ES3064483T3 - Lubricant compositions - Google Patents

Lubricant compositions

Info

Publication number
ES3064483T3
ES3064483T3 ES19797240T ES19797240T ES3064483T3 ES 3064483 T3 ES3064483 T3 ES 3064483T3 ES 19797240 T ES19797240 T ES 19797240T ES 19797240 T ES19797240 T ES 19797240T ES 3064483 T3 ES3064483 T3 ES 3064483T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
weight
lubricating composition
monoester
additive
lubricating
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES19797240T
Other languages
English (en)
Inventor
Thakor Kikabhai
Laguno Gorria Laura De
Bernadeta Pochopien
Peter Seden
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Castrol Ltd
Original Assignee
Castrol Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Castrol Ltd filed Critical Castrol Ltd
Application granted granted Critical
Publication of ES3064483T3 publication Critical patent/ES3064483T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M129/00Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
    • C10M129/02Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M129/68Esters
    • C10M129/74Esters of polyhydroxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M129/00Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
    • C10M129/02Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M129/68Esters
    • C10M129/76Esters containing free hydroxy or carboxyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M169/00Lubricating compositions characterised by containing as components a mixture of at least two types of ingredient selected from base-materials, thickeners or additives, covered by the preceding groups, each of these compounds being essential
    • C10M169/04Mixtures of base-materials and additives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/283Esters of polyhydroxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/287Partial esters
    • C10M2207/289Partial esters containing free hydroxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/06Oiliness; Film-strength; Anti-wear; Resistance to extreme pressure
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/10Inhibition of oxidation, e.g. anti-oxidants
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/54Fuel economy
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/02Bearings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/04Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/04Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
    • C10N2040/042Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives for automatic transmissions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/06Instruments or other precision apparatus, e.g. damping fluids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/135Steam engines or turbines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/20Metal working
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25Internal-combustion engines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25Internal-combustion engines
    • C10N2040/252Diesel engines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

Una composición lubricante comprende un aditivo antidesgaste y/o modificador de la fricción, que consiste en un éster de un ácido graso y un poliol. Al menos el 50 % en peso del aditivo se presenta en forma de monoéster, preferiblemente un monoglicérido. Esta composición lubricante puede utilizarse en motores de combustión interna. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

[0001] DESCRIPCIÓN
[0002] Composiciones lubricantes
[0003] Campo de la invención
[0004] La presente invención se refiere a una composición lubricante comprendiendo un éster de un ácido graso y glicerol que es eficaz como aditivo antidesgaste y/o modificador del rozamiento. Las composiciones lubricantes son particularmente adecuadas para su uso en motores de combustión interna.
[0005] Antecedentes de la invención
[0006] Las composiciones lubricantes generalmente comprenden uno o más aceites base de viscosidad lubricante junto con uno o más aditivos. Los aditivos lubricantes se usan para proporcionar ciertas propiedades al lubricante, como un índice de viscosidad mejorado, detergencia y resistencia a la oxidación y corrosión.
[0007] Los aditivos también se pueden usar para reducir el rozamiento y el desgaste entre superficies, como las superficies de un motor de combustión interna.
[0008] Los dihidrocarbilditiofosfatos de zinc (Zinc Dihydrocarbyl DithioPhosphates, ZDDP) se han usado durante muchos años como aditivos antidesgaste en composiciones lubricantes. Una desventaja de estos aditivos es que, cuando se usan para lubricar motores de composición interna, producen cenizas que contribuyen a las emisiones de materia particulada en las emisiones de escape de los motores de combustión interna. Por lo tanto, es deseable reducir la cantidad de aditivos formadores de cenizas usados para lubricar motores de combustión interna. También es deseable reducir la cantidad de zinc y/o fósforo y/o azufre en las emisiones de escape de los motores de combustión interna. De este modo, se ha fabricado una gama de aditivos antidesgaste y/o modificadores del rozamiento que no contienen zinc ni fósforo, o al menos, los contienen en cantidades reducidas.
[0009] Los modificadores del rozamiento orgánicos (Organic Friction Modifiers, OFM) son una clase de aditivos modificadores del rozamiento cada vez más popular para su uso en lubricantes, y particularmente en lubricantes para motores de combustión interna. Los OFM generalmente tienen un grupo de cabeza polar que se ve atraído por las superficies metálicas de un motor, y una cola hidrófoba que ayuda a crear una delgada capa lubricante sobre la superficie metálica.
[0010] El monooleato de glicerol (Glycerol Mono-Oleate, GMO) es un OFM conocido. Por ejemplo, el documento WO 2008/124191 describe el uso de uno o más ésteres de ácidos grasos oleosolubles de un poliol como modificador del rozamiento en una composición de aceite lubricante que tiene un aceite base comprendiendo una cantidad mayoritaria de un aceite base procedente de la conversión del gas natural en hidrocarburos líquidos (Gas-To-Liquid, GTL).
[0011] El documento US 4,376,711 se refiere a una composición lubricante y a un aditivo comprendiendo un éster hidroxi sustituido de un ácido policarboxílico y un dihidrocarbilditiofosfato metálico. Se indica que se han obtenido resultados particularmente deseables con aditivos preparados mediante la esterificación de un dímero de un ácido graso, particularmente aquellos que contienen insaturaciones conjugadas con un compuesto polihidroxilado.
[0012] El documento GB 2097813 se refiere a composiciones de aceite lubricante que fomentan el ahorro de combustible que comprenden un aceite de viscosidad lubricante y, como aditivo de ahorro de combustible, de un 0,05 a un 0,2 por ciento en peso de un éster parcial de glicerol de ácido graso C<16>-C<18>. La composición se ilustra con monooleato de glicerol y dioleato de glicerol.
[0013] El documento EP 0092946 se refiere a ésteres de glicerol con compuestos de cobre oleosolubles como aditivos de ahorro de combustible para composiciones lubricantes. Se indica que el éster preferido es un monoéster o diéster de glicerol de un ácido graso C<16>-C<18>saturado o insaturado.
[0014] El documento US 2015/191672 A1 describe una composición de aceite lubricante para motores de combustión interna comprendiendo un monoglicérido con un grupo hidrocarburo que tiene de 8 a 22 átomos de carbono (un éster de ácido graso de glicerina con el éster de ácido graso unido a uno de los tres grupos hidroxilo de la glicerina), donde el monoglicérido tiene un índice de hidroxilo de 150 a 300 mg de KOH/g.
[0015] El documento US 7935508 B2 describe un proceso para la producción de monoglicéridos.
[0016] [0012]Sin embargo, las composiciones de GMO existentes que se usan en los lubricantes son en realidad mezclas de varios monoglicéridos, diglicéridos y triglicéridos. De hecho, las composiciones de GMO comerciales generalmente comprenden una cantidad minoritaria de monoglicéridos (generalmente de 10 a 45 %), mientras que la mayor parte de la composición está compuesta de diglicéridos y triglicéridos. Por lo tanto, las descripciones anteriores de las propiedades de los aditivos de GMO en las composiciones lubricantes son realmente descripciones relacionadas con mezclas de glicéridos que contienen una baja cantidad de monoglicérido.
[0017] Las mezclas de glicéridos también están limitadas por la cantidad en que se pueden usar en una composición lubricante antes de que aparezcan problemas de solubilidad, corrosión, compatibilidad con otros componentes y desemulsificación. Por consiguiente, existe la necesidad de composiciones de aditivos que sean eficaces para reducir el desgaste y/o el rozamiento, pero que presenten menos problemas que las mezclas de glicéridos anteriormente usadas en los lubricantes.
[0018] Los monoglicéridos destilados (Distilled Mono-Glycerides, DMG) son composiciones de glicéridos purificados que tienen un alto contenido de monoglicéridos en comparación con las composiciones de glicéridos convencionales. Los DMG son productos comerciales y se producen por destilado de aceites, como aceites vegetales, que contienen glicéridos. Como resultado del proceso de destilación, los DMG generalmente tendrán más de un 60 % en peso de monoglicéridos, aunque el contenido de monoglicéridos es habitualmente mucho mayor, por ejemplo, más del 90 %.
[0019] Las composiciones de DMG se usan habitualmente en la industria alimentaria. En particular, se han usado ampliamente para prolongar la vida útil del pan, para mejorar la estructura y el volumen de la miga en bizcochos y para formar emulsiones estables en margarinas y productos para untar. Los DMG no se han usado previamente en composiciones de lubricantes o de combustibles.
[0020] Sigue existiendo la necesidad de composiciones aditivas que muestren propiedades antidesgaste y/o modificadoras del rozamiento para su uso en composiciones lubricantes.
[0021] Resumen de la invención
[0022] La presente invención se basa en el sorprendente descubrimiento de que, mediante el uso de una composición de aditivo de monoglicérido destilado comprendiendo un éster de un ácido graso y un glicerol, en el que al menos el 70 % en peso del éster está en forma de monoéster, y donde al menos un 90 % en peso de los ácidos grasos en los monoésteres son ácidos grasos C<16-20>y al menos el 40 % en peso del ácido graso en el monoéster es una mezcla de ácido oleico y linoleico, se mejoran las prestaciones del rendimiento antidesgaste y/o modificador del rozamiento de la composición lubricante.
[0023] Por consiguiente, la presente invención proporciona una composición lubricante adecuada para su uso en un motor de combustión interna comprendiendo del 0,1 % en peso al 5 % en peso de un aditivo de monoglicérido destilado antidesgaste y/o modificador del rozamiento, que es un éster de ácido graso y glicerol, donde al menos el 70 % en peso del aditivo está en forma de un monoéster, y donde al menos el 90 % en peso de los ácidos grasos en el monoéster son ácidos grasos C<16-20>, y al menos el 40 % en peso del ácido graso en el monoéster es una mezcla de ácido oleico y linoleico (denominado en lo sucesivo, el “aditivo de éster definido en esta invención”); y un aceite de viscosidad lubricante, donde el aceite de viscosidad lubricante constituye más del 50 % en peso del lubricante.
[0024] También se proporciona un procedimiento para preparar una composición lubricante como se define en esta invención, comprendiendo dicho procedimiento combinar:
[0025] un aceite de viscosidad lubricante; y
[0026] del 0,1 % en peso al 5 % en peso del aditivo de éster definido en esta invención; y
[0027] Donde el aceite de viscosidad lubricante constituye más del 50 % en peso de la composición lubricante.
[0028] La presente invención proporciona además el uso del aditivo de éster definido en esta invención en una composición lubricante, así como su uso como aditivo antidesgaste y/o modificador del rozamiento en una composición lubricante.
[0029] También se proporciona el uso de una composición lubricante de la presente invención para reducir el desgaste y/o el rozamiento en una superficie, así como su uso para mejorar el ahorro de combustible y/o la potencia de un motor de combustión interna en el que se usa la composición lubricante.
[0030] Se proporciona, además, un procedimiento en el que se mejoran las propiedades antidesgaste y/o modificadoras del rozamiento de una composición lubricante, comprendiendo dicho procedimiento introducir un aditivo de éster definido en esta invención en la composición lubricante, donde la composición lubricante comprende un aceite de viscosidad lubricante en una cantidad superior al 50 % en peso de la composición lubricante.
[0031] La presente invención también proporciona un procedimiento para reducir el desgaste y/o el rozamiento en una superficie, comprendiendo dicho procedimiento aplicar una composición lubricante como se ha definido anteriormente a la superficie.
[0032] Según otro aspecto de la presente invención, se proporciona un procedimiento para mejorar el ahorro de combustible y/o la potencia de un motor de combustión interna, comprendiendo dicho procedimiento suministrar una composición lubricante como se ha definido anteriormente al motor.
[0033] Breve descripción de las Figuras
[0034] LaFigura 1es un gráfico que muestra el desgaste promedio del árbol de levas de salida obtenido mediante una composición lubricante de la presente invención, dos composiciones lubricantes que contienen, cada una de ellas, una composición de monooleato de glicerol (Glycerol Mono-Oleate, GMO) comercial diferente y una referencia en la prueba del motor OM646LA.
[0035] Descripción detallada de la invención
[0036] La presente invención se refiere a composiciones lubricantes comprendiendo un aditivo de éster antidesgaste y/o modificador del rozamiento.
[0037] El aditivo de éster
[0038] El aditivo de éster usado en la presente invención es un monoglicérido destilado que es un éster de ácido graso y glicerol. De este modo, los aditivos de éster definidos en esta invención están exentos de metales, así como de azufre y fósforo y, por lo tanto, su uso no tiene los mismos inconvenientes que muchos de los modificadores del rozamiento de la técnica anterior, como los dihidrocarbilditiofosfatos de zinc.
[0039] Al menos un 70 % en peso del aditivo de éster definido en esta invención está en forma de monoéster. En realizaciones preferidas, al menos un 80 % en peso del aditivo de éster definido en esta invención está en forma de monoéster.
[0040] En algunas realizaciones, todo el éster puede estar en forma de monoéster. Sin embargo, generalmente habrá menos del 100 % de monoéster. El resto del éster se compone de ésteres de ácido graso y glicerol que no son monoésteres, tales como diésteres, triésteres, etc. de un ácido graso y glicerol. En particular, el resto del éster se puede componer de diglicéridos, triglicéridos y mezclas de los mismos.
[0041] Los ácidos grasos son compuestos que contienen un grupo ácido carboxílico unido a una cadena de hidrocarbilo. Los ácidos grasos son generalmente ácidos monocarboxílicos.
[0042] Al menos el 90 % en peso de los ácidos grasos en el monoéster se seleccionan de ácidos grasos C<16-20>. El resto de ácidos grasos (si los hay) se seleccionarán generalmente de ácidos grasos C<4-28>.
[0043] El ácido graso en el éster puede estar saturado o insaturado. Sin embargo, generalmente se prefiere que al menos un 70 %, preferentemente al menos un 80 %, y más preferentemente al menos un 90 % en peso del ácido graso en el éster esté saturado o comprenda uno o dos enlaces dobles, y más preferentemente comprenda uno o dos enlaces dobles. También se prefiere que al menos un 70 %, preferentemente al menos un 80 %, y más preferentemente al menos un 90 % en peso del ácido graso en el monoéster esté saturado o comprenda uno o dos enlaces dobles, y más preferentemente comprenda uno o dos enlaces dobles.
[0044] Preferentemente, al menos un 90 % en peso del ácido graso en el monoéster:
[0045] se selecciona de ácidos grasos C<16-20>; y
[0046] son saturados o comprenden uno o dos enlaces dobles.
[0047] Los ácidos grasos preferidos para su uso en el aditivo de éster definido en esta invención incluyen ácido palmítico (C16:0,es decir, ácido hexadecanoico), ácido esteárico (C18:0,es decir, ácido octadecanoico), ácido oleico (C18:1cis-9, es decir, ácido (9Z)-octadec-9-enoico) y ácido linoleico (C18:2cis-9,12,es decir, ácido (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoico). Son particularmente preferidos los ácidos grasos C18, en particular ácido oleico y ácido linoleico.
[0048] Al menos un 40 % en peso del ácido graso en el monoéster es una mezcla de ácido oleico y ácido linoleico.
[0049] La relación en peso entre ácido linoleico y ácido oleico en el éster puede ser de 1:10 a 6:1, preferentemente de 1:8 a 4:1 y más preferentemente de 1:5 a 3:1. Análogamente, la relación en peso entre ácido linoleico y ácido oleico en el monoéster puede ser de 1:10 a 6:1, preferentemente de 1:8 a 4:1 y más preferentemente de 1:5 a 3:1. En realizaciones particulares, la relación en peso de ácido linoleico a ácido oleico en el éster, y preferentemente también en el monoéster, es mayor de 1:1.
[0050] Los ácidos grasos en el éster pueden ser ramificados o lineales, pero generalmente serán lineales.
[0051] El contenido de los diferentes ácidos grasos en una composición puede medirse según los procedimientos AOCS-Ce 1c-89 o el método 2.301 de la IUPAC, 7ª ed.
[0052] En esta invención se describen, pero no se incluyen dentro del alcance de las presentes reivindicaciones, polioles que son compuestos orgánicos que contienen dos o más grupos hidroxilo y, generalmente, ningún otro grupo funcional.
[0053] Preferentemente, el poliol comprenderá al menos 3 grupos hidroxilo. El poliol puede comprender hasta 5 grupos hidroxilo. Por lo tanto, el poliol puede comprender de 3 a 5, preferentemente 3 o 4 y más preferentemente 3 grupos hidroxilo.
[0054] El poliol puede seleccionarse de polioles C<2-10>, preferentemente de polioles C<2-8>y más preferentemente de polioles C<3-5>.
[0055] El poliol puede estar ramificado o no ramificado, aunque generalmente estará ramificado.
[0056] Los polioles incluyen etilenglicol, propilenglicol, glicerol y sorbitol. Según la presente invención, el poliol es glicerol.
[0057] Cuando el poliol es glicerol, al menos un 80 %, preferentemente al menos un 90 %, más preferentemente al menos un 95 % en peso del monoéster está en forma de un 1-monoglicérido.
[0058] Los aditivos de éster definidos en esta invención se pueden preparar haciendo reaccionar glicerol con una materia prima de ácido graso en una reacción de esterificación.
[0059] En algunas realizaciones, las condiciones de reacción (por ejemplo, la relación molar entre glicerol y ácido graso) se controlarán para garantizar que el aditivo de éster resultante tenga las propiedades deseadas, incluyendo más del 70 % en peso de monoésteres. De manera alternante o adicional, el producto de la reacción de esterificación puede purificarse, por ejemplo, mediante cromatografía, para proporcionar un aditivo de éster incluyendo más del 70 % en peso de monoésteres.
[0060] Sin embargo, en realizaciones preferidas, se destila una materia prima de glicérido que comprende menos del 50 % en peso de monoglicéridos para obtener una composición de monoglicérido destilado (Distilled Mono-Glyceride, DMG). Durante la destilación, la proporción de monoglicérido aumenta con respecto a los otros componentes para obtener una composición de DMG que tenga más del 50 %, y generalmente superior, en peso de monoglicéridos.
[0061] El aditivo de éster está en forma de una composición de DMG.
[0062] Los glicéridos adecuados como materia prima se pueden derivar,por ejemplo, mediante glicerólisis, de aceites vegetales tales como aceite de semilla de algodón, aceite de hollejo de uva, aceite de oliva, aceite de palma, aceite de colza, aceite de soja y/o aceite de girasol, y preferentemente, por ejemplo, aceite de girasol y/o palma. Estos aceites comprenden a menudo altas proporciones de triglicéridos y, por lo tanto, exigen un refinado, por ejemplo, mediante calentamiento en presencia de un catalizador, para aumentar la proporción de monoglicéridos y diglicéridos antes de su uso como materia prima de glicérido.
[0063] Si bien la composición de DMG se puede preparar, también se puede adquirir como aditivo de uso habitual en la industria alimentaria. Por ejemplo, VEROL IG 90<®>producido por Lasenor y DIMODAN<®>por Danisco son composiciones de monoglicéridos destilados que son adecuadas para su uso en la presente invención.
[0064] Composiciones lubricantes
[0065] Los aditivos de éster definidos en esta invención pueden usarse como parte de una composición lubricante. La composición lubricante será generalmente composiciones lubricantes no acuosas.
[0066] La composición lubricante comprende más de un 50 %, preferentemente más de un 65 % y más preferentemente más de un 80 % de un aceite de viscosidad lubricante, tal como un aceite base.
[0067] [0054]Los aceites base comprenden al menos un material de base. Los materiales de base que son adecuados para su uso en la composición lubricante de la presente invención incluyen materiales de base no acuosos tales como materiales de base del Grupo I, Grupo II, Grupo III, Grupo IV y Grupo V, clasificados según la norma API 1509, "ENGINE OIL LICENSING AND CERTIFICATION SYSTEM", 17ª Edición, Anexo E (octubre de 2013 con corrección de erratas en marzo de 2015):
[0069]
[0071] Además de un aceite de viscosidad lubricante, la composición lubricante de la presente invención comprende un aditivo de éster definido en esta invención. El aditivo de éster está presente en la composición lubricante a una concentración del 0,1 al 5 %, preferentemente del 0,1 al 2,5 % en peso de la composición lubricante.
[0072] La composición lubricante también puede comprender uno o más aditivos lubricantes adicionales.
[0073] El uno o más aditivos lubricantes adicionales incluyen detergentes (incluyendo detergentes metálicos y no metálicos), modificadores del rozamiento distintos del aditivo de éster definido en esta invención, dispersantes (incluyendo dispersantes metálicos y no metálicos), modificadores de la viscosidad, dispersantes modificadores de la viscosidad, mejoradores del índice de viscosidad, reductores del punto de fluidez, aditivos antidesgaste distintos del aditivo de éster definido en esta invención, inhibidores de óxido, inhibidores de corrosión, antioxidantes (a veces también llamados inhibidores de oxidación), antiespumantes (a veces también llamados agentes antiespumantes), agentes de hinchamiento de sellado (a veces también llamados agentes de compatibilidad de sellado), aditivos de presión extrema (incluyendo aditivos de presión extrema metálicos, no metálicos, que contienen fósforo, que no contienen fósforo, que contienen azufre y que no contienen azufre), tensioactivos, desemulsionantes, agentes antiadherentes, modificadores de cera, agentes de lubricación, agentes antimanchas, agentes cromóforos, desactivadores de metales y mezclas de dos o más de los mismos.
[0074] Los ejemplos de detergentes adecuados incluyen detergentes sin cenizas (es decir, detergentes que no contienen metales) y detergentes que contienen metales. Se describen detergentes no metálicos adecuados, por ejemplo, en el documento US 7,622,431. Los detergentes que contienen metal comprenden al menos una sal metálica de al menos un ácido orgánico, que se denomina jabón o tensioactivo. Los ejemplos de ácidos orgánicos adecuados incluyen ácidos sulfónicos, fenoles (adecuadamente sulfurados e incluyendo, por ejemplo, fenoles con más de un grupo hidroxilo, fenoles con anillos aromáticos fusionados, fenoles que han sido modificados, por ejemplo, fenoles con puente de alquileno, y fenoles condensados con base de Mannich y fenoles de tipo saligenina, producidos, por ejemplo, por reacción de fenol y un aldehído en condiciones básicas) y derivados sulfurados de los mismos, y ácidos carboxílicos incluyendo, por ejemplo, ácidos carboxílicos aromáticos (por ejemplo, ácidos salicílicos sustituidos con hidrocarbilo y derivados sulfurados de los mismos, por ejemplo, ácidos salicílicos sustituidos con hidrocarbilo y derivados de los mismos).
[0075] Los ejemplos de modificadores del rozamiento adecuados (distintos del aditivo de éster definido en esta invención) incluyen, por ejemplo, aditivos productores de cenizas y aditivos sin cenizas. Los ejemplos de modificadores del rozamiento adecuados incluyen derivados de ácidos grasos incluyendo, por ejemplo, amidas, aminas y aminas etoxiladas. Los ejemplos de modificadores del rozamiento adecuados también incluyen compuestos de molibdeno, por ejemplo, compuestos de organomolibdeno, dialquilditiocarbamatos de molibdeno, dialquiltiofosfatos de molibdeno, disulfuro de molibdeno, dialquilditiocarbamatos de cúmulo de trimolibdeno, compuestos de molibdeno sin azufre y similares. Se describen compuestos que contienen molibdeno adecuados, por ejemplo, en el documento EP 1533362 A1 por ejemplo, en los párrafos [0101] a [0117].
[0076] Los ejemplos de dispersantes sin cenizas adecuados incluyen sales oleosolubles, ésteres, aminoésteres, amidas, imidas y oxazolinas de ácidos mono y policarboxílicos sustituidos con hidrocarburos de cadena larga o anhídridos de los mismos; derivados de tiocarboxilato de hidrocarburos de cadena larga; hidrocarburos alifáticos de cadena larga que contienen restos de poliamina unidos directamente a los mismos; productos de condensación de Mannich formados condensando un fenol sustituido de cadena larga con formaldehído y polialquilenpoliamina; productos de reacción de Koch y similares.
[0077] Se describen ejemplos de modificadores de la viscosidad dispersantes adecuados y los procedimientos para elaborarlos en los documentos WO 99/21902, WO 2003/099890 y WO 2006/099250.
[0078] Los ejemplos de modificadores de viscosidad adecuados incluyen polímeros de hidrocarburos de alto peso molecular (por ejemplo, poliisobutileno, copolímeros de etileno y propileno y alfa-olefinas superiores); poliésteres (por ejemplo, polimetacrilatos); polímeros y modificaciones de poli(estireno-co-butadieno o isopreno) hidrogenados (por ejemplo, polímeros en estrella); y polímeros de poli(estireno-co-anhídrido maleico) esterificados. Polímeros modificadores de la viscosidad oleosolubles generalmente presentan pesos moleculares promedio en número de al menos 15000 a 1000000, preferentemente de 20000 a 600000, según se determina mediante cromatografía de permeación en gel o procedimientos de dispersión de la luz.
[0079] Los ejemplos de depresores del punto de fluidez adecuados incluyen copolímeros de fumarato de dialquilo C<8>a C<18>/acetato de vinilo, metacrilatos, poliacrilatos, poliarilamidas, polimetacrilatos, polimetacrilatos de alquilo, fumaratos de vinilo, ésteres de estireno, productos de condensación de ceras de haloparafina y compuestos aromáticos, polímeros de carboxilato de vinilo, terpolímeros de dialquilfumaratos, ésteres de vinilo de ácidos grasos y alilviniléteres, naftaleno de cera y similares.
[0080] Los ejemplos de aditivos antidesgaste adecuados (distintos del aditivo de éster definido en esta invención) incluyen aditivos que no contienen fósforo, por ejemplo, olefinas sulfuradas. Los ejemplos de aditivos antidesgaste adecuados también incluyen aditivos antidesgaste que contienen fósforo. Los ejemplos de aditivos antidesgaste que contienen fósforo sin cenizas adecuados incluyen fosfito de trilaurilo y fosforotionato de trifenilo y aquellos descritos en el párrafo [0036] del documento US 2005/0198894. Los ejemplos de aditivos antidesgaste adecuados formadores de cenizas y contienen fósforo incluyen sales metálicas de dihidrocarbilditiofosfato. Los ejemplos de metales adecuados de las sales metálicas de dihidrocarbilditiofosfato incluyen metales alcalinos y alcalinotérreos, aluminio, plomo, estaño, molibdeno, manganeso, níquel, cobre y zinc. Son sales metálicas de dihidrocarbilditiofosfato particularmente adecuadas los dihidrocarbilditiofosfatos de zinc (Zinc Dihydrocarbyl DithioPhosphates, ZDDP).
[0081] Los ejemplos de inhibidores de óxido adecuados incluyen polioxialquilenpolioles no iónicos y ésteres de los mismos, polioxialquilenfenoles, polioxialquilenpolioles, ácidos alquilsulfónicos aniónicos, ditiofosfatos de zinc, fenolatos metálicos, sulfonatos metálicos básicos, ácidos grasos y aminas.
[0082] Los ejemplos de inhibidores de corrosión incluyen hidrocarburos fosfosulfurados y los productos obtenidos por la reacción de hidrocarburos fosfosulfurados con un óxido o hidróxido de metal alcalinotérreo, polioxialquilenpolioles no iónicos y ésteres de los mismos, polioxialquilenfenoles, tiadiazoles, triazoles y ácidos alquilsulfónicos aniónicos. Se describen ejemplos de inhibidores de corrosión de éster epoxidado adecuados en el documento US 2006/0090393.
[0083] Los ejemplos de antioxidantes adecuados incluyen difenilaminas alquiladas, fenilendiaminas N-alquiladas, fenil-a-naftilamina, fenil-a-naftilaminas alquiladas, dimetilquinolinas, trimetildihidroquinolinas y composiciones oligoméricas derivadas de las mismas, compuestos fenólicos impedidos (incluyendo compuestos fenólicos sin cenizas (libres de metales) y sales metálicas neutras y básicas de ciertos compuestos fenólicos), aminas aromáticas (incluyendo aminas aromáticas alquiladas y no alquiladas), alquilfenoles sulfurados y sales de metales alcalinos y alcalinotérreos de los mismos, hidroquinonas alquiladas, tiodifeniléteres hidroxilados, alquilidenbisfenoles, tiopropionatos, ditiocarbamatos metálicos, 1,3,4-dimercaptotiadiazol y derivados, compuestos de cobre oleosolubles (por ejemplo, dihidrocarbiltiofosfato o tiofosfato de cobre, sales de cobre de un ácido carboxílico sintético o natural, por ejemplo, un ácido graso C<8>a C<18>, un ácido insaturado o un ácido carboxílico ramificado, por ejemplo, sales de Cu(I) y/o Cu(II) básicas, neutras o ácidas derivadas de ácidos o anhídridos alquenilsuccínicos), sales de metales alcalinotérreos de alquilfenoltioésteres, que contienen adecuadamente cadenas laterales de alquilo C<5>a C<12>, sulfuro de nonilfenol de calcio, sulfuro de t-octilfenilo de bario, dioctilfenilamina, hidrocarburos fosfosulfurados o sulfurados, fenatos oleosolubles, fenatos sulfurados oleosolubles, sulfuro de dodecilfenol de calcio, hidrocarburos fosfosulfurados, hidrocarburos sulfurados, ésteres de fósforo, descomponedores de peróxido bajos en azufre y similares.
[0084] Los ejemplos de agentes antiespumantes adecuados incluyen siliconas, polímeros orgánicos, siloxanos (incluyendo polisiloxanos y (poli)dimetilsiloxanos, fenilmetilsiloxanos), acrilatos y similares.
[0085] Los ejemplos de agentes de hinchamiento de sellado adecuados incluyen ácidos orgánicos de cadena larga, fosfatos orgánicos, ésteres aromáticos, hidrocarburos aromáticos, ésteres (por ejemplo, ftalato de butilbencilo) y anhídrido polibutenilsuccínico.
[0086] También pueden estar presentes otros aditivos en la composición lubricante e incluyen, por ejemplo, aditivos de presión extrema (incluyendo aditivos de presión extrema metálicos, no metálicos, que contienen fósforo, que no contienen fósforo, que contienen azufre y que no contienen azufre), tensioactivos, desemulsionantes, agentes antiadherentes, modificadores de cera, agentes lubricantes, agentes antimanchas, agentes cromóforos y desactivadores de metales.
[0087] [0071]En algunas realizaciones, la composición lubricante puede comprender un disolvente, por ejemplo, que se ha usado para garantizar que los aditivos se encuentren en una forma en la que puedan almacenarse o combinarse con el lubricante. Los ejemplos de disolventes adecuados incluyen materiales de base de baja viscosidad fuertemente aromáticos, por ejemplo, los materiales de base 100N, 60N y 100SP.
[0088] Las cantidades representativas típicas y más típicas independientes de aditivos (si están presentes) y en la composición lubricante se muestra en la tabla a continuación. Para los aditivos, las concentraciones se expresan en peso (del combustible base) de los compuestos aditivos activos,es decir, independientemente de cualquier disolvente o diluyente. Donde hay más de un aditivo de cada tipo en la composición lubricante, la cantidad total de cada tipo de aditivo se expresa en la tabla a continuación.
[0090]
[0092] Las composiciones lubricantes preferidas cumplen los requisitos establecidos en la norma SAE J300 (01-2015) y, preferentemente, presentan un grado de viscosidad SAE de 30 o inferior.
[0093] Las composiciones lubricantes de la presente invención pueden prepararse mediante un procedimiento que comprende combinar: un aceite de viscosidad lubricante; y un aditivo de éster antidesgaste y/o modificador del rozamiento definido en esta invención, donde el aceite de viscosidad lubricante constituye más del 50 % en peso de la composición lubricante. En la técnica se conocen los procedimientos adecuados para combinar composiciones lubricantes.
[0094] El procedimiento puede comprender además combinar uno o más de los aditivos lubricantes mencionados anteriormente en la composición lubricante. Los aditivos se pueden usar en forma de concentrados de aditivo o como parte de un paquete de aditivos que contenga más de un aditivo, comprendiendo opcionalmente disolvente o diluyente.
[0095] Usos y procedimientos
[0096] El aditivo de éster definido en esta invención se usa en una composición lubricante, por ejemplo, una composición lubricante descrita anteriormente. Preferentemente, el aditivo de éster se usa como aditivo antidesgaste y/o modificador del rozamiento en la composición lubricante.
[0097] [0077]La composición lubricante se puede usar en un motor de combustión interna, cojinetes de ruedas, bisagras de puertas, engranajes, aplicaciones marinas, robótica, turbinas y otras aplicaciones industriales. La composición lubricante se puede usar como fluido funcional (por ejemplo, fluidos para el trabajo de metales que se pueden usar para lubricar los metales durante el mecanizado, laminado y similares), o como fluido de transmisión (por ejemplo, como fluido de transmisión automática,por ejemplo, en una línea de transmisión, caja de engranajes o embrague (por ejemplo, un embrague doble)).
[0098] La composición lubricante se usa preferentemente en un motor de combustión interna, por ejemplo, como lubricante del cárter. Los motores de combustión interna adecuados incluyen motores de encendido por chispa (que generalmente funcionan con combustibles derivados del petróleo,por ejemplo, motor de inyección directa e inyección de combustible en puerto) y motores de encendido por compresión (que generalmente funcionan con combustible diésel).
[0099] El motor de combustión interna puede usarse para impulsar un vehículo automotor (por ejemplo, un automóvil o camión), un avión o una embarcación marina. Por lo tanto, la composición lubricante puede ser un lubricante de automoción, un lubricante de aviación o un lubricante marino.
[0100] La composición lubricante de la presente invención puede usarse para reducir el desgaste y/o el rozamiento en una superficie. Por lo tanto, un procedimiento para reducir el desgaste y/o el rozamiento en una superficie puede comprender aplicar la composición lubricante de la presente invención a la superficie.
[0101] La superficie se encuentra preferentemente en un motor de combustión interna. Por ejemplo, la composición lubricante se puede usar para reducir el desgaste y/o el rozamiento en el árbol de levas, particularmente en el árbol de levas de salida.
[0102] El aditivo de éster puede usarse para lubricar una superficie a una temperatura que podría encontrarse generalmente en un entorno lubricante, tal como a una temperatura como la que se encontraría en un motor de combustión interna, por ejemplo, una temperatura en el intervalo entre temperatura ambiente y 250 °C,por ejemplo, de 90 °C a 120 °C. La temperatura ambiente típica es de 20 °C, pero en al menos algunos ejemplos, es inferior a 20 °C, por ejemplo, 0 °C o inferior.
[0103] Preferentemente, los aditivos de éster descritos en esta invención mejoran las propiedades antidesgaste de la composición lubricante a la que se añaden. La eficacia de los aditivos de éster descritos en esta invención para transmitir propiedades antidesgaste a una composición lubricante se puede someter a ensayo según la prueba de desgaste del motor OM646LA (CEC L-99-08), en particular observando el desgaste del árbol de levas de salida en la prueba de desgaste del motor OM646LA.
[0104] Los aditivos de éster descritos en esta invención también pueden mejorar las propiedades modificadoras del rozamiento de la composición lubricante a la que se añaden. La eficacia de los aditivos de éster descritos en esta invención para transmitir propiedades modificadoras del rozamiento a una composición lubricante se puede someter a ensayo según la prueba de rozamiento en plataforma alternante de alta frecuencia (High Frequency Reciprocating Rig, HFRR), como se describe en detalle en el Ejemplo 2.
[0105] Dado que los aditivos de éster definidos en esta invención reducen el rozamiento y/o el desgaste en un lubricante para un motor de combustión interna, pueden usarse para mejorar el ahorro de combustible y/o la potencia de un motor de combustión interna en el que se usa el lubricante. Por lo tanto, un procedimiento para mejorar el ahorro de combustible y/o la potencia de un motor de combustión interna puede comprender suministrar la composición lubricante de la presente invención al motor.
[0106] Aunque generalmente se prefiere que se suministre un lubricante mezclado al motor, el aditivo de éster definido en esta invención también se puede agregar al lubricante dentro del motor en el que se usa el fluido hidrocarbonado; por ejemplo, mediante la adición del aditivo a la entrada de aceite o mediante la adición del aditivo directamente en la cámara de combustión. Como se analiza con más detalle a continuación, el aditivo de éster definido en esta invención también se puede transferir al lubricante desde un combustible con el que se ha combinado el aditivo.
[0107] También se apreciará que el aditivo de éster se pueda agregar a la composición lubricante en forma de un compuesto precursor que, en las condiciones de combustión encontradas en un motor, se descompone para formar un aditivo de éster definido en esta invención.
[0108] Composiciones de combustible
[0109] En algunas realizaciones, el aditivo de éster definido en esta invención puede transferirse al lubricante desde un combustible con el que se ha combinado el aditivo durante el funcionamiento de un motor en el que se usan el combustible y el lubricante, proporcionando de este modo beneficios antidesgaste y/o modificadores del rozamiento al motor. La entrada de combustible y aditivos de combustible en el lubricante del cárter de un motor de combustión interna se conoce, por ejemplo, por el párrafo 2 del resumen del documento SAE 2001-01-1962 de C. Y. Thiel y col. "The Fuel Additive/lubricant Interactions:..."
[0110] De este modo, la presente invención proporciona una composición de combustible que comprende un aditivo de éster definido en esta invención. El aditivo de éster definido en esta invención puede estar presente en el combustible a una concentración de 5 a 500 ppm en peso, por ejemplo, de 10 a 300 ppm en peso o de 20 a 200 ppm en peso. La presente invención también proporciona el uso de un aditivo de éster definido en esta invención en una composición de combustible, por ejemplo, como un aditivo antidesgaste y/o modificador del rozamiento.
[0111] La composición de combustible es preferentemente para su uso en combustión interna, por ejemplo, en un motor de combustión interna como el descrito anteriormente.
[0112] Los combustibles líquidos adecuados, particularmente para motores de combustión interna, incluyen combustibles hidrocarbonados, combustibles oxigenados y combinaciones de los mismos. Los combustibles hidrocarbonados pueden derivarse de fuentes minerales y/o de fuentes renovables tales como biomasa (por ejemplo, fuentes de biomasa a líquido) y/o de fuentes de gas a líquido y/o de fuentes de carbón a líquido. Las fuentes de biomasa adecuadas incluyen azúcar (por ejemplo, azúcar a combustible diésel) y algas. Los combustibles oxigenados adecuados incluyen alcoholes, por ejemplo, alcoholes alquílicos de cadena lineal y/o ramificada que tienen de 1 a 6 átomos de carbono; ésteres, por ejemplo, ésteres alquílicos de ácidos grasos; y éteres, por ejemplo, metil tert-butil éter. Los combustibles adecuados también pueden incluir combustibles de GLP-diésel (donde GLP significa gases licuados del petróleo).
[0113] Uno o más aditivos de combustible adicionales pueden estar presentes en la composición de combustible.
[0114] La composición de combustible puede prepararse mezclando un combustible con un aditivo de éster definido en esta invención.
[0115] Además, se proporciona el uso de la composición de combustible para:
[0116] reducir el desgaste y/o el rozamiento en una superficie, tal como una superficie en un motor de combustión interna; y/o
[0117] mejorar el ahorro de combustible y/o la potencia de un motor de combustión interna,por ejemplo, como resultado de la entrada del aditivo en el lubricante que se usa en el motor,por ejemplo, el lubricante del cárter.
[0118] También se proporciona un procedimiento para:
[0119] reducir el desgaste y/o el rozamiento en un motor de combustión interna, y/o
[0120] mejorar el ahorro de combustible y/o la potencia de un motor de combustión interna, comprendiendo dicho procedimiento suministrar la composición de combustible al motor.
[0121] El procedimiento puede comprender además hacer funcionar el motor,es decir, de manera que el aditivo de éster definido en esta invención entre desde el combustible al lubricante que se usa en el motor,por ejemplo, el lubricante del cárter.
[0122] Ejemplos
[0123] La invención se describirá ahora con referencia a los ejemplos no limitantes a continuación.
[0124] Ejemplo 1: pruebas de desgaste de Cameron Plint
[0125] Se preparó un lubricante no acuoso comprendiendo un aceite base y un paquete de aditivos convencional con un grado de viscosidad SAE J300 de 0W-20. El lubricante estaba exento de ésteres de ácido graso y poliol.
[0126] Se preparó una composición lubricante por adición de un 0,5 % p/p de dos composiciones de monoglicéridos destilados diferentes, VEROL IG 90<®>(Lasenor), que es según la invención, y DIMODAN<®>(Danisco), al lubricante no acuoso. La primera composición de monoglicérido destilado (VEROL IG 90<®>; DMG1) contenía un 98 % en peso de monoglicérido, de los cuales un 25 % en peso era monooleato de glicerol y un 64,5 % era monolinoleato de glicerol. La segunda composición de monoglicérido destilado (DIMODAN<®>; DMG2) contenía un 74 % en peso de monoglicérido. El resto de la composición de monoglicérido destilado era casi todo diglicérido.
[0127] [0100]A modo de comparación, se añadieron composiciones de monooleato de glicerol (Glycerol Mono-Oleate, GMO) comerciales al lubricante no acuoso. Una primera composición de GMO ('Comercial 1') contenía un 13,6 % en peso de monoglicérido, un 21,4 % en peso de diglicérido y un 65,1 % en peso de triglicérido. Una segunda composición de GMO ('Comercial 2') contenía un 34,9 % en peso de monoglicérido, un 62,4 % en peso de diglicérido y un 2,7 % en peso de triglicérido. Una tercera composición de GMO ('Comercial 3') contenía un 43,0 % en peso de monoglicérido, un 54,1 % en peso de diglicérido y un 3,0 % en peso de triglicérido.
[0129] Se evaluó el rendimiento de cada una de las composiciones lubricantes en la prueba de desgaste de Cameron Plint. Como se conoce en la técnica, las pruebas de desgaste de Cameron Plint se usan para simular el rozamiento límite alternante y producir desgaste a temperaturas más altas (180 °C). La prueba también se llevó a cabo con el lubricante no acuoso para proporcionar una referencia. El aparato Cameron Plint se ajustó en una configuración de pasador sobre placa. El pasador se desplazó de forma alternante a lo largo de la placa a una frecuencia de 2 Hz, longitud de carrera de 2,3 mm y con una presión aplicada de 300 N. Se alimentó aceite al área de contacto a una velocidad de 0,8 ml/h. En estas pruebas se usaron componentes estándar de placa plana B01 de acero y plisado de rodillos EN31. La prueba se llevó a cabo durante un periodo de 6 horas a 180 °C. Se midieron el volumen de desgaste (mm<3>), la tasa de desgaste promedio (mm<3>/Nm) y la profundidad máxima de la huella de desgaste (mm).
[0131] Los resultados se muestran en la tabla a continuación:
[0133] Variación en comparación con la referencia, %
[0134] Volumen de Velocidad de Profundidad de la desgaste desgaste huella de desgaste
[0135] Sin aditivo (referencia) 0 0 0
[0136] Comercial 1 9 9 -15 Comercial 2 2 2 40 Comercial 3 -2 -2 -15
[0137] DMG1 -35 -35 -33
[0138] DMG2
-26 -26 -28
[0140] La composición lubricante comprendiendo las composiciones de DMG mostró un excelente rendimiento antidesgaste en comparación con cada uno de los aditivos de GMO comerciales, así como una mejora significativa con respecto a la referencia. Esto demuestra que los aditivos de éster definidos en esta invención son altamente eficaces para reducir el desgaste en composiciones lubricantes.
[0142] El efecto del grupo de ácidos grasos sobre el desgaste se realizó mediante una prueba de rendimiento de los modificadores del rozamiento orgánicos (Organic Friction Modifiers, OFM) enriquecidos con ácido esteárico, ácido oleico o ácido linoleico, usando una prueba de desgaste de Cameron Plint. Se observaron tasas de desgaste más bajas cuando las OFM se enriquecieron con ácido oleico y ácido linoleico (es decir, ácidos grasos comprendiendo uno o dos enlaces dobles) que con ácido esteárico (es decir, un ácido graso saturado).
[0144] Ejemplo 2: prueba de rozamiento en un equipo de perforación alternativo de alta frecuencia
[0146] Las composiciones lubricantes del Ejemplo 1 también se sometieron a una prueba de rozamiento en plataforma alternante de alta frecuencia (High Frequency Reciprocating Rig, HFRR). Las pruebas HFRR se usan generalmente para evaluar la lubricidad de los combustibles diésel. Sin embargo, las pruebas también se pueden usar para evaluar los coeficientes del rozamiento entre superficies sólidas deslizantes en presencia de diferentes composiciones lubricantes. Por lo tanto, la prueba puede usarse para evaluar el rendimiento de los modificadores del rozamiento que están presentes en las composiciones lubricantes.
[0148] El aparato HFRR se ajustó en una configuración de bola sobre placa. La bola se movió de forma alternante a lo largo de la placa a una frecuencia de 40 Hz, longitud de carrera de 1,0 mm y con una carga de 400 g. El aceite estaba presente como un baño estático. La temperatura aumentó a lo largo de la prueba, comenzando a 40 °C, a continuación hasta 60, 80,100,120 y 140 °C durante 5 minutos, con un tiempo de equilibrado de 10 segundos a cada temperatura.
[0150] Los resultados se muestran en la tabla a continuación:
[0152] Rozamiento (variación en comparación con la
[0153] referencia, %)
[0156]
[0157] 40 °C 140 °C
[0158] Sin aditivo (referencia) 0 0
[0159] Comercial 1 -3 -17
[0160] Comercial 2 -10 -34
[0161] Comercial 3 -6 -31
[0163] DMG
-12 -35
[0164] La composición lubricante comprendiendo la composición de DMG mostró un rendimiento modificador del rozamiento superior al de las composiciones lubricantes comprendiendo los aditivos de GMO comerciales y la referencia, tanto a bajas como a altas temperaturas. Esto demuestra que los aditivos de éster definidos en esta invención también pueden usarse eficazmente como aditivos antidesgaste.
[0165] Ejemplo 3: pruebas de oxidación ISOT y HPLS
[0166] Las estabilidades oxidativas de las composiciones lubricantes del Ejemplo 1, comprendiendo DMG1 y DMG2, junto con una composición lubricante adicional comprendiendo un aditivo de monoglicérido destilado DIMODAN<®>diferente (DMG3), se sometieron a ensayo. A modo de comparación, también se probó el lubricante 'Comercial 2' del Ejemplo 1. Las composiciones lubricantes se sometieron a la prueba de oxidación por agitación de Indiana (ISOT, JISK2514-1982), un procedimiento para determinar la estabilidad a la oxidación de los aceites lubricantes que se centra en la degradación del aceite del motor; y al simulador de proceso de líquido caliente, un procedimiento para evaluar la estabilidad oxidativa térmica del lubricante.
[0167] Los tres lubricantes que contienen DMG mostraron una estabilidad oxidativa comparable o mejorada en comparación con el lubricante Comercial 2.
[0168] Ejemplo 4: prueba de desgaste del motor OM646LA
[0169] Algunos de los aditivos lubricantes del Ejemplo 1 se formularon para realizar estudios adicionales en una prueba de desgaste del motor OM646LA (CEC L-99-08). Esta prueba evalúa el rendimiento del lubricante del motor observando el desgaste del motor en condiciones de funcionamiento severas que son típicas en un motor diésel.
[0170] La prueba se llevó a cabo según la especificación OM646LA (CEC L-99-08).
[0171] Los resultados se muestran en la tabla a continuación:
[0173] Reducción en el desgaste del árbol de levas de salida (en
[0174] mparación con la referencia, %)
[0175] Sin aditivo (referencia) -DMG 71 %
[0176] Comercial 1 16 %
[0177] Comercial 3
51 %
[0179] La Figura 1 es un gráfico que muestra el % de reducción del desgaste del árbol de levas de salida que se logró con cada una de las composiciones lubricantes en comparación con el lubricante de referencia en la prueba del motor OM646LA.
[0180] La composición lubricante comprendiendo la composición DMG mostró excelentes propiedades antidesgaste en la prueba. En comparación, las composiciones lubricantes que contienen la primera y segunda composiciones de GMO comerciales mostraron mejoras pequeñas y moderadas con respecto a la referencia, respectivamente. Por lo tanto, los resultados demuestran que un aditivo de éster definido en esta invención presenta propiedades antidesgaste superiores en comparación con los aditivos de éster que contienen menos del 50 % en peso de monoéster.
[0181] La prueba se repitió usando una composición lubricante de referencia diferente y se obtuvieron resultados similares.

Claims (16)

1. REIVINDICACIONES
1. Una composición lubricante, adecuada para su uso en un motor de combustión interna, comprendiendo del 0,1 % en peso al 5 % en peso de un aditivo de monoglicérido destilado antidesgaste y/o modificador del rozamiento, que es un éster de ácido graso y glicerol, donde al menos un 70 % en peso del aditivo está en forma de un monoéster, y donde al menos un 90 % en peso de los ácidos grasos en el monoéster son ácidos grasos C<16-20>, y al menos un 40 % en peso del ácido graso en el monoéster es una mezcla de ácido oleico y ácido linoleico; y
un aceite de viscosidad lubricante, donde el aceite de viscosidad lubricante constituye más del 50 % en peso de la composición lubricante.
2. La composición lubricante según la reivindicación 1, donde la relación en peso entre ácido linoleico y ácido oleico en el monoéster es de 1:10 a 6:1, preferentemente de 1:8 a 4:1 y más preferentemente de 1:5 a 3:1.
3. La composición lubricante según la reivindicación 1 o la reivindicación 2, donde los ácidos grasos en el monoéster son ácidos grasos C<18>.
4. La composición lubricante según cualquiera de las reivindicaciones 1-3, donde al menos un 80 % en peso del aditivo está en forma de monoéster.
5. La composición lubricante según cualquier reivindicación anterior, donde al menos un 80 %, preferentemente al menos un 90 %, más preferentemente al menos un 95 % en peso del monoéster está en forma de un 1-monoglicérido.
6. La composición lubricante según cualquier reivindicación anterior, donde el resto del aditivo de monoglicérido destilado son diésteres de glicéridos de ácidos grasos y triésteres de glicéridos de ácidos grasos.
7. La composición lubricante según cualquier reivindicación anterior, donde el aditivo está presente a una concentración de 0,1 a 2,5 % en peso de la composición lubricante.
8. La composición lubricante según cualquier reivindicación anterior, donde la composición lubricante es para su uso en rodamientos de ruedas, bisagras de puertas, engranajes, aplicaciones marinas, robótica, turbinas u otras aplicaciones industriales; o para su uso como fluido funcional, metalúrgico o de transmisión.
9. Un procedimiento para preparar una composición lubricante como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, comprendiendo dicho procedimiento combinar:
un aceite de viscosidad lubricante; y
del 0,1 % en peso al 5 % en peso de un aditivo de monoglicérido destilado antidesgaste y/o modificador del rozamiento, que es un éster de ácido graso y glicerol, donde al menos un 70 % en peso del aditivo está en forma de un monoéster, y donde al menos un 90 % en peso de los ácidos grasos en el monoéster son C<16-20>, y al menos un 40 % en peso del ácido graso en el monoéster es una mezcla de ácido oleico y ácido linoleico; y donde el aceite de viscosidad lubricante constituye más del 50 % en peso de la composición lubricante.
10. El uso de un aditivo de monoglicérido destilado antidesgaste y/o modificador del rozamiento que es un éster de un ácido graso y glicerol, donde al menos un 70 % en peso del aditivo está en forma de monoéster, y donde al menos un 90 % en peso de los ácidos grasos en el monoéster son C<16-20>, y al menos un 40 % en peso del ácido graso en el monoéster es una mezcla de ácido oleico y ácido linoleico, en una composición lubricante comprendiendo más del 50 % en peso de un aceite de viscosidad lubricante.
11. El uso de un éster de un ácido graso y glicerol como aditivo antidesgaste y/o modificador del rozamiento, donde el aditivo es un monoglicérido destilado donde al menos un 70 % en peso del aditivo está en forma de monoéster, y donde al menos un 90 % en peso de los ácidos grasos en el monoéster son C<16-20>, y al menos un 40 % en peso del ácido graso en el monoéster es una mezcla de ácido oleico y ácido linoleico, en una composición lubricante comprendiendo más del 50 % en peso de un aceite de viscosidad lubricante.
12. El uso de una composición lubricante según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 para reducir el desgaste y/o el rozamiento en una superficie, tal como una superficie de un motor de combustión interna.
13. El uso de una composición lubricante según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 para mejorar el ahorro de combustible y/o la potencia de un motor de combustión interna en el que se usa la composición lubricante.
14. Un procedimiento para aumentar las propiedades antidesgaste y/o modificadoras del rozamiento de una composición lubricante, donde la composición lubricante comprende un aceite de viscosidad lubricante en una cantidad mayor del 50 % en peso de la composición lubricante, donde dicho procedimiento comprendiendo introducir un aditivo de monoglicérido destilado que es un éster de ácido graso y glicerol, donde al menos un 70 % en peso del
aditivo está en forma de monoéster, y donde al menos un 90 % en peso de los ácidos grasos en el monoéster son C<16-20>, y al menos un 40 % en peso del ácido graso en el monoéster es una mezcla de ácido oleico y ácido linoleico, a la composición lubricante.
15. Un procedimiento para reducir el desgaste y/o el rozamiento en una superficie, tal como una superficie en un motor de combustión interna, comprendiendo dicho procedimiento aplicar una composición lubricante según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 a la superficie.
16. Un procedimiento para mejorar el ahorro de combustible y/o la potencia de un motor de combustión interna, comprendiendo dicho procedimiento suministrar una composición lubricante según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8 al motor.
ES19797240T 2018-10-29 2019-10-29 Lubricant compositions Active ES3064483T3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB1817589.3A GB201817589D0 (en) 2018-10-29 2018-10-29 Lubricant compositions
PCT/EP2019/079503 WO2020089212A1 (en) 2018-10-29 2019-10-29 Lubricant compositions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES3064483T3 true ES3064483T3 (en) 2026-04-27

Family

ID=64560320

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES19797240T Active ES3064483T3 (en) 2018-10-29 2019-10-29 Lubricant compositions

Country Status (8)

Country Link
US (1) US11407958B2 (es)
EP (1) EP3874014B1 (es)
CN (2) CN113056545B (es)
ES (1) ES3064483T3 (es)
GB (1) GB201817589D0 (es)
PL (1) PL3874014T3 (es)
PT (1) PT3874014T (es)
WO (1) WO2020089212A1 (es)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11788027B2 (en) * 2022-02-18 2023-10-17 Afton Chemical Corporation Engine oil formulation with improved sequence VIII performance
US12195695B2 (en) * 2023-05-10 2025-01-14 Afton Chemical Corporation Lubricating oil compositions for improving low-speed pre-ignition

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4376711A (en) 1977-04-27 1983-03-15 Exxon Research And Engineering Co. Lubricant composition
US4304678A (en) * 1978-09-11 1981-12-08 Mobil Oil Corporation Lubricant composition for reduction of fuel consumption in internal combustion engines
US4336149A (en) * 1978-12-11 1982-06-22 Chevron Research Company Fuel economy in internal combustion engines
US4376056A (en) * 1980-06-24 1983-03-08 Chevron Research Company Fuel economy in internal combustion engines
GB2097813B (en) 1981-05-06 1985-09-25 Exxon Research Engineering Co Glycerol esters in lubricating oils as fuel economy additives
EP0092946B1 (en) 1982-04-22 1988-03-16 Exxon Research And Engineering Company Glycerol esters with oil-soluble copper compounds as fuel economy additives
US4957651A (en) * 1988-01-15 1990-09-18 The Lubrizol Corporation Mixtures of partial fatty acid esters of polyhydric alcohols and sulfurized compositions, and use as lubricant additives
US4959168A (en) * 1988-01-15 1990-09-25 The Lubrizol Corporation Sulfurized compositions, and additive concentrates and lubricating oils containing same
US5114603A (en) * 1988-02-08 1992-05-19 Amoco Corporation Friction reducing lubricating oil composition
US4952328A (en) * 1988-05-27 1990-08-28 The Lubrizol Corporation Lubricating oil compositions
DE69829197T2 (de) 1997-10-28 2006-02-16 Castrol Ltd., Swindon Verfahren zur herstellung von pfropfcopolymeren
EP1123969A1 (en) * 2000-02-08 2001-08-16 Mobil Oil Francaise Water-soluble aluminium and aluminium alloys hot rolling composition
EP1513794B1 (en) 2002-05-24 2013-03-06 Castrol Limited Preparation of monomers for grafting to polyolefins, and lubricating oil compositions containing grafted copolymer
US7256162B2 (en) * 2003-09-26 2007-08-14 Arizona Chemical Company Fatty acid esters and uses thereof
GB0326808D0 (en) 2003-11-18 2003-12-24 Infineum Int Ltd Lubricating oil composition
US7696136B2 (en) 2004-03-11 2010-04-13 Crompton Corporation Lubricant compositions containing hydroxy carboxylic acid and hydroxy polycarboxylic acid esters
EP1598060A1 (en) * 2004-05-18 2005-11-23 Nestec S.A. Oil-in-water emulsion for delivery
US20060090393A1 (en) 2004-10-29 2006-05-04 Rowland Robert G Epoxidized ester additives for reducing lead corrosion in lubricants and fuels
US7550415B2 (en) 2004-12-10 2009-06-23 Shell Oil Company Lubricating oil composition
DE102005002711A1 (de) 2005-01-19 2006-07-27 Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg Herstellung und Verwendung von Monoglyceriden
US8703872B2 (en) 2005-03-11 2014-04-22 Castrol Limited Multiple function graft polymer
US7691794B2 (en) 2006-01-04 2010-04-06 Chemtura Corporation Lubricating oil and fuel compositions
CA2643358A1 (en) * 2006-02-21 2007-08-30 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Lubricating oil composition
US7989408B2 (en) 2007-04-10 2011-08-02 Exxonmobil Research And Engineering Company Fuel economy lubricant compositions
WO2011161406A1 (en) * 2010-06-25 2011-12-29 Castrol Limited Uses and compositions
JP5840222B2 (ja) * 2010-11-24 2016-01-06 シェブロン・オロナイト・カンパニー・エルエルシー 摩擦調節剤ブレンドを含有する潤滑組成物
ES2656937T3 (es) * 2011-05-06 2018-03-01 Oleon Mejorador de la lubricidad
JP5912971B2 (ja) * 2012-07-30 2016-04-27 昭和シェル石油株式会社 内燃機関用潤滑油組成物
JP5943252B2 (ja) * 2012-07-30 2016-07-05 昭和シェル石油株式会社 内燃機関用潤滑油組成物
GB201502026D0 (en) * 2015-02-06 2015-03-25 Castrol Ltd Uses and compositions
EP3252130B1 (en) * 2016-06-03 2021-02-17 Infineum International Limited Additive package and lubricating oil composition
GB201801489D0 (en) * 2018-01-30 2018-03-14 Castrol Ltd Lubricant composition
US11254890B2 (en) * 2018-04-26 2022-02-22 Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha Lubricant composition

Also Published As

Publication number Publication date
US11407958B2 (en) 2022-08-09
US20210403824A1 (en) 2021-12-30
WO2020089212A1 (en) 2020-05-07
CN113056545B (zh) 2023-04-04
CN113056545A (zh) 2021-06-29
EP3874014B1 (en) 2025-12-17
CN116716134A (zh) 2023-09-08
PT3874014T (pt) 2026-03-10
PL3874014T3 (pl) 2026-04-20
EP3874014A1 (en) 2021-09-08
GB201817589D0 (en) 2018-12-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5970451B2 (ja) 使用および組成物
RU2598848C2 (ru) Смазка цилиндра двухтактного судового двигателя
JP2011524926A (ja) 2ストローク船舶エンジン用のシリンダー潤滑剤
JP2014159496A (ja) 変速機用潤滑油組成物
US10982166B2 (en) Use of a boron-containing additive as an inhibitor of lead corrosion
ES2680549T3 (es) Uso de un diéster de isosorbida como aditivo de hinchamiento de juntas
CN113056545B (zh) 润滑剂组合物
KR20170074946A (ko) 선박 엔진용 윤활유
ES2986005T3 (es) Utilización de un detergente de ácido salicílico sustituido con hidrocarbilo como inhibidor de la corrosión del plomo
JP5349223B2 (ja) エンジン油組成物
WO2016124293A1 (en) Use of glycerides of hydroxy polycarboxylic acids as anti-camshaft-wear additives in lubricants and fuels
US11535807B2 (en) Reduced friction lubricants comprising magnesium detergents and/or overbased magnesium detergents and molybdenum based friction modifiers
EP3697874A1 (en) Synergy and enhanced performance retention with organic and molybdenum based friction modifier combination
JP2022520062A (ja) 直接噴射火花点火エンジンにおける低速プレイグニッションを防止または低減するための組成物及び方法
JP2017039841A (ja) 内燃機関用潤滑油組成物