ES2999380T3 - Method for reducng microbial attack of industrial products - Google Patents
Method for reducng microbial attack of industrial products Download PDFInfo
- Publication number
- ES2999380T3 ES2999380T3 ES17707761T ES17707761T ES2999380T3 ES 2999380 T3 ES2999380 T3 ES 2999380T3 ES 17707761 T ES17707761 T ES 17707761T ES 17707761 T ES17707761 T ES 17707761T ES 2999380 T3 ES2999380 T3 ES 2999380T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- ppm
- range
- amount
- methyl
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 69
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 title claims abstract description 14
- DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N chloromethylisothiazolinone Chemical compound CN1SC(Cl)=CC1=O DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 66
- 229940100484 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 claims abstract description 28
- 229940100555 2-methyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 claims abstract description 17
- BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N methylisothiazolinone Chemical compound CN1SC=CC1=O BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 238000004321 preservation Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 83
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 33
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 30
- PUSPAPGHKSLKKH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,2-thiazolidin-3-one Chemical compound CN1SCCC1=O PUSPAPGHKSLKKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 239000003139 biocide Substances 0.000 claims description 19
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 claims description 17
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N zinc oxide Inorganic materials [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims description 12
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 12
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 claims description 10
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims description 10
- NJVOHKFLBKQLIZ-UHFFFAOYSA-N (2-ethenylphenyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1C=C NJVOHKFLBKQLIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 claims description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 9
- RDWXSJCICPOOKO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,2-benzothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(C)SC2=C1 RDWXSJCICPOOKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N glutathione Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(O)=O RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N 0.000 claims description 8
- QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N propylparaben Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 7
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims description 7
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 7
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229940015975 1,2-hexanediol Drugs 0.000 claims description 6
- 229940031723 1,2-octanediol Drugs 0.000 claims description 6
- UUGLSEIATNSHRI-UHFFFAOYSA-N 1,3,4,6-tetrakis(hydroxymethyl)-3a,6a-dihydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione Chemical compound OCN1C(=O)N(CO)C2C1N(CO)C(=O)N2CO UUGLSEIATNSHRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ANMHCSPYNHLSEO-UHFFFAOYSA-N 1-iodohept-1-yn-4-yl carbamate Chemical compound CCCC(OC(N)=O)CC#CI ANMHCSPYNHLSEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SWHQVMGRXIYDSF-UHFFFAOYSA-N 2,2-dibromopropanediamide Chemical compound NC(=O)C(Br)(Br)C(N)=O SWHQVMGRXIYDSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ANZUDYZHSVGBRF-UHFFFAOYSA-N 3-ethylnonane-1,2,3-triol Chemical compound CCCCCCC(O)(CC)C(O)CO ANZUDYZHSVGBRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PORQOHRXAJJKGK-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-n-octyl-3(2H)-isothiazolone Chemical compound CCCCCCCCN1SC(Cl)=C(Cl)C1=O PORQOHRXAJJKGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 6
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N Bronopol Chemical compound OCC(Br)(CO)[N+]([O-])=O LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 claims description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 claims description 6
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 claims description 6
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 claims description 6
- 229960000686 benzalkonium chloride Drugs 0.000 claims description 6
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 6
- CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N benzyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[NH+](C)CC1=CC=CC=C1 CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 claims description 6
- YSRSBDQINUMTIF-UHFFFAOYSA-N decane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCCCC(O)CO YSRSBDQINUMTIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WLCFKPHMRNPAFZ-UHFFFAOYSA-M didodecyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCC WLCFKPHMRNPAFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 6
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 6
- FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)CO FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- AEIJTFQOBWATKX-UHFFFAOYSA-N octane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCC(O)CO AEIJTFQOBWATKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 claims description 6
- WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N pentane-1,2-diol Chemical compound CCCC(O)CO WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 claims description 6
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 claims description 6
- XNRNJIIJLOFJEK-UHFFFAOYSA-N sodium;1-oxidopyridine-2-thione Chemical compound [Na+].[O-]N1C=CC=CC1=S XNRNJIIJLOFJEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 claims description 6
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 claims description 6
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 229940044120 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 claims description 5
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N octhilinone Chemical compound CCCCCCCCN1SC=CC1=O JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229940043810 zinc pyrithione Drugs 0.000 claims description 5
- PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N zinc;1-oxidopyridine-2-thione Chemical compound [Zn+2].[O-]N1C=CC=CC1=S.[O-]N1C=CC=CC1=S PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- -1 1,2-dimethylisothiazolin-3-one Chemical compound 0.000 claims description 4
- UUIVKBHZENILKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-dibromo-2-cyanoacetamide Chemical compound NC(=O)C(Br)(Br)C#N UUIVKBHZENILKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 108010024636 Glutathione Proteins 0.000 claims description 4
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 4
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 229960004365 benzoic acid Drugs 0.000 claims description 4
- VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N dithiothreitol Chemical compound SC[C@@H](O)[C@H](O)CS VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N 0.000 claims description 4
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethyl mercaptane Natural products CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960003180 glutathione Drugs 0.000 claims description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 4
- LDTLDBDUBGAEDT-UHFFFAOYSA-N methyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound COC(=O)CCS LDTLDBDUBGAEDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 claims description 4
- WHMDPDGBKYUEMW-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-thiol Chemical compound SC1=CC=CC=N1 WHMDPDGBKYUEMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-thiol N-oxide Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1S FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960002026 pyrithione Drugs 0.000 claims description 4
- XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M rongalite Chemical compound [Na+].OCS([O-])=O XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 229940001607 sodium bisulfite Drugs 0.000 claims description 4
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 claims description 4
- 229940001474 sodium thiosulfate Drugs 0.000 claims description 4
- XHJZXCYPSJOWPV-UHFFFAOYSA-N sulfanyl ethanesulfonate Chemical compound CCS(=O)(=O)OS XHJZXCYPSJOWPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 4
- 229940071127 thioglycolate Drugs 0.000 claims description 4
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-M thioglycolate(1-) Chemical compound [O-]C(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UEFCKYIRXORTFI-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazolidin-3-one Chemical class O=C1CCSN1 UEFCKYIRXORTFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L Zinc carbonate Chemical compound [Zn+2].[O-]C([O-])=O FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 claims description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 claims description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 3
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 235000019830 sodium polyphosphate Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 claims description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 claims description 3
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 claims description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000011667 zinc carbonate Substances 0.000 claims description 3
- 235000004416 zinc carbonate Nutrition 0.000 claims description 3
- 229910000010 zinc carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 claims description 3
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 claims description 3
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 claims description 2
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 claims description 2
- QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N Propyl levulinate Chemical compound CCCOC(=O)CCC(C)=O QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 claims description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 2
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000005018 casein Substances 0.000 claims description 2
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 claims description 2
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000005068 cooling lubricant Substances 0.000 claims description 2
- 239000010730 cutting oil Substances 0.000 claims description 2
- 229940071120 dehydroacetate Drugs 0.000 claims description 2
- 238000005553 drilling Methods 0.000 claims description 2
- 229940071106 ethylenediaminetetraacetate Drugs 0.000 claims description 2
- 239000000446 fuel Substances 0.000 claims description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 claims description 2
- 229920000126 latex Polymers 0.000 claims description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 claims description 2
- INHCSSUBVCNVSK-UHFFFAOYSA-L lithium sulfate Inorganic materials [Li+].[Li+].[O-]S([O-])(=O)=O INHCSSUBVCNVSK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 claims description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 claims description 2
- RBTVSNLYYIMMKS-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-aminoazetidine-1-carboxylate;hydrochloride Chemical compound Cl.CC(C)(C)OC(=O)N1CC(N)C1 RBTVSNLYYIMMKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 2
- 229940056904 zinc ascorbate Drugs 0.000 claims description 2
- UGZADUVQMDAIAO-UHFFFAOYSA-L zinc hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Zn+2] UGZADUVQMDAIAO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229940007718 zinc hydroxide Drugs 0.000 claims description 2
- 229910021511 zinc hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H zinc phosphate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H 0.000 claims description 2
- 229910000165 zinc phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229910000368 zinc sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229960001763 zinc sulfate Drugs 0.000 claims description 2
- WWRJFSIRMWUMAE-ZZMNMWMASA-L zinc;(2r)-2-[(1s)-1,2-dihydroxyethyl]-3-hydroxy-5-oxo-2h-furan-4-olate Chemical compound [Zn+2].OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-].OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-] WWRJFSIRMWUMAE-ZZMNMWMASA-L 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
- LUZIIROTCKVBEE-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-methyl-1,2-thiazolidin-4-one Chemical compound CN1CC(=O)C(Cl)S1 LUZIIROTCKVBEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 9
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 5
- VUWCWMOCWKCZTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazol-4-one Chemical class O=C1CSN=C1 VUWCWMOCWKCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 206010012442 Dermatitis contact Diseases 0.000 description 4
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 4
- 230000000172 allergic effect Effects 0.000 description 4
- 230000007815 allergy Effects 0.000 description 4
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 description 4
- 208000010247 contact dermatitis Diseases 0.000 description 4
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- RUPBZQFQVRMKDG-UHFFFAOYSA-M Didecyldimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCC RUPBZQFQVRMKDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 description 3
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- MGIYRDNGCNKGJU-UHFFFAOYSA-N isothiazolinone Chemical compound O=C1C=CSN1 MGIYRDNGCNKGJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 150000002642 lithium compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 150000003378 silver Chemical class 0.000 description 2
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 description 2
- AVGVFDSUDIUXEU-UHFFFAOYSA-N 2-octyl-1,2-thiazolidin-3-one Chemical compound CCCCCCCCN1SCCC1=O AVGVFDSUDIUXEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 240000002989 Euphorbia neriifolia Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 238000002144 chemical decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 125000000151 cysteine group Chemical group N[C@@H](CS)C(=O)* 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000012009 microbiological test Methods 0.000 description 1
- 239000011505 plaster Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- YPNVIBVEFVRZPJ-UHFFFAOYSA-L silver sulfate Chemical compound [Ag+].[Ag+].[O-]S([O-])(=O)=O YPNVIBVEFVRZPJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000367 silver sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- UKHWJBVVWVYFEY-UHFFFAOYSA-M silver;hydroxide Chemical compound [OH-].[Ag+] UKHWJBVVWVYFEY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/14—Paints containing biocides, e.g. fungicides, insecticides or pesticides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/02—Emulsion paints including aerosols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/02—Emulsion paints including aerosols
- C09D5/024—Emulsion paints including aerosols characterised by the additives
- C09D5/025—Preservatives, e.g. antimicrobial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
- C09D7/61—Additives non-macromolecular inorganic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
- C09D7/63—Additives non-macromolecular organic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0058—Biocides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/45—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring
- C08K5/46—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring with oxygen or nitrogen in the ring
- C08K5/47—Thiazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
La invención se refiere a un procedimiento para reducir el ataque microbiano de productos en cuyo contexto se emplea 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona con un contenido de 2-metil-4-isotiazolin-3-ona en el intervalo de 0 a 2 % en peso con respecto a la proporción total de 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona y en un paso posterior del procedimiento se descompone al menos en gran medida. El procedimiento según la invención se caracteriza además porque en un paso posterior del procedimiento se emplea al menos otro componente para la conservación posterior de los productos. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Procedimiento para reducir la infestación microbiana de productos industriales
La invención se refiere a un procedimiento para reducir la infestación microbiana de productos, en cuyo marco se utiliza 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona con un contenido de 2-metil-4-isotiazolin-3-ona en el intervalo del 0 al 2% en peso, con respecto a la proporción total de 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona, que se descompone al menos en gran medida en una etapa siguiente del procedimiento. El procedimiento según la invención se caracteriza además por que en otra etapa del procedimiento se utiliza al menos otro componente para la conservación posterior de los productos.
Los productos técnicos, especialmente acuosos, tales como pinturas, barnices, emulsiones y productos cosméticos, se producen habitualmente utilizando materias primas naturales o biodegradables. A este respecto, estas materias primas y el agua utilizada como disolvente están generalmente contaminadas con gérmenes, tales como bacterias, levaduras y hongos. Si se prescinde de una conservación en la producción de estos productos, estos pueden presentar recuentos elevados de gérmenes apenas un día después de su producción.
Para garantizar que estos productos cumplan los requisitos higiénicos y garantizar así la durabilidad de los productos técnicos, se añaden a los productos los denominados biocidas. Uno de estos biocidas es la 5-cloro-2-metilisotiazolin-3-ona (CMIT). Esta presenta un buen efecto biocida, pero tiene varias desventajas en su manipulación práctica. Por ejemplo, este compuesto puede provocar alergias en las personas que lo manipulan.
Para superar las desventajas de esta CMIT, que es extremadamente eficaz pero que también acarrea desventajas para el usuario final, se utiliza desde comienzos de la década de 1990 la mezcla, divulgada en el documento EP 1005 271 B1, de isotiazolinonas 2-metilisotiazolin-3-ona (MIT) y 1,2-bencisotiazolin-3-ona (BIT) como composición biocida. Esta mezcla se comercializa por Thor GmbH (Speyer, República Federal de Alemania) como Acticide® MBS y actualmente representa el referente en la conservación en envase de pinturas y revoques a base de agua. Esta composición biocida tiene la ventaja de que, gracias a la selección específica de las dos isotiazolinonas, presenta una alta eficacia con un potencial de sensibilización significativamente bajo en comparación con la 5-cloro-2-metilisotiazolin-3-ona.
A pesar del cambio a Acticide® MBS como alternativa a la 5-cloro-2-metilisotiazolin-3-ona, en los productos conservados con Acticide® MBS todavía está contenida la MIT, que puede provocar eccema de contacto y también eczema de contacto aerogénico en personas alérgicas o, respectivamente, con un alto grado de sensibilización.
Además, el documento WO 2015/082063 A1 divulga un procedimiento para producir un agente de recubrimiento cuyo contenido de 5-cloro-2-metil-4-isotiazolona se encuentra en el intervalo de 0 a 1 ppm después de llevar a cabo una descomposición química, y que se conserva con conservantes seleccionados del grupo que consiste en 2-metilisotiazolin-3-ona, 1,2-bencisotiazolin-3-ona, N-metil-1,2-bencisotiazolin-3-ona y 2-n-octilisotiazolin-3-ona.
Sin embargo, debido a las circunstancias descritas al principio, no es posible prescindir por completo de conservantes eficaces.
Una posible solución se propone en la patente alemana publicada DE 19810819 A1. Este documento se refiere a un procedimiento para la producción de agentes de recubrimiento que se pretende que sean adecuados para personas alérgicas a las isotiazolinonas. En el marco del procedimiento, los agentes de recubrimiento que contienen las isotiazolinonas se mezclan con reactivos tales como tiosulfato de sodio, cuyo objetivo es descomponer la o las isotiazolinonas mediante una reacción química de tal manera que se creen subproductos inofensivos para las personas alérgicas.
Sin embargo, presentan la desventaja de que las isotiazolinonas, en particular la MIT, no se destruyen de forma cuantitativa o, respectivamente, irreversible por medio del procedimiento descrito, lo que significa que todavía están presentes en los productos y en los subproductos y pueden causar aún problemas a las personas alérgicas, o, respectivamente, provocar eczema de contacto o, respectivamente, eczema de contacto aerogénico a personas con alto grado de sensibilización. En los experimentos realizados por los inventores en el marco de la invención se ha demostrado que, por ejemplo, la 2-metilisotiazolin-3-ona presente en una pintura de dispersión acuosa no podía destruirse de forma cuantitativa ni irreversible por medio del tiosulfato de sodio.
Por lo tanto, un objetivo de la invención es proporcionar un procedimiento por medio del cual se puedan producir productos que también sean adecuados para personas alérgicas a la 5-cloro-2-metilisotiazolin-3-ona o, respectivamente, a la 2-metilisotiazolin-3-ona, o, respectivamente, que sean adecuados para personas con un alto grado de sensibilización frente a la 5-cloro-2-metilisotiazolin-3-ona y a la 2-metilisotiazolin-3-ona. A este respecto, en el marco de este procedimiento no se debe prescindir del uso de 5-cloro-2-metilisotiazolin-3-ona.
Este objetivo se logra mediante un procedimiento para reducir la infestación microbiana de un producto que comprende las etapas:
(A) proporcionar un producto,
(B) añadir de 1 a 100 ppm de 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona con un contenido de 2-metil-4-isotiazolin-3-ona en el intervalo del 0 al 2% en peso, con respecto a la proporción total de 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona,
(C) descomponer la 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona utilizando al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en cisteína, mercaptoetanol, ácido mercaptopropiónico, mercaptopropionato de metilo, glutatión, tioglicolato, tiosulfato de sodio, bisulfito de sodio, piritiona, mercaptopiridina, ditiotreitol, mercaptoetanosulfonato y formaldehído sulfoxilato de sodio y
(D) añadir al menos un biocida seleccionado del grupo constituido por 1,2-bencisotiazolin-3-ona en una cantidad de 1 a 1.000 ppm, 2,2-dibromo-3-nitrilopropionamida en una cantidad de 1 a 2.500 ppm, 2,2-dibromomalonamida, tetrametilolacetilendiurea, formaldehído, glutaraldehído, fenoxietanol, 2-bromo-2-nitropropano-1,3-diol en una cantidad en el intervalo de 1 a 2.000 ppm, piritiona de zinc en una cantidad en el intervalo de 1 a 2.500 ppm, piritiona de sodio, alcohol bencílico, N-butilcarbamato de 3-yodopropargilo, 2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona, 4,5-dicloro-2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona, una fuente de plata en una cantidad en el intervalo de 1 a 500 ppm, 2-metil-1,2-bencisotiazolin-3-ona, etilhexilglicerol, 1,2-octanodiol, 1,2-hexanodiol, 1,2-pentanodiol, 1,2-decanodiol, éster propílico del ácido phidroxibenzoico, ácido sórbico, ácido benzoico, ácido ascórbico, cloruro de benzalconio, cloruro de dimetildidodecilamonio, terbutrina, diurón, carbendazima, tebuconazol y o-fenilfenol, excepto un procedimiento en cuyo marco a una dispersión de estireno-acrilato sin conservantes se añaden 20 ppm de 5-cloro-2-metilisotiazolin-3-ona, con un contenido de 2-metilisotiazolin-3-ona < 1% en peso, y la dispersión de estireno-acrilato conservada de esta forma se utiliza a continuación para la producción de una pintura de dispersión a base de agua, en el que la pintura producida presenta la composición siguiente:
25,7% en peso de agua
0,2% en peso de agente humectante y dispersante a base de acrilato
0,2% en peso de antiespumante a base de aceite mineral
2,0% en peso de ablandador de agua (polifosfato de sodio)
0,2% en peso de amoniaco
4,0% en peso de óxido de titanio (pigmento)
51,0% en peso de carbonato de calcio (carga)
5,0% en peso de talco (carga)
0,4% en peso de éter de celulosa
2,0% en peso de disolvente orgánico para reducir la temperatura mínima de formación de película
9,0% en peso de la dispersión de acrilato de estireno conservada con 20 ppm de 5-cloro-2-metilisotiazolin-3-ona
20 ppm de 5-cloro-2-metilisotiazolin-3-ona, con un contenido de 2-metilisotiazolin-3-ona < 1% en peso,
en el que después de la producción de la pintura de dispersión se descomponen las isotiazolin-3-onas mediante la adición de 50 ppm de cisteína, con respecto a la pintura de dispersión, y para su posterior conservación, con respecto a la pintura de dispersión, se añaden 50 ppm de 1,2-bencisotiazolin-3-ona, 100 ppm de 2-mercaptopiridina-N-óxido de zinc y 10 ppm de óxido de zinc.
Según una forma de realización, la presente invención no se refiere a un procedimiento en cuyo marco se produce una pintura de dispersión con un contenido de 50 ppm de 1,2-bencisotiazolin-3-ona, 100 ppm de 2-mercaptopiridina-N-óxido de zinc (piritiona de zinc) y 10 ppm de óxido de zinc.
La presente invención, utilizando la extremadamente eficaz 5-cloro-2-metilisotiazolin-3-ona, permite conservar dichos productos durante su producción y tratarlos antes de su comercialización de tal manera que ya no esté presente la 5-cloro-2-metilisotiazolin-3-ona en el producto final, lo que podría causar problemas a personas con un alto grado de sensibilización frente a la 5-cloro-2-metilisotiazolin-3-ona. El uso de 5-cloro-2-metilisotiazolin-3-ona durante la producción de los productos tiene la ventaja de que por medio de este biocida de amplio espectro muy eficaz se pueden inactivar eficazmente los microorganismos introducidos por los componentes individuales de los respectivos productos, de modo que tras la destrucción selectiva de la 5-cloro-2-metilisotiazolin-3-ona se obtienen productos casi estériles que se pueden conservar posteriormente por medio de biocidas.
El producto que se proporciona en la etapa (A) del procedimiento es generalmente un producto seleccionado del grupo que consiste en pinturas, pinturas para interiores, lacas, barnices, revoques, revoques para interiores, emulsiones, látices, dispersiones poliméricas, sulfonatos de lignina, suspensiones de creta, suspensiones minerales, masas cerámicas, adhesivos, selladores, productos que contienen caseína, productos que contienen almidón, emulsiones bituminosas, soluciones tensioactivas, combustibles, agentes de limpieza, pastas pigmentarias y dispersiones pigmentarias, tintas, líquidos litográficos, espesantes, productos cosméticos, artículos de tocador, circuitos de agua, líquidos para el procesamiento de papel, líquidos para la producción de cuero, líquidos para la producción textil, aceites de perforación y corte, líquidos hidráulicos y lubricantes refrigerantes.
A este respecto, por el término “producto” se entiende tanto productos finales como productos intermedios. Según una forma de realización particularmente preferida de la invención, el producto es una emulsión polimérica o el precursor de una pintura para interiores o de un revoque para interiores. A este respecto, precursor significa que estos productos se tratan antes de su comercialización de tal forma que la 5-cloro-2-metilisotiazolin-3-ona presente en los productos se descomponga idealmente de forma cuantitativa.
Según otra forma de realización de la invención, el producto es un producto a base de agua. A este respecto, el contenido de agua se encuentra generalmente en el intervalo del 5 al 99,9% en peso.
El producto obtenido en la etapa (A) del procedimiento se caracteriza preferentemente por que presenta un contenido de 2-metil-4-isotiazolin-3-ona en el intervalo de 0 a 1 ppm, con respecto al producto. Según una forma de realización preferida de la invención, el producto obtenido en la etapa (A) del procedimiento presenta un contenido de 2-metil-4-isotiazolin-3-ona en el intervalo de 0,1 ppm a 0 ppm, según una forma de realización particularmente preferida de 0 ppm. Debido al contenido insignificantemente bajo de 2-metil-4-isotiazolin-3-ona en el producto proporcionado, se pueden obtener por medio del procedimiento según la invención, utilizando 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona con un contenido definido anteriormente de 2-metil-4-isotiazolin-3-ona, productos conservados, cuyo conservante se puede descomponer fácilmente de una forma específica en cualquier punto temporal deseado, de modo que se pueden obtener productos (finales) exentos de 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona y 2-metil-4-isotiazolin-3-ona.
La producción a gran escala de 5-cloro-2-metilisotiazolin-3-ona o, respectivamente, 2-metilisotiazolin-3-ona es conocida y puede llevarse a cabo de diversas formas, que proporcionan todas una mezcla de 5-cloro-2-metilisotiazolina-3-ona y 2-metilisotiazolin-3-ona. Por ejemplo, el documento U.S.3.849.430 A describe dos alternativas que proporcionan una mezcla de 5-cloro-2-metilisotiazolin-3-ona o, respectivamente, 2-metilisotiazolin-3-ona. Tal como se ha descrito al comienzo, la 2-metilisotiazolin-3-ona contenida en la mezcla de 5-cloro-2-metilisotiazolin-3-ona y 2-metilisotiazolin-3-ona no se puede destruir fácilmente, de modo que los productos (finales) conservados con 2-metilisotiazolin-3-ona pueden causar problemas a las personas alérgicas o, respectivamente, con un alto grado de sensibilización frente a la 2-metilisotiazolin-3-ona. Una forma de evitar este problema sería prescindir por completo del uso de 5-cloro-2-metilisotiazolin-3-ona que contiene 2-metilisotiazolin-3-ona.
Sin embargo, la presente invención permite el uso adicional de 5-cloro-2-metilisotiazolin-3-ona, en forma de una mezcla completamente nueva, que contiene la 2-metil-4-isotiazolin-3-ona en el intervalo del 0 al 2% en peso, con respecto a la proporción total de 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona, preferentemente en el intervalo del 0 al 1% en peso, respectivamente con respecto a la proporción total de 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona.
Tal como se ha descrito anteriormente, la producción a gran escala de 5-cloro-2-metilisotiazolin-3-ona o, respectivamente, 2-metilisotiazolin-3-ona siempre produce una mezcla de 5-cloro-2-metilisotiazolin-3-ona y 2-metilisotiazolin-3-ona. Mientras que las composiciones biocidas que contienen 2-metilisotiazolin-3-ona con una pequeña proporción de 5-cloro-2-metilisotiazolin-3-ona están disponibles comercialmente, las composiciones de 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona con un contenido de 2-metil-4-isotiazolin-3-ona en el intervalo del 0 al 2% en peso, con respecto a la proporción total de 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona, no están disponibles comercialmente.
Un experto en la técnica puede producir la 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona con la pequeña proporción de 2-metil-4-isotiazolin-3-ona requerida según la invención, que se utiliza en la etapa (B) del procedimiento, a partir de mezclas de 5-cloro-2-metilisotiazolin-3-ona y 2-metilisotiazolin-3-ona utilizando procedimientos de separación conocidos, tales como cromatografía, extracción o, respectivamente, precipitación fraccionada. Los expertos en la técnica, mediante procedimientos conocidos por los mismos, por ejemplo mediante HPLC cuantitativa, pueden determinar la pureza de la 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona o, respectivamente, su contenido en los productos correspondientes.
La 5-cloro-2-metilisotiazolin-3-ona con un contenido de 2-metil-4-isotiazolin-3-ona en el intervalo del 0 al 2% en peso, con respecto a la proporción total de 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona, se añade al producto respectivo en la etapa (B) del procedimiento en una cantidad en el intervalo de 1 ppm a 100 ppm, preferentemente en el intervalo de 5 ppm a 50 ppm, de forma particularmente preferida en el intervalo de 5 ppm a 30 ppm, con respecto al producto.
La presente invención se refiere en general a un procedimiento para reducir la infestación microbiana de un producto. A los efectos de la invención, se entiende por "reducir la infestación microbiana de un producto" que mediante la introducción de una cantidad de 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona que contiene 2-metil-4-isotiazolin-3-ona en el intervalo del 0 al 2% en peso, con respecto a la proporción total de 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona, en el producto, se ralentiza de forma demostrable o, respectivamente, se suprime completamente el crecimiento microbiano de los microorganismos contenidos en los respectivos productos.
En la etapa (B) del procedimiento se añaden al producto de 1 a 100 ppm, preferentemente de 5 a 50 ppm, de forma particularmente preferida de 5 a 30 ppm de 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona con un contenido de 2-metil-4-isotiazolin-3- ona en el intervalo del 0 al 2% en peso, preferentemente con un contenido de 2-metil-4-isotiazolin-3-ona en el intervalo del 0 al 1% en peso, con respecto a la proporción total de 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona. De esta forma se obtiene un producto conservado con 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona, cuyo conservante se puede descomponer fácilmente de una forma específica en cualquier punto temporal deseado en la etapa (C) del procedimiento.
En el marco de la etapa (C) del procedimiento, la 5-cloro-2-metil-4-isotiazolina-3 añadida en la etapa (B) del procedimiento se descompone o, respectivamente, se degrada por medio de al menos un compuesto que descompone la 5-cloro-2-metil-4-isotiazolona que se selecciona del grupo constituido por cisteína, mercaptoetanol, ácido mercaptopropiónico, mercaptopropionato de metilo, glutatión, tioglicolato, tiosulfato de sodio, bisulfito de sodio, piritiona, mercaptopiridina, ditiotreitol, mercaptoetanosulfonato y formaldehído sulfoxilato de sodio.
La 5-cloro-2-metil-4-isotiazolona se degrada o, respectivamente, se descompone preferentemente de tal manera que el contenido de 5-cloro-2-metil-4-isotiazolona en el producto en el espacio de un periodo de tiempo inferior a 24 horas después de la adición del, al menos un, compuesto que descompone la 5-cloro-2-metil-4-isotiazolona se encuentra, con respecto al producto total, solo en el intervalo de 0 a 0,5 ppm, preferentemente en el intervalo de 0 a 0,1 ppm.
En el contexto de la presente invención, "descomposición de la 5-cloro-2-metil-4-isotiazolona" significa que la 5-cloro-2-metil-4-isotiazolona en la etapa (C) del procedimiento en el espacio de un periodo de tiempo de hasta 24 horas, preferentemente en el espacio de un periodo de tiempo de 0,5 a 12 horas, de forma particularmente preferida en el espacio de un periodo de tiempo de 2 a 6 horas, se descompone o, respectivamente, se degrada de forma irreversible, de modo que después de este periodo de tiempo el contenido de 5-cloro-2-metil-4-isotiazolona, con respecto al producto, se encuentre en el intervalo de 0 a 0,5 ppm, de forma particularmente preferida en el intervalo de 0 a 0,1 ppm.
A este respecto, en el espacio de un periodo de tiempo de hasta 24 horas significa que la 5-cloro-2-metil-4-isotiazolona que se añadió en la etapa (B) del procedimiento en el espacio de 24 horas desde el punto temporal del contacto con el, al menos un, compuesto que descompone la 5-cloro 2-metil-4-isotiazolona se descompone de modo que el contenido total de 5-cloro-2-metil-4-isotiazolona después de estas 24 horas se encuentre en el intervalo de 0 a 0,5 ppm, con respecto al producto.
En el contexto de la presente invención, agente para la descomposición de 5-cloro-2-metil-4-isotiazolona significa un compuesto que descompone o, respectivamente, inactiva la 5-cloro-2-metil-4-isotiazolona mediante reacción química. A este respecto, el agente para la descomposición de la 5-cloro-2-metil-4-isotiazolona ocasiona que la 5-cloro-2-metil-4- isotiazolona presente en el producto se reduzca a un contenido en el intervalo de 0 a 0,5 en el espacio de los periodos de tiempo definidos anteriormente. Dichos agentes o, respectivamente, compuestos son conocidos por los expertos en la técnica. Por lo tanto, seleccionarlos es una práctica profesional habitual.
Según la invención, el agente para la descomposición de la 5-cloro-2-metil-4-isotiazolona utilizado en la etapa (C) del procedimiento es al menos un compuesto que se selecciona del grupo que consiste en cisteína, mercaptoetanol, ácido mercaptopropiónico, mercaptopropionato de metilo, glutatión, tioglicolato, tiosulfato de sodio, bisulfito de sodio, piritiona, mercaptopiridina, ditiotreitol, mercaptoetanosulfonato y formaldehído sulfoxilato de sodio. Según una forma de realización particularmente preferida de la invención, el agente para la descomposición de la 5-cloro-2-metil-4-isotiazolona es cisteína.
La cantidad de compuesto(s) utilizada para la descomposición de la 5-cloro-2-metil-4-isotiazolona o, respectivamente, su relación molar con respecto a la 5-cloro-2-metil-4-isotiazolona contenida en los productos puede variar en un amplio intervalo. La relación molar de la 5-cloro-2-metil-4-isotiazolona con respecto al, al menos un, compuesto con el que se descompone se encuentra habitualmente en el intervalo de 20:1 a 1:20, preferentemente en el intervalo de 5:1 a 1:5, de forma particularmente preferida en el intervalo de 2:1 a 1:2.
Según una forma de realización preferida de la invención, el procedimiento según la invención se caracteriza por que, para la descomposición de la 5-cloro-2-metil-4-isotiazolona en la etapa (C) del procedimiento, se utiliza cisteína en una cantidad en el intervalo de 1 a 200 ppm, preferentemente de 5 a 25 ppm, con respecto al producto utilizado.
Después de la descomposición de la 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona en la etapa (C) del procedimiento, el producto se encuentra de forma ideal exento de infestación microbiana, pero es posible que aún no esté protegido contra gérmenes recién introducidos debido a la falta de un conservante.
Según una forma de realización alternativa de la invención, en el marco del procedimiento según la invención, en una etapa (D) del procedimiento, el valor del pH en el producto que se va a conservar se ajusta a un valor del pH en el intervalo de 9,5 a 12, preferentemente a un valor del pH en el intervalo de 10,5 a 11,5. El valor del pH se ajusta preferentemente mediante la adición de NaOH y/o KOH. En el caso de una pintura de dispersión, el solicitante pudo demostrar que después de la descomposición de la 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona y de ajustar el valor del pH a un valor de pH en el intervalo de 9,5 a 12, esta posee una estabilidad en almacenamiento de al menos 6 meses.
Según la invención, en la etapa (D) del procedimiento se añade al menos un biocida adicional seleccionado del grupo constituido por 1,2-bencisotiazolin-3-ona en una cantidad de 1 a 1.000 ppm, 2,2-dibromo-3-nitrilopropionamida en una cantidad de 1 a 2.500 ppm, 2,2-dibromomalonamida, tetrametilolacetilendiurea, formaldehído, glutaraldehído, fenoxietanol, 2-bromo-2-nitropropano-1,3-diol en una cantidad en el intervalo de 1 a 2.000 ppm, piritiona de zinc en una cantidad en el intervalo de 1 a 2.500 ppm, piritiona de sodio, alcohol bencílico, N-butilcarbamato de 3-yodopropargilo, 2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona, 4,5-dicloro-2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona, una fuente de plata en una cantidad en el intervalo de 1 a 500 ppm, 2-metil-1,2-bencisotiazolin-3-ona, etilhexilglicerol, 1,2-octanodiol, 1,2-hexanodiol, 1,2-pentanodiol, 1,2-decanodiol, éster propílico del ácido p-hidroxibenzoico, ácido sórbico, ácido benzoico, ácido ascórbico, cloruro de benzalconio, cloruro de dimetildidodecil amonio, terbutrina, diurón, carbendazima, tebuconazol y o-fenilfenol al producto. Las cantidades indicadas anteriormente se refieren a la proporción del biocida respectivo con respecto al producto.
"Al menos un biocida adicional" en el contexto de la presente invención significa que en la etapa (D) del procedimiento se añaden uno o varios biocidas, es decir, dos, tres, cuatro, cinco o más biocidas.
Según una forma de realización preferida de la invención, en la etapa (D) del procedimiento se añade al menos un biocida adicional seleccionado del grupo constituido por 2,2-dibromomalonamida, tetrametilolacetilendiurea, formaldehído, glutaraldehído, fenoxietanol, piritiona sódica, alcohol bencílico, 3-yodopropargil-N-butilcarbamato, 2-noctil-4-isotiazolin-3-ona, 4,5-dicloro-2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona, 2-metil-1,2-bencisotiazolin-3-ona, etilhexilglicerol, 1,2-octanodiol, 1,2-hexanodiol, 1,2-pentanodiol, 1,2-decanodiol, éster propílico del ácido p-hidroxibenzoico, ácido sórbico, ácido benzoico, ácido ascórbico, cloruro de benzalconio, dimetildidodecilo Se añadieron al producto cloruro de amonio, terbutrina, diurón, carbendazim, tebuconazol y o-fenilfenol al producto. En el contexto de la presente invención, fuente de plata significa compuestos seleccionados de entre plata elemental, sales de plata, óxido de plata, hidróxido de plata, sulfato de plata, cloruro de plata, complejos de plata y combinaciones de los mismos.
El biocida añadido en la etapa (D) del procedimiento sirve para conservar posteriormente los productos originariamente conservados con 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona. Debido a la descomposición de la 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona en la etapa (C) del procedimiento, los productos están de forma ideal exentos de infestaciones microbianas, pero es posible que aún no estén suficientemente protegidos contra los gérmenes recién introducidos debido a la falta de un conservante. Para garantizar esta protección, en la etapa (D) del procedimiento se añade al menos un biocida del grupo mencionado anteriormente.
Según una forma de realización preferida de la invención, el procedimiento según la invención se caracteriza por que en la etapa (D) del procedimiento se añade(n):
la 1,2-bencisotiazolin-3-ona en una cantidad de 1 a 1.000 ppm,
la 2,2-dibromo-3-nitrilopropionamida en una cantidad que en el intervalo de 1 a 2.500 ppm,
el 2-bromo-2-nitropropano-1,3-diol en una cantidad en el intervalo de 1 a 2.000 ppm,
la piritiona de zinc en una cantidad en el intervalo de 1 a 2.500 ppm,
plata elemental en una cantidad en el intervalo de 1 a 500 ppm,
óxido de plata en una cantidad en el intervalo de 1 a 500 ppm,
cloruro de plata en una cantidad en el intervalo de 1 a 500 ppm,
la 2,2-dibromomalonamida en una cantidad en el intervalo de 1 a 2.500 ppm,
la tetrametilolacetilendiurea en una cantidad en el intervalo de 5 a 5.000 ppm,
el formaldehído en una cantidad en el intervalo de 5 a 500 ppm,
el glutaraldehído en una cantidad en el intervalo de 5 a 500 ppm,
el fenoxietanol en una cantidad en el intervalo de 10 a 25.000 ppm,
el 2-bromo-2-nitropropano-1,3-diol en una cantidad en el intervalo de 1 a 2.000 ppm,
la piritiona de sodio en una cantidad en el intervalo de 1 a 2500 ppm,
el alcohol bencílico en una cantidad en el intervalo de 10 a 25.000 ppm,
el 3-yodopropargil-N-butilcarbamato en una cantidad en el intervalo de 10 a 2.000 ppm,
la 2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona en una cantidad en el intervalo de 10 a 2.000 ppm,
la 4,5-dicloro-2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona en una cantidad en el intervalo de 10 a 2.000 ppm,
la 2-metil-1,2-bencisotiazolin-3-ona en una cantidad en el intervalo de 1 a 1.000 ppm,
el etilhexilglicerol en una cantidad en el intervalo de 10 a 20.000 ppm,
el 1,2-pentanodiol en una cantidad en el intervalo de 10 a 20.000 ppm,
el 1,2-hexanodiol en una cantidad en el intervalo de 10 a 20.000 ppm,
el 1,2-octanodiol en una cantidad en el intervalo de 10 a 2.000 ppm,
el 1,2-decanodiol en una cantidad en el intervalo de 10 a 20.000 ppm,
el éster propílico del ácido p-hidroxibenzoico en una cantidad en el intervalo de 10 a 10.000 ppm,
el ácido sórbico en una cantidad en el intervalo de 10 a 10.000 ppm,
el ácido benzoico en una cantidad en el intervalo de 10 a 10.000 ppm,
el ácido ascórbico en una cantidad en el intervalo de 10 a 10.000 ppm,
el cloruro de benzalconio en una cantidad en el intervalo de 10 a 5.000 ppm,
el cloruro de dimetildidodecilamonio en una cantidad en el intervalo de 10 a 5.000 ppm,
la terbutrina en una cantidad en el intervalo de 10 a 2.000 ppm,
el diurón en una cantidad en el intervalo de 10 a 2.000 ppm,
la carbendazima en una cantidad en el intervalo de 10 a 2.000 ppm,
el tebuconazol en una cantidad en el intervalo de 10 a 2.000 ppm y/o
el o-fenilfenol en una cantidad en el intervalo de 1 a 10.000 ppm,
en cada caso con respecto al producto que se va a conservar.
En el marco del procedimiento según la invención, se puede añadir uno de los biocidas mencionados anteriormente al producto en la etapa (D) del procedimiento en la cantidad especificada con respecto al producto que se va a conservar. Sin embargo, también se pueden añadir al producto varios, es decir, dos, tres, cuatro o más, de los biocidas especificados anteriormente en la etapa (D) del procedimiento en la cantidad especificada con respecto al producto que se va a conservar.
Según una forma de realización preferida de la invención, en una etapa de procedimiento adicional, la etapa (E) del procedimiento, se añade al producto un componente seleccionado del grupo que consiste en etilendiaminotetraacetato, una fuente de zinc y una fuente de litio. La adición del componente adicional en la etapa (D) del procedimiento ocasiona, a este respecto, un aumento en la eficacia del, al menos un, biocida añadido en la etapa (D) del procedimiento.
Según una forma de realización preferida de la invención, en la etapa (E) del procedimiento se añade al menos un compuesto de zinc seleccionado del grupo constituido por óxido de zinc, cloruro de zinc, sulfato de zinc, fosfato de zinc, hidróxido de zinc, carbonato de zinc, ascorbato de zinc, dehidroacetato de zinc y carboxilato de zinc, el producto en una cantidad en el intervalo de 10 a 5.000 ppm, con respecto al producto. Según una forma de realización particularmente preferida de la invención, en la etapa (E) del procedimiento se añade al producto al menos un compuesto de zinc seleccionado de entre óxido de zinc, cloruro de zinc y carbonato de zinc, preferentemente en el intervalo de 10 a 5.000 ppm, con respecto al producto.
Según una forma de realización preferida de la invención, en la etapa (E) del procedimiento se añade al menos un compuesto de litio, preferentemente seleccionado del grupo constituido por cloruro de litio, carbonato de litio, sulfato de litio e hidróxido de litio, en una cantidad en el intervalo de 10 a 5000 ppm, con respecto al producto. Según una forma de realización particularmente preferida de la invención, en la etapa (E) del procedimiento se añade al producto al menos un compuesto de litio seleccionado de entre cloruro de litio y carbonato de litio, preferentemente en el intervalo de 10 a 5.000 ppm, con respecto al producto.
La presente invención se describe con más detalle utilizando el ejemplo que se muestra a continuación:
A una dispersión de acrilato de estireno sin conservantes se añadieron 20 ppm de 5-cloro-2-metilisotiazolin-3-ona, con un contenido en 2-metilisotiazolin-3-ona < 1% en peso. La dispersión de estireno-acrilato así conservada se utilizó a continuación para producir una pintura de dispersión a base de agua. La pintura producida tenía la composición siguiente:
25,7% en peso de agua
0,2% en peso de agente humectante y dispersante a base de acrilato
0,2% en peso de antiespumante a base de aceite mineral
2,0% en peso de ablandador de agua (polifosfato de sodio)
0,2% en peso de amoniaco
4,0% en peso de óxido de titanio (pigmento)
51,0% en peso de carbonato de calcio (carga)
5,0% en peso de talco (carga)
0,4% en peso de éter de celulosa
2,0% en peso de disolvente orgánico para reducir la temperatura mínima de formación de película
9,0% en peso de la dispersión de acrilato de estireno conservada con 20 ppm de 5-cloro-2-metilisotiazolin-3-ona 20 ppm de 5-cloro-2-metilisotiazolin-3-ona, con un contenido de 2-metilisotiazolin-3-ona < 1% en peso.
Mediante pruebas microbiológicas no se pudo determinar ningún crecimiento microbiano en la pintura de dispersión, mientras que sí se pudo detectar crecimiento microbiano en los componentes individuales. Por lo tanto, la altamente eficaz 5-cloro-2-metilisotiazolin-3-ona fue suficiente para destruir completamente los microorganismos introducidos por medio de los componentes individuales de la pintura.
Para producir a partir de la pintura de dispersión una pintura que contuviera cantidades significativas de 5-cloro-2-metilisotiazolin-3-ona, que fuera inocua para personas alérgicas a la 5-cloro-2-metilisotiazolin-3-ona y la 2-metilisotiazolin-3-ona contenidas en la misma, estas isotiazolin-3-onas se descompusieron mediante la adición de 50 ppm de cisteína, con respecto a la pintura de dispersión. Después de tan solo 3 horas, la 5-cloro-2-metilisotiazolin-3-ona ya no era detectable mediante HPLC en la pintura de dispersión.
La pintura obtenida de esta forma estaba ahora exenta de microorganismos gracias al uso del eficaz biocida de amplio espectro 5-cloro-2-metilisotiazolin-3-ona, pero debido a la descomposición del biocida por la cisteína, fue susceptible a los microorganismos recién introducidos que pudieron alcanzar la pintura durante el almacenamiento.
Para proteger la pintura contra tales infestaciones microbianas durante el almacenamiento, para la conservación posterior se añadieron 50 ppm de 2-metil-1,2-bencisotiazolin-3-ona y 10 ppm de óxido de zinc, con respecto a la pintura de dispersión. La pintura así obtenida tenía una estabilidad en almacenamiento de al menos 6 meses.
Claims (7)
1. Procedimiento para reducir la infestación microbiana de un producto que comprende las etapas siguientes:
(A) proporcionar un producto y
(B) añadir de 1 a 100 ppm de 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona con un contenido de 2-metil-4-isotiazolin-3-ona en el intervalo del 0 al 2% en peso, con respecto a la proporción total de 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona,
(C) descomponer la 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona utilizando al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en cisteína, mercaptoetanol, ácido mercaptopropiónico, mercaptopropionato de metilo, glutatión, tioglicolato, tiosulfato de sodio, bisulfito de sodio, piritiona, mercaptopiridina, ditiotreitol, mercaptoetanosulfonato y formaldehído sulfoxilato de sodio y
(D) añadir al menos un biocida seleccionado del grupo constituido por 1,2-bencisotiazolin-3-ona en una cantidad de 1 a 1.000 ppm, 2,2-dibromo-3-nitrilopropionamida en una cantidad de 1 a 2.500 ppm, 2,2-dibromomalonamida, tetrametilolacetilendiurea, formaldehído, glutaraldehído, fenoxietanol, 2-bromo-2-nitropropano-1,3-diol en una cantidad en el intervalo de 1 a 2.000 ppm, piritiona de zinc en una cantidad en el intervalo de 1 a 2.500 ppm, piritiona de sodio, alcohol bencílico, N-butilcarbamato de 3-yodopropargilo, 2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona, 4,5-dicloro-2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona, una fuente de plata en una cantidad en el intervalo de 1 a 500 ppm, 2-metil-1,2-bencisotiazolin-3-ona, etilhexilglicerol, 1,2-octanodiol, 1,2-hexanodiol, 1,2-pentanodiol, 1,2-decanodiol, éster propílico del ácido phidroxibenzoico, ácido sórbico, ácido benzoico, ácido ascórbico, cloruro de benzalconio, cloruro de dimetildidodecilamonio, terbutrina, diurón, carbendazima, tebuconazol y o-fenilfenol, excepto un procedimiento en cuyo marco a una dispersión de estireno-acrilato sin conservantes se añaden 20 ppm de 5-cloro-2-metilisotiazolin-3-ona, con un contenido de 2-metilisotiazolin-3-ona < 1% en peso, y la dispersión de estireno-acrilato conservada de esta forma se utiliza a continuación para la producción de una pintura de dispersión a base de agua, en el que la pintura producida presenta la composición siguiente:
25,7% en peso de agua
0,2% en peso de agente humectante y dispersante a base de acrilato
0,2% en peso de antiespumante a base de aceite mineral
2,0% en peso de ablandador de agua (polifosfato de sodio) 0,2% en peso de amoniaco
4,0% en peso de óxido de titanio (pigmento)
51,0% en peso de carbonato de calcio (carga)
5,0% en peso de talco (carga)
0,4% en peso de éter de celulosa
2,0% en peso de disolvente orgánico para reducir la temperatura mínima de formación de película
9,0% en peso de la dispersión de acrilato de estireno conservada con 20 ppm de 5-cloro-2-metilisotiazolin-3-ona 20 ppm de 5-cloro-2-metilisotiazolin-3-ona, con un contenido de 2-metilisotiazolin-3-ona < 1% en peso, en el que después de la fabricación de la pintura de dispersión se descomponen las isotiazolin-3-onas mediante la adición de 50 ppm de cisteína, con respecto a la pintura de dispersión, y para su posterior conservación, con respecto a la pintura de dispersión, se añaden 50 ppm de 1,2-bencisotiazolin-3-ona, 100 ppm de 2-mercaptopiridina-N-óxido de zinc y 10 ppm de óxido de zinc.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado por que en la etapa (D) del procedimiento se añade(n): la 2,2-dibromomalonamida en una cantidad en el intervalo de 1 a 2.500 ppm,
la tetrametilolacetilendiurea en una cantidad en el intervalo de 5 a 5.000 ppm,
el formaldehído en una cantidad en el intervalo de 5 a 500 ppm,
el glutaraldehído en una cantidad en el intervalo de 5 a 500 ppm,
el fenoxietanol en una cantidad en el intervalo de 10 a 25.000 ppm,
el 2-bromo-2-nitropropano-1,3-diol en una cantidad en el intervalo de 1 a 2.000 ppm,
la piritiona de sodio en una cantidad en el intervalo de 1 a 2500 ppm,
el alcohol bencílico en una cantidad en el intervalo de 10 a 25.000 ppm,
el 3-yodopropargil-N-butilcarbamato en una cantidad en el intervalo de 10 a 2.000 ppm,
la 2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona en una cantidad en el intervalo de 10 a 2.000 ppm,0 ppm,
la 4,5-dicloro-2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona en una cantidad en el intervalo de 10 a 2.000 ppm,
la 2-metil-1,2-bencisotiazolin-3-ona en una cantidad en el intervalo de 1 a 1.000 ppm,
plata elemental en una cantidad en el intervalo de 1 a 500 ppm,
óxido de plata en una cantidad en el intervalo de 1 a 500 ppm,
cloruro de plata en una cantidad en el intervalo de 1 a 500 ppm,
el etilhexilglicerol en una cantidad en el intervalo de 10 a 20.000 ppm,
el 1,2-pentanodiol en una cantidad en el intervalo de 10 a 20.000 ppm,
el 1,2-hexanodiol en una cantidad en el intervalo de 10 a 20.000 ppm,
el 1,2-octanodiol en una cantidad en el intervalo de 10 a 2.000 ppm,
el 1,2-decanodiol en una cantidad en el intervalo de 10 a 20.000 ppm,
el éster propílico del ácido p-hidroxibenzoico en una cantidad en el intervalo de 10 a 10.000 ppm,
el ácido sórbico en una cantidad en el intervalo de 10 a 10.000 ppm,
el ácido benzoico en una cantidad en el intervalo de 10 a 10.00
el ácido ascórbico en una cantidad en el intervalo de 10 a 10.000 ppm,
el cloruro de benzalconio en una cantidad en el intervalo de 10 a 5.000 ppm,
el cloruro de dimetildidodecilamonio en una cantidad en el intervalo de 10 a 5.000 ppm,
la terbutrina en una cantidad en el intervalo de 10 a 2.000 ppm,
el diurón en una cantidad en el intervalo de 10 a 2.000 ppm,
la carbendazima en una cantidad en el intervalo de 10 a 2.000 ppm,
el tebuconazol en una cantidad en el intervalo de 10 a 2.000 ppm y/o el o-fenilfenol en una cantidad en el intervalo de 1 a 10.000 ppm,
en cada caso con respecto al producto que se va a conservar.
3. Procedimiento según la reivindicación 1 o 2, caracterizado por que en una etapa (E) del procedimiento adicional se añade un componente seleccionado del grupo de etilendiaminotetraacetato, una fuente de zinc y una fuente de litio.
4. Procedimiento según la reivindicación 3, caracterizado por que la fuente de zinc se añade en una cantidad en el intervalo de 10 a 5000 ppm, con respecto al producto, y es al menos un compuesto seleccionado del grupo constituido por óxido de zinc, cloruro de zinc, sulfato de zinc, fosfato de zinc, hidróxido de zinc, carbonato de zinc, ascorbato de zinc, dehidroacetato de zinc y carboxilato de zinc.
5. Procedimiento según la reivindicación 3, caracterizado por que la fuente de litio se añade en una cantidad en el intervalo de 10 a 5000 ppm, con respecto al producto, y es al menos un compuesto seleccionado del grupo constituido por cloruro de litio, carbonato de litio, sulfato de litio e hidróxido de litio.
6. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado por que en la etapa (A) del procedimiento se proporciona un producto que contiene 2-metil-4-isotiazolin-3-ona en el intervalo de 0 a 1 ppm.
7. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado por que el producto se selecciona del grupo que consiste en pinturas, pinturas para interiores, lacas, barnices, revoques, revoques para interiores, emulsiones, látices, dispersiones poliméricas, sulfonatos de lignina, suspensiones de creta, suspensiones minerales, masas cerámicas, adhesivos, selladores, productos que contienen caseína, productos que contienen almidón, emulsiones bituminosas, soluciones tensioactivas, combustibles, agentes de limpieza, pastas pigmentarias y dispersiones pigmentarias, tintas, líquidos litográficos, espesantes, productos cosméticos, artículos de tocador, circuitos de agua, líquidos para el procesamiento de papel, líquidos para la producción de cuero, líquidos para la producción textil, aceites de perforación y corte, líquidos hidráulicos y lubricantes refrigerantes.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP16000487 | 2016-03-01 | ||
| PCT/EP2017/000211 WO2017148572A1 (de) | 2016-03-01 | 2017-02-15 | Verfahren zur verminderung des mikrobiellen befalls von technischen produkten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2999380T3 true ES2999380T3 (en) | 2025-02-25 |
Family
ID=55450951
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES17707761T Active ES2999380T3 (en) | 2016-03-01 | 2017-02-15 | Method for reducng microbial attack of industrial products |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10633547B2 (es) |
| EP (1) | EP3422854B1 (es) |
| CN (1) | CN108738297A (es) |
| DK (1) | DK3422854T3 (es) |
| ES (1) | ES2999380T3 (es) |
| WO (1) | WO2017148572A1 (es) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2999380T3 (en) | 2016-03-01 | 2025-02-25 | Thor Gmbh | Method for reducng microbial attack of industrial products |
| EP3439473B1 (de) * | 2016-04-05 | 2024-08-07 | THOR GmbH | Synergistische biozidzusammensetzungen enthaltend 5-chlor-2-methylisothiazolin-3-on |
| DE102017008986A1 (de) * | 2017-09-26 | 2019-03-28 | Sto Se & Co. Kgaa | Lagerstabile Beschichtungszusammensetzung |
| EP4467597A3 (en) | 2017-11-29 | 2025-02-19 | Celanese International Corporation | Biocide- and ammonia-free polymer dispersions |
| CN112839515B (zh) * | 2018-10-04 | 2023-08-04 | 国际人造丝公司 | 生产水性涂料组合物的方法 |
| US11814532B1 (en) * | 2019-05-10 | 2023-11-14 | Swimc Llc | Coatings with antimicrobial copper glass nanoparticles and diol compounds |
| CN111226946A (zh) * | 2020-02-06 | 2020-06-05 | 深圳市政水环境技术有限公司 | 杀菌消毒剂及其制备方法 |
| DE102021117979B4 (de) | 2021-07-12 | 2025-07-10 | Daxem GmbH | Beschichtungszusammensetzung und Verwendung der Beschichtungszusammensetzung |
| US20240407365A1 (en) * | 2021-10-15 | 2024-12-12 | Thor Gmbh | Method for Treating Technical Products |
| US12606716B2 (en) | 2022-10-27 | 2026-04-21 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Biocide composition |
| JP2026505250A (ja) * | 2023-02-23 | 2026-02-13 | トール ゲーエムベーハー | 微生物汚染に対して安定化された水性の工業製品 |
| EP4527899A1 (en) * | 2023-09-22 | 2025-03-26 | Jotun A/S | Composition |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3849430A (en) | 1967-03-09 | 1974-11-19 | Rohm & Haas | Process for the preparation of 3-isothiazolones and 3-hydroxyisothiazoles |
| EP0900525A1 (de) | 1997-08-20 | 1999-03-10 | Thor Chemie Gmbh | Synergistische Biozidzusammensetzung |
| DE19810819A1 (de) | 1998-03-12 | 1999-09-16 | Murjahn Amphibolin Werke | Verfahren zur Behandlung von Topfkonservierungsmittel enthaltenden flüssigen Beschichtungsstoffen |
| EP1924145A2 (de) | 2005-09-02 | 2008-05-28 | THOR GmbH | Synergistische, silberhaltige biozid-zusammensetzung |
| CN101252841A (zh) * | 2005-09-02 | 2008-08-27 | 托尔有限公司 | 协同的含银杀虫剂组合物 |
| EP3077462B2 (de) * | 2013-12-06 | 2023-11-08 | THOR GmbH | Verfahren zur herstellung eines beschichtungsmittels |
| US20170233585A1 (en) * | 2014-09-02 | 2017-08-17 | Thor Gmbh | Products preserved with 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one |
| ES2999380T3 (en) | 2016-03-01 | 2025-02-25 | Thor Gmbh | Method for reducng microbial attack of industrial products |
-
2017
- 2017-02-15 ES ES17707761T patent/ES2999380T3/es active Active
- 2017-02-15 EP EP17707761.7A patent/EP3422854B1/de active Active
- 2017-02-15 US US16/080,601 patent/US10633547B2/en active Active
- 2017-02-15 WO PCT/EP2017/000211 patent/WO2017148572A1/de not_active Ceased
- 2017-02-15 CN CN201780014245.1A patent/CN108738297A/zh active Pending
- 2017-02-15 DK DK17707761.7T patent/DK3422854T3/da active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3422854B1 (de) | 2024-08-28 |
| DK3422854T3 (da) | 2024-11-18 |
| US10633547B2 (en) | 2020-04-28 |
| EP3422854A1 (de) | 2019-01-09 |
| US20190071575A1 (en) | 2019-03-07 |
| CN108738297A (zh) | 2018-11-02 |
| WO2017148572A1 (de) | 2017-09-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2999380T3 (en) | Method for reducng microbial attack of industrial products | |
| ES2362933T3 (es) | Composiciones microbicidas sinergéticas que comprenden n-alquil-1,2-benzisotiazolin-3-ona y ácido dehidroacético. | |
| JP2886226B2 (ja) | 2―n―オクチル―3―イソチアゾロンと市販のある種の殺生物剤とを含む相乗作用的殺微生物性複合剤 | |
| EP3189105B1 (de) | Mit 5-chlor-2-methyl-4-isothiazolin-3-on konservierte produkte | |
| JP5091959B2 (ja) | 木材保存に有用な抗微生物組成物 | |
| ES2642537T3 (es) | Agentes microbicidas | |
| PL166522B1 (pl) | Synergistyczny srodek mikrobiocydowy PL PL | |
| JP2015180659A (ja) | 亜鉛イオンによって増強されたイソチアゾリノン殺生剤 | |
| BRPI0615286A2 (pt) | composição biocida, seu uso, bem como produto, e seu processo de produção | |
| JP6208118B2 (ja) | 鉱物スラリーの湿潤状態保存 | |
| ES2343472T3 (es) | Preparacion para el acabado fungicida y algicida de las composiciones de revestimiento alcalinas. | |
| DE60105087T2 (de) | Flüssige Biozidzusammensetzung bestehend aus einem Formaldehydaddukt und einer Isothiazolonverbindung | |
| BRPI0500536B1 (pt) | composição antimicrobiana | |
| US6902727B2 (en) | Biocidal mixture of 2-propenal-releasing polymer and isothiazolones | |
| JP2008127394A (ja) | 木材保存に有用な抗微生物組成物 | |
| WO2022246218A9 (en) | Boosted ipbc for wet-state bacterial control | |
| JP2003081944A (ja) | 2−メルカプトピリジン−n−オキシド誘導体およびそれを含有する防菌防黴剤 | |
| KR20030093086A (ko) | 이소티아졸론 조성물 및 이소티아졸론의 안정화 방법 | |
| AU2011204987A1 (en) | Antimicrobial composition useful for preserving wood | |
| AU2011204986A1 (en) | Antimicrobial composition useful for preserving wood |