ES3009063T3 - (hetero)arylimidazole compounds and harmful organism control agents - Google Patents
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Abstract
La presente invención aborda el problema de proporcionar un compuesto de (hetero)arilimidazol con una excelente actividad de control de organismos nocivos, en particular una excelente actividad insecticida y/o acaricida, que también presenta una excelente seguridad y puede sintetizarse industrialmente de forma ventajosa. El compuesto de (hetero)arilimidazol según la presente invención es un compuesto representado por la fórmula (I), o un compuesto de N-óxido, un estereoisómero, un tautómero o un hidrato del compuesto, o una sal del compuesto, el compuesto de N-óxido, el estereoisómero, el tautómero o el hidrato. En la fórmula (I), B1 representa un átomo de nitrógeno o CH; X representa un grupo cicloalquilo C3-8 sustituido o sin sustituir; R1 representa un grupo alquiltio C1-6 sustituido o sin sustituir o un grupo alquilsulfonilo C1-6 sustituido o sin sustituir; R2 representa un grupo alquilo C1-6 sustituido o sin sustituir; y R representa un grupo alquenilo C2-6 sustituido o sin sustituir. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Compuestos de (hetero)arilimidazol y agentes de control de organismos nocivos
Campo técnico
La presente invención se refiere a un compuesto de (hetero)arilimidazol. Más específicamente, la presente invención se refiere a un compuesto de (hetero)arilimidazol que tiene una excelente actividad insecticida y/o actividad acaricida, es excelente en cuanto a seguridad, y puede sintetizarse industrialmente de forma ventajosa, y un agente de control de plagas que lo contenga como principio activo.
La presente solicitud reivindica la prioridad sobre la solicitud de patente japonesa n.° 2018-202998 presentada el 29 de octubre de 2018.
Antecedentes de la técnica
Se han propuesto varios compuestos que tienen actividad insecticida o acaricida. Para el uso práctico de estos compuestos como productos agroquímicos, se requiere no solo que tengan una eficacia suficientemente alta, sino que sea menos probable que causen resistencia química, no causen fitotoxicidad a las plantas ni contaminen el suelo, y sean poco tóxicos para el ganado, peces, etc.
El documento de patente 1 divulga un compuesto representado por la fórmula (A), etc.
Documentos de la técnica anterior
Documentos de patente
Documento de patente 1: WO2017/104741A
Documento de patente 2: WO2016/121997A
Sumario de la invención
Objetivo a resolver por la invención
Un objeto de la presente invención es proporcionar un compuesto de (hetero)arilimidazol que sea excelente en cuanto a la actividad de control de plagas, particularmente, actividad insecticida y/o actividad acaricida, sea excelente en cuanto a seguridad, y pueda sintetizarse industrialmente de forma ventajosa. Otro objeto de la presente invención es proporcionar un agente de control de plagas, un insecticida o acaricida, un agente de control de ectoparásitos, o un agente de control o expulsor de endoparásitos que contenga el compuesto de (hetero)arilimidazol como principio activo. Otro objeto de la presente invención es proporcionar un agente de tratamiento de semillas, un agente de tratamiento de órganos de propagación vegetativa, una composición agroquímica granulada para el tratamiento de semilleros de arroz con cáscara, un agente de tratamiento del suelo, un agente de cebo, y un promotor del crecimiento vegetal que contenga el compuesto de (hetero)arilimidazol como principio activo.
Medios para resolver el objeto
Como resultado de estudios laboriosos para lograr los objetos anteriores, se ha completado la presente invención, incluyendo la siguiente forma.
La presente invención proporciona un compuesto representado por la fórmula (II), un compuesto de N-óxido, estereoisómero, tautómero o hidrato del mismo o una sal de cualquiera de estos compuestos:
en donde
X representa un grupo cicloalquilo C3-8 que puede estar sustituido por un grupo ciano o un grupo alquilo C1-6; R1 representa un grupo alquiltio C1-6 o un grupo alquilsulfonilo C1-6;
R2 representa un grupo alquilo C1-6;
R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo halógeno;
R4 representa un grupo haloalquilo C1-4; y
el doble enlace estéreo carbono-carbono representa una forma E o una forma Z, o una mezcla de las mismas. La invención también proporciona un compuesto representado por cualquiera de la fórmula (III) a la fórmula (X), un compuesto de N-óxido, estereoisómero, tautómero o hidrato del mismo o una sal de cualquiera de estos compuestos:
en donde el doble enlace estéreo carbono-carbono representa una forma E o una forma Z, o una mezcla de las mismas;
en donde el doble enlace estéreo carbono-carbono representa una forma E o una forma Z, o una mezcla de las mismas;
La invención también proporciona una formulación que comprende un compuesto de la invención, un compuesto de N-óxido, estereoisómero, tautómero e hidrato del mismo y una sal de cualquiera de estos compuestos, y un adyuvante.
Adicionalmente, se proporciona un compuesto de la invención, un compuesto de N-óxido, estereoisómero, tautómero e hidrato del mismo y una sal de cualquiera de estos compuestos, o una formulación de la invención, para su uso en un método de tratamiento.
También se proporciona un compuesto de la invención, un compuesto de N-óxido, estereoisómero, tautómero e hidrato del mismo y una sal de cualquiera de estos compuestos, o una formulación de la invención, para su uso en un método de tratamiento que comprende el control de un ectoparásito o el control o la expulsión de un endoparásito.
La invención también proporciona un agente de control de plagas que comprende al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en un compuesto de la presente invención, un compuesto de N-óxido, estereoisómero, tautómero e hidrato del mismo y una sal de cualquiera de estos compuestos.
La invención también proporciona un insecticida o acaricida que comprende al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en un compuesto de la presente invención, un compuesto de N-óxido, estereoisómero, tautómero e hidrato del mismo y una sal de cualquiera de estos compuestos, como principio activo.
La invención también proporciona un agente de control de ectoparásitos que comprende al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en un compuesto de la presente invención, un compuesto de N-óxido, estereoisómero, tautómero e hidrato del mismo y una sal de cualquiera de estos compuestos, como principio activo.
La invención también proporciona un agente de control o expulsor de endoparásitos que comprende al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en un compuesto de la presente invención, un compuesto de N-óxido, estereoisómero, tautómero e hidrato del mismo y una sal de cualquiera de estos compuestos, como principio activo.
La invención proporciona un agente de tratamiento de semillas o de órganos de propagación vegetativa que comprende al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en un compuesto de la presente invención, un compuesto de N-óxido, estereoisómero, tautómero e hidrato del mismo y una sal de cualquiera de estos compuestos, como principio activo.
La invención proporciona adicionalmente una composición agroquímica granulada para el tratamiento de semilleros de arroz con cáscara que comprende al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en un compuesto de la presente invención, un compuesto de N-óxido, estereoisómero, tautómero e hidrato del mismo y una sal de cualquiera de estos compuestos, como principio activo.
La invención proporciona un agente de tratamiento del suelo que comprende al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en un compuesto de la presente invención, un compuesto de N-óxido, estereoisómero, tautómero e hidrato del mismo y una sal de cualquiera de estos compuestos, como principio activo.
La invención proporciona un agente de cebo que comprende al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en un compuesto de la presente invención, un compuesto de N-óxido, estereoisómero, tautómero e hidrato del mismo y una sal de cualquiera de estos compuestos, como principio activo.
La invención también proporciona un promotor del crecimiento vegetal que comprende al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en un compuesto de la presente invención, un compuesto de N-óxido, estereoisómero, tautómero e hidrato del mismo y una sal de cualquiera de estos compuestos, como principio activo.
Efecto de la invención
El compuesto de (hetero)arilimidazol de la presente invención puede controlar plagas que son problemas asociados con los cultivos o la higiene. Particularmente, el compuesto de (hetero)arilimidazol de la presente invención puede controlar eficazmente las plagas de insectos agrícolas y ácaros a una concentración más baja. Igualmente, el compuesto de (hetero)arilimidazol de la presente invención puede controlar eficazmente los ectoparásitos y endoparásitos perjudiciales para los seres humanos y los animales.
Asimismo, el compuesto de (hetero)arilimidazol de la presente invención puede utilizarse como un agente de tratamiento de semillas, un agente de tratamiento de órganos de propagación vegetativa, una composición agroquímica granulada para el tratamiento de semilleros de arroz con cáscara, un agente de tratamiento del suelo, un agente de cebo o un promotor del crecimiento vegetal.
Modos de realización de la invención
[Compuesto (hetero)arilimidazol]
El compuesto (hetero)arilimidazol de la presente invención es un compuesto representado por la fórmula (II) (en lo sucesivo, también denominado compuesto (II)), un compuesto de N-óxido, estereoisómero, tautómero o hidrato del mismo o una sal de cualquiera de estos compuestos. El compuesto representado por la fórmula (II) incluye todo estereoisómero que sea un enantiómero o un diastereómero.
En la presente invención, la expresión "sin sustituir" significa un grupo que consiste únicamente en un núcleo madre. Solo la denominación de un grupo que consiste en un núcleo madre sin el término "sustituido" significa un grupo "no sustituido", a menos que se especifique lo contrario.
Por otro lado, el término "sustituido" significa que cualquier átomo de hidrógeno de un grupo que consiste en un núcleo madre está sustituido con un grupo (sustituyente) que tiene una estructura que es igual o diferente a la del núcleo madre. Por lo tanto, el "sustituyente" significa otro grupo unido al grupo que consiste en un núcleo madre. El número del sustituyente puede ser uno o más. Los dos o más sustituyentes son iguales o diferentes.
Términos tales como "C1-6" significan que el número de átomos de carbono en el grupo que consiste en un núcleo madre es de 1 a 6, etc. Este número de átomos de carbono no incluye el número de átomos de carbono presentes en el sustituyente. Por ejemplo, un grupo butilo que tiene un grupo etoxi como un sustituyente se clasifica como un grupo alcoxi C2 alquilo C4.
Los grupos sustituyentes que pueden estar presentes en los compuestos de la invención son:
un grupo alquilo C1-6 tal como un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo i-propilo, un grupo nbutilo, un grupo s-butilo, un grupo i-butilo, un grupo t-butilo, un grupo n-pentilo y un grupo n-hexilo;
un grupo ciano.
[X]
En la Fórmula (II), X representa un grupo cicloalquilo C3-8 que puede estar sustituido por un grupo ciano o un grupo alquilo C1-6.
Como el "grupo cicloalquilo C3-8" en X, se puede mencionar como ejemplo un grupo ciclopropilo, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo, un grupo ciclohexilo, o un grupo cubanilo.
Como el "grupo cicloalquilo C3-8 sustituido" en X, se puede mencionar como ejemplo un grupo 1 -metilciclopropilo, o un grupo 1-cianociclopropilo.
Como sustituyente del "grupo cicloalquilo C3-8" en X, se puede mencionar como ejemplo un grupo ciano y un grupo alquilo C1-6, tal como un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo i-propilo, un grupo n-butilo, un grupo s-butilo, un grupo i-butilo, un grupo t-butilo, un grupo n-pentilo y un grupo n-hexilo.
X es preferentemente un grupo ciclopropilo sustituido o no sustituido, y más preferentemente un grupo ciclopropilo no sustituido.
[R1]
En la Fórmula (II), R1 representa un grupo alquiltio C1-6 o un grupo alquilsulfonilo C1-6.
Como el "grupo alquiltio C1-6" en R1, se puede mencionar como ejemplo un grupo metiltio, un grupo etiltio, un grupo n-propiltio, un grupo i-propiltio, un grupo n-butiltio, un grupo i-butiltio, un grupo s-butiltio o un grupo t-butiltio.
Como el "grupo alquilsulfonilo C1-6" en R1, se puede mencionar como ejemplo un grupo metilsulfonilo, un grupo etilsulfonilo, o un grupo t-butilsulfonilo.
R1 es preferentemente un grupo alquilsulfonilo C1-6, y más preferentemente un grupo etilsulfonilo.
[R2]
En la Fórmula (II), R2 representa un grupo alquilo C1-6.
El "grupo alquilo C1-6" en R2 puede ser lineal o ramificado. Como el "grupo alquilo C1-6", se puede mencionar como ejemplo un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo n-butilo, un grupo n-pentilo, un grupo n-hexilo, un grupo i-propilo, un grupo i-butilo, un grupo s-butilo, un grupo t-butilo, un grupo i-pentilo, un grupo neopentilo, un grupo 2-metilbutilo, o un grupo i-hexilo.
R2 es preferentemente un grupo metilo.
En la Fórmula (II),
R3 representa un átomo de hidrógeno o un halógeno.
R4 representa un grupo haloalquilo C1-4.
En la Fórmula (II), el doble enlace estéreo carbono-carbono representa una forma E o una forma Z, o una mezcla de las mismas.
[R3]
Como el "grupo halógeno" en R3, se puede mencionar como ejemplo un grupo flúor, un grupo cloro, un grupo bromo o un grupo yodo.
[R4]
Como el "grupo haloalquilo C1-4" en R4, se puede mencionar un grupo fluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilo, un grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropilo, un grupo perfluoropropilo, un grupo 2,2,2-trifluoro-1 -trifluorometiletilo, un grupo perfluoroisopropilo, un grupo 4-fluorobutilo, un grupo 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutilo, un grupo perfluorobutilo, un grupo clorometilo, un grupo bromometilo, un grupo diclorometilo, un grupo dibromometilo, un grupo triclorometilo, un grupo tribromometilo, un grupo 1-cloroetilo, un grupo 2,2,2-tricloroetilo o un grupo 4-clorobutilo.
R4 es preferentemente un grupo fluoroalquilo C1-4, tal como un grupo fluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilo, un grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropilo, un grupo perfluoropropilo, un grupo 2,2,2-trifluoro-1 -trifluorometiletilo, un grupo perfluoroisopropilo, un grupo 4-fluorobutilo, un grupo 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutilo, o un grupo perfluorobutilo.
La sal del compuesto (II) no está particularmente limitada, siempre que la sal sea aceptable desde el punto de vista agrícola u hortícola. Como la sal del compuesto (I), por ejemplo, se puede mencionar una sal de un ácido inorgánico tal como ácido clorhídrico y ácido sulfúrico; una sal de un ácido orgánico tal como ácido acético y ácido láctico; una sal de un metal alcalino, tal como litio, sodio y potasio; una sal de un metal alcalinotérreo tal como calcio y magnesio; una sal de metal de transición tal como hierro y cobre; una sal de una base orgánica tal como amoníaco, trietilamina, tributilamina, piridina e hidrazina.
Un compuesto de la invención es preferentemente cualquiera de los siguientes compuestos.
en donde el doble enlace estéreo carbono-carbono representa una forma E o una forma Z, o una mezcla de las mismas.
en donde el doble enlace estéreo carbono-carbono representa una forma E o una forma Z, o una mezcla de las mismas.
[Método de producción]
El compuesto de (hetero)arilimidazol de la presente invención no está particularmente limitado por su método de producción. Por ejemplo, el compuesto de (hetero)arilimidazol de la presente invención puede obtenerse mediante métodos de producción conocidos descritos en los Ejemplos, etc. Como alternativa, el compuesto de N-óxido, sal, del compuesto (II) puede obtenerse por un procedimiento conocido a partir del compuesto (II).
El compuesto (hetero)arilimidazol de la presente invención puede producirse mediante, por ejemplo, los métodos que se indican a continuación.
(Método sintético 1)
en donde X, R1 y R2 tienen los mismos significados como se ha descrito anteriormente; y Rf representa un grupo fluoroalquilo C1-4 tal como un grupo fluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilo, un grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropilo, un grupo perfluoropropilo, un grupo 2,2,2-trifluoro-1-trifluorometiletilo, un grupo perfluoroisopropilo, un grupo 4-fluorobutilo, un grupo 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutilo, o un grupo perfluorobutilo.
(Método sintético 2)
en donde X, R1, R2 y Rf tienen los mismos significados como se ha descrito anteriormente; y R5 representa un grupo alquilo C1-6.
(Método sintético 3)
en donde X, R1, R2 y Rf tienen los mismos significados como se ha descrito anteriormente.
(Método sintético 4)
en donde X, R1, R2 y Rf tienen los mismos significados como se ha descrito anteriormente.
(Método sintético 5)
en donde X, R1, R2 y Rf tienen los mismos significados como se ha descrito anteriormente.
(Método sintético 6)
en donde X, R1, R2 y Rf tienen los mismos significados como se ha descrito anteriormente.
(Método sintético 7)
en donde X, R1, R2 y Rf tienen los mismos significados como se ha descrito anteriormente.
(Método sintético 8)
en donde X, R1, R2 y Rf tienen los mismos significados como se ha descrito anteriormente.
(Método sintético 9)
en donde X, R1, R2 y Rf tienen los mismos significados como se ha descrito anteriormente.
[Efecto de control sobre la plaga]
El compuesto de (hetero)arilimidazol de la presente invención es excelente en cuanto al efecto de control de plagas tales como diversas plagas de insectos agrícolas y ácaros que afectan al crecimiento de las plantas.
Asimismo, el compuesto de (hetero)arilimidazol de la presente invención es una sustancia muy segura debido a su menor fitotoxicidad para los cultivos y su baja toxicidad para los peces y los animales de sangre caliente. Por tanto, el compuesto de (hetero)arilimidazol de la presente invención es útil como principio activo para insecticidas o acaricidas.
Igualmente, en los últimos años, muchas plagas de insectos, como la polilla dorso de diamante, el saltador de plantas de dorso blanco, la chicharrita y el pulgón han desarrollado resistencia a diversos productos químicos existentes, causando problemas de eficacia insuficiente de estos productos químicos. Por lo tanto, se han deseado productos químicos eficaces contra las plagas de insectos de cepas resistentes. El compuesto de (hetero)arilimidazol de la presente invención presenta un excelente efecto de control no solo sobre cepas sensibles sino también sobre plagas de insectos de diversas cepas resistentes e incluso ácaros de cepas resistentes a acaricidas.
El compuesto de (hetero)arilimidazol de la presente invención es excelente en cuanto al efecto de control de ectoparásitos y endoparásitos perjudiciales para humanos y animales. Asimismo, el compuesto de (hetero)arilimidazol de la presente invención es una sustancia muy segura por su baja toxicidad para los peces y los animales de sangre caliente. Por tanto, el compuesto de (hetero)arilimidazol de la presente invención es útil como principio activo para agentes de control de ectoparásitos y endoparásitos.
El compuesto de (hetero)arilimidazol de la presente invención presenta eficacia en todas las fases de desarrollo de los organismos que se desea controlar, y presenta un excelente efecto de control sobre, por ejemplo, huevos, ninfas, larvas, pupas y adultos de ácaros y de insectos.
[Agente de control de plagas]
El agente de control de plagas de la presente invención contiene al menos un principio activo seleccionado de los compuestos de (hetero)arilimidazol de la presente invención. La cantidad del compuesto de (hetero)arilimidazol contenida en el agente de control de plagas de la presente invención no está particularmente limitada siempre que presente su efecto de control de plagas. El agente de control de plagas es un agente que controla las plagas e incluye un insecticida o un acaricida, un agente de control de ectoparásitos, o un agente de control o expulsor de endoparásitos.
El agente de control de plagas de la presente invención puede utilizarse como mezcla o en combinación con otro principio activo, tal como un fungicida, un insecticida o acaricida, un nematicida, o un plaguicida para las plagas de insectos del suelo; un agente regulador vegetal, un sinergista, un fertilizante, un agente de mejora del suelo, o pienso animal.
Puede esperarse que la combinación del compuesto de (hetero)arilimidazol de la presente invención con otro principio activo tenga efectos sinérgicos sobre la actividad insecticida, acaricida o nematicida. Los efectos sinérgicos pueden confirmarse mediante la ecuación de Colby (Colby. S.R.; Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations; Weeds 15, págs. 20-22, 1967) de acuerdo con un método estándar.
Ejemplos específicos del insecticida o acaricida, el nematicida, el pesticida para las plagas de insectos del suelo, y el agente antihelmíntico, que pueden utilizarse como mezcla o en combinación con el agente de control de plagas de la presente invención se mostrarán a continuación.
(1) Inhibidores de la acetilcolinesterasa:
(a) a base de carbamato: alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarilo, carbofurano, carbosulfano, etiofencarb, fenobucarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metiocarb, metomilo, oxamilo, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, triazamato, trimetacarb, XMC, xililcarb, fenotiocarb, MIPC, MPMC, MTMC, aldoxicarb, alilxicarb, aminocarb, bufencarb, cloetocarb, metam sódico y promecarb;
(b) a base de organofósforo: acefato, azametifós, azinfós-etilo, azinfós-metilo, cadusafós, cloretoxifós, clorfenvinfós, clormefós, clorpirifós, clorpirifós-metilo, cumafós, cianofós, demetón-S-metilo, diacinón, diclorvos/DDVP, dicrotofós, dimetoato, dimetilvinfós, disulfotón, EPN, etión, etoprofós, famfur, fenamifós, fenitrotión, fentión, fostiazato, heptenofós, imiciafós, isofenfós, isocarbofós, isoxatión, malatión, mecarbam, metamidofós, metidatión, mevinfós, monocrotofós, naled, ometoato, oxidemetón-metilo, paratión, paratiónmetilo, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidón, foxim, pirimifós-metilo, profenofós, propetamfós, protiofós, piraclofós, piridafentión, quinalfós, sulfotep, tebupirimfós, temefós, terbufós, tetraclorvinfós, tiometón, triazofós, triclorfon, vamidotión, bromofós-etilo, BRP, carbofenotión, cianofenfós, CYAP, demetón-S-metil sulfona, dialifós, diclofentión, dioxabenzofós, etrimfós, fensulfotión, flupirazofós, fonofós, formotión, fosmetilán, isazofós, yodofenfós, metacrifós, pirimifos-etilo, fosfocarb, propafós, protoato y sulprofos.
(2) Antagonistas de los canales iónicos de cloruro GABAérgicos: acetoprol, clordeno, endosulfán, etiprol, fipronil, pirafluprol, piriprol, canfecloro, heptaclor y dienoclor.
(3) Moduladores de los canales de sodio: acrinatrina, d-cis-trans aletrina, d-trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, isómeros S-ciclopentilo de la bioaletrina, biorresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, lambdacihalotrina, gamma-cihalotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, theta-cipermetrina, zetacipermetrina, cifenotrina [isómeros (1R)-trans], deltametrina, empentrina [isómeros (EZ)-(1R)], esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, kadetrina, permetrina, fenotrina [isómero (1R)-trans], praletrina, piretro, resmetrina, silafluofeno, teflutrina, tetrametrina [isómeros (1R)], tralometrina, transflutrina, aletrina, piretrina, piretrina I, piretrina II, proflutrina, dimeflutrina, bioetanometrina, biopermetrina, transpermetrina, fenflutrina, fenpiritrina, flubrocitrinato, flufenprox, metoflutrina, protrifenbuto, piresmetrina y teraletrina.
(4) Agonistas del receptor nicotínico de la acetilcolina: acetamiprid, clotianidina, dinotefurano, imidacloprid, nitenpiram, nitiazina, tiacloprid, tiametoxam, sulfoxaflor, nicotina, flupiradifurona y flupirimina.
(5) Moduladores alostéricos de los receptores nicotínicos de la acetilcolina: espinetoram y espinosad.
(6) Activadores del canal de cloruro: abamectina, benzoato de emamectina, lepimectina, milbemectina, ivermectina, selamectina, doramectina, eprinomectina, moxidectina, milbemicina, milbemicina oxima y nemadectina.
(7) Sustancias similares a la hormona juvenil: hidropreno, kinopreno, metopreno, fenoxicarb, piriproxifeno, diofenolán, epofenonano y tripreno.
(8) Otros inhibidores inespecíficos: bromuro de metilo, cloropicrina, fluoruro de sulfurilo, bórax y tartrato de antimonio y potasio.
(9) Inhibidores selectivos de la alimentación de homópteros: flonicamid, pimetrozina y pirifluquinazona.
(10) Inhibidores del crecimiento de ácaros: clofentezina, diflovidazina, hexitiazox y etoxazol.
(11) Agentes disruptores de la membrana interna del intestino medio de insectos derivados de microorganismos:Bacillus thuringiensissubsp.Isuraerenshi, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensissubsp.Aizawai, Bacillus thuringiensissubsp.Kurstaki, Bacillus thuringiensissubsp.Tenebrionis,y proteína del cultivo Bt: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb y Cry34Ab1/Cry35Ab1.
(12) Inhibidores de la enzima biosintética de ATP mitocondrial: diafentiurón, azociclotina, cihexatina, óxido de fenbutatina, propargita y tetradifón.
(13) Desacopladores de la fosforilación oxidativa: clorfenapir, sulfluramida, DNOC, binapacrilo, dinobutón y dinocap.
(14) Bloqueantes de los canales del receptor nicotínico de la acetilcolina: bensultap, cartap hidrocloruro, nereistoxina, tiosultap sódico y tiociclam.
(15) Inhibidores de la síntesis de quitina: bistriflurón, clorfluazurón, diflubenzurón, flucicloxurón, flufenoxurón, hexaflumurón, lufenurón, novalurón, noviflumurón, teflubenzurón, triflumurón, buprofezina y fluazurón.
(16) Agentes perturbadores de la muda de dípteros: ciromazina.
(17) Agonistas del receptor de la hormona de la muda: cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida y tebufenozida.
(18) Agonistas del receptor de la octopamina: amitraz, demiditraz y clordimeform.
(19) Inhibidores del complejo III del sistema de transporte de electrones mitocondrial: acequinocilo, fluacripirima e hidrametilnón.
(20) Inhibidores del complejo I del sistema de transporte de electrones mitocondrial: fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufenpirad, tolfenpirad y rotenona.
(21) Bloqueantes de los canales de sodio operados por voltaje: indoxacarb y metaflumizona.
(22) Inhibidores de la acetil CoA carboxilasa: espirodiclofeno, espiromesifeno o espirotetramat.
(23) Inhibidores del complejo IV del sistema de transporte de electrones mitocondrial: fosfuro de aluminio, fosfuro de calcio, fosfina, fosfuro de cinc y cianuro.
(24) Inhibidores del complejo II del sistema de transporte de electrones mitocondrial: cienopirafeno, ciflumetofeno y piflubumida.
(25) Moduladores de los receptores de rianodina: clorantraniliprol, ciantraniliprol, flubendiamida, ciclaniliprol y tetraniliprol.
(26) Compuestos inhibidores de la oxidasa de función mixta: butóxido de piperonilo.
(27) Agonistas del receptor de latrofilina: depsipéptido, depsipéptido cíclico, depsipéptido cíclico de 24 miembros y emodépsido.
(28) Otros agentes (basados en un mecanismo de acción desconocido): azadiractina, benzoximato, bifenazato, bromopropilato, quinometionato, criolita, dicofol, piridalilo, benclotiaz, azufre, amidoflumet, 1,3-dicloropropeno, DCIP, fenisobromolato, benzomato, metaldehído, clorobencilato, clotiazobén, diciclanilo, fenoxacrim, fentrifanilo, flubenzimina, flufenazina, gossyplure, japonilure, metoxadiazona, vaselina, oleato de potasio, tetrasul, triarateno, afidopiropeno, flometoquina, flufiprol, fluensulfona, meperflutrina, tetrametilflutrina, tralopirilo, dimeflutrina, metilneodecanamida, fluralaner, afoxolaner, fluxametamida, 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il) benzonitrilo (CAS: 943137-49-3), broflanilida y otras m-diamidas. (29) Agentes antihelmínticos:
(a) a base de benzimidazol: fenbendazol, albendazol, triclabendazol, oxibendazol, mebendazol, oxfendazol, parbendazol, flubendazol, febantel, netobimin, tiofanato, tiabendazol y cambendazol;
(b) a base de salicilanilida: closantel, oxiclozanida, rafoxanida y niclosamida;
(c) a base de fenol sustituido: nitroxinilo y nitroscanato;
(d) a base de pirimidina: pirantel y morantel;
(e) a base de imidazotiazol: levamisol y tetramisol;
(f) a base de tetrahidropirimidina: prazicuantel y epsiprantel;
(g) otros agentes antihelmínticos: ciclodieno, riania, clorsulón, metronidazol, demiditraz, piperazina, dietilcarbamazina, diclorofeno, monepantel, tribendimidina, amidantel, tiacetarsamida, melarsomina y arsenamida.
A continuación se mostrarán ejemplos concretos del fungicida que puede utilizarse como mezcla o en combinación con el agente de control de plagas de la presente invención.
(1) Inhibidores de la biosíntesis de ácidos nucleicos:
(a) inhibidores de la polimerasa I de ARN: benalaxilo, benalaxilo-M, furalaxilo, metalaxilo, metalaxilo-M, oxadixilo, clozilacón y ofurace;
(b) inhibidores de la desaminasa de adenosina: bupirimato, dimetirimol y etirimol;
(c) inhibidores de la síntesis de ADN/ARN: himexazol y octilinona;
(d) inhibidores de la topoisomerasa II de ADN: ácido oxolínico.
(2) Inhibidores mitóticos e inhibidores de la división celular:
(a) inhibidores de la polimerización de la p-tubulina: benomilo, carbendazim, clorfenazol, fuberidazol, tiabendazol, tiofanato, tiofanato-metilo, dietofencarb, zoxamida y etaboxam;
(b) inhibidores de la división celular: pencicurón;
(c) inhibidores de la deslocalización de la proteína similar a la espectrina: fluopicolida.
(3) Inhibidores de la respiración:
(a) inhibidores de la enzima de oxidación-reducción del NADH del complejo I: diflumetorim y tolfenpirad; (b) inhibidores de la succinato deshidrogenasa del complejo II: benodanil, flutolanil, mepronil, isofetamid, fluopiram, fenfuram, furmeciclox, carboxina, oxicarboxina, tifluzamida, benzovindiflupir, bixafeno, fluxapiroxad, furametpir, isopirazam, penflufeno, pentiopirad, sedaxano y boscalid;
(c) inhibidores de la ubiquinol oxidasa Qo del complejo III: azoxiestrobina, coumoxirstrobina, cumetoxiestrobina, enoxaestrobina, flufenoxiestrobina, picoxiestrobina, piraoxiestrobina, piracloestrobina, pirametoestrobina, triclopiricarb, kresoxim-metilo, trifloxiestrobina, dimoxiestrobina, fenaminestrobina, metominoestrobina, orisaestrobina, famoxadona, fluoxastrobina, fenamidona y piribencarb;
(d) inhibidores de la ubiquinol reductasa Qi del complejo III: ciazofamida y amisulbrom;
(e) agentes desacoplantes de la fosforilación oxidativa: binapacrilo, meptildinocap, dinocap, fluazinam y ferimzona;
(f) inhibidores de la fosforilación oxidativa (inhibidores de la ATP sintasa): acetato de fentina, cloruro de fentina e hidróxido de fentina;
(g) inhibidores de la producción de ATP: siltiofam;
(h) complejo III: inhibidor Qx (desconocido) del citocromo bc1 (ubiquinona reductasa): ametoctradina.
(4) Inhibidores de la síntesis de aminoácidos y proteínas
(a) inhibidores de la biosíntesis de metionina: andoprim, ciprodinilo, mepanipirim y pirimetanilo;
(b) inhibidores de la síntesis de proteínas: blasticidina-S, kasugamicina, clorhidrato de kasugamicina, estreptomicina y oxitetraciclina.
(5) Inhibidores de la transducción de señales:
(a) inhibidores de la transducción de señales: quinoxifeno y proquinazida;
(b) inhibidores de la cinasa MAP/histidina en la transducción de señales osmóticas: fenpiclonil, fludioxonil, clozolinato, iprodiona, procimidona y vinclozolina.
(6) Inhibidores de la síntesis de lípidos y la membrana celular:
(a) biosíntesis de fosfolípidos, inhibidores de la metiltransferasa: edifenfós, iprobenfós, pirazofós e isoprotiolano;
(b) agentes de peroxidación lipídica: bifenilo, cloroneb, diclorán, quintoceno, tecnazeno, tolclofós-metilo y etridiazol;
(c) agentes que actúan sobre las membranas celulares: yodocarb, propamocarb, clorhidrato de propamocarb, fosetilato de propamocarb y protiocarb;
(d) microorganismos que alteran las membranas celulares de los patógenos: bacteriasBacillus subtilis,cepa QST713 deBacillus subtilis,cepa FZB24 deBacillus subtilis,cepa MBI600 deBacillus subtilisy cepa D747 deBacillus subtilis;
(e) agentes que alteran las membranas celulares: extracto deMelaleuca alternifolia(árbol del té).
(7) Inhibidores de la biosíntesis de esteroles de la membrana celular:
(a) Inhibidores de la desmetilación-C14 en la biosíntesis de esteroles: triforina, pirifenox, pirisoxazol, fenarimol, flurprimidol, nuarimol, imazalilo, sulfato de imazalilo, oxpoconazol, pefurazoato, procloraz, triflumizol, viniconazol, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, fluconazol, fluconazol-cis, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, penconazol, propiconazol, quinconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefón, triadimenol, triticonazol, protioconazol y voriconazol;
(b) inhibidores de la A14 reductasa y la esterol A8 ^ A7-isomerasa en la biosíntesis de esteroles: aldimorf, dodemorf, acetato de dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidina, piperalina y espiroxamina;
(c) Inhibidores de la 3-ceto reductasa en la desmetilación-C4 en el sistema de biosíntesis de esteroles: fenhexamida y fenpirazamina;
(d) Inhibidores de la escualeno epoxidasa en el sistema de biosíntesis de esteroles: piributicarb, naftifina y terbinafina.
(8) Inhibidores de la síntesis de la pared celular
(a) inhibidores de la trehalasa: validamicina;
(b) inhibidores de la sintasa de quitina: polioxina y polioxorim;
(c) inhibidores de la sintasa de celulosa: dimetomorf, flumorf, pirimorf, bentiavalicarb, iprovalicarb, tolprocarb, valifenalato y mandipropamida.
(9) Inhibidores de la biosíntesis de melanina
(a) inhibidores de la reductasa de la biosíntesis de melanina: ftalida, piroquilón y triciclazol;
(b) inhibidores de la anhidrasa de la biosíntesis de la melanina: carpropamid, diclocimet y fenoxanilo;
(10) Inductores de resistencia en la planta hospedadora:
(a) agentes que actúan en la ruta de síntesis del ácido salicílico: acibenzolar-S-metilo;
(b) otros: probenazol, tiadinil, isotianil, laminarina y extractos de la hierba nudosa gigante.
(11) Agentes con un modo de acción desconocido: cimoxanil, fosetil aluminio, ácido fosfórico (fosfato), tecloftalam, triazóxido, flusulfamida, diclomezina, metasulfocarb, ciflufenamid, metrafenona, piriofenona, dodina, base libre de dodina y flutianilo.
(12) Agentes con múltiples sitios activos: cobre (sal de cobre), mezcla de Burdeos, hidróxido de cobre, naftalato de cobre, óxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, azufre, productos de azufre, polisulfuro de calcio, ferbam, mancozeb, maneb, mancobre, metiram, policarbamato, propineb, tiram, zineb, ziram, captán, captafol, folpet, clorotalonilo, diclofluanida, tolilfluanida, guazatina, triacetato de iminoctadina, trialbesilato de iminoctadina, anilacina, ditianona, quinometionato y fluoroimida.
(13) Otros agentes: DBEDC, fluoro folpet, acetato de guazatina, bis(8-quinolinolato) de cobre (II), propamidina, cloropicrina, ciprofuram, agrobacterium, betoxazina, difenilamina, isotiocianato de metilo (MITC), mildiomicina, capsaicina, cufraneb, ciprosulfamida, dazomet, debacarb, diclorofeno, difenzoquat, metil sulfonato de difenzocuat, flumetover, fosetil cálcico, fosetil sódico, irumamicina, natamicina, nitrotal-isopropilo, oxamocarb, propanosina sódica, pirrolnitrina, tebufloquina, tolnifanida, zarilamida, algofase, amicartiazol, oxatiapiprolina, metiram cinc, bentiazol, triclamida, uniconazol, oxifentiina y picarbutrazox.
A continuación se mostrarán ejemplos específicos del agente regulador de plantas que puede utilizarse como mezcla o en combinación con el agente de control de plagas de la presente invención. Ácido abscísico, cinetina, bencilaminopurina, 1,3-difenilurea, forclorfenurón, tidiazurón, clorfenurón, dihidrozeatina, giberelina A, giberelina A4, giberelina A7, giberelina A3, 1-metilciclopropano, N-acetilaminoetoxivinilglicina (también llamada aviglicina), ácido aminooxiacético, nitrato de plata, cloruro de cobalto, AAI, 4-CPA, cloprop, 2,4-D, MCPB, ácido indol-3-butírico, diclorprop, fenotiol, 1-naftil acetamida, clozato de etilo, cloxifonac, hidrazida de ácido maleico, ácido 2,3,5-triyodobenzoico, ácido salicílico, salicilato de metilo, ácido (-)-jasmónico, jasmonato de metilo, (+)-estrigol, (+)-desoxiestrigol, (+)-orobancol, (+)-sorgolactona, ácido 4-oxo-4-(2-feniletil)aminobutírico, etefón, clormequat, cloruro de mepiquat, bencil adenina y ácido 5-aminolevulínico.
[Insecticida o acaricida]
El insecticida o acaricida de la presente invención contiene al menos un principio activo seleccionado de los compuestos de (hetero)arilimidazol de la presente invención. La cantidad del compuesto de (hetero)arilimidazol contenido en el insecticida o acaricida de la presente invención no está particularmente limitada siempre que presente su efecto insecticida o acaricida.
El insecticida o acaricida de la presente invención se utiliza preferentemente para plantas como los cereales; hortalizas; tubérculos; tubérculos y raíces; flores y plantas ornamentales; árboles frutales; plantas de follaje ornamental y árboles de té, café y cacao; cultivos forrajeros; céspedes; y algodón.
En la aplicación a plantas, el agente de control de plagas o el insecticida o acaricida de la presente invención puede utilizarse para cualquier sitio, tal como una hoja, un tallo, un pedúnculo, una flor, un capullo, un fruto, una semilla, un retoño, una raíz, un tubérculo, una raíz tuberosa, un brote o un esqueje.
El insecticida o acaricida de la presente invención no está particularmente limitado por la especie de la planta a la que se aplica el agente de control de plagas o el insecticida o acaricida. Como las especies de planta, se puede mencionar, por ejemplo, una especie original, una especie variante, una variedad mejorada, un cultivar, un mutante, un híbrido o un organismo modificado genéticamente (OMG).
El insecticida o acaricida de la presente invención puede utilizarse en el tratamiento de semillas, aplicación foliar, aplicación en el suelo o aplicación sumergida, para controlar diversas plagas de insectos agrícolas y ácaros.
A continuación se mostrarán ejemplos específicos de diversas plagas de insectos agrícolas y ácaros controlables con el insecticida o acaricida de la presente invención.
(1) Mariposas o polillas del ordenLepidoptera
(a) polillas de la familiaArctiidae,por ejemplo,Hyphantria cuneayLemyra imparilis;
(b) polillas de la familiaBucculatricidae,por ejemplo,Bucculatrix pyrivorella;
(c) polillas de la familiaCarposinidae,por ejemplo,Carposina sasakii;
(d) polillas de la familiaCrambidae,por ejemplo,Diaphania indicayDiaphania nitidalisdeDiaphaniaspp; por ejemplo,Ostrinia furnacalis, Ostrinia nubilalisyOstrinia scapulalisdeOstriniaspp; yChilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Conogethes punctiferalis, Diatraea grandiosella, Glyphodes pyloalis, Hellula undalisyParapediasia teterrella;
(e) polillas de la familiaGelechiidae,por ejemplo,Helcystogramma triannulella, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculellaySitotroga cerealella;
(f) polillas de la familiaGeometridae,por ejemplo,Ascotis selenaria;
(g) polillas de la familiaGracillariidae,por ejemplo,Caloptilia theivora, Phyllocnistis citrellayPhyllonorycter ringoniella;
(h) mariposas de la familiaHesperiidae,por ejemplo,Parnara guttata;
(i) polillas de la familiaLasiocampidae,por ejemplo,Malacosoma neustria;
(j) polillas de la familiaLymantriidae,por ejemplo,Lymantria disparyLymantria monachadeLymantriaspp.;Euproctis pseudoconspersayOrgyia thyellina;
(k) polillas de la familiaLyonetiidae,por ejemplo,Lyonetia clerkellayLyonetia prunifoliella malinelladeLyonetiaspp.;
(l) polillas de la familiaNoctuidae,por ejemplo,Spodoptera depravata, Spodoptera eridania, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralisySpodoptera lituradeSpodopteraspp; por ejemplo,Autographa gammayAutographa nigrisignadeAutographaspp; por ejemplo,Agrotis ipsilonyAgrotis segetumdeAgrotisspp; por ejemplo,Helicoverpa armigera, Helicoverpa assultayHelicoverpa zeadeHelicoverpaspp; por ejemplo,Heliothis armigerayHeliothis virescensdeHeliothisspp; yAedia leucomelas, Ctenoplusia agnata, Eudocima tyrannus, Mamestra brassicae, Mythimna separata, Naranga aenescens, Panolis japonica, Peridroma saucia, Pseudoplusia includensyTrichoplusia ni;
(m) polillas de la familiaNolidae,por ejemplo,Earias insulana;
(n) mariposas de la familiaPieridae,por ejemplo,Pieris brassicaeyPieris rapae crucivoradePierisspp.; (o) polillas de la familiaPlutellidae,por ejemplo,Acrolepiopsis sapporensisyAcrolepiopsis suzukielladeAcrolepiopsisspp.; yPlutella xylostella;
(p) polillas de la familiaPyralidae,por ejemplo,Cadra cautella, Elasmopalpus lignosellus, Etiella zinckenellayGalleria mellonella;
(q) polillas de la familiaSphingidae,por ejemplo,Manduca quinquemaculatayManduca sextadeManducaspp.;
(r) polillas de la familiaStathmopodidae,por ejemplo,Stathmopoda masinissa;
(s) polillas de la familiaTineidae,por ejemplo,Tinea translucens;
(t) polillas de la familiaTortricidae,por ejemplo,Adoxophyes honmaiyAdoxophyes oranadeAdoxophyesspp.; por ejemplo,Archips breviplicanusyArchips fuscocupreanusdeArchipsspp.; yChoristoneura fumiferana, Cydia pomonella, Eupoecilia ambiguella, Grapholitha molesta, Homona magnanima, Leguminivora glycinivorella, Lobesia botrana, Matsumuraeses phaseoli, Pandemis heparanaySparganothis pilleriana;(u) polillas de la familiaYponomeutidae,por ejemplo,Argyresthia conjugella.
(2) Plagas de insectos del ordenThysanoptera
(a) plagas de insectos de la familiaPhlaeothripidae,por ejemplo,Ponticulothrips diospyrosi;
(b) plagas de insectos de la familiaThripidae,por ejemplo,Frankliniella intonsayFrankliniella occidentalisdeFrankliniellaspp.; por ejemplo,Thrips palmiyThrips tabacideThripsspp.;Heliothrips haemorrhoidalisyScirtothrips dorsalis.
(3) Plagas de insectos del ordenHemiptera
(A) el subordenArchaeorrhyncha
(a) plagas de insectos de la familiaDelphacidae,por ejemplo,Laodelphax striatella, Nilaparvata lugens, Perkinsiella saccharicidaySogatella furcifera.
(B) el subordenClypeorrhyncha
(a) plagas de insectos de la familiaCicadellidae,por ejemplo,Empoasca fabae, Empoasca nipponica, Empoasca onukiiyEmpoasca sakaiideEmpoascaspp.; yArboridia apicalis, Balclutha saltuella, Epiacanthus stramineus, Macrosteles striifronsyNephotettix cinctinceps.
(C) el subordenHeteroptera
(a) plagas de insectos de la familiaAlydidae,por ejemplo,Riptortus clavatus;
(b) plagas de insectos de la familiaCoreidae,por ejemplo,Cletus punctigeryLeptocorisa chinensis;
(c) plagas de insectos de la familiaLygaeidae,por ejemplo,Blissus leucopterus, Cavelerius saccharivorusyTogo hemipterus;
(d) plagas de insectos de la familiaMiridae,por ejemplo,Halticus insularis, Lygus lineolaris, Psuedatomoscelis seriatus, Stenodema sibiricum, Stenotus rubrovittatusyTrigonotylus caelestialium;(e) plagas de insectos de la familiaPentatomidae,por ejemplo,Nezara antennatayNezara viriduladeNezaraspp.; por ejemplo,Eysarcoris aeneus, Eysarcoris lewisiyEysarcoris ventralisdeEysarcorisspp.; yDolycoris baccarum, Eurydema rugosum, Glaucias subpunctatus, Halyomorpha halys, Piezodorus hybneri, Plautia crossotayScotinophora lurida;
(f) plagas de insectos de la familiaPyrrhocoridae,por ejemplo,Dysdercus cingulatus;
(g) plagas de insectos de la familiaRhopalidae,por ejemplo,Rhopalus maculatus;
(h) plagas de insectos de la familiaScutelleridae,por ejemplo,Eurygasterintegriceps;
(i) plagas de insectos de la familiaTingidae,por ejemplo,Stephanitis nashi.
(D) el subordenSternorrhyncha
(a) plagas de insectos de la familiaAdelgidae,por ejemplo,Adelges laricis;
(b) plagas de insectos de la familiaAleyrodidae,por ejemplo,Bemisia argentifoliiyBemisia tabacideBemisiaspp.; yAleurocanthus spiniferus, Dialeurodes c itriyTrialeurodes vaporariorum;
(c) plagas de insectos de la familiaAphididae,por ejemplo,Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi,Aphis gossypii, Aphis pomi, Aphis sambuciyAphis spiraecoladeAphisspp; por ejemplo,Rhopalosiphum maidis y Rhopalosiphum padideRhopalosiphumspp.; por ejemplo,Dysaphis plantaginea y Dysaphis radicóladeDysaphisspp.; por ejemplo,Macrosiphum avenaeyMacrosiphum euphorbiaedeMacrosiphumspp.; por ejemplo,Myzus cerasi, Myzus persicaeyMyzus variansdeMyzusspp.; yAcyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Brachycaudus helichrysi, Brevicoryne brassicae, Chaetosiphon fragaefolii, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Lipaphis erysimi, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Masonovia ribisnigri, Phorodon humuli, Schizaphis graminum, Sitobion avenaeyToxoptera aurantii;
(d) plagas de insectos de la familiaCoccidae,por ejemplo,Ceroplastes ceriferusyCeroplastes rubensdeCeroplastesspp.;
(e) plagas de insectos de la familiaDiaspididae, Pseudaulacaspis pentagonayPseudaulacaspis prunicoladePseudaulacaspisspp.; por ejemplo,Unaspis euonymiyUnaspis yanonensisdeUnaspisspp.; yAonidiella aurantii, Comstockaspis perniciosa, Fiorinia theaeyPseudaonidia paeoniae;
(f) plagas de insectos de la familiaMargarodidae,por ejemplo,Drosicha corpulentayIcerya purchasi;(g) plagas de insectos de la familiaPhylloxeridae,por ejemplo,Viteus vitifolii;
(h) plagas de insectos de la familiaPseudococcidae,por ejemplo,Planococcus citriyPlanococcus kuraunhiaedePlanococcusspp.; yPhenacoccus solaniyPseudococcus comstocki;
(i) plagas de insectos de la familiaPsyllidae,por ejemplo,Psylla maliyPsylla pyrisugadePsyllaspp.; yDiaphorina citri.
(4) Plagas de insectos del subordenPolyphaga
(a) plagas de insectos de la familiaAnobiidae,por ejemplo,Lasioderma serricorne;
(b) plagas de insectos de la familiaAttelabidae,por ejemplo,Byctiscus betulaeyRhynchites heros;
(c) plagas de insectos de la familiaBostrichidae,por ejemplo,Lyctus brunneus;
(d) plagas de insectos de la familiaBrentidae,por ejemplo,Cylas formicarius;
(e) plagas de insectos de la familiaBuprestidae,por ejemplo,Agrilus sinuatus;
(f) plagas de insectos de la familiaCerambycidae,por ejemplo,Anoplophora malasiaca, Monochamus alternatus, Psacothea hilaris yXylotrechus pyrrhoderus;
(g) plagas de insectos de la familiaChrysomelidae,por ejemplo,Bruchus pisorum yBruchus rufimanusdeBruchusspp.; por ejemplo,Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctatayDiabrotica virgiferadeDiabroticaspp; por ejemplo,Phyllotreta nemorumyPhyllotreta striolatadePhyllotretaspp; yAulacophora femoralis, Callosobruchus chinensis, Cassida nebulosa, Chaetocnema concinna, Leptinotarsa decemlineata, Oulema oryzaeyPsylliodes angusticollis;
(h) plagas de insectos de la familiaCoccinellidae,por ejemplo,Epilachna varivestisyEpilachna vigintioctopunctatadeEpilachnaspp;
(i) plagas de insectos de la familiaCurculionidae,por ejemplo,Anthonomus grandisyAnthonomus pomorumdeAnthonomusspp; por ejemplo,Sitophilus granariusySitophilus zeamaisdeSitophilusspp; yEchinocnemus squameus, Euscepes postfasciatus, Hylobius abietis, Hypera postica, Lissohoptrus oryzophilus, Otiorhynchus sulcatus, Sitona lineatusySphenophorus venatus;
(j) plagas de insectos de la familiaElateridae,por ejemplo,Melanotus fortnumiyMelanotus tamsuyensisdeMelanotusspp.;
(k) plagas de insectos de la familiaNitidulidae,por ejemplo,Epuraea domina;
(l) plagas de insectos de la familiaScarabaeidae,por ejemplo,Anomala cupreayAnomala rufocupreadeAnomalaspp; yCetonia aurata, Gametis jucunda, Heptophylla picea, Melolontha melolonthayPopillia japonica;(m) plagas de insectos de la familiaScolytidae,por ejemplo,Ips typographus;
(n) plagas de insectos de la familiaStaphylinidae,por ejemplo,Paederus fuscipes;
(o) plagas de insectos de la familiaTenebrionidae,por ejemplo,Tenebrio molitoryTribolium castaneum;(p) plagas de insectos de la familiaTrogossitidae,por ejemplo,Tenebroides mauritanicus.
(5) Plagas de insectos del ordenDiptera
(A) el subordenBrachycera
(a) plagas de insectos de la familiaAgromyzidae,por ejemplo,Liriomyza bryoniae, Liriomyza chinensis, Liriomyza sativaeyLiriomyza trifoliideLiriomyzaspp; yChromatomyia horticolayAgromyza oryzae;(b) plagas de insectos de la familiaAnthomyiidae,por ejemplo,Delia platurayDelia radicumdeDeliaspp; yPegomya cunicularia;
(c) plagas de insectos de la familiaDrosophilidae,por ejemplo,Drosophila melanogasteryDrosophila suzukiideDrosophilaspp;
(d) plagas de insectos de la familiaEphydridae,por ejemplo,Hydrellia griseola;
(e) plagas de insectos de la familiaPsilidae,por ejemplo,Psila rosae;
(f) plagas de insectos de la familiaTephritidae,por ejemplo,Bactrocera cucurbitaeyBactrocera dorsalisdeBactroceraspp; por ejemplo,Rhagoletis cerasiyRhagoletis pomonelladeRhagoletisspp; yCeratitis capitatayDacus oleae.
(B) el suborden Nematocera
(a) plagas de insectos de la familiaCecidomyiidae,por ejemplo,Asphondylia yushimai, Contarinia sorghicola, Mayetiola destructorySitodiplosis mosellana.
(6) Plagas de insectos del ordenOrthoptera
(a) plagas de insectos de la familiaAcrididae,por ejemplo,Schistocerca americanaySchistocerca gregariadeSchistocercaspp; yChortoicetes terminifera, Dociostaurus maroccanus, Locusta migratoria, Locustana pardalina, Nomadacris septemfasciatayOxya yezoensis;
(b) plagas de insectos de la familiaGryllidae,por ejemplo,Acheta domesticayTeleogryllus emma;
(c) plagas de insectos de la familiaGryllotalpidae,por ejemplo,Gryllotalpa orientalis;
(d) plagas de insectos de la familiaTettigoniidae,por ejemplo,Tachycines asynamorus.
(7)Ácaros
(A)Acarididadel ordenAstigmata
(a) ácaros de la familiaAcaridae,por ejemplo,Rhizoglyphus echinopusyRhizoglyphus robinideRhizoglyphusspp.; por ejemplo,Tyrophagus neiswanderi, Tyrophagus perniciosus, Tyrophagus putrescentiaeyTyrophagus similisdeTyrophagusspp.; yAcarus siro, Aleuroglyphus ovatusyMycetoglyphus fungivorus;
(B)Actinedidadel ordenProstigmata
(a) ácaros de la familiaTetranychidae,por ejemplo,Bryobia praetiosayBryobia rubrioculusdeBryobiaspp.; por ejemplo,Eotetranychus asiaticus, Eotetranychus boreus, Eotetranychus celtis, Eotetranychus geniculatus, Eotetranychus kankitus, Eotetranychus pruni, Eotetranychus shii, Eotetranychus smithi, Eotetranychus suginamensisyEotetranychus uncatusdeEotetranychusspp.; por ejemplo,Oligonychus hondoensis, Oligonychus ilicis, Oligonychus karamatus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus orthius, Oligonychus perseae, Oligonychus pustulosus, Oligonychus shinkajiiyOligonychus ununguisdeOligonychusspp.; por ejemplo,Panonychus citri, Panonychus m oriyPanonychus ulmidePanonychusspp.; por ejemplo,Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus ludeni, Tetranychus quercivorus, Tetranychus phaselus, Tetranychus urticae, Tetranychus viennensis,yTetranychus evansideTetranychusspp.; por ejemplo,Aponychus corpuzaeyAponychus firmianaedeAponychusspp.; por ejemplo,Sasanychus akitanusySasanychus pusillusdeSasanychusspp.; por ejemplo,Schizotetranychus celarius, Schizotetranychus longus, Schizotetranychus miscanthi, Schizotetranychus reckiySchizotetranychus schizopusdeSchizotetranychusspp.; yTetranychina harti, Tuckerella pavoniformisyYezonychus sapporensis;
(b) ácaros de la familiaTenuipalpidae,por ejemplo,Brevipalpus lewisi, Brevipalpus obovatus, Brevipalpus phoenicis, Brevipalpus russulusyBrevipalpus californicusdeBrevipalpusspp.; por ejemplo,Tenuipalpus pacificusyTenuipalpus zhizhilashviliaedeTenuipalpusspp.; yDolichotetranychus floridanus;
(c) ácaros de la familiaEriophyidae,por ejemplo,Aceria diospyri, Aceria ficus, Aceria japonica, Aceria kuko, Aceria paradianthi, Aceria tiyingi, Aceria tulipaeyAceria zoysieadeAceriaspp.; por ejemplo,Eriophyes chibaensisyEriophyes emarginataedeEriophyesspp.; por ejemplo,Aculops lycopersiciyAculops pelekassideAculopsspp.; por ejemplo,Aculus fockeuiyAculus schlechtendalideAculusspp; yAcaphylla theavagrans, Calacarus carinatus, Colomerus vitis, Calepitrimerus vitis, Epitrimerus pyri, Paraphytoptus kikus, Paracalacarus podocarpiyPhyllocotruta citri;
(d) ácaros de la familiaTarsonemidae,por ejemplo,Tarsonemus bilobatusyTarsonemus waiteideTarsonemusspp.;Phytonemus pallidusyPolyphagotarsonemus latus;
(e) ácaros de la familia Penthaleidae, por ejemplo,Penthaleus erythrocephalusyPenthaleus majordePenthaleusspp.
[Agente de control de ectoparásitos]
El agente de control de ectoparásitos de la presente invención contiene al menos un principio activo seleccionado de los compuestos de (hetero)arilimidazol de la presente invención. La cantidad del compuesto de (hetero)arilimidazol contenido en el agente de control de ectoparásitos de la presente invención no está particularmente limitada siempre que presente su efecto de control de ectoparásitos.
Como el animal hospedador a tratar con el agente de control de ectoparásitos de la presente invención, se puede mencionar como ejemplo un animal de sangre caliente como el ser humano y un mamífero de ganado (por ejemplo, una vaca, un caballo, un cerdo, una oveja y una cabra), un animal de laboratorio (por ejemplo, un ratón, una rata y una rata de arena), un animal de compañía (por ejemplo, un hámster, una cobaya, un perro, un gato, un caballo, una ardilla, un conejo y un hurón), mamíferos salvajes y de zoológico (por ejemplo, un mono, un zorro, un ciervo y un búfalo), un ave (por ejemplo, un pavo, un pato, un pollo, una codorniz y un ganso), y un ave de compañía (por ejemplo, una paloma, un loro, un pájaro mina, un gorrión de Java, un periquito, un pinzón de Bengala y un canario); y peces tales como el salmón, truchas y carpas. Además, se puede mencionar como ejemplo una abeja, un ciervo volante y un escarabajo.
El agente de control de ectoparásitos de la presente invención puede aplicarse mediante un enfoque veterinario conocido (administración local, oral, parenteral o subcutánea). Como el método para ello, se puede mencionar como ejemplo un método de administración oral de comprimidos, cápsulas o pienso que contengan el agente de control de ectoparásitos para los animales; un método de administración del agente de control de ectoparásitos mediante líquidos de inmersión, supositorios, inyección (intramuscular, inyección subcutánea, intravenosa o intraperitoneal, etc.) a los animales; un método de administración local de formulaciones líquidas oleosas o acuosas por pulverización, preparado para unción continua o preparado para unción puntual; y un método de amasado del agente de control de ectoparásitos en una resina, el moldeado del producto amasado en una forma adecuada, como un collar o un crotal, y su fijación a los animales para su administración local.
Los ectoparásitos parasitan el interior o la superficie corporal de los animales hospedadores, particularmente, los animales de sangre caliente. Específicamente, los ectoparásitos parasitan los lomos, axilas, el interior del abdomen o de los muslos de los animales hospedadores y viven obteniendo nutrientes de la sangre y la caspa de los animales. Como el ectoparásito, se puede mencionar como ejemplo los ácaros, piojos, pulgas, un mosquito, una mosca de los establos o una mosca de la carne. A continuación se mostrarán ejemplos específicos de ectoparásitos controlables con el agente de control de ectoparásitos de la presente invención.
(1)Ácaros
ácaros de la familiaDermanyssidae,ácaros de la familiaMacronyssidae,ácaros de la familiaLaelapidae,ácaros de la familiaVarroidae,ácaros de la familiaArgasidae,ácaros de la familiaIxodidae,ácaros de la familiaPsoroptidae,ácaros de la familiaSarcoptidae,ácaros de la familiaKnemidokoptidae,ácaros de la familiaDemodixidae,ácaros de la familiaTrombiculidae,y ácaros parásitos de insectos tales como los ácaros de la familiaCanestriniidae.
(2) El ordenPhthiraptera
piojos de la familiaHaematopinidae,piojos de la familiaLinognathidae,piojos de las aves de la familiaMenoponidae,piojos de las aves de la familiaPhilopteridaey piojos de las aves de la familiaTrichodectidae.(3) El ordenSiphonaptera
pulgas de la familiaPulicidae,por ejemplo,Ctenocephalides canisyCtenocephalides felisdeCtenocephalidesspp.;
pulgas de la familiaTungidae,pulgas de la familiaCeratophyllidaey pulgas de la familiaLeptopsyllidae.
(4) El ordenHemiptera
(5) Plagas de insectos del ordenDiptera
mosquitos de la familiaCulicidae,moscas negras de la familiaSimuliidae,mosquitos picadores de la familiaCeratopogonidae,tábanos de la familiaTabanidae,moscas de la familiaMuscidae,moscas tsetsé de la familiaGlossinidae,moscas de la carne de la familiaSarcophagidae,moscas de la familiaHippoboscidae,moscas de la familiaCalliphoridaey moscas de la familiaOestridae.
[Agente de control o expulsor de endoparásitos]
El agente de control o expulsor de endoparásitos de la presente invención contiene al menos un principio activo seleccionado de los compuestos de (hetero)arilimidazol de la presente invención. La cantidad del compuesto de (hetero)arilimidazol contenido en el agente de control o expulsor de endoparásitos de la presente invención no está particularmente limitada siempre que se exhiba su efecto de control endoparasitario.
El parásito al que se dirige el agente de control o expulsor de endoparásitos de la presente invención parasita el interior de los animales hospedadores, particularmente, animales o peces de sangre caliente (endoparásito). Como el animal hospedador para el que es eficaz el agente de control o expulsor de endoparásitos de la presente invención, se puede mencionar como ejemplo un animal de sangre caliente como el ser humano y un mamífero de ganado (por ejemplo, una vaca, un caballo, un cerdo, una oveja y una cabra), un animal de laboratorio (por ejemplo, un ratón, una rata y una rata de arena), un animal de compañía (por ejemplo, un hámster, una cobaya, un perro, un gato, un caballo, una ardilla, un conejo y un hurón), mamíferos salvajes y de zoológico (por ejemplo, un mono, un zorro, un ciervo y un búfalo), un ave (por ejemplo, un pavo, un pato, un pollo, una codorniz y un ganso), y un ave de compañía (por ejemplo, una paloma, un loro, un pájaro mina, un gorrión de Java, un periquito, un pinzón de Bengala y un canario); y peces tales como el salmón, truchas y carpas. Las enfermedades parasitarias mediadas por parásitos pueden prevenirse o tratarse controlando y expulsando a los parásitos.
Como el parásito que hay que controlar o expulsar, caben mencionar los siguientes ejemplos.
(1) Nematodos del ordenDioctophymatida
(a) gusanos de riñón de la familiaDioctophymatidae,por ejemplo,Dioctophyma renaledeDioctophymaspp; (b) gusanos de riñón de la familiaSoboliphymatidae,por ejemplo,Soboliphyme abeiySoboliphyme baturinideSoboliphymespp.
(2) Nematodos del ordenTrichocephalida
(a) triquinelas de la familiaTrichinellidae,por ejemplo,Trichinella spiralisdeTrichinellaspp;
(b) gusanos látigo de la familiaTrichuridae,por ejemplo,Capillaria annulata, Capillaria contorta, Capillaria hepatica, Capillaria perforans, Capillaria plicayCapillaria suisdeCapillariaspp.; yTrichuris vulpis, Trichuris discolor, Trichuris ovis, Trichuris skrjabiniyTrichuris suisdeTrichurisspp.
(3) Nematodos del ordenRhabditida
gusanos de hilo de la familiaStrongyloididae,por ejemplo,Strongyloides papillosus, Strongyloides planiceps, Strongyloides ransoms, Strongyloides suis, Strongyloides stercoralis, Strongyloides tumefaciensyStrongyloides rattideStrongyloidesspp.
(4) Nematodos del ordenStrongylida
anquilostomas de la familiaAncylostomatidae,por ejemplo,Ancylostoma braziliense, Ancylostoma caninum, Ancylostoma duodenaleyAncylostoma tubaeformedeAncylostomaspp.;Uncinada stenocephaladeUncinariaspp;Bunostomum phlebotomumyBunostomum trigonocephalumdeBunostomumspp.
(5) Nematodos del ordenStrongylida
(a) nematodos de la familiaAngiostrongylidae,por ejemplo,Aelurostrongylus abstrususdeAelurostrongylusspp.;Angiostrongylus vasorumyAngiostrongylus cantonesisdeAngiostrongylusspp;
(b) nematodos de la familiaCrenosomatidae,por ejemplo,Crenosoma aerophilayCrenosoma vulpisdeCrenosomaspp.;
(c) nematodos de la familiaFilaroididae,por ejemplo,Filaroides hirthiyFilaroides oslerideFilaroidesspp.; (d) gusanos pulmonares de la familiaMetastrongylidae,por ejemplo,Metastrongylus apri, Metastrongylus asymmetricus, Metastrongylus pudendotectus,yMetastrongylus salmideMetastrongylusspp;
(e) gusanos bifurcados de la familiaSyngamidae,por ejemplo,Cyathostoma bronchialisdeCyathostomaspp; ySyngamus skrjabinomorphaySyngamus tracheadeSyngamusspp.
(6) Nematodos del ordenStrongylida
(a) nematodos de la familiaMolineidae,por ejemplo,Nematodirus filicollisyNematodirus spathigerdeNematodirusspp;
(b) nematodos de la familiaDictyocaulidae,por ejemplo,Dictyocaulus filariayDictyocaulus viviparusdeDictyocaulusspp;
(c) nematodos de la familiaHaemonchidae,por ejemplo,Haemonchus contortusdeHaemonchusspp; yMecistocirrus digitatusdeMecistocirrusspp.;
(d) nematodos de la familiaHaemonchidae,por ejemplo,Ostertagia ostertagideOstertagiaspp;
(e) nematodos de la familiaHeligmonellidae,por ejemplo,Nippostrongylus braziliensisdeNippostrongylusspp; (f) nematodos de la familiaTrichostrongylidae,por ejemplo,Trichostrongylus axel, Trichostrongylus colubriformis,yTrichostrongylus tenuisdeTrichostrongylusspp;Hyostrongylus rubidusdeHyostrongylusspp.; yObeliscoides cuniculideObeliscoidesspp.
(7) Nematodos del ordenStrongylida
(a) nematodos de la familiaChabertiidae,por ejemplo,Chabertia ovinadeChabertiaspp; yOesophagostomum brevicaudatum, Oesophagostomum columbianum, Oesophagostomum dentatum, Oesophagostomum georgianum, Oesophagostomum maplestonei, Oesophagostomum quadrispinulatum, Oesophagostomum radiatum, Oesophagostomum venulosumyOesophagostomum watanabeideOesophagostomumspp;
(b) nematodos de la familiaStephanuridae,por ejemplo,Stephanurus dentatusdeStephanurusspp;
(c) nematodos de la familiaStrongylidae,por ejemplo,Strongylus asini, Strongylus edentatus, Strongylus equinusyStrongylus vulgarisdeStrongylusspp.
(8) Nematodos del ordenOxyurida
nematodos de la familiaOxyuridae,por ejemplo,Enterobius anthropopitheciyEnterobius vermicularisdeEnterobiusspp;Oxyuris equideOxyurisspp.; yPassalurus ambiguousdePassalurusspp.
(9) Nematodos del ordenAscaridida
(a) nematodos de la familiaAscaridiidae,por ejemplo,Ascaridia gallideAscaridiaspp;
(b) nematodos de la familiaHeterakidae,por ejemplo,Heterakis beramporia, Heterakis brevispiculum, Heterakis gallinarum, Heterakis pusillayHeterakis putaustralisdeHeterakisspp;
(c) nematodos de la familiaAnisakidae,por ejemplo,Anisakis simplexdeAnisakisspp;
(d) nematodos de la familiaAscarididae,por ejemplo,Ascaris lumbricoidesyAscaris suumdeAscarisspp; yParascaris equorumdeParascarisspp.;
(e) nematodos de la familiaToxocaridae,por ejemplo,Toxocara canis, Toxocara leonina, Toxocara suum,Toxocara vitulorum,yToxocara catideToxocaraspp.
(10) Nematodos del ordenSpirurida
(a) nematodos de la familiaOnchocercidae,por ejemplo,Brugia malayi, Brugia pahangiyBrugia pateideBrugiaspp;Dipetalonema reconditumdeDipetalonemaspp.;Dirofilaria immitisdeDirofilariaspp.;Filaria oculideFilariaspp.; yOnchocerca cervicalis, Onchocerca gibsoniyOnchocerca gutturosadeOnchocercaspp;
(b) nematodos de la familiaSetariidae,por ejemplo,Setaria digitata, Setaria equina, Setaria labiatopapillosaySetaria marshallideSetariaspp.; yWuchereria bancroftideWuchereriaspp.;
(c) nematodos de la familiaFilariidae,por ejemplo,Parafilaria multipapillosadeParafilariaspp; yStephanofilaria assamensis, Stephanofilaria dedoesi, Stephanofilaria kaeli, Stephanofilaria okinawaensisyStephanofilaria stilesideStephanofilariaspp.
(11) Nematodos del ordenSpirurida
(a) nematodos de la familiaGnathostomatidae,por ejemplo,Gnathostoma doloresiyGnathostoma spinigerumdeGnathostomaspp;
(b) nematodos de la familiaHabronematidae,por ejemplo,Habronema majus, Habronema microstomayHabronema muscaedeHabronemaspp; yDraschia megastomadeDraschiaspp.;
(c) nematodos de la familiaPhysalopteridae,por ejemplo,Physaloptera canis, Physaloptera cesticillata, Physaloptera erdocyona, Physaloptera felidis, Physaloptera gemina, Physaloptera papilloradiata, Physaloptera praeputialis, Physaloptera pseudopraerutialis, Physaloptera rara, Physaloptera sibiricayPhysaloptera vulpineusdePhysalopteraspp.;
(d) nematodos de la familiaGongylonematidae,por ejemplo,Gongylonema pulchrumdeGongylonemaspp; (e) nematodos de la familiaSpirocercidae,por ejemplo,Ascarops strongylinadeAscaropsspp;
(f) nematodos de la familiaThelaziidae,por ejemplo,Thelazia callipaeda, Thelazia gulosa, Thelazia lacrymalis, Thelazia rhodesiyThelazia skrjabinideThelaziaspp.
[Agente de control de otras plagas]
El compuesto de (hetero)arilimidazol de la presente invención es además excelente en el efecto de control sobre las plagas de insectos que tienen un aguijón o veneno y dañan a los seres humanos y animales, plagas de insectos que transmiten diversos patógenos o microbios causantes de enfermedades, o plagas de insectos que causan molestias a los seres humanos (plagas tóxicas, plagas higiénicas y plagas odiosas, etc.).
A continuación se muestran ejemplos concretos.
(1) Plagas de insectos del ordenHymenoptera
abejas de la familiaArgidae,abejas de la familiaCynipidae,abejas de la familiaDiprionidae,hormigas de la familiaFormicidae,abejas de la familiaMutillidaey abejas de la familiaVespidae.
(2) Otras plagas de insectos
Blattodea,termitas,Araneae,ciempiés, milpiés, crustáceos yCimex lectularius.
[Agente de tratamiento de semillas o de órganos de multiplicación vegetativa]
El agente de tratamiento de semillas o de órganos de propagación vegetativa de la presente invención contiene al menos un principio activo seleccionado de los compuestos de (hetero)arilimidazol de la presente invención. La cantidad del compuesto de (hetero)arilimidazol contenido en el agente de tratamiento de semillas o en el agente de tratamiento de órganos de propagación vegetativa de la presente invención no está particularmente limitada siempre que se presente su efecto de control.
Por órgano de multiplicación vegetativa se entiende la raíz de una planta, el tallo u hoja que tiene la capacidad de crecer cuando se separa del cuerpo y se coloca en el suelo. Como órgano de propagación vegetativa, cabe mencionar a modo de ejemplo, por ejemplo, una raíz tuberosa, un raíz rastrera, un bulbo, un cormo o bulbo sólido, un tubérculo, un rizoma, un estolón, un rizóforo, esquejes de caña, un propágulo y un esqueje de vid. Aquí el estolón también se llama corredor. El propágulo también se denomina bulbillo y se clasifica como brote ancho y bulbillo. El esqueje de vid significa un sarmiento (nombre genérico de las hojas y tallos) de boniato, o ñame japonés. El bulbo, el cormo o bulbo macizo, el tubérculo, el rizoma, el corte de caña, el rizóforo y la raíz tuberosa también se denominan colectivamente bulbo floral. El cultivo de tubérculos y raíces se inicia plantando tubérculos en el suelo. Los tubérculos utilizados generalmente se denominan tubérculos de patata.
El agente de tratamiento de semillas o de órganos de propagación vegetativa de la presente invención se refiere a una preparación tal como un polvo humectable, gránulos humectables, un concentrado fluido, o un polvo formulado mezclando al menos un principio activo seleccionado de los compuestos de (hetero)arilimidazol de la presente invención con un vehículo sólido o líquido apropiado, y, si fuera necesario, añadiendo a la mezcla un tensioactivo u otros adyuvantes de la formulación. Asimismo, la composición puede contener un aglutinante. Como la composición que contiene un aglutinante, se puede mencionar como ejemplo un concentrado fluido (CF) para el tratamiento de semillas.
Como aglutinante se utiliza una sustancia adhesiva que no afecte fitotóxicamente a las semillas de las plantas ni a los órganos de propagación vegetativa. Específicamente, al menos una sustancia seleccionada del grupo que consiste en acetato de polivinilo, alcohol polivinílico, celulosa incluidas etilcelulosa, metilcelulosa, hidroximetilcelulosa, hidroxipropilcelulosa y carboximetilcelulosa, polivinilpirrolidona, almidón, almidón modificado, dextrina, maltodextrina, polisacáridos, incluidos el alginato y el quitosano, proteínas, incluidas la gelatina y la caseína, goma arábiga, goma laca, lignosulfonato de calcio y un monómero de metacrilamida.
Las plagas pueden controlarse eficazmente tratando los tubérculos de siembra con al menos un compuesto seleccionado de los compuestos de (hetero)arilimidazol de la presente invención. Como el método para tratar un tubérculo de semilla con el compuesto de (hetero)arilimidazol, cabe mencionar como ejemplo el tratamiento por inmersión, el tratamiento de recubrimiento de polvo, o el tratamiento de recubrimiento. Para la plantación de tubérculos de siembra utilizando un tractor, los tubérculos de siembra pueden tratarse pulverizando un producto químico que contenga el compuesto de (hetero)arilimidazol sobre los tubérculos de siembra en el tractor.
[Composición de productos agroquímicos granulados para el tratamiento de semilleros de arroz con cáscara]
La composición agroquímica granulada para el tratamiento de semilleros de arroz con cáscara (en lo sucesivo, la "composición agroquímica granulada") de la presente invención contiene al menos un principio activo seleccionado de los compuestos de (hetero)arilimidazol de la presente invención. La cantidad del compuesto de (hetero)arilimidazol contenido en la composición agroquímica granulada de la presente invención no está particularmente limitada siempre que presente su efecto de control.
La composición agroquímica granulada puede obtenerse por diversos métodos, pero se obtiene, por ejemplo, mediante la granulación por extrusión de una composición en polvo que combina uno o varios principios activos con un tensioactivo, un aglutinante y un vehículo inorgánico, etc., si fuera necesario, mediante un método de granulación húmeda. Más específicamente, el principio activo ajustado a un tamaño de partícula predeterminado se mezcló uniformemente con un tensioactivo, aglutinante y vehículo inorgánico necesario. A continuación, se le añade una cantidad adecuada de agua y se amasa la mezcla, se le da forma por extrusión a través de un tamiz con poros abiertos, y se seca para preparar una composición agroquímica granulada. El tamaño de los poros utilizados en esta operación suele ser preferentemente de 0,5 mm a 1,5 mm.
El tamaño de las partículas de la composición agroquímica granulada así obtenida no está particularmente limitado, pero es preferentemente de 0,5 mm a 1,5 mm, y en particularmente preferentemente de 0,7 mm a 1,5 mm, en términos de tamaño promedio de las partículas. Los gránulos que tienen este tamaño de partícula se obtienen por granulación, secado y posterior tamizado.
En la composición agroquímica granulada, si fuera necesario, se combinan un tensioactivo, un aglutinante y un vehículo inorgánico. Entre ellos, como tensioactivo se puede mencionar a modo de ejemplo, por ejemplo, un tensioactivo no iónico tal como el éster de ácido graso superior de polietilenglicol, alquil éter de polioxietileno, alquil aril éter de polioxietileno, aril fenil éter de polioxietileno y monoalquilato de sorbitán; un tensioactivo aniónico como alquil aril sulfonato, dialquil sulfonato, sal de éster del ácido alquil sulfúrico, sal de éster del ácido alquil fosfórico, sal de éster del ácido alquil aril sulfúrico, sal de éster del ácido alquil aril fosfórico, sal de éster del ácido polioxietilen alquil éter sulfúrico, sal de ácido naftalenosulfónico y un condensado del mismo, sal del ácido ligninsulfónico, tensioactivo polimérico de tipo ácido policarboxílico, tal como un copolímero de ácido acrílico y ácido itacónico o un copolímero de ácido metacrílico y ácido itacónico, un copolímero de ácido maleico y estireno, un copolímero de ácido maleico y diisobutileno y sus sales de metales alcalinos; sal de éster del ácido polioxietilen aril fenil éter fosfórico; o sal de éster del ácido polioxietilen aril fenil éter sulfúrico. La cantidad de este tensioactivo añadido suele ser de 0,1 partes en peso a 5 partes en peso, aunque la cantidad no está especialmente limitada.
Como aglutinante a combinar en la composición agroquímica granulada cabe mencionar a modo de ejemplo, por ejemplo, sal metálica de carboximetilcelulosa, alcohol polivinílico, almidón pregelatinizado, dextrina, goma xantana, goma de semilla de guar, sacarosa, polivinilpirrolidona o sal metálica de ácido poliacrílico. La cantidad del aglutinante combinado suele ser de 0,1 partes en peso a 5 partes en peso, aunque la cantidad no está especialmente limitada. El vehículo inorgánico que debe combinarse en los gránulos no está particularmente limitado. Por ejemplo, cabe mencionar como ejemplo arcillas, carbonato de calcio, talco, tierra de diatomeas, zeolita, atapulgita, yeso o piedra porcelánica.
[Agente de tratamiento del suelo]
El tratamiento del suelo de acuerdo con la presente invención es, por ejemplo, un método de control directo de plagas mediante la aplicación de un principio activo en las rizosferas de las plantas que se desea proteger de daños tales como la ingestión por parte de la plaga, o de control de plagas mediante la penetración y el transporte de un principio activo al interior de los cuerpos de las plantas desde sus raíces. Específicamente, por ejemplo, tratamiento en hoyos de plantación (pulverización en hoyos de plantación e incorporación al suelo en hoyos de plantación), tratamiento en el pie de planta (pulverización en el pie de planta, incorporación al suelo en el pie de planta, riego en el pie de planta y tratamiento en el pie de planta en la segunda mitad del período de crecimiento de las plántulas), tratamiento en surcos de plantación (pulverización en surcos de plantación e incorporación al suelo en surcos de plantación), tratamiento de la hilera de plantación (pulverización de la hilera de plantación, incorporación al suelo de la hilera de plantación y pulverización de la hilera de plantación en el período de crecimiento), tratamiento de la hilera de plantación en el momento de la siembra (pulverización de la hilera de plantación en el momento de la siembra e incorporación al suelo de la hilera de plantación en el momento de la siembra), tratamiento al voleo (pulverización del suelo al voleo e incorporación del suelo al voleo), abonado a bandas, tratamiento sumergido (aplicación sumergida al voleo y aplicación sumergida en marco), otros tratamientos de pulverización del suelo (pulverización foliar con gránulos en el periodo de crecimiento, pulverización bajo las copas de los árboles o alrededor de los tallos principales, pulverización de la superficie del suelo, incorporación superficial al suelo, pulverización del hoyo de siembra, pulverización superficial en el suelo acanalado y pulverización entre plantas), otros tratamientos de riego (riego de la tierra, riego en el período de crecimiento de las plántulas, tratamiento de inyección química, riego en el pie de la planta, riego por goteo con preparado químico y quimigación), tratamiento de semilleros (pulverización de semilleros, riego de semilleros e inundación química de semilleros), tratamiento de bandejas de semillero (pulverización de bandejas de semillero, riego de bandejas de semillero y pulverización de bandejas de semillero inundadas), tratamiento de lechos de semillero (pulverización de lechos de semillero, riego de lechos de semillero, pulverización de lechos de semillero inundados), inmersión de plántulas, tratamiento de incorporación al suelo de semilleros (incorporación al suelo en semillero e incorporación al suelo en cubierta), pulverización antes de cubrir el suelo en el momento de la siembra, pulverización después de cubrir el suelo en el momento de la siembra, tratamiento con inyecciones de tallo, tratamiento con inyecciones en el tronco, tratamiento de pulverización de troncos, y otros tratamientos (arado, incorporación superficial al suelo, incorporación del suelo a las líneas de caída de lluvia, tratamiento de manchas de plantación, pulverización de gránulos de racimos de flores y mezcla de fertilizantes en pasta).
[Agente de cebo]
El agente de cebo de la presente invención contiene al menos un principio activo seleccionado de los compuestos de (hetero)arilimidazol de la presente invención. La cantidad del compuesto de (hetero)arilimidazol contenido en el agente de cebo de la presente invención no está particularmente limitada siempre que presente su efecto de control.
El agente de cebo de la presente invención puede contener, si fuera necesario, un componente que mejore la ingestibilidad, tal como un azúcar, un hidrato de carbono o un componente de la leche, un sinergista, un agente aversivo para evitar la ingestión accidental, un conservante, un sabor, o un atrayente. El agente de cebo de la presente invención puede prepararse normalmente mezclando el compuesto de (hetero)arilimidazol con agua y, si fuera necesario, otros componentes descritos anteriormente. En la preparación del agente de cebo de la presente invención, el compuesto de (hetero)arilimidazol puede ser el propio compuesto de (hetero)arilimidazol, o puede estar en forma de una formulación tal como un polvo, un polvo humectable, una microcápsula o un concentrado fluido.
Como la plaga que puede controlarse eficazmente con el agente de cebo de la presente invención, se puede mencionar como ejemplo una cucaracha tal comoPeriplaneta americana, Blattella germánicayPeriplaneta fuliginosa,un elatérido tal comoMelanotus okinawensis,una hormiga tal comoMonomorium intrudensyFórmica fusca,un escarabajo del reloj de la muerte comoLasioderma serricorneyStegobium paniceum,un escarabajo de la harina tal comoTribolium castaneumyTribolium confusum,un escarabajo plano de la corteza tal comoOryzaephilus surinamensisyCryptolestes pusillus,una hormiga blanca tal comoCoptotermes formosanusyReticulitermes speratus,una mosca tal comoMusca domestica, Fannia canicularis, Phoridae,yPhlebotominae,y un mosquito tal comoCulex pipiens, Aedes albopictus,anofeles y quironómidos.
El agente de cebo de la presente invención puede aplicarse tal cual o impregnando una tela no tejida, esponja o algodón absorbente, por ejemplo. Este agente de cebo acuoso o la tela no tejida, esponja, o algodón absorbente impregnado con el agente de cebo se coloca en un recipiente tal como una taza, una bandeja o una botella, por ejemplo, y se somete a la expulsión de plagas de insectos. En este sentido, el aparato para expulsar plagas de insectos que está equipado con el contenedor cubierto por fuera y tiene cierto espacio donde las plagas de insectos son capaces de residir con el fin de ingerir el agente de cebo de la presente invención generalmente mejora la ingestibilidad y por lo tanto es eficaz.
[Promotor del crecimiento vegetal]
El promotor del crecimiento vegetal de la presente invención contiene al menos un principio activo seleccionado de los compuestos de (hetero)arilimidazol de la presente invención. La cantidad del compuesto de (hetero)arilimidazol contenido en el promotor del crecimiento vegetal de la presente invención no está particularmente limitada siempre que presente su efecto de promover el crecimiento vegetal.
En el promotor del crecimiento vegetal de la presente invención, si fuera necesario, pueden combinarse adecuadamente otros componentes, o un vehículo similar.
El compuesto de (hetero)arilimidazol de la presente invención puede utilizarse solo como promotor del crecimiento vegetal, pero, por lo general, puede utilizarse como formulación en una forma farmacéutica tal como, por ejemplo, un polvo humectable, una formulación líquida, una formulación oleosa, un polvo fino, una formulación granulada, o un concentrado en suspensión (fluido) mezclando el compuesto de (hetero)arilimidazol como principio activo con adyuvantes comunes para uso en formulación, tal como un vehículo sólido, un vehículo líquido, un dispersante, un diluyente, un emulsionante, un agente esparcidor y un espesante.
Como vehículo sólido o líquido, se menciona a modo de ejemplo, por ejemplo, talco, arcilla, bentonita, caolín, tierra de diatomeas, montmorillonita, mica, vermiculita, yeso, carbonato de calcio, carbón blanco, harina de madera, almidón, alúmina, silicato, glicopolímero, ceras, agua, alcoholes (alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol n-propílico, alcohol isopropílico, alcohol n-butílico, etilenglicol, alcohol bencílico, etc.), una fracción de petróleo (éter de petróleo, queroseno, nafta disolvente, etc.), hidrocarburos alifáticos o alicíclicos (n-hexano, ciclohexano, etc.), hidrocarburos aromáticos (benceno, tolueno, xileno, etilbenceno, clorobenceno, cumeno, metilnaftaleno, etc.), hidrocarburos halogenados (cloroformo, diclorometano, etc.), éteres (éter isopropílico, óxido de etileno, tetrahidrofurano, etc.), cetonas (acetona, metil etil cetona, ciclohexanona, metil isobutil cetona, etc.), ésteres (acetato de etilo, acetato de butilo, acetato de etilenglicol, acetato de amilo, etc.), amidas ácidas (dimetilformamida, dimetilacetanilida, etc.), nitrilos (acetonitrilo, propionitrilo, acrilonitrilo, etc.), sulfóxidos (dimetilsulfóxido, etc.), éteres de alcohol (éter monometílico de etilenglicol o éter monoetílico de etilenglicol, etc.).
Como adyuvante, cabe mencionar a modo de ejemplo, por ejemplo, un tensioactivo no iónico (polioxietileno alquil éter, polioxietileno alquil éster, polioxietileno alquil fenil éter, éster alquílico de sorbitán polioxietilenado, éster alquílico de sorbitán, etc.), un tensioactivo aniónico (alquilbencenosulfonato, alquil sulfosuccinato, polioxietileno alquil sulfato, aril sulfonato, etc.), un tensioactivo catiónico (alquilaminas, alquilaminas de polioxietileno, sales de amonio cuaternario, etc.), un tensioactivo anfótero (alquilaminoetilglicina, alquildimetilbetaína, etc.), alcohol polivinílico, hidroxipropilcelulosa, carboximetilcelulosa, goma arábiga, goma de tragacanto, goma xantana, acetato de polivinilo, gelatina, caseína o alginato de sodio.
Como otros componentes, cabe mencionar como ejemplo otros ingredientes activos tales como el fungicida, insecticida o acaricida, nematicida y plaguicida para plagas de insectos del suelo descritos anteriormente; un agente regulador vegetal, un sinergista, un fertilizante, un agente de mejora del suelo o un pienso para animales.
El contenido del compuesto de (hetero)arilimidazol de la presente invención en el promotor del crecimiento vegetal difiere de varias formas en función de la forma de preparación, un método de aplicación y otras condiciones, pero es preferentemente del 0,5 al 95 % en peso, y en particular preferentemente en el intervalo del 2 al 70 % en peso.
La planta a la que debe aplicarse el promotor del crecimiento vegetal no está particularmente limitada. Por ejemplo, cabe mencionar como ejemplo cereales de la familiaPoaceae,tales como arroz, cebada, trigo, mijo japonés, maíz y mijo cola de zorra; hortalizas como la calabaza, nabo, col, rábano daikon, col china, espinaca, pimiento y tomate; flores y plantas ornamentales tales como el crisantemo, gerbera, pensamiento, orquídea, peonía y tulipán; judías tales como la judía azuki, alubia roja, soja, cacahuete, habas y guisantes; tubérculos y raíces tales como la patata, batata, eddoe, ñame japonés y taro; Ejemplos deAlliumson la cebolla verde, la cebolla y el rakkyo.
En cuanto a un método para aplicar el promotor del crecimiento vegetal de la presente invención, aplicación a las plantas (aplicación foliar), aplicación al suelo de cultivo de plantas (aplicación al suelo), aplicación al agua del arrozal (aplicación sumergida), o aplicación a las semillas (es posible el tratamiento de las semillas.
La cantidad aplicada del promotor del crecimiento vegetal de la presente invención difiere en función de la planta a la que se aplique el promotor del crecimiento vegetal, etc., pero está en el intervalo de 1 a 10000 ppm en términos de concentración del principio activo y preferentemente de 50 a 300 l/10 corresponden a una solución que contiene de 10 a 1000 ppm del principio activo, para aplicación foliar, es preferentemente de 0,1 a 1000 g/10 y en particular preferentemente de 10 a 100 g/10 corresponden al principio activo para la aplicación al suelo y la aplicación sumergida. Asimismo, se aplican preferentemente de 0,001 a 50 g del principio activo por kg de semillas para el tratamiento de semillas.
[Preparación de la formulación]
Se presentarán algunas preparaciones de formulación del agente de control de plagas, el insecticida o acaricida, el agente de control de ectoparásitos o el agente de control o expulsor de endoparásitos de la presente invención. Sin embargo, los aditivos y las proporciones de adición no deben limitarse a estos ejemplos y pueden modificarse en amplios intervalos. El término "parte" en las preparaciones de formulación representa una parte en peso.
En lo sucesivo en el presente documento, se mostrarán las preparaciones de formulación para la agricultura u horticultura y para el arroz con cáscara.
(Formulación 1: polvo humectable)
40 partes del compuesto de (hetero)arilimidazol de la presente invención, 53 partes de tierra de diatomeas, 4 partes de éster de ácido sulfúrico de alcohol superior, y 3 partes de alquil naftalenosulfonato se mezclan uniformemente y se muelen finamente para obtener un polvo humectable que contiene 40 % del principio activo.
(Formulación 2: emulsión)
30 partes del compuesto de (hetero)arilimidazol de la presente invención, 33 partes de xileno, 30 partes de dimetilformamida y 7 partes de polioxietileno alquil alil éter se mezclan y disuelven para obtener una emulsión que contiene 30 % del principio activo.
(Formulación 3: formulación granulada)
5 partes del compuesto de (hetero)arilimidazol de la presente invención, 40 partes de talco, 38 partes de arcilla, 10 partes de bentonita y 7 partes de alquil sulfato sódico se mezclan uniformemente, se muelen finamente y, a continuación, se granulan en forma de gránulos de 0,5 a 1,0 mm de diámetro para obtener una formulación granulada que contiene 5 % del principio activo.
(Formulación 4: formulación granulada)
5 partes del compuesto de (hetero)arilimidazol de la presente invención, 73 partes de arcilla, 20 partes de bentonita, 1 parte de sal sódica de sulfosuccinato de dioctilo y 1 parte de fosfato de potasio se muelen bien y se mezclan y después de añadir agua, la mezcla se amasa bien, a continuación se granula y se seca para obtener una formulación granulada que contiene 5 % del principio activo.
(Formulación 5: suspensión)
10 partes del compuesto de (hetero)arilimidazol de la presente invención, 4 partes de polioxietileno alquil alil éter, 2 partes de sal sódica de ácido policarboxílico, 10 partes de glicerina, 0,2 partes de goma xantana y 73,8 partes de agua se mezclan y se muelen en húmedo hasta que el tamaño de las partículas sea de 3 micrómetros o inferior para obtener una suspensión que contiene 10 % del principio activo.
En lo sucesivo en el presente documento, se mostrarán las preparaciones de formulación del agente de control de ectoparásitos o del agente de control o expulsor de endoparásitos.
(Formulación 6: gránulos)
Se disuelven 5 partes del compuesto de (hetero)arilimidazol de la presente invención en un disolvente orgánico para obtener una solución. La solución se pulveriza sobre 94 partes de caolín y 1 parte de carbón blanco. A continuación, el disolvente se evapora a presión reducida. Este tipo de gránulos puede mezclarse con pienso.
(Formulación 7: relleno inyectable)
Se mezclan uniformemente de 0,1 a 1 partes del compuesto de (hetero)arilimidazol de la presente invención y de 99 a 99,9 partes de aceite de cacahuete y, a continuación, se esterilizan por filtración a través de un filtro esterilizador. (Formulación 8: formulación para unción continua)
5 partes del compuesto de (hetero)arilimidazol de la presente invención, 10 partes de éster del ácido mirístico y 85 partes de isopropanol se mezclan uniformemente para obtener una formulación porosa.
(Formulación 9: formulación para unción puntual)
10 a 15 partes del compuesto de (hetero)arilimidazol de la presente invención, 10 partes de éster del ácido palmítico y 75 a 80 partes de isopropanol se mezclan uniformemente para obtener una formulación de unción puntual.
(Formulación 10: formulación de pulverización)
1 parte del compuesto de (hetero)arilimidazol de la presente invención, 10 partes de propilenglicol y 89 partes de isopropanol se mezclan uniformemente para obtener una formulación de pulverización.
Seguidamente, la presente invención se describirá más específicamente con referencia a los Ejemplos de compuestos. Sin embargo, la presente invención no está limitada en modo alguno por los siguientes Ejemplos de compuestos. [Ejemplo 1]
Síntesis de 2-(5-(2-cloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-il)-1-metil-1H-imidazol-2-il)-5-ciclopropil-3-(etilsulfonil)piridina (N.° de compuesto d-2)
(Etapa 1) Síntesis de 5-bromo-3-(etiltio)picolinonitrMo
En un vaso de reacción, se disolvió 5-bromo-3-nitropicolinonitrilo (1 g) en tetrahidrofurano (22 ml) y se cambió el recipiente de reacción por nitrógeno. A continuación, la solución se enfrió a -5 °C y se agitó. A esto se añadió hidruro sódico aprox. al 60 % (0,2 g) y la mezcla se agitó a -5 °C durante 5 minutos. A continuación, se añadió gota a gota etilmercaptano (0,27 g) y la mezcla se agitó a -5 °C durante 30 minutos. La solución obtenida se vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida. El concentrado obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,90 g del compuesto del título (rendimiento: 84 %).
A continuación se muestra la RMN de 1H del compuesto del título obtenido.
RMN de 1H (CDCh) 8: 8,50 (1H, d), 7,83 (1H, d), 3,07 (2H, c), 1,41 (3H, t).
(Etapa 2) Síntesis de 5-bromo-3-(etilsulfonil)picolinonitrilo
El 5-bromo-3-(etiltio)picolinonitrilo (149 g) se disolvió en diclorometano (1800 ml), y la solución se enfrió a 0 °C y se agitó. Se añadió ácido m-cloroperbenzoico al 70 % (333 g) y la mezcla se agitó durante toda la noche a temperatura ambiente. La solución obtenida se vertió en una solución mixta de una solución acuosa saturada de bicarbonato sódico y una solución acuosa saturada de tiosulfato sódico, y se extrajo con diclorometano. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida. El concentrado obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 167 g del compuesto del título (rendimiento: 99 %).
A continuación se muestra la RMN de 1H del compuesto del título obtenido.
RMN de 1H (CDCh) 8: 9,26 (1H, d), 8,72 (1H, d), 3,60 (2H, c), 1,23 (3H, t).
(Etapa 3) Síntesis de 2-(5-bromo-3-(etilsulfonil)piridin-2-il)-1-metil-1H-imidazol-5-carbaldehído
El 5-bromo-3-(etilsulfonil)picolinonitrilo (20 g) se disolvió en metanol (220 ml). A la solución, se añadió gota a gota una solución de metóxido de sodio aprox. 5 M en metanol (1,5 ml), y la mezcla se agitó durante toda la noche a temperatura ambiente. Se añadió clorhidrato de metilamina (4,9 g) y la mezcla se calentó y agitó durante 2 horas a reflujo. Se añadió trietilamina (30 ml) para obtener la solución A.
Aparte de esto, se mezclaron 5-bromomalonaldehído (16,5 g) e isopropanol (220 ml) y se agitaron a 50 °C durante 1 hora para obtener la solución B.
La solución B se añadió gota a gota a la solución A, y la mezcla se calentó y se agitó durante 4 horas a reflujo. La solución obtenida se concentró a presión reducida. El residuo obtenido se añadió a agua y se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida. El concentrado obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 12 g del compuesto del título (rendimiento: 46 %).
A continuación se muestra la RMN de 1H del compuesto del título obtenido.
RMN de 1H (CDCh) 8: 9,86 (1H, s), 9,00 (1H, d), 8,62 (1H, d), 7,83 (1H, s), 3,89 (3H, s), 3,79 (2H, c), 1,36 (3H, t).
(Etapa 4) Síntesis de 2-(5-ciclopropil-3-(etilsulfonil)piridin-2-il)-1-metil-1H-imidazol-5-carbaldehído
En un vaso de reacción, se disolvió 2-(5-bromo-3-(etilsulfonil)piridin-2-il)-1-metil-1H-imidazol-5-carbaldehído (0,35 g) en xileno (4,3 ml) y se cambió el recipiente de reacción por argón. A continuación, la solución se agitó a temperatura ambiente. Se añadieron ciclopropil trifluoroborato de potasio (0,36 g), acetato de paladio(II) (0,043 g), una solución de triciclohexilfosfina al 20 % en tolueno (0,54 g), fosfato tripotásico (0,82 g) y agua (0,48 ml) y la mezcla se agitó a 110 °C durante 7 horas. La solución obtenida se vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida. El concentrado obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,27 g del compuesto del título (rendimiento: 88 %).
A continuación se muestra la RMN de 1H del compuesto del título obtenido.
RMN de 1H (CDCla) 8: 9,84 (1H, s), 8,70 (1H, d), 8,02 (1H, d), 7,82 (1H, s), 3,84 (3H, s), 3,70 (2H, c), 2,12-2,06 (1H, m), 1,31 (3H, t), 1,28-1,23 (2H, m), 0,95-0,91 (2H, m).
(Etapa 5) Síntesis de 2-(5-(2-cloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-il)-1-metil-1H-imidazol-2-il)-5-ciclopropil-3-(etilsulfonil)piridina
En un vaso de reacción, se disolvió 2-(5-ciclopropil-3-(etilsulfonil)piridin-2-il)-1-metil-1H-imidazol-5-carbaldehído (0,3 g) en N,N-dimetilformamida (13 ml), y la solución se agitó a temperatura ambiente. Se añadieron 1,1,1 -tricloro-2,2,2-trifluoroetano (0,35 g), un polvo de cinc (0,31 g), anhídrido acético (0,14 g) y cloruro de cobre (4,7 mg), y se cambió el recipiente de reacción por argón, seguido de agitación durante toda la noche a 60 °C. La solución obtenida se vertió en una solución acuosa de sal de Rochelle al 10 % y se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida. El concentrado obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,23 g del compuesto del título (E/Z = 17:83, rendimiento: 59 %).
A continuación se muestra la RMN de 1H y la RMN de 19F del compuesto del título obtenido.
RMN de 1 (400 MHz, CDCls) (una mezcla E/Z) 8: 8,68 (1H, d), 8,04 (1H, s), 8,02 (1H, d), 7,15 (1H, s), 3,74 (2H, c), 3,57 (3H, s), 2,12-2,06 (1H, m), 1,31 (3H, t), 1,28-1,20 (2H, m), 0,94-0,89 (2H, m); RMN de 19F (376 MHz, CDCh-C6F6): 8 -63,5 (d) para el isómero (E) y -68,4 (s) para el isómero (Z).
[Ejemplo 2]
Síntesis de 1-(6-(5-(2-cloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-il)-1-metil-1H-imidazol-2-il)-5-(etilsulfonil)piridin-3-il)ciclopropano-1-carbonitrilo (N.° de compuesto d-15)
(Etapa 1) Síntesis de 2-(5-(1,3-dioxolan-2-il)-1-metil-1H-imidazol-2-il)-5-bromo-3-(etilsulfonil)piridina
Se disolvió 2-(5-bromo-3-(etilsulfonil)piridin-2-il)-1-metil-1H-imidazol-5-carbaldehído (8,0 g) en tolueno (150 ml), y la solución se agitó a temperatura ambiente. Se añadieron etilenglicol (17 g) y ácido p-toluenosulfónico monohidratado (0,84 g), y la mezcla se calentó y agitó toda la noche a reflujo utilizando un aparato Dean-Stark. La solución obtenida se vertió en una solución acuosa saturada de bicarbonato sódico y se extrajo con cloroformo. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida. El concentrado obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 8,5 g del compuesto del título (rendimiento: 96 %).
A continuación se muestra la RMN de 1H del compuesto del título obtenido.
RMN de 1H (CDCla) 8: 8,94 (1H, d), 8,60 (1H, d), 7,19 (1H, s), 6,02 (1H, s), 4,17-4,00 (4H, m), 3,86 (2H, c), 3,64 (3H, s), 1,33 (3H, t).
(Etapa 2) Síntesis de 2-(6-(5-(1,3-dioxolan-2-il)-1-metil-1H-imidazol-2-il)-5-(etilsulfonil)piridin-3-il)acetonitrilo
En un vaso de reacción, se disolvió 2-(5-(1,3-dioxolan-2-il)-1-metil-1H-imidazol-2-il)-5-bromo-3-(etilsulfonil)piridina (1,75 g) en N,N-dimetilformamida (23 ml) y se cambió el recipiente de reacción por argón. A continuación, la solución se agitó a temperatura ambiente. Se añadieron trimetilsililacetonitrilo (0,98 g), tris(dibencilidenacetona)dipaladio(0) (0,40 g), Xantphos (0,50 g) y fluoruro de cinc (0,27 g), y la mezcla se agitó a 100 °C durante 3 horas. La solución obtenida se vertió en una solución acuosa saturada de cloruro amónico y se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida. El concentrado obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,51 g del compuesto del título (rendimiento: 42 %).
A continuación se muestra la RMN de 1H del compuesto del título obtenido.
RMN de 1H (CDCla) 8: 8,98-8,87 (1H, m), 8,46-8,39 (1H, m), 7,21 (1H, s), 6,03 (1H, s), 4,18-4,02 (4H, m), 3,96-3,93 (2H, m), 3,87 (2H, c), 3,65 (3H, s), 1,33 (3H, t).
(Etapa 3) Síntesis de 1-(6-(5-(1,3-dioxolan-2-il)-1-metil-1H-imidazol-2-il)-5-(etilsulfonil)piridin-3-il)ciclopropano-1-carbonitrilo
Se disolvió 2-(6-(5-(1,3-dioxolan-2-il)-1-metil-1H-imidazol-2-il)-5-(etilsulfonil)piridin-3-il)acetonitrilo (0,50 g) en N,N-dimetilformamida (5 ml) y se agitó la solución a 0 °C. A esto se añadió carbonato de cesio (0,45 g). A continuación, se añadió 1,2-dibromoetano (0,52 g) gota a gota a la misma, y la mezcla de reacción se agitó a 0 °C durante 20 minutos. A esto se le añadió carbonato de cesio (0,90 g) y la mezcla se agitó a la temperatura ambiente durante 3 horas. La solución obtenida se vertió en agua y se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida. El concentrado obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,29 g del compuesto del título (rendimiento: 54 %).
A continuación se muestra la RMN de 1H del compuesto del título obtenido.
RMN de 1H (CDCI3) 5:8,97(1H, d), 8,17 (1H, d), 7,19 (1H, s), 6,02 (1H, s), 4,18-4,01 (4H, m), 3,85 (2H, c), 3,64 (3H, s), 1,97 (2H, dd), 1,61 (2H, dd), 1,31 (3H, t).
(Etapa 4) Síntesis de 1 -(5-(etilsulfonil)-6-(5-formil-1-metil-1H-imidazol-2-il)piridin-3-il)ciclopropano-1 -carbonitrilo
Se disolvió 1 -(6-(5-(1,3-dioxolan-2-il)-1 -metil-1H-imidazol-2-il)-5-(etilsulfonil)piridin-3-il)ciclopropano-1 -carbonitrilo (0,24 g) en tetrahidrofurano (10 ml), y la solución se agitó a 0 °C. Se añadió ácido clorhídrico al 10 % (2 ml) y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 3 horas. La solución obtenida se vertió en una solución acuosa saturada de bicarbonato sódico y se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida. El concentrado obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,23 g del compuesto del título (rendimiento: 54 %).
A continuación se muestra la RMN de 1H del compuesto del título obtenido.
RMN de 1H (CDCh) 5: 9,86 (1H, s), 9,00 (1H, d), 8,20 (1H, d), 7,83 (1H, s), 3,88 (3H, s), 3,79 (2H, dd), 2,01 (2H, dd), 1,64 (2H, dd), 1,34 (3H, t).
(Etapa 5) Síntesis de 1 -(6-(5-(2-cloro-3,3,3-trifluoroprop-1 -en-1-il)-1 -metil-1H-imidazol-2-il)-5-(etilsulfonil)piridin-3-il)ciclopropano-1-carbonitrilo
En un vaso de reacción, se disolvió 1-(5-(etilsulfonil)-6-(5-formil-1-metil-1H-imidazol-2-il)piridin-3-il)ciclopropano-1-carbonitrilo (0,23 g) en N,N-dimetilformamida (10 ml), y la solución se agitó a temperatura ambiente. Se añadieron 1,1,1-tricloro-2,2,2-trifluoroetano (3,1 g), un polvo de cinc (2,0 g), anhídrido acético (1,0 g) y cloruro de cobre (3,0 mg), y se cambió el recipiente de reacción por argón, seguido de agitación durante toda la noche a 60 °C. La solución obtenida se vertió en una solución acuosa saturada de bicarbonato sódico y se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida. El concentrado obtenido se purificó mediante cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0,09 g del compuesto del título (E/Z = 18:82, rendimiento: 30 %).
A continuación se muestra la RMN de 1H y la RMN de 19F del compuesto del título obtenido.
RMN de 1 (400 MHz, CDCh) (una mezcla E/Z) 5: 8,99 (1H, d), 8,19 (1H, d), 8,05 (1H, s), 7,16 (1H, s), 3,85 (2H, c), 3,63 (3H, s), 2,00 (2H, dd), 1,63 (2H, dd), 1,34 (3H, t); RMN de 19F (376 MHz, CDCh-C6F6): 5 -63,5 (s) para el isómero (E) y -68,5 (s) para el isómero (Z).
Algunos compuestos de la presente invención producidos de la misma manera que en los Ejemplos descritos anteriormente se muestran en las Tablas 1 y 2 (es decir, los compuestos d-1, d-2, d-4, d-9, d-10, d-12, d-13, d-15, d-16, d-20, d-22 a d-34, y e-1 a e-6), junto con ejemplos de referencia útiles para la comprensión de la invención. La Tabla 1 muestra los sustituyentes del compuesto representado por la fórmula (I), que engloba los compuestos antes mencionados d-1, d-2, d-4, d-9, d-10, d-12, d-13, d-15, d-16, d-20 y d-22 a d-34 de la fórmula (II) de la invención. En las tablas, también se muestran las propiedades del punto de fusión (p.f.) como propiedades físicas de cada compuesto.
En la Tabla 1, Me representa un grupo metilo, Et representa un grupo etilo, cPr representa un grupo ciclopropilo, y cPen representa un grupo ciclopentilo.
Tabla 2
A continuación se mostrarán los datos de RMN de 1H de compuestos que tienen propiedades físicas de aceite viscoso o amorfo entre los compuestos mostrados en la Tabla 1.
N. ° de compuesto d-6: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3): 88,08 (s, 1H), 7,48 (s, 1H), 7,23 (d, 1H), 7,15 (d, 1H), 6,94 (dd, 1H), 3,47 (s, 3H), 3,42 (s, 3H), 2,79 (c, 2H), 1,98-1,90 (m, 1H), 1,22 (t, 3H), 1,21 (t, 3H), 1,07-1,02 (m, 2H), O, 78-0,84 (m, 2H).
N.° de compuesto d-16: RMN de 1H (400 MHz, CDCl3): d 8,99 (d, 1H), 8,19 (d, 1H), 7,47 (s, 1H), 7,05-6,98 (m, 1H), 6,22-6,13 (m, 1H), 3,86 (c, 3H), 3,62 (s, 3H), 2,01-1,97 (m, 2H), 1,64-1,60 (m, 2H), 1,34 (t, 3H).
[Prueba biológica]
Los Ejemplos de Prueba que se dan a continuación muestran que el compuesto de (hetero)arilimidazol de la presente invención es útil como principio activo para agentes de control de plagas y agentes de control de ectoparásitos. El término "parte" se basa en el peso.
(Preparación de la emulsión de prueba)
5 partes del compuesto de (hetero)arilimidazol de la presente invención, 93,6 partes de dimetilformamida y 1,4 partes de polioxietileno alquil aril éter se mezclaron y disolvieron para preparar una emulsión (I) que contiene 5 % de principio activo.
Para un control, 98,5 partes de dimetilformamida y 1,5 partes de polioxietileno alquil aril éter se mezclaron y disolvieron para preparar la emulsión (II).
Un índice insecticida se calculó de acuerdo con la expresión siguiente:
Tasa insecticida (%) = (el número de insectos muertos / el número de insectos analizados) x 100
(Ejemplo de prueba 1) Prueba de eficacia enMythimna separata
Se mezclaron bien 0,8 g de pienso artificial comercial (Insecta LFS, fabricado por Nosan Corp.) y 1 j l de la emulsión (I) para obtener el pienso de prueba.
En un recipiente de ensayo de plástico (capacidad: 1,4 ml) se envasó 0,2 g del pienso de prueba por parcela de tratamiento. A continuación, se inocularon dos larvas de segundo estadio deMythimna separataen cada parcela de tratamiento. Se colocó una tapa de plástico en el recipiente de prueba para evitar que se escaparan las larvas de segundo estadio deMythimna separata.El recipiente se colocó en una cámara termostática a 25 °C. Al quinto día, se examinaron la tasa insecticida y la ingesta de alimentos. La prueba se realizó por duplicado.
La tasa insecticida y la ingesta de alimentos de una parcela de control se examinaron de la misma manera que en el Ejemplo de prueba 1, salvo que se cambió la emulsión (I) por la emulsión (II).
Los compuestos de los compuestos N.° d-1, d-2, d-3, d-4, d-5, d-6, d-7, d-8, d-1, d-12, d-13, d-14, d-15, d-16, d-18, d-19, d-20, d-21, d-22, d-23, d-24, d-27, d-28, d-29, d-30, d-32, d-33, d-34, d-35, d-36, d-37, e-1 y e-4 se probaron para comprobar su eficacia enMythimna separata.Todos los compuestos tuvieron una tasa insecticida del 100 % paraMythimna separatao una ingesta de alimento del 10 % o menos en comparación con la parcela de control. Como es evidente, el compuesto de (hetero)arilimidazol de la presente invención es eficaz paraMythimna separata.
(Ejemplo de prueba 2) Prueba de eficacia enMythimna separata
La emulsión (I) se diluyó con agua de manera que la concentración del compuesto de la presente invención era de 125 ppm. Las hojas de maíz se sumergieron en la dilución durante 30 segundos. Las hojas de maíz resultantes se colocaron en una placa de Petri y se liberaron cinco larvas de segundo estadio deMythimna separata.La placa de Petri se colocó en una cámara termostática a una temperatura de 25 °C y una humedad del 60 %. Se determinó el número de vivos y muertos tras 6 días desde la suelta de los insectos, y se calculó la tasa insecticida. La prueba se realizó por duplicado.
Los compuestos de los compuestos N.° d-1, d-2 y d-15 se probaron para comprobar su eficacia enMythimna separata.Todos los compuestos mostraron una tasa insecticida del 80 % o más paraMythimna separata.
(Ejemplo de prueba 3) Prueba de eficacia enPlutella xylostella
La emulsión (I) se diluyó con agua de manera que la concentración del compuesto de la presente invención era de 125 ppm. Las hojas de col se sumergieron en la dilución durante 30 segundos. Las hojas de col resultantes se colocaron en una placa de Petri. Se liberaron cinco larvas de segundo estadio dePlutella xylostella.La placa de Petri se colocó en una cámara termostática a una temperatura de 25 °C y una humedad del 60 %. Se determinó el número de vivos y muertos tras 3 días desde la suelta de los insectos, y se calculó la tasa insecticida. La prueba se realizó por duplicado.
Los compuestos de los compuestos N.° d-1, d-2, d-4, d-7, d-9, d-10, d-12, d-13, d-15, d-18, d-20, d-21, d-22, d-23, d-24, d-25, d-26, d-27, d-28, d-29, d-30, d-31, d-33 y d-34 se probaron para comprobar su eficacia enPlutella xylostella.Todos los compuestos presentaron una tasa insecticida igual o superior al 80 % paraPlutella xylostella.
(Ejemplo de prueba 4) Prueba de eficacia enSpodoptera litura
La emulsión (I) se diluyó con agua de manera que la concentración del compuesto de la presente invención era de 125 ppm. Las hojas de col se sumergieron en la dilución durante 30 segundos. Las hojas de col resultantes se colocaron en una placa de Petri y se liberaron cinco larvas de segundo estadio deSpodoptera litura.La placa de Petri se colocó en una cámara termostática a una temperatura de 25 °C y una humedad del 60 %. Se determinó el número de vivos y muertos tras 6 días desde la suelta de los insectos, y se calculó la tasa insecticida. La prueba se realizó por duplicado.
Los compuestos de los compuestos N.° d-2, d-12 y d-15 se ensayaron para comprobar su eficacia enSpodoptera litura.Todos los compuestos presentaron una tasa insecticida igual o superior al 80 % paraSpodoptera litura.
(Ejemplo de prueba 5) Prueba de eficacia enAphis craccivora
Las plántulas de guisantes de ojo negro se cultivaron en macetas de 10 cm. Se inocularon ninfasdeAphis craccivoraen hojas primarias. La emulsión (I) se diluyó con agua de manera que la concentración del compuesto de la presente invención era de 125 ppm. La dilución se pulverizó sobre los guisantes de ojo negro parasitados por las ninfas deAphis craccivora.Los guisantes de ojo negro se colocaron en una cámara termostática con una temperatura de 25 °C y una humedad del 60 %. Se determinó el número de vivos y muertos deAphis craccivoraa los 4 días de la pulverización, y se calculó la tasa insecticida. La prueba se realizó por duplicado.
Los compuestos de los compuestos N.° d-1, d-2, d-3, d-4, d-5, d-6, d-7, d-8, d-11, d-12, d-13, d-15, d-16, d-17, d-18, d-20, d-21, d-22, d-23, d-24, d-25, d-27, d-29, d-30, d-32, d-34, d-35, d-36, d-37 y e-1 se probaron para comprobar su eficacia enAphis craccivora.Todos los compuestos mostraron una tasa insecticida del 80 % o más paraAphis craccivora.
(Ejemplo de prueba 6) Prueba de eficacia enPhyllotreta striolata
La emulsión (I) se diluyó con agua de forma que la concentración del compuesto de la presente invención fuera de 125 ppm para preparar un producto químico de prueba. El producto químico de prueba se pulverizó sobre plántulas de Qing geng cai (en la fase de séptima hoja verdadera) plantadas en macetas de 10 cm. Las plántulas de Qing geng cai se secaron al aire y luego se colocaron en un vaso de plástico. Se liberaron diez adultos dePhyllotreta striolata.El vaso de plástico se almacenó en una cámara termostática con una temperatura de 25 °C y una humedad del 65 %. Se determinó el número de vivos y muertos tras 7 días desde la suelta de los insectos, y se calculó la tasa insecticida. La prueba se realizó por duplicado.
Los compuestos de los compuestos N.° d-1, d-2, d-4, d-9, d-10, d-12, d-13, d-15, d-18, d-20, d-22, d-23, d-25, d-26, d-27, d-29, d-31, d-33, d-34 y e-2 se probaron para comprobar su enficacia en adultos dePhyllotreta striolata.Todos los compuestos mostraron una tasa insecticida igual o superior al 80 % para los adultos dePhyllotreta striolata.
(Ejemplo de prueba 7) Prueba de eficacia enNilaparvata lugens
La emulsión (I) se diluyó con agua de manera que la concentración del compuesto de la presente invención era de 125 ppm. Plántulas jóvenes de arroz se sumergieron en la dilución durante 30 segundos. Las plántulas jóvenes de arroz se secaron al aire y luego se colocaron en una caja de plástico. Se liberaron cinco larvas de segundo estadio deNilaparvata lugens. La caja de plástico se almacenó en una cámara termostática con una temperatura de 25 °C y una humedad del 65 %. Se determinó el número de vivos y muertos a los 7 días de la inoculación y se calculó la tasa insecticida. La prueba se realizó por duplicado.
Los compuestos de los compuestos N.° d-1, d-2, d-9, d-13, d-15, d-18, d-22, d-23, d-25, d-26, d-30 y d-31 se probaron para comprobar su eficacia enNilaparvata lugens.Todos los compuestos mostraron una tasa insecticida del 80 % o más paraNilaparvata lugens.
(Ejemplo de prueba 8) Prueba de eficacia enMusca domestica
El compuesto de la presente invención se diluyó con acetona y la dilución se añadió gota a gota a 100 ppm de los compuestos de la presente invención por g de un terrón de azúcar. El terrón de azúcar se colocó en un vaso de plástico. Se liberaron diez hembras adultas deMusca domesticay se colocó una tapa en el vaso de plástico. El vaso de plástico se almacenó a 25 °C. Se determinó el número de vivos y muertos transcurridas 24 horas desde la liberación de los insectos y se calculó la tasa insecticida. La prueba se realizó por duplicado.
Se probó la eficacia del compuesto N.° d-2 enMusca domestica.El compuesto presentó una tasa insecticida del 80 % o más paraMusca domestica.
(Ejemplo de prueba 9) Prueba de eficacia enAphis gossypii
Las plántulas de pepino cultivadas en macetas de 10 cm se sacaron de las macetas de 10 cm. La tierra adherida a las porciones radiculares se lavó con agua del grifo y las porciones radiculares se sumergieron en agua del grifo, seguido de cultivo hidropónico. Se inocularon ninfasdeAphis gossypiien las plántulas de pepino. La emulsión (I) se diluyó con agua de forma que la concentración del compuesto de la presente invención fuera de 31 ppm para obtener una dilución. El agua del grifo se sustituyó por la dilución y el cultivo hidropónico se continuó con la dilución en una cámara termostática con una temperatura de 25 °C y una humedad del 60 %. Se determinó el número de vivos y muertos deAphis gossypiitras 6 días desde el inicio del cultivo hidropónico con la dilución, y se calculó la tasa insecticida. La prueba se realizó por duplicado.
Los compuestos de los compuestos N.° d-1, d-2, d-9, d-15, d-18, d-26, d-27 y d-33 se ensayaron para comprobar su eficacia enAphis gossypii.Todos los compuestos mostraron una tasa insecticida del 80 % o más paraAphis gossypii.
(Ejemplo de prueba 10) Prueba de eficacia enPhyllotreta striolata
La emulsión (I) se diluyó con agua de forma que la concentración del compuesto de la presente invención fuera de 31 ppm para preparar un producto químico de prueba. El producto químico de prueba se pulverizó sobre plántulas de Qing geng cai (en la fase de séptima hoja verdadera) plantadas en macetas de 10 cm. Las plántulas de Qing geng cai se secaron al aire y luego se colocaron en un vaso de plástico. Se liberaron diez adultos dePhyllotreta striolata.El vaso de plástico se almacenó en una cámara termostática con una temperatura de 25 °C y una humedad del 65 %.
Se determinó el número de vivos y muertos tras 7 días desde la suelta de los insectos, y se calculó la tasa insecticida. La prueba se realizó por duplicado.
Los compuestos de los compuestos N.° d-1, d-2, d-4, d-9, d-10, d-12, d-13, d-15, d-18, d-20, d-22, d-23, d-25, d-26, d-27, d-29, d-33, d-34 y e-2 se probaron para comprobar su enficacia en adultos dePhyllotreta striolata.Todos los compuestos mostraron una tasa insecticida igual o superior al 80 % para los adultos dePhyllotreta striolata.
Todos los compuestos seleccionados al azar entre los compuestos de (hetero)arilimidazol de la presente invención ejercieron el efecto descrito anteriormente. Por lo tanto, puede entenderse que el compuesto de (hetero)arilimidazol de la presente invención, incluidos los compuestos no ilustrados, es un compuesto que tiene un efecto tal como el control de plagas, particularmente, un efecto acaricida o insecticida. También puede entenderse que el compuesto de (hetero)arilimidazol de la presente invención es un compuesto que también tiene un efecto sobre los parásitos perjudiciales para los seres humanos y los animales, tales como los ectoparásitos.
Claims (11)
- REIVINDICACIONES 1. Un compuesto representado por la fórmula (II), un compuesto de N-óxido, estereoisómero, tautómero o hidrato del mismo o una sal de cualquiera de estos compuestos:en donde X representa un grupo cicloalquilo C3-8 que puede estar sustituido por un grupo ciano o un grupo alquilo C1-6; R1 representa un grupo alquiltio C1-6 o un grupo alquilsulfonilo C1-6; R2 representa un grupo alquilo C1-6; R3 representa un átomo de hidrógeno o un grupo halógeno; R4 representa un grupo haloalquilo C1-4; y el doble enlace estéreo carbono-carbono representa una forma E o una forma Z, o una mezcla de las mismas.
- 2. El compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, un compuesto de N-óxido, estereoisómero, tautómero o hidrato del mismo o una sal de cualquiera de estos compuestos, en donde el compuesto es el compuesto representado por una cualquiera de la fórmula (III) a la fórmula (X):en donde el doble enlace estéreo carbono-carbono representa una forma E o una forma Z, o una mezcla de las mismas;en donde el doble enlace estéreo carbono-carbono representa una forma E o una forma Z, o una mezcla de las mismas;
- 3. Un agente de control de plagas que comprende al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 o 2, un compuesto de N-óxido, estereoisómero, tautómero e hidrato del mismo y una sal de cualquiera de estos compuestos, como principio activo.
- 4. Un insecticida o acaricida que comprende al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 o 2, un compuesto de N-óxido, estereoisómero, tautómero e hidrato del mismo y una sal de cualquiera de estos compuestos, como principio activo.
- 5. Un agente de control de ectoparásitos que comprende al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 o 2, un compuesto de N-óxido, estereoisómero, tautómero e hidrato del mismo y una sal de cualquiera de estos compuestos, como principio activo.
- 6. Un agente de control o expulsor de endoparásitos que comprende al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 o 2, un compuesto de N-óxido, estereoisómero, tautómero e hidrato del mismo y una sal de cualquiera de estos compuestos, como principio activo.
- 7. Un agente de tratamiento de semillas o de órganos de propagación vegetativa que comprende al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 o 2, un compuesto de N-óxido, estereoisómero, tautómero e hidrato del mismo y una sal de cualquiera de estos compuestos, como principio activo.
- 8. Una composición agroquímica granulada para el tratamiento de semilleros de arroz con cáscara que comprende al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 o 2, un compuesto de N-óxido, estereoisómero, tautómero e hidrato del mismo y una sal de cualquiera de estos compuestos, como principio activo.
- 9. Un agente de tratamiento del suelo que comprende al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 o 2, un compuesto de N-óxido, estereoisómero, tautómero e hidrato del mismo y una sal de cualquiera de estos compuestos, como principio activo.
- 10. Un agente de cebo que comprende al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 o 2, un compuesto de N-óxido, estereoisómero, tautómero e hidrato del mismo y una sal de cualquiera de estos compuestos, como principio activo.
- 11. Un promotor del crecimiento vegetal que comprende al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 o 2, un compuesto de N-óxido, estereoisómero, tautómero e hidrato del mismo y una sal de cualquiera de estos compuestos, como principio activo.
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