FR3111802A1 - Composition de coloration comprenant un colorant direct cationique anthraquinonique particulier, un tensioactif cationique, un tensioactif amphotère ou zwittérionique et un alcool gras - Google Patents

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Abstract

L’invention concerne une composition de coloration des fibres kératiniques humaines, de préférence des cheveux, comprenant : - un ou plusieurs colorant(s) direct(s) cationique(s) anthraquinonique(s), - un ou plusieurs polyol(s), - un ou plusieurs tensioactif(s) anionique(s), et - un ou plusieurs polysaccharide(s) non ionique(s).

Description

Composition de coloration comprenant un colorant direct cationique anthraquinonique particulier, un tensioactif cationique, un tensioactif amphotère ou zwittérionique et un alcool gras
La présente invention a pour objet une composition de coloration des fibres kératiniques humaines, notamment les cheveux, comprenant au moins un colorant direct cationique anthraquinonique particulier, au moins un tensioactif cationique, au moins un tensioactif amphotère ou zwittérionique et au moins un alcool gras. L’invention concerne également un procédé de coloration mettant en œuvre cette composition.
Depuis longtemps, de nombreuses personnes cherchent à modifier la couleur de leurs cheveux, et en particulier à masquer leurs cheveux blancs.
Il est connu de teindre les fibres kératiniques avec des compositions tinctoriales contenant des colorants directs. Ces composés sont des molécules colorées et colorantes ayant une affinité pour les fibres. Il est connu par exemple d'utiliser des colorants directs du type nitrés benzéniques, des colorants anthraquinoniques, des nitropyridines, des colorants du type azoïque, xanthénique, acridinique, azinique ou triarylméthane.
Habituellement, ces colorants sont appliqués sur les fibres, éventuellement en présence d'un agent oxydant, si l'on souhaite obtenir un effet simultané d'éclaircissement des fibres. Une fois le temps de pose écoulé, les fibres sont rincées, éventuellement lavées et séchées.
Les colorations résultant de l'utilisation de colorants directs sont des colorations souvent chromatiques, qui sont cependant temporaires ou semi-permanentes, car la nature des interactions, qui lient les colorants directs à la fibre kératinique, et leur désorption de la surface et/ou du cœur de la fibre sont responsables de leur faible puissance tinctoriale et de leur relative mauvaise tenue aux lavages ou à la transpiration. Ainsi, les colorations peuvent également ne pas être suffisamment tenaces face à des agents extérieurs tels que la lumière, les shampoings et la transpiration.
Il est en outre difficile d’obtenir des colorations puissantes et/ou tenaces pour certaines nuances, notamment pour les nuances bleues, en particulier à des pH acides.
Par ailleurs, les consommateurs sont toujours à la recherche de compositions tinctoriales qui présentent des qualités d’usage optimales.
Le but de la présente invention est de fournir une composition tinctoriale conduisant à de bonnes propriétés tinctoriales et présentant des qualités d’usage améliorées.
En particulier, l'un des buts de la présente invention est de fournir des compositions de coloration directe qui permettent d'obtenir une coloration aux nuances variées, notamment des nuances naturelles, puissantes, peu sélectives, et résistant bien aux diverses agressions que peuvent subir les cheveux, notamment aux shampooings.
Un autre but de la présente invention est de fournir des compositions de coloration directe qui présentent des qualités d’usage optimales, et notamment qui s’appliquent facilement et qui se rincent rapidement.
Ce but est atteint par la présente invention qui a notamment pour objet une composition pour la coloration des fibres kératiniques telles que les cheveux comprenant :
(a) un ou plusieurs colorant(s) direct(s) cationique(s) anthraquinonique(s) particulier(s),
(b) un ou plusieurs tensioactif(s) cationique(s),
(c) un ou plusieurs tensioactif(s) amphotère(s) ou zwittérionique(s), et
(d) un ou plusieurs alcool(s) gras.
En formulant ces colorants directs de structure anthraquinoniques dans ce support spécifique, on peut obtenir une composition facile à appliquer sur les cheveux, sans coulure, tout en présentant de bonnes propriétés tinctoriales. La composition obtenue permet également d’obtenir des nuances naturelles et une coloration qui dégorge peu, notamment après le shampoing terminal. Elles peuvent donc se rincer rapidement, sans utiliser une quantité d’eau importante.
L’invention a également pour objet un procédé de coloration des fibres kératiniques humaines, de préférence des cheveux, caractérisé en ce que l’on applique la composition sur les fibres kératiniques.
D'autres objets, caractéristiques, aspects et avantages de l'invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
Dans ce qui va suivre, et à moins d’une autre indication, les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de … à … ».
Par ailleurs, l’expression « au moins un » utilisée dans la présente description est équivalente à l’expression « un ou plusieurs ».
Colorant(s) direct(s) cationique(s) anthraquinonique particulier
La composition selon l’invention comprend au moins un colorant direct cationique
de formule (I) suivante :

dans laquelle :
- R1, R2et R3, identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène ou un groupement (C1-C8)alkyle éventuellement substitué;
- R4représentant un atome d’hydrogène ou un groupement (C1-C8)alkyle éventuellement substitué;
- R5représentant un atome d’hydrogène, un groupement (C1-C8)alkyle éventuellement substitué, un groupement (C1-C8)alkylène éventuellement substitué, un halogène, une groupement hydroxyl ou un groupement (C1-C8)alkoxy
- n représentant un nombre entre 1 et 8 ;
- Q-représente un contre-ion anionique organique ou minéral tel qu’un halogénure ou un alkylsulfate.
De préférence, dans la formule (I) :
- R1, R2et R3, identiques ou différents, représentant un groupement (C1-C6)alkyle éventuellement substitué;
- R4représentant un atome d’hydrogène ou groupement (C1-C6)alkyle éventuellement substitué;
- R5représentant un atome d’hydrogène ou un groupement (C1-C8)alkyle éventuellement substitué,
- n représentant un nombre entre 1 et 6 ;
- Q-représentant un halogénure ou un alkylsulfate.
Plus préférentiellement, dans la formule (I) :
- R1, R2et R3, identiques ou différents, représentant un groupement (C1-C3)alkyle éventuellement substitué;
- R4représentant un atome d’hydrogène ou un méthyle; de préférence un méthyle
- R5représentant un atome d’hydrogène ou un méthyle, de préférence un atome d’hydrogène ;
- n représentant un nombre entre 2 et 4 ;
- Q-représentant un halogénure ou un alkylsulfate, de préférence un halogénure.
Parmi les colorants de formule (I), on peut notamment utiliser les colorants de formule (I’) ou de formule (I’’) suivantes :
avec Q-un contre ion anionique, particulièrement halogénure tel que bromure ou chlorure, ou un alkylsulfate tel que méthylsulfate ou mésytyle. De préférence Q-est un halogénure, mieux, un bromure.
Par « contre-ion anionique », on entend un anion ou un groupement anionique issu de sel d’acide organique ou minéral contrebalançant la charge cationique du colorant ; plus particulièrement le contre-ion anionique est choisi parmi i) les halogénures tels que le chlorure, le bromure ; ii) les nitrates ; iii) les sulfonates parmi lesquels les C1-C6alkylsulfonates : Alk-S(O)2O-tels que le méthylsulfonate ou mésylate et l’éthylsulfonate ; iv) les arylsulfonates : Ar-S(O)2O-tel que le benzènesulfonate et le toluènesulfonate ou tosylate ; v) le citrate ; vi) le succinate ; vii) le tartrate ; viii) le lactate ; ix) les alkylsulfates :Alk-O-S(O)O-tels que le méthysulfate et l’éthylsulfate ; x) les arylsulfates : Ar-O-S(O)O-tels que le benzènesulfate et le toluènesulfate ; xi) les alkoxysulfates : Alk-O-S(O)2O-tel que le méthoxy sulfate et l’éthoxysulfate ; xii) les aryloxysulfates : Ar-O-S(O)2O-, xiii) les phosphates O=P(OH)2-O-, O=P(O-)2-OH O=P(O-)3 , HO-[P(O)(O-)]w-P(O)(O-)2 avec w étant un entier ; xiv) l'acétate ; xv) le triflate ; et xvi) les borates tels que le tétrafluoroborate, xvii) le disulfate (O=)2S(O-)2 ou SO4 2-et le monosulfate HSO4 -.
Un colorant de formule (I’) particulièrement préféré est le HC Blue 17.
Un colorant de formule (I’’) particulièrement préféré est le HC Blue 16 (bromure de 1-methylamino-4-(3'-dimethylpropylammoniumpropylamino) antraquinone).
De préférence, le ou les colorant(s) direct(s) cationique(s) de formule (I) sont choisis parmi les colorants de formule (I’) et (I’’) et leurs mélanges, et préférentiellement parmi les colorants de formule (I’’).
De préférence, le ou les colorant(s) direct(s) cationique(s) de formule (I) sont choisis parmi le HC Blue 16, le HC Blue 17, ou leurs mélanges, plus préférentiellement le HC Blue 16.
Avantageusement, la quantité totale de colorant(s) direct(s) cationique(s) de formule (I) varie 0,01 à 15 % en poids, de préférence de 0,05 à 10% en poids, plus préférentiellement de 0,1 à 5% en poids, mieux de 0,3 à 3% par rapport au poids total de la composition.
Avantageusement, la quantité totale de colorant(s) direct(s) cationique(s) de formule (I’’) varie 0,01 à 15 % en poids, de préférence de 0,05 à 10% en poids, plus préférentiellement de 0,1 à 5% en poids, mieux de 0,3 à 3% par rapport au poids total de la composition.
Tensioactifs cationiques
La composition cosmétique selon la présente invention comprend en outre un ou plusieurs tensioactifs cationiques.
On entend par « tensioactif cationique », un tensioactif chargé positivement lorsqu’il est contenu dans la composition selon l’invention. Ce tensioactif peut porter une ou plusieurs charges permanentes positives ou contenir une ou plusieurs fonctions cationisables au sein de la composition selon l’invention.
Le ou les tensioactifs cationiques peuvent être choisis parmi les amines grasses primaires, secondaires ou tertiaires, éventuellement polyoxyalkylénées, ou leurs sels, les sels d'ammonium quaternaire, et leurs mélanges. Le ou les tensioactifs cationiques sont de préférence choisis parmi les sels d’ammonium quaternaire.
Les amines grasses comprennent en général au moins une chaîne hydrocarbonée en C8-C30.
A titre de sels d’ammonium quaternaire, on peut notamment citer, par exemple :
- ceux répondant à la formule générale (II) suivante :

dans laquelle les groupes R1à R4, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un groupe aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 30 atomes de carbone, ou un groupe aromatique tel que aryle ou alkylaryle, au moins un des groupes R1à R4désignant un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant de 8 à 30 atomes de carbones, de préférence de 12 à 24 atomes de carbone. Les groupes aliphatiques peuvent comporter des hétéroatomes tels que notamment l'oxygène, l'azote, le soufre et les halogènes. Les groupes aliphatiques sont par exemple choisis parmi les groupes alkyle en C1-C30, alcoxy en C1-C30, polyoxyalkylène (C2-C6), alkylamide en C1-C30, alkyl(C12-C22)amidoalkyle(C2-C6), alkyl(C12-C22)acétate, et hydroxyalkyle en C1-C30; X-est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkyl(C1-C4)sulfates, alkyl(C1-C4)- ou alkyl(C1-C4)aryl-sulfonates.
Parmi les sels d’ammonium quaternaire de formule (I), on préfère d’une part, les sels de tétraalkylammonium comme, par exemple, les sels de dialkyldiméthylammonium ou d’alkyltriméthylammonium dans lesquels le groupe alkyle comporte environ de 12 à 22 atomes de carbone, en particulier les sels de béhényltriméthylammonium, de distéaryldiméthylammonium, de cétyltriméthylammonium, de benzyldiméthylstéarylammonium ou encore, d’autre part, les sels de palmitylamidopropyltriméthylammonium, de stéaramidopropyltriméthylammonium, les sels de stéaramidopropyldiméthylcétéarylammonium, ou les sels de stéaramidopropyldiméthyl-(myristylacétate)-ammonium commercialisé sous la dénomination CERAPHYL® 70 par la société VAN DYK. On préfère en particulier utiliser les sels de chlorure de ses composés.
- les sels d’ammonium quaternaire de l’imidazoline, comme par exemple ceux de formule (III) suivante :

dans laquelle R5représente un groupe alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone, par exemple dérivés des acides gras du suif, R6représente un atome d’hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4ou un groupe alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone, R7représente un groupe alkyle en C1-C4, R8représente un atome d’hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4, X-est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkylsulfates, alkyl- ou alkylaryl-sulfonates dont les groupements alkyl et aryl comprennent de préférence respectivement de 1 à 20 atomes de carbone et de 6 à 30 atomes de carbone. De préférence, R5et R6désignent un mélange de groupes alcényle ou alkyle comportant de 12 à 21 atomes de carbone, par exemple dérivés des acides gras du suif, R7désigne un groupe méthyle, R8désigne un atome d'hydrogène. Un tel produit est par exemple commercialisé sous la dénomination REWOQUAT® W 75 par la société REWO ;
- les sels de di ou de triammonium quaternaire en particulier de formule (IV) :

dans laquelle R9désigne un radical alkyle comportant environ de 16 à 30 atomes de carbone éventuellement hydroxylé et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène, R10est choisi parmi l’hydrogène ou un radical alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe (R9a)(R10a)(R11a)N-(CH2)3,
R9a, R10a, R11a, R11, R12, R13et R14, identiques ou différents, sont choisis parmi l’hydrogène ou un radical alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone, et X-est un anion choisi dans le groupe des halogénures, acétates, phosphates, nitrates, alkyl(C1-C4)sulfates, alkyl(C1-C4)sulfonates et alkyl(C1-C4)aryl-sulfonates, en particulier méthylsulfate et éthylsulfate. De tels composés sont par exemple le Finquat CT-P proposé par la société FINETEX (Quaternium 89), le Finquat CT proposé par la société FINETEX (Quaternium 75),
- les sels d'ammonium quaternaire contenant au moins une fonction ester, tels que ceux de formule (V) suivante :


dans laquelle :
R15est choisi parmi les groupes alkyles en C1-C6et les groupes hydroxyalkyles ou dihydroxyalkyles en C1-C6;
R16est choisi parmi :
- le groupe
- les groupes R20qui sont des groupes hydrocarbonés en
C1-C22, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés,
- l'atome d'hydrogène,
R18est choisi parmi :
- le groupe
- les groupes R22qui sont des groupes hydrocarbonés en C1-C6, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés,
- l'atome d'hydrogène,
R17, R19et R21, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés en C7-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés ;
r, s et t, identiques ou différents, sont des entiers valant de 2
à 6 ;
y est un entier valant de 1 à 10 ;
x et z, identiques ou différents, sont des entiers valant de 0
à 10 ;
X-est un anion simple ou complexe, organique ou inorganique ;
sous réserve que la somme x + y + z vaut de 1 à 15, que lorsque x vaut 0 alors R16désigne R20et que lorsque z vaut 0 alors R18désigne R22.
Les groupes alkyles R15peuvent être linéaires ou ramifiés et plus particulièrement linéaires.
De préférence, R15désigne un groupe méthyle, éthyle, hydroxyéthyle ou dihydroxypropyle, et plus particulièrement un groupe méthyle ou éthyle.
Avantageusement, la somme x + y + z vaut de 1 à 10.
Lorsque R16est un groupe R20hydrocarboné, il peut être long et avoir de 12 à 22 atomes de carbone, ou court et avoir de 1 à 3 atomes de carbone.
Lorsque R18est un groupe R22hydrocarboné, il a de préférence 1 à 3 atomes de carbone.
Avantageusement, R17, R19et R21, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés en C11-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et plus particulièrement parmi les groupes alkyle et alcényle en C11-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés.
De préférence, x et z, identiques ou différents, valent 0 ou 1.
Avantageusement, y est égal à 1.
De préférence, r, s et t, identiques ou différents, valent 2 ou 3, et encore plus particulièrement sont égaux à 2.
L'anion X-est de préférence un halogénure (chlorure, bromure ou iodure) ou un alkylsulfate plus particulièrement méthylsulfate. On peut cependant utiliser le méthanesulfonate, le phosphate, le nitrate, le tosylate, un anion dérivé d'acide organique tel que l'acétate ou le lactate ou tout autre anion compatible avec l'ammonium à fonction ester.
L'anion X-est encore plus particulièrement le chlorure ou le méthylsulfate.
On peut utiliser plus particulièrement dans la composition selon l'invention, les sels d'ammonium de formule (V) dans laquelle :
R15désigne un groupe méthyle ou éthyle,
x et y sont égaux à 1 ;
z est égal à 0 ou 1 ;
r, s et t sont égaux à 2 ;
R16est choisi parmi :
- le groupe
- les groupes méthyle, éthyle ou hydrocarbonés en C14-C22,
- l'atome d'hydrogène ;
R18est choisi parmi :
- le groupe
- l'atome d'hydrogène ;
R17, R19et R21, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés en C13-C17, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et de préférence parmi les groupes alkyles et alcényles en C13-C17, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés.
Avantageusement, les groupes hydrocarbonés sont linéaires.
On peut citer par exemple les composés de formule (VI) tels que les sels (chlorure ou méthylsulfate notamment) de diacyloxyéthyl-diméthylammonium, de diacyloxyéthyl-hydroxyéthyl-méthylammonium, de monoacyloxyéthyl-dihydroxyéthyl-méthylammonium, de triacyloxyéthyl-méthylammonium, de monoacyloxyéthyl-hydroxyéthyl-diméthylammonium et leurs mélanges. Les groupes acyles ont de préférence 14 à 18 atomes de carbone et proviennent plus particulièrement d'une huile végétale comme l'huile de palme ou de tournesol. Lorsque le composé contient plusieurs groupes acyles, ces derniers peuvent être identiques ou différents.
Ces produits sont obtenus, par exemple, par estérification directe de la triéthanolamine, de la triisopropanolamine, d'alkyldiéthanolamine ou d'alkyldiisopropanolamine éventuellement oxyalkylénées sur des acides gras en C10-C30ou sur des mélanges d'acides gras en C10-C30d'origine végétale ou animale, ou par transestérification de leurs esters méthyliques. Cette estérification est suivie d'une quaternisation à l'aide d'un agent d'alkylation tel qu'un halogénure d'alkyle (méthyle ou éthyle de préférence), un sulfate de dialkyle (méthyle ou éthyle de préférence), le méthanesulfonate de méthyle, le para-toluènesulfonate de méthyle, la chlorhydrine du glycol ou du glycérol.
De tels composés sont par exemple commercialisés sous les dénominations DEHYQUART® par la société HENKEL, STEPANQUAT® par la société STEPAN, NOXAMIUM® par la société CECA, REWOQUAT® WE 18 par la société REWO-WITCO.
La composition selon l'invention peut contenir par exemple un mélange de sels de mono-, di- et triester d'ammonium quaternaire avec une majorité en poids de sels de diester.
On peut aussi utiliser les sels d'ammonium contenant au moins une fonction ester décrits dans les brevets US-A-4874554 et US-A-4137180.
On peut utiliser le chlorure de béhénoylhydroxypropyltriméthylammonium proposé par KAO sous la dénomination Quatarmin BTC 131.
De préférence les sels d'ammonium contenant au moins une fonction ester contiennent deux fonctions esters.
Parmi les sels d'ammonium quaternaire contenant au moins une fonction ester utilisables, on préfère utiliser les sels de dipalmitoyléthylhydroxyéthylméthylammonium.
Le ou les tensioactifs cationiques sont choisis de préférence parmi ceux de formule (II) et ceux de formule (V), et encore plus préférentiellement parmi ceux de formule (II).
De manière tout particulièrement préférée, le ou les tensioactifs cationiques de l’invention sont choisis parmi ceux de formule (II), plus préférentiellement parmi les sels de béhényltriméthylammonium, les sels de cétyltriméthylammonium, et un mélange de ces composés, et plus préférentiellement encore parmi le chlorure de behényltriméthylammonium, le chlorure de cétyltriméthylammonium, et un mélange de ces composés.
De préférence, le ou les tensioactifs cationiques sont présents en une teneur totale allant de 0,1 à 15 % en poids, plus préférentiellement de 0,5 à 10 % en poids, et plus préférentiellement encore de 1 à 8 % en poids, mieux encore de 2 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Avantageusement, la quantité totale de tensioactif(s) cationique(s) de formule (II) va de 0,1 à 15 % en poids, plus préférentiellement de 0,5 à 10 % en poids, et plus préférentiellement encore de 1 à 8 % en poids, mieux encore de 2 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Tensioactifs amphotères ou zwittérioniques
La composition cosmétique selon l'invention comprend en outre un ou plusieurs tensioactifs amphotères ou zwittérioniques.
Les tensioactifs amphotères susceptibles d'être utilisés dans l'invention peuvent être des dérivés d'amines aliphatiques secondaire ou tertiaire, éventuellement quaternisées, dans lesquels le groupe aliphatique est une chaîne linéaire ou ramifiée comportant de 8 à 22 atomes de carbone, lesdits dérivés d’amines contenant au moins un groupe anionique tel que, par exemple, un groupe carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate ou phosphonate.
On peut citer en particulier les alkyl(C8-C20)bétaïnes, les sulfobétaïnes, les alkyl(C8-C20)sulfobétaïnes, les alkyl(C8-C20)amidoalkyl(C1-C6)bétaïnes telles que la cocamidopropylbétaïne, les alkyl(C8-C20)amidoalkyl(C1-C6)sulfobétaïnes, ainsi que leurs mélanges.
Parmi les dérivés d’amines aliphatiques secondaires ou tertiaires éventuellement quaternisées susceptibles d'être employés, on peut également citer les produits de structures respectives (A1) et (A2) suivantes :
(A1) Ra-CON(Z)CH2-(CH2)m-N+(Rb)(Rc)(CH2COO-)
dans laquelle :
- Rareprésente un groupe alkyle ou alkényle en C10-C30dérivé d'un acide Ra-COOH de préférence présent dans l'huile de coprah hydrolysée, un groupe heptyle, nonyle ou undécyle,
- Rbreprésente un groupe beta-hydroxyéthyle,
- Rcreprésente un groupe carboxyméthyle ;
- m est égal à 0,1 ou 2, et
- Z représente un atome d’hydrogène ou un groupe hydroxyéthyl ou carboxyméthyl;
(A2) Ra’-CON(Z)CH2-(CH2)m’-N(B)(B')
dans laquelle :
- B représente -CH2CH2OX', avec X' représentant -CH2-COOH, CH2-COOZ’, -CH2CH2-COOH, -CH2CH2-COOZ’, ou un atome d'hydrogène,
- B' représente -(CH2)z-Y', avec z = 1 ou 2, et Y' représentant -COOH, –COOZ’, -CH2-CHOH-SO3H ou CH2-CHOH-SO3Z’,
- m’ est égal à 0,1 ou 2,
- Z représente un atome d’hydrogène ou un groupe hydroxyéthyl ou carboxyméthyl,
- Z’ représente un ion issu d’un métal alcalin ou alcalinoterreux, tel que le sodium, le potassium ou le magnésium; un ion ammonium; ou un ion issu d’une amine organique et notamment d’un aminoalcool, tel que la mono-, di- et triéthanolamine, la mono-, di- ou tri-isopropanol-amine, le 2-amino 2-méthyl 1-propanol, le 2-amino 2-méthyl 1,3-propanediol et le tris(hydroxyméthyl)amino méthane, et
- Ra’représente un groupe alkyle ou alkényle en C10-C30d'un acide Ra’COOH de préférence présent dans l'huile de coprah ou dans l'huile de lin hydrolysée, un groupe alkyle, notamment en C17et sa forme iso, un groupe en C17insaturé.
Les composés répondant à la formule (A2) sont particulièrement préférés.
Parmi les composés de formule (A2) pour lesquels X’ représente un atome d’hydrogène, on peut citer les composés connus sous les dénominations (CTFA) cocoamphoacétate de sodium, lauroamphoacétate de sodium, caproamphoacétate de sodium et capryloamphoacétate de sodium.
D’autres composés de formule (A2) sont connus sous les dénominations (CTFA) cocoamphodiacétate de disodium, lauroamphodiacétate de disodium, caproamphodiacétate de disodium, capryloamphodiacétate de disodium, cocoamphodipropionate de disodium, lauroamphodipropionate de disodium, caproamphodipropionate de disodium, capryloamphodipropionate de disodium, acide lauroamphodipropionique et acide cocoamphodipropionique.
Comme exemples de composés de formule (A2), on peut citer le cocoamphodiacétate commercialisé par la société RHODIA sous la dénomination commerciale MIRANOL®C2M concentré, le cocoamphoacétate de sodium commercialisé sous la dénomination commerciale MIRANOL ULTRA C 32 et le produit commercialisé par la société CHIMEX sous la dénomination commerciale CHIMEXANE HA.
On peut aussi utiliser des composés de formule (A3) :
(A3) Ra’’-NH-CH(Y’’)-(CH2)n-C(O)-NH-(CH2)n’-N(Rd)(Re)
dans laquelle :
- Ra’’représente un groupe alkyle ou alcényle en C10-C30d'un acide ;
Ra’’-C(O)OH, de préférence présent dans l'huile de coprah ou dans l'huile de lin hydrolysée ;
- Y'’ représente le groupe –C(O)OH, -C(O)OZ’’, -CH2-CH(OH)-SO3H ou le groupe CH2-CH(OH)-SO3-Z’’ avec Z’’ représentant un cation issu d’un métal alcalin ou alcalinoterreux, tel que le sodium, un ion ammonium ou un ion issu d’une amine organique;
- Rdet Re, indépendamment l’un de l’autre, représentent un radical alkyle ou hydroxyalkyle en C1-C4; et
- n et n’, indépendamment l’un de l’autre, désignent un nombre entier allant de 1 à 3.
Parmi les composés de formule (A3), on peut notamment citer le composé classé dans le dictionnaire CTFA sous la dénomination sodium diethylaminopropyl cocoaspartamide, et notamment celui commercialisé par la société CHIMEX sous l’appellation CHIMEXANE HB.
Le ou les tensioactif(s) amphotère(s) ou zwittérionique(s) sont avantageusement choisis parmi les alkyl(C8-C20)bétaïnes, les alkyl(C8-C20)amidoalkyl(C3-C8)bétaïnes, et leurs mélanges, et de préférence parmi la cocobétaïne et la cocamidopropyl bétaïne, et leurs mélanges.
La teneur totale du ou des tensioactif(s) amphotère(s) ou zwittérionique(s) va avantageusement de 0,1 à 20% en poids, de préférence de 1 à 15% en poids, plus préférentiellement de de 2 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Avantageusement, la quantité totale de tensioactif(s) amphotère(s) ou zwittérionique(s) choisi(s) parmi les alkyl(C8-C20)bétaïnes, les alkyl(C8-C20)amidoalkyl(C3-C8)bétaïnes, et leurs mélanges va de 0,1 à 20% en poids, de préférence de 1 à 15% en poids, plus préférentiellement de de 2 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Alcools gras
La composition selon l’invention comprend également un ou plusieurs alcools gras.
Par « alcool gras », on entend un alcool aliphatique à longue chaine comprenant de 8 à 40 atomes de carbone, et comprenant au moins un groupe hydroxyle OH. Les alcools gras selon l’invention sont non oxyalkylénés, et non glycérolés.
Les alcools gras selon l’invention peuvent être saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, et comportent de 8 à 40 atomes de carbone.
Plus préférentiellement, les alcools gras selon l’invention sont choisis parmi les composés de structure R-OH avec R désignant un groupe alkyle saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy, comprenant de 8 à 40, mieux de 10 à 30, voire de 12 à 24 atomes, encore mieux de 14 à 22 atomes de carbone.
Les alcools gras peuvent être choisis parmi les alcools gras solides, les alcools gras liquides, et leurs mélanges.
Par « alcool gras solide », on entend au sens de la présente invention un alcool gras ayant un point de fusion supérieur à 25°C, de préférence supérieur ou égal à 28°C, plus préférentiellement supérieur ou égal à 30°C à pression atmosphérique (1,013.105Pa).
Les alcools gras solides peuvent être choisis parmi les alcools gras solides saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, comportant de 8 à 40 atomes de carbone
Les alcools gras solides susceptibles d’être utilisés selon l’invention sont de préférence choisis parmi les composés de structure R-OH avec R désignant un groupe alkyle saturé linéaire, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy, comprenant de 8 à 40, mieux de 10 à 30, voire de 12 à 24 atomes, encore mieux de 14 à 22 atomes de carbone.
Les alcools gras solides susceptibles d'être utilisés peuvent être choisis parmi, seul ou en mélange :
- l’alcool laurique ou laurylique (ou 1-dodécanol) ;
- l’alcool myristique ou myristylique (ou 1-tétradécanol) ;
- l’alcool cétylique (ou 1-hexadécanol) ;
- l’alcool stéarylique (ou 1-octadécanol) ;
- l’alcool arachidylique (ou 1-eicosanol) ;
- l’alcool béhénylique (ou 1-docosanol) ;
- l’alcool lignocérylique (ou 1-tetracosanol) ;
- l’alcool cérylique (ou 1-hexacosanol) ;
- l’alcool montanylique (ou 1-octacosanol) ;
- l’alcool myricylique (ou 1-triacontanol).
Par « alcool gras liquide », on entend au sens de la présente invention un alcool gras ayant un point de fusion inférieur ou égal à 25°C, de préférence inférieur ou égal à 20°C à pression atmosphérique (1,013.105Pa).
Les alcools gras liquides, susceptibles d’être utilisés selon l’invention sont de préférence choisis parmi les composés de structure R-OH avec R désignant un groupe alkyle saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, de préférence insaturé et/ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy, comprenant de 8 à 40, mieux de 10 à 30, voire de 12 à 24 atomes, encore mieux de 14 à 22 atomes de carbone.
Les alcools gras liquides susceptibles d'être utilisés peuvent être choisis parmi, seul ou en mélange, l'alcool oléique, l'alcool linoléique, l'alcool linolénique, l'alcool isocétylique, l'alcool isostéarylique, le 2-octyl-1-dodécanol, le 2-butyl-octanol, le 2-hexyl-1-décanol, le 2-decyl-1-tétradécanol, le 2-tétradécyl-1-cétanol et leurs mélanges.
De préférence, le ou les alcools gras en C8à C40sont choisis parmi les alcools gras solides en C8à C40.
De manière plus particulièrement préférée, les alcools gras en C8-C40sont choisis parmi les alcools gras solides en C8à C40comprenant un groupe alkyle saturé linéaire, comprenant de 8 à 40, mieux de 10 à 30, voire de 12 à 24 atomes, encore mieux de 14 à 22 atomes de carbone, mieux parmi l’alcool cétylique, l’alcool stéarylique et leurs mélanges.
Avantageusement, le ou les alcools gras en C8à C40sont présents en une teneur totale allant de 1 à 20% en poids, de préférence de 2 à 15% en poids, mieux de 4 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Avantageusement, le(s) alcool(s) gras solide(s) en C8à C40comprenant un groupe alkyle saturé linéaire sont présents en une teneur totale allant de 1 à 20% en poids, de préférence de 2 à 15% en poids, mieux de 4 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Polysaccharide
La composition selon l’invention peut éventuellement comprendre un ou plusieurs polysaccharide(s).
Par polysaccharides au sens de la présente invention, on entend un polymère constitué de motifs sucre.
Par motif sucre on entend au sens de la présente invention un composé hydrocarboné oxygéné qui possède plusieurs fonctions alcool, avec ou sans fonction aldéhyde ou cétone, et qui comporte au moins 4 atomes de carbone.
Les motifs sucres peuvent être éventuellement modifiés par substitution, et/ou par oxydation et/ou par déshydratation.
Les motifs sucre pouvant entrer dans la composition des polysaccharides de l’invention sont de préférence issus des sucres suivants : glucose ; galactose ; arabinose ; rhamnose ; mannose ; xylose ; fucose ; anhydrogalactose ; acide galacturonique ; acide glucuronique ; acide mannuronique ; galactose sulfate ; anhydrogalactose sulfate et le fructose.
De préférence, les polysaccharides selon l’invention sont des polysaccharides microbiens, c’est-à-dire produits par des bactéries ou des champignons.
On peut tout particulièrement citer, seul ou en mélange :
- les carraghénanes (polymères de galactose) et les furcelleranes (polymères d’anhydrogalactose) ;
- la gomme de xanthane (polymère de glucose, de mannose, d’acide pyruvique et d’acide glucuronique) ;
- la gomme de scléroglucane (polymère de glucose) ;
- la gomme de gellane (polymère de glucose partiellement acylé, de rhamnose et d’acide glucuronique).
Ces polymères peuvent être modifiés par voie physique ou chimique. A titre de traitement physique on peut citer notamment un traitement thermique. A titre de traitements chimiques on peut citer les réactions d’estérification, d’étherification, d’amidification, d’oxydation. Ces traitements permettent de conduire à des polymères qui peuvent être notamment non-ioniques, anioniques ou amphotères.
De préférence, le ou les polysaccharides sont choisis parmi les polysaccharides anioniques, les polysaccharides non ioniques, et leurs mélanges, préférentiellement parmi les polysaccharides non ioniques, et leurs mélanges.
Plus préférentiellement, le ou les polysaccharides sont choisis parmi les carraghénanes et les furcelleranes, la gomme de xanthane, la gomme de gellane, la gomme de scléroglucane, et leurs mélanges.
De manière particulièrement préférée, le polysaccharide est la gomme de scléroglucane.
Les polysaccharides peuvent également être choisis parmi les amidons, modifiés ou non, les gommes de guar et leur dérivés, les celluloses et leurs dérivés et notamment les hydroxyéthylcelluloses.
Avantageusement, la teneur totale du ou des polysaccharide(s) lorsqu’ils sont présents va de 0,01 à 20% en poids, de préférence de 0,05 à 10% en poids, plus préférentiellement de 0,07 à 5% en poids, plus préférentiellement encore de 0,1 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Avantageusement, la teneur totale de la gomme de scléroglucane lorsqu’elle est présente va de 0,01 à 20% en poids, de préférence de 0,05 à 10% en poids, plus préférentiellement de 0,07 à 5% en poids, plus préférentiellement encore de 0,1 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Silicone
La composition selon l'invention peut également comprendre une ou plusieurs silicones, qui peuvent être solides ou liquides, volatiles ou non volatiles.
Les silicones susceptibles d'être utilisées peuvent être solubles ou insolubles dans la composition selon l’invention;elles peuvent se présenter sous forme d'huile, de cire, de résine ou de gomme; les huiles et les gommes de silicone sont préférées.
Les silicones sont notamment décrites en détail dans l'ouvrage de Walter NOLL "Chemistry and Technology of Silicones" (1968), Academie Press.
Les silicones volatiles peuvent être choisies parmi celles possédant un point d'ébullition compris entre 60 et 260°C (à pression atmosphérique), plus particulièrement parmi :
i) les polydialkylsiloxanes cycliques comportant de 3 à 7 atomes de silicium, de préférence 4 à 5, tels que
- l'octaméthylcyclotétrasiloxane et le décaméthylcyclopentasiloxane.
On peut citer les produits commercialisés sous le nom de "VOLATILE SILICONE 7207" par UNION CARBIDE ou "SILBIONE 70045 V 2" par RHODIA, "VOLATILE SILICONE 7158" par UNION CARBIDE, "SILBIONE 70045 V 5" par RHODIA.
- les cyclocopolymères du type diméthylsiloxane/méthylalkylsiloxane de structure chimique :
On peut citer la "SILICONE VOLATILE FZ 3109" commercialisée par la société UNION CARBIDE.
- les mélanges de silicones cycliques avec des composés organiques dérivés du silicium, tels que le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et de tétratriméthylsilylpentaérythritol (50/50) et le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et d'oxy-1,1'-(hexa-2,2,2',2',3,3'-triméthylsilyloxy) bis-néopentane ;
ii) les polydialkylsiloxanes linéaires ayant 2 à 9 atomes de silicium, qui possèdent généralement une viscosité inférieure ou égale à 5.10-6m2/s à 25°C, tels que le décaméthyltétrasiloxane.
D'autres silicones entrant dans cette classe sont décrites dans l'article publié dans Cosmetics and toiletries, Vol. 91, Jan. 76, p. 27-32 - TODD & BYERS "Volatile Silicone fluids for cosmetics"; on peut citer le produit commercialisé sous la dénomination "SH 200" par la société TORAY SILICONE.
Parmi les silicones non volatiles, on peut citer, seul ou en mélange, les polydialkylsiloxanes et notamment les polydiméthylsiloxanes (PDMS), les polydiarylsiloxanes, les polyalkylarylsiloxanes, les gommes et les résines de silicone, ainsi que les organopolysiloxanes (ou polysiloxanes organomodifiés, ou encore silicones organomodifiées) qui sont des polysiloxanes comportant dans leur structure un ou plusieurs groupements organofonctionnels, généralement fixés par l'intermédiaire d'un groupe hydrocarboné, et de préférence choisi parmi les groupements aryle, les groupements aminés, les groupements alcoxy et les groupements polyoxyéthylénés, ou polyoxypropylénés.
Les silicones organomodifiées peuvent être des polydiarylsiloxanes, notamment des polydiphénylsiloxanes, et des polyalkylarylsiloxanes fonctionnalisés par les groupes organofonctionnels mentionnés précédemment. Les polyalkylarylsiloxanes sont particulièrement choisis parmi les polydiméthyl/méthylphénylsiloxanes, les polydiméthyl /diphénylsiloxanes linéaires et/ou ramifiés.
Parmi les silicones organomodifiées, on peut citer les organopolysiloxanes comportant :
- des groupements polyoxyéthylèney et/ou polyoxypropylène comportant éventuellement des groupements alkyle en C6-C24tels que les diméthicone-copolyols, et notamment ceux commercialisés par la société DOW CORNING sous la dénomination DC 1248 ou les huiles SILWET®L 722, L 7500, L 77, L 711 de la société UNION CARBIDE; ou encore les alkyl(C12)-méthicone-copolyols, et notamment ceux commercialisés par la société DOW CORNING sous la dénomination Q2-5200;
- des groupements aminés substitués ou non, en particulier des groupements aminoalkyle en C1-C4;on peut citer les produits commercialisés sous la dénomination GP4 Silicone Fluid et GP7100 par la société GENESEE, ou sous les dénominations Q2-8220 et DC929 ou DC939 par la société DOW CORNING ;
- des groupements thiols, comme les produits commercialisés sous les dénominations "GP 72 A" et "GP 71" de GENESEE ;
- des groupements alcoxylés, comme le produit commercialisé sous la dénomination "SILICONE COPOLYMER F-755" par SWS SILICONES et ABIL WAX®2428, 2434 et 2440 par la société GOLDSCHMIDT ;
- des groupements hydroxylés, comme les polyorganosiloxanes à fonction hydroxyalkyle;
- des groupements acyloxyalkyle tels que les polyorganosiloxanes décrits dans le brevet US-A-4957732.
- des groupements anioniques du type acide carboxylique, comme par exemple décris dans EP186507, ou du type alkyl-carboxylique comme le produit X-22-3701E de la société SHIN-ETSU; ou encore du type 2-hydroxyalkylsulfonate ou 2-hydroxyalkylthiosulfate, comme les produits commercialisés par la société GOLDSCHMIDT sous les dénominations "ABIL®S201" et "ABIL®S255".
- des groupements hydroxyacylamino, comme les polyorganosiloxanes décrits dans la demande EP342834; on peut citer, par exemple, le produit Q2-8413 de la société DOW CORNING.
Les silicones peuvent également être choisies parmi les polydialkylsiloxanes parmi lesquels on peut citer principalement les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux triméthylsilyl. Parmi ces polydialkylsiloxanes, on peut citer les produits commerciaux suivants :
- les huiles SILBIONE® des séries 47 et 70 047 ou les huiles MIRASIL® commercialisées par RHODIA telles que, par exemple l'huile 70 047 V 500 000;
- les huiles de la série MIRASIL® commercialisées par la société RHODIA;
- les huiles de la série 200 de la société DOW CORNING telles que la DC200 ayant viscosité 60 000 mm2/s ;
- les huiles VISCASIL® de GENERAL ELECTRIC et certaines huiles des séries SF (SF 96, SF 18) de GENERAL ELECTRIC.
On peut également citer les polydiméthylsiloxanes à groupements terminaux diméthylsilanol connus sous le nom de dimethiconol (CTFA), tels que les huiles de la série 48 de la société RHODIA.
Dans cette classe de polydialkylsiloxanes, on peut également citer les produits commercialisés sous les dénominations "ABIL WAX® 9800 et 9801" par la société GOLDSCHMIDT qui sont des polydialkyl (C1-C20) siloxanes.
Des produits plus particulièrement utilisables conformément à l'invention sont des mélanges tels que :
- les mélanges formés à partir d'un polydiméthylsiloxane hydroxylé en bout de chaîne, ou dimethiconol (CTFA) et d'un polydiméthylsiloxane cyclique également appelé cyclométhicone (CTFA) tel que le produit Q2-1401 commercialisé par la société DOW CORNING.
Les polyalkylarylsiloxanes sont particulièrement choisis parmi les polydiméthyl/méthylphénylsiloxanes, les polydiméthyl /diphénylsiloxanes linéaires et/ou ramifiés de viscosité allant de 1.10-5à 5.10-2m²/s à 25°C.
Parmi ces polyalkylarylsiloxanes, on peut citer les produits commercialisés sous les dénominations suivantes :
- les huiles SILBIONE® de la série 70 641 de RHODIA;
- les huiles des séries RHODORSIL® 70 633 et 763 de RHODIA ;
- l'huile DOW CORNING 556 COSMETIC GRAD FLUID de DOW CORNING ;
- les silicones de la série PK de BAYER comme le produit PK20 ;
- les silicones des séries PN, PH de BAYER comme les produits PN1000 et PH1000 ;
- certaines huiles des séries SF de GENERAL ELECTRIC telles que SF 1023, SF 1154, SF 1250, SF 1265.
Les silicones à groupement(s) aminé(es) peuvent être choisie parmi les silicones aminées présentant la formule générale suivante :
dans laquelle :
A désigne un radical alkylène linéaire ou ramifié en C2-C8 et de préférence en C3.
R1 et R2 désignent indépendamment l'un de l'autre un radical alkyle en C1-C4, de préférence méthyle ou un radical alcoxy en C1-C4 de préférence méthoxy ou un radical hydroxy, m et n sont des nombres tels que la masse moléculaire en poids (MW) soit supérieure ou égale à 75000.
Une silicone aminée particulièrement préférée est par exemple la DOW CORNING 2-8299® CATIONIC EMULSION de la société DOW CORNING.
De préférence, la ou les silicone(s) est(sont) choisie(s) parmi les silicones comprenant un ou plusieurs groupements aminés.
La composition peut comprendre les silicones en une quantité allant de 0,01 à 30% en poids, de préférence de 0,1 à 10% en poids, encore mieux de 0,2 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Dans une variante préférée, la composition peut comprendre les silicones aminées en une quantité allant de 0,01 à 30% en poids, de préférence de 0,1 à 10% en poids, encore mieux de 0,2 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Agents alcalinisants
La composition selon l’invention peut également comprendre un ou plusieurs agents alcalinisants.
L’agent alcalinisant peut être minéral ou organique ou hybride.
Le ou les agents alcalinisants minéraux sont de préférence choisis parmi l’ammoniaque, les carbonates ou bicarbonates alcalins, les hydroxydes de sodium ou de potassium ou leurs mélanges.
Le ou les, agents alcalinisants organiques sont de préférence choisis parmi les amines organiques dont le pKb à 25°C est inférieur à 12, et de préférence inférieur à 10, encore plus avantageusement inférieur à 6. Il est à noter qu’il s’agit du pKb correspondant à la fonction de basicité la plus élevée.
Le ou les agents alcalinisants organiques sont par exemple choisis parmi les alcanolamines, les éthylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, les acides aminés et les composés de formule (A1) suivante :
dans laquelle W est un reste alkylène en C1-C6éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C1-C6; Rx, Ry, Rz et Rt, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C6ou hydroxyalkyle en C1-C6, aminoalkyle en C1-C6.
On peut citer à titre d’exemple de telles amines, le 1,3 diaminopropane, le 1,3 diamino 2 propanol, la spermine, la spermidine.
Par alcanolamine on entend une amine organique comprenant une fonctions amine primaire, secondaire ou tertiaire, et un ou plusieurs groupements alkyle, linéaires ou ramifiés, en C1-C8porteurs d’un ou plusieurs radicaux hydroxyle.
Conviennent en particulier à la réalisation de l’invention les alcanolamines telles que les mono-, di- ou tri- alcanolamines, comprenant un à trois radicaux hydroxyalkyle, identiques ou non, en C1-C4.
Parmi des composés de ce type, on peut citer la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, la monoisopropanolamine, la diisopropanolamine, la N-diméthylaminoéthanolamine, le 2-amino-2-méthyl-1-propanol, la triisopropanolamine, le 2-amino-2-méthyl-1,3-propanediol, le 3-amino-1,2-propanediol, le 3-diméthylamino-1,2-propanediol, le tris-hydroxyméthylamino-méthane.
Plus particulièrement, les acides aminés utilisables sont d'origine naturelle ou de synthèse, sous leur forme L, D, ou racémique et comportent au moins une fonction acide choisie plus particulièrement parmi les fonctions acides carboxyliques, sulfoniques, phosphoniques ou phosphoriques. Les acides aminés peuvent se trouver sous forme neutre ou ionique.
A titre d'acides aminés utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer l'acide aspartique, l'acide glutamique, l'alanine, l'arginine, l’ornithine, la citrulline, l'asparagine, la carnitine, la cystéine, la glutamine, la glycine, l'histidine, la lysine, l'isoleucine, la leucine, la méthionine, la N-phénylalanine, la proline, la serine, la taurine la thréonine, le tryptophane, la tyrosine et la valine.
De manière avantageuse, les acides aminés sont des acides aminés basiques comprenant une fonction amine supplémentaire éventuellement incluse dans un cycle ou dans une fonction uréido.
De tels acides aminés basiques sont choisis de préférence parmi ceux répondant à la formule (A2) suivante :
où R désigne un groupe choisi parmi :
-(CH2)3NH2
-(CH2)2NH2
-(CH2)2NHCONH2.
Les composés correspondants à la formule (A2) sont l’histidine, la lysine, l’arginine, l’ornithine, la citrulline.
L’amine organique peut être aussi choisie parmi les amines organiques de type hétérocycliques. On peut en particulier citer, outre l’histidine déjà mentionnée dans les acides aminés, la pyridine, la pipéridine, l’imidazole, le triazole, le tétrazole, le benzimidazole.
L’amine organique peut être aussi choisie parmi les dipeptides d'acides aminés. A titre de dipeptides d'acides aminés utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer la carnosine, l'anserine et la balénine.
L’amine organique peut aussi être choisie parmi les composés comportant une fonction guanidine. A titre d'amines de ce type utilisables dans la présente invention, on peut notamment citer outre l’arginine déjà mentionnée à titre d’acide aminé, la créatine, la créatinine, la 1,1-diméthylguanidine, 1,1-diéthylguanidine, la glycocyamine, la metformin, l'agmatine, la n-amidinoalanine, l'acide 3-guanidinopropionique, l'acide 4-guanidinobutyrique et l'acide 2-([amino(imino)methyl]amino)ethane-1-sulfonique.
De préférence l'amine organique présente dans la composition de coloration de l’invention est une alcanolamine.
Encore plus préférentiellement l'amine organique est le 2-amino-2-méthyl-1-propanol.
A titre de composés hybrides on peut mentionner les sels des amines citées précédemment avec des acides comme l’acide carbonique, l’acide chlorhydrique.
On peut en particulier utiliser le carbonate de guanidine ou le chlorhydrate de monoéthanolamine.
De préférence, la composition selon l’invention comprend une amine organique, de préférence une alcanolamine, et de préférence encore le 2-amino-2-méthyl-1-propanol.
De manière avantageuse, la teneur totale en agent(s) alcalinisant(s) varie de de 0,01 à 10 % en poids, de préférence de 0,05 à 5 % en poids et de préférence encore de 0,1 à 2% par rapport au poids total de la composition.
Dans un mode de réalisation particulier la teneur totale en amine(s) organique(s) varie de de 0,01 à 10 % en poids, de préférence de 0,05 à 5 % en poids et de préférence encore de 0,1 à 2% par rapport au poids total de la composition.
Polyol
La composition selon l’invention peut également comprendre un ou plusieurs polyols.
Par « polyol » au sens de la présente invention, on entend un composé organique constitué d’une chaîne hydrocarbonée éventuellement interrompue par un ou plusieurs atomes d’oxygène et porteuse d’au moins deux groupements hydroxyles libres (-OH) portés par des atomes de carbone différents, ce composé pouvant être cyclique ou acyclique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé.
Plus particulièrement, le ou les polyols utilisables selon l’invention comprennent de 2 à 30 groupements hydroxy, plus préférentiellement de 2 à 10 groupements hydroxy, plus préférentiellement encore de 2 à 3 groupements hydroxy.
Le ou les polyols utilisables selon l’invention comportent généralement au moins deux atomes de carbone.
De manière préférée, le ou lesdits polyols utilisables selon l’invention sont choisis parmi les polyols comprenant au moins trois atomes de carbones, de préférence sont choisis parmi le propylène glycol, le 1,3-propanediol, le 1,3-butylène glycol, le pentane-1,2-diol, le dipropylène glycol, l’hexylène glycol, le pentylène glycol, le glycérol, l’éthylène glycol, et un mélange de ces composés.
De manière tout particulièrement préférée, le ou lesdits polyols utilisables selon l’invention sont choisis parmi le propylène glycol, l’hexylène glycol, le glycérol et un mélange de ces composés.
De préférence, le ou les polyols sont présents dans la composition dans une teneur totale allant de 0,01 à 20 % en poids, 0,1 -15% de préférence de 0,5 à 12 % en poids, plus préférentiellement de 1 à 10 % en poids, et mieux de 2 à 8 % en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition selon l’invention est de préférence aqueuse. Lorsqu’elle est aqueuse, la composition selon l’invention comprend de l’eau dans une teneur allant de préférence de 20 à 98 % en poids, mieux de 50 à 95 % en poids, mieux encore de 70 à 90 % en poids par rapport au poids total de celle-ci.
Le pH de la composition est de préférence inférieur ou égal à 8. Le pH peut aller de 5 à 8, de préférence de 5à 7.
Additifs
La composition selon la présente invention peut éventuellement comprendre en outre un ou plusieurs additifs, différents des composés de l’invention et parmi lesquels on peut citer les agents tensioactifs non-ioniques ou anioniques, les polymères non ioniques, cationiques, anioniques, amphotères ou leurs mélanges autres que les polysaccharides, les agents antipelliculaires, les agents antiséborrhéïques, les vitamines et pro-vitamines dont le panthénol, les filtres solaires, les pigments minéraux ou organiques, les agents séquestrants, les agents plastifiants, les agents solubilisants, les agents acidifiants, les agents opacifiants ou nacrants, les agents anti-oxydants, les hydroxyacides, les parfums, les agents conservateurs et les pigments.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
Les additifs ci-dessus peuvent être en général présents en quantité comprise pour chacun d’entre eux entre 0 et 20% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Les exemples suivants servent à illustrer l’invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
Exemples
Dans les exemples qui suivent, toutes les quantités sont indiquées en pourcentage massique de matière active (MA) par rapport au poids total de la composition, sauf précision contraire.
Les compositions A et B ont été préparées à partir des ingrédients dont les teneurs sont indiquées dans le tableau ci-dessous :
A B (comparatif)
CETEARYL ALCOHOL 7 7
PROPYLENE GLYCOL 2 2
XIAMETER MEM-8299 EMULSION
AMODIMETHICONE TRIDECETH-6 CETRIMONIUM CHLORIDE		 1,8 (matière première)

1,03
0,09
0,018		 1,8 (matière première)

1,03
0,09
0,018
SCLEROTIUM GUM 1 1
ETHANOLAMINE 0,04 0,04
COCAMIDOPROPYL BETAINE 3.8 -
BEHENTRIMONIUM CHLORIDE 3.16 6.96
HC BLUE NO.16 1 1
Conservateur 0.74 0.74
Eau Qs 100 Qs 100
pH 6,7 +/-0,3 6,7 +/- 0,3
Mesure de viscosité des compositions :
Les mesures de viscosité sont réalisées à l’aide d’un rhéomètre Rheomat RM 180 (200 tours/min 21,9°C, mesure à 30 s, mobile 3).
Les résultats obtenus sont les suivants (exprimés en mPa.s) :
Composition A Composition B
Viscosité 815 mPa.s 1060 mPa.s
La composition A selon l’invention présente une viscosité plus faible que la composition comparative B. Ainsi, la composition A selon l’invention est facile à utiliser, c’est-à-dire facile à appliquer et à étaler de façon homogène sur les cheveux.
Résultats de coloration :
Les compositions A et B sont appliquées sur des mèches de cheveux naturelles à 90% blancs à raison de 5g de composition par gramme de mèche de cheveux.
Les mèches sont ensuite placées sur des plaques thermostatées à 27°C. Après 15 minutes de pause, les mèches sont rincées et séchées
La coloration des mèches de cheveux est évaluée dans le système L*a*b* system, avec un spectrophotomètre MINOLTA CM2002 ®.
Dans ce système, L* représente l’intensité, plus la valeur de L* est faible, plus la coloration obtenue est intense, puissante.
L*
A (invention) 3 5 . 32
B (comparatif) 37.94
On obtient une coloration plus puissante des mèches avec la composition A selon l’invention qu’avec la composition B.
Etude de la couleur des eaux de rinçage (test de dégorgement) après un shampooing:
Les compositions A et B ont été appliquées sur des mèches de cheveux blancs naturelles à raison de 5g de composition par gramme de cheveu. Au bout des 15 min de pause, les cheveux sont rincés puis lavés avec un shampooing standard. On constate que la couleur des eaux de rinçage des mèches colorées avec la composition A est plus claire que celle des mèches colorées avec la composition B : il y a moins de dégorgement de la couleur avec la composition A selon l’invention comparativement à la composition B.

Claims (17)

  1. Composition de coloration des fibres kératiniques humaines, de préférence des cheveux, comprenant :
    (a) un ou plusieurs colorant(s) direct(s) cationique(s) de formule (I) suivante

    dans laquelle :
    - R1, R2et R3, identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène ou un groupement (C1-C8)alkyle éventuellement substitué;
    - R4représentant un atome d’hydrogène ou un groupement (C1-C8)alkyle éventuellement substitué;
    - R5représentant un atome d’hydrogène, un groupement (C1-C8)alkyle éventuellement substitué, un groupement (C1-C8)alkylène éventuellement substitué, un halogène, une groupement hydroxyl ou un groupement (C1-C8)alkoxy
    - n représentant un nombre entre 1 et 8 ;
    - Q- représente un contre-ion anionique organique ou minéral tel qu’un halogénure ou un alkylsulfate
    (b) un ou plusieurs tensioactif(s) cationique(s),
    (c) un ou plusieurs tensioactif(s) amphotère(s) ou zwittérionique(s), et
    (d) un ou plusieurs alcool(s) gras.
  2. Composition selon la revendication 1 dans laquelle le ou les colorant(s) direct(s) cationique(s) de formule (I) sont choisis parmi les colorants cationiques de formule(I’)ou (I’’) suivantes :



    avec Q-un contre ion anionique, particulièrement halogénure tel que bromure ou chlorure, ou un alkylsulfate tel que méthylsulfate ou mésytyle, de préférence parmi les colorants cationiques de formule (I’’).
  3. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le ou les colorant(s) direct(s) cationique(s) de formule (I) sont choisis parmi le HC Blue 16, le HC Blue 17 ou leurs mélanges, mieux parmi le HC Blue 16.
  4. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes dans laquelle la quantité totale de colorant(s) direct(s) cationique(s) de formule (I) varie de 0,01 à 15 % en poids, de préférence de 0,05 à 10% en poids, plus préférentiellement de 0,1 à 5% en poids, mieux de 0,3 à 3% par rapport au poids total de la composition.
  5. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les tensioactifs cationiques (b) sont choisis parmi :
    • ceux répondant à la formule générale (II) suivante :

    dans laquelle les groupes R1à R4, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un groupe aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 30 atomes de carbone, ou un groupe aromatique tel que aryle ou alkylaryle, au moins un des groupes R1à R4désignant un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant de 8 à 30 atomes de carbones, de préférence de 12 à 24 atomes de carbone,
    X-est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkyl(C1-C4)sulfates, alkyl(C1-C4)- ou alkyl(C1-C4)aryl-sulfonates,
    • les sels d’ammonium quaternaire de l’imidazoline, comme par exemple ceux de formule (III) suivante :

    dans laquelle :
    - R5représente un groupe alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone, par exemple dérivés des acides gras du suif,
    - R6représente un atome d’hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4ou un groupe alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone,
    - R7représente un groupe alkyle en C1-C4,
    - R8représente un atome d’hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4,
    - X-est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkylsulfates, alkyl- ou alkylaryl-sulfonates dont les groupements alkyl et aryl comprennent de préférence respectivement de 1 à 20 atomes de carbone et de 6 à 30 atomes de carbone,
    • les sels de di ou de triammonium quaternaire en particulier de formule (IV) :

    dans laquelle :
    - R9désigne un radical alkyle comportant environ de 16 à 30 atomes de carbone éventuellement hydroxylé et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène,
    - R10est choisi parmi l’hydrogène ou un radical alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe (R9a)(R10a)(R11a)N-(CH2)3,
    - R9a, R10a, R11a, R11, R12, R13et R14, identiques ou différents, sont choisis parmi l’hydrogène ou un radical alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone,
    - X-est un anion choisi dans le groupe des halogénures, acétates, phosphates, nitrates alkyl(C1-C4)sulfates, alkyl(C1-C4)sulfonates et alkyl(C1-C4)aryl-sulfonates, en particulier méthylsulfate et éthylsulfate,
    • les sels d'ammonium quaternaire contenant au moins une fonction ester, tels que ceux de formule (V) suivante :

    dans laquelle :
    - R15est choisi parmi les groupes alkyles en C1-C6et les groupes hydroxyalkyles ou dihydroxyalkyles en C1-C6;
    - R16est choisi parmi :
    ‣ le groupe
    ‣ les groupes R20qui sont des groupes hydrocarbonés en C1-C22, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés,
    ‣ l'atome d'hydrogène,
    - R18est choisi parmi :
    ‣ le groupe
    ‣ les groupes R22qui sont des groupes hydrocarbonés en C1-C6, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés,
    ‣ l'atome d'hydrogène,
    - R17, R19et R21, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés en C7-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés ;
    - r, s et t, identiques ou différents, sont des entiers valant de 2 à 6 ;
    - y est un entier valant de 1 à 10 ;
    - x et z, identiques ou différents, sont des entiers valant de 0 à 10 ;
    - X-est un anion simple ou complexe, organique ou inorganique ;
    sous réserve que la somme x + y + z vaut de 1 à 15, que lorsque x vaut 0 alors R16désigne R20et que lorsque z vaut 0 alors R18désigne R22.
  6. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les tensioactifs cationiques sont choisis parmi ceux de formule (II) et ceux de formule (V), de préférence parmi ceux de formule (II), plus préférentiellement parmi les sels de béhényltriméthylammonium, les sels de cétyltriméthylammonium, et un mélange de ces composés, et plus préférentiellement encore parmi le chlorure de behényltriméthylammonium, le chlorure de cétyltriméthylammonium, et un mélange de ces composés.
  7. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les tensioactifs cationiques sont présents en une teneur totale allant de 0,1 à 15 % en poids, de préférence de 0,5 à 10 % en poids, et plus préférentiellement de 1 à 8 % en poids, mieux encore de 2 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
  8. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les tensioactifs amphotères ou zwittérioniques sont choisis parmi les alkyl(C8-C20)bétaïnes, les alkyl(C8-C20)amidoalkyl(C3-C8)bétaïnes, et leurs mélanges, et de préférence parmi la cocobétaïne et la cocamidopropylbétaïne, et leurs mélanges.
  9. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les tensioactifs amphotères ou zwittérioniques sont présents en une teneur totale allant de 0,1 à 20% en poids, de préférence de 1 à 815% en poids, plus préférentiellement de de 2 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
  10. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes qui comprend un ou plusieurs alcool(s) gras choisis parmi les alcools gras saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, comportant de 8 à 40 atomes de carbone, de préférence de 10 à 30 atomes de carbone, mieux de 12 à 24 atomes de carbone, encore mieux de 14 à 22 atomes de carbone.
  11. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les alcools gras sont choisis parmi les alcools gras solides, de préférence parmi l’alcool cétylique, l’alcool stéarylique et leurs mélanges.
  12. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes qui comprend un ou plusieurs polysaccharide(s), de préférence choisis parmi les polysaccharides anioniques, les polysaccharides non ioniques, et leurs mélanges, de préférence parmi les carraghénanes et les furcelleranes, la gomme de xanthane, la gomme de gellane, la gomme de scléroglucane, et leurs mélanges.
  13. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la quantité totale de polysaccharide(s) va de 0,01 à 20% en poids, de préférence de 0,05 à 10% en poids, plus préférentiellement de 0,07 à 5% en poids, plus préférentiellement encore de 0,1 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.
  14. Composition selon l’une quelconque des revendications, qui comprend une ou plusieurs silicones, de préférence une ou plusieurs silicones comprenant un ou plusieurs groupements aminés.
  15. Composition selon la revendication précédente, dans laquelle la quantité totale de silicone(s) va de 0,01 à 30% en poids, de préférence de 0,1 à 10% en poids, encore mieux de 0,2 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
  16. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes qui comprend un ou plusieurs agents alcalinisants, de préférence choisis parmi les amines organiques, de préférence encore les alcanolamines.
  17. Procédé de coloration des fibres kératiniques humaines, de préférence des cheveux, caractérisé en ce que l’on applique la composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 15 sur les cheveux.
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