WO2007104898A2 - Procede pour reduire l'odeur induite par les lipoaminoacides dans les formulations topiques cosmetiques et/ou pharmaceutiques - Google Patents

Procede pour reduire l'odeur induite par les lipoaminoacides dans les formulations topiques cosmetiques et/ou pharmaceutiques Download PDF

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Definitions

  • the present patent application relates to the use of aluminum silicate and magnesium to reduce the odor of lipoamino acids.
  • Lipoamino acids are structures recognized as cosmetic actives; their activity depends on the nature of the fatty chain and that of the amino acid.
  • cosmetic active agents of this family include purifying active agents such as LIPACIDE TM C8G (N-octanoyl glycine) or LIPACIDE TM UG (N-undecylenoyl glycine); anti-oxidant active agents such as LIPACIDE TM LML (N-lauroyl methionine) and LIPACIDE TM OM (N-oleyl methionine), slimming active agents such as ADIPOSLIM TM (N-lauroyl proline), whitening active ingredients of the such as SEPIWHITE TM MSH (N-undecylenoyl phenylalanine), linoleyl lysine or linoleyl leucine.
  • purifying active agents such as LIPACIDE TM C8G (N-octanoyl glycine) or LIPACIDE TM UG (N-undecylenoyl glycine
  • anti-oxidant active agents such as LIPACIDE
  • lipoamino acids are also incorporated into active compositions in admixture with other ingredients, for example minerals or plant extracts: mention may be made especially of SEPICALM TM VG (N-palmitoyl proline and extracts of water lily flowers), SEPICALM TM S (N-cocoyl amino acids and magnesium aspartate) or SEPICONTROL TM A5 (N-octanoyl glycine and cinnamon extracts).
  • SEPICALM TM VG N-palmitoyl proline and extracts of water lily flowers
  • SEPICALM TM S N-cocoyl amino acids and magnesium aspartate
  • SEPICONTROL TM A5 N-octanoyl glycine and cinnamon extracts.
  • the dose of lipoamino acid required within the formula to obtain the expected effect is around 1% dry matter.
  • the lipoamino acids have the disadvantage of generating a characteristic odor within the formulation, more or less important depending on the nature of the amino acids involved and the length of the fatty chain; this odor production is accentuated by the fact that the solubilization of lipoamino acids usually passes through a heating step in aqueous or oily phase. It has been noticed that this characteristic odor of lipoamino acids is accentuated in time or when the temperature exceeds 30 ° C.
  • the subject of the invention is a cosmetic and / or pharmaceutical topical formulation, characterized in that it comprises, for 100% of its mass: from 0.05% to 10% by weight of a compound of formula (I ):
  • R 1 represents the characterizing chain of a fatty acid, saturated or unsaturated, linear or branched, having from 3 to 30 carbon atoms
  • R 2 represents the characterizing chain of an amino acid
  • R 3 represents a hydrogen atom, a methyl radical or else R 3 constitutes, with R 2 and N, the characterizing chain of a cyclic amino acid
  • m is between 1 and 50, or a mixture of said compounds of formula (I) or their salts; from 0.1% to 20% by weight of magnesium aluminum silicates; and up to 70% by weight of one or more topically acceptable ingredients.
  • the compound of formula (I) as defined above may be in free acid form or in partially or totally salified form.
  • the compound of formula (I) is in salified form, it is in particular alkaline salts such as sodium, potassium or lithium salts, alkaline earth salts such as calcium, magnesium or magnesium salts.
  • strontium ammonium salt or salt of an amino alcohol such as (2-hydroxyethyl) ammonium salt.
  • metal salts such as divalent salts of zinc or manganese, trivalent salts of iron, lanthanum, cerium or aluminum.
  • compound of formula (I) means compound of formula (I) in free form or in partially or totally salified form.
  • characterizing chain used to define the radicals R 1 and R 2 denotes the non-functional main chain of the fatty acid or of the amino acid in question.
  • R 2 represents in particular the characterizing chain of an amino acid chosen from glycine, alanine, serine, aspartic acid, glutamic acid, valine and threonine. , arginine, lysine, proline, leucine, phenylalanine, isoleucine, histidine, tyrosine, tryptophan, asparagine, glutamine, cysteine, cystine, methionine, hydroxy proline, hydroxy lysine, sarcosine or ornithine.
  • an amino acid chosen from glycine, alanine, serine, aspartic acid, glutamic acid, valine and threonine.
  • the invention more particularly relates to a cosmetic and / or pharmaceutical topical formulation as defined above, for which in the formula (I), m is a decimal number of between 1 and 10 and is preferably less than 5.
  • m is a decimal number of between 1 and 10 and is preferably less than 5.
  • m less than or equal to 2 and is more particularly less than or equal to 1.4.
  • the cosmetic and / or pharmaceutical topical formulation as defined above comprises a single compound of formula (I), as defined above.
  • the compounds of formulas (I) are generally obtained by N-acylation of compounds of formulas (HIa) or (HIb), as defined above, or of their salts.
  • proteins of all origins may be of animal origin, such as, for example, collagen, felastine, fish flesh protein, fish gelatin, keratin or casein, of plant origin, such as cereal proteins, flowers or fruit, such as, for example, proteins derived from soybeans, sunflower, oats, wheat, maize, barley, potatoes, lupine, faba beans, sweet almond, kiwi, mango or apple; it can also be proteins obtained from chorelles (unicellular algae), pink algae, yeasts or silk.
  • chorelles unicellular algae
  • This hydrolysis is carried out, for example, by heating, at temperatures between 60 ° C. and 130 ° C., a protein placed in an acid or alkaline medium.
  • This hydrolysis can also be carried out enzymatically with a protease, optionally coupled to an alkaline or acidic post-hydrolysis.
  • a protease optionally coupled to an alkaline or acidic post-hydrolysis.
  • R 2 represents a single same chain or several chains characterizing different amino acids, depending on the hydrolyzed protein and the degree of hydrolysis.
  • the acylation reaction is known to those skilled in the art. It is described for example in the international application published under the number WO 98/09611. It is implemented indifferently on an amino acid or on a mixture of amino acids.
  • the preferred magnesium and aluminum silicates used in the formulation as defined above are those marketed by FUJI under the name NEUSILIN TM; examples of such silicate powders are NEUSILIN UFL 2 TM magnesium aluminum silicate or NEUSILIN TM US 2 aluminum and magnesium metasilicate.
  • ingredients it is meant in the definition of the cosmetic and / or pharmaceutical formulation as defined above, excipients or active principles.
  • excipients which may be present in the formulation as defined above, there are surfactants such as sorbitan esters, ethoxylated sorbitan esters, sugar ethers, such as lactose ethers, sucrose, of xylose, glucose, ethoxylated fatty alcohols, fatty acids and their salts, ethoxylated fatty acids, polyglycerol esters, copolymers of propylene oxide and ethylene oxide, phospholipids or lecithins, fatty chain acylates of amino acids, triglycerides of vegetable or synthetic origin and their ethoxylated derivatives, acetylated monoglycerides, sodium lauryl sulphate and its derivatives or taurocholic acid and its derivatives.
  • surfactants such as sorbitan esters, ethoxylated sorbitan esters,
  • excipients which may be present in the formulation as defined above, there are also solvents such as water or hydrotropes, such as, for example, glycerol, glycols such as hexylene glycol or mineral oils or topically acceptable vegetable or light alcohols such as ethanol.
  • solvents such as water or hydrotropes, such as, for example, glycerol, glycols such as hexylene glycol or mineral oils or topically acceptable vegetable or light alcohols such as ethanol.
  • excipients which may be present in the formulation as defined above, there are also, mineral oils, vegetable oils, ethoxylated vegetable oils, animal oils or synthetic oils.
  • oils of vegetable origin are sweet almond oil, coconut oil, castor oil, jojoba oil, olive oil, rapeseed oil , peanut oil, sunflower oil, wheat germ oil, corn germ oil, soybean oil, cottonseed oil, alfalfa oil, poppy oil, pumpkin oil, evening primrose oil, millet oil, barley oil, rye oil, safflower oil,nadooulier oil, passionflower oil, hazelnut oil, palm oil, shea butter, apricot kernel oil, calophyllum oil, sysymbrium oil, avocado oil, l calendula oil, oils derived from flowers or vegetables.
  • mineral oil there are for example paraffins, isoparaffins, mineral white oils, such as paraffin oil, liquid petrolatum and isoparaffins;
  • fatty acid esters such as butyl myristate, propyl myristate, cetyl myristate, isopropyl palmitate, butyl stearate, hexadecyl stearate, stearate.
  • esters derived from lanolic acid such as isopropyl lanolate, isocetyl lanolate, monoglycerides, diglycerides and triglycerides of fatty acids such as glycerol triheptanoate, alkylbenzoates, polyalphaolefins, polyolefins such as polyisobutene, synthetic isoalkanes such as isohexadecane, isododecane, perfluorinated oils and silicone oils.
  • dimethylpolysiloxanes methylphenylpolysiloxanes
  • amine-modified silicones silicones modified with fatty acids
  • silicones modified with alcohols silicones modified with alcohols and fatty acids
  • modified silicones by polyether groups, modified epoxy silicones, silicones modified with fluorinated groups, cyclic silicones and silicones modified with alkyl groups.
  • excipients there are also fatty alcohols or fatty acids.
  • excipients which may be present in the formulation as defined above there are also homopolymers or copolymers of acrylic acid or derivatives of acrylic acid, homopolymers or copolymers of acrylamide, homopolymers or copolymers of acrylamide derivatives, homopolymers or copolymers of acrylamidomethylpropanesulphonic acid, vinyl monomer, trimethylaminoethylacrylate chloride, hydrocolloids of vegetable or biosynthetic origin, such as, for example, xanthan gum, karaya gum, carrageenates, alginates; silicates; cellulose and its derivatives; starch and its hydrophilic derivatives; polyurethanes.
  • Examples of such commercial excipients include CARBOPOL TM ULTREZ TM 10, PEMULEN TM TRl, PEMULEN TM TR2, SIMULGEL TM A, SIMULGEL TM NS, SIMULGEL TM EPG, SIMULGEL TM EG, LUVIGEL TM EM, SALCARE TM SC 91, SALCARE TM SC 92, SALCARE TM SC 95, SALCARE TM SC 96, FLOCARE TM ET 100, HISPAGEL TM, SEPIGEL TM 305, SEPIGEL TM 501, SEPIGEL TM 502, SEPIPLUS TM 400, SEPINOV TM, FLOCARE TM AND 58, STABILEZE TM 06; NOVEMER TM EC 1, ARISTOFLEX TM AVC, ARISTOFLEX HMB, RAPITHIX TM A60, RAPITHIX TM A100 or COSMEDIA TM SP.
  • excipients there are also waxes such as beeswax, Carnauba, Candelilla wax, Ouricoury wax, Japanese wax, cork fiber or sugar cane wax, paraffin waxes, lignite waxes, microcrystalline waxes, lanolin wax, ozokerite, polyethylene wax, hydrogenated oils, silicone waxes, vegetable waxes, fatty alcohols and solid fatty acids at room temperature, glycerides solid at room temperature.
  • waxes such as beeswax, Carnauba, Candelilla wax, Ouricoury wax, Japanese wax, cork fiber or sugar cane wax, paraffin waxes, lignite waxes, microcrystalline waxes, lanolin wax, ozokerite, polyethylene wax, hydrogenated oils, silicone waxes, vegetable waxes, fatty alcohols and solid fatty acids at room temperature, glycerides solid at room temperature.
  • excipients which may be present in the formulation as defined above, there are also fatty acids, ethoxylated fatty acids, fatty acid and sorbitol esters, ethoxylated fatty acid esters, polysorbates , polyglycerol esters, ethoxylated fatty alcohols, sucrose esters, alkylpolyglycosides, sulphated and phosphated fatty alcohols or mixtures of alkylpolyglycosides and fatty alcohols described in French patent applications 2,668,080, 2,734,496 , 2,756,197, 2,762,317, 2,784,680, 2,784,904, 2,791,565, 2,790,977, 2,807,435 and 2,804,432, such as SENSANOV TM, FLUIDANOV TM or EASYNOV TM.
  • active ingredients that may be present in the formulation as defined above, there are the known active ingredients, oxygenating, anti-wrinkle, relaxing, emollient, anti-dandruff, seboregulator, purifying, soothing, relaxing, relaxing, antistress, lightening depigmenting or pro-pigmenting, neuromodulating or immunomodulating; the active agents having a slimming action, for example caffeine or its derivatives, the active agents improving the cutaneous microcirculation, for example the veinotonics, the draining active agents; assets for decongestant purposes, particularly at the level of the pockets; actives with anti-microbial activity or copper or zinc derivatives or octopirox or Sensiva TM SC50; actives having an energizing or stimulating property such as Physiogényl TM, oxygenating promoting agents, mitochondrial promoting agents, panthenol and its derivatives; active agents known for anti-aging activity such as Sepivinol TM, Sepivital TM, Manoliva TM, Phyto
  • the subject of the present invention is a cosmetic and / or pharmaceutical topical formulation, characterized in that it comprises, for 100% of its mass: from 0.1% to 5% by weight of a compound of formula ( I): as defined above, from 1% to 10% by weight of magnesium and aluminum silicates; and up to 85% by weight of one or more topically acceptable ingredients.
  • the cosmetic and / or pharmaceutical topical formulation comprises for 100% of its mass: from 1% to 5% by weight of a compound of formula (I): as defined previously, from 2 to % to 5% by weight of magnesium and aluminum silicates; and up to 90% by weight of one or more topically acceptable ingredients.
  • the subject of the present invention is the use as a deodorant agent of magnesium aluminum silicate in a topical cosmetic and / or pharmaceutical formulation comprising between 0.05% and 10% by weight. , more particularly from 0.1% to 5% by weight and very particularly from 1% to 5% by weight of at least one compound of formula (I) as defined above.
  • the subject of the invention is a process for reducing the odor induced by the presence of a compound of formula (I) as defined above, in a cosmetic and / or pharmaceutical topical formulation.
  • a cosmetic and / or pharmaceutical topical formulation comprising from 0.05% to 10% by weight, more particularly from 0.1% to 5% by weight and very particularly from 1% to 5% by weight, which comprises incorporating in said formulation from 0.1% to 20% of its total mass, more particularly from 1% to 10% of its total mass and more particularly from 2% to 5% of its total mass of magnesium aluminum silicate.
  • Example 1 Evaluation of the Odor Reduction of a Formulation Containing the N-Palmitoyl Derivatives of Total Hydrolyzates of Wheat Protein
  • NEUSILIN TM UF L2 Aluminum and magnesium mixed amorphous silicate powder SEPICIDE TM HB: mixture of phenoxyethanol, methyl paraben, ethyl paraben, propyl paraben and butyl paraben;
  • SEPICIDE TM CI imidazolidyl urea
  • Phase B The ULTREZ TM 10 is dispersed in water with stirring and this phase is then heated to 75 ° C .;
  • phase A LANOL CTO TM wax is mixed with
  • LANOL TM 1688 is heated to 75 ° C and then DEEP ALINE TM PVB and NEUSILIN TM UF L2 are added to the mixture.
  • Phase B is poured into phase A by mixing to make the whole homogeneous
  • phase C prepared is poured by mixing its constituents.
  • SEPIWHITE TM MSH N- undecylenoyl phenylalanine
  • NEUSILIN TM UF L2 Amorphous mixed silicate aluminum and magnesium powder
  • SEPICIDE TM HB mixture of phenoxyethanol, methyl paraben, ethyl paraben, propyl paraben and butyl paraben
  • SEPICIDE TM CI ULTREZ TM 10 imidazolidyl urea: homopolymer of acrylic acid Procedure:
  • Phase B The water is heated to 80 ° C. and the SEPIWHITE TM MSH is added thereto, after complete solubilization, triethanolamine, ULTREZ TM 10 and then NEUSILIN TM UF L2 are added at this temperature .;
  • phase A LANOL CTO TM wax and LANOL TM 1688 are mixed, heated to 75 ° C;
  • Phase B is poured into phase A by mixing to make the whole homogeneous
  • the intensity of the odor is evaluated on a scale of 0 to 5, 0 indicating no odor and a very strong odor of lipoamino acid.

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Abstract

Formulation topique, cosmétique et/ou pharmaceutique, caractérisée en ce qu'elle comprend pour 100 % de sa masse: de 0,05% à 10% massique d'un composé de formule (I): ou d'un de ses sels, dans laquelle R1 représente la chaîne caractérisante d'un acide gras, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de 3 à 30 atomes de carbone, R2 représente la chaîne caractérisante d'un acide aminé, R3 représente un atome d'hydrogène, un radical méthyle ou bien R3 constitue avec R2 et N, la chaîne caractérisante d'un acide aminé cyclique, m est compris entre 1 et 50 ou d'un mélange desdits composés de formule (I) ou de leurs sels; de 0,1% à 20% massique de silicate de magnésium et d'aluminium; et jusqu'à 70% massique d'un ou plusieurs ingrédients topiquement acceptables. Utilisation comme agent déodorant, de silicate de magnésium et d'aluminium, dans une formulation topique cosmétique et/ou pharmaceutique comprenant entre 0,05% à 10% massique, plus particulièrement de 0,1% à 5% massique et tout particulièrement de 1% à 5% massique d'au moins un composé de formule (I). Procédé pour réduire l'odeur induite par la présence d'un composé de formule (I), dans une formulation topique cosmétique et/ou pharmaceutique en comprenant caractérisé en ce que l'on incorpore dans ladite formulation, du silicate de magnésium et d'aluminium.

Description

Procédé pour réduire l'odeur induite par les lipoaminoacidcs dans les formulations topiques cosmétiques et/ou pharmaceutiques
La présente demande de brevet se rapporte à l'utilisation de silicate d'aluminium et de magnésium pour réduire l'odeur des lipoaminoacides.
Les lipoaminoacides sont des structures reconnues en tant qu'actifs cosmétiques ; leur activité dépend de la nature de la chaîne grasse et de celle de l'acide aminé.
Comme exemples d'actifs cosmétique de cette famille, il y a les actifs purifiants tels que le LIPACIDE™ C8G (N-octanoyl glycine) ou le LIPACIDE™UG (N- undécylénoyl glycine) ; les actifs anti-oxydants tels que le LIPACIDE™ LML (N- lauroyl méthionine) et le LIPACIDE™ OM (N-oléyl méthionine), les actifs amincissants tels que l'ADIPOSLIM™ (N-lauroyl proline), les actifs blanchissants de la peau tels que le SEPIWHITE™ MSH (N-undécylénoyl phénylalanine), la linoléyl lysine ou la linoléyl leucine. Ces lipoaminoacides sont également incorporés dans des compositions actives en mélanges avec d'autres ingrédients comme par exemple des minéraux ou des extraits de plantes : on peut citer notamment le SEPICALM™ VG (N- palmitoyl proline et extraits de fleurs de nénuphars), le SEPICALM™ S (N-cocoyl aminoacides et aspartate de magnésium) ou le SEPICONTROL™ A5 (N-octanoyl glycine et extraits de cannelle). D'une façon générale, la dose de lipoaminoacide requise au sein de la formule pour obtenir l'effet attendu se situe aux alentours de 1% en matières sèches. Cependant, à cette dose, les lipoaminoacides présentent l'inconvénient de générer une odeur caractéristique au sein de la formulation, plus ou moins importante en fonction de la nature des acides aminés mis en jeu et de la longueur de la chaîne grasse ; cette production d'odeur est accentuée par le fait que la solubilisation des lipoaminoacides passe le plus souvent par une étape de chauffage en phase aqueuse ou huileuse. On a remarqué que cette odeur caractéristique des lipoaminoacides s'accentue dans le temps ou lorsque que la température dépasse 30°C.
Aujourd'hui, soit cette odeur est cachée en incorporant dans les formulations, des parfums choisis pour cet effet masquant, soit la concentration en lipoaminoacide est diminuée au risque d'en annihiler leur activité. Les inventeurs se sont donc attachés à développer une méthode qui permette de mettre en œuvre les acides aminés N-acylés dans les formulations cosmétiques et/ou pharmaceutiques sans être gêné par l'odeur induite par ces composés..
C'est pourquoi l'invention a pour objet une formulation topique cosmétique et/ou pharmaceutique, caractérisée en ce qu'elle comprend pour 100 % de sa masse : de 0,05% à 10 % massique d'un composé de formule (I) :
Ri-C(=O)-[N(R3)-CH(R2)-C(=O)]m-OH (I)
I I
ou d'un de ses sels, dans laquelle R1 représente la chaîne caractérisante d'un acide gras, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de 3 à 30 atomes de carbone, R2 représente la chaîne caractérisante d'un acide aminé, R3 représente un atome d'hydrogène, un radical méthyle ou bien R3 constitue avec R2 et N, la chaîne caractérisante d'un acide aminé cyclique, m est compris entre 1 et 50, ou d'un mélange desdits composés de formule (I) ou de leurs sels ; de 0,1% à 20% massique de silicates de magnésium et d'aluminium ; et jusqu'à 70% massique d'un ou plusieurs ingrédients topiquement acceptables.
Dans la formulation topique cosmétique et/ou pharmaceutique telle que définie ci-dessus, le composé de formule (I) telle que définie ci-dessus, peut être sous forme d'acide libre ou sous forme partiellement ou totalement salifiée. Lorsque le composé de formule (I) est sous forme salifiée, il s'agit notamment de sels alcalins tels que les sels de sodium, de potassium ou de lithium, de sels alcalino-terreux tels que les sels de calcium, de magnésium ou de strontium ; de sel d'ammonium ou de sel d'un aminoalcool comme le sel de (2-hydroxy éthyl) ammonium. Il peut aussi s'agir de sels métalliques tels que les sels divalents de zinc ou de manganèse, les sels trivalents de fer, de lanthane, de cérium ou d'aluminium.
Dans l'exposé suivant, par composé de formule (I), on entend composé de formule (I) sous forme libre ou sous forme partiellement ou totalement salifiée. L'expression "chaîne caractérisante" utilisée pour définir les radicaux R1 et R2, désigne la chaîne principale non fonctionnelle de l'acide gras ou de l'acide aminé considéré. Ainsi, pour un acide gras répondant à la formule générale R1-C(=O)-OH, la chaîne caractérisante sera la chaîne représentée par R1.
L'invention a principalement pour objet, une formulation topique cosmétique et/ou pharmaceutique telle que définie précédemment pour laquelle dans la formule (I), le groupe Ri-C(=O)- comporte de 7 à 22 atomes de carbone.
Ri-C(=O)- représente notamment l'un des radicaux octanoyle, décanoyle, undécylènoyle, dodécanoyle, tétradécanoyle, hexadécanoyle, octadécanoyle, eicosanoyle, docosanoyle, 8-octadécènoyle, éicosènoyle, 13-docosènoyle, 9,12- octadécadiènoyle ou 9,12,15-octadécatriénoyle. Dans la formule (I) telle que définie précédemment, R2 représente notamment la chaîne caractérisante d'un acide aminé choisi parmi la glycine, l'alanine, la serine, l'acide aspartique, l'acide glutamique, la valine, la thréonine, l'arginine, la lysine, la proline, la leucine, la phénylalanine, l'isoleucine, l'histidine, la tyrosine, le tryptophane, l'asparagine, la glutamine, la cystéine, la cystine, la méthionine, l'hydroxy proline, l'hydroxy lysine, la sarcosine ou l'ornithine.
L'invention a plus particulièrement pour objet une formulation topique cosmétique et/ou pharmaceutique telle que définie précédemment, pour laquelle dans la formule (I), m est un nombre décimal compris entre 1 et 10 et est de préférence inférieur à 5. Selon un aspect tout particulier de la présente invention, dans la formule (I) telle que définie précédemment, m inférieur ou égal à 2 et est plus particulièrement inférieur ou égal à 1,4.
Selon un autre aspect tout particulier de la présente invention, dans la formule (I) telle que définie précédemment, m égal à 1. Selon une autre variante particulière de la présente invention, la formulation topique cosmétique et/ou pharmaceutique telle que définie précédemment, comprend un seul composé de formule (I), telle que définie précédemment.
Selon une autre variante particulière de la présente invention, la formulation topique cosmétique et/ou pharmaceutique telle que définie précédemment, comprend : ou bien un mélange de composés de formules (I) comportant toutes le même fragment R1-C(O), ou bien un mélange de composés de formules (I) dans lesquelles m est égal à 1 et comportant toutes le même fragment (R3)NH-CH(R2)-C(=O)-OH
I I
Les composés de formules (I) sont généralement obtenus par N-acylation de composés de formules (HIa) ou (HIb), telles que définies précédemment ou de leurs sels.
Lorsqu'il s'agit d'un mélange de composés de formules (I), il est par exemple obtenu par N-acylation du mélange d'acides aminés résultant de l'hydrolyse totale ou partielle de protéines de toutes origines. Ces protéines peuvent être d'origine animale, telles que, par exemple, le collagène, Félastine, la protéine de chair de poisson, la gélatine de poissons, la kératine ou la caséine, d'origine végétale, comme les protéines de céréales, de fleurs ou de fruits, telles que par exemple, les protéines issues du soja, du tournesol, de l'avoine, du blé, du maïs, de l'orge, de la pomme de terre, du lupin, de la féverole, de l'amande douce, du kiwi, de la mangue ou de la pomme ; il peut s'agir aussi de protéines obtenues à partir de chorelles (algues unicellulaires), d'algues rosés, de levures ou de la soie.
Cette hydrolyse est réalisée par exemple, par chauffage à des températures comprises entre 60°C et 130°C d'une protéine placée dans un milieu acide ou alcalin.
Cette hydrolyse peut également être réalisée par voie enzymatique avec une protéase, couplée éventuellement à une post-hydrolyse alcaline ou acide. Quand m est supérieur à 1, R2 représente une seule même chaîne ou bien plusieurs chaînes caractérisant différents acides aminés, selon la protéine hydrolysée et le degré d'hydrolyse.
Les aminogrammes de quelques protéines d'origine végétales sont consignés dans le tableau suivant : Tableau A
Figure imgf000007_0001
Tableau A (suite)
Figure imgf000008_0001
La réaction d'acylation est connue de l'homme du métier. Elle est décrite par exemple dans la demande internationale publiée sous le numéro WO 98/09611. Elle est mise en œuvre indifféremment sur un acide aminé ou sur un mélange d'acides aminés. L'agent d'acylation consiste généralement en un dérivé activé d'un acide carboxylique de formule R1Ct=O)-OH, tel qu'un anhydride symétrique de cet acide ou un halogénure d'acide comme le chlorure d'acide ou le bromure d'acide. Il peut aussi consister en un mélange de dérivés activés d'acides carboxyliques issus d'huiles ou graisses naturelles d'origine animales ou végétales telles que les huiles de coprah, de palmiste, de palme, de soja, de colza, de maïs, le suif de bœuf, l'huile spermaceti ou l'huile de hareng.
Les silicates de magnésium et d'aluminium préférés mis en œuvre dans la formulation telle que définie précédemment, sont ceux commercialisés par la société FUJI sous le nom NEUSILIN™ ; comme exemples de telles poudres de silicates, il y a le silicate de magnésium et d'aluminium NEUSILIN UFL 2™ ou le métasilicate d'aluminium et de magnésium NEUSILIN™ US 2.
Par ingrédients, on entend dans la définition de la formulation cosmétique et/ou pharmaceutique telle que définie précédemment, des excipients ou des principes actifs. Comme exemples d'excipients qui peuvent être présents dans la formulation telle que définie précédemment, il y a les tensioactifs tels que les esters de sorbitan, les esters de sorbitan éthoxylés, les éthers de sucres, tels que les éthers de lactose, de saccharose, de xylose, de glucose, les alcools gras éthoxylés, les acides gras et leurs sels, les acides gras éthoxylés, les esters de polyglycérols, les copolymères d'oxyde de propylène et d'oxyde d'éthylène, les phospho lipides ou lécithines, les acylâts à chaîne grasse d'acides aminés, les triglycérides d'origine végétale ou synthétique et leurs dérivés éthoxylés, les monoglycérides acétylés, le lauryl sulfate de sodium et ses dérivés ou encore l'acide taurocholique et ses dérivés. Parmi les tensioactifs cités ci-dessus, il y a plus particulièrement le monooléate de sorbitan, (HLB = 4,3), commercialisé sous le nom de marque MONT ANE™ 80, l' isostéarate de sorbitan commercialisé par la demanderesse sous le nom MONTANE™ 70, l'oléate de sorbitan éthoxylé avec 5 moles d'oxyde d'éthylène (5 OE) commercialisé par la demanderesse sous le nom MONTANOX™ 81, l'alcool oléocétylique diéthoxylé (2 OE), commercialisé par la demanderesse sous le nom SIMULSOL™ OC 72, le sesquioléate de sorbitan commercialisé par la demanderesse sous le nom MONTANE™ 83, le monooléate de sorbitan eicosaéthoxylé (nombre de moles d'OE = 20 ; HLB = 15 ; liquide à température ambiante), commercialisé par exemple sous le nom de marque MONTANOX™ 80, le trioléate de sorbitan eicosaéthoxylé (nombre de moles d'OE = 20 ; HLB = 12 ; liquide à température ambiante), commercialisé par exemple sous le nom de marque MONTANOX™ 85, le monolaurate de sorbitan eicosaéthoxylé (nombre de moles d'OE = 20 ; HLB = 15 ; liquide à température ambiante), commercialisé par exemple sous le nom de marque MONTANOX™ 20, l'alcool laurique tricosaéthoxylé (nombre de moles d'OE = 23 ; HLB = 16,9 ; cire à température ambiante), commercialisé par exemple sous le nom de marque SIMULSOL™ P23, l'huile de ricin hydrogénée pentacosaéthoxylée (nombre de mole d'OE = 25 ; HLB = 12 ; liquide visqueux à température ambiante), commercialisé par exemple sous le nom de marque SIMULSOL™ 1292, l'huile de ricin hydrogénée tétracontaéthoxylée (nombre de moles d'OE = 40 ; HLB 14, liquide pâteux à température ambiante), commercialisé par exemple sous le nom de marque SIMULSOL™ 4000 ou SIMULSOL™ 1293, l'huile de ricin hexacontaéthoxylée (nombre de moles d'OE = 60 ; HLB = 14 ; liquide pâteux à température ambiante), commercialisé par exemple sous le nom de marque SIMULSOL™ 1285, l'acide oléique décaéthoxylée (nombre de mole d'OE = 10 ; HLB = 13 ; liquide à température ambiante), commercialisé par exemple sous le nom de marque SIMULSOL™ 2599.
Comme exemples d'excipients qui peuvent être présents dans la formulation telle que définie précédemment, il y a aussi les solvants comme l'eau ou les hydrotropes, tels que par exemple le glycérol, les glycols comme l'hexylène glycol ou les huiles minérales ou végétales topiquement acceptables ou les alcools légers comme l'éthanol.
Comme exemples d'excipients qui peuvent être présents dans la formulation telle que définie précédemment, il y a aussi, les huiles minérales, les huiles végétales, les huiles végétales éthoxylées, les huiles animales ou les huiles de synthèse.
Comme huiles d'origine végétale, il y a par exemple l'huile d'amandes douces, l'huile de coprah, l'huile de ricin, l'huile de jojoba, l'huile d'olive, l'huile de colza, l'huile d'arachide, l'huile de tournesol, l'huile de germes de blé, l'huile de germes de maïs, l'huile de soja, l'huile de coton, l'huile de luzerne, l'huile de pavot, l'huile de potiron, l'huile d'onagre, l'huile de millet, l'huile d'orge, l'huile de seigle, l'huile de carthame, l'huile de bancoulier, l'huile de passiflore, l'huile de noisette, l'huile de palme, le beurre de karité, l'huile de noyau d'abricot, l'huile de calophyllum, l'huile de sysymbrium, l'huile d'avocat, l'huile de calendula, les huiles issues de fleurs ou de légumes.
Comme huile d'origine animale, il y a par exemple le squalène ou le squalane.
Comme huile minérale, il y a par exemple les paraffines, les isoparaffines, les huiles blanches minérales, telles que l'huile de paraffine, l'huile de vaseline et les isoparaffines ;
Comme huiles synthétiques, il y a notamment les esters d'acides gras tels que le myristate de butyle, le myristate de propyle, le myristate de cétyle, le palmitate d'isopropyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'hexadécyle, le stéarate d'isopropyle, le stéarate d'octyle, le stéarate d'isocétyle, l'oléate dodécyle, le laurate d'hexyle, le dicaprylate de propylèneglycol, les esters dérivés d'acide lanolique, tels que le lanolate d'isopropyle, le lanolate d'isocétyle, les monoglycérides, diglycérides et triglycérides d'acides gras comme le triheptanoate de glycérol, les alkylbenzoates, les polyalphaoléfines, les polyoléfînes comme le polyisobutène, les isoalcanes de synthèse comme l'isohexadecane, l'isododécane, les huiles perfluorées et les huiles de silicone. Parmi ces dernières, on peut plus particulièrement citer les diméthylpolysiloxanes, méthylphénylpolysiloxanes, les silicones modifiés par des aminés, les silicones modifiés par des acides gras, les silicones modifiés par des alcools, les silicones modifiés par des alcools et des acides gras, des silicones modifiés par des groupements polyéther, des silicones époxy modifiés, des silicones modifiés par des groupements fluorés, des silicones cycliques et des silicones modifiés par des groupements alkyles.
Comme exemples d'excipients qui peuvent être présents dans la formulation telle que définie précédemment, il y a aussi les alcools gras ou les acides gras. Comme exemples d'excipients qui peuvent être présents dans la formulation telle que définie précédemment, il y a aussi les homopolymères ou copolymères de l'acide acrylique ou de dérivés de l'acide acrylique, les homopolymères ou copolymères de l'acrylamide, les homopolymères ou copolymères de dérivés de l'acrylamide, les homopolymères ou copolymères de l'acide acrylamidométhyl propanesulfonique, de monomère vinylique, de chlorure de triméthylaminoéthylacrylate, les hydrocolloïdes d'origine végétale ou biosynthétique comme par exemple la gomme de xanthane, la gomme de karaya, les carraghénates, les alginates ; les silicates ; la cellulose et ses dérivés ; l'amidon et ses dérivés hydrophiles ; les polyuréthanes. Comme exemples de tels excipients commerciaux il y a le CARBOPOL™ l'ULTREZ™ 10, le PEMULEN™ TRl, le PEMULEN™ TR2, le SIMULGEL™ A, le SIMULGEL™ NS, le SIMULGEL™ EPG, le SIMULGEL™ EG, le LUVIGEL™ EM, le SALCARE™ SC 91, le SALCARE™ SC 92, le SALCARE™ SC 95, le SALCARE™ SC 96, le FLOCARE™ ET 100, l'HISPAGEL™, le SEPIGEL™ 305, le SEPIGEL™ 501, le SEPIGEL™ 502, le SEPIPLUS™ 400, le SEPINOV™, le FLOCARE™ ET 58, le STABILEZE™ 06 ; le NOVEMER™ EC 1, l'ARISTOFLEX™ AVC, l'ARISTOFLEX HMB, le RAPITHIX™ A60, le RAPITHIX™ A100 ou le COSMEDIA™ SP.
Comme exemples d'excipients qui peuvent être présents dans la formulation telle que définie précédemment, il y a aussi les cires telles que la cire d'abeille, la cire de Carnauba, la cire de Candelilla, la cire d'Ouricoury, la cire du Japon, la cire de fibre de liège ou de canne à sucre, les cires de paraffines, les cires de lignite, les cires microcristallines, la cire de lanoline, l'ozokérite, la cire de polyéthylène, les huiles hydrogénées, les cires de silicone, les cires végétales, les alcools gras et les acides gras solides à température ambiante, les glycérides solides à température ambiante.
Comme exemples d'excipients qui peuvent être présents dans la formulation telle que définie précédemment, il y a aussi les acides gras, les acides gras éthoxylés, les esters d'acide gras et de sorbitol, les esters d'acides gras éthoxylés, les polysorbates, les esters de polyglycérol, les alcools gras éthoxylés, les esters de sucrose, les alkylpolyglycosides, les alcools gras sulfatés et phosphatés ou les mélanges d'alkylpolyglycosides et d'alcools gras décrits dans les demandes de brevet français 2 668 080, 2 734 496, 2 756 195, 2 762 317, 2 784 680, 2 784 904, 2 791 565, 2 790 977, 2 807 435 et 2 804 432, tels que le SENSANOV™, le FLUIDANOV™ ou l'EASYNOV™. Comme exemples de principes actifs qui peuvent être présents dans la formulation telle que définie précédemment, il y a les actifs connus pour leur action, oxygénante, antirides, décontractante, émolliente, antipelliculaire, séborégulatrice, purifiante, apaisante, relaxante, décontractante, antistress, éclaircissante, dépigmentante ou pro-pigmentante, neuromodulatrice ou immunomodulatrice ; les actifs ayant une action amincissante comme par exemple la caféine ou ses dérivés, les actifs améliorant la microcirculation cutanée comme par exemple les veinotoniques, les actifs drainants ; les actifs à visée décongestionnante notamment au niveau des poches ; les actifs ayant une activité anti-microbienne ou les dérivés de cuivre ou de zinc ou l'octopirox ou le Sensiva™ SC50 ; les actifs ayant une propriété énergisante ou stimulante comme le Physiogényl™, les actifs favorisant l'oxygénation, les actifs favorisant le métabolisme des mitochondries, le panthénol et ses dérivés ; les actifs connus pour une activité anti- âge comme par exemple le Sepivinol™, le Sepivital™, le Manoliva™, le Phyto âge™ ; les actifs hydratants ; les actifs anti-age ciblés " anti-photo vieillissement" ; les actifs ciblés protecteurs de l'intégrité de la jonction dermo-épidermique ; les actifs augmentant la synthèse des composants de la matrice extracellulaire, comme par exemple le collagène, les élastines ou les glycosaminoglycanes ; les actifs à visée restructurante ; les actifs à visée cicatrisante ; les actifs à visée raffermissante ; les actifs à visée « botox like » ; les actifs à visée « surgery like » ; les actifs à visée « laser like » ; les actifs agissant sur les rides d'expression ; les actifs agissant sur les canaux calciques ; les actifs présentant une action neuromodulatrice bénéfique sur le vieillissement ; les actifs améliorant l'intégrité de la barrière cutanée ; les actifs agissant sur des enzymes cutanées spécifiques ; les actifs agissant sur des récepteurs cellulaires spécifiques ; les actifs agissant sur le métabolisme des mitochondries ; les actifs agissant sur le champ magnétique cutané ; les actifs protecteurs des ondes magnétiques ; les actifs améliorant la communication cellulaire ; les actifs à visée anti-radicalaire ou antioxydante, par exemple les superoxydes dismutases, les catalases, les peroxydases, le coenzyme QlO, les vitamines, les caroténoïdes, l'acide lipoïque, les minéraux, les polyphénols, le gluthation ; les actifs à visée « tenseur » ; les actifs à visée antipelliculaire, anti-acnéique, apaisante, neuromodulatrice, anti- Substance P, antiallergique, antidouleur, anti-stress, anti-rougeur, immunomodulatrice ; les actifs, molécules ou enzymes connues pour leur action amincissante, drainante ou modulatrice de la circulation ; les actifs favorisant l'élimination des graisses ; les actifs favorisant le métabolisme de la mitochondrie ; les actifs limitant l'entrée du glucose ou des acides gras dans les adipocytes, les actifs favorisant la lipolyse ; les actifs inhibant la lipogénèse ; les actifs inhibant la différentiation des adipocytes ; les actifs agissant sur l'angiogénèse ; les actifs agissant sur les canaux à glycérol ; les actifs limitant le stockage des graisses et favorisant leur élimination ; les actifs agissant sur raffinement du grain de peau comme l'Actisculp™, la Biosculptine™, Remoduline™, l'Isoslim Complex™, Sveltine™, Slimfit™, Sveltonyl™, Unislim™, Lipocare™, Pleurimincyl™, Phytotal SL™ ou Cyclolipase™ ; les filtres solaires par exemple, ceux figurant dans la directive cosmétique 76/768/CEE modifiée annexe VII, tels que les filtres solaires lipophiles, comme l'octorylène, l'etocrylène, l'homosalate comme l'EUSOLEX™ HMS, le paraméthoxy cinnamate d'éthyle hexyle comme le PARSOL™ MCX encore appelé l'octinoxate, l'octisalate, l'avobenzone, la benzophénone-1, la benzophénone-2, la benzophénone-3 comme l'UVINUL M-40 encore appelé oxybenzone, la benzophénone-8, la benzophénone-12, l'éthyl dihydroxypropyl PABA, le glycéryl PABA, l'éthylhexyl diméthyl PABA, l'anthranilate de menthyle, le 3- benzylidene camphor, le 4-méthylbenzylidene camphor ou l'isopropyl dibenzoyl méthane ; les écrans solaires tels que par exemple le dioxyde de titane, l'oxyde de zinc, les filtres hydrosolubles tels que les dérivés de l'acide phénylbenzimidazole sulfonique, la benzophénone-4, le salicylate de TEA, le PABA et le méthoxycinnamate de DEA ou encore les filtres solaires encapsulés tels que le SILASOMA™ commercialisé par la société SEIWA KASEI ou l'UV PEARL™ commercialisée par la société MERCK.
Comme autres exemples de principes actifs connus, il y a Farbutine, l'acide kojique, l'hydroquinone, l'acide ellagique, la vitamine C et ses dérivés, le Stay™ C, le magnésium ascorbyl phosphate et ses dérivés, l'ascorbyl glucoside, l'acide phytique, les acides de fruits, le rucinol ou résorcinol, l'acide azélaïque, l'acide lipoïque, le Vegewhite™, la Gatuline™, le Synerlight™, le Biowhite™, le Phytolight™, le Dermalight™, la Clariskin™, le Melaslow™, le Dermawhite™, l'Ethioline ™, le Melarest™, le Gigawhite™, l'Albatine™, le Lumiskin™, les extraits de polyphénols, les extraits de raisin, les extraits de pin, les extraits de vin, les extraits d'olives, les extraits de thé, les extraits de cacao, les extraits végétaux de la forêt amazonienne, les extraits de légumes, les extraits de fleurs, les extraits de fruits, les extraits de marc, les acides aminés, les peptides comme par exemple l'Agireline™, les hydrolysâts totaux de protéines, les hydrolysâts partiels de protéines, les polyols (comme par exemple, la glycérine, le butylène glycol ...), les dérivés de lait, les structures associant un sucre et un polyol comme par exemple l'Aquaxyl™, l'urée, l'acide pyrrolidonecarboxylique ou les dérivés de cet acide, l'acide glycyrrhétinique, l'alpha-bisabolol, les sucres ou les dérivés des sucres, les polysaccharides ou leurs dérivés, les hydroxyacides comme par exemple l'acide lactique, l'acide salicylique, les vitamines, les dérivés de vitamines comme par exemple le Rétinol ou l'Extramel™ C, les dérivés du rétinol, la vitamine E et ses dérivés, les minéraux, les oligo-éléments, les extraits de roches ou pierres, les enzymes ou leurs dérivés, les co-enzymes ou leur dérivés, comme, le Coenzyme QlO, les hormones ou "hormone like" comme par exemple le Phyto âge™, les extraits de soja comme par exemple, la Raffermine™, les extraits de blé comme par exemple la Tensine™ ou la Gliadine™, les extraits de Sésame comme par exemple le Sesaflash™, la carnitine et ses dérivés, la taurine et ses dérivés, la caféine et ses dérivés, la théine et ses dérivés, les extraits végétaux comme par exemple le Myoxinol™ LS9736, les extraits végétaux riches en tanins, les extraits riches en isoflavones ou les extraits riches en terpènes, les extraits d'algues d'eau douce ou marines, les extraits marins en général dont les coraux, les cires essentielles, les extraits bactériens, les minéraux comme par exemple la gamme des Givobio™ et notamment les dérivés de calcium, de magnésium, de cuivre, de cobalt, de zinc, de manganèse, les lipides tels que les céramides ou les phospholipides ainsi que les dérivés. Parmi les principes actifs qui peuvent être présents dans la formulation cosmétique et/ou pharmaceutique telle que définie précédemment, il y a aussi les extraits naturels de plantes, comme les extraits de thé, les extraits de cannelle ou de nénuphar. Selon un mode particulier, la présente invention a pour objet une formulation topique cosmétique et/ou pharmaceutique, caractérisée en ce qu'elle comprend pour 100% de sa masse : de 0,1% à 5% massique d'un composé de formule (I) : telle que définie précédemment, de 1% à 10% massique de silicates de magnésium et d'aluminium ; et jusqu'à 85% massique d'un ou plusieurs ingrédients topiquement acceptables.
Selon un autre mode particulier de la présente invention, la formulation topique cosmétique et/ou pharmaceutique comprend pour 100% de sa masse : de 1% à 5% massique d'un composé de formule (I) : telle que définie précédemment, de 2% à 5% massique de silicates de magnésium et d'aluminium ; et jusqu'à 90% massique d'un ou plusieurs ingrédients topiquement acceptables.
Selon un autre aspect de la présente invention, celle-ci a pour objet l'utilisation comme agent déodorant, de silicate de magnésium et d'aluminium, dans une formulation topique cosmétique et/ou pharmaceutique comprenant entre 0,05% à 10% massique, plus particulièrement de 0,1% à 5% massique et tout particulièrement de 1% à 5% massique d'au moins un composé de formule (I) telle que définie précédemment.
Selon un dernier aspect de la présente invention, celle-ci a pour objet un procédé pour réduire l'odeur induite par la présence d'un composé de formule (I) telle que définie précédemment, dans une formulation topique cosmétique et/ou pharmaceutique en comprenant entre 0,05% à 10% massique, plus particulièrement de 0,1% à 5% massique et tout particulièrement de 1% à 5% massique caractérisé en ce que l'on incorpore dans ladite formulation, de 0,1% à 20% de sa masse totale, plus particulièrement de 1% à 10% de sa masse totale et tout particulièrement de 2% à 5% de sa masse totale de silicate de magnésium et d'aluminium.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois la limiter. Exemple 1 : Evaluation de la réduction de l'odeur d'une formulation contenant les dérivés N-palmitoyl d'hydrolysats totaux de protéine de blé
(1) - Préparation des formulations
On prépare les émulsions huile dans eau simples suivantes (les proportions en constituants sont exprimés en pourcentages massiques) :
Figure imgf000016_0001
Cire de LANOL CTO™ : Cire à base d'alcohol cétéarylique et de cétéareth 33
LANOL™ 1688 : octanoate de cétéaryle
DEEP ALINE™ PVB : hydrolysât total de protéine de blé N-palmitoylé
NEUSILIN™ UF L2 :Poudre de silicate mixte amorphe d'aluminium et de magnésium SEPICIDE™ HB : mélange de phénoxyéthanol, de méthyl paraben, d'éthyl paraben, de propyl paraben et de butyl paraben ;
SEPICIDE™ CI :imidazolidyl urée
ULTREZ™ 10 : homopolymère de l'acide acrylique
Mode opératoire : Préparation de la phase B : On disperse l'ULTREZ™ 10 dans l'eau sous agitation puis on chauffe cette phase à 75°C ;
Préparation de la phase A : On mélange la cire de LANOL CTO™ et le
LANOL™ 1688, on chauffe à 75°C, puis on ajoute au mélange la DEEP ALINE™ PVB et le NEUSILIN™ UF L2. On verse la phase B dans la phase A en mélangeant pour rendre le tout homogène
On laisse refroidir sous agitation puis on verse la phase C préparée par mélange de ses constituants.
(2) - Evaluation de l'odeur des formulations Cette analyse sensorielle est réalisée avec un panel de sept experts entraînés à l'évaluation de l'odeur des lipoaminoacides, dans les deux situations suivantes :
(i) - Au débouché du flacon en verre : Cette évaluation est faite selon les recommandations de la norme AFNOR NF V 09 - 006. Les émulsions sont conditionnées dans des flacons en verre codés, en laissant une durée suffisante pour permettre l'équilibre de tension de vapeur. Les échantillons sont conditionnés au moins
24 heures avant le début de l'essai sensoriel. L'expert ouvre les flacons l'un après l'autre et sent la phase vapeur afin d'en identifier le produit odorant.
(ii) - Lors de l'application sur la peau : L'émulsion est prélevée à l'aide d'une spatule doseuse puis déposée sur le dos de la main. L'émulsion est étalée rapidement en mouvements circulaires sur le dos de la main en 5 secondes, puis l'expert évalue immédiatement l'odeur exhalée au niveau de la partie de la peau du dos de la main traitée. L'intensité de l'odeur est évaluée sur une échelle de 0 à 5, 0 indiquant une absence d'odeur et 5 une très forte odeur en lipoaminoacide.
L'évaluation est réalisée 1 mois après la fabrication des émulsions, sur des échantillons stockés à 20°C et à 45 °C, (les émulsions déphasées à cette dernière température, ayant été préalablement re-homogénéisées pour effectuer le test). Les résultats sont consignés dans le tableau suivant :
Figure imgf000018_0001
Ces résultats font apparaître que la présence de silicate d'aluminium et de magnésium dans l'émulsion (I) selon l'invention, permet de réduire très significativement l'odeur boisée/moisie caractéristique de la DEEP ALINE™ PVB.
Exemple 2 Evaluation de la réduction de l'odeur d'une formulation contenant de la N-undécylénoyl phénylalanine
(1) - Préparation des formulations
On prépare les émulsions huile dans eau simples suivantes (les proportions en constituants sont exprimés en pourcentages massiques) :
Figure imgf000019_0001
Cire de LANOL CTO™ : Cire à base d'alcohol cétéarylique et de cétéareth 33
LANOL™ 1688 : octanoate de cétéaryle
SEPIWHITE™ MSH : N- undecylenoyl phenylalanine
NEUSILIN™ UF L2 : Poudre de silicate mixte amorphe d'aluminium et de magnésium SEPICIDE™ HB : mélange de phénoxyéthanol, de méthyl paraben, d'éthyl paraben, de propyl paraben et de butyl paraben ; SEPICIDE™ CI : imidazolidyl urée ULTREZ™ 10 : homopolymère de l'acide acrylique Mode opératoire :
Préparation de la phase B : On chauffe l'eau à 80°C puis on y ajoute le SEPIWHITE™ MSH, après solubilisation complète, on ajout à cette température le triéthanolamine, l' ULTREZ™ 10 puis le NEUSILIN™ UF L2.;
Préparation de la phase A : On mélange la cire de LANOL CTO™ et le LANOL™ 1688, on chauffe à 75°C ;
On verse la phase B dans la phase A en mélangeant pour rendre le tout homogène
On laisse refroidir sous agitation puis on verse la phase C préparée par mélange de ses constituants. (2) - Evaluation de l'odeur
Cette analyse sensorielle est réalisée avec un panel de sept experts entraînés à l'évaluation de l'odeur des lipoaminoacides, dans les deux situations suivantes :
(Q - Au débouché du flacon en verre : cette évaluation est faite selon les recommandations de la norme AFNOR NF V 09 - 006. Les émulsions sont conditionnées dans des flacons en verre codés, en laissant une durée suffisante pour permettre l'équilibre de tension de vapeur. Les échantillons sont conditionnés au moins 24 heures avant le début de l'essai sensoriel. L'expert ouvre les flacons l'un après l'autre et sent la phase vapeur afin d'identifier le produit odorant.
(iï) - Lors de l'application sur la peau : L'émulsion est prélevée à l'aide d'une spatule doseuse puis déposée sur le dos de la main. L'émulsion est étalée rapidement en mouvements circulaires sur le dos de la main en 5 secondes, puis l'expert évalue immédiatement l'odeur exhalée au niveau de la partie de la peau du dos de la main traitée.
L'intensité de l'odeur est évaluée sur une échelle de 0 à 5, 0 indiquant une absence d'odeur et 5 une très forte odeur de lipoaminoacide.
L'évaluation est réalisée 1 mois après la fabrication des émulsions, sur des échantillons stockés à 20°C et à 45 °C (les émulsions déphasées à cette dernière température, ayant été préalablement re-homogénéisées pour effectuer le test). Les résultats sont consignés dans le tableau suivant :
Figure imgf000021_0001
Ces résultats font apparaître que la présence de silicate d'aluminium et de magnésium dans la l'émulsion (IV) selon l'invention permet de réduire très significativement l'odeur piquante caractéristique du SEPIWHITE.

Claims

Revendications
1. Formulation topique, cosmétique et/ou pharmaceutique, caractérisée en ce qu'elle comprend pour 100 % de sa masse : de 0,05% à 10% massique d'un composé de formule (I) :
Ri-C(=O)-[N(R3)-CH(R2)-C(=O)]m-OH (I)
I I
ou d'un de ses sels, dans laquelle R1 représente la chaîne caractérisante d'un acide gras, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, comportant de 3 à 30 atomes de carbone, R2 représente la chaîne caractérisante d'un acide aminé, R3 représente un atome d'hydrogène, un radical méthyle ou bien R3 constitue avec R2 et N, la chaîne caractérisante d'un acide aminé cyclique, m est compris entre 1 et 50 ou d'un mélange desdits composés de formule (I) ou de leurs sels ; de 0,1% à 20% massique de silicate de magnésium et d'aluminium ; et jusqu'à 70% massique d'un ou plusieurs ingrédients topiquement acceptables.
2. Formulation topique telle que définie à la revendication 1, pour laquelle dans la formule (I), le groupe Ri-C(=O)- comporte de 7 à 22 atomes de carbone.
3. Formulation topique telle que définie à l'une des revendications 1 ou 2, pour laquelle dans la formule (I), m est un nombre décimal compris entre 1 et 10 et est de préférence inférieur à 5.
4. Formulation topique telle que définie à l'une des revendications 1 ou 2, pour laquelle dans la formule (I), m égal à 1.
5. Formulation topique telle que définie à l'une des revendications 1 à 4, caractérisée en ce qu'elle comprend pour 100 % de sa masse : de 0,1% à 5% massique d'un composé de formule (I) : telle que définie précédemment, de 1% à 10% massique de silicates de magnésium et d'aluminium ; et jusqu'à 85% massique d'un ou plusieurs ingrédients topiquement acceptables.
6. Formulation topique telle que définie à la revendication 5, caractérisée en ce qu'elle comprend pour 100 % de sa masse : de 1% à 5% massique d'un composé de formule (I) : telle que définie précédemment, de 2% à 5% massique de silicates de magnésium et d'aluminium ; et jusqu'à 90% massique d'un ou plusieurs ingrédients topiquement acceptables.
7. Utilisation comme agent déodorant, de silicate de magnésium et d'aluminium, dans une formulation topique cosmétique et/ou pharmaceutique comprenant entre 0,05% à 10% massique, plus particulièrement de 0,1% à 5% massique et tout particulièrement de 1% à 5% massique d'au moins un composé de formule (I) telle que définie à l'une des revendications 1 à 6.
8. Procédé pour réduire l'odeur induite par la présence d'un composé de formule (I) telle que définie à l'une des revendications 1 à 6, dans une formulation topique cosmétique et/ou pharmaceutique en comprenant entre 0,05% à 10% massique, plus particulièrement de 0,1% à 5% massique et tout particulièrement de 1% à 5% massique caractérisé en ce que l'on incorpore dans ladite formulation, de 0,1% à 20% de sa masse totale, plus particulièrement de 1% à 10% de sa masse totale et tout particulièrement de 2% à 5% de sa masse totale de silicate de magnésium et d'aluminium.
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