ES2951424T3 - Composición que comprende copolímeros hiperramificados específicos y 1,3-propandiol y/o N-hidroxioctanamida - Google Patents

Composición que comprende copolímeros hiperramificados específicos y 1,3-propandiol y/o N-hidroxioctanamida Download PDF

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Abstract

La presente invención se refiere a una composición que comprende un copolímero hiperramificado (HBC) específico de los monómeros anhídrido del ácido dodecenil succínico, diisopropanol amina y bis-dimetilaminopropilamina y el compuesto 1,3-propandiol y/o N-hidroxioctanamida. Se ha descubierto que dicho copolímero hiperramificado potencia sinérgicamente la acción antimicrobiana del 1,3-propanodiol y/o N-hidroxioctanamida. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Composición que comprende copolímeros hiperramificados específicos y 1,3-propandiol y/o N-hidroxioctanamida Campo técnico
La presente invención se refiere al campo de los agentes antimicrobianos, particularmente en el campo de las composiciones cosméticas.
Antecedentes de la invención
Los agentes antimicrobianos son ingredientes conocidos para estabilizar composiciones, particularmente composiciones cosméticas, al reducir el crecimiento de microorganismos. La reducción del crecimiento de microorganismos es esencial para la seguridad y la salud de los consumidores cuando usan un producto cosmético. Al reducir el crecimiento de microorganismos, se puede aumentar la vida útil de un producto cosmético. Como el uso de ciertos agentes antimicrobianos está bajo discusión pública, una reducción de agentes antimicrobianos es un fuerte deseo, particularmente en la industria cosmética.
El documento EP 2794 729 B1 describe la preparación de poliésteres hiperramificados específicos que pueden usarse como floculantes en la producción de papel y en detergentes para lavavajillas.
El documento EP 2296619 B1 describe que copolímeros hiperramificados específicos tienen un efecto ventajoso en un champú para aumentar el volumen del cabello.
Los documentos EP 2895141 A1 y EP 2895560 A1 (=WO 2014/040811 A1) describen una composición para el cuidado del cabello, respectivamente una preparación de champú transparente, que comprende un polímero hiperramificado cuaternizado que tiene los grupos terminales de la fórmula
Figure imgf000002_0001
El documento KR 101 641 498 B1 describe una formulación compleja que comprende un compuesto antimicrobiano natural. Dicha formulación comprende polyquaternium 10. Polyquaternium-10 no tiene los grupos terminales anteriores. El 1,3-propanodiol y la N-hidroxioctanamida son compuestos que se sabe que se usan como adyuvante antimicrobiano activo en composiciones cosméticas.
Sumario de la invención
Por lo tanto, el problema a resolver por la presente invención es ofrecer una composición con propiedades antimicrobianas mejoradas.
Se ha encontrado sorprendentemente que la composición de la reivindicación 1 es capaz de resolver este problema. Se ha observado particularmente que un copolímero hiperramificado específico es capaz de potenciar la acción antimicrobiana de los agentes antimicrobianos usados particularmente en composiciones cosméticas. Este efecto es un efecto sinérgico del copolímero hiperramificado específico sobre el efecto antimicrobiano de un agente antimicrobiano. Este hallazgo sorprendente es muy ventajoso ya que esta invención puede conducir a una mayor estabilidad, una mayor vida útil, respectivamente, a la reducción de agentes antimicrobianos en las composiciones, particularmente en composiciones cosméticas, manteniendo, no obstante, las propiedades antimicrobianas.
Otros aspectos de la invención son objeto de otras reivindicaciones independientes. Realizaciones particularmente preferidas son objeto de reivindicaciones dependientes.
Descripción detallada de la invención
En un primer aspecto, la presente invención se refiere a una composición que comprende
a) un copolímero hiperramificado (HBC) de los monómeros
(i) anhídrido de ácido dodecenilsuccínico
(ii) diisopropanolamina
(iii) bis-dimetilaminopropilamina
que tiene grupos terminales de la fórmula
Figure imgf000003_0001
y que tiene un peso molecular Mn de entre 1200 y 4000 g/mol; y
b) 1,3-propanodiol y/o N-hidroxioctanamida.
La expresión "peso molecular Mn" representa el peso molecular medio numérico.
El término "preparación" o "formulación" se usa en este documento como equivalente al término "composición".
La expresión "agente antimicrobiano" se usa en este documento para una sustancia química orgánica que reduce el crecimiento de microorganismos. Sin embargo, los monohidroxi-alcanos de C1-C6, tales como metanol, etanol, propanol o isopropanol, para esta iAnvención, no se consideran agentes antimicrobianos. En aras de la claridad, vale la pena que los antioxidantes no se consideren agentes antimicrobianos.
El 1,3 propanodiol tiene la fórmula
Figure imgf000003_0002
El 1,3-propanodiol está comercialmente disponible de diferentes proveedores.
La N-hidroxioctanamida (CAS-Nr. 7377-03-9) está comercialmente disponible.
El copolímero hiperramificado (HBC) se prepara preferiblemente mediante las siguientes etapas consecutivas de:
a1) polimerizar los monómeros (i) y los monómeros (ii) y los monómeros (iii) para producir una poliesteramida que tiene grupos dimetilamino terminales de la fórmula
Figure imgf000003_0003
a2) cuaternizar los grupos dimetilamino de la poliesteramida de la etapa a1) mediante 2-cloroacetato, particularmente mediante 2-cloroacetato de sodio.
Los detalles para la etapa de polimerización a1) para producir la poliesteramida respectiva que tiene grupos dimetilamino terminales de la fórmula
Figure imgf000003_0004
se describen, por ejemplo, por el documento EP 2794729 B1.
Preferiblemente, en la etapa de polimerización a1), el monómero (iii) se añade a una mezcla de monómeros (ii) y (iii) con agitación, seguido de calentamiento.
Los detalles de la etapa de cuaternización a2) también se describen por el documento EP 2794729 B1. Por lo tanto, todo el contenido del documento EP 2794729 B1 se incorpora aquí como referencia.
Se prefiere que la relación molar de los monómeros (i) a los monómeros (ii) esté entre 5: 1 y 0,5 : 1, particularmente entre 4 : 1 y 1 : 1, preferiblemente entre 3 : 1 y 3 : 2.
Se prefiere además que la relación molar de los monómeros (i) a los monómeros (iii) esté entre 5: 1 y 0,5 : 1, particularmente entre 3 : 1 y 1 : 1, preferiblemente entre 2,5 : 1 y 1,1 : 1.
El copolímero hiperramificado (HBC) tiene preferiblemente un peso molecular medio numérico Mn de entre 1400 y 3000 g/mol, preferiblemente entre 2100 y 2400 g/mol.
Preferiblemente, el copolímero hiperramificado (HBC) es polyquaternium-1 10, también identificado por el CAS Número 1323977-82-7.
La composición comprende 1,3-propanodiol y/o N-hidroxioctanamida.
En una realización preferida, la composición comprende 1,3-propanodiol y nada de N-hidroxioctanamida. En otra realización preferida, la composición comprende N-hidroxioctanamida y nada de 1,3-propanodiol.
En todavía otra realización preferida, la composición comprende tanto 1,3-propanodiol como N-hidroxioctanamida. Se prefiere que la composición comprenda 1,3-propanodiol y N-hidroxioctanamida. En el caso de presencia mutua de comprender 1,3-propanodiol y N-hidroxioctanamida, se prefiere que la relación de comprender 1,3-propanodiol a N-hidroxioctanamida sea > 1, particularmente > 3. En una realización muy preferida, la composición comprende una mezcla de 1,3-propanodiol y N-hidroxioctanamida, comercialmente disponible con el nombre comercial Zeastat™ de Inolex. La relación en peso de dicho copolímero hiperramificado (HBC) y 1,3-propanodiol y/o N-hidroxioctanamida está preferiblemente en el intervalo de entre 1:30 y 30:1, más preferida entre 1:20 y 20:1, incluso más preferida entre 1:10 y 10:1.
En una realización preferida, la relación en peso de dicho copolímero hiperramificado (HBC) y 1,3-propanodiol y/o N-hidroxioctanamida es mayor que 1.
En una realización de la invención, la composición de copolímero hiperramificado (HBC) y 1,3-propanodiol y/o N-hidroxioctanamida se usa como mezcla de agentes antimicrobianos. Tal mezcla de agentes antimicrobianos se puede añadir a cualquier otra composición para mejorar su resistencia contra los microorganismos. Típicamente, las cantidades de copolímero hiperramificado (HBC) y 1,3-propanodiol y/o N-hidroxioctanamida en tal mezcla de agentes antimicrobianos es considerable, particularmente el peso del copolímero hiperramificado (HBC) y 1,3-propanodiol y/o N-hidroxioctanamida es más del 10, particularmente más del 30, preferiblemente más del 50% en peso, en base al peso de la mezcla de agentes antimicrobianos. Incluso es posible que tal mezcla de agentes antimicrobianos consista en un copolímero hiperramificado (HBC) y 1,3-propanodiol y/o N-hidroxioctanamida. Además, la mezcla de agentes antimicrobianos también puede contener otros agentes antimicrobianos.
La composición puede comprender adicionalmente al menos otro agente antimicrobiano. Los agentes antimicrobianos son conocidos como tales por el experto en la técnica. Sin embargo, el campo de uso limita la elección de los agentes antimicrobianos, que se debe principalmente a cuestiones normativas. En el campo de la alimentación y la cosmética, la elección de agentes antimicrobianos es bastante limitada.
Por lo tanto, los agentes antimicrobianos preferidos adecuados para esta invención son agentes antimicrobianos que son aceptables en el campo de los alimentos y los cosméticos.
En una de las realizaciones preferidas, el agente antimicrobiano se selecciona del grupo que consiste en:
- monoésteres o monoéteres de glicerol;
- sales o ésteres de ácidos aromáticos;
- alcoholes alquilarílicos;
- alcoholes de éteres fenólicos;
- hidroxiacetofenona
- dioles alifáticos; y
- ácidos hidroxámicos.
Los monoésteres o monoéteres de glicerol preferidos son los de fórmula (I)
Figure imgf000005_0001
en la que R es un grupo alquilo de C5-C10 o grupo cicloalquilo de C5-C10, preferiblemente un grupo alquilo de Ce-Ce o un grupo cicloalquilo de C6-C6, más preferiblemente un grupo alquilo de C6 o un grupo alquilo de Cs o un grupo cicloalquilo de Ce;
y en la que n es 1 o 0, preferiblemente 0.
En el caso de que n=0, R es preferiblemente ciclohexilo o n-octilo o n-hexilo o un grupo octilo ramificado, preferiblemente un grupo n-hexilo o un grupo etilhexilo, más preferiblemente un grupo 2-etilhexilo. Una realización preferida es caprilato de glicerilo.
En el caso de que n=1, R es preferiblemente un grupo heptilo o nonilo saturado u olefínicamente insaturado, ramificado o no ramificado, preferiblemente un grupo heptilo o nonilo saturado u olefínicamente insaturado, más preferiblemente un grupo n-octilo o n-nonilo, lo más preferible grupo n-nonilo.
El monoéster o monoéteres de glicerol de fórmula (I) se seleccionan preferiblemente del grupo que consiste en ciclohexilglicerina, hexilglicerina, etilhexilglicerina, caprato de glicerilo y caprilato de glicerilo, más preferiblemente, hexilglicerina, etilhexilglicerina, o caprato de glicerilo, lo más preferible etilhexilglicerina o hexilglicerina. En la realización más preferida, el compuesto de fórmula (I) es 3-(2-etilhexiloxi)-1,2-propandiol.
Las sales preferidas de ácidos aromáticos son sales de ácido benzoico. Las sales preferidas son sales de potasio o sodio, preferiblemente sales de sodio. Ésteres preferidos de ácidos aromáticos
Los ésteres preferidos de ácidos aromáticos son los ésteres alquílicos, particularmente ésteres alquílicos de C1-C6 del ácido benzoico.
Las sales o ésteres más preferidos de ácidos aromáticos son el benzoato de sodio.
Los alcoholes alquilarílicos preferidos son alcoholes que tienen un grupo alquileno de C1-C6 , preferiblemente un grupo metileno, entre el grupo hidroxilo y la parte aromática de los alcoholes alquilarílicos. El alcohol bencílico es el alcohol alquilarílico más preferido.
Los alcoholes de éteres fenólicos son alcoholes que comprenden un grupo hidroxilo alcohólico así como un éter de un fenol. El anillo aromático del fenol está opcionalmente sustituido. El oxígeno del éter y el grupo hidroxilo están preferiblemente separados por un grupo alquileno de C2-C4 , preferiblemente por un grupo etileno. El fenoxietanol es el alcohol de éter fenólico más preferido.
La hidroxiacetofenona preferida es la p-hidroxiacetofenona.
Los dioles alifáticos son alcanos que tienen 2 grupos hidroxilo. Estos grupos hidroxilo están preferiblemente separados por un grupo alquileno de C2-C10 lineal o ramificado.
Los ácidos hidroxámicos preferidos son ácidos hidroxámicos de un ácido alcanoico de C3-C12 saturado. El ácido hidroxámico preferido es N-hidroxioctanamida (=ácido caprilhidroxámico).
Preferiblemente, el agente antimicrobiano se selecciona del grupo que consiste en hexilglicerina, etilhexilglicerina o caprato de glicerilo, benzoato de sodio, alcohol bencílico, fenoxietanol y N-hidroxioctanamida.
Más preferiblemente, el agente antimicrobiano se selecciona del grupo que consiste en hexilglicerina, etilhexilglicerina o caprato de glicerilo y N-hidroxioctanamida.
Lo más preferido, el agente antimicrobiano es hexilglicerina o etilhexilglicerina.
En una realización preferida, la composición es una composición cosmética.
Se prefiere que la cantidad de 1,3-propanodiol y/o N-hidroxioctanamida sea 0,01 - 6,0% en peso, preferiblemente 0,05 -5,0% en peso, más preferiblemente 0,1 - 3,0% en peso, en base al peso total de la composición cosmética.
La cantidad del copolímero hiperramificado (HBC) en una composición cosmética está típicamente entre 0,005 y 5,0% en peso, preferiblemente entre 0,05 y 5,0% en peso, más preferiblemente entre 0,1 y 3,0% en peso, lo más preferible entre 0,5 y 2,5% en peso, en base al peso total de la composición cosmética.
La composición cosmética comprende además preferiblemente al menos un emulsionante, preferiblemente un emulsionante aniónico. Preferiblemente, el emulsionante aniónico es un emulsionante aniónico seleccionado del grupo que consiste en fosfato cetílico de potasio, sulfosuccinato cetearílico de disodio, estearoilglutamato sódico, estearoillactilato sódico, citrato-estearato de glicerilo, y cocoilisetionato sódico.
El fosfato cetílico de potasio está disponible comercialmente como Amphisol® K en DSM Nutritional Products Ltd Kaiseraugst.
La cantidad de emulsionante está preferiblemente en el intervalo entre 0,1 - 6,0% en peso, más preferiblemente entre 0,25 - 5,0% en peso, particularmente entre 0,5 - 4,0% en peso, en base al peso total de la composición cosmética. La composición está preferiblemente libre de sulfatos.
Por lo tanto, la composición cosmética está particularmente de forma preferible libre de sulfatos del grupo que consiste en alquil sulfatos, alquil éter sulfatos, alquil amido éter sulfatos, alquilaril poliéter sulfatos, y sulfato de monoglicéridos, así como mezclas de los mismos.
El término "libre", como se usa en el presente documento, por ejemplo en "libre de sulfato", significa que la sustancia respectiva sólo está presente en cantidades menores que 0,5% en peso, particularmente menores que 0,1% en peso, más particularmente por debajo de 0,05% en peso, con respecto al peso de la composición. Preferiblemente, "libre" significa que la sustancia respectiva está completamente ausente en la composición.
La expresión "libre de sulfato" se usa en el presente documento para indicar que la composición está libre de cualquier tensoactivo aniónico que tenga un grupo aniónico terminal de la fórmula
Figure imgf000006_0001
La composición cosmética está preferiblemente libre de emulsionantes catiónicos. Ejemplos típicos de tales emulsionantes catiónicos son isoestearamidopropil dimetilamina, cloruro de estearalconio, estearamidoetil dietilamina, metosulfato de behentrimonio, cloruro de behenoil PG-trimonio, bromuro de cetrimonio, behenato de behenamidopropil dimetilamina, brasicamidopropil dimetilamina, estearato de estearamidopropil dimetilamina, cloruro de cocamidopropil PG-dimonio, metosulfato de diestearoil etilhidroxietilmonio, metosulfato de dicocoiletil hidroxietilmonio, cloruro de diestearoiletildimonio, cloruro de manteca de karité amidopropiltrimonio, behenamidopropil dimetilamina, esilato de isoleucinato de brasicilo, copolímero de cloruro de acrilamidopropiltrimonio/acrilatos, etosulfato de linoleamidopropiletildimonio, isoestearato de dimetillauramina, cloruro de isostearamidopropil laurilacetodimonio, particularmente cloruro de behentrimonio, cloruro de diestearil amonio, cloruro de cetrimonio, cloruro de esteartrimonio, y cloruro de palmitamidopropiltrimonio.
La composición cosmética puede comprender además vehículos cosméticos, excipientes y diluyentes, así como aditivos e ingredientes activos usados comúnmente en la industria del cuidado de la piel que son adecuados para uso en las composiciones cosméticas de la presente invención, por ejemplo descritos en el International Cosmetic Ingredient Dictionary & Handbook by Personal Care Product Council (http://www.personalcarecouncil.org/), accesible a través de INFO BASE en línea (http://online.personalcarecouncil.org/jsp/Home.jsp), sin limitarse a ello.
Tales posibles ingredientes de la composición cosmética mejoran particularmente el rendimiento y/o la aceptabilidad del consumidor, tales como conservantes, antioxidantes, sustancias grasas/aceites, espesantes, suavizantes, agentes de protección contra la luz, humectantes, fragancias, cotensioactivos, cargas, agentes secuestrantes, polímeros catiónicos, no iónicos o anfóteros o mezclas de los mismos, agentes acidulantes o alcalinizantes, modificadores de la viscosidad, y nutrientes naturales para el cabello tales como productos botánicos, extractos de frutas, derivados de azúcar y/o aminoácidos o cualesquiera otros ingredientes formulados habitualmente en composiciones cosméticas. Las cantidades necesarias de los adyuvantes y aditivos pueden, en función del producto deseado, escogerse fácilmente por un experto en la técnica en este campo, y se ilustrarán en los ejemplos, sin limitarse a los mismos.
Los componentes adicionales pueden añadirse a la fase aceitosa, a la fase acuosa o por separado, según se considere apropiado.
En una realización ventajosa, las composiciones según la presente invención comprenden de 50% a 99%, preferiblemente de 60% a 98%, más preferiblemente de 70% a 98%, tal como en particular de 80% a 95% de un vehículo, en base al peso total de la composición cosmética.
En una realización ventajosa particular, el vehículo consiste además en al menos 40% en peso, más preferiblemente en al menos 50% en peso, lo más preferible en al menos 55% en peso de agua, tal como en particular de 55 a 90% en peso de agua.
Además, se prefiere que la composición cosmética comprenda al menos un filtro UV. El filtro UV puede ser un filtro UV líquido o sólido. El filtro UV puede ser un filtro UV-A o u V-B.
El filtro UV líquido adecuado absorbe luz en el intervalo UVB (280 - 315 nm) y/o UVA (315 - 400 nm), y es líquido a temperatura ambiente (es decir, 25°C). Tal filtro UV líquido es bien conocido por un experto en la técnica, y abarca en particular cinamatos, tales como por ejemplo metoxicinamato de octilo (PARSOL® MCX) y metoxicinamato de isoamilo (Neo Heliopan® E 1000), salicilatos, tales como por ejemplo homosalato (2-hidroxibenzoato de 3,3,5 trimetilciclohexilo, PARSOL® HMS) y salicilato de etilhexilo (también conocido como salicilato de etilhexilo, 2-hidroxibenzoato de 2-etilhexilo, PARSOL® EHS), acrilatos tales como por ejemplo octocrileno (2-ciano-3,3-difenilacrilato de 2 etilhexilo, PARSOL® 340) y 2-ciano-3,3 difenilacrilato de etilo, ésteres de ácido benzalmalónico, tales como en particular benzalmalonatos de dialquilo, tal como por ejemplo 4-metoxibenzalmalonato de di (2-etilhexilo), y polisilicona 15 (PARSOL® SLX), éster dialquílico de naftalatos, tales como por ejemplo 2,6-naftalato de dietilhexilo (Corapan® TQ), malonatos de siringilideno, tales como por ejemplo siringilidenomalonato de dietilhexil (Oxynex® líquido ST), así como benzotriazolil dodecil p-cresol (Tinoguard® TL), así como benzofenona-3 y drometrizol trisiloxano.
Los filtros UV líquidos ventajosos particulares son metoxicinamato de octilo, homosalato, salicilato de etilhexilo, octocrileno, 2,6-naftalato de dietilhexilo, siringilidenomalonato de dietilhexilo, benzotriazolil dodecil p-cresol, benzofenona-3, drometrizol trisiloxano, polisilicona-15, así como mezclas de los mismos.
Los filtros UV sólidos adecuados absorben luz en el intervalo UVB y/o UVA, y son sólidos a temperatura ambiente (es decir, 25°C). Son particularmente filtros UV orgánicos sólidos. Los filtros UV sólidos particularmente adecuados son del grupo que consiste en bis-etil-hexiloxifenol metoxifenil triazina, butil metoxidibenzoil metano, metilen bis-benzotriazolil tetrametilbutilfenol, dietilamino hidroxibenzoil benzoato de hexilo, etilhexil triazona, dietilhexil butamido triazona, y 4-metilbencilidenalcanfor.
La cantidad de un filtro UV orgánico individual está preferiblemente en el intervalo de 0,1 a alrededor de 6% en peso, preferiblemente en el intervalo de 0,5 a 5% en peso, más preferiblemente en el intervalo de 1 a 4% en peso, en base al peso total de la composición cosmética.
En el caso de una composición para el cuidado solar, la cantidad total de filtro o filtros UV orgánicos depende en gran medida de la protección UV buscada de dicha composición, y normalmente está en el intervalo de entre 1 y 50% en peso, preferiblemente entre 5 y 40% en peso, en base al peso total de dicha composición.
Una crema solar con un SPF 15 (SPF = factor de protección solar), por ejemplo, comprende preferiblemente una cantidad total de filtro o filtros UV orgánicos de entre 4 a 20% en peso, más preferiblemente entre 7 y 15% en peso, en base al peso total de dicha composición.
Una crema solar con un SPF 30, por ejemplo, comprende preferiblemente una cantidad total de filtro o filtros UV orgánicos de entre 10 a 40% en peso, más preferiblemente entre 15 y 25% en peso, en base al peso total de dicha composición.
Una crema solar con un SPF 50, por ejemplo, comprende preferiblemente una cantidad total de filtro o filtros UV orgánicos de entre 15 a 50% en peso, más preferiblemente entre 20 y 40% en peso, en base al peso total de dicha composición.
Los espesantes particularmente adecuados en todas las realizaciones de la presente invención son la goma xantana, la goma gelán y/o la carboximetilcelulosa. Lo más preferible, en todas las realizaciones de la presente invención, el espesante es goma xantana o goma gelán. Otros espesantes adecuados son poliacrilatos tales como los disponibles comercialmente con el nombre comercial Carbomer, o polímeros cruzados de acrilato/ acrilato de alquilo de C10-30, o sales de ácido poliacrílico, o poliacrilamidas.
Tal o tales espesantes se usan preferiblemente en una cantidad (total) seleccionada en el intervalo de 0,1 a 1% en peso, más preferiblemente en una cantidad de 0,1 a 0,5% en peso, en base al peso total de la composición cosmética.
Se prefiere que la composición esté libre de polivinilpirrolidonas (PVP), particularmente libre de polivinilpirrolidonas alquiladas, tales como copolímeros de N-vinilpirrolidonas y hexadecano o eicoseno, por ejemplo comercialmente disponibles como Antaron V-216 o Antaron V-220.
Las composiciones cosméticas según la invención tienen en general un pH en el intervalo de 3 a 10, preferiblemente un pH en el intervalo de 4 a 8, y lo más preferible un pH en el intervalo de 4 a 7,5. El pH se ajusta mediante métodos conocidos por un experto en la técnica, por ejemplo usando un ácido tal como un hidroxiácido, incluyendo ácido glicólico, ácido láctico, ácido málico, ácido cítrico y ácido tartárico, o una base, tal como por ejemplo hidróxido de sodio o de potasio o hidróxido de amonio, así como mezclas de los mismos.
Preferiblemente, en las composiciones según la invención, el ácido cítrico en una cantidad de al menos 0,0001% en peso, tal como por ejemplo en una cantidad de 0,01 -1% en peso, en particular en una cantidad de 0,01 a 0,5% en peso, se usa para el ajuste del pH.
La composición cosmética está preferiblemente libre de sulfatos y/o parabenos, y/o aceites de silicona y/o tensioactivos de silicona y/o metilisotiazolidina y/o libre de polivinilpirrolidonas (PVP), particularmente libre de polivinilpirrolidonas alquiladas.
La composición cosmética es preferiblemente una composición tópica.
El término "tópico", como se usa aquí, se entiende aquí que significa la aplicación externa a las sustancias queratínicas, que son en particular la piel, el cuero cabelludo, las pestañas, las cejas, las uñas, las membranas mucosas y el cabello, preferiblemente la piel.
Dado que las composiciones tópicas están destinadas a la aplicación tópica, se entiende bien que comprenden un medio fisiológicamente aceptable, es decir, un medio compatible con sustancias queratinosas, tales como la piel, las membranas mucosas, y las fibras queratínicas. En particular, el medio fisiológicamente aceptable es un vehículo cosméticamente aceptable.
La expresión "vehículo cosméticamente aceptable" se refiere a todos los vehículos y/o excipientes y/o diluyentes usados convencionalmente en composiciones cosméticas, tales como en particular en los productos para el cuidado solar. Preferiblemente, la composición cosmética es una composición para el cuidado de la piel.
En una realización adicional, la composición cosmética es una preparación decorativa o una preparación funcional. Ejemplos de composiciones para el cuidado de la piel son, en particular, composición protectora de la luz, composición antienvejecimiento, composiciones/preparados para el tratamiento del fotoenvejecimiento, aceites corporales, lociones corporales, geles corporales, cremas de tratamiento, ungüentos protectores de la piel, polvos para la piel, geles hidratantes, esprays hidratantes, hidratantes faciales y/o corporales, preparaciones para el bronceado de la piel (es decir, composiciones para el bronceado artificial/sin sol y/o el bronceado de la piel humana), por ejemplo cremas autobronceadoras, así como composiciones para aclarar la piel.
Ejemplos de preparaciones funcionales son composiciones cosméticas que contienen ingredientes activos tales como preparaciones de hormonas, preparaciones de vitaminas, preparaciones de extractos vegetales, preparaciones antienvejecimiento, y/o preparaciones antimicrobianas (antibacterianas o antifúngicas), sin limitarse a ellas.
La composición cosmética es preferiblemente una composición para el cuidado de la piel.
En una realización particular, la composición cosmética es una composición para el cuidado solar. Las composiciones de protección solar son composiciones fotoprotectoras (productos de protección solar), tales como leches protectoras solares, lociones protectoras solares, cremas protectoras solares, aceites protectores solares, bloqueadores solares, o cremas de cuidado diurno con SPF (factor de protección solar). Son de particular interés las cremas de protección solar, lociones de protección solar, leches de protección solar y composiciones de protección solar.
Las composiciones cosméticas según la presente invención pueden presentarse en forma de suspensión o dispersión en disolventes o sustancias grasas, o alternativamente en forma de una emulsión o microemulsión (en particular de tipo aceite en agua (O/W) o de agua en aceite (W/O), de silicona en agua (Si/W) o de agua en silicona (W/Si), emulsión PIT, emulsión múltiple (por ejemplo, de tipo aceite en agua en aceite (O/W/O) o de agua en aceite en agua (W/O/W)), emulsión pickering, hidrogel, gel alcohólico, lipogel, disolución monofásica o multifásica o dispersión vesicular u otras formas habituales, que también se pueden aplicar mediante lápices, como mascarillas o como esprays.
Las composiciones cosméticas preferidas en todas las realizaciones de la presente invención son emulsiones que contienen una fase oleosa y una fase acuosa, tales como en particular emulsiones O/W, W/O, Si/W, W/Si, múltiples O/W/O, W/O/W, o pickering.
La cantidad total de la fase oleosa presente en tales emulsiones es preferiblemente al menos 10% en peso, tal como en el intervalo de 10 a 60% en peso, preferiblemente en el intervalo de 15 a 50% en peso, lo más preferible en el intervalo de 15 a 40% en peso, en base al peso total de la composición cosmética.
La cantidad de la fase acuosa presente en tales emulsiones es preferiblemente al menos 20% en peso, tal como en el intervalo de 40 a 90% en peso, preferiblemente en el intervalo de 50 a 85% en peso, lo más preferible en el intervalo de 60 a 85% en peso, en base al peso total del composición cosmética.
Las composiciones cosméticas pueden presentarse en forma de líquido, loción, loción espesa, gel, crema, leche, pomada, o pasta.
Más preferiblemente, las composiciones cosméticas según la presente invención están en forma de una emulsión de aceite en agua (O/W) que comprende una fase oleosa dispersa en una fase acuosa en presencia de un emulsionante O/W, respectivamente Si/W. La preparación de dichas emulsiones O/W se conoce bien por un experto en la técnica. Las composiciones en forma de emulsiones O/W según la invención pueden presentarse, por ejemplo, en todas las formas de formulación para emulsiones O/W, por ejemplo en forma de suero, leche o crema, y se preparan según los métodos habituales. Las composiciones objeto de la invención están destinadas preferiblemente a una aplicación tópica, y pueden constituir en particular una composición dermatológica o cosmética, por ejemplo destinada a proteger la piel humana frente a los efectos adversos de las radiaciones UV (antiarrugas, antienvejecimiento, hidratante, protección solar y similares).
Se prefiere que la composición cosmética sea un champú o un acondicionador para el cabello.
Se prefiere que la composición cosmética sea una composición para el cuidado del cabello.
Se prefiere que la composición cosmética sea un champú o un acondicionador para el cabello.
Se prefiere además que la composición cosmética sea una composición tópica aplicada a la piel, el cuero cabelludo y/o el cabello humanos.
Se ha encontrado sorprendentemente que el copolímero hiperramificado (HBC) aumenta la acción antimicrobiana de los agentes antimicrobianos en las composiciones cosméticas.
Por tanto, un aspecto adicional de la presente invención se refiere al uso de un copolímero hiperramificado (HBC) de los monómeros
(i) anhídrido de ácido dodecenilsuccínico
(ii) diisopropanolamina
(iii) bis-dimetilaminopropilamina
que tiene grupos terminales de la fórmula
Figure imgf000009_0001
y que tiene un peso molecular Mn de entre 1200 y 4000 g/mol; para potenciar la acción antimicrobiana del 1,3-propanodiol y/o N-hidroxioctanamida.
Se ha observado acción antimicrobiana particularmente contra los microorganismos que se seleccionan del grupo que consiste en Kocuria rhizophila, Staphylococcus aureus, Enterobacter gergoviae, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa, Pseudomonas fluorescens, Pseudomonas putida, Aspergillus brasiliensis, Penicillium pinophilum and Candida albicans, particularmente contra Escherichia coli.
El uso de un copolímero hiperramificado (HBC) para potenciar la acción antimicrobiana del 1,3-propanodiol y/o la N-hidroxioctanamida puede tener lugar tanto en el sentido cosmético como en el sentido farmacéutico
Se prefiere que el uso sea un uso no terapéutico.
En una composición cosmética, el uso no terapéutico es preferiblemente un uso cosmético, tal como para el mantenimiento de la homeostasis de la piel y/o el equilibrio del microbioma de la piel y/o el microbioma del cabello. Se ha observado que, al añadir el copolímero hiperramificado anterior (HBC) a composiciones cosméticas que comprenden 1,3-propanodiol y/o N-hidroxioctanamida, la acción antimicrobiana se incrementa significativamente. En otras palabras, al añadir adicionalmente el copolímero hiperramificado (HBC) a una composición cosmética, que comprende 1,3-propanodiol y/o N-hidroxioctanamida, se observa que crece un menor número de microbios que sin el uso de dicho copolímero hiperramificado (HBC). El copolímero hiperramificado anterior (HBC) tiene un efecto sinérgico sobre la acción antimicrobiana del 1,3-propanodiol y/o la N-hidroxioctanamida en una composición, particularmente en una composición cosmética.
Esto es muy ventajoso también, de tal manera que la cantidad de 1,3-propanodiol y/o N-hidroxioctanamida se puede reducir añadiendo la cantidad efectiva del copolímero hiperramificado (HBC) anterior para mantener la misma acción antimicrobiana.
Se ha observado además que la acción antimicrobiana es particularmente pronunciada en una fase acuosa. Esto es muy ventajoso, ya que se sabe que típicamente la fase acuosa de un producto es la más susceptible al crecimiento microbiano.
Ejemplos
La presente invención se ilustra adicionalmente mediante los siguientes experimentos. Estos ejemplos son meramente ilustrativos y no pretenden limitar en modo alguno el alcance de la invención.
Preparación de copolímero hiperramificado ( HBC1 )
El copolímero hiperramificado HBC1 de los monómeros anhídrido de ácido dodecenilsuccínico y diisopropanolamina y bis-dimetilaminopropilamina se ha preparado según el ejemplo 3 en el documento EP 2794729 B1 usando 237,59 g de N,N-bis(N'N'-dimetilaminopropil)amina y 112,6 g de diisopropanolamina y 426,89 g de anhídrido dodecenilsuccínico. Después de calentar y vaciar, se obtuvo un contenido de ácido carboxílico residual de < 0,3 meq/g (análisis tritrimétrico) AV=9,8 mg KOH/g y un contenido de amina de 2,99 meq/g (análisis tritrimétrico) y un peso molecular Mn=2240 Da. Este producto se hizo reaccionar con cloroacetato de sodio en agua, y se agitó a 80°C hasta que el análisis de RMN 1H muestra una conversión completa del cloroacetato para obtener el copolímero hiperramificado HBC1, que tiene grupos terminales de la fórmula
Figure imgf000010_0001
y un peso molecular Mn de 2,3 kDa.
El copolímero hiperramificado HBC1 se usó como una disolución al 50% en agua en los siguientes experimentos. Las cantidades indicadas en la tabla 1 se basan en la cantidad de polímero.
Ensayo de acción antimicrobiana (ensayo de exposición de 24 horas)
Dado que se sabe que, por lo general, la fase acuosa de un producto es más susceptible al crecimiento microbiano, la eficacia antimicrobiana se evaluó de forma análoga al método de ensayo de exposición reglamentario (NF EN ISO11930) para una disolución acuosa.
Así, se prepararon en condiciones estériles una disolución de HPC1 y/o 1,3-propanodiol y/o N-hidroxioctanamida en una cantidad como se indica en la tabla 1. Para ello, se solubilizó en suero fisiológico con NaCl al 0,85% en peso. Las disoluciones se depositaron en placas de 96 pocillos profundos (1,6 ml/pocillo). Los pocillos estaban contaminados con Escherichia coli o Aspergillus brasiliensis, a 6,3*105 o 4,5*104 ufc/ml, respectivamente. Después de la contaminación, cada pocillo se mezcló a fondo para asegurar una distribución homogénea del microorganismo. Después, cada placa se incubó a 22°C durante 24 h. El recuento de la población (restante) se realizó 24 h después de la contaminación, y se informó en la tabla 1.
Figure imgf000011_0001
Los resultados de la tabla 1 muestran claramente el efecto de que estos copolímeros específicos, es decir, los copolímeros hiperramificados, aumentan la acción antimicrobiana del 1,3-propanodiol y/o la N-hidroxioctanamida. Este efecto es sinérgico.
Se ha observado que HPC1 y 1,3-propanodiol y/o N-hidroxioctanamida, particularmente combinados con N-hidroxioctanamida, muestran en diversas composiciones cosméticas, tales como champú o emulsiones o/w para el cuidado de la piel, un efecto antimicrobiano aumentado.

Claims (15)

REIVINDICACIONES
1.Una composición que comprende
a) un copolímero hiperramificado (HBC) de los monómeros
(i) anhídrido de ácido dodecenilsuccínico
(ii) diisopropanolamina
(iii) bis-dimetilaminopropilamina
que tiene grupos terminales de la fórmula
Figure imgf000013_0001
y que tiene un peso molecular Mn de entre 1200 y 4000 g/mol; y
b) 1,3-propanodiol y/o N-hidroxioctanamida.
2.La composición según la reivindicación 1 caracterizada por que el copolímero hiperramificado (HBC) se prepara mediante las etapas consecutivas de
a1) polimerizar los monómeros (i) y los monómeros (ii) y los monómeros (iii) para producir una poliesteramida que tiene grupos dimetilamino terminales de la fórmula
Figure imgf000013_0002
a2) cuaternizar los grupos dimetilamino de la poliesteramida de la etapa a1) mediante 2-cloroacetato, particularmente mediante 2-cloroacetato de sodio.
3. La composición según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por que la relación molar de los monómeros (i) a los monómeros (ii) está entre 5 : 1 y 0,5 : 1, particularmente entre 4 : 1 y 1 : 1, preferiblemente entre 3 : 1 y 3 : 2.
4. La composición según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por que la relación molar de los monómeros (i) a los monómeros (iii) está entre 5 : 1 y 0,5 : 1, particularmente entre 3 : 1 y 1 : 1, preferiblemente entre 2,5 : 1 y 1,1 : 1.
5. La composición según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por que el copolímero hiperramificado tiene un peso molecular medio numérico Mn de entre 1400 y 3000 g/mol, preferiblemente entre 2100 y 2400 g/mol.
6. La composición según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por que el copolímero hiperramificado es polyquaternium-110, identificado por el CAS número 1323977-82-7.
7. La composición cosmética según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por que la relación en peso de dicho copolímero hiperramificado (HBC) y 1,3-propanodiol y/o N-hidroxioctanamida está en el intervalo de entre 1:30 y 30:1, preferiblemente entre 1:20 y 20:1, más preferiblemente entre 1:10 y 10:1.
8. La composición según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por que la composición es una composición cosmética.
9. La composición cosmética según la reivindicación 8, caracterizada por que la cantidad del copolímero hiperramificado (HBC) está entre 0,005 y 5,0% en peso, preferiblemente entre 0,05 y 5,0% en peso, más preferiblemente entre 0,1 y 3,0% en peso, lo más preferible entre 0,5 y 2,5% en peso, en base al peso total de la composición cosmética.
10. La composición cosmética según la reivindicación 8 o 9, caracterizada por que la composición cosmética es una composición para el cuidado de la piel.
11. La composición cosmética según la reivindicación 8 o 9, caracterizada por que la composición cosmética es una composición para el cuidado del cabello.
12. La composición cosmética según cualquiera de las reivindicaciones anteriores 8 a 11, caracterizada por que la composición cosmética es un champú o un acondicionador para el cabello.
13. La composición cosmética según cualquiera de las reivindicaciones anteriores 8 a 11, caracterizada por que la composición cosmética es una composición tópica aplicada a la piel, cuero cabelludo y/o cabello humano.
14. Uso de un copolímero hiperramificado (HBC) de los monómeros
(i) anhídrido de ácido dodecenilsuccínico
(ii) diisopropanolamina
(iii) bis-dimetilaminopropilamina
que tiene grupos terminales de la fórmula
Figure imgf000014_0001
y que tiene un peso molecular Mn de entre 1200 y 4000 g/mol; para potenciar la acción antimicrobiana del 1,3-propanodiol y/o N-hidroxi-octanamida.
15.Uso según la reivindicación 14, caracterizado en que el uso es un uso no terapéutico, particularmente un uso cosmético.
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