UA128352C2 - (гетеро)арилімідазольна сполука і агент для контролю шкідників - Google Patents

Abstract

Задачею даного винаходу є створення (гетеро)арилімідазольної сполуки, що має чудову активність контролю шкідників, зокрема, інсектицидну активність і/або акарицидну активність, має високі показники безпеки, і може бути вигідно синтезована в промислових масштабах. (Гетеро)арилімідазольна сполука даного винаходу являє собою сполуку, представлену формулою (I), її N-оксидну сполуку, стереоізомер, таутомер або гідрат або сіль будь-якої з цих сполук. В формулі (I), B1 являє собою атом нітрогену або CH; X являє собою заміщену або незаміщену C3-8циклоалкільну групу; R1 являє собою заміщену або незаміщену C1-6алкілтіогрупу або заміщену або незаміщену C1-6алкілсульфонільну групу; R2 являє собою заміщену або незаміщену C1-6алкільну групу; і R являє собою заміщену або незаміщену C2-6алкенільну групу.

Description

формулою (І), її М-оксидну сполуку, стереоізомер, таутомер або гідрат або сіль будь-якої з цих сполук.

В формулі (І),

В' являє собою атом нітрогену або СН; Х являє собою заміщену або незаміщену Сз-. звциклоалкільну групу; КЕ! являє собою заміщену або незаміщену С.-валкілтіогрупу або заміщену або незаміщену С.:-валкілсульфонільну групу; Кг являє собою заміщену або незаміщену С-- валкільну групу; і К являє собою заміщену або незаміщену Сг-єалкенільну групу. 1

Кк 1

БО ВИ

2

Кк

Даний винахід відноситься до (гетеро)арилімідазольної сполуки та агенту для контролю шкідників. Більш конкретно, даний винахід відноситься до (гетеро)дарилімідазольної сполуки, що має чудову інсектицидну активність і/або акарицидну активність, має відмінні показники безпеки і може бути вигідно синтезована в промислових масштабах, і агенту для контролю шкідників, що містить її як активний інгредієнт.

Ця заявка заявляє пріоритет на основі японської патентної заявки Мо 2018-202998 поданої 29 жовтня, 2018, зміст якої включений в даний документ.

Рівень техніки

Були запропоновані різні сполуки, що мають інсектицидну або акарацидну активність. Для практичного використання таких сполук в якості агрохімікатів потрібно, щоб вони не тільки мали досить високу ефективність, але і з меншою ймовірністю викликали хімічну стійкість, не мали фітотоксичності для рослин або забруднення грунту і були малотоксичними для домашньої худоби, риб і т. д.

Патентний документ 1 описує сполуку представлену формулою (А), і т. д. ще / 07

М

СІ х СЕ

ХУ М гас М (А) 15 . .

Патентний документ 2 описує сполуку представлену формулою (В), і т. д. ще /

З,

Ї о ! т Ф ,

М

Документи попереднього рівня техніки

Патентні документи

Патентний документ 1: М/О2017/104741А

Патентний документ 2: М/О2016/121997А

Суть винаходу

Мета, що вирішується винаходом

Метою даного винаходу є забезпечення (гетеро)арилімідазольної сполуки, що має чудову активність для контролю шкідників, зокрема, інсектицидну активність і/або акарицидну активність, має відмінні показники безпеки і може бути вигідно синтезована в промислових цілях. Іншою метою даного винаходу є створення агенту для контролю шкідників, інсектициду або акарициду, агенту для контрою ектопаразитів, або агенту для контролю ендопаразитів, або агенту для вигнання, що містить (гетеро)дарилімідазольну сполуку в якості активного інгредієнту.

Додатковою метою даного винаходу є забезпечення агенту для обробки насіння, агенту для обробки вегетативного органу розмноження, гранульованої агрохімічної композиції для обробки розсади рису-сирцю, агенту для обробки грунту, приманки та стимулятора росту рослин, що містить (гетеро)дарилімідазольну сполуку в якості активного інгредієнту.

Засоби для досягнення мети

В результаті ретельних досліджень для досягнення мети, даний винахід включає такі форми, що були виконані.

ЇЇ Сполука представлена формулою (І), її М-оксидна сполука, стереоізомер, таутомер або гідрат або сіль будь-якої з цих сполук: в' ве М в х

М, ()

Кк в якій

В' представляє собою атом нітрогену або СН;

Х представляє собою заміщену або незаміщену С3-8 циклоалкільну групу;

А представляє собою заміщену або незаміщену С1-6 алкілтіогрупу або заміщену або незаміщену С1-6 алкілсульфонільну групу;

В? представляє собою заміщену або незаміщену С1-6 алкільну групу; і

Е представляє собою заміщену або незаміщену С2-6 алкенільну групу.

І2Ї Сполука відповідно до вищенаведеної в ||, її М-оксидна сполука, стереоізомер, таутомер або гідрат або сіль будь-якої з цих сполук, де формула (І) представляє собою формулу (І): в'

М -

Х г х х 4 М М й ай М, (І)

Кк

З

Кк в якій

А", В, і Х мають ті ж значення, що описані у формулі (І);

ВЗ представляє собою атом гідрогену або галогенову групу;

В" представляє собою С1-4 галоалкільну групу; і подвійний стереозв'язок карбон-карбон має форму Е або форму 2, або їх суміш.

ІЗЇ Сполука представлена будь-якою з формул (ЇЇ) - (Х), її М-оксидна сполука, стереоізомер, таутомер або гідрат або сіль будь-якої з цих сполук:

М ло 5

ХХ

Е М о -

Х

Е | Х л

Е Ух Х М (1)

Е ЕЕ о х/ о-5

М - х -, сі с Х м (М) її ве в якій подвійний стереозв'язок карбон-карбон має форму Е або форму 2, або їх суміш; о х/

Оо-5 є є хх - г х ко У / с

Е Х М (М)

ЕЕ Б о х/ о-5

Е СІ Х т г Х ко ) / ч

Е х М (М)

ЕЕ о хи м

Оо-5

М -

Х г. сі В х М (МІ)

ХГ чн в якій подвійний стереозв'язок карбон-карбон має форму Е або форму 2, або їх суміш; о

Б м

З

М -

ЕЕ хх

Е х й хх М М (МІ)

Р Х

Е Е о х/ о-5

М -

ЕЕ іх

Е х й

Ех М М (5

Р Х

| Е Е Е і о хо / о-5

М -

ЕЕ хх

Е х й хх М М (О

Р Х

Е Е Е

4) Агент для контролю шкідників, що включає принаймні одну сполуку, вибрану з групи, що складається з сполуки відповідно до будь-якої із вищенаведених в |11 - (ЗІ, її М-оксидної сполуки, стереоізомеру, таутомеру або гідрату або солі будь-якої з цих сполук.

І5Ї Інсектицид або акарицид, що включає принаймні одну сполуку, вибрану з групи, що складається з сполуки відповідно до будь-якої із вищенаведених в |11 - (ЗІ, її М-оксидної сполуки, стереоізомеру, таутомеру або гідрату або солі будь-якої з цих сполук, в якості активного інгредієнту.

ІБ Агент для контролю ектопаразитів, що включає принаймні одну сполуку, вибрану з групи, що складається з сполуки відповідно до будь-якої із вищенаведених в (1) - ІЗ), її М-оксидної сполуки, стереоізомеру, таутомеру або гідрату або солі будь-якої з цих сполук, в якості активного інгредієнту.

І Агент для контролю ендопаразитів або агент для вигнання, що включає принаймні одну сполуку, вибрану з групи, що складається з сполуки відповідно до будь-якої із вищенаведених в

ГІ - ІЗ), її М-оксидної сполуки, стереоізомеру, таутомеру або гідрату або солі будь-якої з цих сполук, в якості активного інгредієнту.

ІВ Агент для обробки насіння або агент для обробки органів вегетативного розмноження, що включає принаймні одну сполуку, вибрану з групи, що складається з сполуки відповідно до будь-якої із вищенаведених в (1) - ІЗ), її М-оксидної сполуки, стереоіїзомеру, таутомеру або гідрату або солі будь-якої з цих сполук, в якості активного інгредієнту.

ЇЇ Гранульована агрохімічна композиція для обробки ящика розсади рису-сирцю, що включає принаймні одну сполуку, вибрану з групи, що складається з сполуки відповідно до будь-якої із вищенаведених в (1) - ІЗ), її М-оксидної сполуки, стереоіїзомеру, таутомеру або гідрату або солі будь-якої з цих сполук, в якості активного інгредієнту.

ПОЇ Агент для обробки грунту, що включає принаймні одну сполуку, вибрану з групи, що складається з сполуки відповідно до будь-якої із вищенаведених в |11 - (ЗІ, її М-оксидної сполуки, стереоізомеру, таутомеру або гідрату або солі будь-якої з цих сполук, в якості активного інгредієнту.

МИ Приманка, що включає принаймні одну сполуку, вибрану з групи, що складається з сполуки відповідно до будь-якої із вищенаведених в (| - (З), її М-оксидної сполуки, стереоізомеру, таутомеру або гідрату або солі будь-якої з цих сполук, в якості активного інгредієнту. 121 Стимулятор росту рослини, що включає принаймні одну сполуку, вибрану з групи, що складається з сполуки відповідно до будь-якої із вищенаведених в |11 - (ЗІ, її М-оксидної сполуки, стереоізомеру, таутомеру або гідрату або солі будь-якої з цих сполук, в якості активного інгредієнту.

Ефект винаходу (Гетеро)дарилімідазольна сполука даного винаходу може контролювати шкідників, що представляють собою проблеми, пов'язані з сільськогосподарськими культурами або з гігієною.

Зокрема, (гетеро)дарилімідазольна сполука даного винаходу може ефективно контролювати сільськогосподарських комах-шкідників та кліщів при більш низькій концентрації. Крім того, (гетеро)дарилімідазольна сполука даного винаходу може ефективно контролювати ектопаразитів і ендопаразитів, шкідливих для людей і тварин.

Крім того, (гетеро)дарилімідазольна сполука даного винаходу може бути використана як агент для обробки насіння, агент для обробки вегетативного органу розмноження, гранульована агрохімічна композиція для обробки ящика розсади рису-сирцю, агент для обробки грунту, приманка або стимулятор росту рослин.

Спосіб реалізації винаходу

КГетеро)арилімідазольна сполука)! (Гетеро)дарилімідазольною сполукою даного винаходу є сполука представлена формулою (І) (далі, також згадується як сполука (І)), її М-оксидна сполука, стереоізомер, таутомер або гідрат або сіль будь-якої з цих сполук. Сполука, представлена формулою (І), включає кожен стереоізомер, який є енантіомером або діастереомером. в' 3

Х х

ХК в" х

М, ()

Кк

В даному винаході термін "незаміщений" означає групу, що складається тільки з материнського ядра. Тільки назва групи, що складається з материнського ядра, без терміну "заміщена" означає "незаміщену" групу, якщо не вказано інше.

З іншого боку, термін "заміщений" означає, що будь-який атом гідрогену групи, що складається з материнського ядра, заміщений групою (замісником), що має структуру, таку ж як або відмінну від структури материнського ядра. Таким чином, "замісник" означає іншу групу, пов'язану з групою, що складається з материнського ядра. Число замісників може бути одиниця

БО або більше. Два або більше замісника однакові або різні.

Такі терміни, як "С1-6", означають, що кількість атомів карбону в групі, що складається з материнського ядра, становить від 1 до 6 і т.д. Ця кількість атомів карбону не включає кількість атомів карбону, присутніх в заміснику. Наприклад, бутильна група, що має етоксигрупу в якості замісника, класифікується як С2-алкокси-С4-алкільна група.

"Замісник" особливо не обмежується за умови, що замісник хімічно прийнятний і дає ефект винаходу. Тут і далі проілюстрована група, здатна служити "замісником":

С1-6 алкільна група, така як метильна група, етильна група, н-пропільна група, ізопропільна група, н-бутильна група, втор-бутильна група, ізобутильна група, трет-бутильна група, н- пентильна група і н-гексильна група;

С2-6 алкенільна група, така як вінільна група, 1-пропенільна група, 2-пропенільна група (алільна група), 1-бутенільна група, 2-бутенільна група, З-бутенільна група, 1-метил-2- пропенільна група і 2-метил-2-пропенільна група;

С2-6 алкінільна група, така як етинільна група, 1-пропінільна група, 2-пропінільна група, 1- бутинільна група, 2-бутинільна група, З-бутинільна група і 1-метил-2-пропінільна група;

С3-8 циклоалкільна група, така як циклопропільна група, циклобутильна група, циклопентильна група, циклогексильна група і кубанільна група;

С6-10 арильна група, така як фенільна група і нафтильна група;

С6-10 арил С1-6 алкільна група, така як бензильна група та фенетильна група; 3-6-членна гетероциклільна група; 3-6-членна гетероциклільна С1-6 алкільна група; гідроксильна група;

С1-6 алкоксигрупа, така як метоксигрупа, етоксигрупа, н-пропоксигрупа, ізопропоксигрупа, н- бутоксигрупа, втор-бутоксигрупа, ізобутоксигрупа і трет-бутоксигрупа; бС2-6 алкенілоксигрупа, така як вінілоксигрупа, алілоксигрупа, пропенілоксигрупа і бутенілоксигрупа;

С2-6 алкінілоксигрупа, така як етинілоксигрупа та пропаргілоксигрупа;

С6-10 арилоксигрупа, така як феноксигрупа та нафтоксигрупа;

С6-10 арил С1-6 алкоксигрупа, така як бензилоксигрупа та фенетилоксигрупа; 5- або б-членна гетероарилоксигрупа, така як тіазолілоксигрупа та піридилоксигрупа; 5- або б-членна гетероарильна С1-6 алкілоксигрупа, така як тіазолілметилоксигрупа та піридилметилоксигрупа; формільна група;

С1-6 алкілкарбонільна група, така як ацетильна група та пропіонільна група; формілоксигрупа;

С1-6 алкілкарбонілоксигрупа, така як ацетилоксигрупа та пропіонілоксигрупа;

С6-10 арилкарбонільна група, така як бензоїльна група;

С1-6 алкоксикарбонільна група, така як метоксикарбонільна група, етоксикарбонільна група, н-пропоксикарбонільна група, ізопропоксикарбонільна група, н-бутоксикарбонільна група і трет- бутоксикарбонільна група;

С1-6 алкоксикарбонілоксигрупа така як метоксикарбонілоксигрупа, етоксикарбонілоксигрупа, н-пропоксикарбонілоксигрупа, ізопропоксикарбонілоксигрупа, н-бутоксикарбонілоксигрупа, і трет-бутоксикарбонілоксигрупа; карбоксигрупа; галогенова група така як флуоргрупа, хлоргрупа, бромгрупа і йодгрупа;

С1-6 галоалкільна група така яка флуорметильна група, дифлуорметильна група, трифлуорметильна група, 2,2,2--рифлуоретильна група, пентафлуоретильна група, 3,3,3- трифлуорпропільна група, 2,2,3,3,3-пентафлуорпропільна група, перфлуорпропільна група, 2,2,2-трифлуор-1-трифлуорметилетильна група, перфлуорізопропільна група, 4-флуорбутильна група, 2,2,3,3,4,4,4-гептафлуорбутильна група, перфлуорбутильна група, перфлуорпентильна група, перфлуоргексильна група, хлорметильна група, бромметильна група, дихлорметильна група, дибромметильна група, трихлорметильна група, трибромметильна група, 1-хлоретильна група, 2,2,2-трихлоретильна група, 4-хлорбутильна група, перхлоргексильна група, і 2,4,6- трихлоргексильна група;

С2-6 галоалкенільна група така як 2-хлор-1-пропенільна група і 2-флуор-1-бутенільна група;

С2-6 галоалкінільна група така як 4,4-дихлор-1-бутинільна група, 4-флуор-1-пентинільна група, і 5-бром-2-пентинільна група;

С1-6 галоалкоксигрупа така як трифлуорметоксигрупа, 2-хлор-н-пропоксигрупа, 2,3- дихлорбутоксигрупа і перфлуорпропоксигрупа;

С2-6 галоалкенілоксигрупа така як 2-хлорпропенілоксигрупа і З3-бромбутенілоксигрупа;

С1-6 галоалкілкарбонільна група така як хлорацетильна група, трифлуорацетильна група, і трихлорацетильна група; аміногрупа;

С1-6 алкіл-заміщена аміногрупа така як метиламіногрупа, диметиламіногрупа, (і 60 діетиламіногрупа;

С6-10 ариламіногрупа така як аніліногрупа і нафтиламіногрупа;

С6-10 арил С1-6 алкіламіногрупа така як бензиламіногрупа і фенетиламіногрупа; форміламіногрупа;

С1-6 алкілкарбоніламіногрупа така як ацетиламіногрупа, пропаноїламіногрупа, бутириламіногрупа, і ізопропілкарбоніламіногрупа;

С1-6 алкоксикарбоніламіногрупа така як метоксикарбоніламіногрупа, етоксикарбоніламіногрупа, н-пропоксикарбоніламіногрупа, і ізопропоксикарбоніламіногрупа; заміщена або незаміщена амінокарбонільна група така як амінокарбонільна група, диметиламінокарбонільна група, феніламінокарбонільна група, і М-феніл-М- метиламінокарбонільна група; імін С1-6 алкільна група така як імінметильна група, (1-імін)етильна група, і (1-імін)-н- пропільна група; заміщена або незаміщена М-гідроксиїмін С1-6 алкільна група така як М-гідрокси- імінметильна група, (1-(М-гідрокси)-імін)етильна група, (1-(М-гідрокси)-імін)упропільна група, М- метокси-імінметильна група, і (1-(М-метокси)-імін)етильна група;

С1-6 алкоксиіміногрупа така як метоксиіміногрупа, етоксиіміногрупа, н-пропоксиіїміногрупа, ізопропоксиіміногрупа, і н-бутоксиіїміногрупа; амінокарбонілоксигрупа;

С1-6 алкіл-заміщена амінокарбонілоксигрупа така як етиламінокарбонілоксигрупа і диметиламінокарбонілоксигрупа; меркаптогрупа;

С1-6 алкілтіогрупа така як метилтіогрупа, етилтіогрупа, н-пропілтіогрупа, ізопропілтіогрупа, н-бутилтіогрупа, ізобутилтіогрупа, втор-бутилтіогрупа, і третбутилтіогрупа;

С1-6 галоалкілтіогрупа така як трифлуорметилтіогрупа і 2,2,2-трифлуоретилтіогрупа;

С6-10 арилтіогрупа така як фенілтіогрупа і нафтилтіогрупа; 5- або б-ч-ленна гетероарилтіогрупа така як тіазолілтіогрупа і піридилтіогрупа;

С1-6 алкілсульфінільна група така як метилсульфінільна група, етилсульфінільна група, і трет-бутилсульфінільна група;

С1-6 галоалкілсульфінільна група така як трифлуорметилсульфінільна група і 2,2,2- трифлуоретилсульфінільна група;

С6-10 арилсульфінільна група така як фенілсульфінільна група; 5- або б-членна гетероарилсульфінільна група така як тіазолілсульфінільна група і піридилсульфінільна група;

С1-6 алкілсульфонільна група така як метилсульфонільна група, етилсульфонільна група і трет-бутилсульфонільна група;

С1-6 галоалкілсульфонільна група така як трифлуорметилсульфонільна група і 2,2,2- трифлуоретилсульфонільна група;

С6-10 арилсульфонільна група така як фенілсульфонільна група; 5- або б-членна гетероарилсульфонільна група така як тіазолілсульфонільна група і піридилсульфонільна група;

С1-6 алкілсульфонілоксигрупа така як метилсульфонілоксигрупа, етилсульфонілоксигрупа, і трет-бутилсульфонілоксигрупа;

С1-6 галоалкілсульфонілоксигрупа така як трифлуорметилсульфонілоксигрупа і 2,2,2- трифлуоретилсульфонілоксигрупа; і амінотіокарбонільна група; три-С1-6 алкіл-заміщена силільна група така як триметилсилільна група, триетилсилільна група, і трет-бутилдиметилсилільна група; три-С6-10 арил-заміщена силільна група така як трифенілсилільна група; ціаногрупа; і нітрогрупа.

Для цих "замісників" будь-який атом гідрогену в кожному заміснику може бути заміщений групою, що має визначену структуру. У цьому випадку прикладом "замісника" може бути С1-6 алкільна група, С1-6 галоалкільна група, С1-6 алкоксильна група, С1-6 галоалкоксильна група, галогенова група, ціаногрупа, нітрогрупа або подібні. "3-6--ленна гетероциклільна група", описана вище, містить від 1 до 4 гетероатомів, вибраних із групи, що складається з атому нітрогену, атому оксигену і атому сульфуру в якості атомів, що складають кільця. Гетероциклільна група може бути або моноциклічною, або поліциклічною. Поліциклічна гетероциклільна група має принаймні одне гетерокільце, і решта кілець можуть бути будь-яким із насичених аліциклічних кілець, ненасичених аліциклічних кілець та ароматичних кілець. Як "3-6--ленна гетероциклільна група" може бути проілюстрована 3-6- 60 членна насичена гетероциклільна група, 5- або б--ленна гетероарильна група, 5- або б-ч-ленна частково ненасичена гетероциклільна група або подібні.

Прикладом 3-6-членної насиченої гетероциклільної групи може бути азирідинільна група, епоксигрупа, піролідинільна група, тетрагідрофуранільна група, тіазолідинільна група, піперидильна група, піперазинільна група, морфолінільна група, діоксоланільна група, діоксанільна група або подібні.

Прикладом 5-членної гетероарильної групи може бути піролільна група, фурильна група, тієнільна група, імідазолільна група, піразолільна група, оксазолільна група, ізоксазолільна група, тіазолільна група, ізотіазолільна група, тріазолільна група, оксадіазолільна група, тіадіазолільна група, тетразолільна група або подібні.

Прикладом б-членної гетероарильної групи може бути піридильна група, піразинільна група, піримідинільна група, піридазинільна група, триазинільна група або подібні.

ІВ'Ї

В формулі (І), В' представляє собою атом нітрогену або СН.

Зокрема, сполука представлена формулою (І) представляє собою сполуку, представлену наступною формулою (І-1) або формулою (1-2). в'

М г

М Х й М, (й)

Кк в'

М -

Х

Х Х х

БО (2)

Кк

В формулі (1-1) ї формулі (1-2), Х, В", В2г і ВЕ мають ті ж значення, що описані у формулі (1).

В' переважно представляє собою атом нітрогену.

ЇХІ

У формулі (І), Х представляє собою заміщену або незаміщену С3-8 циклоалкільну групу.

Прикладом "С3-8 циклоалкільної групи" в Х може бути циклопропільна група, циклобутильна група, циклопентильна група, циклогексильна група, кубанільна група або подібні.

Прикладом "заміщеної С3-8 циклоалкільної групи" в Х може бути 1-метилциклопропільна група, 1-ціаноциклопропільна група, 1-амінокарбонілциклопропільна група, 1- амінтіокарбонілциклопропільна група, 1-(піридин-2-іл)уциклопропільна група або подібні.

Переважним прикладом замісника "С3-8 циклоалкільної групи" в Х може бути ціаногрупа; амінокарбонільна група; амінтіокарбонільна група; С1-6 алкільна група така як метильна група, етильна група, н-пропільна група, ізопропільна група, н-бутильна група, втор-бутильна група, ізобутильна група, третбутильна група, н-пентильна група, і н-гексильна група; і б-членна гетероарильна група така як піридильна група, піразинільна група, піримідинільна група, піридазинільна група, і тріазинільна група.

Х переважно є заміщеною або незаміщеною циклопропільною групою, і більш переважно незаміщеною циклопропільною групою.

ІВ'Ї

В формулі (І), КЕ! представляє собою заміщену або незаміщену С1-6 алкілтіогрупу або заміщену або незаміщену С1-6 алкілсульфонільну групу.

Прикладом "С1-6 алкілтіогрупи" в В' може бути метилтіогрупа, етилтіогрупа, н- пропілтіогрупа, ізопропілтіогрупа, н-бутилтіогрупа, ізобутилтіогрупа, втор-бутилтіогрупа, трет- бутилтіогрупа або подібні.

Прикладом "С1-6 алкілсульфонільної групи" в Б" може бути метилсульфонільна група, етилсульфонільна група, трет-бутилсульфонільна група або подібні.

Переважним прикладом замісника "С1-6 алкілтіогрупи" і "С1-6 алкілсульфонільної групи" в

А! може бути галогенова група така як флуоргрупа, хлоргрупа, бромгрупа і йодгрупа.

А! переважно представляє собою С1-6 алкілсульфонільну групу, і більш переважно етилсульфонільну групу.

ІВ")

В формулі (І), Е2 представляє собою заміщену або незаміщену С1-6 алкільну групу.

"С1-6 алкільна група" в Кг може бути лінійною або розгалуженою. Прикладом "С1-6 алкільної групи" може бути метильна група, етильна група, н-пропільна група, н-бутильна група, н-пентильна група, н-гексильна група, ізопропільна група, ізобутильна група, втор-бутильна група, третбутильна група, ізопентильна група, неопентильна група, 2-метилбутильна група, ізогексильна група або подібні.

Переважним прикладом замісника "С1-6 алкільної групи" в К2 може бути галогенова група така як флуоргрупа, хлоргрупа, бромгрупа і йодгрупа.

Аг переважно представляє собою незаміщену С1-6 алкільну групу, і більше переважно метильну групу.

ІВІ

В формулі (І), К представляє собою заміщену або незаміщену С2-6 алкенільну групу.

Прикладом "С2-6 алкенільної групи" в А може бути вінільна група, 1-пропенільна група, 2- пропенільна група, 1-бутенільна група, 2-бутенільна група, З-бутенільна група, 1-метил-2- пропенільна група, 2-метил-2-пропенільна група, 1-пентенільна група, 2-пентенільна група, 3- пентенільна група, 4-пентенільна група, 1-метил-2-бутенільна група, 2-метил-2-бутенільна група, 1-гексенільна група, 2-гексенільна група, З-гексенільна група, 4-гексенільна група, 5- гексенільна група або подібні.

Прикладом "заміщеної С2-6 алкенільної групи" в К може бути С2-6 галоалкенільна група така як 2-флуор-2-бромвінільна група, 2,2-дихлорвінільна група, 2-хлор-2-йодвінільна група, 2- хлор-1-пропенільна група, 2,3,3,3-тетрафлуор-І-пропенільна група, 3,3,3-трифлуор-1- пропенільна група, 2-хлор-3,3,3-трифлуор-1-пропенільна група, 2-бром-3,3,3-трифлуор-1- пропенільна група, 3,3,3-трифлуор-2--рифлуорметил-1-пропенільна група, 2-флуор-1- бутенільна група, 3,3,4,4,4-пентафлуор-1-бутенільна група, 2,3,3,4,4,4-гексафлуор-1-бутенільна група, 2-хлор-3,3,4,4,4-пентафлуор-1-бутенільна група, 3,3,4,4,5,5,5-гептафлуор-1-пентенільна група, 2-хлор-3,3,4,4,5,5,5-гептафлуор-1-пентенільна група, 2,3,3,4,4,5,5,5-октафлуор-1- пентенільна група, і 3,3,4,4,5,5,6,6,6-нонафлуор-1-гексенільна група; і С1-6 галоалкокси С2-6 галоалкенільна група така як 1,2-дифлуор-2-трифлуорметоксивінільна група і 1,2-дифлуор-2- перфлуорпропоксивінільна група.

Переважним прикладом замісника "С2-6 алкенільної групи" в КЕ може бути галогенова група така як флуоргрупа, хлоргрупа, бромгрупа і йодгрупа; і С1-6 галоалкокси група така як трифлуорметокси група, 2-хлор-н-пропокси група, 2,3-дихлорбутокси група, і перфлуорпропокси група.

Е переважно представляє собою С2-6 галоалкенільну групу.

Сіль сполуки (І) не є особливо обмеженою, поки сіль є прийнятною з точки зору сільського господарства або садівництва. Прикладом солі сполуки (І) може бути, наприклад, сіль неорганічної кислоти, такої як хлорводнева кислота і сульфатна кислота; сіль органічної кислоти, такої як оцтова кислота і молочна кислота; сіль лужного металу, такого як літій, натрій і калій; сіль лужноземельного металу, такого як кальцій і магній; сіль перехідного металу, такого як залізо і мідь; сіль органічної основи, такої як аміак, триетиламін, трибутиламін, піридин, і гідразин або подібні.

ІСполука представлена формулою (ІЇ))

Сполука представлена формулою (І) переважно представляє собою сполуку представлену формулою (І). в'

М г ві сн х х (1) т 2 в3

В формулі (Ії),

А", В, і Х мають ті ж значення, що описані у формулі (І).

ВЗ представляє собою атом гідрогену або галогенову групу.

В" представляє собою С1-4 галоалкільну групу.

В формулі (Ії), подвійний стереозв'язок карбон-карбон має форму Е або форму 7, або їх суміш.

ІЗ

Прикладом "галогенової група" в ЕЗ може бути флуоргрупа, хлоргрупа, бромгрупа, йодгрупа або подібні.

Прикладом "С1-4 галоалкільної групи" в КК"! може бути флуорметильна група, дифлуорметильна група, трифлуорметильна група, 2,2,2--рифлуоретильна група, пентафлуоретильна група, 3,3,3-трифлуорпропільна група, 2,2,3,3,3-пентафлуорпропільна група, перфлуорпропільна група, 2,2,2-трифлуор-1-трифрлуорметилетильна група, перфлуорізопропільна група, 4-фрлуорбутильна група, 2,2,3,3,4,4,4-гептафлуорбутильна група, перфлуорбутильна група, хлорметильна група, бромметильна група, дихлорметильна група, дибромметильна група, трихлорметильна група, трибромметильна група, 1-хлоретильна група, 2,2,2-трихлоретильна група, 4-хлорбутильна група або подібні.

А" переважно представляє собою С1-4 флуоралкільну групу таку як флуорметильна група, дифлуорметильна група, трифлуорметильна група, 2,2,2--рифлуоретильна група, пентафлуоретильна група, 3,3,3-трифлуорпропільна група, 2,2,3,3,3-пентафлуорпропільна група, перфлуорпропільна група, 2,2,2-трифлуор-1-трифлуорметилетильна група, перфлуорізопропільна група, 4-фрлуорбутильна група, 2,2,3,3,4,4,4-гептафлуорбутильна група, або перфлуорбутильна група.

Сполука представлена формулою (І) переважно представляє собою будь-яку з наступних сполук.

ШИ

З й

Е М о -

Х

Е | Х и

Е Ух Х М (1)

Е ЕЕ о /т хх о-5

М -

Х и

СІ с Х М (ІМ)

Її ве в якій подвійний стереозв'язок карбон-карбон має форму Е або форму 72, або їх суміш. о х/ о-5

М - ко х х /

Е х (М)

ЕЕ о х/ о-5

Е СІ Х що

Е і, З З

Е у (МІ)

ЕЕ о хи м

От

М -

Х г. сі В х М (МІ)

ХГ чн в якій подвійний стереозв'язок карбон-карбон має форму Е або форму 72, або їх суміш. о

Б м

З

М -

ЕЕ хх

Е х й хх М М (МІ)

Р Х

Е Е о х/ о-5

М -

ЕЕ іх

Е х й

Ех М М (5

Р Х

Е Е Е о х/ о-5

М -

ЕЕ хх

Е х й т М М (х)

Р Х

Е Е

ІСпосіб одержання) (Гетеро)дарилімідазольна сполука даного винаходу особливо не обмежується способом її одержання. Наприклад, (гетеро)дарилімідазольна сполука даного винаходу може бути одержана відомими способами одержання, описаними в Прикладах, і т.д. Альтернативно, М-оксидна сполука, сіль або подібне сполуці (І) можуть бути одержані відомим підходом із сполуки (1). (Гетеро)дарилімідазольна сполука даного винаходу може бути одержана, наприклад, способами, наведеними нижче. (Спосіб синтезу 1) в В

М - М -

СІ о М М х п, е М М Х

М, це

Кк

Н в якій Х, Б! ії В2 мають ті ж значення, що описані вище; і Б/ представляє собою С1-4 флуоралкільну групу таку як флуорметильна група, дифлуорметильна група, трифлуорметильна група, 2,2,2--рифлуоретильна група, пентафлуоретильна група, 3,3,3- трифлуорпропільна група, 2,2,3,3,3-пентафлуорпропільна група, перфлуорпропільна група,

2,2,2-трифлуор-1-трифлуорметилетильна група, перфлуорізопропільна група, 4-флуорбутильна група, 2,2,3,3,4,4,4-гептафлуорбутильна група, або перфлуорбутильна група. (Спосіб синтезу 2) о в! 1. нос. Лов», в" щ - 7 ББ7 г; кКе Х - --3тж 9 М М х М М М х в'х й Х х

Н в" в? в? в якій Х, В", В2г ії Б! мають ті ж значення, що описані вище; і З представляє собою С1-6 алкільну групу. (Спосіб синтезу 3)

СІ

, 1. а

Кк оо в в! о х х х 3.8 7 м М х на х Х х н в" в? в? в якій Х, ВЕ", В2 і БЕ мають ті ж значення, що описані вище. (Спосіб синтезу 4) в В

М сі у щ - 7) ВІ'СНСІВг / Му х у бу шен. ДС о Х 2) Флуоруючий агент в' Ж М М Хх

М М х Х х в? н в" в якій Х, В". В2г і В! мають ті ж значення, що описані вище. (Спосіб синтезу 5) в" в" в'

М -- М -- Е Ех - - ОВО, РРА; ХК х х 2п(В0,ОМРО, АХ х о М М х те М М х Р у М х н М. М. в? в якій Х, ВЕ", В2 і В! мають ті ж значення, що описані вище. (Спосіб синтезу б) в! ЕЕ в! в' шина А ше

Х КЛ Х 2

Ух У | Х с А Ух о М М х в М М х в! М М х

М 2 2. 8ОСІ, х ; ь2 н в сі В в якій Х, В", В2 і Е" мають ті ж значення, що описані вище. (Спосіб синтезу 7) в" в' в

М - с М - ; с сі у топ х х Хплорування СІ | Х х 1) відновлення | хх х

В х М х в х М Х 2)ацетилювання КЕ! у м х о в? о в" Одес в сі М - вінілювання ХК М х -- к М М х в?

в якій Х, К", Вг і К! мають ті ж значення, що описані вище. (Спосіб синтезу 8) о т 1 в ол В, з іч - (У сі сі сі с (У іні о хе

Вг | М вінілювання М х - - - - :66ФЮФ5Ф Х -н-5- - - як и у М нм х х м М х в?

М о в" 5 в якій Х, В", В2 і Е" мають ті ж значення, що описані вище. (Спосіб синтезу 9) 1 В

В СІ

М -

М - А СІ | х

І М М х : и х " Й

М 2 реакція Хека в2

Кк в якій Х, В", В2 і Е" мають ті ж значення, що описані вище.

ІКонтролюючий ефект шкідників) (Гетеро)арилімідазольна сполука даного винаходу має чудовий контролюючий вплив на шкідників, таких як різні сільськогосподарські комахи-шкідники та кліщі, що впливають на ріст рослин.

Крім того, (гетеро)дарилімідазольна сполука даного винаходу є високобезпечною речовиною через меншу фітотоксичність для сільськогосподарських культур та низьку токсичність для риб та теплокровних тварин. Отже, (гетеро)дарилімідазольна сполука даного винаходу корисна як активний інгредієнт для інсектицидів або акарицидів.

Крім того, протягом останніх років багато комах-шкідників таких як капустяна міль, білоспинна цикада, цикада та попелиця розвинули стійкість до різних існуючих хімічних речовин, що спричиняє проблеми недостатньої ефективності цих хімічних речовин. Таким чином, бажані хімічні речовини, ефективні для комах-шкідників стійких штамів. (Гетеро)арилімідазольна сполука даного винаходу виявляє чудовий ефект контролю не тільки чутливих штамів, а й на комах-шкідників різних стійких штамів і навіть кліщів з штамів стійких до акарицидів. (Гетеро)арилімідазольна сполука даного винаходу проявляє чудовий контролюючий вплив на ектопаразитів та ендопаразитів, шкідливих для людей і тварин. Крім того, (гетеро)дарилімідазольна сполука даного винаходу є високобезпечною речовиною через низьку токсичність для риб і теплокровних тварин. Отже, (гетеро)арилімідазольна сполука даного винаходу корисна як активний інгредієнт агенту для контролю ектопаразитів та ендопаразитів. (Гетеро)арилімідазольна сполука даного винаходу проявляє ефективність на кожній стадії розвитку організмів, що підлягають контролю, і проявляє чудовий контролюючий ефект, наприклад, на яйця, німфи, личинки, лялечки, і на дорослих кліщів, комах тощо.

ІАгент для контролю шкідників

Агент для контролю шкідників даного винаходу містить принаймні один активний інгредієнт, вибраний із (гетеро)дарилімідазольних сполук даного винаходу. Кількість (гетеро)дарилімідазольної сполуки, що міститься в агенті для контролю шкідників даного винаходу, не є особливо обмеженою, доки проявляється її контролюючий ефект шкідників.

Агент для контролю шкідників представляє собою агент, що контролює шкідників, і включає інсектицид або акарицид, агент для контролю ектопаразитів, або агент для контролю або вигнання ендопаразитів, або подібні.

Агент для контролю шкідників даного винаходу може бути використаний як суміш або в комбінації з іншим активним інгредієнтом, таким як фунгіцид, інсектицид або акарицид, нематоцид або пестицид для грунтових комах-шкідників; рослинний регулюючий засіб, синергіст, добриво, засіб для поліпшення грунту, корм для тварин тощо.

Можна очікувати, що комбінація (гетеро)дарилімідазольної сполуки даного винаходу з іншим активним інгредієнтом матиме синергетичний ефект на інсектицидну, акарицидну або нематоцидну активність. Синергетичні ефекти можуть бути підтверджені рівнянням Колбі (Со/ру.

З.В.; СаїЇсшацйпу бупегадівіїйс і Апіадопівіїс Везропзез ої Негрісіде Сотрбіпайіоп5; У/еведвз 15, р. 20- 22, 1967) за стандартною методикою.

Конкретні приклади інсектициду або акарициду, нематоциду, пестициду для грунтових комах-шкідників, глистогінного засобу тощо, що можуть бути використані як суміші або в комбінації з агентом для контролю шкідників даного винаходу, будуть показані нижче. (1) Інгібітори ацетилхолінестерази: (а) на основі карбамату: аланікарб, алдікарб, бендіокарб, бенфуракарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, карбарил, карбофуран, карбосульфан, етіофенкарб, фенобукарб, форметанат, фуратіокарб, ізопрокарб, метіокарб, метоміл, оксаміл, піримікарб, пропоксур, тіодікарб, тіофанокс, триазамат, триметакарб, ХМС, ксилілкарб, фенотіокарб, МІРС, МРМС,

МТМС, алдоксикарб, аліксикарб, амінокарб, буфенкарб, хлоетокарб, метам натрію та промекароб; (Б) на основі фосфорорганічних сполук: ацефат, азаметіфос, азінфос-етил, азінфос-метил, кадусафос, хлортоксифос, хлорфенвінфос, хлормефос, хлорпірифос, хлорпірифос-метил, кумафос, ціанофос, деметон-б-метил, діазінон, дихлофос/ООМР, дикротофос, диметоат, диметилвінфос, дисульфотон, ЕРМ, етіон, етопрофос, фамфур, фенаміфос, фенітротіон, фентіон, фостіазат, гептенофос, іміціафос, ізофенфос, ізокарбофос, ізоксатіон, малатіон, мекарбам, метамідофос, метидатіон, мевінфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметон- метил, паратіон, паратіон-метил, фентоат, форат, фосалон, фосмет, фосфамідон, фоксим, піриміфос-метил, профенофос, пропетамфос, протіофос, піраклофос, піридафентіон, хінальфос, сульфотеп, тебупірімфос, темефос, тербуфос, тетрахлорвінфос, тіометон, триазофос, трихлорфон, вамідотіон, бромофос-етил, ВЕР, карбофенотіон, ціанофенфос, СУАР, деметон-5-метилсульфон, діаліфос, дихлофентіон, діоксабензофос, етрімфос, фенсульфотіон, флупіразофос, фонофос, формотіон, фосметилан, ізазофос, йодофенфос, метакрифос, піриміфос-етил, фосфокарб, пропафос, протоат і сульпрофос. (2) Антагоністи САВАергічних іонних каналів хлориду: ацетопрол, хлорден, ендосульфан, етипрол, фіпроніл, пірафлюпрол, пірипрол, камфехлор, гептахлор та дієнхлор. (3) Модулятори натрієвих каналів: акринатрин, а-цис-транс-алетрин, а-транс-алетрин, біфентрин, біоалетрин, біоалетрин 5-циклопентилові ізомери, біоресметрин, циклопротрин, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, лямбда-цигалогатрин, гамма-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, бета-циперметрин, тета-циперметрин, дзета-циперметрин, цифенотрин ((1К)-транс-ізомери), дельтаметрин, емпентрин КЕ2)-(1А)-ізомери)|, есфенвалерат, етофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат, флуметрин, тау-флувалінат, халфенпрокс, іміпротрин, кадетрин, перметрин, фенотрин ((1К)-транс-ізомери), пралетрин, піретрум, ресметрин, силафлуфен, тефлутрин, тетраметрин (|(1К)-ізомери|, тралометрин, трансфлутрин, алетрин, піретрин, піретрин І!, піретрин ІІ, профлутрин, димефлутрин, біоетанометрин, біоперметрин, трансперметрин, фенфлутрин, фенпіритрин, флуброцитринат, флуфенпрокс, метофлутрин, протрифенбутат, піресметрин і тералетрин. (4) Агоністи нікотинових ацетилхолінових рецепторів: ацетаміприд, клотіанідин, динотефуран, імідаклоприд, нітенпірам, нітіазин, тіаклоприд, тіаметоксам, сульфоксафлор, нікотин, флупірадіфурон, і флупіримін. (5) Алостеричні модулятори нікотинових ацетилхолінових рецепторів: спінетомар і спіносад. (6) Активатори хлоридних каналів: абамектин, бензоат емамектину, лепімектин, мілбемектин, івермектин, селамектин, дорамектин, еприномектин, моксидектин, мілбеміцин, оксим мілбеміцину, і немадектин. (7) Ювенільні гормоноподібні речовини: гідропрен, кінопрен, метопрен, феноксикарб, пірипроксифен, діофенолан, епофенонан, і трипрен. (8) Інші неспецифічні інгібітори: метилбромід, хлорпікрин, сульфурилфлуорид, бура, і блювотний камінь. (9) Інгібітори вибіркового живлення Ноторіега: флонікамід, піметрозин, і пірифлюхіназон. (10) Інгібітори росту кліщів: клофентезин, дифловідазин, гекситіазокс, і етоксазол. (11) Похідні мікроорганізмів, що руйнують внутрішні мембрани комах: підвид Васійв5

БО Іитгіпдіеп5ів. Ізигаєгепопі, Васійи5 5рпаєгісив, підвид Васійи5 ІпПигіпдіепві5 Аігамаї, підвид Васіїйш5

Іигіпдіепвів Кигеїакі, підвид Васійш5 Іпигіпдіепзіз Тепебгіопіз, і рослинні білки ВЕ СгутАБ,

СтуТАс, Сту1Ра, СтутА.105, Стуг2АБ, МірзА, тсСгузА, СтузАБ, СтузВЬ, і Стуз4АБ1/Стуз5АВІ1. (12) Інгібітори біосинтетичних ферментів мітохондріального АТФ: діафентіурон, азоциклотин, цигексатин, фенбутатин оксид, пропаргіт, і тетрадіфон. (13) Роз'єднувачі окиснюючого фосфорилювання: хлорфенапір, сульфлюрамід, ЮМОС, бінапакрил, динобутон, і динокап. (14) Блокатори каналів нікотинового ацетилхолінового рецептору: бенсултап, картап гідрохлорид, нереїістоксин, тіосултап натрію і тіоциклам. (15) Інгібітори синтезу хітину: бістрифлурон, хлорфлуазурон, дифлубензурон, 60 флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новіфлумурон,

тефлубензурон, трифлумурон, бупрофезин, і флуазурон. (16) Агенти, що порушують линьку двокрилих: циромазин. (17) Агоністи рецептора гормону линьки: хромафенозид, галофенозид, метоксифенозид, і тебуфенозид. (18) Агоністи рецепторів октопаміну: амітраз, демідитраз, і хлордимеформ. (19) Інгібітори комплексу ІІЇ мітохондріальної транспортної системи електронів: ацехіноцил, флуакрипірим і гідраметилнон. (20) Інгібітори комплексу | мітохондріальної транспортної системи електронів: феназахін, фенпіроксимат, піримідифен, піридабен, тебуфенпірад, толфенпірад і ротенон. (21) Потенціалкеровані блокатори натрієвих каналів: індоксакарб та метафлумізон. (22) Інгібітори карбоксилази ацетил-КоА: спіродиклофен, спіромезіфен та спіротетрамат. (23) Інгібітори комплексу ІМ мітохондріальної транспортної системи електронів: фосфід алюмінію, фосфід кальцію, фосфін, фосфід цинку, ціанід. (24) Інгібітори комплексу ІЇ мітохондріальної системи транспорту електронів: цінопірафен, цифлуметофен і пірлубумід. (25) Модулятори ріанодинових рецепторів: хлорантраніліпрол, циантраніліпрол, флубендіамід, цикланіліпрол і тетраніліпрол. (26) Інгібітори оксидази із змішаною функцією: піперонілбутоксид. (27) Агоністи рецепторів латрофіліну: депсипептид, циклічний депсипептид, 24-членний циклічний депсипептид і емодепсид. (28) Інші агенти (засновані на невідомому механізмі дії); азадирахтин, бензоксимат, біфеназат, бромпропілат, хінометіонат, кріоліт, дикофол, піридаліл, бенклотіаз, сульфур, амідофлюмет, 1,3-дихлорпропен, ОСІР, фенізобромлат, бензомат, метальдегід, хлорбензилат, клотіазобен, дицикланіл, феноксакрим, фентрифаніл, флубензимін, флуфеназин, госиплур, японілур, метоксадіазон, нафта, олеат калію, тетрасул, триаратен, афідопіропен, флометохін, флуфіпрол, флуенсульфон, меперфлутрін, тетраметилфлутрін, тралопірил, димефлутрін, метилнеодеканамід, флураланер, афоксоланер, флуксаметамід, 5-(5-(3,5-дихлорфеніл)-5- трифторметил-4,5-дигідроізоксазол-З-іл|-2-(1Н-1,2,4-тріазол-1-іл)бензонітрил (СА5: 943137-49- 3), брофланілід та інші м-діаміди. (29) Глистогінні агенти: (а) на основі бензімідазолу: фенбендазол, альбендазол, тріклабендазол, оксибендазол, мебендазол, оксфендазол, парбендазол, флубендазол, фебантел, нетобімін, тіофанат, тіабендазол і камбендазол; (р) на основі саліциланіліду: клозантел, оксиклозанід, рафоксанід і ніклозамід; (с) на основі заміщеного фенолу: нітроксиніл і нітросканат; (4) на основі піримідину: пірантел і морантел; (е) на основі імідазотіазолу: левамізол і тетрамізол; ()) на основі тетрагідропіримідину: празиквантел і епсіпрантел; (9) інші глистогінні агенти: циклодієн, рянія, клорсулон, метронідазол, демідитраз, піперазин, діетилкарбамазин, дихлорфен, монепантел, трибендимідин, амідантел, тіацетарсамід, меларсомін і арсенамід.

Конкретні приклади фунгіциду, що може бути використаний як суміш або в комбінації з агентом для контролю шкідників даного винаходу, будуть показані нижче. (1) Інгібітори біосинтезу нуклеїнової кислоти: (а) інгібітори РНК-полімерази І: беналаксил, беналаксил-М, фуралаксил, металаксил, металаксил-М, оксадиксил, клозилакон і офурас; (Б) інгібітори аденозиндезамінази: бупіримат, диметіримол і етіримол; (с) інгібітори синтезу ДНК/РНК: гімексазол та октилінон; (а) інгібітори ДНК топоізомерази ІІ: оксолінова кислота. (2) Інгібітори мітозу та інгібітори ділення клітин: (а) інгібітори полімеризації ВД-тубуліну: беноміл, карбендазим, хлорфеназол, фуберидазол, тіабендазол, тіофанат, тіофанат-метил, діеєтофенкарб, зоксамід та етабоксам; (Б) інгібітори ділення клітини: пенцикурон; (с) інгібітори делокалізації білка, подібного спектрину: флуопіколід. (3) Інгібітори дихання: (а) інгібітори ферменту окисно-відновного комплексу МАЮН: дифлуметорім і толфенпірад; (Б) інгібітори сукцинатдегідрогенази комплексу І: беноданіл, флутоланіл, мепроніл, ізофетамід, флуопірам, фенфурам, фурмециклокс, карбоксин, оксикарбоксин, тифлузамід, бензовіндіфлюпір, біксафен, флуксапіроксад, фураметпір, ізопіразам, пенфлуфен, пентіопірад, бо седаксан та боскалід;

(с) інгібітори комплексу убихінолоксидази Со ПШ: азоксистробін, кумоксистробін, куметоксистробін, еноксастробін, флуфеноксистробін, пікоксистробін, піраоксистробін, піраклостробін, піраметостробін, триклопірикарб, крезоксим-метил, трифлоксистробін, димоксистробін, фенамінстробін, метомінстробін, орізастробін, фамоксадон, флуоксастробін, фенамідон і пірибенкарб; (а) інгібітори комплексу І убихінолредуктази СО: ціазофамід та амісульбром; (є) агенти, що роз'єднують окиснювальне фосфорилювання: бінапакрил, мептилдінокап, дінокап, флуазінам, і феримзон; () інгібітори окиснювального фосфорилювання (інгібітори АТФ-синтази): фентин ацетат, фентин хлорид і фентин гідроксид; (9) інгібітори продукування АТФ: силтіофам; (п) комплекс І: Ох (невідомо) інгібітор цитохрому Бс1 "убихінонредуктаза): аметоктрадин. (4) Інгібітор синтезу амінокислоти і білка (а) інгібітори біосинтезу метіоніну: андоприм, ципродиніл, мепаніпірим, і піриметаніл; (Б) інгібітори синтезу білка: бластицидин-5, касугаміцин, касугаміцин гідрохлорид, стрептоміцин і окситетрациклін. 0093 (5) Інгібітори передачі сигналу: (а) інгібітори передачі сигналу: хіноксифен і прохіназид; (Б) інгібітори МАР/гістидинкінази в осмотичній передачі сигналу: фенпіклоніл, флудіоксоніл, хлозолінат, іпродіон, процимідон і вінклозолін. (6) Інгібітори синтезу ліпідів і клітинних мембран: (а) біосинтез фосфоліпідів, інгібітори метилтрансферази: еєдіфенфос, іпробенфос, піразофос і ізопротіолан; (р) агенти перокиснення ліпідів: біфеніл, хлорнеб, диклоран, квінтозен, текназен, толклофос- метил і етрідіазол; (с) агенти, що діють на клітинні мембрани: йодокарб, пропамокарб, пропамокарб гідрохлорид, пропамокарб фосетилат і протіокарб; (а) мікроорганізми, які руйнують клітинні мембрани збудників: бактерія Васійи5 5,ибБіййв, штам

Зо 051713 Васійи5 5,иБійв, штам Е2824 Васійи5 5,иБійв, штам МВІбЄОО Васійи5 5и,ибБійб, і штам 0747Васіїи5 5,5; (є) агенти, що руйнують клітинні мембрани: екстракти Меїаіеиса апйептіоїійа (чайне дерево). (7) Інгібітори біосинтезу стеринів клітинної мембрани: (а) інгібітори С14-деметилювання в біосинтезі стеринів: трифорин, пиріфенокс, піризоксазол, фенаримол, флурпримідол, нуаримол, імазаліл, імазалілсульфат, окспоконазол, пефуразоат, прохлораз, трифлумізозол, вініконазол, азаконазол, бітертанол, бромуконазол, ципроконазол, диклобутразол, дифеноконазол, диніконазол, диніконазол-М, епоксиконазол, етаконазол, фенбуконазол, флюкінконазол, флузілазол, флутріафол, флуконазол, флуконазол-цис, гексаконазол, імібенконазол, іпконазол, метконазол, міклобутаніл, пенконазол, пропіконазол, хінконазол, сімеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадімефон, триадіменол, тритіконазол, протіоконазол і воріконазол; (Б) інгібітори А14 редуктази і стерин Д8 -» А?7-ізомерази в біосинтезі стеринів: альдіморф, додеморф, додеморф ацетат, фенпропіморф, тридеморф, фенпропідин, піпералін і спіроксамін; (с) інгібітори З-кеторедуктази при С4-деметилюванні в системі біосинтезу стеринів: фенгексамід і фенпіразамін; (4) інгібітори скваленепоксидази в системі біосинтезу стеринів: пірибутікарб, нафтифін, і тербінафін. (8) Інгібітори синтезу клітинної стінки (а) інгібітори трегалази: валідаміцин; (Б) інгібітори хітинсинтази: поліоксин і поліоксорим; (с) інгібітори синтази целюлози: диметоморф, флуморф, піриморф, бентіовалікарб, іпровалікарб, толпрокарб, валіфеналат і мандіпропамід. (9) Інгібітори біосинтезу меланіну (а) інгібітори редуктази біосинтезу меланіну: фталід, пірокілон, трициклазол; (Б) інгібітори ангідрази біосинтезу меланіну: карпропамід, диклоцимет і феноксаніл; (10) Індуктори стійкості рослини-господаря: (а) агенти, що діють на шлях синтезу саліцилової кислоти: ацибензолар-5-метил; (Б) інші: пробеназол, тіадиніл, ізотіаніл, ламінарин, екстракти гігантського споришу. (11) Агенти з невідомим способом дії: цимоксаніл, фосетил алюмінію, фосфорна кислота 60 (фосфат), теклофталам, тріазоксид, флусульфамід, дикломезин, метасульфокарб,

цифлуфенамід, метрафенон, піріофенон, додин, вільна основа додину і флутіаніл. (12) Агенти, що мають кілька активних ділянок: купрум (сіль купруму), бордоська суміш, гідроксид купруму, нафталат купруму, оксид купруму, оксихлорид купруму, сульфат купруму, сульфур, продукти сульфуру, полісульфід кальцію, фербам, манкозеб, манеб, манкопер, метирам, полікарбамат, пропінеб, тирам, зінеб, зірам, каптан, каптафол, фольпет, хлортгалоніл, дихлофлуанід, толілфлуанід, гуазатин, імінктадин триацетат, імінктадин триальбесилат, анілазин, дитіанон, хінометіонат і флуорімід. (13) Інші агенти: ОВЕОС, флуорфольпет, гуазатин ацетат, біс(в-хінолінолато)купрум (Ії), пропамідин, хлорпікрин, ципрофурам, агробактерія, бетоксазин, дифеніламін, метил ізотіоціанат (МІТС), мілдіоміцин, капсаіцин, куфранеб, ципросульфамід, дазомет, дебакарб, дихлорфен, дифензокват, дифензокват метилсульфонат, флумоверт, фосетил кальцію, фосетил натрію, ірумаміцин, натаміцин, нітротал-ізопропіл, оксамокарб, пропанозин натрію, піролнітрин, тебуфлохін, толніфанід, зариламід, альгофаза, амікартіазол, оксатіапіпролін, метирам цинку, бентіазол, трихламід, уніконазол, оксифентіїн і пікарбутразокс.

Конкретні приклади агенту, що регулює рослину, який може бути використаний як суміш або в комбінації з агентом для боротьби зі шкідниками даного винаходу, будуть показані нижче.

Абсцизова кислота, кінетин, бензиламінопурин, 1,3-дифенілсечовина, форхлорфенурон, тидіазурон, хлорфенурон, дигідрозеатин, гіберелін А, гіберелін А4, гіберелін А7, гіберелін АЗ, 1- метилциклопропан, М-ацетиламіноетоксивінілгліцин (також званий авігліцином), амінооксиоцтова кислота, нітрат срібла, хлорид кобальту, ІАА, 4-СРА, клопроп, 2,4-0, МСРВ, індол-З-масляна кислота, дихлорпроп, фенотіол, 1-нафтилацетамід, етихлозат, клоксифонак, гідразид малеїнової кислоти, 2,3,5-трийодобензойна кислота, саліцилова кислота, метилсаліцилат, (-у-жасмонова кислота, метилжасмонат, (ж)-стригол, (ї)-дезоксистригол, ()- оробанхол, (ї)-сорголактон, 4-оксо-4-(2-фенілетил)аміномасляна кислота, етефон, хлормекват, мепікват хлорид, бензил аденін і 5-амінолевулінова кислота.

Інсектицид або акарициді

Інсектицид або акарицид даного винаходу містить принаймні один активний інгредієнт, вибраний із (гетеро)дарилімідазольних сполук даного винаходу. Кількість (гетеро)дарилімідазольної сполуки, що міститься в інсектициді або акарициді даного винаходу, не є особливо обмеженою, поки проявляється її інсектицидний або акарицидний ефект.

Інсектицид або акарицид даного винаходу переважно використовується для рослин таких як злаки; овочі; коренеплоди; бульби і коріння; квіти і декоративні рослини; плодові дерева; декоративні листопадні рослини і дерева чаю, кави, какао тощо; кормові культури; газонні трави; і бавовник.

При застосуванні до рослин агент для контролю шкідників, або інсектицид, або акарицид даного винаходу може бути використаний для будь-якої ділянки такої як лист, стебло, ніжка, квітка, бутон, плід, насіння, паросток, корінь, бульба, бульбовий корінь, пагін, або живець.

Інсектицид або акарицид даного винаходу особливо не обмежується видами рослини, до яких застосовується агент для контролю шкідників, або інсектицид, або акарицид. Прикладами рослин можуть бути, наприклад, оригінальний вид, варіант виду, вдосконалений вид, сорт, мутант, гібрид, генетично модифікований організм (ГМО) або подібні.

Інсектицид або акарицид даного винаходу може бути використаний для обробки насіння, позакореневого внесення, грунтового внесення, внесення в воду тощо, для контролю різних сільськогосподарських комах-шкідників та кліщів.

Конкретні приклади різних сільськогосподарських комах-шкідників та кліщів, що підлягають контролю інсектицидом або акарицидом даного винаходу, будуть показані нижче. (1) Метелики або міль ряду І ерідорієга (а) міль родини Агсійдає, наприклад, Нурпапіла сипеа і І етуга ітрагіїв; (р) міль родини Висспіаїгісідає, наприклад, Виссицїаїх ругімогейПа;

БО (с) міль родини Сагрозіпідає, наприклад, Сагрозіпа зазакії; (4) міль родини Статбрідає, наприклад, Оіарнапіа іпаїса і Оіарнапіа пійдаїйй5 різновиду

Біарнапіа; наприклад, Овігіпіа Тштпасаїїв5, Овігіпіа пибіїаїї5, ії Овігіпіа зсариїаїз різновиду Оз5ініпіа; і

СНнійо зирргеззаїї5, Спарнаіосгосіє теаїпаїх, Соподеїйев5 рипсійегаїй5, Оіайнаєа агапаїіозеїа,

Сіурподез руїоаї5, НеїЇшіа ипааїїв, і Рагаредіавіа іеїетеїа; (е) міль родини СеїПеспіїдає, наприклад, НеіІсузіодгатта ігаппи!еїІа, Ресіїпорпога доззурівїа,

Ріїпогітаєа орегсшіеїІа, і 5поїгода сегеаїеїва; (9 міль родини Сеотеїгідає, наприклад, Азсоїїв5 зеІепагіа; (9) міль родини (гасіПатпідає, наприклад, Саїоріййа іеїмога, РнНуїоспівіїз сійтгейа, і

РпуПопогусіег піпдопіейа; 60 (п) метелики родини Незрегіїдає, наприклад, Рагтага донаїа;

(І) міль родини І азіосатрідає, наприклад, Маіасозота пеивігіа; () міль родини Гутапілідає, наприклад, І утапіга аівраг і їутапійа топасна різновиду

Ї утапігіа; і Єоргосіїз рзендосопзрегза і Огдуїа ІНуеїїпа; (К) міль родини Іуопеїйдає, наприклад, І уопейа сієїКеїМа і Гуопейа ргипітоїейНа таїїпеПа різновиду ГГ уопеїйа; (І) міль родини Мосіцідає, наприклад, б5родорієга дергамаїа, 5родорієга егідапіа, 5родорієга ехідча, Зродорієга Пидірегаа, Зродорієга ІШогаїї5, і 5родорієга Ійига різновиду бродоріевга; наприклад, Ашодгарна датта і Ашодгарна підгізідпа різновиду Ашоагарна; наприклад, Адгоїї5 ірзіюп і Адгоїї5 зедешт різновиду Адгоїї5; наприклад, Неїїсомегра аптідега, Неїїсомегра аззина, і

Неїїсомегра 7еа різновиду Неїїсомегра; наприклад, НеїоїШтіз аптпідега і Неїоїтів мігезсеп5 різновиду Неїоїйіє; і Аєадіа Іеисотеїа5, Сіепоріизіа адпаїа, Ейдосіта іугаппих5, Матезіга

Бгаззісає, Муїйітпа зерагаїа, Магапда аепезсеп5, Рапоїї5 |аропіса, Регідгоота зашсіа,

Рзепадоріивіа іпсішдепв, і Гііспоріивіа пі; (т) міль родини Моїїдає, наприклад, Еагіаз іп5шапа; (п) метелики родини Ріегідає, наприклад, Рієгіз ргаззісає і Рієгіз гарає сгписімога різновиду

Рієгів; (о) міль родини Рішеїдає, наприклад, АсгоІеріорзіз заррогепвів і АстоІеріорзіз 5и2иКівЇПа різновиду Астгоеріорбвів; і Рішеїйа хуїоєтеПа; (р) міль родини Ругаїїдає, наприклад, Сайдга сацшіеїйа, ЕІазтораїриє ІдпозейПйи5, ЕпйейПа 7іпсКепеїа, і СаПепа теїППопеїІа; (д) міль родини орпіпдідає, наприклад, Мапаиса диіпдоетасціаїйа і Мападиса 5ехіа різновиду

Мапасса; () міль родини біаїпторааїідає, наприклад, біаїтороада тавіпівза; (5) міль родини Тіпеідає, наприклад, Тіпеа Ігапв5іисепв; (9 міль родини Тогігісідає, наприклад, Адохорпуе5 поптаї і Адохорпуе5 огапа різновиду

Адохорпуе5; наприклад, АгсПір5 Бгемірісапи5 і Агспір5 Тизсосиргеапив різновиду АгеспПір5; і

СНогівіопецга Тшптіїтегапа, Суаіа ротопеїІа, Енроеєсіїйа атбрідцеПйа, Старпоїйна тоїіезіа, Нотопа тадпапіта, І едитіпімога діусіпімогеНйа, Гобевзіа Броїгапа, Маїбзитигаезе5 рНазеоїЇ, Рапаетів

Перагапа, і Зрагдапоїнів ріПегіапа; (0) міль родини Уропотецшійдає, наприклад, Агдугезіпіа сопішдеП а. (2) Комахи-шкідники ряду Тпузапорієга (а) комахи-шкідники родини РППІаесїПгірідає, наприклад, РопіїсшоїНгіро діозругозві; (Б) комахи-шкідники родини ТПгірідає, наприклад, ЕгапКіїпіейа іпіопза і ЕгапкКіїпівна оссідепіа!й5 різновиду ЕгапкКіїпіва; наприклад, ТНгір5 раїті ії Тир їабасі різновиду ТНгір5; і

Неїоїйгірз паето!тоіааїїв і ЗсіпоїНгірз догзаїїв. (3) Комахи-шкідники ряду Не!тірієга (А) підряд Агспаєотпупсна (а) комахи-шкідники родини Оеє!Ірпасідає, наприклад, І асає!Ірнах зігаїейа, Мііарагмаїа Ідепв, перкіпзівЇа засспНагісіда, і 5одаїеїІа гигсітега. (В) підклас Сіуреотппупсна (а) комахи-шкідники родини Сісаадеї!Пйдає, наприклад, Етроазса їабає, Етроазса пірропіса,

Етроавзса опикії, і Етроазса з5акКаїї різновиду Етроазса; і Агбогіадіа арісаїї5, ВаіІсішна заїшегїа,

Еріасапіпив 5ігатіпеи5, Масгозів|ез зіпйтоп5, і Мерпоїеніх сіпсііпсерв. (С) підклас Неїегорієга (а) комахи-шкідники родини Аїуадідає, наприклад, Ніріопиз сіамайи5; (5) комахи-шкідники родини Согеїдає, наприклад, Сієїш5 рипсіїдег і І еріосогіза спіпепзвів; (с) комахи-шкідники родини іудаєїдає, наприклад, Віїз5и5 Іеисоріегиє5, Самеїегв засспагімогив, і Тодо Петіріегив; (4) комахи-шкідники родини Мігідає, наприклад, Наїйїсиб5 іп5зшагі5, Гудиб5 Іпеоіагів, 5О0 Резиедаютозсеїї5 5егайшв5, 5іеподета вібігісит, 5гепоїив гибгоміНаїив, і Тідопоїув5 савіезібаййт; (е) комахи-шкідники родини Репіаїтідає, наприклад, Меага апіеппаїа і Мелага мігдаша різновиду Мегага; наприклад, Еузагсогі5 аепешвз, Еузагсогіз |Іеміві, і Єузагсогіз мепіпгаїї5 різновиду

Еузагсогів; і Юоїусогіз Ббассагит, Еигудета гидозит, СПІайсіаз зибрипсіай5, НаіІуотогрна Наїув,

Ріегодогив пурпегїі, Ріашіа сго55оїа, і 5соїіпорнога Ішгіда; () комахи-шкідники родини РугтПпосогідає, наприклад, Оузаегсив сіпдшайв5; (9) комахи-шкідники родини НПораїїдає, наприклад, Нпораїи5 т5сшагшв; (п) комахи-шкідники родини 5сціеїПІегідає, наприклад, Єшгудавзіег іпіедгісерв; () комахи-шкідники родини Тіпдідає, наприклад, 5іерНапіїї5 павзні. (0) підклас біегпотппупсна 60 (а) комахи-шкідники родини Ааеї|діаає, наприклад, Аде!дез агісів;

(Б) комахи-шкідники родини АїПІеугодідає, наприклад, Ветівзіа агдепійоїїї і Ветізіа їабасі різновиду Ветівіа; і АІеигосапіпиз 5ріпітеги5, Юіаіеийтодез сіті, і Г/іаієигодез марогагіогит; (с) комахи-шкідники родини Арпіаідає, наприклад, Арпіз сгассімога, Арпів Тарає, Арпіз Тогбревзі,

Арпі5 доззурії, Арпіз роті, Арпіз 5атрисі, і Арнпі5 5рігаесоїа різновиду Арпі5; наприклад,

АПпора!озірпит таїдіє ії Апораїозірпит раді різновиду ЕПораІозірпит; наприклад, Бузарнів ріапіадіпеа і Оузарніє гадісоїа різновиду Юузарпіз; наприклад, Масгтозірпит амепає і

Масгозірпит еирпогбіає різновиду Масгозірпит; наприклад, Мугив сегавзі, Муив5 пергзісає, і

Муги5 магпапе різновиду Муив; і Асуппозірпоп рібит, Ашіасопйит зоїапі, Вгаспусапдив

Пеїїснгузі, Вгемісогупе Бгаззісає, СПаевеіозірноп тадаєї!оїїї, Нуаїорієгиє ргипі, Нуреготуив5

Іасісає, І ірарпів егузіті, Медошга місіає, МеороІорпішт аіїпптодит, Мазопоміа гірів-підгі, Рпогодоп

Ппитиї, Зспігарнівз дгатіпит, Зйобіоп амепає, і Тохорієга апгапіїї; (4) комахи-шкідники родини Соссідає, наприклад, Сегоріавзієз сепіегив і Сегоріазіез гирепео різновиду Сегоріавзієв; (е) комахи-шкідники родини Оіазріадаідає, Рзецйдаціасазріх репіадопа і Рзецдашасазрів ргоипісоїа різновиду Рзецдаціасазрі5; наприклад, Опазрі5 енпопуті ії Опазрі5 уапопепвіз різновиду

Опазрів; і Аопіаіеїа айгапії, СотвіосКазріз регпісіоза, Ріогіпіа інеає, і Рзецдаопідіа раеопіає; (Ї) комахи-шкідники родини Магодагодідає, наприклад, Огозісна согриепіа і Ісегуа ригеНаві; (9) комахи-шкідники родини РпНуїіохегідає, наприклад, Міїєив міїноїЇЇ; (п) комахи-шкідники родини Р5ейдососсідає, наприклад, Ріапососси5 сій і Ріапососсив5

Кигашппіає різновиду Ріапососсив; і Рпепасоссиз зоїапі і Роендососсив сотвіоскі; () комахи-шкідники родини Рзуїїдає, наприклад, Рзуїа паї! ії Рзуїа ругізида різновиду Рзуїа; і Оіарпотіпа сіні. (4) Комахи-шкідники підкласу Роїурпада (а) комахи-шкідники родини Апобіїдає, наприклад, І азіодепта 5етісогпе; (Б) комахи-шкідники родини АйМеїарідає, наприклад, Вусіїзси5 решіає і Апупспйез Негов; (с) комахи-шкідники родини Вовігіспідає, наприклад, І усіи5 бгиппецйв; (а) комахи-шкідники родини Вгепіїдає, наприклад, СуїЇав Топтісапив; (е) комахи-шкідники родини Виргезіїйдає, наприклад, Адгійв5 5іпиагв5; (9 комахи-шкідники родини Сегатбусідає, наприклад, Апоріорнога таїазіаса, Мопоснатив апетайив, Рзасоїнеа Піагів, і Хуіоїтеспив рутподегив; (9) комахи-шкідники родини Спгузотеїїдає, наприклад, Вгиспив різогит і Вгиспив5 "штапив різновиду Вгиспив5; наприклад, Оіабгоїїса Багбегі, Оіаргоїїса ипаесітрипсіага, і Оіаргоїїса мігдітега різновиду Оіаргоїїса; наприклад, РпуїПоїгеїа петогит і РПуїоїгеїа зіпоіаїа різновиду РПуїоїгеїа; і

Аціасорпога Тетогаїї5, Саїовзобгиспи5 сПіпепвізх, Савзбзіда першоза, СПаєїспета сопсіппа,

І ерііпоїагза десетіїпеаїа, Оцета огугає, і РзуїПодез апдивіїсоїїв; (п) комахи-шкідники родини СоссіпеПдає, наприклад, Еріасипа магмевіїз і Еріїаснпа мідіпіосіорипсіаїа різновиду Еріїаснпа; () комахи-шкідники родини Сигсцііопідає, наприклад, Апіпопотив дгапаїз ії Апійопотив ротогит різновиду Апіпопотив; наприклад, 5йорнйшив5 агапагіиз і Зйорнйше 76атаїйв різновиду зйорпйшие; і Еспіпоспетив здиатеив5, Еизсере5 розНазсіайшз5, Нуїобіив абієїї5, Нурега розіїса,

І івоПорігив огугорпіи5, Сііоппупспив зцісагшв5, Зпйопа Ііпеайшв, і 5рпепорнпогив мепайсв; () комахи-шкідники родини ЕПаїегідає, наприклад, Меїіапоїшв Топпиті і Меіапоїи5 їатзиуепвів різновиду Меїапоїсш5; (Кк) комахи-шкідники родини Міїаиіідає, наприклад, Еригаєа дотіпа; () комахи-шкідники родини бсагабаєїдає, наприклад, Апотаїа сиргеа і Апотаїа гшосиргєа різновиду Апотаїа; і Сеїопіа ацгаїа, Сатеїів |исипаа, Неріорпуїа рісеа, МеїІоіІопіна птеїоіопіна, і

Роріна іаропіса; (т) комахи-шкідники родини 5соїуїідає, наприклад, Ір їуродгарпив5; (п) комахи-шкідники родини 5іарпнуїїпідає, наприклад, Раєдегиз Тивсірев; (о) комахи-шкідники родини Тепебгіопідає, наприклад, Тепебгіо тоїйог і Тіроїшт савіапецйт; (р) комахи-шкідники родини Тгодоз5іїдає, наприклад, Тепебгоїде5 ташпйапісив. (5) Комахи-шкідники ряду Оірієга (А) підклас Вгаспусега (а) комахи-шкідники родини Адгоіту?ідає, наприклад, Ііпоту?а Бгуопіає, Пгіотула спіпепвів,

Піотуа заїїмає, і Пійотула ійоїйї різновиду ІГіпіотуа; і Спготаїотуіїа Нопісоїа і Адготуа огугає; (Б) комахи-шкідники родини Апіпотуїйдає, наприклад, Оеєїіа ріашга і ОєїЇа гадісит різновиду

Оеїіа; і Редотуа сипісшіагіа; (с) комахи-шкідники родини Огозорпідає, наприклад, Огозорпіїа теїаподавіег і Огозорпіа 60 5и2икКії різновиду ЮОго5орпіа;

(а) комахи-шкідники родини Ерпуагідає, наприклад, НуагеїІйа дгізеоїа; (е) комахи-шкідники родини Рзіїїдає, наприклад, Рвзіїа гозає; (І) комахи-шкідники родини Терпгійдає, наприклад, Васігосега сисигойає і Васігосега адогзаїї5 різновиду Васігосега; наприклад, НПадоїеїї5 сегавзі і Ападоїеїї5 ротопеїІа різновиду НАНадоїеї5; і

Сегаййіз сарйата і Оасиз оіІєає. (В) підклас Метаїосега (а) комахи-шкідники родини Сесідоптуїдає, наприклад, Аврпопауїйа уивпітаї, Сопіагіпіа зогопісоїа, Мауеїноїа дезігисіог, і зпоаіріозів тозеПапа. (6) Комахи-шкідники ряду Опіпорієга (а) комахи-шкідники родини Астгіаіїдає, наприклад, бспібіосегса атегісапа і бспівіосегса дгедагпа різновиду 5спібвіосегса; і Спопоісеїез Іептіпітега, Юосіовіашги5 тагоссапив, Госивіа тідгагі, І осивіапа рагааїїпа, Мотадастів зеріє піазсіаїа, і Охуа уег7оепвів; (5) комахи-шкідники родини СгуїІйдає, наприклад, АсНеїа дотевзіїса і ТеІеодгуППи5 етта; (с) комахи-шкідники родини СтгуїПоїаІрідає, наприклад, СтгуїІоїаїра огіепіаїв; (а) комахи-шкідники родини Тейідопіїдає, наприклад, Таспусіпе5 азупатогив. (7) Асагїі (А) Асатіаіда ряду Авіідтаїа (а) кліщі родини Асагідає, наприклад, Нпігодіурпих5 еспіпоризх і Епігодіурпив гобіпі різновиду

Апігодіурпиє; о наприклад, Тугорпадив пеїбвулапаегі, Тугорпадив перпісіозих, Тугорпадив риїгезсепійає, і Тугорпадив5 вітійїв різновиду Тугорпадив; і Асаги5 віго, АіІеигодіурпи5 омайшв, і

Мусеїодіурпив Типдімогив5; (В) Асііпедіда ряду Рговіїдтаїа (а) кліщі родини Тетрапуспідає, наприклад, Вгуобіа ргаєїовза і Вгуобіа гибгіосшцив різновиду

Вгуобіа; наприклад, Еотетрапуспиє абіайси5, Еотетрапуспив бБогеи5, Еотетрапуспив сей,

Еотетрапуспи5 депісшаси5, Еотетрапуспив Капкйи5, Еотетрапуспив ргипі, Еотетрапуспив в5пПії,

Еотетрапуспив зтйНі, Еотетрапуспиб5 зидіпатепвізх, і Еотетрапуспив5 ипсай5 різновиду

Еотетрапуспив; наприклад, Оіїдопуснив5 Нопаоепвів, Оіїдопуспив іїсі5, ОіЇїдопусни5 Кагатаїйизв5,

Оїїдопуспив тападіїеги5, Оііїдопуснпив огпійпіше, Оїїдопуспи5 перзеає, Оіїдопуспив ризішйовив,

Оїіїдопуспиз з5ПіпКаїі, ії Оїїдопуспив ипипаці5 різновиду ОіІїдопуспив5; наприклад, Рапопусниз сіті,

Рапопуспиз оті, і Рапопуспив Шті різновиду Рапопуспи.; наприклад, Тетрапуспих сіппабагіпив,

Тетрапуспиє5 Капгаулаій, Тетрапуспив Ішдепі, Тетрапуспи5 диегсімоги5, Тетрапуспи5 рНазеїсв5,

Тетрапуспив ипісає, Тетрапуспив міеппепвзі5, і Тетрапуспи5 емапвзі різновиду Тетрапуспив5; наприклад, Аропуспиє согригає і Аропуспиє іппіапае різновиду Аропуспи5; наприклад, зЗазапусних акйапив і Зазапуснпив ризійш5 різновиду Зазапуспив5; наприклад, 5спіготетрапуснив сеїапив, 5сПіготетрапуспив Іопди5, ЗсПпіготетрапуспив тівзсапійі, Зспі2отетрапуснив5 гескі, і зЗспіготетрапуспив 5спігориє різновиду 5спіготетрапуспив; і Тетрапусніпа ПНагії, ГисКегеїПа рамопітоптів, і Ме2опуспив заррогепзвів; (Б) кліщі родини ТепиїіраїІрідає, наприклад, ВгеміраІриє Іемізі, Вгеміраіри5 обомаїсв5,

Вгеміраіриє рпоепісіх5, Вгеміра!риє ги55цйціи5, і ВгеміраІри5 саїйогтісиє різновиду Вгеміра|Ірив; наприклад, Тепиіраїриє расіїсив і Тепиіраїриє 2пі2пПазнмійає різновиду ТепиіраїІрив; і

Воїїспотетрапуснпиз Погідапив; (с) кліщі родини Егпіорпуідає, наприклад, Асегіа адіозругі, Асегпіа їїіси5, Асепіа |аропіса, Асегіа

Кико, Асеїіа рагадіапіні, Асегіа уїпді, Асегіа Шіірає, і Асепа 2о0узієа різновиду Асегіа; наприклад,

Епорнуез спібаепвів і Епіорпуе5 етагодіпаїає різновиду Егіорпуе5; наприклад, Асціорз Іусорегзісі і

Асціорз реїіеКазвзі різновиду Асціоре; наприклад, Асшциз ТосКеці і Асцив 5сПіеспіепааїї різновиду

Асціив; і Асарпуїа Іеамадгап5, СаїЇасагпив сагіпай5, Соіотеги5 мій5, СаїІеріїтітегив мів,

Ерішітегиз ру, Рагарпуторішз Кіки5, Рагасаіасагиз родосагрі, і РпуПосоїмша сіїкі; (4) кліщі родини Тагзопетідає, наприклад, Тагзопетив бБіобайш5 і Тагзопетив умаїсеї різновиду Тагзопетив; і Рнуїопетизх раїїідив і Роїурпадоїатзопетизв ав; (е) кліщі родини РепіпаІеідає, наприклад, Репіпаієив5 егуїпгосерпа!в ії РепійаІєи5 та)/)ог різновиду Репіпа!їеив.

ІАгент для контролю ектопаразитів)

Агент для контролю ектопаразитів даного винаходу містить принаймні один активний інгредієнт, вибраний із (гетеро)дарилімідазольних сполук даного винаходу. Кількість (гетеро)дарилімідазольної сполуки, що міститься в агенті для контролю ектопаразитів даного винаходу, не є особливо обмеженою, поки проявляється її ефект контролю ектопаразитів.

Прикладом тварини-господаря, що підлягає лікуванню агентом для контролю ектопаразитів даного винаходу може бути теплокровна тварина така як людина і ссавець домашньої худоби (наприклад, корова, кінь, свиня, вівця та коза), лабораторна тварина (наприклад, миша, щур і 60 піщаний щур), домашня тварина (наприклад, хом'як, морська свинка, собака, кішка, кінь, білка,

кролик і тхір), дикі ссавці і ссавці з зоопарку (наприклад, мавпа, лисиця, олень і буйвол), птиця (наприклад, індичка, качка, курка, перепел і гуска), і домашня птиця (наприклад, голуб, папуга, птах міна, яванський горобець, папужка, бенгальський зяблик і канарейка); і риба, така як лосось, форель і короп. Крім того, бджола, жук-олень і жук можуть бути прикладом.

Агент для контролю ектопаразитів даного винаходу може застосовуватися відомим ветеринарним способом (місцеве, пероральне, парентеральне або підшкірне введення).

Прикладом способу введення може бути спосіб перорального введення тваринам таблеток, капсул, кормів або подібних засобів, що містять агент для контролю ектопаразитів; спосіб введення агенту для контролю ектопаразитів зануреними рідинами, супозиторіями, ін'єкціями (внутрішньом'язово, підшкірно, внутрішньовенно, або ін'єкцією внутрішньочеревно тощо) або подібними тваринам; спосіб місцевого введення маслянистих або водних рідких композицій шляхом розпилення, заливання, спотретування або подібні; і спосіб місцевого введення тваринам агенту для контролю ектопаразитів шляхом прикріплення до тварин матеріалу такого як нашийник або вушна бирка, виготовлених шляхом належного формування смоли, в яку замішується агент для контролю ектопаразитів.

Ектопаразити паразитують всередині або на поверхні тіла тварин-господарів, зокрема, теплокровних тварин. Зокрема, ектопаразити паразитують на спині, пахвах, нижній частині живота, внутрішній частині стегон або подібних у тварин-господарів і живуть, отримуючи поживні речовини такі як кров або лупа від тварин. Прикладами ектопаразитів можуть бути кліщі, воші, блохи, комарі, осінні жигалки, м'ясні мухи або подібні. Конкретні приклади ектопаразиту, якого можна контролювати агентом для контролю ектопаразитів даного винаходу, будуть показані нижче. (1) Кліщі кліщі родини ЮОегптапувззідає, кліщі родини Масгопуззідає, кліщі родини І аеєїарідає, кліщі родини Маїтоіїдає, кліщі родини Агдавзідає, кліщі родини Іходідає, кліщі родини Рзогорійдає, кліщі родини Загсорііїдає, кліщі родини КпетідаоКорійає, кліщі родини ЮОетодаіїхідає, кліщі родини

Теотрбісціідає, і комахи-паразити такі як кліщі родини Сапезігіпіїдає. (2) Ряд Рійігарієтга воші родини Наетаїйоріпідає, воші родини І іподпаїйідає, пухоїди родини Мепоропідає, пухоїди родини РПіоріегідає, і пухоїди родини Тгіспоаесіідає. (3) Ряд бірпопарієга блохи родини Риїсідає, наприклад, СіепосерНаїіде5 сапіз і СтепосерНаїідез їеїїз різновиду

Степосергаїаев; блохи родини Типдідає, блохи родини Сегаїорнпуїїдає, і блохи родини І еріорзуїІаавє. (4) Ряд Нептірієга (5) Комахи-шкідники ряду Оірієга комарі сімейства Спісідає, чорні мухи родини 5бітиїйїдає, мокреці родини Сегаородопідає, сліпні родини Табапідає, мухи родини Мизсідає, мухи-цеце родини (С1о55іпідає, м'ясні мухи родини бЗагсорпадідає, мухи родини Нірробозсідає, мухи родини Саїіїрпогідає, і мухи родини

Оезігідає.

ІАгент для контролю або вигнання ендопаразитів

Агент для контролю або вигнання ендопаразитів даного винаходу містить принаймні один активний інгредієнт, вибраний із (гетеро)дарилімідазольних сполук даного винаходу. Кількість (гетеро)дарилімідазольної сполуки, що міститься в агенті для контролю або вигнання ендопаразитів даного винаходу, не є особливо обмеженою, доки проявляється її ефект контролю ендопаразитів.

Паразит, на якого спрямований агент для контролю або вигнання ендопаразитів даного винаходу, паразитує всередині тварин-господарів, зокрема, теплокровних тварин або риб (ендопаразит). Прикладом тварини-господаря для якої агент для контролю або вигнання ендопаразитів даного винаходу є ефективним може бути теплокровна тварина така як людина і ссавець домашньої худоби (наприклад, корова, кінь, свиня, вівця та коза), лабораторна тварина (наприклад, миша, щур, і піщаний щур), домашня тварина (наприклад, хом'як, морська свинка, собака, кішка, кінь, білка, кролик і тхір), дикі ссавці і ссавці з зоопарку (наприклад, мавпа, лисиця, олень і буйвол), птиця (наприклад, індичка, качка, курка, перепел і гуска), і домашня птиця (наприклад, голуб, папуга, птах міна, яванський горобець, папужка, бенгальський зяблик і канарейка); і риба така як лосось, форель і короп. Паразитарні хвороби, опосередковані паразитами, можна попередити або лікувати, контролюючи та виганяючи паразитів.

В якості паразита, який підлягає контролю або вигнанню, можна навести такі приклади. (1) Нематоди ряду Оіосіорпутаїйаа бо (а) ниркові глисти родини Оіосіорпутаїйдає, наприклад, Оіосіорпута гепаїе різновиду

ПВіосіорпута; (5) ниркові глисти родини 5оброїїрпутаїййдає, наприклад, 5ороЇїрпуте абеї і Зобоїїрнуте райшгіпі різновиду Зобоїїрпуте. (2) Нематоди ряду Ггіспосернаїїда (а) трихінеї родини ТгіспіпеїІІдає, наприклад, ГгіспіпеїІа 5рігаїїз різновиду ТгіспіпеїІа; (5) хлистовики родини Тгіспигідає, наприклад, СаріПата аппиїайа, Саріїатіа сопіопа, Сарійагіа

Пераїіса, СаріШагіа періогапз, СаріЇапта ріїса, і СаріМатіа 5йцйі5 різновиду СаріПагтіа; і Тгіспигів миїрів,

Тиіспитгів аїзсоїог, Ггіспитів омів, Гіспигів 5Кпабіпі, і Тиіспигів 5ці5 різновиду Тгіспигів. (3) Нематоди ряду НПарайіаа черви родини 5ігтопадуЇосідідає, наприклад, 5ігопду!оідез раріїйозив, Зпоподуїоідез ріапісерв, зігопауїоіїде5 гапзоті, Бігопдуїоідез вців, Бігопдууоіде5 звіегсогаї5, Зігопауоіде5 Шптегасіеп»5, і зігопауЇоїдез гайі різновиду бігопдуіоідев. (4) Нематоди ряду 5ігоподуїїда анкілостоми родини Апсуїіозвіотаїййдає, наприклад, Апсуіозіота бБгагійепбве, Апсуїозіота сапіпит, Апсуозіота диодепаїє, і Апсуїоб5іота їшбвраєїопте різновиду Апсуовіота; Опсіпагіа 5іепосерпаіа різновиду псіпагіа; і Випозіотит рпїероютит і Випобзіотит ідопосерпайт різновиду Випозіотит. (5) Нематоди ряду 5ігоподуїїда (а) нематоди родини Апдіозігопдуїдає, наприклад, АеїІшгозігопауїб5 арзігибив різновиду

Авішов5ігопауїси5; і Апдіозігопдуї 05 мазогит і Апдіовігопудуїн5 сапіопеві5 різновиду АпдіозігопауЇи5; (5) нематоди родини Степозотаїййдає, наприклад, Степозота аеєгорпіїа і Степозота миірів різновиду Степозота; (с) нематоди родини РііІагоіїдідає, наприклад, Ейагоіїдеб Пійні ії ЕіПагоїдез5 озієїі різновиду

Ніагоїдев; (4) легеневі черви родини Меїазігопауїїдає, наприклад, Меїазігопдуїи5 аргі, МеїазігопдуЇшв5 азуттеїйісив, Меїазігопауїю5 ридепаогесіив5, і Меїазігопдуїив заїЇті різновиду Меїазігопау!шв5; (е) зяпчасті черви родини бупдатідає, наприклад, Суаїйовіота Бгопспіаїї5 різновиду

Суаїтйозіота; і Зупдатив зКпабіпотогрна і Зупдативз Ігаснєа різновиду Зупдатив. (6) Нематоди ряду 5ігоподуїїда

Зо (а) нематоди родини Моїїпеіїдає, наприклад, Метаїйоадікив Пісой5 ії Метаїйоаіги5 5раїтйідег різновиду Метаїйоаігив5; (Б) нематоди родини Оісіуосаціідаєи, наприклад, Оісїуосашіив Пагіа і Обістуосашив міміраги5 різновиду Оісіуосаціив5; (с) нематоди родини Наеєтопспідає, наприклад, Наеєетопспиз сопіопйи5 різновиду

Наєтопсепив; і Месівіосітив аідйацшв5 різновиду Месівіосігттив5; (4) нематоди родини Наєтопспнідає, наприклад, О5іепадіа озіепаді різновиду О5іепадіа; (е) нематоди родини Неїїдтопеїйдає, наприклад, Міррозігопдуїш5 бБгалійепвзіб різновиду

Міррозігопау!ив5; () нематоди родини Тгіспо5зігопдуїїдає, наприклад, Тгіспозігопдуїшв ахеї, Тісповігопдуїшв5 соїШбийоптів і ТПіспозігопауїи5 Тепиіб5 різновиду Гіспозігтопдуїш5; Нуозітопдуїи5 гпирідиє різновиду

Нуозігопауїсв5; і Обеїїзсоїдез сипісциїї різновиду Обеїїзсоїдезв. (7) Нематоди ряду 5ігоподуїїда (а) нематоди родини СНабепіїдає, наприклад, Спарепіа оміпа різновиду СПарепіа; і

Оеєезорпадовіотит Бгемхісацдайт, Оєезорпадозіотит соіїштбріапит, Оезорпадозіотит аепіашт,

Оеєезорпадозіотит деогаіапит, Оеєезорпадозіотит таріезіопеї, Оезорпадозіотит диаагізріпиашт, Оеєезорпадовіотит гадіашт, Оезорпадозіотит мепио5ит, і

Оеєезорпадовіотит улаіапабеї різновиду Оезорпадовіотит; (5) нематоди родини 5іерпапигідає, наприклад, біерпапиги5 депіайз різновиду ЄТерпапигив; (с) нематоди родини бБігопдуїйдає, наприклад, бігопауїш5 абвіпі, бігопдуїшбе едепіацв,

Бігопдуїюз едціпив, і іопауЇи5 муцідагіз різновиду бігопауЇШи5. (8) Нематоди ряду Охушгіда нематоди родини Охушгідає, наприклад, Епіегобіиє апіпгороріїпесі і Епіегоріи5 мептісшагів різновиду ЕЕпіегобіи5; Охушгіз едиі різновиду Охушгіз; і Раззаіїшти5 атБбідноив різновиду

Раззаїшгив. (9) Нематоди ряду Азсагїіаіда (а) нематоди родини Азсагіадідає, наприклад, Азсагіаіа даїрїї різновиду Азсагіаіа; (Б) нематоди родини Неїегакідає, наприклад, Неїегакіз регатрогіа, Неїегакі5 Бгемізрісшит,

Неїегакіх даїІІпагит, Неїегакіз ризіїа, і Неїегакіз ршаивігаїї5 різновиду Неїегаків; (с) нематоди родини Апізакідає, наприклад, Апізаків 5ітрієх різновиду Апізаків; 60 (4) нематоди родини Авзсагіадідає, наприклад, Азсагіз Іштбгісоіде5 і Азсагіз зт різновиду

Азсагів; і Рагазсагіз едоогит різновиду Рагазсагів; (е) нематоди родини Тохосагідає, наприклад, Тохосага сапіб5, Тохосага Іеопіпа, Тохосага вт, Тохосага міїшогит, і Тохосага саї! різновиду Тохосага. (10) Нематоди ряду 5орігигіда (а) нематоди родини ОпсНосегсідає, наприклад, Вгидіа таїауї, Вгидіа рапападі і Вгидіа раїві різновиду Вгидіа; Оіреїаіїопета гесопайшт різновиду Оіреїаі!опета; Оігойагіа іттії5 різновиду

ОРігойагіа; НРііагіа осиїї різновиду Ріїагіа; і Опсносегса сегмісаїї5, Опспосегса дірзопі, і Опспосегса дийигоза різновиду Опспосегса; (Б) нематоди родини Зеїагідає, наприклад, Збеїагіа аїднаїа, беїапйа едшціпа, з5еїагіа абіаюораріїоза, і Зеїагіа тагзпаїй різновиду Зеїаїіа; і УУисНегегтіа Ббапстоїйії різновиду УуисНегегіа; (с) нематоди родини Ріїагідає, наприклад, Рагаїйага тийраріїоза різновиду Рагаїйагіа; і

Зіерпапоїййага аззатепвіх, еїерпапойанйа аедоевзі, еїерпапоїйага Каєїї, 5іерпапоїйагіа оКіпаулаєпвів, і бгерНапоїйагіа зШевзі різновиду біерНнапоїагіа. (11) Нематоди ряду 5орігигіда (а) нематоди родини Спайїйозіотаїййає, наприклад, Спаїйовзіота аоіогезі і Спашйозюта 5ріпідегит різновиду Спаїпозіота; (Б) нематоди родини Набгопетаїйаає, наприклад, Набгопета та/)и5, Набгопета тістовіота, і Набгопета тизсає різновиду Набгопета; і Огазспіа тедазюта різновиду Огазспіа; (с) нематоди родини РПузаїІорієгідає, наприклад, РпузаїІорієга сапі5, РпузапІорієга севіїсПаїга,

Рпузаїорієга егадосуопа, РПузаїІорієга ТеїЇДіє, РпузаІорієгта детіпа, РПпузаІорієга раріПогадіаїа,

Рпузаї!орієга ргаершйаїї5, РпузаїІорієга рзепдоргаєгийаїї5, Рпузаїпоріега гага, Рпузаїпоріеєга в5ібігіса, і

Рпузаїорієга миіріпеиз різновиду РПузаїпорівга; (4) нематоди родини (хопауіопетаїййдає, наприклад, Сопдуїопета риісйгит різновиду

Сюопауіопета; (є) нематоди родини 5рігосегсідає, наприклад, Азсагорз зігопдуїїпа різновиду Азсагорзв; () нематоди родини ІНеїагідає, наприклад, ППеїагіа сайїПраєда, ТНеїІаліа дшоза, ТПеїіагіа

Іастутаїв, ТнеїІаліа птоадевзі, і Тпеїаліа 5Кпабіпі різновиду ТНеїагіа.

ІАгент для контролю інших шкідників

Крім того, (гетеро)дарилімідазольна сполука даного винаходу проявляє чудову контролюючу дію щодо комах-шкідників, які мають отруйну речовину і шкодять людям і тваринам, комах- шкідників, які опосередковують різні патогени або мікроби, що викликають хвороби, або комах- шкідників, які викликають дискомфорт для людей (токсичні шкідники, гігієнічні шкідники і неприємні шкідники тощо).

Конкретні їх приклади будуть показані нижче. (1) Комахи-шкідники ряду Нутепоріега бджоли родини Агаідає, бджоли родини Супірідає, бджоли родини Оіргіопідає, мурахи родини Еоптісідає, бджоли родини Мийідає, і бджоли родини Мезрідає. (2) Інші комахи-шкідники

Віансоавєа, терміти, Агапеєає, сороконіжки, багатоніжки, ракоподібні, і Сітех Іесішагіив5.

ІАгент для обробки насіння або агент для обробки вегетативних органів розмноження)

Агент для обробки насіння або агент для обробки органів вегетативного розмноження даного винаходу містить принаймні один активний інгредієнт, вибраний із (гетеро)дарилімідазольних сполук даного винаходу. Кількість (гетеро)дарилімідазольної сполуки, що міститься в агенті для обробки насіння або в агенті для обробки органів вегетативного розмноження даного винаходу, не є особливо обмеженою, поки проявляється її контролюючий ефект.

Вегетативний орган розмноження означає корінь рослини, стебло, лист тощо, що має здатність рости, коли ділянка відокремлена від тіла і поміщена в грунт. Прикладом вегетативного органу розмноження може бути бульбовий корінь, повзучий корінь, цибулина, корнішон або тверда цибулина, кореневище, столон, ризофор, зрізана тростина, пропагула та зрізана лоза. Столон також називають побігом. Пропагулу також називають цибулиною і класифікують на широкий бутон і бульбіль. Зрізана лоза означає пагін (загальна назва листя і стебла) солодкої картоплі, японського батату або подібного. Цибулина, корнішон, тверду цибулину, кореневище, зрізану тростину, ризофор і бульбовий корінь також в сукупності називають квітковою цибулиною. Вирощування бульб і коренів починають з висадки бульб у грунт. Застосовувані бульби, зазвичай, називають насіннєвими бульбами.

Агент для обробки насіння або агент для обробки органів вегетативного розмноження даного винаходу відноситься до складу такого як змочуваний порошок, змочувані гранули, сипучий концентрат або пил, вироблений змішуванням принаймні одного активного інгредієнта, 60 вибраного з (гетеро)дарилімідазольних сполук даного винаходу з відповідним твердим носієм або рідким носієм та, якщо необхідно, додаванням до суміші поверхнево-активної речовини або інших фармацевтичних засобів. Також композиція може містити сполучну речовину. Прикладом композиції, що містить сполучну речовину може бути сипучий концентрат (СК) для обробки насіння.

В якості сполучної речовини використовується адгезивна речовина, що не має фітотоксичного впливу на насіння рослин або вегетативні органи розмноження. Зокрема, може бути використаний принаймні один компонент, вибраний з групи, що складається з полівінілацетату, полівінілового спирту, целюлози, включаючи етилцелюлозу, метилцелюлозу, гідроксиметилцелюлозу, гідроксипропілцелюлозу і карбоксиметилцелюлозу, полівінілпіролідону, крохмалю, модифікованого крохмалю, декстрину, мальтодекристрину, полісахариду включаючи альгінат та хітозан, білків включаючи желатин та казеїн, гуміарабіку, шелаку, лігносульфонату кальцію та мономеру метакриламіду.

Шкідників можна ефективно контролювати обробкою насіннєвих бульб принаймні однією сполукою, вибраною з (гетеро)дарилімідазольних сполук даного винаходу. Прикладом способу обробки насіннєвої бульби (гетеро)дарилімідазольною сполукою може бути занурення, обробка пиловим покриттям, обробка покриття або тому подібне. Для висадки насіннєвих бульб за допомогою трактора насіннєві бульби можуть бути оброблені розпиленням хімічних речовин, що містять (гетеро)дарилімідазольну сполуку, на насіннєві бульби в тракторі.

ІГранульована агрохімічна композиція для обробки розсади рису-сирцю)

Гранульована агрохімічна композиція для обробки розсади рису-сирцю (далі - "гранульована агрохімічна композиція") даного винаходу містить принаймні один активний інгредієнт, вибраний із (гетеро)дарилімідазольних сполук даного винаходу. Кількість (гетеро)дарилімідазольної сполуки, що міститься в гранульованій агрохімічній композиції даного винаходу, не є особливо обмеженою, доки проявляється її контролюючий ефект.

Гранульована агрохімічна композиція може бути одержана різними способами, але її одержують, наприклад, екструзійним гранулюванням або подібним, порошкоподібної композиції, одержаної з суміші одного або більше активних інгредієнтів з, якщо необхідно, поверхнево- активною речовиною, сполучною речовиною та неорганічним носієм тощо, способом вологого гранулювання. Більш конкретно, активний інгредієнт з частинками заданого розміру, рівномірно змішують з необхідною поверхнево-активною речовиною, сполучною речовиною та неорганічним носієм. Потім додають до них відповідну кількість води, замішують суміш, формують шляхом екструзії через екран відкривши пори, і висушують з одержанням гранульованої агрохімічної композиції. Розмір пор, що використовуються в цій операції, зазвичай, становить переважно від 0,5 мм до 1,5 мм.

Розмір частинок гранульованої агрохімічної композиції, одержаної таким чином, особливо не обмежується, але переважно представляє собою від 0,5 мм до 1,5 мм, і особливо переважно від 0,7 мм до 1,5 мм, у перерахунку на середній розмір частинок. Гранули, що мають такий розмір частинок, одержують грануляцією, сушінням і подальшим просіванням.

Гранульовану агрохімічну композицію змішують при необхідності з поверхнево-активною речовиною, сполучною речовиною та неорганічним носієм. Серед них, прикладом поверхнево- активної речовини може бути, наприклад, неїоногенна поверхнево-активна речовина така як естер вищої жирної кислоти поліетиленгліколю, етер поліоксиетилеалкілу, етер поліоксиетиленалкіларилу, етер поліоксиетиленарилфенілу, і моноалкілат сорбітану; полікарбоксилова кислота типу полімерного активатора така як алкіларил сульфонат, діалкіл сульфонат, сіль естеру алкілсульфатної кислоти, сіль естеру алкілфосфорної кислоти, сіль естеру алкіларилсульфатної кислоти, сіль естеру алкіларилфосфорної кислоти, сіль естеру сульфатної кислоти поліоксиетиленалкільного етеру, нафталінсульфонат і його конденсат, лігнінсульфонат, співполімер акрилової кислоти та ітаконової кислоти або співполімер метакрилової кислоти та ітаконової кислоти, співполімер малеїнової кислоти та стиролу, співполімер малеїнової кислоти та диізобутилену і їх солі лужних металів; сіль естеру фосфорної кислоти поліоксиетиленарилфенілового етеру; аніонна поверхнево-активна речовина така як сіль естеру сульфатної кислоти поліоксиетиленарилфенілового етеру, або подібні. Кількість доданої поверхнево-активної речовини, зазвичай, становить від 0,1 мас. ч. до 5 мас. ч., хоча кількість не особливо обмежена.

Прикладом сполучної речовини, що змішується з гранульованою агрохімічною композицією може бути, наприклад, металева сіль карбоксиметилцелюлози, полівініловий спирт, попередньо желатинізований крохмаль, декстрин, ксантанова камедь, камедь насіння гуару, сахароза, полівінілпіролідон, металева сіль поліакрилової кислоти або подібні. Кількість доданої сполучної речовини, зазвичай, становить від 0,1 мас. ч. до 5 мас. ч., хоча її кількість не особливо 60 обмежена. Неорганічний носій, що змішується з гранульованою агрохімічною композицією,

особливо не обмежений. Прикладом може бути глини, карбонат кальцію, тальк, діатомова земля, цеоліт, атапульгіт, гіпс, порцеляновий камінь або подібні.

ІАгент для обробки грунту)

Обробка грунту згідно з цим винаходом представляє собою, наприклад, спосіб прямого контролю шкідників шляхом нанесення активного інгредієнта на ризосфери рослин, що захищають від шкоди, такої як поїдання шкідником, або контролю шкідників шляхом проникнення та транспортування активного інгредієнта до внутрішньої частини тіла рослини від їх коріння або подібним. Зокрема, наприклад, обробка посадкової ями (обприскування посадкової ями і внесення грунту в посадкову яму), обробка нижньої частини рослин (обприскування нижньої частини рослин, внесення грунту до нижньої частини рослини, зрошення нижньої частини рослини і обробка нижньої частини рослини у другій половині періоду вирощування розсади), обробка посадкової борозни (обприскування посадкової борозни і внесення грунту в посадкову борозну), обробка посадкових рядів (обприскування посадкових рядів, внесення грунту в посадкові ряди і обприскування посадкових рядків у період вирощування), обробка посадкових рядів при сівбі (обприскування посадкових рядків при сівбі і внесення грунту в посадкові ряди при посіві), поверхнева обробка (поверхневе обприскування грунту і поверхневе внесення грунту), удобрення рядків, обробка зануренням (поверхнева обробка зануренням і часткова обробка зануренням), інші обприскування грунту (позакореневе обприскування гранулами в період вирощування, обприскування під кронами дерев або навколо головних стебел, обприскування поверхні грунту, внесення поверхні грунту, обприскування посівних ям, поверхневе обприскування ребристого грунту, і обприскування між рослинами), інші зрошувальні процедури (зрошення грунту, зрошення в період вирощування розсади, обробка хімічними ін'єкціями, зрошення нижньої частини рослини, хімічне крапельне зрошення і хемігація), обробка розсади (обприскування розсади, зрошення розсади, хімічне підтоплення розсади), обробка лотків розсади (обприскування лотків розсади, зрошення лотків розсадників і обприскування підтоплених лотків розсади), обробка розсадників (обприскування розсадників, зрошення розсадників і обприскування підтоплених розсадників), пікірування розсади, обробка грунту для розсади (внесення насіннєвого грунту і засипання грунту), обприскування перед засипанням грунту при сівбі, обприскування після засипання грунту під час сівби, обробка стебла ін'єкцією, обробка стовбура ін'єкцією, обприскування стовбура, і інші обробки (оранка, поверхневе внесення грунту, внесення грунту в лінії, що скидають дощ, обробка місця розсади, обприскування гранулами квіткових скупчень, і змішування пасти добрив).

ІПриманка)

Приманка даного винаходу, що містить принаймні один активний інгредієнт, вибраний із (гетеро)дарилімідазольних сполук даного винаходу. Кількість (гетеро)дарилімідазольної сполуки, що міститься в приманці даного винаходу, не є особливо обмеженою, поки проявляється її контролююча дія.

Приманка даного винаходу може містити, якщо необхідно, компонент, що покращує поглинання їжі такий як цукор, вуглевод, або молочний компонент, синергіст, аверсивний агент для запобігання випадковому попаданню всередину, консервант, ароматизатор, атрактант, або подібні. Приманку даного винаходу, зазвичай, можна одержати шляхом змішування (гетеро)дарилімідазольної сполуки з водою та, якщо необхідно, іншими компонентами, описаними вище. При приготуванні приманки даного винаходу (гетеро)дарилімідазольна сполука може бути самою (гетеро)арилімідазольною сполукою, або може бути у формі препарату такому як пил, змочуваний порошок, мікрокапсула або текучий концентрат.

Прикладами шкідника, якого можна ефективно контролювати приманкою даного винаходу може бути тарган такий як Регіріапеїа атегісапа, ВіанеЇПа дептапіса, і Регіріапеїа Шідіпоза, ковалик такий як МеїІапоїи5 оКіпажепвзі5, мураха така як Мопотогіит іпігидеп5 і Еоптіса їизса, точильщик такий як І азіодента зегтісогпте і 5іедобішт рапісеит, хрущак такий як ТіроЇїйт савіапецт і Тіроїїшт сопіизит, плоский короїд такий як Огугаернпіш5 зигіпатепвів і СтуріоЇезіє5 ризіїйше, біла мураха така як Соріоїепте5 Топтозапив і Реїїсцйептев5 зрегаїше, муха така як

Мизса дотевіїса, Раппіа сапісціагі5, Рпогідає, і Рпіероютіпає, комар такий як Сшех ріріепв,

Аєдез аІрорісти5, малярійний комар, і хірономіди.

Форма застосування приманки даного винаходу може бути самою речовиною для приманки даного винаходу, або вона може бути, наприклад, у такому стані, коли нетканий матеріал, губка, абсорбуюча бавовна або подібне просочується приманкою. Цю водну приманку або нетканий матеріал, губку, абсорбуючу бавовну або подібне, просочене приманкою, поміщають у контейнер, наприклад, чашку, лоток або пляшку і піддають витісненню комах-шкідників. Для цього зовнішню сторону контейнера, що містить приманку, даного винаходу закривають, щоб 60 підготувати пристрій, що має певний рівень простору, де комахи-шкідники можуть жити, щоб проковтнути приманку даного винаходу. Зазвичай, це покращує поглинання їжі і, отже, є ефективним.

ІПромотор росту рослини)

Промотор росту рослин даного винаходу містить принаймні один активний інгредієнт, вибраний із (гетеро)дарилімідазольних сполук даного винаходу. Кількість (гетеро)дарилімідазольної сполуки, що міститься в промоторі росту рослин даного винаходу, не є особливо обмеженою, доки проявляється її ефект, що сприяє росту рослин.

Промотор росту рослин даного винаходу може бути відповідним чином змішаний, якщо необхідно, з іншими компонентами, носієм або подібними. (Гетеро)дарилімідазольна сполука даного винаходу може використовуватися окремо як промотор росту рослин, але зазвичай може використовуватися як склад лікарської форми, такої як змочуваний порошок, рідкий склад, масляний склад, пил, гранульований склад або концентрат суспензії (текучий) шляхом змішування (гетеро)дарилімідазольної сполуки в якості активного інгредієнта із загальноприйнятими допоміжними речовинами для складу, такими як твердий носій, рідкий носій, диспергатор, розріджувач, емульгатор, розпилювач та загусник.

Прикладом твердого носія або рідкого носія може бути, наприклад, тальк, глина, бентоніт, каолін, діатомова земля, монтморилоніт, слюда, вермикуліт, гіпс, карбонат кальцію, білий карбон, деревне борошно, крохмаль, глинозем, силікат, глікополімер, воски, вода, спирти (метиловий спирт, етиловий спирт, н-пропіловий спирт, ізопропіловий спирт, н-бутиловий спирт, етиленгліколь, бензиловий спирт тощо), нафтова фракція (петролейний етер, гас, розчинник нафти тощо), аліфатичні або аліциклічні вуглеводні (н-гексан, циклогексан тощо), ароматичні вуглеводні (бензен, толуен, ксилен, етилбензен, хлорбензен, кумен, метилнафтален тощо), галогеновані вуглеводні (хлорформ, дихлорметан тощо), етери |(ізопропіловий етер, етиленоксид, тетрагідрофуран тощо), кетони (ацетон, метилетилкетон, циклогексанон, метилізобутилкетон тощо), естери (етилацетат, бутилацетат, етилглікольацетат, амілацетат тощо), аміди кислот (диметилформамід, диметилацетанілід тощо), нітрили (ацетонітрил, пропіонітрил, акрилонітрил тощо), сульфоксиди (диметилсульфоксид тощо), спиртові етери (етер монометилетиленгліколю, етер моноетилетиленгліколю тощо).

Прикладом допоміжної речовини може бути, наприклад, неіоногенна поверхнево-активна речовина (етер поліоксиетиленалкілу, естер поліоксиетиленалкілу, етер поліоксиетиленалкілфенілу, естер поліоксіетиленсорбітаналкілу, естер сорбітаналкілу тощо), аніонна поверхнево-активна речовина (алкілбензенсульфонат, алкілсульфосукцинат, поліоксиетиленалкілсульфат, арилсульфонат тощо), катіонна поверхнево-активна речовина (алкіламіни, поліоксиетиленалкіламін, солі четвертинного аміаку тощо), амфотерна поверхнево- активна речовина (алкіламіноетилгліцин, алкілдиметилбетаїн тощо), полівініловий спирт, гідроксипропілцелюлоза, карбоксиметилцелюлоза, гуміарабік, трагакантова камедь, ксантанова камедь, полівінілацетат, желатин, казеїн, альгінат натрію або подібні.

В якості інших компонентів, інших активних інгредієнтів таких як фунгіцид, інсектицид або акарицид, нематоцид і пестицид для грунтових комах-шкідників, описані вище; агент для регулювання рослини, синергіст, добриво, агент для поліпшення грунту, корм для тварин або подібні, наведені в якості прикладів.

Вміст (гетеро)дарилімідазольної сполуки даного винаходу в промоторі росту рослин різниться залежно від форми препарату, способу застосування та інших умов, але переважно представляє собою 0,5-95 95 по масі, особливо переважно в діапазоні від 2 до 70 мас. 95.

Рослина, до якої застосовується промотор росту рослин, особливо не обмежується.

Наприклад, злаки з сімейства Роасеає, такі як рис, ячмінь, пшениця, просо японське, кукурудза і мишій італійський; овочі такі як гарбуз, ріпа, капуста, редька дайкон, пекінська капуста, шпинат, болгарський перець і помідор; квіти і декоративні рослини такі як хризантема, гербера, фіалка, орхідея, півонія і тюльпан; квасоля така як квасоля азукі, квасоля, соя, арахіс, боби і горох садовий; бульби і коріння такі як картопля, солодка картопля, еддо, японський ямс і таро; цибуля така як зелена цибуля, цибуля, і китайська цибуля або подібні.

Прикладом способу нанесення промотору росту рослин даного винаходу може бути нанесення на рослини (нанесення на листя), нанесення на грунт для вирощування рослин (нанесення на грунт), нанесення на рисову воду (внесення зануренням), нанесення на насіння (обробка насіння) або подібне.

Застосовувана кількість промотору росту рослин даного винаходу різниться залежно від рослини, на яку застосовується промотор росту рослин тощо, але знаходиться в діапазоні від 1 до 10000 м.д. відносно концентрації активного інгредієнта і переважно від 50 до 300 л/10 ар розчину, що містить від 10 до 1000 м.д. активного інгредієнта, для нанесення на листя 60 переважно від 0,1 до 1000 г/10 ар і особливо переважно від 10 до 100 г/10 ар, активного інгредієнта для нанесення на грунт і нанесення зануренням. Крім того, на обробку насіння переважно застосовувати від 0,001 до 50 г активного інгредієнта на кг насіння.

ІОдержання препарату)

Будуть показані деякі одержання препаратів агенту для контролю шкідників, інсектициду або акарициду, агенту для контролю ектопаразитів або агенту для контролю або вигнання ендопаразитів даного винаходу. Однак співвідношення добавок і додавання не слід обмежувати наведеними прикладами, і їх можна змінювати в широких межах. Термін "частина" у сформульованих препаратах представляє частину по масі.

Далі будуть показані одержання препаратів для сільського господарства або садівництва і для рису-сирцю. (Склад 1: Змочуваний порошок) 40 частин (гетеро)арилімідазольної сполуки даного винаходу, 53 частини діатомової землі, 4 частини естеру сульфатної кислоти вищого спирту, і З частини алкілнафталінсульфонату рівномірно змішують і дрібно розмелюють з одержанням змочуваного порошку, що містить 40 95 активного інгредієнту. (Склад 2: Емульсія) 30 частин (гетеро)дарилімідазольної сполуки даного винаходу, 33 частини ксилену, 30 частин диметилформаміду, і 7/ частин етеру поліоксиетиленалкілалілу змішують і розчиняють з одержанням емульсії, що містить 30 95 активного інгредієнту. (Склад 3: Гранульована композиція) 5 частин (гетеро)дарилімідазольної сполуки даного винаходу, 40 частин тальку, 38 частин глини, 10 частин бентоніту, і 7 частин алкілсульфату натрію рівномірно змішують, дрібно розмелюють, і потім гранулюють у гранульовану форму з діаметром від 0,5 до 1,0 мм з одержанням гранульованої композиції, що містить 5 95 активного інгредієнту. (Склад 4: Гранульована композиція) 5 частин (гетеро)дарилімідазольної сполуки даного винаходу, 73 частини глини, 20 частин бентоніту, 1 частину натрієвої солі діоктилсульфосукцинату, і 1 частину фосфату калію добре подрібнюють і змішують, і після додавання води суміш добре замішують, потім гранулюють, і висушують з одержанням гранульованого складу, що містить 5 95 активного інгредієнту. (Склад 5: Суспензія) 10 частин (гетеро)дарилімідазольної сполуки даного винаходу, 4 частини етеру поліоксиєтиленалкілалілу, 2 частини натрієвої солі полікарбонової кислоти, 10 частин гліцерину, 0,2 частини ксантанової камеді, і 73,8 частини води змішують і подрібнюють мокрим способом, доки розмір частинок не стане З мкм або менше з одержанням суспензії, що містить 10 95 активного інгредієнту.

Далі будуть показані одержання препаратів агенту для контролю ектопаразитів або агенту для контролю або вигнання ендопаразитів. (Склад 6: Гранули) 5 частин (гетеро)дарилімідазольної сполуки даного винаходу розчиняють в органічному розчиннику з одержанням розчину. Розчин розпилюють на 94 частини каоліну і 1 частину білого карбону. Потім розчинник упарюють при зниженому тиску. Цей тип гранул можна змішувати з кормами для тварин. (Склад 7: Ін'єкційний наповнювач) 0,1-1 частину (гетеро)арилімідазольної сполуки даного винаходу і 99-99,9 частин арахісової олії рівномірно змішують і потім стерилізують фільтруванням через стерилізуючий фільтр. (Склад 8: Композиція для обливання) 5 частин (гетеро)дарилімідазольної сполуки даного винаходу, 10 частин естеру міристинової кислоти, і 85 частин ізопропанолу, рівномірно змішують з одержанням композиції для обливання. (Склад 9: Композиція для точкового нанесення) 10-15 частин (гетеро)арилімідазольної сполуки даного винаходу, 10 частин естеру пальмітинової кислоти, і від 75 до 80 частин ізопропанолу, рівномірно змішують з одержанням композиції для точкового нанесення. (Склад 10: Композиція спрею) 1 частина (гетеро)арилімідазольної сполуки даного винаходу, 10 частин пропіленгліколю, і 89 частин ізопропанолу рівномірно змішують з одержанням спрею.

Далі даний винахід буде більш конкретно описано з посиланням на Приклади сполук. Однак даний винахід не обмежується будь-якими Прикладами сполук.

ІПриклад 11) 60 Синтез 2-(5-(2-хлор-3,3,3-трифлуорпроп-1-ен-1-іл)-1-метил-1 Н-імідазол-2-іл)-5-циклопропіл-

З-(етилсульфоніл)піридину (сполука Мо а-2) (Стадія 1) Синтез 5-бром-3-(етилтіо)піколіннітрилу /,/- ок ЕН З -- ман - -- ж ж «(ух ТНЕ «(ух

М -Б96 М 849

В реакторі, 5-бром-З3-нітропіколіннітрил (1 г) розчиняли в тетрагідрофурані (22 мл), і реактор заповнювали азотом. Потім, розчин охолоджували до -5 "С і перемішували. Приблизно 60 95 гідрид натрію (0,2 г) додавали до суміші і суміш перемішували при -5 "С протягом 5 хвилин.

Потім, етилмеркаптан (0,27 г) додавали по краплям до суміші і суміш перемішували при -57С протягом 30 хвилин. Одержаний розчин виливали у воду, і екстрагували етилацетатом.

Одержаний органічний шар промивали насиченим розсолом, сушили над безводним сульфатом магнію, і фільтрували. Фільтрат концентрували при зниженому тиску. Одержаний концентрат очищали колонковою хроматографією на силікагелі з одержанням 0,90 г вказаної в заголовку сполуки (вихід: 84 9б).

І"Н-ЯМР одержаної вказаної в заголовку сполуки буде показаний нижче.

ТН-ЯМР (СОСІ») 5: 8,50 (1Н, д), 7,83 (1Н, д), 3,07 (2Н, ю), 1,41 (ЗН, т). (Стадія 2) Синтез 5-бром-3-(етилсульфоніл)піколіннітрилу

З о-Зе тСсРВА щи -- ---

Мо ВГ сні, 99 90 М 5-Бром-3-(етилтіо)піколіннітрил (149 г) розчиняли в дихлорметані (1800 мл), і розчин охолоджували до 0 "С і перемішували. 70 95 м-хлорпербензойну кислоту (333 г) додавали до суміші і суміш перемішували протягом ночі при кімнатній температурі. Одержаний розчин виливали в перемішуваний розчин насиченого водного розчину бікарбонату натрію і насиченого водного розчину тіосульфату натрію і екстрагували дихлорметаном. Одержаний органічний шар промивали насиченим розсолом, сушили над безводним сульфатом магнію, і фільтрували.

Фільтрат концентрували при зниженому тиску. Одержаний концентрат очищали колонковою хроматографією на силікагелі з одержанням 167 г вказаної в заголовку сполуки (вихід: 99 9б).

ІН-ЯМР одержаної вказаної в заголовку сполуки буде показаний нижче. "ІН-ЯМР (СОСІ») 6: 9,26 (1Н, д), 8,72 (1Н, д), 3,60 (2Н, ю), 1,23 (ЗН, т). (Стадія З) Синтез 2-(5-бром-3-(етилсульфоніл)піридин-2-іл)-1-метил-1 Н-імідазол-5- карбальдегіду ви 5

КЕ і) МмаОМе, Меон, к.т. Оо-5 0-5 ії) мемн, НСІ, нагрів з холодильником М -т-т т з | М Х Вг

Мо Х и Вг М М и о о о оно

М ії) Арх М

Н Н

Вг

ІРГОН, ТЕА, нагрів з 46 90 холодльникКомМ 5-Бром-3-(етилсульфоніл)піколіннітрил (20 г) розчиняли в метанолі (220 мл). До розчину додавали по краплям пр. 5 М розчин метоксиду натрію в метанолі (1,5 мл) і суміш перемішували протягом ночі при кімнатній температурі. Гідрохлорид метиламіну (4,9 г) додавали до суміші, і суміш нагрівали і перемішували протягом 2 годин зі зворотним холодильником. Триетиламін (30 мл) додавали до суміші з одержанням розчину А.

Крім цього, 5-броммалональдегід (16,5 г) і ізопропанол (220 мл) змішували і перемішували при 50 "С протягом 1 години з одержанням розчину В.

Розчин В додавали по краплям до розчин А, і суміш нагрівали і перемішували протягом 4 годин зі зворотним холодильником. Одержаний розчин концентрували при зниженому тиску.

Одержаний залишок додавали до води і екстрагували етилацетатом. Одержаний органічний шар промивали насиченим розсолом, сушили над безводним сульфатом магнію і фільтрували.

Фільтрат концентрували при зниженому тиску. Одержаний концентрат очищали колонковою хроматографією на силікагелі з одержанням 12 г вказаної в заголовку сполуки (вихід: 46 9б).

ІН-ЯМР одержаної вказаної в заголовку сполуки буде показаний нижче.

ТН-ЯМР (СОСІз) 6: 9,86 (1Н, с), 9,00 (1Н, д), 8,62 (1Н, д), 7,83 (1Н, с), 3,89 (ЗН, с), 3,79 (2Н, ю), 1,36 (ЗН, т). (Стадія 4) Синтез 2-(5-циклопропіл-3-(-етилсульфоніл)піридин-2-іл)-1-метил-1 Н-імідазол-5- карбальдегіду о, | 2»-0ЯВЕ Ж ще ,т- о-8в РІ(ОАс),

Р(СУ)» М -

М - 30. т. гу

М Х й Ксилен онс М М онс х но У

Мосс 88 95

В реакторі, 2-(5-бром-3-(етилсульфоніл)піридин-2-іл)-1-метил-1Н-імідазол-5-карбальдегід (0,35 г) розчиняли в ксилені (4,3 мл), і реактор заповнювали аргоном. Потім, розчин перемішували при кімнатній температурі. Циклопропілтрифлуорборат калію (0,36 г), ацетат паладію (ІІ) (0,043 г), 20 95 розчин трициклогексилфосфіну в толуені (0,54 г), трикалію фосфат (0,82 г) і воду (0,48 мл) додавали до суміші, і суміш перемішували при 110 "С протягом 7 годин.

Одержаний розчин виливали у воду і екстрагували етилацетатом. Одержаний органічний шар промивали насиченим розсолом, сушили над безводним сульфатом магнію і фільтрували.

Фільтрат концентрували при зниженому тиску. Одержаний концентрат очищали колонковою хроматографією на силікагелі з одержанням 0,27 г вказаної в заголовку сполуки (вихід: 88 б).

І"Н-ЯМР одержаної вказаної в заголовку сполуки буде показаний нижче.

ТІН-ЯМР (СОСІз) 6: 9,84 (1Н, с), 8,70 (1Н, д), 8,02 (1Н, д), 7,82 (1Н, с), 3,84 (ЗН, с), 3,70 (2Н, ю), 25. 2и12-2,06 (1Н, м), 1,91 (ЗН, т), 1,28-1,23 (2Н, м), 0,95-0,91 (2Н, м). (Стадія 5) Синтез 2-(5-(2-хлор-3,3,3-трифлуорпроп-1-ен-1-іл)-1-метил-1Н-імідазол-2-іл)-5- циклопропіл-3-(етилсульфоніл)піридину о / от осв о-се

М - 7пссІоСЕ М -- х Ас.О, Сисі СІ їх

Я ді АЛ

М ОМЕ, 60 ос вс х о в реакторі, 2-(5-циклопропіл-3-«етилсульфоніл)піридин-2-іл)-1-метил-1 Н-імідазол-5- карбальдегід (0,3 г) розчиняли в М, М-диметилформаміді (13 мл) і розчин перемішували при кімнатній температурі. 1,1,1-трихлор-2,2,2--рифлуоретан (0,35 г), порошок цинку (0,31 г), оцтовий ангідрид (0,14 г) і хлорид купруму (4,7 мг) додавали до суміші і реактор заповнювали аргоном, з наступним перемішуванням протягом ночі при 60 "С. Одержаний розчин виливали в 1095 водний розчин солі Рошеля, і екстрагували етилацетатом. Одержаний органічний шар промивали насиченим розсолом, сушили над безводним сульфатом магнію і фільтрували.

Фільтрат концентрували при зниженому тиску. Одержаний концентрат очищали колонковою хроматографією на силікагелі з одержанням 0,23 г вказаної в заголовку сполуки (Е/27-17:83, вихід: 59 Уо).

ТІН-ЯМР і ?г-ЯМР одержаної вказаної в заголовку сполуки буде показаний нижче.

І"Н-ЯМР(400 МГц, СОСІ») (суміш Е/2) 6: 8,68 (1Н, д), 8,04 (1Н, с), 8,02 (1Н, д), 7,15 (1Н, с), 3,74 (2Н, ю), 3,57 (ЗН, с), 2,12-2,06 (1Н, м), 1,31 (ЗН, т), 1,28-1,20 (2Н, м), 0,94-0,89 (2Н, м); "9Б-

ЯМР(376 МГц, СОСІв-СеЕв): б -63,5(д) для (Е)-ізомеру і -68,4(с) для (7)-ізомеру.

ІПриклад 21

Синтез 1-(6-(5-(2-хлор-3,3,З3-трифлуорпроп-1-ен-1-іл)-1-метил-1Н-імідазол-2-іл)-5-

(етилсульфоніл)піридин-З-іл/уциклопропан-1-карбонітрилу (сполука Мо а-15) (Стадія 1) Синтез 2-(5-(1,3-діоксолан-2-іл)-1-метил-1Н-імідазол-2-іл)-5-бром-3- (етилсульфоніл)піридину 9/7 ох ,/т- о-5 . . о-5

Епіленгліколь

М -- тонн М -- іх - ( 4 -----к Х

Д й ху. Тол о | ху»

М М усн М М оне М нагрівання з с. Х холодильником о 96 95 2-(5-Бром-3-(етилсульфоніл)піридин-2-іл)-1-метил-1Н-імідазол-5-карбальдегіду (8,0 г) розчиняли в толуені (150 мл), і розчин перемішували при кімнатній температурі. Етиленгліколь (17 г) ії моногідрат п-толуенсульфонової кислоти (0,84 г) додавали до суміші і суміш нагрівали і перемішували протягом ночі зі зворотним холодильником х використанням насадки Діна-

Старка. Одержаний розчин виливали в насичений водний розчин бікарбонату натрію і екстрагували хлороформом. Одержаний органічний шар промивали насиченим розсолом, сушили над безводним сульфатом магнію і фільтрували. Фільтрат концентрували при зниженому тиску. Одержаний концентрат очищали колонковою хроматографією на силікагелі з одержанням 8,5 г вказаної в заголовку сполуки (вихід: 96 95).

І"Н-ЯМР одержаної вказаної в заголовку сполуки буде показаний нижче.

ТІН-ЯМР (СОСІ») 5: 8,94 (1Н, д), 8,60 (1Н, д), 7,19 (1Н, с), 6,02 (1Н, с), 4,17-4,00 (4Н, м), 3,86 (2Н, кю), 3,64 (ЗН, с), 1,33 (ЗН, т). (Стадія 2) Синтез 2-(6-(5-(1,3-діоксолан-2-іл)-1-метил-1Н-імідазол-2-іл)-5- (етилсульфоніл)піридин-3-іл)ацетонітрилу о 0/5 тМ5снМ о000/83- о-Хе Рада)» о-З8

Ксантфос у г, ул вгО0-- 6 Є 25 - к у Х / ОМЕ, 100 «с С х Й «4 «і Х в реакторі, 2-(5-(1,3-діоксолан-2-іл)-1-метил-1Н-імідазол-2-іл)-5-бром-3- (етилсульфоніл)піридин (1,75 г) розчиняли в М, М-диметилформаміді (23 мл), і реактор заповнювали аргоном. Потім, розчин перемішували при кімнатній температурі.

Триметилсилілацетонітрил (0,98 г), тріс(ідибензиліденацетон)паладій (0) (0,40 г), ксантофос (0,50 г) і флуорид цинку (0,27 г) додавали до суміші і суміш перемішували при 100 "С протягом З годин. Одержаний розчин виливали в насичений водний розчин хлориду амонію, і екстрагували етилацетатом. Одержаний органічний шар промивали насиченим розсолом, сушили над безводним сульфатом магнію і фільтрували. Фільтрат концентрували при зниженому тиску.

Одержаний концентрат очищали колонковою хроматографією на силікагелі з одержанням 0,51 г вказаної в заголовку сполуки (вихід: 42 б).

ТІН-ЯМР одержаної вказаної в заголовку сполуки буде показаний нижче.

ІН-ЯМР (СОСІз) 6: 8,98-8,87 (1Н, м), 8,46-8,39 (1Н, м), 7,21 (1Н, с), 6,03 (1Н, с), 4,18-4,02 (4Н, м), 3,96-3,93 (2Н, м), 3,87 (2Н, ю), 3,65 (ЗН, с), 1,33 (ЗН, т). (Стадія З) Синтез 1-(6-(5-(1,3-діоксолан-2-іл)-1-метил-1Н-імідазол-2-іл)-5- (етилсульфоніл)піридин-З-іл)уциклопропан-1-карбонітрилу о-е Вг о щі ви - - -ее- - їк о М Х / ОМЕ о М Х / с. М босі с х о о 2-(6-(5-(1,3-Діоксолан-2-іл)-1-метил-1Н-імідазол-2-іл)-5--етилсульфоніл)піридин-3- іл)ацетонітрил (0,50 г) розчиняли в М, М-диметилформаміді (5 мл) і розчин перемішували при

0 "С. Карбонат цезію (0,45 г) додавали до суміші. Потім, 1,2-диброметан (0,52 г) додавали по краплям до суміші і суміш перемішували при 0 "С протягом 20 хвилин. Карбонат цезію (0,90 г) додавали до суміші і суміш перемішували при кімнатній температурі протягом З годин.

Одержаний розчин виливали у воду і екстрагували етилацетатом. Одержаний органічний шар промивали насиченим розсолом, сушили над безводним сульфатом магнію і фільтрували.

Фільтрат концентрували при зниженому тиску. Одержаний концентрат очищали колонковою хроматографією на силікагелі з одержанням 0,29 г вказаної в заголовку сполуки (вихід: 54 9б).

ІН-ЯМР одержаної вказаної в заголовку сполуки буде показаний нижче.

ТІН-ЯМР (СОСІ») 56: 8,97 (1Н, д), 8,17 (1Н, д), 7,19 (1Н, с), 6,02 (1Н, с), 4,18-4,01 (4Н, м), 3,85 (2Н, к), 3,64 (ЗН, с), 1,97 (2Н, дд), 1,61 (2Н, дд), 1,31 (ЗН, т). (Стадія 4) Синтез 1-(5-(етилсульфоніл)-6-(5-форміл-1-метил-1Н-імідазол-2-іл)піридин-3- іл)уциклопропан-1-карбонітрилу

ЯА- от о-Зе о-ї8

М --- СМ 10 965 НСІ водн. 3

Х -- « « - х ИЙ ТНЕ, 096 до к.т. ща Х // «і Х о 1-(6-(5-(1,3-Діоксолан-2-іл)-1-метил-1 Н-імідазол-2-іл)-5-«етилсульфоніл)піридин-3- іл)уциклопропан-1-карбонітрил (0,24 г) розчиняли в тетрагідрофурані (10 мл) і розчин перемішували при 0 "С. 1095 хлорводневу кислоту (2 мл) додавали до суміші і суміш перемішували при кімнатній температурі протягом З годин. Одержаний розчин виливали в насичений водний розчин бікарбонату натрію і екстрагували етилацетатом. Одержаний органічний шар промивали насиченим розсолом, сушили над безводним сульфатом магнію і фільтрували. Фільтрат концентрували при зниженому тиску. Одержаний концентрат очищали колонковою хроматографією на силікагелі з одержанням 0,23 г вказаної в заголовку сполуки (вихід: 54 95).

ІН-ЯМР одержаної вказаної в заголовку сполуки буде показаний нижче.

ІН-ЯМР (СОСІ») 5: 9,86 (1Н, с), 9,00 (1Н, д), 8,20 (1Н, д), 7,83 (1Н, с), 3,88 (ЗН, с), 3,79 (2Н, дд), 2,01 (2Н, дд), 1,64 (2Н, дд), 1,34 (ЗН, т). (Стадія 5) Синтез 1-(6-(5-(2-хлор-3,3,3-трифлуорпроп-1-ен-1-іл)-1-метил-1Н-імідазол-2-іл)-5- (етилсульфоніл)піридин-З-іл)уциклопропан-1-карбонітрилу 0/7 од ов 7пссСІСЕ М - СМ

М - СМ до, сис " Що пт М и

Н Х и го М М

М М ОМЕ, 60 ес М пи в реакторі, 1-(5-(етилсульфоніл)-6-(5-форміл-1-метил-1 Н-імідазол-2-іл)піридин-3- іл)уциклопропан-1-карбонітрил (0,23 г) розчиняли в М, М-диметилформаміді (10 мл) і розчин перемішували при кімнатній температурі. 1,1,1-трихлор-2,2,2-трифлуоретан (3,1 г), порошок цинку (2,0 г), оцтовий ангідрид (1,0 г) і хлорид купруму (3,0 мг) додавали до суміші і реактор заповнювали аргоном, з наступним перемішуванням протягом ночі при 60 "С. Одержаний розчин виливали в насичений водний розчин бікарбонату натрію, і екстрагували етилацетатом.

Одержаний органічний шар промивали насиченим розсолом, сушили над безводним сульфатом магнію і фільтрували. Фільтрат концентрували при зниженому тиску. Одержаний концентрат очищали колонковою хроматографією на силікагелі з одержанням 0,09 г вказаної в заголовку сполуки (Е/27-18:82, вихід: 30 У).

ТІН-ЯМР і ?г-ЯМР одержаної вказаної в заголовку сполуки буде показаний нижче.

І"Н-ЯМР(400 МГц, СОСІ») (суміш Е/2) 6: 8,99 (1Н, д), 8,19 (1Н, д), 8,05 (1Н, с), 7,16 (1Н, с), 3,85 (2Н, к), 3,63 (ЗН, с), 2,00 (2Н, дд), 1,63 (2Н, дд), 1,34 (ЗН, т); "Г-ЯМР(376 МГц, СОСІз-СеЕв): б -63,5 (с) для (Е)-ізомеру і -68,5 (с) для (2)-ізомеру.

Деякі сполуки даного винаходу, одержані так само, як і в Прикладах, описаних вище, показані в Таблицях 1 і 2. В Таблиці 1 показані замісники сполуки представленої формулою (1).

В таблицях властивості або температура плавлення (т.п.) також відображаються як фізичні

Зо властивості кожної сполуки.

В Таблиці 1 Ме означає метильну групу, Еї означає етильну групу, Рг означає циклопропільну групу і "Реп означає циклопентильну групу. в' 4

М - х 5

Є х 1 ве у в-ихХ у) в?

Таблиця 1

Сполука 4 й й Фізичні аб 1777 5Р 7 |СсНІЗОЕОуМе|СНАС(С)СЕз 5-(1-СМ-орг 50» Ме | СНАС(СІ)СЕз т.п.: 65-68 С 5-(1-СМ-Ру ОЦ Ма|сСн-СНеоЕ» Е Їаморфна:/ 5-(1-СОМНе-еРг) вові Ме! СсН-С(СІ)СЕз о, 205-207 5-(1-С8МН»-Р) воові|Ме! СсН-С(СІ)СЕз со 5-(1-Ме-оРі) воові|Ме! СсН-С(СІ)СЕз п 137-139 5-(1-СМеРІ) вові Ме|СН-СНОЕ СЕ» т: Т58-16о 5-(1-СМ-РІ) воові|Ме! СНАСНСРСРоСЕз Со) 140-142 зОгеуме|сн-с(ВО)СЕ з т.п.: 186 168

5-(1-Ме-оРг МО ТЕ Ме| СН-СНСЕСЕ»з ЕЕ 0000000 Їтп: 94-97 (6 сс) 5-(1-Ме-оРі) МО/воов Ме|СНеСНСЕ СЕС» Ос Бав5

Таблиця 2 о хо / о-5

М - - в в. й Мо / 7 т.п. 121-123 (С) - Х У

Е Е

Е

Е

Е о

Ж ї з-о

М - - е-2 Е В М М // 7 т.п.: 190-192 (С) 2 Х

Е Е

Е

Е

Е о ж

Т 5-5БО

М -

Х

! М / . е-3 Е с М М 7 т.п: 244-246 (С)

Ху

Е Е

Е

Е

Е о хи зЗ-0

М - х е-4 Н Х Й Е/2 т.п.: 143-145 (С) - ли

Е

ЕЕ о м

Її з--о

М -

Х е-5 Н М Й Е/2 т.п: 221-225 (6)

СІ с М М - Х ї

ЕЕ о ж

Її з-о

М -- х

Н М Й Е/2 т.п. 257-262 (С)

М М

СІ с М Що т о г

ЕЕ

Дані "Н-ЯМР сполук, що мають фізичні властивості в'язкої олії або аморфної речовини серед сполук, наведених у Таблиці 1, будуть показані нижче.

Сполука Мо а-6: 1Н-ЯМР(400 МГц, СОСІЗ): д 8,08 (с, 1Н), 7,48 (с, 1Н), 7,23 (д, 1Н), 7,15 (д, 1Н), 6,94 (дд, 1Н), 3,47 (с, ЗН), 3,42 (с, ЗН), 2,79 (к, 2Н), 1,98-1,90 (м, 1Н), 1,22 (т, ЗН), 1,21 (т,

ЗН), 1,07-1,02 (м, 2Н), 0,78-0,84 (м, 2Н).

Сполука Мо а-16: 1Н-ЯМР(400 МГц, СОСІЗ): д 8,99 (д, 1Н), 8,19 (д, 1Н), 7,47 (с, 1Н), 7,05-6,98 (м, 1Н), 6,22-6,13 (м, 1Н), 3,86 (к, ЗН), 3,62 (с, ЗН), 2,01-1,97 (м, 2Н), 1,64-1,60 (м, 2Н), 1,34 (т,

ЗН).

Біологічні тести)

Приклади тестів, наведені нижче, показують, що (гетеро)дарилімідазольна сполука даного винаходу корисна в якості активного інгредієнту агентів для контролю шкідників та агенті для контролю ектопаразитів. Термін "частина" базується на масі. (Приготування тестової емульсії) 5 частин (гетеро)дарилімідазольної сполуки даного винаходу, 93,6 частин диметилформаміду, і 1,4 частин етеру поліоксиетиленалкіларилу перемішували і розчиняли з одержанням емульсії (І), що містить 5 95 активного інгредієнту.

Для контролю, 98,5 частин диметилформаміду і 1,5 частин етеру поліоксиетиленалкіларилу перемішували і розчиняли з одержанням емульсії (ІІ).

Коефіцієнт інсектицидної дії розраховували згідно з наступним виразом:

Коефіцієнт інсектицидної дії (95) - «(Кількість померлих інсектицидів / Кількість протестованих інсектицидів) х 100 (Тестовий приклад 1) Тест ефективності щодо Муїпітпа зерагаїа 0,8 г комерційно доступного штучного корму (Іпзесіа ГЕ5, виробництва Мозап Согр.) і 1 мкл емульсії (І) добре перемішували з одержанням тестового корму.

У пластиковий контейнер для тестування (місткість: 1,4 мл) було упаковано 0,2 г тестового корму для кожної ділянки обробки. Потім на кожну ділянку обробки було інокульовано дві личинки другої стадії розвитку Муїпітпа зерагаїа. На контейнер для тестування надягали пластикову кришку, щоб запобігти виходу личинок другої стадії розвитку Муїпітпа зерагаїа.

Контейнер поміщали в камеру термостата з температурою 25 "С. На п'яту добу досліджували коефіцієнт інсектицидної дії та споживання їжі. Тест проводився двічі.

Коефіцієнт інсектицидної дії і споживання їжі на контрольній ділянці досліджували так само, як і в Тестовому прикладі 1, за винятком того, що емульсію (І) замінили емульсією (ІІ).

Сполуки Мо а-1, а-2, а-з, а-4, а-5, а-б6, а-7, а-в, а-1, а-12, а-13, а-14, а-15, а-16, а-18, а-19, а- 20, а-21, а-22, а-2гз3, а-2г4, а-27, а-2в8, а-2г9, а-зо, а-32, а-33, а-34, а-з5, а-з36, а-37, е-1 і е-4 тестували на їх ефективність на Муїйітпа зерагаїа. Усі сполуки мали коефіцієнт інсектицидної дії - 10095 для МуйШітпа зерагаїа або споживання їжі на 1095 або менше порівняно з контрольною ділянкою. Як очевидно, (гетеро)дарилімідазольна сполука даного винаходу є ефективною щодо Муїпітпа зерагаїа. (Тестовий приклад 2) Тест ефективності щодо Муїйпітпа зерагаїа

Емульсію (І) розводили водою таким чином, що концентрація сполуки даного винаходу становила 125 м.д... Листя кукурудзи занурювали в розведення протягом 30 секунд. Одержане листя кукурудзи поміщали у чашку Петрі і випускали п'ять личинок другої стадії розвитку

Муїпітпа зерагаїа. Чашку Петрі поміщали в камеру термостата з температурою 257С і вологістю 60 95. Життя і смерть визначали через б днів після випуску комах і розраховували коефіцієнт інсектицидної дії. Тест проводився двічі.

Сполуки Мо а-1, а-2 ії а-15 тестували, перевіряючи їх ефективність на Муїпітпа зерагаїа. Усі сполуки демонстрували коефіцієнт інсектицидної дії -- 80 95 або більше щодо Муїйпітпа з5ерагаїа. (Тестовий приклад 3) Тест ефективності щодо Рішеїа хуЇовіейа

Емульсію (І) розводили водою таким чином, що концентрація сполуки даного винаходу становила 125 м.д... Листя капусти занурювали в розведення протягом 30 секунд. Одержане листя капусти поміщали у чашку Петрі. В чашку випускали п'ять личинок першої стадії розвитку

РіІшеПа хуїозієІІа. Чашку Петрі поміщали в камеру термостата з температурою 25 "С і вологістю 60 95. Життя і смерть визначали через З дні після випуску комах і розраховували коефіцієнт інсектицидної дії. Тест проводився двічі.

Сполуки Мо а-1, а-2, а-4, а-7, а-9, а-1о, а-12, а-15, а-15,а-18, а-2о, а-21, а-22, а-23, а-24, а-2г5, а-26, а-27, а-гв, а-г9, а-30, а-31, а-33 ї а-34 тестували на їх ефективність на Рішегїа хуїовіеїа.

Усі сполуки демонстрували коефіцієнт інсектицидної дії 80 95 або більше щодо РіцшіеїІа хуїозівїІа. (Тестовий приклад 4) Тест ефективності щодо Зроадоріега Ійига

Емульсію (І) розводили водою таким чином, що концентрація сполуки даного винаходу становила 125 м.д... Листя капусти занурювали в розведення протягом 30 секунд. Одержане листя капусти поміщали у чашку Петрі. В чашку випускали п'ять личинок другої стадії розвитку зродорієга Ійшга. Чашку Петрі поміщали в камеру термостата з температурою 25 "С і вологістю 60 95. Життя і смерть визначали через б днів після випуску комах і розраховували коефіцієнт інсектицидної дії. Тест проводився двічі.

Сполуки Мо а-2, а-12 ії а-15 тестували на ефективність для 5родорієга ІШига. Усі сполуки демонстрували коефіцієнт інсектицидної дії - 80 95 або більше щодо б5родорієга Ійшига. (Тестовий приклад 5) Тест ефективності щодо Арпі5 сгассімога

Саджанці чорноокого гороху вирощували в 10-сантиметрових горщиках. На первинне листя інокулювали німфи Арнпіє сгассімога. Емульсію (І) розводили водою таким чином, що концентрація сполуки даного винаходу становила 125 м.д... Розчин обприскували на чорноокий горох, де паразитували німфи Арпів стассімога. Чорноокий горох поміщали в камеру термостата з температурою 25 "С і вологістю 60 95. Життя і смерть Арпі5 стассімога визначали через 4 дні після обприскування і розраховували коефіцієнт інсектицидної дії. Тест проводився двічі. 60 Сполуки Мо а-1, а-2, а-з, а-4, а-5, а-б6, а-7, а-в, а-11, а-12, а-15, а-15, а-16, а-17, а-18, а-2о, а-

21, а-г2, а-гз3, а-24, а-г5, а-2г7, а-г9, а-зо, а-32, а-34, а-35, а-36, а-37 і е-1 тестували на їх ефективність на Арпі5 стассімога. Усі сполуки демонстрували коефіцієнт інсектицидної дії - 80 Уо або більше щодо Арпіз сгассімога. (Тестовий приклад б) Тест ефективності щодо РПуПоїгеїа вігіоїага

Емульсію (І) розводили водою таким чином, що концентрація сполуки даного винаходу становила 125 м.д. для приготування досліджуваної хімічної речовини. Тестовану хімічну речовину обприскували на саджанці цинг генг кай (на сьомій стадії справжнього листя), висаджені в 10-сантиметрові горщики. Саджанці цин генг кай висушували на повітрі і потім поміщали в пластиковий стакан. В стакан випускали десять дорослих особин РпНуїоїгеїа зіпоіайа.

Пластиковий стакан зберігали в камері термостата з температурою 25 С і вологістю 65 95.

Життя і смерть визначали через 7 днів після випуску комах і розраховували коефіцієнт інсектицидної дії. Тест проводився двічі.

Сполуки Мо а-1, а-2, а-4, а-9, а-10, а-12, а-13, а-15, а-18, а-2о, а-2г2, а-гз3, а-г5, а-2г6, а-27, а- 29, а-31, а-33, а-34 і е-2 тестували на їх ефективність на дорослих РНуїЇоїгеїа 5гпгіоіаїа. Усі сполуки демонстрували коефіцієнт інсектицидної дії - 8095 або більше щодо дорослих

Рпуїоїгеїа зігіоіаїа. (Тестовий приклад 7) Тест ефективності щодо Мііарагуайа Іпдепе

Емульсію (І) розводили водою таким чином, що концентрація сполуки даного винаходу становила 125 м.д... Молоді саджанці рису опускали у розведення протягом 30 секунд. Молоді саджанці рису сушили на повітрі, а потім поміщали в пластиковий кейс. В кейс випускали п'ять личинок другої стадії розвитку Міарагуаїа депо. Пластиковий кейс зберігався в камері термостата з температурою 25 "С і вологістю 65 95. Життя і смерть визначали через 7 днів після інокулювання і коефіцієнт інсектицидної дії. Тест проводився двічі.

Сполуки Мо а-1, а-2, а-9, а-13, а-15, а-18, а-22, а-2г3, а-г5, а-26, а-30 ї а-31 тестували на їх ефективність на МііІарагмаїа Ішдеп5. Усі сполуки демонстрували коефіцієнт інсектицидної дії - 80 95 або більше щодо Мііарагуаїйа Іюдепв. (Тестовий приклад 8) Тест ефективності щодо Мизса дотевзіїса

Сполуку даного винаходу розводили ацетоном і додавали по краплям при 100 м.д. на г кубика цукру. Кубик цукру поміщали в пластиковий стакан. Десять дорослих жіночих особин

Мизхса дотевзвіїса випускали в стакан і надівали кришку на пластиковий стакан. Пластиковий стакан зберігали при 25 "С. Життя і смерть визначали через 24 години після випуску комах і розраховували коефіцієнт інсектицидної дії. Тест проводився двічі.

Сполуку Мо р-4 тестували на її ефективність на Миз5са дотевіїса. Сполука демонструвала коефіцієнт інсектицидної дії - 80 95 або більше щодо Мизса дотевзіїса. (Тестовий приклад 9) Тест ефективності щодо Арпі5 доззурії

З 10-сантиметрових горщиків витягували розсаду огірків, вирощену в 10-сантиметрових горщиках. Грунт, прикріплений до кореневих частин, промивали водою з-під крана і кореневі ділянки занурювали у водопровідну воду з подальшою гідропонною культурою. Німфи Арпів доззурії інокулювали на розсаду огірків. Емульсію (І) розбавляли водою таким чином, що концентрація сполуки даного винаходу становила 31 м.д. при одержанні розведення.

Водопровідну воду замінювали розведенням, і гідропонну культуру продовжували розведенням в камері термостата, що має температуру 25 "С і вологість 60 95. Життя і загибель Арпі5 доззурії визначали через б днів від початку гідропонної культури з розведенням, і розраховували коефіцієнт інсектицидної дії. Тест проводився двічі.

Сполуки Мо. а-1, а-2, а-9, а-15, а-18, а-2б6, а-27 ї а-33 тестували на їх ефективність на Арпі5 доззурії. Всі сполуки демонстрували коефіцієнт інсектицидної дії - 80 95 або більше щодо Арнів доззурії. (Тестовий приклад 10) Тест ефективності щодо РНуПоїгеїа вігіоїата

Емульсію (І) розводили водою таким чином, що концентрація сполуки даного винаходу становила 31 м.д. для приготування досліджуваної хімічної речовини. Тестовану хімічну речовину обприскували на саджанці цинг генг кай (на сьомій стадії справжнього листя), висаджені в 10-сантиметрові горщики. Саджанці цин генг кай висушували на повітрі і потім поміщали в пластиковий стакан. В стакан випускали десять дорослих особин РпНуїоїгеїа зіпоіайа.

Пластиковий стакан зберігали в камері термостата з температурою 25 С і вологістю 65 95.

Життя і смерть визначали через 7 днів після випуску комах і розраховували коефіцієнт інсектицидної дії. Тест проводився двічі.

Сполуки Мо а-1, а-2, а-4, а-9, а-10, а-12, а-13, а-15, а-18, а-2о, а-2г2, а-гз3, а-г5, а-2г6, а-27, а- 29, а-33, а-34 і е-2 тестували на їх ефективність на дорослих РпПуїЇоїгеїа 5ігпоіада. Усі сполуки демонстрували коефіцієнт інсектицидної дії - 8095 або більше щодо дорослих РнНуїЇоїгеїа 60 вШМоїава.

Всі сполуки, вибрані випадковим чином із числа (гетеро)дарилімідазольних сполук даного винаходу, забезпечували ефект, як описано вище.

Отже, можна зрозуміти, що (гетеродарилімідазольна сполука даного винаходу, включаючи неілюстровані сполуки, представляє собою сполуку, що проявляє ефект контролю шкідників, зокрема, акарицидний або інсектицидний ефект.

Можна також зрозуміти, що (гетеро)арилімідазольна сполука даного винаходу представляє собою сполуку, що також проявляє дію на паразитів, шкідливих для людини і тварин, таких як ектопаразити.

Claims (11)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ

1. Сполука, представлена формулою (ІІ): в! М сист ЛАКУ кі АСН х а р2 в ; (1) в якій Х являє собою Сзециклоалкільну групу, яка може бути заміщеною ціаногрупою або С... 15 валкільною групою; ВА' являє собою Сіз-валкілтіогрупу або С: валкілсульфонільну групу; В? являє собою С-валкільну групу; і ВЗ являє собою атом гідрогену або галогенову групу; В" являє собою С: -«галоалкільну групу; і 20 подвійний стереозв'язок карбон-карбон має форму Е або форму 2, або їх суміш.

2. Сполука за п. 1, представлена будь-якою з формул (І1)-(Х): о х/ о-85 М - Е А шо (и) о М о-5 іа СІ С М М / г Е Е Е ; (М) в якій подвійний стереозв'язок карбон-карбон має форму Е або форму 72, або їх суміш, о х/ о-8 М -- Е Е БА и ЕЕ Х М) Зб о М/ о- М -- Е СІ Е З х М Е Б ; (М) о хи о- Ї М -ш «о сі С М М С Е Е Е ; (МІ) в якій подвійний стереозв'язок карбон-карбон має форму Е або форму 7, або їх суміш, о х/ о-5 І М ння КЕ | х Е М б М М Р ЕЕ ЕЕ ЕЕ ; (МІП!) о х/ о-5 М -- КЕ | х Е ЩА й М М ГЕ є (Х) і о ,- Х 0-5 М -- Е ; 0 Е й: х М Е Б

(Х).

3. Агент для контролю шкідників, що містить сполуку за п. 1 або 2 як активний інгредієнт.

4. Інсектицид або акарицид, що містить сполуку за п. 1 або 2 як активний інгредієнт.

5. Агент для контролю ектопаразитів, що містить сполуку за п. 1 або 2 як активний інгредієнт.

6. Агент для контролю або вигнання ендопаразитів, що містить сполуку за п. 1 або 2 як активний інгредієнт.

7. Агент для обробки насіння або агент для обробки органів вегетативного розмноження, що містить сполуку за п. 1 або 2 як активний інгредієнт.

8. Гранульована агрохімічна композиція для обробки саджанців рису-сирцю, що містить сполуку за п. 1 або 2 як активний інгредієнт.

9. Агент для обробки грунту, що містить сполуку за п. 1 або 2 як активний інгредієнт.

10. Приманка, що містить сполуку за п. 1 або 2 як активний інгредієнт.

11. Промотор росту рослини, що містить сполуку за п. 1 або 2 як активний інгредієнт.