FR2903009A1 - Composition cosmetique et/ou dermatologique associant un derive de c-glycoside et un agent desquamant - Google Patents

Abstract

La présente invention concerne une composition cosmétique et/ou dermatologique comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable :- de 0,001 à 95% en poids par rapport au poids total de la composition d'au moins un agent desquamant et,- au moins un dérivé C-glycoside.

Description

1 La présente invention a pour objet une composition cosmétique et/ou

dermatologique utile notamment pour favoriser la desquamation de la peau et/ou du cuir chevelu et/ou stimuler le renouvellement épidermique, comprenant l'association d'au moins un agent desquamant en une teneur allant de 0,001 à 95% en poids par rapport au poids total de la composition et d'au moins un dérivé C-glycoside. Il peut notamment s'agir d'une composition de soin et/ou de maquillage des matières et/ou des fibres kératiniques. Au sens de l'invention, on entend désigner par matières et/ou fibres kératiniques , par exemple, la peau, les muqueuses, le cuir chevelu, les cils, les sourcils et les cheveux. Par peau , on entend au sens large la peau et les semi-muqueuses (lèvres). La desquamation est un phénomène naturel lié au fait que l'épiderme, qui constitue la couche supérieure de la peau et du cuir chevelu, est en constante régénération. L'épiderme est constitué de plusieurs assises de cellules, dont la plus profonde est l'assise basale constituée de cellules indifférenciées. Au cours du temps, ces cellules vont se différencier et migrer vers la surface de l'épiderme en constituant les différentes assises de celui-ci, jusqu'à former à la surface de l'épiderme les cornéocytes qui sont des cellules mortes qui s'éliminent par desquamation. Cette perte en surface est compensée par la migration de cellules de l'assise basale vers la surface de l'épiderme. Il s'agit du renouvellement perpétuel de la peau. Une élimination forcée de la couche cornée accélère le renouvellement et permet de lutter contre le vieillissement. Dans le même temps ces cellules poursuivent leur différenciation dont le dernier stade est le cornéocyte. Il s'agit en fait de cellules mortes qui constituent la dernière couche de l'épiderme, c'est à dire la couche la plus externe encore appelée stratum ralentissement du renouvellement épidermique et par conséquent un vieillissement de la peau, et/ou un épaississement de la couche cornée (ex : formation de callosités), et/ou des désordres desquamatifs de type esthétique (ex : pellicules, squames...) ou pathologique (ex : xéroses, ichtyoses, psoriasis, dermatite atopique). corneum. Il est connu que le processus de desquamation peut être altéré par des facteurs exogènes (ex : rayonnement UV, pollution, agents allergènes, pathogènes), et/ou endogènes (ex : changements hormonaux, âge...) et conduire notamment à un 2903009 2 Pour ce qui est plus particulièrement du vieillissement cutané, résultant de facteurs intrinsèques ou extrinsèques, il se traduit généralement par l'apparition de rides et ridules, par le jaunissement de la peau qui développe un aspect parcheminé accompagné de l'apparition de taches pigmentaires, par la désorganisation des fibres d'élastine et de 5 collagène entraînant une perte d'élasticité, de souplesse et de fermeté ou par l'apparition de télangiectasies. Certains de ces signes du vieillissement sont plus particulièrement liés au vieillissement intrinsèque ou physiologique, c'est-à-dire au vieillissement "normal" lié à l'âge ou chronobiologique, alors que d'autres sont plus spécifiques du vieillissement 10 extrinsèque, c'est-à-dire du vieillissement provoqué d'une manière générale par l'environnement; il s'agit plus particulièrement du photovieillissement dû à l'exposition au soleil, à la lumière ou à tout autre rayonnement. Les changements de la peau dus au vieillissement intrinsèque sont la conséquence d'une sénescence génétiquement programmée où interviennent des facteurs 15 endogènes. Ce vieillissement intrinsèque provoque notamment un ralentissement du renouvellement des cellules de la peau, ce qui se traduit essentiellement par l'apparition d'altérations cliniques telles que la réduction du tissu adipeux sous-cutané et l'apparition de fines rides ou ridules, et par des changements histopathologiques tels qu'une augmentation du nombre et de l'épaisseur des fibres élastiques, une perte de fibres verticales de la 20 membrane du tissu élastique, et la présence de grands fibroblastes irréguliers dans les cellules de ce tissu élastique. Au contraire, le vieillissement extrinsèque entraîne des altérations cliniques telles que des rides épaisses et la formation d'une peau molle et tannée, et des changements histopathologiques tels qu'une excessive accumulation de matière élastique dans le derme 25 supérieur et une dégénérescence des fibres de collagène. L'invention s'intéresse notamment au vieillissement intrinsèque ou physiologique ainsi qu'au vieillissement extrinsèque. On connaît dans l'art antérieur divers agents destinés à lutter contre le vieillissement cutané, parmi lesquels des agents antioxydants, des agents favorisant la 30 prolifération et/ou la différenciation des cellules dermiques et/ou épidermiques, des agents stimulant l'expression des macromolécules dermiques ou épidermiques, soit autant 2903009 3 d'agents que de cibles cellulaires ou moléculaires dans la peau pour prévenir et/ou diminuer les effets multiples du vieillissement cutané. Ainsi, le brevet US-A-4603146 décrit l'emploi d'acide rétinoïque et de ses dérivés dans des compositions cosmétiques, en vue de lutter contre le vieillissement 5 cutané.. A ces agents destinés à lutter contre le vieillissement cutané s'ajoutent également les agents desquamants. D'une manière générale, les agents desquamants agissent en facilitant l'élimination des cellules mortes situées à la surface de la couche cornée de l'épiderme. Cette propriété "desquamante" est aussi appelée, souvent à tort, propriété kératolytique. Malheureusement, certains composés desquamants peuvent présenter, 10 lorsqu'ils sont utilisés à forte concentration, également des effets secondaires tels qu'un inconfort cutané. Il existe donc un besoin de trouver des solutions alternatives par exemple en trouvant des moyens d'employer lesdits agents desquamants à de plus faibles doses pour diminuer ces effets secondaires. 15 Les inventeurs ont découvert de façon surprenante que certains dérivés C-glycoside permettent de renforcer l'action desquamante des agents desquamants. Des dérivés C-glycoside sont notamment décrits dans le document WO 02/051828 pour leurs propriétés sur la synthèse des glycosaminoglycannes (GAGs) et en particulier pour améliorer l'hydratation et la souplesse de la peau. 20 Ainsi, selon un de ses aspects, l'invention concerne une composition cosmétique et/ou dermatologique comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable : de 0,001 à 95% en poids par rapport au poids total de la composition d'au 25 moins un agent desquamant et, au moins un dérivé C-glycoside. Selon un autre de ses aspects, l'invention a pour objet l'utilisation cosmétique d'au moins un agent desquamant en association avec au moins un dérivé C-glycoside ou d'une composition selon l'invention pour favoriser la desquamation de la peau et/ou du 30 cuir chevelu et/ou stimuler le renouvellement épidermique, et notamment prévenir, atténuer et/ou lutter contre les signes du vieillissement cutané, améliorer l'aspect et/ou la texture de la peau et/ou du cuir chevelu, et notamment améliorer l'éclat et l'homogénéité 2903009 4 du teint et/ou lisser la peau, diminuer les irrégularités de surface et le microrelief cutané, favoriser l'action de nettoyage et l'élimination de cellules mortes à la surface du corps, favoriser l'élimination des pellicules, lutter contre les imperfections des peaux grasses, améliorer la tenue du maquillage et/ou améliorer le résultat de traitement de la peau avec 5 des colorants du stratum corneum tel que la dihydroxyacétone (DHA). L'invention concerne également l'utilisation d'au moins un agent desquamant en association avec au moins un dérivé C-glycoside ou d'une composition selon l'invention pour la préparation d'une composition destinée à traiter certaines pathologies de la peau liées à une desquamation anormale, telles que les xéroses, les ichtyoses, le 10 psoriasis, la dermatite atopique. L'invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique pour le soin non thérapeutique de la peau et/ou du cuir chevelu, caractérisé en ce qu'il comprend l'application de façon simultanée ou séquentielle sur la peau, via au moins une composition, d'au moins un dérivé C-glycoside et d'au moins un agent desquamant. 15 Le procédé de traitement cosmétique selon l'invention peut comprendre au moins une étape consistant à appliquer sur la peau et/ou le cuir chevelu une composition cosmétique selon la présente invention. Le procédé de traitement cosmétique pour le soin non thérapeutique de la peau et/ou du cuir chevelu selon l'invention est plus particulièrement un procédé pour favoriser 20 la desquamation de la peau et/ou du cuir chevelu, et/ou stimuler le renouvellement épidermique, et notamment prévenir, atténuer et/ou lutter contre les signes du vieillissement cutané, améliorer l'aspect et/ou la texture de la peau et/ou du cuir chevelu, et notamment améliorer l'éclat et l'homogénéité du teint et/ou lisser la peau, diminuer les irrégularités de surface et le microrelief cutané, favoriser l'action de nettoyage et 25 l'élimination de cellules mortes à la surface du corps, favoriser l'élimination des pellicules, améliorer la tenue du maquillage et/ou améliorer le résultat de traitement de la peau avec des colorants du stratum corneum tel que la dihydroxyacétone (DHA). Dans le procédé selon l'invention, le dérivé C-glycoside et l'agent desquamant peuvent être conditionnés dans deux compositions distinctes. 30 L'amélioration de la tenue du maquillage et/ou des traitements de coloration de la peau à la DHA résulte du fait que la peau et/ou le cuir chevelu peuvent être préparés 2903009 5 avant le maquillage et/ou la coloration précité(s) par l'application d'une composition selon l'invention, ce qui favorisera le résultat d'un traitement simultané ou ultérieur par un agent de maquillage ou un agent de coloration. Par "signe du vieillissement cutané", on entend toutes les modifications de 5 l'aspect extérieur de la peau et/ou sa texture dues à un vieillissement chronologique ou photo-induit comme par exemple les rides, les ridules, la peau flétrie, la peau molle, la peau amincie, le manque d'élasticité ou de tonus de la peau. L'activité pro-desquamante est effectivement recherchée principalement dans le domaine des compositions dites anti-âge, à savoir destinées à lutter contre les signes 10 cutanés dus au vieillissement et/ou au photovieillissement. Toutefois, l'association utilisée selon la présente invention peut également trouver des applications dans l'atténuation des irrégularités de surface de la peau et l'amélioration du microrelief cutané, en particulier l'atténuation des lentigo actiniques, des marques d'acné ou de varicelle, la désobstruction des pores de la peau ; le traitement de la peau sèche, et des peaux grasses et à tendance 15 acnéique. Pour ce qui est de la peau grasse, elle est souvent associée à un défaut de desquamation, et à un grain de peau épais. De plus, l'excès de sébum peut servir de support au développement anarchique de la flore bactérienne saprophyte (en particulier Propionibacterium acnes et Pityrosporum ovale), et causer des comédons et/ou des lésions 20 acnéiques. Ces lésions acnéiques constituent un autre signe cutané des peaux grasses contre lequel on peut avantageusement lutter en employant au moins une composition selon la présente invention. Dans le cadre de la présente invention, on entend que toutes les affections précitées sont couvertes sous le terme "améliorer l'aspect et/ou la texture de la peau et/ou 25 du cuir chevelu", ainsi que dans le terme plus particulier "améliorer l'éclat et l'homogénéité du teint et/ou améliorer le microrelief cutané". Pour la mise en oeuvre de ce procédé, l'association d'un agent desquamant et d'un dérivé C-glycoside ou la composition selon l'invention pourront être appliqués sur toute zone de la peau ou de ses annexes, notamment du visage, du décolleté, des mains, ou 30 sur les lèvres, afin d'atténuer les irrégularités visibles et/ou tactiles de la peau, par exemple pour atténuer les cicatrices, pour lisser la surface et/ou éliminer les peaux mortes notamment des lèvres. 2903009 6 Selon un mode de réalisation particulier, le dérivé C-glycoside et l'agent desquamant objets de l'association selon l'invention peuvent être conditionnés dans deux compositions distinctes et appliquées simultanément ou de façon séquentielle. A titre d'exemple, on pourra appliquer la composition comprenant le C- 5 glycoside pour préparer la peau à l'application ultérieure de l'agent desquamant. En outre, de nombreuses pathologies cutanées se caractérisent par la production d'une couche cornée épaissie et par une desquamation anormale, c'est-à-dire par une hyperkératose. Celle-ci peut survenir sur tout territoire anatomique cutané et dans des contextes cliniques très variés. Son substratum physiopathologique et sa cause sont variés. 10 Avantageusement, l'association et les compositions conformes à l'invention permettent de favoriser la desquamation de la peau et/ou stimuler le renouvellement épidermique et donc plus particulièrement de traiter les pathologies cutanées et/ou du cuir chevelu qui se caractérisent par la production d'une couche cornée épaissie et/ou par une 15 desquamation anormale. Par conséquent, la présente invention se rapporte également selon un autre de ses aspects à l'utilisation de l'association ou d'une composition selon l'invention pour la préparation d'une composition destinée à traiter les pathologies cutanées et/ou du cuir chevelu qui se caractérisent par la production d'une couche cornée épaissie et/ou par une 20 desquamation anormale. A titre illustratif et non limitatif de ces désordres cutanés et/ou du cuir chevelu liés à une dérégulation de la desquamation, on peut citer, dans le cadre de la présente invention : les xéroses - l'acné les hyperkératoses, le psoriasis, l'atopie et les ichtyoses. L'association d'au moins un agent desquamant et d'au moins un dérivé C-glycoside ou d'une composition selon l'invention permet de favoriser la desquamation de la peau et/ou du cuir chevelu et/ou stimuler le renouvellement épidermique et peut donc 25 30 2903009 7 être utilisée pour la préparation d'une composition dermatologique destinée à traiter les pathologies cutanées précitées qui se caractérisent par la production d'une couche cornée épaissie et/ou par une desquamation anormale. Enfin, la composition selon la présente invention trouve une autre application 5 dans le domaine des peelings chimiques. L'association selon l'invention est donc avantageuse dans des compositions de peeling. Les peelings sont un moyen bien connu pour améliorer l'aspect et/ou la texture de la peau et/ou du cuir chevelu, notamment améliorer l'éclat et l'homogénéité du teint et/ou diminuer les irrégularités visibles et/ou tactiles de la peau, et en particulier pour 10 améliorer l'aspect de surface de la peau, pour atténuer les lentigo actiniques, les marques d'acné ou de varicelle, ainsi que pour prévenir, atténuer ou lutter contres les signes du vieillissement cutané, et notamment pour lisser les irrégularités de la texture de la peau, telles les rides et les ridules. Ils ont pour effet d'enlever une partie superficielle de la peau à traiter 15 (épiderme et éventuellement couche superficielle du derme), par des méthodes chimiques. L'invention a donc pour objet un procédé de traitement cosmétique des irrégularités visibles et/ou tactiles de la peau humaine, comprenant les étapes consistant à : a) appliquer topiquement sur la peau une composition selon la présente invention, 20 b) laisser la composition au contact de la peau pendant une durée comprise entre 5 mn et 6 heures, de préférence entre 5 mn et 30 mn, et c) éliminer la composition par rinçage. Selon un mode alternatif de réalisation, l'invention concerne un procédé cosmétique en vue de favoriser la desquamation de la peau et/ou des muqueuses, 25 comprenant au moins une étape (i) de préparation de la peau au peeling consistant à appliquer sur les zones à traiter au moins un dérivé de C-glycoside tel que défini dans ce qui suit, à au moins une concentration inférieure à celle entraînant la desquamation, et (ii) une étape ultérieure comprenant l'application d'au moins un agent desquamant à une concentration adaptée pour provoquer la desquamation. Une étape d'élimination du ou des 30 agents desquamants par rinçage sera ensuite effectuée. Avantageusement, l'étape (i) pourra être répétée avec des concentrations croissantes de dérivé C-glycoside. Ces concentrations seront adaptées par l'homme du 2903009 8 métier en fonction de l'effet recherché et du nombre d'applications envisagées, mais seront généralement inférieures à 10 %. On pourra par exemple utiliser une première concentration d'environ 2%, puis une ou plusieurs applications successives avec une concentration d'environ 4%, puis 6 ou 8% en poids. 5 Ce procédé est plus particulièrement destiné à prévenir, atténuer, et/ou lutter contre les signes du vieillissement cutané, et notamment atténuer les rides et les ridules, et à améliorer l'aspect et/ou la texture de la peau, en particulier à améliorer l'homogénéité du teint et/ou lisser la peau, et notamment atténuer des lentigo actiniques, ou des marques d'acné ou de varicelle, et/ou désobstruer les pores de la peau. 10 AGENT DESQUAMANT Par "agent desquamant", on entend tout composé capable d'agir : - soit directement sur la desquamation en favorisant l'exfoliation, tels que : 15 les acides monocarboxyliques saturés et insaturés, les acides dicarboxyliques saturés et insaturés, les acides tricarboxyliques saturés et insaturés ; les alpha hydroxyacides et beta hydroxyacides des acides monocarboxyliques ; les alpha hydroxyacides et beta hydroxyacides des acides dicarboxyliques ; des alpha hydroxyacides et beta hydroxyacides des acides tricarboxiliques ; des kétoacides, des alpha kétoacides, des beta ketoacides 20 d'acides polycarboxyliques, d'acides polyhydroxy monocarboxyliques, d'acides polyhydroxy bicarboxyliques, d'acides polyhydroxy tricarboxyliques ; et l'acide (3 -hydroxy-2pentylcyclopentyl)acétique. Comme a-hydroxyacides préférés, on peut citer : l'acide glycolique, l'acide citrique, l'acide lactique, l'acide tartrique, l'acide malique ou l'acide mandélique. 25 Les 13-hydroxyacides préférés sont choisis parmi : l'acide salicylique et ses dérivés, en particulier l'acide n-octanoyl 5-salicylique. Comme autres agents exfoliants, on peut citer : les acides pyruvique, gluconique, glucuronique, oxalique, malonique, succinique, acétique, gentisique, 30 cinnamique, azélaique ; le phénol, la résorcine ; l'urée et ses dérivés ; les oligofucoses comme dans le brevet EP 0 218 200 ; l'acide jasmonique et ses dérivés comme dans les demandes de brevet EP 1 333 022 et EP 1 333 021 ; l'acide trichloracétique ; les rétinoides 2903009 9 tels que le rétinol, l'acide rétinoique ; l'adapalène ; l'extrait de Saphora japonica ; le resvératrol ; ainsi que leurs sels et dérivés, tels que les formes cis ou trans, les mélanges racémiques, les formes dextrogyres ou levogyres des agents pré-cités. 5 - soit sur les enzymes impliquées dans la desquamation ou la dégradation des cornéodesmosomes, telles que les glycosidases, la stratum corneum chymotryptic enzym (SCCE) voire d'autres protéases (trypsine, chymotrypsine-like). On peut citer notamment les agents chélatants des sels minéraux tels l'EDTA ; l'acide N-acyl-N,N',N'éthylène diaminetriacétique ; les composés aminosulfoniques et en particulier l'acide (N-2 10 hydroxyéthylpiperazine-N-2-éthane) sulfonique (HEPES) ; les dérivés de l'acide 2-oxothiazolidine-4-carboxylique (procystéine) ; les dérivés d'acides alpha aminés de type glycine (tels que décrits dans EP 0 852 949, ainsi que le méthyl glycine diacétate de sodium commercialisé par BASF sous la dénomination commerciale TRILON M ) ; le miel ; les dérivés de sucre tels que l'O-octanoyl-6-D-maltose, le O-linoleyl-6-D-glucose et 15 la N-acétyl glucosamine. Comme autres agents desquamants utilisables dans la composition selon l'invention, on peut citer, les extraits de laminaire tels que le laminaria saccharina et le laminaria ochrolenca, le trilactate de glycérol, les dérivés siliciés de salicylate comme dans 20 le brevet EP 0 796 861, les sels d'acide 5-acyl salicylique, des actifs ayant des effets sur la transglutaminase comme dans le brevet EP 0 899 330, et un extrait de fleur de ficus opuntia indica comme Exfolactivé de Silab. Comme agents desquamants préférés, on pourra citer les beta-hydroxyacides, tel que l'acide n-octanoyl 5-salicylique ; l'urée et ses dérivés ; les acides glycolique, 25 citrique, lactique, tartrique, malique ou mandélique ; l'acide (N-2 hydroxyéthylpiperazine-N-2-éthane) sulfonique (HEPES) ; l'extrait de Saphora japonica ; le miel ; le N-acétyl glucosamine ; les dérivés de l'acide 2-oxothiazolidine-4-carboxylique (procystéine) et leurs mélanges. 30 Encore plus préférentiellement on utilisera dans la composition de l'invention un agent desquamant choisi parmi l'acide glycolique, l'acide n-octanoyl 5-salicylique, 2903009 10 l'acide (N-2 hydroxyéthylpiperazine-N-2-éthane) sulfonique (HEPES), les dérivés de l'acide 2-oxothiazolidine-4-carboxylique (procystéine) et leurs mélanges. L'homme du métier saura définir la quantité nécessaire d'agent desquamant présent dans l'association selon l'invention pour obtenir l'effet recherché sur la peau. 5 A titre d'exemple, l'agent desquamant pourra être en une teneur allant de 0,001 à 95% en poids par rapport au poids total de la composition, en particulier de 0, 01 à 30% en poids par rapport au poids total de la composition, préférentiellement de 0,01 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition. 10 Lorsque la composition a une application en peeling, elle peut notamment de 0,01 à 90% en poids d'agent(s) desquamant(s) par rapport au poids total de la composition, de préférence de 1 à 70% en poids par rapport au poids total de la composition. De préférence, on utilisera dans les compositions de peeling au moins 10% en poids et en particulier plus de 20% en poids, notamment de 21 à 50% et de préférence de 15 21 à 30% d'agent desquamant en poids par rapport au poids total de la composition. DERIVES C-GLYCOSIDE Un dérivé C-glycoside convenant à l'invention peut être un composé de formule générale (I) suivante : XùR Sù/ (I) dans laquelle : R représente : un radical alkyle linéaire, saturé en C1 à C20, en particulier en C1 à C10, ou insaturé en C2 à C20, en particulier en C2 à C1o, ou un radical alkyle ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20, en particulier en C3 à C1o: un radical hydrofluoro- ou perfluoro-alkyle, linéaire saturé en C1 à C20, en particulier en Cl à C10 , ou insaturé en C2 à C20, en particulier en C2 à C10, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20 , en particulier en C3 à C10 ; 20 25 30 2903009 11 la chaîne hydrocarbonée constituant lesdits radicaux pouvant, le cas échéant, être interrompue par 1 2, 3 ou plus d'hétéroatomes choisis parmi : un oxygène, un soufre, un azote, et - un silicium, et pouvant être éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi : - -OR4, - -SR4, -NR4R5, -COOR4, - -CONHR4, -CN, un atome d'halogène, un radical hydrofluoro- ou perfluoro-alkyle, en C1 à C6, et/ou un radical cycloalkyle en C3 à C8, avec R4 et R5 pouvant représenter, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical alkyle, perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle linéaire, saturé en C1 à Cao, notamment en C1 à C12, ou insaturé en C2 à C30, notamment en C2 à C12, ou ramifié ou 20 cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C30, notamment en C3 à C12 ; ou un radical aryle en C6 à Clo, X représente un radical choisi parmi les groupements : 5 10 15 2903009 12 H ùCù I N Rz ~R avec R1, R2 et R3 représentant, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical R, avec R tel que défini précédemment, et R' l représente un atome d'hydrogène, un groupe ûOH ou un radical R tel que défini précédemment, RI pouvant désigner 5 également un radical aryle en C6 à C10 ; - S représente un monosaccharide ou un polysaccharide comportant jusqu'à 20 unités sucre, en particulier jusqu'à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou poly-saccharide pouvant être substitué par un groupement hydroxyle obligatoirement libre, et éventuellement une ou plusieurs fonction(s) 10 amine(s) éventuellement protégée(s), et - la liaison S-CH2-X représente une liaison de nature C-anomérique, qui peut être a ou 0, ainsi que leurs sels cosmétiquement acceptables, leurs solvates tels que les hydrates et leurs isomères. 15 Dans le cadre de la présente invention, par halogène , on entend le chlore, le fluor, le brome ou l'iode. Le terme aryle désigne un cycle aromatique tel que phényle, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux alkyles en CI-C4. Le terme cycloalkyle en C3 à Cg désigne un cycle aliphatique ayant de 3 à 8 20 atomes de carbone, incluant par exemple le cyclopropyle, le cyclopentyle et le cyclohéxyle. 2903009 13 Parmi les groupes alkyle convenant à la mise en oeuvre de l'invention, on peut notamment citer les groupes méthyle, éthyle, isopropyle, n-propyle, n-butyle, t-butyle, isobutyle, sec-butyle, pentyle, n-hexyle, cyclopropyle, cyclopentyle, cyclohexyle, et allyle. 5 Selon un mode de réalisation de l'invention, on peut utiliser un dérivé C-glycoside répondant à la formule (I) pour lequel S peut représenter un monosaccharide ou un polysaccharide contenant jusqu'à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou polysaccharide présentant au moins une fonction hydroxyle obligatoirement libre et/ou éventuellement une ou plusieurs fonctions amine 10 obligatoirement protégée, X et R conservant par ailleurs l'ensemble des définitions précédemment données. Avantageusement, un monosaccharide de l'invention peut être choisi parmi le D-glucose, le D-galactose, le D-mannose, le D-xylose, le D-lyxose, le L-fucose, le L-arabinose, le L-rhamnose, l'acide D-glucuronique, l'acide D-galacturonique, l'acide D15 iduronique, la N-acétyl-D-glucosamine, la N-acétyl-D-galactosamine et désigne avantageusement le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, et en particulier le D-xylose. Plus particulièrement, un polysaccharide de l'invention contenant jusqu'à 6 unités sucre peut être choisi parmi le D-maltose, le D-lactose, le D-cellobiose, le D- 20 maltotriose, un disaccharide associant un acide uronique choisi parmi l'acide D-iduronique ou l'acide D-glucuronique avec une hexosamine choisie parmi la D-galactosamine, la D-glucosamine, la N-acétyl-D-galactosamine, la N-acétyl-D-glucosamine, un oligosaccharide contenant au moins un xylose qui peut être avantageusement choisi parmi le xylobiose, le méthyl-P-xylobioside, le xylotriose, le xylotétraose, le xylopentaose et le xylohexaose et 25 notamment le xylobiose qui est composé de deux molécules de xylose liées par une liaison 1-4. Plus particulièrement, S peut représenter un monosaccharide choisi parmi le D-glucose, le D-xylose, le L-fucose, le D-galactose, le D-maltose et notamment le D-xylose. 30 Selon un autre mode de réalisation de l'invention, on peut utiliser des dérivés C-glycoside répondant à la formule (I) pour lesquels X représente un groupement choisi parmi -CO-, -CH(OH)-, -CH(NR1R2)-, -CH(R)-, en particulier ûCO-, -CH(OH)-, 2903009 14 -CH(NH2)-, -CH(NHCH2CH2CH2OH)-, -CH(NHPh)-, -CH(CH3)-, et plus particulièrement un groupement ùCO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, et préférentiellement un groupement ù CH(OH)-, S et R conservant par ailleurs l'ensemble des définitions précédemment données. 5 Selon un autre mode deréalisation de l'invention, on peut utiliser un dérivé C-glycoside répondant à la formule (I) pour lesquels R représente un radical alkyle en linéaire, saturé en C1 à C20, en particulier en C1 à C10, ou insaturé en C2 à C20, en particulier en C2 à C10, ou un radical alkyle ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20 ; en particulier en C3 à C10 , et éventuellement substitué comme décrit précédemment, S et R 10 conservant par ailleurs l'ensemble des définitions précédemment données. De préférence, R désigne un radical linéaire en C1-C4, notamment C1-C3, éventuellement substitué par ù OH, -COOH ou ùCOOR"2, R"2 étant un radical alkyle saturé en C1-C4, notamment éthyle. Préférentiellement R désigne un radical alkyle linéaire non substitué en C1-C4, notamment C1-C2, en particulier éthyle. 15 Parmi les dérivés C-glycoside de formule (I), on utilise de préférence ceux pour lesquels : - R représente un radical alkyle en linéaire, saturé en C1 à C20, en particulier en C1 à C10, ou insaturé en C2 à C20, en particulier en C2 à C10, ou un radical alkyle ramifié 20 ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20 ; en particulier en C3 à C10, et éventuellement substitué comme décrit précédemment ; S représente un monosaccharide comme décrit précédemment ; X représente -CO-, -CH(OH)-, -CH(NR1R2)-, -CH(R)- comme décrit précédemment. 25 De préférence, on utilise un dérivé C-glycoside de formule (I) pour lesquels : - R désigne un radical linéaire en C1-C4, notamment C1-C3, éventuellement subsitué par ùOH, -COOH ou ùCOOR"2, R"2 étant un radical alkyle saturé en C1-C4, notamment éthyle ; 30 - S représente un monosaccharide comme décrit précédemment ; 2903009 15 - X représente un groupement choisi parmi ûCO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, -CH(NHCH2CH2CH2OH)-, -CH(NHPh)-, -CH(CH3)-, et plus particulièrement un groupement ûCO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-,et préférentiellement un groupement ûCH(OH)-. 5 Préférentiellement, on utilise un dérivé C-glycoside de formule (I) pour lesquels : - R désigne un radical alkyle linéaire non substitué en C1-C4, notamment C1-C2, en particulier éthyle ; - S représente un monosaccharide comme décrit précédemment ; notamment 10 le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, et en particulier le D-xylose ; X représente un groupement choisi parmi ûCO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, et préférentiellement un groupement ûCH(OH)- . 15 Les sels acceptables pour l'usage non thérapeutique des composés décrits dans la présente invention comprennent des sels non toxiques conventionnels desdits composés tels que ceux formés à partir d'acides organiques ou inorganiques. A titre d'exemple, on peut citer les sels d'acides minéraux, tels que l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide iodhydrique, l'acide phosphorique, l'acide borique. On peut 20 également citer les sels d'acides organiques, qui peuvent comporter un ou plusieurs groupes acide carboxylique, sulfonique, ou phosphonique. Il peut s'agir d'acides aliphatiques linéaires, ramifiés ou cycliques ou encore d'acides aromatiques. Ces acides peuvent comporter, en outre, un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O et N, par exemple sous la forme de groupes hydroxyle. On peut notamment citer l'acide propionique, 25 l'acide acétique, l'acide téréphtalique, l'acide citrique et l'acide tartrique. Lorsque le composé de formule (I) comporte un groupe acide, la neutralisation du ou des groupes acides peut être effectuée par une base minérale, telle que LiOH, NaOH, KOH, Ca(OH)2, NH4OH, Mg(OH)2 ou Zn(OH)2; ou par une base organique telle qu'une alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire, par exemple la triéthylamine ou la 30 butylarnine. Cette alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire peut comporter un ou plusieurs atomes d'azote et/ou d'oxygène et peut donc comporter par exemple une ou plusieurs fonctions alcool; on peut notamment citer l'amino-2-méthyl-2-propanol, la 2903009 16 triéthanolamine, la diméthylamino-2-propanol, le 2-amino-2-(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol. On peut encore citer la lysine ou la 3-(diméthylamino)propylamine. Les solvates acceptables pour les composés décrits dans la présente invention comprennent des solvates conventionnels tels que ceux formés lors de la dernière étape de 5 préparation desdits composés du fait de la présence de solvants. A titre d'exemple, on peut citer les solvates dus à la présence d'eau ou d'alcools linéaires ou ramifiés comme l'éthanol ou l'isopropanol. Parmi les dérivés C-glycoside de formule (I), utilisés selon l'invention, on considère tout particulièrement : 10 1. C-(3-D-xylopyranoside-n-propane-2-one ; 2. C-a-D-xylopyranoside-n-propane-2-one ; 3. 1-[2-(3-hydroxy-propylamino)-propyl]- C- (3 -D-xylopyranose ; 4. 1-[2-(3-hydroxy-propylamino)-propyl]-C-a-D-xylopyranose ; 5. C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ; 15 6. C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ; 7. C-(3-D-xylopyranoside-2-amino-propane ; 8. C-a-D-xylopyranoside-2-amino-propane ; 9. C-(3-D-xylopyranoside-2-phénylamino-propane ; 10. C-a-D-xylopyrano side-2-phényl amino-propane ; 20 11. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-(3-D-xylopyranoside)-butyrique ; 12. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-a-D-xylopyranoside)-butyrique ; 13. acide 6-(C-(3-D-xylopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 14. acide 6-(C-a-D-xylopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 15. acide 6-(C-(3-D-xylopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ; 25 16. acide 6-(C-a-D-xylopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ; 17. acide 6-(C-(3-D-xylopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 18. acide 6-(C-a-D-xylopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 19. acide 6-(C-(3-D-xylopyranoside)-5-phénylamino-hexanoique ; 20. acide 6-(C-a-D-xylopyranoside)-5-phénylamino-hexanoique ; 30 21. 1-(C-(3-D-xylopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 22. 1-(C-a-D-xylopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 2903009 17 23. acide 5-(C-(3-D-xylopyranoside)-4-céto-pentanoique ; 24. acide 5-(C-a-D-xylopyranoside)-4-céto-pentanoique ; 25. acide 5-(C-(3-D-xylopyranoside )-4-hydroxy-pentanoique ; 26. acide 5-(C-a-D-xylopyranoside )-4-hydroxy-pentanoique ; 5 27. acide 5-(C-(3-D-xylopyranoside)-4-amino-pentanoique ; 28. acide 5-(C-a-D-xylopyranoside)-4-amino-pentanoique ; 29. acide 5-(C-(3-D-xylopyranoside)-4-phénylamino-pentanoique ; 30. acide 5-(C-a-D-xylopyranoside)-4-phénylamino-pentanoique ; 31. 1-(C-13-D-xylopyranoside)-pentane-2,5-diol ; 10 32. 1-(C-a-D-xylopyranoside)-pentane-2,5-diol ; 33. 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-propane-2-one ; 34. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-propane-2-one ; 35. 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-propane-2-one ; 36. 1 -(C-a-L- fucopyrano si de)-prop ane-2-one ; 15 37. 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ; 38. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ; 39. 1-(C--L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ; 40. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane ; 41. 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-2-amino-propane ; 20 42. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-2-amino-propane ; 43. 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-2-amino-propane ; 44. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-2-amino-propane ; 45. 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ; 46. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ; 25 47. 1-(C-13-L-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ; 48. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-2-phénylamino-propane ; 49. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-P-D-fucopyranoside)-butyrique ; 50. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-a-D-fucopyranoside)-butyrique ; 51. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-(3-L-fucopyranoside)-butyrique ; 30 52. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-a-L-fucopyranoside)-butyrique ; 2903009 18 53. acide 6-(C-(3-D-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 54. acide 6-(C-a-D-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 55. acide 6-(C-13-L-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 56. acide 6-(C-a-L-fucopyranoside)-5-céto-hexanoique ; 5 57. acide 6-(C-(3-D-fucopyranoside )-5-hydroxy-hexanoique ; 58. acide 6-(C-a-D-fucopyranoside )-5-hydroxy-hexanoique ; 59. acide 6-(C-(3-L-fucopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ; 60. acide 6-(C-a-L-fucopyranoside)-5-hydroxy-hexanoique ; 61. acide 6-(C-(3-D-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 10 62. acide 6-(C-a-D-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 63. acide 6-(C-(3-L-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 64. acide 6-(C-a-L-fucopyranoside)-5-amino-hexanoique ; 65. 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 66. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 15 67. 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 68. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol ; 69. acide 5-(C-(3-D-fucopyranoside)-4-céto-pentanoique ; 70. acide 5-(C-a-D-fucopyranoside)-4-céto-pentanoique ; 71. acide 5-(C-(3-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol)-4-céto-pentanoique ; 20 72. acide 5-(C-a-L-fucopyranoside)-hexane-2,6-diol)-4-céto-pentanoique ; 73. acide 5-(C-(3-D-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique ; 74. acide 5-(C-a-D-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique ; 75. acide 5-(C-(3-L-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique ; 76. acide 5-(C-a-L-fucopyranoside)-4-hydroxy-pentanoique ; 25 77. acide 5-(C-P-D-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique ; 78. acide 5-(C-a-D-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique 79. acide 5-(C-(3-L-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique ; 80. acide 5-(C-a-L-fucopyranoside)-4-amino-pentanoique ; 81. 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-pentane-2,5-diol ; 30 82. 1-(C-a-D-fucopyranoside)-pentane-2,5-diol ; 2903009 19 83. 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-pentane-2,5-diol ; 84. 1-(C-a-L-fucopyranoside)-pentane-2,5-diol ; 85. 1-(C--D-glucopyranosyl)-2-hydroxy-propane ; 86. 1-(C-a-D-glucopyranosyl)-2-hydroxy-propane ; 5 87. 1-(C--D-glucopyranosyl)-2-amino-propane ; 88. 1 -(C-a-D-glucopyrano syl)-2-amino-propane ; 89. 1-(C-(3-D-glucopyranosyl)-2-phénylaminopropane ; 90. 1-(C-a-D-glucopyranosyl)-2-phénylamino-propane ; 91. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-(3-D-glucopyranosyl)-butyrique ; 10 92. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(C-a-D-glucopyranosyl)-butyrique ; 93. acide 6-(C-(3-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 94. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 95. acide 6-(C-(3-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 96. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 15 97. acide 6-(C-3-D-glucopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 98. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 99. acide 6-(C-(3-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ; 100. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ; 101. 1-(C-(3-D-glucopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 20 102. 1 -(C-a-D-glucopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 103. acide 6-(C-(3-D-glucopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 104. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 105. acide 6-(C-(3-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ; 106. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ; 25 107. acide 6-(C-(3-D-glucopyranosyl)-5-amino-pentanoique ; 108. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ; 109. acide 6-(C-(3-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-pentanoique ; 110. acide 6-(C-a-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-pentanoique ; 111. 1-(C-p-D-glucopyranosyl)-pentane-2,5-diol ; 30 112. 1-(C-a-D-glucopyranosyl)-pentane-2,5-diol ; 2903009 20 113. 1-(C-13-D-galactopyranosyl)-2-hydroxy-propane ; 114. 1-(C-aùD-galactopyranosyl)-2-hydroxy-propane ; 115. 1-(C--D-galactopyranosyl)-2-amino-propane ; 116. 1 -(C-a-D-galactopyranosyl)-2-amino-propane ; 5 117. 1-(C-(3-D-galactopyranosyl)-2-phénylamino-propane ; 118. 1 -(Ca-D-galactopyrano syl)-2 -phénylamino-propane ; 119. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-((3-D-galactopyranosyl)-butyrique ; 120. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(a-D-galactopyranosyl)-butyrique ; 121. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 10 122. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 123. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 124. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 125. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 126. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 15 127. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ; 128. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ; 129. 1-(C-(3-D-galactopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 130. 1 -(C-a-D-galactopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 131. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 20 132. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 133. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ; 134. acide

6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-hydroxy-pentanoique ; 135. acide 6-(C-13-D-galactopyranosyl)-5-amino-pentanoique ; 136. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-amino-pentanoique ; 25 137. acide 6-(C-(3-D-galactopyranosyl)-5-phénylamino-pentanoique ; 138. acide 6-(C-a-D-galactopyranosyl)-5-phénylamino-pentanoique ; 139. 1-(C--D-galactopyranosyl)-pentane-2,6-diol ; 140. 1 -(C-a-D-galactopyranosyl)-pentane-2,6-diol ; 141. 1-(C-(3-D-fucofuranosyl)-propane-2-one ; 30 142. 1-(C-a-D-fucofuranosyl)-propane-2-one ; 2903009 21 143. 1-(C-(3-L-fucofuranosyl)-propane-2-one ; 144. 1. -(C-a-L-fucofuranosyl)-propane-2-one ; 145. 3'-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-propane-2'-one ; 146. 3'-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-propane-2'-one ; 5 147. 1-( acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane ; 148. 1 -( acétamido-C-f3-D-glucopyranosyl)-2-amino-propane ; 149. 1-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-2-phénylamino-propane ; 150. 1 -(acétamido-C-a-D -glucopyranosyl)-2 -phénylamino-propane ; 151. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(acétamido-C-13-D-glucopyranosyl)-butyrique ; 10 152. ester éthylique de l'acide 3-méthyl-4-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)butyrique ; 153. acide 6-(acétamido-C-13-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 154. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-céto-hexanoique ; 155. acide 6-(acétamido-C-13-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 156. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-hexanoique ; 15 157. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 158. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-amino-hexanoique ; 159. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ; 160. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino-hexanoique ; 161. 1-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 20 162. 1 -(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-hexane-2,6-diol ; 163. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 164. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-céto-pentanoique ; 165. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy- pentanoique ; 166. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy- pentanoique ; 25 167. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-amino- pentanoique ; 168. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-amino- pentanoique ; 169. acide 6-(acétamido-C-(3-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino- pentanoique ; 170. acide 6-(acétamido-C-a-D-glucopyranosyl)-5-phénylamino- pentanoique ; 171. 1-(acétamido-C--D-glucopyranosyl)-pentane-2,5-diol ; 3 0 172. 1 -(acétamido-C-a-D-glucopyrano syl)-p entane-2, 5-diol.

2903009 22 A titre illustratif et non limitatif des dérivés C-glycoside convenant plus particulièrement à l'invention, on peut notamment citer les dérivés suivants : - le C-(3-D-xylopyranoside-n-propane-2-one, 5 le C-a-D-xylopyranoside-n-propane-2-one, le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, le C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, la 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-propane-2-one, la 1-(C-a-D-fucopyranoside)-propane-2-one, 10 la 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-propane-2-one, la 1-(C-a-L-fucopyranoside)-propane-2-one, le 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, le 1-(C-a-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, le 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, 15 le 1-(C-a-L-fucopyranoside) -2-hydroxy-propane, le 1-(C-13-D-glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, le 1-(C-a-D-glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, le 1-(C-13-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, le 1-(C-a-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane 20 la 1-(C-13-D-fucofuranosyl)-propane-2-one, la 1-(C-a-D-fucofuranosyl)-propane-2-one - la 1-(C-(3-L-fucofuranosyl)-propane-2-one, la 1-(C-a-L-fucofuranosyl)-propane-2-one, le C-(3-D-maltopyranoside-n-propane-2-one, 25 - le C-a-D-maltopyranoside-n-propane-2-one le C-(3-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, le C-a-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, leurs isomères et leurs mélanges.

30 Selon un mode de réalisation, le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ou le C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, et mieux le 2903009 23 C-p-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, peuvent être avantageusement mis en oeuvre pour la préparation d'une composition selon l'invention. Selon un mode de réalisation particulier, le dérivé C-glycoside peut être le C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane se présentant sous forme d'une solution à 30 % 5 en poids en matière active dans un mélange eau/propylène glycol (60/40 % en poids) tel que le produit fabriqué par CHIMEX sous la dénomination commerciale MEXORYL SBB . Bien entendu, selon l'invention, un dérivé C-glycoside répondant à la formule (I) peut être utilisé seul ou en mélange avec d'autres dérivés C-glycosides et en toute 10 proportion. Un dérivé C-glycoside convenant à l'invention peut notamment être obtenu par la méthode de synthèse décrite dans le document WO 02/051828. La quantité de dérivé C-glycoside à mettre en oeuvre dans une composition selon l'invention dépend de l'effet cosmétique ou thérapeutique recherché, et peut donc 15 varier dans une large mesure. L'homme de l'art peut aisément, sur la base de ses connaissances générales, déterminer les quantités appropriées. Une composition selon l'invention peut comprendre un dérivé C-glycoside à raison d'environ 0,0001 % à environ 25 % en poids en matière active par rapport au poids 20 total de la composition, et en particulier d'environ 0,001 % à environ 10 % en poids en matière active, et plus particulièrement d'environ 0,05 % à environ 5 % en poids en matière active de dérivé C-glycoside par rapport au poids total de la composition.

25 Pour une utilisation en peeling, les mêmes teneurs peuvent être prévues dans les compositions correspondantes. On peut également utiliser des teneurs plus importantes pour améliorer encore l'effet desquamant recherché et/ou diminuer la teneur en agent desquamant dans l'association selon l'invention.

30 Le rapport massique entre l'agent desquamant et le dérivé C-glycoside peut varier en fonction des formulations galéniques et/ou des applications visées.

2903009 24 Le rapport massique peut notamment aller de 0,0004 à 900, voire de 0, 004 à 600, de préférence de 0,01 à 300, et encore plus préférentiellement de 0,01 à 150, voire de 0,01 à 100. En particulier dans des compositions anti-âge, le rapport massique entre l'agent 5 desquamant et le dérivé C-glycoside peut notamment aller de 0,01 à 100, de préférence de 0,01 à 60, plus préférentiellement de 0,01 à 30, encore plus préférentiellement de 0,01 à 10, de 0,01 à 5 , voire de 0,02 à 2%. Dans des compositions de peeling, le rapport massique entre l'agent desquamant et le dérivé C-glycoside peut notamment aller de 1 à 300, de préférence de 2 à 10 150 et encore plus préférentiellement de 2 à 100, voire de 2 à 50. AGENT ADDITIONNEL La composition selon la présente invention peuvent en outre comprendre au moins un agent additionnel cosmétique et/ou dermatologique destiné à améliorer l'aspect 15 et/ou le confort de la peau et/ou du cuir chevelu. Cet agent additionnel peut notamment être un agent anti-âge et/ou anti-rides. L'agent anti-âge et/ou anti-rides peut notamment être choisi parmi : - un agent anti-glycation, tel qu'un extrait de myrtille (Vaccinium angusfifollium), par exemple celui vendu sous la dénomination "BLUEBERRY 20 HERBASOL EXTRACT PG" par la société COSMETOCHEM, un extrait de thé noir tel que le Kombuchka de Sederma, ou l'acide lipoique ou thioctique tel que le Nutralip de Labochim ; - un inhibiteur de NO-synthase, tel que les extraits de Gingko biloba, de Vitis vinifera ou d'Olea europaea ; 25 - un agent agissant sur les macromolécules dermiques ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation, tel que les extraits de Centella asiatica, les asiaticosides et dérivés ; l'acide ascorbique et ses dérivés; les peptides de synthèse tels que la iamin, le biopeptide CL ou le palmitoyl pentapeptide commercialisé par la société SEDERMA sous la dénomination commerciale Matrixil ; l'extrait de malt commercialisé par la société 30 COLETICA sous la dénomination commerciale Collalift ; le lycopène ; l'extrait de Saccharomyces cerevisiae disponible notamment auprès de la société SILAB sous la dénomination commerciale Firmalift ou auprès de la société LSN sous la dénomination 2903009 25 commerciale Cytovitin .; soit sur l'inhibition de la dégradation de l'élastine tels que l'extrait peptidique de graines de Pisum sativum commercialisé par la société LSN sous la dénomination commerciale Parelastyl ; les composés N-acylaminoamides décrits dans la demande WO 01/94381 tels que l'acide {2-[acétyl-(3-trifluorométhyl-phényl)-amino]-3- 5 méthyl-butyrylamino} acétique, autrement nommé N-[N-acétyl, N'-(3-trifluorométhyl)phényl valyl]glycine ou N-acetyl-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]valylglycine ou acetyl trifluoromethyl phenyl valylglycine, ou un ester de celui-ci avec un alcool en C1-C6. ; un extrait de peptides de riz tel que la Colhibin de Pentapharm, l'extrait d'algue brune Padina pavonica commercialisé par la société ALBAN MÜLLER sous la 10 dénomination commerciale HSP3 ; un extrait de Laminaria ochroleuca tel que la Laminaïne de Secma ; l'extrait de lupin commercialisé par la société SILAB sous la dénomination commerciale Structurine ; l'extrait de bourgeons de hêtre Fagus sylvatica commercialisé par la société GATTEFOSSE sous la dénomination commerciale Gatuline RC; un extrait peptidique de Voandzeia substerranea tel que celui commercialisé par la 15 société Laboratoires Sérobiologiques sous la dénomination commerciale Filladyn LS 9397 ; - un agent modulant la différenciation ou la prolifération des cellules, et notamment la différenciation des kératinocytes et/ou la prolifération des fibroblastes ou des kératinocytes et, tel que un extrait de soja (protéines hydrolysées de soja) tel que le 20 RIDULISSE de SILAB, le 1,3,5-triméthoxybenzène (phloroglucinol : un agent myorelaxant et/ou dermodécontractant, tel que le gluconate de magnésium, le gluconate de manganèse et autres sels, l'alvérine citrate et ses sels, la glycine, un extrait d'Iris pallida, un hexapeptide (Argériline R de Lipotec) ou les sapogénines comme le Wild yam et les amines carbonylées décrites dans la demande 25 EP1484052, et l'adénosine. un agent ayant notamment un rôle dermocontractant. Ces agents additionnels anti-âge sont généralement présents dans les compositions cosmétiques à des teneurs allant de 0,01 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 0,01 à 10% en poids par rapport au poids total de 30 la composition et encore plus préférentiellement de 0,01 à 1% en poids par rapport au poids total de la composition.

2903009 26 L'invention concerne donc également une composition comprenant : au moins un dérivé C-glycoside, au moins un agent desquamant choisi parmi l'acide n-octanoyl 5-salicylique, l'acide (N-2 hydroxyéthylpiperazine-N-2-éthane) sulfonique 5 (HEPES), un dérivé EDTA et leurs mélanges ; et au moins un agent additionnel anti-âge, et de préférence au moins deux agents anti-âge choisis parmi l'adénosine, un extrait de malt, un extrait de padina pavonica, un extrait de soja, un extrait de wild yam, et leurs mélanges.

10 Les compositions selon l'invention comprennent un milieu physiologiquement acceptable. Par milieu physiologique acceptable , on entend désigner un milieu compatible avec les matières et/ou les fibres kératiniques d'êtres humains, comme par exemple, de manière non limitative, la peau, les muqueuses, les ongles, le cuir chevelu 15 et/ou les cheveux. Ce milieu physiologiquement acceptable comprend de l'eau, éventuellement en mélange ou non avec un ou plusieurs solvants organiques tels que des alcools en C1-C8, notamment l'éthanol, l'isopropanol, le tert-butanol, le n-butanol, des polyols comme la glycérine, le propylène glycol, le butylène glycol et des éthers de polyol.

20 Les compositions selon l'invention peuvent être une composition cosmétique ou dermatologique et peuvent donc comprendre un milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable. La composition peut également comprendre une phase grasse, qui peut comprendre des huiles, des gommes, des cires usuellement utilisées dans le domaine 25 d'application considéré. Comme huiles ou cires utilisables dans l'invention, on peut citer les huiles minérales (huile de vaseline), les huiles végétales (fraction liquide du beurre de karité, huile de tournesol, huile d'abricot, de son de riz...), les huiles animales (perhydrosqualène), les huiles de synthèse (huile de Purcellin), les huiles ou cires siliconées (cyclométhicone , dimethicone) et les huiles fluorées (perfluoropolyéthers), les 30 cires d'abeille, de carnauba, ou paraffine, le beurre de karité, l'huile de jojoba hydrogénée. On peut ajouter à ces huiles des alcools gras (cétyliques, stéaryliques, ...) et des acides gras (acide stéarique, ....).

2903009 27 Lorsque la composition est une émulsion, la proportion de la phase grasse peut aller de 5 % à 80 % en poids, et de préférence de 5 % à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les huiles, les cires, les émulsionnants et les coémulsionnants utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement 5 utilisés dans le domaine cosmétique. L'émulsionnant et le coémulsionnant sont présents, dans la composition, en une proportion allant de 0,3 % à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition. L'émulsion peut, en outre, contenir des vésicules lipidiques. Lorsque la composition est une solution ou un gel huileux, la phase grasse peut 10 représenter plus de 90 % du poids total de la composition. La composition peut contenir également des adjuvants habituels dans le domaine considéré, tels que les tensioactifs, les émulsionnants, les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les additifs hydrophiles ou lipophiles, les conservateurs, les antioxydants, les solvants, les parfums, les charges, les filtres, les absorbeurs d'odeur et les matières 15 colorantes, d'autres actifs cosmétiques ou pharmaceutiques. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans le domaine cosmétique, et par exemple de 0,01 % à 10 % du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse, dans la phase aqueuse et/ou dans les sphérules lipidiques.

20 Comme tensioactifs susceptibles d'être utilisés, on peut citer par exemple le stéarate de glycérol, le polysorbate 60 et le mélange de PEG-6/PEG-32/Glycol Stéarate vendu sous la dénomination de TefoseR 63 par la société Gattefosse ; des dérivés PEG stéarate, des dérivés de sucres. Comme gélifiants hydrophiles utilisables dans l'invention, on peut citer les 25 polymères carboxyvinyliques (carbomer), les copolymères acryliques tels que les copolymères d'acrylates/alkylacrylates, les polyacrylamides, les polysaccharides tels que l'hydroxypropylcellulose, les gommes naturelles et les argiles, et, comme gélifiants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées comme les bentones, les sels métalliques d'acides gras comme les stéarates d'aluminium et la silice hydrophobe, éthylcellulose, 30 polyéthylène. La composition peut se présenter sous toutes les formes galéniques envisageables.

2903009 28 Notamment, la composition peut avoir la forme d'une solution aqueuse, alcoolique, hydroalcoolique ou huileuse; d'une dispersion du type lotion ou sérum; d'une émulsion eau-dans-huile, huile-dans-eau ou multiple; d'une suspension; de microcapsules ou microparticules; de dispersions vésiculaires de type ionique et/ou non ionique; d'une 5 lotion aqueuse, huileuse ou sous forme de sérum; d'une mousse, d'une préparation solide par exemple de stick; d'une composition pour aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression ou sous forme d'un patch. La composition selon l'invention peut se présentersous la forme d'une composition pour soins capillaires, notamment un shampooing, une lotion de mise en plis, 10 une lotion traitante, une crème ou un gel coiffant, une composition de teinture, notamment d'oxydation, des lotions restructurantes pour les cheveux, une composition de permanente (notamment une composition pour le premier temps d'une permanente), une lotion ou un gel antichute, un shampooing antiparasitaire. Elle peut également se présenter sous la forme d'une composition de nettoyage, 15 de protection, de traitement ou de soin pour le visage, pour les mains, pour les pieds, pour les grands plis anatomiques ou pour le corps (par exemple crèmes de jour, crème de nuit, crème démaquillante, composition anti-solaire, lait corporels de protection ou de soin, laits après-solaire, lotion, gel ou mousse pour le soin de la peau, comme des lotion de nettoyage, composition de bronzage artificiel); une composition de maquillage du corps ou 20 du visage telle qu'un fond de teint; une composition pour le bain; une composition désodorisante comprenant par exemple un agent bactéricide; une composition après-rasage; une composition épilatoire; une composition contre les piqûres d'insectes; une composition anti-douleur; une composition pour traiter certaines maladies de la peau comme l'eczéma, la rosacée, le psoriasis, les lichens, les prurits sévères.

25 Lorsque la composition selon l'invention est destinée à un usage de type peeling, elle peut également se présenter sous toutes les formes galéniques évoquées ci-dessus pour autant qu'elle s'élimine facilement par rinçage, et notamment sous forme de gel aqueux, de solution aqueuse ou hydroalcoolique. Elle peut être appliquée par tout moyen permettant une répartition uniforme et notamment à l'aide d'un coton, d'une tige, d'un 30 pinceau, d'une gaze, d'une spatule ou d'un tampon, ou encore par pulvérisation, et peut être éliminée par rinçage à l'eau ou à l'aide d'un détergent doux. Selon un mode préféré de 2903009 29 réalisation de l'invention, la composition destinée au peeling chimique renferme une phase aqueuse continue. La présente invention a également pour objet une composition de soin de la peau et/ou du cuir chevelu, caractérisée en ce que l'agent desquamant est choisi parmi les 5 beta-hydroxyacides, tel que l'acide n-octanoyl 5-salicylique ; l'urée et ses dérivés ; les acides glycolique, citrique, lactique, tartrique, malique ou mandélique ; l'acide (N-2 hydroxyéthylpiperazine-N-2-éthane) sulfonique (HEPES) ; l'extrait de Saphora japonica ; le miel ; le N-acétyl glucosamine et les dérivés de l'acide 2-oxothiazolidine-4-carboxylique (procystéine), et les extraits de laminaire tels que le laminaria saccharina et le laminaria 10 ochrolenca. La présente invention a enfin pour objet une composition de peeling caractérisée en ce que l'agent desquamant est présent en une teneur supérieure à 20 % en poids, par exemple allant de 21 % en poids à 70%% en poids, notamment de 21 à 50% et 15 encore plus préférentiellement de 21 à 30% en poids par rapport au poids total de la composition. Les exemples suivants illustrent la présente invention. EXEMPLES 20 Exemple 1 : Evaluation sur peau reconstruite de l'effet desquamant d'un mélange entre un agent desquamant et un dérivé C-glycoside Le test utilise un modèle de peau reconstruite: il consiste à évaluer par comptage au microscope le nombre de cornéocytes libérés après application du produit desquamant ou du mélange desquamant à tester.

25 Après mise en culture des modèles de peau reconstruite, les produits à tester sont appliqués en topique à différentes concentrations allant de 0,01 à 50% pour évaluer un effet dose. Les produits à tester sont : l'acide glycolique à des concentrations allant de 1 à 70% en poids de 30 matière active ; 2903009 30 le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane en solution à 30 % en poids dans un mélange eau/propylèneglycol 60/40 mis en oeuvre à des concentrations allant de 0,01 à 10% en poids de matière active ; le mélange d'acide 5-n-octanoyl salicylique et de C-(3-D-xylopyranoside- 5 2-hydroxy-propane en solution à 30 % en poids dans un mélange eau/propylèneglycol 60/40. Le témoin négatif est constitué d'un volume équivalent d'eau MilliQ. Le témoin positif est une solution d'acide glycolique à 30%. Chaque condition est traitée en triplicate.

10 Une fois le temps d'action écoulé (10mn), les cornéocytes libérés, suite au traitement, sont comptés sur lames de verre. Les formulations suivantes sont préparées selon les méthodes classiques de l'homme du métier. Exemple 2 : Lotion Nom chimique % poids Acide Glycolique 10 Glycérine 3 C-R-D-xylopyranoside-2-hydroxy- 1,5% propane à 30 % en poids en matière (MA) active dans un mélange eau/ 1,2propanediol 60/40 Alcool éthylique 96 degrés non 10 dénaturé Eau déminéralisée stérilisée QsplOO MA : matière active 20 Exemple 3 : Crème huile-dans-eau Phase Nom chimique % poids A Conservateur qs Sel disodique de l'acide éthylène di- 0,15 amine tétracétique, 2 H2O 15 2903009 31 l'acide (N-2 hydroxyéthylpiperazine-N- 0,25 2-éthane) sulfonique (HEPES) Glycérine 3 C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy- propane à 30 % en poids en matière 10% (MA) active dans un mélange eau/ 1,2propanediol 60/40 Eau déminéralisée stérilisée _ 55,22 Mélange de mono-stéarate de glycéryle, stéarate de polyéthylène glycol (100 0,3 0E) (50/50) B Alcool cétylique pur, d'origine naturelle 0,4 Conservateur qs C Acide N-octanoyl-5 salicylique 1 N-lauroylsarcosinate d'isopropyle 10 Copolymère acide D acrylique/méthacrylate de stéaryle 0,5 polymérisé dans un mélange acétate d' éthyle/cyclohéxane Cyclohexadimethylsiloxane (viscosité : 5 8 cSt) Eau déminéralisée stérilisée 10 E Alcool éthylique 96 degrés non dénaturé 5 Copolymère acrylamide/acrylamido 2- F méthyl propane sulfonate de sodium en 1 émulsion inverse à 40 % dans isoparaffine/eau H Tri-ethanolamine à 99 % 1,03 Eau déminéralisée stérilisée 7 MA= matière active La crème est appliquée quotidiennement sur la peau du visage et/ou du cou. On obtient des compositions agréables à appliquer qui présentent des propriétés 5 desquamantes sans toutefois provoquer de sensations de picotement, de tiraillement ou d'échauffement chez l'utilisateur.

Claims (22)

REVENDICATIONS

1. Composition cosmétique et/ou dermatologique comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable : - de 0,001 à 95% en poids par rapport au poids total de la composition d'au 5 moins un agent desquamant et, - au moins un dérivé C-glycoside.

2. Composition selon la revendication 1, dans laquelle l'agent desquamant est choisi parmi les beta-hydroxyacides, tel que l'acide n-octanoyl 5-salicylique ; l'urée et ses dérivés ; les acides glycolique, citrique, lactique, tartrique, malique ou mandélique ; l'acide 10 (N-2 hydroxyéthylpiperazine-N-2-éthane) sulfonique ; l'extrait de Saphora japonica ; le miel ; le N-acétyl glucosamine ; les dérivés de l'acide 2-oxothiazolidine-4-carboxylique et leurs mélanges.

3. Composition selon la revendication précédente, dans laquelle l'agent desquamant est choisi parmi l'acide glycolique, l'acide n- octanoyl 5-salicylique, l'acide 15 (N-2 hydroxyéthylpiperazine-N-2-éthane) sulfonique, les dérivés de l'acide 2-oxothiazolidine-4-carboxylique et leurs mélanges.

4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend de l'agent desquamant dans une teneur allant de 0,001 à 95% en poids par rapport au poids total de la composition, en particulier, de 0, 01 à 30% 20 en poids par rapport au poids total de la composition, préférentiellement de 0,01 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.

5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le dérivé C-glycoside répond à la formule générale (I) suivante : XùR S-" (I) 25 dans laquelle : R représente : un radical alkyle linéaire, saturé en C1 à C20, en particulier en C1 à CIO, insaturé en C2 à C20, en particulier en C2 à C10, ou un radical alkyle ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20 , en particulier en 30 C3 à C10; 2903009 33 un radical hydrofluoro- ou perfluoro-alkyle, linéaire saturé en CI à C20, en particulier en C1 à CI0 , ou insaturé en C2 à C20, en particulier en C2 à C10, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C20 , en particulier en C3 à Cio; la chaîne hydrocarbonée constituant lesdits radicaux pouvant, le cas échéant, être interrompue par 1, 2, 3 ou plus d'hétéroatomes choisis parmi : un oxygène, - un soufre, - un azote, et -un silicium, et pouvant être éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi : - -OR4, -SR4, -NR4R5, - COOR4, -CONHR4, - CN, un atome d'halogène, - un radical hydrofluoro- ou perfluoro-alkyle, en CI à C6, et/ou un radical cycloalkyle en C3 à C8, avec R4 et R5 pouvant représenter, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical alkyle, perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle linéaire, saturé en CI à Cao, notamment en CI à C12, ou insaturé en C2 à C30, notamment en C2 à C12, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3 à C30 , notamment en C3 à C12 ; ou un radical aryle en 25 C6 à Clo, X représente un radical choisi parmi les groupements : 15 20 2903009 34 H ùCù I N R2 R, avec R1, R2 et R3 représentant, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, ou un radical R, avec R tel que défini précédemment, et R' l représentant un atome d'hydrogène, un groupe ûOH ou un radical R tel que défini précédemment, R1 pouvant 5 désigner également un radical aryle en C6 à C10, - S représente un monosaccharide ou un polysaccharide comportant jusqu'à 20 unités sucre, en particulier jusqu'à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou poly-saccharide pouvant être substitué par un groupement hydroxyle obligatoirement libre, et éventuellement une ou plusieurs fonction(s) 10 amine(s) éventuellement protégée(s), et - la liaison S-CH2-X représente une liaison de nature C-anomérique, qui peut être a ou 13, ainsi que leurs sels cosmétiquement acceptables, leurs solvates tels que les hydrates et leurs isomères.

6. Composition selon la revendication précédente, S représente un monosaccharide choisi parmi le D-glucose, le D-xylose, le L-fucose, le D-galactose, le D-maltose et notamment le D-xylose.

7. Composition selon la revendication précédente, dans laquelle X représente 20 un groupement choisi parmi ûCO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, et préférentiellement un groupement ûCH(OH)-. 2903009 35

8. Composition selon la revendication précédente, dans laquelle R désigne un radical linéaire en C1-C4, notamment C1-C3, éventuellement substitué par ùOH, -COOH ou ùCOOR"2, R"2 étant un radical alkyle saturé en C1-C4, notamment éthyle.

9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans 5 laquelle le dérivé C-glycoside est choisi parmi : le C-(3-D-xylopyranoside-n-propane-2-one, le C-a-D-xylopyranoside-n-propane-2-one, le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, - le C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, 10 la 1-(C-13-D-fucopyranoside)-propane-2-one, la 1-(C-a-D-fucopyranoside)-propane-2-one, la 1-(C-13-L-fucopyranoside)-propane-2-one, - la 1-(C-a-L-fucopyranoside)-propane-2-one, - le 1-(C-(3-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, 15 le 1-(C-a-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, - le 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, le 1-(C-a-L-fucopyranoside) -2-hydroxy-propane, le 1-(C-(3-D-glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, le 1-(C-a-D-glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, le 1-(C-(3-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, le 1-(C-a-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane - la 1-(C-p-D-fucofuranosyl)-propane-2-one, la 1-(C-a-D-fucofuranosyl)-propane-2-one la 1-(C-13-L-fucofuranosyl)-propane-2-one, la 1-(C-a-L-fucofuranosyl)-propane-2-one, le C-(3-D-maltopyranoside-n-propane-2-one, le C-a-D-maltopyranoside-n-propane-2-one le C-(3-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, - le C-a-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, leurs isomères et leurs mélanges. 2903009 36

10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le dérivé C-glycoside est choisi parmi le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane et le C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, et est plus particulièrement le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane. 5

11. Composition selon la revendication précédente, dans laquelle R désigne un radical linéaire en CI-C4, notamment C1-C3, éventuellement substitué par ùOH, -COOH ou ùCOOR"2, R"2 étant un radical alkyle saturé en C1-C4, notamment éthyle.

12. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le dérivé C-glycoside est choisi parmi : 10 le C-(3-D-xylopyranoside-n-propane-2-one, le C-a-D-xylopyranoside-n-propane-2-one, le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, le C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, la 1-(C-13-D-fucopyranoside)-propane-2-one, 15 la 1-(C-a-D-fucopyranoside)-propane-2-one, la 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-propane-2-one, - la 1-(C-a-L-fucopyranoside)-propane-2-one, - le 1-(C-13-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, - le 1-(C-a-D-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, 20 le 1-(C-(3-L-fucopyranoside)-2-hydroxy-propane, le 1-(C-a-L-fucopyranoside) -2-hydroxy-propane, le 1-(C-(3-D-Glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, le 1-(C-a-D-Glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, - le 1-(C-(3-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, 25 le 1-(C-a-D-galactopyranosyl)-2-hydroxyl-propane la 1-(C-13-D-fucofuranosyl)-propane-2-one, la 1-(C-a-D-fucofuranosyl)-propane-2-one la 1-(C-(3-L-fucofuranosyl)-propane-2-one, la 1-(C-a-L-fucofuranosyl)-propane-2-one, 30 le C-(3-D-maltopyranoside-n-propane-2-one, - le C-a-D-maltopyranoside-n-propane-2-one 2903009 37 - le C-(3-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, le C-a-D-maltopyranoside-2-hydroxy-propane, leurs isomères et leurs mélanges.

13. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans 5 laquelle le dérivé C-glycoside est choisi parmi le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane et le C-a-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, et est plus particulièrement le C-(3-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane.

14. Utilisation cosmétique d'au moins un agent desquamant en association avec au moins un dérivé C-glycoside ou d'une composition telle que définie dans l'une 10 quelconque des revendications 1 à 13, pour favoriser la desquamation de la peau et/ou du cuir chevelu et/ou stimuler le renouvellement épidermique.

15. Utilisation selon la revendication 14, caractérisée en ce que ladite association ou composition est destinée à prévenir, atténuer et/ou lutter contre les signes du vieillissement cutané, améliorer l'aspect et/ou la texture de la peau et/ou du cuir chevelu, et 15 notamment améliorer l'éclat et l'homogénéité du teint et/ou lisser la peau, diminuer les irrégularités de surface et le microrelief cutané, favoriser l'action de nettoyage et l'élimination de cellules mortes à la surface du corps, favoriser l'élimination des pellicules, lutter contre les imperfections des peaux grasses, améliorer la tenue du maquillage et/ou améliorer le résultat de traitement de la peau avec des colorants du stratum corneum tel 20 que la dihydroxyacétone.

16. Utilisation d'au moins un agent desquamant en association avec au moins un dérivé C-glycoside ou d'une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 13 pour la préparation d'une composition destinée à traiter certaines pathologies de la peau liées à une desquamation anormale, telles que les xéroses, les ichtyoses, le psoriasis, la 25 dermatite atopique.

17. Procédé de traitement cosmétique pour le soin non thérapeutique de la peau et/ou du cuir chevelu, caractérisé en ce qu'il comprend l'application de façon simultanée ou séquentielle sur la peau, via au moins une composition, d'au moins un dérivé C-glycoside et d'au moins un agent desquamant. 30

18. Procédé selon la revendication 17, comprenant au moins une étape consistant à appliquer sur la peau et/ou le cuir chevelu une composition cosmétique telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 13. 2903009 38

19. Procédé selon l'une des revendications 17 ou 18, caractérisé en ce qu'il s'agit d'un procédé pour prévenir, atténuer et/ou lutter contre les signes du vieillissement cutané, améliorer l'aspect et/ou la texture de la peau et/ou du cuir chevelu, et notamment améliorer l'éclat et l'homogénéité du teint et/ou lisser la peau, diminuer les irrégularités de 5 surface et le microrelief cutané, favoriser l'action de nettoyage et l'élimination de cellules mortes à la surface du corps, favoriser l'élimination des pellicules, améliorer la tenue du maquillage et/ou améliorer le résultat de traitement de la peau avec des colorants du stratum corneum tel que la dihydroxyacétone.

20. Procédé selon l'une quelconque des revendications 17 à 19, dans lequel le 10 dérivé C-glycoside et l'agent desquamant sont conditionnés dans deux compositions distinctes.

21. Procédé de traitement cosmétique des irrégularités visibles et/ou tactiles de la peau humaine, comprenant les étapes consistant à : a) appliquer topiquement sur la peau une composition selon l'une 15 quelconque des revendications 1 à 13, b) laisser la composition au contact de la peau pendant une durée comprise entre 5 mn et 6 heures, de préférence entre 5 mn et 30 mn, et c) éliminer la composition par rinçage. 20

22. Procédé selon la revendication 21, caractérisé en ce qu'il est destiné à prévenir, atténuer, et/ou lutter contre les signes du vieillissement cutané, et notamment atténuer les rides et les ridules, et à améliorer l'aspect et/ou la texture de la peau, en particulier à améliorer l'homogénéité du teint et/ou lisser la peau, et notamment atténuer des lentigo actiniques, ou des marques d'acné ou de varicelle, et/ou désobstruer les pores 25 de la peau.