FR2476985A1 - Composition insecticide liquide a base de derive d'amidino hydrazone et procede de preparation de celle-ci - Google Patents
Composition insecticide liquide a base de derive d'amidino hydrazone et procede de preparation de celle-ci Download PDFInfo
- Publication number
- FR2476985A1 FR2476985A1 FR8103723A FR8103723A FR2476985A1 FR 2476985 A1 FR2476985 A1 FR 2476985A1 FR 8103723 A FR8103723 A FR 8103723A FR 8103723 A FR8103723 A FR 8103723A FR 2476985 A1 FR2476985 A1 FR 2476985A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- oil
- weight
- acid
- undergone
- soybean oil
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 61
- -1 AMIDINO HYDRAZONE DERIVATIVE Chemical class 0.000 title claims abstract description 15
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims 4
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 14
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 14
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 14
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims description 30
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 30
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 20
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 20
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 claims description 20
- 238000007670 refining Methods 0.000 claims description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 11
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 claims description 10
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 claims description 10
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 9
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 9
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 claims description 8
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 claims description 8
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 claims description 8
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 claims description 6
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 claims description 6
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 claims description 6
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 claims description 6
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 claims description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 6
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims description 6
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 claims description 5
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 claims description 5
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 claims description 4
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 claims description 3
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims 6
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 claims 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims 3
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 27
- 239000000047 product Substances 0.000 description 27
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 20
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 20
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 17
- 241001492664 Solenopsis <angiosperm> Species 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 241001415041 Solenopsis richteri Species 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 244000062645 predators Species 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 2
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical compound C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241001420794 Formica rufa Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 241001646976 Linepithema humile Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241001406390 Pheidole Species 0.000 description 1
- 241000868180 Pheidole megacephala Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000736128 Solenopsis invicta Species 0.000 description 1
- 241001221807 Solenopsis xyloni Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 239000004464 cereal grain Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 201000004792 malaria Diseases 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000005180 public health Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- 201000008827 tuberculosis Diseases 0.000 description 1
- 235000021081 unsaturated fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/002—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing a foodstuff as carrier or diluent, i.e. baits
- A01N25/006—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing a foodstuff as carrier or diluent, i.e. baits insecticidal
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Insects & Arthropods (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Feed For Specific Animals (AREA)
- Fodder In General (AREA)
Abstract
LA COMPOSITION INSECTICIDE SELON L'INVENTION COMPREND UNE SOLUTION DE 1,5-BIS-(A,A,A-TRIFLUORO-P-TOLYL)-1,4-PENTADIEN-3-ONE-(1,4,5,6-TETRAHYDRO-5,5-DIMETHYL-2-PYRIMIDINYL)HYDRAZONE DANS UN MELANGE D'UN ACIDE GRAS ET D'UNE HUILE COMESTIBLE.
Description
- 1 - La présente invention concerne des compositions comprenant une
solutDion d'un composé de formule (I) N C}aX yN-IN=NC( CH=CH CF3)2 CH- N I H
dans un mélange d'un acide gras et d'une huile comestible.
Le composé précité (I), c'est-à-dire la 1,5-bis
(",," -trifluoro-p--tolyl)-1,4-pentadièn-3-one-(1,l45a6-
tétrahydro-5,5-diméthyl-2-pyrimidinyl)hydrazone, est décrit dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique N 4 163 102 (1979) en tant qu'insecticide et agent de lutte contre les fourmis du genre Solenopsis. Les amido-hydrazones substituées par un groupe pentadièn-3-one sont décrites dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique N 3 878 201 (1975) en tant qu'agents
contre la malaria et la tuberculose.
On pourra se reporter utilement à ces brevets.
Le composé (I) est actif comme poison de l'estomac
et est efficace pour combattre les fourmis du genre Solenop-
sis telles que la fourmi méridionnale du genre Solenopsis
(Solenopsis xyloni), la fourmi noire importée du genre Sole-
nopsis (Solenopsis richteri.) et la fourmi rouge importée (Solenopsis invicta). Il est aussi efficace pour combattre
des fourmis comme la fourmi à grosse tête (Pheidole mega-
cephala) et la fourmi d'Argentine (Iridomyrmax humilis) qui constituent les prédateurs dominants dans les vergers de pamplemoussiers et les champs de canne à sucre et pour
combattre de nombreuses espèces de fourmis qui sont ran-
gées dans la catégorie générale des fourmis domestiques.
Les fourmis constituent une menace sérieuse pour l'écono-
mie et la santé publique. Les graves problèmes soulevés par les fourmis du genre Solenopsis consistent en ce qu'elles piquent les humains et autres êtres vivants,
elles se nourrissent de végétaux, en particulier de jeu-
nes plantes ou plants et de graines germées, elles endom-
magent le matériel agricole qui heurte
-- 2 --
les fourmillières, elles entraînent des pertes de recoltes et le refus des travailleurs de pnrer -ars les
champs infestés pour cultiver et moissonrner -es rctes.
Les fourmis envahissent les maiscns, rampent sur les denrées, emportent des fragments d'aliments dans leurs nids et provocuent aussi des domma7es en établissant ieurs
nids dans la menuiserie des maisons et dans les construc-
tions en bois.
On peut lutter efficacement contre ces prédateurs au moyen d'appâts traités qui sont repartis dans la zone infestée ou au voisinnage de celleci, comme une prairle, un enclos de parcage du bétail ou autre lieu dans lequel oDn
désire lutter contre les fourmis de façon à rendre ces aup-
pâts accessibles aux ouvrières. Les ouvrières empcrtent
l'appât traité dans la colonie o il est consom=e par es rei-
nes et les jeunes fourmis, ce qui entraîne leur destruct-c-n.
Le système pour délivrer le produit tcmxiue c-
dessus aux fourmis importées du genre Solenopsis _Sotenpsi-
invicta et Solenopsis richteri) est déterminant, uis2ue les fourmispossèdent, dans la portion ntérieure de leur
canal alimentaire, un-mécanisme de filtration qui peut fil-
trer les particules de 2. micromètres. Ainsi, pour passer à travers ce système de filtration, le produit toxique doit être en solution ou bien doit présenter des dimensiens de
particules inférieures à 2 - 5 micromètres pour pouvoir être ac-
cepté par les fourmis importées du genre Solenopsis. En outre, les autres constituants d'un système convenable de
délivrance du produit doivent aussi être attractifs, pou-
voir être acceptés par les fourmis du genre Solenopsis et,
de préférence, agir comme phagostimulants.
En général, on a trouvé que celles des graisses et huiles comestibles aui sont attractives et facilement acceptées par les fourmis du genre Solenopsis ne sont pas de très bons solvants pour le produit toxique de formule
(I), de telle sorte qu'elles ne permettent pas la prépara-
tion de formulations contenant ce produit toxique à des concentrations convenant à des applications dans les champs. - 3 -
La demanderesse a maintenant trouvé que la 1,5-
bis.(.", o,ot-tr fluoro-p-tolyl) -1,4-pentadièn-3-one-(1,4,5,6-
tétrahydro-5,5-diméthyl-2-pyrimidinyl)hydrazone, c'est-à-
dire le composé de formule (I), est facilement soluble dans des acides gras tels que l'acide oléique, l'acide linoléSique, l'acide linolénique, l'acide stéarique et leurs mélanges, à des concentrations suffisamment élevées, de sorte que, lorsque ceux-ci sont ensuite mélangés et dilués avec une huile ou graisse comestible, par exemple l'huile de soja (brute, ayant subi un seul raffinage ou deux raffinages), l'huile de graines de coton, l'huile de mais, l'huile de noix de coco, l'huile d'olive, l'huile de palme, le tall6l (mélange d'acides résiniques et d'acides
gras insaturés) ou leurs mélanges, on obtient une formula-
tion contenant le produit toxique à une concentration con-
venant à l'application dans les champs.
Une composition selon la présente invention peut
être préparée,- d'une manière appropriée, en dissolvant en-
viron 1 % à environ 10 %, et de préférence 2 % à 5 %, en poids, par rapport au poids de la formulation, de 1,5-bis
(",o,<-trifluoro-p-tolyl)-1,4-pentadièn-3-one-(1,4,5,6-
tétrahydro-5,5-diméthyl-2-pyrimidinyl)hydrazone dans un
acide gras constitué par l'acide oléSque, l'acide linolé-
ique, l'acide linolénique, l'acide stéarique ou un mélange
de ceux-ci, la rapport pondérai de l'acide au produit to-
xique étant de 1: 1 à 2: 1 et,,de préférence, de 1: 1 à 2:1, dans un intervalle de températures d'environ 30 C à environ 80 C et de préférence d'environ 50 C à environ C, et en ajoutant à la solution ainsi obtenue une huile comestible choisie parmi l'huile de soja (brute, ayant subi un seul raffinage ou deux raffinages)l'â!le de graine de coton, l'huile de mais, l'huile de noix coco, l'huile d'olive, l'huile d'arachide, l'huile de palme, le tall]5l ou l'un de leurs mélanges, en des quantités suffisantes pour atteindre les 100 % en
poids de la formulation.
Ainsi, par exemple, par le procédé précité, on
dissout 5,0 g de 1,5-bis(",","-trifluoro-p-tolyl)-l,4-
pentadièn-3-one-(1,4,5,6-tétrahydro-5,5-diméthyl-2-pyrimidi-
- 4 - nyl)hydrazone dans 10,0 g d'acide oléique,à 55 - 65 C
et ensuite 85 g d'huile de soja ayant subi un seul raffi-
nage, à la suite de quoi on refroidit la solution jus-
qu'à la température ambiante pour obtenir une composition contenant 5 % en poids de produit toxique. La formulation
ainsi préparée est prête à être utilisée sous cette forme -
ou peut être déposée sur des supports convenables.
On peut mentionner ici qu'il est également possi-
ble de mélanger préalablement l'acide gras et l'huile comes-
tible convenables, de chauffer le mélange dans l'intervalle
de températures désiré défini plus haut et de dissoudre en-
suite las quantité convenable de produit-toxique de formule
(I) dans le mélange.
Dans la pratique, la quantité efficace de pentadiè-
none -hydrazone pour combattre les fourmis du genre Solenop-
sis et/ou protéger les récoltes des fourmis est généralement d'environ 1, 25 g à 75,0 g par hectare et, de préférence, de
2,5 g à 37,5 g par hectare, tandis qu'une quantité de penta-
diènone-hydrazone d'environ 0,0625 % à 4 %, en poids, et, de préférence, 0,125 à 2,0 %, en poids,-est efficace pour
combattre les fourmis domestiques.
Les appâts peuvent être par exemple préparés en plaçant une composition selon l'invention dans de la paille sodée ou carbonatée ou sur un support comme des grains de céréales soufflés, des particules de grains de mais, du beurre et/ou une matrice d'amidon, ces appâts étant ensuite
répartis dans la zone de la colonie ou zone d'infestation.
L'utilisation de ces appâts présente un avantage particu-
lier puisqu'une telle méthode de répartition n'est pas dan-
gereuse, ou n'est que peu dangereuse, pour les êtres vi-
vants non visés qui peuvent fréquenter la zone infestée.
L'invention sera maintenant davantage illustrée
par les exemples ci-après, donnés à titre non limitatif.
Exemple 1
Préparation d'une formulation contenant Il'agent toxique, de l'acide linoléique et de l'huile de soja
On chauffe un mélange de 1,5-bis(,,oc,-trifluoro-L-
tolyl)-1,4-pentadièn-3-one-(1,4,5,6-tétrahydro-5,5-dimé-
- 5 - thyl--2-pyrimidinyl)hydrazone (10,53 g; pureté de 95 %,
correspondant à 10,0 g de produit pur) et d'acide linoléi-
que (10,0 g; pureté de 65 %, correspondant à 6,5 g de produit pur), à 60 C,jusqu'à obtention d'une solution claire, on ajoute ensuite 79,47 g d'huile de soja (ayant subi un seul raffinage), on agite le mélange et on le laisse refroidir
jusqu'à. la température ambiante. Aucun précipité ne se for-
me au repos et la solution reste claire. La moyenne de qua-
tre analyses indique que la formulation contient 9,63 % en
poids de produit toxique.
Exemple 2
Préparation d'une formulation contenant le produit toxique, de l'acide oléique et de l'huile de soja
On chauffe à 80 . C un mélange de 1,5-bis(,,ux-
trifluoro-p-tolyl)-1,4-pentadi5n-3-one-(1,4,5,6-tétrahydro-
,5-diméthyl-2-yrimidinyl)hTdrazone C10,53 g; pureté de %, correspondant à 10,0 g de produit pur) et 15,0 g d'acide olé!que jusqu'à obtention d'une solution claire. On ajoute ensuite 74,47 g d'huile de soja ayant subi un seul raffinage, on agite le mélange et on le laisse refroidir
jusqu'à la température ambiante. Aucun précipité ne se for-
me au repos et la solution reste claire.
Exemple 3
Préparation de diverses solutions contenant le produit toxi-
que pour évaluation de son acceptation par les fourmis du genre Solenopsis
A. On mélange de la 1,5-bis(u<,o,"-trifluoro-p-tolyl)-
-1,4-pentadièn-3-one-(1,4,5,6-tétrahydro-5,5-diméthyl-2-pyri-
midinyl)hydrazone (10,53 g; pureté de 95 %, ce qui corres-
pond à 10,0 g de produit pur) et 10,0 g d'acide oléique, puis on ajoute 79,47 g d'huile de soja ayant subi un seul raffinage et on chauffe l'ensemble à 55 C jusqu'à obtention
d'une solution. Cette solution est ensuite refroidie jus-
qu'à la température ambiante.
B. On répète la préparation ci-dessus, sauf qu'on
remplace l'acide oléique par l'acide linoléique.
C. On dilue un échantillon de A avec un mélange d'acide oléique et d'huile de soja (utilisés dans les mêmes
-- 6 --
proportions que ci-des.saua) pour obtenir une soluti-on à % en poids du produit toxique précité. D. On dilue un échantillon de B avec un mélange d'acide linoléique et d'huile de soja (utilisés dans!es mêmes proportions que ci-dessus) pour obtenir une solution
à 5 % en poids du produit toxique precité.
On évalue ensuite l'acceptation des échantillons ainsi préparés; les résultats obtenus sont résumés dans
le tableau I ci-après.
Processus On évalue chaque formulation contre 4 colonies de fourmis du genre Solenopsis recueillies dans les champs, ces colonies étant placées dans des seaux de 18,9 litres. Un
carré de papier-buvard de 2,5 cm de côté, placé sur un car-
ré de 5,0 cm de côté en feuille d'aluminium, est imprégné de la formulation d'appât tandis qu'un dispositif analogue
est imprégné de la même quantité d'huile de soja. Les car-
rés sont placés sur des côtés opposés du seau et laissés ainsi pendant une minute pour permettre aux fourmis de s'orienter. L'essai est conduit pendant 5 minutes, à la suite de quoi on compte le nombre de fourmis sur le carré imprégné de la formulation d'appât et le nombre de fourmis sur le carré imprégné d'huile de soja (témoin) (estimation
sur de grands nombres). On détermine un rapport d'accepta-
tion en divisant le nombre total de fourmis présentes sur
la formulation d'appât par le nombre total de fourmis pré-
sentes sur le témoin à l'huile de soja.
TABLEAU I
Nombre total de Rapport d'accep-
fourmis attirées par tation
Echan-
o Formulation Huile de so- Valeurs Valeur tilon d'appât ja (témoin) trouvées moyenne
206 53 3,90
A 2,59
210 165 1,27
37 81 0,46
B 0,69
142 152 0,93
- 7 - TABLEAU I (suite)
Exemple 4
Evaluation de l'effet de la modification du rapport produit toxique/acide gras sur la formulation I. On chauffe à 55 - 60 C, jusqu'à obtention d'une solution claire, un mélange de 1,5-bis(,oc,"-trifluoro-p-tolyl)
-1,4-pentadi.èn-3-one-(1,4,5,6-tétrahydro-5,5-diméthyl-2-pyri-
midinyl)hydrazone (.10,52 g; pureté de 95 %, correspondant à
,0 g de produit pur),5,0 g d'acide linoléique (rapport pro-
duit toxique/acide: 2,1) et 84,48 g d'huile de soja (ayant
subi un seul raffinage). Par refroidissement, le produit to-
xique se sépare de la solution en cristallisant.
II. On répète la préparation ci-dessus, sauf qu'on utilise seulement 1,0 g d'acide linoléique (rapport produit toxique/acide égal à 10: l).Par refroidissement, le produit
toxique se sépare de la solution en cristallisant.
Exemple 5
Préparation d'une solution du produit toxique dans le tall6l
On prépare une solution à 1 % en poids en dissol-
vant la 1,5-his(,","-trifluoro-p-tolyl)-l,4-pentadièn-3-
one-(1,4,5,6-tétrahydro-5,5-diméthyl-2-pyrimidinyl)hydrazone dans le tallol à 65 C. La solution est ensuite refroidie jusqu'à la température ambiante. Il ne se produit pas de
Nombre total de Rapport d'accep-
fourmis attirées par tation
Echan-
tillon Formulation Huile de so- Valeurs Valeur d'appât ja (témoin) trouvées moyenne
30 1,67
C - 1,37
325 306 1,06
131 82 1,60
D 1,45
395 303 1,30
- 8 -
précipitation du produit toxique.
On évalue, selon le processus de l'exemple 3,
l'acceptation de l'échantillon ainsi préparé. Les résul-
tats obtenus sont donnés dans le tableau II ci-après.
TABLEAU II
Exemple 6
Préparation de formulations comprenant le produit toxique, de l'acide oléique et de l'huile de soja On chauffe 2,2 g d'acide oléique à 80 C et on ajoute, par petites fractions, sous agitation, 1,1 g de 1,5-bis(,w,trifluoro-p-tolyl)-1,4-pentadièn-3-one-(1,4,5,
6-tétrahydro-5,5-diméthyl-2-pyrimidinyl)hydrazone. La so-
lution résultante est ensuite mélangée à 16,7 g d'huile de soja (ayant été distillée une seule fois), ce qui donne
une solution à 5 % en poids du produit toxique précité.
Conformément à un autre mode de réalisation, on mélange préalablement 2,2 g d'acide oléique et 16,7 g d'huile de soja (ayant été distillée une seule fois),
on chauffe à 80 C et on ajoute ensuite, par petites frac-
tions et sous agitation, 1,1 g de 1,5-bis(o(,o,&-trifluoro-%-
p_-tolyl)-1,4-pentadièn-3-one-(1,4,5,6-tétrahydro-5,5-di-
méthyl-2-pyrimidinyl)hydrazone, ce qui donne une solution
à 5 % en poids de ce produit toxique.
Nombre total de fourmis attirées par Rapport d'acceptation attirées par Formulation Huile de so- Valeurs Valeur d'appât ja (témoin) trouvées moyenne
32 256 0,13
0,08
8 316 0,03
Exemple 7
Préparation d'une solution formant appât, àa 2,5 % en poids de produit toxique On prépare un mélange contenant 5 % en poids d'acide oléique (ou d'acide linoléique) et 92,5 % en poids d'huile de soja (ayant subi une seule distillation), on agite et on chauffe àa 50 C. On ajoute ensuite, par petites fractions,
jusqu'à obtention d'une solution claire, de la 1,5-bis-
(","-trifluoro-p_-tolyl)-1,4-pentadièn-j-one-(1,4,5,6-
tétrahydro-5,5-diméthyl-2-pyrimidinyl)hydrazone en une quan-
tité égale à 2,5 % en poids par rapport à l'ensemble de la formulation.
- 10 -
Claims (10)
1. Composition insecticide liquide, caractérisée en ce qu'elle comprend une solution d'un composé insecticide de formule:
CH N
CH3 \XH-N=C ( CH=CH CI F
N H dans un acide gras choisi. parmi l'acide oléique, l'acide lino-
léique, l'acide linolénique, l'acide stéarique ou leurs mé-
langes, et dans une huile comestible choisie parmi l'húuile de soja brute, l'huile de soja ayant subi un seul raffinage, l'huile de soja ayant subi deux raffinages, l'huile de graine de coton, l'huile de mais, l'huile de noix de coco, l'nui!e d'olive, l'huile de palme, le tali6, l'huile d'arachide ou
leurs mélanges.
2. Composition selon la revendication 1, caractéri-
sée en ce qu'elle comprend 1 à 10 % en poids du composé insec-
ticide de formule:
CH3 N,
NH-N=C ( CH=CH CF3)2
CH N3
H 1 % à 20 %en poids d'un acide gras choisi parmi l'acide oléique, l'acide linoléique,l'acide linolénique,l'acide stéarique ou leurs mélanges,et 70 à 98 % en poids d'une huile comestible choisie parmi l'huile de soja brute, l'huile de soja ayant subi un seul
raffinage, l'huile de soja ayant subi deux raffinages, l'hui-
le de graine de coton, l'huile de mais, l'huile de noix de coco, l'huile d'arachide, l'huile d'olive, l'huile de palme,
- 11 -
le tall8l ou leurs mélanges.
3. Composition selon la revendication 2, caractéri-
sée en ce qu'elle contient 2 à 5 % en poids du composé insecticide, 4 % à 10 % en poids de l'acide gras et 85 % à 94 % en poids de l'huile comestible.
4. Composition selon la revendication 2, caractéri-
sée en ce que l'acide gras est l'acide oléique ou l'acide linoléique tandis que l'huile comestible est l'huile
de soja ayant subi un seul raffinage.
5. Composition selon la revendication 2, caractéri-
sée en ce qu'elle comprend 5 % en poids de 1,5-bis(,x,,"-tri-
fluoro-p-tolyl)-l,4-pentadièn-3-one-(1,4,5,6-tétrahydro-5,5-
diméthyl-2-pyrimidinyl)hydrazone, 10 % en poids d'acide lino-
léique et 85 % en poids d'huile de soja ayant subi un seul
raffinage.
6. Composition selon la revendication 2, caractéri-
sée en ce que l'acide gras est l'acide oléique.
7. Composition selon la revendication 2, caractéri-
sée en ce qu'elle contient 10 % en poids de 1,5-bis(",Dc,t<-tri-
fluoro-p-tolyl)-1,4-pentadièn-3-one-(1,4,5,6-tétrahydro-5,5-
diméthyl-2-pyrimidinyl)hydrazone, 10 % en poids d'acide oléi-
que et 80 % en poids d'huile de soja ayant subi un seul raf-
finage.
8. Composition selon la revendication 2, caractéri-
sée en ce que l'acide gras est l'acide oléique.
9. Procédé pour la préparation d'une composition insecticide liquide, caractérisé en ce qu'il consiste à dissoudre 1 % à 10 % en poids d'un composé de formule:
- N
CH3 y..NH-N-C ( CH=CH CF3)2
CH 3 N
H
dans. 1 % à 20 % en poids d'un acide gras choisi parmi l'aci-
de oléique, l'acide linoléique, l'acide linolénique, l'acide stéarique ou leurs mélanges, à une température de 30 C à C, et à ajouter à la solution 70 % à 98 %,en poids, par rapport à. la composition, d'une huile comestible choisie parmi l'huile de soja brute, l'huile de soja ayant subi un
- 12 -
seul raffinage, l'huile. de. soja ayant subi deux raffinages, l'huile de graine de coton, l'huile de mais, l'huile de noix de coco, l'hu le d'olive,'d'huile d'arachide, l'huile de
palme, le tall81 ou leurs mélanges.
10. Procédé pour la préparation d'une composition insecticide liquide, caractérisé en ce qu'il consiste à ajouter 1 % à 20 % en poids d'un acide gras choisi parmi l'acide oléique, l'acide linoléique, l'acide linolénique, l'acide stéarique ou leurs mélanges,à 80 % à 99 % en poids
d'une huile comestible choisie parmi l'huile de soja, l'hui-
le de soja ayant subi un seul raffinage, l'huile de soja ayant subi deux raffinages, l'huile de graine de coton, l'huile de mais, l'huile de noix de coco, l'huile d'olive, l'huile d'arachide, l'huile de palme, le tall6l ou leurs
mélanges, à chauffer le mélange ainsi obtenu dans un inter-
valle de températures de 30 C à 80 C et. dissoudre dans celui-ci 1 % à 10 % en poids d'un composé de formule:
CH3 N
CH3 N-NH-N=C ( CH=CH C
CH C3 2
H
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US12559280A | 1980-02-28 | 1980-02-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2476985A1 true FR2476985A1 (fr) | 1981-09-04 |
| FR2476985B1 FR2476985B1 (fr) | 1984-12-28 |
Family
ID=22420459
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR8103723A Granted FR2476985A1 (fr) | 1980-02-28 | 1981-02-25 | Composition insecticide liquide a base de derive d'amidino hydrazone et procede de preparation de celle-ci |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56135406A (fr) |
| AT (1) | AT369951B (fr) |
| BR (1) | BR8101205A (fr) |
| CA (1) | CA1171087A (fr) |
| DE (1) | DE3106426A1 (fr) |
| ES (1) | ES499825A0 (fr) |
| FR (1) | FR2476985A1 (fr) |
| GB (1) | GB2070430B (fr) |
| GR (1) | GR74045B (fr) |
| IT (1) | IT1142338B (fr) |
| TR (1) | TR21148A (fr) |
| ZA (1) | ZA811335B (fr) |
| ZM (1) | ZM1881A1 (fr) |
| ZW (1) | ZW4481A1 (fr) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4353907A (en) * | 1980-02-28 | 1982-10-12 | American Cyanamid Co. | Amidino hydrazone . C17 H29-35 COOH insect and fire ant bait formulations |
| US4657912A (en) * | 1985-04-15 | 1987-04-14 | American Cyanamid Company | Granular bait compositions for the control of ants employing a pyrimidinone derivative in combination with ground pupa of silkworm |
| DE3666768D1 (en) * | 1985-04-15 | 1989-12-14 | American Cyanamid Co | Granular bait compositions for the control of ants |
| ATE47954T1 (de) * | 1985-08-12 | 1989-12-15 | American Cyanamid Co | Gelkoeder zur bekaempfung von schaben. |
| JP2006219385A (ja) * | 2005-02-08 | 2006-08-24 | Bayer Environmental Science Sas | ゴキブリ用餌の食刺激剤 |
| CN103503915A (zh) * | 2012-06-29 | 2014-01-15 | 曹以鉴 | 红火蚁毒饵 |
| GB201512041D0 (en) | 2015-07-09 | 2015-08-19 | Apreslabs Ltd | Synergists for pesticides |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4087525A (en) * | 1975-12-08 | 1978-05-02 | American Cyanamid Company | Pentadienone hydrazones as insecticides |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4163102A (en) * | 1977-05-02 | 1979-07-31 | American Cyanamid Co. | 1,5-BIS(α,α,α-TRIFLUORO-P-TOLYL)-1,4-PENTADIEN-3-ONE (1,4,5,6-TETRAHYDRO-2-PYRIMIDINYL)HYDRAZONES |
-
1981
- 1981-02-16 CA CA000370995A patent/CA1171087A/fr not_active Expired
- 1981-02-20 DE DE19813106426 patent/DE3106426A1/de active Granted
- 1981-02-25 FR FR8103723A patent/FR2476985A1/fr active Granted
- 1981-02-26 AT AT0090081A patent/AT369951B/de not_active IP Right Cessation
- 1981-02-26 ES ES499825A patent/ES499825A0/es active Granted
- 1981-02-27 TR TR21148A patent/TR21148A/xx unknown
- 1981-02-27 ZM ZM18/81A patent/ZM1881A1/xx unknown
- 1981-02-27 BR BR8101205A patent/BR8101205A/pt not_active IP Right Cessation
- 1981-02-27 IT IT47906/81A patent/IT1142338B/it active
- 1981-02-27 ZW ZW44/81A patent/ZW4481A1/xx unknown
- 1981-02-27 GB GB8106298A patent/GB2070430B/en not_active Expired
- 1981-02-27 JP JP2709181A patent/JPS56135406A/ja active Granted
- 1981-02-27 GR GR64262A patent/GR74045B/el unknown
- 1981-02-27 ZA ZA00811335A patent/ZA811335B/xx unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4087525A (en) * | 1975-12-08 | 1978-05-02 | American Cyanamid Company | Pentadienone hydrazones as insecticides |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| JOURNAL OF ECONOMIC ENTOMOLOGY, vol. 73, no. 6, 15 décembre 1980, College Park, MARYLAND (US) * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2070430A (en) | 1981-09-09 |
| ES8204911A1 (es) | 1982-06-01 |
| IT8147906A0 (it) | 1981-02-27 |
| ES499825A0 (es) | 1982-06-01 |
| ATA90081A (de) | 1982-07-15 |
| GR74045B (fr) | 1984-06-06 |
| ZM1881A1 (en) | 1981-10-21 |
| DE3106426A1 (de) | 1981-12-17 |
| DE3106426C2 (fr) | 1993-08-26 |
| JPS56135406A (en) | 1981-10-22 |
| JPS6360001B2 (fr) | 1988-11-22 |
| BR8101205A (pt) | 1981-09-01 |
| IT1142338B (it) | 1986-10-08 |
| CA1171087A (fr) | 1984-07-17 |
| FR2476985B1 (fr) | 1984-12-28 |
| AT369951B (de) | 1983-02-25 |
| ZW4481A1 (en) | 1981-05-27 |
| TR21148A (tr) | 1983-11-24 |
| GB2070430B (en) | 1983-06-22 |
| ZA811335B (en) | 1982-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BE1013999A5 (fr) | Nouveaux pesticides. | |
| CN108967423B (zh) | 干扰害虫交配吸引有益昆虫的缓释制剂及应用 | |
| DE112010005095B4 (de) | Synergetische Lockstoffe für staatenbildende Insektenschädlinge | |
| BE1009656A7 (fr) | Appats empoisonnes pour controler les insectes nuisibles. | |
| US4320130A (en) | Bait compositions for the control of insects prepared from pregel corn and a toxicant | |
| Kubik et al. | Residues of captan (contact) and difenoconazole (systemic) fungicides in bee products from an apple orchard | |
| US20120321688A1 (en) | Use of gleditsia saponins for controlling mollusc pests | |
| BE1023957A9 (fr) | Le limonene: formulation et utilisation insecticide | |
| WO2011029536A2 (fr) | Utilisation de céto-énols cycliques pour lutter contre des bactéries pathogènes chez les végétaux | |
| JPH05345766A (ja) | アミジノヒドラゾン・ｃ１７ｈ２９−３５ｃｏｏｈ、その製法及び昆虫及びハリアリ駆除のためのその使用 | |
| FR2649010A1 (fr) | Utilisation de sels organiques de cuivre pour la lutte contre la varroatose de l'abeille | |
| FR2634103A1 (fr) | Procede et produit permettant l'elimination des insectes nuisibles et accelerant le developpement des plantes traitees | |
| EP3107388B1 (fr) | Composition phytosanitaire | |
| JPS6360001B2 (fr) | ||
| US11051511B2 (en) | Bees attracting and bee tranquilizing composition and their use in agriculture, horticulture and apiculture | |
| CA2066589A1 (fr) | Pheromone anti-oviposition comprenant au moins un alkyl ester d'acide gras, et son application a la lutte contre les insectes ravageurs | |
| DD160270A5 (de) | Zusammensetzung zur bekaempfung von warmbluetigem ungeziefer | |
| EP0085596B1 (fr) | Application comme facteurs de croissance des végétaux de l'O-phényl hydroxylamine et de certains de ses dérivés | |
| EP1085805A1 (fr) | Utilisation d'au moins un acide du cycle acide citrique en combinaison avec de la glycerine, comme agent de lutte contre les parasites | |
| CA2111708A1 (fr) | Composition anti-oviposition comprenant un acide gras et/ou un ester alkyl d'acide gras et un monoterpene falcultatif | |
| FR2473272A1 (fr) | Particules de mais expansees presentant une capacite d'absorption accrue, procede de preparation desdites particules et composition pesticide contenant lesdites particules | |
| OA22189A (fr) | Procédé De Fabrication D'un Nano Biopesticide A Base Du Purin De Laurier Jaune (Thevetia Peruviana) Enrichis Aux Métabolites Secondaires. | |
| Abd El-Rahman | Toxicity of Seven Pesticides belonging to Different Chemical Groups against the Glassy Clover Snail, Moncha Obstructa by using three Method of Application under Laboratory Conditions | |
| FR2605847A1 (fr) | Compositions herbicides a base d'aminotriazole et d'un derive d'acide 2-nitro 5-phenoxy substitue benzoique, methode de traitement des mauvaises herbes a l'aide de ces compositions | |
| FR2611436A1 (fr) | Composition herbicide a base de glyphosate |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ST | Notification of lapse | ||
| TP | Transmission of property | ||
| AR | Application made for restoration | ||
| BR | Restoration of rights |