FR2803201A1 - Extrait d'algue a activite filtrante vis a vis des radiations ultraviolettes - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne un extrait hydrosoluble algal possédant un effet filtrant ultraviolet et comprenant des amino acides analogues de la mycosporine dénommés MAAs.Ces extraits hydrosolubles réalisés à partir de thalles de macroalgues rouges présentent une activité filtrante UV thermostable et photostable. Ils protègent l'ADN contre les effets génotoxiques des radiations ultraviolettes et ne montrent aucune génotoxicité.Applications en cosmétique, dermopharmacie, notamment dermatologie et pharmacie.
Description
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EXTRAIT D'ALGUE A ACTIVITE FILTRANTE VIS-A-VIS DES
RADIATIONS ULTRAVIOLETTES.
RADIATIONS ULTRAVIOLETTES.
La présente invention concerne un extrait d'algue, notamment de macroalgue rouge, présentant une activité filtrante vis-à-vis des radiations ultraviolettes, un procédé d'obtention et une composition cosmétique ou pharmaceutique, notamment dermatologique, en comprenant.
Parmi les radiations solaires auxquelles tout le monde est exposé, les radiations solaires ultraviolettes ont des effets biologiquement très nocifs.
Les rayonnements UVB (longueur d'onde de 290 à 320 nm), riches en énergie, sont pour la plupart arrêtés par la couche cornée mais 20 % d'entre eux atteignent le corps muqueux et 10 % seulement le sommet des papilles dermiques. Ils favorisent de nombreuses réactions qui apparaissent, soit au cours des heures suivant l'exposition (érythèmes actiniques), soit plusieurs jours après l'exposition (pigmentation retardée, hyperplasie épidermique).
Certaines réactions ne seront perceptibles qu'après plusieurs années (cancers cutanés). Les UVB perturbent aussi le système immunitaire en introduisant, par exemple, une immunosuppression locale et systématique. Ils sont photocarcinogènes et photomutagènes car lors d'une irradiation UVB, l'énergie est absorbée par l'ADN.
Les rayonnements UVA (longueur d'onde de 320 à 400 nm) traversent l'épiderme et 20 à 30 % d'entre eux parviennent au derme. Ils favorisent la pigmentation précoce et contribuent à la sénescence cutanée.
Ils ont aussi une action inductrice vis-à-vis des carconomes et des mélanomes. Ils ne sont pas directement absorbés par l'ADN mais dans les cellules ils activent des molécules qui produisent des radicaux libres, qui eux-mêmes attaquent l'ADN. En synergie avec les UVB, les dommages intracellulaires occasionnés par les UVA sont aggravés.
Ainsi la peau peut être gravement endommagée par les radiations solaires ultraviolettes car les défenses naturelles ne sont ni absolues ni immédiatement opérationnelles. Il faut donc renforcer ces défenses en
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particulier par des moyens externes, par exemple, en incorporant dans les préparations cosmétiques des filtres comme agent protecteur.
Ces agents protecteurs sont le plus souvent des produits organiques de synthèse, souvent en association avec des produits minéraux tels l'oxyde de zinc ou l'oxyde de titane.
Ils sont très employés et ont fait l'objet de nombreux brevets français : FR 2 509 723 - 2 625 195 - 2 759 903 - 2 765 104 - 2 768 053, européens : EP 0 350 386 - 0 531 192 - 0 613 680 - 0 743 061 - 0 860 165 - 0 904 776, américains et internationaux : US 5 352 793, WO 86/ 05 783 - WO 98/ 31 333.
Leurs spectres d'absorption sont souvent très étroits avec des maxima localisés soit dans la région des UVB, soit dans celle des UVA.
La stabilité photochimique, notamment vis-à-vis des radiations ultraviolettes ainsi que la stabilité thermique de leur activité filtrante sont en général médiocres.
En outre, leur efficacité est dépendante de la formulation de la composition cosmétique ou pharmaceutique, notamment dermatologique.
Enfin, des effets indésirables sont susceptibles d'apparaître chez le consommateur, telles que des réactions d'irritations cutanées. D'autre part, les filtres chimiques peuvent générer des lésions sur l'ADN par leur capacité génotoxique sous l'effet de radiations ultraviolettes.
De nombreuses substances naturelles préparées à partir de plantes supérieures terrestres montrent des activités filtrantes pour l'homme vis-àvis des : * UVB : acides coumariques et dérivés, les coumarines, les furocoumarines, les phénols, les quinones, les tanins hydrolysables.... et des * UVA : les aurones, les chalcones, les flavonols.....
Plusieurs de ces composés naturels ont fait l'objet de publications ou de brevets. Il s'agit : de polyglycosides hydroxy anthracéniques (Bader et al.-
Cosmetics & Toiletries, 1981 , 96: 10) d'acide gallique et de
Cosmetics & Toiletries, 1981 , 96: 10) d'acide gallique et de
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tanins galliques extraits de feuilles d'Hamamelis( FR 2 671 724) et d'Alchemille (FR 2 674 750) - de l'acide bétulique extrait de bouleau (FR 2 749 510) - de la mangostine (famille des xanthones) extrait de Garcinia mangostana (FR 2 754 447) - de dérivés dicétones substitués en 1,3 tels la curcumine isolée de racines de Curcuma longa et le pongamol isolé de graines de
Pongamia glabra (US 5 152 983) - de monomère et/ou oligomère de phénols de type catéchique extraits de thé vert, de racines de potentille, de pépins de raisin ou d'écorce de pin combiné à un acide hydroxycinnamique extrait de café vert (FR 2 734 478).
Pongamia glabra (US 5 152 983) - de monomère et/ou oligomère de phénols de type catéchique extraits de thé vert, de racines de potentille, de pépins de raisin ou d'écorce de pin combiné à un acide hydroxycinnamique extrait de café vert (FR 2 734 478).
Divers autres extraits végétaux ont été signalés comme d'utiles agents photoprotecteurs tels des extraits de café (FR 2 479 688) et de fruits de jujube (JP 84 227813), des extraits d'Aloe (US 4 656 029) de Frangula, de Senna et de Cascara (Fox - Cosmetics & Toiletries, 1987 , 102,3 : 41) , de l'huile de tournesol (Sutton - J.Am.Acad.Dermatol., 1983,8 : 909-910) ou encore de céréales en particulier l'avoine (WO 94/ 18933).
Leur quantité varie souvent selon les espèces végétales, le stade de développement de la plante et leur localisation dans les tissus foliaires. De sorte que leur utilisation est souvent rendue difficile lorsque leur concentration dans le végétal concerné est trop faible.
De plus, certaines de ces substances présentent des problèmes quant à leur tolérance et à l'instabilité de leur activité. Ainsi, les furocoumarines sont phototoxiques, c'est à dire génotoxiques sous l'effet de radiations ultraviolettes les phénols peuvent aussi provoquer des réactions d'hypersensibilité. Les anthocyanes ne sont stables qu'à des pH inférieurs à 3, ce qui les rend difficile à mettre en #uvre dans des compositions à usage topique. Enfin, les quinones et les tanins hydrolysables ont des activités dont la stabilité est variable.
Le brevet de Briand (FR 2 674 126) concerne l'utilisation de poudres d'algues marines, rouges calcaires des genres Corallina et Lithothamnium appartenant à la famille des Corallinacées. Ces poudres sont
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obtenues par broyage des algues complètes sans extraction subséquente. Pour obtenir les poudres dont le diamètre des particules est inférieur à 120 microns ont utilise un tamisage à jet d'air. Ces poudres n'agissent pas comme des filtres vis-à-vis des radiations ultraviolettes mais comme des écrans qui agissent comme réflecteurs et non comme absorbants. Elles présentent une bande caractéristique à 1410 nm, donc dans la zone des radiations infrarouges.
Enfin, il est connu que certains organismes marins, animaux et algues, soumis à de fortes radiations ultraviolettes présentent une photoadaptation endogène vis-à-vis des radiations ultraviolettes.
Il s'agit en particulier d'organismes vivants (Animaux appartenant aux Invertébrés et Chordés , Algues Eucaryotes pluricellulaires et unicellulaires, Cyanobactéries) vivants : - dans les régions tropicales et plus particulièrement les récifs coralliens et - dans les régions antarctiques caractérisées par de fortes concentrations de radiations ultraviolettes dues à la présence du trou dans la couche d'ozone stratosphérique (Karentz et al. - Marine
Biology, 1991, 108 : 157-166 ; Marchant et al. - Marine Biology,
1991, 109 :391-395 ; Post & Larkum - Aquatic Botany,1993, 45 : 231-
243).
Biology, 1991, 108 : 157-166 ; Marchant et al. - Marine Biology,
1991, 109 :391-395 ; Post & Larkum - Aquatic Botany,1993, 45 : 231-
243).
Cette adaptation au stress occasionné par les radiations ultraviolettes a été aussi prouvée dans des expériences en laboratoire sur des cultures irradiées fortement et artificiellement de Cyanobactéries (Garcia-Pichel & Castenholz - Appl. Environ.Microbiol, 1993, 59: 163-169) et diverses espèces de Microalgues (Xiong et al.- Aquatic Botany, 1999, 63 : 37-49).
Pour accroître leur résistance au stress ultraviolet, tous ces organismes unicellulaires et pluricellulaires s'adaptent à la photoacclimatation en synthétisant des substances particulières absorbant les radiations ultraviolettes entre 296 et 360 nm et dénommées amino acides analogues de la mycosporine ou encore MAAs (MAAs : mycosporine like amino acids). Plus l'irradiation en UV est élevée, plus la synthèse de MAAs est active.
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Le nom générique mycosporine est donné à une molécule extraite de champignons, soluble dans l'eau et absorbant au niveau des radiations ultraviolettes à 310nm (Favre-Bonvin et al.- Can. J. Chem., 1976, 54 : 1105-
1113). Du point de vue structural, une mycosporine a pour formule: méthoxy-2bis (hydroxyméthyl) méthylamino-3 hydroxy-5 hydroxyméthyl-5 cyclohexène-2 one 1). Il s'agit donc d'un chromophore cyclohexénique conjugué au substituant de l'atome d'azote d'un amino acide ou d'un amino alcool.
1113). Du point de vue structural, une mycosporine a pour formule: méthoxy-2bis (hydroxyméthyl) méthylamino-3 hydroxy-5 hydroxyméthyl-5 cyclohexène-2 one 1). Il s'agit donc d'un chromophore cyclohexénique conjugué au substituant de l'atome d'azote d'un amino acide ou d'un amino alcool.
Les amino acides analogues de la mycosporine ou MAAs, présents dans les organismes marins, sont des dérivés imino-carbonyle du chromophore cyclohexénique de mycosporines (Nakamura et al.- J.
Chromatog., 1982, 250 : 113-118 ; Karentz et al. - Marine Biology, 1991, 108 : 157-166).
Plus d'une dizaine de MAAs ont été identifiés. Ils absorbent chacun à une longueur d'onde définie située en majorité dans la région des UVB (de 280 à 320 nm) mais aussi dans une partie des UV A (de 320 à 400 nm) : mycosporine- taurine - ,: max : 296 nm, mycosporine-2 glycine - #: max : 303 nm , mycosporine-glycine - ,: max : 310 nm, palythine - ,: max : 320 nm, asterina-330 -,: max : 330 nm , palythinol - #: max : 332 nm , porphyra-334 -,: max : 334 nm, shinorine - #: max : 334 nm , mycosporineglycine : valine -,: max : 335 nm, palythène - #: max : 360 nm.
Certaines observations des auteurs précédemment cités, suggèrent que ces composés peuvent jouer le rôle de filtres naturels protecteurs pour les algues, c'est-à-dire dans leur environnement endogène naturel vis-à-vis des radiations ultraviolettes.
En revanche, aucune étude n'a permis à ce jour de suggérer que des extraits d'algues, notamment des extraits hydrosolubles, pouvaient avoir un effet filtrant protecteur exogène, c'est-à-dire en dehors de leur environnement biologique naturel vis-à-vis des radiations ultraviolettes et notamment pour la peau de l'homme, que ce soit une protection au niveau dermique ou au niveau du matériel génétique cellulaire.
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Dans le cadre de la présente invention, il a été découvert, de manière inattendue, que des extraits aqueux ou hydro-organiques de macroalgues marines renfermant des amino acides analogues de la mycosporine dénommés MAAs, possèdent un pouvoir filtrant anti-UV dans la région à la fois des UVA et des UVB autour de 320 nm, et un effet protecteur de l'ADN vis-à-vis des radiations UV, quand ils sont appliqués sur la peau et ce en dehors de leur environnement endogène.
La présente invention a donc pour objet un extrait hydrosoluble d'algue, qui contient des amino acides analogues de la mycosporine du type MAAs et présente des propriétés de filtre protecteur vis-à-vis des radiations UV, notamment pour la peau.
De préférence, l'extrait d'algue soluble selon l'invention présente un spectre d'absorption UV avec un maximum d'absorption correspondant à une bande d'absorption présentant un plateau de largeur d'au moins 10 nm, plus particulièrement encore entre 10 et 30 nm, localisé dans la région des UVA et UVB de 290 à 400 nm.
Plus particulièrement, l'extrait hydrosoluble selon l'invention présente une bande avec un plateau de 10 à 30 nm correspondant au maximum d'absorption et localisée dans la région des UVA et UVB de 300 à 360 nm, et notamment autours de 320 nm.
Plus particulièrement encore, la présente invention a pour objet un extrait d'algue présentant un spectre d'absorption UV tel que représenté sur la figure 1 avec une bande présentant un plateau de 309 à 334 nm, ou un extrait d'algue présentant un spectre d'absorption UV tel que représenté sur la figure 2 avec une bande présentant un plateau de 326 à 339 nm.
Ces caractéristiques leur permettent d'être incorporés avantageusement dans des compositions cosmétiques ou pharmaceutiques, notamment dermatologiques, plus particulièrement dans toutes les applications où l'on cherche une photoprotection vis-à-vis des radiations ultraviolettes.
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Outre l'avantage de leur origine naturelle les extraits de certaines algues marines renfermant des amino acides analogues de la mycosporine selon la présente invention, présentent les caractéristiques avantageuses supplémentaires suivantes : 1/Leur action protectrice est photostable et thermostable vis-à-vis des radiations ultraviolettes ;
2/ Leur absence de photogénotoxicité ;
3/ Leur pouvoir protecteur vis-à-vis de l'ADN contre les effets génotoxiques des radiations ultraviolettes.
2/ Leur absence de photogénotoxicité ;
3/ Leur pouvoir protecteur vis-à-vis de l'ADN contre les effets génotoxiques des radiations ultraviolettes.
La présente invention a donc également pour objet des extraits d'algues qui présentent une activité filtre qui est thermostable et photostable vis-à-vis des radiations ultraviolettes.
La présente invention à également pour objet des extraits hydrosolubles d'algues qui ne montrent aucune génotoxicité après exposition aux radiations ultraviolettes.
Enfin, la présente invention a aussi pour objet des extraits hydrosolubles d'algues qui protègent l'ADN contre les effets génotoxiques des radiations ultraviolettes.
Dans un mode de réalisation avantageux, les extraits d'algue selon la présente invention sont des extraits aqueux.
Dans un autre mode de réalisation, les extraits d'algues selon la présente invention sont réalisés avec un mélange aqueux de solvants organiques, notamment un mélange hydroalcoolique ou un mélange hydroglycollique.
Dans un mode préféré de réalisation de la présente invention, l'extrait d'algue hydrosoluble selon l'invention est substantiellement dépourvu de fraction hydrocolloïde, de préférence avec moins de 0,5 % en poids de fraction polysacharridique. L'extrait d'algue comprend donc essentiellement des sucres et acides aminés libres, et des sels minéraux.
De préférence, les extraits d'algue selon l'invention sont obtenus à partir d'espèce d'algue suffisamment concentrée en substances actives, de sorte que la bande d'absorption UV maximale présente une densité optique
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supérieure ou égale à 4 lorsque l'extrait est dilué à 5 % (v/v) et l'extrait est obtenu avec un rapport matière solide/ solvant de 1:8 (P/P).
Les études réalisées par les inventeurs afin de détecter les espèces algales, plus particulièrement intéressantes dans le cas de la présente invention, ont montré que les algues du type macroalgues rouges conviennent plus particulièrement.
Plus particulièrement, les inventeurs ont montré que des espèces de macroalgues rouges appartenant à l'ordre des Bangiales et plus particulièrement encore du genre Porphyra, ainsi que des espèces appartenant à l'ordre des Céramiales et plus particulièrement encore de l'espèce Polysiphonia lanosa, sont plus particulièrement avantageuses.
La présente invention a donc plus particulièrement pour objet un extrait d'algue de l'espèce Polysiphonia lanosa et un extrait d'algue de l'espèce Porphyra crispata ou Porphyra tenera.
La présente invention a également pour objet un procédé d'obtention d'un extrait d'algue caractérisé en ce que l'on réalise l'extraction à partir de thalles sous forme fraîche, congelée ou sèche, lesdits thalles étant ensuite broyés.
Dans le procédé selon l'invention on évite de préférence l'extraction des hydrocolloïdes.
Dans le procédé selon l'invention, après l'extraction on réalise avantageusement une étape de filtration de manière à éliminer les particules de thalles et de sédiments déposés sur les thalles.
Les extraits sont avantageusement obtenus par macération des thalles dans un solvant ou un mélange aqueux de solvants organiques suivi d'une filtration ou d'une centrifugation pour éliminer les particules.
A titre de solvants avantageusement employés, on citera l'éthanol, le méthanol, l'acétone, le propylène glycol, le butylène glycol ou des mélanges de ces solvants en proportions variées. L'extraction peut être renouvelée plusieurs fois jusqu'à épuisement des thalles conformément aux procédés bien connus de l'homme de l'art. La proportion en poids entre le solvant et le matériau à extraire peut varier dans de larges limites. Plus précisément, elle peut être comprise entre 5:1 et 15:1 et de préférence 8 :1.
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Des améliorations, optimisations et modifications du procédé de préparation des extraits sont envisageables. A la place de la macération simple, on peut employer la décoction, la lixiviation, l'extraction à l'aide d'ultrasons, de micro-ondes associés ou non aux solvants, l'extraction au moyen de fluides supercritiques .
Pour certaines applications cosmétiques, il peut s'avérer judicieux de concentrer et de purifier l'extrait liquide ou encore de préparer un extrait sec à partir de l'extrait liquide par exemple par des techniques de séchage, d'évaporation, d'atomisation ou de lyophilisation.
La présente invention a également pour objet des compositions cosmétique et pharmaceutique qui présentent notamment une activité filtrante vis à vis des rayonnements ultraviolets et protégeant l'ADN contre les effets génotoxiques desdites radiations ultraviolettes, lesdites compositions contenant une quantité efficace d'un extrait algal selon l'invention, de préférence avec un excipient approprié par une application topique.
Diverses formes de formulations peuvent être réalisées. Une des formes les plus utilisées est une forme topique adaptée pour être appliquée sur le tissus cutané.
Ces formulations topiques appropriées incluent, sans limitation, des émulsions HE et EH, des laits, des lotions, des gels, des baumes, des pommades, des sticks et des sprays. Il est possible d'incorporer les extraits dans des vecteurs cosmétiques comme les liposomes, les chylomicrons, les macro-, micro- et nanoparticules, les macro-, micro- et nanocapsules.
Les rayons ultraviolets agissent aussi en décolorant les cheveux qui deviennent de ce fait cassants. Une protection UV est possible après incorporation des extraits issus de la présente invention dans les produits de soin du cheveu tels les gels, les sprays, les fixateurs, sans que cette liste soit exhaustive.
Les extraits, objet de la présente invention, peuvent être combinés dans les compositions cosmétiques avec tout autre ingrédient habituellement utilisé en cosmétique : polymères gélifiants et viscosants, principes actifs
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hydro- ou liposolubles, extraits de plantes, extraits tissulaires, autres extraits marins.
Les extraits, objet de la présente invention, peuvent être associés avec des filtres chimiques. Dans une émulsion, ils peuvent être introduits dans la phase aqueuse qui ne renferme en général pas de filtre alors que l'autre phase contient un filtre lipophile. Cette synergie d'action des deux types de filtres conduit à un système filtrant performant et à un niveau plus efficace de photoprotection.
La concentration d'utilisation de l'extrait algal dans la composition peut varier entre 0. 5 et 10 % (p/p) préférentiellement entre 3 et 5 % en poids de la composition totale.
D'autres caractéristiques et avantages de l'invention apparaîtront à la lecture des exemples qui suivent, qui sont donnés à titre purement illustratifs et ne sont pas limitatifs de l'invention.
La figure 1 représente le spectre d'absorption UV de l'extrait de Polysiphonia lanosa de l'exemple 1.
La figure 2 représente le spectre d'absorption UV de l'extrait de Porphyra tenera de l'exemple 2.
Exemple 1
10 g de thalles de Polysiphonia lanosa, préalablement séchés et broyés, sont introduits dans 80 ml d'eau. La suspension est laissée à température ambiante sous agitation modérée pendant 10-15 minutes seulement afin d'éviter l'extraction des hydrocolloïdes. Elle est ensuite filtrée et centrifugée (10 000 rpm, 15 mn) pour éliminer les particules. Le filtrat obtenu est limpide, de couleur rose et sans forte odeur.
10 g de thalles de Polysiphonia lanosa, préalablement séchés et broyés, sont introduits dans 80 ml d'eau. La suspension est laissée à température ambiante sous agitation modérée pendant 10-15 minutes seulement afin d'éviter l'extraction des hydrocolloïdes. Elle est ensuite filtrée et centrifugée (10 000 rpm, 15 mn) pour éliminer les particules. Le filtrat obtenu est limpide, de couleur rose et sans forte odeur.
Exemple 2
20 g de thalles frais et broyés de Porphyra tenera sont mis à macérer pendant 30 mn dans 70 ml d'un mélange eau/éthanol en proportions variées de préférence 30/70, 50/50 ou 20/80 % p/p. Après centrifugation (10 000 rpm, 15 mn), l'extrait est limpide et de couleur rose (la proportion correspondant à la figure 2 est de 50/50).
20 g de thalles frais et broyés de Porphyra tenera sont mis à macérer pendant 30 mn dans 70 ml d'un mélange eau/éthanol en proportions variées de préférence 30/70, 50/50 ou 20/80 % p/p. Après centrifugation (10 000 rpm, 15 mn), l'extrait est limpide et de couleur rose (la proportion correspondant à la figure 2 est de 50/50).
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suspension est laissée à température ambiante sous agitation modérée pendant 15 minutes. Elle est ensuite filtrée et centrifugée (10 000 rpm, 15 mn) pour éliminer les particules. Le filtrat obtenu est limpide, de couleur rose et sans forte odeur.
Exemple 5 - Analyse HPLC
Les analyses par chromatographie liquide haute pression (HPLC) de ces extraits révèlent la présence de différents types d'amino-acides analogues de la mycosporines parmi lesquels dominent : mycosporineglycine, palythine, porphyra-334, shinorine et palythinol, sans que cette liste soit exhaustive.
Les analyses par chromatographie liquide haute pression (HPLC) de ces extraits révèlent la présence de différents types d'amino-acides analogues de la mycosporines parmi lesquels dominent : mycosporineglycine, palythine, porphyra-334, shinorine et palythinol, sans que cette liste soit exhaustive.
Exemple 6 - Spectre d'absorption - Filtre UV
La présente invention va maintenant être décrite en relation avec l'exemple n 1, donné simplement à titre d'illustration sans que cela limite en aucune façon la portée de l'invention .
La présente invention va maintenant être décrite en relation avec l'exemple n 1, donné simplement à titre d'illustration sans que cela limite en aucune façon la portée de l'invention .
Cet extrait présente un pouvoir filtrant vis-à-vis des radiations UV, comme cela a été démontrée par spectrophotométrie (Kontron Uvikon 930).
La figure 1 représente le spectre d'absorption d'un extrait de Polysiphonia lanosa à la dose de 5% dans l'eau (DO maximale entre 3,6 et 4,2) . La zone d'absorption se situe entre 275 et 364 nm, avec des plusieurs petits pics entre 309 et 334 nm. Cette zone couvre donc une partie des zones UVB et UVA.
La figure 2 représente le spectre d'absorption UV de l'extrait de Porphyra tenera de l'exemple 2, avec une bande présentant un plateau de 326 à 339 nm.
Ces mêmes extraits ont été exposés pendant 6h à la lumière solaire et pendant 30mn à une température de 120 C, sans que cela n'entraîne une diminution de sa performance et de son efficacité .
De plus, il n'existe pas de baisse de la capacité d'absorbance après un stockage prolongé (3 mois et plus) à la température ambiante.
L'activité de ces extraits est donc photostable et thermostable.
Exemple 7 - Non-photogénotoxicité
Il est connu que des filtres chimiques peuvent générer des lésions sur l'ADN par leur capacité photogénotoxique.
Il est connu que des filtres chimiques peuvent générer des lésions sur l'ADN par leur capacité photogénotoxique.
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Pour mettre en évidence les capacités remarquables des extraits algaux renfermant des MAAs à protéger l'ADN des rayonnements ultraviolets et donc pour rechercher une éventuelle photogénotoxicité de ceux-ci, le test in vitro dit 3D (SFRI) a été utilisé. Il s'agit d'un système de détection de dommages sur de l'ADN capté sur microplaque (Analytical Biochemistry 1995, 232 : 37-42).
Conditions expérimentales et expression des résultats :
L'extrait algal selon l'exemple n 1est dilué dans de l'eau UHP. Six doses ont été testées : 100% (pur) - 50% (1/2) - 10% (1/10) - 5% (1/20) - 1% (1/100) - 0,2% (1/500).
L'extrait algal selon l'exemple n 1est dilué dans de l'eau UHP. Six doses ont été testées : 100% (pur) - 50% (1/2) - 10% (1/10) - 5% (1/20) - 1% (1/100) - 0,2% (1/500).
De l'ADN plasmidique (pBS) ultrapurifié (forme superenroulée majoritaire) est mis en contact avec les puits sensibilisés pendant 30 minutes à 30 C sous agitation légère. Dans ces conditions, l'adsorption de l'ADN est quantitative. Un contrôle positif de réparation consistant en un ADN plasmidique préendommagé aux UVC est ajouté.
L'extrait algal dilué est déposé directement sur l'ADN à raison de 50 l par puits puis placé sous une lampe UVB (312 nm). Deux doses d'irradiation sont étudiées : 0,1 Joule/cm2 et 0,05 Joule/ cm2.
La chlorpromazine, drogue neuroleptique connue pour être réactive par production de radicaux libres (Gocke et al. Mutation Research, 1996 , 366 : 9-21) est utilisée en contrôle positif. L'effet génotoxique direct sans irradiation est aussi évalué.
La capacité d'une molécule à léser l'ADN se mesure par le rapport de réparation R suivant :
R = RLU échantillon à une dilution donnée / RLU solvant seul avec RLU : Light Units , unités arbitraires de quantité de lumière.
R = RLU échantillon à une dilution donnée / RLU solvant seul avec RLU : Light Units , unités arbitraires de quantité de lumière.
<tb>
<tb>
<tb>
Rapport <SEP> de <SEP> réparation <SEP> Interprétation
<tb> R<2 <SEP> Pas <SEP> de <SEP> génotoxicité <SEP>
<tb> >2 <SEP> Génotoxicité <SEP> significative
<tb> 2 <SEP> Résultats <SEP> ininterprétables
<tb>
<tb> R<2 <SEP> Pas <SEP> de <SEP> génotoxicité <SEP>
<tb> >2 <SEP> Génotoxicité <SEP> significative
<tb> 2 <SEP> Résultats <SEP> ininterprétables
<tb>
Le signal obtenu avec le solvant seul (eau ou autre) est la valeur de réparation basale, soit un rapport de 1.
<Desc/Clms Page number 13>
Tout rapport donnant une valeur supérieure à 1 traduit une augmentation du signal de réparation, et donc une augmentation du nombre de lésions sur l'ADN. Une valeur supérieure à 2 est considérée comme significative et donc la molécule présente un effet génotoxique direct.
Un rapport de réparation très inférieur à 2 traduit une réparation incomplète ou totalement absente de l'ADN du fait que les protéines de réparation n'ont pas accès à l'ADN. Plusieurs hypothèses sont avancées pour expliquer ce résultat : (1) le produit testé désorbe l'ADN du support (cas des molécules contenant des groupements sulfates), (2) la molécule interagit directement avec l'ADN ou le puits sensibilisé de manière non spécifique. Dans ce cas, l'éventuelle génotoxicité du produit ne sera pas décelable.
Résultats :
Les résultats représentent la moyenne de deux expériences indépendantes. Ils sont exprimés par rapport au contrôle solvant seul, irradié ou non.
Les résultats représentent la moyenne de deux expériences indépendantes. Ils sont exprimés par rapport au contrôle solvant seul, irradié ou non.
Ils concernent l'exemple n 1 de la présente invention et sont donnés dans le tableau inséré ci-après, à titre purement illustratif sans que cela limite la portée de l'invention.
<tb>
<tb>
<tb>
Rapport <SEP> de <SEP> réparation
<tb> Composé <SEP> testé <SEP> Concentrations <SEP> 0 <SEP> J/cm2 <SEP> 0,05 <SEP> J/cm2 <SEP> 0,1 <SEP> J/cm2
<tb> 10% <SEP> 1,27 <SEP> 1,1 <SEP> 1 <SEP> 0,81
<tb> 5% <SEP> 1,85 <SEP> 1,63 <SEP> 1,51
<tb> Extrait <SEP> algal <SEP> n <SEP> 1 <SEP> 1% <SEP> 1,83 <SEP> 1,42 <SEP> 1,27
<tb> 0,2% <SEP> 1,54 <SEP> 1,18 <SEP> 1,09
<tb> Chlorpromazine <SEP> 0,01 <SEP> mM <SEP> 1,13 <SEP> 2,77 <SEP> 2,93
<tb> 0,001 <SEP> mM <SEP> 1,03 <SEP> 1,42 <SEP> 1,54
<tb>
<tb> Composé <SEP> testé <SEP> Concentrations <SEP> 0 <SEP> J/cm2 <SEP> 0,05 <SEP> J/cm2 <SEP> 0,1 <SEP> J/cm2
<tb> 10% <SEP> 1,27 <SEP> 1,1 <SEP> 1 <SEP> 0,81
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<tb> Chlorpromazine <SEP> 0,01 <SEP> mM <SEP> 1,13 <SEP> 2,77 <SEP> 2,93
<tb> 0,001 <SEP> mM <SEP> 1,03 <SEP> 1,42 <SEP> 1,54
<tb>
La chlorpromazine est employée en contrôle positif de photogénotoxicité. Un signal positif de génotoxicité est obtenu après
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irradiation du produit (rapport de réparation supérieur à 2 pour une concentration de 0,01 mM). Un effet dose est visible.
Pour l'extrait algal n 1, les rapports de réparation obtenus sans irradiation sont inférieurs à 2, le produit n'est pas génotoxique directement dans les conditions opératoires utilisées. Après irradiation, les rapports sont proches de 1 quelle que soit la concentration testée. De plus l'augmentation de la dose d'UVB ( de 0 à 0,1 J/cm2) n'entraîne pas d'augmentation de la génotoxicité du produit.
Exemple 8 - Effet protecteur
L'effet protecteur contre des rayons ultraviolets offert par ces extraits algaux renfermant des MAAs a été prouvé in vitro avec deux méthodes différentes : (1) à l'aide du test 3D sur ADN plasmidique et (2) selon la technique décrite par Diffey & Robson ( J. Soc. Cosmet. 1989 , 40 : 127- 133).
L'effet protecteur contre des rayons ultraviolets offert par ces extraits algaux renfermant des MAAs a été prouvé in vitro avec deux méthodes différentes : (1) à l'aide du test 3D sur ADN plasmidique et (2) selon la technique décrite par Diffey & Robson ( J. Soc. Cosmet. 1989 , 40 : 127- 133).
1/ Dans le test 3D (SFRI), l'extrait algal de l'exemple 1 selon l'invention, dilué dans le l'eau UHP, est déposé dans une plaque transparente aux UV (Costar réf. 3635) à raison de 50 ul par puits. Cette plaque est superposée exactement sur la plaque contenant l'ADN adsorbé.
L'ensemble est ensuite placé sous une lampe UV et irradié 60 mn à 1,4.10-3 mW/ cm2 soit 5 joules/cm2.
Un contrôle constitué d'eau UHP est ajouté ainsi qu'une référence ADN non irradié.
Les résultats ont mis en évidence un effet protecteur de l'ADN contre les effets génotoxiques des UVB.
2/ La méthode de Diffey & Robson permet de calculer in vitro le coefficient de protection solaire (SPF) grâce à une formule établie par les auteurs. II s'agit de mesurer par spectrophotométrie le pouvoir de transmission spectrale des rayonnements UV à travers un film inerte sur lequel a été appliquée une préparation cosmétique renfermant l'extrait à tester (à la dose de 5%), préparé selon l'invention (mesures essai). La même expérience effectuée avec une composition sans extrait algal sert de témoin (mesures témoins).
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La préparation cosmétique testée comprend les ingrédients suivants : Stéarate de glycérol (6,00), alcool cétéarylique (2,00), palmitate de cétyle (2,00), Ceteareth-12 (1,00), Ceteareth-20 (2,00), dioctylcyclohexane (4,00), propylène glycol (5,00), huile de Jojoba dorée (1,00), huile de germe de blé (1,00), extrait de Polysiphonia lanosa (5,00), Parfum (0,30), Conservateurs (0,50) , gomme xanthane (0,10) et eau purifiée (qsp 100,00).
Il apparaît que l'indice de protection solaire global de la composition testée et renfermant l'extrait n 1 selon l'invention est de 2, quand l'extrait est incorporé dilué à 5%. Il s'agit donc d'une photoprotection de classe 1 donc modérée.
Ainsi, il a été mis en évidence par les inventeurs que, grâce à (1) leur action photoprotectrice modérée mais photostable et thermostable vis-à-vis des radiations ultraviolettes (2) leur absence de photogénotoxicité et (3) leur pouvoir protecteur vis-à-vis de l'ADN contre les effets génotoxiques des ultraviolets, les extraits de certaines algues marines renfermant des amino acides analogues de la mycosporine présentent un grand intérêt en cosmétique, dermopharmacie et pharmacie, outre l'avantage de leur origine naturelle.
Claims (29)
1. Extrait hydrosoluble d'algue, caractérisé en ce qu'il contient des amino acides analogues de la mycosporine et présente des propriétés de filtre protecteur pour la peau vis-à-vis des radiations UV.
2. Extrait selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il présente un spectre d'absorption UV avec un maximum d'absorption correspondant à une bande d'absorption présentant un plateau de largeur d'au moins 10 nm localisé dans la région des UVA et UVB de 290 à 400 nm.
3. Extrait selon la revendication 2, caractérisé en ce que ladite bande présente un plateau de 10 à 30 nm correspondant au maximum d'absorption localisé dans la région des UVA et UVB de 300 à 360 nm.
4. Extrait selon l'une des revendications 2 ou 3, caractérisé en ce que la bande d'absorption UV maximale présente une densité optique supérieure ou égale à 4 lorsque l'extrait pur est dilué à 5 %.
5. Extrait selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'il comprend un extrait de macroalgue rouge.
6. Extrait selon la revendication 5, caractérisé en ce qu'il comprend un extrait de macroalgue rouge de l'espèce appartenant à l'ordre des Bangiales et des Céramiales.
7. Extrait selon la revendication 6, caractérisé en ce qu'il s'agit d'un extrait de l'algue Polysiphonia lanosa.
8. Extrait selon la revendication 6, caractérisé en ce qu'il s'agit d'une algue du genre Porphyra.
9. Extrait selon la revendication 8, caractérisé en ce qu'il s'agit d'un extrait de l'algue Porphyra crispata.
10. Extrait selon la revendication 6, caractérisé en ce qu'il s'agit d'un extrait de l'algue Porphyra tenera.
11. Extrait d'algue selon l'une des revendications 1 à 9, caractérisé en qu'il présente un spectre d'absorption UV tel que représenté sur la figure 1.
12. Extrait d'algue selon l'une des revendications 1 à 6 et 10, caractérisé en ce qu'il présente un spectre d'absorption UV tel que représenté sur la figure 2.
<Desc/Clms Page number 17>
13. Extrait d'algue selon l'une des revendications 1 à 12, caractérisé en ce que son activité de filtre est thermostable et photostable vis-à-vis des rayonnements ultraviolets.
14. Extrait selon l'une des revendications 1 à 13, caractérisé en ce qu'il ne montre aucune génotoxicité après exposition aux rayonnements ultraviolets.
15. Extrait selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en qu'il protège l'ADN contre les effets génotoxiques des radiations UV.
16. Extrait d'algue selon l'une des revendications 1 à 15, caractérisé en ce qu'il s'agit d'un extrait aqueux.
17. Extrait d'algue selon l'une des revendications 1 à 15, caractérisé en ce qu'il s'agit d'un extrait comprenant un mélange aqueux de solvants organiques.
18. Extrait d'algue selon la revendication 17, caractérisé en ce qu'il s'agit d'un extrait hydroalcoolique, de préférence un mélange d'eau et de méthanol ou éthanol.
19. Extrait d'algue selon la revendication 17, caractérisé en ce qu'il s'agit d'un extrait hydroglycollique, de préférence un mélange d'eau et de propylène glycol ou butylène glycol.
20. Extrait d'algue selon l'une des revendications 1 à 19 caractérisé en ce qu'il se présente sous une forme sèche après évaporation, lyophilisation ou atomisation.
21. Extrait d'algue selon l'une des revendications 1 à 20, caractérisé en ce qu'il est substantiellement dépourvu de fraction hydrocolloïde, de préférence avec moins de 0,5 % en poids de fraction polysacharridique.
22. Procédé d'obtention d'un extrait algal selon l'une des revendications 1 à 21, caractérisé en ce que l'on réalise l'extraction à partir de thalles sous forme fraîche, congelée ou sèche, les dites thalles étant ensuite broyées.
23. Procédé selon la revendication 22, caractérisé en ce qu'on évite l'extraction des hydrocolloïdes.
<Desc/Clms Page number 18>
24. Procédé selon la revendication 22 ou 23, caractérisé en ce qu'après l'extraction on réalise une étape de filtration de manière à éliminer les particules de thalles et de sédiments déposés sur les thalles.
25. Procédé selon l'une des revendications 22 à 24, caractérisé en ce qu'on extrait les produits à l'aide de solvant, tel que l'eau ou un mélange d'eau et d'alcool ou glycol, la proportion emploi entre le solvant et le matériau à extraire étant compris entre 5 :1 15 :1 préférence de l'ordre de 8:1.
26. Composition cosmétique caractérisée en ce qu'elle contient une quantité efficace d'un extrait algal selon l'une des revendications 1 à 21 ou un extrait obtenu selon l'une des revendications 22 à 25, de préférence avec un excipient approprié pour une application topique.
27. Composition pharmaceutique caractérisée en ce qu'elle contient une quantité efficace d'un extrait algal selon l'une des revendications 1 à 21 ou un extrait obtenu selon l'une des revendications 22 à 25, de préférence avec un excipient approprié pour une application topique.
28. Composition selon l'une des revendications 26 ou 27, caractérisée en ce qu'elle présente une activité filtrante vis-à-vis des rayonnements ultraviolets et protège l'ADN contre les effets génotoxiques des dites radiations ultraviolettes.
29. Composition selon l'une des revendications 26 à 28, caractérisée en ce qu'elle comprend de 0,5 à 10 % en poids du dit extrait algal, de préférence de 3 à 5%.
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Cited By (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2832628A1 (fr) * | 2001-11-14 | 2003-05-30 | Larena | Un produit a base d'extrait d'algue rouge du genre porphyra, sa preparation et ses utilisations pour proteger les cellules |
| FR2832629A1 (fr) * | 2001-11-14 | 2003-05-30 | Larena | Un produit contenant un extrait d'algue rouge du genre porphyra et ses utilisations pour proteger les cellules |
| FR2837383A1 (fr) * | 2002-03-21 | 2003-09-26 | Gelyma | Utilisation d'un extrait de l'algue undaria pinnatifida dans des compositions cosmetiques ou dermopharmaceutiques actives contre les especes radicalaires de l'oxygene et divers types de pollutions |
| FR2838340A1 (fr) * | 2002-04-10 | 2003-10-17 | Gelyma | Utilisation d'un extrait d'algue brune dans les domaines cosmetique et dermatologique |
| FR2838342A1 (fr) * | 2002-04-10 | 2003-10-17 | Gelyma | Compositions cosmetiques ou dermopharmaceutiques renfermant un extrait de macroalgue marine comme principe actif anti-oxydant et/ou anti-pollution |
| WO2003020236A3 (fr) * | 2001-09-03 | 2004-02-19 | Hadasit Med Res Service | Utilisation de pigments naturels issus de lichens, de cyanobacteries, de champignons et de vegetaux pour assurer une protection solaire |
| WO2007026038A3 (fr) * | 2005-08-31 | 2007-05-24 | Univ Malaga | Acide amine de type mycosporine (shinorine) utilise en tant qu'antioxydant |
| ES2301293A1 (es) * | 2005-08-31 | 2008-06-16 | Universidad De Malaga | Aminoacido tipo micosporina (porphyra 334) como antioxidante. |
| ES2301438A1 (es) * | 2005-08-31 | 2008-06-16 | Universidad De Malaga | Uso de aminoacido tipo micosporina (m-gly) en la prevencion de la oxidacion de productos cosmeticos y farmaceuticos. |
| ES2303412A1 (es) * | 2005-08-31 | 2008-08-01 | Universidad De Malaga | Aminoacido tipo micosporina (asterine 330 + palythine) como antioxidante. |
| EP2036537A1 (fr) * | 2007-09-11 | 2009-03-18 | Inwater Biotec GmbH | Extrait de macroalgues |
| ES2317741A1 (es) * | 2006-06-20 | 2009-04-16 | Universidad De Malaga | Composicion para proteccion solar a base de extractos de algas y liquenes. |
| US9234204B2 (en) | 2012-08-07 | 2016-01-12 | TopGeniX, Inc. | Topical composition comprising transformed bacteria expressing a compound of interest |
| WO2017013441A1 (fr) * | 2015-07-23 | 2017-01-26 | King's College London | Compositions et procédés utilisant de la palythine |
| US9676696B2 (en) | 2009-01-29 | 2017-06-13 | The Procter & Gamble Company | Regulation of mammalian keratinous tissue using skin and/or hair care actives |
| US10064797B2 (en) | 2014-06-17 | 2018-09-04 | TopGeniX, Inc. | Topical formulations for UV protection |
| CN114901631A (zh) * | 2019-12-13 | 2022-08-12 | 乐占线 | 类菌胞素氨基酸Porphyra-334和Shinorine以及从海藻中提取Porphyra-334和Shinorine的方法 |
| WO2024062078A1 (fr) * | 2022-09-22 | 2024-03-28 | Agrimer | Procede d'obtention d'une composition de metabolites d'algues a usage cosmetique, extraits et compositions issus d'un tel procede et utilisation cosmetique de ces extraits et compositions |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1986002350A1 (fr) * | 1984-10-10 | 1986-04-24 | Australian Institute Of Marine Science | Agents ultra-violets |
| US5000946A (en) * | 1986-09-26 | 1991-03-19 | Graham Bird | Sunscreen compositions and compounds for use therein |
| FR2674126A1 (fr) * | 1991-03-19 | 1992-09-25 | Secma | Utilisation d'algues rouges calcaires pour la preparation de compositions cosmetiques. |
| JPH0662878A (ja) * | 1992-08-12 | 1994-03-08 | Kaiyo Bio Technol Kenkyusho:Kk | 微生物によるマイコスポリン様アミノ酸の製造法 |
| JPH06263623A (ja) * | 1993-03-12 | 1994-09-20 | Sariensu:Kk | 天然紫外線吸収物質およびこれを含む化粧品 |
| JPH07242523A (ja) * | 1994-03-01 | 1995-09-19 | Mikimoto Pharmaceut Co Ltd | 日焼け防止用化粧料及びその製造方法 |
| JPH1053514A (ja) * | 1997-05-22 | 1998-02-24 | Sariensu:Kk | 天然紫外線吸収剤およびこれを含む化粧品 |
| WO2000024369A1 (fr) * | 1998-10-23 | 2000-05-04 | Nouvab Inc | Composition de protection contre le rayonnement solaire |
-
1999
- 1999-12-30 FR FR9916785A patent/FR2803201B1/fr not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1986002350A1 (fr) * | 1984-10-10 | 1986-04-24 | Australian Institute Of Marine Science | Agents ultra-violets |
| US5000946A (en) * | 1986-09-26 | 1991-03-19 | Graham Bird | Sunscreen compositions and compounds for use therein |
| FR2674126A1 (fr) * | 1991-03-19 | 1992-09-25 | Secma | Utilisation d'algues rouges calcaires pour la preparation de compositions cosmetiques. |
| JPH0662878A (ja) * | 1992-08-12 | 1994-03-08 | Kaiyo Bio Technol Kenkyusho:Kk | 微生物によるマイコスポリン様アミノ酸の製造法 |
| JPH06263623A (ja) * | 1993-03-12 | 1994-09-20 | Sariensu:Kk | 天然紫外線吸収物質およびこれを含む化粧品 |
| JPH07242523A (ja) * | 1994-03-01 | 1995-09-19 | Mikimoto Pharmaceut Co Ltd | 日焼け防止用化粧料及びその製造方法 |
| JPH1053514A (ja) * | 1997-05-22 | 1998-02-24 | Sariensu:Kk | 天然紫外線吸収剤およびこれを含む化粧品 |
| WO2000024369A1 (fr) * | 1998-10-23 | 2000-05-04 | Nouvab Inc | Composition de protection contre le rayonnement solaire |
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| DATABASE WPI Week 199414, Derwent World Patents Index; AN 1994-114268, XP002149018, "UV-absorbing aminoacid cpd. prepn. - by culturing Micrococcus microorganism" * |
| PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 018, no. 664 (C - 1288) 15 December 1994 (1994-12-15) * |
| PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 1996, no. 01 31 January 1996 (1996-01-31) * |
| PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 1998, no. 06 30 April 1998 (1998-04-30) * |
| R. P. SINHA ET AL: "Ultaviolet-absorbing/screening substances in cyanobacteria, phytoplankton and macroalgae", JOURNAL OF PHOTOCHEMISTRY AND PHOTOBIOLOGY B: BIOLOGY., vol. 47, no. 2-3, 1998, ELSEVIER SCIENCE S.A., BASEL., CH, pages 83 - 94, XP000951440, ISSN: 1011-1344 * |
Cited By (44)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003020236A3 (fr) * | 2001-09-03 | 2004-02-19 | Hadasit Med Res Service | Utilisation de pigments naturels issus de lichens, de cyanobacteries, de champignons et de vegetaux pour assurer une protection solaire |
| FR2832628A1 (fr) * | 2001-11-14 | 2003-05-30 | Larena | Un produit a base d'extrait d'algue rouge du genre porphyra, sa preparation et ses utilisations pour proteger les cellules |
| FR2832629A1 (fr) * | 2001-11-14 | 2003-05-30 | Larena | Un produit contenant un extrait d'algue rouge du genre porphyra et ses utilisations pour proteger les cellules |
| WO2003041679A3 (fr) * | 2001-11-14 | 2003-10-16 | Larena | Produit contenant un extrait d'algue rouge du genre porphyra |
| US7128914B2 (en) | 2001-11-14 | 2006-10-31 | Larena | Product containing an extract of red algae of the genus Porphyra and methods for protecting cells |
| FR2837383A1 (fr) * | 2002-03-21 | 2003-09-26 | Gelyma | Utilisation d'un extrait de l'algue undaria pinnatifida dans des compositions cosmetiques ou dermopharmaceutiques actives contre les especes radicalaires de l'oxygene et divers types de pollutions |
| FR2838340A1 (fr) * | 2002-04-10 | 2003-10-17 | Gelyma | Utilisation d'un extrait d'algue brune dans les domaines cosmetique et dermatologique |
| FR2838342A1 (fr) * | 2002-04-10 | 2003-10-17 | Gelyma | Compositions cosmetiques ou dermopharmaceutiques renfermant un extrait de macroalgue marine comme principe actif anti-oxydant et/ou anti-pollution |
| ES2301438A1 (es) * | 2005-08-31 | 2008-06-16 | Universidad De Malaga | Uso de aminoacido tipo micosporina (m-gly) en la prevencion de la oxidacion de productos cosmeticos y farmaceuticos. |
| ES2284344B1 (es) * | 2005-08-31 | 2008-11-01 | Universidad De Malaga | Uso de aminoacido tipo micosporina (shimorine) en productos para prevencion y tratamiento de parkinson y alzheimer. |
| ES2301293A1 (es) * | 2005-08-31 | 2008-06-16 | Universidad De Malaga | Aminoacido tipo micosporina (porphyra 334) como antioxidante. |
| ES2301428A1 (es) * | 2005-08-31 | 2008-06-16 | Universidad De Malaga | Uso de aminoacido tipo micosporina (shinorine) en la prevencion de la oxidacion de productos cosmeticos y farmaceuticos. |
| ES2301435A1 (es) * | 2005-08-31 | 2008-06-16 | Universidad De Malaga | Uso de aminoacido tipo micosporina (porfira 334) en productos para prevencion y tratamiento de eritema actinico, fotocarcinogenesis y fotoenvejecimiento. |
| ES2301437A1 (es) * | 2005-08-31 | 2008-06-16 | Universidad De Malaga | Uso de aminoacidos tipo micosporina (porfira 334) en la prevencion de la oxidacion de productos cosmeticos y farmaceuticos. |
| ES2303412B1 (es) * | 2005-08-31 | 2009-05-29 | Universidad De Malaga | Uso de una mezcla purificada de aminoaciods tipo micosporina (asterina 330 + palitina) en productos para prevencion de procesos cancerigenos. |
| ES2301294A1 (es) * | 2005-08-31 | 2008-06-16 | Universidad De Malaga | Uso de aminoacido tipo micosporina(m-gly) en productos para prevenciony tratamiento de eritema actinico fotocarcinogenesis y fotoenvejecimiento. |
| ES2301426A1 (es) * | 2005-08-31 | 2008-06-16 | Universidad De Malaga | Uso de aminoacido tipo micosporina (shirorine) en productos para prevencion y tratamiento de eritema actinico, fotocarcinogenesis y fotoenvejecimiento. |
| ES2303412A1 (es) * | 2005-08-31 | 2008-08-01 | Universidad De Malaga | Aminoacido tipo micosporina (asterine 330 + palythine) como antioxidante. |
| ES2303487A1 (es) * | 2005-08-31 | 2008-08-01 | Universidad De Malaga | Uso de una mezcla purificada de aminoacidos tipo micosporina (asterina 330 + palitina) en productos para prevencion y tratamiento de eritema actimico, fotocarcinogenesis y fotoenvejecimiento. |
| ES2284344A1 (es) * | 2005-08-31 | 2007-11-01 | Universidad De Malaga | Uso de aminoacido tipo microprisma (shimorine) en productos para prevencion y tratamiento de parkinson y alzheimer. |
| ES2307438A1 (es) * | 2005-08-31 | 2008-11-16 | Universidad De Malaga | Uso de una mezcla purificada de aminoacidos tipos micosporina (asterina 330 + palitina) en la prevencion de la oxidacion de productos cosmeticos y farmaceuticos. |
| ES2307438B1 (es) * | 2005-08-31 | 2009-09-28 | Universidad De Malaga | Uso de una mezcla purificada de aminoacidos tipos micosporina (asterina 330 + palitina) en la prevencion de la oxidacion de productos cosmeticos y farmaceuticos. |
| WO2007026038A3 (fr) * | 2005-08-31 | 2007-05-24 | Univ Malaga | Acide amine de type mycosporine (shinorine) utilise en tant qu'antioxydant |
| ES2301426B1 (es) * | 2005-08-31 | 2009-05-01 | Universidad De Malaga | Uso de aminoacido tipo micosporina (shirorine) en productos para prevencion y tratamiento de eritema actinico, fotocarcinogenesis y fotoenvejecimiento. |
| ES2301435B1 (es) * | 2005-08-31 | 2009-05-01 | Universidad De Malaga | Uso de aminoacido tipo micosporina (porfira 334) en productos para prevencion y tratamiento de eritema actinico, fotocarcinogenesis y fotoenvejecimiento. |
| ES2301293B1 (es) * | 2005-08-31 | 2009-05-01 | Universidad De Malaga | Uso de aminoacido tipo micosporina (porphyra 334) como antioxidante. |
| ES2301437B1 (es) * | 2005-08-31 | 2009-05-01 | Universidad De Malaga | Uso de aminoacidos tipo micosporina (porfira 334) en la prevencion de la oxidacion de productos cosmeticos y farmaceuticos. |
| ES2301294B1 (es) * | 2005-08-31 | 2009-05-01 | Universidad De Malaga | Uso de aminoacido tipo micosporina(m-gly) en productos para prevenciony tratamiento de eritema actinico, fotocarcinogenesis y fotoenvejecimiento. |
| ES2301428B1 (es) * | 2005-08-31 | 2009-05-01 | Universidad De Malaga | Uso de aminoacido tipo micosporina (shinorine) en la prevencion de la oxidacion de productos cosmeticos y farmaceuticos. |
| ES2301438B1 (es) * | 2005-08-31 | 2009-05-01 | Universidad De Malaga | Uso de aminoacido tipo micosporina (m-gly) en la prevencion de la oxidacion de productos cosmeticos y farmaceuticos. |
| ES2303487B1 (es) * | 2005-08-31 | 2009-05-29 | Universidad De Malaga | Uso de una mezcla purificada de aminoacidos tipo micosporina (asterina 330 + palitina) en productos para prevencion y tratamiento de eritema actinico, fotocarcinogenesis y fotoenvejecimiento. |
| ES2317741A1 (es) * | 2006-06-20 | 2009-04-16 | Universidad De Malaga | Composicion para proteccion solar a base de extractos de algas y liquenes. |
| ES2317741B1 (es) * | 2006-06-20 | 2010-02-10 | Universidad De Malaga | Composicion para proteccion solar a base de extractos de algas y liquenes. |
| EP2036537A1 (fr) * | 2007-09-11 | 2009-03-18 | Inwater Biotec GmbH | Extrait de macroalgues |
| US9676696B2 (en) | 2009-01-29 | 2017-06-13 | The Procter & Gamble Company | Regulation of mammalian keratinous tissue using skin and/or hair care actives |
| US9234204B2 (en) | 2012-08-07 | 2016-01-12 | TopGeniX, Inc. | Topical composition comprising transformed bacteria expressing a compound of interest |
| US9453232B2 (en) | 2012-08-07 | 2016-09-27 | TopGeniX, Inc. | Topical composition comprising transformed bacteria expressing a compound of interest |
| US9868957B2 (en) | 2012-08-07 | 2018-01-16 | TopGeniX, Inc. | Topical composition comprising transformed bacteria expressing a compound of interest |
| US10064797B2 (en) | 2014-06-17 | 2018-09-04 | TopGeniX, Inc. | Topical formulations for UV protection |
| WO2017013441A1 (fr) * | 2015-07-23 | 2017-01-26 | King's College London | Compositions et procédés utilisant de la palythine |
| CN114901631A (zh) * | 2019-12-13 | 2022-08-12 | 乐占线 | 类菌胞素氨基酸Porphyra-334和Shinorine以及从海藻中提取Porphyra-334和Shinorine的方法 |
| CN114901631B (zh) * | 2019-12-13 | 2023-09-05 | 乐占线 | 类菌胞素氨基酸Porphyra-334和Shinorine以及从海藻中提取Porphyra-334和Shinorine的方法 |
| WO2024062078A1 (fr) * | 2022-09-22 | 2024-03-28 | Agrimer | Procede d'obtention d'une composition de metabolites d'algues a usage cosmetique, extraits et compositions issus d'un tel procede et utilisation cosmetique de ces extraits et compositions |
| FR3139992A1 (fr) * | 2022-09-22 | 2024-03-29 | Agrimer | Procédé d’obtention d’une composition de métabolites d’algues à usage cosmétique, extraits et compositions issus d’un tel procédé et utilisation cosmétique de ces extraits et compositions |
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