FI68733C - Diazoljuskopieringsmaterial av tvaokomponentstyp - Google Patents
Diazoljuskopieringsmaterial av tvaokomponentstyp Download PDFInfo
- Publication number
- FI68733C FI68733C FI800532A FI800532A FI68733C FI 68733 C FI68733 C FI 68733C FI 800532 A FI800532 A FI 800532A FI 800532 A FI800532 A FI 800532A FI 68733 C FI68733 C FI 68733C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- sulfonic acid
- hydroxy
- salt
- naphthalene
- alkyl
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- CIZVQWNPBGYCGK-UHFFFAOYSA-N benzenediazonium Chemical group N#[N+]C1=CC=CC=C1 CIZVQWNPBGYCGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims description 19
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- LEVPVSDWYICRIN-UHFFFAOYSA-N 2,5-diethoxy-4-(4-methylphenyl)sulfanylbenzenediazonium Chemical class CCOC1=CC([N+]#N)=C(OCC)C=C1SC1=CC=C(C)C=C1 LEVPVSDWYICRIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims 1
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Substances SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 26
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 16
- UIAFKZKHHVMJGS-UHFFFAOYSA-N beta-resorcylic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1O UIAFKZKHHVMJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- JDQOQWKEOLQHKB-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenediazonium Chemical class NC1=CC=C([N+]#N)C=C1 JDQOQWKEOLQHKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 7
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- HKWPUUYEGGDLJF-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 HKWPUUYEGGDLJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 5
- GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(O)=C1O GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IVWHYOAVKQSCJX-UHFFFAOYSA-M 2,5-diethoxy-4-(4-methylphenyl)sulfanylbenzenediazonium;chloride Chemical compound [Cl-].CCOC1=CC([N+]#N)=C(OCC)C=C1SC1=CC=C(C)C=C1 IVWHYOAVKQSCJX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000001808 coupling effect Effects 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 4
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 4
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 229940114055 beta-resorcylic acid Drugs 0.000 description 3
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 3
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 3
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 3
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 2,5-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(C)C(O)=C1 NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMCOCUDBDKVWRZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)phenol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1O AMCOCUDBDKVWRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical class C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGTASENVNYJZBK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-trimethoxyamphetamine Chemical compound COC1=CC(CC(C)N)=CC(OC)=C1OC WGTASENVNYJZBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFTNTGFZYSCPSK-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide Chemical class C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)N)=CC2=C1 NFTNTGFZYSCPSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVOUKNHIWFHHPP-UHFFFAOYSA-O 4-sulfanylbenzenediazonium Chemical class SC1=CC=C([N+]#N)C=C1 QVOUKNHIWFHHPP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SKZKKFZAGNVIMN-UHFFFAOYSA-N Salicilamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1O SKZKKFZAGNVIMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2,2'-diol Chemical group OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1O IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRDIPNLKURUXCU-UHFFFAOYSA-N ethyl 2,4-dihydroxybenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1O BRDIPNLKURUXCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- -1 tetrafluoroborate Chemical compound 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 1-butyl radical Chemical compound [CH2]CCC WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNHOPMIDKWXFMF-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidin-3-amine Chemical compound CN1CCC(N)C1 UNHOPMIDKWXFMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical class C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylaniline 2,4-dimethylaniline 2,5-dimethylaniline 2,6-dimethylaniline 3,4-dimethylaniline 3,5-dimethylaniline Chemical group CC1=CC=C(N)C(C)=C1.CC1=CC=C(C)C(N)=C1.CC1=CC(C)=CC(N)=C1.CC1=CC=C(N)C=C1C.CC1=CC=CC(N)=C1C.CC1=CC=CC(C)=C1N CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVPODVKBTHCGFU-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tribromoaniline Chemical compound NC1=C(Br)C=C(Br)C=C1Br GVPODVKBTHCGFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIUJCQYKTGNRHH-UHFFFAOYSA-N 2,4-dihydroxybenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(O)C=C1O IIUJCQYKTGNRHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEKOPDBQSKTFAI-UHFFFAOYSA-M 2,5-dibutoxy-4-morpholin-4-ylbenzenediazonium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=C([N+]#N)C(OCCCC)=CC(N2CCOCC2)=C1OCCCC UEKOPDBQSKTFAI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MSJPBYNDRJGIGX-UHFFFAOYSA-M 2,5-diethoxy-4-morpholin-4-ylbenzenediazonium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=C([N+]#N)C(OCC)=CC(N2CCOCC2)=C1OCC MSJPBYNDRJGIGX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MSHKVODZWOIJIA-UHFFFAOYSA-M 2,5-dimethoxy-4-(4-methylphenyl)sulfanylbenzenediazonium;chloride Chemical compound [Cl-].COC1=CC([N+]#N)=C(OC)C=C1SC1=CC=C(C)C=C1 MSHKVODZWOIJIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXHLLJAMBQLULT-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]-2-methylpyrimidin-4-yl]amino]-n-(2-methyl-6-sulfanylphenyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide;hydrate Chemical compound O.C=1C(N2CCN(CCO)CC2)=NC(C)=NC=1NC(S1)=NC=C1C(=O)NC1=C(C)C=CC=C1S WXHLLJAMBQLULT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEQOJEGTZCTHCF-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-phenylethanone Chemical compound NCC(=O)C1=CC=CC=C1 HEQOJEGTZCTHCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-amine Chemical compound CCCCC(CC)CN LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMLAIXAZMVDRGA-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanamine Chemical compound NCCOC1=CC=CC=C1 IMLAIXAZMVDRGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRXNJTBODVGDRY-UHFFFAOYSA-N 2-pyrrolidin-1-ylethanamine Chemical compound NCCN1CCCC1 WRXNJTBODVGDRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxy-2-naphthoate Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)O)=CC2=C1 ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPUBRQWGZPPVBS-UHFFFAOYSA-N 3-butoxypropan-1-amine Chemical compound CCCCOCCCN LPUBRQWGZPPVBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBLAHUMENIHUGG-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-n-(2-methylphenyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1O FBLAHUMENIHUGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTEFEXJNJQIESQ-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-n-(3-morpholin-4-ylpropyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound OC1=CC2=CC=CC=C2C=C1C(=O)NCCCN1CCOCC1 OTEFEXJNJQIESQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZHYJUURSCQKMN-UHFFFAOYSA-M 3-methyl-4-pyrrolidin-1-ylbenzenediazonium;chloride Chemical compound [Cl-].CC1=CC([N+]#N)=CC=C1N1CCCC1 IZHYJUURSCQKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIKUBYKUYUSRSM-UHFFFAOYSA-N 3-morpholinopropylamine Chemical compound NCCCN1CCOCC1 UIKUBYKUYUSRSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWYFZOVAJXMWHK-UHFFFAOYSA-N 4-(2-carboxyethylsulfanyl)-2,5-diethoxybenzenediazonium;chloride Chemical compound [Cl-].CCOC1=CC([N+]#N)=C(OCC)C=C1SCCC(O)=O JWYFZOVAJXMWHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFCXTPKUVYRXFI-UHFFFAOYSA-M 4-(diethylamino)benzenediazonium;chloride Chemical compound [Cl-].CCN(CC)C1=CC=C([N+]#N)C=C1 YFCXTPKUVYRXFI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MVOHVYMORIMKGN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxynaphthalene-1,5-disulfonamide Chemical class OC1=CC=C(C2=CC=CC(=C12)S(=O)(=O)N)S(=O)(=O)N MVOHVYMORIMKGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGWQOFDAUWCQDA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 HGWQOFDAUWCQDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACOXURKIHJSMAC-UHFFFAOYSA-N 4-piperidin-1-ylbutan-1-amine Chemical compound NCCCCN1CCCCC1 ACOXURKIHJSMAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGNLXETYTAAURD-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC(C)(C)C1CCC(N)CC1 BGNLXETYTAAURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBEICTUAWWEORS-UHFFFAOYSA-N 6,7-dihydroxynaphthalene-2-sulfonamide Chemical compound C1=C(O)C(O)=CC2=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C21 HBEICTUAWWEORS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKJVSIITPZVTRO-UHFFFAOYSA-N 6,7-dihydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(O)C(O)=CC2=C1 DKJVSIITPZVTRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 7-[4-[[(3z)-3-[4-amino-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrimidin-2-yl]imino-5-fluoro-2-oxoindol-1-yl]methyl]piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(CC=2C(=NC(\N=C/3C4=CC(F)=CC=C4N(CN4CCN(CC4)C=4C(=CC=5C(=O)C(C(O)=O)=CN(C=5C=4)C4CC4)F)C\3=O)=NC=2)N)=C1 RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 0.000 description 1
- LVAOVTMXTCAMIG-UHFFFAOYSA-N 8-hydroxy-6-sulfamoylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)N)=CC(O)=C21 LVAOVTMXTCAMIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLLRSGMRXOBZQB-UHFFFAOYSA-N 8-hydroxynaphthalene-1-sulfonamide Chemical class C1=CC(O)=C2C(S(=O)(=O)N)=CC=CC2=C1 HLLRSGMRXOBZQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFPBTALBTCTCBR-UHFFFAOYSA-N C1=C2C=C(C(=CC2=CC(=C1O)S(=O)(=O)N)S(=O)(=O)O)O Chemical compound C1=C2C=C(C(=CC2=CC(=C1O)S(=O)(=O)N)S(=O)(=O)O)O UFPBTALBTCTCBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLRJCJQRVKQCNP-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C=C1)NS(=O)(=O)C2=C(C=C3C=C(C(=CC3=C2)S(=O)(=O)O)O)O Chemical compound C1=CC=C(C=C1)NS(=O)(=O)C2=C(C=C3C=C(C(=CC3=C2)S(=O)(=O)O)O)O QLRJCJQRVKQCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKZAMCSDHFLVNC-UHFFFAOYSA-N CC1=CC(=C(C2=C1C=CC=C2S(=O)(=O)N)O)CN3CCCC3 Chemical compound CC1=CC(=C(C2=C1C=CC=C2S(=O)(=O)N)O)CN3CCCC3 QKZAMCSDHFLVNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXHKXJHSNBQELP-UHFFFAOYSA-N CC1=CC(=C(C2=C1C=CC=C2S(=O)(=O)N)O)CN3CCOCC3 Chemical compound CC1=CC(=C(C2=C1C=CC=C2S(=O)(=O)N)O)CN3CCOCC3 LXHKXJHSNBQELP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003975 aryl alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical group OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000002872 contrast media Substances 0.000 description 1
- HSOHBWMXECKEKV-UHFFFAOYSA-N cyclooctanamine Chemical compound NC1CCCCCCC1 HSOHBWMXECKEKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N methylazanide Chemical compound [NH-]C MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- UDGSVBYJWHOHNN-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylethane-1,2-diamine Chemical compound CCN(CC)CCN UDGSVBYJWHOHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMCCZKHIPVEUEI-UHFFFAOYSA-N n,n-difluoroaniline Chemical compound FN(F)C1=CC=CC=C1 IMCCZKHIPVEUEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRNGUTKWMSBIBF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3-diol Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(O)=CC2=C1 JRNGUTKWMSBIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010421 pencil drawing Methods 0.000 description 1
- 239000007793 ph indicator Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007965 phenolic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001047 purple dye Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N sodium 4-amino-6-[[4-[4-[(8-amino-1-hydroxy-5,7-disulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]diazenyl]-5-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound COC1=C(C=CC(=C1)C2=CC(=C(C=C2)N=NC3=C(C4=C(C=C3)C(=CC(=C4N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O)OC)N=NC5=C(C6=C(C=C5)C(=CC(=C6N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O.[Na+] ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008053 sultones Chemical group 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/52—Compositions containing diazo compounds as photosensitive substances
- G03C1/54—Diazonium salts or diazo anhydrides
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/52—Compositions containing diazo compounds as photosensitive substances
- G03C1/58—Coupling substances therefor
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Radiation-Therapy Devices (AREA)
- Liquid Developers In Electrophotography (AREA)
- Prostheses (AREA)
Description
I«U§*F^1 ΓΒ1 KUULUTUSjULKAISU sa η -,-, ^ 11 UTLÄGGNINGSSKRIFT 00/00 C (45) * cl'tcrj ί· Li r"yor;nc - Ly 10 10 1935 ^*^slsiKv Patent eoddo 1st (51) Kv.lk.>t.Cl.* G 03 C 1/58 (21) Patenttihakemus — Patcntans&knlng 800532
(22) Hakemispäivä — Ansökningtdag 2 2 . O 2.8 O
(23) Alkupäivä —Giltighetsdag 22.02.80 (41) Tullut iulklseksi — Blivlt offentlig 27.08.80
Patentti, ja rekisterihallitus Nähtäväksipanon ja kuul.julkaisun pvm. -
Patent- och registerstyrelsen ' Ansökan utlagd och utl.skriften publlcerad 28.06.85 (32)(33)(31) Pyydetty etuoikeus—Begird prloritet 26.02.79
Saksan L i i ttotasavalta-Förbundsrepubliken
Tyskland(DE) P 2907^6.2 (71) Hoechst Aktiengesel1schaft, 6230 Frankfurt/Main 80, Saksan Liitto-tasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (72) Hans-Dieter Frommeld, Wiesbaden, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepub-1iken Tyskland(DE) (7*0 Oy Koister Ab (5*0 Kaksikomponenttinen diatsovalokopiomateriaali - Diazoljuskopierings-material av tväkomponentstyp Tämä keksintö koskee kaksikomponenttista diatsovalokopioma-teriaalia, jonka muodostaa kalvokantaja ja sille levitetty valon-herkkä kerros, jossa on ainakin yhtä valonherkkää diatsoniumsuolaa ja yhtä kytkentäainetta.
Kaksikomponenttisissa diatsovalokopiomateriaaleissa käytettäviksi on jo esitetty useita siniseksi väriaineeksi kytkeytyviä yhdisteitä. Oleellinen osa liittyy 2-hydroksi-naftaleenijohdannaisiin, esim. 2-hydroksi-naftaleeni-3-karboksyylihappoamideihin,joita käytetään teknillisesti p-aminobentseenidiatsoniumsuolojen yhdistelmänä sinivärien, ja muiden kytkentäaineiden yhdistelmänä värin mustuuden säätämiseen. Artikkelin Landau-Bericht, 9-.7, sivu 49 (1962) perusteella sinivärien kytkentäaineina tunnettuja ovat myös l-hydroksi-naftaleeni-3,8-sulfonihappoamidit, joiden osalta kuitenkaan joko ei ilmoiteta mitään teknillisiä käyttötarkoituksia tai ilmoitetaan sellaista, josta ei voi päätellä sopivuutta tiettyyn tar- 2 68733 koitukseen. Siten niitä luonnehditaan valonkestävinä, hitaasti kytkeytyvinä vaaleansinisinä tai, tietyn p-amino-bentseenidiatsonium-suolan (sinetyssuola) yhdistelmänä, kauniin sinisinä väriaineina, samoin kuin vahvasti emäksiksi.
p-aminobentseenidiatsoniumsuoloilla on monien etujen ohella myös eräitä häiritseviä haittapuolia. Siten arkistovarastoinnin yhteydessä kuultojäijennösten tausta värjäytyy aikaa myöten, se kellastuu. pH:n muuttuessa, esim. happamien höyryjen vaikutuksesta, värit menettävät kontrastinsa ja muuttuvat, pH-indikaattorivärien lailla, värisävyltään viininpunaisiksi - vaaleankeltaisiksi. Nimenomaan paljon käytettyjen, valonherkkien p-aminobentseenidiatsonium-suolojen yhteydessä myöskin terminen stabiilisuus on puutteellinen, mikä aiheuttaa kontrastihäviöitä valottamatonta materiaalia varastoitaessa.
Tunnettua on myös (US-PS 2 286 701), että erityisesti yksi-komponenttisten diatsojäijennysmateriaalien valmistamiseen käytetään p-merkapto-2,5-dialkoksi-bentseenidiatsoniumsuoloja. Johtuen niiden suhteellisen suuresta kytkeytymisaktiivisuudesta ja siihen liittyvästä epäedullisesta varastoitavuudesta, niitä ei ole pitkiin aikoihin pidetty sopivina kaksikomponentti-materiaaleiksi. Hiljattain tunnetuiksi ovat tulleet kaksikomponentti-diatsojäljennösma-teriaalit, joissa on p-merkapto-2,5-dialkoksibentseenidiatsonium-suoloja, ja joista fenoleja keltakytkentäaineina ja resorsyylihappoa tai resorsyylihappoamideja punaruskeakytkentäaineina käyttäen saadaan mielenkiintoisia, kontrastirikkaita ruskeita värejä, vaalean kuultojäijennöspohjän ollessa erityisen hyvin arkistointia kestävä. Toistaiseksi ei kuitenkaan ole ollut mahdollista kehittää myös vastaavia sini- tai mustavärejä. Tavalliset sinikytkentäaineet muodostavat p-merkaptobentseenidiatsoniumsuolojen kanssa ainoastaan puna-violetteja - violetinsinisiä väriaineita eikä p-aminobentseenidiat-soniumsuoloja käytettäessä tunnettuja neutraaleja sinisiä värisävyjä. Tällöin väriaineiden suuri kytkeytymisaktiivisuus ja punertuminen on tyypillistä p-merkaptobentseenidiatsoniumsuoloille.
Mustuus saadaan aikaan diatsotypiassa sekoittamalla keskenään kahta tai useampaa kytkentäainetta /Kosar, Light-Sensitive Systems, Wiley & Sons, New York (1965), sivu 303.7. Tätä tarkoitusta varten on tavallisesti välttämätöntä lisätä hiukan punertavaa sini-kytkentäainetta, jonka kytkeytymisnopeus on samaa suuruusluokkaa kuin sen joukkoon sekoitetun kelta- ja ruskeakytkentäaineen.
3 68733
On osoittautunut, että mikään tunnetuista 2-hydroksi-nafta-leeni-johdannaisista ei sovellu p-merkaptobentseenidiatsoniumsuolo-jen kanssa värin mustuuden säätämiseen. Esimerkiksi paljon käytetyt 2-hydroksinaftaleeni-3-karboksyylihappoamidit kytkeytyvät liian nopeasti ja muodostavat punertavia väriaineita. Myöskin kytkentäaineina tunnetut 1-hydroksi-naftaleeni-johdannaiset, esim. DE-AS 10 68 555:ssa mainitut, kytkeytyvät p-merkaptobentseenidiatsoniumsuolojen kanssa viininpunaisiksi väriaineiksi. Lopuksi kontrastirikkaina kytkentäaineina tunnettuja ovat DE-AS 12 40 738:n perusteella l-hydroksi-4-alkyyli-naftaleeni-8-sulfoniamidi-johdannaiset. Näiden kytkeytymis-aktiivisuus on kuitenkin niin suuri, että p-merkaptobentseenidiatso-niumsuolojen kanssa ei kyetä valmistamaan varastointikelpoisia, stabiileja diatsojäljennösmateriaaleja. DE-AS 20 00 819:ssä siniväri-kytkentäaineina selostetaan 1-hydroksi-naftaieeni-3-sulfonihappo-8-sulfonihappoamidi-johdannaisia, lähinnä yhdistelmänä p-aminobentsee-ni-diatsoniumsuolojen kanssa. Yhdistelmänä p-merkaptobentseenidiat-soniumsuolojen kanssa nämäkin muodostavat punertavia, violetteja väriaineita, joita ei voi käyttää sinisyyden eikä mustuuden säätämiseen. DE-AS 12 29 844:n perusteella 1-hydroksi-naftaieeni-8-sulf-onihappoamidit, jotka voivat olla myös substituoituja, tunnetaan diatsotypiamateriaaleissa alkalinkuluttajina. Tästä ei voi mitenkään päätellä, että ne soveltuisivat kytkentäaineiksi. Sivelyliuok-set, joissa on siinä selostettuja l-hydroksinaftaleeni-4,8-disulf-onihappodiamideja, tummuvat paikoillaan ollessaan nopeasti eivätkä ne ole sanottavan käyttökelpoisia. Sama koskee DE-OS 17 72 697:ssä selostettuja 1-hydroksi-naftaleeni-4-sulfonihappo-8-sulfoniamideja.
Tehtävänä on sen vuoksi ollut sopivan kytkeytymisaktiivisuu-den omaavien sinikytkentäaineiden löytäminen, jotka muodostavat p-merkaptobentseenidiatsoniumsuolojen kanssa neutraaleja - sinisiä väriaineita, jotka näiden ominaisuuksien perusteella soveltuvat myös värin mustuuden säätämiseen.
Keksinnön kohteena on täten kaksikomponenttinen diatsojäl-jennösmateriaali, joka koostuu kalvokantajasta ja sille levitetystä valonherkästä kerroksesta, jossa on valoherkkinä komponentteina ainakin yhtä bentseenidiatsoniumsuolaa ja ainakin yhtä kytkentäai-netta, tunnettu siitä, että siinä on yhdistelmänä ainakin yhtä 2,5-dialkoksi-4-merkaptobentseenidiatsoniumsuolaa ja ainakin yhtä yhdistettä, jonka yleiskaava on 4 68733
R2 - HN - S02 OH
rA/^, S02 - NH - R1 jossa R^ ja R2 ovat samoja tai erilaisia ja merkitsevät vetyä, alkyyliä, alkenyyliä, aralkyyliä, aryyliä tai sykloalkyyliä, joissa voi edelleen olla substituentteja.
Bentseenidiatsoniumsuolana käytetään lähinnä 2,5-dialkoksi- 4-aryylimerkaptobentseenidiatsoniumsuolaa, erityisesti 2,5-dietoksi- 4-p-tolyylimerkaptobentseenidiatsoniumsuolaa, joka on tetrafluori-boraattinaan, sulfaattinaan tai kloridinaan kaksoissuolana, esim. sinkkikloridin kanssa.
Yleiskaavassa R ja R~ merkitsevät lähinnä alkyyliä tai 1 * alkenyyliä, aryyliä, aralkyyliä tai sykloalkyyliä, jossa on enintään 10 hiiliatomia, joissa voi olla substituentteina alkyyli tai alkoksyyli, jossa on enintään neljä hiiliatomia, karboksyyli, asyy-li, jossa on enintään kolme hiiliatomia, fenoksi, halogeeni, erityisesti kloori tai bromi, hydroksyyli tai mahdollisesti alkyyli-substituentin sisältävä amiini.
Aivan erityisen luotettaviksi ovat osoittautuneet yleiskaavan mukaiset yhdisteet, joissa R^ vastaa mahdollisesti substituoi-tua aryyliä ja R2 mahdollisesti substituoitua alkyyliä, alkenyyliä, aralkyyliä tai sykloalkyyliä.
Yllättäen on keksitty, että nimenomaan keksinnön mukaiset 1-hydroksi-naftaleeni-3,8-disulfonihappoamidit muodostavat p-mer-kaptobentseenidiatsoniumsuolojen yhdistelmänä neutraalin-sinisiä väriaineita. Lisäksi on keksitty, että näiden yhdisteiden kytkey-tymisnopeus on samaa suuruusluokkaa kuin fenoli- tai resorsyylihap-pojohdannaisten. Niitä voidaan siten käyttää näiden kytkentäainei-den yhdistelmänä edullisesti värin mustuuden säätämiseen.
Näiden yhdisteiden synteesi tapahtuu naftosultoni-3-sulfo-kloridin kautta, jota on selostettu artikkelissa Friedländer, Fortschritte der Teerfarbenfabrikation, Berlin (1923), osa 13, 5 68733 sivu 1108. Tämä reagoi ammoniakin tai amiinien kanssa 1-hydroksinaf taleeni-3 ,8-disulfonihappoamideiksi. Koska 3-asemassa oleva sulfonihappokloridi-ryhmä kuitenkin on reaktiokykyiserapi kuin sult-oniryhmittymä, voidaan suorittaa myös kaksi reaktiota peräkkäin kahden erilaisen amiinin kanssa. Esimerkiksi naftosultoni-3-sulfoklo-ridi reagoi huoneen lämpötilassa kvantitatiivisesti ylimäärin käytetyn aniliinin kanssa naftosultoni-3-sulfonihappoanilidiksi, ja tämä reagoi puolestaan huoneen lämpötilassa metyyliamiinin kanssa nopeasti ja kvantitatiivisesti 1-hydroksi-naftaleeni-3-sulfonihap-poanilidi-8-sulfonihappometyyliamidiksi.
Liukoisuus vesipitoisiin tai orgaanisiin liuottimiin riippuu voimakkaasti tähteiden R^ ja R£ luonteesta. Tähteillä on tietty vaikutus myös kytkeytyrnisnopeuteen ja värisävyyn. Siten esimerkiksi 1-hydroksinaftaleeni-3,8-di-(alkyyli, aralkyyli, alkenyyli tai syk-loalkyyli)-sulfoniamidit kytkeytyvät hiukan nopeammin ja ovat punertavampia kuin 1-hydroksi-naftaleeni-3-aryylisulfoniamido-8-alkyyli-sulfoniamidit. Vielä vihertävämpiä ovat 1-hydroksi-naftaleeni-3,8-di- (N-aryylisulfoniamidit). Jälkimmäiset ovat huonommin valoa kestäviä ja niillä on jonkin verran taipumusta kellastumiseen valon vaikutuksesta. Värin mustuuden säätämiseen soveltuvat erityisesti 1-hydroksi-naftaleeni-3-aryylisulfoniamido-8-alkyylisulfoniamidit, kuten 1-hydroksinaftaleeni-3-p-tolyylisulfoniamido-8-n-butyylisulf-oniamidi. Reaktiossa käytettäviksi amiineiksi soveltuvat ammoniakin ohella alkyyliamiinit, esim. metyyliamiini, etyyliamiini, n- tai iso-propyyliamiini, butyyliamiini, 2-etyyliheksyyliamiini tai detsyy-liamiini, alkenyyliamiinit, esim. allyyliamiini, aralkyyliamiinit, esim. bentsyyliamiini, fenetyyliamiini, fenyylibutyyliamiini, syk-loalkyyliamiinit, esim. sykloheksyyliamiini, syklo-oktyyliamiini, 4-t-butyylisykloheksyyliamiini sekä aniliini-johdannaiset, joissa voi olla substituentteina amiini, alkyyli, alkoksi tai halogeeni, esim. toluidiini, ksylidiini, difluorianiliini, tribromianiliini, 4-morfoliino-2,5-dimetoksianiliini tai aminoasetofenoni. Myös ali-faattiset tähteet voivat olla haitatta substituoituja. Huokeina teknillisinä amiineina ovat tarjolla esim. etanoliamiini, hydroksi-propyyliamiini, dietyyliaminoetyyliamiini, morfoliinopropyyliamii-ni, pyrrolidiinoetyyliamiini, 4-amino-(N-metyylipyrrolidiini), piperidiinobutyyliamiini, butoksipropyyliamiini, fenoksietyyliamii-ni tai aminopropionihappo.
6 68733
Keksinnön mukaisia yhdisteitä voidaan valita esimerkiksi oheen liitetystä kaavakokoelmasta.
Kantajina voidaan käyttää esim. paperia tai kalvoa, jolloin valojäijennöskerros dispergoidaan lähinnä selluloosaesterin, esim. selluloosa-asetobutyraatin muodostamaan lakkakerrokseen.
Värin mustuuden säädössä tulevat kysymykseen lisäksi yksinkertaiset fenolijohdannaiset, esim. 2-hydroksidifenyyli, 2,2'-dihyd-roksidifenyyli, 2-hydroksietoksifenoli, 2-hydroksibentsoehappoami-di, 3,6-dimetyylifenoli Mannich-emäksinä tai resorsyylihappo johdannaisineen, esim. 2,4-dihydroksibentsoehappo, 2,4-dihydroksibentsoe-happoamidi, 2,4-dihydroksibentsoehappoetanoliamidi tai 2,4-dihydrok-si-bentsoehappoetyyliesteri.
Seuraavien esimerkkien tarkoituksena on selventää edelleen keksintöä, keksinnön piiriä kuitenkaan näihin rajoittamatta.
Esimerkki 1 100 ml:n eriin liuosta, jonka valmistuksessa on käytetty 70 g selluloosa-asetopropionaattia 680 ml asetonia 120 ml metanolia 120 ml metyyliglykolia 8 g viinihappoa 2,4 g boorihappoa 8 g l-hydroksi-naftaleeni-3-sulfonihappo-p-toluididi-8-sulfonihappo-N-metyyliamidia (kaava 14) liuotetaan sinkkikloridi-kaksoissuoloinaan a) 0,64 g p-dietyyliaminobentseenidiatsoniumkloridia b) 0,80 g 3-metyyli-4-pyrrolidiinobentseenidiatsoniumkloridia c) 0,88 g 2,5-dibutoksi-4-morfoliino-bentseenidiatsoniumklo- ridia d) 0,80 g 2,5-dietoksi-4-morfoliino-bentseenidiatsoniumklo- ridia e) 0,56 g 2,5-dietoksi-4-p-tolyylimerkapto-bentseenidiatso-niumkloridia f) 0,56 g 2,5-dietoksi-4-karboksietyylimerkapto-bentseeni-diatsoniumkloridia g) 0,52 g 2,5-dimetoksi-4-p-tolyylimerkapto-bentseenidiatso-niumkloridia.
68733
Liuokset levitetään polyesterikalvolle märkäpainon ollessa 2 noin 100 g/m ja kuivataan. Diatsomäärä mitoitetaan siten, että eri näytteiden kontrastit ovat suunnilleen samansuuruiset.Valotiehys mitataan Macbeth Quantalog-Densitometer TD-205 -laitteella, jossa on Wratten 106 -suodin, tuoreen (I) ja kaksi, neljä ja seitsemän (II, III, IV) päivää kiihdytetyssä varastointikokeessa 60°C:ssa (Hot Box) vanhennetusta materiaalista alustan alla tapahtunutta valottamista seuranneen ammoniakilla suoritetun kehittämisen jälkeen. Seu-raavaan taulukkoon kootut arvot osoittavat, että valotiheyden väheneminen p-merkaptoventseenidiatsoniumsuoloja käytettäessä on paljon vähäisempää kuin p-aminobentseenidiatsoniumsuoloja käytettäessä.
Optinen tiheys (I) Optisen tiheyden väheneminen
II III IV
a) 1,54 16 % 26 % 38 % b) 1,55 44 % 67 % 79 % c) 1,54 19 % 34 % 46 % d) 1,56 21 % 34 % 52 % e) 1,56 4 % 8 % 9 % f) 1,50 5 % 9 % 11 % g) 1,56 5 % 9 % 10 %
Esimerkki 2 100 ml:n eriin liuosta, jonka valmistuksessa on käytetty 70 g selluloosa-asetopropionaattia 680 ml asetonia 120 ml metanolia 120 ml metyyliglykolia 8 g viinihappoa 2.4 g boorihappoa 2.4 g tioureaa 4 g 2,5-dietoksi-4-p-tolyylimerkapto-bentseenidiatsonium-kloridia (kaksoissuolana sinkkikloridin kanssa) liuotetaan 0,4 g seuraavia kytkentäaineita: a) 2-hydroksi-3-naftoehappo-toluididia (Naphtol AS-D) b) 2-hydroksi-3-naftoehappo-N-morfoliinopropyyliamidia (HCl-suolaa) c) 1-hydroksi-naftaleeni-3-sulfonihappoetanoliamidia (DE-AS 10 68 555:n mukainen) 8 68733 d) l-hydroksi-naftaleeni-3-sulfonihappo-8-sulfonihappoamidia (DE-AS 20 00 819:n mukainen) e) l-hydroksi-naftaleeni-3-sulfonihappo-8-sulfonihappo-n-butyyliamidia (DE-AS 20 00 819:n mukainen) f) l-hydroksi-naftaleeni-3,8-di(sulfonihappo-n-butyyliami-dia) (kaava 4) g) l-hydroksi-naftaleeni-3-sulfonihappoanilidi-8-sulfonihap-posykloheksyyliamidi (kaava 8) h) l-hydroksi-naftaleeni-3,8-di(sulfonihappoanilidia) (kaava 5) i) l-hydroksi-naftaleeni-3-sulfonihappoanilidi-8-sulfonihap-po-Y-metoksipropyyliamidia (kaava 10).
Liuokset levitetään polyesterikalvolle märkäpainon ollessa 2 noin 100 g/m ja kuivataan. Sen jälkeen kalvoja valotetaan porrastetun valokiilan alla ja kehitetään sitten ammoniakilla. Hunterlab Color Difference-Meter D 25/D 28-laitteella halogeenilamppua käyttäen mitataan värinkylläisyysaste läpikulkevassa valossa. L:n (vä-risyvyys) vakioarvon ollessa = 44,0 määritetään aritmeettisesta sinisen (-b) ja punaisen (+a) suhde, jonka puhtaan sinisen, jossa punaisen osuus on pieni, osalta on oltava mahdollisimman suuri. Seu-raavassa on esitetty kokeiden a-i osalta värisävyn kuvaus -b/+a-ar-voineen.
a) violetti (1,78) b) violetti (1,64) c) viininpunainen (0,61) d) violetti (1,81) e) violetti (2,05) f) sininen, jossa lievä punavivahdus (3,02) g) koboltinsininen (3,49) h) berliininsininen (4,58) i) koboltinsininen (3,23)
Keksinnön mukaisilla yhdisteillä saadaan toivotunlaisia neutraaleja sinisävyjä. Huomionarvoista on, että sulfonihappoamidiryh-män korvaaminen sulfonihappoanilidiryhmällä vähentää edelleen väriaineen punaisen osan osuutta.
9 68733
Esimerkki 3
Valmistetaan perusliuos, jossa on 80 ml vettä 700 ml isopropanolia 60 ml muurahaishappoa 6 g 2-merkaptobentstiatsolia 6 g 2,4-dihydroksibentsoehappoetanoliamidia 16 g 2,2'-dihydroksidifenyyliä 12 g sulfosalisyylihappoa 8 g viinihappoa 2 g boorihappoa 28 g 2,5-dietoksi-4-p-tolyylimerkaptobentseenidiatsonium-kloridia sinkkikloridi-kaksoissuolanaan ja 85 ml:n erää kohden tätä liuosta lisätään ja liuotetaan 0,25 g seu-raavia kytkentäaineita: a) l-hydroksi-naftaleeni-4-metyyli-8-sulfonihappo-N-n-butyy-liamidi (DE-kuulutusjulkaisu 1 240 738) b) 1-hydroksi-naftaleeni-4-sulfonihappoanilidi-8-sulfonihap-po-N-metyyliamidi (DE-kuulutusjulkaisu 1 229 844) c) l-hydroksi-naftaleeni-4,8-di(sulfonihappo-N-sykloheksyy-liamidi) d) l-hydroksi-naftaleeni-4-sulfonihappo-8-sulfonihappo-N-( /3-dietyyliaminoetyyliamidi) (DE-hakemusjulkaisu 1 772 697) e) 2-hydroksi-naftaleeni-4-sulfonihappo-8-sulfonihappo-N-n-butyyliamidi (DE-kuulutusjulkaisu 2 000 819) f) 1-hydroksi-naftaleeni-3-sulfonihappo-3',4'-dikloorianili-di-8-sulfonihappo-N-allyyliamidi (esillä olevan keksinnön kaavan 15 mukainen yhdiste) g) 1-hydroksi-naftaieeni-3-sulfonihappo-p-anisididi-8-sulfo-nihappo-N-metyyliamidi (esillä olevan keksinnön kaavan 13 mukainen yhdiste) h) 1-hydroksi-naftaleeni-3-sulfonihappo-p-toluididi-8-sulf-onihappo-N-metyyliamidi (esillä olevan keksinnön kaavan 14 mukainen yhdiste) i) 2,3-dihydroksinaftaleeni-6-sulfonihappo-N-p-hydroksietyy-liamidi (US-patenttijulkaisu 2 537 098, palsta 2, rivi 45) j) 2,3-dihydroksinaftaleeni-6-sulfonihappoamidi (US-patent-tijulkaisu 2 537 098) 10 68733 k) 2,7-dihydroksinaftaleeni-3,6-disulfonihappoamidi (US-patenttijulkaisu 2 560 137) l) 2,7-dihydroksinaftaleeni-3,6-disulfonihappoanilidi (US-patenttijulkaisu 2 560 137) m) l-hydroksi-2-morfolinometyyli-4-metyylinaftaleeni-8-sul-fonihappoamidi (US-patenttijulkaisu 3 664 840, vaatimus 8) n) 1-hydroksi-2-pyrrolidinometyyli-4-metyylinaftaleeni-8-sulfonihappoamidi (US-patenttijulkaisu 3 664 840) o) N-(3'-hydroksi-2'-naftoyyli)-N'-fenyyliurea (US-patentti-julkaisu 3 761 263, palsta 3, rivi 40) p) 2-hydroksi-3-naft-2'-metyylianilidi (Research Disci.
1973 116, sivu 36, oikea palsta, n:o 1) q) 2,3-dihydroksinaftaleeni (Research Disci. 1973 116, sivu 36, oikea palsta, n:o 2) r) 1-hydroksinaftaleeni-3,8-di-(sulfonihappo-N-n-butyyliami-di) (esillä olevan keksinnön kaavan 4 mukainen yhdiste) s) 1-hydroksinaftaleeni-3-sulfonihappoanilidi-8-sulfonihap-po-N-metyyliamidi (esillä olevan keksinnön kaavan 6 mukainen yhdiste .
Liuoksia a-s levitetään kutakin ensimmäisessä tapauksessa heti (A), toisessa tapauksessa kuuden tunnin (B) ja kolmannessa tapauksessa 24 tunnin (C) kuluttua kerrokseksi selluloosa-asetopro-pionaatilla lakatulle polyesterikalvolle. Jo tuoreet liuokset a-e ovat huomattavasti tummempia kuin liuokset f-h ja vastaavasti kuul-tojäijennöspohja on kuvanmukaisen valotuksen ja kehityksen jälkeen materiaalien a-e osalta alunalkaen tummempi. Alan tekniikassa kauttaaltaan tavanomaisen 6-tuntisen varastoinnin jälkeen (B) 1-hydrok-si-naftaliini-4,8-johdannaisilla ei enää saada käyttökelpoisia valo jäi jennöskalvo ja. Kuultojäijennöspohja on selvästi tumma.
Tämän ilmaisemiseksi lukuina, vaaleus (L-arvo, maksimi = 100) mitataan remissiona Hunterlab Modell D 25 -laitteella ja luvut on koottu seuraavaan taulukkoon:
Liuos abcdefgh A:n mukainen 82,9 85,9 85,5 83,9 86,2 88,1 88,0 88,2 B:n mukainen 74,2 81,5 80,4 69,2 75,6 87,8 86,7 86,9 C:n mukainen 56,2 72,6 68,0 53,8 61,4 85,2 83,6 83,5 U 68733
Samanlaisia tuloksia osoittavat myös varastointikokeet (55°C/suht. kosteus 35 %/72 tuntia) materiaaleilla a-h, jotka on valmistettu tuoretta liuosta käyttäen. Materiaalin a pohja on sininen, materiaalien b-e siniharmaa, ja materiaalien f-h vaaleanharmaa -lievästi harmaa.
Vastaavat tulokset liuoksille i-s:
Liuos_i_j_k_1 m n o p g r_s A:n mukainen 88,5 88,4 88,5 86,6 87,8 87,3 89,1 38,9 87,3 89,6 89,8 B:n mukainen 78,9 77,0 80,5 78,5 85,0 84,8 70,4 70,1 60,4 87,2 87,1 C:n mukainen 63,9 60,1 64,8 65,3 81,2 81,0 * * 39,0 83,7 83,6 * väriaine koaguloituu.
US-patenttijulkaisun 2 537 098 mukaiset yhdisteet i) ja j) antavat violetteja puolisävyjä. Liuosten seisottua kuusi tuntia tausta on muuttunut liuokseen muodostuneen väriaineen vaikutuksesta käyttökelvottoman violetiksi.
US-patenttijulkaisun 2 560 137 mukaiset yhdisteet k) ja 1) antavat ruskeanpunaisia puolisävyjä. Kuultojäijennösten tausta liuoksilla, jotka eivät ole aivan tuoreita, on likaisen violetti.
US-patenttijulkaisun 3 761 263 mukainen yhdiste o) ja julkaisun Res. Disci. 1973, 116 mukainen yhdiste p) kytkeytyy nopeasti, lyhyen ajan kuluttua tausta on sininen, ja tästä jonkin ajan kuluttua ennenaikaisesti muodostunut kytkentäväri saostuu liuoksesta.
Vielä nopeammin, mutta violetin värisenä kytkeytyy julkaisun Res. Disci. 1973, 116 mukainen yhdiste q), joka on täysin käyttökelvoton.
US-patenttijulkaisun 3 664 840 mukaiset kytkentäaineet m) ja n) muistuttavat eniten esillä olevan keksinnön mukaisia yhdisteitä r) ja s). Mutta liuokset m) ja n) tummuvat kuitenkin huomattavasti nopeammin kuin liuokset r) ja s). Siinä tapauksessa että liuokset poistetaan kohteesta heti kytkentäaineen liuettua, saadaan kuultojäijennöksiä, joilla on verrattain vaalea tausta. Sen sijaan silloin kun liuosten annetaan vaikuttaa kohteeseen useita tunteja, esillä olevan keksinnön mukaisillla liuoksilla r) ja s) saadaan käyttökelpoinen kuultojäijennöstausta, kun taas liuoksilla m) ja n) saatu tausta vaikuttaa likaiselta.
Lisäksi värisävy on stabiilimpi käytettäessä keksinnön mukaisia yhdisteitä. Sekä tuoreilla että 24 tunnin ikäisillä liuok- i2 68733 silla r) ja s) saadaan sinivivahteisia harmaita puolisävyjä. Tuoreilla liuoksilla m) ja n) saadaan ruskeavivahteisia harmaita puolisävyjä, sen sijaan vastaavilla 24 tunnin ikäsillä liuoksilla sävy on muuttunut: saadaan vain ruskeita puolisävyjä. Värin sininen osa häviää tuntemattomasta syystä voimakkaasti liuosten m) ja n) seisoessa.
Esimerkki 4
Selluloosa-asetobutyraatilla lakattu kuultopaperi pinnoitetaan seuraavan koostumuksen omaavalla liuoksella: 40 ml vettä 350 ml isopropanolia 30 ml jääetikkaa 10 g tolueenisulfonihappoa 1,5 g 1-hydroksi-naftal ni-3-sulfonihappo-p-kloorianilidi- 8-sulfonihappo-n-butyyliamidia (kaava 17) 10 g 2,4-dihyroksibentsoehappoa 3 g pyrokatekiinimonohydroksietyylieetteriä 3 g 2-hydroksibentsoehappoamidia 14 g 2,5-dietoksi-4-p-tolyylimerkapto-bentseenidiatsonium-kloridia sinkkikloridi-kaksoissuolana.
Kun valmis materiaali valotetaan kuvanmukaisesti kuultopa-perilla olevan lyijykynäpiirustuksen alta, saadaan kopio, jossa tummat viivat ovat vaaleanharmaalla pohjalla.
Yhtä hyviä tuloksia saadaan l-hydroksi-naftaleeni-3-sulfoni-happoanilidi-8-sulfonihappo-morfoliino-propyyliamidilla (kaava 12) tai l-hydroksi-naftaleeni-3,8-di(sulfonihappo-n-butyyliamidilla) (kaava 4) .
68733 13
Kaavakokoelma
R2 - HN - S02 OH
1 I J-SO- - NH - R.
2 1 N :o R, R2 Sp. (°C) 1 H H 248 2 CH3 CH3 203 3 <S> <Ξ> 194 4 n-C,Ηή n-C.H0 157 4 9 4 9 O ö 212 6 CH3 172 7 n-C4H9 158 8 0 0 9 CH2-CH2-OH 173 10 \_/ CH2-CH2-CH2-0-CH3 175 11 *\==) CH2-CH2~^3 Gi kiteinen ΛΛ 12 V—/ Ca^-O^-CHj-N O.HC1 155 13 *\~^) “0CH3 CH3 174 14 /~^) -CH3 CH3 192 15 -Cl CH2-CH=CH2 148
Cl i4 68733 N :o Rl R2 Sp. (°C) 16 ei kiteinen 17 (^)-Cl n-C^Hg 168
Claims (8)
1. Kaksikomponenttinen diatsovalokopiomateriaali, jonka muodostaa kalvokantaja ja sille levitetty valonherkkä kerros, joka sisältää valonherkkinä komponentteina ainakin yhtä bentseenidiatso-niumsuolaa ja ainakin yhtä kytkentäainetta, tunnettu siitä, että se on yhdistelmä, jossa on ainakin yhtä 2,5-dialkoksi-4-mer-kaptobentseenidiatsoniumsuolaa ja ainakin yhtä yhdistettä, jonka yleiskaava on R2 - HN - ^02^0H S02 " NH “ jossa R^ ja R2 ovat samoja tai erilaisia ja merkitsevät vetyä, alkyy-liä, alkenyyliä, aralkyyliä, aryyliä tai sykloalkyyliä, joissa voi edelleen olla substituentteja.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen materiaali, tunnet-t u siitä, että se sisältää bentseenidiatsoniumsuolana 2,5-dialk-oksi-4-aryylimerkaptobentseenidiatsoniumsuolaa.
3. Patenttivaatimusten 1 ja 2 mukainen materiaali, tunnettu siitä, että se sisältää bentseenidiatsoniumsuolana 2,5-dietoksi-4-p-tolyylimerkaptobentseenidiatsoniumsuolaa.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen materiaali, tunnet-t u siitä, että R^ ja R2 vastaavat alkyyliä tai alkenyyliä, aryyliä, aralkyyliä tai sykloalkyyliä, joissa on enintään 10 hiiliatomia.
5. Patenttivaatimusten 1 ja 4 mukainen materiaali, tunnettu siitä, että R^rssä ja R2:ssa on substituenttina alkyyli tai alkoksyyli, jossa on enintään 4 hiiliatomia, karboksyyli, asyy-li, jossa on enintään 3 hiiliatomia, fenoksi, halogeeni, erityisesti kloori tai bromi, hydroksyyli tai mahdollisesti alkyylisubsti-tuentin sisältävä amiini.
6. Patenttivaatimusten 1, 4 ja 5 mukainen materiaali, tunnettu siitä, että R^ vastaa mahdollisesti substituoitua aryylia ja R- mahdollisesti substituoitua alkyyliä, alkenyyliä, m» aralkyyliä tai sykloalkyyliä. 16 68733
7. Patenttivaatimuksen 6 mukainen materiaali, tunnet-t u siitä, että vastaa fenyylitähdettä ja butyylitähdettä.
8. Patenttivaatimuksen 1 mukainen materiaali, tunnet-t u siitä, että valonherkässä kerroksessa on lisäksi ainakin yhtä fenolijohdannaista, resorsyylihappoa ja/tai resorsyylihappojohdannaisia. 17 68733
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2907446 | 1979-02-26 | ||
| DE19792907446 DE2907446A1 (de) | 1979-02-26 | 1979-02-26 | Zweikomponenten-diazotypiematerial |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI800532A7 FI800532A7 (fi) | 1980-08-27 |
| FI68733B FI68733B (fi) | 1985-06-28 |
| FI68733C true FI68733C (fi) | 1985-10-10 |
Family
ID=6063930
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI800532A FI68733C (fi) | 1979-02-26 | 1980-02-22 | Diazoljuskopieringsmaterial av tvaokomponentstyp |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4273850A (fi) |
| EP (1) | EP0014982B1 (fi) |
| JP (1) | JPS55129338A (fi) |
| AT (1) | ATE1398T1 (fi) |
| DE (2) | DE2907446A1 (fi) |
| DK (1) | DK79980A (fi) |
| ES (1) | ES8101784A1 (fi) |
| FI (1) | FI68733C (fi) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2903342A1 (de) * | 1979-01-29 | 1980-07-31 | Hoechst Ag | Derivate des 2-hydroxy-naphthalins |
| DE3418469A1 (de) * | 1984-05-18 | 1985-11-21 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Lichtempfindliches gemisch und hiermit hergestelltes zweikomponenten-diazotypiematerial |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL51536C (fi) * | 1939-06-08 | |||
| US2537098A (en) * | 1946-04-12 | 1951-01-09 | Gen Aniline & Film Corp | Sulfonamide azo coupling components used in diazo types |
| US2560137A (en) * | 1948-12-21 | 1951-07-10 | Gen Aniline & Film Corp | Diazotype photoprinting material |
| DE1068555B (fi) * | 1957-02-04 | 1959-11-05 | ||
| GB1052977A (fi) * | 1963-09-14 | |||
| GB1052978A (fi) * | 1963-11-26 | |||
| GB1217294A (en) * | 1968-04-17 | 1970-12-31 | Ricoh Kk | Improvements in and relating to photosensitised materials |
| JPS4814255B1 (fi) * | 1968-06-01 | 1973-05-04 | ||
| GB1278640A (en) * | 1969-01-09 | 1972-06-21 | Ricoh Kk | Improvements in and relating to photosensitive materials |
| US3761263A (en) * | 1971-11-03 | 1973-09-25 | Eastman Kodak Co | Diazotype compositions and photographic processes |
-
1979
- 1979-02-26 DE DE19792907446 patent/DE2907446A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-02-18 EP EP80100807A patent/EP0014982B1/de not_active Expired
- 1980-02-18 AT AT80100807T patent/ATE1398T1/de active
- 1980-02-18 DE DE8080100807T patent/DE3060684D1/de not_active Expired
- 1980-02-22 FI FI800532A patent/FI68733C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-02-25 DK DK79980A patent/DK79980A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-02-25 US US06/124,575 patent/US4273850A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-02-25 ES ES488914A patent/ES8101784A1/es not_active Expired
- 1980-02-26 JP JP2231580A patent/JPS55129338A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6239727B2 (fi) | 1987-08-25 |
| JPS55129338A (en) | 1980-10-07 |
| EP0014982A2 (de) | 1980-09-03 |
| US4273850A (en) | 1981-06-16 |
| EP0014982B1 (de) | 1982-07-28 |
| ATE1398T1 (de) | 1982-08-15 |
| DE3060684D1 (de) | 1982-09-16 |
| DE2907446A1 (de) | 1980-09-04 |
| FI800532A7 (fi) | 1980-08-27 |
| FI68733B (fi) | 1985-06-28 |
| DK79980A (da) | 1980-08-27 |
| ES488914A0 (es) | 1980-12-16 |
| EP0014982A3 (en) | 1981-01-21 |
| ES8101784A1 (es) | 1980-12-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2593911A (en) | Diazotypes containing a condensation product of dicyandiamide with formaldehyde and a salt of ammonia or an aromatic amine | |
| US2336309A (en) | Diazotype photographic material | |
| FI75151B (fi) | 2-hydroxinaftalenderivat anvaendbara som kopplingskomponenter i diazotypimaterialer. | |
| US2694009A (en) | Diazo-n-sulfonate light-sensitive material | |
| US2196950A (en) | Photographic printing process | |
| FI68733B (fi) | Diazoljuskopieringsmaterial av tvaokomponentstyp | |
| US3615575A (en) | Two-component black-line diazo-type material | |
| US3769013A (en) | Wet type diazotype developer | |
| US3462271A (en) | Diazotype material | |
| US2552354A (en) | Diazotype layers containing diazos of n-(2-hydroxypropyl)-phenylenediamines | |
| US2560137A (en) | Diazotype photoprinting material | |
| JPS6313984B2 (fi) | ||
| US3585033A (en) | Diazotype composition employing 3'-substituted 2-hydroxy-3-naphthanilides as couplers | |
| US3694247A (en) | Heat-sensitive copying material | |
| US2528460A (en) | Diazotype compositions containing ethylene oxide derivatives of amino diazos | |
| US3769018A (en) | Diazotype materials containing resorcinol mono(aryloxy or arylthio)alkyl ethers | |
| US3607275A (en) | Diazo-type material | |
| US3404005A (en) | Diazo light-sensitive composition and element | |
| EP0122523A2 (en) | Diazotype compositions and materials | |
| US2680074A (en) | Light-sensitive diazotype material | |
| US3343960A (en) | Coupling components for lightsensitive diazo coatings | |
| US2523889A (en) | Diazotypes containing dialkoxy phenols | |
| US3565629A (en) | Two-component diazotype intermediate material | |
| US3459550A (en) | Diazotype material | |
| US3493378A (en) | Two-component diazotype material |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT |