ES3005108T3 - Pigment preparations containing derivatives of azobarbituric acid and of melamine - Google Patents

Pigment preparations containing derivatives of azobarbituric acid and of melamine Download PDF

Info

Publication number
ES3005108T3
ES3005108T3 ES21197346T ES21197346T ES3005108T3 ES 3005108 T3 ES3005108 T3 ES 3005108T3 ES 21197346 T ES21197346 T ES 21197346T ES 21197346 T ES21197346 T ES 21197346T ES 3005108 T3 ES3005108 T3 ES 3005108T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
pigment
formula
metal
pigment preparations
compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES21197346T
Other languages
English (en)
Inventor
Hans-Ulrich Borst
Frank Linke
Sabine Endert
Stephan Michaelis
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lanxess Deutschland GmbH
Original Assignee
Lanxess Deutschland GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lanxess Deutschland GmbH filed Critical Lanxess Deutschland GmbH
Application granted granted Critical
Publication of ES3005108T3 publication Critical patent/ES3005108T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0041—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions mixtures containing one azo dye
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
    • C09B67/0015—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents of azoic pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
    • C07F1/08—Copper compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/04—Nickel compounds
    • C07F15/045—Nickel compounds without a metal-carbon linkage
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/48—Preparation from other complex metal compounds of azo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/48—Preparation from other complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/485—Copper complexes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/36—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to some other heterocyclic ring
    • C09B62/40—Azo dyes
    • C09B62/415—Metal complex azo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0002—Grinding; Milling with solid grinding or milling assistants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
    • C09B67/0028—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds
    • C09B67/0029—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds of monoazo compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/008—Preparations of disperse dyes or solvent dyes
    • C09B67/0082—Preparations of disperse dyes or solvent dyes in liquid form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0092—Dyes in solid form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0096—Purification; Precipitation; Filtration
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
    • C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/322—Pigment inks
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/02—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes
    • D06P1/10—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes containing metal
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
    • D06P1/18—Azo dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D10—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBLASSES OF SECTION D, RELATING TO TEXTILES
    • D10B—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBLASSES OF SECTION D, RELATING TO TEXTILES
    • D10B2331/00—Fibres made from polymers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polycondensation products

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

Las nuevas preparaciones pigmentarias que contienen al menos un pigmento metalazo A) y al menos un ácido monocarboxílico alifático B) con entre 10 y 22 átomos de carbono son adecuadas para la coloración de plásticos y se caracterizan por una mejor estabilidad térmica. El pigmento metalazo A) contiene los siguientes componentes: a) al menos dos compuestos metalazo de fórmula (I), que difieren al menos en el ion metálico Me; b) al menos un compuesto de fórmula (II). (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Preparaciones de pigmento que contienen derivados de ácido azobarbitúrico y de melamina
La presente invención se refiere a nuevas preparaciones de pigmento a base de pigmentos azoicos de metal y ácidos grasos, a un procedimiento para su producción y a su uso como pigmento amarillo para la tinción de plásticos. Los complejos de metal de ácido azobarbitúrico con sales de níquel y su uso como pigmentos amarillos se conocen desde hace mucho tiempo y se han descrito muchas veces en la bibliografía (véase, por ejemplo, W. Herbst, K. Hunger: Industrial Organic Pigments, 3a edición 2004, pág. 390/397). Se conoce además que estos productos pueden hacerse reaccionar adicionalmente, por ejemplo con melamina o derivados de melamina, para mejorar las propiedades técnicas de aplicación de los pigmentos, por ejemplo en la tinción de plásticos, pinturas y filtros de color para LCD.
También se describe en la bibliografía que los complejos azoicos de metal también pueden contener una o varias sales de metales diferentes, además de sales de níquel, para adaptar las propiedades colorísticas. La solicitud EP-A 1 591 489 divulga complejos de metal de compuestos azoicos que contienen como metales aquellos de la serie de los metales alcalinos, metales alcalinotérreos, lantánidos, así como aluminio, escandio, titanio, vanadio, cromo, manganeso, cobalto, cobre, níquel y cinc y, opcionalmente, hierro. Los pigmentos obtenidos presentan un lugar del color diferente en comparación a los complejos de níquel y ácido azobarbitúrico puros.
Se conoce además por la bibliografía tratar la superficie de pigmentos con aditivos. Mediante esta ocupación superficial se mejorarán, por ejemplo, las propiedades de dispersión de los pigmentos. No obstante, en este sentido, el aumento de la ocupación de la superficie de pigmento siempre va asociado a una pérdida de intensidad de color.
Un tratamiento superficial de este tipo de pigmentos azoicos se conoce, por ejemplo, por "W. Herbst, K. Hunger, Industrial Organic Pigments (Production, Properties, Applications), 3a edición completamente revisada (2004), Wiley-VCH-Verlag, pág. 202".
Por el documento JP 2010 111708 A, el documento EP-A 3072 932 y el documento EP-A 3222 680 se conocen pigmentos a base de ácido azobarbitúrico de metal y melamina, que contienen iones de cobre y níquel y opcionalmente otros iones metálicos. Los pigmentos conocidos por el documento EP-A 3072932 y el documento EP-A 3222680 se caracterizan por unas propiedades de dispersión mejoradas.
Los pigmentos azoicos de metal conocidos por el estado de la técnica son aún susceptibles de mejora en cuanto a sus características de técnicas de aplicación, en particular en lo que se refiere a su estabilidad térmica.
Se descubrió que composiciones de pigmentos azoicos de metal a base de ácido azobarbitúrico, sales de níquel y cobre y melamina y/o derivados de melamina y determinados ácidos grasos presentan sorprendentemente una mejor estabilidad térmica.
Desde el punto de vista técnico de aplicación, la estabilidad térmica es una propiedad importante de los pigmentos. Una mejora de esta propiedad abre posibilidades de uso para estos productos en ámbitos en los que se requieren altas temperaturas de procesamiento, por ejemplo en la tinción de plásticos tal como polipropileno, poliéster y poliamida.
La invención se refiere, por lo tanto, a preparaciones de pigmento, caracterizadas por que contienen al menos i) un pigmento azoico de metal A) que contiene los componentes
a) al menos dos compuestos azoicos de metal de fórmula (I) que se diferencian al menos en el ion metálico Me, o en sus formas tautoméricas,
en la que
R<1>y R<2>representan independientemente entre sí OH, NH<2>o NHR<5>,
R<3>y R<4>representan independientemente entre sí =O o =NR<5>,
R<5>representa hidrógeno o alquilo, preferentemente alquilo C<1>-C<4>, y
Me representa un ion metálico Me<1>o Me<2>,
en donde
Me<1>representa Cu<2+>o Ni<2+>y
Me<2>representa Zn<2+>, Al<3+2/3>, Fe<2+>, Fe<3+2/3>, Co<2+>, Co<3+2/3>, La<3+2>Ce<3+2/3>, Pr<3>+<2/3>, Nd<2+>, Nd<3+2>Sm<2+>, Sm<3+2/3>, Eu<2+>, Eu<3+2/3>, Gd<3+2/3>, T<"r>b<l_3+ 22//33>,, D Dyy<33++22/3/3>,, H Hoo<33++22/3/3>,, Yb b<22++>, , Y Ybb<33++22/3/3>,, Er r<33+ 22//33>,, T im<33+2 '2/3 /3>, , Mg<2+>, Ca<2+>, Sr<2+>, Mn<2+>, Y<3+>:<2/3>, Sc<3+2/3>, Ti<2+>, Ti<3+2/3>, Nb<3+2/3>, Mo<2+>, Mo<3+2/3>, V<2+>, V<3+2/3>, Zr<2+>, Zr<3+2/3>, Cd<2+>, Cr<3+2/3>, Pb<2+>o Ba<2+>,
con la condición de que la cantidad de iones metálicos Me<1>asciende en total a del 97 al 100 % en moles y la cantidad de iones metálicos seleccionados de la serie Me<2>asciende en total a del 0 al 3 % en moles, en cada caso con respecto a un mol de todos los compuestos de fórmula (I),
y
en donde la relación molar de iones metálicos Cu con respecto a Ni en la suma de los compuestos de fórmula (I) asciende a de 99,9 : 0,1 a 0,1 : 99,9,
y
b) al menos un compuesto de fórmula (II)
en la que
R<6>representa hidrógeno o alquilo, preferentemente alquilo C<1>-C<4>que está opcionalmente mono- o polisustituido con OH,
y
ii) al menos un ácido monocarboxílico alifático B) con 10 a 22 átomos de C en una cantidad de 70 a 210 g con respecto a 1 mol de todos los compuestos azoicos de metal (I) contenidos en el pigmento azoico de metal A). En el caso de que en la fórmula (I) Me represente un ion metálico trivalente, la compensación de carga tiene lugar mediante una cantidad equivalente de unidades estructurales aniónicas de fórmula (la)
en la que R1, R2, R3 y R4 tienen el significado indicado para la fórmula (I).
Preferentemente, los componentes a) contenidos en los pigmentos azoicos de metal A) forman productos de adición junto con los componentes b).
Se entiende a este respecto que los productos de adición son moléculas compuestas generalmente. A este respecto, la unión entre las moléculas puede tener lugar, por ejemplo, mediante interacciones intermoleculares o interacciones ácido-base de Lewis o mediante enlaces coordinativos.
En el sentido de la presente invención, el término producto de adición se refiere en general a todos los tipos de compuestos de incorporación y de adición.
Las expresiones "compuesto de incorporación" o "compuesto de adición" en el sentido de la presente invención se refieren, por ejemplo, a compuestos que se forman debido a interacciones intermoleculares tal como interacciones de Van der Waals o también las interacciones ácido-base de Lewis. A este respecto, las propiedades químicas del componente que se va a incorporar, así como la naturaleza química de la red anfitriona, determinan también cómo se produce la incorporación. Los compuestos de este tipo se denominan con frecuencia también compuestos de intercalación. En el sentido químico, se entiende por ello la incorporación de moléculas, iones (raramente también átomos) en compuestos químicos.
Además, se entenderá por ello también compuestos de inclusión, los llamados clatratos. Son compuestos de dos sustancias, una de las cuales es una molécula huésped incrustada en una red o jaula de una molécula hospedadora.
Las expresiones "compuesto de incorporación" o "compuesto de adición" en el sentido de la presente invención también se entenderán como cristales mixtos de incorporación (también compuesto intersticial). Se trata en este sentido de compuestos químicos, no estequiométricos, cristalinos, formados por al menos dos elementos.
Además, las expresiones "compuesto de incorporación" o "compuesto de adición" en el sentido de la presente invención también se entenderá como compuestos que se forman debido a enlaces coordinativos o enlaces complejos. Tales compuestos se conocen, por ejemplo, como cristales mixtos de sustitución o cristal mixto de intercambio, en los que al menos dos sustancias forman un cristal común y los átomos del segundo componente se sitúan en sitios de red regulares del primer componente.
Los compuestos que son adecuados para formar un producto de adición con los compuestos de fórmula (I) en el sentido de la definición anterior pueden ser tanto compuestos orgánicos como inorgánicos. En lo sucesivo, estos compuestos se denominarán formadores de productos de adición.
En principio, los formadores de productos de adición adecuados proceden de las clases de compuestos más diversas. Por motivos puramente prácticos, se prefieren aquellos compuestos que son líquidos o sólidos en condiciones normales (25 °C, 1 bar).
De las sustancias líquidas, se prefieren generalmente las que presentan un punto de ebullición de 100 °C o superior, preferentemente superior o igual a 150 °C a 1 bar. Formadores de productos de adición adecuados son generalmente compuestos orgánicos acíclicos y cíclicos, por ejemplo hidrocarburos alifáticos y aromáticos, que pueden estar sustituidos, por ejemplo con OH, COOH, NH<2>, NH<2>sustituido, CONH<2>, CONH<2>sustituido, SO<2>NH<2>, SO<2>NH<2>sustituido, SO<3>H, halógeno, NO<2>, CN, -SO<2>-alquilo, -SO<2>-arilo, -O-alquilo, -O-arilo, -O-acilo.
Amidas de ácido carboxílico y de ácido sulfónico son un grupo preferido de formadores de productos de adición, son en particular adecuados también urea y ureas sustituidas tal como fenilurea, dodecilurea y otras, así como sus policondensados con aldehídos, en particular formaldehído; heterociclos tal como ácido barbitúrico, benzimidazolona, ácido benzimidazolon-5-sulfónico, 2,3-dihidroxiquinoxalina, ácido 2,3-dihidroxiquinoxalin-6-sulfónico, carbazol, ácido carbazol-3,6-disulfónico, 2-hidroxiquinolina, 2,4-dihidroxiquinolina, caprolactama, melamina, 6-fenil-1,3,5-triazin-2,4-diamina, 6-metil-1,3,5-triazin-2,4-diamina, ácido cianúrico.
Igualmente son adecuados en principio como formadores de productos de los polímeros, preferentemente polímeros solubles en agua, por ejemplo polímeros de bloque de óxido de etileno-propileno, preferentemente con una M<n>mayor o igual a 1.000, en particular de 1.000 a 10.000 g/mol, poli(alcohol vinílico), ácidos poli(met)acrílicos, celulosa modificada, tal como carboximetilcelulosas, hidroxietil- y propilcelulosas, metil- y etilhidroxietilcelulosas.
De acuerdo con la invención, se utilizan agentes formadores de productos de adición de fórmula (II). A este respecto se prefiere en particular melamina.
En general, los pigmentos azoicos de metal A) contenidos en las preparaciones de pigmento de acuerdo con la invención contienen de 0,05 a 4 moles, preferentemente de 0,5 a 2,5 moles y de manera muy especialmente preferente de 1,0 a 2,0 moles de compuestos de fórmula (II) por mol de compuestos (I).
Los pigmentos azoicos de metal A) contenidos en las preparaciones de pigmento de acuerdo con la invención pueden ser las mezclas físicas de los productos de adición de a) al menos dos compuestos azoicos de metal de fórmula (I) y b) al menos un compuesto de fórmula (II). Preferentemente, se trata a este respecto de las mezclas físicas de los productos de adición del compuesto Ni-azo puro con melamina y del compuesto Cu-azo puro con melamina.
En cambio, de manera especialmente preferente los pigmentos azoicos de metal contenidos en las preparaciones de pigmento de acuerdo con la invención son compuestos químicos mixtos de los productos de adición de a) al menos dos compuestos azoicos de metal de fórmula (I) y b) al menos un compuesto de fórmula (II). Estos compuestos químicos mixtos son productos de adición de tales compuestos azoicos de metal en los que los átomos de Ni y Cu, y posiblemente otros iones metálicos Me2, están incorporados en una red cristalina común.
Preferentemente, los pigmentos azoicos de metal A) contenidos en las preparaciones de pigmento de acuerdo con la invención son aquellos que contienen productos de adición de los componentes
a) al menos dos compuestos azoicos de metal de la fórmula (I) indicada anteriormente,
en la que R1 y R2 representan OH,
R3 y R4 representan =O,
Me1 representa Cu2+ o Ni2+
y
Me<2>representa Zn<2+>, Al<3+2/3>, Fe<2+>, Fe<3+2/3>, Co<2+>, Co<3+2/3>, La<3+2/3>, Ce<3+2/3>, Pr<3>+<2/3>, Nd<2+>, Nd<3+2/3>, Sm<2+>, Eu<2+>, Eu<3+2/3>, Gd<3+2/3>, Tb<3+2/3>, Dy<3+2/3>, Ho<3+2/3>, Yb<2+>, Yb<3+2/3>, Er<3+2/3>, Tm<3+2/3>, Mg<2+>, Ca<2+>, Sr<2+>, Mn<2+>o Y<3+2/3>,
con la condición de que la cantidad de iones metálicos Me<1>asciende en total a del 97 al 100 % en moles y la cantidad de iones metálicos Me<2>asciende en total a del 0 al 3 % en moles, en cada caso con respecto a un mol de todos los compuestos de fórmula (I), y
en donde la relación molar de iones metálicos Cu con respecto a Ni en la suma de los compuestos de fórmula
(I) asciende a de 0,3 : 99,7 a 30 : 70,
y
b) al menos un compuesto de la fórmula (II) indicada anteriormente
en la que
R6 representa hidrógeno.
De manera especialmente preferente, los pigmentos azoicos de metal A) contenidos en las preparaciones de pigmento de acuerdo con la invención son aquellos que contienen productos de adición de los componentes
a) al menos dos compuestos azoicos de metal de la fórmula (I) indicada anteriormente,
en la que R<1>y R<2>representan OH,
R<3>y R<4>representan =O,
Me<1>representa Cu<2+>o Ni<2+>y
Me<2>representa Zn<2+>, Al<3+2/3>, Fe<2+>, Fe<3+2/3>, Co<2+>, Co<3+2/3>, La<3+2/3>, Ce<3+2/3>, Pr<3>+<2/3>, Nd<2+>, Nd<3+2/3>, Sm<2+>, Eu<2+>, Eu<3+2/3>, Gd<3+2/3>, Tb<3+2/3>, Dy<3+2/3>,
con la condición de que la cantidad de iones metálicos Me<1>asciende en total a del 99 al 100 % en moles y la cantidad de iones metálicos Me<2>asciende en total a del 0 al 1 % en moles, en cada caso con respecto a un mol de todos los compuestos de fórmula (I), y
en donde la relación molar de iones metálicos Cu con respecto a Ni en la suma de los compuestos de fórmula
(I) asciende a de 0,5 : 99,5 a 10 : 90,
y
b) al menos un compuesto de la fórmula (II) indicada anteriormente
en la que
R<6>representa hidrógeno.
De manera muy especialmente preferente, los pigmentos azoicos de metal A) contenidos en las preparaciones de pigmento de acuerdo con la invención son aquellos que contienen productos de adición de los componentes
a) al menos dos compuestos azoicos de metal de la fórmula (I) indicada anteriormente,
en la que R<1>y R<2>representan OH,
R<3>y R<4>representan =O,
Me<1>representa Cu<2+>, Ni<2+>y
Me<2>representa Zn<2+>, Al<3+2/3>, Fe<2+>, Fe<3+2/3>, Co<2+>, Co<3+2/3>,
con la condición de que la cantidad de iones metálicos Me<1>asciende en total a del 99 al 100 % en moles y la cantidad de iones metálicos Me<2>asciende en total a del 0 al 1 % en moles, en cada caso con respecto a un mol de todos los compuestos de fórmula (I), y
en donde la relación molar de iones metálicos Cu con respecto a Ni en la suma de los compuestos de fórmula
(I) asciende a de 1 : 99 a 5 : 95,
y
b) al menos un compuesto de la fórmula (II) indicada anteriormente
en la que
R6 representa hidrógeno.
En particular preferentemente, los pigmentos azoicos de metal A) contenidos en las preparaciones de pigmento de acuerdo con la invención son aquellos que contienen productos de adición de los componentes
a) al menos dos compuestos azoicos de metal de la fórmula (I) indicada anteriormente,
en la que R1 y R2 representan OH,
R3 y R4 representan =O y
Me representa un ion metálico Me1,
con la condición de que la cantidad de iones metálicos Me1 asciende en total al 100 % en moles con respecto a un mol de todos los compuestos de fórmula (I), y
la relación molar de iones metálicos Cu con respecto a Ni en la suma de los compuestos de fórmula (I) asciende a de 1 : 99 a 5 : 95,
y
b) al menos un compuesto de la fórmula (II) indicada anteriormente
en la que
R<6>representa hidrógeno.
Los pigmentos azoicos de metal A) contenidos en las preparaciones de pigmento de acuerdo con la invención presentan en general una superficie específica B.E.T. (m<2>/g) de 50 a 200 m<2>/g, preferentemente de 80 a 160 m<2>/g y de manera muy especialmente preferente de 100 a 150 m<2>/g, determinada según la norma DIN 66131 (determinación de la superficie específica de sólidos mediante adsorción de gas según Brunauer, Emmett y Teller (B.E.T.)).
Los sustituyentes en el significado de alquilo designan, por ejemplo, alquilo C<1>-C<6>de cadena lineal o ramificado, preferentemente alquilo C<1>-C<4>, que puede estar opcionalmente mono- o polisustituido, de manera igual o distinta, por ejemplo con halógeno, tal como cloro, bromo o flúor; -OH, -CN, -NH<2>o alcoxi C<1>-C<6>.
Los pigmentos azoicos de metal A) contenidos en las preparaciones de pigmento de acuerdo con la invención se conocen por el documento EP-A 3072932 y el documento EP-A 3222680 y pueden producirse de manera conocida como se describe en los mismos.
Por ejemplo, los pigmentos azoicos de metal A) se obtienen haciendo reaccionar los componentes
a) al menos dos compuestos azoicos de metal de fórmula (I) que se diferencian al menos en el ion metálico Me, o en sus formas tautoméricas,
en la que
R<1>y R<2>representan independientemente entre sí OH, NH<2>o NHR<5>,
R<3>y R<4>representan independientemente entre sí =O o =NR<5>,
R<5>representa hidrógeno o alquilo, preferentemente alquilo C<1>-C<4>, y
Me representa un ion metálico Me<1>o Me<2>,
en donde
Me<1>representa Cu<2+>o Ni<2+>y
Me<2>representa Zn<2+>, Al<3+2/3>, Fe<2+>, Fe<3+2/3>, Co<2+>, Co<3+2/3>, La<3+2/3>, Ce<3+2/3>, Pr<3>+<2/3>, Nd<2+>, Nd<3+2/3>, Sm<2+>, Sm<3+2/3>, Eu<2+>, Eu<3+2/3>, Gd<3+2/3>, Tb<3+2/3>, Dy<3+2/3>, Ho<3+2/3>, Yb<2+>, Yb<3+2/3>, Er<3+2/3>, Tm<3+2/3>, Mg<2+>, Ca<2+>, Sr<2+>, Mn<2+>, Y<3+2/3>, Sc<3+2/3>, Ti<2+>, Ti<3+2/3>, Nb<3+2/3>, Mo<2+>, Mo<3+2/3>, V<2+>, V<3+2/3>, Zr<2+>, Zr<3+2/3>, Cd<2+>, Cr<3+2/3>, Pb<2+>o Ba<2+>,
con la condición de que la cantidad de iones metálicos Me<1>asciende en total a del 97 al 100 % en moles y la cantidad de iones metálicos seleccionados de la serie Me<2>asciende en total a del 0 al 3 % en moles, en cada caso con respecto a un mol de todos los compuestos de fórmula (I),
y
en donde la relación molar de iones metálicos Cu con respecto a Ni en la suma de los compuestos de fórmula (I) asciende a de 99,9 : 0,1 a 0,1 : 99,9,
con los componentes
b) al menos un compuesto de fórmula (II)
en la que
R6 representa hidrógeno o alquilo, preferentemente alquilo C1-C4 que está opcionalmente mono- o polisustituido con OH.
Los compuestos azoicos de metal (I) pueden producirse, por ejemplo, haciendo reaccionar sales de metales alcalinos de la fórmula (III),
en la que
X representa un ion de metal alcalino, preferentemente un ion de sodio o potasio,
R<1>y R<2>representan independientemente entre sí OH, NH<2>o NHR<5>,
R<3>y R<4>representan independientemente entre sí =O o =NR<5>,
y
R<5>representa hidrógeno o alquilo, preferentemente alquilo C<1>-C<4>,
o sus tautómeros, preferentemente las sales de sodio o de potasio,
con sales de níquel y de cobre y opcionalmente una o varias sales de metal Me<2>de la serie de las sales de Zn<2+>, Al<3+>, Fe<2+>, Fe<3+>, Co<2+>, Co<3+>, La<3+>, Ce<3+>, Pr<3+>, Nd<2+>, Nd<3+>, Sm<2+>, Sm<3+>, Eu<2+>, Eu<3+>, Gd<3+>, Tb<3+>, Dy<3+>, Ho<3+>, Yb<2+>, Yb<3+>, Er<3+>, Tm<3+>, Mg<2+>, Ca<2+>, Sr<2+>, Mn<2+>, Y<3+>, Sc<3+>, Ti<2+>, Ti<3+>, Nb<3+>, Mo<2+>, Mo<3+>, V<2+>, V<3+>, Zr<2+>, Zr<3+>, en donde se utilizan de 0,001 a 0,999 mol de al menos una sal de níquel, de 0,001 a 0,999 mol de al menos una sal de cobre y de 0,03 a 0 mol de al menos una sal de metal de la serie de las sales de metal Me2mencionadas por mol de compuesto de fórmula (III).
Preferentemente, se utilizan de 0,7 a 0,997 mol de al menos una sal de níquel y de 0,003 a 0,3 mol de al menos una sal de cobre y de 0,03 a 0 mol de al menos una sal de metal de la serie de las sales de metal Me2 mencionadas por mol de compuesto de fórmula (III).
De manera especialmente preferente, se utilizan de 0,9 a 0,995 mol de al menos una sal de níquel y de 0,005 a 0,1 mol de al menos una sal de cobre y de 0,03 a 0 mol de al menos una sal metálica de la serie de las sales de metal de Me2 mencionadas por mol de compuesto de fórmula (III).
De manera muy especialmente preferente, se utilizan de 0,95 a 0,99 mol de al menos una sal de níquel y de 0,01 a 0,05 mol de al menos una sal de cobre y de 0,03 a 0 mol de al menos una sal de metal de la serie de sales de las sales de metal Me2 mencionadas por mol de compuesto de la fórmula (III).
En particular preferentemente se utilizan de 0,95 a 0,99 mol de al menos una sal de níquel y de 0,01 a 0,05 mol de al menos una sal de cobre por mol de compuesto de fórmula (III).
En general, se utilizan de 0,05 a 4 moles, preferentemente de 0,5 a 2,5 moles y más preferentemente de 1,0 a 2,0 moles de compuesto de fórmula (II) por mol de compuesto de fórmula (I).
El procedimiento para la producción de los pigmentos azoicos de metal A) se lleva a cabo en general a una temperatura de 60 a 95 °C en solución acuosa a un valor de pH inferior a 7. Las sales de níquel y cobre que se van a utilizar y las sales de metal Me2 que se van a utilizar dado el caso pueden emplearse individualmente o como mezcla, preferentemente en forma de solución acuosa. Los compuestos de fórmula (II) también pueden añadirse individualmente o mezclados entre sí, preferentemente en forma de sólidos.
En general, el procedimiento para la producción de los pigmentos azoicos de metal A) se lleva a cabo de modo que se introduce el compuesto azoico de fórmula (III), preferentemente como sal de Na o de K, que se añade uno o varios del compuesto o compuestos de fórmula (II), preferentemente melamina, que se van a incorporar o adicionar, y se hace reaccionar, después, simultánea o sucesivamente, con al menos una sal de níquel y al menos una sal de cobre y, opcionalmente, una o varias sales de metal de Me2, preferentemente en forma de soluciones acuosas de estas sales, preferentemente a valores de pH inferiores a 7. Para el ajuste del valor de pH son adecuadas solución acuosa de hidróxido de sodio, solución acuosa de hidróxido de potasio, carbonato de sodio, hidrogenocarbonato de sodio, carbonato de potasio e hidrogenocarbonato de potasio.
Como sales de níquel y de cobre se tienen en cuenta preferentemente sus sales solubles en agua, en particular cloruros, bromuros, acetatos, formiatos, nitratos, sulfatos, etc. Las sales de níquel y de cobre utilizadas preferentemente tienen una solubilidad en agua superior a 20 g/l, en particular superior a 50 g/l a 20 °C.
Como sales de metal Me2 se tienen en cuenta preferentemente sus sales solubles en agua, en particular sus cloruros, bromuros, acetatos, nitratos y sulfatos, preferentemente sus cloruros.
Los pigmentos azoicos de metal A) obtenidos de esta manera pueden aislarse a continuación como torta de nutcha acuosa mediante filtración de su suspensión acuosa. Esta torta de nutcha puede secarse, por ejemplo, tras lavado con agua caliente según procedimientos de secado habituales.
Como procedimientos de secado se tienen en cuenta el secado con pala o el secado por pulverización de las correspondientes suspensiones acuosas.
A continuación, el pigmento puede molerse posteriormente.
Los pigmentos azoicos de metal A) contenidos en las preparaciones de pigmento de acuerdo con la invención también pueden producirse mezclando los productos de adición de compuestos azoicos de metal de fórmula (I) en la que Me representa Ni2+ con productos de adición de compuestos azoicos de metal de la fórmula (I) en la que Me representa Cu2+, y opcionalmente con uno o varios productos de adición de compuestos azoicos de metal de fórmula (I) en la que Me representa un ion metálico Me2.
Los ácidos monocarboxílicos alifáticos B) contenidos en las preparaciones de pigmento de acuerdo con la invención pueden ser saturados o mono- o poliinsaturados.
Preferentemente, los ácidos monocarboxílicos alifáticos B) contenidos en las preparaciones de pigmento de acuerdo con la invención son aquellos que contienen de 10 a 22 átomos de C y que son saturados o mono- a triinsaturados.
De manera especialmente preferente, los ácidos monocarboxílicos alifáticos B) contenidos en las preparaciones de pigmento de acuerdo con la invención son aquellos que contienen de 12 a 22 átomos de C y que son saturados o mono- o diinsaturados.
Ejemplos de tales ácidos monocarboxílicos B) que se van a utilizar de acuerdo con la invención son:
ácido n-decanoico (ácido cáprico, C<10>H<20>O<2>),
ácido undec-10-enoico (ácido undecilénico, C<11>H<20>O<2>)
ácido dodecanoico (ácido láurico, C<12>H<24>O<2>)
ácido tetradecanoico (ácido mirístico, C<14>H<28>O<2>),
ácido hexadecanoico (ácido palmítico, C<16>H<32>O<2>),
ácido octadecanoico (ácido esteárico, C<18>H<36>O<2>) y
ácido (9Z)-octadec-9-enoico (ácido oleico, C<18>H<34>O<2>) y
ácido n-docosanoico (ácido behénico, C<22>H<44>O<2>).
De manera muy especialmente preferente, los ácidos monocarboxílicos alifáticos B) contenidos en las preparaciones de pigmento de acuerdo con la invención son aquellos que contienen de 14 a 18 átomos de C y que son saturados o monoiinsaturados.
En particular, los ácidos monocarboxílicos alifáticos B) contenidos en las preparaciones de pigmento de acuerdo con la invención son ácido tetradecanoico (ácido mirístico), ácido hexadecanoico (ácido palmítico), ácido octadecanoico (ácido esteárico) y ácido (9Z)-octadec-9-enoico (ácido oleico).
Los ácidos monocarboxílicos alifáticos B) pueden obtenerse, por ejemplo, de la empresa Uniqema (ICI) en forma pura o como mezcla de ácidos carboxílicos.
Los ácidos monocarboxílicos alifáticos B) contenidos en las preparaciones de pigmento de acuerdo con la invención pueden estar presentes en forma pura o como mezclas.
Preferentemente, las mezclas de ácidos monocarboxílicos alifáticos B) contenidas en las preparaciones de pigmento de acuerdo con la invención son mezclas que contienen al menos un ácido monocarboxílico alifático saturado o monoinsaturado con 14 átomos de C, al menos un ácido monocarboxílico alifático saturado o monoinsaturado con 16 átomos de C y al menos un ácido monocarboxílico alifático saturado o monoinsaturado con 18 átomos de C.
Preferentemente, las mezclas de ácidos monocarboxílicos alifáticos B) que se van a utilizar de acuerdo con la invención contienen del 0,5 al 5 % en peso, preferentemente del 1 al 3 % en peso, de al menos un ácido monocarboxílico alifático saturado o monoinsaturado con 14 átomos de C, del 25 al 60 % en peso, preferentemente del 30 al 50 % en peso de al menos un ácido monocarboxílico alifático saturado o monoinsaturado con 16 átomos de C y del 40 al 75 % en peso, preferentemente del 45 al 65 % en peso, de al menos un ácido monocarboxílico alifático saturado o monoinsaturado con 18 átomos de C.
De manera especialmente preferente, las mezclas de ácidos monocarboxílicos alifáticos B) contenidas en las preparaciones de pigmento de acuerdo con la invención son mezclas que contienen ácido mirístico, ácido palmítico y ácido esteárico en los intervalos de cantidades preferidos indicados anteriormente.
Tales mezclas se conocen como productos comerciales de la empresa UNIQUEMA con el nombre comercial "Pristerene<®>", en donde las diferentes composiciones químicas y cuantitativas de estas mezclas se caracterizan mediante un código numérico de cuatro cifras. De acuerdo con la invención se prefiere Pristerene<®>4910, que contiene una mezcla del 2 % en peso de ácido mirístico, el 30 % en peso de ácido palmítico y el 64 % en peso de ácido esteárico, Pristerene<®>4911, que contiene una mezcla del 2 % en peso de ácido mirístico, el 45 % en peso de ácido palmítico y el 52 % en peso de ácido esteárico, Pristerene<®>4922, que contiene una mezcla del 0,7 % en peso de ácido mirístico, el 30 % en peso de ácido palmítico y el 66 % en peso de ácido esteárico y Pristerene<®>9429.
Las preparaciones de pigmento de acuerdo con la invención contienen en general de 70 a 210 g de al menos un ácido monocarboxílico alifático B) con respecto a 1 mol de todos los compuestos azoicos de metal (I) contenidos en el pigmento azoico de metal A).
Preferentemente, las preparaciones de pigmento de acuerdo con la invención contienen de 100 a 180 g, de manera especialmente preferente de 120 a 160 g de al menos un ácido monocarboxílico alifático B), en cada caso con respecto a 1 mol de todos los compuestos azoicos de metal (I) contenidos en el pigmento azoico de metal A).
Las preparaciones de pigmento de acuerdo con la invención pueden producirse mezclando al menos un pigmento azoico de metal A) con al menos un ácido monocarboxílico alifático B).
El mezclado puede tener lugar a cabo mecánicamente, por ejemplo y preferentemente mediante agitación por medio de dispositivos de agitación adecuados, tal como agitadores de marcha lenta (por ejemplo, mezcladores de palas, de barras, planetarios o giroscópicos) o agitadores de marcha rápida (por ejemplo, agitadores de hélice, de turbina, de disco o de rodete). También es posible efectuar el entremezclado hidráulicamente bombeando permanentemente el contenido del reactor, por ejemplo mediante una bomba centrífuga.
El pigmento azoico de metal A) se mezcla a este respecto habitualmente con al menos un ácido monocarboxílico alifático B) en forma de suspensión acuosa. Para la producción de la suspensión acuosa, se mezcla al menos un pigmento azoico de metal A) secado y, dado el caso, molido, con tanta agua como sea necesaria para generar una suspensión completa del pigmento azoico de metal.
Sin embargo, el pigmento azoico de metal A) también puede utilizarse preferentemente directamente en forma de mezcla de reacción acuosa tal como se produce durante la síntesis del pigmento azoico de metal A).
Para la producción de la preparación de pigmento de acuerdo con la invención, una suspensión de pigmento acuosa que contiene al menos un pigmento azoico de metal A) se mezcla con al menos un ácido monocarboxílico alifático B) con agitación, preferentemente a una temperatura en el intervalo de 60 y 95°C, preferentemente dentro de un periodo de tiempo de 10 a 60 minutos, y la mezcla así producida se agita, preferentemente durante 60 a 240 minutos. A continuación, se ajusta el valor de pH de la mezcla a un valor entre 3 y 7 y se aísla la preparación de pigmento a través de una nutcha o una prensa de filtro.
La preparación de pigmento puede secarse según procedimientos de secado habituales.
Como procedimientos de secado se tienen en cuenta el secado con pala o el secado por pulverización de las correspondientes suspensiones acuosas.
A continuación, se puede moler la preparación de pigmento.
Las preparaciones de pigmento de acuerdo con la invención pueden contener uno o varios agentes auxiliares y/o aditivos.
Como agentes auxiliares o aditivos se tienen en cuenta en general todos los agentes auxiliares y aditivos habituales para preparaciones de pigmento, por ejemplo aquellas de la serie de agentes tensioactivos, tal como agentes dispersantes, tensioactivos, agentes humectantes, emulsionantes, así como bases y ácidos.
Otro objeto de la presente invención es un procedimiento para la producción de las preparaciones de pigmento de acuerdo con la invención, que se caracteriza por que al menos un pigmento azoico de metal A) se mezcla con al menos un ácido monocarboxílico alifático B) y opcionalmente uno o varios agentes auxiliares y/o aditivos.
En general, la relación de mezcla de ácido monocarboxílico alifático B) con respecto a pigmento A) en las preparaciones de pigmento de acuerdo con la invención asciende a de 70 a 210 g, preferentemente de 100 a 180 g y de manera especialmente preferente de 120 a 160 g, en cada caso con respecto a un mol de todos los compuestos azoicos de metal (I) contenidos en el pigmento azoico de metal.
Las preparaciones de pigmento de acuerdo con la invención se caracterizan sorprendentemente por una estabilidad térmica especialmente buena y tienen además una muy buena dispersabilidad y se caracterizan además por una elevada intensidad de color. El croma y la transparencia son excelentemente ajustables.
Siempre que no se indique lo contrario, todos los valores de estabilidad térmica indicados se refieren al método de medición de acuerdo con la norma europea DIN EN 12877-2.
Las preparaciones de pigmento de acuerdo con la invención son adecuadas para todos los fines de aplicación de pigmentos.
Las preparaciones de pigmento de acuerdo con la invención son adecuadas en particular para el teñido en masa de sustancias macromoleculares sintéticas, semisintéticas o naturales, en particular poli(cloruro de vinilo), poliestireno, poliamida, polietileno o polipropileno, así como para el teñido por hilatura de fibras naturales, regeneradas o artificiales, tal como, por ejemplo, fibras de celulosa, poliéster, policarbonato, poliacrilonitrilo o poliamida, así como para la estampación de materiales textiles y papel.
Los siguientes ejemplos explicarán la presente invención sin limitarla sin embargo a los mismos.
Ejemplos
I. Producción de pigmentos de ácido azobarbitúrico de metal-melamina A a U de acuerdo con el estado de la técnica
Ejemplo 1:_Pigmento de níquel-ácido azobarbitúrico-melamina de acuerdo con el documento EP-A 2682435, ejemplo 2 (pigmento A)
a) Producción del pigmento en bruto
En 3670 g de agua destilada a 85 °C, se incorporaron 154,1 g (1,0 mol) de ácido diazobarbitúrico y 128,1 g (1,0 mol) de ácido barbitúrico. A continuación, se ajustó un valor de pH de 5 con solución acuosa de hidróxido de potasio y se agitó la mezcla de reacción durante 90 minutos.
El ácido azobarbitúrico (1,0 mol) así preparado se mezcló con 5000 g de agua destilada a 82 °C.
A continuación, se ajustó un valor de pH de 2 a 2,5 mediante adición gota a gota 33 g de ácido clorhídrico al 30 %. Después se añadieron 264,8 g (2,1 mol) de melamina. A continuación, se añadió gota a gota 1,0 mol de cloruro de níquel en forma de una solución al 25 % aproximadamente. Después de 3 horas a 82 °C, se ajustó un valor de pH de aproximadamente 5,5 mediante adición de hidróxido de potasio.
b) Tratamiento posterior
A continuación se diluyó a 90 °C con aproximadamente 330 g de agua destilada. A continuación, se añadieron gota a gota 70 g de ácido clorhídrico al 30 % y la mezcla de reacción se agitó a 90 °C durante 12 horas. Después, el valor de pH de la mezcla de reacción se ajustó a aproximadamente 5 con una solución acuosa de hidróxido de potasio. c) Tratamiento
A continuación, el pigmento se aisló en una nutcha de succión, se lavó y se secó a 80 °C en una estufa de secado al vacío y se molió en un molino de laboratorio habitual durante aproximadamente 2 minutos. (Pigmento A)Ejemplos 2 a 21: -Pigmentos de ácido azobarbitúrico de metal-melamina B a U
Los pigmentos B a U de los Ejemplos 2 a 21 enumerados en la Tabla 1 siguiente se prepararon de manera análoga al Ejemplo 1, sin embargo el 1,0 mol de cloruro de níquel se sustituyó en cada caso por mezclas de cloruro de níquel y cloruro de cobre (II) y opcionalmente un cloruro de metal Me2, en las cantidades molares indicadas en la Tabla 1.Determinación de la dureza de dispersión
Para los pigmentos A a U, la dureza de dispersión se determinó tal como se describe en la norma 1 indicada a continuación. Los valores figuran en la tabla 1
Determinación de la resistencia térmica
Para los pigmentos A a U, la resistencia térmica se determinó tal como se describe en la norma 2 indicada a continuación. Los valores figuran en la tabla 1.
T l 1: Pi m n A
continuación
II. Producción de las preparaciones de pigmento
Ejemplo 22: Preparación de la preparación de pigmento A-1 (no de acuerdo con la invención)
Una suspensión acuosa del pigmento A tal como se produjo según la etapa b) del Ejemplo 1 se mezcló con 100 g de Pristerene 4910 y se agitó durante 60 minutos. A continuación, se ajustó un valor de pH de 5 con solución acuosa de hidróxido de potasio. Después, la preparación de pigmento se aisló en una nutcha de succión, se lavó y se secó a 80 °C en una estufa de secado al vacío y se molió en un molino de laboratorio habitual durante aproximadamente 2 minutos. (= preparación de pigmento A-1)
Ejemplos 23 a 38: Preparación de las preparaciones de pigmento A-2 a A-17 (no de acuerdo con la invención)
De manera análoga al Ejemplo 22, en los Ejemplos 23 a 38 se produjeron las preparaciones de pigmento A-2 a A-17 no de acuerdo con la invención. A este respecto, en cada caso, se mezcló una suspensión acuosa del pigmento A tal como se produjo según la etapa b) del ejemplo 1 con ácidos carboxílicos alifáticos B) diferentes o mezclas de los mismos en diferentes cantidades, tal como se indica en la Tabla 2.
Determinación de la dureza de dispersión y de la resistencia térmica
Para las preparaciones de pigmento A-1 a A-17, la dureza de dispersión y la resistencia térmica se determinaron en cada caso según las normas 1 y 2 indicadas a continuación. Los valores figuran asimismo en la tabla 2
Ejemplo 39: Preparación de la preparación de pigmento B-1 (no de acuerdo con la invención)Una suspensión acuosa del pigmento B tal como se produjo según la etapa b) del Ejemplo 2 se mezcló con 50 g de Pristerene 4910 y se agitó durante 60 minutos. A continuación, se ajustó un valor de pH de 5 con solución acuosa de hidróxido de potasio. Después, la preparación de pigmento se aisló en una nutcha de succión, se lavó y se secó a 80 °C en una estufa de secado al vacío y se molió en un molino de laboratorio habitual durante aproximadamente 2 minutos. (= preparación de pigmento B-1)
Ejemplos 40 a 86: Preparación de las preparaciones de pigmento B-2 a B-48 (no de acuerdo con la invención)De manera análoga al Ejemplo 39, en los Ejemplos 40 a 86 se produjeron las preparaciones de pigmento B-2 a B-48 no de acuerdo con la invención. A este respecto, en cada caso, se mezcló una suspensión acuosa del pigmento B tal como se produjo según la etapa b) del ejemplo 2 con ácidos carboxílicos alifáticos B) diferentes o mezclas de los mismos en diferentes cantidades, tal como se indica en la Tabla 3.
Determinación de la dureza de dispersión y de la resistencia térmica
Para las preparaciones de pigmento B-1 a B-48, la dureza de dispersión y la resistencia térmica se determinaron en cada caso según las normas 1 y 2 indicadas a continuación. Los valores figuran asimismo en la tabla 3
��
��Ejemplo 87: Preparación de la preparación de pigmento C-1 (no de acuerdo con la invención)Una suspensión acuosa del pigmento C tal como se produjo según la etapa b) del Ejemplo 3 se mezcló con 50 g de Pristerene 4910 y se agitó durante 60 minutos. A continuación, se ajustó un valor de pH de 5 con solución acuosa de hidróxido de potasio. Después, la preparación de pigmento se aisló en una nutcha de succión, se lavó y se secó a 80 °C en una estufa de secado al vacío y se molió en un molino de laboratorio habitual durante aproximadamente 2 minutos. (= Preparación de pigmento C-1)
Ejemplos 88 a 143: Producción de las preparaciones de pigmento C-2 a C-57 (no de acuerdo con la invención y de acuerdo con la invención)
De manera análoga al Ejemplo 87, en los Ejemplos 88 a 143 se produjeron preparaciones de pigmento C-2 a C-57 no de acuerdo con la invención y de acuerdo con la invención. A este respecto, en cada caso, se mezcló una suspensión acuosa del pigmento C tal como se produjo según la etapa b) del ejemplo 3 con ácidos carboxílicos alifáticos B) diferentes o mezclas de los mismos en diferentes cantidades, tal como se indica en la Tabla 4.
Determinación de la dureza de dispersión y de la resistencia térmica
Para las preparaciones de pigmento C-1 a C-57, la dureza de dispersión y la resistencia térmica se determinaron en cada caso según las normas 1 y 2 indicadas a continuación. Los valores figuran asimismo en la tabla 4
Ejemplo 144: Preparación de la preparación de pigmento D-1 (no de acuerdo con la invención)Una suspensión acuosa del pigmento D tal como se produjo según la etapa b) del Ejemplo 4 se mezcló con 50 g de Pristerene 4910 y se agitó durante 60 minutos. A continuación, se ajustó un valor de pH de 5 con solución acuosa de hidróxido de potasio. Después, la preparación de pigmento se aisló en una nutcha de succión, se lavó y se secó a 80 °C en una estufa de secado al vacío y se molió en un molino de laboratorio habitual durante aproximadamente 2 minutos. (= preparación de pigmento D-1)
Ejemplos 145 a 177: Producción de las preparaciones de pigmento D-2 a D-34 (no de acuerdo con la invención y de acuerdo con la invención)
De manera análoga al Ejemplo 144, en los Ejemplos 145 a 177 se produjeron preparaciones de pigmento de acuerdo con la invención y no de acuerdo con la invención. A este respecto, en cada caso, se mezcló una suspensión acuosa del pigmento D tal como se produjo según la etapa b) del ejemplo 4 con ácidos carboxílicos alifáticos B) diferentes o mezclas de los mismos en diferentes cantidades, tal como se indica en la Tabla 5.
Determinación de la dureza de dispersión y de la resistencia térmica
Para las preparaciones de pigmento D-1 a D-34, la dureza de dispersión y la resistencia térmica se determinaron en cada caso según las normas 1 y 2 indicadas a continuación. Los valores figuran asimismo en la tabla 5
��Ejemplo 178: Preparación de la preparación de pigmento E-1 (no de acuerdo con la invención)Una suspensión acuosa del pigmento E tal como se produjo según la etapa b) del Ejemplo 5 se mezcló con 50 g de Pristerene 4910 y se agitó durante 60 minutos. A continuación, se ajustó un valor de pH de 5 con solución acuosa de hidróxido de potasio. Después, la preparación de pigmento se aisló en una nutcha de succión, se lavó y se secó a 80 °C en una estufa de secado al vacío y se molió en un molino de laboratorio habitual durante aproximadamente 2 minutos. (= preparación de pigmento E-1)
Ejemplos 179 a 259: Producción de las preparaciones de pigmento E-2 a E-81 (no de acuerdo con la invención y de acuerdo con la invención)
De manera análoga al ejemplo 178, en los ejemplos 179 a 259 se prepararon preparaciones de pigmento E-2 a E-81 de acuerdo con la invención y no de acuerdo con la invención. A este respecto, en cada caso, se mezcló una suspensión acuosa del pigmento E tal como se produjo según la etapa b) del ejemplo 5 con ácidos carboxílicos alifáticos B) diferentes o mezclas de los mismos en diferentes cantidades, tal como se indica en la Tabla 6.
Determinación de la dureza de dispersión y de la resistencia térmica
Para las preparaciones de pigmento E-1 a E-81, la dureza de dispersión y la resistencia térmica se determinaron en cada caso según las normas 1 y 2 indicadas a continuación. Los valores figuran asimismo en la tabla 6.
Ejemplo 260: Preparación de la preparación de pigmento F-1 (no de acuerdo con la invención)Una suspensión acuosa del pigmento F tal como se produjo según la etapa b) del Ejemplo 6 se mezcló con 50 g de Pristerene 4910 y se agitó durante 60 minutos. A continuación, se ajustó un valor de pH de 5 con solución acuosa de hidróxido de potasio. Después, la preparación de pigmento se aisló en una nutcha de succión, se lavó y se secó a 80 °C en una estufa de secado al vacío y se molió en un molino de laboratorio habitual durante aproximadamente 2 minutos. (= preparación de pigmento F-1)
Ejemplos 261 a 293: Producción de las preparaciones de pigmento F-2 a F-33 (no de acuerdo con la invención y de acuerdo con la invención)
De manera análoga al ejemplo 260, en los ejemplos 261 a 293 se prepararon preparaciones de pigmento F-2 a F-33 de acuerdo con la invención y no de acuerdo con la invención. A este respecto, en cada caso, se mezcló una suspensión acuosa del pigmento F tal como se produjo según la etapa b) del ejemplo 6 con ácidos carboxílicos alifáticos B) diferentes o mezclas de los mismos en diferentes cantidades, tal como se indica en la Tabla 7.
Determinación de la dureza de dispersión y de la resistencia térmica
Para las preparaciones de pigmento F-1 a F-33, la dureza de dispersión y la resistencia térmica se determinaron en cada caso según las normas 1 y 2 indicadas a continuación. Los valores figuran asimismo en la tabla 7
Ejemplo 294: Preparación de la preparación de pigmento G-1 (no de acuerdo con la invención)Una suspensión acuosa del pigmento G tal como se produjo según la etapa b) del Ejemplo 7 se mezcló con 50 g de Pristerene 4910 y se agitó durante 60 minutos. A continuación, se ajustó un valor de pH de 5 con solución acuosa de hidróxido de potasio. Después, la preparación de pigmento se aisló en una nutcha de succión, se lavó y se secó a 80 °C en una estufa de secado al vacío y se molió en un molino de laboratorio habitual durante aproximadamente 2 minutos. (= preparación de pigmento G-1)
Ejemplos 295 a 374: Producción de las preparaciones de pigmento G-2 a G-81 (no de acuerdo con la invención y de acuerdo con la invención)
De manera análoga al ejemplo 294, en los ejemplos 295 a 374 se prepararon preparaciones de pigmento G-2 a G-81 de acuerdo con la invención y no de acuerdo con la invención. A este respecto, en cada caso, se mezcló una suspensión acuosa del pigmento G tal como se produjo según la etapa b) del ejemplo 7 con ácidos carboxílicos alifáticos B) diferentes o mezclas de los mismos en diferentes cantidades, tal como se indica en la Tabla 8.
Determinación de la dureza de dispersión y de la resistencia térmica
Para las preparaciones de pigmento G-1 a G-81, la dureza de dispersión y la resistencia térmica se determinaron en cada caso según las normas 1 y 2 indicadas a continuación. Los valores figuran asimismo en la tabla 8
Ejemplo 375: Preparación de la preparación de pigmento H-1 (no de acuerdo con la invención)Una suspensión acuosa del pigmento H tal como se produjo según la etapa b) del Ejemplo 8 se mezcló con 50 g de Pristerene 4910 y se agitó durante 60 minutos. A continuación, se ajustó un valor de pH de 5 con solución acuosa de hidróxido de potasio. Después, la preparación de pigmento se aisló en una nutcha de succión, se lavó y se secó a 80 °C en una estufa de secado al vacío y se molió en un molino de laboratorio habitual durante aproximadamente 2 minutos. (= preparación de pigmento H-1)
Ejemplos 376 a 406: Producción de las preparaciones de pigmento H-2 a H-35 (no de acuerdo con la invención y de acuerdo con la invención)
De manera análoga al ejemplo 375, en los ejemplos 376 a 406 se prepararon preparaciones de pigmento H-2 a H-35 de acuerdo con la invención y no de acuerdo con la invención. A este respecto, en cada caso, se mezcló una suspensión acuosa del pigmento H tal como se produjo según la etapa b) del ejemplo 8 con ácidos carboxílicos alifáticos B) diferentes o mezclas de los mismos en diferentes cantidades, tal como se indica en la Tabla 9.
Determinación de la dureza de dispersión y de la resistencia térmica
Para las preparaciones de pigmento H-1 a H-35, la dureza de dispersión y la resistencia térmica se determinaron en cada caso según las normas 1 y 2 indicadas a continuación. Los valores figuran asimismo en la tabla 9.
Ejemplo 407: Preparación de la preparación de pigmento I-1 (no de acuerdo con la invención)Una suspensión acuosa del pigmento I tal como se produjo según la etapa b) del Ejemplo 9 se mezcló con 50 g de Pristerene 4910 y se agitó durante 60 minutos. A continuación, se ajustó un valor de pH de 5 con solución acuosa de hidróxido de potasio. Después, la preparación de pigmento se aisló en una nutcha de succión, se lavó y se secó a 80 °C en una estufa de secado al vacío y se molió en un molino de laboratorio habitual durante aproximadamente 2 minutos. (= preparación de pigmento I-1)
Ejemplos 408 a 438: Preparación de las preparaciones de pigmento I-2 a I 32 (no de acuerdo con la invención y de acuerdo con la invención)
De manera análoga al ejemplo 407, en los ejemplos 408 a 438 se prepararon preparaciones de pigmento I-2 a I-32 de acuerdo con la invención y no de acuerdo con la invención. A este respecto, en cada caso, se mezcló una suspensión acuosa del pigmento I tal como se produjo según la etapa b) del ejemplo 9 con ácidos carboxílicos alifáticos B) diferentes o mezclas de los mismos en diferentes cantidades, tal como se indica en la Tabla 10.
Determinación de la dureza de dispersión y de la resistencia térmica
Para las preparaciones de pigmento I-1 a I-32, la dureza de dispersión y la resistencia térmica se determinaron en cada caso según las normas 1 y 2 indicadas a continuación. Los valores figuran asimismo en la tabla 10.
Ejemplo 439: Preparación de la preparación de pigmento J-1 (no de acuerdo con la invención)Una suspensión acuosa del pigmento I tal como se produjo según la etapa b) del Ejemplo 10 se mezcló con 50 g de Pristerene 4910 y se agitó durante 60 minutos. A continuación, se ajustó un valor de pH de 5 con solución acuosa de hidróxido de potasio. Después, la preparación de pigmento se aisló en una nutcha de succión, se lavó y se secó a 80 °C en una estufa de secado al vacío y se molió en un molino de laboratorio habitual durante aproximadamente 2 minutos. (= preparación de pigmento J-1)
Ejemplos 440 a 469: Producción de las preparaciones de pigmento J-2 a J-32 (no de acuerdo con la invención y de acuerdo con la invención)
De manera análoga al ejemplo 407, en los ejemplos 408 a 438 se prepararon preparaciones de pigmento I-2 a I-32 de acuerdo con la invención y no de acuerdo con la invención. A este respecto, en cada caso, se mezcló una suspensión acuosa del pigmento J tal como se produjo según la etapa b) del ejemplo 10 con ácidos carboxílicos alifáticos B) diferentes o mezclas de los mismos en diferentes cantidades, tal como se indica en la Tabla 11.
Determinación de la dureza de dispersión y de la resistencia térmica
Para las preparaciones de pigmento J-1 a J-32, la dureza de dispersión y la resistencia térmica se determinaron en cada caso según las normas 1 y 2 indicadas a continuación. Los valores figuran asimismo en la tabla 11.
��Ejemplo 470: Preparación de la preparación de pigmento K-1 (no de acuerdo con la invención)Una suspensión acuosa del pigmento K tal como se produjo según la etapa b) del Ejemplo 11 se mezcló con 50 g de Pristerene 4910 y se agitó durante 60 minutos. A continuación, se ajustó un valor de pH de 5 con solución acuosa de hidróxido de potasio. Después, la preparación de pigmento se aisló en una nutcha de succión, se lavó y se secó a 80 °C en una estufa de secado al vacío y se molió en un molino de laboratorio habitual durante aproximadamente 2 minutos. (= preparación de pigmento K-1)
Ejemplos 471 a 501: Producción de las preparaciones de pigmento K-2 a K-32 (no de acuerdo con la invención y de acuerdo con la invención)
De manera análoga al ejemplo 470, en los ejemplos 408 a 438 se prepararon preparaciones de pigmento K-2 a K-32 de acuerdo con la invención y no de acuerdo con la invención. A este respecto, en cada caso, se mezcló una suspensión acuosa del pigmento K tal como se produjo según la etapa b) del ejemplo 11 con ácidos carboxílicos alifáticos B) diferentes o mezclas de los mismos en diferentes cantidades, tal como se indica en la Tabla 12.
Determinación de la dureza de dispersión y de la resistencia térmica
Para las preparaciones de pigmento K-1 a K-32, la dureza de dispersión y la resistencia térmica se determinaron en cada caso según las normas 1 y 2 indicadas a continuación. Los valores figuran asimismo en la tabla 12.
��Ejemplo 502: Preparación de la preparación de pigmento L-1 (no de acuerdo con la invención)Una suspensión acuosa del pigmento L tal como se produjo según la etapa b) del Ejemplo 12 se mezcló con 50 g de Pristerene 4910 y se agitó durante 60 minutos. A continuación, se ajustó un valor de pH de 5 con solución acuosa de hidróxido de potasio. Después, la preparación de pigmento se aisló en una nutcha de succión, se lavó y se secó a 80 °C en una estufa de secado al vacío y se molió en un molino de laboratorio habitual durante aproximadamente 2 minutos. (= preparación de pigmento L-1)
Ejemplos 503 a 533: Producción de las preparaciones de pigmento L-2 a L-32 (no de acuerdo con la invención y de acuerdo con la invención)
De manera análoga al ejemplo 502, en los ejemplos 503 a 533 se prepararon preparaciones de pigmento L-2 a L-32 de acuerdo con la invención y no de acuerdo con la invención. A este respecto, en cada caso, se mezcló una suspensión acuosa del pigmento L tal como se produjo según la etapa b) del ejemplo 12 con ácidos carboxílicos alifáticos B) diferentes o mezclas de los mismos en diferentes cantidades, tal como se indica en la Tabla 13.
Determinación de la dureza de dispersión y de la resistencia térmica
Para las preparaciones de pigmento L-1 a L-32, la dureza de dispersión y la resistencia térmica se determinaron en cada caso según las normas 1 y 2 indicadas a continuación. Los valores figuran asimismo en la tabla 13
Ejemplo 534: Preparación de la preparación de pigmento M-1 (no de acuerdo con la invención)Una suspensión acuosa del pigmento M tal como se produjo según la etapa b) del Ejemplo 13 se mezcló con 50 g de Pristerene 4910 y se agitó durante 60 minutos. A continuación, se ajustó un valor de pH de 5 con solución acuosa de hidróxido de potasio. Después, la preparación de pigmento se aisló en una nutcha de succión, se lavó y se secó a 80 °C en una estufa de secado al vacío y se molió en un molino de laboratorio habitual durante aproximadamente 2 minutos. (= preparación de pigmento M-1)
Ejemplos 535 a 565: Producción de las preparaciones de pigmento M-2 a M-32 (no de acuerdo con la invención y de acuerdo con la invención)
De manera análoga al ejemplo 470, en los ejemplos 535 a 565 se prepararon preparaciones de pigmento M-2 a M-32 de acuerdo con la invención y no de acuerdo con la invención. A este respecto, en cada caso, se mezcló una suspensión acuosa del pigmento M tal como se produjo según la etapa b) del ejemplo 13 con ácidos carboxílicos alifáticos B) diferentes o mezclas de los mismos en diferentes cantidades, tal como se indica en la Tabla 14.
Determinación de la dureza de dispersión y de la resistencia térmica
Para las preparaciones de pigmento M-1 a M-32, la dureza de dispersión y la resistencia térmica se determinaron en cada caso según las normas 1 y 2 indicadas a continuación. Los valores figuran asimismo en la tabla 14.
Ejemplo 566<:>Preparación de la preparación de pigmento N-1 (no de acuerdo con la invención)Una suspensión acuosa del pigmento N tal como se produjo según la etapa b) del Ejemplo 14 se mezcló con 50 g de Pristerene 4910 y se agitó durante 60 minutos. A continuación, se ajustó un valor de pH de 5 con solución acuosa de hidróxido de potasio. Después, la preparación de pigmento se aisló en una nutcha de succión, se lavó y se secó a 80 °C en una estufa de secado al vacío y se molió en un molino de laboratorio habitual durante aproximadamente 2 minutos. (= preparación de pigmento N-1)
Ejemplos 567 a 597: Producción de las preparaciones de pigmento N-2 a N-32 (no de acuerdo con la invención y de acuerdo con la invención)
De manera análoga al ejemplo 567, en los ejemplos 568 a 597 se prepararon preparaciones de pigmento N-2 a N-32 de acuerdo con la invención y no de acuerdo con la invención. A este respecto, en cada caso, se mezcló una suspensión acuosa del pigmento N tal como se produjo según la etapa b) del ejemplo 14 con ácidos carboxílicos alifáticos B) diferentes o mezclas de los mismos en diferentes cantidades, tal como se indica en la Tabla 15.
Determinación de la dureza de dispersión y de la resistencia térmica
Para las preparaciones de pigmento N-1 a N-32, la dureza de dispersión y la resistencia térmica se determinaron en cada caso según las normas 1 y 2 indicadas a continuación. Los valores figuran asimismo en la tabla 15.
��Ejemplo 598: Preparación de la preparación de pigmento O-1 (no de acuerdo con la invención)Una suspensión acuosa del pigmento O tal como se produjo según la etapa b) del Ejemplo 11 se mezcló con 50 g de Pristerene 4910 y se agitó durante 60 minutos. A continuación, se ajustó un valor de pH de 5 con solución acuosa de hidróxido de potasio. Después, la preparación de pigmento se aisló en una nutcha de succión, se lavó y se secó a 80 °C en una estufa de secado al vacío y se molió en un molino de laboratorio habitual durante aproximadamente 2 minutos. (= preparación de pigmento O-1)
Ejemplos 599 a 629: Producción de las preparaciones de pigmento O-2 a O-32 (no de acuerdo con la invención y de acuerdo con la invención)
De manera análoga al ejemplo 598, en los ejemplos599 a 629se prepararon preparaciones de pigmento O-2 a O-32 de acuerdo con la invención y no de acuerdo con la invención. A este respecto, en cada caso, se mezcló una suspensión acuosa del pigmento O tal como se produjo según la etapa b) del ejemplo 15 con ácidos carboxílicos alifáticos B) diferentes o mezclas de los mismos en diferentes cantidades, tal como se indica en la Tabla 16.
Determinación de la dureza de dispersión y de la resistencia térmica
Para las preparaciones de pigmento O-1 a O-32, la dureza de dispersión y la resistencia térmica se determinaron en cada caso según las normas 1 y 2 indicadas a continuación. Los valores figuran asimismo en la tabla 16.
Ejemplo 630: Preparación de la preparación de pigmento P-1 (no de acuerdo con la invención)Una suspensión acuosa del pigmento P tal como se produjo según la etapa b) del Ejemplo 16 se mezcló con 50 g de Pristerene 4910 y se agitó durante 60 minutos. A continuación, se ajustó un valor de pH de 5 con solución acuosa de hidróxido de potasio. Después, la preparación de pigmento se aisló en una nutcha de succión, se lavó y se secó a 80 °C en una estufa de secado al vacío y se molió en un molino de laboratorio habitual durante aproximadamente 2 minutos. (= preparación de pigmento P-1)
Ejemplos 631 a 661: Producción de las preparaciones de pigmento P-2 a P-32 (no de acuerdo con la invención y de acuerdo con la invención)
De manera análoga al ejemplo 630, en los ejemplos631 a 661se prepararon preparaciones de pigmento P-2 a P-32 de acuerdo con la invención y no de acuerdo con la invención. A este respecto, en cada caso, se mezcló una suspensión acuosa del pigmento P tal como se produjo según la etapa b) del ejemplo 16 con ácidos carboxílicos alifáticos B) diferentes o mezclas de los mismos en diferentes cantidades, tal como se indica en la Tabla 17.
Determinación de la dureza de dispersión y de la resistencia térmica
Para las preparaciones de pigmento P-1 a P-32, la dureza de dispersión y la resistencia térmica se determinaron en cada caso según las normas 1 y 2 indicadas a continuación. Los valores figuran asimismo en la tabla 17.
Ejemplo 662: Preparación de la preparación de pigmento Q-1 (no de acuerdo con la invención)Una suspensión acuosa del pigmento Q tal como se produjo según la etapa b) del Ejemplo 17 se mezcló con 50 g de Pristerene 4910 y se agitó durante 60 minutos. A continuación, se ajustó un valor de pH de 5 con solución acuosa de hidróxido de potasio. Después, la preparación de pigmento se aisló en una nutcha de succión, se lavó y se secó a 80 °C en una estufa de secado al vacío y se molió en un molino de laboratorio habitual durante aproximadamente 2 minutos. (= preparación de pigmento Q-1)
Ejemplos 663 a 694: Producción de las preparaciones de pigmento Q-2 a O-32 (no de acuerdo con la invención y de acuerdo con la invención)
De manera análoga al ejemplo 662, en los ejemplos663 a 694se prepararon preparaciones de pigmento Q-2 a Q-32 de acuerdo con la invención y no de acuerdo con la invención. A este respecto, en cada caso, se mezcló una suspensión acuosa del pigmento Q tal como se produjo según la etapa b) del ejemplo 17 con ácidos carboxílicos alifáticos B) diferentes o mezclas de los mismos en diferentes cantidades, tal como se indica en la Tabla 18.
Determinación de la dureza de dispersión y de la resistencia térmica
Para las preparaciones de pigmento Q-1 a Q-32, la dureza de dispersión y la resistencia térmica se determinaron en cada caso según las normas 1 y 2 indicadas a continuación. Los valores figuran asimismo en la tabla 18.
Ejemplo 695<:>Preparación de la preparación de pigmento R-1 (no de acuerdo con la invención)Una suspensión acuosa del pigmento R tal como se produjo según la etapa b) del Ejemplo 18 se mezcló con 50 g de Pristerene 4910 y se agitó durante 60 minutos. A continuación, se ajustó un valor de pH de 5 con solución acuosa de hidróxido de potasio. Después, la preparación de pigmento se aisló en una nutcha de succión, se lavó y se secó a 80 °C en una estufa de secado al vacío y se molió en un molino de laboratorio habitual durante aproximadamente 2 minutos. (= preparación de pigmento R-1)
Ejemplos 696 a 726: Producción de las preparaciones de pigmento R-2 a R-32 (no de acuerdo con la invención y de acuerdo con la invención)
De manera análoga al ejemplo 695, en los ejemplos696 a 726se prepararon preparaciones de pigmento R-2 a R-32 de acuerdo con la invención y no de acuerdo con la invención. A este respecto, en cada caso, se mezcló una suspensión acuosa del pigmento R tal como se produjo según la etapa b) del ejemplo 18 con ácidos carboxílicos alifáticos B) diferentes o mezclas de los mismos en diferentes cantidades, tal como en la Tabla 19.
Determinación de la dureza de dispersión y de la resistencia térmica
Para las preparaciones de pigmento R-1 a R-32, la dureza de dispersión y la resistencia térmica se determinaron en cada caso según las normas 1 y 2 indicadas a continuación. Los valores figuran asimismo en la tabla 19.
Ejemplo 727: Preparación de la preparación de pigmento S-1 (no de acuerdo con la invención)Una suspensión acuosa del pigmento S tal como se produjo según la etapa b) del Ejemplo 19 se mezcló con 50 g de Pristerene 4910 y se agitó durante 60 minutos. A continuación, se ajustó un valor de pH de 5 con solución acuosa de hidróxido de potasio. Después, la preparación de pigmento se aisló en una nutcha de succión, se lavó y se secó a 80 °C en una estufa de secado al vacío y se molió en un molino de laboratorio habitual durante aproximadamente 2 minutos. (= preparación de pigmento S-1)
Ejemplos 728 a 760: Producción de las preparaciones de pigmento S-2 a S-32 (no de acuerdo con la invención y de acuerdo con la invención)
De manera análoga al ejemplo 727, en los ejemplos728 a 760se prepararon preparaciones de pigmento S-2 a S-32 de acuerdo con la invención y no de acuerdo con la invención. A este respecto, en cada caso, se mezcló una suspensión acuosa del pigmento S tal como se produjo según la etapa b) del ejemplo 19 con ácidos carboxílicos alifáticos B) diferentes o mezclas de los mismos en diferentes cantidades, tal como se indica en la Tabla 20.
Determinación de la dureza de dispersión y de la resistencia térmica
Para las preparaciones de pigmento S-1 a S-32, la dureza de dispersión y la resistencia térmica se determinaron en cada caso según las normas 1 y 2 indicadas a continuación. Los valores figuran asimismo en la tabla 20.
Ejemplo 761: Preparación de la preparación de pigmento T-1 (no de acuerdo con la invención)Una suspensión acuosa del pigmento T tal como se produjo según la etapa b) del Ejemplo 20 se mezcló con 50 g de Pristerene 4910 y se agitó durante 60 minutos. A continuación, se ajustó un valor de pH de 5 con solución acuosa de hidróxido de potasio. Después, la preparación de pigmento se aisló en una nutcha de succión, se lavó y se secó a 80 °C en una estufa de secado al vacío y se molió en un molino de laboratorio habitual durante aproximadamente 2 minutos. (= preparación de pigmento T-1)
Ejemplos 762 a 792: Producción de las preparaciones de pigmento T-2 a T-32 (no de acuerdo con la invención y de acuerdo con la invención)
De manera análoga al ejemplo 761, en los ejemplos762 a 792se prepararon preparaciones de pigmento T-2 a T-32 de acuerdo con la invención y no de acuerdo con la invención. A este respecto, en cada caso, se mezcló una suspensión acuosa del pigmento T tal como se produjo según la etapa b) del ejemplo 20 con ácidos carboxílicos alifáticos B) diferentes o mezclas de los mismos en diferentes cantidades, tal como se indica en la Tabla 21.
Determinación de la dureza de dispersión y de la resistencia térmica
Para las preparaciones de pigmento T-1 a T-32, la dureza de dispersión y la resistencia térmica se determinaron en cada caso según las normas 1 y 2 indicadas a continuación. Los valores figuran asimismo en la tabla 21.
Ejemplo 793: Preparación de la preparación de pigmento U-1 (no de acuerdo con la invención)Una suspensión acuosa del pigmento U tal como se produjo según la etapa b) del Ejemplo 21 se mezcló con 50 g de Pristerene 4910 y se agitó durante 60 minutos. A continuación, se ajustó un valor de pH de 5 con solución acuosa de hidróxido de potasio. Después, la preparación de pigmento se aisló en una nutcha de succión, se lavó y se secó a 80 °C en una estufa de secado al vacío y se molió en un molino de laboratorio habitual durante aproximadamente 2 minutos. (= preparación de pigmento U-1)
Ejemplos 794 a 823: Producción de las preparaciones de pigmento U-2 a U-32 (no de acuerdo con la invención y de acuerdo con la invención)
De manera análoga al ejemplo 793, en los ejemplos794 a 823se prepararon preparaciones de pigmento U-2 a U-32 de acuerdo con la invención y no de acuerdo con la invención. A este respecto, en cada caso, se mezcló una suspensión acuosa del pigmento U tal como se produjo según la etapa b) del ejemplo 21 con ácidos carboxílicos alifáticos B) diferentes o mezclas de los mismos en diferentes cantidades, tal como se indica en la Tabla 22.
Determinación de la dureza de dispersión y de la resistencia térmica
Para las preparaciones de pigmento U-1 a U-32, la dureza de dispersión y la resistencia térmica se determinaron en cada caso según las normas 1 y 2 indicadas a continuación. Los valores figuran asimismo en la tabla 22.
�� Listas de productos químicos
Los pigmentos producidos según los Ejemplos 1 a 22 y las preparaciones de pigmento producidas según los Ejemplos 23 a 823 se sometieron en cada caso a una determinación de la dureza de dispersión según las normas 1 y de la estabilidad térmica según la norma 2.
Norma 1: Determinación de la dureza de dispersión
La dureza de dispersión se midió siguiendo la norma DIN 53775, parte 7, en donde la temperatura de la laminación en frío ascendió a 25 °C y la de la laminación en caliente a 150 °C. Todas las durezas de dispersión indicadas en esta solicitud se determinaron de acuerdo con esta norma DIN modificada.
Las muestras con durezas de dispersión inferiores a 20 se consideran buenas.
Norma 2: Determinación de la estabilidad térmica
La determinación de la estabilidad térmica tiene lugar según la norma DIN EN 12877-2
Para ello, se mezclaron en cada caso muestras de las preparaciones de pigmento con el medio de ensayo poliamida 6 (tipo Durethan B30S con un 1 % de dióxido de titanio).
Las muestras así producidas se moldearon por inyección en cada caso a 240° y 2,5 minutos de tiempo de permanencia en el husillo y a 300 °C y 5 minutos de tiempo de permanencia en el tornillo, de acuerdo con el procedimiento A de la norma.
La diferencia de color (dE) entre las muestras producidas a la temperatura de prueba baja y las muestras producidas a las temperaturas de prueba más altas se determinó en cada caso a partir de las piezas moldeadas producidas de este modo mediante evaluación colorimétrica de acuerdo con la norma ISO 7724-2: 1984, 4.1.1, e ISO 7724-3. Muestras con valores dE inferiores o iguales a 2 se consideran termoestables.
Conclusión
Los valores de medición en las tablas 1 a 22 muestran que solo las preparaciones de pigmento de acuerdo con la invención presentan tanto bajas durezas de dispersión (< 20 ) como buenas estabilidades térmicas (dE < 2). De ello se deduce que las preparaciones de pigmento no de acuerdo con la invención son menos dispersables (es decir, menos procesables en el plástico) y además presentan propiedades de estabilidad térmica claramente peores que las preparaciones de pigmento de acuerdo con la invención.

Claims (15)

  1. REIVINDICACIONES 1. Preparaciones de pigmento,caracterizadas por quecontienen al menos i) un pigmento azoico de metal A) que contiene los componentes a) al menos dos compuestos azoicos de metal de fórmula (I) que se diferencian al menos en el ion metálico Me, o en sus formas tautoméricas,
    en la que R1 y R2 representan independientemente entre sí OH, NH2 o NHR5, R3 y R4 representan independientemente entre sí =O o =NR5, R5 representa hidrógeno o alquilo, preferentemente alquilo C1-C4, y Me representa un ion metálico Me1 o Me2, en donde Me1 representa Cu2+ o Ni2+ y Me2 representa Zn2+, Al3+2/3, Fe2+, Fe3+2/3, Co2+, Co3+2/3, La3+2/3, Ce3+2/3, Pr3+2/3, Nd2+, Nd3+2/3, Sm2+, Sm3+ 2/3, Eu2+, Eu3+2/3, Gd3+2/3, Tb3+2/3, Dy3+2/3, Ho3+2/3, Yb2+, Yb3+2/3, Er3+2/3, Tm3+2/3, Mg2+, Ca2+, Sr2+, Mn2+, Y3+ 2/3, Sc3+2/3, Ti2+, Ti3+2/3, Nb3+2/3, Mo2+, Mo3+2/3, V2+, V3+2/3, Zr2+, Zr3+2/3, Cd2+, Cr3+2/3, Pb2+ o Ba2+, con la condición de que la cantidad de iones metálicos Me1 asciende en total a del 97 al 100 % en moles y la cantidad de iones metálicos seleccionados de la serie Me2 asciende en total a del 0 al 3 % en moles, en cada caso con respecto a un mol de todos los compuestos de fórmula (I), y en donde la relación molar de iones metálicos Cu con respecto a Ni en la suma de los compuestos de fórmula (I) asciende a de 99,9 : 0,1 a 0,1 : 99,9, y b) al menos un compuesto de fórmula (II)
    en la que R6 representa hidrógeno o alquilo, preferentemente alquilo C1-C4 que está opcionalmente mono- o polisustituido con OH, y ii) al menos un ácido monocarboxílico alifático B) con 10 a 22 átomos de C en una cantidad de 70 a 210 g con respecto a 1 mol de todos los compuestos azoicos de metal (I) contenidos en el pigmento azoico de metal A).
  2. 2. Preparaciones de pigmento de acuerdo con la reivindicación 1,caracterizadas por quelos pigmentos azoicos de metal A) contienen productos de adición de los componentes a) y b), tal como se indican en la reivindicación 1.
  3. 3. Preparaciones de pigmento de acuerdo con las reivindicaciones 1 o 2,caracterizadas por quelos pigmentos azoicos de metal A) contienen productos de adición de los componentes a) al menos dos compuestos azoicos de metal de fórmula (I), tal como se indican en la reivindicación 1, en la que R1 y R2 representan OH, R3 y R4 representan =O, Me1 representa Cu2+ o Ni2+ y Me2 representa Zn2+, Al3+2/3, Fe2+, Fe3+2/3, Co2+, Co3+2/3, La3+2/3, Ce3+2/3, Pr3+2/3, Nd2+, Nd3+2/3, Sm2+, Sm3+2/3, Eu2+, Eu3+2/3, Gd3+2/3, Tb3+2/3, Dy3+2/3, con la condición de que la cantidad de iones metálicos Me1 asciende en total a del 99 al 100 % en moles y la cantidad de iones metálicos Me2 asciende en total a del 0 al 1 % en moles, en cada caso con respecto a un mol de todos los compuestos de fórmula (I), y en donde la relación molar de iones metálicos Cu con respecto a Ni en la suma de los compuestos de fórmula (I) asciende a de 0,5 : 99,5 a 10 : 90, y b) al menos un compuesto de fórmula (II), tal como se indica en la reivindicación 1, en la que R6 representa hidrógeno.
  4. 4. Preparaciones de pigmento de acuerdo con al menos una de las reivindicaciones 1 a 3,caracterizadas por quelos pigmentos azoicos de metal A) contienen productos de adición de los componentes a) al menos dos compuestos azoicos de metal de fórmula (I), tal como se indican en la reivindicación, en la que R1 y R2 representan OH, R3 y R4 representan =O, Me1 representa Cu2+ o Ni2+ y Me2 representa Zn2+, Al3+2/3, Fe2+, Fe3+2/3, Co2+, Co3+2/3, con la condición de que la cantidad de iones metálicos Me1 asciende en total a del 99 al 100 % en moles y la cantidad de iones metálicos Me2 asciende en total a del 0 al 1 % en moles, en cada caso con respecto a un mol de todos los compuestos de fórmula (I), y en donde la relación molar de iones metálicos Cu con respecto a Ni en la suma de los compuestos de fórmula (I) asciende a de 1 : 99 a 5 : 95, y b) al menos un compuesto de fórmula (II), tal como se indica en la reivindicación 1, en la que R6 representa hidrógeno.
  5. 5. Preparaciones de pigmento de acuerdo con al menos una de las reivindicaciones 1 a 4,caracterizadas por quelos pigmentos azoicos de metal A) contienen productos de adición de los componentes a) al menos dos compuestos azoicos de metal de fórmula (I), tal como se indican en la reivindicación 1, en la que R1 y R2 representan OH, R3 y R4 representan =O y Me representa un ion metálico Me1, con la condición de que la cantidad de iones metálicos Me1 asciende en total al 100 % en moles con respecto a un mol de todos los compuestos de fórmula (I), y la relación molar de iones metálicos Cu con respecto a Ni en la suma de los compuestos de fórmula (I) asciende a de 1 : 99 a 5 : 95, y b) al menos un compuesto de fórmula (II), tal como se indica en la reivindicación 1, en la que R6 representa hidrógeno.
  6. 6. Preparaciones de pigmento de acuerdo con al menos una de las reivindicaciones 1 a 5,caracterizadas por quelos pigmentos azoicos de metal A) presentan una superficie específica B.E.T. (m2/g) de 50 a 200 m2/g, preferentemente de 80 a 160 m2/g y de manera muy especialmente preferente de 100 a 150 m2/g, determinado de acuerdo con la norma DIN 66131.
  7. 7. Preparaciones de pigmento de acuerdo con al menos una de las reivindicaciones 1 a 6,caracterizadas por quelos ácidos monocarboxílicos alifáticos B) son saturados o mono- o poliinsaturados.
  8. 8. Preparaciones de pigmento de acuerdo con al menos una de las reivindicaciones 1 a 7,caracterizadas por quelos ácidos monocarboxílicos alifáticos B) contienen de 10 a 22 átomos de C y son saturados o mono- a triinsaturados.
  9. 9. Preparaciones de pigmento de acuerdo con al menos una de las reivindicaciones 1 a 8,caracterizadas por quelos ácidos monocarboxílicos alifáticos B) contienen de 12 a 22 átomos de C y son saturados o mono- o diinsaturados.
  10. 10. Preparaciones de pigmento de acuerdo con al menos una de las reivindicaciones 1 a 9,caracterizadas por quelos ácidos monocarboxílicos alifáticos B) contienen de 14 a 18 átomos de C y son saturados o monoinsaturados.
  11. 11. Preparaciones de pigmento de acuerdo con al menos una de las reivindicaciones 1 a 10,caracterizadas por quecontienen ácido tetradecanoico (ácido mirístico), ácido hexadecanoico (ácido palmítico) y/o ácido octadecanoico (ácido esteárico).
  12. 12. Preparaciones de pigmento de acuerdo con al menos una de las reivindicaciones 1 a 11,caracterizadas por quecontienen una mezcla del 0,5 al 5 % en peso, preferentemente del 1 al 3 % en peso, de al menos un ácido monocarboxílico alifático saturado o monoinsaturado con 14 átomos de C, del 25 al 60 % en peso, preferentemente del 30 al 50 % en peso de al menos un ácido monocarboxílico alifático saturado o monoinsaturado con 16 átomos de C y del 40 al 75 % en peso, preferentemente del 45 al 65 % en peso, de al menos un ácido monocarboxílico alifático saturado o monoinsaturado con 18 átomos de C.
  13. 13. Preparaciones de pigmento de acuerdo con al menos una de las reivindicaciones 1 a 12,caracterizadas por quecontienen de 100 a 180 g, de manera especialmente preferente de 120 a 160 g, de al menos un ácido monocarboxílico alifático B), en cada caso con respecto a un mol de todos los compuestos azoicos de metal (I) contenidos en el pigmento azoico de metal A).
  14. 14. Procedimiento para la producción de una preparación de pigmento de acuerdo con al menos una de las reivindicaciones 1 a 13,caracterizado por queal menos un pigmento azoico de metal A) se mezcla con al menos un ácido monocarboxílico alifático B) y opcionalmente uno o varios agentes auxiliares y/o aditivos.
  15. 15. Uso de una preparación de pigmento de acuerdo con al menos una de las reivindicaciones 1 a 13 para el teñido en masa de sustancias macromoleculares sintéticas, semisintéticos o naturales, en particular poli(cloruro de vinilo), poliestireno, poliamida, polietileno o polipropileno, así como para el teñido por hilatura de fibras naturales, regeneradas o artificiales, tal como, por ejemplo, fibras de celulosa, poliéster, policarbonato, poliacrilonitrilo o poliamida, así como para la estampación de materiales textiles y papel.
ES21197346T 2020-10-06 2021-09-17 Pigment preparations containing derivatives of azobarbituric acid and of melamine Active ES3005108T3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP20200172 2020-10-06

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES3005108T3 true ES3005108T3 (en) 2025-03-13

Family

ID=72752710

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES21197346T Active ES3005108T3 (en) 2020-10-06 2021-09-17 Pigment preparations containing derivatives of azobarbituric acid and of melamine

Country Status (9)

Country Link
US (1) US12163031B2 (es)
EP (1) EP3981840B1 (es)
JP (1) JP7280326B2 (es)
KR (1) KR20220045918A (es)
CN (1) CN114381140B (es)
CA (1) CA3133322A1 (es)
ES (1) ES3005108T3 (es)
MX (1) MX2021012234A (es)
TW (1) TWI900668B (es)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP4520794A1 (de) * 2023-09-07 2025-03-12 LANXESS Deutschland GmbH Pigmentpräparationen

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1146087B1 (de) 2000-04-04 2003-11-05 Bayer Ag Organische Pigmente für Farbfilter in LCD
DE102004019020A1 (de) 2004-04-20 2005-11-10 Bayer Chemicals Ag Organische Pigmentpräparationen
JP4158748B2 (ja) 2004-07-02 2008-10-01 東洋インキ製造株式会社 アゾバルビツール酸金属錯体顔料およびその製造方法
JP4670526B2 (ja) * 2005-07-22 2011-04-13 東洋インキ製造株式会社 カラーフィルタ用緑色着色組成物およびカラーフィルタ
JP2007112934A (ja) 2005-10-21 2007-05-10 Toyo Ink Mfg Co Ltd 微細顔料、その製造方法及びそれを用いた着色組成物
JP4760600B2 (ja) 2005-11-25 2011-08-31 富士ゼロックス株式会社 画像形成装置
JP2010111708A (ja) * 2007-06-08 2010-05-20 Toyo Ink Mfg Co Ltd アゾ金属錯体顔料を含む着色組成物
EP2682434A1 (de) * 2012-07-04 2014-01-08 LANXESS Deutschland GmbH Metallazopigmente und daraus hergestellte Pigmentpräparationen
EP3072932B1 (de) 2015-03-23 2017-11-15 LANXESS Deutschland GmbH Metallazopigmente
EP3222672A1 (de) * 2016-03-23 2017-09-27 LANXESS Deutschland GmbH Metallazopigmente
EP3222673A1 (de) * 2016-03-23 2017-09-27 LANXESS Deutschland GmbH Metallazopigmente
EP3222679A1 (de) * 2016-03-23 2017-09-27 LANXESS Deutschland GmbH Metallazopigmente
EP3222671A1 (de) * 2016-03-23 2017-09-27 LANXESS Deutschland GmbH Metallazopigmente
EP3222677A1 (de) * 2016-03-23 2017-09-27 LANXESS Deutschland GmbH Metallazopigmente

Also Published As

Publication number Publication date
TWI900668B (zh) 2025-10-11
CA3133322A1 (en) 2022-04-06
TW202229464A (zh) 2022-08-01
EP3981840A1 (de) 2022-04-13
MX2021012234A (es) 2022-04-07
CN114381140B (zh) 2023-09-22
JP7280326B2 (ja) 2023-05-23
CN114381140A (zh) 2022-04-22
US20220106487A1 (en) 2022-04-07
JP2022061494A (ja) 2022-04-18
KR20220045918A (ko) 2022-04-13
EP3981840B1 (de) 2024-12-18
US12163031B2 (en) 2024-12-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2214785T3 (es) Pigmentos de complejos metalicos.
EP1151043A1 (en) Reactive dye composition
ES3005108T3 (en) Pigment preparations containing derivatives of azobarbituric acid and of melamine
US3636040A (en) Complex compounds of the cobalt-phthalocyanine series
CN105541674A (zh) 一种化合物及其制备方法和在染料方面的应用
CN104016880B (zh) 专用偶氮活性分散染料的前驱体及用途
US3221003A (en) Chrgmium cqmplex mixed azo dyestuffs
KR100499352B1 (ko) 비대칭성 아조계 금속착염 및 이 금속착염이 함유된염료조성물
CN106823984A (zh) 一种松香基叔铵类表面活性剂及其制备方法和应用
JP7797588B2 (ja) 顔料調製物
CN104672160A (zh) 一种三嗪类化合物及其作为染料添加剂的应用
US3558611A (en) Novel stilbene derivatives
KR100581542B1 (ko) 고습윤견뢰도의 흑색 및 네이비블루 분산염료 조성물
DE1670999C3 (de) Triazolyl-cumarine
RU2540865C1 (ru) Цикло-бис[(1z)-1-имино-2-метил-1н-инден-3-ил-1,2,4-тиадиазол-3,5-диамин], обладающий свойством кислотного красителя для шелка, шерсти и капрона
US2867624A (en) Bis-aryltriazole compounds
CN101260246B (zh) 一种共轭型阳离子染料及其制备方法
CN112876875B (zh) 双偶氮活性黄染料及其制备方法和应用
CN117430806A (zh) 一种螯合物助洗剂的制备方法和产品及其应用
ES2399826T3 (es) Pigmento rojo azo lacado y procedimientos para su preparación y uso
ES2427395T3 (es) 2,3-Antraquinonadicarboximidas N-alcoxiladas para la coloración de polímeros, preparación y uso
US2753334A (en) Pyrazolone metalliferous azodyestuffs
KR20200112124A (ko) 초임계 유체 염색용 분산 염료 및 이를 이용한 나일론 섬유의 초임계 유체 염색 방법
JPH01297467A (ja) シアノアゾ染料の製法
JPS6039099B2 (ja) ジスアゾ染料溶液組成物