FR2555986A1 - Nouveaux composes phenoliques, leur preparation et leur utilisation comme agents de dispersion et emulsifiants - Google Patents
Nouveaux composes phenoliques, leur preparation et leur utilisation comme agents de dispersion et emulsifiants Download PDFInfo
- Publication number
- FR2555986A1 FR2555986A1 FR8418149A FR8418149A FR2555986A1 FR 2555986 A1 FR2555986 A1 FR 2555986A1 FR 8418149 A FR8418149 A FR 8418149A FR 8418149 A FR8418149 A FR 8418149A FR 2555986 A1 FR2555986 A1 FR 2555986A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- group
- hydrogen
- compound
- mean
- specified
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C305/00—Esters of sulfuric acids
- C07C305/02—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
- C07C305/04—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C305/10—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being acyclic and saturated being further substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C305/00—Esters of sulfuric acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
LA PRESENTE INVENTION A POUR OBJET LES COMPOSES DE FORMULE I: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE R REPRESENTE UN GROUPE ISOOCTYLE, NONYLE OU DODECYLE, R REPRESENTE L'HYDROGENE OU UN GROUPE -SOR, R REPRESENTE -(A-O-)R DANS LEQUEL CHAQUE A REPRESENTE UN GROUPE -CH, -CH- OU -CH-, R REPRESENTE -(B-O-)R DANS LEQUEL CHAQUE B REPRESENTE UN GROUPE -CH-, -CH- OU -CH-, R REPRESENTE L'HYDROGENE OU UN GROUPE -SOR, AU MOINS UN DE R DEVANT SIGNIFIER UN GROUPE -SOR, R REPRESENTE L'HYDROGENE, UN METAL ALCALIN, UN EQUIVALENT D'UN METAL ALCALINO-TERREUX OU UN GROUPE AMMONIUM EVENTUELLEMENT SUBSTITUE, M SIGNIFIE 1, 2 OU 3 ET N SIGNIFIE 0, 1 OU 2, M N NE DEVANT PAS ETRE SUPERIEUR A 4, R DANS R DEVANT SIGNIFIER L'HYDROGENE ET M SIGNIFIER 1 LORSQUE N 0, LES DEUX SYMBOLES R DEVANT SIGNIFIER L'HYDROGENE LORSQU'UN SEUL R SIGNIFIE UN GROUPE -SOR ET N 1 OU 2. CES COMPOSES PEUVENT ETRE UTILISES COMME AGENTS DE DISPERSION OU EMULSIFIANTS.
Description
La présente invention a pour objet de nouveaux dérivés phénoliques, leur
préparation et leur utilisation comme agents de
dispersion ou émulsifiants.
La présente invention a plus particulièrement pour objet les composés de formule I
R1 R
R2 CH22 (I)
OR3 OR4
dans laquelle chaque R1 représente indépendamment un groupe isooctyle, nonyle ou dodécyle, chaque R2 représente indépendamment l'hydrogène ou un groupe
-S03R6,
R3 représente -A - O- mR5 dans lequel chaque A représente indépendamment un groupe -C2H4-, -C3H6- ou -C4H8-, R4 représente un groupe - B - Oj-nR5 dans lequel chaque B représente indépendamment un groupe -C2H4-, -C3H6- ou
-C4H8-,
chaque R5 représente indépendamment l'hydrogène ou un groupe -S03R6, au moins un de R5 devant signifier un groupe
-S03R6,
chaque R6 représente indépendamment l'hydrogène, un métal alcalin, un équivalent d'un métal alcalino-terreux, un groupe ammonium ou un groupe ammonium substitué, m signifie 1, 2 ou 3, et n signifie 0, 1 ou 2, la somme totale m + n ne devant pas être supérieure à 4, R5 dans le substituant R4 devant signifier l'hydrogène et m signifier 1 lorsque n = 0, les deux symboles R2 devant signifier l'hydrogène lorsqu'un seul
symbole R5 signifie un groupe -S03R6 et n = 1 ou 2.
Dans les composés de formule I, les symboles R1 sont de préférence identiques et signifient plus préférablement un groupe nonyle. Lorsque n = 0 ou lorsque chaque symbole R3 et R4 contient un groupe -S03R6 terminal, l'un des symboles R2 signifie de préférence l'hydrogène et l'autre signifie l'hydrogène ou un groupe
-S03R6, de préférence un groupe -S03R6.
R3 ou R4 peut aussi être une chaîne mixte contenant un
groupe -C2H4-, -C3H6- et/ou -C4H8- dans n'importe quelle séquence.
Lorsque n = i ou 2, R3 et R4 peuvent représenter chacun une chaine
alkylèneoxy identique ou différente.
R3 signifie de préférence -(-CH-CH2-0-hnR5-.
CH3 R4 signifie de préférence -<-CH2CH2-o 0 -R5 ou #CH -.CH-0 tR; CH3 n signifie plus préférablement 0 et dans ce cas R4 signifie
l'hydrogène et m signifie 1.
Le groupe ammonium substitué représenté par R6 est un groupe ammonium substitué par-un maximum de 4 groupes alkyle en C1-C4 ou par un maximum de 3 groupes 3-, y- ou û-hydroxy-alkyle en C2-C4, par exemple un groupe diméthylammonium, triméthylammonium ou mono-, di- ou triéthanolammonium ou cycloimmonium. Ce dernier est un groupe ammonium incorporé dans un système cyclique qui peut contenir
d'autres hétéroatomes. Lorsque R6 représente un groupe cyclo-
immonium, il s'agit de préférence du goupe morpholinium.
2555986.
R6 signifie de préférence l'hydrogène, le sodium, le potassium, le groupe ammonium ou le groupe monoêthanolammonium, plus préférablement le groupe monoéthanolammonium. Les symboles R6 sont
de préférence tous identiques dans la molécule.
La somme m + n est de préférence égale à 1 ou 2, plus
préférablement à 1.
Les composés préférés de formule I sont ceux dans lesquels les symboles R1 signifient un groupe nonyle, au moins un substituant R2 signifie l'hydrogène, R3 signifie-(CH2CH2-OtmR5 ou -(-C3H6-OtmR5, R4 signifie -(rCH2CH2-O-hnR5 ou -{C3H6-O}-nR5, au moins un substituant R5 signifie un groupe -S03R6, les symboles R6 signifient l'hydrogène, le sodium, le potassium, le groupe ammonium ou le groupe monoéthanolammonium, m signifie 1, 2-ou 3 et n signifie 0, 1 ou 2, la somme totale m + n étant égale à 1, 2, 3 ou 4
avec les conditions susmentionnées.
Les composés particulièrement préférés de formule I sont ceux dans lesquels les symboles Rl signifient un groupe nonyle, l'un des symboles R2 signifie l'hydrogène et l'autre signifie un groupe -S03R6, R3 signifie -t CH-CH2-0-)mRs dans lequel R5 signifie un
CH3
groupe -S03R6, R4 signifie l'hydrogène, les symboles R6 signifient l'hydrogène, le sodium, le potassium, le groupe ammonium ou le
groupe monoéthanolammonium, et m signifie 1.
Conformément au procédé de l'inventionpour préparer les composés de formule I on fait réagir un composé de formule II
R1 R
31 CH2
OR7 op8 OR8 dans laquelle R7 signifie -(-A-O -0 H R8 signifie -+B-O --n-H et A, B, R1, m et n sont tels que définis plus haut, la somme totale m + n ne devant pas être supérieure à 4 et m devant signifier 1 lorsque n signifie O. avec l'anhydride sulfurique, l'acide sulfurique, l'oléum, l'acide aminosulfonique ou l'acide chlorosulfonique dans un rapport molaire de 1:1,5-2 et, si nécessaire, la transformation du ou des groupes
sulfo libres en leurs sels de métaux alcalins, de métaux alcalino-
terreux, d'ammonium ou d'ammonium substitué.
La réaction de sulfatation/sulfonation est effectuée selon les méthodes connues. Dans cette réaction, le groupe hydroxy terminal de la chaîne ou des chaînes alkylèneoxy est d'abord sulfatée. Si l'agent de sulfatation est présent en excès, alors les cycles benzéniques sont sulfonés. Suivant la présence d'un ou de deux groupes hydroxy terminaux de ce type et la quantité d'anhydride sulfurique, d'oléum, d'acide sulfurique ou d'acide amino- ou chlorosulfonique utilisée, on peut préparer des composés de formule I contenant un ou deux restes semi-esters de l'acide sulfurique (l'un de R5 ou les deux de R5) et, à condition qu'aucun groupe hydroxyalkylène non sulfoné ne soit présent, un maximum de deux groupes sulfo sur les cycles benzéniques, et des mélanges de ces composés. L'acide chlorosulfonique est préféré comme agent de
sulfatation et éventuellement comme agent de sulfonation.
Les composés de formule I sous forme d'acide libre peuvent être transformés en sels par neutralisation avec une base organique ou minérale, par exemple avec un hydroxyde de métal alcalin, un hydroxyde de métal alcalino-terreux, l'ammoniaque ou une
amine basique.
2555986'
Les composés de formule II peuvent être préparés de manière analogue aux méthodes connues, par exemple par condensation d'un iso-octyl-, nonyl- ou dodécylphénol avec le formaldéhyde dans un rapport molaire de 2:1, de préférence en présence d'un catalyseur acide. Les composés binucléaires résultants sont alors alcoxylés avec 1 à 4 moles d'oxyde d'éthylène, d'oxyde de propylène et/ou
d'oxyde de butylène.
Les composés de formule I sont utiles comme agents émulsifiants et de dispersion. Ils sont en particulier appropriés comme auxiliaires de teinture ou d'impression, par exemple comme
agents d'unisson.
La teinture et l'impression en présence des composés de formule I comme agents d'unisson peuvent être effectuées selon les méthodes connues pour la teinture ou l'impression de substrats textiles susceptibles d'être teints avec des colorants anioniques ou de dispersion. La quantité de composé de formule I utilisée dans les bains de teinture ou les pâtes d'impression-dépendra du substrat textile, du colorant utilisé, du pH du bain et du temps de traitement. En général, les quantités appropriées sont comprises entre 0,02 et 20% en poids, de préférence entre 0,1 et 15% en poids
par rapport au poids du substrat.
Les substrats préférés sont ceux constitués, en totalité ou en partie, de polyamides naturels ou synthétiques, de polyesters, d'acétate de cellulose ou de leurs mélanges. Les composés de formule I donnent des teintures unies spécialement dans le cas du nylon barré. Les composés de formule I peuvent aussi être utilisés comme auxiliaires pour la teinture du cuir. Ils sont aussi appropriés comime agents de dispersion ou émulsifiants pour la préparation de formulations agrochimiques ou pour l'utilisation dans
l'industrie du papier.
Lorsque les composés de formule I sont utilisés comme agents émulsifiants ou de dispersion, ils sont utilisés selon les
méthodes connues et en quantités habituelles.
Les composés de formule I dans laquelle au moins un substituant R2 signifie un groupe -S03R6 sont aussi utiles comme agents de stabilisation des peroxydes dans le blanchiment aux peroxydes. Ils sont particulièrement appropriés pour stabiliser l'eau oxygénée, de préférence en mélange avec un silicate. Les composés de formule I peuvent avoir une faible
solubilité dans l'eau suivant leur taux de sulfatation et de sulfo-
nation et le sel sous forme duquel ils se présentent. Par exemple, les sels de sodium sont moins hydrosolubles que les sels de
monoéthanolammonium.
Les composés de formule I sont avantageusement utilisés en mélange avec un co-tensio-actif; de telles compositions font aussi partie de l'invention. Les co-tensio-actifs appropriés comprennent les alcools aliphatiques en C3-C6 et leurs éthers, par exemple l'isopropanol, le cyclohexanol, le butanol, l'isobutanol, le
2- méthyl-2,4-pentanediol, le 1-butoxy-2-hydroxyéthane, le butylène-
glycol, le butyldiglycol et leurs mélanges. Le rapport pondéral du composé de formule I au co-tensio-actif peut varier de 3:17 à 17:3, de préférence de 3:2 à 4:1. Les co-tensio-actifs préférés sont le butanol, l'isobutanol, le butylèneglycol et le butyldiglycol. De
tels mélanges peuvent être facilement dilués avec de l'eau.
La présente invention concerne également une composition
comprenant un composé de formule I, un co-tensio-actif et de l'eau.
Les compositions préférées sont celles contenant de 15 à 30% en poids d'un composé de formule I, de 5 à 30% en poids d'un
co-tensio-actif et de l'eau pour compléter à 100%.
Les exemples suivants illustrent la présente invention sans aucunement en limiter la portée. Dans ces exemples, les parties
s'entendent en poids et les températures sont en degrés Celsius.
Exemple 1
On verse dans un ballon 880 parties de nonylphénol et on
chauffe sous agitation à 50 et sous courant d'azote.
On ajoute ensuite une solution de 13,2 parties d'acide oxalique dihydraté dans 8,4 parties d'eau déminéralisée, 4,4 parties de dodécylbenzènesulfonate de sodium et finalement,par portions, 63,2 parties de paraformaidéhyde à une cadence telle que la température du ballon s'élève à 85-95 . On chauffe lentement le mélange résultant à une température comprise entre 120 et 125 et on élimine par distillation l'eau contenue dans le mélange sous environ mm Hg. On chauffe encore le mélange à 160 et on l'agite à cette température pendant 3 heures. On ramène à la pression atmosphérique en introduisant de l'azote, on ajoute lentement au mélange 5 parties d'hydroxyde de sodium solide et alors que la pression est réduite à environ 18 mm Hg, on introduit 264 parties d'oxyde d'éthylène sous
la surface.
On verse dans un ballon 584 parties du produit d'addition obtenu cidessus. A ce produit, on ajoute 861 parties de chlorure de méthylène sous agitation et on refroidit le mélange a 2-5 . On
ajoute ensuite lentement à ce mélange 233 parties d'acide chloro-
sulfonique à une cadence telle que la température ne dépasse pas . L'acide chlorhydrique gazeux qui se dégage est absorbé par une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium. Après l'addition d'acide chlorosulfonique, on agite encore le mélange résultant pendant environ 3 heures, on l'amène à la température ambiante et on l'ajoute lentement à 190 parties de monoéthanolamine refroidie à une température comprise entre 2 et 5 , à une cadence telle que la température ne dépasse pas 20 . Après agitation pendant encore 2 heures a la température ambiante, on élimine le chlorure de méthylène par distillation à environ 65 tout en réduisant la
pression à 60 mm Hg.
On obtient 590 parties du composé de formule
9H19 C9H19
OCH2 X
OCH2CH20SO3 NH3CH2CH20H
O(CH2CH20)2S03 + H3CH2CHPOH
On mélange le composé avec 300 parties d'isobutanol et on
agite le mélange à environ 40', ce qui donne une solution limpide.
A la place des 190 parties de monoéthanolamine, on peut utiliser des quantités équimolaires de di- ou triéthanolamine, de morpholine ou d'ammoniaque pour la formation du sel par neutrali- sation. En procédant de manière analogue mais en utilisant les composés du tableau suivant dans les quantités molaires indiquées, on peut préparer d'autres composés de formule I. Dans chaque exemple, l'alkylphénol est mis à réagir avec le formaldéhyde dans un
rapport molaire de 2:1.
// x x
TAB L EAU
Ex.No. R1 Mole d'oxyde Mole d'acide d'alkylène chlorosulfonique 5.... 2 Nonyle 3 oxyde de propylène. 2 3 Dodécyle 3 oxyde d'éthylène 2 4 Nonyle 2 oxyde d'éthylène 2 do. 1 oxyde d'éthylène 1,5 6 Nonyle 1 oxyde de propylène 2,25 7 do. 4 oxyde d'éthylène 2 8 do. 4 oxyde de propylène 2 9 do. 3 oxyde de propylène 2,5 do. 1 oxyde d'éthylène 2 il Dodécyle 2 oxyde d'éthylène 1,5 12 do. do. 2 13 Isooctyle do. 1,5 14 do. do. 2 Nonyle 1 oxyde de propylène + 2 2 oxyde d'éthylène 16 do. do. 2,5 17 do. 2 oxyde de propylène + 2 oxyde d'éthylène 2 18 do. do. 1,5 19 do. 1 oxyde de propylène + 3 oxyde d'éthylène 2 do. do. 2,5 21 do. do. 1,5 22 do. 1 oxyde de butylène 2,25 Les composés résultants sont ensuite miélangés avec de
l'isobutanol, comme décrit à l'exemple 1.
255598 6
Exemple d'application A On ajoute 100 parties d'un tissu de nylon 6 barré à 1500 parties d'un bain contenant
du phosphate monosodique et du pyrophosphate tétraso-
dique pour ajuster le pH du bain à 8, 0,6 partie du colorant C.I. Acid Red 57, et 2,0 parties du composé de l'exemple 6 sous forme de sel avec la monoéthanolamine, et on les traite pendant 90 minutes à l'ébullition par ce bain de teinture. On rince et on sèche ensuite le substrat. On obtient une
teinture rouge unie.
En procédant de manière analogue mais en remplaçant le
colorant C.I. Acid Red 57 par le colorant C.I. Acid blue 80, C.I.
Acid Orange 148 ou C.I. Acid Orange 127, on obtient les mêmes bons
résultats.
Exemple d'application B On ajoute 100 parties d'un tissu mélangé nylon 6/laine :40 à 3000 parties d'un bain de teinture à pH 8 contenant 1 partie du colorant C.I. Acid Blue 80et 4 parties du composé de l'exemple 1 sous forme de sel avec la monoéthanolamine, et on teint à 98 pendant 90 minutes. On rince et on sèche ensuite le substrat. On
obtient une teinture bleue foncée ayant un excellent unisson.
Dans le procédé décrit di-dessus, on peut remplacer le composé de l'exemple 1 par le composé de l'exemple 8 ou 10 en une
quantité équivalente.
En procédant de manière analogue mais en remplaçant le colorant C.I. Acid Blue 80 par le colorant C.I. Acid Orange 145, C.I. Acid Orange 127, C.I. Acid Red 299, C.I. Acid Red 57, C.I. Acid Red 263, C.I. Acid Violet 48, C. I. Acid Blue 126 ou C.I. Acid Blue
271, on obtient les mêmes bons résultats.
Exemple d'application C On teint un tissu de polyester avec 0,5% du colorant C.I. Disperse Red 13 par addition de 2 g/litre de sulfate
2555986;
d'ammonium et 2 g/litre du composé de l'exemple 6 à pH 5 (ajusté avec de l'acide formique). Le rapport du bain est de 1:20. On effectue la teinture à 130 pendant 20 minutes. On lave et on rince
le substrat. On obtient une teinture unie.
Dans les exemples A à C, on utilise le composé de
formule I en mélange avec l'isobutanol comme décrit à l'exemple 1.
L'isobutanol peut aussi être remplacé par une quantité équivalente
de butyldiglycol.
Claims (20)
1. Un composé phénolique de formule I
R1 R
R. i CH2 2
R2 2
OR3 OR4
dans laquelle chaque R1 représente indépendamment un groupe isooctyle, nonyle ou dodécyle, chaque R2 représente indépendamment l'hydrogène ou un groupe
-S03R6,
R3 représente -t A - O tmRs dans lequel chaque A représente indépendamment un groupe -C2H4-, -C3H6- ou -C4H8-, R4 représente -- B - O -nR5 dans lequel chaque B représente indépendamment un groupe -C2H4-, - C3H6- ou
-C4H8-,
chaque R5 représente indépendamment l'hydrogène ou un groupe -S03R6, au moins un de R5 devant signifier un groupe
-S03R6,
chaque R6 représente indépendamment l'hydrogène, un métal alcalin, un équivalent d'un métal alcalino-terreux, un groupe ammonium ou un groupe ammonium substitué, m signifie 1, 2 ou 3, et n signifie O, 1 ou 2, la somme totale m + n ne devant pas être supérieure v 4, R5 dans le substituant R4 devant signifier l'hydrogène et m signifier 1 lorsque n = O, et les deux symboles R2 devant signifier l'hydrogène lorsqu'un seul
symbole R5 signifie un groupe -S03R6 et n = 1 ou 2.
2. Un composé selon la revendication 1, caractérisé en
2555986;
ce que R4 signifie -CH2CH2-0O t R ou --CH-CH2-0-tR5.
CH3
3. Un composé selon l'une quelconque des revendications
1 ou 2, caractérisé en ce que R6 sigifie l'hydrogène, le sodium, le potassium, le groupe ammonium ou le groupe monoéthanolammonium.
4. Un composé selon l'une quelconque des revendications
1 à 3, caractérisé en ce que R3 signifie -(-tCH -CH2- 0- - R5.
CH3
5. Un composé selon l'une quelconque des revendications
1 à 4, caractérisé en ce que n signifie 0.
6. Un composé selon l'une quelconque des revendications
1 à 5, caractérisé en ce que la somme m + n est égale à 1 ou 2.
7. Un composé selon l'une quelconque des revendications
i à 6, caractérisé en ce que les symboles R1 signifient un groupe nonyle, un des substituants R2 signifie l'hydrogène et l'autre signifie l'hydrogène ou -S03R6, R3 signifie -(-CH2CH2-OTmR5 ou t--C3H6-Ot-mR5, R4 signifie -(-CH2CH2-O-)TnRS ou--{C3H6-OhTR5, chaque substituant R5 signifie indépendamment l'hydrogène ou un groupe -S03R6 au moins un symbole R5 devant signifier un groupe -S03R6, les symboles R6 signifient l'hydrogène, le sodium, le potassium, le groupe ammonium ou le groupe monoéthanolammonium, m signifie 1, 2 ou 3 et n signifie 0, 1 ou 2, - la somme totale m + n devant être égale à 1, 2, 3 ou 4, - R5 dans le substituant R4 devant signifier l'hydrogène et m signifier I lorsque n = 0, et - les deux symboles R2 devant signifier l'hydrogène lorsqu'un seul
substituant R5 signifie un groupe -S03R6 et n = 1 ou 2.
8. Un composé selon la revendication 7, caractérisé en ce que les symboles R1 signifient un groupe nonyle, un substituant R2 signifie l'hydrogène et l'autre signifie -S03R6, R3 signifie -CH -CH2 --0 - R5 dans lequel R5 signifie -S03R6, R4 signifie CH3 l'hydrogène, les symboles R6 signifient l'hydrogène, le sodium,
le potassium, le groupe ammonium ou le groupe monoéthanol-
ammonium et m signifie 1.
9. Un procédé de préparation d'un composé de formule I tel que spécifié à la revendication 1, caractérisé en ce qu'on fait réagir un composé de formule II
R1 R1
z1 CH2 I dans laquelle R7 signifie -+ A- -0 H R8 signifie -B-O --O--H n et A, B, R1, met n sont tels que définis à la revendication 1, la somme totale m + n ne devant pas être supérieure à 4 et m devant signifier i lorsque n signifie 0, avec l'anhydride sulfurique, l'acide sulfurique, l'oléum, l'acide aminosulfonique ou l'acide chlorosulfonique dans un rapport molaire de 1:1,5-2 et, si nécessaire, la transformation du ou des groupes sulfo libres en leurs sels denmétaux alcalins, de métaux
alcalino-terreux, d'ammonium ou d'ammonium substitué.
10. L'utilisation des composés phénoliques spécifiés à
l'une quelconque des revendications 1 à 8, comme agents émulsifiants
ou de dispersion.
11. L'utilisation-des composés phénoliques spécifiés à
l'une quelconque des revendications 1 'à8, comme auxiliaires de
teinture ou d'impression.
12. L'utilisation des composés phénoliques spécifiés à
l'une quelconque des revendications i à 8, comme auxiliaires pour la
teinture du cuir.
13. Un procédé de teinture ou d'impression d'un substrat susceptible d'être teint avec des colorants anioniques ou avec des colorants de dispersion, caractérisé en ce qu'on teint ou imprime le substrat en présence d'un composé phénolique tel que spécifié à
l'une quelconque des revendications i à 8.
14. Un procédé selon la revendication 13, caractérisé en ce que la quantité de composé phénolique est comprise entre 0,02 et
% en poids du substrat.
15. Un procédé selon la revendication 13 ou 14, caractérisé en ce que le substrat comprend, en totalité ou en partie, de l'acétate de cellulose, du polyester ou des polyamides
naturels ou synthétiques.
16. Un procédé selon l'une quelconque des revendications
13 à 15, caractérisé en ce que le composé phénolique est mélangé
avec un alcool aliphatique en C3-C6 ou un éther de cet alcool.
17. Un substrat teint ou imprimé lorsqu'il est obtenu
selon le procédé spécifié à l'une quelconque des revendications 13 à
16. 18. Une composition comprenant un composé phénolique tel
que spécifié aux revendications 1 à 8, en association avec un co-
tensio-actif. 19. Une composition selon la revendication 18, caractérisée en ce que le co-tensio-actif est un alcool aliphatique
en C3-C6 ou un éther de cet alcool.
20. Une composition selon la revendication 19, caractérisée en ce que le co-tensio-actif est choisi parmi l'isopropanol, le cyclohexanol, le butanol, l'isobutanol, le
2-méthyl-2,4-pentanediol, le 1-butoxy-2-hydroxyéthane, le butylène-
glycol, le butyldiglycol et leurs mélanges.
21. Une composition selon l'une quelconque des
revendications 18 à 20, caractérisée en ce que le rapport pondéral
du composé phénolique au co-tensio-actif est compris entre 3:17 et 17:3. 22. Une composition selon l'une quelconque des
revendications 18 à 21 contenant de 15 à 30% en poids d'un composé
phénolique tel que spécifié à l'une quelconque des revendication 1 à 8, de 5 à 30% en poids d'un co-tensio-actif et de l'eau pour
compléter à 100%.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3343949 | 1983-12-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2555986A1 true FR2555986A1 (fr) | 1985-06-07 |
| FR2555986B1 FR2555986B1 (fr) | 1988-03-18 |
Family
ID=6216097
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR8418149A Expired FR2555986B1 (fr) | 1983-12-05 | 1984-11-27 | Nouveaux composes phenoliques, leur preparation et leur utilisation comme agents de dispersion et emulsifiants |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60132947A (fr) |
| CH (1) | CH666480A5 (fr) |
| FR (1) | FR2555986B1 (fr) |
| GB (1) | GB2150569B (fr) |
| HK (1) | HK191A (fr) |
| IT (1) | IT1199230B (fr) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2634679A1 (fr) * | 1988-07-26 | 1990-02-02 | Rion Pascal | Outil pour rogner en bout des extremites de tuyaux, tubes ou tiges circulaires, en particulier de type fraise |
| ES2038076A1 (es) * | 1990-09-05 | 1993-07-01 | Sandoz Ag | Procedimiento de obtencion de productos de utilidad como auxiliares del tenido de sustratos de material celulosico o poliamidico. |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE200526T1 (de) * | 1993-11-30 | 2001-04-15 | Seiren Co Ltd | Tinte für tintenstrahlfärbung und verfahren zur herstellung von mischfarben |
| JP2747890B2 (ja) * | 1993-11-30 | 1998-05-06 | セーレン株式会社 | インクジェット染色用インク |
| US5710121A (en) * | 1995-12-21 | 1998-01-20 | Rhone-Poulenc Inc. | Anionic surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic groups |
| US5900397A (en) * | 1997-02-21 | 1999-05-04 | Rhodia Inc. | Nonylphenol nonionic gemini surfactants |
| CN105723737B (zh) | 2013-11-19 | 2019-03-19 | 索尼公司 | 耳机以及声学特性调整方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE794214A (fr) * | 1972-01-18 | 1973-07-18 | Hoechst Ag | Esters de l'acide sulfurique utilisables comme agents dispersants et mouillants avec des biocides organiques |
| BE795961A (fr) * | 1972-02-25 | 1973-08-27 | Hoechst Ag | Application d'hemi-esters sulfuriques a la dispersion de colorants |
-
1984
- 1984-11-27 FR FR8418149A patent/FR2555986B1/fr not_active Expired
- 1984-11-30 CH CH5715/84A patent/CH666480A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-12-03 JP JP59254253A patent/JPS60132947A/ja active Granted
- 1984-12-03 GB GB08430447A patent/GB2150569B/en not_active Expired
- 1984-12-04 IT IT49240/84A patent/IT1199230B/it active
-
1991
- 1991-01-03 HK HK1/91A patent/HK191A/xx unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Néant. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2634679A1 (fr) * | 1988-07-26 | 1990-02-02 | Rion Pascal | Outil pour rogner en bout des extremites de tuyaux, tubes ou tiges circulaires, en particulier de type fraise |
| ES2038076A1 (es) * | 1990-09-05 | 1993-07-01 | Sandoz Ag | Procedimiento de obtencion de productos de utilidad como auxiliares del tenido de sustratos de material celulosico o poliamidico. |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2150569B (en) | 1987-12-02 |
| JPH0461865B2 (fr) | 1992-10-02 |
| HK191A (en) | 1991-01-11 |
| FR2555986B1 (fr) | 1988-03-18 |
| IT8449240A1 (it) | 1986-06-04 |
| JPS60132947A (ja) | 1985-07-16 |
| IT8449240A0 (it) | 1984-12-04 |
| IT1199230B (it) | 1988-12-30 |
| GB8430447D0 (en) | 1985-01-09 |
| CH666480A5 (de) | 1988-07-29 |
| GB2150569A (en) | 1985-07-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2205021A (en) | Production of condensation products | |
| US5922671A (en) | Anionic surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic groups | |
| JPS60166347A (ja) | 染料溶液組成物 | |
| GB2150569A (en) | Sulphate esters of bis-phenol methane compounds | |
| CA1093574A (fr) | Oxysulfonates d'alkylenes aromatiques | |
| US1964654A (en) | Sulphonation products of urethanes and process for making same | |
| FR2524476A1 (fr) | Preparations tinctoriales solides de colorants anioniques, leur procede de preparation et leur utilisation pour teindre et imprimer des matieres textiles | |
| FR2519356A1 (fr) | Procede de teinture ou d'impression de substrats textiles avec des colorants de dispersion | |
| US5470355A (en) | Organic compounds | |
| US2008649A (en) | Aliphatic poly-amides and process | |
| EP0047206B1 (fr) | Procédé de préparation d'aminoalcools polyoxaalkylés ou polyoxaarylés et leur application comme agents de complexation de cations | |
| DE2743066A1 (de) | Farbstoffpraeparationen | |
| EP0004863A1 (fr) | Compositions cosmétiques et pharmaceutiques, polyéthers cycliques tensio-actifs et procédés pour les préparer | |
| FR2666354A1 (fr) | Nouveaux produits de condensation, leur preparation et leur utilisation comme auxiliaires de teinture. | |
| DE69311933T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von polycyclischen Farbstoffen | |
| FR2465768A1 (fr) | Nouveaux complexes chromiferes asymetriques 1 : 2, leur preparation et leur application comme colorants | |
| JPS6256858B2 (fr) | ||
| BE892137Q (fr) | Nouveaux complexes chromiferes asymetriques 1:2 leur preparation et leur application comme colorants | |
| FR2556013A1 (fr) | Procede de post-traitement de substrats cellulosiques teints ou imprimes | |
| CH508094A (fr) | Procédé pour la coloration des fibres textiles acryliques | |
| BE1010226A5 (fr) | Produits de condensation de produits de sulfonation, et leur utilisation comme auxiliaires pour la teinture des substrats cellulosiques avec des colorants reactifs. | |
| BE1005672A3 (fr) | Utilisation de composes aromatiques contenant des groupes sulfo, comme auxiliares d'application dans le traitement des matieres fibreuses. | |
| US2205949A (en) | Alkyl hydroxy aromatic sulphonates | |
| US4834896A (en) | Phosphoric acid partial ester compositions and method of fatting leather therewith | |
| FR2663053A1 (fr) | Procede de teinture des matieres textiles contenant de la cellulose. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TP | Transmission of property | ||
| ST | Notification of lapse |