ES2992945T3 - Nematicidal compositions - Google Patents

Nematicidal compositions Download PDF

Info

Publication number
ES2992945T3
ES2992945T3 ES19832966T ES19832966T ES2992945T3 ES 2992945 T3 ES2992945 T3 ES 2992945T3 ES 19832966 T ES19832966 T ES 19832966T ES 19832966 T ES19832966 T ES 19832966T ES 2992945 T3 ES2992945 T3 ES 2992945T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
methyl
plant
nematode
methoxy
pyrazole
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES19832966T
Other languages
English (en)
Inventor
Jeffrey Simmons
Domenica Jenni
Dale Ireland
Ana Dutton
Brigitte Slaats
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Syngenta Crop Protection AG Switzerland
Original Assignee
Syngenta Crop Protection AG Switzerland
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Syngenta Crop Protection AG Switzerland filed Critical Syngenta Crop Protection AG Switzerland
Application granted granted Critical
Publication of ES2992945T3 publication Critical patent/ES2992945T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P5/00—Nematocides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

La presente invención se refiere al uso de carboxamidas de N-metoxi(feniletil)-pirazol para el control de nematodos en la agricultura y como agentes antihelmínticos contra endoparásitos en animales y seres humanos, así como a composiciones que comprenden dichos compuestos. La presente invención se refiere además al uso de estos compuestos o composiciones para controlar nematodos y/o helmintos, en particular para controlar nematodos parásitos de plantas, y al uso de estos compuestos para preparar composiciones nematicidas y/o antihelmínticas. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Composiciones nematicidas
La presente invención se refiere al uso de N-metoxi(feniletil)-pirazolcarboxamidas de acuerdo con la reivindicación 1.
Los nematodos fitoparásitos, muchos de los cuales se alimentan de raíces, se encuentran asociados con la mayoría de las plantas. Mientras que algunos son ectoparásitos y se alimentan externamente a través de las paredes de las plantas, otros son endoparásitos y viven y se alimentan dentro del tejido vegetal, por ejemplo raíces, tubérculos, yemas, semillas y similares. Plagas económicamente importantes incluyen algunos endoparásitos clave que se alimentan de raíces, por ejemplo, los nematodos inductores de agallas (especiesMeloidogyne),los nematodos reniformes (especiesRotylenchulus),los nematodos quistes (especiesHeterodera)y los nematodos lesionadores de raíces (especiesPratylenchus).El daño a las plantas puede ser directo, en el sentido de que la alimentación por parte de un nematodo puede dar como resultado una reducción en la absorción de nutrientes y agua dentro de la planta, o indirecto, en el sentido de que la alimentación crea heridas dentro de la planta, que son susceptibles a una infección patógena secundaria por bacterias. virus y/u hongos. Dado que un solo nematodo es capaz de matar o tener un efecto adverso significativo sobre la productividad de una planta, se puede ver que el control de los nematodos dentro de la industria agrícola y hortícola es claramente deseable. Típicamente, esto se logra mediante el uso de compuestos químicos que tienen actividad nematicida. De manera ideal, compuestos de este tipo deberían tener una alta actividad, una actividad de amplio espectro contra diferentes cepas de nematodos y no deberían ser tóxicos para los organismos no objetivo.
"Golfdom: Closer look: Indemnify a new nematode controlproduct',revela que el fungicida fluopiram de SDHI, a diferencia de otros fungicidas de SDHI, tiene actividad nematicida. Journal of Nematology 47(4): 316-321, 2015 describe el uso de fluopiram contraMeloidogyne incognitayRotylenchulus reniformis.
El compuesto 3-(difluorometil)-W-metoxi-1 -metil-W-[1 -metil-2-(2,4,6-triclorofenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida (pydiflumetofen) descrito en el documento WO2010/063700 es un nuevo fungicida foliar de amplio espectro y el primer ejemplo del nuevo grupo de N-metoxi-(feniletil)-pirazol-carboxamidas dentro de los inhibidores de la succinato deshidrogenasa (SDHI). La presente invención se basa en el sorprendente hallazgo de que 3-(difluorometil)-W-metoxi-1 -metil-W-[1 -metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida también exhibe actividad anti-nematoda y, por lo tanto, ahora puede emplearse en la lucha contra nematodos y/o endoparásitos en animales o seres humanos.
Por lo tanto, en un primer aspecto, la presente invención se refiere al uso no terapéutico de 3-(difluorometil)-W-metoxi-1-metil-W-[1-metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida, o una sal, isómero, estereoisómero, diastereoisómero, enantiómero o tautómero del mismo agroquímicamente aceptable, para controlar nematodos.
En un segundo aspecto, se proporciona un método no terapéutico para controlar un nematodo parásito de plantas, comprendiendo dicho método aplicar una cantidad eficaz de 3-(difluorometil)-W-metoxi-1 -metil-W-[1 -metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida, al nematodo parásito de las plantas, o al locus del nematodo parásito de las plantas.
En un tercer aspecto, se proporciona un método para controlar la infestación de una planta útil por un nematodo parásito de plantas, comprendiendo dicho método aplicar una cantidad eficaz de 3-(difluorometil)-W-metoxi-1 -metil-W-[1-metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida a la semillas de la planta o a las raíces de la planta útil antes de la plantación.
También se describe, pero no forma parte de la invención reivindicada, un material de propagación vegetal al que se ha adherido 3-(difluorometil)-W-metoxi-1 -metil-W-[1 -metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida, de modo que dicho material de propagación vegetal genere una planta libre de infección por nematodos tras la propagación.
También se describe, pero no forma parte de la invención reivindicada, una composición farmacéutica para el control de helmintos o endoparásitos o ectoparásitos artrópodos que comprende 3-(difluorometil)-W-metoxi-1 -metil-W-[1-metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida, un soporte fisiológicamente tolerable y, opcionalmente, uno o más coadyuvantes de formulación habituales.
También se describe, pero no forma parte de la invención reivindicada, una composición farmacéutica que comprende 3-(difluorometil)-W-metoxi-1 -metil-W-[1 -metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida, un soporte fisiológicamente tolerable y, opcionalmente, uno o más coadyuvantes de formulación habituales para la prevención de infecciones y/o enfermedades transmitidas a través de helmintos o endoparásitos o ectoparásitos artrópodos.
3-(difluorometil)-W-metoxi-1 -metil-W-[1 -metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida y su preparación se describen en los documentos WO2010/063700, WO2013/127764 y WO2014/206855. El experto apreciará que 3-(difluorometil)-N-metoxi-1 -metil-W-[1 -metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida existe en dos formas enantioméricas: 3-(difluorometil)-W-metoxi-1 -metil-W-[(1 R)-1 -metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida y 3-(difluorometil)-W-metoxi-1 -metil-W-[(1 S)-1 -metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida. Ambos enantiómeros se pueden utilizar para el control de nematodos de acuerdo con la invención, individualmente o como un racemato. Al compuesto 3-(difluorometil)-W-metoxi-1-metil-W-[1-metil-2-(2,4,6-triclorofenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida se le puede aludir en este memoria por su nombre completo o, alternativamente, como "el compuesto".
Como se describe en esta memoria, la presente invención se refiere a métodos no terapéuticos para controlar nematodos que típicamente comprenden la aplicación de 3-(difluorometil)-W-metoxi-1-metil-W-[1-metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida a un organismo a proteger, o a su locus, en una cantidad eficaz para actuar sobre el nematodo. Métodos de este tipo son particularmente adecuados para nematodos que son nematodos parásitos de plantas ubicados en el suelo; por consiguiente, métodos de este tipo incluyen la aplicación de 3-(difluorometil)-W-metoxi-1-metil-W-[1-metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1H-pirazol-4-carboxamida al suelo, o a las raíces, semillas u otro material de propagación de plantas útiles.
Tal como se utiliza en esta memoria, la expresión "plantas útiles" incluye típicamente plantas de las siguientes especies: vides; cereales, tales como trigo, cebada, centeno o avena; remolacha, tal como remolacha azucarera o remolacha forrajera; frutos, tales como frutos de pepitas, frutas de hueso o frutos rojos, por ejemplo manzanas, peras, ciruelas, melocotones, almendras, cerezas, fresas, frambuesas o moras; plantas leguminosas, tales como judías, lentejas, guisantes o soja; plantas oleaginosas, tales como colza, mostaza, amapola, aceitunas, girasoles, coco, plantas de ricino, granos de cacao o cacahuetes; plantas de pepino, tales como calabacines, pepinos o melones; plantas fibrosas, tales como algodón, lino, cáñamo o yute; frutos cítricos, tales como naranjas, limones, pomelos o mandarinas; verduras, tales como espinacas, lechugas, espárragos, coles, zanahorias, cebollas, tomates, patatas, cucurbitáceas o pimentón; lauráceas, tales como aguacates, canela o alcanfor; arroz; maíz; tabaco; nueces; café; caña de azúcar; té; vides; lúpulo; durián; plátanos; plantas de caucho natural; césped u objetos ornamentales, tales como flores, arbustos, árboles de hoja ancha o árboles de hoja perenne, por ejemplo coníferas. Esta lista anterior no representa limitación alguna. Sin embargo, plantas útiles particularmente preferidas incluyen soja, trigo, maíz o algodón.
La expresión "plantas útiles" ha de entenderse como que incluye también plantas útiles que se han vuelto tolerantes a herbicidas tales como bromoxinil o clases de herbicidas (tales como, por ejemplo, inhibidores de HPPD, inhibidores de ALS, por ejemplo primisulfurón, prosulfurón y trifloxisulfurón, EPSPS (inhibidores de 5-enolpirovilshikimato-3-fosfato-sintasa), inhibidores de GS (glutamina sintetasa)) como resultado de métodos convencionales de reproducción o ingeniería genética. Un ejemplo de un cultivo que se ha vuelto tolerante a las imidazolinonas, p. ej., imazamox, mediante métodos convencionales de reproducción (mutagénesis) es la colza de verano Clearfield® (Canola). Ejemplos de cultivos que se han modificado para que sean tolerantes a herbicidas o clases de herbicidas mediante métodos de genomanipulación incluyen variedades de maíz resistentes al glifosato y al glufosinato disponibles en el mercado con los nombres comerciales RoundupReady®, Herculex I® y LibertyLink®.
Debe entenderse que la expresión "plantas útiles" incluye también plantas útiles que se han transformado mediante el uso de técnicas de ADN recombinante, que pueden sintetizar una o más toxinas de acción selectiva, tales como las conocidas, por ejemplo, a partir de bacterias productoras de toxinas, especialmente las del género Bacillus.
Toxinas que pueden expresarse mediante plantas transgénicas de este tipo incluyen, por ejemplo, proteínas insecticidas, por ejemplo proteínas insecticidas de Bacillus cereus o Bacillus popliae; o proteínas insecticidas de Bacillus thuringiensis, tales como 5-endotoxinas, p. ej., CrylA(b), CrylA(c), CrylF, CrylF(a2), CryllA(b), CrylllA, CryIlIB(b1) o Cry9c, o proteínas insecticidas vegetativas (VIP), p. ej., VIP1, VIP2, VIP3 o VIP3A; o proteínas insecticidas de bacterias que colonizan nematodos, por ejemplo Photorhabdus spp. o Xenorhabdus spp., tal como Photorhabdus luminescens, Xenorhabdus nematophilus; toxinas producidas por animales, tales como toxinas de escorpión, toxinas de arácnidos, toxinas de avispas y otras neurotoxinas específicas para insectos; toxinas producidas por hongos, tales como toxinas de Streptomycetes, lectinas de plantas, tales como lectinas de guisante, lectinas de cebada o lectinas de campanilla blanca; aglutininas; inhibidores de proteinasa, tales como inhibidores de tripsina, inhibidores de serina proteasa, patatina, cistatina, inhibidores de papaína; proteínas inactivadoras de ribosomas (RIP), tales como ricina, RIP de maíz, abrina, luffin, saporina o briodina; enzimas del metabolismo de esteroides, tales como 3-hidroxiesteroideoxidasa, ecdiesteroide-UDP-glicosil-transferasa, colesterol oxidasas, inhibidores de ecdisona, HMG-COA-reductasa, bloqueadores de canales de iones, tales como bloqueadores de canales de sodio o calcio, esterasa de hormona juvenil, receptores de hormonas diuréticas, estilbeno sintasa, bibencil sintasa, quitinasas y glucanasas.
En el contexto de la presente invención se entiende por 5-endotoxinas, por ejemplo CrylA(b), CrylA(c), CrylF, CrylF(a2), CryllA(b), CrylllA, CryIlIB(b1) o Cry9c. o proteínas insecticidas vegetativas (VIP), por ejemplo VIP1, VIP2, VIP3 o VIP3A, expresamente también toxinas híbridas, toxinas truncadas y toxinas modificadas. Las toxinas híbridas se producen de forma recombinante mediante una nueva combinación de diferentes dominios de esas proteínas (véase, por ejemplo, el documento WO 02/15701). Un ejemplo de una toxina truncada es una CrylA(b) truncada, que se expresa en el maíz Bt11 de Syngenta Seed SAS, como se describe más adelante. En el caso de toxinas modificadas, se reemplazan uno o más aminoácidos de la toxina natural. En reemplazos de aminoácidos de este tipo, preferiblemente se insertan en la toxina secuencias de reconocimiento de proteasas presentes de manera no natural, tal como, por ejemplo, en el caso de CrylllA055, una secuencia de reconocimiento de catepsina-D se inserta en una toxina CrylllA (véase el documento WO 03/ 018810).
Ejemplos de toxinas de este tipo o plantas transgénicas capaces de sintetizar toxinas de este tipo se describen, por ejemplo, en los documentos EP-A-0374753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0427529, EP-A-451 878 y WO 03/052073.
Los procedimientos para la preparación de dichas plantas transgénicas son en general conocidos por el experto en la materia y se describen, por ejemplo, en las publicaciones mencionadas anteriormente. Los ácidos desoxirribonucleicos de tipo criilo y su preparación se conocen, por ejemplo, por los documentos WO 95/34656, EP-A-0367474, EP-A-0401 979 y WO 90/13651.
La toxina contenida en las plantas transgénicas transmite tolerancias a insectos dañinos a las plantas. Dichos insectos pueden aparecer en cualquier grupo taxonómico de insectos, pero en especial se encuentran comúnmente en los escarabajos (coleópteros), insectos de dos alas (dípteros) y mariposas (lepidópteros).
Se conocen plantas transgénicas que contienen uno o más genes que codifican una resistencia insecticida y expresan una o más toxinas, y algunas de ellas están disponibles comercialmente. Ejemplos de plantas de este tipo son: YieldGard® (variedad de maíz que expresa una toxina CryIA(b)); YieldGard Rootworm® (variedad de maíz que expresa una toxina CryIIIB(b1)); YieldGard Plus® (variedad de maíz que expresa una toxina CryIA(b) y una toxina CryIIIB(b1)); Starlink® (variedad de maíz que expresa una toxina Cry9(c)); Herculex I® (variedad de maíz que expresa una toxina CrylF(a2) y la enzima fosfinotricina N-acetiltransferasa (PAT) para lograr tolerancia al herbicida glufosinato de amonio); NuCOTN 33B ® (variedad de algodón que expresa una toxina CrylA(c)); Bollgard I® (variedad de algodón que expresa una toxina CrylA(c)); Bollgard II® (variedad de algodón que expresa una toxina CrylA(c) y una toxina CryllA(b)); VIPCOT ® (variedad de algodón que expresa una toxina VIP); NewLeaf® (variedad de patata que expresa una toxina CrylllA); NatureGard® y Protecta®.
Ejemplos adicionales de cultivos transgénicos de este tipo son:
1.Maíz Bt11de Syngenta Seeds SAS, Chemin de I'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, Francia, número de registro C/FR/96/05/10.Zea maysmodificado genéticamente que se ha vuelto resistente al ataque del barrenador europeo del maíz(Ostrinia nubilalisySesamia nonagrioides)mediante la expresión transgénica de una toxina CrylA(b) truncada. El maíz Bt11 también expresa transgénicamente la enzima PAT para adquirir tolerancia al herbicida glufosinato de amonio.
2.Maíz Bt176de Syngenta Seeds SAS, Chemin de I'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, Francia, número de registro C/FR/96/05/10.Zea maysmodificado genéticamente que se ha vuelto resistente al ataque del barrenador europeo del maíz(Ostrinia nubilalisySesamia nonagrioides)mediante la expresión transgénica de una toxina CrylA(b). El maíz Bt176 también expresa transgénicamente la enzima PAT para lograr tolerancia al herbicida glufosinato de amonio.
3.Maíz MIR604de Syngenta Seeds SAS, Chemin de I’Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, Francia, número de registro C/FR/96/05/10. Maíz que se ha vuelto resistente a los insectos mediante la expresión transgénica de una toxina CryllA modificada. Esta toxina es Cry3A055 modificada mediante la inserción de una secuencia de reconocimiento de catepsina-D-proteasa. La preparación de plantas de maíz transgénicas de este tipo se describe en el documento WO 03/018810.
4.Maíz MON 863de Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruselas, Bélgica, número de registro C/DE/02/9. MON 863 expresa una toxina CryIIIB(b1) y tiene resistencia a determinados insectos coleópteros.
5.Algodón IPC 531de Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruselas, Bélgica, número de registro C/ES/96/02.
6.Maíz 1507de Pioneer Overseas Corporation, Avenue Tedesco, 7 B-1160 Bruselas, Bélgica, número de registro C/NL/00/10. Maíz modificado genéticamente para la expresión de la proteína Cry1F para conseguir resistencia a determinados insectos lepidópteros y de la proteína PAT para conseguir tolerancia al herbicida glufosinato de amonio.
7.Maíz NK603xMON 810de Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruselas, Bélgica, número de registro C/GB/02/M3/03. Consiste en variedades híbridas de maíz obtenidas convencionalmente mediante el cruce de las variedades NK603 y MON 810 genéticamente modificadas.
El maíz NK603 x MON 810 expresa transgénicamente la proteína CP4 EPSPS, obtenida deAgrobacterium sp.cepa CP4, que imparte tolerancia al herbicida Roundup® (contiene glifosato), y también a una toxina CryIA(b) obtenida deBacillus thuringiensis subsp. kurstakique produce tolerancia a determinados lepidópteros, incluido el barrenador europeo del maíz.
Los cultivos transgénicos de plantas resistentes a insectos también se describen en BATS (Zentrum für Biosicherheit und Nachhaltigkeit, Zentrum BATS, Clarastrasse 13, 4058 Basel, Suiza) Informe 2003, (http://bats.ch).
Ha de entenderse que la expresión "plantas útiles" incluye también aquellas plantas que han sido transformadas mediante el uso de técnicas de ADN recombinante de modo que sean capaces de sintetizar sustancias antipatógenas que tienen una acción selectiva, tales como, por ejemplo, las denominadas "proteínas relacionadas con la patogénesis" (PRPs, véase, p. ej., el documento EP-A-0392225). Ejemplos de sustancias antipatógenas y plantas transgénicas de este tipo capaces de sintetizar tales sustancias antipatógenas se conocen, por ejemplo, de los documentos EP-A-0 392 225, WO 95/33818 y EP-A-0 353 191. Los métodos de producción de plantas transgénicas de este tipo son conocidos en general por los expertos en la materia y se describen, por ejemplo, en las publicaciones arriba mencionadas.
Sustancias antipatógenas que pueden expresarse mediante plantas transgénicas de este tipo incluyen, por ejemplo, bloqueadores de canales de iones, tales como bloqueadores de canales de sodio y calcio, por ejemplo las toxinas virales KP1, KP4 o KP6; estilbeno sintasas; bibencil sintasas; quitinasas; glucanasas; las denominadas "proteínas relacionadas con la patogénesis" (PRPs; véase, p. ej., el documento EP-A-0 392 225); sustancias antipatógenas producidas por microorganismos, por ejemplo antibióticos peptídicos o antibióticos heterocíclicos (véase, p. ej., el documento WO 95/33818) o factores proteicos o polipeptídicos implicados en la defensa de patógenos vegetales (los denominados "genes de resistencia a enfermedades de las plantas", como se describe en el documento WO 03/000906).
Plantas útiles de particular interés en relación con la presente invención incluyen las de interés agronómico tales como, por ejemplo, cereales, soja, algodón, cacahuete, sorgo; verduras, tales como, por ejemplo, judías, maíz, zanahoria, crucíferas, tomate, patata, remolacha azucarera; frutos tales como, por ejemplo, cítricos, fresas, vides; céspedes; y cultivos forestales (p. ej., pinos).
Plantas útiles también incluyen las que exhiben un grado de resistencia endógena a los nematodos, así como las modificadas genéticamente para tener un aumento en la resistencia a los nematodos. En tal caso, la aplicación de 3-(difluorometil)-W-metoxi-1 -metil-W-[1 -metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida es complementaria.
El término "locus" de una planta útil tal como se utiliza en esta memoria, pretende abarcar el lugar en el que crecen las plantas útiles, en donde se siembran los materiales de propagación vegetal de las plantas útiles o en donde se colocarán los materiales de propagación vegetal de las plantas útiles. para el crecimiento, p. ej., el suelo. Un ejemplo de un lugar de este tipo es el suelo, por ejemplo, en un campo en el que crecen plantas de cultivo.
Se entiende que la expresión "material de propagación vegetal", tal como se utiliza en esta memoria, designa partes generativas de una planta útil, tales como semillas, que pueden utilizarse para la multiplicación de esta última, y material vegetativo tales como esquejes o tubérculos, por ejemplo patatas. Se pueden mencionar, por ejemplo, semillas (en sentido estricto), raíces, frutos, tubérculos, bulbos, cormos, rizomas y partes de plantas. También se pueden mencionar las plantas germinadas y las plantas jóvenes que han de ser trasplantadas después de la germinación o después de haber emergido del suelo. Estas plantas jóvenes podrán protegerse antes del trasplante mediante un tratamiento total o parcial por inmersión en el compuesto. Preferiblemente se entiende que "material de propagación vegetal" designa semillas y/o raíces, más preferiblemente semillas.
El término "nematicida", tal como se utiliza en esta memoria con respecto a 3-(difluorometil)-W-metoxi-1-metil-W-[1-metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1H-pirazol-4-carboxamida, significa que el compuesto es capaz de controlar los nematodos.
Con el fin de controlar los nematodos, 3-(difluorometil)-W-metoxi-1-metil-W-[1-metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida se aplica o administra en una "cantidad eficaz", por lo que se entiende cualquier cantidad de 3-(difluorometil)-A/-metoxi-1-metil-W-[1-metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida que, tras una aplicación adecuada, es suficiente para lograr el nivel deseado de control de nematodos.
La expresión "controlar nematodos", tal como se utiliza en esta memoria, significa matar nematodos o impedir que los nematodos se desarrollen o crezcan. La expresión también abarca el control de la progenie de nematodos (desarrollo de quistes viables y/o masas de huevos). Puede utilizarse el compuesto 3-(difluorometil)-W-metoxi-1-metil-W-[1-metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida para mantener un organismo sano y puede utilizarse de forma curativa, preventiva o sistemática para controlar los nematodos. De acuerdo con la invención reivindicada, debe entenderse que cualquier control de este tipo tiene lugar en un entorno no terapéutico.
Un "organismo" tal como se menciona en los párrafos anteriores puede ser una planta. Cuando se utiliza 3-(difluorometil)-N-metoxi-1 -metil-N-[1 -metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida para mantener una planta sana, el control de los nematodos reduce el daño a las plantas y, por lo tanto, puede resultar en un incremento concomitante en el rendimiento.
Alternativamente, los organismos arriba mencionados pueden ser un ser humano o un animal. Cuando se utiliza 3-(difluorometil)-N-metoxi-1 -metil-N-[1 -metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida descrita en esta memoria para mantener sano a un ser humano o un animal, el uso abarca el uso terapéutico y el uso veterinario con el objetivo de prevenir o curar los daños causados por los nematodos. Usos terapéuticos y veterinarios de este tipo no forman parte de la invención reivindicada.
La eficacia de 3-(difluorometil)-N-metoxi-1-metil-N-[1-metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida contra los nematodos parásitos de las plantas puede evaluarse comparando la mortalidad de nematodos, el desarrollo de agallas, la formación de quistes, la concentración de nematodos por volumen de suelo, la concentración de nematodos por raíz, el número de huevos de nematodos por volumen de suelo, la motilidad de los nematodos entre una planta, una parte de la planta o el suelo tratado con 3-(difluorometil)-N-metoxi-1-metil-N-[1 -metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida de acuerdo con la invención y la planta, parte de planta o suelo sin tratar (100 por ciento). El experto está familiarizado con métodos de este tipo y más adelante se proporcionan detalles adicionales para diversos métodos, en los Ejemplos.
Como se mencionósupra,la presente invención aborda la necesidad de controlar los nematodos parásitos de las plantas. El término "nematodos", tal como se utiliza en esta memoria, abarca todas las especies del filoNematoday, en particular especies que son parásitas o causan problemas de salud a una planta (por ejemplo, especies de los órdenesAphelenchida, Meloidogyne, Tylenchiday otros) o a seres humanos y animales (por ejemplo, especies de los órdenesTrichinellida,Tylenchida,RhabditinaySpirurida),así como otros helmintos parásitos. Un tratamiento terapéutico o profiláctico de seres humanos y/o animales no está dentro del alcance de la invención reivindicada.
Los nematodos de las plantas incluyen nematodos parásitos de las plantas y nematodos que viven en el suelo y que provocan daños a las plantas.
Los nematodos parásitos de las plantas incluyen, pero no se limitan a ectoparásitos, tales comoXiphinemaspp.,Longidorusspp. y Trichodorus spp.; semiparásitos tales comoTylenchulusspp.; endoparásitos migratorios, tales comoPratylenchusspp.,Radopholusspp. yScutellonernaspp.; parásitos sedentarios, tales comoHeteroderaspp.,Globoderaspp. yMeloidogynespp., y endoparásitos de tallo y hojas tales comoDitylenchusspp.,Aphelenchoidesspp. yHirshmaniellaspp.
Nematodos del suelo parásitos de las raíces especialmente dañinos son tales como los nematodos formadores de quistes del géneroHeteroderaoGloboderay/o los nematodos inductores de agallas del géneroMeloidogyne.
Especies nocivas de estos géneros son, por ejemplo,Meloidogyne incognita, Heterodera glycines(nematodo del quiste de la soja),Globodera pallidayGlobodera rostochiensis(nematodo del quiste de la patata), que pueden controlarse mediante el compuesto de acuerdo con la invención.
Sin embargo, el uso de 3-(difluorometil)-N-metoxi-1-metil-N-[1-metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1H-pirazol-4-carboxamida está de modo alguno limitado a estos géneros o especies, sino que también se extiende de la misma manera a otros nematodos.
Nematodos de las plantas incluyen (pero no se limitan a):Aglenchus agrícola, Anguina tritici, Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariayAphelenchoidesspp. en general;Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilusyBursaphelenchusspp. en general;Cacopaurus pestis, Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax)yCriconemellaspp. en general;Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum y Criconemoidesspp. en general;Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Ditylenchus myceliophagusyDitylenchusspp. en general;Dolichodorus heterocephalus, Globodera pallida (=Heterodera pallida), Globodera rostochiensis (nematodo del quiste de la patata), Globodera solanacearum, Globodera tabacum, Globodera Virginia,yGloboderaspp. en general;Helicotylenchus digonicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus erythrine, Helicotylenchus multicinctus, Helicotylenchus nannus, Helicotylenchus pseudorobustusyHelicotylenchusspp. en general;Hemicriconemoides, Hemicycliophora arenaria, Hemicycliophora nudata, Hemicycliophora parvana, Heterodera avenae, Heterodera cruciferae, Heterodera glycines(nematodo del quiste de la soja), Heterodera oryzae, Heterodera schachtii, Heterodera zeae yHeteroderaspp. en general;Hirschmaniella gracilis, Hirschmaniella oryzae Hirschmaniella spinicaudatayHirschmaniellaspp.,Hoplolaimus aegyptii, Hoplolaimus californicus, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus, Hoplolaimus indicus, Hoplolaimus magnistylus, Hoplolaimus pararobustus, Longidorus africanus, Longidorus breviannulatus, Longidorus elongatus, Longidorus laevicapitatus,Longidorus vineacolayLongidorusspp. en general;Meloidogyne acronea, Meloidogyne africana, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne arenaria thamesi, Meloidogyne artiella, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne coffeicola, Meloidogyne ethiopica, Meloidogyne exigua, Meloidogyne fallax, Meloidogyne graminicola, Meloidogyne graminis, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne incognita acrita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne kikuyensis, Meloidogyne minor, Meloidogyne naasi, Meloidogyne paranaensis, Meloidogyne thamesiyMeloidogyne<spp. en general>;Meloinema<spp.; Nacobbus aberrans, Neotylenchus vigissi, Paraphelenchus>pseudoparietinus, Paratrichodorus allius, Paratrichodorus lobatus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus nanus, Paratrichodorus porosus, Paratrichodorus teresyParatrichodorusspp en general;Paratylenchus hamatus, Paratylenchus minutus, Paratylenchus projectusyParatylenchusspp. en general;Pratylenchus agilis, Pratylenchus alleni, Pratylenchus andinus, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus cerealis, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus delattrei, Pratylenchus giibbicaudatus, Pratylenchus goodeyi, Pratylenchus hamatus, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus loosi, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus teres, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Pratylenchus zeaeyPratylenchusspp. en general;Pseudohalenchus minutus, Psilenchus magnidens, Psilenchus tumidus, Punctodera chalcoensis, Quinisulcius acutus, Radopholus citrophilus, Radopholus similis,yRadopholusspp. en general;Rotylenchulus borealis, Rotylenchulus parvus, Rotylenchulus reniformisyRotylenchulusspp. en general;Rotylenchus laurentinus, Rotylenchus macrodoratus, Rotylenchus robustus, Rotylenchus uniformisyRotylenchusspp. en general;Scutellonema brachyurum, Scutellonema bradys, Scutellonema clathricaudatumyScutellonemaspp. en general;Subanguina radiciola, Tetylenchus nicotianae, Trichodorus cylindricus, Trichodorus minor, Trichodorus primitivus, Trichodorus proximus, Trichodorus similis, Trichodorus sparsusyTrichodorusspp. en general;Tylenchorhynchus agri, Tylenchorhynchus brassicae, Tylenchorhynchus clarus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus digitatus, Tylenchorhynchus ebriensis, Tylenchorhynchus maximus, Tylenchorhynchus nudus, Tylenchorhynchus vulgarisyTylenchorhynchusspp. en general;Tylenchulus semipenetransyTylenchulusspp. en general;Xiphinema americanum, Xiphinema brevicolle, Xiphinema dimorphicaudatum, Xiphinema indexyXiphinemaspp. en general.
Ejemplos de nematodos a los que se puede aplicar la 3-(difluorometil)-N-metoxi-1-metil-N-[1-metil-2-(2,4,6-triclorofenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida incluyen, pero no se limitan a nematodos del géneroMeloidogynetal como el nematodo inductor de agallas del sur(Meloidogyne incognita),nematodo inductor de agallas de Java(Meloidogyne javanica),el nematodo inductor de agallas del norte(Meloidogyne hapla)y el nematodo inductor de agallas del cacahuete(Meloidogyne arenaria);nematodos del géneroDitylenchus,tal como el nematodo de la pudrición de la patata(Ditylenchus destructor)y el nematodo del bulbo y del tallo(Ditylenchus dipsaci);nematodos del géneroPratylenchus,tales como el nematodo que daña la raíz de la mazorca(Pratylenchus penetrans),el nematodo que daña la raíz del crisantemo(Pratylenchus fallax),el nematodo que daña la raíz del café(Pratylenchus coffeae),el nematodo que daña la raíz del té(Pratylenchus loosi)y el nematodo que daña las raíces del nogal(Pratylenchus vulnus);nematodos del géneroGlobodera,tales como el nematodo dorado(Globodera rostochiensis)y el nematodo del quiste de la patata(Globodera pallida);nematodos del géneroHeterodera,tales como el nematodo del quiste de la soja(Heterodera glycines)y el nematodo del quiste de la remolacha azucarera(Heterodera schachtii);nematodos del géneroAphelenchoides,tales como el nematodo de punta blanca del arroz(Aphelenchoides besseyi),el nematodo foliar del crisantemo(Aphelenchoides ritzemabosi)y el nematodo de la fresa(Aphelenchoides fragariae);nematodos del géneroAphelenchus,tales como el nematodo micófago(Aphelenchus avenae);nematodos del géneroRadopholus,tales como el nematodo excavador(Radopholus similis);nematodos del géneroTylenchulustales como el nematodo de los cítricos(Tylenchulus semipenetrans);nematodos del géneroRotylenchulustales como el nematodo reniforme(Rotylenchulus reniformis);nematodos que se encuentran en los árboles, tales como el nematodo de la madera de pino(Bursaphelenchus xylophilus),y similares.
Se prefiere que se utilice 3-(difluorometil)-N-metoxi-1-metil-N-[1-metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1H-pirazol-4-carboxamida para el control de las siguientes especies:Heteroderaspp,Meloidogynespp,Pratylenchusspp,Rotylenchulusspp,Belonolaimusspp,Hoplolaimusspp.,Xiphinemaspp (nematodo daga),Longidorusspp,(nematodo acicular) Mesocriconemaspp. (nematodo anular),Hemicycliophoraspp. (nematodo con vaina),Heliotylenchusspp. (nematodo espiral),Paratrichodorusspp. (nematodo de raíz corta) yTylenchorhynchusspp. (nematodo atrofiante). Se prefiere particularmente que 3-(difluorometil)-N-metoxi-1-metil-N-[1-metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida se utilice para el control deHeteroderaspp,Meloidogynespp,Pratylenchusspp,Rotylenchulusspp,Belonolaimusspp yHoplolaimusspp.
Como se muestra en esta memoria, 3-(difluorometil)-N-metoxi-1-metil-N-[1-metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida es particularmente eficaz. contra el nematodo del quiste de la soja(Heterodera glycines),el nematodo inductor de agallas(Meloidogyne incognita),el nematodo de la lesión(Pratylenchus brachyurus),el nematodo reniforme(Rotylenchulus reniformis),el nematodo de aguijón(Belonolaimus longicaudatus)y el nematodo lanza(Hoplolaimusspp.).
El compuesto 3-(difluorometil)-N-metoxi-1 -metil-N-[1 -metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida se puede emplear para el control de nematodos en forma no modificada o, preferiblemente, junto con soportes y adyuvantes empleados convencionalmente en la técnica de la formulación, y como se describió anteriormente, por ejemplo, en el documento WO2010/063700. Típicamente, cuando se utiliza para el control de hongos, 3(difluorometil)-W-metoxi-1-metil-W-[1-metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1H-pirazol-4-carboxamida se aplica a plantas útiles mediante aplicación foliar. Sin embargo, para controlar los nematodos, los métodos de aplicación preferidos son directamente al locus de dichos nematodos (p. ej., el suelo) o directamente al material de propagación vegetal.
Como se mencionósupra,en un aspecto la invención proporciona un método para controlar un nematodo parásito de plantas, comprendiendo dicho método aplicar una cantidad eficaz de 3-(difluorometil)-W-metoxi-1-metil-W-[1-metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida al nematodo parásito de las plantas, o al locus del nematodo parásito de las plantas.
En una realización, se aplica 3-(difluorometil)-W-metoxi-1-metil-W-[1-metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1H-pirazol-4-carboxamida a suelo y el método se utiliza para controlar nematodos parásitos de plantas que se encuentran en el suelo. Por ejemplo, el compuesto se puede introducir directamente en el suelo en el que crece una planta útil o el locus de la planta útil se trata con una preparación líquida o sólida del compuesto. Este tratamiento puede realizarse antes de la siembra o después de la siembra. El compuesto se puede aplicar mediante pulverización o utilizando un sistema de solución administrada vía suspensión o un sistema de goteo, o puede estar en una formulación granulada adecuada para ser arada en el suelo, o en el caso del arroz, gránulos de este tipo se pueden dosificar en el arrozal inundado.
Tasas de aplicación típicas por hectárea son generalmente de 1 a 2000 g de ingrediente activo por hectárea, en particular de 10 a 1000 g/ha, preferiblemente de 10 a 600 g/ha, más preferiblemente de 30 a 300 g/ha y lo más preferiblemente de 40 a 200 g/ha.
En una realización adicional, 3-(difluorometil)-W-metoxi-1-metil-W-[1-metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1H-pirazol-4-carboxamida se aplica al material de propagación vegetal (tales como semillas) en forma de una formulación nematicida. Esta formulación puede contener uno o más componentes deseables que incluyen, pero no se limitan a diluyentes líquidos, aglutinantes para servir como una matriz para los compuestos como se describe en esta memoria, cargas para proteger las semillas y plastificantes para mejorar la flexibilidad, adhesión y/o capacidad de extensión del revestimiento.
La formulación nematicida que se utiliza para tratar el material de propagación vegetal puede estar en forma de una suspensión; emulsión; suspensión densa de partículas en un medio acuoso (p. ej., agua); polvo humectable; gránulos humectables (fluidos en seco); y gránulos secos. Si se formula como una suspensión o suspensión densa, la concentración de 3-(difluorometil)-W-metoxi-1-metil-W-[1-metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1H-pirazol-4-carboxamida en la formulación es preferiblemente de aproximadamente 0,5 % a aproximadamente 99 % en peso (p/p), preferiblemente 5-40 % (p/p).
El compuesto 3-(difluorometil)-W-metoxi-1-metil-W-[1-metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida o su formulación nematicida. se puede aplicar a las semillas mediante cualquier metodología estándar de tratamiento de semillas, que incluye, pero no se limita a mezcladura en un recipiente (p. ej., una botella o bolsa), aplicación mecánica, volteo, pulverización e inmersión. Se puede utilizar cualquier material activo o inerte convencional para poner en contacto semillas con los compuestos como se describe en esta memoria, tales como materiales de recubrimiento de película convencionales que incluyen, pero no se limitan a materiales de recubrimiento de película a base de agua tales como Sepiret (Seppic, Inc., Fairfield, N.J.) y Opacoat (Berwind Pharm. Services, Westpoint, Pa.).
3-(difluorometil)-W-metoxi-1 -metil-W-[1 -metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida se puede aplicar a una semilla como componente de una cubierta de semilla. Los métodos de recubrimiento de semillas y las composiciones que comprenden los compuestos descritos en esta memoria están abarcados en la presente invención Ejemplos no limitantes de métodos de recubrimiento y aparatos para su aplicación que son útiles para uso con los compuestos descritos en esta memoria se describen en el documento EP 0963 689, la patente de EE.UU. N° 5.891.246, los documentos EP 0 652 707, GB 2 207 035, la patente de EE.UU. los documentos 5.107.787 y EP 0245731. Composiciones de recubrimiento de semillas se describen, por ejemplo, en la patente de EE.UU. N25.939.356, el documento EP 0 758 198, las patentes de EE.UU. N25.876.739, 5.791.084, el documento WO9702735, la patente de EE.UU. N° 5.580.544, los documentos EP 0595894, EP 0378000.
Recubrimientos de semillas útiles contienen uno o más aglutinantes y al menos uno de los compuestos o al menos dos de los compuestos como se describen en esta memoria. Aglutinantes que son útiles en la presente invención comprenden preferiblemente un polímero adhesivo que puede ser natural o sintético y no tiene efecto fitotóxico sobre la semilla que se ha de recubrir. El aglutinante puede seleccionarse de poli(acetatos de vinilo); copolímeros de poli(acetato de vinilo); copolímeros de etileno y acetato de vinilo (EVA); poli(alcoholes vinílicos); copolímeros de poli(alcohol vinílico); celulosas, incluyendo etilcelulosas, metilcelulosas, hidroximetilcelulosas, hidroxipropilcelulosas y carboximetilcelulosa; polivinilpirrolidonas; polisacáridos, incluyendo almidón, almidón modificado, dextrinas, maltodextrinas, alginato y quitosanos; grasas; aceites; proteínas, incluyendo gelatina y zeínas; goma arábiga; gomas lacas; cloruro de vinilideno y copolímeros de cloruro de vinilideno; lignosulfonatos de calcio; copolímeros acrílicos; poli(acrilatos de vinilo); poli(óxido de etileno); polímeros y copolímeros de acrilamida; poli(acrilato de hidroxietilo), monómeros de metilacrilamida; y policloropreno.
Se prefiere que el aglutinante se seleccione de modo que pueda servir como una matriz para los compuestos como se describen en esta memoria. Si bien todos los aglutinantes descritos anteriormente pueden ser útiles como una matriz, el aglutinante específico dependerá de las propiedades de los compuestos como se describen en esta memoria. El término "matriz", tal como se utiliza en esta memoria, significa una fase sólida continua de uno o más compuestos aglutinantes por toda la cual se distribuye como una fase discontinua el compuesto 3-(difluorometil)-N-metoxi-1-metil-N-[1-metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida. Opcionalmente, también pueden estar presentes en la matriz una carga y/u otros componentes. Debe entenderse que el término matriz incluye cualquier cosa que pueda considerarse como un sistema de matriz, un sistema de depósito o un sistema microencapsulado. En general, un sistema de matriz consiste en uno o más compuestos como se describe en esta memoria y una carga uniformemente dispersada dentro de un polímero, mientras que un sistema de depósito consiste en una fase separada que comprende 3-(difluorometil)-N-metoxi-1-metil-N-[1-metil-2-(2,4,6-triclorofenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida, que está físicamente dispersa dentro de una fase polimérica circundante limitante de la velocidad. La microencapsulación incluye el recubrimiento de pequeñas partículas o gotitas de líquido, pero también de dispersiones en una matriz sólida.
La cantidad de aglutinante en el recubrimiento puede variar, pero estará en el intervalo de aproximadamente 0,01 a aproximadamente 25 % del peso de la semilla, más preferiblemente de aproximadamente 0,05 a aproximadamente 15 %, e incluso más preferiblemente de aproximadamente 0,1 % a aproximadamente 10 %.
Como se mencionó anteriormente, la matriz puede incluir opcionalmente una carga La carga puede ser una carga absorbente o inerte, tal como se conoce en la técnica, y puede incluir harina de madera, arcillas, carbón activado, azúcares, tierra de diatomeas, harinas de cereales, sólidos inorgánicos de grano fino, carbonato de calcio y similares. Las arcillas y los sólidos inorgánicos que pueden utilizarse incluyen bentonita cálcica, caolín, arcilla china, talco, perlita, mica, vermiculita, sílices, polvo de cuarzo, montmorillonita y mezclas de los mismos. Azúcares que pueden ser útiles incluyen dextrina y maltodextrina. Harinas de cereales incluyen harina de trigo, harina de avena y harina de cebada. La carga se selecciona de modo que proporcione un microclima adecuado para la semilla, por ejemplo, la carga se utiliza para aumentar la tasa de carga del compuesto como se describe en esta memoria y para ajustar el control de liberación de dicho compuesto. La carga puede ayudar en la producción o proceso de recubrimiento de la semilla. La cantidad de carga puede variar, pero generalmente, el peso de los componentes de la carga estará en el intervalo de aproximadamente 0,05 a aproximadamente 75 % en peso de la semilla, más preferiblemente aproximadamente 0,1 a aproximadamente 50 %, e incluso más preferiblemente aproximadamente 0,5 % a 15 %.
La cantidad de 3-(difluorometil)-N-metoxi-1-metil-N-[1-metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida que se aplica a la semilla variará dependiendo del tipo de semilla, sin embargo, en general, la cantidad aplicada a la semilla variará de aproximadamente 10 g a aproximadamente 2000 g del compuesto por cada 100 kg de peso de la semilla. En una realización particular, la cantidad de compuesto aplicado estará dentro del intervalo de aproximadamente 50 g a aproximadamente 1000 g de compuesto por cada 100 kg de semilla. En otra realización particular, la cantidad de compuesto aplicado estará dentro del intervalo de aproximadamente 50 g a aproximadamente 600 g de compuesto por cada 100 kg de semilla. En aún otra realización particular la cantidad de compuesto aplicado estará dentro del intervalo de aproximadamente 50 g a aproximadamente 200 g de compuesto por cada 100 kg de semilla. En aún otra realización particular la cantidad de compuesto aplicado estará dentro del intervalo de aproximadamente 50 g a aproximadamente 100 g de compuesto por cada 100 kg de semilla.
Esta divulgación también proporciona un método para tratar, curar, controlar, prevenir y proteger animales de sangre caliente, incluyendo seres humanos, y peces contra la infestación e infección por helmintos, arácnidos y endoparásitos y ectoparásitos artrópodos, que comprende administrar o aplicar por vía oral, tópica o parenteral a dichos animales una cantidad antihelmíntica, acaricida, endoparasiticida o ectoparasiticida eficaz de 3-(difluorometil)-N-metoxi-1 -metil-N-[1 -metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida. El método anterior es particularmente útil para controlar y prevenir infestaciones e infecciones por endoparásitos y ectoparásitos por helmintos, nematodos, ácaros y artrópodos en animales de sangre caliente, tales como ganado vacuno, ovejas, cerdos, camellos, ciervos, caballos, aves de corral, peces, conejos, cabras, visones, zorros, chinchillas, perros y gatos, así como de seres humanos.
Sin embargo, dicho método descrito no forma parte de la invención reivindicada.
En el contexto del control y la prevención de infestaciones e infecciones en animales de sangre caliente, 3-(difluorometil)-N-metoxi-1 -metil-N-[1 -metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida puede ser especialmente útil para el control de helmintos y nematodos. Ejemplos de helmintos son miembros de la claseTrematoda,comúnmente conocidos como trematodos o platelmintos, especialmente los miembros de los génerosFasciola, Fascioloides, Paramphistomu, Dicrocoelium, Eurytrema, Ophisthorchis, Fasciolopsis, EchinostomayParagonimus.Los nematodos que pueden controlarse con 3-(difluorometil)-N-metoxi-1-metil-N-[1-metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida incluyen los génerosHaemonchus, Ostertagia, Cooperia, Oesphagastomu, Nematodirus, Dictyocaulus, Trichuris, Dirofilaria, Ancyclostoma, Ascariay similares. Sin embargo, dicho control y prevención de infestaciones e infecciones en animales de sangre caliente no forma parte de la invención reivindicada.
El compuesto 3-(difluorometil)-W-metoxi-1 -metil-W-[1 -metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida también puede controlar infestaciones por artrópodos endoparásitos, tales como la comida del ganado y gasterófilos del estómago. Además, las infestaciones por ectoparásitos de ácaros y artrópodos en animales de sangre caliente y peces, incluidos piojos que pican, piojos chupadores, moscas, moscas que pican, moscas muscoides, moscas, larvas de moscas miiasíticas, jejenes, mosquitos, pulgas, ácaros, garrapatas, gasterófilos nasales, melófagos y niguas pueden ser controlados, prevenidos o eliminados por el compuesto. Los piojos que pican incluyen miembros deMallophagatales comoBovicola bovis, Trichodectes canisyDamilina ovis.Los piojos chupadores incluyen miembros de Anoplura, tales comoHaematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Linognathus vituliySolenopotes capillatus.Las moscas que pican incluyen miembros deHaematobia.Las garrapatas incluyenBoophilus, Rhipicephalus, Ixodes, Hyalomma, AmblyommayDermacentor.El compuesto 3-(difluorometil)-W-metoxi-1 -metil-W-[1 -metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida también se puede utilizar para controlar ácaros que son parásitos de mamíferos de sangre caliente y aves de corral, incluidos ácaros de los órdenesAcariformesyParasitiformes.Sin embargo, el control de infestaciones endoparásitas y/o ectoparásitas de este tipo en o sobre animales y/o mamíferos no forma parte de la invención reivindicada.
Para la administración oral a animales de sangre caliente, el compuesto puede formularse como alimento para animales, premezclas de alimento para animales, concentrados de alimento para animales, píldoras, soluciones, pastas, suspensiones, soluciones administradas vía suspensión, geles, tabletas, bolos y cápsulas. Además, el compuesto se puede administrar a los animales en el agua de bebida. Para la administración oral, la forma de dosificación elegida debe proporcionar al animal aproximadamente 0,01 mg/kg a 100 g/kg de peso corporal del animal por día de 3-(difluorometil)-W-metoxi-1-metil-W-[1-metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida. La administración oral del compuesto a animales y/o formas de dosificación para tal fin no forman parte de la invención reivindicada.
Alternativamente, 3-(difluorometil)-W-metoxi-1 -metil-W-[1 -metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida se puede administrar a los animales por vía parenteral, por ejemplo, mediante inyección intrarruminal, intramuscular, intravenosa o subcutánea. El compuesto puede dispersarse o disolverse en un soporte fisiológicamente aceptable para inyección subcutánea. Alternativamente, el compuesto puede formularse en un implante para la administración subcutánea. Además, el compuesto puede administrarse por vía transdermal a animales. Para la administración parenteral, la forma de dosificación elegida debe proporcionar al animal aproximadamente 0,01 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal del animal por día de 3-(difluorometil)-W-metoxi-1-metil-W-[1-metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida. La administración parenteral del compuesto a animales y/o formas de dosificación para tal fin no forman parte de la invención reivindicada.
3-(difluorometil)-W-metoxi-1 -metil-W-[1 -metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida también se puede aplicar por vía tópica a los animales en forma de baños, polvos, collares, medallones, pulverizadores y formulaciones para verter. Para la aplicación tópica, los baños y las pulverizaciones habitualmente contienen aproximadamente 0,5 ppm a 5.000 ppm y de preferencia aproximadamente 1 ppm a 3.000 ppm del compuesto. Además, el compuesto se puede formular como crotales para animales, particularmente cuadrúpedos tales como ganado vacuno y ovino. La administración tópica del compuesto a animales y/o formas de dosificación para tal fin no forman parte de la invención reivindicada.
3- (difluorometil)-W-metoxi-1 -metil-W-[1 -metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida también se puede utilizar en combinación o en unión con uno o más compuestos parasiticidas (para ampliar el espectro de actividad), incluyendo, pero no limitados a antihelmínticos, tales como bencimidazoles, piperazina, levamisol, pirantel, prazicuantel y similares; endectocidas tales como avermectinas, milbemicinas y similares; ectoparasiticidas, tales como arilpirroles, organofosfatos, carbamatos, inhibidores del ácido gamabutírico incluyendo fipronil, piretroides, espinosads, imidacloprid y similares; reguladores del crecimiento de insectos tales como piriproxifeno, ciromazina y similares; e inhibidores de la quitina sintasa tales como benzoilureas, incluyendo flufenoxurón.
Composiciones parasiticidas de este tipo incluirán una cantidad eficaz como parasiticida de 3-(difluorometil)-W-metoxi-1-metil-W-[1-metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida o combinaciones de la misma mezcladas con uno o más soportes inertes, sólidos o líquidos fisiológicamente tolerables conocidos de la práctica medicinal veterinaria para administración oral, percutánea y tópica. Composiciones de este tipo pueden comprender aditivos adicionales, tales como estabilizadores, antiespumantes, reguladores de la viscosidad, aglutinantes y adherentes, mientras que los productos comerciales se formularán preferiblemente como concentrados, el usuario final empleará normalmente formulaciones diluidas.
Composiciones que comprenden 3-(difluorometil)-W-metoxi-1 -metil-W-[1 -metil-2-(2,4,6-tricloro-fenil)etil]-1 H-pirazol-4- carboxamida no forman parte de la invención reivindicada.
La presente invención se describirá ahora con referencia a los siguientes ejemplos.
Los siguientes ejemplos demuestran la capacidad de 3-(difluorometil)-W-metoxi-1-metil-W-[1-metil-2-(2,4,6-triclorofenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida para controlar nematodos.
EJEMPLOS
Nematodo del Quiste de la Soja (Heterodera glycines) en la Soja
Metodología para evaluar el control deHeterodera glycinesen todas sus etapas de vida en soja en invernadero. Cinco mil huevos deHeterodera glycinese colocaron en un agujero de 1 pulgada (2,54 cm) en el centro de macetas de plástico de 3,5 x 8 pulgadas (9 x 20 cm) de profundidad. Las semillas se inocularon primero cuando se aplicó el compuesto activo como tratamiento de semillas. La semilla tratada se colocó en el agujero central y se cubrió con tierra esterilizada. Cada una de las macetas se regó a mano, aplicándose aproximadamente 50 ml de agua a cada una de las macetas una vez al día. 35 días después de la siembra, se enjuagó suavemente la tierra de las raíces de las plantas emergidas y se colocó en un tamiz de malla 20 sobre un tamiz de malla 60. El sistema radicular se lavó con agua para eliminar las hembras maduras. Se retira el tamiz de malla 20. Las hembras se lavaron hasta el fondo del tamiz de malla 60 y se enjuagaron en un tubo para contarlas bajo un estereoscopio. Para los experimentos de penetración de raíces, las raíces de las plantas se retiraron de las macetas a los 7-14 días después de la siembra, se enjuagaron y se limpiaron de tierra y se tiñeron con fucsina ácida. Los nematodos teñidos en las raíces se contaron utilizando un estereoscopio electrónico.
Ensayos de la serie 1
Ensayo 1:
Ensayo 2:
Ensa o 3:
Datos de Rendimiento
Evaluación de la Eclosión de Huevos del Nematodo del Quiste de la Soja (Heterodera glycines)
Ensayos de la serie 2
La acción del pydiflumetofen contra el nematodo del quiste de la soja (SCN;Heterodera glycines)y su efecto en las plantas de soja se evaluó como se describió previamente y se comparó con la del fluopiram. Se contó el número de SCN por raíz teñida y se calculó el peso medio de raíz por planta, lo que permitió calcular el número de SCN por gramo de raíz. Se contó el número de SCN por raíz teñida y se calculó el peso medio de raíz por planta, lo que permitió calcular el número de SCN por gramo de raíz.
Ensayo 1
Ensayo Tratamiento (mg ia/semilla) SCN medio/raíz Masa radicular N° SCN/g de tejido media/ lanta
Pydiflumetofen Fluopyram radicular
1 - - 67,2 1,5 57,6 2 0,075 - 52,3 1,8 30,4 3 0,15 - 37,0 2,2 16,9 4 0,30 - 35,2 2,3 15,2 5 - 0 20,8 1,8 12,1
6 - 0 17,7 0,6 30,3
Ensayo Tratamiento (mg ia/semilla) SCN medio/raíz Masa radicular N° SCN/g de tejido medi
Pydiflumetofen Fluopyram radicular
7 - 0,30 7,3 0,5 23,4
Nematodo Inductor de Agallas (Meloidogyne incógnita)
Metodología para evaluar el Proceso de Calificación y Recuento de Agallas del Nematodo Inductor de Agallas
Las raíces de las plantas fueron retiradas del suelo. El sistema radicular se pulverizó luego con agua para eliminar la tierra restante. Las raíces se extendieron sobre una bandeja o encimera y se midió la tasa de agallas o se colocó cada uno de los sistema radiculares bajo una luz de aumento y se contaron las agallas. Para las calificaciones de evaluación de agallas, se otorgó una calificación en una escala de 0-10 en comparación con una tabla de calificación de agallas estándar. También se evaluó el recuento de agallas.
Control del Nematodo Inductor de Agallas (Meloidogyne incógnita) - Soja
Múltiples Especies de Nematodos [Nematodo Inductor de Agallas (Meloidogyne incognita); Espiral (Helicotylenchus sppjy Reniforme (Rotylenchulus reniformis)] - Algodón
Evaluación de la Eclosión de Huevos del Nematodo Inductor de Agallas (Meloidogyne incognita)
Eficacia del Nematodo de Lesión (Pratylenchus brachyurus) - Soja
Las raíces de plantas de soja se tiñeron con fucsina ácida/azul de metilo para evaluar la presencia de nematodos endoparásitos, endoparásitos/ectoparásitos y semiendoparásitos que habían ingresado en el sistema radicular, utilizando una metodolo ía estándar.
Eficacia del Nematodo Reniforme (Rotylenchulus reniformis) - Soja
Diferencia media en el recuento de nematodos del suelo en comparación con el testi o
Nematodo lanza (Hoplolaimus spp.) y de aguijón (Belonolaimus longicaudatus)
Ensa oIn Vitroque mide la respuesta a la dosis de APN contra los Nematodos Lanza de A uión.
Control del nematodo de lesión (Pratylenchus spp.) en Maíz (Zea mays)
Tejido de raíces de maíz se tiñó utilizando fucsina ácida / azul de metilo para evaluar la presencia de nematodos endoparásitos, endoparásitos/ectoparásitos y semiendoparásitos que se habían introducido en el sistema radicular, iliz n n m l í n r. m r l f ifl m f n n l l fl r m.
Pydiflumetofen no solo redujo el número de nematodos, sino que también resultó en un aumento en la masa de brotes y raíces del maíz con respecto a lo observado en las plantas de maíz no tratadas y tratadas con fluopyram.

Claims (7)

REIVINDICACIONES
1. El uso no terapéutico de 3-(difluorometil)-W-metoxi-1-metil-W-[1-metil-2-(2,4,6-triclorofenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida, o una sal, isómero, estereoisómero, diastereoisómero, enantiómero o tautómero del mismo agroquímicamente aceptable, para controlar nematodos parásitos de plantas.
2. Un método no terapéutico para controlar o proteger frente a un nematodo parásito de plantas, comprendiendo dicho método aplicar una cantidad eficaz de 3-(difluorometil)-A/-metoxi-1-metil-A/-[1-metil-2-(2,4,6-triclorofenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida al nematodo parásito de las plantas, o al locus del nematodo parásito de las plantas.
3. Un método para controlar la infestación de una planta útil por un nematodo parásito de plantas, comprendiendo dicho método aplicar una cantidad eficaz de 3-(difluorometil)-A/-metoxi-1-metil-A/-[1-metil-2-(2,4,6-triclorofenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida a la semillas de la planta o a las raíces de la planta útil antes de la plantación.
4. El método de la reivindicación 2 o la reivindicación 3, en el que 3-(difluorometil)-W-metoxi-1-metil-A/-[1-metil-2-(2,4,6-triclorofenil)etil]-1 H-pirazol-4-carboxamida se aplica a las raíces de una planta útil.
5. El método de acuerdo con la reivindicación 3 o la reivindicación 4, en el que la planta útil se selecciona de soja, maíz y algodón.
6. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 2 a 4, en el que el nematodo parásito de plantas se selecciona del grupo que consiste en las siguientes especies :Heterodera, Meloidogyne, Pratylenchus, Rotylenchulus, Belonolaimus, Helicotylenchus, Pratylenchus, Hoplolaimus Xiphinema, Longidorus, Mesocriconema, Hemicycliophora, Heliotylenchus, Paratrichodorus,yTylenchorhynchus
7. El método de una cualquiera de las reivindicaciones 2 a 5, en el que el nematodo parásito de plantas se selecciona del grupo que consiste en las siguientes especies:Heterodera, Meloidogyne, Pratylenchus, Rotylenchulus, Belonolaimus, Helicotylenchus, PratylenchusyHoplolaimus.
ES19832966T 2018-12-21 2019-12-23 Nematicidal compositions Active ES2992945T3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB1821036.9A GB201821036D0 (en) 2018-12-21 2018-12-21 Nematicidal compositions
PCT/EP2019/086912 WO2020128091A1 (en) 2018-12-21 2019-12-23 Nematicidal compositions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2992945T3 true ES2992945T3 (en) 2024-12-20

Family

ID=65364548

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES19832966T Active ES2992945T3 (en) 2018-12-21 2019-12-23 Nematicidal compositions

Country Status (9)

Country Link
US (1) US12369583B2 (es)
EP (1) EP3897152B1 (es)
JP (1) JP7495936B2 (es)
CN (1) CN113194725B (es)
AU (1) AU2019408562B2 (es)
EA (1) EA202191687A1 (es)
ES (1) ES2992945T3 (es)
GB (1) GB201821036D0 (es)
WO (1) WO2020128091A1 (es)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112602718A (zh) * 2020-12-15 2021-04-06 美丰农业科技(上海)有限公司 一种含氟唑菌酰羟胺和Cyclobutrifluram的杀线虫农用组合物
CN115067343B (zh) * 2021-03-15 2023-09-29 江苏龙灯化学有限公司 一种杀线虫组合物
CN113115797A (zh) * 2021-04-23 2021-07-16 美丰农业科技(上海)有限公司 一种含有氟唑菌酰羟胺和阿维菌素的杀线虫组合物
CN113912698B (zh) * 2021-10-20 2023-07-04 河南农业大学 咖啡短体线虫Pc-CD蛋白、其编码基因及应用
WO2026006287A1 (en) * 2024-06-24 2026-01-02 Syngenta Crop Protection Ag Agrochemical compositions and uses thereof
CN120419570B (zh) * 2025-07-08 2025-09-16 山东奥坤作物科学股份有限公司 一种含螺虫乙酰的组合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
DE3616010A1 (de) 1986-05-13 1987-11-19 Bayer Ag Verfahren zum beizen und/oder inkrustieren von saatgutkoernern
FR2618041B1 (fr) 1987-07-16 1991-06-21 Ceres Ets Dispositif pour le traitement des semences
CA1340685C (en) 1988-07-29 1999-07-27 Frederick Meins Dna sequences encoding polypeptides having beta-1,3-glucanase activity
US5169629A (en) 1988-11-01 1992-12-08 Mycogen Corporation Process of controlling lepidopteran pests, using bacillus thuringiensis isolate denoted b.t ps81gg
JPH0646887B2 (ja) 1988-11-08 1994-06-22 矢崎総業株式会社 種子のゲル被覆装置
EP0374753A3 (de) 1988-12-19 1991-05-29 American Cyanamid Company Insektizide Toxine, Gene, die diese Toxine kodieren, Antikörper, die sie binden, sowie transgene Pflanzenzellen und transgene Pflanzen, die diese Toxine exprimieren
GB8900313D0 (en) 1989-01-06 1989-03-08 Agricultural Genetics Co Seed coatings
DK0392225T3 (da) 1989-03-24 2003-09-22 Syngenta Participations Ag Sygdomsresistente transgene planter
GB8910624D0 (en) 1989-05-09 1989-06-21 Ici Plc Bacterial strains
CA2015951A1 (en) 1989-05-18 1990-11-18 Mycogen Corporation Novel bacillus thuringiensis isolates active against lepidopteran pests, and genes encoding novel lepidopteran-active toxins
EP0427529B1 (en) 1989-11-07 1995-04-19 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Larvicidal lectins and plant insect resistance based thereon
US5639949A (en) 1990-08-20 1997-06-17 Ciba-Geigy Corporation Genes for the synthesis of antipathogenic substances
EP0595894B1 (en) 1991-07-19 1995-12-20 UNIROYAL CHEMICAL COMPANY, Inc. Seed film compositions
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
FI93687C (fi) 1992-07-29 1995-05-26 Novasso Oy Menetelmä siementen päällystämiseksi
IL113367A0 (en) 1994-04-26 1995-07-31 Us Agriculture Starch-oil compositions and methods for the preparation thereof
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
US5580544A (en) 1995-03-29 1996-12-03 Uniroyal Chemical Company, Inc. Paste formulation useful for seed treatment and foliar treatment of plants
JP3125847B2 (ja) 1995-06-15 2001-01-22 矢崎総業株式会社 ゲル被覆種子のゲル層易崩壊処理方法
US5622003A (en) 1995-07-11 1997-04-22 Isp Investments Inc. Seed coating containing Mn (NO3)2 ·6H2 O
US5876739A (en) 1996-06-13 1999-03-02 Novartis Ag Insecticidal seed coating
US5939356A (en) 1996-06-21 1999-08-17 Southwest Research Institute Controlled release coated agricultural products
JP3185133B2 (ja) 1997-02-13 2001-07-09 タキイ種苗株式会社 造粒コーティング種子およびその製造方法
US5891246A (en) 1997-08-15 1999-04-06 Gustafson, Inc. Seed coating apparatus
AU8590001A (en) 2000-08-25 2002-03-04 Syngenta Participations Ag Novel insecticidal toxins derived from bacillus thuringiensis insecticidal crystal proteins
US7777097B2 (en) 2001-06-22 2010-08-17 Syngenta Participations Ag Plant disease resistance genes
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
GEP20135851B (en) 2008-12-05 2013-06-10 Syngenta Participations Ag Novel pyrazole-4-n-alkoxycarboxamides as microbiocides
JP6412311B2 (ja) 2010-12-01 2018-10-24 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 作物において線虫類を防除するための、及び、収量を増加させるための、フルオピラムの使用
AU2013225123B2 (en) 2012-02-28 2016-10-20 Syngenta Crop Protection Ag Process for the preparation of phenyl substituted 3 - difluoromethyl - 1 -methyl - 1H - pyrazole - 4 - carboxylic n-methoxy- [1 -methyl- 2 - phenylethyl] amides
WO2014177514A1 (en) 2013-04-30 2014-11-06 Bayer Cropscience Ag Nematicidal n-substituted phenethylcarboxamides
ES2695163T3 (es) 2013-06-26 2019-01-02 Syngenta Participations Ag Procedimiento para la preparación estereoselectiva de una pirazol-carboxamida
WO2017060321A1 (en) 2015-10-09 2017-04-13 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Use of pydiflumetofen for the reduction of mycotoxin contamination in plants
CN113303339A (zh) 2015-11-30 2021-08-27 巴斯夫欧洲公司 顺式-茉莉酮和解淀粉芽孢杆菌的混合物
EP3292759A1 (en) 2016-09-07 2018-03-14 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Formulations containing fluopyram for the control of nematodes
WO2018069114A1 (en) 2016-10-12 2018-04-19 Basf Se Method to control septoria tritici resistant to succinate dehydrogenase inhibitor fungicides
CN106857540A (zh) 2017-04-17 2017-06-20 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含氟唑菌酰羟胺和三唑类杀菌剂的杀菌组合物

Also Published As

Publication number Publication date
CA3123180A1 (en) 2020-06-25
CN113194725A (zh) 2021-07-30
US12369583B2 (en) 2025-07-29
WO2020128091A1 (en) 2020-06-25
GB201821036D0 (en) 2019-02-06
CN113194725B (zh) 2023-03-14
EP3897152C0 (en) 2024-06-26
US20220061322A1 (en) 2022-03-03
AU2019408562A1 (en) 2021-06-17
EP3897152B1 (en) 2024-06-26
AU2019408562B2 (en) 2025-12-18
EP3897152A1 (en) 2021-10-27
EA202191687A1 (ru) 2021-11-02
BR112021011944A2 (pt) 2021-09-08
JP7495936B2 (ja) 2024-06-05
JP2022525830A (ja) 2022-05-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2992945T3 (en) Nematicidal compositions
EP3003041B1 (en) Use of tetramic acid derivatives as nematicides
ES2635120T3 (es) Mezclas activas de pesticidas que comprenden compuestos I de isoxazolina
CN108402068B (zh) 包含氰基亚磺酰亚胺基化合物的农药混合物
AU2023282198B2 (en) Pesticidal mixtures comprising a pyrazole compound
CN109430279B (zh) 杀真菌组合物
ES2740965T3 (es) Nuevas composiciones y procedimientos de lucha contra plagas de nematodos
EP2773203A1 (en) Compounds with nematicidal activity
BR112013026394B1 (pt) método de proteção de um material de propagação de plantas, uma planta, uma parte de uma planta e/ou um órgão da planta contra danos causados por pragas
JP2014532680A (ja) 殺線虫活性を有する化合物
BRPI0716915B1 (pt) mistura pesticida, composição pesticida, métodos para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, para controlar insetos, aracnídeos ou nematódeos, para proteger plantas e para proteger semente, processo para a preparação de uma composição, e uso de uma mistura
JP2017533908A (ja) 駆虫治療において使用するための化合物
TW201605822A (zh) 具有殺蟲活性之化合物
BR112016000965B1 (pt) Compostos imidazotia(dia)zol sulfonamidas, composiçao, usos dos mesmos, metodos para o controle de um nematodeo parasitico e para a proteqao de uma semente e semente
ES2203437T3 (es) Composiciones insecticidas sinergicas.
CA3123180C (en) Nematicidal compositions
BR112021011944B1 (pt) Uso de composições nematicidas e métodos de controle de infestação de plantas
EA045124B1 (ru) Нематоцидные композиции
CN117998986A (zh) 昆虫、蜱螨目和线虫类有害生物控制
EP2589292A1 (en) Compounds with nematicidal activity