FR2581987A2 - Procede ameliore d'enlevement du nickel, de l'aluminium et du chlore des oligomeres d'olefines - Google Patents
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Abstract
LES DERIVES DU NICKEL, DE L'ALUMINIUM ET DU CHLORE QUI RESTENT DISSOUS DANS LES OLIGOMERES D'OLEFINES APRES OLIGOMERISATION EN PRESENCE D'UN CATALYSEUR CONTENANT DU NICKEL, DE L'ALUMINIUM ET DU CHLORE SONT ELIMINES PAR TRAITEMENTS SUCCESSIFS PAR: A.DE L'AMMONIAC ANHYDRE; B.UNE SOLUTION AQUEUSE D'UN HYDROXYDE D'UN METAL ALCALIN. UN TRAITEMENT PAR UNE SOLUTION AQUEUSE CONTENANT AU MOINS UN HYDROXY ACIDE A L'EXCLUSION DE L'ACIDE TARTRIQUE OU AU MOINS UN SEL D'UN METAL ALCALIN DUDIT HYDROXYACIDE, LEDIT TRAITEMENT ETANT EFFECTUE APRES LE TRAITEMENT A ET AVANT OU APRES OU SIMULTANEMENT AU TRAITEMENT B, ET DE PREFERENCE, UN TRAITEMENT PAR DE L'OXYGENE OU PAR UN GAZ CONTENANT DE L'OXYGENE ETANT EFFECTUE AVANT OU APRES LES TRAITEMENTS A ET B OU SIMULTANEMENT A CES TRAITEMENTS.
Description
L'objet de la présente addition est de décrire une modification apportée au procédé du brevet principal, déposé le 27 juin 1984 sous le numéro EN 84/10 291.
Dans le brevet principal on a décrit un procédé d'élimination de composés de l'aluminium, du nickel et du chlore d'un produit réactionnel hydrocarboné liquide, obtenu par oligomérisation et/ou cooligomérisation en phase liquide de monooléfines ayant de 2 à 4 atomes de carbone en présence d'un catalyseur résultant de l'intéraction d'un composé de nickel soluble dans les hydrocarbures, avec un chlorure d'organoaluminium.
Le procédé comprend les étapes suivantes a/ traitement du produit par de l'ammoniac anhydre, b/ traitement du produit résultant par une solution aqueuse d'au moins
un hydroxyde de métal alcalin et, c/ séparation de la phase aqueuse qui peut être réutilisée dans
l'étape (b) et récupération de la phase organique.
un hydroxyde de métal alcalin et, c/ séparation de la phase aqueuse qui peut être réutilisée dans
l'étape (b) et récupération de la phase organique.
Le procédé est caractérisé en ce que le produit brut liquide est traité par une solution aqueuse contenant de l'acide tartrique ou au moins un tartrate d'un métal alcalin avant ou après ou simultanément à l'étape (b) ledit traitement étant toujours postérieur au traitement de l'étape (a).
L'objet de la présente addition est de proposer l'emploi d'autres acides ou d'autres sels d'acides dans le procédé décrit dans le brevet principal.
Selon l'invention le produit brut liquide, résultant directement de l'oligomérisation ou de la co-oligomérisation d'oléfines inférieures, ayant de 2 à 4 atomes de carbone, en présence du catalyseur chloré sus-mentionné est (a) d'abord traité par de l'ammoniac anhydre et (b) finalement traité par une solution aqueuse d'au moins un hydroxyde de métal alcalin (Li, Na, K Rh, Cs).
Le produit brut liquide est traité par une solution aqueuse contenant au moins un hydroxy-acide ou au moins un sel d'un métal alcalin dudit hydroxy-acide avant ou après ou simultanément au traitement (b), ledit traitement par un hydroxy-acide ou un sel d'hydroxyacide étant toujours postérieur au traitement (a).
Les hydroxy-acides ou leurs sels de métaux alcalins que l'on peut employer sont choisis dans le groupe formé par les acides monocarboxyliques monohydroxylés, les acides monocarboxyliques polyhydroxylés, les acides polycarboxyliques monohydroxylés et les acides polycarboxyliques polyhydroxylés à l'exclusion de l'acide tartrique et de ses sels.
A titre d'exemples non limitatifs on peut citer l'acide glycolique, l'acide lactique, l'acide salicylique, l'acide hydroxy-3-phén yl-2-propanolque, l'acide glycérique, l'acide dihydroxy-3,4-benzoique, l'acide gallique, l'acide tartronique et l'acide malique.
D'une façon préférée, comme décrit dans le brevet principal, le produit brut liquide est traité par l'oxygène ou par un gaz contenant de l'oxygène avant ou après les étapes (a) et (b) ci-dessus ou simultanément avec ces étapes.
Lors du traitement ci-dessus, l'oxygène est avantageusement mis en oeuvre en quantité telle que le rapport moles d'oxygène/atome-grammes de nickel est d'environ 0,1:1 à 10:1 et de préférence 0,2:1 à 5:1.
L'oxygène peut être introduit tel quel mais il est préférable d'utiliser un mélange d'oxygène avec un gaz Inerte tel que, par exemple l'azote ou un mélange d'air et d'azote ou par exemple l'air lui-même ; le taux d'oxygène dans le mélange est en général de 2 à 50% en volume et de préférence de 3 à 3OS en volume. Le temps de contact du gaz contenant l'oxygène avec l'oligom < risat est par exemple de environ 0,1 seconde à environ 10 minutes et de préférence de environ 0,1 seconde à environ 10 secondes.
Dans le traitement ci-dessus, la solution aqueuse contenant au moins un hydroxy-acide ou au moins un sel de métal alcalin dudit hydroxy-acide contient par exemple de environ 0,1 à environ 20% en poids et de préférence de environ 0,1 à environ 10% en poids d'équivalent en hydroxy-acide
Dans le cas ou l'on emploie un sel de métal alcalin d'un hydroxy-acide, on utilise de préférence un sel de sodium ou de potassium. La quantité d'hydroxy-acide ou de sel d'hydroxy-acide mise en oeuvre est telle que le rapport moles d'équivalent en hydroxy-acide/somme des atomes grammes d'aluminium et de nickel est avantageusement compris entre environ 0,25:1 et environ 5:1, et de préférence entre environ 0,5:1 et environ 2:1.
Dans le cas ou l'on emploie un sel de métal alcalin d'un hydroxy-acide, on utilise de préférence un sel de sodium ou de potassium. La quantité d'hydroxy-acide ou de sel d'hydroxy-acide mise en oeuvre est telle que le rapport moles d'équivalent en hydroxy-acide/somme des atomes grammes d'aluminium et de nickel est avantageusement compris entre environ 0,25:1 et environ 5:1, et de préférence entre environ 0,5:1 et environ 2:1.
Le temps de contact entre la phase organique et la solution aqueuse d'hydroxy-acide ou de sel d'hydroxy-acide est par exemple de environ 0,1 seconde à environ 20 minutes et de préférence de environ 1 seconde à environ 5 minutes.
Lors du traitement ci-dessus, l'ammoniac anhydre est ajouté sous forme liquide ou gazeuse. La quantité d'ammoniac est avantageusement telle que le rapport moles d'ammoniac/atomes-grammes de chlore présent dans la phase hydrocarbonée sous toutes ses formes, soit compris entre environ 1:1 et environ 10:1, de préférence entre environ 1:1 et environ 3:1. Le temps de contact de l'ammoniac avec le mélange hydrocarboné est avantageusement de l'ordre de 0,1 seconde à 10 minutes de préférence de 0,1 à 10 secondes.
Lors du traitement ci-dessus, la solution aqueuse d'au moins un hydroxyde de métal alcalin est avantageusement une solution contenant de environ 1 à environ 25% en poids en hydroxyde, de préférence de environ 2 à environ 10% en poids. Le rapport volumique de la phase organique à la phase aqueuse est avantageusement de environ 100:1 à environ 1:1 et de préférence de environ 40:1 à environ 1:1.
Le temps de contact entre la phase organique et la solution aqueuse alcaline est par exemple de l'ordre de environ 0,1 seconde à environ 20 minutes, de préférence environ 1 seconde à environ 5 minutes.
Un mode préféré de réalisation de l'invention consiste à effectuer le traitement à l'aide d'une solution aqueuse d'hydroxy-acide ou de sel d'hydroxy-acide telle que définie ci-dessus en même temps que le traitement par une solution d'hydroxyde de métal alcalin. Dans ce cas, on emploie avantageusement une solution aqueuse d'hydroxyde de métal alcalin ayant une teneur de environ 1 à environ 25% en poids en hydroxyde, de préférence de environ 2 à environ 10% en poids, et contenant au moins un sel de métal alcalin d'hydroxy-acide en quantité telle que les conditions précisées cidessus soient respectées.
Le temps de contact de la phase organique et de la phase aqueuse est utilement de l'ordre de environ 0,1 seconde à environ 20 minutes, de préférence de environ 0,1 seconde à environ 5 minutes ; le rapport volumique de la phase organique à la phase aqueuse est avantageusement de environ 100:1 à environ 1:1 de préférence de environ 40:1 à environ 1:1.
Un mode préféré de réalisation de l'invention consiste en particulier à traiter le produit brut liquide résultant directement de l'oligemérisation, d'abord par l'oxygène ou par un gaz contenant de l'oxygène, puis dans une deuxième étape par de l'ammoniac anhydre.
Le produit résultant de ces deux étapes est alors traité par une solution aqueuse d'un hydroxyde de métal alcalin contenant au moins un sel d'un métal alcalin d'hydroxy-acide suivant les conditions précisées ci-dessus.
Tous les traitements qui précèdent peuvent avoir lieu à une température comprise entre 0 et 1000C, ou davantage, mais il est souvent préférable, pour des raisons pratiques, de faire ces traitements à une température voisine de celle de la réaction d'oligomérisation, c'est-à-dire de environ 200C à environ 800C et de préférence de environ 300C à environ 600C.
La pression est choisie de manière qu'elle soit suffisante pour maintenir le mélange réactionnel sous forme liquide. Une pression comprise entre environ 0,1 mégapascal (MPa) et environ 5 MPa est en général satisfaisante.
A la fin des traitements, le mélange se sépare en plusieurs phases une phase gazeuse constituée principalement de gaz inerte (par exemple l'azote) et qui s'échappe si nécessaire en abaissant la pression, une phase aqueuse basique et une phase hydrocarbonée. La phase aqueuse limpide est séparée de la phase organique et peut être éventuellement être réutilisée pour une autre opération. La phase hydrocarbonée est alors lavée à l'eau et envoyée à la distillation pour séparation des produits.
La phase aqueuse non réutilisée peut être laissée au repos, soit à l'abri de l'air, soit au contact de l'air, de manière à laisser précipiter progressivement un solide qui contient la majeure partie des métaux, celui-ci pouvant alors être séparé aisément par exemple par filtration ou par décantation.
Le procédé peut être conduit comme pour l'oligomérisation ellc-même.
par charges successives ou en continu.
Claims (10)
1.- Procédé d'élimination de composés de l'aluminium, du nickel et du chlore d'un produit réactionnel hydrocarboné liquide, obtenu par oligomérisation et/ou cooligomérisation en phase liquide de monooléfines ayant de 2 à 4 atomes de carbone en présence d'un catalyseur résultant de l'intéraction d 'un composé du nickel soluble dans les hydrocarbures avec un chlorure d'organo-aluminig", dans lequel les étapes suivantes sont effectuées a/ traitement du produit par de l'ammoniac anhydre, b/ traitement du produit résultant par une solution aqueuse d'au moins
un hydroxyde de métal alcalin et, c/ séparation de la phase aqueuse qui peut être réutilisée dans
l'étape (b) et récupération de la phase organique, caractérisé par un traitement au moyen d'une solution aqueuse contenant au moins un hydroxy-acide à l'exclusion de l'acide tartrique ou au moins un sel d'un métal alcalin dit hydroxy-acide, avant ote après l'étape (b) ou simultanement à cette étape.
2.- Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce que l'on effectue un traitement au moyen d'un gaz contenant de l'oxygène ou au moyen d'oxygène, avant ou après les étapes (a) et (b) ou simultanément à ces étapes.
3.- Procédé selon la revendication 2 dans lequel on utilise un gaz contenant de 2 à 50% en volume d'oxygène.
4.- Procédé selon la revendication 2 ou 3 dans lequel le rapport moles d'oxygène/atomes-grammes de nickel est compris entre environ 0,I:1 et environ 10:1.
5.- Procédé selon l'une des revendications 1 à 4 dans lequel la solution aqueuse utilisée dans l'étape (b) contient de environ 1 à environ 25% en poids d'hydroxyde de sodium.
6.- Procédé selon l'une des revendications 1 à 5 dans lequel la solution aqueuse contenant au moins un hydroxy-acide ou au moins un sel d'un métal alcalin dudit hydroxy-acide contient de environ 0,1 à environ 20% en poids d'équivalent en hydroxy-acide.
7.- Procédé selon l'une des revendications 1 à 6 dans lequel lors du ou des traitements en présence d'eau, le rapport volumique produit hydrocarboné/solution aqueuse est d'environ 100:1 à environ 1:1.
8.- Procédé selon l'une des revendications 1 à 7 dans lequel le rapport nombre de moles d'équivalent en hydroxy-acide/somme des atomes-grammes d'aluminium et de nickel est compris entre environ 0,25:1 et environ 5:1.
9.- Procédé selon l'une des revendications 1 à 8, dans lequel l'ammoniac anhydre utilisé dans l'étape (a) est mis en oeuvre sous forme gazeuse ou liquide, dans un rapport moles d'ammoniac/atome-grammes de chlore compris entre 1:1 et 10:1.
10.- Procédé selon l'une des revendications 1 à 9 dans lequel les traitements sont effectués à une température de environ 20 à environ 800C et à une pression comprise entre environ 0,1 et environ 5 MPa.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| FR8507475A FR2581987B2 (fr) | 1985-05-14 | 1985-05-14 | Procede ameliore d'enlevement du nickel, de l'aluminium et du chlore des oligomeres d'olefines |
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| FR8507475A FR2581987B2 (fr) | 1985-05-14 | 1985-05-14 | Procede ameliore d'enlevement du nickel, de l'aluminium et du chlore des oligomeres d'olefines |
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| FR2581987B2 FR2581987B2 (fr) | 1987-07-24 |
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| FR8507475A Expired FR2581987B2 (fr) | 1985-05-14 | 1985-05-14 | Procede ameliore d'enlevement du nickel, de l'aluminium et du chlore des oligomeres d'olefines |
Country Status (1)
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| FR (1) | FR2581987B2 (fr) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013110719A3 (fr) * | 2012-01-26 | 2013-11-21 | Total Research & Technology Feluy | Purification d'un flux d'hydrocarbures |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2114114A5 (en) * | 1970-11-10 | 1972-06-30 | Inst Francais Du Petrole | Olefin dimerisation catalyst - contg halogen deactivated by ammonia or amine |
| EP0012685A1 (fr) * | 1978-12-11 | 1980-06-25 | Institut Français du Pétrole | Nouvelle composition catalytique et sa mise en oeuvre pour l'oligomérisation des oléfines |
-
1985
- 1985-05-14 FR FR8507475A patent/FR2581987B2/fr not_active Expired
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2114114A5 (en) * | 1970-11-10 | 1972-06-30 | Inst Francais Du Petrole | Olefin dimerisation catalyst - contg halogen deactivated by ammonia or amine |
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| CN104136403A (zh) * | 2012-01-26 | 2014-11-05 | 道达尔研究技术弗吕公司 | 烃物流的纯化 |
| US9156750B2 (en) | 2012-01-26 | 2015-10-13 | Total Research & Technology Feluy | Purification of a hydrocarbon stream |
| CN104136403B (zh) * | 2012-01-26 | 2018-05-08 | 道达尔研究技术弗吕公司 | 烃物流的纯化 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2581987B2 (fr) | 1987-07-24 |
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