ES2973265T3 - Composición de revestimiento que incluye oximas de alquilo - Google Patents

Composición de revestimiento que incluye oximas de alquilo Download PDF

Info

Publication number
ES2973265T3
ES2973265T3 ES16783691T ES16783691T ES2973265T3 ES 2973265 T3 ES2973265 T3 ES 2973265T3 ES 16783691 T ES16783691 T ES 16783691T ES 16783691 T ES16783691 T ES 16783691T ES 2973265 T3 ES2973265 T3 ES 2973265T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
weight
composition
oxime
flaking
pentanone
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES16783691T
Other languages
English (en)
Inventor
Edward Asirvatham
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Advansix Resins and Chemicals LLC
Original Assignee
Advansix Resins and Chemicals LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=57129628&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2973265(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Advansix Resins and Chemicals LLC filed Critical Advansix Resins and Chemicals LLC
Application granted granted Critical
Publication of ES2973265T3 publication Critical patent/ES2973265T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32Oximes
    • C07C251/34Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/36Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C251/38Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C249/00Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C249/04Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes
    • C07C249/08Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes by reaction of hydroxylamines with carbonyl compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C249/00Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C249/04Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes
    • C07C249/14Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/81Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
    • C07C45/82Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D167/00Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D167/08Polyesters modified with higher fatty oils or their acids, or with natural resins or resin acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D201/00Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40Additives
    • C09D7/46Anti-skinning agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)

Abstract

Se proporciona una composición de recubrimiento que incluye al menos un solvente, al menos una resina, al menos un secador y un agente anti-piel, una composición anti-piel, en donde la composición anti-piel comprende al menos 92% en peso, o más particularmente al menos 98% en peso de una alquiloxima que tiene cinco átomos de carbono seleccionados entre 2-pentanona-oxima y 3-metil-2-butanona-oxima. En algunas realizaciones, la 2-pentanona oxima de alta pureza incluye menos del 0,5 % en peso de metil isobutil cetoxima. En algunas realizaciones, la composición incluye menos del 0,006 % en peso de metil isobutil cetoxima. También se proporciona un método para la preparación de una corriente de 2-pentanona purificada adecuada para la oximación a una oxima de 2-pentanona de alta pureza. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Composición de revestimiento que incluye oximas de alquilo
Campo
La presente invención se refiere a composiciones de revestimiento que incluyen un agente antidescamación y, en particular, se refiere a agentes antidescamación de alta pureza.
Antecedentes
Las composiciones de revestimiento de secado al aire, tales como las pinturas, incluyen resinas insaturadas disueltas en un medio disolvente orgánico o acuoso junto con aditivos tales como secantes que influyen en el perfil de secado. Los secantes son catalizadores utilizados para acelerar el proceso de secado, y pueden incluir múltiples sales metálicas, tales como los octoatos metálicos. Por ejemplo, una composición de pintura puede incluir sales de cobalto o manganeso para promover la autoxidación, sales de circonio para la polimerización o reticulación de la resina, y sales de calcio para controlar la formación de la película. Estos secadores catalizadores permiten que la pintura se seque en pocas horas. Las sales de cobalto y/o manganeso son catalizadores de oxidación que desempeñan un papel importante en el inicio del proceso de oxidación.
Las composiciones de revestimiento tales como las pinturas alquídicas que pueden secarse al aire se almacenan normalmente en latas. Durante el almacenamiento, la pintura puede reaccionar con el aire presente sobre la composición para formar una fina cubierta de pintura curada sobre la pintura. Esta reacción no deseada se denomina "descamación" de las pinturas. Este fenómeno de descamación deteriora la calidad de la composición de la pintura, afecta a la resistencia de los secadores y repercute negativamente en el perfil de secado de la pintura restante. Esta formación de cubierta se debe a la reticulación oxidativa de la resina y provoca el secado de la composición de pintura. De este modo, se añaden aditivos antidescamación a la composición de revestimiento para evitar la descamación de las pinturas.
Se sabe que estos agentes antidescamación no sólo se comportan como antioxidantes para evitar la reticulación oxidativa de la resina de pintura, sino que los agentes antidescamación también forman complejos con los secantes de sales de metales de transición para evitar el secado prematuro dentro de la lata. Sin querer ceñirnos a ninguna teoría en particular, se cree que un complejo formado entre el agente antidescamación y los secantes de sales de metales de transición es mucho menos eficaz como catalizador para el proceso de polimerización por autoxidación, y de este modo evita el secado prematuro de la pintura en el bote. Cuando la composición de revestimiento se aplica a un sustrato, la superficie aumenta, lo que permite que el agente antidescamación se evapore. La evaporación del agente antidescamación destruye el complejo entre el agente antidescamación y los secantes de sales metálicas, lo que permite restablecer la actividad catalítica de los iones metálicos y secar la pintura.
Aunque se han utilizado diversos aditivos orgánicos basados en derivados de la hidroxilamina, fenoles, compuestos aminados y oximas de aldehídos y cetonas como agentes antidescamación, en la práctica, la metil etil cetoxima (MEKO) suele considerarse el agente antidescamación más eficaz y ampliamente utilizado. Se sabe que MEKO forma un complejo con los secadores primarios de sales metálicas para evitar el secado prematuro en la lata. MEKO también se evaporará fácilmente para liberar el ion metálico del complejo y facilitar el proceso de secado una vez aplicada la pintura sobre un sustrato. Además, MEKO ofrece ventajas tales como el bajo olor, la baja dosificación requerida, la aplicabilidad a una amplia gama de revestimientos, la ausencia de amarilleamiento o decoloración, la ausencia de residuos, la ausencia de impacto en el perfil de secado del revestimiento y la ausencia de impacto en el rendimiento del revestimiento, tal como el brillo, la adherencia o la resistencia a los disolventes.
Sin embargo, han surgido preocupaciones en relación con la toxicidad del MEKO. MEKO ha sido identificada como sensibilizador cutáneo y como presunta carcinógena. Además, la Comisión Alemana de Sustancias Peligrosas ha reducido el Límite de Exposición Profesional (LEP) para MEKO a un nivel de sólo 0,3 ppm. El 2 de febrero de 2016, el Instituto Federal Alemán de Seguridad y Salud en el Trabajo (BAuA) ha notificado a la Agencia Europea de Sustancias y Preparados Químicos (ECHA) su intención de presentar una propuesta para revisar la clasificación armonizada de MEKO de la categoría Carcinogénico, Mutagénico o Tóxico para la Reproducción (CMR) Carc. 2 a la categoría CMR más grave Carc. 1B.
Se han propuesto otros agentes antidescamación como sustitutos del MEKO, pero cada uno de ellos carece de uno o más de los beneficios del MEKO, como se ha descrito anteriormente.
Las mejoras en los procesos mencionados anteriormente son deseables.
El documento US 3846140 desvela tintas para resistencias eléctricas que comprenden una mezcla de al menos un material de óxido refractario orgánico semiconductor piropolimérico, un vehículo consistente en un aglutinante y un disolvente adecuado, para su uso en la formación de resistencias en circuitos eléctricos utilizados para circuitos de película gruesa.
Environmental Project No 884 2003 - Substitution of Cobalt Driers and Methyl Ethyl Ketoxime, November 2003 (Pilemand, Wallstrom, Hoffman, Poulsen), Danish Environmental Protection Agency discloses replacements for MEKO in air-drying coatings.
Sumario
La presente divulgación proporciona una composición de revestimiento que comprende:
al menos un disolvente;
al menos una resina alquídica;
al menos un secador; y
una composición antidescamación capaz de impedir la reticulación oxidativa de la resina para formar una cubierta, comprendiendo la composición antidescamación al menos un 92 % en peso de una oxima de alquilo basada en el peso total de la composición antidescamación, en la que la oxima de alquilo se selecciona entre oxima de 2-pentanona y oxima de 3-metil-2-butanona; y en la que el al menos un secante es un catalizador de oxidación seleccionado entre ésteres de cobalto y ésteres de manganeso.
En una realización, la composición antidescamación es una oxima de 2-pentanona de alta pureza. En una realización más particular, la composición antidescamación tiene una pureza de al menos 92 % en peso de 2-pentanona oxima. En una realización más particular, la composición antidescamación tiene una pureza de al menos 98 % en peso de 2-pentanona oxima. En otra realización más particular, la composición antidescamación comprende menos de 0,5 % en peso de metil isobutil cetoxima, en base al peso total de la composición antidescamación. En otra realización más particular, la composición de revestimiento comprende menos de 0,06 % en peso de metil isobutil cetoxima, en base al peso total de la composición. Preferentemente, la composición antidescamación tiene una pureza de al menos 98 % en peso de oxima de 2-pentanona y tiene menos de 0,5 % en peso de metil isobutil cetoxima, en base al peso total de la composición antidescamación, preferentemente menos de 0,06 % en peso de metil isobutil cetoxima, en base al peso total de la composición. En una realización más particular, el agente antidescamación consiste esencialmente en 2-pentanona oxima. En otra realización más particular, el agente antidescamación es una 3-metil-2-butanona oxima de alta pureza.
En una realización ejemplar, se proporciona una composición de revestimiento. La composición de revestimiento comprende al menos un disolvente, al menos una resina alquídica, al menos un secante, y una composición antidescamación capaz de impedir la reticulación oxidativa de la resina para formar una cubierta, en la que la composición antidescamación comprende al menos 92 % en peso, o más particularmente al menos 98 % en peso, de una oxima alquílica seleccionada entre oxima de 2-pentanona y oxima de 3-metil-2-butanona.
En una realización más particular, la composición antidescamación comprende una oxima de 2-pentanona de alta pureza y metil etil cetoxima. En una realización más particular, la composición antidescamación tiene menos de 0,5 % en peso de metil isobutil cetoxima, en base al peso total de la composición antidescamación. En otra realización más particular, la composición de revestimiento tiene menos de 0,06 % en peso de metil isobutil cetoxima, en base al peso total de la composición. En una realización más particular, la composición antidescamación consiste esencialmente en 2-pentanona oxima y metiletilcetoxima.
En una realización, se proporciona una composición de revestimiento que incluye al menos un disolvente, al menos una resina alquídica, al menos un secante, y una composición antidescamación capaz de prevenir la reticulación oxidativa de la resina para formar una cubierta, en la que la composición antidescamación comprende al menos un 92 % en peso, o más particularmente al menos un 98 % en peso, en base al peso total de la composición antidescamación, de una oxima de alquilo seleccionada entre oxima de 2-pentanona y oxima de 3-metil-2-butanona.
En una realización más particular, la composición antidescamación comprende al menos un 92 % en peso de 2-pentanona oxima. En una realización más particular, la composición antidescamación comprende al menos un 98 % en peso de 2-pentanona oxima. En una realización más particular, la composición antidescamación comprende al menos un 99 % en peso de 2-pentanona oxima. En otra realización más particular, la composición antidescamación comprende al menos un 99,5 % en peso de 2-pentanona oxima. En otra realización más particular, la composición antidescamación comprende al menos un 99,9% en peso de 2-pentanona oxima. En otra realización más particular, la composición antidescamación es una 3-metil-2-butanona oxima de alta pureza.
En una realización, se proporciona una composición antidescamación capaz de prevenir la reticulación oxidativa de la resina para formar una cubierta, en la que la composición antidescamación comprende al menos 92 % en peso, o más particularmente al menos 98 % en peso, de una oxima de alquilo seleccionada entre oxima de 2-pentanona y oxima de 3-metil-2-butanona. En una realización más particular, la composición antidescamación comprende oxima de 2-pentanona suministrada en combinación con un disolvente seleccionado entre xileno, alcoholes minerales, alcohol y agua. En una realización más particular, la composición antidescamación comprende al menos un 92 % en peso de 2-pentanona oxima. En otra realización más particular, la composición antidescamación comprende al menos un 98 % en peso de 2-pentanona oxima. En otra realización, se proporciona una composición de revestimiento que comprende cualquiera de las composiciones antidescamación anteriores. En otra realización más particular, la composición antidescamación es una 3-metil-2-butanona oxima de alta pureza.
En una realización más particular de cualquiera de las realizaciones anteriores, la composición antidescamación comprende menos de 0,5 % en peso de metil isobutil cetoxima, en base al peso total de la composición antidescamación. En otra realización más particular de cualquiera de las realizaciones anteriores, la composición antidescamación comprende menos de 0,3 % en peso de metil isobutil cetoxima, en base al peso total de la composición antidescamación. En otra realización más particular de cualquiera de las realizaciones anteriores, la composición antidescamación comprende menos de 0,1 % en peso de metil isobutil cetoxima, en base al peso total de la composición antidescamación.
En una realización más particular de cualquiera de las realizaciones anteriores, el agente antidescamación comprende al menos un 92 % en peso de oxima de 2-pentanona, preferentemente al menos un 98 % en peso de oxima de 2-pentanona, al menos un 99 % en peso de oxima de 2-pentanona, al menos un 99,5 % en peso de oxima de 2-pentanona, y o al menos un 99,9 % en peso de oxima de 2-pentanona, en base al peso total de la composición. En otra realización más particular de cualquiera de las realizaciones anteriores, la composición antidescamación comprende menos de 0,5 % en peso de metil isobutil cetoxima, preferentemente menos de 0,3 % en peso de metil isobutil cetoxima, o menos de 0,1 % en peso de metil isobutil cetoxima, en base al peso total de la composición. En una realización más particular de cualquiera de las realizaciones anteriores, la composición antidescamación comprende al menos 92 % en peso de oxima de 2-pentanona, preferentemente al menos 98 % en peso de oxima de 2-pentanona, al menos 99 % en peso de oxima de 2-pentanona, al menos 99,5 % en peso de oxima de 2-pentanona, o al menos 99,9 % en peso de oxima de 2-pentanona, y la composición antidescamación comprende menos de 0,5 % en peso de metil isobutil cetoxima, menos de 0,3 % en peso de metil isobutil cetoxima.9 % en peso de oxima de 2-pentanona y la composición antidescamación comprende menos de 0,5 % en peso de metil isobutil cetoxima, menos de 0,3 % en peso de metil isobutil cetoxima o menos de 0,1 % en peso de metil isobutil cetoxima, sobre el peso total de la composición antidescamación.
En las composiciones de revestimiento de la presente invención está presente al menos un secante que comprende ésteres de cobalto y ésteres de manganeso. En otra realización más particular de cualquiera de las realizaciones anteriores, el al menos un disolvente comprende al menos un disolvente seleccionado del grupo que consiste en: xileno, alcoholes minerales, alcohol y agua, y combinaciones de los mismos. En otra realización más particular de cualquiera de las realizaciones anteriores, la composición de revestimiento incluye además al menos un aditivo seleccionado del grupo que consiste en: cargas, pigmentos, tensioactivos, estabilizantes, espesantes, emulsionantes, aditivos de textura, promotores de adherencia, biocidas y aditivos para modificar la viscosidad o el aspecto del acabado.
En una realización más particular de cualquiera de las realizaciones anteriores, la composición de revestimiento tiene un tiempo de secado al menos tan corto como una composición similar que tenga los mismos componentes, excepto que el porcentaje en peso de oxima de 2-pentanona y/o oxima de 3-metil-2-butanona se sustituye por un porcentaje en peso equivalente de metil etil cetoxima.
Las características de la invención mencionadas anteriormente y otras, y la manera de lograrlas, se harán más evidentes y la invención en sí se entenderá mejor con referencia a la siguiente descripción de las realizaciones de la invención en conjunto con los dibujos adjuntos.
Breve descripción de los dibujos
La FIG. 1 muestra la oximación de 2-pentanona para formar oxima de 2-pentanona ("2-PO") mediante el uso de hidroxilamina.
La FIG. 2 muestra la producción de 2-pentanona a partir de acetaldehído y acetona.
La FIG. 3 muestra la formación de metil isobutil cetona ("MIBK") a partir de la autocondensación de acetona. La FIG. 4 muestra la oximación de MIBK a metil isobutil cetoxima ("MIBKO") mediante el uso de hidroxilamina. La FIG. 5 muestra un proceso ejemplar para producir un producto 2-PO.
La FIG. 6 muestra un proceso ejemplar para producir una composición de revestimiento que incluye un producto 2-PO de alta pureza.
Descripción detallada
Las oximas de alquilo que tienen cinco átomos de carbono incluyen la oxima de 2-pentanona y la oxima de 3-metil-2-butanona. Como se muestra a continuación, se ha descubierto que la oxima de 2-pentanona y la oxima de 3-metil-2-butanona de alta pureza funcionan como eficaces agentes antidescamación.
La oxima de 2-pentanona ("2-PO"), también conocida como metil propilcetoxima, es una oxima de alquilo que tiene la siguiente fórmula (I):
Como se muestra a continuación, se ha descubierto que la 2-PO de alta pureza funciona como un eficaz agente antidescamación. 2-PO tiene una presión de vapor similar a la del MEKO. Además, 2-PO ofrece ventajas similares a las del MEKO, tales como la baja dosificación requerida, la aplicabilidad a una amplia gama de revestimientos, la ausencia de amarilleamiento o decoloración, la ausencia de residuos y la nula repercusión en las prestaciones del revestimiento, tal como el brillo, la adherencia o la resistencia a los disolventes. Además, 2-PO de alta pureza, que incluye niveles relativamente bajos de metil isobutil cetoxima (MIBKO), como se describe más adelante, proporciona perfiles de secado similares a los del MEKO, así como un bajo olor.
Sin embargo, 2-PO tiene un perfil toxicológico positivo en comparación con MEKO.
La concentración de vapor saturado del MEKO es de 1350 ppm, mientras que la del 2-PO es de sólo 300 ppm, es decir, menos del 25% de la del MEKO. La menor concentración de vapor saturado proporciona un menor riesgo de inhalación para 2-PO en comparación con MEKO.
En cuanto a la irritación dérmica, MEKO es ligeramente irritante, mientras que 2-PO no produce irritación. En cuanto a la irritación ocular, MEKO está clasificada como causante de lesiones oculares graves (código H318), mientras que 2-PO está clasificada como causante únicamente de irritación ocular grave (código H319).
MEKO está clasificada como sensibilizadora (R43), mientras que 2-PO no es sensibilizadora.
MEKO tiene una concentración efectiva de habituación al crecimiento del 50% (EC<50>) para las algas de sólo 7 ppm, mientras que la correspondiente EC<50>de 2-PO para las algas es de 88 ppm. MEKO tiene una concentración letal de mortalidad del 50% (CL<50>) para peces de sólo 48 ppm, mientras que la correspondiente CL<50>de 2-PO para peces es superior a 100 ppm.
El perfil toxicológico positivo de 2-PO en comparación con MEKO fue inesperado.
La 3-metil-2-butanona oxima, también conocida como metil isopropil cetoxima, es una alquil oxima que tiene la siguiente fórmula (II):
3-metil-2-butanona oxima tiene una presión de vapor a 20°C inferior a 130 Pa (0,975 mm Hg), en comparación con aproximadamente 213 Pa (aproximadamente 1,60 mm Hg) para la 2-PO y 267 Pa (2,00 mm Hg) para la MEKO.
1. Producción típica de oxima de 2-pentanona
La oxima de 2-pentanona se produce a partir de la oximación de 2-pentanona con hidroxilamina, como se muestra en la Figura 1. 2- pentanona se produce comercialmente a partir de acetaldehído y acetona por medio de condensación aldólica, deshidratación e hidrogenación, como muestra la reacción resumida en la Figura 2.
Sin embargo, en la reacción mostrada en la Figura 2, es conocido e inevitable que una parte del reactivo acetona sufrirá autocondensación siguiendo la misma vía de reacción para formar metil isobutil cetona (MIBK), también conocida como 4-metil-2- pentanona. Esta reacción lateral se muestra en la Figura 3. Como resultado, el producto de 2-pentanona producido por la reacción mostrada en la Figura 1 contendrá al menos algo de MIBK, que puede llegar al 8-10 % en peso de la mezcla total de 2-pentanona y MIBK.
Sin embargo, en la oximación directa de una alimentación de 2-pentanona que también incluye MIBK, la hidroxilamina también reacciona con el producto MIBK en una reacción de oximación como se muestra en la Figura 4 para formar metil isobutil cetoxima (MIBKO).
Las reacciones anteriores se resumen en el proceso 20 mostrado en la Figura 5. Como se muestra en la Figura 5, el acetaldehído y la acetona reaccionan en la reacción 22 para formar 2-pentanona mediante el mecanismo de reacción mostrado en la figura 2. Sin embargo, una parte de la acetona sufre autocondensación para formar MIBK, como se muestra en la Figura 3. Por consiguiente, el producto de la reacción 22 incluye una mezcla de 2-pentanona y MIBK, como se muestra en la Figura 5. La oximación 24 de esta mezcla con hidroxilamina da lugar a la oximación de 2-pentanona para formar 2-PO, como se muestra en la Figura 1, y a la oximación de MIBK para formar MIBKO, como se muestra en la Figura 4. El producto de la oximación 24 es una mezcla de 2-PO y MIBKO. De este modo, la oximación directa de la 2-pentanona para formar un producto 2-PO incluirá una cantidad significativa de MIBKO, debido a la presencia inevitable de al menos algo de MIBK en el reactante de 2-pentanona.
La presencia de metil isobutil cetoxima (MIBKO) en las composiciones de revestimiento es indeseable por varias razones.
En primer lugar, la presión de vapor del MIBKO, alrededor de 0,13 hPa, es significativamente inferior a la de la 2-pentanona oxima, alrededor de 2,14 hPa, a 20°C. Al igual que MEKO y 2-PO, MIBKO también formará complejos con los secantes de sales de metales de transición. Sin embargo, debido a la presión de vapor significativamente inferior del MIBKO, los complejos formados entre MIBKO y los secantes de sales de metales de transición serán mucho más estables y retardarán el proceso de secado en una medida significativamente mayor que los complejos formados entre la 2-PO y los secantes de sales de metales de transición, lo que dará lugar a un tiempo de secado indeseablemente prolongado para la composición de revestimiento.
En segundo lugar, se sabe que MIBKO tiene un olor desagradable muy fuerte, que no es deseable en formulaciones de revestimiento tales como las pinturas alquídicas. El olor desagradable afectaría negativamente a la conveniencia del uso de pinturas alquídicas y otras composiciones de revestimiento que incluyen MIBKO, especialmente para aplicaciones en interiores y para clientes de bricolaje.
La eliminación MIBKO de 2-PO por destilación es relativamente difícil. Tanto MIBKO como 2-PO son materiales sensibles a la temperatura, que están sujetos a descomposición térmica por debajo de sus respectivos puntos de ebullición atmosféricos. Como resultado, se requiere la destilación al vacío para la destilación de estas oximas. En un aparato para producir MIBKO sustancialmente libre de 2-PO en los fondos, se requeriría una presión de funcionamiento inferior a 6,67 kPa (50 mm Hg). Además, el producto de fondo rico en MIBKO tiene un valor económico limitado, y sería necesaria la incineración del producto de fondo para su eliminación. Los procedimientos divulgados en la presente memoria evitan la necesidad de eliminar MIBKO de 2-PO separando MIBK de 2-pentanona antes de la reacción de oximación.
2. Composiciones de revestimiento que incluyen una 2-PO de gran pureza o una 3-metil-2-butanona oxima de gran pureza
En una realización se proporciona una composición de revestimiento La composición de revestimiento es una composición de pintura alquídica. La composición de revestimiento incluye un agente antidescamación en forma de una oxima de alquilo de gran pureza, o más particularmente una oxima de alquilo que tenga 5 átomos de carbono, tales como 2-PO o 3-metil-2-butanona oxima de gran pureza.
El término "2-PO de alta pureza" se utiliza generalmente en el presente documento para referirse a una composición antidescamación que comprende al menos un 92 % en peso, preferentemente al menos un 98 % en peso, al menos un 99 % en peso, al menos un 99,5 % en peso o al menos un 99,9 % en peso de 2-PO en peso de la composición de agente antidescamación. Preferentemente, "2-PO de alta pureza" comprende menos del 0,5 % en peso de metil isobutil cetoxima, menos del 0,3 % en peso de metil isobutil cetoxima, o menos del 0,1 % en peso de metil isobutil cetoxima de la composición total del agente antidescamación.
El término "3-metil-2-butanona oxima de alta pureza" se utiliza generalmente en el presente documento para referirse a una composición antidescamación que contiene al menos un 92 % en peso, al menos un 98 % en peso, al menos un 99 % en peso, un 99,5 % en peso o al menos un 99,9 % en peso de 3-metil-2-butanona oxima en peso de la composición de agente antidescamación.
En algunas realizaciones, la composición de revestimiento incluye uno o más componentes seleccionados del grupo que consiste en: uno o más aglutinantes, uno o más cargas, uno o más pigmentos, uno o más disolventes y uno o más secantes. Por ejemplo, la composición de revestimiento puede incluir uno o más disolventes y uno o más secantes, o puede incluir uno o más aglutinantes y uno o más pigmentos, o puede incluir uno o más disolventes, uno o más secantes y uno o más pigmentos. Algunos disolventes ejemplares son el xileno, los alcoholes minerales, el alcohol y el agua.
En algunas realizaciones, la composición de revestimiento tiene un tiempo de secado similar o una velocidad de secado similar a la de una composición de revestimiento similar en la que la oxima de 2-pentanona, la oxima de 3-metil-2-butanona, o la mezcla de las mismas se sustituye a igualdad de peso por MEKO. En algunas realizaciones, la composición de revestimiento tiene un tiempo de secado más rápido y/o una velocidad de secado mayor que la de una composición de revestimiento similar en la que la oxima de 2-pentanona, la oxima de 3-metil-2-butanona o la mezcla de las mismas se sustituye a partes iguales en peso por MEKo .
a. Agente antidescamación
En una realización, la composición de revestimiento incluye al menos una oxima de alquilo de alta pureza que tiene 5 átomos de carbono como agente antidescamación, tal como 2-PO u oxima de 3-metil-2-butanona de alta pureza. Como se desvela en el presente documento, los niveles de pureza del agente antidescamación se expresan como porcentaje en peso, ya sea como porcentaje en peso del compuesto químico antidescamación en relación con un agente antidescamación particular, o en relación con una composición de agente antidescamación que incluye uno o más compuestos químicos de agente antidescamación particulares. Algunos ejemplos de compuestos químicos antidescamación son 2-PO, 3-metil-2-butanona oxima y MEKO. Las impurezas ejemplares incluyen MIBKO.
En una realización, la oxima de alquilo de alta pureza es 2-PO. En una realización más particular, el grado de pureza de 2-PO es de al menos 92 % en peso, de más de 97 % en peso, de al menos 98 % en peso, de más de 98 % en peso, de al menos 99 % en peso, de más de 99 % en peso, de al menos 99,5 % en peso, de más de 99,5 % en peso, o de al menos 99,9 % en peso.%, o dentro de cualquier intervalo definido entre dos de los valores anteriores, tales como al menos 92 % en peso a 99,9 % en peso, superior a 97 % en peso a 99,9 % en peso, superior a 98 % en peso, superior a 99,9 % en peso o superior a 99,9 % en peso.%, superior al 98 % en peso a 99,9 % en peso, superior al 99 % en peso a 99,9 % en peso, superior al 99 % en peso a 99,9 % en peso, superior al 99,5 % en peso a 99,9 % en peso o superior al 99,5 % en peso a 99,9 % en peso.
En una realización, 2-PO de alta pureza comprende no más de 2 % en peso de MIBKO, no más de 1,5 % en peso de MIBKO, no más de 1 % en peso de MIBKO, no más de 0,5 % en peso de MIBKO, no más de 0,3 % en peso de MIBKO, o no más de 0,1 % en peso de MIBKO.
En algunas realizaciones, la composición incluye tan poco como 0,1 % en peso, 0,2 % en peso, 0,25 % en peso, 0,3 % en peso, 0,35 % en peso, 0,4 % en peso, tan grande como 0,5 % en peso, 0,99 % en peso, 1,0 % en peso, 1,25 % en peso, 1,5 % en peso, 2 % en peso, 3 % en peso.%, de 2-PO de gran pureza sobre el peso total de la composición, o dentro de cualquier intervalo definido entre dos de los valores anteriores, como 0,1 % en peso a 3 % en peso, 0,2 % en peso a 2 % en peso, 0,25 % en peso a 1,5 % en peso, 0,3 % en peso a 1,25 % en peso, 0,35 % en peso a 0,99 % en peso, o 0,4 % en peso a 0,5 % en peso. También se apreciará que la composición puede comprender de 0,2 % en peso a 0,5 % en peso, de 0,2 % en peso a 0,4 % en peso, de 0,25 % en peso a 1,0 % en peso o de 0,5 % en peso a 0,99 % en peso del agente antidescamación total en base al peso total de la composición.
En algunas realizaciones, la composición incluye la misma o menor cantidad de 2-PO como agente antidescamación que la cantidad de MEKO en una composición similar para conseguir al menos uno de los mismos tiempos de secado y la misma velocidad de secado.
En algunas realizaciones, la composición comprende no más de 0,06 % en peso de MIBKO, preferentemente no más de 0,05 % en peso de MIBKO, no más de 0,02 % en peso de MIBKO, no más de 0,01 % en peso de MIBKO, no más de 0,005 % en peso de MIBKO, no más de 0,002 % en peso de MIBKO, no más de 0,001 % en peso de MIBKO, no más de 0,0005 % en peso de MIBKO.mIBKO, no más del 0,002 % en peso de MIBKO, no más del 0,001 % en peso de MIBKO, no más del 0,0005 % en peso de MIBKO, no más del 0,0002 % en peso de MIBKO, o no más del 0,0001 % en peso de MIBKO, en base al peso total de la composición.
En otra realización, el agente antidescamación incluye una mezcla de 2-PO y MEKO. En algunas realizaciones, la composición incluye tan poco como 0,1 % en peso, 0,2 % en peso, 0,3 % en peso, 0,35 % en peso, 0,4 % en peso, 0,5 % en peso, tanto como 1,0 % en peso, 1,25 % en peso, 1,5 % en peso, 2 % en peso, 3 % en peso.%, del agente antidescamación total en base al peso total de la composición, o dentro de cualquier intervalo definido entre dos de los valores anteriores, tales como 0,1 % en peso a 3 % en peso, 0,2 % en peso a 2 % en peso, 0,25 % en peso a 1,5 % en peso, 0,3 % en peso a 1,35 % en peso, 0,3 % en peso a 0,99 % en peso, o 0,4 % en peso a 0,5 % en peso. También se apreciará que la composición puede comprender de 0,25 % en peso a 1,0 % en peso o de 0,2 % en peso a 1,5 % en peso del agente antidescamación total en base al peso total de la composición.
En una realización, la oxima de alquilo de alta pureza es 3-metil-2-butanona oxima. En una realización más particular, el grado de pureza de la 3-metil-2-butanona oxima es al menos del 92 % en peso, superior al 97 % en peso, al menos del 98 % en peso, superior al 98 % en peso, al menos del 99 % en peso, superior al 99 % en peso, al menos del 99,5 % en peso, superior al 99,5 % en peso, o al menos del 99,9 % en peso.%, o dentro de cualquier intervalo definido entre dos de los valores anteriores, tales como al menos 92 % en peso a 99,9 % en peso, superior a 97 % en peso a 99,9 % en peso, superior a 98 % en peso, superior a 99,9 % en peso o superior a 99,9 % en peso.%, superior al 98 % en peso a 99,9 % en peso, superior al 99 % en peso a 99,9 % en peso, superior al 99 % en peso a 99,9 % en peso, superior al 99,5 % en peso a 99,9 % en peso o superior al 99,5 % en peso a 99,9 % en peso.
En algunas realizaciones, la composición incluye tan poco como 0,1 % en peso, 0,2 % en peso, 0,25 % en peso, 0,3 % en peso, 0,35 % en peso, 0,4 % en peso, tan grande como 0,5 % en peso, 0,99 % en peso, 1,0 % en peso, 1,25 % en peso, 1,5 % en peso, 2 % en peso, 3 % en peso.% de 3-metil-2-butanona oxima de gran pureza sobre el peso total de la composición, o dentro de cualquier intervalo definido entre dos de los valores anteriores, tal como 0,1 % en peso a 3 % en peso.1 % en peso a 3 % en peso, 0,2 % en peso a 2 % en peso, 0,25 % en peso a 1,5 % en peso, 0,3 % en peso a 1,25 % en peso, 0,35 % en peso a 0,99 % en peso, o 0,4 % en peso a 0,5 % en peso. También se apreciará que la composición puede comprender de 0,2 % en peso a 0,5 % en peso, de 0,2 % en peso a 0,4 % en peso, de 0,25 % en peso a 1,0 % en peso o de 0,5 % en peso a 0,99 % en peso del agente antidescamación total en base al peso total de la composición.
En algunas realizaciones, la composición incluye la misma o menor cantidad de 3-metil-2-butanona oxima como agente antidescamación que la cantidad de MEKO en una composición similar para conseguir al menos uno de los mismos tiempos de secado y la misma velocidad de secado.
En otra realización, el agente antidescamación incluye una mezcla de 3-metil-2-butanona oxima y MEKO. En una realización, el agente antidescamación consiste esencialmente en 3-metil-2-butanona oxima. En algunas realizaciones, la composición incluye tan poco como 0,1 % en peso, 0,2 % en peso, 0,3 % en peso, 0,35 % en peso, 0,4 % en peso, 0,5 % en peso, tan grande como 1,0 % en peso, 1,25 % en peso, 1,5 % en peso, 2 % en peso, 3 % en peso.%, del agente antiapelmazante total en base al peso total de la composición, o dentro de cualquier intervalo definido entre dos de los valores anteriores, tal como 0,1 % en peso a 3 % en peso,<0 , 2>% en peso a<2>% en peso, 0,25 % en peso a 1,5 % en peso, 0,3 % en peso a 1,35 % en peso, 0,3 % en peso a 0,99 % en peso, o 0,4 % en peso a 0,5 % en peso. También se apreciará que la composición puede comprender de 0,25 % en peso a 1,0 % en peso o de 0,2 % en peso a 1,5 % en peso del agente antidescamación total en base al peso total de la composición.
En otra realización, el agente antidescamación incluye una mezcla de 2-PO y 3-metil-2-butanona oxima.
En otra realización, el agente antidescamación incluye una mezcla de 2-PO, 3-metil-2-butanona oxima y MEKO.
b. Aglutinantes
En una realización, la composición de revestimiento incluye uno o más aglutinantes. Los aglutinantes ejemplares incluyen varios tipos de resinas alquídicas. Las resinas alquídicas ejemplares incluyen resinas alquídicas que tienen una longitud de aceite corta, media, larga y muy larga. El término "resina alquídica" también incluye las alquídicas modificadas con otras resinas, tales como las acrílicas, epoxídicas, fenólicas, de uretano, de poliestireno, de silicona, alquídicas de colofonia y ésteres de colofonia, y bioalquídicas, tales como Setal 900 SM-90, en las que el segmento de poliéster se deriva de ácidos y ésteres renovables.
En algunas realizaciones, la composición incluye tan poco como 1 % en peso, 5 % en peso, 10 % en peso, 15 % en peso, 25 % en peso, 30 % en peso, tan grande como 35 % en peso, 40 % en peso, 50 % en peso, 60 % en peso.%, de uno o más aglutinantes sobre el peso total de la composición, o dentro de cualquier intervalo definido entre dos de los valores anteriores, tales como 1 % en peso a 60 % en peso, 5 % en peso a 50 % en peso, 10 % en peso a 40 % en peso, 15 % en peso a 35 % en peso o 25 % en peso a 30 % en peso. También se apreciará que la composición puede comprender de 5 % en peso a 60 % en peso, de 5 % en peso a 10 % en peso, de 20 % en peso a 30 % en peso, o de 35 % en peso a 60 % en peso de uno o más aglutinantes en base al peso total de la composición.
c. Disolventes
En una realización, la composición de revestimiento incluye uno o más disolventes acuosos u orgánicos tales como alcoholes y alcoholes minerales. Los disolventes ejemplares incluyen disolventes de hidrocarburos o sus mezclas. Los disolventes hidrocarbonados pueden ser disolventes alifáticos o aromáticos. Ejemplos de disolventes orgánicos son los destilados del petróleo, tales como el pentano, el hexano, la nafta de petróleo, los heptanos y el disolvente 90 (un disolvente alifático con un punto de inflamación de 60 °C). Los disolventes aromáticos incluyen xileno, tolueno, Aromatic 100 y otros disolventes aromáticos adecuados. El término "alcoholes minerales", también conocido como "alcoholes blancos", abarca composiciones que comprenden una mezcla de hidrocarburos alifáticos y alicíclicos C<7>a C<1 2>, y en una realización más particular comprende 15 % en peso a 20 % en peso o menos de hidrocarburos aromáticos C<7>a C<12>, en base al peso total de la composición. Los alcoholes minerales incluyen mezclas de parafinas, cicloparafinas e hidrocarburos aromáticos. Los alcoholes minerales típicos tienen intervalos de ebullición entre 150°C y 220°C, suelen ser líquidos transparentes de color blanco agua, son químicamente estables y no corrosivos, y poseen un olor suave. Ejemplos de alcoholes minerales son el Low Aromatic White Spirit (LAWS), tales como Shell Sol 15 (CAS 64742-88-7) y ShellSol H (CAS 64742-82-1). El término "alcohol" engloba los alcoholes de C<1>a C<12>, incluidos los alcoholes de cadena recta y ramificada deC<1>a C<12>. Algunos alcoholes ejemplares son el trietilenglicol (CAS 112 27-6) y dietilenglicol etiléter (CAS 111-90-0). En una realización más particular, la composición de revestimiento comprende un disolvente seleccionado del grupo que consiste en xileno, alcoholes minerales, alcohol, agua y combinaciones de los mismos.
En algunas realizaciones, la composición incluye tan poco como 5% en peso, 10% en peso, 15% en peso, 17% en peso, 20% en peso, 25% en peso, tan grande como 30% en peso, 40% en peso, 60% en peso, del uno o más disolventes sobre el peso total de la composición, o dentro de cualquier intervalo definido entre dos de los valores anteriores, como 5 % en peso a 60 % en peso, 10 % en peso a 40 % en peso, o 25 % en peso a 30 % en peso. También se apreciará que la composición puede comprender 10 % en peso a 20 % en peso, 25 % en peso a 35 % en peso, o 40 % en peso a 60 % en peso de uno o más disolventes basados en el peso total de la composición.
d. Secantes
La composición de revestimiento incluye uno o más secantes. Los secantes son catalizadores utilizados para acelerar el proceso de secado. El al menos un secante es un catalizador de oxidación seleccionado entre ésteres de cobalto o ésteres de manganeso que controlan la formación de la película. Los secadores permiten que la pintura se seque completamente en pocas horas, por ejemplo en tres horas, dos horas o menos, tras su aplicación sobre una superficie. Los ésteres de cobalto o manganeso son catalizadores de oxidación que desempeñan un papel en el inicio del proceso de oxidación, e incluyen ésteres de ácidos grasos ramificados C<6>-C<19>. Algunos ejemplos son el 2-etilhexanoato de cobalto, el propionato, el neodecanoato, el naftenato, el producto polimérico incrustado de cobalto llamado ECOS ND15 disponible en Umicore, el octoato de manganeso, el complejo manganeso-amina llamado Nuodex Drycoat disponible en Huntsman.
En algunas realizaciones, la composición secante incluye tan poco como 0,1 en peso%, 0,3 en peso%, 0,6 en peso%, tan grande como 1,0 en peso%, 1,2 en peso%, 1,5 en peso%, 3,5 en peso%, 6,0 en peso%, de uno o más secantes sobre el peso total de la composición, o dentro de cualquier intervalo definido entre dos de los valores anteriores, como 0,1 % en peso a 6 % en peso, 0,3 % en peso a 3,5 % en peso o 0,6 % en peso a 1,5 % en peso. También se apreciará que la composición puede comprender de 0,1 % en peso a 1,0 % en peso, de 1,0 % en peso a 3,0 % en peso, o de 3,0 % en peso a 6 % en peso de uno o más secantes en base al peso total de la composición.
e. Aditivos
En una realización, la composición de revestimiento incluye uno o más aditivos tales como cargas, pigmentos, tensioactivos, estabilizantes, espesantes, emulsionantes, aditivos de textura, promotores de adhesión, biocidas, promotores de flujo, agentes dispersantes y aditivos para modificar la viscosidad o el aspecto final.
En algunas realizaciones, la composición incluye tan poco como 0,1 % en peso, 0,5 % en peso, 1,0 % en peso, 1,5 % en peso, tan grande como 2,0 % en peso, 5,0 % en peso, 10,0 % en peso, 20 % en peso, 25 % en peso, 30 % en peso, de uno o más aditivos basados en el peso total de la composición, o dentro de cualquier intervalo definido entre cualesquiera dos valores anteriores.%, de uno o más aditivos sobre el peso total de la composición, o dentro de cualquier intervalo definido entre dos de los valores anteriores, tales como 0,1 % en peso a 10 % en peso, 1,0 % en peso a 5,0 % en peso o 1,5 % en peso a 2,0 % en peso. También se apreciará que la composición puede comprender de 0,1 % en peso a 1,5 % en peso, de 1,5 % en peso a 5,0 % en peso, o de 5,0 % en peso a 10,0 % en peso de uno o más aditivos en base al peso total de la composición.
En una realización, la composición de revestimiento incluye una o más cargas para espesar y aumentar el volumen de la composición. Los rellenos ejemplares incluyen óxido de titanio, carbonato de calcio, arcillas y talco.
En una realización, la composición de revestimiento incluye uno o más pigmentos para colorear la composición y/o proporcionar opacidad a la composición. Como se utiliza en el presente documento, el pigmento incluye tanto óxidos metálicos inorgánicos como pigmentos de color orgánicos. Los pigmentos ejemplares incluyen óxidos metálicos como el óxido de titanio y los óxidos de hierro, cromatos de zinc, óxidos de cromo, sulfuros de cadmio, azurita (hecha de caolín, carbonato de sodio, azufre y carbono), litopona (mezcla de sulfuro de zinc y sulfato de bario). Algunos ejemplos de pigmentos orgánicos son el azul de ftalocianina (alfa y beta), el naranja de dinitranilina (PO-5), el rojo de perileno, el rojo de toluidina (PR-3), el amarillo de diarilida (PY-12,13) y el rojo de quinacridona (PV-19)
En algunas realizaciones, la composición incluye tan poco como 0 % en peso, 1 % en peso, 5 % en peso, 10 % en peso, tanto como 15 % en peso, 20 % en peso, 25 % en peso, 30 % en peso.% de una carga y/o pigmento, tal como el dióxido de titanio, sobre el peso total de la composición, o dentro de cualquier intervalo definido entre dos de los valores anteriores, tales como 0 % en peso a 30 % en peso, 5 % en peso a 25 % en peso, o 15 % en peso a 30 % en peso.
En una realización, la composición de revestimiento incluye uno o más aditivos seleccionados del grupo que consiste en tensioactivos, estabilizadores, espesantes, emulsionantes, aditivos de textura, promotores de adhesión, biocidas y aditivos para modificar la viscosidad o el aspecto final.
3. Proceso para producir una composición de revestimiento
En referencia a continuación a la Figura 6, se proporciona un proceso 30 para producir una composición de revestimiento. El proceso incluye destilar 34 MIBKO a partir de la 2-pentanona después del proceso de reacción 32 y antes de la reacción de oximación 36. Al realizar esta etapa antes de la adición de la hidroxilamina, MIBK se elimina de la corriente de reactante de 2-pentanona, y no sufre la reacción de oximación mostrada en la Figura 5. Esto evita a su vez la formación del componente indeseable del producto MIBKO como parte del producto 2-PO durante la reacción de oximación 36. A continuación, se forma una composición de revestimiento combinando el producto 2-PO de gran pureza resultante con otros componentes, tales como resinas, cargas, pigmentos, disolventes, secantes y otros aditivos, tal como se ha descrito anteriormente.
4. Ejemplos
Las formulaciones de revestimiento que se indican a continuación se evaluaron de acuerdo con los siguientes procedimientos de ensayo.
La formación de película del revestimiento se determinó por medio de observación visual. Si se observaba una película, se retiraba y se medía su espesor. La formación de la película puede observarse tras dos meses a temperatura ambiente o tras un envejecimiento acelerado de cuatro semanas a 50°C.
Los tiempos de secado se determinaron mediante el uso de un registrador de tiempo de secado de acuerdo con ASTM D5895, procedimientos de prueba estándar para evaluar el secado o curado durante la formación de películas de revestimientos orgánicos mediante el uso de registradores mecánicos.
Se determinó un tiempo de secado inicial 1 día después de la preparación de la pintura. Se aplicó una muestra de revestimiento a una lámina Leneta con un espesor húmedo fijo. El registrador de tiempo de secado se colocó inmediatamente sobre la película húmeda y se bajó el palpador sobre la pintura húmeda. Una vez que el palpador se ha desplazado por la hoja a velocidad constante, se determinan las etapas del tiempo de secado examinando la hoja. La etapa I es un momento de preparación para el contacto; La Etapa II es un tiempo sin pegajosidad, la Etapa III es un tiempo secado duro y la Etapa IV es un tiempo de secado total.
Se determinó un tiempo de secado post-envejecimiento tras el almacenamiento de una muestra a una temperatura elevada de 50°C durante cuatro semanas para modelar el envejecimiento acelerado de la muestra. Las muestras se colocaron en recipientes cerrados con un gran volumen de aire en comparación con el volumen de la formulación del revestimiento para acelerar aún más el proceso de envejecimiento. Transcurridas cuatro semanas, se inspeccionaron visualmente las muestras para comprobar la formación de la película. Se determinó un tiempo de secado posterior al envejecimiento mediante el uso del mismo procedimiento que para el tiempo de secado de la fase inicial.
a) Ejemplo 1: Acabado monocapa blanco brillante con agentes antidescamación de distinta pureza
Acabado monocapa blanco brillante = EU SF 3.11 //se prepararon formulaciones secantes de cobalto de acuerdo con los porcentajes en peso indicados en la Tabla 1:
Tabla 1: Formulaciones del ejemplo 1 (% en peso)
Los componentes de la Parte Ase sometieron a molienda por bolas a 3500 rpm durante 45 minutos antes de enfriarse. A continuación, se incorporaron los componentes de la Parte B bajo agitación/homogeneización suave durante 5 minutos.
El aditivo antidescamación de la Parte C para cada formulación se varió de acuerdo con las formulaciones proporcionadas en la Tabla 2. El aditivo antidescamación de la Parte C se incorporó a la Parte A y a la Parte B un día después de la preparación de la Parte A y de la Parte B para Ej. 1 a 3 y la Ref. Ej. 9, dos días para Ej. 4-7, y siete días después de la preparación de Ej. 8.
Tabla 2: Composición del agente antidescamación (% en peso)
Además, una Ref. Ej. 10 se preparó de forma similar, pero sin ningún agente antidescamación.
Cada formulación se sometió a una prueba de secado inicial adicional, en la que se determinaron los tiempos para la Etapa I "Set-to-Touch", Etapa II "Tack-free" y Etapa IV "Dry-through". Los resultados se proporcionan en la Tabla 4.
Tabla 3: Tiempos iniciales de secado para el Ejemplo 1
Cada formulación se sometió también a una prueba de secado inicial adicional, así como a la determinación de la formación de película y a una prueba de secado tras un envejecimiento acelerado durante cuatro semanas a 50°C. Además, se determinó la formación de película tras dos meses a temperatura ambiente. Los resultados se proporcionan en la Tabla 4.
Tabla 4: Resultados adicionales para el ejemplo 1
La Ref. Ej. la formulación 10, que no contenía ningún agente antidescamación, era completamente sólida después de dos meses a temperatura ambiente.
Como se muestra en la Tabla 3, el Ej. 1-8 tenían tiempos iniciales de secado relativamente similares a los de las formulaciones Ref. Ej. 9 Formulación MEKO. El Ej. las formulaciones 5-8, con una pureza de 2-PO de al menos 98 % en peso de 2-PO, no presentaron formación de cubierta tras el ensayo de envejecimiento acelerado.
El ejemplo 1 ilustra que las composiciones que tienen una pureza de al menos 92 % en peso de 2-PO son agentes antidescamación eficaces y pueden funcionar como agente antidescamación sustituto de MEKO.
b) Ejemplo 2A: Acabado monocapa blanco brillante con secador a base de cobalto
Acabado monocapa blanco brillante = EU SF 3.11 //se prepararon formulaciones secantes de cobalto al 0,25 % en peso de agente antidescamación, al 0,35 % en peso de agente antidescamación y al 0,5 % en peso de agente antidescamación de acuerdo con los porcentajes en peso indicados en la Tabla 5. La cantidad de disolvente white spirit D60 añadida en la Parte B y el agente antidescamación añadido en la Parte C para cada formulación se indican en la Tabla 6.
Tabla 5: Formulaciones del ejemplo 2A (% en peso)
Tabla 6: Composición del agente antidescamación (% en peso)
MEKO se suministró como una composición 100% MEKO. 2-PO se suministró como una composición >99,9% en peso de 2-PO. La 3-metil-2-butanona oxima se suministró como una composición 100% 3-metil-2-butanona oxima.
Los componentes de la Parte A se sometieron a molienda por bolas a 3500 rpm durante 45 minutos antes del enfriamiento. A continuación, se incorporaron los componentes de la Parte B bajo agitación/homogeneización suave durante 5 minutos.
El aditivo antidescamación de la Parte C para cada formulación se varió de acuerdo con las formulaciones proporcionadas en la Tabla 6. El aditivo antidescamación de la Parte C se incorporó a la Parte A y a la Parte B siete días después de la preparación de la Parte A y de la Parte B para Ref. Ej. 11 a 13 y el Ej. 14-15, y ocho días después de la preparación de Ej. 16 a 19.
Cada formulación se sometió a una prueba de secado inicial adicional, en la que se determinaron los tiempos para la Etapa I "Set-to-Touch", Etapa II "Tack-free" y Etapa IV "Dry-through". Los resultados se proporcionan en la Tabla 7.
Tabla 7: Tiempos iniciales de secado para el Ejemplo 2A
Cada formulación se sometió también a una prueba de secado inicial adicional, así como a la determinación de la formación de película y a una prueba de secado tras un envejecimiento acelerado durante cuatro semanas a 50°C. Además, se determinó la formación de película tras dos meses a temperatura ambiente. Los resultados se proporcionan en la Tabla 8.
Tabla 8: Resultados adicionales del ejemplo 2A
Como se muestra en las Tablas 7 y 8, las formulaciones que contienen MEKO (Ref. Ej. 11-13) tuvieron tiempos de secado similares a las formulaciones con niveles equivalentes de 2-PO (Ej.- 14-16) y 3-metil-2-butanona oxima (Ej.
17-19).
El ejemplo 2A ilustra que la 2-PO y la 3-metil-2-butanona oxima pueden funcionar como un agente antidescamación sustitutivo a niveles equivalentes a los de MEKO en un acabado blanco brillante de una capa con un secante a base de cobalto.
c) Ejemplo 2B: Acabado monocapa blanco brillante con secador sin cobalto
Acabado monocapa blanco brillante = EU SF 3.11 //Se prepararon formulaciones sin cobalto al 0,25 % en peso de agente antidescamación, al 0,35 % en peso de agente antidescamación y al 0,5 % en peso de agente antidescamación de acuerdo con los porcentajes en peso indicados en la Tabla 9. La cantidad de disolvente white spirit D60 añadida en la Parte B y el agente antidescamación añadido en la Parte C para cada formulación se indican en la Tabla 10.
Tabla 9: Formulaciones del ejemplo 2B (% en peso)
Tabla 10: Composición del agente antidescamación (% en peso)
MEKO se suministró como una composición 100% MEKO. 2-PO se suministró como una composición >99,9% en peso de 2-PO. La 3-metil-2-butanona oxima se suministró como una composición 100% 3-metil-2-butanona oxima.
Los componentes de la Parte A se sometieron a molienda por bolas a 3500 rpm durante 45 minutos antes del enfriamiento. A continuación, se incorporaron los componentes de la Parte B bajo agitación/homogeneización suave durante 5 minutos.
El aditivo antidescamación de la Parte C para cada formulación se varió de acuerdo con las formulaciones proporcionadas en la Tabla 6. El aditivo antidescamación de la Parte C se incorporó a la Parte A y a la Parte B ocho días después de la preparación de la Parte A y de la Parte B para Ref. Ej. 20 a 22 y el Ej. 23, y nueve días después de la preparación de Ej. 24 a 28.
Cada formulación se sometió a una prueba de secado inicial adicional, en la que se determinaron los tiempos para la Etapa I "Set-to-Touch", Etapa II "Tack-free" y Etapa IV "Dry-through". Los resultados se proporcionan en la Tabla 11.
Tabla 11: Tiempos iniciales de secado para el Ejemplo 2B
Cada formulación se sometió también a una prueba de secado inicial adicional, así como a la determinación de la formación de película y a una prueba de secado tras un envejecimiento acelerado durante cuatro semanas a 50°C. Además, se determinó la formación de película tras dos meses a temperatura ambiente. Los resultados se proporcionan en la Tabla 1.
Tabla 12: Resultados adicionales para el ejemplo 2B
Como se muestra en las Tablas 11 y 12, las formulaciones que contienen MEKO (Ref. Ej. 20-22) tuvieron tiempos de secado similares a las formulaciones con niveles equivalentes de 2-PO (Ej. 23-25) y 3-metil-2-butanona oxima (Ej. 26 28).
El ejemplo 2B ilustra que la 2-PO y la 3-metil-2-butanona oxima pueden funcionar como agente antidescamación sustitutivo a niveles equivalentes a los de MEKO en un acabado blanco brillante de una capa con un secador sin cobalto.
d) Ejemplo 3: Base transparente brillante
Se añadió un agente antidescamación a una base brillante transparente como se muestra en la Tabla 13.
Tabla 13: Formulaciones del ejemplo 3 (g)
Cada formulación se sometió a una prueba de secado inicial adicional, en la que se determinaron los tiempos para la Etapa I "Set-to-Touch", Etapa II "Tack-free" y Etapa IV "Dry-through". Los resultados se proporcionan en la Tabla 14.
Tabla 14: Tiempos iniciales de secado para el Ejemplo 3
Cada formulación se sometió también a una prueba de secado inicial adicional, así como a la determinación de la formación de película y a una prueba de secado tras un envejecimiento acelerado durante cuatro semanas a 50°C. Además, se determinó la formación de película tras dos meses a temperatura ambiente. Los resultados se proporcionan en la Tabla 12.
Tabla 15: Resultados adicionales del ejemplo 3
Como se muestra en las Tablas 14 y 15, las formulaciones que contienen MEKO (Ref. Ej. 29-31) tuvieron tiempos de secado similares a las formulaciones con niveles equivalentes de 2-PO (Ej. 32-34).
El ejemplo 3 ilustra que la 2-PO puede funcionar como agente antidescamación sustitutivo a niveles equivalentes a los de MEKO en una base brillante transparente.
Ejemplo 4 Base transparente satinada
Se añadió un agente antidescamación a una base transparente satinada como se muestra en la Tabla 16.
Tabla 16: Ejemplo 4 formulaciones (g)
Cada formulación se sometió a una prueba de secado inicial adicional, en la que se determinaron los tiempos para la Etapa I "Set-to-Touch", Etapa II "Tack-free" y Etapa IV "Dry-through". Los resultados se proporcionan en la Tabla 17.
Tabla 17: Tiempos iniciales de secado para el ejemplo 4
Cada formulación se sometió también a una prueba de secado inicial adicional, así como a la determinación de la formación de película y a una prueba de secado tras un envejecimiento acelerado durante cuatro semanas a 50°C. Además, se determinó la formación de película tras dos meses a temperatura ambiente. Los resultados se proporcionan en la Tabla 12.
Tabla 18: Resultados adicionales para el ejemplo 4
Para el Ej. 40, el envejecimiento a 50°C indujo graves modificaciones en la pintura líquida, y la determinación del tiempo de secado dejó de tener sentido.
Como se muestra en las Tablas 17 y 18, las formulaciones que contienen MEKO (Ref. Ej. 35-37) tuvieron tiempos de secado similares a las formulaciones con niveles equivalentes de 2-PO (Ej. 38-40).
El ejemplo 4 ilustra que 2-PO puede funcionar como agente antidescamación sustitutivo a niveles equivalentes a los de MEKO en una base transparente satinada.

Claims (7)

REIVINDICACIONES
1. Una composición de revestimiento que comprende:
al menos un disolvente;
al menos una resina alquídica;
al menos un secador; y
una composición antidescamación capaz de prevenir la reticulación oxidativa de la resina para formar una cubierta, la composición antidescamación que comprende al menos 92 % en peso de una oxima de alquilo basada en el peso total de la composición antidescamación, en la que la oxima de alquilo se selecciona entre oxima de 2-pentanona y oxima de 3-metil-2-butanona; y
en el que el al menos un secante es un catalizador de oxidación seleccionado entre ésteres de cobalto y ésteres de manganeso.
2. La composición de revestimiento de la reivindicación 1, en la que la oxima de alquilo comprende oxima de 2-pentanona.
3. La composición de revestimiento de la reivindicación 2, en la que la composición antidescamación comprende al menos un 98 % en peso de 2-pentanona oxima, en base al peso total de la composición antidescamación.
4. La composición de revestimiento de la reivindicación 2, en la que la composición antidescamación comprende menos de 0,5 % en peso de metil isobutil cetoxima, en base al peso total de la composición antidescamación.
5. La composición de revestimiento de la reivindicación 2, en la que la composición antidescamación comprende menos de 0,3 % en peso de metil isobutil cetoxima, en base al peso total de la composición antidescamación.
6. La composición de revestimiento de la reivindicación 2, en la que la composición de revestimiento comprende menos de 0,06 % en peso de metil isobutil cetoxima, en base al peso total de la composición de revestimiento.
7. La composición de revestimiento de la reivindicación 1, en la que el disolvente está presente en una cantidad de 10 % en peso a 40 % en peso en base al peso total de la composición de revestimiento.
ES16783691T 2015-04-20 2016-04-19 Composición de revestimiento que incluye oximas de alquilo Active ES2973265T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201562149894P 2015-04-20 2015-04-20
PCT/US2016/028290 WO2016172108A1 (en) 2015-04-20 2016-04-19 Coating composition including alkyl oximes

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2973265T3 true ES2973265T3 (es) 2024-06-19

Family

ID=57129628

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES16783691T Active ES2973265T3 (es) 2015-04-20 2016-04-19 Composición de revestimiento que incluye oximas de alquilo
ES23200389T Pending ES2984750T2 (es) 2015-04-20 2016-04-19 Composición de revestimiento que incluye alquil oximas

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES23200389T Pending ES2984750T2 (es) 2015-04-20 2016-04-19 Composición de revestimiento que incluye alquil oximas

Country Status (20)

Country Link
US (4) US20160304732A1 (es)
EP (2) EP4310153A3 (es)
JP (3) JP6860499B2 (es)
KR (3) KR20250025496A (es)
CN (2) CN107980055B (es)
AU (2) AU2016252288B2 (es)
BR (1) BR112017022548B1 (es)
CA (2) CA3180614A1 (es)
DE (1) DE23200389T1 (es)
DK (1) DK3286270T3 (es)
ES (2) ES2973265T3 (es)
FI (1) FI3286270T3 (es)
HU (1) HUE066177T2 (es)
LT (1) LT3286270T (es)
MX (2) MX2017013368A (es)
NZ (2) NZ775173A (es)
PL (2) PL4310153T1 (es)
PT (1) PT3286270T (es)
RU (1) RU2684086C1 (es)
WO (1) WO2016172108A1 (es)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016172108A1 (en) 2015-04-20 2016-10-27 Honeywell International Inc. Coating composition including alkyl oximes
EP3434738B1 (de) 2017-07-28 2020-09-02 Daw Se Lösemittelhaltige farbtonpaste
CN109627422B (zh) * 2018-11-19 2021-04-20 万华化学集团股份有限公司 一种丁酮肟封闭多异氰酸酯的制备方法
US12031060B1 (en) 2022-12-19 2024-07-09 Patcham Usa Llc Efficient MEKO-free anti-skinning agent

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2306016A (en) 1942-12-22 Antiskinning agent
CA453619A (en) * 1948-12-28 A. Eitelman Michael Anti-skinning agent
GB546127A (en) 1940-01-26 1942-06-29 Nat Aniline & Chem Co Inc Improvements in or relating to air-hardenable coating compositions
US2647861A (en) * 1949-06-16 1953-08-04 Standard Oil Dev Co Purification of ketones by distillation
US3346523A (en) * 1964-08-03 1967-10-10 Exxon Research Engineering Co Coating compositions made from oximes
US3764622A (en) 1969-07-14 1973-10-09 Texaco Inc Purification process
US3992212A (en) * 1972-08-18 1976-11-16 Universal Oil Products Company Electrical resistor inks
US3846140A (en) 1972-08-18 1974-11-05 Universal Oil Prod Co Electrical resistor inks
US3947278A (en) * 1973-12-19 1976-03-30 Universal Oil Products Company Duplex resistor inks
US3940509A (en) 1973-12-19 1976-02-24 Universal Oil Products Company Semi-conducting materials and a method for the manufacture thereof
SU1578121A1 (ru) * 1987-07-27 1990-07-15 Ярославский политехнический институт Способ получени пентанона-2
SU1578122A1 (ru) * 1987-09-23 1990-07-15 Предприятие П/Я А-1748 Способ получени (С @ -С @ )алифатических кетонов
JP2643258B2 (ja) 1988-03-22 1997-08-20 大日本インキ化学工業株式会社 塗料組成物
JPH0772114B2 (ja) * 1991-06-26 1995-08-02 セントラル硝子株式会社 肥料被覆用組成物および被覆粒状肥料およびその製造法
US5583263A (en) * 1995-08-30 1996-12-10 Shell Oil Company Process of making ketones
US6235935B1 (en) * 1998-11-24 2001-05-22 Silicon Valley Chemlabs, Inc. Method of manufacturing high purity oximes from aqueous hydroxylamine and ketones
RU2197466C2 (ru) * 2000-06-02 2003-01-27 Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН Способ получения 5,5'-(оксиди)пентанона-2
JP4250954B2 (ja) * 2002-04-26 2009-04-08 住友化学株式会社 ルテニウム担持アルミナの製造方法およびアルコールの酸化方法
US6979751B2 (en) 2002-12-23 2005-12-27 Eastman Chemical Company Processes for the preparation of higher molecular weight ketones
BRPI0619729A2 (pt) * 2005-12-14 2011-10-11 Sasol Tech Pty Ltd método e aparelho para produção de metil isobutil cetona purificada
CN101386770A (zh) * 2007-09-14 2009-03-18 中涂化工(上海)有限公司 一种高耐候性无铅催化剂醇酸树脂面漆
RU2351625C1 (ru) * 2007-11-28 2009-04-10 Виктор Владимирович Ковалев Лакокрасочная композиция алкидно-уретановой эмали (варианты)
JP5469607B2 (ja) 2008-09-19 2014-04-16 昭和電工株式会社 アルコールの水素移動反応に用いる触媒、その製造方法、及びカルボニル基含有化合物の製造方法
PL2389070T3 (pl) 2009-01-21 2014-01-31 Mylan Inc Preparaty węglanu lantanu ulegające rozpadowi
US7875111B2 (en) * 2009-03-04 2011-01-25 Troy Corporation Anti-skinning composition for oil based coating material
EP2474578A1 (en) * 2011-01-06 2012-07-11 Rahu Catalytics Limited Antiskinning compositions
WO2014042993A1 (en) * 2012-09-14 2014-03-20 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Process for separating methylcyclopentanone from cyclohexanone
UY35191A (es) 2012-12-18 2014-07-31 Akzo Nobel Coatings Int Bv Secante para composiciones de recubrimiento autooxidables
CN103193672B (zh) * 2013-03-11 2014-09-17 浙江圣安化工有限公司 一种肟的蒸馏方法
PL3204459T3 (pl) 2014-10-09 2018-12-31 Ppg Europe B.V. Kompozycja powlekająca zawierająca środek przeciw kożuszeniu
CN104447255B (zh) * 2014-12-11 2017-01-04 派尔科化工材料(启东)有限公司 一种由2-戊烯制备2-戊酮的方法
WO2016172108A1 (en) 2015-04-20 2016-10-27 Honeywell International Inc. Coating composition including alkyl oximes

Also Published As

Publication number Publication date
MX2023013530A (es) 2023-11-27
AU2016252288B2 (en) 2019-10-31
DK3286270T3 (da) 2024-03-18
CA3180614A1 (en) 2016-10-27
WO2016172108A1 (en) 2016-10-27
RU2684086C1 (ru) 2019-04-03
NZ775173A (en) 2024-11-29
HUE066177T2 (hu) 2024-07-28
DE23200389T1 (de) 2024-08-22
JP2018515644A (ja) 2018-06-14
NZ736218A (en) 2021-12-24
US20210261800A1 (en) 2021-08-26
CN107980055A (zh) 2018-05-01
PT3286270T (pt) 2024-04-16
ES2984750T2 (es) 2024-10-30
KR102790236B1 (ko) 2025-04-01
CN107980055B (zh) 2021-06-08
EP3286270B1 (en) 2024-01-24
LT3286270T (lt) 2024-02-26
US20180179398A1 (en) 2018-06-28
KR102567437B1 (ko) 2023-08-14
US20230265296A1 (en) 2023-08-24
MX2017013368A (es) 2017-12-07
CA2982405C (en) 2023-01-24
CN112724039A (zh) 2021-04-30
JP7539332B2 (ja) 2024-08-23
EP4310153A2 (en) 2024-01-24
JP7541564B2 (ja) 2024-08-28
FI3286270T3 (fi) 2024-04-23
BR112017022548A2 (pt) 2018-07-17
EP3286270A1 (en) 2018-02-28
US20160304732A1 (en) 2016-10-20
AU2016252288A1 (en) 2017-11-02
CA2982405A1 (en) 2016-10-27
JP6860499B2 (ja) 2021-04-14
AU2019268198B2 (en) 2020-07-16
JP2023015325A (ja) 2023-01-31
KR20230121635A (ko) 2023-08-18
PL3286270T3 (pl) 2024-06-24
AU2019268198A1 (en) 2019-12-12
EP4310153A3 (en) 2024-04-24
PL4310153T1 (pl) 2024-09-16
BR112017022548B1 (pt) 2022-09-13
KR20250025496A (ko) 2025-02-21
JP2021102641A (ja) 2021-07-15
KR20170138484A (ko) 2017-12-15
EP3286270A4 (en) 2019-02-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2973265T3 (es) Composición de revestimiento que incluye oximas de alquilo
BR112014013947B1 (pt) Secante para composições de resina auto-oxidáveis de secagem ao ar; composição de resina auto-oxidável de secagem ao ar; composição de revestimento; método de revestimento de um substrato; uso de uma composição; e uso de uma mistura como um secante para a secagem ao ar de uma composição de resina auto-oxidável
BR122021012999B1 (pt) Tinta ou revestimento base aquosa, metodo para reduzir o teor de composto organico volatil em uma tinta ou revestimento base aquosa e metodo para melhorar a estabilidade de congelamento-descongelamento de uma tinta ou revestimento base aquosa
CA2392786C (en) Anti-skinning agents having a mixture of organic compounds and coating compositions containing them
BRPI0923904B1 (pt) composto para uso como um agente de polimerização em revestimentos, uso do mesmo, formulação de revestimento, e, processo para a fabricação de um polímero contendo cobalto
AU2015202880A1 (en) Remediation of yellowing in a coatings formulation containing a sorbate ester or a sorbamide coalescent
MXPA06013636A (es) Compuesto anti-descascaramiento y composiciones que lo contienen.
EP0903380A1 (de) Neue Additive zur Vermeidung von Hautbildung an lufttrocknenden Lacken
WO2010101605A1 (en) Anti-skinning composition for oil-based coating material
ES2969367T3 (es) Composición de recubrimiento con base de disolvente de dos componentes
ES3053862T3 (en) Efficient meko-free anti-skinning agent
JP5173412B2 (ja) 皮張り防止剤化合物を含有するコーティング材料
US3701781A (en) Alpha-oximino ketone antiskinning agents
HK40042575A (en) Coating composition including alkyl oximes
ES2744562T3 (es) Agente de secado catalítico basado en cobalto para recubrimientos poliméricos
BR102017001884A2 (pt) composição de revestimento à base de água com baixo teor de compostos orgânicos voláteis e elevada resistência à pega de sujeira, e, uso da composição de revestimento à base de água
UA58706C2 (en) A method for stabilizing paint-and-lacquer materials based on alkyd