ES3012972T3 - Perfume precursor - Google Patents

Perfume precursor Download PDF

Info

Publication number
ES3012972T3
ES3012972T3 ES18858666T ES18858666T ES3012972T3 ES 3012972 T3 ES3012972 T3 ES 3012972T3 ES 18858666 T ES18858666 T ES 18858666T ES 18858666 T ES18858666 T ES 18858666T ES 3012972 T3 ES3012972 T3 ES 3012972T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
group
benzoate
fragrance
phenylacetate
salicylate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES18858666T
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Takasago International Corp
Original Assignee
Takasago International Corp
Takasago Perfumery Industry Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Takasago International Corp, Takasago Perfumery Industry Co filed Critical Takasago International Corp
Application granted granted Critical
Publication of ES3012972T3 publication Critical patent/ES3012972T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0061—Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/347—Phenols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L9/00—Disinfection, sterilisation or deodorisation of air
    • A61L9/01—Deodorant compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/612—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a six-membered aromatic ring in the acid moiety
    • C07C69/614—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a six-membered aromatic ring in the acid moiety of phenylacetic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/612—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a six-membered aromatic ring in the acid moiety
    • C07C69/618—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a six-membered aromatic ring in the acid moiety having unsaturation outside the six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/734—Ethers
    • C07C69/736—Ethers the hydroxy group of the ester being etherified with a hydroxy compound having the hydroxy group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/78—Benzoic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/84—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/94—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of polycyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/001—Softening compositions
    • C11D3/0015—Softening compositions liquid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/50—Perfumes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/74—Biological properties of particular ingredients
    • A61K2800/77—Perfumes having both deodorant and antibacterial properties

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

La presente invención se refiere a un precursor de perfume representado por la fórmula (1). (En la fórmula (1), R1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C12, un grupo hidroxi, un grupo metoxi o un grupo etoxi; R2 representa un enlace simple, un grupo alquileno C1-C2 que puede tener un sustituyente, o un grupo vinílico que puede tener un sustituyente; R3 representa un residuo obtenido al eliminar un átomo de hidrógeno de un grupo hidroxi de un alcohol de perfume C5-C20 o un fenol que puede tener un sustituyente). (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Precursor de perfume
Campo técnico
La presente invención se refiere al uso de compuestos como precursor de fragancia para liberar un alcohol de fragancia con un microorganismo, en donde el microorganismo esMoraxella osloensis.
Antecedentes de la técnica
En los últimos años, con un interés aumentado por el consumidor en los aromas, se plantea una amplia gama de demandas sobre el aroma en el momento de usar un producto. Con respecto a las necesidades de mejora de la longevidad del aroma, se usan en general fragancias o cápsulas de fragancia elaboradas, en las que se mezcla mucho de un componente de la última nota con baja volatilidad.
Como agente potenciador de la longevidad del aroma, por ejemplo, se ha propuesto un fijador tal como pmentano-3,8-diol (documento de patente 1) y 3-(mentoxi)-1,2-propanodiol (documento de patente 2).
Además, debido a un interés aumentado en la higiene, muchas personas se han sensibilizado a “un olor en el espacio habitable” y, por consiguiente, incluso un olor que hasta ahora del que no eran conscientes en la vida a menudo supone un mal olor objetivo. Entre estos, se sabe que los malos olores asociados con el cuerpo humano o la ropa sucia son provocados principalmente por un microorganismo. Como método para desodorizar estos malos olores, se ha propuesto, por ejemplo, un método para suprimir la proliferación de un microorganismo usando un antimicrobiano (documento de patente 3), y un método para aliviar de manera sensible la sensación desagradable usando una fragancia (bibliografías de patente 4 y 5).
Lista de referencias
Bibliografía de patentes
Documento de patente 1: JP-A-4-337395
Documento de patente 2: JP-A-2002-88391
Documento de patente 3: JP-A-2009-46442
Documento de patente 4: JP-A-2004-315502
Documento de patente 5: JP-A-11-286428
El documento US 4.168.248 A se refiere a composiciones de perfume, que incluyen uno o más de 3-metilnonan-3-ol, 3-metil-1-nonen-3-ol, 3-metilnonan-1-ol, 3-metil-2-nonen-1-ol y los ésteres de ácido monocarboxílico de estos alcoholes. Las composiciones de perfume contienen también un componente de perfume, cuyas propiedades odoríferas están potenciadas y modificadas por dichos alcoholes o ésteres de los alcoholes sin reacción química.
El documento JP H03-297685A se refiere a la formación de una imagen de grabación de alta calidad que tiene alta sensibilidad de grabación a alta velocidad, en un medio de grabación termosensible que tiene una capa formadora de color termosensible que contiene un tinte leuco incoloro o de color claro y un revelador, mediante la adición de al menos un tipo de un compuesto de éster cinámico específico a la capa formadora de color termosensible.
El documento EP 0760243 A1 se refiere al uso de un precursor de perfume de alcohol alílico, preferiblemente un éster, en donde el perfume de alcohol alílico se selecciona de geraniol, nerol y mezclas de los mismos, para reducir los malos olores seleccionados de sudoración, humo, olores de cocina y mezclas de los mismos. También se describe el uso de un perfume de alcohol alílico seleccionado de geraniol, nerol y mezclas de los mismos para reducir los malos olores seleccionados de humo, olores de cocina y mezclas de los mismos.
El documento JP H09-132527A se refiere a un supresor de la melanogénesis, que comprende un cinamato de 4-(2,2,6-trimetil-il-ciclohexano)-2-butilo de una determinada fórmula general.
El documento EP 0887 335 A1 se refiere a compuestos de una determinada fórmula general, que son útiles como precursores de compuestos organolépticos y antimicrobianos. Estos últimos se generan en presencia de bacterias de la piel, enzimas o condiciones ácidas o alcalinas. Una molécula precursora puede proporcionar uno o más compuestos diferentes.
El documento JP 2003-055314A se refiere a un derivado de ácido hidroxicinámico que tiene baja volatilidad y alta seguridad, que no emite sustancialmente olor, y que provoca, si lo provoca, sólo una ligera irritación a la piel o mucosa, que es útil como antioxidante.
El documento EP 1 169 292 A1 se refiere a compuestos de éster de una determinada fórmula general, que pueden liberar un alcohol aromático de la fórmula tras la hidrólisis del enlace éster.
El documento US 2004/248762 A1 describe ésteres de ácido cinámico de una determinada fórmula general, que son útiles como compuestos que contrarrestan los malos olores (MOC).
El documento CN 106 866 419 A divulga un compuesto terpénico de una determinada fórmula general, que puede usarse para prevenir y controlar enfermedades agrícolas y plagas de insectos.
Sumario de la invención
Problema técnico
Sin embargo, con respecto a la mejora de la longevidad del aroma, cuando se usa una fragancia elaborada en un producto, por ejemplo, después de limpiar la ropa o el cabello con un limpiador, la mayoría de los componentes de fragancia se pierden en el lavado en agua junto con componentes de limpieza tales como tensioactivo y, por tanto, sólo una cantidad muy pequeña de componentes de fragancia permanecen en la ropa o el cabello.
Además, muchos componentes de fragancia se volatilizan en la etapa de secado después de la limpieza, como resultado, se reduce la intensidad de aroma persistente. Además, puesto que el componente de aroma persistente está sesgado hacia un componente de fragancia que tiene una volatilidad extremadamente baja, es probable que se deteriore la palatabilidad, y algunas veces se produce una sensación desagradable.
El aroma persistente puede potenciarse, pero la estabilización en un producto es difícil, y el campo de aplicación es limitado. Además, en el caso de la cápsula de fragancia, no se libera un aroma a menos que la cápsula se rompa físicamente y, por tanto, la emisión de aroma puede producirse cuando no se necesita un aroma persistente, o no se emite un aroma cuando se necesita un aroma persistente. Por consiguiente, existe un problema de incompatibilidad entre la necesidad de un aroma y el momento de emitir un aroma desde la cápsula. Además, cuando se usa un fijador como agente potenciador de la longevidad del aroma junto con una fragancia elaborada, la propiedad de persistencia del aroma puede mejorarse un poco, pero no se ha obtenido una longevidad del aroma persistente completamente satisfactoria.
Además, dado que el componente de aroma persistente todavía está sesgado hacia un componente de baja volatilidad incluso cuando se usa un fijador, el uso de un fijador no conduce a una mejora de la calidad del olor del aroma persistente, y se demanda una técnica de retención de aroma persistente para permitir que un aroma con sensación más fresca dure.
En cuanto al método para desodorizar un mal olor provocado por un microorganismo, cuando se usa un antimicrobiano en un producto de cuidado personal tal como un agente desodorizante, no sólo las bacterias que provocan un mal olor sino también las bacterias residentes en la piel útiles para la piel se destruyen al mismo tiempo, y puede perderse el equilibrio de la flora cutánea. Las bacterias residentes en la piel cumplen también el papel de mantener el pH débilmente ácido y prevenir infecciones de la piel y en vista de mantener la salud de la piel, el uso frecuente de un antimicrobiano no es necesariamente favorable.
Además, después de lavar la ropa o el cabello con un limpiador que contiene un antimicrobiano, la mayoría de los componentes antimicrobianos se pierden en el lavado en agua junto con componentes de limpieza tales como tensioactivos y, por tanto, sólo una cantidad muy pequeña de componentes antimicrobianos permanece en la ropa o el cabello. Para destruir las bacterias causantes del mal olor hasta tal punto que no se detecte un olor desagradable, es necesario usar una gran cantidad de antimicrobiano o un antimicrobiano que tenga un alto efecto bactericida, y esto puede aumentar la preocupación de efectos adversos en el cuerpo humano o el medio ambiente y, al mismo tiempo, estar asociado con un aumento en el coste.
Además, en el caso de usar una fragancia como desodorante sensorial, esto es eficaz a corto plazo, pero dado que la intensidad del aroma se debilita debido a la volatilización de un componente de fragancia con el tiempo, el efecto desodorizante no dura.
Además, en cuanto al mal olor provocado por un microorganismo, la intensidad del olor y la sensación desagradable se refuerzan junto con el progreso de la proliferación de un microorganismo, y es probable que cuando el consumidor realmente necesita el efecto desodorizante, no se obtenga un efecto desodorizante suficiente debido a una débil intensidad de aroma persistente de la fragancia. La propiedad de persistencia del aroma puede aumentarse con el fin de potenciar la continuidad del efecto desodorizante, pero dado que la composición de fragancia está sesgada hacia un componente de fragancia que tiene una volatilidad extremadamente baja, es probable que se deteriore la palatabilidad y algunas veces se provoca una sensación desagradable.
También puede concebirse usar una fragancia que tenga una intensidad de aroma elevada o aumentar extremadamente la cantidad perfumante, pero, por ejemplo, al inicio del uso de un producto desodorizante, durante el uso de un limpiador corporal, o durante el secado de la ropa, la fragancia huele demasiado fuerte, y el usuario puede sentirse asqueroso.
Por consiguiente, para el mal olor provocado por un microorganismo, se demanda una técnica de desodorización para permitir que se ejerza un efecto desodorizante al mismo tiempo que un momento en el que un microorganismo prolifere suficientemente y genere un mal olor.
La presente invención se ha realizado teniendo en cuenta estas circunstancias convencionales, y el problema que va a resolverse es proporcionar un precursor de fragancia que pueda suministrar continuamente un aroma con sensación fresca incluso después de limpiar la ropa o el cabello mediante el uso de un limpiador o después de pasar por una etapa de secado después de la limpieza.
Además, el problema que va a resolverse por la presente invención es proporcionar una técnica para permitir que se consiga la emisión de aroma o desodorización al mismo tiempo que un momento en el que un microorganismo prolifere suficientemente y genere un mal olor.
Solución al problema
Como resultado de estudios intensivos para resolver los problemas anteriores, los presentes inventores han descubierto que un compuesto que tiene una estructura específica libera un alcohol de fragancia, un fenol o un derivado de fenol por la acción de una hidrolasa o microorganismo y, de ese modo, provoca un aumento en la longevidad del aroma persistente con sensación fresca y alivio de un olor provocado por un microorganismo. La presente invención se ha conseguido basándose en este hallazgo.
Más específicamente, la presente invención se refiere al uso de un compuesto representado por la siguiente fórmula (1) como precursor de fragancia para liberar un alcohol de fragancia, un fenol o un derivado de fenol con un microorganismo, en donde el microorganismo esMoraxella osloensis;
[Fórm. quím. 1]
(En la fórmula (1), R1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene un número de carbono de 1 a 12, un grupo hidroxilo, un grupo metoxilo o un grupo etoxilo, R2 representa un enlace sencillo, un grupo alquileno que tiene un número de carbono de 1 a 2 que puede tener un sustituyente, o un grupo vinileno que puede tener un sustituyente, y R3 representa un residuo que resulta de la retirada de un átomo de hidrógeno de un grupo hidroxilo de un alcohol de fragancia que tiene un número de carbono de 5 a 20 o un fenol que puede tener un sustituyente.)
Un aspecto adicional de la presente invención se refiere a un método para liberar un alcohol de fragancia, que comprende una etapa de hacer reaccionar el compuesto precursor de fragancia representado por la fórmula (I) anterior con un microorganismo, en donde el microorganismo esMoraxella osloensis.
Efectos ventajosos de la invención
El método de la presente invención hace uso de un precursor de fragancia que puede suministrar continuamente un aroma con sensación fresca incluso después de limpiar la ropa o el cabello mediante el uso de un limpiador o después de pasar por una etapa de secado después de la limpieza.
Además, según la presente invención, puede proporcionarse una técnica para permitir que se consiga la emisión de aroma o desodorización al mismo tiempo que un momento en el que un microorganismo prolifere suficientemente y genere un mal olor.
Además, incorporando los compuestos 001 a 118 descritos más adelante, puede proporcionarse una composición de fragancia, un producto de aroma, un producto para el cuidado de la ropa sucia, un producto para el cuidado del cabello, un cosmético, un limpiador o un desodorante, que puede emitir un componente aromático al reaccionar con una hidrolasa y provocar que un aroma persistente con sensación fresca dure en la ropa, el cabello o la piel o que puede emitir un componente aromático o componente desodorizante al reaccionar con un microorganismo y aliviar un olor desagradable provocado por un microorganismo.
Descripción de las realizaciones
La presente invención se describe en detalle a continuación.
Obsérvese que, en la presente invención, la “masa” tiene el mismo significado que “peso”.
En la siguiente descripción, se describe que un alcohol, un fenol o un derivado de fenol, que son un componente aromático, puede generarse haciendo reaccionar un precursor de fragancia representado por la fórmula general (1) o los compuestos 001 a 118 descritos más adelante con una hidrolasa o microorganismo. Según la presente invención, el microorganismo esMoraxella osloensis.
[Precursor de fragancia]
El precursor de fragancia usado en la presente invención está representado por la siguiente fórmula (1):
[Fórm. quím. 2]
En la fórmula (1), R1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene un número de carbono de 1 a 12, un grupo hidroxilo, un grupo metoxilo o un grupo etoxilo.
El grupo alquilo que tiene un número de carbono de 1 a 12 puede ser lineal o ramificado e incluye, por ejemplo, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo isopropilo, un grupo n-butilo, un grupo isobutilo, un grupo sec-butilo, un grupo terc-butilo, un grupo n-pentilo, un grupo isopentilo, un grupo neopentilo, un grupo hexilo, un grupo heptilo, un grupo octilo, un grupo nonilo, un grupo decilo, un grupo undecilo, y un grupo dodecilo. Entre estos, en vista del rendimiento de emisión de aroma, R1 es preferiblemente un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxilo o un grupo metoxilo, más preferiblemente un átomo de hidrógeno.
En la fórmula (1), R2 representa un enlace sencillo, un grupo alquileno que tiene un número de carbono de 1 a 2 que puede tener un sustituyente, o un grupo vinileno que puede tener un sustituyente.
El grupo alquileno que tiene un número de carbono de 1 a 2 incluye un grupo metileno y un grupo etileno.
El sustituyente que el grupo alquileno o grupo vinileno puede tener incluye, por ejemplo, un átomo de halógeno (por ejemplo, átomo de flúor, átomo de cloro, átomo de bromo), un grupo hidroxilo, un grupo amino, un grupo mercapto, un grupo alquilo que tiene un número de carbono de 1 a 8 (por ejemplo, grupo metilo, grupo etilo, grupo n-propilo, grupo isopropilo, grupo terc-butilo, grupo n-octilo, grupo 2-etilhexilo, grupo ciclohexilo), un grupo alquenilo que tiene un número de carbono de 2 a 5 (por ejemplo, grupo vinilo, grupo alilo, grupo prenilo, grupo ciclopenten-1-ilo), un grupo alquinilo que tiene un número de carbono de 2 a 3 (por ejemplo, grupo etinilo, grupo propargilo), un grupo arilo que tiene un número de carbono de 6 a 10 (por ejemplo, grupo fenilo, grupo p-tolilo, grupo naftilo), un grupo heterocíclico (por ejemplo, grupo 1-pirazolilo, grupo 1 -imidazolilo, grupo 2-furilo, grupo 2-tienilo, grupo 4-pirimidinilo, grupo 2-piridilo, grupo 2-benzotiazolilo), un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo carbamoílo, un grupo sulfamoílo, un grupo acilo (por ejemplo, grupo formilo, grupo acetilo, grupo pivaloílo, grupo benzoílo), un grupo alcoxicarbonilo (por ejemplo, grupo metoxicarbonilo, grupo etoxicarbonilo, grupo tercbutoxicarbonilo, grupo isobutoxicarbonilo, un grupo ariloxicarbonilo (por ejemplo, grupo fenoxicarbonilo, grupo naftoxicarbonilo), un grupo oxicarbonilo heterocíclico (por ejemplo, grupo 1-pirazoliloxicarbonilo, grupo 1-imidazoliloxicarbonilo, grupo 2-furiloxicarbonilo, grupo 2-tieniloxicarbonilo, grupo 2-tetrahidrofuriloxicarbonilo, grupo 2-morfoliloxicarbonilo), un grupo imido (por ejemplo, grupo N-succinimido, grupo N-ftalimido), un grupo alquilsulfinilo (por ejemplo, grupo metilsulfinilo, grupo etilsulfinilo), un grupo arilsulfinilo (por ejemplo, grupo fenilsulfinilo), un grupo alquilsulfonilo (por ejemplo, grupo metilsulfonilo, grupo etilsulfonilo, grupo ciclohexilsulfonilo), un grupo arilsulfonilo (por ejemplo, grupo fenilsulfonilo), un grupo sulfonilo heterocíclico (por ejemplo, grupo 2-tetrahidropiranilsulfonilo), un grupo fosfino (por ejemplo, grupo dimetilfosfino, grupo difenilfosfino), y un grupo fosfinilo (por ejemplo, grupo fosfinilo, grupo dietoxifosfinilo).
Entre estos, en vista del rendimiento de emisión de aroma, R2 es preferiblemente un enlace sencillo.
En la fórmula (1), R3 representa un residuo que resulta de la retirada de un átomo de hidrógeno de un grupo hidroxilo de un alcohol de fragancia que tiene un número de carbono de 5 a 20 o un fenol que puede tener un sustituyente.
El alcohol de fragancia se describe en este caso. En la presente descripción, el alcohol de fragancia significa un compuesto de aroma que contiene grupo hidroxilo que se usa como fragancia.
Los ejemplos preferibles del alcohol de fragancia que tiene un número de carbono de 5 a 20 incluyen, específicamente, un alcohol alifático [por ejemplo, alcohol isoamílico, isopulegol, 2-etilhexanol, 1-octanol, 3-octanol, 1-octen-3-ol, 1-decanol, 1-dodecanol, 2,6-nonadienol, nonanol, 2-nonanol, cis-6-nonenol, trans-2, cis-6-nonadienol, cis-3, cis-6-nonadienol, butanol, hexanol, cis-2-hexenol, cis-3-hexenol, cis-4-hexenol, trans-2-hexenol, trans-3-hexenol, 1-undecanol, heptanol, 2-heptanol, 3-metil-1-pentanol, 2,6-dimetilheptanol, p-tercbutilciclohexanol, o-terc-butilciclohexanol, p-isopropilciclohexilmetanol, ambrinol, 1-(2,2,6-trimetilciclohexil)-3-hexanol, 9-decenol, 4-metil-3-decen-5-ol, metiltrimetilciclopentenilbutenol, etiltrimetilciclopentenilbutenol, 3-metil-5-(2,2,3-trimetilciclopent-3-en-1-il)-pentan-2-ol, 3,3-dimetil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-4-pentan-2-ol, 3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-penten-2-ol, p-isopropilciclohexanol, 2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-metanol, 1-(2-terc-butilciclohexil)-2-butanol, {1-metil-2-[(1,2,2-trimetilbiciclo[3.1.0]hex-3-il)metil]ciclopropil}metanol, 1-(4-isopropil-ciclohexil)etanol, 2-{(1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]-2-heptil)oxi}-1-etanol, 4-ciclohexil-2-metilbutan-2-ol, (1R,2S)-2-pentilciclopentan-1-ol, etc.], un alcohol de terpeno [por ejemplo, carveol, borneol, isoborneol, piperitol, geraniol, tetrahidrogeraniol, alcohol a -fenchílico o p-fenchílico, alcohol 2-metilfenchílico, a -santalol o p-santalol, citronelol, 4-tujanol, terpineol, 4-terpineol, dihidroterpineol, nerol, mircenol, mirtenol, mugol, tetrahidromugol, mentol, dihidromircenol, tetrahidromircenol, lavandulol, nopol, nerolidol, hidroxicitronerol, farnesol, alcohol de perila, rodinol, linalool, dihidrolinalool, tetrahidrolinalool, etillinalool, isopulegol, dihidrofarnesol, isocamphilciclohexanol, vetiverol, cedrol, alcohol de pachulí, etc.], un alcohol aromático [por ejemplo, alcohol de anís, alcohol a -amilcinámico, 3-metil-5-fenilpentanol-1, isopropilbencilcarbinol, carvacrol, alcohol cumínico, dimetilbencilcarbinol, dimetilfeniletilcarbinol, alcohol cinámico, alcohol fenilalílico, feniletilcarbinol, alcohol feniletílico, alcohol 3-fenilpropílico, alcohol bencílico, 2-metil-4-fenilpentanol, 2,2-dimetil-3-(3-metilfenil)propanol, 3-metil-5-fenilpentanol-1,2-metil-5-fenilpentan-1-ol, 4-metil-2(2-metilpropil)tetrahidro-2H-4-piranol, etc.], eugenol, isoeugenol, dihidroeugenol, 2-metoxi-4-vinilfenol, timol, hinokitiol, guaiacol, chavicol, salicilaldehído, hidroxicitronelal, acetal de hidroxicitronelal y dimetilo, acetal de hidroxicitronelal y dietilo, acetal de vainillina y propilenglicol, etilvainillina, vainillina, Vanitrope, 4-metil-2-etoxifenol, metil cetona de lavanda, furaneol, cetona de frambuesa, maltol, etilmaltol, zingerona, salicilato de metilo, salicilato de etilo, salicilato de butilo, salicilato de isobutilo, salicilato de amilo, salicilato de isoamilo, salicilato de prenilo, salicilato de hexilo, salicilato de cis-3-hexenilo, salicilato de ciclohexilo, salicilato de bencilo, salicilato de feniletilo, salicilato de isopropoxietilo, lactato de etilo, y atrarato de metilo.
El fenol que puede tener un sustituyente incluye, por ejemplo, los siguientes compuestos.
[Fórm. quím. 3]
Entre estos, en vista de aroma, R3 es preferiblemente un residuo que resulta de la retirada de un átomo de hidrógeno de un grupo hidroxilo de un alcohol de fragancia que tiene un número de carbono de 6 a 15.
(Ejemplos específicos del compuesto representado por la fórmula general (1))
Los ejemplos específicos del compuesto representado por la fórmula general (1) usado en la presente invención incluyen los compuestos 001 a 118 descritos más adelante y el siguiente compuesto.
[Fórm. quím. 4]
Además, los ejemplos específicos del compuesto representado por la fórmula general (1) incluyen los siguientes compuestos sintetizados en los ejemplos más adelante. En los siguientes compuestos, nPr representa un grupo n-propilo y Me representa un grupo metilo.
[Fórm. quím. 5]
Además, los ejemplos específicos del compuesto representado por la fórmula general (1) incluyen benzoato de geranilo, fenilacetato de geranilo, salicilato de geranilo, benzoato de feniletilo, fenilacetato de feniletilo, salicilato de feniletilo, cinamato de feniletilo, benzoato de citronelilo, fenilacetato de citronelilo, salicilato de citronelilo, benzoato de linalilo, cinamato de linalilo, fenilacetato de linalilo, salicilato de linalilo, benzoato de cinamilo, cinamato de cinamilo, benzoato de eugenilo, fenilacetato de eugenilo, salicilato de eugenilo, benzoato de isoeugenilo, fenilacetato de isoeugenilo, salicilato de isoeugenilo, benzoato de mentilo, fenilacetato de mentilo, salicilato de mentilo, benzoato de rodinilo, fenilacetato de rodinilo, benzoato de nerilo, fenilacetato de nerilo, salicilato de nerilo, benzoato de terpinilo, benzoato de anisilo, fenilacetato de anisilo, salicilato de anisilo, benzoato de cis-3-hexenilo, fenilacetato de cis-3-hexenilo, salicilato de cis-3-hexenilo, benzoato de vanililo, fenilacetato de vanililo, y benzoato de 9-decenilo.
(Método de síntesis del compuesto representado por la fórmula general (1))
El compuesto representado por la fórmula general (1) usado en la presente invención puede sintetizarse fácilmente mediante un método conocido. El compuesto representado por la fórmula general (1) puede sintetizarse, por ejemplo, según el método descrito en J. Org. Chem. 51,1006 (1986) o J. Org. Chem. 46,5252 (1981).
De los compuestos representados por la fórmula general (1) usados en la presente invención, se muestra un método de síntesis de benzoato de 1-((1R,6S)-2,2,6-trimetilciclohexil)-3-hexanilo representado la siguiente fórmula (1a) en el esquema a continuación.
[Fórm. quím. 8]
En cuanto a la síntesis del compuesto representado por la fórmula (1a), el compuesto puede prepararse litiando un grupo hidroxilo de Ambestol (compuesto representado por la fórmula (2)) con butil-litio en un disolvente de tetrahidrofurano, seguido de una reacción con cloruro de benzoílo. El agente acilante usado es preferiblemente cloruro de benzoílo o anhídrido benzoico, etc. El compuesto representado por la fórmula (1a) obtenido como anteriormente puede aislarse y purificarse, por ejemplo, mediante una operación empleada habitualmente, tal como extracción, destilación, recristalización y diversas cromatografías.
[Método para liberar alcohol de fragancia, fenol o derivado de fenol]
Un alcohol de fragancia, un fenol o un derivado de fenol, que son un componente aromático, pueden liberarse haciendo reaccionar el compuesto representado por la fórmula general (1) con una hidrolasa o microorganismo. Según la presente invención, el microorganismo esMoraxella osloensis.
El método para hacer reaccionar el compuesto representado por la fórmula general (1) con una hidrolasa incluye, por ejemplo, un método de mezclar el compuesto representado por la fórmula general (1) con una disolución acuosa que contiene hidrolasa.
El contenido de la hidrolasa en la disolución acuosa que contiene hidrolasa es habitualmente de desde el 0,001 hasta el 50 % en masa, preferiblemente desde el 0,01 hasta el 10 % en masa.
La masa del compuesto representado por la fórmula general (1) usada en el momento del mezclado es normalmente de desde 0,001 hasta 10.000 mg, preferiblemente desde 0,01 hasta 1.000 mg, por 1 g de la disolución acuosa que contiene hidrolasa.
Cuando el compuesto representado por la fórmula general (1) reacciona con una hidrolasa, se hidroliza un enlace éster en el compuesto representado por la fórmula general (1), y se libera un alcohol de fragancia, un fenol o un derivado de fenol.
La hidrolasa incluye lipasa, proteasa, amilasa, glicosidasa, esterasa, etc., y entre estas, en vista de la velocidad de hidrólisis, se prefiere lipasa.
La lipasa no se limita a una lipasa particular y, siempre que sea una enzima que descomponga la grasa, puede ser un material que se produce de manera natural o un producto comercial formulado.
El método para hacer reaccionar el compuesto representado por la fórmula general (1) con un microorganismo incluye, por ejemplo, un método para mezclar el compuesto representado por la fórmula general (1) con un cultivo microbiano.
El método para cultivar un microorganismo no está particularmente limitado, y puede usarse un método conocido.
La cantidad de bacterias en el cultivo microbiano es normalmente de 103 a 1012 ufc/ml, preferiblemente de 106 a 1010 ufc/ml.
Además, la masa del compuesto representado por la fórmula general (1) usada en el momento del mezclado es habitualmente de desde 0,01 hasta 10 mg, preferiblemente desde 0,1 hasta 5 mg, por 1 ml del cultivo microbiano.
Se considera que cuando el compuesto representado por la fórmula general (1) reacciona con un microorganismo, el compuesto se ingiere dentro del microorganismo y se metaboliza, o un enlace éster en el compuesto se hidroliza por la acción de un grupo enzimático secretado fuera del microorganismo, como resultado, se libera un alcohol de fragancia, un fenol o un derivado de fenol.
El microorganismo incluye bacteriasStaphylococcus,bacteriasCorynebacterium,bacteriasPropionibacterium,bacteriasPseudomonas,bacteriasBacillus,bacteriasMoraxella,hongosMalassezia,etc.
Más específicamente, el microorganismo incluyeStaphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Corynebacterium xerosis, Propionibacterium acnes, Pseudomonas aeruginosa, Bacillus subtilis, Moraxella osloensis, Malassezia furfur,etc.
Según la presente invención, el microorganismo esMoraxella osloensis.
[Compuestos 001 a 118]
El compuesto usado en la presente invención puede ser un compuesto seleccionado del grupo que consiste en los compuestos 001 a 118 mostrados en las tablas 1 a 12 a continuación (a continuación en el presente documento, a veces denominado simplemente “compuesto usado en presente invención”).
[Tabla 1]
Tabla 1
[Tabla 2]
Tabla 2
[Tabla 3]
Tabla 3
[Tabla 4]
Tabla 4
[Tabla 5]
Tabla 5
[Tabla 6]
Tabla 6
[Tabla 7]
Tabla 7
[Tabla 8]
Tabla 8
[Tabla 9]
Tabla 9
[Tabla 10]
Tabla 10
[Tabla 11]
Tabla 11
[Tabla 12]
Tabla 12
[Composición de fragancia]
La composición de fragancia descrita en el presente documento contiene el compuesto usado en la presente invención. El compuesto puede usarse individualmente o en combinación de dos o más tipos y también puede usarse en combinación apropiada con componentes de fragancia conocidos.
Los componentes de fragancia conocidos incluyen, por ejemplo, aceites esenciales naturales tales como aceite de limón, aceite de naranja, aceite de lima, aceite de bergamota, aceite de lavandina, aceite de lavanda, aceite de geranio, aceite de rosa y aceite de sándalo, hidrocarburos tales como a -pineno, p-pineno, limoneno, p-cimeno y tujona, alcoholes alifáticos tales como octanol y p-terc-butilciclohexanol, alcoholes a base de terpeno tales como mentol, citronelol y geraniol, alcoholes aromáticos tales como alcohol bencílico y alcohol feniletílico, aldehídos alifáticos, aldehídos a base de terpeno, aldehídos aromáticos, acetales, cetonas de cadena, cetonas cíclicas tales como damascona, p-ionona y metilionona, cetonas a base de terpeno tales como carvona, mentona, isomentona y alcanfor, cetonas aromáticas tales como acetofenona y cetona de frambuesa, éteres tales como dibencil éter, óxidos tales como óxido de linalol y óxido de rosa, almizcles tales como ciclopentadecanolida y ciclohexadecanolida, lactonas tales como y-nonalactona, y-undecalactona y cumarina, ésteres alifáticos tales como éster de ácido acético y éster de ácido propiónico, y ésteres aromáticos tales como éster de ácido benzoico y éster de ácido fenilacético.
La composición de fragancia puede contener un disolvente, por ejemplo, etanol, alcohol isopropílico, etilenglicol, propilenglicol, dipropilenglicol, butilenglicol, pentilenglicol, hexilenglicol, polietilenglicol, ftalato de dietilo, miristato de isopropilo, citrato de trietilo, benzoato de bencilo, glicerina, triacetina, alcohol bencílico, parafina, isoparafina, un derivado de éster de colofonia tal como Hercolyn, éteres de glicol tales como 3-metoxi-3-metil-1-butanol, etil carbitol (monoetil éter de dietilenglicol), monometil éter de etilenglicol, monometil éter de propilenglicol, monoetil éter de etilenglicol, monometil éter de dipropilenglicol, metil éter de tripropilenglicol, dimetil éter de dipropilenglicol, propil éter de dipropilenglicol, acetato de metil éter de dipropilenglicol y butil éter de dipropilenglicol, una resina de terpeno tal como polímero de pineno, siliconas tales como silicona cíclica y agua, o un fijador.
Además, la composición de fragancia puede contener además, si se desea, componentes conocidos tales como alcohol superior, tensioactivo, antioxidante, absorbente de ultravioleta, agente quelante, agente solubilizante, agente estabilizante, agente de sensación refrescante, conservante, antimicrobiano, bactericida, fungicida, componente insecticida y materia colorante.
El método de producción de la composición de fragancia no se limita a uno particular, sino que la composición de fragancia de la presente invención se obtiene, por ejemplo, mezclando los componentes descritos anteriormente de una manera habitual.
La cantidad de mezclado del compuesto en la composición de fragancia de la presente invención no está limitada estrictamente y puede cambiarse de diversas maneras según el uso de la composición de fragancia, pero es preferiblemente de desde el 0,1 hasta el 95,0 % en masa, más preferiblemente desde el 0,5 hasta el 80,0 % en masa.
[Producto de aroma, producto para el cuidado de la ropa sucia, producto para el cuidado del cabello, cosmético o limpiador]
El compuesto usado en la presente invención o la composición de fragancia descrita anteriormente puede usarse, individualmente o en combinación de dos o más tipos, para un producto tal como un producto de aroma, un producto para el cuidado de la ropa sucia, un producto para el cuidado del cabello, un cosmético o un limpiador.
Además, en el producto tal como un producto de aroma, un producto para el cuidado de la ropa sucia, un producto para el cuidado del cabello, un cosmético o un limpiador, con el fin de dejar que el aroma emitido desde el propio producto, el aroma durante el uso del producto, y el aroma persistente de ropa, cabello o piel sean más favorables, además del compuesto de la presente invención o la composición de fragancia de la presente invención, puede mezclarse apropiadamente en combinación con una fragancia elaborada; una fragancia en polvo o una cápsula de aroma de un tipo de núcleo-cubierta conocido, un tipo de matriz que usa almidón o almidón procesado, etc.; un material impregnado con aroma preparado impregnando un material poroso inorgánico tal como gel de sílice o silicato de calcio o un material poroso orgánico tal como celulosas, con una fragancia; un complejo de inclusión de aroma preparado incluyendo una fragancia en a -ciclodextrina, pciclodextrina, y-ciclodextrina, p-ciclodextrina hidroxipropilada, dextrina cíclica altamente ramificada, etc.; un precursor de fragancia conocido tal como un compuesto de éster de ácido silícico, un compuesto de éster de ácido graso, un compuesto acetal, un compuesto hemiacetal, un compuesto de base de Schiff, un compuesto hemiaminal o un compuesto de hidrazona, cada uno de los cuales puede liberar un componente de fragancia; una pro-fragancia; un precursor de aroma; un pro-perfume, etc.
El producto de aroma incluye, por ejemplo, un perfume, agua de colonia, un ambientador líquido, un ambientador en gel, un ambientador en polvo, un ambientador impregnado, un ambientador de vaporizador, un ambientador de aerosol, un ambientador de evaporación térmica, una varilla de incienso, una vela, etc.
El producto para el cuidado de la ropa sucia incluye, por ejemplo, una bruma para ropa, un pulverizador para ropa, un detergente para ropa, un suavizante de materiales textiles, etc.
El producto para el cuidado del cabello incluye, por ejemplo, un champú para el cabello, un aclarado del cabello, un acondicionador del cabello, un tratamiento para el cabello, un tónico para el cabello, un agente para el peinado del cabello, un tinte para el cabello, un agente de ondulación permanente, un agente para el crecimiento del cabello, una colonia para el cabello, etc.
El cosmético incluye, por ejemplo, una loción, una loción lechosa, una crema cosmética, un jabón, un jabón líquido, un limpiador facial, un filtro solar, un antitranspirante, un aditivo para baño, una barra de labios, una base, etc.
El limpiador incluye, por ejemplo, un limpiador de inodoro, un limpiador de taza de inodoro, un limpiador de vidrio, un detergente de cocina, un limpiador de lavadora, un limpiador de desagüe, un limpiador de cuarto de baño, etc. El compuesto de la presente invención libera un componente de fragancia por la acción de una hidrolasa y, por tanto, es particularmente útil cuando un producto que tiene mezclado en el mismo el compuesto de la presente invención se usa en combinación con un producto que tiene mezclada en el mismo una hidrolasa.
El método para usar los productos en combinación no se limita a uno particular, sino que incluye un método para usar una combinación mutua de productos para el cuidado de la ropa sucia, productos para el cuidado del cabello, o cosméticos.
La combinación mutua de productos para el cuidado de la ropa sucia incluye, por ejemplo, (A) un método en el que un detergente para ropa que tiene mezclada en el mismo una lipasa se usa en combinación con una bruma para ropa, una pulverización para ropa, un suavizante de materiales textiles, etc. que tienen mezclado en los mismos el compuesto de la presente invención, y (B) un método en el que un detergente para ropa que tiene mezclado en el mismo el compuesto de la presente invención se usa en combinación con una bruma para ropa, una pulverización para ropa, un suavizante de materiales textiles, etc. que tienen mezclada en los mismos una lipasa.
La combinación mutua de productos para el cuidado del cabello incluye, por ejemplo, (A) un método en el que un champú que tiene mezclada en el mismo una lipasa se usa en combinación con un enjuague para el cabello, un acondicionador del cabello, un tratamiento para el cabello, un agente para el peinado del cabello, un agente para el crecimiento del cabello, una colonia de cabello, etc. que tienen mezclado en los mismos el compuesto de fórmula (1), y (B) un método en el que un champú que tiene mezclado en el mismo el compuesto de fórmula (1) se usa en combinación con un enjuague para el cabello, un acondicionador del cabello, un tratamiento para el cabello, un agente para el peinado del cabello, un agente para el crecimiento del cabello, una colonia de cabello, etc., que tienen mezclada en los mismos una lipasa.
La cantidad de mezclado del compuesto de fórmula (1) en cada producto no está limitada estrictamente y puede cambiarse de diversas maneras según el uso del mismo, pero es preferiblemente del desde el 0,0001 hasta el 10 % en masa, más preferiblemente de desde el 0,001 hasta el 5 % en masa.
[Desodorante]
El compuesto usado en la presente invención o la composición de fragancia puede usarse, individualmente o en combinación de dos o más tipos, para un desodorante.
El desodorante puede usarse después de preparar una formulación mezclando opcionalmente un tipo o dos o más tipos de componentes conocidos seleccionados de un limpiador, un antimicrobiano, un fungicida, un desodorante, un aceite esencial natural, una fragancia, un material aromático, un agente de sensación refrescante, un agente de sensación de calentamiento, un inhibidor de la oxidación, un agente antiespumante, un agente de ajuste del pH, agua, un disolvente, un propelente, un tensioactivo, un insecticida, un repelente, un repelente de insectos, un repelente de agua, una enzima degradante, un agente antiestático, una materia colorante, un absorbente de ultravioleta, un conservante, un agente quelante, un antioxidante, un espesante, un gelificante, una resina absorbente de agua, carbón activado, sílice, un material poroso, una resina, papel, fieltro, un alcohol superior, una sal inorgánica, etc.
Los ejemplos de los mismos incluyen un limpiador tal como óxido de alquilamina, alquilamina, poliglucósido de alquilo, condensado de ácido naftalenosulfónico-formalina, sal peptídica de colágeno hidrolizada, sal de acilmetiltaurina, sal de N-acilaminoácido, sulfato de alquilo, carboxilato de éter, sulfonato de éter, cloruro de alquiltrimetilamonio, cloruro de dialquiltrimetilamonio, sal de alquilamina, óxido de alquilamidopropilamino, alquilbetaína, betaína de ácido acético, jabón de ácido graso, etc.; un antimicrobiano tal como 4-cloro-3,5-xilenol, isopropilmetilfenol, timol, hinokitiol, compuesto a base de fenol, polifenol, catequina, tanino, productos naturales que los contienen, producto natural que contiene sus derivados, etc., 2-(4'-tiazolil)-bencimidazol, cloruro de benzalconio, cloruro de bencetonio, cloruro de cetilpiridinio, triclosán, ion de plata, dióxido de cloro estabilizado, etc.; un fungicida; un desodorante tal como metacrilato de laurilo, crotonato de geranilo, acetofenona de ácido mirístico, glioxal, ácido abiético, flavonoide, polifenol, extracto vegetal, tensioactivo anfótero, ricinoleato de zinc, etc.; un aceite esencial natural tal como aceite de limón, aceite de naranja, aceite de lima, aceite de bergamota, aceite de lavandina, aceite de lavanda, aceite de geranio, aceite de rosas, aceite de sándalo, etc.; hidrocarburos tales como a -pineno, p-pineno, limoneno, p-cimeno, tujona, etc.; alcoholes alifáticos tales como octanol, p-tercbutilciclohexanol, etc.; alcoholes a base de terpeno tales como mentol, citronelol, geraniol, etc.; alcoholes aromáticos tales como alcohol bencílico, alcohol feniletílico, etc.; una fragancia, por ejemplo, aldehídos alifáticos, aldehídos a base de terpeno, aldehídos aromáticos, acetales, cetonas de cadena, cetonas cíclicas tales como damascona, p-ionona, metilionona, etc., cetonas a base de terpeno tales como carvona, mentona, isomentona, alcanfor, etc., cetonas aromáticas tales como acetofenona, cetona de frambuesa, etc., éteres tales como dibencil éter, etc., óxidos tales como óxido de linalol, óxido de rosa, etc., almizcles tales como ciclopentadecanolida, ciclohexadecanolida, etc., lactonas tales como y-nonalactona, y-undecalactona, cumarina, etc., ésteres alifáticos tales como éster de ácido acético, éster de ácido propiónico, etc., y ésteres aromáticos tales como éster de ácido benzoico, éster de ácido fenilacético, etc.; una fragancia elaborada preparada a partir del aceite esencial natural y fragancia descritos anteriormente; una fragancia en polvo o cápsula aromática de un tipo de núcleo-cubierta conocido, un tipo de matriz que usa almidón o almidón procesado, etc.; un material impregnado con aroma preparado impregnando un material poroso inorgánico tal como gel de sílice, silicato de calcio, etc., o un material poroso orgánico tal como celulosas, etc., con una fragancia; un complejo de inclusión de aroma preparado incluyendo una fragancia en a -ciclodextrina, p-ciclodextrina, y-ciclodextrina, y-ciclodextrina hidroxipropilada, dextrina cíclica altamente ramificada, etc.; un material aromático, por ejemplo, un precursor de fragancia conocido, pro-fragancia, precursor de aroma, pro-perfume, etc., tal como compuesto de éster de ácido silícico, compuesto de éster de ácido graso, compuesto de acetal, compuesto de hemiacetal, compuesto de base de Schiff, compuesto hemiaminal, compuesto de hidrazona, etc., que puede liberar un componente de fragancia; un inhibidor de la oxidación tal como citrato de trisodio, citrato de amonio, nitrito de sodio, benzoato de amonio, nitrito de amonio, etc.; un agente antiespumante tal como silicona, etc.; un agente de ajuste del pH tal como ácido cítrico, monohidrogenofosfato de sodio, dihidrogenofosfato de sodio, monohidrogenofosfato de potasio, dihidrogenofosfato de potasio, etc.; un disolvente, por ejemplo, agua, alcohol etílico, alcohol propílico, alcohol isopropílico, alcohol butílico, alcohol modificado, etilenglicol, propilenglicol, dipropilenglicol, butilenglicol, pentilenglicol, hexilenglicol, polietilenglicol, ftalato de dietilo, miristato de isopropilo, citrato de trietilo, benzoato de bencilo, glicerina, triacetina, alcohol bencílico, parafina, isoparafina, un derivado de éster de colofonia tal como Hercolyn, etc., éteres de glicol tales como 3-metoxi-3-metil-1-butanol, etilcarbitol (monoetil éter de dietilenglicol), monometil éter de etilenglicol, monometil éter de propilenglicol, monoetil éter de etilenglicol, monometil éter de dipropilenglicol, metil éter de tripropilenglicol, dimetil éter de dipropilenglicol, propil éter de dipropilenglicol, acetato de metil éter de dipropilenglicol, butil éter de dipropilenglicol, etc., una resina de terpeno tal como polímero de pineno, etc., y siliconas tales como silicona cíclica, etc.; un propulsor, por ejemplo, un gas licuado de petróleo tal como propano, n-butano, isobutano, etc., un gas licuado tal como dimetil éter, fluorocarbono (por ejemplo, CFC (clorofluorocarbono), HCFC (hidroclorofluorocarbono), HFC (hidrofluorocarbono)), etc., y un gas comprimido tal como nitrógeno, dióxido de carbono, aire comprimido, óxido nitroso, etc.; y un tensioactivo tal como alquil éter de polioxietileno, copolímero de polioxietileno-polioxipropileno, aceite de ricino hidrogenado de polioxietileno, éster de ácido graso de sorbitano, etc.
El desodorante formulado incluye, por ejemplo, una bruma desodorizante, una pulverización desodorizante, un desodorante líquido, un desodorante en gel, un desodorante sólido, un desodorante en crema, un desodorante en forma de lámina, un desodorante granular, un desodorante en perlas, un desodorante en polvo, un desodorante para los humos, un desodorante para el olor a inodoro, un desodorante para el olor a orina, un desodorante para el olor corporal, un desodorante para el olor a sudor, un desodorante para el olor a pies, un desodorante para el olor a cuero cabelludo, un desodorante para el olor a envejecimiento, un desodorante para el cuidado de enfermería, un desodorante para el olor a basura en bruto, un desodorante para materiales textiles, un desodorante para el olor húmedo-seco, un desodorante para el cuidado de ropa sucia, un desodorante para armarios de zapatos, un desodorante para zapatos, un desodorante para recibidor, un desodorante para habitaciones, un desodorante para dormitorio, un ambientador para coches, un desodorante para el olor a desagües, un desodorante para mascotas, un desodorante para pañales, un desodorante para armarios, un desodorante para acondicionadores de aire, etc.
El desodorante puede usarse en un producto tal como un producto de aroma, un producto para el cuidado de la ropa sucia, un producto para el cuidado del cabello, un cosmético, un producto para el cuidado bucal, un producto para la higiene, un insecticida, un repelente de insectos, un agente deshumidificador, un limpiador, etc. El producto de aroma incluye, por ejemplo, un ambientador líquido, un ambientador en gel, un ambientador en polvo, un ambientador impregnado, un ambientador en perlas, un ambientador de papel, un ambientador de película permeable, un ambientador de tipo tapón, un ambientador de tipo ventilador, un ambientador ultrasónico, un ambientador de polímero absorbente de agua, un ambientador de bruma, un ambientador de aerosol, un ambientador de evaporación térmica, una varilla de incienso, una vela, un difusor de varillas, etc, a los cuales se les imparte una función desodorizante.
El producto para el cuidado de la ropa sucia incluye, por ejemplo, una bruma para ropa, un pulverizador para ropa, un detergente para ropa, un suavizante de materiales textiles, un agente antiarrugas, etc., a los cuales se les imparte una función desodorizante.
El producto para el cuidado del cabello incluye, por ejemplo, un champú para el cabello, un enjuague para el cabello, un acondicionador del cabello, un tratamiento para el cabello, un tónico para el cabello, un agente para el peinado del cabello, un tinte para el cabello, un agente de ondulación permanente, un agente para el crecimiento del cabello, una loción para el cabello, un pulverizador para el cabello, etc., a los cuales se les imparte una función desodorizante.
El cosmético incluye, por ejemplo, una loción, una loción lechosa, una crema cosmética, un jabón, un jabón líquido, un limpiador facial, un filtro solar, un antitranspirante, un aditivo para baño, una barra de labios, una base, etc., a los cuales se les imparte una función desodorizante.
El producto para el cuidado bucal incluye, por ejemplo, una pasta dental, un enjuague bucal, un pulverizador bucal, un refrescante bucal, un producto para el cuidado de dentaduras postizas, un producto refrescante del aliento, etc., a los cuales se les imparte una función desodorizante.
El producto de higiene incluye, por ejemplo, un pañal de papel, un producto sanitario, papel tisú húmedo, papel tisú, papel higiénico, una máscara, etc., a los cuales se les imparte una función desodorizante.
El limpiador incluye, por ejemplo, un limpiador de inodoro, un limpiador de taza de inodoro, un limpiador de vidrio, un detergente de cocina, un limpiador de lavadora, un limpiador de desagüe, un limpiador de cuarto de baño, un limpiador de dentadura postiza, etc., a los cuales se les imparte una función desodorizante.
La cantidad de mezclado del compuesto de fórmula (1) en cada producto no está limitada estrictamente y puede cambiarse de diversas maneras según su uso. La cantidad de mezclado del compuesto de fórmula (1) en cada producto es preferiblemente de desde el 0,0001 hasta el 10 % en masa, más preferiblemente desde el 0,001 hasta el 5 % en masa.
Ejemplos
La presente invención se describe específicamente a continuación con referencia a los ejemplos, pero la presente invención no se limita a los mismos. Obsérvese que, en los ejemplos, a menos que se especifique lo contrario, “partes” y “%” son en base a masa.
(Ejemplo de síntesis 1) Síntesis de benzoato de 3,7-dimetil-6-octenilo (benzoato de citronelilo)
[Fórm. quím. 9]
A 31,2 ml de una disolución en tolueno que contenía 1,56 g (10 mmol) de (S)-citronelol, 2,79 ml (20 mmol) de trietilamina y 12,2 mg (0,1 mmol) de N,N-dimetilaminopiridina, se le añadieron 1,69 g (12 mmol) de cloruro de ácido benzoico a 0 °C, seguido de agitación a temperatura ambiente durante 24 horas.
Después de enfriar la disolución de reacción, se extinguió la reacción mediante la adición de agua, y se extrajo la disolución con tolueno. Se lavó la fase orgánica con agua y después se concentró a presión reducida para obtener un producto en bruto. Se purificó el producto en bruto resultante mediante cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 2,28 g del producto objetivo.
(Ejemplo de síntesis 2) Síntesis de benzoato de 1-((1R,6S)-2,2,6-trimetilciclohexil)-3-hexanilo
[Fórm. quím. 10]
A 15,8 ml de una disolución en tetrahidrofurano que contenía 1,05 g (4,64 mmol) de 1-((1R,6S)-trimetilciclohexil)-3-hexanol, se le añadieron 3,23 ml (5,10 mmol) de n-butil-litio a 0 °C, seguido de agitación a 0 °C durante 1 hora. Después de eso, se añadieron 0,72 g (5,10 mmol) de cloruro de ácido benzoico, y se agitó la mezcla resultante a 0 °C durante 1 hora y a temperatura ambiente durante 5 horas.
Después de enfriar la disolución de reacción, se extinguió la reacción mediante la adición de una disolución acuosa de cloruro de amonio, y se extrajo la disolución con tolueno. Se lavó la fase orgánica con agua y después se concentró a presión reducida para obtener un producto en bruto. Se purificó el producto en bruto resultante mediante cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 1,50 g del producto objetivo.
(Ejemplo de síntesis 3) Síntesis de anisato de 1-((1R,6S)-2,2,6-trimetilciclohexil)-3-hexanilo
Fórm. uím. 11
A 15,8 ml de una disolución en tetrahidrofurano que contenía 1,05 g (4,64 mmol) de 1-((1R,6S)-trimetilciclohexil)-3-hexanol, se le añadieron 3,23 ml (5,10 mmol) de n-butil-litio a 0 °C, seguido de agitación a 0 °C durante 1 hora. Después de eso, se añadieron 0,87 g (5,10 mmol) de cloruro de ácido p-metoxibenzoico, y se agitó la mezcla resultante a 0°C durante 1 hora y a temperatura ambiente durante 5 horas.
Después de enfriar la disolución de reacción, se extinguió la reacción mediante la adición de una disolución acuosa de cloruro de amonio, y se extrajo la disolución con tolueno. Se lavó la fase orgánica con agua y después se concentró a presión reducida para obtener un producto en bruto. Se purificó el producto en bruto resultante mediante cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 1,60 g del producto objetivo.
(Ejemplo de síntesis 4) Síntesis de toluato de 1-((1 R,6S)-2,2,6-trimetilciclohexil)-3-hexanilo
[Fórm. quím. 12]
A 15,8 ml de una disolución en tetrahidrofurano que contenía 1,05 g (4,64 mmol) de 1-((1R,6S)-trimetilciclohexil)-3-hexanol, se le añadieron 3,23 ml (5,10 mmol) de n-butil-litio a 0 °C, seguido de agitación a 0 °C durante 1 hora. Después de eso, se añadieron 0,79 g (5,10 mmol) de cloruro de ácido p-metilbenzoico, y se agitó la mezcla resultante a 0°C durante 0,5 horas y a temperatura ambiente durante 2 horas.
Después de enfriar la disolución de reacción, se extinguió la reacción mediante la adición de una disolución acuosa de cloruro de amonio, y se extrajo la disolución con tolueno. Se lavó la fase orgánica con agua y después se concentró a presión reducida para obtener un producto en bruto. Se purificó el producto en bruto resultante mediante cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 1,50 g del producto objetivo.
(Ejemplo de síntesis 5) Síntesis de cinamato de 1-((1R,6S)-2,2,6-trimetilciclohexil)-3-hexanilo
[Fórm. quím. 13]
A 15,8 ml de una disolución en tetrahidrofurano que contenía 1,05 g (4,64 mmol) de 1-((1R,6S)-trimetilciclohexil)-3-hexanol, se le añadieron 3,23 ml (5,10 mmol) de n-butil-litio a 0 °C, seguido de agitación a 0 °C durante 1 hora. Después de eso, se añadieron 0,85 g (5,10 mmol) de cloruro de cinamoílo, y se agitó la mezcla resultante a 0 °C durante 1 hora y a temperatura ambiente durante 5 horas.
Después de enfriar la disolución de reacción, se extinguió la reacción mediante la adición de una disolución acuosa de cloruro de amonio, y se extrajo la disolución con tolueno. Se lavó la fase orgánica con agua y después se concentró a presión reducida para obtener un producto en bruto. Se purificó el producto en bruto resultante mediante cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 1,57 g del producto objetivo.
(Ejemplo de síntesis 6) Síntesis de benzoato de (1R,2S,5R)-isopropil-5-metilciclohexilo (benzoato de mentilo) [Fórm. quím. 14]
A 23,4 ml de una disolución en tetrahidrofurano que contenía 1,56 g (10 mmol) de (1R,2S,SR)-2-isopropil-5-metilciclohexanol, se le añadieron 6,65 ml (10,5 mmol) de n-butil-litio a 0 °C, seguido de agitación a 0 °C durante 1 hora. Después de eso, se añadieron 1,48 g (10,5 mmol) de cloruro de ácido benzoico, y se agitó la mezcla resultante a 0 °C durante 1,0 horas y a temperatura ambiente durante 4 horas.
Después de enfriar la disolución de reacción, se extinguió la reacción mediante la adición de una disolución acuosa de cloruro de amonio, y se extrajo la disolución con tolueno. Se lavó la fase orgánica con agua y después se concentró a presión reducida para obtener un producto en bruto. Se purificó el producto en bruto resultante mediante cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 2,55 g del producto objetivo.
(Ejemplo de síntesis 7) Síntesis de benzoato de (S,E)-3,7,11-trimetil-6,10-dodecadienilo
[Fórm. quím. 15]
A 22,4 ml de una disolución en tolueno que contenía 1,12 g (5 mmol) de (S)-dihidrofarnesol, 1,39 ml (10 mmol) de trietilamina y 12,2 mg (0,1 mmol) de N,N-dimetilaminopiridina, se le añadieron 0,84 g (6 mmol) de cloruro de ácido benzoico a 0 °C, seguido de agitación a temperatura ambiente durante 24 horas.
Después de enfriar la disolución de reacción, se extinguió la reacción mediante la adición de agua, y se extrajo la disolución con tolueno. Se lavó la fase orgánica con agua y después se concentró a presión reducida para obtener un producto en bruto. Se purificó el producto en bruto resultante mediante cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 1,58 g del producto objetivo.
(Ejemplo de síntesis 8) Síntesis de anisato de (S,E)-3,7,11-trimetil-6,10-dodecadienilo
A 22,4 ml de una disolución en tolueno que contenía 1,12 g (5 mmol) de (S)-dihidrofarnesol, 1,39 ml (10 mmol) de trietilamina y 12,2 mg (0,1 mmol) de N,N-dimetilaminopiridina, se le añadieron 1,02 g (6 mmol) de cloruro de ácido p-metoxibenzoico a 0 °C, seguido de agitación a temperatura ambiente durante 24 horas.
Después de enfriar la disolución de reacción, se extinguió la reacción mediante la adición de agua, y se extrajo la disolución con tolueno. Se lavó la fase orgánica con agua y después se concentró a presión reducida para obtener un producto en bruto. Se purificó el producto en bruto resultante mediante cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 1,58 g del producto objetivo.
(Ejemplo de síntesis 9) Síntesis de toluato de (S,E)-3,7,11-trimetil-6,10-dodecadienilo
[Fórm. quím. 17]
A 22,4 ml de una disolución en tolueno que contenía 1,12 g (5 mmol) de (S)-dihidrofarnesol, 1,39 ml (10 mmol) de trietilamina y 12,2 mg (0,1 mmol) de N,N-dimetilaminopiridina, se le añadieron 0,93 g (6 mmol) de cloruro de ácido p-metilbenzoico a 0 °C, seguido de agitación a temperatura ambiente durante 24 horas.
Después de enfriar la disolución de reacción, se extinguió la reacción mediante la adición de agua, y se extrajo la disolución con tolueno. Se lavó la fase orgánica con agua y después se concentró a presión reducida para obtener un producto en bruto. Se purificó el producto en bruto resultante mediante cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 1,59 g del producto objetivo.
(Ejemplo de síntesis 10) Síntesis de cinamato de (S,E)-3,7,11-trimetil-6,10-dodecadienilo
A 22,4 ml de una disolución en tolueno que contenía 1,12 g (5 mmol) de (S)-dihidrofarnesol, 1,39 ml (10 mmol) de trietilamina y 12,2 mg (0,1 mmol) de N,N-dimetilaminopiridina, se le añadieron 1,20 g (7,2 mmol) de cloruro de cinamoílo a 0 °C, seguido de agitación a temperatura ambiente durante 24 horas.
Después de enfriar la disolución de reacción, se extinguió la reacción mediante la adición de agua, y se extrajo la disolución con tolueno. Se lavó la fase orgánica con agua y después se concentró a presión reducida para obtener un producto en bruto. Se purificó el producto en bruto resultante mediante cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 1,55 g del producto objetivo.
(Ejemplo de síntesis 11) Síntesis de benzoato de (Z)-3-hexenilo
[Fórm. quím. 19]
A 30 ml de una disolución en tolueno que contenía 1,00 g (10 mmol) de (Z)-3-hexenol, 2,79 ml (20 mmol) de trietilamina y 12,2 mg (0,1 mmol) de N,N-dimetilaminopiridina, se le añadieron 1,69 g (12 mmol) de cloruro de ácido benzoico a 0 °C, seguido de agitación a temperatura ambiente durante 24 horas.
Después de enfriar la disolución de reacción, se extinguió la reacción mediante la adición de agua, y se extrajo la disolución con tolueno. Se lavó la fase orgánica con agua y después se concentró a presión reducida para obtener un producto en bruto. Se purificó el producto en bruto resultante mediante cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 1,90 g del producto objetivo.
(Ejemplo de síntesis 12) Síntesis de benzoato de 4-alil-2-metoxifenilo
[Fórm. quím. 20]
A 41,0 ml de una disolución en tolueno que contenía 1,64 g (10 mmol) de eugenol, 2,09 ml (15 mmol) de trietilamina y 12,2 mg (0,1 mmol) de N,N-dimetilaminopiridina, se le añadieron 1,69 g (12 mmol) de cloruro de ácido benzoico a 0 °C, seguido de agitación a temperatura ambiente durante 24 horas.
Después de enfriar la disolución de reacción, se extinguió la reacción mediante la adición de agua, y se extrajo la disolución con tolueno. Se lavó la fase orgánica con agua y después se concentró a presión reducida para obtener un producto en bruto. Se purificó el producto en bruto resultante mediante cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 2,67 g del producto objetivo.
(Ejemplo de síntesis 13) Síntesis de benzoato de 4-formil-2-metoxifenilo
[Fórm. quím. 21]
A 38,0 ml de una disolución en tolueno que contenía 1,52 g (10 mmol) de vainillina, 2,09 ml (15 mmol) de trietilamina y 12,2 mg (0,1 mmol) de N,N-dimetilaminopiridina, se le añadieron 1,69 g (12 mmol) de cloruro de ácido benzoico a 0 °C, seguido de agitación a temperatura ambiente durante 24 horas.
Después de enfriar la disolución de reacción, se extinguió la reacción mediante la adición de agua, y se extrajo la disolución con tolueno. Se lavó la fase orgánica con agua y después se concentró a presión reducida para obtener un producto en bruto. Se purificó el producto en bruto resultante mediante cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 2,54 g del producto objetivo.
(Ejemplo de síntesis 14) Síntesis de benzoato de 9-decenilo
[Fórm. quím. 22]
A 31,2 ml de una disolución en tolueno que contenía 1,56 g (10 mmol) de 9-decen-1-ol, 2,79 ml (20 mmol) de trietilamina y 12,2 mg (0,1 mmol) de N,N-dimetilaminopiridina, se le añadieron 1,69 g (12 mmol) de cloruro de ácido benzoico a 0 °C, seguido de agitación a temperatura ambiente durante 5 horas.
Después de enfriar la disolución de reacción, se extinguió la reacción mediante la adición de agua, y se extrajo la disolución con tolueno. Se lavó la fase orgánica con agua y después se concentró a presión reducida para obtener un producto en bruto. Se purificó el producto en bruto resultante mediante cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 2,54 g del producto objetivo.
(Ejemplos de referencia 15 a 33) Prueba de emisión de aroma inducida por lipasa
Se colocaron 10 mg de un precursor de fragancia y 1 g de una disolución acuosa de preparación de lipasa al 1 % en un frasco de vial y se mezclaron y después de sellar herméticamente el frasco, se sometió la mezcla a análisis de CG/EM del componente del espacio de cabeza para obtener un área de pico del compuesto emisor de aroma. Como control, se usó agua en lugar de la disolución acuosa de preparación de lipasa al 1 %, y se obtuvo un área de pico del control mediante el mismo método. La cantidad de emisión de aroma se determinó a partir de la diferencia entre el área de pico obtenida del compuesto emisor de aroma y el área de pico del control. Los resultados se muestran en las tablas 13 y 14.
(Condiciones de medición de CG/EM)
Instrumento de medición: 7890GC/5975MSD (fabricado por Agilent Technologies)
Columna: BC-WAX 50 m x 0,25 mm de diámetro interno
Elevación de temperatura: de 70 °C a 220 °C, 4 °C/min
Razón de división: 60:1
[Tabla 13]
Tabla 13: Emisión de aroma por la acción de la preparación de lipasa AY “Amano” 30SD (producida por Amano Enz me Inc.
[Tabla 14]
(Ejemplos de referencia 34 y 35, ejemplo comparativo 1) Prueba para confirmar la emisión de aroma del cabello cuando se usa champú
Se prepararon champús según la formulación mostrada en la tabla 15. Se limpió un mechón de cabello de 10 cm de longitud usando el champú preparado y se enjuagó con agua del grifo. Después de secar a temperatura ambiente durante 15 horas, se pulverizaron sobre el mechón de cabello aproximadamente 0,3 g de una disolución acuosa de preparación de lipasa al 1 %, y se olió el aroma del mechón de cabello para examinar la presencia o ausencia de emisión de aroma del cabello. Como preparación de lipasa, se usó AY “Amano” 30SD.
[Tabla 15]
Tabla 15: Formulación de champú (% en masa)
Pudo confirmarse que el olor a geraniol se emite haciendo reaccionar el cabello después del secado obtenido usando el champú preparado en el ejemplo de referencia 34 con lipasa.
Pudo confirmarse que el olor a eugenol se emite haciendo reaccionar el cabello después del secado obtenido usando el champú preparado en el ejemplo de referencia 35 con lipasa.
El cabello después del secado obtenido usando el champú preparado en el ejemplo comparativo 1 se hizo reaccionar con lipasa, pero no pudo confirmarse un olor.
(Ejemplos de referencia 36 y 37, ejemplo comparativo 2) Prueba para confirmar la emisión de aroma del cabello cuando se usa acondicionador del cabello
Se prepararon acondicionadores del cabello según la formulación mostrada en la tabla 16. Se trató un mechón de cabello de 10 cm de longitud con el acondicionador del cabello preparado y se enjuagó con agua del grifo. Después de secar a temperatura ambiente durante 15 horas, se pulverizaron sobre el mechón de cabello aproximadamente 0,3 g de una disolución acuosa de preparación de lipasa al 1 %, y se olió el olor del mechón de cabello para examinar la presencia o ausencia de emisión de aroma del cabello. Como preparación de lipasa, se usó AY “Amano” 30SD.
[Tabla 16]
Tabla 16: Formulación del acondicionador del cabello
(% en masa)
Pudo confirmarse que el olor a mentol se emite haciendo reaccionar el cabello después del secado obtenido usando el acondicionador del cabello preparado en el ejemplo de referencia 36 con lipasa.
Pudo confirmarse que el olor a citronelol se emite haciendo reaccionar el cabello después del secado obtenido usando el acondicionador del cabello preparado en el ejemplo de referencia 37 con lipasa.
El cabello después del secado obtenido usando el acondicionador del cabello preparado en el ejemplo comparativo 2 se hizo reaccionar con lipasa, pero no pudo confirmarse un olor.
(Ejemplos de referencia 38 a 40, ejemplo comparativo 3) Prueba para confirmar la emisión de aroma de la toalla cuando se usa detergente líquido
Se prepararon detergentes líquidos según la formulación mostrada en la tabla 17. Se limpió una toalla de algodón con el detergente líquido preparado y se enjuagó con agua corriente. Después de secar a temperatura ambiente durante 15 horas, se pulverizaron sobre la toalla aproximadamente 0,3 g de una disolución acuosa de preparación de lipasa al 1 %, y se olió el olor de la toalla para examinar la presencia o ausencia de emisión de aroma de la toalla. Como preparación de lipasa, se usó AY “Amano” 30SD.
[Tabla 17]
Tabla 17: Formulación de detergente líquido (% en masa)
Pudo confirmarse que el olor a alcohol feniletílico se emite haciendo reaccionar la toalla después del secado obtenida usando el detergente líquido preparado en el ejemplo de referencia 38 con lipasa.
Pudo confirmarse que el olor a citronelol se emite haciendo reaccionar la toalla después del secado obtenida usando el detergente líquido preparado en el ejemplo de referencia 39 con lipasa.
Pudo confirmarse que el olor a eugenol se emite haciendo reaccionar la toalla después del secado obtenida usando el detergente líquido preparado en el ejemplo de referencia 40 con lipasa.
La toalla después del secado obtenida usando el detergente líquido preparado en el ejemplo comparativo 3 se hizo reaccionar con lipasa, pero no pudo confirmarse el olor.
(Ejemplos de referencia 41 a 43, ejemplo comparativo 4) Prueba para confirmar la emisión de aroma de la toalla cuando se usa suavizante
Se prepararon suavizantes según la formulación mostrada en la tabla 18. Se trató una toalla de algodón con el suavizante preparado y se enjuagó con agua del grifo. Después de secar a temperatura ambiente durante 15 horas, se pulverizaron sobre la toalla aproximadamente 0,3 g de una disolución acuosa de preparación de lipasa al 1 %, y se olió el olor de la toalla para examinar la presencia o ausencia de emisión de aroma de la toalla. Como preparación de lipasa, se usó AY “Amano” 30SD.
[Tabla 18]
Tabla 18: Formulación de suavizante (% en masa)
Pudo confirmarse que el olor a alcohol feniletílico se emite haciendo reaccionar la toalla después del secado obtenida usando el suavizante preparado en el ejemplo de referencia 41 con lipasa.
Pudo confirmarse que el olor a geraniol se emite haciendo reaccionar la toalla después del secado obtenida usando el suavizante preparado en el ejemplo de referencia 42 con lipasa.
Pudo confirmarse que el olor a dihidrofarnesol se emite haciendo reaccionar la toalla después del secado obtenida usando el suavizante preparado en el ejemplo de referencia 43 con lipasa.
La toalla después del secado obtenida usando el suavizante preparado en el ejemplo comparativo 4 se hizo reaccionar con lipasa, pero no pudo confirmarse un olor.
(Ejemplos de formulación 44 y 45, ejemplo comparativo 5) Composición de fragancia
Se prepararon las composiciones de fragancia según la formulación mostrada en la tabla 19.
[Tabla 19]
Tabla 19: Formulación de la composición de fragancia (partes en masa)
MUSK T (marca registrada)
ORBIT<o>N<e>(marca registrada)
(Ejemplos de formulación 46 y 47, ejemplos de referencia 48 a 51, ejemplos comparativos 6 a 12) Prueba de uso de combinación de detergente líquido/suavizante
Se prepararon detergentes líquidos con o sin lipasa según la formulación mostrada en la tabla 20. Además, se prepararon suavizantes según la formulación mostrada en la tabla 21.
[Tabla 20]
Tabla 20: Formulación de detergente líquido (% en masa)
Lipex 100L: producido por Novozymes
[Tabla 21]
Tabla 21: Formulación de suavizante (% en masa)
Se limpió una toalla de algodón con el detergente líquido obtenido anteriormente, y se deshidrató la toalla de algodón después de la limpieza y luego se trató con el suavizante obtenido anteriormente. Después de la deshidratación, se secó la toalla durante la noche. Se evaluaron la intensidad del aroma y la sensación de frescor de la toalla de algodón durante el secado y después del secado mediante diez panelistas expertos según los siguientes criterios de evaluación. La puntuación de evaluación se determinó promediando los valores de evaluación de los diez panelistas expertos. Los resultados se muestran en las tablas 22 y 23.
(Criterios de evaluación de la intensidad del aroma)
0: Sin olor
1: Olor apenas perceptible
2: El olor puede identificarse como qué olor, pero es débil
3: Olor fácilmente perceptible
4: Olor fuerte
5: Olor intenso
(Criterios de evaluación de la sensación de frescor)
0: No se detecta sensación de frescor.
1: Se detecta débilmente sensación de frescor.
2: Se detecta ligeramente sensación de frescor.
3: Se detecta sensación de frescor.
4: Se detecta bastante sensación de frescor.
[Tabla 22]
Tabla 22: Resultados de la intensidad del aroma
[Tabla 23]
Tabla 23: Resultados de la sensación de frescor
Pudo confirmarse a partir de los resultados en las tablas 22 y 23 que cuando se usa un suavizante que usa una fragancia elaborada que tiene mezclado en la misma un compuesto representado por la fórmula general (1) en combinación con un detergente líquido que tiene mezclada en el mismo lipasa, se produce emisión de aroma y se potencian la intensidad del aroma y la sensación de frescor del aroma persistente.
Pudo confirmarse a partir de los resultados de las tablas 22 y 23 que el precursor de fragancia libera un compuesto emisor de aroma que tiene un grupo hidroxilo por la acción de lipasa.
(Ejemplos de referencia 52 a 58, ejemplos 59 y 60 y ejemplos de referencia 61 a 68) Prueba de emisión de aroma por microorganismo
(Método de cultivo de microorganismos)
Cultivo de la cepa deStaphylococcus aureusNBRC12732, la cepa deCorynebacterium xerosisJCM1324, la cepa dePseudomonas aeruginosaNBRC13275, y la cepa deMoraxella osloensisATCC19976:
Después de inocular cada una de las bacterias en medio líquido Muller-Hinton, se realizó un cultivo en agitación a 30 °C durante 20 horas, y se transfirieron 3 ml de la disolución de precultivo resultante a un frasco de vial. Se mezclaron 10 mg de cada uno de los precursores de fragancia con los mismos y después del sellado hermético, se realizó adicionalmente un cultivo con agitación a 30 °C durante 20 horas.
Cultivo de la cepa dePropionibacterium acnesJCM6473:
Después de inocular la bacteria en medio líquido de caldo GAM que contenía hemina 0,5 ppm y menadiona 0,5 ppm, se realizó un cultivo estático a 28 °C durante 3 días en condiciones anaerobias, y se transfirieron 3 ml de la disolución de precultivo resultante a un frasco de vial. Se mezclaron 10 mg de cada uno de los precursores de fragancia con los mismos y después del sellado hermético, se realizó adicionalmente un cultivo estático a 28 °C durante 3 días.
Cultivo de la cepa deMalassezia furfurNBRC0656:
Después de inocular la bacteria en medio líquido Sabouraud que contenía Tween 80 al 0,1 %, se realizó un cultivo estático a 28 °C durante 3 días en condiciones anaerobias, y se transfirieron 3 ml de la disolución de precultivo resultante a un frasco de vial. Se mezclaron 10 mg del precursor de fragancia con los mismos y después del sellado hermético, se realizó adicionalmente un cultivo estático a 28 °C durante 3 días.
(Método de prueba)
Se obtuvo un área de pico del compuesto emisor de aroma realizando análisis de CG/EM del componente de espacio de cabeza incluido en el frasco de vial que contenía 3 ml de una disolución de cultivo de microorganismos en la que se mezclaron 10 mg del precursor de fragancia. Se usó como control una disolución de cultivo de microorganismos que no tenía mezclado en la misma el precursor de fragancia, y se obtuvo un área de pico del control mediante el mismo método. La cantidad de emisión de aroma se determinó a partir de la diferencia entre el área de pico obtenida del compuesto emisor de aroma y el área de pico del control. Los resultados se muestran en las tablas 24 a 29.
(Condiciones de medición de CG/EM)
Instrumento de medición: 7890GC/5975MSD (fabricado por Agilent Technologies)
Columna: BC-WAX 50 m x 0,25 mm de diámetro interno
Elevación de temperatura: de 70 °C a 220 °C, 4 °C/min
Razón de división: sin división
[Tabla 24]
Tabla 24: Cantidad de emisión de aroma cuando se mezcla con disolución de cultivo deStaphylococcus aureusNBRC12732
Pudo confirmarse a partir de los resultados de la tabla 24 que el precursor de fragancia libera un compuesto emisor de aroma que tiene un grupo hidroxilo por la acción deStaphylococcus aureusNBRC12732.
[Tabla 25]
Tabla 25: Cantidad de emisión de aroma cuando se mezcla con disolución de cultivo deCorynebacterium xerosisJCM1324
Pudo confirmarse a partir de los resultados de la tabla 25 que el precursor de fragancia libera un compuesto emisor de aroma que tiene un grupo hidroxilo por la acción deCorynebacterium xerosisJCM1324.
[Tabla 26]
Tabla 26: Cantidad de emisión de aroma cuando se mezcla con disolución de cultivo dePseudomonas aeruginosaNBRC13275
Pudo confirmarse a partir de los resultados de la tabla 26 que el precursor de fragancia libera un compuesto emisor de aroma que tiene un grupo hidroxilo por la acción dePseudomonas aeruginosaNBRC13275.
[Tabla 27]
Tabla 27: Cantidad de emisión de aroma cuando se mezcla con disolución de cultivo deMoraxella osloensisATCC19976
Pudo confirmarse a partir de los resultados de la tabla 27 que el precursor de fragancia libera un compuesto emisor de aroma que tiene un grupo hidroxilo por la acción deMoraxella osloensisATCC19976.
[Tabla 28]
Tabla 28: Cantidad de emisión de aroma cuando se mezcla con disolución de cultivo dePropionibacterium acnesJCM6473
Pudo confirmarse a partir de los resultados de la tabla 28 que el precursor de fragancia libera un compuesto emisor de aroma que tiene un grupo hidroxilo por la acción dePropionibacterium acnesJCM6473.
[Tabla 29]
Tabla 29: Cantidad de emisión de aroma cuando se mezcla con disolución de cultivo deMalassezia furfurNBRC0656
Pudo confirmarse a partir de los resultados de la tabla 29 que el precursor de fragancia libera un compuesto emisor de aroma que tiene un grupo hidroxilo por la acción deMalassezia furfurNBRC0656.
(Ejemplo de referencia 69, ejemplo comparativo 13) Prueba de desodorización del olor emitido por un microorganismo
(Método de prueba)
Se colocó una gasa impregnada con 1 g de trioleína, 1 g de tricaproína y 0,5 g de androsterona como sustrato en una placa de Petri de 33 mm de diámetro .^ Además, se mezcló 1 ml de disolución bacteriana de prueba deStaphylococcus aureus(1x109 ufc/ml) previamente preparada en solución salina fisiológica al 0,9%que contenía L-leucina al 0,2 % como sustrato con 3,5 |il de benzoato de geranilo, y se impregnó la mezcla resultante uniformemente en la gasa colocada.
Se colocó una cubierta sobre la placa de Petri y después de sellarla herméticamente, se realizó el cultivo a 37 °C durante 20 horas. La evaluación sensorial del grado de cualidad agradable/desagradable del olor en la gasa después del cultivo la realizaron diez panelistas expertos según los siguientes criterios de evaluación. La puntuación de evaluación se determinó promediando los valores de evaluación de los diez panelistas expertos (ejemplo de referencia 69).
El grado de cualidad agradable/desagradable del olor en la gasa después del cultivo se evaluó de la misma manera que en el ejemplo de referencia 69, excepto que no se mezcló benzoato de geranilo (ejemplo comparativo 13). Los resultados se muestran en la tabla 30.
Se sabe que cada uno de trioleína, tricaproína, androsterona y L-leucina emite un olor desagradable por la acción de un microorganismo.
(Criterios de evaluación del grado de cualidad agradable/desagradable)
+4: Extremadamente agradable
+3: muy agradable
+2: agradable
+ 1: ligeramente agradable
0: ni agradable ni desagradable
- 1: ligeramente desagradable
- 2: desagradable
- 3: muy desagradable
- 4: extremadamente desagradable
[Tabla 30]
Tabla 30
Se confirmó a partir de los resultados de la tabla 30 que, tal como se reveló en el ejemplo comparativo 13, se emitió un olor ofensivo junto con la proliferación deStaphylococcus aureusen las condiciones de prueba anteriores. Además, pudo confirmarse que, tal como se revela en el ejemplo de referencia 69, el benzoato de geranilo que es un precursor de fragancia puede aliviar el grado de cualidad desagradable del olor desagradable provocado porStaphylococcus aureus.
(Ejemplos de formulación 70 a 72)
Se prepararon brumas desodorizantes según la formulación mostrada en la tabla 31.
[Tabla 31]
Tabla 31: Formulación de bruma desodorizante (% en masa)
(Ejemplos de referencia 73 a 75, ejemplos comparativos 14 a 16) Prueba de desodorización sobre olor de calcetines usados mediante bruma desodorizante
(Método de prueba)
Se pulverizó un calcetín limpio de fibra química para el pie derecho con 0,6 g de cada una de las brumas desodorizantes obtenidas en los ejemplos de formulación 70 a 72 (ejemplos de referencia 73 a 75). Los calcetines limpios de fibras químicas para el pie izquierdo, que no se pulverizaron con la bruma desodorizante, fueron los ejemplos comparativos 14 a 16. La evaluación sensorial del grado de cualidad agradable/desagradable del olor en el calcetín después de llevarlo puesto durante 15 horas la realizaron diez panelistas expertos según los criterios de evaluación. En cuanto a los criterios de evaluación, se usaron los criterios de evaluación del ejemplo de referencia 69. La puntuación de evaluación se determinó promediando los valores de evaluación de los diez panelistas expertos. Los resultados se muestran en la tabla 32.
[Tabla 32]
Tabla 32
Los calcetines de los ejemplos comparativos 14 a 16 no pulverizados con la bruma desodorizante emitieron un olor desagradable y se sintió que eran desagradables, pero el olor de los calcetines de los ejemplos de referencia 73 a 75 pulverizados con la bruma desodorizante no era desagradable. Pudo confirmarse que se libera un componente desodorizante a partir de fenilacetato de citronelilo, el compuesto del ejemplo de síntesis 13 y el compuesto del ejemplo de síntesis 12, que son precursores de fragancia, y de ese modo se alivia la sensación desagradable.
(Ejemplo de formulación 76)
Se preparó una pulverización desodorizante según la formulación mostrada en la tabla 33.
[Tabla 33]
Tabla 33: Formulación de pulverización desodorizante (% en masa)
(Ejemplo de referencia 77, ejemplo comparativo 17) Prueba de desodorización sobre camisa sodada mediante pulverización desodorizante
(Método de prueba)
Se pulverizó una porción de la axila derecha de una camisa de algodón limpia con 1 g de la pulverización desodorizante obtenida en el ejemplo de formulación 76 (ejemplo 77). En el ejemplo comparativo 17, la pulverización desodorizante no se pulverizó sobre la porción de la axila izquierda de la camisa. Después de llevar puestas las camisas durante 24 horas, la evaluación sensorial del grado de cualidad agradable/desagradable del olor en la porción de axila derecha y la porción de axila izquierda de la camisa la realizaron diez panelistas expertos según los criterios de evaluación. En cuanto a los criterios de evaluación, se usaron los criterios de evaluación del ejemplo 69. La puntuación de evaluación se determinó promediando los valores de evaluación de los diez panelistas expertos. Los resultados se muestran en la tabla 34.
[Tabla 34]
Tabla 34
La porción de la axila izquierda de la camisa no pulverizada con la pulverización desodorizante emitió un olor desagradable y se sintió que era desagradable, pero el olor en la porción de la axila derecha de la camisa pulverizada con la pulverización desodorizante no olió desagradable. Pudo confirmarse que se libera un componente aromático del compuesto del ejemplo 3, que es un precursor de fragancia, y de ese modo se alivia la sensación desagradable.
Aplicabilidad industrial
El compuesto representado por la fórmula general (1) usado en la presente invención puede liberar un alcohol de fragancia, un fenol o un derivado de fenol, que son un componente aromático o un componente desodorizante, mediante la acción deMoraxella osloensisy, por tanto, es útil.
El mezclado del compuesto representado por la fórmula general (1) en una composición de fragancia o diversos productos permite el desarrollo de un producto que puede provocar que un aroma persistente con sensación fresca dure en la ropa, el cabello o la piel o responder a una amplia gama de necesidades de desodorización y, por tanto, el compuesto tiene aplicabilidad en la industria de las fragancias.

Claims (6)

  1. REIVINDICACIONES 1. Uso de un compuesto representado por la siguiente fórmula (1) como precursor de fragancia para liberar un alcohol de fragancia, un fenol o un derivado de fenol con un microorganismo: [Fórm. quím. 1]
    en donde, en la fórmula (1), R1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene un número de carbono de 1 a 12, un grupo hidroxilo, un grupo metoxilo o un grupo etoxilo, R2 representa un enlace sencillo, un grupo alquileno que tiene un número de carbono de 1 a 2, que puede tener un sustituyente, o un grupo vinileno que puede tener un sustituyente, y R3 representa un residuo que resulta de la retirada de un átomo de hidrógeno de un grupo hidroxilo de un alcohol de fragancia que tiene un número de carbono de 5 a 20 o un fenol que puede tener un sustituyente, y el microorganismo esMoraxella osloensis.
  2. 2. Uso según la reivindicación 1, en donde el compuesto representado por la fórmula general (1) se selecciona del grupo que consiste en benzoato de geranilo, fenilacetato de geranilo, salicilato de geranilo, benzoato de feniletilo, fenilacetato de feniletilo, salicilato de feniletilo, cinamato de feniletilo, benzoato de citronelilo, fenilacetato de citronelilo, salicilato de citronelilo, benzoato de linalilo, cinamato de linalilo, fenilacetato de linalilo, salicilato de linalilo, benzoato de cinamilo, cinamato de cinamilo, benzoato de eugenilo, fenilacetato de eugenilo, salicilato de eugenilo, benzoato de isoeugenilo, fenilacetato de isoeugenilo, salicilato de isoeugenilo, benzoato de mentilo, fenilacetato de mentilo, salicilato de mentilo, benzoato de rodinilo, fenilacetato de rodinilo, benzoato de nerilo, fenilacetato de nerilo, salicilato de nerilo, benzoato de terpinilo, benzoato de anisilo, fenilacetato de anisilo, salicilato de anisilo, benzoato de cis-3-hexenilo, fenilacetato de cis-3-hexenilo, salicilato de cis-3-hexenilo, benzoato de vanililo, fenilacetato de vanililo, y benzoato de 9-decenilo.
  3. 3. Uso según la reivindicación 1, en donde el compuesto se selecciona del grupo que consiste en los compuestos 001 a 118 mostrados a continuación: Tabla 1
    Tabla 2
    Tabla 3
    [Tabla 4] Tabla 4
    [Tabla 5] Tabla 5
    [Tabla 6] Tabla 6
    Tabla 7
    [Tabla 8] Tabla 8
    [Tabla 9] Tabla 9
    [Tabla 10] Tabla 10
    [Tabla 11] Tabla 11
    [Tabla 12] Tabla 12
  4. 4. Uso según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde el compuesto está comprendido en una composición de fragancia.
  5. 5. Uso según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde el compuesto está comprendido en un producto de aroma, producto para el cuidado de la ropa sucia, producto para el cuidado del cabello, cosmético, limpiador o desodorante.
  6. 6. Método para liberar un alcohol de fragancia, un fenol o un derivado de fenol, que comprende una etapa de hacer reaccionar un compuesto precursor de fragancia representado por la siguiente fórmula (I) con un microorganismo: [Fórm. quím. 1]
    en donde, en la fórmula (1), R1 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene un número de carbono de 1 a 12, un grupo hidroxilo, un grupo metoxilo o un grupo etoxilo, R2 representa un enlace sencillo, un grupo alquileno que tiene un número de carbono de 1 a 2, que puede tener un sustituyente, o un grupo vinileno que puede tener un sustituyente, y R3 representa un residuo que resulta de la retirada de un átomo de hidrógeno de un grupo hidroxilo de un alcohol de fragancia que tiene un número de carbono de 5 a 20 o un fenol que puede tener un sustituyente, y en donde el microorganismo esMoraxella osloensis.
ES18858666T 2017-09-25 2018-09-21 Perfume precursor Active ES3012972T3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017184026 2017-09-25
PCT/JP2018/035183 WO2019059375A1 (ja) 2017-09-25 2018-09-21 香料前駆体

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES3012972T3 true ES3012972T3 (en) 2025-04-10

Family

ID=65810423

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES18858666T Active ES3012972T3 (en) 2017-09-25 2018-09-21 Perfume precursor

Country Status (5)

Country Link
US (1) US11802258B2 (es)
EP (1) EP3689849B1 (es)
CN (1) CN111108090A (es)
ES (1) ES3012972T3 (es)
WO (1) WO2019059375A1 (es)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018135647A1 (ja) * 2017-01-19 2018-07-26 高砂香料工業株式会社 アルデヒド又はケトンを放出させる方法
JP2022539003A (ja) 2019-06-27 2022-09-07 フイルメニツヒ ソシエテ アノニム 賦香された消費者製品
IL301349B2 (en) * 2020-09-25 2025-04-01 Firmenich & Cie A product that lasts a long time
CN112759517B (zh) * 2020-12-28 2022-07-08 东莞波顿香料有限公司 青椒香气化合物及其制备方法和应用
US12215120B1 (en) 2021-05-17 2025-02-04 P2 Science, Inc. Terpene O-glycosides
US12209069B2 (en) 2021-05-17 2025-01-28 P2 Science, Inc. Fatty acid terpene alcohol esters
US20220380290A1 (en) * 2021-05-17 2022-12-01 P2 Science, Inc. Aryl terpene esters
US12528991B2 (en) 2021-07-15 2026-01-20 P2 Science, Inc. Citronellol alkoxylate surfactants
CN116354848B (zh) * 2023-04-13 2025-06-03 波顿香料股份有限公司 一种生姜香气化合物及其制备方法和生姜香型香基

Family Cites Families (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4168248A (en) * 1972-11-13 1979-09-18 Fritzsche Dodge & Olcott Inc. Perfume compositions
JPH03297685A (ja) 1990-04-16 1991-12-27 Oji Paper Co Ltd 感熱記録体
US5172704A (en) 1991-04-22 1992-12-22 Philip Morris Incorporated Smoking compositions containing a vanillin-release additive
US5228461A (en) 1991-04-22 1993-07-20 Philip Morris Incorporated Smoking compositions containing a vanillin-release additive
JP3045562B2 (ja) 1991-05-13 2000-05-29 鐘紡株式会社 香料組成物
US6576247B1 (en) 1994-11-10 2003-06-10 Kanebo Ltd. And T. Hasegawa Co. Ltd. Sustained-release aromatic and method of detecting micro-organism by using the same
EP0760243B1 (en) 1995-08-31 2006-03-29 The Procter & Gamble Company Use of allylic alcohol perfumes as a malodour reduction agent
JPH09132527A (ja) 1995-11-08 1997-05-20 Pola Chem Ind Inc メラニン産生抑制剤及び皮膚外用剤
EP1003469A2 (en) 1996-02-21 2000-05-31 Givaudan-Roure (International) S.A. Fragrance precursors
JPH09241116A (ja) 1996-03-05 1997-09-16 Lion Corp 化粧料組成物
ES2269545T3 (es) 1997-06-23 2007-04-01 Givaudan Sa Carbonatos para la liberacion de aldehidos y/o cetonas.
EP0887335A1 (en) 1997-06-23 1998-12-30 Givaudan-Roure (International) S.A. Precursor compounds
EP0955035B1 (en) 1998-03-31 2004-09-29 Shiseido Company Limited Method of preventing aged body odor
JPH11286428A (ja) 1998-03-31 1999-10-19 Takasago Internatl Corp 加齢臭抑制香料組成物
US6939835B2 (en) 1999-03-26 2005-09-06 Firmenich Sa Cyclic compounds and their use as precursors of fragrant alcohols
AU2935900A (en) 1999-03-26 2000-10-16 Firmenich S.A. Cyclic compounds and their use as precursors of fragrant alcohols
JP5025845B2 (ja) 2000-09-12 2012-09-12 高砂香料工業株式会社 香料の香り立ち及び持続性の強化方法及び強化剤
DE10140787A1 (de) 2001-08-20 2003-03-06 Haarmann & Reimer Gmbh Depotpräparate
JP2003055314A (ja) 2001-08-20 2003-02-26 Fujita Masao ヒドロキシけい皮酸誘導体及びこれを用いた抗酸化剤
JP2004107207A (ja) 2002-09-13 2004-04-08 Takasago Internatl Corp ホートリエノールおよびそのエステルの製造方法
US8592361B2 (en) 2002-11-25 2013-11-26 Colgate-Palmolive Company Functional fragrance precursor
ATE515252T1 (de) 2003-03-03 2011-07-15 Takasago Perfumery Co Ltd Pseudokörpergeruchszusammensetzung
JP2004262900A (ja) 2003-03-04 2004-09-24 Takasago Internatl Corp 体臭抑制香料組成物
US6787674B1 (en) * 2003-03-27 2004-09-07 Council Of Scientific And Industrial Research (+)-1-Bisabolone isolated from cymbopogon flexuosus and antibacterial activity thereof
JP2004315502A (ja) 2003-03-31 2004-11-11 Kao Corp 腋臭の消臭用組成物及びその皮膚化粧料
US20040248762A1 (en) * 2003-06-09 2004-12-09 Mcgee Thomas Malodor counteractant compositions
EP1848680A2 (en) 2005-02-17 2007-10-31 Flexitral, Inc. Aromachemicals
JP2007290983A (ja) 2006-04-21 2007-11-08 Lion Corp 防臭組成物およびデオドラント剤
GB0611770D0 (en) 2006-06-15 2006-07-26 Givaudan Sa Compounds
JPWO2008032847A1 (ja) 2006-09-11 2010-01-28 株式会社アップウェル 皮膚外用剤
JP2008280318A (ja) 2007-05-10 2008-11-20 Koei Kogyo Kk 皮膚外用剤
JP5393962B2 (ja) 2007-08-22 2014-01-22 株式会社マンダム 腋臭原因菌用抗菌剤、並びに該抗菌剤を含有する腋臭防止剤
MX2010009854A (es) 2008-03-14 2010-09-30 Kao Corp Agente para liberacion de sustancia funcional.
BR112012008584B1 (pt) 2009-11-04 2020-05-05 Firmenich Sa Ésteres como componentes perfumantes
JP5744473B2 (ja) 2010-10-29 2015-07-08 花王株式会社 繊維製品から発生する異臭物質を低減させる方法
CN103261138B (zh) * 2010-12-21 2015-08-12 高露洁-棕榄公司 作为抗菌剂的卤代联苯酚
CA2959691A1 (en) * 2014-09-26 2016-03-31 The Procter & Gamble Company Products comprising malodor reduction materials
EP3245185B1 (en) 2015-01-12 2019-03-13 Firmenich SA Intermediate compounds for producing perfuming ingredients
JP6595386B2 (ja) 2016-03-30 2019-10-23 Ｋｄｄｉ株式会社 通信システムおよび通信方法
JP6741458B2 (ja) 2016-03-31 2020-08-19 ライオン株式会社 繊維製品用処理剤組成物
WO2018135647A1 (ja) 2017-01-19 2018-07-26 高砂香料工業株式会社 アルデヒド又はケトンを放出させる方法
CN106866419B (zh) * 2017-04-14 2020-01-10 石河子大学 一类萜酯化合物及其制备方法和用途

Also Published As

Publication number Publication date
EP3689849B1 (en) 2025-01-15
CN111108090A (zh) 2020-05-05
US20210214644A1 (en) 2021-07-15
EP3689849A4 (en) 2021-06-09
WO2019059375A1 (ja) 2019-03-28
EP3689849A1 (en) 2020-08-05
US11802258B2 (en) 2023-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES3012972T3 (en) Perfume precursor
US12319891B2 (en) Method for releasing aldehyde or ketone
RU2771564C2 (ru) Включающий карбоксилатную соль цинка и хлоргидрат алюминия дезодорант
CN108601958B (zh) 香料前体组合物
CN100356901C (zh) 拟体臭组合物和用于抑制体臭的香料组合物
JP2004167218A (ja) 消臭剤組成物
CN102149664B (zh) 能释放活性醛和活性酮的二乙烯基醚衍生物及用于给表面加香的方法
WO2001007002A1 (en) Deodorants
ES2362054T3 (es) Derivados de dimetilciclohexilo como neutralizadores del mal olor.
JP5456659B2 (ja) フェニルプロパノイド化合物
JP2003321697A (ja) 消臭香料組成物
CN103237536B (zh) 含有紫罗兰腈的除臭剂组合物
KR101781657B1 (ko) 식물 유래 정유를 유효성분으로 포함하는 소취제 조성물
US6506793B2 (en) Citral acetal
WO2020116608A1 (ja) 消臭剤
JP4689106B2 (ja) シトラールアセタール
EP3749281B1 (fr) Complexe parfumant et composition d&#39;eau parfumée
US10907116B2 (en) Olfactive compositions comprising cyclohexyl-alkyl carbinols
JP2003320003A (ja) アジピン酸・ジプロピレングリコ−ル（分岐異性体混合物）重縮合物から成る消臭剤
CN105813628A (zh) 二酮作用抑制剂
JP2021186555A (ja) 消臭剤及びそれを用いた消臭剤組成物