ES2984129T3 - Composiciones tópicas - Google Patents

Composiciones tópicas Download PDF

Info

Publication number
ES2984129T3
ES2984129T3 ES20772202T ES20772202T ES2984129T3 ES 2984129 T3 ES2984129 T3 ES 2984129T3 ES 20772202 T ES20772202 T ES 20772202T ES 20772202 T ES20772202 T ES 20772202T ES 2984129 T3 ES2984129 T3 ES 2984129T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
weight
range
hydroxyacetophenone
benzoxazol
benzene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES20772202T
Other languages
English (en)
Inventor
Christine Mendrok-Edinger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DSM IP Assets BV
Original Assignee
DSM IP Assets BV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by DSM IP Assets BV filed Critical DSM IP Assets BV
Application granted granted Critical
Publication of ES2984129T3 publication Critical patent/ES2984129T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/02—Acyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/04—Oxygen or sulfur attached to an aliphatic side-chain of a carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/06—Oxygen or sulfur directly attached to a cycloaliphatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof, directly attached to an aromatic ring system, e.g. acetophenone; Derivatives thereof, e.g. acetals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P1/00—Disinfectants; Antimicrobial compounds or mixtures thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P3/00—Fungicides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/042—Gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A61K8/062—Oil-in-water emulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A61K8/064—Water-in-oil emulsions, e.g. Water-in-silicone emulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/368—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof with carboxyl groups directly bound to carbon atoms of aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers
    • A61K2800/524—Preservatives
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

La presente invención se refiere a composiciones cosméticas que comprenden una mezcla de 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno y un conservante así como al uso de dicha mezcla como agente antimicrobiano. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Composiciones tópicas
La presente invención se refiere a composiciones cosméticas que comprenden una mezcla de 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno y un conservante, así como al uso de dicha mezcla como agente antimicrobiano.
Los microorganismos conducen a la descomposición de alimentos y bienes de uso diario tales como los productos cosméticos. Por lo tanto, la reducción del crecimiento de microorganismos es esencial para potenciar la vida útil (estabilidad al almacenamiento) del producto en sí, pero también para garantizar la seguridad de los consumidores. Por lo tanto, generalmente se añade un conservante a los productos respectivos. Sin embargo, como el uso de determinados conservantes es objeto de un fuerte debate público, la opción de ser capaz de reducir o incluso evitar agentes de este tipo es un fuerte deseo en las industrias, en particular en la industria cosmética, dado que composiciones tópicas tales como cremas y lociones, debido a su contenido de agua relativamente alto, son particularmente propensas a ser atacadas por microorganismos. Por lo tanto, existe una necesidad continua de alternativas que ayuden a que la fórmula cosmética permanezca segura y evite alteraciones con el tiempo.
Sorprendentemente, ahora se ha encontrado que 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno es capaz de potenciar sinérgicamente la acción antimicrobiana de los conservantes (a los que a menudo también se alude como agentes antimicrobianos) comúnmente utilizados en composiciones cosméticas. Este sorprendente hallazgo es muy ventajoso, ya que permite reducir la cantidad de conservantes en las composiciones cosméticas manteniendo, no obstante, las propiedades antimicrobianas necesarias para garantizar una vida útil adecuada y la seguridad del consumidor.
Por lo tanto, en una primera realización, la presente invención se refiere a composiciones tópicas que comprenden 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno y al menos un compuesto seleccionado del grupo de hidroxiacetofenona, 1,3-propanodiol y ácido benzoico o un sal del mismo.
En una segunda realización, la presente invención se refiere al uso de una mezcla de 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno y al menos un compuesto seleccionado del grupo de hidroxiacetofenona, 1,3-propanodiol y ácido benzoico o un sal del mismo como una mezcla de agente antimicrobiano sinérgico (refuerzo de conservación).
En una tercera realización, la invención se refiere al uso de una mezcla de 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno y al menos un compuesto seleccionado del grupo de hidroxiacetofenona, 1,3-propanodiol y ácido benzoico o una sal del mismo como agente antimicrobiano, es decir, un agente que exhibe una actividad antimicrobiana, en particular para potenciar la vida útil y/o la estabilidad al almacenamiento de una composición tópica.
En particular, la presente invención se dirige al uso de una mezcla de 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno y al menos un compuesto seleccionado del grupo de hidroxiacetofenona, 1,3-propanodiol y ácido benzoico o un sal del mismo como agente antifúngico y/o antibacteriano, más en particular como un agente para matar y/o inhibir el crecimiento de hongos tales como, en particular, levaduras o mohos y/o bacterias (gram-positivas y/o gram-negativas), lo más preferiblemente de Escherichia coli (E. coli), Pseudomonas aeruginosa, (P. aeruginosa), Staphylococcus aureus (S. aureus), Aspergillus brasiliensis (A. brasiliensis) y/o Candida albicans (C. albicans), así como mezclas de las mismas, en particular para potenciar la vida útil y/o la estabilidad al almacenamiento de una composición tópica.
En una realización adicional, la invención se refiere a un método para matar y/o inhibir el crecimiento de células microbianas, en particular de hongos tales como levaduras y/o mohos y/o células bacterianas, muy en particular de E. coli, P. aeruginosa, S. aureus, A. brasiliensis y/o C. albicans, así como mezclas de las mismas, comprendiendo dicho método poner en contacto dichas células microbianas con una mezcla de 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno y al menos un compuesto seleccionado del grupo de hidroxiacetofenona, 1,3-propanodiol y ácido benzoico o una sal del mismo.
En otra realización, la presente invención se refiere a un método para inhibir o retrasar la descomposición microbiana de una composición tópica, en donde dicho método comprende la etapa de añadir a la composición tópica una cantidad eficaz de 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno y al menos un compuesto seleccionado del grupo de hidroxiacetofenona, 1,3-propanodiol y ácido benzoico o una sal de los mismos.
Los métodos y usos de acuerdo con la presente invención no son terapéuticos. La expresión ‘cantidad eficaz’, tal como se utiliza en esta memoria, se refiere a una cantidad necesaria para obtener el efecto antimicrobiano deseado. Por supuesto, la cantidad eficaz puede variar dependiendo de factores conocidos, tales como, en particular, las características específicas de la fórmula cosmética, pero una persona experta en la técnica puede ajustarla dentro de las cantidades y proporciones especificadas en esta memoria.
La expresión "actividad antimicrobiana" (o "efecto antimicrobiano"), tal como se utiliza en esta memoria, significa una capacidad de matar y/o inhibir el crecimiento de células microbianas tales como, en particular, células bacterianas y fúngicas (en particular moho y/o levadura), por ejemplo, P. acnes, S. epidermis, M. furfur, A. brasiliensis, E. Coli, P. aeruginosa, S. aureus, A. brasiliensis y/o C. albicans, así como mezclas de las mismas, pero preferiblemente, de E. coli, P. aeruginosa, S. aureus, A. brasiliensis y/o C. albicans, así como mezclas de las mismas. 1,4-di(benzoxazol-2'il)benceno [CAS 904-39-2] es un sólido de incoloro a amarillo claro, que puede prepararse, por ejemplo, como se describe en el documento WO200239972 o se ilustra en el ejemplo.
Debido a su baja solubilidad, en todas las realizaciones de la presente invención, el 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno se usa preferentemente en forma micronizada, es decir, en forma de partículas sólidas que tienen un tamaño medio de partículas inferior a 1 pm.
En una realización ventajosa particular, dicha forma micronizada exhibe un tamaño medio de partículas de como máximo 300 nm. Incluso más preferentemente, el 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno micronizado presenta un tamaño medio de partículas seleccionado en el intervalo de 50 a 300 nm, más preferiblemente en el intervalo de 100 a 300 nm, lo más preferiblemente en el intervalo de 120 a 280 nm, tal como en el intervalo de 140 a 240 nm o en el intervalo de 150 a 220 nm.
La expresión 'tamaño medio de partículas', como se usa en esta memoria, se refiere a la distribución media numérica del tamaño de partículas Dn50 (también conocida como Dn0,5) como se ha determinado por difracción láser, p. ej., con un Malvern Mastersizer 2000 (Norma ISO 13320:2009).
El 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno micronizado de acuerdo con la presente invención se puede producir mediante métodos de micronización estándares en la técnica tal como se describe, por ejemplo, en los documentos WO9522959 y WO9703643.
El 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno micronizado de acuerdo con la presente invención se puede usar en forma de polvo o como una dispersión del mismo.
El 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno micronizado de acuerdo con la presente invención puede estar además en una forma cristalina o en una forma amorfa sólida. En todas las realizaciones de la presente invención se prefiere que el 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno micronizado esté en una forma amorfa sólida.
La expresión "forma amorfa sólida", tal como se utiliza en esta memoria, se refiere a partículas sólidas que se forman por la formación/separación rápida de una fase sólida de una fase líquida en una disolución o una mezcla, de manera que el sólido no tenga tiempo de formar selectivamente una red cristalina y así el sólido obtenido está en un forma predominantemente desordenada (también denominada en esta memoria '1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno amorfo sólido'), forma que puede ser inequívocamente identificada por análisis de XRPD al no presentar una separación basal de los picos a 25-28 °2Theta (radiación K-alfa de Cu) medida usando un difractómetro de rayos X de polvo Bruker D8 Advance en geometría de reflexión (Bragg-Brentano) con un detector LynxEye y radiación Ka de Cu.
La forma amorfa sólida de 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno de acuerdo con la presente invención se prepara preferentemente por un procedimiento que engloba las etapas de (1) hacer reaccionar ácido tereftálico y 2-aminofenol para formar 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno y (2) precipitar el 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno así obtenido, preferentemente en presencia de agua (con hielo) para obtener 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno amorfo sólido que, en una etapa consecutiva, se microniza de acuerdo con métodos convencionales en la técnica. Opcionalmente, el procedimiento puede contener etapas intermedias de purificación. Alternativamente, el 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno amorfo sólido se puede purificar adicionalmente lavando con un disolvente, en el que el 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno solo es difícilmente soluble o insoluble, tal como, p. ej., tolueno y/o un alcohol, tal como 1-butanol sin estar limitados a estos.
Es además ventajoso que, en todas las realizaciones de la presente invención, el 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno micronizado se utilice en forma de una dispersión acuosa del mismo, ya que esto facilita la incorporación a las composiciones tópicas.
La cantidad de 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno en dichas dispersiones acuosas se selecciona preferentemente en el intervalo del 10 al 90 % en peso, 20 al 80 % en peso o 30 al 70 % en peso, más preferentemente en el intervalo del 25 al 60 % en peso, lo más preferentemente en el intervalo del 25 al 55 % en peso, tal como en el intervalo del 25 al 50 % en peso, en el intervalo del 25 al 40 % en peso o en el intervalo del 25 al 35 % en peso, basado en el peso total de la dispersión acuosa.
La dispersión acuosa puede contener además uno o más aditivos, por ejemplo, para facilitar la micronización y/o para estabilizar la dispersión acuosa, p. ej., contra la sedimentación.
51 está presente, la cantidad (total) del uno o más aditivos en la dispersión acuosa se selecciona preferentemente en el intervalo del 0,01 al 25 % en peso, más preferentemente en el intervalo del 0,1 al 20 % en peso, lo más preferentemente en el intervalo del 0,5 al 15 % en peso, tal como en el intervalo del 1 al 10 % en peso, basado en el peso total de la dispersión acuosa.
En todas las realizaciones según la presente invención, el al menos un aditivo se selecciona preferentemente del grupo de principios tensioactivos, tales como, en particular, tensioactivos aniónico, no iónicos, anfóteros y catiónicos, antiespumantes, sales, humectantes y espesantes, así como mezclas de los mismos.
Ingredientes tensioactivos particularmente adecuados que se van a utilizar en las dispersiones acuosas son alquilpoliglucósidos (APG) que tiene la fórmula genérica CnH2+nO(C6H1üO5)xH, en la que n es un número entero seleccionado en el intervalo de 2 a 22 y x se refiere al nivel medio de polimerización del resto de glucósido (mono-, di-, tri-, oligo- y poli-glucósido). Alquilpoliglucósidos de este tipo están disponibles comercialmente, p. ej., con el nombre comercial Green APG 0810 por Shanghai Fine Chemical (un alquil Cs<-10>-poli-glucósido que se prepara a partir de glucosa derivada de maíz y alcoholes grasos Cs y C<10>derivados de aceites de coco y de semilla de palma) o Plantacare 1200 UP de BASF (un poliglucósido de alcohol graso C12-C16). Si están presentes, el (los) principio(s) tensioactivo(s) se utilizan preferentemente en una cantidad (total) seleccionada en el intervalo del 1 al 20 % en peso, más preferentemente del 5 al 15 % en peso, lo más preferentemente del 7 al 12,5 % en peso, basado en el peso total de la dispersión acuosa.
Antiespumantes particularmente adecuados que se van a usar en las dispersiones acuosas son aceites de silicona, tales como en particular polidimetilsiloxanos y/o antiespumantes de silicio tales como, en particular, dispersiones anhidras de sílice pirogénica o hidrofobizada en aceites de silicona. Lo más preferentemente, el antiespumante es simeticona. Si están presentes, dicho(s) antiespumante(s) se utilizan preferentemente en una cantidad (total) seleccionada en el intervalo del 0 al 1 % en peso, más preferentemente en una cantidad del 0,01 al 0,2 % en peso, basado en el peso total de la dispersión acuosa.
Sales adecuadas que se van a utilizar en las dispersiones acuosas incluyen sales alcalinas y alcalinotérreas de fosfato, hidróxido tal como, p. ej., hidrogenofosfato de disodio y/o hidróxido sódico. Si está presente, la sal o mezclas de las mismas (cantidad total) se utilizan preferentemente en cantidades del 0,01 al 5 % en peso, más preferentemente del 0,1 al 4 % en peso, lo más preferentemente del 0,5 al 2,5 % en peso, basado en el peso total de la dispersión acuosa.
Espesantes particularmente adecuados que se van a utilizar en las dispersiones acuosas engloban goma xantana, goma gellan y/o carboximetilcelulosa. Lo más preferentemente, el espesante es goma xantana o goma gellan. Si están presentes, dicho(s) espesante(s) se utilizan preferentemente en una cantidad (total) seleccionada en el intervalo del 0,1 al 1 % en peso, más preferentemente en el intervalo del 0,1 al 0,5 % en peso, basado en el peso total de la dispersión acuosa.
Humectantes particularmente adecuados que se van a utilizar en las dispersiones acuosas son (poli)propilenglicol, tal como lo más preferentemente propilenglicol. Si está presente, la cantidad de dicho(s) humectante(s) se selecciona preferentemente en el intervalo del 0,1 al 1 % en peso, más preferentemente en una cantidad del 0,2 al 0,6 % en peso, basado en el peso total de la dispersión acuosa.
En todas las realizaciones según la presente invención, se utiliza preferentemente una dispersión acuosa que consiste esencialmente en el 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno micronizado, agua y opcionalmente al menos un aditivo con todas las definiciones y preferencias que se facilitan en el presente documento.
Incluso más ventajosamente, las dispersiones acuosas consisten esencialmente en
(i) 25-60 % en peso, preferentemente 25-50 % en peso, basado en el peso total de la dispersión acuosa, del 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno micronizado con todas las preferencias y definiciones que se facilitan en esta memoria,
(ii) 5 al 15 % en peso, preferentemente 7 al 12,5 % en peso, basado en el peso total de la dispersión acuosa, de un alquil Cs<-16>-poliglucósido,
(iii) 0 al 3 % en peso, preferentemente 0 al 2,5 % en peso, basado en el peso total de la dispersión acuosa de al menos un aditivo seleccionado del grupo de espesantes, humectantes y/o antiespumantes, y
(iv) agua hasta el 100 % en peso, basado en el peso total de la dispersión acuosa.
La expresión 'consiste esencialmente en', tal como se utiliza de acuerdo con la presente invención, significa que las cantidades de los componentes (i) a (iv) suman hasta el 100 % en peso, que se ajusta con la cantidad de agua (iv). Sin embargo, no se excluye que una pequeña cantidad de impurezas o aditivos pueda estar presente, que se introduce, por ejemplo, por los materiales de partida respectivos de los componentes.
Lo más ventajosamente, las dispersiones acuosas contienen como aditivos (iii) propilenglicol, un espesante seleccionado de goma xantana o goma gellan y opcionalmente simeticona.
En todas las realizaciones de la presente invención, las composiciones tópicas comprenden preferiblemente el 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno en una cantidad seleccionada en el intervalo de aproximadamente 0,1 a 20 % en peso, más preferiblemente en el intervalo de aproximadamente 0,25 a 15 % en peso, lo más preferiblemente en el intervalo de aproximadamente 0,3 a 10 % en peso, tal como en el intervalo de aproximadamente 0,3 a 7,5 % en peso, basado en el peso total de la composición (y siempre basado en el componente activo). Intervalos adecuados adicionales abarcan del 0,25 al 10 % en peso, del 0,25 al 7,5 % en peso, del 0,25 al 5 % en peso, del 1 al 7,5 % en peso, así como del 1 al 5 % en peso.
El término hidroxiacetofenona se refiere a o-, m- o p-hidroxiacetofenona. Se prefiere particularmente en todas las realizaciones de la presente invención la p-hidroxiacetofenona [CAS 99-93-4] que también se denomina 1-(4-hidroxifenil)-etanona y que está disponible comercialmente, por ejemplo, de Symrise como SymSave® H.
En todas las realizaciones de la presente invención, las composiciones tópicas comprenden preferiblemente la hidroxiacetofenona en una cantidad seleccionada en el intervalo de 0,001 a 5 % en peso, más preferiblemente en el rango de 0,01 a 4 % en peso, lo más preferiblemente en el intervalo de 0,1 a 3 % en peso, basado en el peso total de la composición. Intervalos preferidos adicionales son del 0,005 al 4,5 % en peso, del 0,05 al 4 % en peso y del 0,25 al 3 % en peso, basados en el peso total de la composición.
Los alcanodioles, tales como, en particular, los alcano C<1>-<10>-dioles de cadena lineal y ramificada, son refuerzos de la conservación bien conocidos para aplicaciones cosméticas.
El 1,3-propanodiol [CAS 504-63-2] está disponible comercialmente, p. ej., con el nombre comercial Zemea™ Propanodiol en DuPont Tate & Lyle Bioproducts.
En todas las realizaciones de la presente invención, las composiciones tópicas comprenden preferiblemente 1,3-propanodiol en una cantidad seleccionada en el intervalo de 0,01 a 6 % en peso, más preferiblemente en el intervalo de 0,1 a 5 % en peso, lo más preferiblemente en el intervalo de 0,5 a 4 % en peso, basado en el peso total de la composición. Intervalos preferidos adicionales son del 0,5 al 3,5 % en peso, del 0,5 al 3 % en peso, basados en el peso total de la composición.
El ácido benzoico, así como las sales del mismo, son conservantes bien conocidos utilizados comúnmente en alimentos, productos farmacéuticos y cosméticos. Las sales preferidas son las sales de potasio o de sodio, lo más preferentemente la sal de sodio. Se prefiere particularmente en todas las realizaciones de la presente invención el uso de ácido benzoico [CAS 65-85-0] y/o benzoato de sodio [CAS 532-32-1], lo más preferentemente de benzoato de sodio que está disponible comercialmente, por ejemplo, de Emerald Kalama Chemicals con el nombre comercial Purox® S Grains.
En todas las realizaciones de la presente invención, la composición tópica comprende preferiblemente el ácido benzoico o una sal del mismo en una cantidad seleccionada en el intervalo de 0,001 a 6 % en peso, más preferiblemente en el intervalo de 0,01 a 4 % en peso, lo más preferiblemente en el intervalo de 0,1 a 3 % en peso, basado en el peso total de la composición. Intervalos preferidos adicionales son del 0,1 al 1 % en peso y del 0,1 al 0,8 % en peso, basados en el peso total de la composición.
La relación ponderal de 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno a al menos un compuesto seleccionado del grupo de hidroxiacetofenona, 1,3-propanodiol y ácido benzoico o una sal del mismo se selecciona preferiblemente en el intervalo de entre 40:1 y 1:40, más preferido entre 30:1 y 1:30, incluso más preferido entre 20:1 y 1:20 tal como en el intervalo de 15:1 a 1:15 o 15:1 a 1 :10.
Lo más preferentemente, en caso de hidroxiacetofenona, la relación ponderal se selecciona en el intervalo de entre 30:1 y 1:2, tal como entre 25:1 y 1:1.
Lo más preferiblemente, en el caso de 1,3-propanodiol, la relación ponderal se selecciona en el intervalo de entre 15 a 1 a 1 a 5, tal como entre 10:1 a 1 a 1:3.
Lo más preferentemente, en caso de ácido benzoico o una sal del mismo, la relación ponderal se selecciona en el intervalo de entre 30:1 y 1:1, más preferentemente entre 25:1 y 1:1.
En todas las realizaciones, preferiblemente, la relación ponderal de 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno a al menos un compuesto seleccionado del grupo de hidroxiacetofenona, 1,3-propanodiol y ácido benzoico o una sal de los mismos es > 0,5, más preferentemente > 0,75, lo más preferentemente > 1.
Si el compuesto se selecciona de hidroxiacetofenona y/o el ácido benzoico o una sal del mismo, también es ventajoso utilizar el 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno en un exceso, es decir, en una cantidad superior a la cantidad de la hidroxiacetofenona y/o el ácido benzoico o una sal del mismo tal como en una relación ponderal mayor que 1, más preferiblemente en una relación ponderal de al menos 1,25, lo más preferiblemente en una relación ponderal de al menos 2.
Para aprovechar la actividad antimicrobiana sinérgica de la mezcla de 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno y al menos un compuesto seleccionado del grupo de hidroxiacetofenona, 1,3-propanodiol y ácido benzoico o un sal del mismo, se puede utilizar en múltiples formulaciones tales como, por ejemplo, una loción, una crema o un gel.
La cantidad de 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno empleado según la presente invención se selecciona preferentemente en el intervalo del 0,1 al 20 % en peso, más preferentemente en el intervalo de aproximadamente el 0,25 al 15 % en peso, lo más preferentemente en el intervalo de aproximadamente el 0,5 al 10 % en peso, tal como en el intervalo del 0,3 al 7,5 % en peso (siempre basado en el activo). Intervalos adecuados adicionales engloban 0,25 al 10 % en peso, 0,25 al 7,5 % en peso, 0,25 al 5 % en peso, 1 al 7,5 % en peso, así como 1 al 5 % en peso.
Por un lado, el uso de acuerdo con la presente invención puede ser un uso técnico tal como para reducir o prevenir el crecimiento microbiano en composiciones tópicas, por ejemplo, para potenciar la vida útil y/o la estabilidad al almacenamiento. El uso engloba opcionalmente la etapa de apreciar el efecto en comparación con un producto respectivo que no contiene 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno.
Por otra parte, el uso de acuerdo con la invención de la mezcla de 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno y al menos un compuesto seleccionado del grupo de hidroxiacetofenona, 1,3-propanodiol y ácido benzoico o una sal del mismo puede tener lugar en un sentido cosmético o farmacéutico. Una aplicación farmacéutica es concebible, por ejemplo, en el caso de una terapia antimicrobiana específica. Es concebible una aplicación cosmética, por ejemplo, para mantener una homeostasis cutánea saludable y/o para equilibrar el microbioma cutáneo reduciendo el número de microbios no deseados, tales como E. coli, P. aeruginosa, S. aureus, A. brasiliensis, and/ or C. albicans en la piel.
En todas las realizaciones de la presente invención, el uso es preferiblemente técnico o cosmético (no terapéutico).
Las composiciones tópicas de acuerdo con la presente invención son preferiblemente composiciones cosméticas, dermatológicas o farmacéuticas que se aplican tópicamente al tejido queratinoso de los mamíferos tal como, en particular, a la piel humana o al cuero cabelludo y al cabello humanos. Composiciones tópicas particularmente preferidas en todas las realizaciones de la presente invención son composiciones cosméticas.
La expresión "composición cosmética", tal como se utiliza en la presente solicitud, se refiere a composiciones cosméticas definidas bajo el título "Kosmetika" en Rompp Lexikon Chemie, 10a edición, 1997, Georg Thieme Verlag Stuttgart, Nueva York, así como a composiciones cosméticas como se describen en A. Domsch, "Cosmetic Compositions", Verlag für chemische Industria (ed. H. Ziolkowsky), 4a edición, 1992.
Las composiciones tópicas de acuerdo con la presente invención comprenden, además, preferiblemente un medio fisiológicamente aceptable, es decir, un medio compatible con sustancias queratinosas, tales como la piel, las mucosas y las fibras queratinosas. Preferiblemente, el medio fisiológicamente aceptable es un vehículo cosméticamente aceptable. Preferiblemente, el medio fisiológicamente aceptable es un soporte cosméticamente aceptable.
La expresión soporte cosméticamente aceptable se refiere a todos los soportes y/o excipientes y/o diluyentes utilizados convencionalmente en composiciones cosméticas tales como, en particular, aceites (aceites cosméticos), agua, tensioactivos, emulsionantes, espesantes.
Las composiciones tópicas de acuerdo con la presente invención se preparan generalmente mezclando el 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno y el al menos un compuesto seleccionado del grupo de hidroxiacetofenona, 1,3-propanodiol y ácido benzoico o una sal del mismo en las cantidades indicadas en esta memoria con un soporte adecuado.
La cantidad exacta de soporte dependerá del nivel real de 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno y de al menos un compuesto seleccionado del grupo de hidroxiacetofenona, 1,3-propanodiol y ácido benzoico o un sal del mismo y cualquier otro ingrediente opcional que un experto ordinario en la técnica clasificaría como distinto del soporte (p. ej., otros ingredientes activos).
En una realización ventajosa, las composiciones cosméticas o farmacéuticas de acuerdo con la presente invención comprenden de aproximadamente 50 % a aproximadamente 99 %, preferiblemente de aproximadamente 60 % a aproximadamente 98 %, más preferiblemente de aproximadamente 70 % a aproximadamente 98 % tal como, en particular, de aproximadamente 80 % a aproximadamente 95 % de un soporte, basado en el peso total de la composición cosmética.
En una realización ventajosa particular, el soporte consiste, además, en al menos 40 % en peso, más preferiblemente en al menos 50 % en peso, lo más preferiblemente en al menos 55 % en peso de agua tal como, en particular, de aproximadamente 55 a aproximadamente 90 % en peso de agua.
Las composiciones de la invención (incluido el soporte) pueden comprender adyuvantes y aditivos convencionales, tales como conservantes/antioxidantes, sustancias grasas/aceites, disolventes orgánicos, siliconas, espesantes, suavizantes, emulsionantes, agentes antiespumantes, componentes estéticos tales como fragancias, tensioactivos, cargas, polímeros aniónicos, catiónicos, no iónicos o anfóteros o mezclas de los mismos, propulsores, agentes acidificantes o alcalinizantes, tintes, colorantes/sustancias colorantes, abrasivos, absorbentes, agentes quelantes y/o agentes secuestrantes, aceites esenciales, calmantes para la piel, astringentes, pigmentos o cualesquiera otros ingredientes habitualmente formulados en composiciones de este tipo.
De acuerdo con la presente invención, las composiciones de acuerdo con la invención también pueden comprender ingredientes cosméticamente activos adicionales utilizados convencionalmente en composiciones cosméticas o farmacéuticas. Ingredientes activos ejemplares abarcan agentes para aclarar la piel; filtros UV, agentes para el tratamiento de la hiperpigmentación; agentes para la prevención o reducción de la inflamación; agentes reafirmantes, hidratantes, calmantes y/o energizantes, así como agentes para mejorar la elasticidad y la barrera de la piel.
Ejemplos de excipientes, diluyentes, adyuvantes, aditivos cosméticos, así como principios activos que se utilizan comúnmente en la industria del cuidado de la piel, que son adecuados para su uso en las composiciones cosméticas de la presente invención, se describen, por ejemplo, en el International Cosmetic Ingredient Dictionary & Handbook de Personal Care Product Council (http://www.personalcarecouncil.org/), accesible en línea por INFO BASE (http://online.personalcarecouncil.org/jsp/Home.jsp), sin estar limitados a los mismos.
Las cantidades necesarias de los ingredientes activos, así como los excipientes, diluyentes, adyuvantes, aditivos, etc., pueden ser determinadas fácilmente, basándose en la forma y la aplicación de producto deseada, por el experto. Los ingredientes adicionales pueden añadirse a la fase oleosa, a la fase acuosa o por separado, según se considere apropiado.
Los ingredientes cosméticamente activos útiles en esta memoria pueden en algunos casos proporcionar más de un beneficio o funcionar a través de más de un modo de acción.
Por supuesto, un experto en esta técnica tendrá cuidado de seleccionar los ingredientes, adyuvantes, diluyentes y aditivos adicionales opcionales mencionados anteriormente y/o sus cantidades de manera que las propiedades ventajosas intrínsecamente asociadas con la combinación de acuerdo con la invención no sean, o no se vean afectadas sustancial y perjudicialmente por la adición o adiciones previstas.
Preferiblemente, las composiciones tópicas de acuerdo con la invención se presentan en forma de suspensión o dispersión en disolventes o sustancias grasas, o incluso en forma de emulsión o microemulsión (en particular de tipo O/W (siglas inglesas de aceite/agua) o W/O (siglas inglesas de agua/aceite)), emulsión PIT, nanoemulsión, emulsión múltiple (p. ej., tipo O/W/O (siglas inglesas de aceite/agua/aceite) o W/O/W (siglas inglesas de agua/aceite/agua)), emulsión pickering, hidrogel, lipogel, solución monofásica o multifásica o dispersión vesicular.
En una realización preferida, las composiciones cosméticas de acuerdo con la presente invención son emulsiones y/o geles. Incluso más preferiblemente, las composiciones tópicas son emulsiones que contienen una fase oleosa y una fase acuosa tales como en particular O/W, W/O, Si/W, W/Si, O/W/O, W/O/W (representando W agua y O aceite) múltiples o emulsiones pickering.
La cantidad de la fase oleosa (es decir, la fase que contiene todos los aceites y las grasas que incluyen los aceites polares) presentes en dichas emulsiones es preferentemente al menos 10 % en peso, tal como en el intervalo del 10 al 60 % en peso, preferentemente en el intervalo del 15 al 50 % en peso, lo más preferentemente en el intervalo del 15 al 40 % en peso, basado en el peso total de la composición tópica.
La cantidad de la fase acuosa presente en dichas emulsiones es preferentemente al menos 20 % en peso, tal como en el intervalo del 20 al 90 % en peso, preferentemente en el intervalo del 30 al 80 % en peso, lo más preferentemente en el intervalo del 30 al 70 % en peso, basado en el peso total de la composición tópica.
Las composiciones tópicas de acuerdo con la invención pueden estar en forma de un líquido, loción, una loción espesa, un gel, una crema, una leche, un ungüento o una pasta.
Las composiciones tópicas de acuerdo con la invención tienen un pH en el intervalo de 3-10, preferiblemente en el intervalo de pH de 3-8, lo más preferido en el intervalo de pH de 3-7,5. El pH se ajusta mediante métodos conocidos por una persona experta en la técnica, p. ej., utilizando un ácido tal como un hidroxiácido que incluye ácido glicólico, ácido láctico, ácido málico, ácido cítrico y ácido tartárico o una base tal como, p. ej., hidróxido de sodio o potasio o hidróxido de amonio, así como mezclas de los mismos.
Preferiblemente, en las composiciones de acuerdo con la invención, el ácido o la base, si está presente, se utiliza en una cantidad de al menos 0,0001 % en peso, tal como, p. ej., en una cantidad de 0,01-1 % en peso, en particular en una cantidad de 0,01 a 0,5 % en peso.
Las composiciones tópicas de acuerdo con la presente invención pueden comprender un conservante o potenciador de la conservación adicional. Conservantes o potenciadores de la conservación particularmente adecuados en todas las realizaciones de la presente invención son ácido sórbico, sorbato de potasio, ácido deshidroacético, ácido caprilhidroxámico, alcohol, alcohol desnaturalizado, monoglicéridos, tales como laurato de glicerilo, caprilato de propilenglicol, heptanoato de propilenglicol, así como mezclas de los mismos. Cuando está presente, el conservante adicional y/o potenciador de la conservación se utiliza preferiblemente en una cantidad de 0,01 a 2 % en peso, más preferiblemente en una cantidad de 0,05 a 1,5 % en peso, lo más preferiblemente en una cantidad de 0,1 a 1,0 % en peso, basado en el peso total de la composición.
Además, se prefiere que las composiciones tópicas de acuerdo con la presente invención no contengan parabenos, cloruro de bencetonio, piroctona olamina, arginato de lauroilo, metilisotiazolinona, clormetilisotiazolinona, bronopol, cloruro de benzalconio, compuestos liberadores de formaldehído, ácido salicílico, triclosán, DMDM hidantoína, clorfenesina e IPBC (carbamato de yodopropinilbutilo).
Además, se prefiere que las composiciones tópicas de acuerdo con la presente invención no comprendan un copolímero hiperramificado tal como, en particular, un hiperramificado de los monómeros anhídrido del ácido dodecenilsuccínico, diisopropanolamina, bis-dimetilaminopropilamina que tenga grupos terminales de fórmula.
Las composiciones tópicas de acuerdo con la presente invención son, en particular, preparaciones para el cuidado de la piel, preparaciones funcionales y/o preparaciones para el cuidado del cabello, como la mayoría de las preparaciones para el cuidado de la piel.
Ejemplos de preparados para el cuidado de la piel son, en particular, preparados protectores de la luz (preparados de protección solar), preparados anti-envejecimiento, preparados para el tratamiento del foto-envejecimiento, aceites corporales, lociones corporales, geles corporales, cremas de tratamiento, ungüentos protectores de la piel, preparados hidratantes tales como geles humectantes o esprays humectantes, humectantes faciales y/o corporales, así como preparados para aclarar la piel.
Ejemplos de preparados funcionales son composiciones cosméticas que contienen ingredientes activos tales como preparados de hormonas, preparados de vitaminas, preparados de extractos vegetales, preparados anti envejecimiento y/o preparados antimicrobianos (antibacterianos o antifúngicos), sin limitarse a ellos.
Ejemplos de preparados para el cuidado del cabello que son adecuados de acuerdo con la invención y que pueden mencionarse son champús, acondicionadores para el cabello (también denominados enjuagues para el cabello, composiciones para el cuidado del cabello, tónicos para el cabello, composiciones para la regeneración del cabello, lociones para el cabello, lociones acuosas para ondular, esprays para el cabello, cremas para el cabello, geles para el cabello, aceites para el cabello, pomadas para el cabello o brillantinas para el cabello. Por consiguiente, siempre se trata de preparados que se aplican sobre el cabello y el cuero cabelludo durante un tiempo más corto o más largo de acuerdo con el propósito real para el que se utilizan.
Las composiciones tópicas de acuerdo con la presente invención son ventajosamente emulsiones de O/W, emulsiones de W/O y/o geles.
Además, las composiciones tópicas en forma de emulsiones de O/W, emulsiones de W/O y/o geles de acuerdo con la presente invención son preparaciones para el cuidado de la piel destinadas a proteger la piel contra los efectos nocivos de la irradiación UV, para mantener una homeostasis saludable de la piel y/o para mantener el equilibrio del microbioma de la piel. Preferiblemente, en todas realizaciones de la presente invención, el preparado para el cuidado de la piel es un preparado para la protección solar.
Se prefiere que dicho preparado para la protección solar comprenda al menos un filtro UV. El filtro UV puede ser un<filtro UV líquido o sólido. El filtro>U<v puede ser un filtro UV-A o UV-B. El filtro UV líquido adecuado absorbe luz en el>intervalo UVB (280 - 315 nm) y/o UVA (315 - 400 nm), y es líquido a temperatura ambiente (es decir, 25 °C). Filtros UV líquidos de este tipo son bien conocidos por una persona en la técnica y abarcan, en particular, cinamatos tales como, p. ej., metoxicinamato de octilo (PARSOL® MCX) y metoxicinamato de isoamilo (Neo Heliopan® E 1000), salicilatos, tales como, p. ej., homosalato (2-hidroxibenzoato de 3,3,5 trimetilciclohexilo, PARSOL® HMS) y salicilato de etilhexilo (también conocido como salicilato de etilhexilo, 2-hidroxibenzoato de 2 etilhexilo, PARSOL® EHS), acrilatos tales como, p. ej., octocrileno (2-ciano-3,3-difenilacrilato de 2 etilhexilo, PARSOL® 340) y 2-ciano-3,3-difenilacrilato de etilo, ésteres de ácido benzalmalónico tales como, en particular, benzalmalonatos de dialquilo tales como, p. ej., 4-metoxibenzalmalonato de di(2-etilhexilo) y polisilicona 15 (PARSOL® SLX), éster dialquílico de naftalatos tales como, p. ej., 2,6-naftalato de dietilhexilo (Corapan® TQ), malonatos de siringilideno tales como, p. ej., malonato de dietilhexilsiringilideno (Oxynex® ST líquido), así como benzotriazolil dodecil p-cresol (Tinoguard® TL), así como benzofenona-3 y drometrizol trisiloxano.
Filtros UV líquidos ventajosos particulares son metoxicinamato de octilo, homosalato, salicilato de etilhexilo, octocrileno, 2,6-naftalato de dietilhexilo, malonato de dietilhexil siringilideno, benzotriazolil dodecil p-cresol, benzofenona-3, drometrizol trisiloxano, polisilicona-15, así como mezclas de los mismos.
Los filtros UV sólidos adecuados absorben luz en el intervalo UVB y/o UVA, y son sólidos a temperatura ambiente (es decir, 25 °C). Son particularmente filtros UV orgánicos sólidos. Filtros UV sólidos particularmente adecuados son los del grupo formado por bis-etilhexil-oxifenol metoxifenil triazina, butil metoxidibenzoil metano, metilen bis-benzotriazolil tetrametilbutilfenol, benzoato de dietilamino hidroxibenzoil hexilo, etilhexil triazona, dietilhexil butamido triazona y 4-metilbencilideno alcanfor.
La cantidad de un filtro UV orgánico individual está preferentemente en el intervalo del 0,1 a aproximadamente el 10 % en peso, preferible en el intervalo del 0,5 al 7,5 % en peso, lo más preferentemente en el intervalo del 1 al 5 % en peso, basado en el peso total del preparado para la protección solar.
En caso de una composición para la protección solar, la cantidad total de filtro(s) UV orgánico(s) depende fuertemente de la protección UV elegida de dicha composición y típicamente está en el intervalo entre el 1 y el 50 % en peso, preferentemente entre el 5 y el 40 % en peso, basado en el peso total de dicho preparado para la protección solar.
Un preparado para la protección solar con un SPF 15 (SPF=factor de protección solar), por ejemplo, comprende preferentemente una cantidad total de filtro(s) UV orgánico(s) de entre el 4 y el 20 % en peso, más preferentemente entre el 7 y el 15 % en peso, basado en el peso total de dicho preparado para la protección solar.
Un preparado para la protección solar con un SPF 30, por ejemplo, comprende preferentemente una cantidad total de filtro(s) UV orgánico(s) entre el 10 y el 40 % en peso, más preferentemente entre el 15 y el 25 % en peso, basado en el peso total de dicho preparado para la protección solar.
Un preparado para la protección solar con un SPF 50, por ejemplo, comprende preferentemente una cantidad total de filtro(s) UV orgánico(s) entre el 15 y el 50 % en peso, más preferentemente entre el 20 y el 40 % en peso, basado en el peso total de dicho preparado para la protección solar.
Se ha observado que, al añadir el 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno y el al menos un compuesto seleccionado del grupo de hidroxiacetofenona, 1,3-propanodiol y ácido benzoico o una sal del mismo a un composición tópica, la acción antimicrobiana aumenta significativamente. En otras palabras, añadiendo la mezcla de agentes antimicrobianos sinérgicos a una composición, se observa que crece un número menor de microbios que sin el uso de 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno o el compuesto seleccionado del grupo de hidroxiacetofenona, 1,3-propanodiol y ácido benzoico o una sal de los mismos, es decir, con 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno o una hidroxiacetofenona, 1,3-propanodiol o ácido benzoico o una sal de los mismos solos. El 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno tiene, por lo tanto, un efecto sinérgico sobre la acción antimicrobiana de una hidroxiacetofenona, 1,3-propanodiol y ácido benzoico o una sal de los mismos, particularmente en una composición cosmética.
Se ha observado, además, que la acción antimicrobiana es particularmente pronunciada en sistemas acuosos. Esto es muy ventajoso, ya que se sabe que típicamente la fase acuosa de un producto es la más susceptible al crecimiento microbiano.
Los ejemplos siguientes se proporcionan para ilustrar adicionalmente las composiciones y efectos de la presente invención.
Ejemplo
1. Preparación de 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno:
Se calentó una mezcla de 702 g de ácido polifosfórico y 4,28 ml de ácido metanosulfónico hasta 90 °C. Se añadieron 65 g de ácido tereftálico y 107 g de 2-aminofenol. La mezcla se agitó bajo una atmósfera inerte a 180 °C durante 8 horas y entonces se transfirió a agua con hielo. El producto precipitado se filtró y se lavó con agua y ácido acético. El precipitado se dispersó en agua y el pH se ajustó a 8,0 con hidróxido sódico, se filtró y se lavó con agua. El producto en bruto se suspendió en una mezcla de tolueno y 1 -butanol 3,3:1, se agitó a 85 °C durante una hora, se filtró, se lavó con dietil éter y se secó dando como resultado partículas gruesas de 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno amorfo sólido (denominado a continuación DBO).
2. Preparación de 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno, dispersión acuosa al 30 % en peso:
Después, se preparó una suspensión de 175 g de las partículas gruesas, 324 g de agua y 65 g de Green APG 0810 y la suspensión se molió durante 2 h con un molino de laboratorio LabStar usando perlas de trituración de óxido de circonio estabilizadas con itrio (0,3 mm, de Tosoh Ceramic, Japón) y enfriamiento de la cámara de molienda (-12 °C salmuera). Después de retirar las perlas de trituración, se obtuvo una dispersión acuosa al 30 % de 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno micronizado (denominado a continuación DBO ac.) que se usó en las pruebas y formulaciones antimicrobianas como se expone brevemente a continuación.
1. Actividad antimicrobiana
Se evaluó la eficacia antimicrobiana en analogía al método de prueba de desafío reglamentario (NF EN ISO11930). Por lo tanto, se preparan mezclas del (de los) agente(s) activo(s) respectivo(s) con suero fisiológico con 0,85 % en peso de NaCl en las concentraciones que se exponen brevemente a continuación en condiciones estériles. También se prepararon controles en condiciones estériles. El control, así como las mezclas, se dispusieron entonces en placas de 96 pocillos profundos (1,6 ml/pocillo). Los pocillos se contaminaron con las respectivas cepas bacterianas o fúngicas a razón de 2,5*105 a 5,6*105 ufc/ml para las bacterias y 1*104 a 2,5*104 ufc/ml para los hongos para obtener la contaminación inicial como se describe más adelante. Después de la contaminación, cada pocillo se mezcló minuciosamente para garantizar una distribución homogénea de los microbios. Después, cada placa se incubó a 22 °C durante 24 h. El recuento de la población (restante) se lleva a cabo 24 h después de la contaminación. Entonces, se calcula el log reducción promedio [-log10{(valor inóculo)/ (valor muestra)}] que se representa en las Tablas 1-5.
Tabla 1: Resultados usando 0,3 % en peso de DBO
Tabla 2: Resultados usando 1% en peso de DBO ac. (0,3 % en peso de agente activo)
Como se puede apreciar en las tablas anteriores, el 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno tiene un efecto antimicrobiano sobre una amplia variedad de microbios y así se puede usar como refuerzo de la conservación. Puesto que se sabe que normalmente la fase acuosa de un producto es más susceptible al crecimiento microbiano, el 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno es entonces particularmente adecuado para proteger productos que comprenden una fase acuosa, tal como, por ejemplo, composiciones cosméticas en forma de una emulsión de O/W o W/O contra la descomposición y degradación microbiana y es así adecuado para mejorar su conservación.
Tabla 3: Efecto sinérgico con p-hidroxiacetofenona (HAP)
*0,3 % en peso de activo
Como puede consultarse en la Tabla 2, el DBO potencia sinérgicamente la actividad antimicrobiana de la phidroxiacetofenona.
Tabla 4: Efecto sinérgico con benzoato de sodio
Como puede consultarse en la Tabla 3, la combinación de DBO y benzoato de sodio presenta una actividad antimicrobiana sinérgica.
Tabla 5: Efecto sinérgico con 1,3-propanodiol (PDO)
Como puede consultarse en la Tabla 4, la combinación de DBO y 1,3-propanodiol presenta una actividad antimicrobiana sinérgica.
2. Ejemplos de formulación
Protector solar o/w
Gel en crema
Protector solar w/o
Cuidado de la Piel O/W
Cuidado de la piel o/w
Crema CC o/w

Claims (14)

REIVINDICACIONES
1. Una composición tópica que comprende 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno y al menos un compuesto seleccionado del grupo de hidroxiacetofenona, 1,3-propanodiol y ácido benzoico o una sal del mismo, en donde la cantidad de 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno se selecciona en el intervalo de 0,1 a 20 % en peso, más preferiblemente en el intervalo de 0,25 a 15 % en peso, lo más preferiblemente en el intervalo de aproximadamente 0,3 a 10 % en peso, basado en el peso total de la composición.
2. La composición tópica de acuerdo con la reivindicación 1, en donde la cantidad de la hidroxiacetofenona se selecciona en el intervalo de 0,001 a 5 % en peso, más preferiblemente en el intervalo de 0,01 a 4 % en peso, lo más preferiblemente en el intervalo de 0,1 a 3 % en peso, basado en el peso total de la composición.
3. La composición tópica de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde la cantidad del 1,3-propanodiol se selecciona en el intervalo de 0,01 a 5 % en peso, preferiblemente en el intervalo de 0,1 a 4 % en peso, lo más preferiblemente en el intervalo de 0,5 a 3 % en peso, basado en el peso total de la composición.
4. La composición tópica de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde la cantidad del ácido benzoico o una sal del mismo se selecciona en el intervalo de 0,001 a 6 % en peso, preferiblemente en el intervalo de 0,01 a 4 % en peso, lo más preferiblemente en el intervalo de 0,1 a 3 % en peso, basado en el peso total de la composición.
5. La composición tópica de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde la relación ponderal de 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno a al menos un compuesto seleccionado del grupo de hidroxiacetofenona, 1,3-propanodiol y ácido benzoico o una sal del mismo se selecciona en el intervalo de entre 50:1 y 1:10, preferiblemente entre 40:1 y 1:5, lo más preferiblemente entre 30:1 y 1:1.
6. La composición tópica de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde la hidroxiacetofenona es p-hidroxiacetofenona y el ácido benzoico o una sal del mismo es benzoato de sodio.
7. La composición tópica de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde la composición es una emulsión de O/W, una emulsión de W/O o un gel.
8. La composición tópica de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde la composición comprende agua y al menos un agente seleccionado del grupo que consiste en tensioactivos, emulsionantes, espesantes y aceites.
9. Un método tópico no terapéuti
de poner en contacto la piel y/o el cuero cabelludo con una composición cosmética de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8.
10. Un método de acuerdo con la reivindicación 9 para mantener una homeostasis de la piel saludable y/o para mantener el equilibrio del microbioma de la piel.
11. Uso de una mezcla de 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno y al menos un compuesto seleccionado del grupo de hidroxiacetofenona, 1,3-propanodiol y ácido benzoico o un sal del mismo como una mezcla de agente antimicrobiano sinérgico no terapéutica.
12. El uso de acuerdo con la reivindicación 11, en donde la hidroxiacetofenona es p-hidroxiacetofenona y el ácido benzoico o una sal del mismo es benzoato de sodio.
13. El uso de acuerdo con la reivindicación 11 o 12, para potenciar la vida útil y/o la estabilidad al almacenamiento de una composición tópica.
14. Un método para inhibir o retrasar la descomposición microbiana de una composición tópica, en el que dicho método comprende la etapa de añadir a la composición cosmética una cantidad eficaz de 1,4-di(benzoxazol-2'-il)benceno y al menos un compuesto seleccionado del grupo de hidroxiacetofenona, 1,3-propanodiol y ácido benzoico o una sal del mismo.
ES20772202T 2019-09-11 2020-08-26 Composiciones tópicas Active ES2984129T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP19196622 2019-09-11
PCT/EP2020/073790 WO2021047905A1 (en) 2019-09-11 2020-08-26 Topical compositions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2984129T3 true ES2984129T3 (es) 2024-10-29

Family

ID=67928668

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES20772202T Active ES2984129T3 (es) 2019-09-11 2020-08-26 Composiciones tópicas

Country Status (8)

Country Link
US (1) US20220346377A1 (es)
EP (1) EP4027792B1 (es)
JP (1) JP7582751B2 (es)
KR (1) KR20220061177A (es)
CN (1) CN114401708B (es)
BR (1) BR112022004341A2 (es)
ES (1) ES2984129T3 (es)
WO (1) WO2021047905A1 (es)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN118235268A (zh) 2022-05-19 2024-06-21 株式会社Lg新能源 锂二次电池用电极的制造方法以及包含电极的锂二次电池
KR20250024829A (ko) * 2022-06-15 2025-02-19 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. 피부 상의 락토바실러스 및 스타필로코커스 에피더미디스 보호를 위한 자외선 차단제 조성물
WO2024049114A1 (ko) * 2022-09-01 2024-03-07 주식회사 엑티브온 1,3-프로판디올을 유효성분으로 포함하는 피부의 마이크로바이옴 균형 유지용 피부 외용제 조성물
WO2024117424A1 (ko) * 2022-12-02 2024-06-06 주식회사 엑티브온 맥주효모 추출물 및 1,3-프로판디올을 포함하는 피부의 마이크로바이옴 균형 유지용 화장료 조성물
EP4673108A1 (en) * 2023-03-01 2026-01-07 Basf Se Sunscreen compositions for protecting skin microbiome

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9403451D0 (en) 1994-02-23 1994-04-13 Ciba Geigy Ag Sunscreen compositions
GB9515048D0 (en) 1995-07-22 1995-09-20 Ciba Geigy Ag Sunscreen compositions
WO1997030692A1 (fr) * 1996-02-21 1997-08-28 Stoa S.A. Compositions cosmetiques, dermopharmaceutiques ou veterinaires pour le traitement aseptisant de la peau humaine ou animale
US6177574B1 (en) * 2000-03-02 2001-01-23 Eastman Chemical Company Preparation of mixtures of benzoxazolyl-stilbene compounds
FR2816842B1 (fr) * 2000-11-17 2005-03-11 Oreal Filtres uv organiques insolubles et leur utilisation en cosmetique
KR100604499B1 (ko) * 2001-02-05 2006-07-25 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. 신규한 2-벤즈옥사졸릴 벤젠 유도체 및 이의 자외선차단제로서 용도
FR2879455B1 (fr) * 2004-12-20 2007-02-23 Oreal Composition solaire comprenant au moins un filtre uv organique insoluble et au moins une hydroxyalkyluree
US7825154B2 (en) * 2005-08-12 2010-11-02 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army Small molecule inhibitors of botulinum neurotoxins
DE102006047618B3 (de) * 2006-10-09 2007-11-15 Clariant International Limited Verfahren zur Herstellung von Bisbenzoxazolen
CA2675308A1 (en) * 2007-01-12 2008-07-17 Isdin S.A. Active substance combination
JP2011528022A (ja) * 2008-07-16 2011-11-10 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． 化粧品組成物
BR112013031545A2 (pt) * 2011-06-08 2018-04-24 Dsm Ip Assets Bv composições cosméticas
US20130101530A1 (en) * 2011-10-25 2013-04-25 Galaxy Surfactants Ltd. Antimicrobial preservative compositions for personal care products
WO2019096635A1 (en) * 2017-11-16 2019-05-23 Dsm Ip Assets B.V. Topical compositions
JP7541923B2 (ja) * 2018-03-20 2024-08-29 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． 微粉化された１，４－ジ（ベンゾオキサゾール－２’－イル）ベンゼン
US11679285B2 (en) * 2019-09-27 2023-06-20 L'oreal Organic and mineral hybrid sunscreen spray

Also Published As

Publication number Publication date
KR20220061177A (ko) 2022-05-12
CN114401708A (zh) 2022-04-26
CN114401708B (zh) 2024-01-23
EP4027792B1 (en) 2024-03-27
EP4027792A1 (en) 2022-07-20
WO2021047905A1 (en) 2021-03-18
JP7582751B2 (ja) 2024-11-13
JP2022546938A (ja) 2022-11-10
US20220346377A1 (en) 2022-11-03
BR112022004341A2 (pt) 2022-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2984129T3 (es) Composiciones tópicas
JPH11322591A5 (es)
DE10147186A1 (de) Wirkstoffkombinationen aus Polyhexamethylenbiguanid-Hydrochlorid und Distearyldimethylammoniumchlorid und Zubereitungen, solche Wirkstoffkombinationen enthaltend
EP2252154B1 (en) Method for minimizing the cytotoxicity of the effective agent in a composition that is administered to a mammal or gets into contact with a mammal
ES2967060T3 (es) Uso microbicida
ES3043109T3 (en) Sunscreen composition with low stickiness
JP2019108325A (ja) 保存増強剤
EP3709955A1 (en) Topical compositions
EP3965721B1 (en) Topical compositions with antimicrobial agent mixture
ES2951424T3 (es) Composición que comprende copolímeros hiperramificados específicos y 1,3-propandiol y/o N-hidroxioctanamida
EP3965722B1 (en) Topical compositions with preservative system
EP3709954B1 (en) Topical compositions of phytantriol and p-hydroxyacetophenone
EP3945820A1 (en) Use of specific hyperbranched copolymers to enhance antimicrobial action of antimicrobial agents
WO2020201279A1 (en) Use of specific hyperbranched copolymers as antimicrobial agents