FR2560211A1 - Activateur de composes peroxo, sa composition, procede pour la preparation et l'utilisation de cet activateur - Google Patents
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Abstract
L'ACTIVATEUR CONTIENT EN POIDS, DANS SA DEFINITION GENERALE, DE 4 A 98 D'ANHYDRIDE PHTALIQUE ET DE 2 A 96 DE N-ACETYL-PHTALIMIDE. EN FORMULE PREFEREE IL CONTIENT EN OUTRE, DE 0,1 A 28 EN POIDS DE PHTALIMIDE, ET EVENTUELLEMENT A TITRE DE STABILISANT, SOIT 0,2 A 25 EN POIDS D'UN ACIDE CARBOXYLIQUE ALIPHATIQUE EN C12-C25, SOIT DE 0,2 A 12 D'UN PRODUIT DE POLYMERISATION SOLUBLE. POUR PREPARER L'ACTIVATEUR ON FAIT REAGIR SUR 2 MOLES D'ANHYDRIDE PHTALIQUE 0,1 A 1,9 MOLES DE FORMAMIDE, PUIS ON FAIT REAGIR LE MELANGE REACTIONNEL PRECEDENT AVEC 0,1 A 3,8 MOLES D'ACIDE ACETIQUE. L'ACTIVATEUR TROUVE SON APPLICATION DANS LES PRODUITS DE LAVAGE ET BLANCHIMENT DES TEXTILES, COMPRENANT DES PRODUITS PEROXO.
Description
L'invention concerne un activateur de composés peroxo, un procédé pour la
préparation et pour l'utilisation de cet activateur. On ajoute l'activateur selon l'invention à des produits de lessive, de désinfection et de nettoyage, à des produits auxiliaires pour textiles, qui contiennent un-composé peroxo, et à des solutions de composés peroxo, qui manifestent ensuite un effet oxydant, blanchissant et désinfectant déjà à partir d'une température de 25 C. Les mêmes produits qui contiennent seulement un composé peroxo sans activateur ne manifestent 1'
effet mentionné ci-dessus que seulement à partir d'une tempé-
rature de 70 C.
On connaît tout une série d'activateurs des composés
peroxo, le plus connu d'entre eux étant le tétra-acétyl-
glycolurile (brevet BRD 1 770 854) qui manifeste un effet ac-
tivant élevé et qui est utilisé comme étalon de référence pour la comparaison de l'activité d'activation. Il y a en outre la
tétra-acétyl-éthylènediamine (brevet BRD 2 816 174). Le penta-
acétyl-glucose (brevet japonais 8 021 467), le N-acétyl-
succinimide, le N-benzoyl-succinimide et le N-acétyl-phtalimide (brevet US 3 969 257). Les activateurs connus sont préparés à partir de composés correspondants par acétylation avec de 1'
anhydride acétique en excès. En tant qu'activateurs, on con-
nait en outre des anhydrides d'acides organiques, par exemple, anhydride maléique ou anhydride phtalique (brevet U.S. 3 989
257). Ces anhydrides sont préparés à grande échelle par oxy-
dation du benzène ou du naphtalène avec l'oxygène de l'air.
Ces anhydrides subissent toutefois pendant le stockage, dans le mélange avec un détergent, par exemple avec un produit
de lessive, une rapide décomposition et ils perdent leur ac-
tivité. Bien que plus lentement, les composés acétylés cités plus haut se décomposent de la même manière. C'est pour cette raison que l'on stabilise les activateurs. On a décrit tout une série de procédés pour la stabilisation des activateurs, par exemple, la transformation en granulés avec des composants d'addition variés ou bien, il est aussi possible de doter les
particules d'activateur d'une pellicule protectrice.
Comme il est indiqué dans le tableau 1, parmi les acti-
vateurs mentionnés, le tétra-acétyl-glycolurile manifeste 1'
effet le plus élevé; les autres activateurs sont moins ac-
tifs. Il est manifeste que le tétra-acétyl-glycolurile, la tétra-acétyléthylènediamine et le penta-acétyl-glucose font
preuve d'une bonne stabilité au cours du stockage conjointe-
ment avec un détergent; par contre, l'anhydride phtalique
et le N-acétyl-phtalimide se décomposent plus rapidement.
Dans le choix d'un activateur, son prix représente un
des facteurs les plus importants. Pour cette raison, l'utili-
sation pratique du tétra-acétyl-glycolurile est hors de ques-
tion et les autres activateurs sont aussi relativement coq-
teux. L'activateur de composés peroxo selon l'invention n'a pas les inconvénients cités ci-dessus; son principe consiste
en ce qu'il contient un mélange de 4 à 98% d'anhydride phtali-
que et de 2 à 96% de N-acétyl-phtalimide. Le principe de l'in-
vention consiste également en ce que l'activateur contient de 0,1 à 28% de phtalimide, avec en plus, en tant que composant
de stabilisation, de 0,2 à 25% d'un acide carboxylique alipha-
tique ayant de 12 à 22 atomes de carbone et/ou de 0,2 à 12% d'un produit de polymérisation soluble dans l'eau ou dans des solvants organiques. Le principe de l'invention décrit aussi un activateur dont les particules ont une dimension de 0,1 à 3,5 mm. Le principe de l'invention fournit aussi un procédé pour la préparation de l'activateur qui consiste en ce que l'on pulvérise un mélange des composants fondus en particules ayant une dimension de 0,1 à 3,5 mm qui se solidifient et que l'on peut arroser avec un composant de stabilisation fondu
ou dissous. En plus de cela, le principe de l'invention four-
nit un procédé pour la préparation de l'activateur qui consis-
te en ce que l'on fait réagir 2 moles d'anhydride phtalique avec 0,1 à 1, 9 mole de formamide, après quoi l'on fait réagir
le mélange réactionnel résultant avec 0,1 à 3,8 moles d'an-
hydride acétique et l'on donne au produit de réaction une di-
mention de grains de 0,1 à 3,5mm; le principe de l'invention décrit également un procédé de préparation qui consiste à mettre un mélange de 0, 1 à 1,9 moles d'anhydride phtalique et de 0,1 à 1,9 moles de phtalimide en réaction avec 0,1 à 3,8 moles d'anhydride acétique et à procéder ensuite comme dans le cas précédent. Le principe de l'invention réside également dans l'utilisation d'une quantité équimolaire de cétène comme agent d'acétylation, qui remplace une partie ou la totalité de l'anhydride acérique. Un autre principe décrit également l'utilisation de l'activateur comme activateur de composés peroxo en une quantité de 0,2 à 98 g d'activateur pour 1 g
d'oxygène actif, ou son utilisation dans des produits oxy-
dants, blanchissants et désinfectants qui contiennent de 2 à
500 mg/litre d'oxygène actif.
Les avantages de l'activateur selon l'invention consis-
tent dans le fait qu'il a un pouvoir d'activation élevé de
même qu'une bonne conservation dans le mélange avec un pro-
duit de lessive et dans le fait que les prix de revient de
la préparation sont faibles.
L'activateur possède un pouvoir d'activation plus élevé que les composants isolés qui le constituent car le mélange d'anhydride phtalique et de N-acétyl-phtalimide manifeste un
effet synergique. On récapitule dans le tableau 1 la comparai-
son du pouvoir d'activation de l'activateur selon l'invention d'après les exemples 1 à 5, des composants de départ isolés,
du tétra-acétyl-glycolurile, de la tétra-acétyl-éthylène-.
-diamine et du penta-acétyl-glucose. Il ressort que l'activité de l'activateur selon l'invention est égale à l'activité du tétra-acétylglycolurile et que la stabilité en stockage est bonne. Il est avantageux aussi qu'aucun déchet ni eau résiduaire
ne se forment avec le procédé de préparation selon l'invention.
Avec le procédé de préparation selon l'invention, les acides
formique et acétique sont obtenus en tant que sous-produits.
Pour la réalisation du procédé de préparation selon l'inven-
tion, un équipement technologique simple suffit. Les matières premières brutes sont des matériaux faciles à obtenir. Il est possible de transformer l'activateur fondu en particules de dimension requise d'une autre façon que par pulvérisation à travers une buse dans un réfrigérant à cheminée, par exemple, dans un lit fluidisé ou par fin broyage de la masse fondue
solidifiée sur tambour réfrigéré.
A la place du formamide, on peut utiliser de l'urée ou
de l'acétamide ou bien, on peut employer de l'anhydride pro-
-pionique ou de l'anhydride butyrique au lieu de l'anhydride
acétique, mais ces changements n'apportent aucun avantage.
L'activateur peut contenir du phtalimide non transformé et,
en outre, des colorants et d'autres composants.
En tant que composés peroxo, on peut utiliser du perbora-
te de soude, du percarbonate de soude, de la peroxo-urée, du peroxyde d' hydrogène ou d'autres composés d'addition de celui-ci. L'activateur contenu dans le produit rend possible le blanchiment et la désinfection déjà à des températures de 25 à 60 C, si bien que les tissus synthétiques qui ne supportent pas de températures élevées peuvent être blanchis. En lavant à des températures de 40 à 60 C, la consommation d'énergie est de 40 à 50% plus faible. De même, l'usure des tissus est réduite à un minimum. On peut employer un produit de lessive
qui contient l'activateur aussi pour des lavages à des tem-
pératures de 80 à 90 C pour lesquels on arrive, déjà avec un contenu de 3% de perborate de soude et de 5% d'activateur, au même effet blanchissant qu'avec un produit classique contenant du perborate avec une teneur en perborate de soude égale à 20%. L'activateur selon l'invention est particulièrement bien
qualifié comme additif à des produits de trempage, de prélava-
ge, de lessive, de nettoyage, à des désinfectants et à des
produits auxiliaires pour textiles.
TABLEAU 1 page suivante 25602 11l
TABLEAU 1
Comparaison du pouvoir blanchissant et de la stabilité d'activateurs, en unités de luminance de réflexion. La valeur initiale de la luminance de réflexion de la toile s'élève a 15, l'erreur de mesure est de + 1 unité de luminance de ré- flexion. Activateur variation de la luminance de réflexion pendant le tenps de stockage (mois)
0 1 2 4 8 12
sans activateur 21 21 21 21 21 21 tétra-acétyl-glycolurile 39 37 36 35 33 32 tétra-acétyl-éthylènediamine 27 27 26 26 26 25 penta-acétyl-glucose 36 35 35 34 33 32 anhydride phtalique 33 29 26 24 23 22 N-acétyl-phtalimide 35 32 30 29 28 27 activateur suivant l'exemple 138 36 35 35 34 34 activateur suivant l'eemple 238 37 36 36 35 35 activateur suivant l'exemple 3 34 32 31 30 30 29 activateur suivant l'exemple 437 36 35 35 34 34 activateur suivant l'exemple 5 37 35 34 34 33 33
Les particules d'activateur, à moins d'indication con-
traire, ont une dimension allant de 0,6 à 1,0 mm.
La toile a été colorée avec du vert de soufre qui est sensible au blanchiment oxydant. On a effectué les essais à
une température de bain de 50 C pendant une durée de 30 minu-
tes, le rapport de bain était de 1: 50, la concentration du
produit de lessive était de 5 g/litre.
Composition en % en poids: activateur 10%, perborate
de soude 5%, alkylaryl-sulfonate de sodium 10%, agent tensio-
actif non ionique 4%, savon 5%, verre soluble (module 2: 1) 6%, tripolyphosphate de sodium 38%, azurant optique 0,3%,
carboxyméthylcellulose 1,5%, humidité résiduelle 3,5% et sul-
fate de sodium jusqu'à 100%.
Conditions de stockage: détergent de la composition indiquée-emballage usuel de papier plié, température 22 C,
humidité relative de l'air 65%.
Toutes les indications sur la composition sont données en pourcentages en poids et en proportions en poids. Des exemples de la composition, du procédé de préparation et de l'utilisation de l'activateur sont illustrés plus avant dans
les exemples qui suivent.
Exemples
Exemple 1
On a agité et chauffé à 160 C un mélange d'anhydride phtalique (296 g, 2 moles) et de formamide (45 g, 1 mole) et l'on a séparé ensuite par distillation en l'espace de 2 heures 36 g d'acide formique, la température du mélange réactionnel étant maintenue à 160 C. On a ensuite ajouté goutte à goutte pendant 0,5 heure de l'anhydride acétique (143 g, 1,4 mole), la température du mélange réactionnel descendant pendant ce goutte à goutte à 140 C. On a porté à ébullition le mélange réactionnel pendant 2 heures, à la suite de quoi 60 g d'un
mélange d'acide acétique et d'anhydride acétique ont été sé-
parés par distillation, la température du mélange réactionnel passant de 140 à 165 C. Le mélange réactionnel a été ensuite refroidi à 145 C, encore 22 g d'un mélange d'acide acétique et d'anhydride acétique ont été séparés par distillation sous pression réduite et l'on a pulvérisé le mélange réactionnel -1 fondu à une vitesse de 10 m. sec1 à travers une buse ayant un diamètre de 1 mm dans un réfrigérant à cheminée dans lequel la température de l'air était de 20 C et la vitesse du courant d'air était de 0,2 m. sec. L'activateur a été obtenu sous forme de particules sphériques ayant un diamètre de 0,6 à 1,2 mm. L'activateur contenait (d'après l'analyse élémentaire élémentaire et le spectre RMN-1H) 62,4% d'anhydride phtalique,
29,9% de N-acétyl-phtalimide et 7,7% de phtalimide.
Exemple 2
On a ajouté au mélange réactionnel suivant l'exemple 1, apres la distillation du mélange d'acide acétique et d' anhydride acétique, à une température de 145 C, 8 g d'acide
stéarique et on a traité le mélange comme dans l'exemple 1.
Exemple 3
Même mode opératoire que dans l'exemple 1 mis à part que
l'on utilise 13,5 g (0,3 mole) de formamide et 45,9 g (0,45.
2560211l mole) d'anhydride acétique. Le mélange réactionnel fondu est
ensuite répandu à une température de 145 C sur un tambour ré-
frigéré et ensuite broyé en particules de dimension allant de
0,8 à 1,8 mm.
Exemple 4
Même mode opératoire que dans l'exemple 1 mis à part que l'on a utilisé 72 g (1,6 mole) de formamide et 204 g (2 moles) d'anhydride acétique. Les particules d'activateur obtenues ont été recouvertes ensuite avec 10 g d'acide stéarique dans un
tambour granulateur à 70 C.
Exemple 5
On a agité et chauffé à 160 C un mélange d'anhydride phtalique (148 g, 1 mole) et de phtalimide (147, 1 mole) et à
cette température on a ajouté goutte à goutte au mélange ré-
actionnel de l'anhydride acétique (143 g, 1,4 mole), la tempé-
rature du mélange réactionnel étant abaissée à 140 C pendant ce goutte à goutte. Après quoi on a fait bouillir le mélange réactionnel pendant 2 heures et ensuite 92 g d'un mélange d' acide acétique et d'anhydride acétique ont été séparés par
distillation en l'espace de 2 heures, la température du mé-
lange réactionnel passant de 140 à 182 C. Le mélange réaction-
nel a été ensuite refroidi à 145 C et il a été pulvérisé à cette température à travers une buse ayant un diamètre de -1 1,2 mm, à une vitesse de 12 m. sec sur un réfrigérant à
cheminée dans lequel la température était de 20 C et la vites-
se du courant d'air était de 0,1 m. sec. L'activateur a été obtenu sous forme de particules sphériques ayant un diamètre
de 0,8 à 1,8 mm.
Exemple 6
Un mélange d'anhydride phtalique (296 g, 2 moles) et de phtalimide (29,4 g, 0,2 mole) a été agité et chauffé à 160 C
et, à cette température, on a introduit dans le mélange réac-
tionnel pendant 2 heures du cétène (0,25 mole). On a refroidi ensuite le mélange réactionnel à 140 C et on l'a pulvérisé à cette température à travers une buse ayant un diamètre de 1,2 -1 mm à une vitesse de 11 m. sec dans un réfrigérant à cheminée
dans lequel la température était de 20 C et la vitesse du cou-
-1 rant d'air était de 0,1 m. sec. L'activateur a été obtenu sous forme de particules sphériques ayant un diamètre de 0,8 O2 11 à 1,9 mm. Après cela, on a pulvérisé sur 1500 g de particules d'activateur en lit fluidisé, à 20 C, une solution de 30 g d'alcool polyvinylique (P.M. 14 000) dans 150 ml d'eau et,
après la pulvérisation, on a séché l'activateur en lit flui-
disé à une température de 40 C.
Exemple 7
Un mélange d'anhydride phtalique (148 g, 1 mole), de N-
acétyl-phtalimide (66,2 g, 0,35 mole) ayant une dimension de
particules allant de 0,1 à 0,2 mm, a été granulé dans un tam-
bour granulateur à l'aide de 12 ml d'une solution aqueuse de caprolactame à 10% en une dimension de particules allant de 1,5 à 2,5 mm. Ces particules ont été après cela séchées à une température de 50 C. L'activateur obtenu a des propriétés d' utilisation semblables à celles de l'activateur suivant 1'
exemple 1.
Exemple 8
Un mélange d'anhydride phtalique (14,8 g, 0,1 mole), de N-acétylphtalimide (189 g, 1 mole) et de stéarine (10 g) a, été fondu et pulvérisé à travers une buse ayant un diamètre -1 de 0,6 mm à une vitesse de 6 m. sec 1 dans un réfrigérant à
cheminée dans lequel la température était de 23 C et la vi-
-1 tesse du courant d'air était de 0,2 m. sec. On a pulvérisé
sur 500 g de ces particules en lit fluidisé, à 25 C, une so-
lution de 1 g d'acide stéarique dans 20 ml d'éthanol aqueux
à 96%.
Exemple 9
Un produit de lessive, déterminé pour lavage à une tem-
pérature de 60 C a la composition suivante: dodécyl-benzène-
-sulfonate de sodium 6%, agent tensio-actif non ionique à base d'un alcool gras oxyéthylé 6%, savon de soude constitué d'acides gras supérieurs 3%, tripolyphosphate de soude 39%, sulfate de soude 24%, silicate de soude (SiO2: Na20 = 2: 1) 4%, carboxyméthylcellulose, parfums et un azurant optique 2%
chacun, humidité résiduelle 3%, perborate de sodium 5% et ac-
tivateur (suivant l'exemple 2) 8%.
Exemple-10
Un produit de lessive déterminé pour lavage à une tempé-
rature de 90 C, a la composition suivante: alkyl-benzène-
-sulfonate de sodium 6%, agent tensio-actif non ionique à base de monoéthanolamides d'acides gras oxyéthylés 3%, savon de soude constitué d'acides gras supérieurs 3%, tripolyphosphate de sodium 30%, silicate de sodium (SiO2: Na2O = 2: 1)10%,
carboxyméthylcellulose, parfums et un azurant optique 2% cha-
cun, humidité résiduelle 4%, percarbonate de sodium 2%, acti-
vateur (suivant l'exemple 4) 4,5%, du sulfate de sodium cons-
tituant le reste jusqu'à 100%.
Exemple 11
Un produit de lessive déterminé pour lavage de tissus synthétiques et de tissus mélangés à une température de 60 C a la composition suivante: agent tensio-actif non ionique 9%,
savon de soude constitué d'acides gras supérieurs 4%, tripoly-
-phosphate de sodium 36%, silicate de sodium (SiO2: Na20 = 2: 1) 5%, carboxyméthylcellulose, parfums et azurant optique 1,5% chacun, humidité résiduelle 4,5%, perborate de sodium 7%, activateur (suivant l'exemple 5) 12%, du sulfate de soude
constituant le reste jusqu'à 100%.
Exemple 12
On procède comme suit à la désinfection de vaisselle et d'objets à surface solide contaminés: à une solution d'un produit usuel de lessive ou de nettoyage qui contient de l'oxygène actif à une concentration de 50mg/litre, on ajoute à 30 C 1' activateur suivant l'exemple 3 à la quantité de 1,0 g/litre et après 10 minutes on fait agir la solution sur les objets
contaminés.
Claims (13)
1. Activateur de composés peroxo caractérisé par le fait qu'il contient de 4 à 98% en poids d'anhydride phtalique et
de 2 à 96% en poids de N-acétyl-phtalimide.
2. Activateur de composés peroxo selon la revendication 1 caractérisé par le fait qu'il contient de 0,1 à 28% en poids
de phtalimide.
3. Activateur de composés peroxo selon la revendication 1 caractérisé par le fait qu'il contient en tant que composant
stabilisant de 0,2 à 25% en poids d'un acide carboxylique ali-
phatique ayant de 12 à 22 atomes de carbone.
4. Activateur de composés peroxo selon la revendication 1 caractérisé par le fait qu'il contient en tant que composant
stabilisant de 0,2 à 12% en poids d'un produit de polymérisa-
tion soluble dans l'eau ou dans des solvants organiques.
5. Activateur de composés peroxo selon la revendication 1 caractérisé par le fait que sa dimension de particules est
comprise entre 0,1 et 3,5 mm.
6. Procédé pour la préparation de l'activateur selon la revendication 1, caractérisé par le fait que l'on pulvérise
un mélange fondu des composants en particules qui se solidi-
fient avec un diamètre de 0,1 à 3,5 mm.
7. Procédé pour la préparation selon la revendication 6,
caractérisé par le fait que l'on pulvérise le composant sta-
bilisant fondu ou dissous sur les particules de l'activateur.
8. Procédé pour la préparation de l'activateur selon la reventication 1, caractérisé par le fait que l'on fait réagir 2 moles d'anhydride phtalique avec 0,1 à 1,9 mole de formamide,
que l'on fait réagir après cela le mélange réactionnel résul-
tant avec 0,1 à 3,8 moles d'anhydride acétique, à la suite de quoi l'on traite le mélange réactionnel fondu suivant la
revendication 6.
9. Procédé pour la préparation selon la revendication 8, caractérisé par le fait que l'on fait réagir un mélange de 0,1 à 1,9 mole d'anhydride phtalique et de 0,1 à 1,9 mole de phtalimide avec 0,1 à 3,8 moles d'anhydride acétique, à la suite de quoi l'on traite le mélange réactionnel fondu suivant
la revendication 6.
10. Procédé pour la préparation selon la revendication 8, caractérisé par le fait que dans le mélange réactionnel on
remplace en partie ou totalement la quantité d'anhydride acé-
tique par une quantité équimolaire de cétène.
11. Utilisation de l'activateur selon la revendication 1 en tant qu'activateur de composés peroxo en une quantité de
0,2 à 98 g d'activateur pour 1 g d'oxygène actif.
12. Utilisation de l'activateur selon la revendication 1 en tant qu'activateur de composés peroxo dans une quantité de
0,2 à 98 g d'activateur pour 1 g d'oxygène actif dans des pro-
duits de trempage, de prélavage, de lessive, de nettoyage,
dans des désinfectants et des produits auxiliaires pour tex-
tiles.
13. Utilisation de l'activateur selon la revendication 1 en tant qu'activateur de composés peroxo dans des solutions oxydantes, blanchissantes et désinfectantes qui contiennent
de 2 à 500 mg/litre d'oxygène actif.
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