CH508094A

CH508094A - Procédé pour la coloration des fibres textiles acryliques

Info

Publication number: CH508094A
Application number: CH597766A
Authority: CH
Inventors: Perronin Jean; Galal Iskender
Original assignee: Ugine Kuhlmann
Priority date: 1965-05-10
Filing date: 1966-04-25
Publication date: 1971-01-29
Also published as: NL6606314A; CH597766A4; NL130612C; DE1794411C1; GB1105595A; BE679077A; FR1443280A; DE1794410C1; DE1794412C1; DE1794413C1; DE1619412A1

Description


  
 



  Procédé pour la coloration des fibres textiles acryliques
 La teinture et l'impression des fibres synthétiques à base de polymères ou copolymères du nitrile acrylique se fait généralement à laide de colorants basiques, de colorants plastosolubles ou de complexes métallifères.



   Pour être fixés de façon satisfaisante avec le maximum de rendement coloristique, certains de ces colorants nécessitent des températures élevées. On effectue par exemple un vaporisage sous pression à 1050-1400 C ou un thermofixage en air chaud à 1400-2000 C.



   Pour opérer dans des conditions plus faciles, on ajoute aux pâtes d'impression et aux bains de teinture, des solvants, des gonflants ou des véhiculeurs tels que certains glycols, le phénylméthyl-carbinol, I'urée, la thiourée, la formamide, la diméthylformamide, le diméthyl sulfoxyde, la méthyléthylcétone, la y-butyrolactone, les phtalates d'alcoyle, l'adiponitrile, le subéronitrile, les nitrophénols, le nitrométhane, le carbonate d'éthylèneglycol, le perchlorate de sodium. Ces produits permettent en général d'abaisser la durée ou la température de fixation. Mais les résultats obtenus ne sont pas toujours satisfaisants. C'est ainsi que certains adjuvants sont peu efficaces avec certaines classes de colorants comme les complexes métallifères.

  De plus bon nombre d'entre eux sont trop volatils dans les conditions d'application, provoquent des taches ou des picots sur les fibres et les tissus ou encore diminuent sensiblement la résistance dynamométrique des fibres.



   Dans le brevet américain   No    3114588, on a mentionné la possibilité d'utiliser pour la teinture des fibres acryliques un adjuvant aromatique de formule:    Ar- O - CH2 - CH(R) - CN    en présence d'un émulsionnant et d'un dispersant.



   Le brevet français No 1172751 et le brevet belge
No 569735 concernent la teinture, l'impression ou le rongeage pour fibres acryliques en présence de dérivés
N-cyanoéthylés, par exemple la N,N-bis   (f3.cyanoéthyl)    formamide.



   Cependant, les composés aromatiques dudit brevet américain et les dérivés N-cyanoéthylés du brevet français
No 1172751 et du brevet belge   No    569735 ne sont pas aussi actifs que   l'on    peut le désirer.



   Or il a été trouvé que les composés de formule
EMI1.1     
 dans laquelle R représente un radical alcoylène à chaîne droite ou ramifiée possédant 1 à 3 atomes de carbone, X représente un atome d'oxygène, ou de soufre, Y représente un atome d'hydrogène, un radical R-CN ou un radical hydrocarboné à chaine droite ou ramifiée pouvant contenir des atomes d'oxygène, de soufre, d'azote et éventuellement substitué par un groupe   X - R - CN,   
R ayant la même signification que ci-dessus, sont des auxiliaires précieux pour la teinture et l'impression des fibres à base de polymères ou copolymères du nitrile acrylique.



   Ils permettent d'améliorer la vivacité et le rendement coloristique et facilitent les conditions d'application, la durée de fixation pouvant être réduite et la température abaissée. Les colorations obtenues sont d'un bon unisson et possèdent de meilleures solidités aux épreuves humides. Les composés de formule ci-dessus permettent d'autre part, d'obtenir de bons résultats avec un plus grand nombre de colorants, tels que les complexes métallifères et les colorants acides. Le thermofixage peut avoir lieu à haute température sans risque de volatilisation prématurée. Les qualités mécaniques des fibres sont conservées au maximum. Enfin il est possible d'obtenir avec ces composés de meilleurs enlevages blancs ou colorés sur fonds teints ou difficilement rongeables.  



   Comme composés de formule (I) on peut citer, par exemple, les produits obtenus par action d'une ou plusieurs molécules d'acrylonitrile, de cyanure d'allyle,   d'a-métacrylonitrile,    de crotononitrile sur une molécule d'eau, d'alcool, de polyol, d'oxime ou sur une molécule d'acide sulfhydrique, de mercaptan.



   L'invention comprend donc un procédé pour la coloration des fibres textiles à base de polymères et copolymères du nitrile acrylique, caractérisé en ce que   l'on    applique sur celles-ci, en présence d'un composé de formule (I), des colorants plastosolubles, métallifères, basiques. des colorants basiques modifiés, des colorants acides. des colorants de cuve et des azurants optiques.



   Les composés de formule (I) ont des propriétés gonflantes vis-à-vis des fibres et se comportent comme des véhiculeurs vis-à-vis des colorants précités. Ils ont souvent des propriétés solubilisantes à leur égard. Ils permettent ainsi une amélioration de la diffusion des molécules dans les polymères ou copolymères.



   Les composés de formule (I) peuvent être ajoutés aux bains de teinture ou aux pâtes d'impression. Les concentrations peuvent varier dans de larges limites, par exemple, pour   l'impression    de 0,5 à   25 0/o    par rapport au poids total de pâte d'impression et pour la teinture de s à 200 g par litre, de préférence entre 50 et 100 g par litre de bain. Les composés selon l'invention peuvent être utilisés en présence des agents d'empâtage, des dispersants, des agents tensio-actifs et des adjuvants divers habituellement employés en teinture et impression.



   La fixation des colorants peut s'effectuer de façon connue, par exemple, par teinture sous pression, vaporisage avec ou sans pression, thermofixage par l'air chaud.



   Les composés de formule (I) peuvent être utilisés pour la préparation des pâtes de rongeage.



   Dans les exemples suivants les parties indiquées sont exprimées en poids.



     Exemple    I
 On prépare une pâte d'impression comprenant les éléments suivants:
 4 parties du complexe de chrome 1/2 du   [nitro-4   
 hydroxy-2   benzène]-  < 1    azo   1  >  - (hydroxy.2    naphta
 lène]
 S parties du produit de condensation d'une mole de
 thiodiéthylène-glycol avec 2 moles d'acrylonitrile
 31 parties d'eau chaude à   45O    C
 60 parties d'épaississant de carboxyméthylamidon à    13 o/,    100 parties
 On imprime cette pâte sur un tissu de fibres acryliques connu sur le marché sous le nom de   Courtelle  .



  Après séchage, on vaporise celui-ci à une température de 1000 C pendant 30 minutes. On rince, lave et sèche. On obtient ainsi une nuance grise dont le rendement coloristique est nettement supérieur à celui qu'on obtient dans les mêmes conditions avec des pâtes préparées sans le condensat ou dans lesquels celui-ci est remplacé par
S parties de diéthylène-glycol, par S parties de thiodiéthylène-glycol ou par S parties du produit de condensation d'une mole de phénol ou d'un mélange de crésols avec une mole d'acrylonitrile (exemples 1 et 2 du brevet américain   N"    3114588).



     Exemple    2
 On prépare une pâte d'impression comprenant les éléments suivants
 4 parties du complexe de chrome de l'exemple 1
 5 parties du produit de condensation d'une mole de
 marcaptoéthanol avec une mole d'acrylonitrile    (OR-CH2-CH2-S-CC1f2-CH-CN)   
 31 parties d'eau chaude à   45O    C
 60 parties d'épaississant de carboxyméthylamidon à    13 oxo    100 parties
 On imprime cette pâte sur un tissu de fibres acryliques connu sous le nom de   Crylor H  . Après séchage, on thermofixe à 1800 C pendant 1 minute, rince, lave et sèche. On obtient ainsi une nuance grise avec un bon rendement coloristique. En remplaçant le condensat utilisé par 5 parties de thiodiéthylène-glycol, il faut pour obtenir le même rendement coloristique thermofixer à ] 90-2000 C pendant 2 minutes.



   Exemple 3
 On prépare une pâte d'impression comprenant les éléments suivants:
 10 parties du complexe de chrome 1/2 des [nitro-4 et
 5 hydroxy-2   benzène]- (1    azo   l)-[-hydroxy-2    naph
 talènes]
 5 parties du produit de condensation d'une mole
 r éthylène-glycol avec 2 moles d'acrylonitrile
 31 parties d'eau chaude à   45O    C
 54 parties d'épaississant de carboxyméthylamidon à
 13   O/o    100 parties
 On imprime cette pâte sur un tissu de   Courtelle  .



  Après séchage on vaporise celui-ci sous pression à une température de 1100 C pendant 30 minutes, rince, lave et sèche. On obtient une nuance noire dont le rendement coloristique est nettement supérieur à ceux obtenus dans les mêmes conditions en l'absence de condensat ou en remplaçant celui-ci par 5 parties de diéthylène-glycol ou de thiodiéthylène-glycol.

 

     Exemple    4
 On prépare une pâte d'impression comprenant les éléments suivants:
 10 parties du complexe de chrome 1/2 de l'exemple 3
 10 parties du produit de condensation d'une mole
 d'acide sulfhydrique avec 2 moles d'acrylonitrile
 25 parties d'eau chaude à   45O    C
 55 parties d'un épaississant de carboxyméthylamidon
 à   l30/o   
 On imprime cette pâte sur un tissu de   Courtelle  .



  Après séchage, on vaporise celui-ci à 1020 C pendant 30 minutes, rince, lave et sèche. On obtient ainsi une nuance noire, alors que dans les mêmes conditions en l'absence du condensat ci-dessus ou en présence de 10 parties de thiodiéthylène-glycol, on obtient une nuance gris-clair.



   Exemple 5
 .On prépare une pâte d'impression comprenant les   élérnents    suivants:    -     
 4 parties du complexe de chrome 1/2 des [nitro-4 et
 5 hydroxy-2 benzène]-( 1 azo 4   )-[phényl-1    méthyl-3
 oxo-5 pyrazoles]
 5 parties du produit de condensation d'une mole
 d'acide sulfhydrique avec 2 moles d'acrylonitrile
 31 parties d'eau chaude à   450    C
 60 parties d'un épaississant de carboxyméthylamidon à
 13   0/o    100 parties
 On imprime cette pâte sur un tissu de   Courtelle  .



  Après séchage on vaporise celui-ci à   100-1020    C pendant 30 minutes, rince, lave et sèche. On obtient une coloration rouge ayant une bonne solidité aux épreuves humides. Le rendement coloristique et la vivacité de la nuance obtenue sont supérieurs à ceux que   l'on    obtient en remplaçant le condensat ci-dessus par 5 parties de   thiodicthylène-glycol,    de thiourée, de diméthyl-formamide, de diméthylsulfoxyde ou d'adiponitrile.



   Exemple 6
 On prépare une pâte d'impression comprenant les éléments suivants
 4 parties du complexe de chrome 1/2 du [nitro-4
 hydroxy-2   benzène]-  < 1    azo   4)-[phényl-1    méthyl-3
   oxo-S    pyrazole]
 5 parties du produit de condensation d'une mole de
 glycérine avec 2 moles d'acrylonitrile
 31 parties d'eau chaude à   45O    C
 60 parties d'un épaississant de carboxyméthylamidon à    13 oxo    100 parties
 On imprime cette pâte sur un tissu de   Crylor H  .



  Après séchage on vaporise celui-ci à 1100 C sous pression pendant 30 minutes, rince, lave et sèche. On obtient une nuance orangée avec un rendement coloristique et une vivacité nettement supérieurs à ceux obtenus en l'absence du condensat. Des résultats aussi bons sont obtenus en remplaçant le condensat ci-dessus par 5 parties du produit de condensation d'une mole d'acide sulfhydrique avec 2 moles d'acrylonitrile.



   Exemple 7
 On prépare une pâte d'impression comprenant les éléments suivants:
 1 partie de   Turquoise Méthylène J S A extra   (C.I.



   42025)
 5 parties du produit de condensation d'une mole de
 glycérine avec 2 moles d'acrylonitrile
 31 parties d'eau chaude à 500 C
 3 parties d'acide acétique à 60 Bé
 60 parties d'un épaississant à base de gomme indus
 trielle à 33   o/o    100 parties
 On imprime cette pâte sur des tissus de fibres acryliques connus sous les noms de   Dralon   et de   Leacryl  . Après séchage on vaporise ceux-ci à   100 -102     C pendant 30 minutes, rince, lave et sèche. On obtient ainsi des nuances bleues avec un rendement coloristique nettement supérieur à celui obtenu en remplaçant le condensat ci-dessus par 5 parties de diéthylène-glycol ou par 5 parties du condensat d'une mole de phénol ou d'un mélange de crésols avec une mole d'acrylonitrile.



   Exemple 8
 On prépare une pâte d'impression avec:
 2 parties de chlorhydrate du méthoxy-2' phénylazo-7
 amino-6 méthyl-2 indazole
 5 parties du produit de condensation d'une mole de
 mercapto-2 éthanol avec 2 moles d'acrylonitrile
 2,5 parties de cyclohexanol
 5 parties d'acide acétique à 60 Bé
 33,5 parties d'un épaississant à base de gomme indus
 trielle à 33   O/o   
 2 parties de m-nitrobenzènesulfonate de sodium 100 parties
 On imprime cette pâte sur un tissu de   Courtelle  .



  Après séchage, on vaporise celui-ci à   1000 C    pendant 15 minutes, rince, lave et sèche. On obtient ainsi une nuance rouge douée d'un bon unisson, avec un rendement et une vivacité bien supérieurs à ceux obtenus en remplaçant le condensat ci-dessus par 5 parties de thiodiéthylène-glycol ou par 5 parties de diéthylène-glycol.



   Exemple 9
 On prépare une pâte d'impression identique à celle de l'exemple 8 en remplaçant le condensat utilisé par 5 parties du produit de condensation d'une mole d'éthylmercaptan avec une mole d'acrylonitrile. On imprime cette pâte sur un tissu de   Crylor H  . Après séchage, on vaporise celui-ci à 1100 C pendant 30 minutes. En terminant comme à l'exemple 8 on obtient une impression rouge douée d'un très bon unisson.



   Dans les mêmes conditions mais en l'absence de condensat, ou en remplaçant celui-ci par 5 parties de thiodiéthylène-glycol ou 5 parties de diéthylène-glycol, on obtient des nuances rouges très mal unies.



   Exemple 10
 On prépare une pâte d'impression comprenant les éléments suivants
 3 parties de   méthylamino- 1 p-hydroxyéthylamino-4   
 anthraquinone
 5 parties du produit de condensation d'une mole
 d'acide sulfhydrique avec 2 moles d'acrylonitrile
 37 parties d'eau chaude à 500 C
 55 parties d'un épaississant à base de gomme indus
 trielle à 33   o/o    100 parties
 On imprime cette pâte au moyen d'une machine a imprimer au rouleau sur un tissu de fibres acryliques.



  Après séchage, on vaporise le tissu à 1000 C pendant 15 minutes. On rince, lave et sèche. On obtient une nuance bleue avec un rendement coloristique plus élevé et une vivacité supérieure à ceux obtenus en remplaçant le condensat ci-dessus par 5 parties de thiourée ou 5 parties de N,N-bis (cyanoéthyl) formamide ou 5 parties du condensat d'une mole de phénol ou d'un mélange de crésols avec une mole d'acrylonitrile.  



   Exemple   il   
 Dans un bain de teinture comprenant les éléments suivants:
 15 parties du complexe de cobalt 1/2 du [nitro-4
 hydroxy-2   benzène]-  < 1    azo   1 )-[hydroxy-2    naphta    lène]   
 50 parties du produit de condensation d'une molécule
 de glycérine avec 2 moles d'acrylonitrile
 935 parties d'eau froide
 1000 parties on foularde un tissu de   Crylor 20  avec un taux d'exprimage de   72 5/o.    Après séchage d'une minute à
   110     C, on thermofixe à 2100 C pendant une minute. On lave enfin 10 minutes à 90-950 C dans un bain contenant 2 g/l d'un produit de condensation d'une mole de nonylphénol avec 10 moles d'oxyde d'éthylène.

  On obtient ainsi un coloris violet avec un rendement coloristique au moins deux fois plus fort qu'en l'absence de condensat.



   Exemple 12
 On prépare une pâte d'impression comprenant les
 éléments suivants:
 3 parties du complexe de cobalt 1/2 de   l'[o)-éthyl-   
 uréidosulfonyl-5 hydroxy-2   benzène]-  < 1    azo   1) -   
 [bromo-6 hydroxy-2 naphtalène]
 5 parties du produit de condensation d'une mole
 d'éthylmercaptan avec 2 moles d'acrylonitrile
 37 parties d'eau chaude à 500 C
 55 parties d'un épaississant à base de gomme indus
 trielle à   33 oxo   
 100 parties
 On imprime cette pâte sur un tissu de   Crylor H  .



  Après séchage, on vaporise celui-ci à une température de
 1150 C pendant 30 minutes. On rince, lave et sèche. On obtient ainsi une nuance bordeaux dont le rendement coloristique est plus fort que si   l'on    remplace le condensat ci-dessus par 5 parties de thiodiéthylène-glycol.



     Exemple    13
 On prépare une pâte comprenant les éléments suivants:
 20 parties de sulfoxylate formaldéhyde de zinc
 5 parties du produit de condensation d'une mole de
   thiodiéthylène-glycol    avec 2 moles d'acrylonitrile
 20 parties d'eau chaude à   35O    C
 55 parties d'épaississant à base de gomme industrielle
 à   33 O/o    100 parties
 On imprime cette pâte de rongeant au cadre sur un tissu de  Crylor H  teint préalablement avec   3 0/o    du phosphate de   [phénoxysulfonyl-4      benzène]-  < 1    azo 7 7)-  [amino-6   diméthyl-1,2    indazolium]. Après séchage on vaporise 10 minutes à 1200 C, rince, lave et sèche.



   On obtient ainsi un effet blanc sur fond jaune, nettement meilleur que ceux obtenus en l'absence du condensat ou en présence de 5 parties de   thiodiéthylène-glyco1    non cyanoéthylé.



     Exemple    14
 On prépare une pâte d'impression comprenant les éléments suivants:
 2 parties d'amino-1 phénylamino-4 sulfo-2 anthraqui
 none
 5 parties du produit de condensation d'une mole
 d'acide sulfhydrique avec 2 moles d'acrylonitrile
 33 parties d'eau chaude à 500 C
 60 parties d'un épaississant à base de gomme indus
 trielle à 33   0/o    100 parties
 On imprime cette pâte sur un tissu de   Courtelle  .



  Après séchage, on vaporise celui-ci à une température de   110oC    pendant 15 minutes, rince, lave et sèche. On obtient ainsi une nuance bleue dont le rendement coloristique et la vivacité sont nettement supérieurs à ceux obtenus en remplaçant le condensat ci-dessus par 5 parties de thiodiéthylène-glycol ou par 5 parties du condensat d'une mole de phénol ou d'un mélange de crésols avec une mole d'acrylonitrile.



   Exemple 15
 On prépare une   Fâte    d'impression comprenant les éléments suivants:
 12 parties du colorant connu sur le marché sous le
 nom de   Bordeaux Solanthrène F 2R pâte FA  
 23 parties d'eau
 5 parties du produit de condensation d'une mole de
 mercapto-2 éthanol avec 2 moles d'acrylonitrile
 60 parties d'un épaississant prêt à l'emploi composé de
   40 0h    d'eau froide, 18    < )/o    de British-gum,   148/o   
 d'amidon grillé, 5,5   O/o    de glycérine, 12,5   o/o    de car
 bonate de potassium anhydre et   10 oxo    de formal
 déhyde-sulfoxylate de sodium 100 parties
 On imprime cette pâte sur un tissu de     Leacryl  .   



  Après séchage, on vaporise celui-ci pendant 15 minutes dans un Matter-Platt à la température de   100-1020    C. On lui fait subir ensuite un traitement oxydant à froid dans un bain à 20-300 C contenant 5 g/litre de peroxyde d'hydrogène. On porte le bain à   600 C    pendant 10 minutes, rince, savonne, lave et sèche. On obtient ainsi une nuance rouge dont le rendement coloristique est nettement supérieur à celui obtenu en remplaçant le condensat ci-dessus par 5 parties de thiodiéthylène-glycol.

 

     Exemple    16
 On prépare une pâte pour impression   Vigoureux   comprenant les éléments suivants:
 8 parties du complexe de chrome 1/2 des [nitro-4 et
 5 hydroxy-2   benzène]-  < 1    azo   1 )-[hydroxy-9   
 naphtalènes]
 4 parties du produit de condensation d'une mole de
 thiodiéthylène-glycol avec 2 moles d'acrylonitrile
 77 parties d'eau chaude à 600 C
 10 parties d'épaississant
 0,5 partie d'acide oxalique cristallisé
 0,5 partie de chlorate de sodium cristallisé 100 parties  
 On imprime cette pâte sur une nappe de peigné de     Courtelle      à l'aide d'un rouleau cannelé à   500/o    de surface relative, vaporise directement à   110-1150    C pendant une heure et lave sur lisseuse,

   le premier bac contenant une solution à 1 g/litre d'un produit de condensation du nonylphénol avec l'oxyde d'éthylène à   35O C.   



  Après séchage sur tambours, le peigné est mélangé sur   gill-box  .



   On obtient ainsi un effet   Vigoureux   dont le rendement coloristique est sensiblement équivalent à celui obtenu en remplaçant le condensat ci-dessus par 4 parties de thiodiéthylène-glycol et en vaporisant à 1300 C pendant une heure.



   Exemple 17
 En vue d'obtenir des effets d'enlevage blanc sur un fond teint avec un colorant rongeable, on prépare la pâte d'impression composée des éléments suivants: - 20 parties du composé de formule:
EMI5.1     

 agissant comme décolorant - 5 parties du produit de condensation d'une molé
 cule de glycérine avec 2 molécules d'acrylonitrile - 27 parties d'eau à 300 C - 45 parties d'un épaississant à base de gomme indus
 trielle à 33   o/o    - 2 parties d'une dispersion aqueuse à   10 /o    de di
 benzoxazolyl-4,2' éthényl-l benzène
 100 parties
 On imprime cette pâte sur un tissu de fibres acryliques teint préalablement avec 0,3   O/o    de   Jaune Acétoquinone lumière 4 J L Z  . Après séchage, on vaporise 10 minutes à   105-110     C. On rince à l'eau courante et sèche. 

  On obtient ainsi un effet blanc sur fond jaune.



  Tant en lumière du jour, qu'en lumière ultra-violette on constate que l'azurant optique est mieux fixé qu'en l'absence de condensat. D'autre part, l'effet d'enlevage est amélioré par rapport à celui qu'on obtient en l'absence de condensat.

Claims

REVENDICATIONS

I. Procédé pour la coloration des fibres textiles à base de polymères ou copolymères du nitrile acrylique, caractérisé en ce que l'on applique sur celles-ci des colorants plastosolubles, métallifères, basiques, des colorants basiques modifiés, des colorants acides, cuvables ou des azurants optiques en présence d'un composé de formule: EMI5.2 dans laquelle R représente un radical alcoylène à chaîne droite ou ramifiée possédant 1 à 3 atomes de carbone, X représente un atome d'oxygène ou de soufre, Y représente un atome d'hydrogène, un radical R - CN ou un radical hydrocarboné à chaîne droite ou ramifiée pouvant contenir des atomes d'oxygène, de soufre, d'azote et éventuellement substitué par un groupe X - R - CN.

II. Fibres colorées obtenues par le procédé selon la revendication I.

SOUS-REVENDICATION Procédé selon la revendication I, caractérisé en ce que l'on applique sur les fibres des agents de rongeage. Ecrits et images opposés en cours d'examen Brevet américain N 3114588 Brevet belge No 569735 Brevet français No 1172751