FR2745178A1

FR2745178A1 - Composition cosmetique pour la coloration du cheveu et procedes de preparation

Info

Publication number: FR2745178A1
Application number: FR9602362A
Authority: FR
Inventors: Jean Marc Ricca; Claudie Willemin
Original assignee: Rhone Poulenc Chimie SA
Current assignee: Rhodia Chimie SAS
Priority date: 1996-02-26
Filing date: 1996-02-26
Publication date: 1997-08-29
Also published as: WO1997030684A1; AU1929297A

Abstract

La composition selon l'invention comprend: a) de 0,1 à 30% d'au moins un tensioactif amphotère dérivé d'aminoacide ayant une teneur en sels inorganiques d'au plus 1% en poids par rapport audit tensioactif; b) de 0,01 à 30% d'un agent du cheveu choisi parmi les colorants par oxydation et les colorants directs, et c) un véhicule cosmétiquement acceptable. Les procédés de fabrication prévoient la préparation d'un tensioactif dérivé d'aminoacide carboxylique ou sulfonique ayant une teneur en sels inorganiques d'au plus 1% puis le mélange avec les autres constituants.

Description

La présente invention concerne des compositions cosmétiques à usage capillaire comprenant des tensio-actifs dérivés d'aminoacides et des colorants.

Dans le domaine des compositions capillaires visant à modifier de manière permanente ou temporaire la coloration de la chevelure, une difficulté majeure consiste à optimiser le dépôt des colorants et à assurer leur stabilité. Un certain nombre de solutions existe mais nécessite souvent l'emploi de tensioactifs irritants pour la peau et/ou l'oeil ou contenant des impuretés incompatibles avec une application cosmétique.

Cependant depuis quelques années, il existe un besoin très important de tensio-actifs qui soient à la fois efficaces et qui ne soient pas irritants pour la peau ou les yeux et qui soient utilisables sans précautions particulières avec le maximum de sécurité.

Les recherches de produits non irritants ont convergé sur des tensio-actifs amphotères (c'est-à-dire présentant une charge électrique globale de zéro) du type bétaïne ou amphoacétate dont les procédés de synthèse sont généralement basés sur une réaction de carboxylation d'une amine grasse, par exemple une alkylamidoéthyiéthanolamine ou une alkylimidazolinè, sur l'acide monochloroacétique ou son sel de sodium. Cette synthèse conduit donc à la libération de Na+ Cl-, I'anion Cl- provenant de l'acide monochloroacétique, ainsi qu'à la libération de glycolate de sodium provenant de l'hydrolyse de l'acide de départ.

Les inconvénients majeurs rencontrés avec les tensioactifs du type ci-dessus sont les suivants - influence néfaste sur le dépôt des colorants sur le cheveu.

- augmentation importante de la viscosité de la solution de tensio-actif qui ne permet pas
de concentrer les solutions au-delà d'une concentration en poids de 30% environ car la
viscosité augmente brusquement, ce qui empêche la commercialisation de solutions
concentrées; - détérioration de la tenue à froid et des propriétés émulsifiantes et stabilisantes; - problème de compatibilité avec les autres additifs des compositions (agents
épaississants, conservateurs, émulsions de silicones, résines fixatives, agents
conditionneurs, etc.) II a été trouvé de manière inattendue que les performances des compositions cosmétiques faisant l'objet de l'invention pouvaient être atteintes par un contrôle attentif des teneurs en sels inorganiques (notamment NaCI) dans les agents tensioactifs amphotères les constituant : en limitant cette teneur à une valeur inférieure à 1 %, non nécessairement nulle, la coloration des cheveux est rendue plus efficace et plus durable.

La présente invention a pour objet des compositions cosmétiques pour la coloration capillaire comprenant: a) de 0,1 à 30% d'un tensioactif amphotère dérivé d'aminoacide ayant une teneur en sels inorganiques d'au plus 1% en poids; b) de 0,01 à 30% d'un agent colorant le cheveu, choisi parmi les colorants par oxydation et les colorants directs, et c) un véhicule cosmétiquement acceptable.

Les compositions faisant l'objet de l'invention peuvent être formulées en un grand nombre de types de produits, comme les mousses, les gels coiffants, les shampooings, les conditionneurs, les formules de rinçage, les lotions de protection contre le soleil et le rayonnement ultra-violet, et bien d'autres compositions du même type en particulier toute formulation utilisée pour le coiffage ou pour faciliter le peignage des cheveux.

On entend par le terme composition ou formulation cosmétique tous les produits ou préparations cosmétiques comme celles décrites dans l'annexe I ("illustrative list by category of cosmetic products") de la directive européenne ns 76/768/CEE du 27 juillet 1976 dite directive cosmétique.

L'agent colorant de tout type connu parmi les colorants pour cheveux, pourra être notamment de nature anionique, cationique, non ionique, amphotère, ou un mélange.On utilisera préférentiellement des agents colorants de nature non-ionique et/ou cationique.

Parmi les agents colorants susceptibles d'être utilisés comme constituants des compositions cosmétiques faisant l'objet de l'invention, on peut citer à titre d'exemples non limitatifs - parmi la classe des colorants par oxydation: II s'agit des ingrédients de coloration qui donneront lieu à une coloration par l'intermédiaire d'une réaction d'oxydation. L'agent oxydant peut être l'oxygène de l'air, I'eau oxygénée, ou des persulfates type persulfate d'ammonium.

- les dérivés aromatiques contenant des groupements amine primaire ou secondaire comme par exemple la N-(hydroxyéthyl-2), N-éthyl chloro p-phénylène diamine ; la méthylène-3,4 dioxyaniline ; I'acide amino-4 méthyl-2 phénol, I'amino-4 hydroxy-3 benzoique ; I'acide amino-7 hydroxy-4 naphtalène-2 sulfonique ; la diamino-4,4' benzophénone ; le bis-1,3-(N-(amino-4 phényl) hyd roxyethylamino-2) propan-2-ol, ou leurs mélanges.

- les dérivés hétérocycliques comme par exemple l'amino-2 méthoxy-4 méthyl-6 pyrimidine, I'acide amino-6 nicotinique, la dihydroxy-2,6 diméthyl-3,4 pyridine, ou leurs mélanges.

- les dérivés de phénols ou de polyphénols comme par exemple le pyrocatéchol, le résorcinol, le pyrogallol, le phloroglucinol, le dihydroxy-1,5 naphtalène - les dérivés nitrés comme la nitro-2 p-phénylène diamine, la chloro-5 nitro-3 ophénylène diamine, I'amino-2 nitro-4 phénol, I'amino-4 nitro-2 phénol - parmi la classe des colorants directs: - les dérivés nitrés comportant un groupement aromatique comme par exemple l'amino-3 hydroxy-4 nitrobenzène, le diamino-3,4 nitrobenzène, I'amino-2 N-hydroxyéthyl amino-5 nitro benzène, le nitro-4 méthylamino-3 phénoxyéthanol, I'amino-2 méthyl-3 nitro benzène, I'hydroxy-3 amino-4 nitro benzène, ou leurs mélanges.

- les dérivés anthraquinoniques comme par exemple ceux répertoriés par leur nom du
Color Index comme Disperse violet 4, Disperse blue i, Acid violet 43, Disperse violet 1, I'Acid blue 62, ou leurs mélanges.

- les dérivés indoaminiques come par exemple la N-hydroxyéthylamino-2 méthoxy-5,2' aminoaniline-4' benzoquinone-1,4, la N-(chloro-3' méthylaminophényl-4') uréido-3 méthyl-6 benzoquinone-1,4 imine.

- les colorants acridiniques comme par exemple l'orangé d'acridine (basic orange 14) - les colorants xanthéniques comme par exemple la rhodamine B (basic violet 10) - les colorants azotiques comme le disperse yellow 3, le basic red 76, I'acid red 35, le disperse black 5, ou leurs mélanges.

- les colorants triarylméthaniques comme par exemple le basic green 1, le basic violet 14, le basic blue 26 ou leurs mélanges.

- les colorants aziniques comme le basic red 2.

Dans la présente demande, on entend par aminoacide", de la façon bien connue de l'homme de l'art, un composé portant au moins une fonction amine et une fonction acide telle que celles présentes dans les aminoacides et acides naturels, notament des fonctions acide carboxylique, sulfonique, phosphonique.

Des tensioactifs dérivés d'amino acide carboxylique ou d'amino acide sulfonique utilisables selon l'invention sont des tensioactifs amphotères comportant: - au moins une fonction ammonium ou une fonction amino susceptible d'être protonée, et - au moins une fonction acide carboxylique ou sulfonique, respectivement.

Ces tensioactifs peuvent être en particulier des tensioactifs bétaïnes ou sulfobétaines, y compris les amidoalkylbétaïnes et les amidoalkyl sulfobétaïnes, ou encore des tensioactifs amphoacétates ou également nommés amphodiacétates.

Parmi les tensioactifs de type bétaine, on citera par exemple
les bétaines de formule 1
R1 R2 R3 NR4 C(O)O- (1)
les sulfo-bétaines de formule 2:
R1R2R3NR4SO3- (2)
les amidoalkylbétaïnes de formule 3:
R1C(O) - NH R4N (R2 R3) R5 C(O)O- (3)
et les amidoalkylsulfo-bétaïnes de formule 4:
R1C(O) - NH R4N (R2 R3) R5 S03- (4) formules dans lesquelles le radical R1 représente un radical alkyle ou alcényle ayant de 10 à 24 atomes de carbone, les radicaux R2, et R3, identiques ou différents représentent un radical alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, et les radicaux R4 et R5, identiques ou différents représentent un radical alkylène ayant de 1 à 4 atomes de carbone.

Les bétaïnes de formule (i) peuvent être obtenues notamment par carboxylation de l'amine de formule R1 R2R3N par l'acide halogénocarboxylique de formule Hal-R4COOH ou un de ses sels alors que les sulfobétaines de formule (2) peuvent être obtenues notamment par sulfonation de l'amine de formule R1R2R3N par l'acide halogénosulfonique de formule
Hal-R4-SO3H ou un de ses sels, en présence d'un agent alcalin. Ces réactions s'accompagnent de la libération du sel d'halogénure alcalin correspondant.

Les amidoalkylbétaïnes ou sulfobétaïnes s'obtiennent de façon analogue à partir de l'amidoalkylam ine correspondante.

Parmi les tensioactifs de type amphoacétate, on citera plus particulièrement les alkylamphoacétates répondant à la formule générale (5):

dans laquelle R1 a la signification ci-dessus et représente le plus souvent des chaînes coco et lauryle, R6 et R7 identiques ou différents, représentent un radical alkylène ayant 2 à 6 atomes de carbone, et M représente un atome d'hydrogène ou de métal alcalin, ou un ion ammonium.

La présente invention vise plus particulièrement des compositions cosmétiques comprenant des tensio-actifs amphotères comme les alkylamphoacétates, et plus particulièrement les dérivés d'amidoamines repertoriés dans le dictionnaire Cosmetics
Toiletries Fragrance Association" Edition 1994 sous les noms de alkylamphoacétate ou alkylamphodiacétate et répondant à la formule:

et leurs homologues répondant plus généralement à la formule (5)

formules dans lesquelles R1, R6 , R7 et M ont les significations ci-dessus.

Un procédé généralement utilisé pour préparer les alkylamphoacétates est la réaction d'une alkylimidazoline de formule (6).

dans laquelle R1, R6 et R7 ont les significations données ci-dessus, ou d'un de ses dérivés à cycle ouvert avec un acide monohalogénoacétique, de préférence l'acide chloroacétique ou l'un de ses sels en présence d'un agent alcalin (voir notamment US
A 2.528.378 et US-A 2.773.068).

De préférence le pH du mélange réactionnel est réglé pour qu'il ne dépasse pas 10 durant la réaction (voir la demande de brevet européen EP-A-0 647 469).

L'alcali est de préférence la soude et le pH est maintenu de préférence entre 8,5 et 9,5, la température de la réaction étant comprise de préférence entre 75 et 85in.

Pour les besoins de la présente invention, les différents tensioactifs dérivés d'aminoacides carboxyliques ou sulfoniques décrits ci-dessus doivent avoir une faible teneur en sels inorganiques, notamment en halogénures alcalins qui peuvent provenir de leur synthèse, à savoir au plus 1 % en poids. Une pureté absolue en ce qui concerne les sels inorganiques n'est pas nécessaire et on observe de très bonnes propriétés pour des teneurs de 0,05 à 1% en poids.

Les tensioactifs à faible teneur en sels inorganiques constituant des compositions cosmétiques capillaires faisant l'objet de l'invention peuvent être obtenus selon différents procédés de purification bien connus de l'homme du métier, comme par exemple la purification par dialyse ou par électrodialyse de solutions aqueuses des tensioactifs comme décrite dans la demande de brevet français N95 04 014 déposée par la Demanderesse le 5 avril 1995, la précipitation des sels inorganiques, notamment par un tiers solvant, ou l'extraction liquide liquide, ou bien suivant des procédés de synthèse ne conduisant pas à la formation de sels inorganiques. Par exemple, un alkylamphoacétate approprié pour l'invention peut être obtenu directement par réaction d'une aminoalkylalcanolamine de formule (7):
R1 C(O) NH R6 NH R7 - OH (7) dans laquelle R1, R8 et R7 ont la signification indiquée ci-dessus avec du formaldéhyde et un cyanure de formule (8):
XCN (8) dans laquelle X représente un atome d'hydrogène ou un métal alcalin, notamment lithium, sodium ou potassium, sous réserve que si X est un atome d'hydrogène, on hydrolyse le nitrile obtenu avec un agent alcalin.

Un tel procédé au cyanure est décrit dans la demande de brevet britannique n- 94.23573 déposée le 22 novembre 1994. L'agent alcalin est de préférence la soude.

De préférence, R6 et R7 sont identiques et représentent un radical éthylène dans la formule (7).

Les modes de préparation préférés des tensioactifs appropriés aux compositions cosmétiques faisant l'objet de l'invention sont l'électrodialyse de solutions aqueuses de tensioactifs ou le procédé aux cyanures.

D'une manière générale, les tensioactifs dérivés d'aminoacide ayant une teneur en sels inorganiques comprise d'au plus 1% en poids, entrant dans les compositions cosmétiques capillaires faisant l'objet de l'invention sont présents en quantité correspondant à environ 0,1-30 %, avantageusement 0,5-30% poids par rapport au poids total de la formulation, de préférence de 2 à 10%. Les quantités pourront être ajustées de façon à obtenir le meilleur niveau de performance.

Les compositions faisant l'objet de l'invention concernent avant tout le domaine capillaire dans le but de modifier de façon permanente ou temporaire l'aspect externe du cheveu mais pourront être utilisées dans le but de modifier la coloration de toute autre partie du système pileux et en particulier les cils, sourcils, et poils.

Le pH des compositions faisant l'objet de l'invention peut être compris avantageusement entre 3 et 11, préférentiellement entre 5 et 10.

II est ajusté par des agents alcalins tels que la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, I'ammoniaque, les carbonates d'ammonium, de potassium ou de sodium, la soude, I'amino-2 méthyl-2 propanol -1, ou avec des agents acidifiants comme les acides phosphorique, chlorhydrique, tartrique, acétique, lactique ou citrique.

Les compositions faisant l'objet de l'invention peuvent être appliquées sur des cheveux naturels, permanentés, colorés ou décolorés. On peut également avoir fait subir au cheveu un traitement d'éclaircissement, soit avec une solution d'eau oxygénée ammoniacale ou contenant des agents alcalins tels que les amines aliphatiques ou hydroxyaliphatiques, soit avec une solution ammoniacale de peroxydes ou persels alcalins, tels que le peroxyde sodium, le peroxyde de potassium, le perborate de sodium, le percarbonate de sodium, ou tout autre agent oxydant connu de l'homme de l'art.

Les compositions cosmétiques faisant l'objet de l'invention comprennent un véhicule, ou un mélange de plusieurs véhicules, qui sont compatibles avec une application capillaire. Ces véhicules peuvent être présents notamment à des concentrations comprises entre 0,5% et 99,5%, préférentiellement entre 5 et 99,5%. Le terme "compatible avec une application capillaire" signifie ici que le véhicule n'abime pas ou n'exerce pas d'effets négatifs sur l'aspect du cheveu ou ne crée pas d'irritation de la peau et/ou l'oeil et/ou le cuir chevelu.

Les véhicules compatibles avec les applications décrites dans cette invention comprennent par exemple ceux utilisés dans les sprays, les mousses, les toniques, les gels, les shampoings, ou les lotions de rinçage. Le choix du véhicule approprié dépendra de la nature des constituants en particulier de la résine, et selon que le produit formulé est censé être laissé sur la surface où il a été appliqué (par exemple sprays, mousses, lotion tonique, ou gels) ou rincé après utilisation (par exemple shampoing, conditionneur, lotions de rinçage).

Les véhicules susceptibles d'être utilisés incluent un grand nombre de produits habituellement utilisés dans les compositions cosmétiques pour le cheveu. Les véhicules peuvent comprendre un solvant pour solubiliser ou disperser les ingrédients utilisées, tels que l'eau, des alcools en C1 -C6, et leurs mélanges, en particulier l'eau et le méthanol,
I'éthanol, I'isopropanol, et leurs mélanges.

Les véhicules peuvent aussi contenir une grande variété d'autres composés tels que des cétones comme l'acétone, des hydrocarbures (comme l'isobutane, I'hexane, le décène), des hydrocarbures halogénés (comme les fréons), le linalool, des esters (comme l'acétate d'éthyle, le phtalate de dibutyle), et des silicones volatils (en particulier les siloxanes comme le phényl pentaméthyl siloxane, le méthoxypropyl heptaméthyl cyclotétrasiloxane, le chloropropyl pentaméthyl disiloxane, I'hydroxypropyl pentaméthyl disiloxane, I'octaméthyl cyclotétrasiloxane, le décaméthyl cyclopenta siloxane, la cyclodiméthicone, et la diméthicone), et leurs mélanges.

Lorsque ces compositions cosmétiques capillaires se présentent sous la forme de de sprays, lotions toniques, gels, ou mousses, les solvants préférentiels comprennent l'eau,
I'éthanol, les dérivés volatils de silicone, et leurs mélanges. Les solvants utilisés dans ces mélanges peuvent être miscibles ou non miscibles les uns avec les autres.

Les mousses et les sprays aérosol peuvent aussi utiliser n'importe quel propulseur capable de générer les produits sous forme de mousse (dans le cas des mousses) ou sous forme de sprays fins, uniformes. A titre d'exemples, on peut citer le trichlorofluorométhane, le dichlorodifluorométhane, le difluoroéthane, I'éther diméthylique, le propane, le n-butane, ou l'isobutane.

Ces véhicules peuvent prendre un grand nombre de formes. Par exemple, les véhicules sous forme d'émulsions incluent les émulsions eau dans huile, huile dans eau, et huile dans eau dans silicone. Ces émulsions couvrent une grande plage de viscosité, de 0,1 à 200 Pa.s. Ces émulsions peuvent aussi être délivrées sous forme de sprays en utilisant soit un dispositif de type pompe mécanique, soit sous forme d'aérosol préssurisé par l'emploi d'un gaz propulseur. Ces véhicules peuvent aussi être délivrés sous forme de mousse. On peut citer par exemple les solvants liquides anhydres, comme les huiles, les alcools et les silicones, les mélanges aqueux homogènes comme les mélanges hydroalcooliques, et les versions rhéologiquement modifiées de ces deux systèmes, par exemple quand la viscosité du système a été augmentée par l'addition de gommes, résines, polymères, ou sels).

Les compositions cosmétiques faisant l'objet de l'invention peuvent contenir des agents conditionneurs. Parmi les agents conditionneurs pouvant être utilisés dans le cadre de cette invention, on retrouve les agents conditionneurs d'origine animale, comme les hydrolysats de protéines animales et leurs sels, comme les sels de diméthyl- ou triméthyl ammonium stéarate d'hydrolysats de collagène, de soie, de kératine ; les agents conditionneurs copolymères cationiques d'origine synthétique, plus connus sous le nom polyquaternium, comme le copolymère de la N,N'-bis((diméthylamino)-3 propyl) urée et du oxy-1 ,1' bis(chloro-2) éthane ou polyquaternium-2, le copolymère du chlorure de diallyldiméthyl ammonium et de l'acrylamide ou polyquaternium-7; les dérivés cationiques de polysaccharides, comme la cocodimonium hydroxyéthylcellulose, le chlorure de guar hydroxypropyl trimonium, le chlorure d' hydroxypropyl guar hydroxypropyl trimonium (JAGUAR C13S , JAGUAR C162 commercialisés par RHONE-POULENC), I'éther de poly(oxyéthanediyl-l ,2) hydroxy-2 chlorure de triméthylammonium-3 propyl cellulose ou polyquaternium-10; les silicones et les dérivés de silicones comme l'amodiméthicone, le cyclométhicone, le copolyol cétyl diméthicone, le cyclométhicone, le diméthicone copolyol, le triméthylsilyl amodiméthicone, le polyquaternium-80; les agents tensioactifs de type cationiques comme le chlorure de distéaryl diméthyl ammonium.

Les agents conditionneurs utilisés comme constituants des compositions cosmétiques capillaires faisant l'objet de l'invention sont préférentiellement choisis parmi les agents conditionneurs d'origine synthétique, en particulier les polyquaterniums -2, -7, et -10, et les dérivés cationiques de polysaccharides, comme la cocodimonium hydroxyéthylcellulose, le chlorure de guar hydroxypropyl trimonium, le chlorure d'hydroxypropyl guar hydroxypropyl trimonium.

On préférera utiliser les dérivés cationiques de polysaccharides, et en particulier les dérivés de guar comme le chlorure de guar hydroxypropyl trimonium et le chlorure d'hydroxypropyl guar hydroxypropyl trimonium.

Les performances des compositions cosmétiques faisant l'objet de l'invention peuvent aussi être améliorées par l'emploi d'agents plastifiants. L'agent plastifiant pourra constituer représenter avantageusement de 0,1 à 20% en poids de la formulation, de préférence de i à 15%.Parmi les agents plastifiants particulièrement utiles, on peut citer les adipates, les phtalates, les isophtalates, les azélates, les stéarates, les copolyols silicones, les glycols,
I'huile de ricin, ou leurs mélanges.

Les compositions cosmétiques capillaires faisant l'objet de l'invention peuvent également contenir des résines fixatives qui sont avantageusement présentes à des concentrations de 0,01 à 10% en poids par rapport au poids total de la formulation, préférentiellement de 0,5 à 5%.

Les résines fixatives susceptibles d'être utilisées selon l'invention sont préférentiellement choisies parmi les résines suivantes : les copolymères acrylate/acrylamide, polyvinylméthyl éther/anhydride maléique, acétate de vinyle/ acide crotonique, octylacrylamide/acrylate/méthacrylate de butylaminoéthyle, la polyvi nylpyrrolidone (PVP), les copolymères de polyvinylpyrrolidone, notamment les copolymères de polyvinylpyrrolidone et de méthacrylate de méthyle. les copolymères de polyvinylpyrrolidone et d'acétate de vinyle (VA), I'alcool polyvinylique, les copolymères d'alcool polyvinylique et d'acide crotonique, les copolymères d'alcool polyvinylique et d'anhydride maléique, le polystyrène sulfonate de sodium ; un terpolymère polyvinylpyrrolidone/méthacrylate d'éthyle/ acide méthacrylique, l'éther monométhylique de poly(méthylvinyl éther /acide maléique) ; les polycondensats de téréphtalate d'éthylène glycol/éthylène glycol, les polycondensats de diester, acide ou anhydride téréphtalique/sulfoisophtalique/glycol, et leurs mélanges, les poly(acétate de vinyle) greffés sur des troncs de polyoxyalkylène tels que les poly(acétate de vinyle) greffés sur des troncs polyoxyéthylène (EP-A-219 048), les copolymères polyesters à base de motifs téréphtalate d'éthylène et/ou téréphtalate de propylène. et polyoxyéthylène téréphtalate, avec un rapport du nombre de motifs téréphtalate d'éthylène et/ou téréphalate de propylène au nombre de motifs de polyoxyéthylène téréphtalate de l'ordre de 1/10 à 10/1. de préférence de l'ordre de 1/1 à 9/1, les polyoxyéthylène téréphtalates présentant des unités polyoxyéthylène ayant un poids moléculaire de l'ordre de 300 à 5000, de préférence de l'ordre de 600 à 5000 (US-A-3 959 230, US-A-3 893 929, US-A-4 116 896, US-A-4 702 857, US-A-4 770 666); les oligomères polyesters sulfonés obtenus par sulfonation d'un oligomère dérivé de l'alcool allylique éthoxylé, du téréphtalate de diméthyle et du 1,2- propylène diol, présentant de 1 à 4 groupes sulfonés (US-A-4 968 451); les copolyméres polyesters à base de motifs téréphtalate de propylène et polyoxyéthylène téréphtalate et terminés par des motifs éthyle ou méthyle (US-A-4 711 730) ou des oligomères polyesters terminés par des groupes alkylpolyéthoxy (US-A-4 702 857) ou des groupes an ioniques sulfopolyéthoxy (US-A-4 721 580); sulfoaroyles (US-A-4 877 896) ; les polyesterpolyuréthanne obtenus par réaction d'un polyester de masse moléculaire en nombre de 300-4000 obtenu à partir d'acide adipique et/ou d'acide téréphtalique et/ou d'acide sulfoisophtalique et d'un diol de masse inférieure à 300, sur un prépolymére à groupements isocyanate terminaux obtenu à partir d'un polyoxyéthylène glycol de masse moléculaire de 600-4000 et d'un diisocyanate (FR-A-2 334 698); les oligomères polyesters sulfonés obtenus par condensation de l'acide isophtalique, du sulfosuccinate de diméthyle et de diéthylène glycol (FR-A-2 236 926); polyesters sulfonés obtenus par condensation de téréphtalate de diméthyle/acide isophtalique/isophtalate de diméthylsulfonate de sodium/éthylène glycol (EP-A-540 374); ou leurs mélanges.

De plus, des résines cationiques peuvent également être utilisées. Ces résines cationiques sont constituées en tout ou partie de monomères cationiques comme par exemple le méthacrylate de diméthylaminoéthyle, le méthacrylate de diméthylaminoéthyle quaternarisé, le chlorure d'ammonium de diallyldiméthyle, ou leurs mélanges.

De manière préférentielle, les résines fixatives faisant l'objet de l'invention seront du type polyvinylpyrrolidone (PVP), copolymères de polyvinylpyrrolidone et méthacrylate de méthyle, copolymère de polyvinylpyrrolidone et d'acétate de vinyle (VA), polycondensats de téréphtalate d'éthylène glycol/éthylène glycol, polycondensats de diester, acide ou anhydride téréphtalique/sulfoisophtalique/g lycol, et leurs mélanges.

Ces résines fixatives sont préférentiellement dispersées ou solubilisées dans le véhicule choisi.

Ces compositions cosmétiques capillaires peuvent aussi comprendre des agents tensioactifs qui servent à disperser, émulsionner, solubiliser, stabiliser divers composés utilisés pour leurs propriétés émollientes ou humectantes. Les agents tensioactifs peuvent être utilisés dans ces compositions à des concentrations variant avantageusement de 0,05 à 50 % en poids de la préparation. On retrouve ainsi des tensioactifs anioniques, nonioniques. cationiques, zwitterioniques ou amphotères ou des mélanges de ces tensioactifs.

On citera en particulier des agents tensio-actifs tels que . les alkylesters sulfonates de formule R-CH < SO3M)-COOR', où R représente un radical alkyle en Cg-C20, de préférence en C10-C16, R' un radical alkyle en C1 -C6, de préférence en C1-C3 et M un cation alcalin (notamment sodium, potassium, lithium), un ammonium substitué ou non substitué (notamment méthyl-. diméthyl-, triméthyl-, tetraméthylammonium, ou diméthylpiperidinium) ou dérivé d'une alcanolamine (notamment la monoéthanolamine, la diéthanolamine ou la triéthanolamine). On peut citer tout particulièrement les méthyl ester sulfonates dont le radical R est en C14-C16; les alkylsulfates de formule ROsO3M, où R représente un radical alkyle ou hydroxyalkyle en C10-C24, de préférence en C12-C20 et tout particulièrement en C12-C18, M représentant un atome d'hydrogène ou un cation de même définition que ci-dessus, ainsi que leurs dérivés éthoxylés (OE) et/ou propoxylés (OP), présentant en moyenne de 0,5 à 6 motifs, de préférence de 0,5 à 3 motifs OE et/ou OP; . les alkylamide sulfates de formule RCONHR'OSO3M où R représente un radical alkyle en
C2-C22, de préférence en C6-C20, R' un radical alkyle en C2-C3, M représentant un atome d'hydrogène ou un cation de même définition que ci-dessus, ainsi que leurs dérivés éthoxylés (OE) et/ou propoxylés (OP), présentant en moyenne de 0,5 à 60 motifs OE et/ou
OP; . les sels d'acides gras saturés ou insaturés en C8-C24, de préférence en C14-C20, les alkylbenzènesulfonates en Cg-C20, les alkylsulfonates primaires ou secondaires en
C8-C22, les alkylglycérol sulfonates, les acides polycarboxyliques sulfonés décrits dans GB-A-1 082 179, les sulfonates de paraffine, les N-acyl N-alkyltaurates, les alkylphosphates, les alkyliséthionates, les alkylsuccinamates les alkylsulfosuccinates, les monoesters ou diesters de sulfosuccinates, les N-acyl sarcosinates, les sulfates d'alkylg lycosides, les polyéthoxycarboxylates, dont le cation est un métal alcalin (notamment sodium, potassium, lithium), un ammonium substitué ou non substitué (notamment méthyl-, diméthyl-, triméthyl-, tetraméthylammonium ou diméthylpiperidinium) ou dérivé d'une alcanolamine (notamment la monoéthanolamine, la diéthanolamine ou la triéthanolamine) - des agents tensio-actifs non-ioniques, comme par exemple . les alkylphénols polyoxyalkylénés (notamment polyoxyéthylénés, polyoxypropylénés, polyoxybutylénés) dont le substituant alkyle est en C6-C12 et contenant de 5 à
.les produits de condensation d'acides gras et d'hydrolysats de proteines, les alkylampho
propionates ou -dipropionates, qui sont utilisés pour diminuer l'irritation provoquée par les
autres agents tensioactifs, principalement les agents tensioactifs an ioniques.

On peut aussi avantageusement ajouter à ces compositions capillaires des agents
séquestrants des métaux, plus particulièrement ceux séquestrants du calcium comme les
ions citrate ou des agents émollients comme les silicones ou des huiles ou corps gras
utilisés à ce propos dans l'industrie cosmétique (notamment huiles minérales, esters d'acides gras, triglycérides, ....).

On peut également incorporer avantageusement aux compositions cosmétiques capillaires faisant l'objet de l'invention des agents humectants. On peut citer le glycérol, le sorbitol,
I'urée, le collagène, la gélatine, I'aloe vera, I'acide hyaluronique. On peut également envisager des émollients qui sont généralement choisis parmi les alkylmonoglycérides, les alkyldiglycérides, les triglycérides comme les huiles extraites des plantes et des végétaux (notamment huiles de palme, de coprah, de graine de coton, de soja, de tournesol, d'olive, de pépin de raisin, de sésame, d'arachide, de ricin...) ou les huiles d'origine animale (notamment suif, huiles de poisson,...), des dérivés de ces huiles comme les huiles hydrogénées, les dérivés de la lanoline, les huiles minérales ou les huiles paraffiniques, le perhydrosqualane, le squalène, des diols comme le i -2-propanediol, le i -3-butanediol,
I'alcool cétylique, I'alcool stéarylique, I'alcool oléique, les polyéthylèneglycols ou polypropyléneglycols, les esters gras comme le palmitate d'isopropyl, le cocoate d'éthyl-2hexyle, le myristate de myristyle, les esters de l'acide lactique, I'acide stéarique, I'acide béhennique, l'acide isostéarique, les huiles silicones regroupant les polydiméthylsiloxanes cycliques, les polydiméthylsiloxanes -e, hydroxylés, les polydiméthylsiloxanes so triméthylsilylés, les polyorganosiloxanes comme les polyalkylméthylsiloxanes, les polyméthylphénylsiloxanes, les polydiphénylsiloxanes, les dérivés aminés des silicones.

les cires silicones, les silicones copolyéthers (comme l'huile SILBIONE 70646 commercialisée par la société RHONE-POULENC ou la DC 190 commercialisée par DOW
CORNING) ou les dérivés mixtes de silicones incluant différents types de dérivatisation (comme les copolymères mixtes polyalkylméthylsiloxanes-silicones copolyéthers).

Pour diminuer encore l'irritation ou l'agression du cuir chevelu, on peut aussi rajouter des polymères hydrosolubles ou hydrodispersables comme le collagène ou certains dérivés non allergisants de protéines animales ou végétales (hydrolisats de protéines de blé par exemple), des hydrocolloides naturels (comme la gomme de guar, de caroube, de tara, ) ou issus de procédés de fermentation comme la gomme xanthane et les dérivés de ces polycarbohydrates comme les celluloses modifiées (par exemple hydroxyéthylcellulose, carboxyméthylcellulose), les dérivés du guar ou de la caroube comme leurs dérivés nonioniques (par exemple hydroxypropylguar), les dérivés anioniques (carboxyméthylguar) ou les dérivés mixtes non-ioniques/anioniques comme les carboxy-hydroxypropyl-guars.

Aux constituants de base, on peut éventuellement ajouter en association des poudres ou des particules minérales comme du carbonate de calcium, des oxydes minéraux sous forme de poudre ou sous forme colloidale (particules de taille inférieure ou de l'ordre de un micromètre, parfois de quelque dizaines de nanomètres) comme du dioxyde de titane, de la silice, des sels d'aluminium, du kaolin, du talc, des argiles et leurs dérivés.

Des agents conservateurs comme les esters méthylique, éthylique, propylique et butylique de l'acide p-hydroxybenzoïque, le benzoate de sodium, le produit commercialisé sous la marque GERMABEN ou tout agent chimique évitant la prolifération bactérienne ou des moississures et utilisé traditionnellement des les compositions cosmétiques peuvent être avantageusement introduits dans les compositions de l'invention, notamment à hauteur de 0,01 à 3 % en poids. La quantité de ces produits est généralement ajustée pour éviter toute prolifération de bactéries, moississures ou levures dans les compositions cosmétiques.

Alternativement à ces agents chimiques, on peut parfois utiliser des agents modifiants l'activité de l'eau et augmentant fortement la pression osmotique comme les carbohydrates ou des sels.

Pour protéger les cheveux des agressions du soleil et des rayons UV, on peut ajouter à ces formulations des filtres solaires qui sont soit des composés chimiques absorbant fortement le rayonnement UV comme les composés autorisés dans la directive Européenne N 76/768/CEE, ses annexes et les modifications ultérieures de cette directive, ou le dioxyde de titane ou les oxydes de cérium sous forme de poudre ou de particules colloïdales. Ces poudres peuvent éventuellement être traitées en surface pour augmenter l'efficacité de leur action anti-UV, pour faciliter leur incorporation dans les formulations cosmétiques ou pour inhiber la photoréactivité de surface.

A ces ingrédients on peut généralement ajouter pour augmenter l'agrément lors de l'utilisation de la composition par le consommateur, un ou des parfums, des agents colorant la composition parmi lesquels on peut citer les produits décrits dans l'annexe IV ("lisp of colouring agents allowed for use in cosmetic products") de la directive européenne n 76/768/CEE du 27 juillet 1976 dite directive cosmétique,. et/ou des agents opacifiants comme des pigments. On peut aussi incorporer dans la composition des agents bactéricides ou fongicides afin d'améliorer la désinfection du cuir chevelu comme par exemple le triclosan. Finalement, la composition peut aussi contenir des polymères viscosants ou gélifiants, comme les polyacrylates réticulés -notamment les produits de marque CARBOPOL commercialisés par GOODRICH-, les dérivés de la cellulose comme l'hydroxypropylcellulose, la carboxyméthylcellulose, les guars et leurs dérivés, la caroube, la gomme de tara ou de cassia, la gomme xanthane, les alginates, les carraghénannes, les dérivés de la chitine comme le chitosan.... utilisés seuls ou en association, ou les mêmes composés, généralement sous la fome de polymères hydrosolubles mdifiés par des groupements hydrophobes liés de manière covalente au squelette polymère comme décrit dans le brevet WO 92/16187 et/ou de l'eau pour amener le total des constituants de la formulation à 100 %.

Les compositions cosmétiques faisant l'objet de l'invention peuvent également contenir des agents dispersants polymères notamment en quantité de l'ordre de 0,1-7% en poids,pour contrôler la dureté en calcium et magnésium, agents tels que les sels hydrosolubles d'acides polycarboxyliques de masse moléculaire de l'ordre de 2000 à 100 000, obtenus par polymérisation ou copolymérisation d'acides carboxyliques éthyléniquement insaturés tels que acide acrylique, acide ou anhydride maléique, acide fumarique, acide itaconique, acide aconitique, acide mésaconique, acide citraconique, acide méthylènemalonique , et tout particulièrement les polyacrylates de masse moléculaire de l'ordre de 2 000 à 10 000 (US-A-3 308 067), les copolymères d'acide arylique et d'anhydride maleique de masse moléculaire de l'ordre de 5 000 à 75 000 (EP
A-66 915) les polyéthylèneglycols de masse moléculaire de l'ordre de 1000 à 50 000.

L'invention a également pour objet un procédé de fabrication d'une composition telle que décrite précédemment, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes consistant à: a) purifier un tensioactif dérivé d'aminoacide ayant une teneur en sels inorganiques supérieure à 1 % en poids, par une technique de séparation appropriée pour obtenir un tensioactif ayant une teneur en lesdits sels d'au plus 1 % en poids, et à b) mélanger le tensioactif ainsi obtenu avec l'agent colorant et le véhicule, et éventuellement les autres ingrédients.

Un autre procédé objet de l'invention est caractérisé en ce qu'il comprend les étapes consistant à: a) préparer un tensioactif de formule (5) par réaction d'un aminoalkylalcanolamine de formule (7)
R1C(O) NH R6NH R7-OH (7), dans laquelle R1, R6 et R7 ont les significations précédentes, avec un cyanure de formule (8)
XCN (8) dans laquelle X représente un atome d'hydrogène ou de métal alcalin, suivie d'une hydrolyse alcaline du nitrile formé dans le cas où X est un atome d'hydrogène, et b) mélanger le tensioactif ayant une teneur en sels inorganiques d'au plus 1 % en poids ainsi obtenu, avec l'agent colorant et le véhicule, et éventuellement les autres ingrédients.

Les exemples suivants illustrent l'invention.

EXEMPLE DE REFERENCE : Préparation de cocoamphomonoacétate à faible teneur en sels inorganiques
On utilise un électrodialyseur pilote de type TS-2-10P commercialisé par la Société
Eurodia. Cet électrodialyseur comporte une surface membranaire totale utile de 2000 cm2 et comprend 10 cellules à 2 compartiments de 200 cm2 de surface unitaire utile.

Les membranes anioniques et cationiques utilisées sont des membranes commercialisées par la Société Eurodia ou Tokoyama Soda dont les références sont respectivement
Neosepta AM1 et Neosepta CMX.

On électrodialyse 2 litres de solution de cocoamphomonoacétate à 26 % en poids. Ce produit de départ a été préparé par réaction de cocoimidazoline sur l'acide chloroacétique conformément à l'exemple 3 de la demande de brevet européen EP-A-0 647 469,1e pH étant réglé à 7 par addition d'HCI.

On opère à température ambiante avec une densité de courant de 18,4 mA/cm2. La teneur initiale en NaCI est de 8,5% par rapport au poids total de la solution. La viscosité de la solution initiale est de 44 mPa.s.

On arrête I'électrodialyse au bout de 8h.

La teneur finale en chlorure de sodium est dosée et l'on trouve une valeur de 0,6%, le glycolate de sodium est également dosé et on constate qu'il passe d'une teneur de 1,2% à 0,6%. La viscosité finale est de 71 mPa.s. La concentration en cocoamphomonoacétate passe de 26% à 33%.

Le potentiel irritant a été évalué par la méthode Eytex sur le produit lui-même et en formulation.

EXEMPLE 1 PREPARATION D'UN SHAMPOING COLORANT
Trois shampooings colorants de compositions suivantes ont été préparés.

% en poids.

A B C
(selon
l'invention) (comparatif) - Lauryl Ether Sulfate de Sodium
Empicol ESB 3M 7 10 7 - Produit de l'exemple de référence ( 30%) 3 - Miranol C2M (30%) - - 3 (cocoamphoacétate contenant 11 % de sels inorganiques NaCI) - Solution colorante* 31,43 31,43 31,43 - Conservateur q.s q.s. q.s.

- Eau distillée qsp 100 qsp 100 qsp 100 le pH étant ajusté à 6,5 avec acide citrique.

La solution colorante correspondant à un reflet cuivré, proposée par la Sté Les Colorants
Wacker, a la composition suivante: %odes
Covariane Pourpre W 5121 1,2
Covariane jaune W 1125 1,9
Covariane rouge W 3121 1,4
Solvariane 95,5 (les colorants étant totalement dissous dans la solvariane)
Les essais sont réalisés sur des cheveux indiens dégradés ref NWI R hair de la Sté HTS (Allemagne) - mèche de 5g . Pour chaque essai, une série de 3 mèches a été réalisée.

On mouille les mèches sans les laver et on les essorre entre deux doigts. A I' aide d'une pipette jetable, on applique 3 ml de shampooing colorant de la racine à la pointe. On répartit ensuite sur la totalité de la chevelure en massant légèrement et on fait mousser. On laisse agir 60 min afin que la coloration se développe complètement. On ajoute un peu d' eau tiède 35-370C et on masse légèrement. Enfin on rince abondamment avec de l'eau tiède jusqu' à ce que l'eau de rinçage soit totalement claire.

Résultats:
La mesure de la couleur des mèches a été réalisée visuellement et par mesure au colorimètre L-a-b à I' aide d'un appareil LUCI QC V1.0 Dr Bruno Lange GmbH après traitement et après 5 lavages successifs avec une solution à 10% de lauryl éther sulfate de sodium.

Pour l'évaluation visuelle, on compare l'intensité de la couleur des mèches avec une mèche de cheveu décoloré de départ ayant une coloration blond cendré très claire. Juste après le traitement, on constate que - les mèches traitées avec le shampoing A ont une coloration rose intense, - les mèches traitées avec le shampoing B ont une coloration blond, - les mèches traitées avec le shampoing C ont une coloration blond rosé.

Les colorations classées par ordre décroissant d'intensité sont A > C > > B > > référence
blond cendré.

Les résultats de la mesure au colorimètre sont rassemblés dans le tableau suivant:

<tb> Cheveux <SEP> traités <SEP> référence <SEP> A <SEP> B <SEP> C
<tb> Juste <SEP> après <SEP> traitement <SEP>
<tb> L: <SEP> degré <SEP> de <SEP> blanc <SEP> 55,53t1 <SEP> ,40 <SEP> 36,21 <SEP> +0,99 <SEP> 35,67+0,98 <SEP> 36,66 <SEP> s0,61 <SEP>
<tb> a <SEP> : <SEP> intensité <SEP> de <SEP> rouge <SEP> 2,27+0,18 <SEP> 11,43+0,36 <SEP> 9,64t0,43 <SEP> i0,65t0,57 <SEP>
<tb> b <SEP> : <SEP> intensité <SEP> jaune <SEP> 15.42#0,50 <SEP> <SEP> 11,1 <SEP> 8t0,41 <SEP> i <SEP> 3,55t0,43 <SEP> 12,39+ <SEP> 0,29
<tb> aDrès <SEP> 5 <SEP> Lavages
<tb> L <SEP> : <SEP> degré <SEP> de <SEP> blanc <SEP> 41,34 <SEP> + <SEP> 1,07 <SEP> 43,52#1,25 <SEP> <SEP> 42,28+1,06 <SEP>
<tb> a <SEP> : <SEP> intensité <SEP> de <SEP> rouge <SEP> 9,93+ <SEP> 0,55 <SEP> 7,71 <SEP> + <SEP> 0,62 <SEP> 8,97t0,70
<tb> b <SEP> : <SEP> intensité <SEP> de <SEP> jaune <SEP> 12,67+0,41 <SEP> 15,18t0,33 <SEP> 13,73t0,53 <SEP>
<tb>
Le cheveu traité avec le shampoing A a un moindre degré de blanc et une plus grande intensité du rouge par rapport aux autres.
Ainsi, le tensioactif pauvre en sels inorganiques améliore la fixation du colorant et augmente la rémanence du colorant sur le cheveu.

Claims

REVENDICATIONS

1. Composition cosmétique pour la coloration capillaire, comprenant a) de 0,1 à 30 % d'au moins un tensioactif amphotère dérivé d'aminoacide et ayant une teneur en sels inorganiques d'au plus 1 % en poids par rapport audit tensioactif; b) de 0,01 à 30 % d'un agent du colorant le cheveu choisi parmi les colorants par oxydation et les colorants directs, et

c) un véhicule cosmétiquement acceptable.

2. Composition selon la revendication 1, dans laquelle le tensioactif amphotère est dérivé d'aminoacide carboxylique ou sulfonique et est choisi parmi les tensioactifs bétaine, sulfobétaïne, amidoalkylbétaïne, amidoalkylsulfobétaïne et amphoacétate.

3. Composition selon la revendication 2, dans laquelle le tensioactif dérivé d'aminoacide carboxylique ou sulfonique est choisi parmi: - les bétaïnes de formule 1,

R1 R2R3NR4C(O)O- (1)

les sulfo-bétaines de formule 2:

+

RiR2R3NR4SO3- (2)

les amidoalkylbétaïnes de formule 3:

+ R1C(O)-NH R2N(R3Rq) RgC(0)0- (3)

les amidoalkylsulfo-bétaïnes de formule 4:

+ R1C(O) - NH R2 N (R3 R4) R SO3- (4) - les alkylamphoacétates de formule (5):

formules dans lesquelles le radical R1 représente un radical alkyle ou alcényle ayant de 10 à 24 atomes de carbone, les radicaux R2 et R3, identiques ou différents, représentent un radical alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, les radicaux R4 et R5, identiques ou différents représentent un radical alkylène ayant de 1 à 4 atomes de carbone, les radicaux

R6 et R7 identiques ou différents représentent un radical alkylène ayant 2 à 6 atomes de carbone et M représente un atome d'hydrogène ou de métal alcalin ou un groupe ammonium.

4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le tensioactif a une teneur en sels inorganiques de 0,05 à 1 % en poids.

5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le tensioactif ayant ladite teneur en sels inorganiques est obtenu par un procédé de dialyse, notamment par électrodialyse, de précipitation des sels inorganiques ou d'extraction liquide-liquide.

6. Composition selon l'une des revendications 1 à 4, dans laquelle le tensioactif dérivé d'aminoacide est un alkylamphoacétate de formule (5) obtenu par réaction d'un aminoalkylalcanolamine de formule (7)

R1C(O) NH R6 NH R7-OH (7), dans laquelle R1, R6 et R7 ont les significations précédentes, avec un cyanure de formule (8)

XCN (8) dans laquelle X représente un atome hydrogène ou de métal alcalin, suivie d'une hydrolyse alcaline du nitrile formé dans le cas où X est un atome d'hydrogène.

7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant de 2 à 10 % de tensioactif dérivé d'aminoacide ayant ladite teneur en sels inorganiques.

8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle l'agent colorant est de nature non-ionique ou cationique.

9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes comprenant de 0,5 à 99,5 % en poids dudit véhicule.

10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le véhicule est choisi parmi l'eau, les alcools, les hydrocarbures, les hydrocarbures halogénés, les esters, les cétones, les silicones volatils et les mélanges d'au moins deux quelconques de ces produits.

11. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes comprenant en outre un agent conditionneur, ou une résine fixative.

12. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes comprenant en outre au moins un agent parmi des agents tensioactifs anioniques, cationiques, nonioniques ou amphotères ; des agents séquestrants, humectants ou émollients ; des agents protecteurs de la peau ou du cuir chevelu tels que des polymères hydrosolubles ou hydrodispersables, des dérivés non allergisants de protéines animales ou végétales, des hydrocolloides et leurs dérivés.

13. Procédé de fabrication d'une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes consistant à: a) purifier un tensioactif dérivé d'aminoacide ayant une teneur en sels inorganiques supérieure à 1 % en poids. par une technique de séparation appropriée pour obtenir un tensioactif ayant une teneur en lesdit sels d'au plus 1 % en poids. et à b) mélanger le tensioactif ainsi obtenu avec l'agent colorant et le véhicule, et éventuellement les autres ingrédients.

14. Procédé de fabrication d'une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 2. caractérisé en ce qu'il comprend les étapes consistant à: a) préparer un tensioactif de formule (5) par réaction d'une aminoalkylalcanolamine de formule (7)

XCN (8) dans laquelle X représente un atome d'hydrogène ou de métal alcalin, suivie d'une hydrolyse alcaline du nitrile formé dans le cas où X est un atome d'hydrogène, et b) mélanger le tensioactif ayant une teneur en sels inorganiques d'au plus 1 % en poids ainsi obtenu, avec l'agent colorant et le véhicule, et éventuellement les autres ingrédients.