FR2924604A1 - Composition cosmetique comprenant une dispersion d'agent actif hydrophile dans une phase grasse - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne une composition cosmétique pour le maquillage et/ou le soin des lèvres comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable :- au moins une phase grasse liquide,- au moins 3 % en poids de phase polaire hydrophile comprenant au moins un solvant organique miscible à l'eau ou de l'eau, par rapport au poids total de la composition,- au moins un agent tensioactif, et- une quantité efficace d'au moins un dérivé C-glycoside.
Description
La présente invention a trait à des compositions cosmétiques pour le maquillage et/ou le soin des lèvres. En particulier, la présente invention concerne des compositions cosmétiques comprenant une dispersion contenant au moins un actif hydrophile, et notamment un dérivé C-glycoside, dans une phase grasse liquide. L'invention se rapporte également à un procédé de traitement cosmétique pour le maquillage et/ou le soin des lèvres utilisant une telle composition cosmétique. Classiquement, les compositions cosmétiques de maquillage des lèvres doivent procurer un film doté d'un certain nombre de qualités, que ce soit en terme de tenue ou d'effet esthétique. Ainsi, ce film se doit d'être doté d'une bonne tenue à l'eau, d'une bonne résistance à la friction, de bonnes propriétés de glissant, ainsi que de bonnes propriétés de flexibilité, et voire dans certains cas être apte à procurer un effet brillant. Ce film doit en outre être confortable à l'application, et maintenir cet effet de 15 confort au cours du temps. En raison de ces exigences, les formulations de ces compositions comprennent généralement une proportion importante de phase grasse et de composés lipophiles, qui permettent l'obtention d'un film de maquillage souple, résistant, brillant et confortable. Toutefois, les utilisateurs recherchent, de plus en plus, parallèlement, des 20 compositions cosmétiques procurant non seulement les qualités précitées, mais également un effet de soin, par exemple contre le dessèchement ou le vieillissement des parties du corps à maquiller. Des compositions cosmétiques destinées à être appliquées sur les lèvres incluent donc désormais dans leur formulation une part croissante d'agents actifs. 25 A ce titre, les agents actifs de type dérivés C-glycoside s'avèrent particulièrement intéressants. Tout d'abord au regard de leurs propriétés hygroscopiques, ces composés permettent une captation de molécules d'eau dans la peau ou les muqueuses. Cet effet se traduit avantageusement par un raffermissement des tissus, un comblement et un lissage 30 des rides. Par ailleurs, de par leur activité biologique, ils contribuent efficacement à une restructuration et une densification des tissus cutanés limitant ainsi leur atrophie et leur déshydratation. Un tel effet présente l'avantage de se prolonger dans le temps et de perdurer après élimination de l'actif. Toutefois, l'obtention de ce double effet nécessite de pouvoir introduire cet agent actif hydrophile en quantité suffisante dans la composition de maquillage et donc de 5 le formuler en présence d'une phase aqueuse importante. Or, la présence d'un tel actif en quantité importante et donc d'une phase aqueuse en une proportion importante tend à rendre instable les compositions cosmétiques comprenant une forte proportion de phase grasse. Cette instabilité peut se traduire par des phénomènes de déphasage et d'exsudation au cours du temps. 10 De plus, la présence d'une quantité importante d'eau rend difficile la formulation à l'état solide et le maintien sous cette forme de compositions comprenant une teneur importante en phase grasse. Par conséquent, il existe un besoin de pouvoir formuler des émulsions fluides ou solides comprenant une quantité efficace de dérivés C-glycoside dans une phase grasse 15 liquide. En particulier, il existe un besoin de disposer de compositions cosmétiques pour le maquillage et/ou le soin des lèvres comprenant une quantité efficace de dérivés C-glycoside dans une phase aqueuse présente en une teneur importante. Il existe également un besoin de disposer de compositions cosmétiques 20 combinant les effets de maquillage résultant de la présence d'une phase grasse et les effets de soin résultant de la présence des dérivés C-glycoside. La présente invention a pour objet de satisfaire à ces besoins. Ainsi, selon un premier aspect, la présente invention a pour objet une composition cosmétique pour le maquillage et/ou le soin des lèvres comprenant dans un 25 milieu physiologiquement acceptable : - au moins une phase grasse liquide, - au moins 3 % en poids, de phase polaire hydrophile comprenant au moins un solvant organique miscible à l'eau ou de l'eau, par rapport au poids total de la composition, 30 - au moins un agent tensioactif, et - une quantité efficace d'au moins un dérivé C-glycoside de formule générale (I) : dans laquelle - R représente un radical alkyle, perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle, linéaire, saturé en C1-C20 ou insaturé en C2-C20, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé en C3-C20, un radical phényle ou benzyle, - ledit radical pouvant, éventuellement, être interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s) choisi(s) parmi un oxygène, un soufre, un azote et un silicium, - et pouvant, éventuellement, être substitué par au moins un radical choisi parmi -OR1, -SR1, -NR1R2, -COOR1, -CONHR1, -CN, un atome d'halogène, un radical perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle en C1-C6, un radical cycloalkyle ou hétérocyclique en C3-Cg ou un radical aryle en C6-CIO, éventuellement, substitué, - avec R1 et R2 identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle, un radical alkyle, perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle, linéaire, saturé en C1-C30 ou insaturé en C2-C30, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé en C3-C30, ou un radical aryle en C6-CIO, - X représente un radical choisi parmi : -C(0)-, -CH(NR3R4)-, -CHR5-, -C(=CHR5)- - avec R3, R4 et R5 identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle ou un radical R tel que défini précédemment, - S représente un monosaccharide ou un polysaccharide jusqu'à 20 unités de sucre, sous forme pyranose et/ou furanose, et de série L et/ou D, - la liaison S-CH2-X représente une liaison de nature C-anomèrique, notamment, de type a ou 13, ainsi que ses sels physiologiquement acceptables, ses isomères optiques et/ou géométriques, seuls ou en mélange.
Contre toute attente, les inventeurs ont constaté que la dispersion était obtenue de manière stabilisée dans une composition conforme à l'invention. Au sens de l'invention, on entend par dispersion stable , une dispersion qui ne subit pas ou peu de déphasage au cours de sa préparation, et qui ne subit pas ou peu de phénomène d'exsudation au cours du temps.
Au sens de l'invention, on entend par quantité efficace , une quantité nécessaire à l'obtention d'un effet recherché et, notamment, dans le cadre des dérivés C-glycoside, d'un effet de soin par des actions mécaniques et biologiques, comme indiqué ci-dessus. Selon un autre aspect, la présente invention a pour objet un procédé de maquillage et/ou de soin des lèvres comprenant l'application sur les lèvres d'au moins une couche d'une composition de l'invention.
Milieu physiologiquement acceptable Par milieu physiologiquement acceptable , on entend désigner un milieu convenant particulièrement à l'application d'une composition de l'invention sur les lèvres.
Le milieu physiologiquement acceptable est généralement adapté à la nature du support sur lequel doit être appliquée la composition, ainsi qu'à l'aspect sous lequel celle-ci doit être conditionnée. Une composition de l'invention peut se présenter sous la forme de pâte, de solide ou de crème. Elle peut être une émulsion simple, de type huile-dans-eau ou eau-dans-huile ou une émulsion multiple, un gel, solide ou souple. Dans l'expression huiledans-eau ou eau-dans-huile , le terme eau vise à désigner, de manière générique, une phase aqueuse, un solvant organique miscible à l'eau ou leurs mélanges. Une composition de l'invention peut se présenter sous la forme d'une émulsion liquide ou solide, notamment, coulée.
Selon un mode de réalisation particulier, une composition selon l'invention peut être anhydre. Au sens de l'invention, on entend par anhydre , une composition comprenant moins de 3 %, en particulier, moins de 2 %, et plus particulièrement, moins de 1 % en poids d'eau par rapport au poids total de la composition.
Une telle composition peut toutefois comprendre des traces d'eau résultant, le cas échéant, du caractère hygroscopique des composés qui y sont présents. Une composition de l'invention peut être, notamment, préparée sous forme coulée, en particulier en stick ou bâton, sous la forme de pâte souple dans une bouillotte, ou sous la forme de coupelle.
Une composition coulée est dénuée de la faculté d'écoulement sous l'action de son propre poids, par opposition aux compositions dites fluides. Ces compositions se caractérisent par un aspect pâteux à température ambiante (20-25 °C). Une telle composition peut présenter un aspect solide ou semi-solide obtenu, en général, à l'issue du refroidissement d'une composition introduite à l'état de fusion dans un moule.
Phase polaire hydrophile Une composition de l'invention comprend au moins 3 % en poids de phase polaire hydrophile par rapport au poids total de la composition. Au sens de l'invention, on entend par phase polaire hydrophile , une phase comprenant de l'eau et/ou un solvant organique miscible à l'eau. Selon un mode de réalisation, la phase polaire hydrophile peut comprendre de 10 l'eau en mélange avec au moins un solvant organique miscible à l'eau. La phase polaire hydrophile est distincte des agents actifs hydrophiles et notamment, les dérivés C-glycoside. Selon un mode de réalisation, la phase polaire hydrophile peut comprendre uniquement de l'eau. 15 Selon un mode de réalisation, une composition de l'invention peut être dépourvue d'eau. Le ou les solvant(s) organique(s) miscible(s) à l'eau convenant à l'invention peu(vent)t être choisi(s) parmi les polyols, comme les glycols en C2-Cg, les cétones en C3-C4, les aldéhydes en C2-C4, les alcools polyhydriques en C2-C6, comme la glycérine, et 20 leurs mélanges. Selon un mode de réalisation, le solvant organique miscible à l'eau peut être choisi parmi le pentylène glycol, le propylène glycol, la glycérine et leurs mélanges. Une composition selon l'invention peut comprendre une phase polaire hydrophile, à raison de plus de 3 % en poids par rapport au poids total de la composition, 25 notamment, variant de 3 à 76,4 %, en particulier de 3 % à 60 %, en particulier, variant de 5 % à 50 %, et plus particulièrement, variant de 5 % à 30 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Agent tensioactif 30 Selon un mode de réalisation, une composition selon l'invention peut mettre en oeuvre au moins un agent tensioactif. La présence d'un agent tensioactif permet, avantageusement, d'améliorer encore la stabilité d'une composition de l'invention.
Un agent tensioactif ou un mélange de tensioactifs peut être présent de 0,05 à 20 % et, notamment, de 0,5 à 10 % en poids par rapport au poids de la composition. Le(s) agent(s) tensioactif(s) peu(ven)t être mis en oeuvre en phase huileuse et/ou en phase polaire hydrophile.
Selon un mode de réalisation, un agent tensioactif convenant à l'invention peut être choisi parmi des agents tensioactifs non ioniques, anioniques, cationiques et amphotériques, ainsi que leurs mélanges. Pour le choix de ces agents tensioactifs, on peut se reporter au document Encyclopedia of Chemical Technology, KIRK-OTHMER , volume 22, pages 333-432, 3ème édition, 1979, WILEY, pour la définition des propriétés et des fonctions (émulsionnant) des tensioactifs, en particulier aux pages 347-377 de cette référence, pour les tensioactifs anioniques et non ioniques. Selon un mode de réalisation, une composition de l'invention peut comprendre au moins un agent tensioactif phosphaté.
Les agents tensioactifs phosphatés convenant à l'invention peuvent être, notamment, choisis parmi les composés de formule suivante (I) :
R, 0=P\RZ R3 (I) avec RI, R2 et R3 identiques ou différents et pouvant être choisis parmi : • un groupement 0M avec M représentant un métal alcalin, tel que Na, Li, K, de préférence, Na ou K, • un groupe OR4, dans lequel R4 représente un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, cyclique ou aromatique, en C5-C40, notamment, en Cm-C30, en particulier, en C15-C21, voire en C18, • un groupement OH, et un groupe oxyéthyléné (OCH2CH2)n(OCH2CHCH3)mOR avec R représentant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, linéaire ou ramifié en CI-C20, en particulier en C5-C18, voire en C12-C15, et n et m étant des nombres entiers avec n variant de 1 à 50, voire étant égal à 10, et m variant de 0 à 50, voire étant égal à 0. A titre illustratif et non limitatif d'agents tensioactifs phosphatés de formule (I), on peut notamment citer le phosphate de trioléyle, tel que le NIKKOL TDP commercialisé par la société NIKKO CHEMICALS, le mélange de triesters d'acide phosphorique et d'éther d'éthylène glycol et d'alcools gras en C12-C15 (environ 10 0E) (nom INCI TRI-C12-15 PARETH-10 PHOSPHATE), tel que le NIKKOL TDP-10 commercialisé par la société NIKKO CHEMICALS et le cétyl phosphate de potassium, tel que l'AMPHISOL K commercialisé par la société DSM Nutricionnal Products ou 1'ARLATONE MAP 160 K de Uniquema. Selon un mode de réalisation particulier, l'agent tensioactif phosphaté peut être le phosphate de trioléyle. A titre d'agent tensioactif phosphaté, on peut également citer les glycérophospholipides, le cas échéant, en mélange avec un composé de formule (I).
Au sens de l'invention, on entend désigner par glycérophospholipide, un ester obtenu par réaction du glycérol avec au moins un acide gras saturé ou insaturé et l'acide phosphorique, ledit acide phosphorique étant substitué par un composé choisi parmi les alcools portant une fonction amine, notamment, un bêta-amino alcool. Le bêta- amino alcool peut être choisi, par exemple, parmi la choline, l'éthanolamine et/ou la sérine.
Un glycérophospho lipide peut, notamment, être défini selon la formule générale (II) suivante : R, 0 0 0\~O O-" P'OùX R2 dans laquelle : - RI et R2 peuvent représenter, indépendamment l'un de l'autre, un acide gras comprenant de 4 à 24 atomes de carbone, saturé ou insaturé, le cas échéant, ramifié, et susceptible d'être substitué par une ou plusieurs fonction(s) hydroxyle et/ou amine, et - X peut représenter un substituant de formule générale R3R4RSN+-CH(R6)-CH2- dans lequel R3, R4, R5 et R6 peuvent représenter, indépendamment l'un de l'autre, un hydrogène, des groupes alkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone et/ou une fonction carboxylique. Notamment, X peut être choisi parmi la choline, la sérine ou l'éthanolamine.
Selon une variante de réalisation, RI et R2, indépendamment l'un de l'autre, peuvent être choisis parmi l'acide butyrique, l'acide caproïque, l'acide caprylique, l'acide caprique, l'acide caproléïque, l'acide laurique, l'acide lauroléïque, l'acide myristique, l'acide myristoléique, l'acide palmitique, l'acide palmitoléique, l'acide stéarique, l'acide oléique, l'acide linoléique, l'acide lino lénique, l'acide arachidique, l'acide isostéarique, l'acide dihydroxystéarique et l'acide ricinoléique. Un glycérophospho lipide peut être également un mélange de composés de formule générale (II). Un glycérophospho lipide convenant à l'invention peut comprendre de la phosphatidylcholine, de la phosphatidyléthanolamine et/ou de la phosphatidylsérine.
Une PC convenant à la mise en oeuvre des compositions conformes à l'invention peut être d'origine naturelle ou synthétique . Une PC dite naturelle peut être obtenue par extraction à partir de sources animales ou végétales, comme le soja, le tournesol ou les oeufs. Une PC non hydrogénée obtenue naturellement, comme, par exemple, à partir de soja, contient généralement comme acide gras estérifiant le glycérol, de l'acide palmitique, de l'acide stéarique, de l'acide palmitoléique, de l'acide oléique, de l'acide linoléique, de l'acide linolénique, et, éventuellement, des acides gras en C20-C22. Par PC synthétique , on entend désigner au sens de la présente invention, une PC comportant au moins un acide gras distinct de ceux susceptibles d'être présents dans les PC dites naturelles.
Par PC synthétique , on entend également désigner une PC dite naturelle soumise à des modifications, telles que l'hydrogénation partielle, c'est-à-dire que seule une fraction des doubles liaisons présentes sur les acides gras insaturés est maintenue. Parmi les sources de PC plus ou moins purifiée convenant à la mise en oeuvre des compositions de l'invention, il peut être fait mention de EMULMETIK 930 commercialisée par la société LUCAS MEYER. Un glycérophospholipide convenant à l'invention peut être de la lécithine. Notamment, la lécithine peut comprendre, majoritairement, en tant que glycérophospholipide, de la PC.
Ainsi, un glycérophospholipide peut être introduit dans une composition de l'invention sous la forme d'une lécithine. Celle-ci est généralement obtenue par extraction lipidique au moyen de solvants apolaires, à partir de matières grasses végétales ou animales. Cette fraction lipidique comprend, habituellement, majoritairement, des glycérophospholipides, dont la PC ou la phosphatidyléthanolamine.
Des lécithines convenant à l'invention peuvent être des lécithines issues du soja, du tournesol, de l'oeuf et/ou leurs mélanges. Les lécithines sont habituellement fournies sous forme dissoutes dans des acides gras, des triglycérides ou d'autres solvants, ou sous forme de poudres ou de pains. Ce sont usuellement des mélanges de lécithines, dont la teneur en glycérophospholipides, dans les produits tels que commercialisés, varie de manière générale d'environ au moins 15 % à environ au moins 95 %. De manière avantageuse, une lécithine utilisée comme matière première pour la préparation d'une composition de l'invention peut comprendre au moins 45 %, en particulier au moins 65 %, en particulier au moins 75 %, en particulier au moins 85 %, et plus particulièrement au moins 95 % en poids de glycérophospholipide par rapport au poids total de la lécithine. Parmi les lécithines pouvant convenir à la mise en oeuvre des compositions cosmétiques conformes à la présente invention, il peut être fait mention des lécithines commercialisées sous les références NATTERMANN PHOSPHOLIPID , PHOSPHOLIPON 80 et PHOSALE 75 par la société AMERICAN LECITHIN COMPANY, EPIKURON 145V, TOPCITHIN 300, EMULMETIK 930 et OVOTHIN 200 commercialisées par la société LUCAS MEYER.
Un glycérophospholipide peut en particulier être un glycérophospholipide non hydrogéné, c'est-à-dire un ester obtenu par réaction du glycérol avec au moins un acide gras insaturé et l'acide phosphorique, ledit acide phosphorique étant substitué par un composé choisi parmi les alcools portant une fonction amine, notamment un bêta-amino alcool. Par insaturé ou insaturation , on entend désigner la présence d'au moins une, voire de plusieurs, doubles ou triples liaisons entre deux atomes de carbone. Un glycérophospho lipide peut en particulier être une phosphatidylcholine ou une lécithine.
Selon un mode de réalisation, une composition de l'invention peut comprendre un agent tensioactif phosphaté non ionique. Un agent tensioactif phosphaté non ionique peut être par exemple le phosphate de trioléyle, le mélange de triesters d'acide phosphorique et d'éther d'éthylène glycol et d'alcools gras en C12-C15 (environ 10 0E).
Un agent tensioactif phosphaté convenant à l'invention peut être choisi parmi le phosphate de trioléyle, un mélange de triesters d'acide phosphorique et d'éther d'éthylène glycol et d'alcools gras en C12-C15 (environ 10 0E), le cétyl phosphate de potassium, le cétyle phosphate, la lécithine, et leurs mélanges. Un agent tensioactif convenant à l'invention peut également être choisi parmi 20 des sels de sodium de l'acide phosphatidique.
Phase crasse liquide Une composition cosmétique conforme à l'invention comprend une phase grasse liquide comprenant notamment une phase grasse huileuse. 25 On entend par huile, tout corps gras sous forme liquide à température ambiante (20 - 25 °C) et à pression atmosphérique. Une composition de l'invention peut comprendre une phase grasse liquide en une teneur variant de 20 à 97 %, en particulier de 20 à 96,4 %, en particulier de 30 à 90 %, et plus particulièrement de 40 à 80 % en poids par rapport au poids total de la composition. 30 Une phase huileuse convenant à la préparation des compositions cosmétiques selon l'invention peut comprendre des huiles hydrocarbonées, siliconées, fluorées, volatiles ou non, et leurs mélanges.
Elles peuvent être d'origine animale, végétale, minérale ou synthétique. Au sens de la présente invention, on entend par huile volatile , une huile (ou milieu non aqueux) susceptible de s'évaporer au contact de la peau en moins d'une heure, à température ambiante et à pression atmosphérique. Il s'agit d'une huile liquide à température ambiante, ayant notamment une pression de vapeur non nulle, à température ambiante et à pression atmosphérique, en particulier ayant une pression de vapeur allant de 0,13 Pa à 40 000 Pa (10-3 à 300 mm Hg), et de préférence allant de 1,3 Pa à 13 000 Pa (0,01 à 100 mm Hg), et préférentiellement allant de 1,3 Pa à 1300 Pa (0,01 à 10 mm Hg). Au sens de la présente invention, on entend par huile non volatile , une huile ayant une pression de vapeur inférieure à 0,13 Pa. Au sens de la présente invention, on entend par huile siliconée , une huile comprenant au moins un atome de silicium, et notamment au moins un groupe Si-O. On entend par "huile fluorée", une huile comprenant au moins un atome de fluor.
On entend par "huile hydrocarbonée", une huile contenant principalement des atomes d'hydrogène et de carbone. Les huiles peuvent éventuellement comprendre des atomes d'oxygène, d'azote, de soufre et/ou de phosphore, par exemple, sous la forme de radicaux hydroxyle ou acide.
Huiles volatiles Les huiles volatiles peuvent être choisies parmi les huiles hydrocarbonées ayant de 8 à 16 atomes de carbone, et notamment les alcanes ramifiés en C8-C16 (appelées aussi isoparaffines) comme l'isododécane (encore appelé 2,2,4,4,6-pentaméthylheptane), l'isodécane, l'isohexadécane, et par exemple les huiles vendues sous les noms commerciaux d'ISOPARS ou de PERMETHYLS . Comme huiles volatiles, on peut aussi utiliser les silicones volatiles, comme par exemple les huiles de silicones linéaires ou cycliques volatiles, notamment celles ayant une viscosité 8 centistokes (cSt) (8 x 10-6 m 2/s), et ayant notamment de 2 à 10 atomes de silicium, et en particulier de 2 à 7 atomes de silicium, ces silicones comportant éventuellement des groupes alkyle ou alkoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone. Comme huile de silicone volatile utilisable dans l'invention, on peut citer notamment les diméthicones de viscosité 5 et 6 cSt, l'octaméthyl cyclotétrasiloxane, le décaméthyl cyclopentasiloxane, le dodécaméthyl cyclohexasiloxane, l'heptaméthyl hexyltrisiloxane, l'heptaméthyloctyl trisiloxane, l'hexaméthyl disiloxane, l'octaméthyl trisiloxane, le décaméthyl tétrasiloxane, le dodécaméthyl pentasiloxane, et leurs mélanges. On peut également utiliser des huiles volatiles fluorées, telles que le nonafluorométhoxybutane ou le perfluorométhylcyclopentane, et leurs mélanges.
Huiles non volatiles Les huiles non volatiles peuvent notamment être choisies parmi les huiles hydrocarbonées, fluorées et/ou les huiles siliconées non volatiles.
Comme huile hydrocarbonée non volatile, on peut notamment citer : - les huiles hydrocarbonées d'origine animale, - les huiles hydrocarbonées d'origine végétale, telles que les esters de phytostéaryle, tels que l'oléate de phytostéaryle, l'isostéarate de physostéaryle et le glutamate de lauroyl/octyldodécyle/phytostéaryle (AJINOMOTO, ELDEW PS203), les triglycérides constitués d'esters d'acides gras et de glycérol, en particulier dont les acides gras peuvent avoir des longueurs de chaînes variant de C4-C36, et notamment de C18-C36, ces huiles pouvant être linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées ; ces huiles peuvent notamment être des triglycérides héptanoïques ou octanoïques, les huiles de germe de blé, de tournesol, de pépins de raisin, de sésame, de maïs, d'abricot, de ricin, de karité, d'avocat, d'olive, de soja, d'amande douce, de palme, de colza, de coton, de noisette, de macadamia, de jojoba, de luzerne, de pavot, de potimarron, de courge, de cassis, d'onagre, de millet, d'orge, de quinoa, de seigle, de carthame, de bancoulier, de passiflore et de rosier muscat ; le beurre de karité ; ou encore des triglycérides d'acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société STEARINERIES DUBOIS ou ceux vendus sous les dénominations MIGLYOL 810 , 812 et 818 par la société DYNAMIT NOBEL, - les éthers de synthèse ayant de 10 à 40 atomes de carbone, - les esters de synthèse comme les huiles de formule R1000R2, dans laquelle RI représente un reste d'un acide gras linéaire ou ramifié comportant de 1 à 40 atomes de carbone et R2 représente une chaîne hydrocarbonée notamment ramifiée contenant de 1 à 40 atomes de carbone à condition que RI + R2 soit 10. Les esters peuvent être notamment choisis parmi les esters d'alcool et d'acide gras comme par exemple : - l'octanoate de cétostéaryle, les esters de l'alcool isopropylique, tels que le myristate d'isopropyle, le palmitate d'isopropyle, le palmitate d'éthyle, le palmitate de 2-éthyl-hexyle, le stéarate ou l'isostéarate d'isopropyle, l'isostéarate d'isostéaryle, le stéarate d'octyle, les esters hydroxylés comme le lactacte d'isostéaryle, l'hydroxystéarate d'octyle, l'adipate de diisopropyle, les heptanoates, et notamment l'heptanoate d'isostéaryle, octanoates, décanoates ou ricinoléates d'alcools ou de polyalcools comme le dioctanoate de propylène glycol, l'octanoate de cétyle, l'octanoate de tridécyle, le 4- diheptanoate et le palmitate d'éthyle 2-hexyle, le benzoate d'alkyle, le diheptanoate de polyéthylène glycol, le diétyl 2-d'hexanoate de propylèneglycol et leurs mélanges, les benzoates d'alcools en C12-C15, le laurate d'hexyle, les esters de l'acide néopentanoïque comme le néopentanoate d'isodécyle, le néopentanoate d'isotridécyle, le néopentanoate d'isostéaryle, le néopentanoate d'octyldocécyle, les esters de l'acide isononanoïque comme l'isononanoate d'isononyle, l'isononanoate d'isotridécyle, l'isononanoate d'octyle, les esters hydroxylés comme le lactate d'isostéaryle et le malate de di-isostéaryle ; - les esters de dimères diols et de dimères diacides, tels que les Lusplan DD-DA5 et Lusplan DD-DA7 , commercialisés par la société NIPPON FINE CHEMICAL et décrits dans la demande US 2004-175338, dont le contenu est incorporé dans la présente demande par référence, - les esters de polyols et les esters du pentaérythritol, comme le tétrahydroxystéarate/tétraisostéarate de dipentaérythritol, - les copolymères de polyols et de dimères diacides, et leurs esters, tels que le Hailuscent ISDA, - les alcools gras liquides à température ambiante à chaîne carbonée ramifiée et/ou insaturée ayant de 12 à 26 atomes de carbone comme le 2-octyldodécanol, l'alcool isostéarylique, l'alcool oléique, le 2-hexyldécanol, le 2-butyloctanol et le 2-undécylpentadécanol, - les carbonates de di-alkyle, les 2 chaînes alkyles pouvant être identiques ou différentes, tels que le dicaprylyl carbonate commercialisé sous la dénomination CETIOL CC , par COGNIS, - les huiles de masse molaire élevée ayant, en particulier, une masse molaire allant d'environ 400 à environ 10 000 g/mol, en particulier d'environ 650 à environ 10 000 g/mol, en particulier d'environ 750 à environ 7500 g/mol, et plus particulièrement variant d'environ 1000 à environ 5000 g/mol. Comme huile de masse molaire élevée utilisable dans la présente invention, on peut notamment citer les huiles choisies parmi : • les polymères lipophiles, tels que les polybutylènes, les polyisobutylènes, les polydécènes et les polydécènes hydrogénés, les copolymères de la vinylpyrrolidone, • les esters hydroxylés, tels que le triisostéarate de polyglycérol-2, • les esters aromatiques, tels que le tridécyl trimellitate, • les esters d'alcools gras ou d'acides gras ramifiés en C24-C28, tels que les esters du pentaérythritol, les esters et polyesters de dimère diol, tels que les esters de dimère diol et d'acide gras, et les esters de dimère diols et de diacide, tels que les Lusplan DD-DA5 et Lusplan DD-DA7 , • les huiles siliconées, telles que les silicones phénylées comme la BELSIL PDM 1000, • les huiles d'origine végétale, telles que l'huile de sésame, 15 - et leurs mélanges. D'autres huiles de silicone non volatiles utilisables dans la composition selon l'invention peuvent être les polydiméthylsiloxanes (PDMS) non volatiles, les PDMS comportant des groupements alkyle ou alcoxy pendants et/ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant chacun de 2 à 24 atomes de carbone, les silicones phénylées comme les 20 phényl triméthicones, les phényl diméthicones, les diphényl diméthicones ou les diméthicones de viscosité inférieure ou égale à 100 cSt, et leurs mélanges.
Agent structurant lipophile Une composition de l'invention peut comprendre en outre, afin d'améliorer 25 encore la stabilité des compositions de l'invention, au moins un agent structurant lipophile. La composition selon l'invention peut comprendre au moins un agent structurant lipophile choisi parmi les cires, les composés pâteux et leurs mélanges. Selon un mode de réalisation, une composition cosmétique de l'invention peut 30 comprendre de 3 à 60 %, en agent(s) structurant(s) lipophile(s) en particulier de 5 à 50 %, et plus particulièrement de 5 à 45 %. 10 Cire(s) Une composition de l'invention peut comprendre au moins une cire. Une cire convenant à l'invention est d'une manière générale un composé lipophile, solide à température ambiante (25 °C), à changement d'état solide/liquide réversible, ayant un point de fusion supérieur ou égal à 30 °C pouvant aller jusqu'à 200 °C et notamment jusqu'à 120 °C. Une cire convenant à l'invention peut présenter un point de fusion supérieur ou égal à 45 °C, et en particulier supérieur ou égal à 55 °C. Une cire susceptible d'être utilisée dans une composition de l'invention peut 10 être choisie parmi des cires solides à température ambiante, d'origine animale, végétale, minérale ou de synthèse et leurs mélanges. A titre illustratif de cires convenant à l'invention, on peut notamment citer les cires hydrocarbonées comme la cire d'abeille, la cire de lanoline, et les cires d'insectes de Chine, la cire de son de riz, la cire de Carnauba, la cire de Candellila, la cire d'Ouricury, la 15 cire d'Alfa, la cire de Berry, la cire de Shellac, la cire du Japon et la cire de sumac; la cire de Montan, les cires d'orange et de citron, les cires microcristallines, les paraffines et l'ozokérite; les cires de polyéthylène, les cires obtenues par la synthèse de Fisher-Tropsch et les copolymères cireux ainsi que leurs esters. On peut aussi citer des cires obtenues par hydrogénation catalytique d'huiles 20 animales ou végétales ayant des chaînes grasses, linéaires ou ramifiées en C8-C32. Parmi celles-ci, on peut notamment citer l'huile de jojoba isomérisée telle que l'huile de jojoba partiellement hydrogénée isomérisée trans fabriquée ou commercialisée par la société DESERT WHALE sous la référence commerciale Iso-Jojoba-50 , l'huile de tournesol hydrogénée, l'huile de ricin hydrogénée, l'huile de coprah hydrogénée, l'huile de 25 lanoline hydrogénée, et le tétrastéarate de di-(triméthylol-1,1,1 propane) vendu sous la dénomination de Hest 2T-4S par la société HETERENE. On peut encore citer les cires de silicone (C30-45 ALKYL DIMETHICONE) et les cires fluorées. On peut également utiliser les cires obtenues par hydrogénation d'huile de ricin 30 estérifiée avec l'alcool cétylique vendues sous les dénominations de Phytowax ricin 16L64 et 22L73 par la société SOPHIM. De telles cires sont décrites dans la demande FR-A- 2792190.
Comme cire, on peut utiliser un (hydroxystéaryloxy)stéarate d'alkyle en C20-C40 (le groupe alkyle comprenant de 20 à 40 atomes de carbone), seul ou en mélange. Une telle cire est notamment vendue sous les dénominations Kester Wax K 82 P , Hydroxypolyester K 82 P et Kester Wax K 80 P par la société KOSTER KEUNEN. Comme microcires pouvant être utilisées dans une composition de l'invention, on peut citer notamment les microcires de carnauba telles que celle commercialisée sous la dénomination de MicroCare 350 par la société MICRO POWDERS, les microcires de cire synthétique telles que celle commercialisée sous la dénomination de MicroEase 114S par la société MICRO POWDERS, les microcires constituées d'un mélange de cire de carnauba et de cire de polyéthylène telles que celles commercialisées sous les dénominations de Micro Care 300 et 310 par la société MICRO POWDERS, les microcires constituées d'un mélange de cire de carnauba et de cire synthétique telles que celle commercialisée sous la dénomination Micro Care 325 par la société MICRO POWDERS, les microcires de polyéthylène telles que celles commercialisées sous les dénominations de Micropoly 200 , 220 , 220L et 250S par la société MICRO POWDERS et les microcires de polytétrafluoroéthylène telles que celles commercialisées sous les dénominations de Microslip 519 et 519 L par la société MICRO POWDERS. Selon un mode de réalisation particulier, des cires convenant à l'invention peuvent notamment être choisies parmi les cires de polyéthylène, les cires microcristallines, la cire de Carnauba, et leurs mélanges. La composition selon l'invention peut comprendre une teneur en cires allant de 1 à 25 % en poids par rapport au poids total de la composition, en particulier elle peut en contenir de 3 à 20 % et plus particulièrement de 5 à 15 %.
Composés pâteux La composition selon l'invention peut comprendre au moins un composé pâteux qui peut être avantageusement choisi parmi : - la lanoline et ses dérivés, - les composés siliconés polymériques ou non, -les composés fluorés polymériques ou non, - les polymères vinyliques, notamment : • les homopolymères d'oléfines, • les copolymères d'oléfines, • les homopolymères et copolymères de diènes hydrogénés, • les oligomères linéaires ou ramifiés, homo ou copolymères de (méth)acrylates d'alkyles ayant de préférence un groupement alkyle en Cg-C30, • les oligomères homo et copolymères d'esters vinyliques ayant des groupements alkyle en Cg-C30, • les oligomères homo et copolymères de vinyléthers ayant des groupements alkyle en Cg-C30, - les polyéthers liposolubles résultant de la polyéthérification entre un ou plusieurs diols en C2-Cioo, de préférence en C2-050, - les esters d'acide ou d'alcool gras, - et leurs mélanges. 15 Parmi les esters, on préfère notamment : - les esters d'un glycérol oligomère, notamment les esters de diglycérol, en particulier les condensats d'acide adipique et de glycérol, pour lesquels une partie des groupes hydroxyle des glycérols ont réagi avec un mélange d'acides gras tels que l'acide stéarique, l'acide caprique, l'acide stéarique et isostéarique et l'acide 12-hydroxystéarique, 20 à l'image notamment de ceux commercialisés sous la marque Softisan 649 par la société Sasol ou tel que le polyacyladipate-2 de bis diglycéryle, - le propionate d'arachidyle commercialisé sous la marque Waxenol 801 par Alzo, - les esters de phytostérol, 25 - les triglycérides d'acides gras et leurs dérivés, tels que les coco- glycérides hydrogénés, - les polyesters non réticulés résultant de la polycondensation entre un acide dicarboxylique ou un polyacide carboxylique linéaire ou ramifié en C4-Cso et un diol ou un polyol en C2-050, 30 - les esters aliphatiques d'ester résultant de l'estérification d'un ester d'acide hydroxycarboxylique aliphatique par un acide carboxylique aliphatique, - les polyesters résultant de l'estérification, par un acide polycarboxylique, 10 d'un ester d'acide hydroxy carboxylique aliphatique, ledit ester comprenant au moins deux groupes hydroxyle tels que les produits Risocast DA-H et Risocast DA-L , - et leurs mélanges. Parmi les composés pâteux d'origine végétale, on choisira de préférence un 5 mélange de stérols de soja et de pentaérythritol oxyéthyléné (5 OE) oxypropyléné (5 OP), commercialisés sous la référence Lanolide par la société VEVY. Selon un mode de réalisation particulier, un composé pâteux convenant à l'invention peut en particulier être choisi parmi le laurate de polyvinyle, le polyacyladipate-2 de bis-diglycéryle, et leurs mélanges. 10 Selon un mode de réalisation, une composition conforme à l'invention peut comprendre de 1 à 50 %, en particulier de 5 à 40 %, et plus particulièrement de 5 à 35 % en poids de composés pâteux par rapport au poids total de la composition
Dérivés C-2lvcoside 15 La présence des dérivés C-glycoside, à titre d'agents actifs hydrophiles dans des compositions de l'invention, permet de conférer à ces dernières des propriétés de soin anti-âge, notamment en exerçant au cours du temps un effet d'hydratation de la peau et de comblement des rides. En particulier, une composition cosmétique de l'invention comprenant un 20 dérivé C-glycoside peut exercer son action anti-âge sur trois cibles, à savoir la densification des tissus cutanés permettant de limiter leur atrophie et leur déshydratation, la restructuration des tissus cutanés et un effet de lissage par un comblement des rides et un raffermissement des tissus suite à la captation de l'eau en interne dans la muqueuse par le dérivé C-glycoside. 25 Les dérivés C-glycoside sont avantageusement dotés de la propriété d'exercer leurs effets hygroscopiques dans la muqueuse et non dans la composition cosmétique. Avantageusement, une composition cosmétique comprenant un dérivé C-glycoside peut exercer une action de soin à long terme, même après son élimination des tissus. 30 Les dérivés C-glycoside convenant à l'invention possède une formule générale (I) suivante : dans laquelle : - R représente un radical alkyle, perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle, linéaire, saturé en C1-C20 ou insaturé en C2-C20, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé en C3-C20, un radical phényle ou benzyle, - ledit radical pouvant, éventuellement, être interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s) choisi(s) parmi un oxygène, un soufre, un azote et un silicium, - et pouvant, éventuellement, être substitué par au moins un radical choisi parmi -OR1, -SR1, -NR1R2, -COOR1, -CONHR1, -CN, un atome d'halogène, un radical perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle en C1-C6, un radical cycloalkyle ou hétérocyclique en C3-Cg ou un radical aryle en C6-Cio, éventuellement substitué, - avec R1 et R2 identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle, un radical alkyle, perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle, linéaire, saturé en C1-C30 ou insaturé en C2-C30, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3-C30, ou un radical aryle en C6-CIO, - X représente un radical choisi parmi : -C(0)-, -CH(NR3R4)-, -CHR5-, -C(=CHR5)- - avec R3, R4 et R5 identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle ou un radical R tel que défini précédemment, - S représente un monosaccharide ou un polysaccharide jusqu'à 20 unités de sucre, sous forme pyranose et/ou furanose, et de série L et/ou D, - la liaison S-CH2-X représente une liaison de nature C-anomèrique, notamment de type ou 13, ainsi que ses sels physiologiquement acceptables, tels que ses hydrates et ses sulfates, et ses isomères optiques et/ou géométriques, seuls ou en mélange.
Les isomères optiques et/ou géométriques ainsi que les sels physiologiquement acceptables des dérivés C-glycoside répondant à la formule (I) peuvent être utilisés seuls ou en mélange, en toute proportion. Selon un mode de réalisation, S-CH2-X peut représenter une liaison de nature C-anomèrique de type R.
Selon un mode de réalisation, R peut représenter un radical hydrofluoroalkyle ou perfluoroalkyle, linéaire, saturé en C2-C10 ou insaturé en C3-Cio, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé en C4-CIO, et éventuellement interrompu et/ou substitué comme décrit précédemment. Selon un mode de réalisation de l'invention, R1 et R2, identiques ou différents, peuvent représenter un radical alkyl, perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle, linéaire, saturé en C2-C12 ou insaturé en C3 à C12, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé en C4-C12. Selon un mode de réalisation, R peut désigner un radical linéaire en C1-C4, notamment en C1-C3, éventuellement substitué par -OH, -COOH ou -COOR6, R6 étant un radical alkyle saturé en C1-C4, notamment méthyle. Selon un mode de réalisation de l'invention, X peut représenter un radical 10 choisi parmi -C(0)-, -CH(OH)-, -(CH(NR1R2)-, -CHR3-, -C(=CHR3)-, et peut représenter en particulier un radical -C(0)-, -CH2-, -CH(OH)-, et -CH(NH2)-. Selon un mode de réalisation, S peut représenter un mono ou un polysaccharide pouvant présenter au moins une fonction hydroxyle libre. Selon un autre mode de réalisation, un monosaccharide ou un polysaccharide 15 convenant à l'invention peut optionnellement comprendre une ou plusieurs fonction(s) amine, éventuellement protégée(s). Selon un mode réalisation, S peut représenter un monosaccharide ou un polysacccharide possédant jusqu'à 6 unités de sucre. Selon un mode de réalisation, S peut représenter un monosaccharide choisi 20 parmi le D-glucose, le D-galactose, le D-mannose, le D-xylose, le D-lyxose, le L-fucose, le D-fucose, le L-arabinose, le D-maltose, le L-rhamnose, l'acide D-glucuronique, l'acide D-galacturonique, l'acide D-iduronique, la N-acétyl-D-glucosamine et la N-acétyl-D-galactosamine. En particulier, S peut désigner avantageusement un monosaccharide choisi 25 parmi le D-glucose, le D-xylose, le D-fucose, le D-galactose, le D-maltose, et plus particulièrement le D-xylose. Selon un mode réalisation, S peut représenter un polysaccharide contenant jusqu'à 6 unités de sucre notamment choisi parmi le D-maltose, le D-lactose, le D-cellobiose, le D-maltotriose, un disaccharide associant un acide uronique choisi parmi 30 l'acide D-iduronique ou l'acide D-glucuronique avec une hexosamine choisi parmi la D-galactosamine, la D-glucosamine, la N-acétyl-D-galactosamine et la N-acétyl-D-glucosamine, un oligosaccharide contenant au moins un xylose choisi parmi le xylobiose, qui est composé de deux molécules de xylose liées par une liaison 1-4, le méthyl-(3-xylobioside, le xylotriose, le xylotétraose, le xylopentaose et le xylohexaose. Selon un mode réalisation, les dérivés C-glycoside répondant à la formule (I) peuvent être d'origine naturelle ou synthétique, totalement ou partiellement purifiés, ou toute préparation les contenant. Par origine naturelle, on entend un dérivé C-glycoside extrait d'un matériel naturel dans lequel il se trouve présent, par exemple des plantes. Par origine synthétique on entend un dérivé C-glycoside préparé par synthèse chimique ou par biotechnologie. L'expression "totalement ou partiellement purifiés" signifie ici que, durant sa synthèse ou par rapport à son état naturel (plante ou cellules fraîches ou desséchées), un dérivé C-glycoside répondant à la formule (I) a été concentré et/ou débarrassé, respectivement, d'au moins une partie des produits réactionnels secondaires issus de sa synthèse ou d'au moins une partie des autres constituants du matériel naturel dans lequel il se trouve présent.
Selon un mode particulier de réalisation, un dérivé C-glycoside convenant à l'invention peut être avantageusement l'hydroxypropyl tétrahydropyrantrol également dénommé C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxy propane, notamment commercialisé en solution à 30 % en poids dans un mélange Eau/propylèneglycol 60/40 (v/v) sous la dénomination commerciale Mexoryl SBB .
Les sels des dérivés C-glycoside convenant à l'invention peuvent comprendre des sels physiologiquement acceptables conventionnels de ces composés tels que ceux formés à partir d'acides organiques ou inorganiques. A titre d'exemple, on peut citer les sels d'acides minéraux, tels que l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide iodhydrique, l'acide phosphorique et l'acide borique. On peut également citer les sels d'acides organiques, qui peuvent comporter un ou plusieurs groupes acide carboxylique, sulfonique, ou phosphonique. Il peut s'agir d'acides aliphatiques linéaires, ramifiés ou cycliques ou encore d'acides aromatiques. Ces acides peuvent comporter, en outre, un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O et N, par exemple sous la forme de groupes hydroxyle. On peut notamment citer l'acide propionique, l'acide acétique, l'acide téréphtalique, l'acide citrique et l'acide tartrique.
Lorsqu'un dérivé C-glycoside comporte au moins un groupe acide, la neutralisation du ou des groupes acides peut être effectuée par une base minérale, telle que LiOH, NaOH, KOH, Ca(OH)2, NH4OH, Mg(OH)2 ou Zn(OH)2 ; ou par une base organique telle qu'une alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire, par exemple la triéthylamine ou la butylamine. Cette alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire peut comporter un ou plusieurs atomes d'azote et/ou d'oxygène et peut donc comporter par exemple une ou plusieurs fonctions alcool; on peut notamment citer l'amino-2-méthyl-2-propanol, la triéthanolamine, la diméthylamino-2-propanol et le 2-amino-2-(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol. On peut encore citer la lysine ou la 3-(diméthylamino)propylamine.
Les solvates acceptables pour les composés décrits dans la présente invention comprennent des solvates conventionnels tels que ceux formés lors de la dernière étape de préparation desdits composés du fait de la présence de solvants. A titre d'exemple, on peut citer les solvates dus à la présence d'eau ou d'alcools linéaires ou ramifiés comme l'éthanol ou l'isopropanol.
Un dérivé C-glycoside convenant à l'invention peut notamment être obtenu par la méthode de synthèse décrite dans le document WO 02/051828, dont le contenu est incorporé ici par référence. La quantité de dérivé C-glycoside à mettre en oeuvre dans une composition selon l'invention dépend de l'effet esthétique et/ou réparateur recherché, et peut donc 20 varier dans une large mesure. L'homme de l'art peut aisément, sur la base de ses connaissances générales, déterminer les quantités appropriées. Une composition selon l'invention peut comprendre un dérivé C-glycoside à raison d'environ 0,01 % à environ 10 %, en particulier d'environ 0,1 % à environ 5 %, et 25 plus particulièrement d'environ 0,5 % à environ 2 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Autres agents actifs Selon un mode de réalisation, une composition de l'invention peut en outre 30 comprendre au moins un agent actif supplémentaire choisi parmi un agent actif hydrophile, un agent actif lipophile, et leurs mélanges.
Les agents actifs additionnels peuvent être choisis parmi les agents actifs habituellement mis en oeuvre en cosmétique et/ou dermatologie. A titre d'agents actifs lipophiles convenant à l'invention, on peut mentionner, par exemple, le tocophérol et le palmitate d'ascorbyle.
A titre d'agents actifs hydrophiles convenant à l'invention, on peut mentionner, par exemple, le panthénol et l'allantoïne. Les agents actifs additionnels sont mis en oeuvre en des teneurs suffisantes pour leur permettre d'exercer l'activité à laquelle ils sont dédiés sans toutefois affecter sensiblement les propriétés des compositions de l'invention.
Matières colorantes Une composition selon l'invention peut en outre comprendre au moins une matière colorante. Une composition cosmétique conforme à l'invention peut, avantageusement, incorporer au moins une matière colorante choisie parmi des matières colorantes organiques ou inorganiques, notamment de type pigments ou nacres classiquement utilisées dans les compositions cosmétiques, liposolubles ou hydrosolubles, des matériaux à effet optique spécifique et leurs mélanges. Par pigments, il faut comprendre des particules blanches ou colorées, minérales 20 ou organiques, insolubles dans une solution aqueuse, destinées à colorer et/ou opacifier le film résultant. Les pigments peuvent être présents à raison de 0,01 à 20 %, notamment de 0,01 à 15 %, et en particulier de 0, 02 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition cosmétique. 25 Comme pigments minéraux utilisables dans l'invention, on peut citer les oxydes de titane, de zirconium ou de cérium, ainsi que les oxydes de zinc, de fer ou de chrome, le bleu ferrique, le violet de manganèse, le bleu outremer et l'hydrate de chrome. Il peut également s'agir de pigment ayant une structure qui peut être par exemple de type séricite/oxyde de fer brun/dioxyde de titane/silice. Un tel pigment est 30 commercialisé par exemple sous la référence COVERLEAF NS ou JS par la société CHEMICALS AND CATALYSTS et présente un rapport de contraste voisin de 30.
La matière colorante peut encore comporter un pigment ayant une structure qui peut être par exemple de type microsphères de silice contenant de l'oxyde de fer. Un exemple de pigment présentant cette structure est celui commercialisé par la société MIYOSHI sous la référence PC BALL PC-LL-100 P, ce pigment étant constitué de microsphères de silice contenant de l'oxyde de fer jaune. Parmi les pigments organiques utilisables dans l'invention, on peut citer le noir de carbone, les pigments de type D & C, les laques à base de carmin de cochenille, de baryum, strontium, calcium, aluminium ou encore les dicéto pyrrolopyrrole (DPP) décrits dans les documents EP-A-542669, EP-A-787730, EP-A-787731 et WO-A- 96/08537.
Par nacres , il faut comprendre des particules colorées de toute forme, irisées ou non, notamment produites par certains mollusques dans leur coquille ou bien synthétisées et qui présentent un effet de couleur par interférence optique. Les nacres peuvent être choisies parmi les pigments nacrés tels que le mica titane recouvert d'oxyde de fer, d'oxychlorure de bismuth, d'oxyde de chrome, et d'un colorant organique, ainsi que les pigments nacrés à base d'oxychlorure de bismuth. Il peut également s'agir de particules de mica à la surface desquelles sont superposées au moins deux couches successives d'oxydes métalliques et/ou de matières colorantes organiques. On peut également citer, à titre d'exemple de nacres, le mica naturel recouvert d'oxyde de titane, d'oxyde de fer, de pigment naturel ou d'oxychlorure de bismuth. Parmi les nacres disponibles sur le marché, on peut citer les nacres TIMICA, FLAMENCO et DUOCHROME (sur base de mica) commercialisées par la société ENGELHARD, les nacres TIMIRON commercialisées par la société MERCK, les nacres sur base de mica PRESTIGE commercialisées par la société ECKART et les nacres sur base de mica synthétique SUNSHINE commercialisées par la société SUN CHEMICAL. Les nacres peuvent plus particulièrement posséder une couleur ou un reflet jaune, rose, rouge, bronze, orangé, brun, or et/ou cuivré. A titre illustratif des nacres pouvant être mises en oeuvre dans le cadre de la présente invention, on peut notamment citer les nacres de couleur or notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous le nom de Brillant gold 212G (Timica), Gold 222C (Cloisonne), Sparkle gold (Timica), Gold 4504 (Chromalite) et Monarch gold 233X (Cloisonne) ; les nacres bronzes notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Bronze fine (17384) (Colorona) et Bronze (17353) (Colorona) et par la société ENGELHARD sous la dénomination Super bronze (Cloisonne) ; les nacres oranges notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Orange 363C (Cloisonne) et Orange MCR 101 (Cosmica) et par la société MERCK sous la dénomination Passion orange (Colorona) et Matte orange (17449) (Microna) ; les nacres de teinte brune notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Nu-antique copper 340XB (Cloisonne) et Brown CL4509 (Chromalite) ; les nacres à reflet cuivre notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Copper 340A (Timica) ; les nacres à reflet rouge notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Sienna fine (17386) (Colorona) ; les nacres à reflet jaune notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Yellow (4502) (Chromalite) ; les nacres de teinte rouge à reflet or notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Sunstone G012 (Gemtone) ; les nacres roses notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Tan opale G005 (Gemtone) ; les nacres noires à reflet or notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Nu antique bronze 240 AB (Timica), les nacres bleues notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Matte blue (17433) (Microna), les nacres blanches à reflet argenté notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Xirona Silver et les nacres orangées rosées vert doré notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Indian summer (Xirona) et leurs mélanges. La composition cosmétique selon l'invention peut comprendre également des colorants hydrosolubles ou liposolubles. Les colorants liposolubles sont par exemple le rouge Soudan, le DC Red 17, le DC Green 6, le [3-carotène, le brun Soudan, le DC Yellow 11, le DC Violet 2, le DC orange 5 et le jaune quinoléine. Les colorants hydrosolubles sont par exemple le jus de betterave et le bleu de méthylène. La composition cosmétique selon l'invention peut également contenir au moins un matériau à effet optique spécifique.
Cet effet est différent d'un simple effet de teinte conventionnel, c'est-à-dire unifié et stabilisé tel que produit par les matières colorantes classiques comme par exemple les pigments monochromatiques. Au sens de l'invention, stabilisé signifie dénué d'effet de variabilité de la couleur avec l'angle d'observation ou encore en réponse à un changement de température. Par exemple, ce matériau peut être choisi parmi les particules à reflet métallique, les agents de coloration goniochromatiques, les pigments diffractants, les agents thermochromes, les agents azurants optiques, ainsi que les fibres, notamment interférentielles. Bien entendu, ces différents matériaux peuvent être associés de manière à procurer la manifestation simultanée de deux effets, voire d'un nouvel effet conforme à l'invention. Les particules à reflet métallique utilisables dans l'invention sont en particulier choisies parmi : - les particules d'au moins un métal et/ou d'au moins un dérivé métallique, - les particules comportant un substrat, organique ou minéral, monomatière ou multimatériaux, recouvert au moins partiellement par au moins une couche à reflet métallique comprenant au moins un métal et/ou au moins un dérivé métallique, et - les mélanges desdites particules. Parmi les métaux pouvant être présents dans lesdites particules, on peut citer par exemple Ag, Au, Cu, Al, Ni, Sn, Mg, Cr, Mo, Ti, Zr, Pt, Va, Rb, W, Zn, Ge, Te, Se et leurs mélanges ou alliages. Ag, Au, Cu, Al, Zn, Ni, Mo, Cr, et leurs mélanges ou alliages (par exemple les bronzes et les laitons) sont des métaux préférés.
Par dérivés métalliques , on désigne des composés dérivés de métaux notamment des oxydes, des fluorures, des chlorures et des sulfures. A titre illustratif de ces particules, on peut citer des particules d'aluminium, telles que celles commercialisées sous les dénominations STARBRITE 1200 EAC par la société SIBERLINE et METALURE par la société ECKART.
On peut également citer les poudres métalliques de cuivre ou des mélanges d'alliages telles les références 2844 commercialisées par la société RADIUM BRONZE, les pigments métalliques comme l'aluminium ou le bronze, tels que ceux commercialisés sous les dénominations ROTOSAFE 700 de la société ECKART, les particules d'aluminium enrobé de silice commercialisées sous la dénomination VISIONAIRE BRIGHT SILVER de la société ECKART et les particules d'alliage métallique comme des poudres de bronze (alliage cuivre et zinc) enrobé de silice commercialisées sous la dénomination de Visionaire Bright Natural Gold de la société Eckart.
Il peut encore s'agir de particules comportant un substrat de verre comme celles commercialisées par la société NIPPON SHEET GLASS sous les dénominations MICROGLASS METASHINE. L'agent de coloration goniochromatique peut être choisi par exemple parmi les structures multicouches interférentielles et les agents de coloration à cristaux liquides. Des exemples de structures multicouche interférentielles symétriques utilisables dans des compositions réalisées conformément à l'invention sont par exemple les structures suivantes : Al/SiO2/Al/SiO2/Al, des pigments ayant cette structure étant commercialisés par la société DUPONT DE NEMOURS ; Cr/MgF2/Al/MgF2/Cr, des pigments ayant cette structure étant commercialisés sous la dénomination CHROMAFLAIR par la société FLEX ; MoS2/SiO2/Al/SiO2/MoS2 Fe2O3/SiO2/Al/SiO2/Fe2O3, et Fe2O3/SiO2/Fe2O3/SiO2/Fe2O3, des pigments ayant ces structures étant commercialisés sous la dénomination SICOPEARL par la société BASF MoS2/SiO2/mica-oxyde/SiO2/MoS2 ; Fe2O3/SiO2/mica-oxyde/SiO2/Fe2O3 ; TiO2/SiO2/TiO2 et TiO2/Al2O3/TiO2 ; SnO/TiO2/SiO2/TiO2/SnO ; Fe2O3/SiO2/Fe2O3 SnO/mica/TiO2/SiO2/TiO2/mica/SnO, des pigments ayant ces structures étant commercialisés sous la dénomination XIRONA par la société MERCK (Darmstadt). A titre d'exemple, ces pigments peuvent être les pigments de structure silice/oxyde de titane/oxyde d'étain commercialisés sous le nom XIRONA MAGIC par la société MERCK, les pigments de structure silice/oxyde de fer brun commercialisés sous le nom XIRONA INDIAN SUMMER par la société MERCK et les pigments de structure silice/oxyde de titane/mica/oxyde d'étain commercialisés sous le nom XIRONA CARRIBEAN BLUE par la société MERCK. On peut encore citer les pigments INFINITE COLORS de la société SHISEIDO. Selon l'épaisseur et la nature des différentes couches, on obtient différents effets. Ainsi, avec la structure Fe2O3/SiO2/Al/ SiO2/Fe2O3 on passe du doré-vert au gris-rouge pour des couches de SiO2 de 320 à 350 nm ; du rouge au doré pour des couches de SiO2 de 380 à 400 nm ; du violet au vert pour des couches de SiO2 de 410 à 420 nm ; du cuivre au rouge pour des couches de SiO2 de 430 à 440 nm. On peut citer, à titre d'exemple de pigments à structure multicouche polymérique, ceux commercialisés par la société 3M sous la dénomination COLOR GLITTER.
Comme particules goniochromatiques à cristaux liquides, on peut utiliser par exemple celles vendues par la société CHENIX, ainsi que celles commercialisées sous la dénomination HELICONE HC par la société WACKER.
Additifs Une composition cosmétique selon l'invention peut également comprendre en outre tout additif usuellement utilisé dans le domaine concerné, choisi parmi des agents gélifiants, des gommes, des polymères semi-cristallins, des agent antioxydants, des huiles essentielles, des conservateurs, des charges, des parfums, des neutralisants, des agents antiseptiques, des agents protecteurs contre les UV, et leurs mélanges. Il relève des opérations de routine de l'homme de l'art d'ajuster la nature et la quantité des additifs présents dans les compositions conformes à l'invention de telle sorte que les propriétés cosmétiques et les propriétés de dureté désirées de ces dernières n'en soient pas affectées.
Une composition selon l'invention peut notamment se présenter sous la forme d'une composition de maquillage et/ou de soins des lèvres, en particulier un rouge à lèvres, un baume à lèvres, ou un gloss. Une composition de l'invention peut être obtenue par tout procédé de préparation connu de l'homme de l'art.
La présente invention sera mieux comprise dans ses différents aspects par les exemples qui suivent. Ces exemples sont donnés uniquement à titre d'illustration de l'invention et ne doivent pas être interprétés comme limitant d'une quelconque façon l'invention. Exemple 1 Rouge à lèvres Composés (nom INCI) % en poids - Huile de ricin 3 - Isoparaffine hydrogénée fabriquée ou 9 commercialisée sous la référence Parléam par la société Nippon Oil and Fats 25 - Lanoline - BHT - Cire d'abeille -Ozokérite - Lécithine de soja - Glycérine - Hydroxypropyl tetrahydropyrantriol* - propylène glycol - Eau - Triisostéarate de polyglycéryle - Talc -D&CRed27 - Oxyde de fer noir - D&CRed7 -Polybutène (INDOPOL de la société Amoco) - Parfum * commercialisé sous la référence Mexoryl SBB
Protocole opératoire Le bâton est préparé de la façon suivante : Les colorants et pigments sont broyés dans une partie de la phase grasse, constituée d'huile de ricin, d'isoparaffine, de lanoline, de triisostéarate de polyglycéryle-2, de lécithine de soja et de polybutène. On chauffe le reste des ingrédients à une température de l'ordre de 100 °C : la cire d'abeille, l'ozokérite, le butylhydroxytoluène (BHT). Puis on ajoute le talc et le broyat. Par ailleurs, on chauffe la phase polaire hydrophile constituée de la glycérine, de l'actif et du propylène glycol, auquel on ajoute le parfum ; on utilise une turbine MORITZ à la vitesse de rotation de 3000 t/mn pour mélanger la phase grasse avec la phase polaire à une température de l'ordre de 100 °C jusqu'à l'obtention d'une composition de consistance homogène. On coule le tout dans un moule pour réaliser des rouges à lèvres de diamètre 12,7 mm. Le moule est ensuite placé à û 20 °C pendant une demi-heure, puis on procède au démoulage des sticks.
Exemple 2 Phases Composés % en poids Phase de Néopentanoate d'octyl-2-dodécyle 3,43 Broyage Néopentanoate d'isostéaryle 15,8 Copolymère de dimère dilinoleyl diol/dimères 1,46 dilinoléiques Esters d'acides gras 5,83 Végétaux, isostéarique, adipique de glycéryle Tri-iso/nonanoate de glycéryle 15,65 Matières Oxydes de fer brun jaune 4,28 colorantes Laque d'aluminium de bleu brillant FCF sur 1,31 alumine Oxyde de titane rutile traité alumine/silice/tri- 1,79 méthyolpropane Laque d'aluminium de sel disodique de phloxine B 2'60 sur alumine, benzoate d'aluminium Phase Phényl triméthylsiloxy trisiloxane 3,58 silicone Poly phényltriméthylsiloxy diméthylsiloxane 7,24 Cires Cire de polyéthylène (PM: 500) 8,30 Cire microcristalline (C20-C60) 3,10 Tensioactif Phosphate de tri-oléyle 1,00 Acide isostéarique 1,00 Parfum 0,50 Poly diméthylsiloxane 0,10 Anti-Mousse (viscosité: 350 cSt) Phase polaire Eau désionisée 8 hydrophile Hydroxypropyl tetradydropyrantriol* 7 Propylène glycol 5 Glycérine d'origine végétale dont palme 3,00 P-hydroxybenzoate de méthyle 0,03 * = commercialisé sous la référence Mexoryl SBB
Protocole opératoire Les pigments sont broyés dans une partie de la phase de broyage. La phase siliconée, les cires, les nacres, les tensioactifs et le parfum sont ajoutés au broyat.
L'ensemble est chauffé à une température supérieure de 10 °C au-dessus du point de fusion le plus élevé des cires présentes (dans un poêlon double paroi) sous agitation au Rayneri jusqu'à fusion des cires. La phase polaire hydrophile préalablement réalisée à partir du mélange d'eau, de l'actif et des solvants miscibles à l'eau (propylène glycol, glycérine) ainsi que d'un conservateur hydrosoluble (méthyl paraben)est versée dans la phase grasse sous agitation au Moritz pendant 10 mn (en couvrant le poêlon). L'anti-mousse est ajouté avant coulage sous agitation réduite. Le mélange est coulé à 42 °C dans un moule apte à former des sticks de 12,7 mm de diamètre, et laissé refroidir avant arasage. Le moule est ensuite placé au congélateur jusqu'à ce qu'il atteigne la température de 4 °C, puis la composition est démoulée. La dureté de la composition est de 109 g.
Claims (21)
1. Composition cosmétique pour le maquillage et/ou le soin des lèvres comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable : - au moins une phase grasse liquide, - au moins 3 % en poids de phase polaire hydrophile comprenant au moins un solvant organique miscible à l'eau ou de l'eau, par rapport au poids total de la composition, - au moins un agent tensioactif, et - une quantité efficace d'au moins un dérivé C-glycoside de formule générale (I) : dans laquelle : - R représente un radical alkyle, perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle, linéaire, saturé en C1-C20 ou insaturé en C2-C20, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3-C20, un radical phényle ou benzyle, - ledit radical pouvant, éventuellement, être interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s) choisi(s) parmi un oxygène, un soufre, un azote, et un silicium, - et pouvant, éventuellement, être substitué par au moins un radical choisi parmi -OR1, -SR1, -NR1R2, -COOR1, -CONHR1, -CN, un atome d'halogène, un radical perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle en C1-C6, un radical cycloalkyle ou hétérocyclique en C3-Cg ou un radical aryle en C6-C10, éventuellement substitué, - avec R1 et R2, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle, un radical alkyle, perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle, linéaire, saturé en C1-C30 ou insaturé en C2-C30, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3-C30, ou un radical aryle en C6-CIO, - X représente un radical choisi parmi : -C(0)-, -CH(NR3R4)-, -CHR5-, -C(=CHR5)- - avec R3, R4 et R5, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle ou un radical R tel que défini précédemment, - S représente un monosaccharide ou un polysaccharide jusqu'à 20 unités de sucre, sous 30 forme pyranose et/ou furanose, et de série L et/ou D,- la liaison S-CH2-X représente une liaison de nature C-anomérique, notamment de type a ou 13. ainsi que ses sels physiologiquement acceptables, ses isomères optiques et/ou géométriques, seuls ou en mélange.
2. Composition selon la revendication précédente, dans laquelle la phase polaire hydrophile comprend de l'eau en mélange avec au moins un solvant organique miscible à l'eau.
3. Composition selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle le solvant organique miscible à l'eau est choisi parmi les glycols en C2-Cg, les cétones en C3-C4, les aldéhydes en C2-C4, les alcools polyhydriques en C2-C6, et leurs mélanges.
4. Composition selon l'une quelconques des revendications précédentes, dans laquelle le solvant organique miscible à l'eau est choisi parmi le pentylène glycol, le propylène glycol, la glycérine, et leurs mélanges.
5. Composition selon l'une quelconques des revendications précédentes, 15 comprenant au moins un agent tensioactif phosphaté.
6. Composition selon la revendication précédente, dans laquelle l'agent tensioactif phosphaté est choisi parmi le phosphate de trioléyle, un mélange de triesters d'acide phosphorique et d'éther d'éthylène glycol et d'alcools gras en C12-C15 (environ 10 0E), le cétyl phosphate de potassium, le cétyle phosphate, la lécithine, et leurs 20 mélanges.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle l'agent tensioactif est présent de 0,05 à 20 % et, notamment de 0,5 à 10 % en poids par rapport au poids de la composition.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans 25 laquelle la phase grasse liquide comprend au moins une huile choisie parmi des huiles hydrocarbonées, des huiles siliconées, des huiles fluorées, volatiles ou non, et leurs mélanges.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la phase grasse liquide est présente en une teneur variant de 20 à 97 %, en 30 particulier de 30 à 90 %, et plus particulièrement de 40 à 80 % en poids par rapport au poids total de la composition.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, ladite composition comprenant au moins un agent structurant lipophile choisi parmi une cire, un composé pâteux, et leurs mélanges.
11. Composition selon la revendication précédente dans laquelle l'agent structurant est choisi parmi les cires de polyéthylènes, les cires microcristallines, la cire de Carnauba et leurs mélanges.
12. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la liaison S-CH2-X représente une liaison de nature C-anomèrique de type 13,
13. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle X représente un radical choisi parmi -CO-, -CH2-, -CH(OH)-, et -CH(NH2)-.
14. Composition selon la revendication précédente, dans laquelle S représente un monosaccharide choisi parmi le D-glucose, le D-galactose, le D-mannose, le D-xylose, le D-lyxose, le L-fucose, le D-fucose, le L-arabinose, le D-maltose, le L-rhamnose, l'acide D-glucuronique, l'acide D-galacturonique, l'acide D-iduronique, la N-acétyl-D-glucosamine et la N-acétyl-D-galactosamine.
15. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le dérivé C-glycoside est l'hydroxypropyl tétrahydropyrantriol.
16. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le dérivé C-glycoside est présent à raison de 0,01 à 10 % en poids par rapport au 20 poids total de la composition.
17. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant en outre au moins une matière colorante choisie parmi des matières colorantes organiques, inorganiques, des matières colorantes liposolubles ou hydrosolubles, des matériaux à effet optique spécifique, et leurs mélanges. 25
18. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant en outre au moins un agent actif supplémentaire choisi parmi un agent actif lipophile, un agent actif hydrophile, et leurs mélanges.
19. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, ladite composition étant sous la forme d'une émulsion liquide. 30
20. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, ladite composition étant sous la forme d'une émulsion solide, notamment coulée.
21. Procédé de maquillage et/ou de soin des lèvres comprenant l'application sur les lèvres d'au moins une couche d'une composition telle que définie selon l'une quelconque des revendications précédentes.
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