ES3056967T3 - Method of extracting 5-chloromethylfurfural with an organic solvent from cellulosic fibers and man-made non-cellulosic fibers hydrolysed together with hydrochloric acid - Google Patents

Method of extracting 5-chloromethylfurfural with an organic solvent from cellulosic fibers and man-made non-cellulosic fibers hydrolysed together with hydrochloric acid

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ES3056967T3 ES23712161T ES23712161T ES3056967T3 ES 3056967 T3 ES3056967 T3 ES 3056967T3 ES 23712161 T ES23712161 T ES 23712161T ES 23712161 T ES23712161 T ES 23712161T ES 3056967 T3 ES3056967 T3 ES 3056967T3
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Abstract

Un proceso para obtener componentes químicos a partir de materiales textiles que contienen fibras de celulosa, como algodón, poliéster, polietileno, polipropileno, poliamida o elastano. Dicho proceso comprende la hidrolización de la celulosa mediante un proceso que no afecta al poliéster, las poliolefinas, la poliamida ni el elastano, y la conversión de la celulosa hidrolizada en un componente químico útil. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

[0001] DESCRIPCIÓN
[0002] Método de extracción de 5-clorometilfurfural con un disolvente orgánico de fibras celulósicas y fibras no celulósicas artificiales hidrolizadas en conjunto con ácido clorhídrico
[0003] Introducción
[0004] La presente invención se relaciona con un proceso para tratar material textil, material textil que comprende material de fibra celulósica (por ejemplo, de algodón, lino, yute, ramio, cáñamo, piña y abacá) y material de fibra polimérica artificial no celulósica, tal como poliéster y/o poliolefinas (polietileno o polipropileno), material de fibra de poliamida o material de fibra de elastano. El tratamiento se refiere a hidrolizar al menos parte del material de fibra de celulosa (por ejemplo, algodón) que está presente en el material textil mixto con ácido clorhídrico concentrado, y convertir la celulosa hidrolizada en 5-(clorometil)furfural (5-CMF). El 5-CMF así obtenido puede procesarse adicionalmente, por ejemplo, para obtener 5-(hidroximetil)furfural, 5-alcoximetilfurfural, 5-(acetoximetil)furfural, metilfurfural o aislarse como 5-CMF.
[0005] Antecedentes de la invención
[0006] La solicitud de patente WO2019/149843 divulga un proceso que obtiene un bloque de construcción químico a partir de material lignocelulósico sólido como astillas de madera. Dicho material lignocelulósico contiene como fracciones principales hemicelulosa, celulosa y lignina. El proceso de la solicitud de patente referida somete primero el material lignocelulósico sustancialmente seco a ácido clorhídrico en una concentración del 15 al 40 % a temperatura ambiente, para hidrolizar y eliminar del material lignocelulósico y así del reactor la hemicelulosa. Posteriormente, el material restante se somete a ácido clorhídrico al 40 a 51 % a temperatura ambiente, para hidrolizar y eliminar del reactor la fracción de celulosa, dejando el residuo de lignina sólida en el reactor. El proceso continúa sometiendo el hidrolizado de celulosa obtenido (que junto a los carbohidratos como la glucosa y los oligómeros de glucosa) todavía contiene ácido clorhídrico) a calentamiento, para producir 5-(clorometil)furfural (5-CMF). El 5-CMF así obtenido se puede extraer con un disolvente. El 5-CMF se puede convertir en varios otros productos químicos y, por lo tanto, es un componente químico conveniente. De manera similar a la referencia anterior, WO2014/066746 divulga un proceso para producir 5-(clorometil)-furfural mediante conversión de biomasa catalizada por ácido.
[0007] La celulosa también está presente como fibras celulósicas en tejidos tales como textiles para, por ejemplo, prendas de vestir. El material de fibra celulósica tal como el algodón tiene muchos usos, por ejemplo en telas para textiles para uso en prendas de vestir. Esta ropa tiene una vida limitada, por ejemplo debido al desgaste. El final de la vida útil de la ropa que contiene algodón, opcionalmente después del reciclaje para adaptarla a otros usos, a menudo significa terminar en vertederos o incinerar residuos con o sin recuperación de energía. Cada vez más, el destino de la ropa después de su uso en vertederos se considera indeseable y se investiga el reciclaje. A menudo no es posible reciclar fibra de algodón de alto valor en fibra nueva que contenga celulosa para su uso en textiles para prendas de vestir, en gran parte debido a que el algodón (y otras fibras celulósicas) se utilizan en textiles mezclados con otras fibras (en cantidades variables), como el poliéster, para dar al textil las propiedades deseadas (por ejemplo, resistencia, rentabilidad, facilidad de fabricación y otras). Los textiles que contienen dicha mezcla de fibras celulósicas y no celulósicas son hasta ahora difíciles o imposibles de reciclar para convertirlos en un producto valioso. Incluso la ropa que se dice que es 100 % algodón, a menudo tiene costuras de hilo de poliéster y este también es un "textil de fibra mixta". Además de terminar en vertederos o instalaciones de incineración, estos textiles de fibras mixtas se utilizan para fabricar, por ejemplo, trapos. Eso es reutilizar como textil, pero es reciclar en lugar de reciclar, ya que los trapos (por ejemplo, para limpieza industrial) son un producto de bajo valor y su uso es limitado.
[0008] La fibra celulósica también se utiliza como ingrediente en toallitas médicas, por ejemplo para limpieza y/o desinfección, que encuentran uso, por ejemplo, en hospitales, instituciones de atención y centros de servicios médicos tales como vacunación y pruebas de enfermedades infecciosas. Para minimizar el riesgo de contaminación o infección para los pacientes y el personal, dichas toallitas médicas se utilizan abundantemente y tienen un solo uso. Claramente, esto conduce a una gran cantidad de material de desecho de dicho textil. Se utilizan todo tipo de materiales para las toallitas médicas, pero una gran selección contiene algodón y una fibra sintética no celulósica, como el poliéster. La reutilización es prácticamente imposible o indeseable y el material suele incinerarse después de ser desechado.
[0009] Por lo tanto, existe el deseo de poder convertir ropa o telas desechadas, tales como toallitas médicas hechas de tela que contiene tanto algodón u otra fibra celulósica como también una fibra no celulósica, como poliéster (típicamente PET), en productos más valiosos que en harapos, para que sirvan como alternativa a su incineración o uso como vertedero. Del mismo modo, existe la necesidad de procesos que permitan fabricar componentes químicos a partir de fuentes que no se basen totalmente en fuentes de carbono fósil.
[0010] Sumario de la invención
[0011] Ahora se ha encontrado el objetivo de que lo anterior se pueda lograr, al menos en parte, mediante un proceso para tratar material textil mixto, comprendiendo dicho material textil mixto material de fibra celulósica en una cantidad del 30 al 99 % en peso y comprendiendo del 1 al 70 % en peso de uno o más de material de fibra de poliéster sintético, material de fibra de polietileno, material de fibra de polipropileno, material de fibra de poliamida o material de fibra de elastano, comprendiendo dicho proceso:
[0013] a. proporcionar en un reactor:
[0015] - dicho material de tela mixta, que comprende material de fibra celulósica en una cantidad de 30 a 99 % en peso y que comprende 1 a 70 % en peso de uno o más de material de fibra de poliéster artificial, material de fibra de polietileno, material de fibra de polipropileno, material de fibra de poliamida o material de fibra de elastano,
[0016] - una solución acuosa de ácido clorhídrico, teniendo la solución acuosa una concentración de ácido clorhídrico del 30 % al 45 % (en peso),
[0017] - un disolvente de extracción orgánico, y en donde el disolvente de extracción orgánico se elige de modo que a 20 °C se disuelva menos de 1 g de disolvente de extracción en 100 ml de la solución acuosa de HCl, y en donde el disolvente de extracción orgánico se elige además de modo que a 20 °C se disuelvan al menos 10 g del 5-(clorometil)furfural (5-CMF) se puede disolver en 100 ml del disolvente de extracción orgánico,
[0018] b. mezclar el contenido del reactor a una temperatura de entre 40 °C y 110 °C durante al menos 30 minutos y en donde la solución acuosa y el disolvente de extracción orgánico están presentes en el reactor en una relación solución acuosa:disolvente de extracción orgánico de entre 1:0,5 y 1:10,
[0019] c. separar el disolvente de extracción orgánico que contiene 5-(clorometil)furfural (5-CMF) de la solución acuosa que comprende ácido clorhídrico.
[0021] De manera alternativa, basándose en el mismo principio, lo anterior puede lograrse, al menos en parte, mediante una proceso para tratar material de tejido mixto, comprendiendo dicho material de tejido mixto material de fibra celulósica en una cantidad de 30 a 99 % en peso y comprendiendo 1 a 70 % en peso de uno o más de material de fibra de poliéster artificial, material de fibra de polietileno, polipropileno material de fibra, material de fibra de poliamida o material de fibra de elastano, comprendiendo dicho proceso:
[0023] a. proporcionar en un reactor:
[0025] - dicho material de tejido mixto, que comprende material de fibra celulósica en una cantidad de 30 a 99 % en peso y que comprende 1 a 70 % en peso de uno o más de material de fibra de poliéster artificial, material de fibra de polietileno, material de fibra de polipropileno, material de fibra de poliamida o material de fibra de elastano,
[0026] - una solución acuosa de ácido clorhídrico, teniendo la solución acuosa una concentración de ácido clorhídrico del 36 % al 51 % (en peso),
[0027] durante un tiempo de al menos 30 minutos y a una temperatura inferior a 40 °C para hidrolizar al menos parcialmente la celulosa en el material de fibra de celulosa para producir un hidrolizado acuoso y un residuo fibroso sólido,
[0029] b. eliminar del producto de a. el residuo fibroso sólido,
[0030] c. mezclar el hidrolizado acuoso obtenido mediante b. con un disolvente de extracción orgánico a una temperatura de entre 50 °C y 110 °C durante al menos 30 minutos y en donde la solución acuosa y el disolvente de extracción orgánico están presentes en el reactor en una proporción solución acuosa:disolvente de extracción orgánico de entre 1:0,5 y 1:10, y en donde el disolvente de extracción orgánico se elige de modo que a 20 °C se disuelva menos de 1 g de disolvente de extracción en 100 ml de la solución acuosa de HCl y en donde el disolvente de extracción orgánico se elige además de modo que a 20 °C se disuelvan al menos 10 g de 5-(clorometil)furfural (5-CMF) en 100 ml del disolvente de extracción orgánico,
[0031] d. separar el disolvente de extracción orgánico que contiene 5-(clorometil)furfural (5-CMF) de la solución acuosa que comprende ácido clorhídrico.
[0033] Descripción detallada de la invención
[0035] Los dos procesos anteriores son dos modalidades de la misma invención, que reside en el hecho de que la celulosa en una mezcla de fibras que contiene tanto celulosa como poliéster sintético, poliolefinas, fibra de poliamida y fibra de elastano, se puede usar como fuente para producir 5 -(clorometil)furfural (5-CMF) por hidrólisis de la celulosa seguida de conversión de glucosa/oligómeros de glucosa en 5-CMF por la acción del ácido clorhídrico, extracción del 5-CMF con un extractor orgánico, mientras que las fibras de poliéster artificial, las fibras de poliolefina, las fibras de poliamida y las fibras de elastano se dejan en gran parte o completamente intactas físicamente. Las fibras sintéticas de poliéster, poliolefinas, poliamida y elastano son resistentes a la acción del ácido clorhídrico en este proceso.
[0037] En los procesos de conformidad con la invención, la etapa en la que el ácido clorhídrico reacciona con la celulosa se lleva a cabo preferiblemente durante un período durante el cual al menos el 50 % (en peso) del material de fibra celulósica se hidroliza, preferiblemente al menos el 70 % se hidroliza. El tiempo real depende, por ejemplo, de la temperatura, la naturaleza de las fibras y otros parámetros del proceso y puede ser determinado fácilmente por el experto en la técnica. Normalmente, esto lleva al menos 30 minutos, pero puede llevarse a cabo más tiempo, por ejemplo al menos 1 hora o preferiblemente 2 horas o más. Sin embargo, esta etapa preferentemente no debería durar más de 12 horas, más preferentemente no más de 10 horas e incluso más preferentemente no más de 6 horas.
[0039] Para el experto en la técnica será evidente que la mezcla en la etapa b. (1<era>modalidad) y la etapa c. (2<da>modalidad) debe ser bastante vigorosa, ya que hay dos líquidos presentes que son en gran medida inmiscibles y el 5-CMF formado en la fase acuosa necesita “transferirse” al extractor orgánico.
[0041] Como se estableció anteriormente, hasta ahora las mezclas de fibras mezcladas de, por ejemplo, algodón con uno o más poliéster, poliolefinas, poliamida o elastano después del uso para el que fueron diseñadas las mezclas de fibras (ropa, limpieza, protección, uso doméstico como en cortinas, etcétera) no deben utilizarse para mucho más que para fabricar trapos o para incinerar. Se descubrió sorprendentemente que mediante el proceso anterior, una mezcla de fibras de algodón y una o más fibras de poliéster (por ejemplo, PET), fibras de poliolefina, fibras de poliamida o fibras de elastano era adecuada como fuente para producir un compuesto químico intermedio útil 5-(clorometil)furfural (5-CMF). Aún más sorprendente y beneficioso, el proceso de conformidad con la presente invención permite que el material polimérico artificial residual, tal como PET, se recicle mecánica o químicamente a PET o rPET reciclado.
[0042] El 5-CMF formado por la acción del ácido clorhídrico sobre la celulosa se disuelve (o se mezcla, si está a una temperatura suficientemente alta para que el 5-CMF sea líquido) y preferentemente se disuelve predominantemente en el líquido de extracción orgánico. Las fibras de poliéster, poliolefina, fibras de poliamida o fibras de elastano no se ven afectadas en gran medida por el proceso y pueden eliminarse físicamente de los líquidos resultantes: ácido clorhídrico acuoso, opcionalmente con 5-CMF o pequeños sacáridos disueltos en este y líquido de extracción orgánico con 5- CMF disuelto en tales. Por lo tanto, se prefiere en el proceso de la invención que después de la etapa b. (para la 1<era>modalidad mencionada) cualquier materia sólida, incluido el residuo de material de fibra sólida, se elimina de la fase líquida. La fase líquida aquí comprende la fase acuosa que comprende ácido clorhídrico y el líquido de extracción orgánico que comprende 5-CMF. La materia no líquida que se elimina mediante dicha etapa comprende uno o más de material de fibra de poliéster, material de fibra de polietileno, material de fibra de polipropileno, material de fibra de poliamida o material de fibra de elastano.
[0044] El 5-CMF que se forma por la acción del ácido clorhídrico sobre la celulosa solubilizada/hidrolizada se disuelve (o se mezcla, ya que el punto de fusión del 5-CMGF es aproximadamente 34 °C) en el ácido clorhídrico acuoso, pero es difícil de aislar de este y también puede descomponerse en el medio ácido fuerte. Si está presente un disolvente de extracción orgánico durante la producción de 5-CMF (o después de la conversión de celulosa hidrolizada a 5-CMF en la modalidad alternativa), en el que el 5-CMF se disuelve más fácilmente que en el ácido clorhídrico acuoso y si el disolvente orgánico de extracción se selecciona de manera que no se mezcle bien con agua, el 5-CMF formado se puede extraer de la fase acuosa de ácido clorhídrico con relativa facilidad durante su formación. Existe una variedad de disolventes de extracción orgánicos potencialmente adecuados para este proceso. Se desea un coeficiente de distribución alto (la proporción de la solubilidad del 5-CMF en la fase orgánica y la fase acuosa de HCl) para maximizar la extracción de 5-CMF y minimizar el volumen del disolvente de extracción. El disolvente debe seleccionarse en función del precio, coeficiente de extracción, estabilidad del punto de ebullición (preferiblemente por encima de 80 °C), etc. Por lo tanto, en el proceso de conformidad con la presente invención se prefiere que el disolvente de extracción orgánico comprenda: éter diisopropílico, acetato de etilo, pentano, hexano, heptano, octano, decano, dodecano, ciclohexano, benceno, clorobenceno, tolueno, xileno, cloroformo, 1,2-dicloroetano, tetracloruro de carbono, triclorometano (cloroformo) y mezclas de estos. Una clase preferida de disolventes de extracción para este fin son los disolventes aromáticos halogenados: compuestos aromáticos con uno o más átomos de halógeno presentes. Los disolventes aromáticos halogenados preferidos en este contexto comprenden clorobenceno, diclorobenceno (o-, m- y p- incluidos), triclorobenceno (1,2,3-, 1,2,4-, 1,3,5- incluidos), fluorobenceno, difluorobenceno (o-, m- y p- incluidos), trifluorobenceno (1,2,3-, 1,2,4-, 1,3,5- incluidos) y compuestos de halobenceno mixtos, por ejemplo C<6>H<4>FCl (o-, m- y p-). Los más preferidos son los disolventes de extracción orgánicos que comprenden tolueno, clorobenceno, diclorobenceno, fluorobenceno, difluorobenceno, 1,2-dicloroetano o mezclas de estos.
[0046] En el presente proceso, un componente clave es el material de fibra del tejido que contiene celulosa. Los materiales de este tipo más utilizados son el algodón y el lino, el yute, el ramio, el cáñamo, la piña y el abacá. Por lo tanto, en la presente invención se prefiere que la fibra celulósica comprenda uno o más de algodón, lino, yute, ramio, cáñamo, piña y abacá, siendo el algodón el más preferido como material de fibra celulósica en la presente invención. Claramente, para obtener rendimientos atractivos de 5-CMF es deseable que el material de fibra mixta contenga una cantidad sustancial de celulosa. Por lo tanto, en la presente invención se prefiere que el material textil mixto comprenda material de fibra celulósica en una cantidad del 40 al 98 % en peso, preferiblemente del 50 al 98 % en peso. Sin embargo, los materiales de fibras mixtas comerciales contienen fibras como poliéster, fibra de poliamida, fibras de elastano o polietileno o polipropileno en cantidades funcionales. A este respecto, se prefiere en la presente invención que el material textil mixto comprenda del 2 al 40 % en peso de uno o más de materiales de fibra sintética de poliéster, material de fibra de polietileno, material de fibra de polipropileno, preferiblemente del 2 al 30 % en peso.
[0047] Una fibra de poliéster sintética más típica es preferiblemente PET, que por tanto se prefiere como poliéster en la presente invención. El material tejido mixto puede comprender material tejido, material no tejido, material trenzado o mezclas de estos. Un ejemplo de material textil mixto tejido son los textiles tales como los que se utilizan, por ejemplo, para la fabricación de prendas de vestir o los textiles para usarse, por ejemplo, en cortinas y tapizados. Un ejemplo de materiales textiles mixtos no tejidos es, por ejemplo, los utilizados para fabricar toallitas de limpieza y desinfección.
[0048] La mezcla de material textil introducida en el reactor tiene preferiblemente un contenido de humedad inferior al 10 % en peso, más preferiblemente inferior al 7 % en peso, incluso más preferiblemente inferior al 5 % en peso, ya que de lo contrario el ácido clorhídrico se diluye demasiado.
[0049] La conversión de celulosa a 5-CMF mediante ácido clorhídrico acuoso y su extracción en un líquido de extracción orgánico se puede realizar en unas pocas horas. Por lo tanto, en el proceso de conformidad con la presente invención se prefiere que en la etapa b. (1<era>modalidad) y en la etapa c (2<da>modalidad), la mezcla del contenido del reactor se realiza durante un tiempo de entre 0,5 horas y 12 horas, preferiblemente entre 1 y 10 horas. Se prefiere en el proceso de la presente invención que la cantidad de material textil mixto: solución acuosa de ácido clorhídrico en a. está entre 1:200 y 1:5, preferiblemente entre 1:100 y 1:20.
[0050] El 5-CMF obtenido en el líquido de extracción orgánico se puede aislar o se puede procesar adicionalmente en otros componentes químicos útiles, tales como alcoximetilfurfural, por ejemplo, metoximetilfurfural (MMF) y etoximetilfurfural (EMF), HMF, acetato de HMF (AcMF) o al metilfurfural (MF). Esto se puede hacer con procesos conocidos como haciendo reaccionar 5-CMF con metanol, etanol, agua, ácido acético o hidrógeno, respectivamente. Por lo tanto, en la presente invención puede preferirse que el disolvente de extracción orgánico que comprende 5-(clorometil)furfural (5-CMF) obtenido en la etapa c. (1<era>modalidad) o en la etapa d. (2<da>modalidad) se mezcla con alcanol C1-C4 líquido en una proporción CMF: alcanol de entre 1:1 y 1:25 y se sometió a una temperatura de entre 10 y 40 °C para convertir al menos parte del 5-(clorometil)furfural (5-CMF) en 5-RMF (siendo R los grupos establecidos anteriormente). Dichos procesos se conocen, por ejemplo, de S. Bandibairanahalli Onkarappa, Chemistry Select, 2019, 4, 5540-5543. En particular, MMF y EMF son productos deseados, el primero como intermediario para producir ácido furanodicarboxílico y el segundo como componente para aditivos para combustibles. Por lo tanto, en dicha conversión se prefiere que el alcanol C1-C4 líquido comprenda metanol o etanol y preferiblemente sea metanol. De manera similar, se puede obtener HMF añadiendo agua; MF se puede obtener mediante hidrogenación de CMF. En todas estas conversiones de 5-CMF, se puede agregar un catalizador para acelerar la reacción de conversión de CMF.
[0051] Alternativamente, el 5-(clorometil)furfural (5-CMF) obtenido en solución en la etapa c. (1<era>modalidad) o en la etapa d. (2<da>modalidad) se puede aislar del disolvente de extracción orgánico. Por evaporación del disolvente seguida de conversión posterior, opcionalmente después de destilación o recristalización del CMF. La conversión de CMF a RMF, HMF, AMF o MF se puede realizar en alcohol puro (a RMF), agua (a HMF) o ácido acético (a AMF) o en presencia de un disolvente adecuado adicional.
[0052] Ejemplos
[0053] Ejemplo 1
[0054] Materiales y equipamiento
[0055] La reacción se realizó en tubos reactores de lotes pequeños (volumen: 9 ml): Tubos de alta presión de vidrio Ace comprados en Sigma Aldrich (código de producto: 8648-17), y estaban equipados con agitadores magnéticos. Estos se calentaron en bloques calefactores de alúmina hechos a medida.
[0056] Fase acuosa: 37 % en peso de ácido clorhídrico
[0057] Fase orgánica: Clorobenceno (99,5 %, Acros Organics, ejemplos 1 a 6), fluorobenceno (ejemplos 5, 6) Tela:
[0058] - piezas de “jeans” comerciales, ~98 % en peso. algodón (etiqueta), Resultados analíticos (Laboratorio de Biomasa Celignis), promedio de análisis triple, azúcar 95,34 %, lignina total 2,05 %, ceniza 0,60 %.
[0059] - Fibra textil PET: hilo PET sobrehilado producido por Diamond Spun Garens.
[0060] - piezas de suéter de polialgodón comercial (amarillo) (80 % algodón, 20 % poliéster (etiqueta).
[0061] - piezas de calcetines comerciales (70 % peso de algodón, 28 % peso de poliéster, 2 % peso de Spandex (etiqueta)).
[0062] Procedimiento
[0063] El reactor se cargó con la cantidad deseada de tela de jeans que contenía algodón (10 a 25 mg, la cantidad difería debido a la dificultad para cortar pequeños trozos de tela) y a eso se agregaron fibras de PET (10 a 25 mg, intervalo por la misma razón que para los trozos de jeans) y se agregó 1 ml más de ácido clorhídrico. Por último, se añadió encima la fase orgánica (clorobenceno, 3 ml). El reactor se cerró y se colocó dentro del bloque de alúmina ya precalentado a la temperatura deseada, bajo mezclado. En cuanto a la temperatura deseada: las reacciones se realizaron a 80, 90 y 100 °C para estudiar la influencia de la temperatura.
[0064] Después de 1 hora de tiempo de reacción, los viales se sacaron del bloque y se enfriaron en un baño de hielo durante 15 minutos. La capa líquida acuosa resultante tenía un color oscuro y contenía material fibroso. La capa de líquido orgánico encima parecía clara e incolora. Se eliminó la capa orgánica (en este caso encima de la mezcla líquida). Posteriormente se añadieron 3 ml más de fase orgánica. Posteriormente, el tubo de reacción se volvió a colocar en el bloque precalentado a la temperatura deseada durante otra hora. Esto se repitió hasta que se obtuvieron muestras después de 1 hora, 2 horas, 3 horas y 4 horas de reacción. Esto se realizó a tres temperaturas diferentes y cada reacción se llevó a cabo tres veces. Esto dio 3 x 3 x 4 = 36 muestras.
[0065] Las muestras fueron analizadas por GC en cuanto al contenido de 5-(clorometil)furfural (5-CMF) sin más procesamiento, utilizando una muestra de 1 ml de la fracción orgánica a la que se le añadió un estándar externo (0,1 ml de dioxano en 0,9 ml de tolueno).
[0066] Resultados
[0067] A partir de los resultados de la GC, se calculó el rendimiento molar de 5-(clorometil)furfural (5-CMF) en algodón. Los resultados se exponen en el Cuadro 1 siguiente.
[0068] r 1 R n imi n m l r - MF n l n l E m l 1
[0070]
[0072] Los resultados muestran un rendimiento molar acumulado de 5-(clorometil)furfural (5-CMF) en algodón de entre aproximadamente el 40 y el 70 % y fibras de PET que parecían visualmente intactas. Las fibras de PET se secaron y pesaron, lo que indicó una recuperación total del material plástico. Posteriormente, la glucólisis (con etilenglicol) demostró que el material era efectivamente PET y podía reciclarse casi cuantitativamente a BHET (tereftalato de bis(2-hidroxietil)): a partir de 10 a 25 mg de PET, se obtuvieron 12 a 30 mg de BHET (calificación y cuantificación por HPLC utilizando tereftalato de dimetilo como estándar externo).
[0073] Ejemplo 2
[0074] Se repitió el ejemplo 1, excepto que ahora se usaron 40 a 50 mg de tela de jeans y 2 ml de solución de ácido clorhídrico (37 % en peso). La cantidad de clorobenceno agregada para extraer las muestras fue la misma que en el Ejemplo 1 (3 ml para cada extracción). El tiempo para extraer las muestras fue después de 2 horas, después de 4 horas y después de 6 horas. Las temperaturas seleccionadas para los senderos fueron 80 y 90 °C. Como para el Ejemplo 1, los ensayos se realizaron por triplicado. El análisis se realizó de la misma manera. Los resultados se exponen en el Cuadro 2.
[0075] Cuadro 2 R n imi n m l r m l - MF n i l Ejemplo 2
[0078]
[0080] Ejemplo 3
[0081] Se repitió el Ejemplo 1, excepto que ahora la tela de jeans se agitó a temperatura ambiente durante la noche con 2 ml de una solución de ácido clorhídrico al 42 % en peso y 3 ml de clorobenceno. Después de 16 h, los reactores se colocaron en bloques de alúmina precalentados a 80 °C. La cantidad de clorobenceno agregada para extraer las muestras fue la misma que en el Ejemplo 1 (3 ml para la extracción después de 1 y 2 h, 5 ml para la extracción después de 4, 6 y 8 h). El tiempo para extraer las muestras fue después de agitar durante la noche y después de 1 hora, 2 horas, después de 4 horas, después de 6 horas y después de 8 horas a 80 °C. Como para el Ejemplo 1, los ensayos se realizaron por triplicado. El análisis se realizó de la misma manera. Los resultados se exponen en el Cuadro 3.
[0082] r R n imi n m l r - MF r i l E m l
[0085]
[0087] Ejemplo 4
[0088] Se repitió el Ejemplo 3, excepto que ahora se agitaron 3 viales con tela de jeans durante la noche con 2 ml de solución de ácido clorhídrico al 42 % en peso y 3 ml de clorobenceno a temperatura ambiente mientras se agitaba un vial adicional durante la noche a 30 °C. Además, se acortaron los tiempos de extracción. Después de 16 h, los reactores se colocaron en bloques de alúmina precalentados a 80 °C. La cantidad de clorobenceno agregada para extraer las muestras fue la misma que en el Ejemplo 1 (3 ml para cada extracción). Durante la primera hora, cada 20 minutos de tiempo de reacción, se extrajo la mezcla de reacción de la manera habitual. Después de 1 h, se ejecutó el procedimiento como se describe anteriormente hasta 5 horas de tiempo total de reacción. Los resultados se exponen en el Cuadro 4.
[0089] Cuadr 4 R n imi n m l r - MF n i n l E m l 4 R 4 l n r n l n h 30 ºC.
[0092]
[0094] Ejemplo 5
[0095] Se repitió el Ejemplo 1, excepto que ahora se usaron 50 mg de un tejido de suéter de polialgodón y 1 ml de solución de ácido clorhídrico (37 % en peso). La cantidad de clorobenceno o fluorobenceno fue de 3 ml. La reacción se llevó a cabo a 90 °C durante 3 h. Como para el Ejemplo 1, los ensayos se realizaron por triplicado. El análisis se realizó de la misma manera. Los resultados se exponen en el Cuadro 5.
[0096] r R n imi n m l r - MF r i mix li l n r l E m l
[0099]
[0101] Ejemplo 6
[0102] Se repitió el Ejemplo 5, excepto que ahora se usaron 55 mg de tela de calcetines y 1 ml de solución de ácido clorhídrico (37 % en peso). La cantidad de clorobenceno o fluorobenceno fue de 3 ml. La reacción se llevó a cabo a 90 °C durante 3 h. Como para el Ejemplo 1, los ensayos se realizaron por triplicado. El análisis se realizó de la misma manera. Los resultados se exponen en el Cuadro 6.
[0103] r R n imi n m l r - MF r i mix li l n l in l E m l
[0104]

Claims (15)

1. REIVINDICACIONES
1. Un proceso para tratar material de tejido mixto, comprendiendo dicho material de tejido mixto material de fibra celulósica en una cantidad de 30 a 99 % en peso y comprendiendo 1 a 70 % en peso de uno o más de material de fibra de poliéster artificial, material de fibra de polietileno, material de fibra de polipropileno, material de fibra de poliamida o material de fibra de elastano, comprendiendo dicho proceso:
a. proporcionar en un reactor:
- dicho material de tejido mixto, que comprende material de fibra celulósica en una cantidad de 30 a 99 % en peso y que comprende 1 a 70 % en peso de uno o más de material de fibra de poliéster artificial, material de fibra de polietileno, material de fibra de polipropileno, material de fibra de poliamida o material de fibra de elastano,
- una solución acuosa de ácido clorhídrico, teniendo la solución acuosa una concentración de ácido clorhídrico del 30 % al 45 % en peso,
- un disolvente de extracción orgánico y en donde el disolvente de extracción orgánico se elige de modo que a 20 °C se disuelva menos de 1 g de disolvente de extracción en 100 ml de la solución acuosa de HCl y en donde el disolvente de extracción orgánico se elige además de modo que a 20 °C se puedan disolver al menos 10 g de 5-(clorometil)furfural en 100 ml del disolvente de extracción orgánico,
b. mezclar el contenido del reactor a una temperatura de entre 40 °C y 110 °C durante al menos 30 minutos y en donde la solución acuosa y el disolvente de extracción orgánico están presentes en el reactor en una proporción de solución acuosa:disolvente de extracción orgánico de entre 1:0,5 y 1:10,
c. separar el disolvente de extracción orgánico que contiene 5-(clorometil)furfural de la solución acuosa que comprende ácido clorhídrico.
2. Un proceso para tratar material de tejido mixto, comprendiendo dicho material de tejido mixto material de fibra celulósica en una cantidad de 30 a 99% en peso y comprendiendo 1 a 70% en peso de uno o más de material de fibra de poliéster artificial, material de fibra de polietileno, material de fibra de polipropileno, material de fibra de poliamida o material de fibra de elastano, comprendiendo dicho proceso:
a. proporcionar en un reactor:
- dicho material de tejido mixto, que comprende material de fibra celulósica en una cantidad de 30 a 99 % en peso y que comprende 1 a 70 % en peso de uno o más de material de fibra de poliéster artificial, material de fibra de polietileno, material de fibra de polipropileno, material de fibra de poliamida o material de fibra de elastano,
- una solución acuosa de ácido clorhídrico, teniendo la solución acuosa una concentración de ácido clorhídrico del 36 % al 51 % en peso,
durante un tiempo de al menos 30 minutos y a una temperatura inferior a 40 °C para hidrolizar al menos parcialmente la celulosa en el material de fibra de celulosa para producir un hidrolizado acuoso y un residuo fibroso sólido,
b. eliminar del producto de a. el residuo fibroso sólido,
c. mezclar el hidrolizado acuoso obtenido mediante b. con un disolvente de extracción orgánico a una temperatura de entre 50 °C y 110 °C durante al menos 30 minutos y en donde la solución acuosa y el disolvente de extracción orgánico están presentes en el reactor en una proporción solución acuosa:disolvente de extracción orgánico de entre 1:0,5 y 1:10, y en donde el disolvente de extracción orgánico se elige de modo que a 20 °C se disuelva menos de 1 g de disolvente de extracción en 100 ml de la solución acuosa de HCl y en donde el disolvente de extracción orgánico se elige además de modo que a 20 °C se puedan disolver al menos 10 g de 5-(clorometil)furfural en 100 ml del disolvente de extracción orgánico,
d. separar el disolvente de extracción orgánico que contiene 5-(clorometil)furfural de la solución acuosa que comprende ácido clorhídrico.
3. El proceso de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado además porque, después de la etapa b., cualquier materia sólida, incluido el residuo de material de fibra sólida, se elimina de la fase líquida.
4. El proceso de conformidad con la reivindicación 1 o 3, caracterizado además porque en la etapa b. la mezcla del contenido del reactor se realiza durante un tiempo comprendido entre 0,5 horas y 12 horas, preferentemente entre 1 y 10 horas.
5. El proceso de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado además porque, en la etapa c., la mezcla del contenido del reactor se realiza durante un tiempo comprendido entre 0,5 horas y 12 horas, preferentemente entre 1 y 10 horas.
6. El proceso de conformidad con la reivindicación 2 o 3, caracterizado además porque la materia no líquida que se
elimina comprende uno o más de material de fibra de poliéster, material de fibra de polietileno, material de fibra de polipropileno, material de fibra de poliamida o material de fibra de elastano.
7. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado además porque el disolvente de extracción orgánico comprende éter diisopropílico, acetato de etilo, pentano, hexano, heptano, octano, decano, dodecano, ciclohexano, benceno, tolueno, xileno, 1,2-dicloroetano, tetracloruro de carbono, triclorometano, disolventes aromáticos halogenados y mezclas de estos.
8. El proceso de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado además porque el disolvente de extracción orgánico comprende tolueno, disolventes aromáticos halogenados, 1,2-dicloroetano o mezclas de estos.
9. El proceso de conformidad con la reivindicación 8, caracterizado además porque el disolvente aromático halogenado comprende clorobenceno, o-diclorobenceno, m-diclorobenceno, p-diclorobenceno, 1,2,3-triclorobenceno, 1,2,4-triclorobenceno, 1,3,5-triclorobenceno, fluorobenceno, o-difluorobenceno, m-difluorobenceno, p-difluorobenceno, 1,2,3-trifluorobenceno, 1,2,4-trifluorobenceno, 1,3,5-trifluorobenceno, compuestos mixtos de halobenceno y mezclas de estos.
10. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado además porque la fibra celulósica comprende algodón.
11. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado además porque la cantidad de material textil mixto:solución acuosa de ácido clorhídrico en a. está entre 1:200 y 1:5, preferiblemente entre 1:100 y 1:20.
12. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado además porque el material textil mixto comprende material de fibra celulósica en una cantidad del 40 al 98 % en peso, preferiblemente del 50 al 98 % en peso.
13. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado además porque el material textil mixto comprende del 2 al 40 % en peso de uno o más de material de fibra sintética de poliéster, material de fibra de polietileno, material de fibra de polipropileno, preferiblemente del 2 al 30 % en peso y en donde el poliéster sintético es preferentemente PET.
14. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado además porque el 5-(clorometil)furfural obtenido en solución en la última etapa reclamada se aísla del disolvente orgánico de extracción.
15. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado además porque el material tejido mixto comprende material tejido, material no tejido, material trenzado o mezclas de estos.
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