FR2898491A1 - Procede pour reduire l'odeur induite par les lipoaminoacides dans les formulations topiques cosmetiques et/ou pharmaceutiques et formulations a faible odeur - Google Patents

Abstract

Formulation topique, cosmétique et/ou pharmaceutique, caractérisée en ce qu'elle comprend pour 100 % de sa masse :de 0,05% à 10% massique d'un composé de formule (1) : ou d'un de ses sels, dans laquelle R1 représente la chaîne caractérisante d'un acide gras, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de 3 à 30 atomes de carbone, R2 représente la chaîne caractérisante d'un acide aminé, R3 représente un atome d'hydrogène, un radical méthyle ou bien R3 constitue avec R2 et N, la chaîne caractérisante d'un acide aminé cyclique, m est compris entre 1 et 50 ou d'un mélange desdits composés de formule (I) ou de leurs sels ;de 0,1% à 20% massique de silicate de magnésium et d'aluminium ;et jusqu'à 70% massique d'un ou plusieurs ingrédients topiquement acceptables. Utilisation comme agent déodorant, de silicate de magnésium et d'aluminium, dans une formulation topique cosmétique et/ou pharmaceutique comprenant entre 0,05% à 10% massique, plus particulièrement de 0,1% à 5% massique et tout particulièrement de 1% à 5% massique d'au moins un composé de formule (I). Procédé pour réduire l'odeur induite par la présence d'un composé de formule (I), dans une formulation topique cosmétique et/ou pharmaceutique en comprenant caractérisé en ce que l'on incorpore dans ladite formulation, du silicate de magnésium et d'aluminium.

Description

La présente demande de brevet se rapporte à l'utilisation de silicate

d'aluminium et de magnésium pour réduire l'odeur des lipoaminoacides. Les lipoaminoacides sont des structures reconnues en tant qu'actifs cosmétiques ; leur activité dépend de la nature de la chaîne grasse et de celle de l'acide aminé.

Comme exemples d'actifs cosmétique de cette famille, il y a les actifs purifiants tels que le LIPACIDETM C8G (N-octanoyl glycine) ou le LIPACIDETMUG (N-undécylénoyl glycine) ; les actifs anti-oxydants tels que le LIPACIDETM LML (N-lauroyl méthionine) et le LIPACIDETM 0M (N-oléyl méthionine), les actifs amincissants tels que l'ADIPOSLIMTM (N-lauroyl proline), les actifs blanchissants de la peau tels que le SEPIWHITETM MSH (N-undécylénoyl phénylalanine), la linoléyl lysine ou la linoléyl leucine. Ces lipoaminoacides sont également incorporés dans des compositions actives en mélanges avec d'autres ingrédients comme par exemple des minéraux ou des extraits de plantes : on peut citer notamment le SEPICALMTM VG (N-palmitoyl pro line et extraits de fleurs de nénuphars), le SEPICALMTM S (N-cocoyl aminoacides et aspartate de magnésium) ou le SEPICONTROLTM A5 (N-octanoyl glycine et extraits de cannelle). D'une façon générale, la dose de lipoaminoacide requise au sein de la formule pour obtenir l'effet attendu se situe aux alentours de 1% en matières sèches. Cependant, à cette dose, les lipoaminoacides présentent l'inconvénient de générer une odeur caractéristique au sein de la formulation, plus ou moins importante en fonction de la nature des acides aminés mis en jeu et de la longueur de la chaîne grasse ; cette production d'odeur est accentuée par le fait que la solubilisation des lipoaminoacides passe le plus souvent par une étape de chauffage en phase aqueuse ou huileuse. On a remarqué que cette odeur caractéristique des lipoaminoacides s'accentue dans le temps ou lorsque que la température dépasse 30 C. Aujourd'hui, soit cette odeur est cachée en incorporant dans les formulations, des parfums choisis pour cet effet masquant, soit la concentration en lipoaminoacide est diminuée au risque d'en annihiler leur activité. Les inventeurs se sont donc attachés à développer une méthode qui permette de 30 mettre en oeuvre les acides aminés N-acylés dans les formulations cosmétiques et/ou pharmaceutiques sans être gêné par l'odeur induite par ces composés.. C'est pourquoi l'invention a pour objet une formulation topique cosmétique et/ou pharmaceutique, caractérisée en ce qu'elle comprend pour 100 % de sa masse : de 0,05% à 10 % massique d'un composé de formule (I) : Ri-C(=O)-[N(R3)-CH(R2)-C(=O)LOH (I) L--_J ou d'un de ses sels, dans laquelle Ri représente la chaîne caractérisante d'un acide gras, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de 3 à 30 atomes de carbone, R2 représente la chaîne caractérisante d'un acide aminé, R3 représente un atome d'hydrogène, un radical méthyle ou bien R3 constitue avec R2 et N, la chaîne caractérisante d'un acide aminé cyclique, m est compris entre 1 et 50, ou d'un mélange desdits composés de formule (I) ou de leurs sels ; de 0,1% à 20% massique de silicates de magnésium et d'aluminium ; et jusqu'à 70% massique d'un ou plusieurs ingrédients topiquement acceptables. Dans la formulation topique cosmétique et/ou pharmaceutique telle que définie ci-dessus, le composé de formule (I) telle que définie ci-dessus, peut être sous forme d'acide libre ou sous forme partiellement ou totalement salifiée. Lorsque le composé de formule (I) est sous forme salifiée, il s'agit notamment de sels alcalins tels que les sels de sodium, de potassium ou de lithium, de sels alcalino-terreux tels que les sels de calcium, de magnésium ou de strontium ; de sel d'ammonium ou de sel d'un aminoalcool comme le sel de (2-hydroxy éthyl) ammonium. Il peut aussi s'agir de sels métalliques tels que les sels divalents de zinc ou de manganèse, les sels trivalents de fer, de lanthane, de cérium ou d'aluminium. Dans l'exposé suivant, par composé de formule (I), on entend composé de formule (I) sous forme libre ou sous forme partiellement ou totalement salifiée.

L'expression "chaîne caractérisante" utilisée pour définir les radicaux Ri et R2, désigne la chaîne principale non fonctionnelle de l'acide gras ou de l'acide aminé considéré. Ainsi, pour un acide gras répondant à la formule générale Ri-C(=O)-OH, la chaîne caractérisante sera la chaîne représentée par Ri.

L'invention a principalement pour objet, une formulation topique cosmétique et/ou pharmaceutique telle que définie précédemment pour laquelle dans la formule (I), le groupe Ri-C(=O)- comporte de 7 à 22 atomes de carbone.

RI-C(=O)- représente notamment l'un des radicaux octanoyle, décanoyle, undécylènoyle, dodécanoyle, tétradécanoyle, hexadécanoyle, octadécanoyle, eicosanoyle, docosanoyle, 8-octadécanoyle, éicosènoyle, 13-docosanoyle, 9,12-octadécadiènoyle ou 9,12,15-octadécatriénoyle.

Dans la formule (I) telle que définie précédemment, R2 représente notamment la chaîne caractérisante d'un acide aminé choisi parmi la glycine, l'alanine, la sérine, l'acide aspartique, l'acide glutamique, la valine, la thréonine, l'arginine, la lysine, la proline, la leucine, la phénylalanine, l'isoleucine, l'histidine, la tyrosine, le tryptophane, l'asparagine, la glutamine, la cystéine, la cystine, la méthionine, l'hydroxy proline, l'hydroxy lysine, la sarcosine ou l'ornithine. L'invention a plus particulièrement pour objet une formulation topique cosmétique et/ou pharmaceutique telle que définie précédemment, pour laquelle dans la formule (I), m est un nombre décimal compris entre 1 et 10 et est de préférence inférieur à 5.

Selon un aspect tout particulier de la présente invention, dans la formule (I) telle que définie précédemment, m inférieur ou égal à 2 et est plus particulièrement inférieur ou égal à 1,4. Selon un autre aspect tout particulier de la présente invention, dans la formule (I) telle que définie précédemment, m égal à 1.

Selon une autre variante particulière de la présente invention, la formulation topique cosmétique et/ou pharmaceutique telle que définie précédemment, comprend un seul composé de formule (I), telle que définie précédemment. Selon une autre variante particulière de la présente invention, la formulation topique cosmétique et/ou pharmaceutique telle que définie précédemment, comprend : ou bien un mélange de composés de formules (I) comportant toutes le même fragment RI-C(=O), ou bien un mélange de composés de formules (I) dans lesquelles m est égal à 1 et comportant toutes le même fragment (R3)NH-CH(R2)-C(=O)-OH Les composés de formules (I) sont généralement obtenus par N-acylation de composés de formules (IIIa) ou (IIIb), telles que définies précédemment ou de leurs sels.

Lorsqu'il s'agit d'un mélange de composés de formules (I), il est par exemple obtenu par N-acylation du mélange d'acides aminés résultant de l'hydrolyse totale ou partielle de protéines de toutes origines. Ces protéines peuvent être d'origine animale, telles que, par exemple, le collagène, l'élastine, la protéine de chair de poisson, la gélatine de poissons, la kératine ou la caséine, d'origine végétale, comme les protéines de céréales, de fleurs ou de fruits, telles que par exemple, les protéines issues du soja, du tournesol, de l'avoine, du blé, du maïs, de l'orge, de la pomme de terre, du lupin, de la féverole, de l'amande douce, du kiwi, de la mangue ou de la pomme ; il peut s'agir aussi de protéines obtenues à partir de chorelles (algues unicellulaires), d'algues roses, de levures ou de la soie. Cette hydrolyse est réalisée par exemple, par chauffage à des températures comprises entre 60 C et 130 C d'une protéine placée dans un milieu acide ou alcalin. Cette hydrolyse peut également être réalisée par voie enzymatique avec une protéase, couplée éventuellement à une post-hydrolyse alcaline ou acide. Quand m est supérieur à 1, R2 représente une seule même chaîne ou bien plusieurs chaînes caractérisant différents acides aminés, selon la protéine hydrolysée et le degré d'hydrolyse. Les aminogrammes de quelques protéines d'origine végétales sont consignés dans le tableau suivant :20 Tableau A Origine de la protéine (proportions en acides aminés exprimées en % pondéraux) Avoine Soja Blé Tournesol Glycine 6,9 4,2 3,2 6,2 Alanine 5,9 4,2 2,6 4,8 Serine 5,6 5,1 1,7 5,1 Acide aspartique 16,2 11,7 3,4 10,6 Acide glutamique 28,3 19,1 37,9 23,6 Valine 2,9 5,0 4,2 4,8 Thréonine 3,1 3,9 2,7 4,4 Arginine 6,6 7,8 3,7 8,4 Lysine 3,6 6,2 1,9 3,2 Proline 4,7 5,4 11,7 3,0 Leucine 6,4 8,1 7,1 6,4 Phénylalanine 1,4 5,0 5,4 4,3 Isoleucine 2,2 4,8 3,7 4,1 Histidine 1,7 2,6 2,4 2,0 Tyrosine 1,5 3,5 3,1 2,7 Méthionine 1,2 1,2 1,6 1,8 Cystéine / Cystine 1,9 1,5 1,9 1,9 Tryptophane - 1,0 1,0 1,35 Tableau A (suite) Origine de la protéine (proportions en acides aminés exprimées en % pondéraux) Lupin Pomme de terre Féverole Maïs Glycine 0,9 4,8 4,0 2,4 Alanine 2,4 5,0 4,0 7,95 Serine 6,1 5,8 4,9 5,1 Acide aspartique 15,8 12,5 10,5 10,6 Acide glutamique 8,0 11,5 16,8 23,6 Valine 7,9 7,1 4,5 4,8 Thréonine 8,1 6,1 3, 6 4,4 Arginine 16,1 5,0 9,21 8,4 Lysine 7,1 7,8 6,5 6,2 Proline - 5,1 4,4 3,0 Leucine 7,45 10,4 7,4 8,1 Phénylalanine 8,6 6,4 4,4 4,3 Isoleucine 8, 7 6,1 3,9 4,1 Histidine - 2,2 2,6 2,0 Tyrosine - 5,7 3,6 2,7 Méthionine 0,6 2,4 0,8 1,8 Cystéine / Cystine - 1,6 1,7 1,9 Tryptophane 1,2 1,4 1,2 1,3 Ornithine 0,4 - - - La réaction d'acylation est connue de l'homme du métier. Elle est décrite par exemple dans la demande internationale publiée sous le numéro WO 98/09611. Elle est mise en oeuvre indifféremment sur un acide aminé ou sur un mélange d'acides aminés. L'agent d'acylation consiste généralement en un dérivé activé d'un acide carboxylique de formule R1C(=0)-OH, tel qu'un anhydride symétrique de cet acide ou un halogénure d'acide comme le chlorure d'acide ou le bromure d'acide. Il peut aussi consister en un mélange de dérivés activés d'acides carboxyliques issus d'huiles ou graisses naturelles 6 d'origine animales ou végétales telles que les huiles de coprah, de palmiste, de palme, de soja, de colza, de maïs, le suif de boeuf, l'huile spermaceti ou l'huile de hareng. Les silicates de magnésium et d'aluminium préférés mis en oeuvre dans la formulation telle que définie précédemment, sont ceux commercialisés par la société FUJI sous le nom NEUSILINTM ; comme exemples de telles poudres de silicates, il y a le silicate de magnésium et d'aluminium NEUSILIN UFL 2TM ou le métasilicate d'aluminium et de magnésium NEUSILINTM US 2. Par ingrédients, on entend dans la définition de la formulation cosmétique et/ou pharmaceutique telle que définie précédemment, des excipients ou des principes actifs.

Comme exemples d'excipients qui peuvent être présents dans la formulation telle que définie précédemment, il y a les tensioactifs tels que les esters de sorbitan, les esters de sorbitan éthoxylés, les éthers de sucres, tels que les éthers de lactose, de saccharose, de xylose, de glucose, les alcools gras éthoxylés, les acides gras et leurs sels, les acides gras éthoxylés, les esters de polyglycérols, les copolymères d'oxyde de propylène et d'oxyde d'éthylène, les phospholipides ou lécithines, les acylâts à chaîne grasse d'acides aminés, les triglycérides d'origine végétale ou synthétique et leurs dérivés éthoxylés, les monoglycérides acétylés, le lauryl sulfate de sodium et ses dérivés ou encore l'acide taurocholique et ses dérivés. Parmi les tensioactifs cités ci-dessus, il y a plus particulièrement le monooléate de sorbitan, (HLB = 4,3), commercialisé sous le nom de marque MONTANETM 80, l'isostéarate de sorbitan commercialisé par la demanderesse sous le nom MONTANETM 70, l'oléate de sorbitan éthoxylé avec 5 moles d'oxyde d'éthylène (5 0E) commercialisé par la demanderesse sous le nom MONTANOXTM 81, l'alcool oléocétylique diéthoxylé (2 0E), commercialisé par la demanderesse sous le nom SIMULSOLTM OC 72, le sesquioléate de sorbitan commercialisé par la demanderesse sous le nom MONTANETM 83, le monooléate de sorbitan eicosaéthoxylé (nombre de moles d'OE = 20 ; HLB = 15 ; liquide à température ambiante), commercialisé par exemple sous le nom de marque MONTANOXTM 80, le trioléate de sorbitan eicosaéthoxylé (nombre de moles d'OE = 20 ; HLB = 12 ; liquide à température ambiante), commercialisé par exemple sous le nom de marque MONTANOXTM 85, le monolaurate de sorbitan eicosaéthoxylé (nombre de moles d'OE = 20 ; HLB = 15 ; liquide à température ambiante), commercialisé par exemple sous le nom de marque MONTANOXTM 20, l'alcool laurique tricosaéthoxylé (nombre de moles d'OE = 23 ; HLB = 16,9 ; cire à température ambiante), commercialisé par exemple sous le nom de marque SIMULSOLTM P23, l'huile de ricin hydrogénée pentacosaéthoxylée (nombre de mole d'OE = 25 ; HLB = 12 ; liquide visqueux à température ambiante), commercialisé par exemple sous le nom de marque SIMULSOLTM 1292, l'huile de ricin hydrogénée tétracontaéthoxylée (nombre de moles d'OE = 40 ; HLB 14, liquide pâteux à température ambiante), commercialisé par exemple sous le nom de marque SIMULSOLTM 4000 ou SIMULSOLTM 1293, l'huile de ricin hexacontaéthoxylée (nombre de moles d'OE = 60 ; HLB = 14 ; liquide pâteux à température ambiante), commercialisé par exemple sous le nom de marque SIMULSOLTM 1285, l'acide oléique décaéthoxylée (nombre de mole d'OE = 10 ; HLB = 13 ; liquide à température ambiante), commercialisé par exemple sous le nom de marque SIMULSOLTM 2599. Comme exemples d'excipients qui peuvent être présents dans la formulation telle que définie précédemment, il y a aussi les solvants comme l'eau ou les hydrotropes, tels que par exemple le glycérol, les glycols comme l'hexylène glycol ou les huiles minérales ou végétales topiquement acceptables ou les alcools légers comme l'éthanol. Comme exemples d'excipients qui peuvent être présents dans la formulation telle que définie précédemment, il y a aussi, les huiles minérales, les huiles végétales, les huiles végétales éthoxylées, les huiles animales ou les huiles de synthèse. Comme huiles d'origine végétale, il y a par exemple l'huile d'amandes douces, l'huile de coprah, l'huile de ricin, l'huile de jojoba, l'huile d'olive, l'huile de colza, l'huile d'arachide, l'huile de tournesol, l'huile de germes de blé, l'huile de germes de maïs, l'huile de soja, l'huile de coton, l'huile de luzerne, l'huile de pavot, l'huile de potiron, l'huile d'onagre, l'huile de millet, l'huile d'orge, l'huile de seigle, l'huile de carthame, l'huile de bancoulier, l'huile de passiflore, l'huile de noisette, l'huile de palme, le beurre de karité, l'huile de noyau d'abricot, l'huile de calophyllum, l'huile de sysymbrium, l'huile d'avocat, l'huile de calendula, les huiles issues de fleurs ou de légumes. Comme huile d'origine animale, il y a par exemple le squalane ou le squalane. Comme huile minérale, il y a par exemple les paraffines, les isoparaffines, les huiles blanches minérales, telles que l'huile de paraffine, l'huile de vaseline et les isoparaffines ; Comme huiles synthétiques, il y a notamment les esters d'acides gras tels que le myristate de butyle, le myristate de propyle, le myristate de cétyle, le palmitate d'isopropyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'hexadécyle, le stéarate d'isopropyle, le stéarate d'octyle, le stéarate d'isocétyle, l'oléate dodécyle, le laurate d'hexyle, le dicaprylate de propylèneglycol, les esters dérivés d'acide lanolique, tels que le lanolate d'isopropyle, le lanolate d'isocétyle, les monoglycérides, diglycérides et triglycérides d'acides gras comme le triheptanoate de glycérol, les alkylbenzoates, les polyalphaoléfines, les polyoléfines comme le polyisobutène, les isoalcanes de synthèse comme l'isohexadecane, l'isododécane, les huiles perfluorées et les huiles de silicone. Parmi ces dernières, on peut plus particulièrement citer les diméthylpolysiloxanes, méthylphénylpolysiloxanes, les silicones modifiés par des amines, les silicones modifiés par des acides gras, les silicones modifiés par des alcools, les silicones modifiés par des alcools et des acides gras, des silicones modifiés par des groupements polyéther, des silicones époxy modifiés, des silicones modifiés par des groupements fluorés, des silicones cycliques et des silicones modifiés par des groupements alkyles. Comme exemples d'excipients qui peuvent être présents dans la formulation telle que définie précédemment, il y a aussi les alcools gras ou les acides gras.

Comme exemples d'excipients qui peuvent être présents dans la formulation telle que définie précédemment, il y a aussi les homopolymères ou copolymères de l'acide acrylique ou de dérivés de l'acide acrylique, les homopolymères ou copolymères de l'acrylamide, les homopolymères ou copolymères de dérivés de l'acrylamide, les homopolymères ou copolymères de l'acide acrylamidométhyl propanesulfonique, de monomère vinylique, de chlorure de triméthylaminoéthylacrylate, les hydrocolloïdes d'origine végétale ou biosynthétique comme par exemple la gomme de xanthane, la gomme de karaya, les carraghénates, les alginates ; les silicates ; la cellulose et ses dérivés ; l'amidon et ses dérivés hydrophiles ; les polyuréthanes. Comme exemples de tels excipients commerciaux il y a le CARBOPOLTM 1'ULTREZTM 10, le PEMULENTM TRI, le PEMULENTM TR2, le SIMULGELTM A, le SIMULGELTM NS, le SIMULGELTM EPG, le SIMULGELTM EG, le LUVIGELTM EM, le SALCARETM SC 91, le SALCARETM SC 92, le SALCARETM SC 95, le SALCARETM SC 96, le FLOCARETM ET 100, 1'HISPAGELTM, le SEPIGELTM 305, le SEPIGELTM 501, le SEPIGELTM 502, le SEPIPLUSTM 400, le SEPINOVTM, le FLOCARETM ET 58, le STABILEZETM 06 ; le NOVEMERTM EC 1, l'ARISTOFLEXTM AVC, l'ARISTOFLEX HMB, le RAPITHIXTM A60, le RAPITHIXTM A100 ou le COSMEDIATM SP. Comme exemples d'excipients qui peuvent être présents dans la formulation telle que définie précédemment, il y a aussi les cires telles que la cire d'abeille, la cire de Carnauba, la cire de Candelilla, la cire d'Ouricoury, la cire du Japon, la cire de fibre de liège ou de canne à sucre, les cires de paraffines, les cires de lignite, les cires microcristallines, la cire de lanoline, l'ozokérite, la cire de polyéthylène, les huiles hydrogénées, les cires de silicone, les cires végétales, les alcools gras et les acides gras solides à température ambiante, les glycérides solides à température ambiante. Comme exemples d'excipients qui peuvent être présents dans la formulation telle que définie précédemment, il y a aussi les acides gras, les acides gras éthoxylés, les esters d'acide gras et de sorbitol, les esters d'acides gras éthoxylés, les polysorbates, les esters de polyglycérol, les alcools gras éthoxylés, les esters de sucrose, les l0 alkylpolyglycosides, les alcools gras sulfatés et phosphatés ou les mélanges d'alkylpolyglycosides et d'alcools gras décrits dans les demandes de brevet français 2 668 080, 2 734 496, 2 756 195, 2 762 317, 2 784 680, 2 784 904, 2 791 565, 2 790 977, 2 807 435 et 2 804 432, tels que le SENSANOVTM, le FLUIDANOVTM ou l'EASYNOVTM 15 Comme exemples de principes actifs qui peuvent être présents dans la formulation telle que définie précédemment, il y a les actifs connus pour leur action, oxygénante, antirides, décontractante, émolliente, antipelliculaire, séborégulatrice, purifiante, apaisante, relaxante, décontractante, antistress, éclaircissante, dépigmentante ou pro-pigmentante, neuromodulatrice ou immunomodulatrice ; les actifs ayant une 20 action amincissante comme par exemple la caféine ou ses dérivés, les actifs améliorant la microcirculation cutanée comme par exemple les veinotoniques, les actifs drainants ; les actifs à visée décongestionnante notamment au niveau des poches ; les actifs ayant une activité anti-microbienne ou les dérivés de cuivre ou de zinc ou l'octopirox ou le SensivaTM SC50 ; les actifs ayant une propriété énergisante ou stimulante comme le 25 PhysiogénylTM, les actifs favorisant l'oxygénation, les actifs favorisant le métabolisme des mitochondries, le panthénol et ses dérivés ; les actifs connus pour une activité anti-âge comme par exemple le SepivinolTM, le SepivitalTM, le ManolivaTM, le Phyto ageTM ; les actifs hydratants ; les actifs anti-age ciblés " anti-photo vieillissement" ; les actifs ciblés protecteurs de l'intégrité de la jonction dermo-épidermique ; les actifs 30 augmentant la synthèse des composants de la matrice extracellulaire, comme par exemple le collagène, les élastines ou les glycosaminoglycanes ; les actifs à visée restructurante ; les actifs à visée cicatrisante ; les actifs à visée raffermissante ; les actifs à visée botox like ; les actifs à visée surgery like ; les actifs à visée laser like ; les actifs agissant sur les rides d'expression ; les actifs agissant sur les canaux calciques ; les actifs présentant une action neuromodulatrice bénéfique sur le vieillissement ; les actifs améliorant l'intégrité de la barrière cutanée ; les actifs agissant sur des enzymes cutanées spécifiques ; les actifs agissant sur des récepteurs cellulaires spécifiques ; les actifs agissant sur le métabolisme des mitochondries ; les actifs agissant sur le champ magnétique cutané ; les actifs protecteurs des ondes magnétiques ; les actifs améliorant la communication cellulaire ; les actifs à visée anti-radicalaire ou antioxydante, par exemple les superoxydes dismutases, les catalases, les peroxydases, le coenzyme Q10, les vitamines, les caroténoïdes, l'acide lipoïque, les minéraux, les polyphénols, le gluthation ; les actifs à visée tenseur ; les actifs à visée antipelliculaire, anti-acnéique, apaisante, neuromodulatrice, anti-Substance P, antiallergique, antidouleur, anti-stress, anti-rougeur, immunomodulatrice ; les actifs, molécules ou enzymes connues pour leur action amincissante, drainante ou modulatrice de la circulation ; les actifs favorisant l'élimination des graisses ; les actifs favorisant le métabolisme de la mitochondrie ; les actifs limitant l'entrée du glucose ou des acides gras dans les adipocytes, les actifs favorisant la lipolyse ; les actifs inhibant la lipogénèse ; les actifs inhibant la différentiation des adipocytes ; les actifs agissant sur l'angiogénèse ; les actifs agissant sur les canaux à glycérol ; les actifs limitant le stockage des graisses et favorisant leur élimination ; les actifs agissant sur l'affinement du grain de peau comme l'ActisculpTM, la BiosculptineTM, RemodulineTM, l'Isoslim ComplexTM, SveltineTM, SlimfitTM, SveltonylTM, UnislimTM, LipocareTM, PleurimincylTM, Phytotal SLTM ou CyclolipaseTM ; les filtres solaires par exemple, ceux figurant dans la directive cosmétique 76/768/CEE modifiée annexe VII, tels que les filtres solaires lipophiles, comme l'octorylène, l'etocrylène, l'homosalate comme 1'EUSOLEXTM HMS, le paraméthoxy cinnamate d'éthyle hexyle comme le PARSOLTM MCX encore appelé l'octinoxate, l'octisalate, l'avobenzone, la benzophénone-1, la benzophénone-2, la benzophénone-3 comme 1'UVINUL M-40 encore appelé oxybenzone, la benzophénone-8, la benzophénone-12, l'éthyl dihydroxypropyl PABA, le glycérol PABA, l'éthylhexyl diméthyl PABA, l'anthranilate de menthyle, le 3- benzylidene camphor, le 4-méthylbenzylidene camphor ou l'isopropyl dibenzoyl méthane ; les écrans solaires tels que par exemple le dioxyde de titane, l'oxyde de zinc, les filtres hydrosolubles tels que les dérivés de l'acide phénylbenzimidazole sulfonique, la benzophénone-4, le salicylate de TEA, le PABA et le méthoxycinnamate de DEA ou encore les filtres solaires encapsulés tels que le SILASOMATM commercialisé par la société SEIWA KASEI ou l'UV PEARLTM commercialisée par la société MERCK. Comme autres exemples de principes actifs connus, il y a l'arbutine, l'acide kojique, l'hydroquinone, l'acide ellagique, la vitamine C et ses dérivés, le StayTM C, le magnésium ascorbyl phosphate et ses dérivés, l'ascorbyl glucoside, l'acide phytique, les acides de fruits, le rucinol ou résorcinol, l'acide azélaïque, l'acide lipoïque, le VegewhiteTM, la GatulineTM, le SynerlightTM, le BiowhiteTM, le PhytolightTM, le DermalightTM, la ClariskinTM, le MelaslowTM, le DermawhiteTM, l'Ethioline TM, le MelarestTM, le GigawhiteTM, l'AlbatineTM, le LumiskinTM, les extraits de polyphénols, les extraits de raisin, les extraits de pin, les extraits de vin, les extraits d'olives, les extraits de thé, les extraits de cacao, les extraits végétaux de la forêt amazonienne, les extraits de légumes, les extraits de fleurs, les extraits de fruits, les extraits de marc, les acides aminés, les peptides comme par exemple l'AgirelineTM, les hydrolysâts totaux de protéines, les hydrolysâts partiels de protéines, les polyols (comme par exemple, la glycérine, le butylène glycol ...), les dérivés de lait, les structures associant un sucre et un polyol comme par exemple l'AquaxylTM, l'urée, l'acide pyrrolidonecarboxylique ou les dérivés de cet acide, l'acide glycyrrhétinique, l'alpha-bisabolol, les sucres ou les dérivés des sucres, les polysaccharides ou leurs dérivés, les hydroxyacides comme par exemple l'acide lactique, l'acide salicylique, les vitamines, les dérivés de vitamines comme par exemple le Rétinol ou l'ExtramelTM C, les dérivés du rétinol, la vitamine E et ses dérivés, les minéraux, les oligo-éléments, les extraits de roches ou pierres, les enzymes ou leurs dérivés, les co-enzymes ou leur dérivés, comme, le Coenzyme Q10, les hormones ou "hormone like" comme par exemple le Phyto ageTM, les extraits de soja comme par exemple, la RaffermineTM, les extraits de blé comme par exemple la TensineTM ou la GliadineTM, les extraits de Sésame comme par exemple le SesaflashTM, la carnitine et ses dérivés, la taurine et ses dérivés, la caféine et ses dérivés, la théine et ses dérivés, les extraits végétaux comme par exemple le MyoxinolTM LS9736, les extraits végétaux riches en tanins, les extraits riches en isoflavones ou les extraits riches en terpènes, les extraits d'algues d'eau douce ou marines, les extraits marins en général dont les coraux, les cires essentielles, les extraits bactériens, les minéraux comme par exemple la gamme des GivobioTM et notamment les dérivés de calcium, de magnésium, de cuivre, de cobalt, de zinc, de manganèse, les lipides tels que les céramides ou les phospholipides ainsi que les dérivés.

Parmi les principes actifs qui peuvent être présents dans la formulation cosmétique et/ou pharmaceutique telle que définie précédemment, il y a aussi les extraits naturels de plantes, comme les extraits de thé, les extraits de cannelle ou de nénuphar.

Selon un mode particulier, la présente invention a pour objet une formulation topique cosmétique et/ou pharmaceutique, caractérisée en ce qu'elle comprend pour 100% de sa masse : de 0,1% à 5% massique d'un composé de formule (I) : telle que définie précédemment, de 1% à 10% massique de silicates de magnésium et d'aluminium ; et jusqu'à 85% massique d'un ou plusieurs ingrédients topiquement acceptables. Selon un autre mode particulier de la présente invention, la formulation topique cosmétique et/ou pharmaceutique comprend pour 100% de sa masse : de 1% à 5% massique d'un composé de formule (I) : telle que définie précédemment, de 2% à 5% massique de silicates de magnésium et d'aluminium ; et jusqu'à 90% massique d'un ou plusieurs ingrédients topiquement acceptables. Selon un autre aspect de la présente invention, celle-ci a pour objet l'utilisation comme agent déodorant, de silicate de magnésium et d'aluminium, dans une formulation topique cosmétique et/ou pharmaceutique comprenant entre 0,05% à 10% massique, plus particulièrement de 0,1% à 5% massique et tout particulièrement de 1% à 5% massique d'au moins un composé de formule (I) telle que définie précédemment. Selon un dernieraspect de la présente invention, celle-ci a pour objet un procédé pour réduire l'odeur induite par la présence d'un composé de formule (I) telle que définie précédemment, dans une formulation topique cosmétique et/ou pharmaceutique en comprenant entre 0,05% à 10% massique, plus particulièrement de 0,1% à 5% massique et tout particulièrement de 1% à 5% massique caractérisé en ce que l'on incorpore dans ladite formulation, de 0,1% à 20% de sa masse totale, plus particulièrement de 1% à 10% de sa masse totale et tout particulièrement de 2% à 5% de sa masse totale de silicate de magnésium et d'aluminium. Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter.

Exemple 1 : Evaluation de la réduction de l'odeur d'une formulation contenant les dérivés N-palmitoyl d'hydrolysats totaux de protéine de blé

(1) - Préparation des formulations On prépare les émulsions huile dans eau simples suivantes (les proportions en constituants sont exprimés en pourcentages massiques) : Emulsion (I) Emulsion (II)2 Emulsion (III) (invention) (Etat de la Témoin sans technique) composé de formule (I) Phase A Cire de Lanol 5,0% 5,0% 5,0% CTOTM LANOLTM 1688 20,0% 20,0% 20,0% DEEPALINETM 1,0% 1,0% 0 PVB NEUSILINTM UF 3,0% 0 0 L2 Phase B ULTREZTM 10 0,1% 0,1% 0,1% Eau Q.S.P. 100% Q.S.P. 100% Q.S.P. 100% Phase C SEPICIDETM HB 0,3% 0,3% 0,3% SEPICIDETM CI 0,2% 0,2% 0,2% Triéthanolamine Q.S.P. pH = 7 Q.S.P. pH = 7 Q.S.P. pH = 7 PH 7,1 6,8 7,0 Viscosité 28400 mPas 40200 mPas 39400 mPas (Brookfield RVT ; M4:V6: Stabilité à 20 C Stable après un Stable après un Stable après un mois de stockage mois de stockage mois de stockage Stabilité à 45 C Stable après un Déphase après Déphase après mois de stockage un mois de un mois de stockage stockage Cire de LANOL CTOTM : Cire à base d'alcohol cétéarylique et de cétéareth 33 LANOLTM 1688 : octanoate de cétéaryle DEEPALINETM PVB : hydrolysât total de protéine de blé N-palmitoylé NEUSILINTM UF L2 :Poudre de silicate mixte amorphe d'aluminium et de magnésium SEPICIDETM HB : mélange de phénoxyéthanol, de méthyl paraben, d'éthyl paraben, de propyl paraben et de butyl paraben ; SEPICIDETM CI :imidazolidyl urée ULTREZTM 10 : homopolymère de l'acide acrylique Mode opératoire : Préparation de la phase B : On disperse 1'ULTREZTM 10 dans l'eau sous agitation puis on chauffe cette phase à 75 C ; Préparation de la phase A : On mélange la cire de LANOL CTOTM et le LANOLTM 1688, on chauffe à 75 C, puis on ajoute au mélange la DEEPALINETM PVB et le NEUSILINTM UF L2.

On verse la phase B dans la phase A en mélangeant pour rendre le tout homogène On laisse refroidir sous agitation puis on verse la phase C préparée par mélange de ses constituants. (2) - Evaluation de l'odeur des formulations Cette analyse sensorielle est réalisée avec un panel de sept experts entraînés à l'évaluation de l'odeur des lipoamino acides, dans les deux situations suivantes : (i) - Au débouché du flacon en verre : Cette évaluation est faite selon les recommandations de la norme AFNOR NF V 09 -006. Les émulsions sont conditionnées dans des flacons en verre codés, en laissant une durée suffisante pour permettre l'équilibre de tension de vapeur. Les échantillons sont conditionnés au moins 24 heures avant le début de l'essai sensoriel. L'expert ouvre les flacons l'un après l'autre et sent la phase vapeur afin d'en identifier le produit odorant. (ii) -Lors de l'application sur la peau : L'émulsion est prélevée à l'aide d'une spatule doseuse puis déposée sur le dos de la main. L'émulsion est étalée rapidement en mouvements circulaires sur le dos de la main en 5 secondes, puis l'expert évalue immédiatement l'odeur exhalée au niveau de la partie de la peau du dos de la main traitée. 15 L'intensité de l'odeur est évaluée sur une échelle de 0 à 5, 0 indiquant une absence d'odeur et 5 une très forte odeur en lipoaminoacide. L'évaluation est réalisée 1 mois après la fabrication des émulsions, sur des échantillons stockés à 20 C et à 45 C, (les émulsions déphasées à cette dernière température, ayant été préalablement re-homogénéisées pour effectuer le test). Les résultats sont consignés dans le tableau suivant : Emulsion I Emulsion II Emulsion III Après 1 mois de Odeur au débouché 1 2 0 stockage à 20 C Odeur sur la peau 2 4 0 Après 1 mois de Odeur au débouché 1 2 0 stockage à 45 C Odeur sur la peau 3 5 0 Ces résultats font apparaître que la présence de silicate d'aluminium et de Io magnésium dans l'émulsion (I) selon l'invention, permet de réduire très significativement l'odeur boisée/moisie caractéristique de la DEEPALINETM PVB.

Exemple 2 Evaluation de la réduction de l'odeur d'une formulation contenant de la N-undécvlénovl phénylalanine (1) - Préparation des formulations On prépare les émulsions huile dans eau simples suivantes (les proportions en constituants sont exprimés en pourcentages massiques) : Emulsion (IV) Emulsion (V) Emulsion (VI) (invention) (Etat de la Témoin sans technique) composé de formule (I) Phase A Cire de Lanol 5,0% 5,0% 5,0% CTOTM LANOLTM 1688 20,0% 20,0% 20,0% Phase B SEPIWHITETM 2,0% 2,0% 0 MSH Triéthanolamine Q.S.P. pH = 7 Q.S.P. pH = 7 Q.S.P. pH = 7 Eau Q.S.P. 100% Q.S.P. 100% Q.S.P. 100% ULTREZTM 10 0,1% 0,1% 0,1% NEUSILINTM UF 3, 0% 0 0 L2 Phase C SEPICIDETM HB 0,3% 0,3% 0,3% SEPICIDETM CI 0,2% 0,2% 0,2% PH 7,1 6,7 7,0 Viscosité 9900 mPas 4580 mPas 39400 mPas (Brookfield RVT ; (Mobile 4: Vitesse 6) Stabilité à 20 C Stable après un Déphase après Stable après un mois de stockage un mois de mois de stockage stockage Stabilité à 45 C Déphase après un Déphase après Déphase après mois de stockage un mois de un mois de stockage stockage Cire de LANOL CTOTM : Cire à base d'alcohol cétéarylique et de cétéareth 33 LANOLTM 1688 : octanoate de cétéaryle SEPIWHITETM MSH : N- undecylenoyl phenylalanine NEUSILINTM UF L2 : Poudre de silicate mixte amorphe d'aluminium et de magnésium SEPICIDETM HB : mélange de phénoxyéthanol, de méthyl paraben, d'éthyl paraben, de propyl paraben et de butyl paraben ; SEPICIDETM CI : imidazolidyl urée ULTREZTM 10 : homopolymère de l'acide acrylique Mode opératoire : Préparation de la phase B : On chauffe l'eau à 80 C puis on y ajoute le SEPIWHITETM MSH, après solubilisation complète, on ajout à cette température le triéthanolamine, 1' ULTREZTM 10 puis le NEUSILINTM UF L2.; Préparation de la phase A : On mélange la cire de LANOL CTOTM et le 10 LANOLTM 1688, on chauffe à 75 C ; On verse la phase B dans la phase A en mélangeant pour rendre le tout homogène On laisse refroidir sous agitation puis on verse la phase C préparée par mélange de ses constituants. 15 (2) - Evaluation de l'odeur Cette analyse sensorielle est réalisée avec un panel de sept experts entraînés à l'évaluation de l'odeur des lipoamino acides, dans les deux situations suivantes : fi) - Au débouché du flacon en verre : cette évaluation est faite selon les recommandations de la norme AFNOR NF V 09 - 006. Les émulsions sont 20 conditionnées dans des flacons en verre codés, en laissant une durée suffisante pour permettre l'équilibre de tension de vapeur. Les échantillons sont conditionnés au moins 24 heures avant le début de l'essai sensoriel. L'expert ouvre les flacons l'un après l'autre et sent la phase vapeur afin d'identifier le produit odorant. (ii) - Lors de l'application sur la peau : L'émulsion est prélevée à l'aide 25 d'une spatule doseuse puis déposée sur le dos de la main. L'émulsion est étalée rapidement en mouvements circulaires sur le dos de la main en 5 secondes, puis l'expert évalue immédiatement l'odeur exhalée au niveau de la partie de la peau du dos de la main traitée. L'intensité de l'odeur est évaluée sur une échelle de 0 à 5, 0 indiquant une 30 absence d'odeur et 5 une très forte odeur de lipoaminoacide. L'évaluation est réalisée 1 mois après la fabrication des émulsions, sur des échantillons stockés à 20 C et à 45 C (les émulsions déphasées à cette dernière température, ayant été préalablement re-homogénéisées pour effectuer le test). Les résultats sont consignés dans le tableau suivant : Emulsion IV Emulsion V Emulsion VI Après 1 mois de Odeur au débouché 0,5 1 0 stockage à 20 C Odeur sur la peau 1 2 0 Après 1 mois de Odeur au débouché 0,8 1 0 stockage à 45 C Odeur sur la peau 1 2 0 Ces résultats font apparaître que la présence de silicate d'aluminium et de magnésium dans la l'émulsion (IV) selon l'invention permet de réduire très significativement l'odeur piquante caractéristique du SEPIWHITE. 25

Claims (8)

Revendications

1. Formulation topique, cosmétique et/ou pharmaceutique, caractérisée en ce qu'elle comprend pour 100 % de sa masse : 5 de 0,05% à 10% massique d'un composé de formule (I) : RI-C(=O)-[N(R3)-CH(R2)-C(=O) LOH (I) L--_J 10 ou d'un de ses sels, dans laquelle RI représente la chaîne caractérisante d'un acide gras, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de 3 à 30 atomes de carbone, R2 représente la chaîne caractérisante d'un acide aminé, R3 représente un atome d'hydrogène, un radical méthyle ou bien R3 constitue avec R2 et N, la chaîne caractérisante d'un acide aminé cyclique, m est compris entre 1 et 50 ou d'un mélange 15 desdits composés de formule (I) ou de leurs sels ; de 0, 1% à 20% massique de silicate de magnésium et d'aluminium ; et jusqu'à 70% massique d'un ou plusieurs ingrédients topiquement acceptables.

2. Formulation topique telle que définie à la revendication 1, pour laquelle dans la 20 formule (I), le groupe RI-C(=O)- comporte de 7 à 22 atomes de carbone.

3. Formulation topique telle que définie à l'une des revendications 1 ou 2, pour laquelle dans la formule (I), m est un nombre décimal compris entre 1 et 10 et est de préférence inférieur à 5.

4. Formulation topique telle que définie à l'une des revendications 1 ou 2, pour laquelle dans la formule (I), m égal à 1.

5. Formulation topique telle que définie à l'une des revendications 1 à 4, 30 caractérisée en ce qu'elle comprend pour 100 % de sa masse : de 0,1% à 5% massique d'un composé de formule (I) : telle que définie précédemment, de 1% à 10% massique de silicates de magnésium et d'aluminium ;et jusqu'à 85% massique d'un ou plusieurs ingrédients topiquement acceptables.

6. Formulation topique telle que définie à la revendication 5, caractérisée en ce qu'elle comprend pour 100 % de sa masse : de 1% à 5% massique d'un composé de formule (I) : telle que définie précédemment, de 2% à 5% massique de silicates de magnésium et d'aluminium ; et jusqu'à 90% massique d'un ou plusieurs ingrédients topiquement acceptables.

7. Utilisation comme agent déodorant, de silicate de magnésium et d'aluminium, dans une formulation topique cosmétique et/ou pharmaceutique comprenant entre 0,05% à 10% massique, plus particulièrement de 0,1% à 5% massique et tout particulièrement de 1% à 5% massique d'au moins un composé de formule (I) telle que définie à l'une des revendications 1 à 6.

8. Procédé pour réduire l'odeur induite par la présence d'un composé de formule (I) telle que définie à l'une des revendications 1 à 6, dans une formulation topique cosmétique et/ou pharmaceutique en comprenant entre 0,05% à 10% massique, plus particulièrement de 0,1% à 5% massique et tout particulièrement de 1% à 5% massique caractérisé en ce que l'on incorpore dans ladite formulation, de 0,1% à 20% de sa masse totale, plus particulièrement de 1% à 10% de sa masse totale et tout particulièrement de 2% à 5% de sa masse totale de silicate de magnésium et d'aluminium.