ES2981502T3 - Composición de relleno del canal radicular dental - Google Patents

Composición de relleno del canal radicular dental Download PDF

Info

Publication number
ES2981502T3
ES2981502T3 ES20833819T ES20833819T ES2981502T3 ES 2981502 T3 ES2981502 T3 ES 2981502T3 ES 20833819 T ES20833819 T ES 20833819T ES 20833819 T ES20833819 T ES 20833819T ES 2981502 T3 ES2981502 T3 ES 2981502T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
paste
root canal
canal filling
filling composition
dental root
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES20833819T
Other languages
English (en)
Inventor
Joachim E Klee
Matthias Worm
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dentsply Detrey GmbH
Dentsply Sirona Inc
Original Assignee
Dentsply Detrey GmbH
Dentsply Sirona Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dentsply Detrey GmbH, Dentsply Sirona Inc filed Critical Dentsply Detrey GmbH
Application granted granted Critical
Publication of ES2981502T3 publication Critical patent/ES2981502T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00—Preparations for dentistry
    • A61K6/60—Preparations for dentistry comprising organic or organo-metallic additives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00—Preparations for dentistry
    • A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
    • A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
    • A61K6/891—Compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00—Preparations for dentistry
    • A61K6/50—Preparations specially adapted for dental root treatment
    • A61K6/54—Filling; Sealing
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00—Preparations for dentistry
    • A61K6/70—Preparations for dentistry comprising inorganic additives
    • A61K6/78—Pigments
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00—Preparations for dentistry
    • A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
    • A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
    • A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00—Preparations for dentistry
    • A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
    • A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
    • A61K6/898—Polysaccharides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L1/00—Compositions of cellulose, modified cellulose or cellulose derivatives
    • C08L1/08—Cellulose derivatives
    • C08L1/10—Esters of organic acids, i.e. acylates
    • C08L1/14—Mixed esters, e.g. cellulose acetate-butyrate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L1/00—Compositions of cellulose, modified cellulose or cellulose derivatives
    • C08L1/08—Cellulose derivatives
    • C08L1/26—Cellulose ethers
    • C08L1/28—Alkyl ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
    • C08L79/02—Polyamines

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)
  • Dental Tools And Instruments Or Auxiliary Dental Instruments (AREA)

Abstract

La presente invención se refiere a una composición de relleno de conducto radicular dental que comprende al menos un di- o poliepóxido; al menos una monoamina primaria; y al menos una diamina; en donde la al menos una monoamina primaria comprende al menos un grupo hidrocarbonado no aromático cíclico y al menos un grupo amino primario; en donde dicho al menos un grupo amino primario está unido directamente a dicho al menos un grupo hidrocarbonado no aromático cíclico; o en donde dicho al menos un grupo amino primario está compuesto por una fracción hidrocarbonada, que está unida directamente a dicho al menos un grupo hidrocarbonado no aromático cíclico. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Composición de relleno del canal radicular dental
Campo de la invención
La presente invención se refiere a una composición de relleno del canal radicular dental, al uso de dicha composición de relleno del canal radicular dental para un tratamiento o una prevención de una enfermedad endodóntica.
La presente invención está dirigida además a una composición de relleno del canal radicular dental de dos paquetes estable en el almacenamiento que hace uso de dicha composición de relleno del canal radicular dental inventiva.
Antecedentes de la invención
Se conocen composiciones dentales polimerizables que contienen compuestos polimerizables. Convencionalmente, las composiciones dentales polimerizables se proporcionan para una amplia gama de aplicaciones y, por lo tanto, deben cumplir diversos requisitos. Por ejemplo, una composición dental polimerizable puede ser una composición adhesiva dental, un agente de unión, un sellador de picaduras y fisuras, una composición desensibilizante dental, una composición de recubrimiento de la pulpa, un material compuesto dental, un cemento de ionómero de vidrio dental, un cemento dental, una composición selladora del canal radicular dental, una composición de relleno del canal radicular o un infiltrante dental.
Se desea que las composiciones dentales se aproximen a la estructura natural del diente con respecto a la resistencia y aspecto. Por consiguiente, la técnica anterior documenta un gran esfuerzo, que se dirige al desarrollo de composiciones dentales que tienen propiedades mejoradas con respecto a propiedades físicas, biocompatibilidad, estética y propiedades de manipulación.
Las composiciones dentales seleccionadas de una composición de relleno del canal radicular y una composición de recubrimiento de la pulpa están sujetas a requisitos adicionales en el sentido de que se requiere que el producto curado tenga una alta radiopacidad y en el sentido de que la composición puede no requerir irradiación externa para el curado. Además, es deseable que la composición se adhiera a la pared del canal radicular con el fin de mejorar aún más el sellado hermético del canal radicular dental. Dado que la forma del canal radicular puede cambiar como resultado de la masticación y cambios de temperatura, la composición curada debe tolerar tales cambios sin comprometer un sellado hermético del canal radicular.
Por consiguiente, con el fin de proporcionar tales propiedades adicionales, una composición de relleno del canal radicular o una composición de recubrimiento de la pulpa contiene rellenos particulados radiopacos dispersados en una matriz curable. Sin embargo, la dispersión de rellenos particulados radiopacos da lugar a un problema de estabilidad de las dispersiones debido a la alta densidad del relleno y la baja viscosidad de la matriz curable.
Además, con el fin de poder curar una composición de relleno del canal radicular o una composición de recubrimiento de la pulpa en ausencia de luz, la composición se cura mediante un mecanismo de curado térmico que puede implicar polimerizar por crecimiento en etapas, compuestos precursores de epóxido. Los materiales de relleno dental de la técnica anterior para canales de radiculares dentales tienen un tiempo de endurecimiento relativamente largo y pueden decolorarse.
El estándar de oro del material de relleno del canal radicular dental, que actualmente ofrece las mejores propiedades globales, es AH Plus® de (Dentsply DeTrey, Kontanz/Alemania). Las buenas propiedades globales de A<h>Plus® se refieren especialmente a propiedades físicas y termomecánicas, propiedades de curado como tiempo de gelificación y propiedades de manipulación como propiedades de flujo y viscosidad. Las buenas propiedades globales dependen en gran medida de la composición de relleno usada y de la estructura del polímero de adición de epóxido-amina, que se forma durante el proceso de curado de la composición de AH Plus®. La composición de relleno del canal radicular dental AH Plus® consiste en una pasta de amina y una pasta de epóxido. La pasta de epóxido de AH Plus® comprende éter diglicidílico de bisfenol A (CAS: 25068-38-6) como ingrediente principal y la pasta de amina de AH Plus® comprende la diamina N,N'-dibencil-5-oxanonandiamina-1,9 (OPC-91, c As : 113506-22-2) y la monoamina 1-aminoadamantano (CAS: 768-94-5) como ingredientes principales. El uso de ambos tipos de amina es esencialmente para ajustar las propiedades termomecánicas y de fraguado.
Sin embargo, estas monoaminas primarias usadas comúnmente como 1-aminoadamantano o la rimantadina muy similar están cada vez más bajo observaciones en términos de su clasificación toxicológica (ECHA, Agencia Química Europea) y su biocompatibilidad.
El documento US 2019/020940 A1 describe composiciones dentales que comprenden al menos dos di o poliepóxidos, una o más monoaminas primarias y/o diaminas disecundarias, y una o más poliaminas alifáticas.
Objetivo de la presente invención
Por lo tanto, en vista del estado de la técnica anterior, un objeto de la presente invención fue proporcionar nuevas alternativas para estas aminas primarias usadas comúnmente, que no deben presentar los inconvenientes mencionados anteriormente en cuanto a su toxicología y biocompatibilidad.
En particular, fue un objeto de la presente invención proporcionar monoaminas primarias alternativas que pudieran resistir cualquier preocupación toxicológica, pudiendo mantenerse al mismo tiempo especialmente las propiedades termomecánicas características de AH Plus. Estas propiedades termomecánicas, en particular, tienen un impacto crucial en el rendimiento de una composición de relleno del canal radicular dental.
Adicionalmente, fue especialmente un objeto de la presente invención proporcionar una composición de relleno del canal radicular dental, que exhibiera una temperatura de transición vítrea Tg en el intervalo de 40 a 50 °C y tiempos de gelificación a temperatura corporal por debajo de 16 h.
Sumario de la invención
Estos objetos y también otros objetos que no se indican explícitamente, pero que se pueden derivar o reconocer inmediatamente a partir de las conexiones analizadas en la presente memoria a modo de introducción, se logran mediante una composición de relleno del canal radicular dental que tiene todas las características de la reivindicación 1. Las modificaciones apropiadas de la composición de relleno del canal radicular dental de la invención se protegen en las reivindicaciones dependientes 2 a 6.
Además, la reivindicación 7 se refiere al uso de dicha composición de relleno del canal radicular dental para un tratamiento o una prevención de una enfermedad endodóntica. La reivindicación 8 describe una composición de relleno del canal radicular dental de dos paquetes estable en el almacenamiento.
La presente invención proporciona, por consiguiente, una composición de relleno del canal radicular dental que comprende
(i) al menos un di o poliepóxido;
(ii) 1-aminotetralina; y
(iii) al menos una diamina.
De este modo, es posible de manera imprevisible proporcionar nuevas alternativas para estas aminas primarias utilizadas comúnmente, que no exhiban los inconvenientes mencionados anteriormente con respecto a su toxicología y biocompatibilidad.
En particular, la presente invención ofrece monoaminas primarias alternativas que pueden resistir cualquier preocupación toxicológica, mientras que al mismo tiempo se pueden mantener especialmente las propiedades termomecánicas características de AH Plus.
Adicionalmente, la presente invención proporciona una composición de relleno del canal radicular dental, que presenta una temperatura de transición vítrea Tg en el intervalo de 40 a 50 °C y un tiempo de gelificación a temperatura corporal por debajo de 16 h.
Descripción detallada de la invención
La expresión "sustancialmente libre" significa en el contexto de la presente invención una concentración de menos del 5 por ciento en peso, preferiblemente menos del 2,5 por ciento en peso, y más preferiblemente menos del 1 por ciento en peso basado en el peso total de la composición de relleno del canal radicular dental.
La presente invención se basa en el reconocimiento de que una composición de relleno del canal radicular dental que comprende una monoamina primaria como se reivindica proporciona una composición de relleno del canal radicular dental, que tiene propiedades globales comparables y/o mejoradas en comparación con la composición AH Plus®. Además, la presente invención se basa en el reconocimiento de que una composición de relleno de canal radicular dental que comprende dicha monoamina primaria según se reivindica, concretamente, 1-aminotetralina, proporciona una composición de relleno de canal radicular dental que tiene excelentes propiedades con respecto a propiedades físicas y mecánicas, biocompatibilidad, estética y propiedades de manipulación, que tiene una alta radiopacidad, una alta estabilidad en el almacenamiento, una baja contracción y flexibilidad, un tiempo de fraguado relativamente corto, y puede curarse en ausencia de luz. Además, la composición de relleno del canal radicular dental según la presente invención proporciona tiempos de trabajo y fraguado ajustables, viscosidad adecuada y no muestra problemas de coloración.
Una monoamina primaria según la presente invención está adaptada para actuar como monómero que ofrece una reactividad excelente, de manera que se proporciona una composición de relleno del canal radicular dental que tiene excelentes propiedades de curado. Además, el uso de la monoamina primaria según la presente invención conduce a un polímero que tiene propiedades globales comparables y/o mejoradas en comparación con el polímero final de la composición A<h>Plus®.
La presente invención se refiere a una composición de relleno del canal radicular dental que comprende una monoamina primaria específica. Una composición de relleno del canal radicular dental según la invención está adaptada para formar polímeros de adición de epóxido-amina. La composición de relleno del canal radicular dental según la presente invención es polimerizable y polimeriza para formar un polímero termoplástico.
Los términos "polimerización" y "polimerizable" se refieren a la combinación por enlace covalente de un gran número de moléculas más pequeñas, tales como monómeros, para formar moléculas más grandes, es decir, macromoléculas o polímeros. Los monómeros pueden combinarse para formar sólo macromoléculas lineales, o pueden combinarse para formar macromoléculas tridimensionales, denominadas comúnmente polímeros reticulados. Por ejemplo, los monómeros difuncionales forman polímeros lineales, mientras que los monómeros que tienen al menos tres grupos funcionales forman polímeros reticulados también conocidos como redes. En el caso de una relación estequiométrica de los reactantes y su conversión completa, la cantidad de monómeros lixiviables puede reducirse significativamente.
El término "curado" significa la polimerización de compuestos polimerizables funcionales tales como monómeros, oligómeros o incluso polímeros, en una red polimérica, preferiblemente una red polimérica reticulada.
El término "curable" se refiere a una composición dental que polimerizará tras el mezclado.
Según la norma ISO 6876: 2012, el tiempo de trabajo es un período de tiempo, medido desde el inicio del mezclado, durante el cual es posible manipular el sellador del canal radicular. El tiempo de fraguado es un período de tiempo medido desde el final del mezclado a (37 ± 1) °C y no menos del 95 % de humedad relativa hasta que el sellador no muestra una impresión mecánica usando un indentador métrico de tipo Gilmore.
El término "estabilidad en el almacenamiento", como se usa en la presente memoria, significa que la composición dental mantiene sus características, en particular su tiempo de trabajo y tiempo de fraguado, incluso después de un largo tiempo de almacenamiento de, por ejemplo, aproximadamente 2 años.
La monoamina primaria de la invención es 1-aminotetralina:
En una realización, la al menos una diamina de la composición de relleno del canal radicular dental es una diamina disecundaria o una diamina primaria, en donde preferiblemente la composición de relleno del canal radicular dental comprende al menos una diamina primaria y al menos una diamina disecundaria.
Una diamina primaria en el contexto de la presente invención es preferiblemente una diamina alifática primaria según la siguiente fórmula (III):
en donde
Q' representa un grupo alquileno C<3-20>sustituido o no sustituido un o un grupo cicloalquileno C<3-20>sustituido o no sustituido, en donde el grupo alquileno C<3-20>sustituido y el grupo cicloalquileno C<3-20>sustituido pueden estar sustituidos con uno o varios átomos de flúor, grupos hidroxi, grupos alquilo C<1-6>, grupos cicloalquilo C<3>-<12>, grupos alcoxi C<1-6>, grupos alquiltio C<1-6>, grupos arilo C<6-10>, grupos ariloxi C<6-10>, grupos arilalquilo C<7-14>, o grupos arilalcoxi C<7-14>.
En un compuesto de fórmula (III), preferiblemente Q' representa un grupo cicloalquileno C<3-20>sustituido o no sustituido, más preferiblemente Q' representa un grupo cicloalquileno sustituido, e incluso más preferiblemente Q' representa un grupo cicloalquileno sustituido, en donde los sustituyentes pueden ser uno o más grupos alquilo C<1-6>, grupos cicloalquilo C<3-12>.
En una realización particularmente preferida, la composición dental según la presente invención comprende una diamina alifática primaria, que se selecciona del grupo que consiste en octahidro-4,7-metano-1H-indenodimetilamina (CAS: 68889-71-4-) e isoforona diamina (CAS: 2855-13-2).
Una diamina disecundaria en el contexto de la presente invención es preferiblemente una diamina disecundaria según la siguiente fórmula (IV):
en donde
A es un grupo hidrocarbilo C<2-30>divalente sustituido o no sustituido y
R3 y R4, que pueden ser iguales o diferentes, representan independientemente un grupo alquilo C<1-10>, un grupo cicloalquilo C<3-10>o un grupo arilalquilo C<6-11>.
En un compuesto de fórmula (IV), A es un grupo hidrocarbilo C<2-30>divalente sustituido o no sustituido, que puede contener hasta 10 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en N, O, S, Si. Preferiblemente, A es un grupo hidrocarbilo C<2-30>divalente no sustituido.
En una realización de la presente invención, en un compuesto de fórmula (IV), A es un grupo hidrocarbilo C<2-30>divalente sustituido, en donde los sustituyentes se seleccionan del grupo que consiste en un grupo hidroxilo, un grupo amina terciaria, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C<1-6>, un grupo cicloalquilo C<3-10>, un grupo alcoxi C<1-6>, un grupo arilo C<5-10>, un grupo arilalquilo C<6-11>.
En un compuesto de fórmula (IV), A representa un grupo hidrocarbilo C<2-30>divalente sustituido o no sustituido, en donde el grupo hidrocarbilo C<2-30>es un grupo alquilideno C<2-30>, un grupo cicloalquilideno C<3-10>, un grupo arilalquilideno C<7-30>.
En un compuesto de fórmula (IV), R3 y R4, que pueden ser iguales o diferentes, representan independientemente un grupo alquilo C<1-10>, un grupo cicloalquilo C<3-10>o un grupo arilalquilo C<6-11>. El grupo alquilo C<1-10>, el grupo cicloalquilo C<3-10>, o el grupo arilalquilo C<6-11>pueden estar sustituidos o no sustituidos. Preferiblemente, el grupo alquilo C<1-10>, el grupo cicloalquilo C<3-10>, o el grupo arilalquilo C<6-11>no están sustituidos. Si es el grupo alquilo C<1-10>, el grupo cicloalquilo C<3-10>, o el grupo arilalquilo C<6-11>están sustituidos, los sustituyentes se seleccionan del grupo que consiste en un grupo hidroxilo, un grupo amina terciaria, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C<1-6>, un grupo cicloalquilo C<3-10>, un grupo alcoxi C<1-6>, un grupo arilo C<5-10>, o un grupo arilalquilo C<6-11>.
En una realización preferida, la composición dental según la presente invención comprende una diamina disecundaria seleccionada del grupo que consiste en N,N'-dibenciletilendiamina, N,N'-dibencil-3,6-dioxaoctandiamina-1,8, N,N'-dibencil-5-oxanonandiamina-1,9 (CAS: 113506-22-2), N,N'-dibencil-(2,2,4)trimetilhexametilendiamina, N,N'-dibencil-(2,4,4)trimetilhexametilendiamina, N,N'-dibencilciclohexilendiamina, N,N'-dibencil-xililendiamina.
En una realización, la composición de relleno del canal radicular dental comprende además al menos un aditivo reológico y/o modificador reológico, tal como etilcelulosa y acetato butirato de celulosa.
En una realización preferida de la misma, la composición de relleno del canal radicular dental comprende una pasta de amina y una pasta de epóxido; en donde la pasta de amina o la pasta de epóxido comprende al menos un aditivo reológico y/o modificador reológico.
En una realización preferida alternativa de la misma, la composición de relleno del canal radicular dental comprende una pasta de amina y una pasta de epóxido; en donde la pasta de amina y la pasta de epóxido comprenden cada una al menos un aditivo reológico y/o modificador reológico.
En una realización preferida de ambas realizaciones preferidas alternativas anteriores, el al menos un aditivo reológico y/o modificador reológico es un derivado de celulosa, que se selecciona del grupo que consiste en éter de celulosa y éster de celulosa.
En la presente memoria, etilcelulosa (CAS 9004-57-3) como éter de celulosa y acetato-butirato de celulosa (CAS 9004 36-8), propionato de acetato de celulosa (CAS 9004-39-1), acetato de celulosa (CAS 9004-35-7) o propionato de celulosa (CAS 9004-48-2) como éster de celulosa son especialmente preferidos.
En una realización lo más preferida, la composición de relleno del canal radicular dental comprende una pasta de amina y una pasta de epóxido; en donde la pasta de amina y la pasta de epóxido comprenden cada una al menos un aditivo reológico y/o modificador reológico; en donde la pasta de amina comprende al menos un aditivo reológico y/o modificador reológico, que es un éter de celulosa, preferiblemente etilcelulosa; y en donde la pasta de epóxido comprende al menos un aditivo reológico y/o modificador reológico, que es un éster de celulosa, preferiblemente acetato butirato de celulosa.
En el sentido de la presente invención, es en general ventajoso hacer uso de derivados de celulosa en ambas pastas, concretamente la pasta de amina y la pasta de epóxido, con el fin de potenciar la viscosidad básica de la pasta respectiva. De este modo, el riesgo de precipitación de los contenidos sólidos de la pasta respectiva puede minimizarse o idealmente evitarse por completo. Además, en circunstancias ideales, se puede lograr un efecto adicional mediante un efecto de interconexión en la pasta respectiva mediante los derivados de celulosa.
Los éteres de celulosa son especialmente preferidos en la pasta de amina porque, bajo ciertas circunstancias, principalmente dependiendo de la composición total de la pasta de amina respectiva, los ésteres de celulosa podrían causar en casos excepcionales problemas debido a una posible reacción secundaria no deseada entre las moléculas de éster de celulosa y los grupos amina reactivos.
En una realización, la composición de relleno del canal radicular dental comprende además al menos un relleno, que no es un relleno particulado radiopaco.
En una realización preferida de la misma, la composición de relleno del canal radicular dental comprende una pasta de amina y una pasta de epóxido; en donde la pasta de amina o la pasta de epóxido comprende al menos un relleno, que no es un relleno particulado radiopaco.
En una realización preferida alternativa de la misma, la composición de relleno del canal radicular dental comprende una pasta de amina y una pasta de epóxido; en donde la pasta de amina y la pasta de epóxido comprenden cada una al menos un relleno, que no es un relleno particulado radiopaco.
En una realización preferida de ambas realizaciones preferidas alternativas anteriores, el al menos un relleno, que no es un relleno particulado radiopaco, es una sílice ahumada, que se selecciona del grupo que consiste en Aerosil®200, Aerosil®R805 (CAS 92797-60-9), Aerosil®R202 (CAS 67762-90-7 o CAS 541-02-6), CAB-O-SIL TS 720 (CAS 67762 90-7), Aerosil®R8200 (CAS 68909-20-6), Aerosil®R812 (CAS 68909-20-6), Aerosil®R972 (CAS 68611-44-9), y Aerosil®R974 (CAS 68611-44-9).
En una realización lo más preferida, la composición de relleno del canal radicular dental comprende una pasta de amina y una pasta de epóxido; en donde la pasta de amina y la pasta de epóxido comprenden cada una al menos un relleno, que no es un relleno particulado radiopaco; en donde la pasta de amina comprende al menos un relleno, que no es un relleno particulado radiopaco, que es Aerosil®200; y en donde la pasta de epóxido comprende al menos un relleno, que no es un relleno particulado radiopaco, que es una sílice ahumada seleccionada del grupo que consiste en Aerosil®R805 (CAS 92797-60-9), Aerosil®R202 (CAS 67762-90-7 o CAS 541-02-6), CAB-O-SIL TS 720 (CAS 67762-90-7), Aerosil®R8200 (CAS 68909-20-6), Aerosil®R812 (CAS 68909-20-6), Aerosil®R972 (CAS 68611-44-9), y Aerosil®R974 (CAS 68611-44-9).
En el sentido de la presente invención, es en general ventajoso hacer uso de Aerosiles en ambas pastas, a saber, la pasta de amina y la pasta de epóxido, con el fin de mejorar la estabilidad básica de la pasta respectiva. De este modo, el riesgo de precipitación de los contenidos sólidos de la pasta respectiva puede minimizarse o, idealmente, evitarse completamente.
Son especialmente preferidos los Aerosiles hidrófobos, tales como Aerosil®R805 (CAS 92797-60-9), Aerosil®R202 (CAS 67762-90-7 o CAS 541-02-6), CAB-O-SIL TS 720 (CAS 67762-90-7), Aerosil®R8200 (CAS 68909-20-6), Aerosil®R812 (CAS 68909-20-6), Aerosil®R972 (CAS 68611-44-9), y Aerosil®R974 (CAS 68611-44-9) en la pasta de epóxido porque, bajo ciertas circunstancias, principalmente dependiendo de la composición total de la pasta de epóxido respectiva, dichos Aerosiles hidrófobos ofrecen un efecto estabilizante adicional de la pasta de epóxido respectiva.
En una realización, la composición de relleno del canal radicular dental está sustancialmente libre, preferiblemente completamente libre, de un compuesto de la siguiente fórmula (I)
en donde
L es un enlace directo; o un grupo hidrocarbonado de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, que puede estar sustituido con uno o más átomos de flúor, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi C<1-6>, un grupo alquiltio C<1-6>, un grupo arilo C<6-10>, un grupo ariloxi C<6-10>, un grupo arilalquilo C<7-14>, o un grupo arilalcoxi C<7-14>;
al menos uno de A1, A2, y A3, representa CH, y los grupos restantes son un grupo C-R1;
al menos tres de X1, X2, X3, Y1, Y2, e Y3, representan CH<2>, y los grupos restantes son un grupo CHR2, un grupo CR3R4, o un grupo C=NR5; y
n es 0 ó 1; en donde
R1 es un átomo de flúor, un grupo hidroxilo, un grupo amino, un grupo alquilo C<1-6>, un grupo alcoxi C<1-6>, un grupo alquiltio C<1-6>, un grupo arilo C<6-10>, un grupo ariloxi C<6-10>, un grupo arilalquilo C<7-14>, o un grupo arilalcoxi C<7-14>; y
R2 es un átomo de flúor, un grupo hidroxilo, un grupo amino, un grupo alquilo C<1-6>, un grupo alcoxi C<1-6>, un grupo alquiltio C<1-6>, un grupo arilo C<6-10>, un grupo ariloxi C<6-10>, un grupo arilalquilo C<7-14>, o un grupo arilalcoxi C<7-14>; R3 y R4 que pueden ser iguales o diferentes, independientemente uno de otro, representan un átomo de flúor, un grupo alquilo C<1-6>, un grupo alcoxi C<1-6>, un grupo alquiltio C<1-6>, un grupo arilo C<6-10>, un grupo ariloxi C<6-10>, un grupo arilalquilo C<7-14>, o un grupo arilalcoxi C<7-14>, o R3 y R4 pueden estar unidos entre sí y formar junto con el átomo de carbono al que están unidos un anillo hidrocarbonado saturado de 3 a 6 miembros;
R5 es un grupo hidroxilo, un grupo amino, un grupo alquilo C<1-6>, un grupo alcoxi C<1-6>, un grupo arilo C<6-10>, un grupo ariloxi C<6-10>, un grupo arilalquilo C<7-14>, o un grupo arilalcoxi C<7-14>;
siempre que cuando n sea 0, entonces al menos uno de R1, R2, R3/R4 y R5, está presente.
Se prefiere especialmente que la composición de relleno del canal radicular dental esté sustancialmente libre, preferiblemente completamente libre, de un compuesto que tiene una de las siguientes fórmulas:
en donde
Q es un grupo orgánico con valencia (m+1),
R6, R7 y R10
que pueden ser iguales o diferentes y que son independientes uno de otro, representan un átomo de hidrógeno, o un grupo alquilo C<1-6>,
el R8, R9 y R11
que pueden ser iguales o diferentes y que son independientes uno de otro, representan un átomo de hidrógeno, o un grupo alquilo C<1-6>,
m es un número entero de 1 a 3.
En un compuesto de fórmula (II), Q representa un grupo orgánico con valencia (m+1). Preferiblemente, Q representa un grupo orgánico con valencia 2, o un grupo orgánico con valencia 3, y más preferiblemente, Q representa un grupo orgánico con valencia 2.
El grupo orgánico con valencia (m+1), puede ser un grupo que tiene un total de 1 a 40 átomos de carbono, preferiblemente de 2 a 20 átomos de carbono. El grupo orgánico puede incluir un resto alifático, alicíclico o aromático o una combinación de dos o más de tales restos. El grupo orgánico puede incluir además uno o más grupos funcionales tales como grupos amida, grupos éster, grupos uretano, grupos urea, grupos ceto, grupos éter, grupos tioéter, grupos carbonato o grupos amino terciarios, que enlazan dos o más restos alifáticos, alicíclicos o aromáticos. Además, el grupo orgánico puede estar sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados de grupos hidroxilo, átomos de halógeno, un grupo alquilo C<1-6>, un grupo alcoxi C<1-6>, un grupo alquiltio C<1-6>, un grupo arilo C<6-10>, un grupo ariloxi C<6-10>, un grupo arilalquilo C<7-14>, o un grupo arilalcoxi C<7-14>.
Preferiblemente, el grupo orgánico con valencia (m+1), puede incluir un resto alicíclico o aromático, y más preferiblemente el grupo orgánico con valencia (m+1) incluye un resto aromático.
En una realización preferida, Q representa el siguiente grupo:
En un compuesto de fórmula (II), m es un número entero de 1 a 3. Preferiblemente, m es un número entero de 1 a 2, y más preferiblemente m es 1.
En un compuesto de fórmula (II), R6, R7 y R10 que pueden ser iguales o diferentes y que son independientes uno de otro, representan un átomo de hidrógeno, o un grupo alquilo C<1-6>. Preferiblemente, R6, R7 y R10 representan un átomo de hidrógeno. En una realización particularmente preferida, los tres de R6, R7 y R10 representan un átomo de hidrógeno.
En un compuesto de fórmula (II), el R8, R9 y R11 que pueden ser iguales o diferentes y que son independientes uno de otro, representan un átomo de hidrógeno, o un grupo alquilo C<1-6>. Además, en un compuesto de fórmula (II), si más de un R8 está presente, el más de un R8 pueden ser diferentes. En un compuesto de fórmula (II), si más de un R9 está presente, el más de un R9 pueden ser diferentes. En un compuesto de fórmula (II), si más de un R11 está presente, el más de un R11 pueden ser diferentes. Preferiblemente, R8, R9 y R11 representan un átomo de hidrógeno. En una realización particularmente preferida, todos los restos R8, R9 y R11 que están presentes son átomos de hidrógeno.
En una realización particularmente preferida, el compuesto según la fórmula (II) es éter diglicidílico de bisfenol A (CAS: 25068-38-6), o bis-[4-(-2,3-epoxipropoxi)fenil]-metano (CAS: 9003-36-5).
En una realización, la composición de relleno del canal radicular dental comprende además una poliamina alifática seleccionada entre compuestos de las siguientes estructuras:
en donde
R12 es hidrógeno o un grupo alquilo C<1-18>sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilo C<3-18>sustituido o no sustituido , o un grupo arilalquilo C<7-18>sustituido o no sustituido ,
R13 es un grupo alquileno C<1>a C<18>difuncional sustituido o no sustituido , o un grupo cicloalquileno sustituido o no sustituido,
A' es un resto derivado de un compuesto que es capaz de una reacción de adición con aminas tales como di o poliepóxidos, y
c es un número entero.
En una poliamina alifática según las estructuras anteriores, preferiblemente R12 es hidrógeno, un grupo cicloalquilo C<3>-<18>sustituido o no sustituido o un grupo arilalquilo C<7-18>. Más preferiblemente, R12 es un grupo cicloalquilo C<3-18>sustituido o no sustituido, o un grupo arilalquilo C<7-18>sustituido o no sustituido. Incluso más preferiblemente, R12 es un grupo arilalquilo C<7-18>sustituido o no sustituido. En una realización particularmente preferida, R12 es un grupo arilalquilo C<7>-<18>no sustituido.
En una poliamina alifática según las estructuras anteriores, preferiblemente R13 es un grupo alquileno C<1>a C<18>difuncional sustituido o no sustituido, más preferiblemente R13 es un grupo alquileno C<1>a C<18>difuncional no sustituido. En una poliamina alifática según la estructura anterior, A' es un resto derivado de un compuesto que es capaz de una reacción de adición con aminas tales como di o poliepóxidos. Preferiblemente, A' es un resto derivado de una reacción de adición de un di o poliepóxido según la fórmula (II) y una amina. Más preferiblemente, A' es un resto derivado de una reacción de adición de una amina con un compuesto de fórmula (II) que es un diepóxido.
En una realización preferida, A' es un resto derivado de una reacción de adición de una amina y un compuesto de fórmula (II) que es un diepóxido, y en donde en el compuesto de fórmula (II) Q representa las siguientes estructuras:
En una poliamina alifática según la estructura anterior, c es un número entero. Preferiblemente, c es un número entero de 1 a 10, más preferiblemente c es un número entero de 2 a 8, incluso más preferiblemente c es un número entero de 4 a 6.
En una realización, la composición de relleno del canal radicular dental comprende además al menos un relleno particulado radiopaco, preferiblemente al menos CaWÜ4 como el al menos un relleno particulado.
El relleno particulado radiopaco tiene normalmente un tamaño de partícula promedio de 0,005 a 100 ^m, preferiblemente de 0,01 a 40 ^m medido usando, por ejemplo, microscopía electrónica o usando un método de dimensionamiento de partículas por difracción láser convencional como se realiza por un aparato MALVERN Mastersizer S o MALVERN Mastersizer 2000. El relleno particulado radiopaco puede ser un relleno particulado radiopaco multimodal que representa una mezcla de dos o más fracciones particuladas radiopacas que tienen diferentes tamaños de partícula promedio. El relleno particulado radiopaco también puede ser una mezcla de partículas de diferente composición química.
El relleno radiopaco en forma de un relleno particulado o un nanorelleno puede seleccionarse de cualquiera de los metales cinc, iterbio, itrio, gadolinio, circonio, estroncio, tungsteno, tántalo, torio, niobio, bario, bismuto, molibdeno y lantano, aleaciones de los mismos, complejos organometálicos de los mismos, óxidos, sulfatos, carbonatos, haluros, oxihaluros, subnitratos, tungstatos y carburos de los mismos, yodo y yoduros inorgánicos, solos o en combinación. En una realización preferida, el relleno radiopaco se selecciona de cualquiera de trióxido de bismuto, carbonato de bismuto, oxicloruro de bismuto, subnitrato de bismuto, óxido de circonio, sulfato de bario, tungstato de bario y tungstato de calcio, ya sea individualmente o en combinación. En una realización aún más preferida, el relleno radiopaco se selecciona de tungstato de bario y tungstato de calcio, ya sea individualmente o en combinación. Preferiblemente, el relleno radiopaco es tungstato de calcio.
La composición dental según la presente invención comprende preferiblemente del 1 al 85 por ciento en peso, más preferiblemente del 40 al 85 por ciento en peso, incluso más preferiblemente del 40 al 70 por ciento en peso, del relleno particulado radiopaco, basándose en el peso de toda la composición.
La viscosidad y tixotropicidad de la composición no curada, así como las propiedades físicas de las composiciones curadas pueden controlarse variando los tamaños y las áreas superficiales del relleno.
El relleno puede tratarse superficialmente con uno o más agentes silanantes. Los agentes silanantes preferidos incluyen aquellos que tienen al menos un doble enlace polimerizable y al menos un grupo que se hidroliza fácilmente con agua. Los ejemplos de tales agentes incluyen 3-metacriloxipropiltrimetoxisilano, 3-metacriloxipropildimetoximonoclorosilano, 3-metacriloxipropildicloromonometoxisilano, metacriloxipropiltriclorosilano, 3-metacriloxipropildicloromonometilsilano, 3-methacriloxipropilmonoclorodimetilsilano o 2,3-epoxipropiltrimetoxisilano, aminopropiltrimetoxisilano, mercaptopropiltrimetoxisilano y mezclas de los mismos.
La presente invención también reivindica el uso de dicha composición de relleno del canal radicular dental inventiva para un tratamiento o una prevención de una enfermedad endodóntica.
Además, el objeto de la presente invención también se resuelve mediante una composición de relleno del canal radicular dental de dos paquetes estable en el almacenamiento que comprende una primera pasta y una segunda pasta, en donde la composición de relleno del canal radicular dental es una composición como se define por una de las reivindicaciones anteriores 1 a 6.
Se encontró que una pequeña diferencia en las viscosidades entre la primera y la segunda pasta conduce a una miscibilidad suficiente de la primera pasta y la segunda pasta, y por lo tanto se pueden evitar problemas de manipulación durante el uso de la composición de relleno del canal radicular dental de dos paquetes. Además, se encontró que tales composiciones de relleno del canal radicular dental de dos paquetes exhiben excelentes estabilidades en el almacenamiento.
En una realización preferida de la misma, la composición de relleno del canal radicular dental de dos paquetes estable en el almacenamiento se proporciona en un cartucho de doble cámara, en donde dicho cartucho de doble cámara está hecho de un material polimérico, preferiblemente hecho de polipropileno o tereftalato de polibutileno, especialmente preferido hecho de tereftalato de polibutileno.
Se prefiere especialmente producir el cartucho de doble cámara a partir de tereftalato de polibutileno, que proporciona en general propiedades de barrera superiores (en comparación con el polipropileno) de las dos cámaras contra la posible migración de oxígeno; y especialmente contra la migración de componentes colorantes de la composición de pasta de amina en el material de la cámara.
En una realización, el al menos un di o poliepóxidos tienen una viscosidad dinámica a 23 °C de menos de 30 Pa*s.
En una realización, la composición de relleno del canal radicular dental tiene un tiempo de gelificación de menos de 25 horas, preferiblemente menos de 20 horas, y más preferiblemente menos de 16 horas.
En una realización, la composición de relleno del canal radicular dental tiene una temperatura de transición vítrea Tg en el intervalo de 38 a 80 °C, preferiblemente de 39 a 60 °C, y más preferiblemente de 40 a 50 °C.
Por lo tanto, la presente invención aborda el problema de proporcionar una alternativa adecuada de monoaminas primarias como parte de una composición de relleno del canal radicular dental, que permita imitar las propiedades características de la pasta AH Plus en términos de cinética de fraguado, comportamiento termomecánico y propiedades de manipulación (flujo, espesor de película).
Los siguientes ejemplos no limitantes 8, 9, 12 y 13 se proporcionan para ilustrar una realización de la presente invención y para facilitar la comprensión de la invención, pero no pretenden limitar el alcance de la invención, que se define por las reivindicaciones adjuntas a la misma. Los ejemplos 1-7, 10 y 11 no son según la invención.
Ejemplos
Materiales
La 4-terc-butilcidohexilamina se obtuvo de abcr. Se adquirieron 2-(3-metilbutil)cidopentano-1-amina, ciclopentilamina, cicloheptilamina y ciclooctilamina en Sigma Aldrich. El 1-aminoindano y la 4-metilcidohexilamina se obtuvieron de TCI Alemania. La 1-aminotetralina (1,2,3,4-tetrahidro-1-naftilamina) se adquirió en CarboSynth Limited. Todos los demás productos químicos se adquirieron de proveedores de productos químicos comunes. SICOVIT® (Amarillo 10 E 172) se adquirió de Simon und Werner GmbH. TCD representa una diamina TCD de la siguiente fórmula:
Métodos
Medición del tiempo de gelificación
Se mezclaron pastas de amina y pastas de epóxido (mAmina/mEpóxido, las relaciones de mezclado se dan para cada ejemplo de aplicación) sobre una placa de mezclado usando una espátula. El mezclado se aplicó durante 30 s hasta que se logró una mezcla homogénea de pasta-pasta. La masa respectiva de las pastas individuales se determinó mediante una balanza con una precisión de ± 0,0001 g. Se transfirió aprox. 1 ml de la mezcla pasta-pasta a un vial de vidrio (10 ml) con una tapa de plástico de corte redondo y una barra de vidrio. La barra de vidrio necesita estar en contacto con la mezcla de pasta. El vial se colocó en una cámara climática a 37 °C (t0) con un control de temperatura [AT = ± 1 °C, humedad = 30 - 50 %]. La gelificación se logró cuando la rotación de la barra de vidrio ya no fue posible (tgelificación).
Mediciones de DSC
Se prepararon muestras de DSC (calorimetría diferencial de barrido) como se describe en la sección anterior (medición del tiempo de gelificación) y se curaron durante 2 semanas 37 °C en una cámara climática [AT = ± 1 °C, humedad = 30 - 50 %]. En una balanza analítica Sartorius, las muestras curadas se dividieron en porciones en masas individuales de 4,5-5,5 mg y se transfirieron a crisoles de aluminio (diámetro: 6 mm) para la caracterización por DSC. Las mediciones se realizaron en un DSC 204 F1 Phoenix (Netzsch-Geratebau GmbH) usando un flujo de calor de 30 K/min para ciclos de calentamiento y enfriamiento. El análisis se realizó usando el software Netsch Measurement, Netsch ASC Manager (automuestreo), Netsch Proteus (análisis).
Formulaciones de pasta
Referencia AH Plus
Se mezclaron pasta de amina AH Plus (Lote 1807000639) y de epóxido AH Plus (Lote 1807000260) en una relación mEpóxido/mAmina = 0,8645. Las pastas mezcladas exhiben un tiempo de gelificación de menos de 15 h (método descrito anteriormente), flujo de 22 mm (según ISO 6876:2012), espesor de película de 17 ± 2 pm (según ISO 6876:2012).
Se mezclaron Epóxido AH Plus (lote 1807000260) y Amina AH Plus (lote 1807000785) (mEpóxido/mAmina = 0,8645, ASO3-153-01) que presentan temperaturas de transición vítrea de 45,5 ± 1,4 °C (DSC, MAW1-05-01) después del curado durante 2 semanas a 37 °C.
Ejemplo de aplicación 1 - Pasta A.1. (Ejemplo de referencia)
Preparación de la pasta de amina A1 (SAR5-45-01)
2-(3-Metilbutil)ciclopentano-1-amina
Se transfirieron 2-(3-metilbutil)cidopentano-1-amina (0,4939 g, 3,1807 mimóles), N,N'-dibencil-5-oxanonandiamina-1,9 (OPC-91; 1,1125 g, 3,2671 mmoles), TCD-Amina (0,0649 g, 0,3340 mmoles), CaWO4 (6,4223 g), ZrO<2>(1,6080 g), Aerosil®200 (0,1955 g) y Baysilone M-500 (0,1051 g) a un recipiente mezclador de velocidad y se mezclaron durante 5 min con 2.150 rpm. La pasta se mezcló manualmente con una espátula seguido de otro ciclo de mezclado de velocidad (1 min, 2.150 rpm) para proporcionar una pasta blanca homogénea.
Preparación de la pasta de epóxido A1 (SAR5-44-01)
Se transfirieron éter diglicidílico de bisfenol A (2,5738 g, 13,834 mmoles de eq. de epóxido) y éter diglicidílico de bisfenol F (0,3286 g, 1,955 mmoles de eq. de epóxido), CaWO4 (5,6472 g), ZrO<2>(1,4128 g), Aerosil®200 (0,0286 g) y SICOVIT® (Amarillo 10 E172) (0,0151 g) a un recipiente mezclador de velocidad y se mezcló durante 5 min con 2.150 rpm. La pasta se mezcló manualmente con una espátula seguido de otro ciclo de mezclado de velocidad (1 min, 2.150 rpm) para proporcionar una pasta homogénea, de color amarillo claro.
La pasta de epóxido A1 y la pasta de amina A1 se mezclaron en una relación de 1,0000:1,1103 m(pasta de epóxido)/m(pasta de amina). El tiempo de gelificación a 37°C fue de 15 h 20 min (SAR5-50-01), flujo (según ISO6876:2012): 21,2 mm (SAR5-51-01), espesor de película (según ISO6876:2012): 10 pm (SAR5-52-01). Temperatura de transición vitrea (curada durante 2 semanas a 37 °C): 45,8 °C (MAW1-15-01).
Ejemplo de aplicación 2 - Pasta A.2. (Ejemplo de referencia)
Preparación de la pasta de amina A2 (SAR5-14-01)
1-Aminoindano
Se transfirieron 1-aminoindano (0,7424 g, 5,5740 mmoles), OPC-91 (1,6697 g, 4,9034 mmoles), TCD-Amina (0,0997 g 0,5131 mmoles), CaWO4 (9,6343 g), ZrO<2>(2,4116 g), Aerosil®200 (0,2925 g) y Baysilone M-500 (0,1573 g) a un recipiente mezclador de velocidad y se mezclaron durante 5 minutos con 2.150 rpm. La pasta se mezcló manualmente con una espátula seguido de otro ciclo de mezclado de velocidad (1 min, 2.150 rpm) para proporcionar una pasta blanca homogénea.
Preparación de la pasta de epóxido A2 (SAR5-13-01)
Se transfirieron éter diglicidílico de bisfenol A (3,8613 g, 20,7545 mmoles de eq. de epóxido) y éter diglicidílico de bisfenol F (0,4953 g, 2,9470 mmoles de eq. de epóxido), CaWO4 (8,4719 g), ZrO<2>(2,1168 g), Aerosil®200 (0,0431 g) y SICOVIT® (Amarillo 10 E172) (0,0217 g) a un recipiente mezclador de velocidad y se mezcló durante 5 min con 2.150 rpm. La pasta se mezcló manualmente con una espátula seguido de otro ciclo de mezclado de velocidad (1 min, 2.150 rpm) para proporcionar una pasta homogénea, de color amarillo claro.
La pasta de epóxido A2 y la pasta de amina A2 se mezclaron en una relación de 1,0000:1,0335 m(pasta de epóxido)/m(pasta de amina). El tiempo de gelificación a 37 °C fue de 14 h 5 min (SAR5-29-02), flujo (según ISO6876:2012): 23,0 mm (SAR5-25-01), espesor de película (según ISO6876:2012): 17 pm (SAR5-27-02). Temperatura de transición vítrea (curada durante 2 semanas a 37 °C): 47,3 °C (MAW1-16-01).
Ejemplo de aplicación 3 - Pasta A.3. (Ejemplo de referencia)
Preparación de la pasta de amina A3 (SAR5-24-01)
Ciclopen tilamina
Se transfirieron ciclopentilamina (0,7400 g, 8,6905 mmoles), OPC-91 (1,6679 g, 4,8981 mmoles), TCD-Amina (0,0996 g, 0,5126 mmoles), CaWO4 (9,6335 g), ZrO<2>(2,4128 g), Aerosil®200 (0,2921 g) y Baysilone M-500 (0,1618 g) a un recipiente mezclador de velocidad y se mezcló durante 5 min con 2.150 rpm. La pasta se mezcló manualmente con una espátula seguido de otro ciclo de mezclado de velocidad (1 min, 2.150 rpm) para proporcionar una pasta blanca homogénea.
Preparación de la pasta de epóxido A3 (SAR5-23-01)
Se transfirieron éter diglicidílico de bisfenol A (3,8610 g, 20,7588 mmoles de eq. de epóxido) y éter diglicidílico de bisfenol F (0,4874 g, 2,9000 mmoles de eq. de epóxido), CaWO4 (8,4700 g), ZrO<2>(2,1176 g), Aerosil®200 (0,0423 g) y SICOVIT® (Amarillo 10 E172) (0,0211 g) a un recipiente mezclador de velocidad y se mezcló durante 5 min con 2.150 rpm. La pasta se mezcló manualmente con una espátula seguido de otro ciclo de mezclado de velocidad (1 min, 2.150 rpm) para proporcionar una pasta homogénea, de color amarillo claro.
La pasta de epóxido A3 y la pasta de amina A3 se mezclaron en una relación de 1,0000:0,8110 m(pasta de epóxido)/m(pasta de amina). El tiempo de gelificación a 37 °C fue de 14 h 5 min (SAR5-30-04), flujo (según ISO6876:2012): 21,8 mm (SAR5-27-01), espesor de película (según ISO6876:2012): 9 pm (SAR5-29-02). Temperatura de transición vitrea (curada durante 2 semanas a 37 °C): 41,8 °C (MAW1-16-01).
Ejemplo de aplicación 4 - Pasta A.4. (Ejemplo de referencia)
Preparación de la pasta de amina A4 (SAR5-47-01)
4-Terc-butil ciclohexilamina
Se transfirieron 4-terc-butil ciclohexilamina (0,7418 g, 4,7766 mmoles), OPC-91 (1,6694 g, 4,9025 mmoles), TCD-amina (0,0967 g, 0,4977 mmoles), CaWO4 (9,6333 g), ZrO<2>(2,4126 g), Aerosil®200 (0,2925 g) y Baysilone M-500 (0,1568 g) a un recipiente mezclador de velocidad y se mezcló durante 5 minutos con 2.150 rpm. La pasta se mezcló manualmente con una espátula seguido de otro ciclo de mezclado de velocidad (1 min, 2.150 rpm) para proporcionar una pasta blanca homogénea.
Preparación de la pasta de epóxido A4 (SAR5-46-01)
Se transfirieron éter diglicidílico de bisfenol A (3,8611 g, 20,7534 mmoles de eq. de epóxido) y éter diglicidílico de bisfenol F (0,4905 g, 2,9185 mmoles de eq. de epóxido), CaWO4 (8,4705 g), ZrO<2>(2,1155 g), Aerosil®200 (0,0422 g) y SICOVIT® (Amarillo 10 E172) (0,0207 g) a un recipiente mezclador de velocidad y se mezcló durante 5 min con 2.150 rpm. La pasta se mezcló manualmente con una espátula seguido de otro ciclo de mezclado de velocidad (1 min, 2.150 rpm) para proporcionar una pasta homogénea, de color amarillo claro.
La pasta de epóxido A4 y la pasta de amina A4 se mezclaron en una relación de 1,0000:1,1104 m(pasta de epóxido)/m(pasta de amina). El tiempo de gelificación a 37 °C fue de 15 h 20 min (SAR5-50-02), flujo (según ISO6876:2012): 20,0 mm (SAR5-51-02), espesor de película (según ISO6876:2012): 9 pm (SAR5-52-02). Temperatura de transición vítrea (curada durante 2 semanas a 37 °C): 44,9 °C (MAW1-17-01).
Ejemplo de aplicación 5 - Pasta A.5. (Ejemplo de referencia)
Preparación de la pasta de amina A5 (SAR5-18-01)
4-Metil ciclohexilamina
Se transfirieron 4-metil ciclohexilamina (0,7409 g, 6,5451 mmoles), OPC-91 (1,6699 g, 4,9040 mmoles), TCD-Amina (0,0960 g, 0,4941 mmoles), CaWO4 (9,6338 g), ZrO<2>(2,4121 g), Aerosil®200 (0,2928 g) y Baysilone M-500 (0,1578 g) a un recipiente mezclador de velocidad y se mezcló durante 5 minutos con 2.150 rpm. La pasta se mezcló manualmente con una espátula seguido de otro ciclo de mezclado de velocidad (1 min, 2.150 rpm) para proporcionar una pasta blanca homogénea.
Preparación de la pasta de epóxido A5 (SAR5-17-01)
Se transfirieron éter diglicidílico de bisfenol A (3,8624 g, 20,7604 mimóles de eq. de epóxido) y éter diglicidílico de bisfenol F (0,4893 g, 2,9113 mmoles de eq. de epóxido), CaWO4 (8,4702 g), ZrO<2>(2,1175 g), Aerosil®200 (0,0422 g) y SICOVIT® (Amarillo 10 E172) (0,0215 g) a un recipiente mezclador de velocidad y se mezcló durante 5 min con 2.150 rpm. La pasta se mezcló manualmente con una espátula seguido de otro ciclo de mezclado de velocidad (1 min, 2.150 rpm) para proporcionar una pasta homogénea, de color amarillo claro.
La pasta de epóxido A5 y la pasta de amina A5 se mezclaron en una relación de 1,0000:0,9518 m(pasta de epóxido)/m(pasta de amina). El tiempo de gelificación a 37 °C fue de 14 h 5 min (SAR5-30-01), flujo (según ISO6876:2012): 21,2 mm (SAR5-26-01), espesor de película (según ISO6876:2012): 14 pm (SAR5-28-01). Temperatura de transición vitrea (curada durante 2 semanas a 37 °C): 42,6 °C (MAW1-18-01).
Ejemplo de aplicación 6 - Pasta A.6. (Ejemplo de referencia)
Preparación de la pasta de amina A6 (SAR5-20-01)
Ciclohep tilamina
Se transfirieron cicloheptilamina (0,7415 g, 6,5504 mmoles), OPC-91 (1,6683 g, 4,8993 mmoles), TCD-Amina (0,0949 g, 0,4884 mmoles), CaWO4 (9,6321 g), ZrO<2>(2,4120 g), Aerosil®200 (0,2935 g) y Baysilone M-500 (0,1585 g) a un recipiente mezclador de velocidad y se mezcló durante 5 min con 2.150 rpm. La pasta se mezcló manualmente con una espátula seguido de otro ciclo de mezclado de velocidad (1 min, 2.150 rpm) para proporcionar una pasta blanca homogénea.
Preparación de la pasta de epóxido A6 (SAR5-19-01)
Se transfirieron éter diglicidílico de bisfenol A (3,8620 g, 20,7583 mmoles de eq. de epóxido) y éter diglicidílico de bisfenol F (0,4889 g, 2,9090 mmoles de eq. de epóxido), CaWO4 (8,4718 g), ZrO<2>(2,1182 g), Aerosil®200 (0,0427 g) y SICOVIT® (Amarillo 10 E172) (0,0221 g) a un recipiente mezclador de velocidad y se mezcló durante 5 min con 2.150 rpm. La pasta se mezcló manualmente con una espátula seguido de otro ciclo de mezclado de velocidad (1 min, 2.150 rpm) para proporcionar una pasta homogénea, de color amarillo claro.
La pasta de epóxido A6 y la pasta de amina A6 se mezclaron en una relación de 1,0000:0,9518 m(pasta de epóxido)/m(pasta de amina). El tiempo de gelificación a 37 °C fue de 14 h 5 min (SAR5-30-02), flujo (según ISO6876:2012): 21,8 mm (SAR5-26-02), espesor de película (según ISO6876:2012): 13 pm (SAR5-28-02). Temperatura de transición vítrea (curada durante 2 semanas a 37 °C): 42,6 °C (MAW1-18-01).
Ejemplo de aplicación 7 - Pasta A.7. (Ejemplo de referencia)
Preparación de la pasta de amina A7 (SAR5-22-01)
Ciclooctilamina
Se transfirieron ciclooctilamina (0,7415 g, 5,8280 mmoles), OPC-91 (1,6677 g, 4,8975 mmoles), TCD-Amina (0,0981 g, 0,5049 mmoles), CaWO4 (9,6344 g), ZrO<2>(2,4145 g), Aerosil®200 (0,2926 g) y Baysilone M-500 (0,1583 g) a un recipiente mezclador de velocidad y se mezcló durante 5 min con 2.150 rpm. La pasta se mezcló manualmente con una espátula seguido de otro ciclo de mezclado de velocidad (1 min, 2.150 rpm) para proporcionar una pasta blanca homogénea.
Preparación de la pasta de epóxido A7 (SAR5-21-01)
Se transfirieron éter diglicidílico de bisfenol A (3,8611 g, 20,7534 mmoles de eq. de epóxido) y éter diglicidílico de bisfenol F (0,4916 g, 2,9250 mmoles de eq. de epóxido), CaWO4 (8,4713 g), ZrO<2>(2,1185 g), Aerosil®200 (0,0421 g) y SICOVIT® (Amarillo 10 E172) (0,0225 g) a un recipiente mezclador de velocidad y se mezcló durante 5 min con 2.150 rpm. La pasta se mezcló manualmente con una espátula seguido de otro ciclo de mezclado de velocidad (1 min, 2.150 rpm) para proporcionar una pasta homogénea, de color amarillo claro.
La pasta de epóxido A7 y la pasta de amina A7 se mezclaron en una relación de 1,0000:1,0105 m(pasta de epóxido)/m(pasta de amina). El tiempo de gelificación a 37 °C fue de 14 h 5 min (SAR5-30-03), flujo (según ISO6876:2012): 20,5 mm (SAR5-26-03), espesor de película (según ISO6876:2012): 8 pm (SAR5-28-03). Temperatura de transición vitrea (curada durante 2 semanas a 37 °C): 44,2 °C (MAW1-19-01).
Ejemplo de aplicación 8 - Pasta A.8.
Preparación de la pasta de amina A8 (SAR5-49-01)
l-Aminotetralina
Se transfirieron 1-aminotetralina (0,7412 g, 5,0346 mmoles), OPC-91 (1,6706 g, 4,9060 mmoles), TCD-Amina (0,0967 g, 0,4977 mmoles), CaWO4 (9,6336 g), ZrO<2>(2,4132 g), Aerosil®200 (0,2924 g) y Baysilone M-500 (0,1574 g) a un recipiente mezclador de velocidad y se mezcló durante 5 min con 2.150 rpm. La pasta se mezcló manualmente con una espátula seguido de otro ciclo de mezclado de velocidad (1 min, 2.150 rpm) para proporcionar una pasta blanca homogénea.
Preparación de la pasta de epóxido A8 (SAR5-48-01)
Se transfirieron éter diglicidílico de bisfenol A (3,8616 g, 20,7561 mmoles de eq. de epóxido) y éter diglicidílico de bisfenol F (0,4871 g, 2,8982 mmoles de eq. de epóxido), CaWO4 (8,4709 g), ZrO<2>(2,1180 g), Aerosil®200 (0,0426 g) y SICOVIT® (Amarillo 10 E172) (0,0220 g) a un recipiente mezclador de velocidad y se mezcló durante 5 min con 2.150 rpm. La pasta se mezcló manualmente con una espátula seguido de otro ciclo de mezclado de velocidad (1 min, 2.150 rpm) para proporcionar una pasta homogénea, de color amarillo claro.
La pasta de epóxido A8 y la pasta de amina A8 se mezclaron en una relación de 1,0000:1,0838 m(pasta de epóxido)/m(pasta de amina). El tiempo de gelificación a 37 °C fue de 15 h 20 min (SAR5-50-03), flujo (según ISO6876:2012): 20,3 mm (SAR5-51-03), espesor de película (según ISO6876:2012): 8 pm (SAR5-52-03). Temperatura de transición vítrea (curada durante 2 semanas a 37 °C): 48,9 °C (MAW1-19-01).
Ejemplo de aplicación 9 - Pasta B.1.
Preparación de la pasta de epóxido B1
Se transfirieron éter diglicidílico de bisfenol A (8,1214 g) y éter diglicidílico de bisfenol F (1,0264 g) a un recipiente mezclador de velocidad y se mezcló durante 5 min con 2.150 rpm. Se añadieron CaWO4 Grado B (10,3636 g) y CaWO4 (10,3636 g), Aerosil®200 (0,086 g) y SICOVIT® (Amarillo 10 E172) (0,0456 g) y se aplicó el mezclado de velocidad (5 min, 2.150 rpm). La pasta se mezcló manualmente con una espátula seguido de otro ciclo de mezclado de velocidad (3 min, 2.150 rpm) para proporcionar una pasta homogénea, de color amarillo claro.
Preparación de la pasta de amina B1
Se transfirieron 1-aminotetralina (1,2,3,4-tetrahidro-1-naftilamina) (1,3475 g), N,N'-dibencil-5-oxanonandiamina-1,9 (OPC-91) (3,0498 g) e IPDA (isoforona diamina) (0,1606 g) a un recipiente mezclador de velocidad y se mezcló durante 5 min con 2.150 rpm. Se añadieron CaWO4 (24,5433 g), Aerosil®200 (0,5839 g) y Baysilone m 500 (0,3186 g) y se aplicó un mezclado de velocidad (5 min, 2.150 rpm). La pasta se mezcló manualmente con una espátula seguido de otro ciclo de mezclado de velocidad (3 min, 2.150 rpm) para proporcionar una pasta blanca homogénea.
Mezclas de la pasta B1
La pasta de amina A1 y la pasta de epóxido A1 se mezclaron en una relación mEpóxido/mAmina = 0,8070. Las pastas mezcladas exhiben un tiempo de gelificación de menos de 15 h, flujo de 21 mm, espesor de película de 13 mm (todos según ISO 6876) y temperatura de transición vítrea de 45 ± 2 °C (DSC) después del curado durante 2 semanas a 37 °C.
Ejemplo de aplicación 10 - Pasta B.2. (Ejemplo de referencia)
Preparación de premezclas de epóxido
Las resinas epoxi y el éster/éter de celulosa se dispersan en el intervalo T de 40 - 100 °C. Las resinas transparentes se pueden lograr en 10 min - 10 h. La agitación Ultra-turrax se puede usar para promover la dispensación.
Premezcla de epóxido 1
Como ejemplo: se mezclan éter diglicidílico de bisfenol A (25,740 g) y éter diglicidílico de bisfenol F (3,250 g) y acetato butirato de celulosa (0,075 g, CAS 9004-36-8, Mn = 70 kg/mol) usando el procedimiento descrito anteriormente para formar la respectiva premezcla de epóxido (viscosidad: 23 Pa*s [23 °C]).
Preparación de la pasta de epóxido B2
Se añadieron la premezcla de epóxido 1 (4,349 g) y CaWO4 (10,589 g), Aerosil®200 (0,042 g) y SICOVIT® (Amarillo 10 E172) (0,021 g) y se aplicó un mezclo de velocidad (5 min, 2.150 rpm). La pasta se mezcló manualmente con una espátula seguido de otro ciclo de mezclado de velocidad (3 min, 2.150 rpm) para proporcionar una pasta homogénea, de color amarillo claro.
Preparación de premezclas de amina
La resina de amina y el éter de celulosa se dispersan en el intervalo T de 40-120 °C. Las resinas transparentes se pueden lograr en 10 min-12 h. La agitación Ultra-turrax se puede usar para promover la dispensación.
Premezcla de amina 1
Como ejemplo: se mezclan 4-terc-Butilciclohexilamina (CAS 5400-88-4) (4,941 g), N,N'-dibencil-5-oxanonandiamina-1,9 (OPC-91) (11,119 g) y TCD (0,635 g) y etilcelulosa (0,075 g, CAS 9004-57-3, 10 cP [5 % en tolueno/etanol 80:20]) usando el procedimiento descrito anteriormente para formar la respectiva premezcla de epóxido (viscosidad: 0,07 Pa*s [23 °C]).
Preparación de la pasta de amina B2
Se añadieron la premezcla de amina 1 (2,504 g) y CaWO4 (12,046 g), Aerosil®200 (0,270 g) y Baysilone M500 (0,180 g) y se aplicó un mezclado de velocidad (5 min, 2.150 rpm). La pasta se mezcló manualmente con una espátula seguido de otro ciclo de mezclado de velocidad (3 min, 2.150 rpm) para proporcionar una pasta blanca homogénea.
Mezclas de la pasta B2
La pasta de amina B2 y la pasta de epóxido B2 se mezclaron en una relación mEpóxido/mAmina = 1,000:1,110. Las pastas mezcladas exhiben un tiempo de gelificación de menos de 15 h, flujo de 22 mm, espesor de película de 16 mm (todos según ISO 6876) y temperatura de transición vítrea de 44 ± 2 °C (DSC, después de curar durante 2 semanas a 37 °C.
Ejemplo de aplicación 11 - Pasta B.3. (Ejemplo de referencia)
Preparación de la pasta de epóxido B3
Se añadieron la premezcla de epóxido 1 (4,349 g) y CaWO4 (10,589 g), Aerosil R202 (0,042 g) y SICOVIT® (Amarillo 10 E172) (0,021 g) y se aplicó un mezclado de velocidad (5 min, 2.150 rpm). La pasta se mezcló manualmente con una espátula seguido de otro ciclo de mezclado de velocidad (3 min, 2.150 rpm) para proporcionar una pasta homogénea, de color amarillo claro.
Preparación de la pasta de amina B3
Se añadieron la premezcla de amina 1 (2,504 g) y CaWO4 (12,046 g), Aerosil®200 (0,270 g) y Baysilone M500 (0,180 g) y se aplicó un mezclado de velocidad (5 min, 2.150 rpm). La pasta se mezcló manualmente con una espátula seguido de otro ciclo de mezclado de velocidad (3 min, 2.150 rpm) para proporcionar una pasta blanca homogénea.
Mezclas de la pasta B3
La pasta de amina B3 y la pasta de epóxido B3 se mezclaron en una relación mEpóxido/mAmina = 1,000:1,110. Las pastas mezcladas exhiben un tiempo de gelificación de menos de 15 h, flujo de 22 mm, espesor de película de 16 mm (todos según ISO 6876) y temperatura de transición vítrea de 45 ± 2 °C (DSC, después de curar durante 2 semanas a 37 °C.
Ejemplo de aplicación 12 - Pasta B.4.
Preparación de la pasta de epóxido B4
Se añadieron la premezcla de epóxido 1 (4,349 g) y CaWO4 (10,589 g), Aerosil 200 (0,042 g) y SICOVIT® (Amarillo 10 E172) (0,021 g) y se aplicó un mezclado de velocidad (5 min, 2.150 rpm). La pasta se mezcló manualmente con una espátula seguido de otro ciclo de mezclado de velocidad (3 min, 2.150 rpm) para proporcionar una pasta homogénea, de color amarillo claro.
Premezcla de amina 2
Se mezclan 1-aminotetralina (CAS 2217-40-5) (4,941 g), N,N'-dibencil-5-oxanonandiamina-1,9 (OPC-91) (11,119 g) e IPDA (0,635 g) y etilcelulosa (0,075 g, CAS 9004-57-3, 10 cP [5 % en tolueno/etanol 80:20]) usando el procedimiento descrito anteriormente para formar la respectiva premezcla de epóxido (viscosidad: 0,08 Pa*s [23 °C]).
Preparación de la pasta de amina B4
Se añadieron la premezcla de amina 2 (2,504 g) y CaWO4 (12,046 g), Aerosil®200 (0,270 g) y Baysilone M500 (0,180 g) y se aplicó un mezclado de velocidad (5 min, 2.150 rpm). La pasta se mezcló manualmente con una espátula seguido de otro ciclo de mezclado de velocidad (3 min, 2.150 rpm) para proporcionar una pasta blanca homogénea.
Mezclas de la pasta B4
La pasta de amina B4 y la pasta de epóxido B4 se mezclaron en una relación mEpóxido/mAmina = 1,000:1,070. Las pastas mezcladas exhiben un tiempo de gelificación de menos de 15 h, flujo de 22 mm, espesor de película de 16 mm (todos según ISO 6876) y temperatura de transición vítrea de 47 ± 2 °C (DSC, después de curar durante 2 semanas a 37 °C.
Ejemplo de aplicación 13 - Pasta B.5.
Preparación de la pasta de epóxido B5
Se transfirieron éter diglicidílico de bisfenol A (3,861 g) y éter diglicidílico de bisfenol F (0,488 g) a un recipiente mezclador de velocidad y se mezclaron durante 5 min con 2.150 rpm. Se añadieron CaWO4 (10,3636 g) y Aerosil R202 (0,042 g) y SICOVIT® (Amarillo 10 E172) (0,021 g) y se aplicó un mezclado de velocidad (5 min, 2.150 rpm). La pasta se mezcló manualmente con una espátula seguido de otro ciclo de mezclado de velocidad (3 min, 2.150 rpm) para proporcionar una pasta homogénea, de color amarillo claro.
Preparación de la pasta de amina B5
Se transfirieron 1-aminotetralina (1,2,3,4-tetrahidro-1-naftilamina) (0,741 g), N,N'-dibencil-5-oxanonandiamina-1,9 (OPC-91) (1,668 g) e IPDA (isoforona diamina) (0,095 g) a un recipiente mezclador de velocidad y se mezcló durante 5 min con 2.150 rpm. Se añadieron CaWO4 (12,046 g), Aerosil®200 (0,270 g) y Baysilone M500 (0,180 g) y se aplicó un mezclado de velocidad (5 min, 2.150 rpm). La pasta se mezcló manualmente con una espátula seguido de otro ciclo de mezclado de velocidad (3 min, 2.150 rpm) para proporcionar una pasta blanca homogénea.
Mezclas de la pasta B5
La pasta de amina B5 y la pasta de epóxido B5 se mezclaron en una relación mEpóxido/mAmina = 1,000:1,070. Las pastas mezcladas exhiben un tiempo de gelificación de menos de 15 h, flujo de 23 mm, espesor de película de 13 mm (todos según ISO 6876) y temperatura de transición vítrea de 46 ± 2 °C (DSC) después del curado durante 2 semanas a 37 °C.
Se entenderá que las realizaciones descritas en la presente memoria son meramente ejemplares y que un experto en la técnica puede realizar muchas variaciones y modificaciones sin apartarse del alcance de la invención tal como se define por las reivindicaciones. Se pretende que todas estas variaciones y modificaciones, incluyendo las descritas anteriormente, estén incluidas dentro del alcance de la invención tal como se define en las reivindicaciones adjuntas.

Claims (8)

  1. REIVINDICACIONES 1. Composición de relleno del canal radicular dental que comprende (i) al menos un di o poliepóxido; (ii) 1-aminotetralina; y (iii) al menos una diamina.
  2. 2. La composición de relleno del canal radicular dental según la reivindicación 1, caracterizada por que la al menos una diamina de la composición de relleno del canal radicular dental es una diamina disecundaria o una diamina primaria, en donde preferiblemente la composición de relleno del canal radicular dental comprende al menos una diamina primaria y al menos una diamina disecundaria.
  3. 3. La composición de relleno del canal radicular dental según una de las reivindicaciones anteriores caracterizada por que la composición de relleno del canal radicular dental comprende además al menos un aditivo reológico y/o un modificador reológico, tal como etilcelulosa y acetato butirato de celulosa.
  4. 4. La composición de relleno del canal radicular dental según una de las reivindicaciones anteriores caracterizada por que el al menos un di o poliepóxido es un compuesto de la siguiente fórmula (II):
    en donde Q es un grupo orgánico con valencia (m+1), R6, R7 y R10 que pueden ser iguales o diferentes y que son independientes uno de otro, representan un átomo de hidrógeno, o un grupo alquilo C<1-6>, El R8, R9 y R11 que pueden ser iguales o diferentes y que son independientes uno de otro, representan un átomo de hidrógeno, o un grupo alquilo C<1-6>, m es un número entero de 1 a 3.
  5. 5. La composición de relleno del canal radicular dental según una de las reivindicaciones anteriores caracterizada por que la composición de relleno del canal radicular dental comprende además una poliamina alifática seleccionada entre compuestos de las siguientes estructuras:
    en donde R12 es hidrógeno o un grupo alquilo C<1-18>sustituido o no sustituido, un grupo cicloalquilo C<3-18>sustituido o no sustituido, o un grupo arilalquilo C<7-18>sustituido o no sustituido, R13 es un grupo alquileno Ci a Ci8 difuncional sustituido o no sustituido, o un grupo cicloalquileno sustituido o no sustituido, A' es un resto derivado de un compuesto que es capaz de una reacción de adición con aminas tales como di o poliepóxidos, y c es un número entero.
  6. 6. La composición de relleno del canal radicular dental según una de las reivindicaciones anteriores caracterizada por que la composición de relleno del canal radicular dental comprende además al menos un relleno particulado radiopaco, preferiblemente al menos CaWO4 como el al menos un relleno particulado.
  7. 7. La composición de relleno del canal radicular dental según una de las reivindicaciones anteriores para su uso en el tratamiento o prevención de una enfermedad endodóntica.
  8. 8. Composición de relleno del canal radicular dental de dos paquetes estable en el almacenamiento que comprende una primera pasta y una segunda pasta, en donde la composición de relleno del canal radicular dental es una composición tal como se define por una de las reivindicaciones anteriores 1 a 6.
ES20833819T 2019-12-17 2020-12-17 Composición de relleno del canal radicular dental Active ES2981502T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP19217246 2019-12-17
PCT/EP2020/086720 WO2021122957A1 (en) 2019-12-17 2020-12-17 Dental root canal filling composition

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2981502T3 true ES2981502T3 (es) 2024-10-09

Family

ID=68944370

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES20833819T Active ES2981502T3 (es) 2019-12-17 2020-12-17 Composición de relleno del canal radicular dental

Country Status (8)

Country Link
US (1) US12491141B2 (es)
EP (1) EP4076336B1 (es)
JP (1) JP7724780B2 (es)
CN (1) CN114929178B (es)
AU (1) AU2020410373A1 (es)
CA (1) CA3164598A1 (es)
ES (1) ES2981502T3 (es)
WO (1) WO2021122957A1 (es)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114929178B (zh) 2019-12-17 2024-07-30 登士柏德萃有限公司 牙科根管填充组合物

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1720427C3 (de) * 1967-01-25 1980-07-31 Ciba-Geigy Ag, Basel (Schweiz) Wärmehärtbare Epoxidharzmischungen
CH481963A (de) * 1967-06-08 1969-11-30 Ciba Geigy Neue härtbare Mischungen aus Diepoxydverbindungen, disekundären Aminen sowie mindestens 3 Aminwasserstoffatome enthaltenden Polyaminen
SE9802360D0 (sv) * 1998-07-01 1998-07-01 Wikstroem Hakan Vilhelm New 2-aminothiazol-fused 2-aminoindans and 2-aminotetralins ((basic)-N-substituted and (basic)-N,N-disubstituted derivatives of 2,6-diamino-thiazolo(4,5-f)indan and 2,7-di-amino-thiazolo(4,5-g)tetralin
EP2436363B1 (de) * 2010-09-30 2017-01-18 VOCO GmbH Zusammensetzung umfassend ein Monomer mit einem polyalicyclischen Strukturelement zum Füllen und/oder Versiegeln eines Wurzelkanals
DE102012003117A1 (de) * 2012-02-16 2013-08-22 Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf Antimikrobielle Füllmaterialmischung
EP2963025B1 (en) 2014-07-02 2020-01-22 DENTSPLY DETREY GmbH Dental composition
US20170305877A1 (en) * 2014-09-24 2017-10-26 Apotex Inc. Processes for the Preparation of Rotigotine and Intermediates Thereof
EP3721857A1 (en) 2019-04-11 2020-10-14 Dentsply DeTrey GmbH Dental composition
CN114929178B (zh) 2019-12-17 2024-07-30 登士柏德萃有限公司 牙科根管填充组合物

Also Published As

Publication number Publication date
CN114929178B (zh) 2024-07-30
US20230014155A1 (en) 2023-01-19
AU2020410373A1 (en) 2022-06-16
WO2021122957A1 (en) 2021-06-24
CN114929178A (zh) 2022-08-19
EP4076336C0 (en) 2024-05-15
US12491141B2 (en) 2025-12-09
EP4076336A1 (en) 2022-10-26
JP2023506909A (ja) 2023-02-20
CA3164598A1 (en) 2021-06-24
EP4076336B1 (en) 2024-05-15
JP7724780B2 (ja) 2025-08-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3991008A (en) Dental compositions having improved color stability
JPH083014A (ja) 歯科用充填組成物および方法
ES2981502T3 (es) Composición de relleno del canal radicular dental
CA2551229C (en) Dental root canal filling material
JP7732897B2 (ja) 歯科用組成物
HK40072163A (en) Dental root canal filling composition
CA3135086C (en) Dental root canal filling compositions comprising one or more diepoxides
JP4291694B2 (ja) 連続シリコーン相中のコロイドシリカの溶液を基材とする歯科用組成物
JP7189337B2 (ja) 硬化性歯科用二剤組成物
HK40053758B (zh) 牙科组合物
HK40060013A (zh) 牙科组合物
HK40053758A (en) Dental composition
SU976984A1 (ru) Состав дл пломбировани зубов
IE44537B1 (en) Dental compositions