FR3131201A1 - Procédé pour démaquiller des fibres kératiniques ayant été préalablement traitées par une composition comprenant un polymère photoréticulable - Google Patents

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Abstract

Procédé pour démaquiller des fibres kératiniques ayant été préalablement traitées par une composition comprenant un polymère photoréticulable La présente invention concerne un procédé démaquillante notamment pour retirer la couleur de fibres kératiniques capillaires préalablement colorées, comprenant l’application d’au moins une composition démaquillante notamment pour retirer la couleur sur lesdites fibres kératiniques capillaires ayant été préalablement colorées à l’aide d’au moins une composition de coloration capillaire comprenant : - au moins un polymère photoréticulable ; et - au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges ; ladite composition démaquillante notamment pour retirer la couleur comprenant : - au moins un tensioactif, de préférence un tensioactif anionique ou non ionique; et - au moins un agent acidifiant, le pH de la composition étant inférieur ou égal à 5,5, de préférence de 21 à 5.

Description

Procédé pour démaquiller des fibres kératiniques ayant été préalablement traitées par une composition comprenant un polymère photoréticulable
La présente invention concerne un procédé de démaquillage des fibres kératiniques et notamment pour retirer la couleur de fibres kératiniques traitées au préalable au moyen d’une composition comprenant :
- au moins un polymère photoréticulable comportant au moins un groupement photodimérisable ; et éventuellement
- au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges, ce prodédé comprenant l’application sur les fibres kératiniques d’une composition démaquillante, notamment pour retirer la couleur comprenant :
- au moins un tensioactif, de préférence un tensioactif anionique ou non ionique; et
- au moins un agent acidifiant,
- et ayant un pH inférieur ou égal à 5,5, de préférence de 1 à 5.
.
La présente invention a également pour objet l’utilisation de la composition de démaquillage notamment pour retirer la couleur selon l’invention, sur les fibres kératiniques ayant été préalablement traitées avec une composition notamment de coloration capillaire comprenant au moins un polymère photoréticulable et éventuellement au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges.
On connaît dans l’état de la technique des polymères photoréticulables tels que ceux décrits dans les demandes de brevet FR3090364. Ces polymères forment des gainages rémanents notamment aux shampooings sur les fibres kératiniques. Ces polymères sont proposés en particulier dans les produits capillaires pour leurs propriétés coiffantes.
Il apparaît important de trouver un procédé qui permette d’éliminer le gainage du cheveu formé par le revêtement de polymère photoréticulable, à tout moment, afin que l’utilisateur puisse retrouver son cheveu d’origine s’il le désire, et ce notamment si l’effet conféré par ledit polymère ne plaît pas ou si l’utilisateur souhaite modifier cet effet. Il est important que le procédé ne dégrade pas le cheveu et que le cheveu obtenu ait des propriétés cosmétiques identiques à celles qu’il avait avant le traitement.
La demanderesse vient de découvrir de manière surprenante qu’il était possible d’atteindre les objectifs mentionnés ci-dessus, en appliquant sur les cheveux une composition comprenant au moins un tensioactif et un agent acidifiant.
Par ailleurs, la demanderesse a constaté de façon surprenante que les cheveux traités par le procédé selon l’invention possédaient un toucher totalement naturel, et qu’ils n’étaient pas dégradés par le procédé.
Dans le domaine de la coloration des fibres kératiniques, en particulier humaines, il est déjà connu de colorer des fibres kératiniques capillaires par différentes techniques à partir de colorants directs ou de pigments pour des colorations non permanentes ou de précurseurs de colorant pour des colorations permanentes.
Il existe essentiellement trois types de procédé de coloration des cheveux :
a) la coloration dite permanente qui a pour fonction d'apporter une modification sensible de la couleur naturelle et qui met en œuvre des colorants d'oxydation qui pénètrent dans la fibre du cheveu et forme le colorant par un processus de condensation oxydative ;
b) la coloration non-permanente, semi-permanente ou directe, qui ne met pas en œuvre le processus de condensation oxydative et résiste à 4 ou 5 shampooings ; consiste à teindre les fibres kératiniques capillaires avec des compositions tinctoriales contenant des colorants directs ;
c) la coloration temporaire qui donne lieu à une modification de la couleur naturelle de la chevelure qui tient d'un shampoing à l'autre et qui sert à embellir ou corriger une nuance déjà obtenue. On peut également l'assimiler à un procédé « de maquillage ».
Pour ce dernier type de coloration, il est connu d'utiliser des polymères colorés formés par greffage d'un ou plusieurs colorants de nature azoïque, triphényl-méthanique, azinique, indoaminique ou anthraquinonique sur une chaîne polymère. Ces polymères colorés ne sont pas totalement satisfaisants notamment au niveau de l'homogénéité de la coloration obtenue, de sa résistance, sans compter les problèmes liés à leur fabrication et notamment à leur reproductibilité.
Une autre méthode de coloration consiste à utiliser des pigments. En effet, l’utilisation de pigment à la surface des fibres kératiniques capillaires permet en général d’obtenir des colorations visibles sur cheveux foncés puisque le pigment en surface masque la couleur naturelle de la fibre. Ce mode de coloration peut aussi permettre de disposer de compositions de coloration présentant l’avantage d’obtenir un gainage coloré homogène sur les fibres kératiniques, notamment les cheveux, tout en formant un revêtement rémanent aux shampoings et aux diverses agressions que peuvent subir les cheveux tels que le brossage et/ou les frottements sans dégradation des cheveux.
Des gainages colorés rémanents aux shampooings peuvent être obtenus avec compositions comprenant des polymères photoréticulables et des colorants choisis parmi les colorants directs, les pigments et leurs mélanges.
Néanmoins, il n’existe pas de procédés efficaces mettant en œuvre des compositions pour retirer la couleur sur des cheveux préalablement colorés avec ce type de composition de coloration capillaire temporaire rémanente aux shampoings.
Il subsiste donc un besoin de disposer d’un procédé permettant de retirer la couleur efficacement des fibres kératiniques ayant été préalablement colorées à l’aide des compositions de coloration rémanentes aux shampoings.
Ainsi, le but de la présente invention est de mettre au point un procédé de traitement des fibres kératiniques capillaires permettant d’obtenir une très bonne efficacité en ce qui concerne le retrait de la couleur.
Ce but est atteint avec la présente invention qui a pour objet un procédé de démaquillage des fibres kératiniques et notamment pour retirer la couleur de fibres kératiniques traitées au préalable au moyen d’une composition comprenant :
- au moins un polymère photoréticulable comportant au moins un groupement photodimérisable ; et éventuellement
- au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges,
ce prodédé comprenant l’application sur les fibres kératiniques d’une composition démaquillante, notamment pour retirer la couleur comprenant :
- au moins un tensioactif, de préférence un tensioactif anionique ou non ionique; et
- au moins un agent acidifiant,
et ladite composition démaquillante ayant un pH inférieur ou égal à 5,5, de préférence de 1 à 5.
L’invention a également pour objet l’utilisation de la composition démaquillante notamment pour retirer la couleur, des fibres kératiniques capillaires préalablement traitées avec une composition notamment de coloration capillaire comprenant
un polymère photoréticulable comportant au moins un groupement photodimérisable ; et éventuellement
- au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges.
D'autres objets, caractéristiques, aspects et avantages de l'invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
Par composition démaquillante on entend une composition qui permette d’enlever le gainage coloré ou non présent sur les fibres kératiniques.
Dans ce qui va suivre, et à moins d’une autre indication, les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de … à … ».
L’expression « au moins un » utilisée dans la présente description est équivalente à l’expression « un ou plusieurs ». L’expression « au moins un » signifie un, deux, trois ou plus.
L’invention n’est pas limitée aux exemples illustrés. Les caractéristiques des différents exemples peuvent notamment se combiner au sein de variantes non illustrées.
Au sens de la présente invention et, sauf indications contraires,
- un radical «alkyle» désigne un radical linéaire ou ramifié saturé contenant par exemple de 1 à 20 atomes de carbone ;
- un radical «aminoalkyle» désigne un radical alkyle tel que défini précédemment, ledit radical alkyle comprenant un groupement NH2;
- un radical «hydroxyalkyle» désigne un radical alkyle tel que défini précédemment, ledit radical alkyle comprenant un groupement OH ;
- un radical «cycloalkyle» ou «alicycloalkyle» désigne un groupe hydrocarboné cyclique saturé mono ou bicyclique, de préférence monocyclique, comprenant de 1 à 3 cycles, de préférence 2 cycles, et comprenant de 3 à 24 atomes de carbone, en particulier comprenant de 3 à 20 atomes de carbone, plus particulièrement de 3 à 13 atomes de carbone, encore plus particulièrement de 3 à 12 atomes de carbone, de préférence entre 5 et 10 atomes de carbone, tel que cyclopropyle, cyclopentyle, cyclohexyle, cycloheptyle, ou norbornyle, en particulier cyclopropyle, cyclopentyle ou un cyclohexyle.étant entendu que le radical cycloalkyle peut être substitué par un ou plusieurs groupes (C1-C4)alkyle tel que méthyle, de préférence le radical cycloalkyle est alors un groupe isobornyle,
- un radical «cycloalkylène» désigne un groupe cycloalkyle divalent avec «cycloalkyle» tel que défini précédemment, de préférence en C3-C12;
- un radical «aryle» est un radical cyclique hydrocarboné insaturé et aromatique, comprenant de 6 à 14 atomes de carbones, de préférence entre 6 et 12 atomes de carbone, mono/ bi/ ou tri/cyclique, fusionné ou non, de préférence le groupe aryle comprend 1 cycle à 6 atomes de carbone tel que phényle, naphthlyle, , anthryl, phenanthryl et biphényle, étant entendu que le radical aryle peut être substitué par un ou plusieurs groupes (C1-C4)alkyle tel que méthyle, de préférence tolyle, xylyle, ou méthylnaphthyl, de préférence le groupe aryle représente phényle ;
- un radical «arylène» est un radical aryle divalent avec «aryle» tel que défini précédemment de préférence arylène représente phénylène ;
- un radical «aryloxy» désigne un radical aryle-oxy avec «aryle» tel que défini précédemment ;
- un radical «acyloxy» désigne un radical ester R-C(O)-O- avec R un groupe alkyle tel que défini précédemment ;
- un groupement «réactif» est un groupement susceptible de former une liaison covalente avec un autre groupement, identique ou différent, par réaction chimique.
  • une « chaîne alkylène » représente un chaîne divalente hydrocarbonée acyclique en C1-C20; particulièrement en C1-C6, plus particulièrement en C1-C2lorsque la chaîne est linéaire ; éventuellement substituée par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi i) hydroxy, ii) (C1-C2)alkoxy, iii) (poly)hydroxy(C2-C4)alcoxy(di)(C1-C2)(alkyl)amino, iv) Ra-Za-C(Zb)-Zc–, et v) Ra-Za-S(O)t--Zc– avec Za, Zb, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène, de soufre, ou un groupe NRa’, Zc, représentant une liaison, un atome d’oxygène, de soufre, ou un groupe NRa; Ra, représentant un métal alcalin, un atome d’hydrogène, un groupement alkyle ou alors est absent si une autre partie de la molécule cationique et Ra’ représentant un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ; plus particulièrement les groupement iv) sont choisis parmi carboxylate –C(O)O-ou –C(O)OMetal (Metal = métal alcalin), carboxyle –C(O)-OH, guanidino H2H-C(NH2)-NH-, amidino H2H-C(NH2)-, (thio)uréo H2N-C(O)-NH– et H2N-C(S)-NH–, aminocarbonyle –C(O)-NRa’2ou aminothiocarbonyle –C(S)-NRa’2; carbamoyle Ra’–C(O)-NRa’– ou thiocarbamoyle Ra’–C(S)-NRa’– avec Ra’, identiques ou différents, représentant un atome hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle ;
  • les radicaux « aryle » ou « hétéroaryle » ou la partie aryle ou hétéroaryle d’un radical peuvent être substitués par au moins un substituant porté par un atome de carbone, choisi parmi :
    • un radical alkyle en C1-C16, de préférence en C1-C8, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxyle, alkoxy en C1-C2, (poly)-hydroxyalkoxy en C2-C4, acylamino, amino substitué par deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en C1-C4, éventuellement porteurs d’au moins un groupement hydroxyle ou, les deux radicaux pouvant former avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, de préférence de 5 ou 6 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement un autre hétéroatome identique ou différent de l’azote ;
    • un atome d’halogène;
    • un groupement hydroxyle ;
    • un radical alkoxy en C1-C2;
    • un radical (poly)-hydroxyalkoxy en C2-C4;
    • un radical amino ;
    • un radical héterocycloalkyle à 5 ou 6 chaînons ;
    • un radical hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons éventuellement cationique, préférentiellement imidazolium, et éventuellement substitué par un radical (C1-C4) alkyle, préférentiellement méthyle ;
    • un radical amino substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en C1-C6éventuellement porteurs d’au moins :
  1. un groupement hydroxyle,
  2. un groupement amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyle en C1-C3éventuellement substitués, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l’azote,
  3. un groupement ammonium quaternaire -N+R’R’’R’’’, M-pour lequel R’, R’’, R’’’, identiques ou différents représentent un atome d’hydrogène, ou un groupement alkyle en C1-C4; et M-représente le contre-ion de l’acide organique, minéral ou de l’halogénure correspondant,
  4. ou un radical hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons éventuellement cationique, préférentiellement imidazolium, et éventuellement substitué par un radical (C1-C4) alkyle, préférentiellement méthyle ;
    • un radical acylamino (-NR-C(O)-R’) dans lequel le radical R est un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxyle et le radical R’ est un radical alkyle en C1-C2;
    • un radical carbamoyle ((R)2N-C(O)-) dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxyle ;
    • un radical alkylsulfonylamino (R’-S(O)2-N(R)-) dans lequel le radical R représente un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxyle et le radical R’ représente un radical alkyle en C1-C4, un radical phényle ; un radical aminosulfonyle ((R)2N-S(O)2-) dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxyle,
    • un radical carboxylique sous forme acide ou salifiée (de préférence avec un métal alcalin ou un ammonium, substitué ou non) ;
    • un groupement cyano ;
    • un groupement nitro ou nitroso ;
    • un groupement polyhalogénoalkyle, préférentiellement le trifluorométhyle ;
la partie cyclique, cycloalkyle ou hétérocyclique d’un radical non aromatique peut être substituée par au moins un substituant choisi parmi les groupements :
  • hydroxyle ;
  • alkoxy en C1-C4, (poly)hydroxyalkoxy en C2-C4;
  • alkyle en C1-C4;
  • alkylcarbonylamino (R-C(O)-N(R’)-) dans lequel le radical R’ est un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxyle et le radical R est un radical alkyle en C1-C2, amino éventuellement substitué par un ou deux groupements alkyle identiques ou différents en C1-C4eux-mêmes éventuellement porteurs d’au moins un groupement hydroxyle, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l’azote ;
  • alkylcarbonyloxy (R-C(O)-O-) dans lequel le radical R est un radical alkyle en C1-C4, groupement amino éventuellement substitué par un ou deux groupements alkyle identiques ou différents en C1-C4eux-mêmes éventuellement porteurs d’au moins un groupement hydroxyle, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l’azote ;
  • alkoxycarbonyle (R-G-C(O)-) dans lequel le radical R est un radical alkoxy en C1-C4, G est un atome d’oxygène, ou un groupement amino éventuellement substitué par un groupement alkyle en C1-C4lui-même éventuellement porteurs d’au moins un groupement hydroxyle, ledit radical alkyle pouvant former avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l’azote ;
  • un radical cyclique, cycloalkyle, hétérocyclique, ou une partie non aromatique d’un radical aryle ou hétéroaryle, peut également être substitué par un ou plusieurs groupements oxo ;
  • un radical cycloalkyle est un radical mono ou bicyclique, hydrocarboné, comprenant de 3 à 10 atomes de carbones, de préférence de 4 à 7 atome de carbone tel que cyclopentyle, ou cyclohexyle ;
  • une chaîne hydrocarbonée est insaturée lorsqu’elle comporte une ou plusieurs liaisons doubles et/ou une ou plusieurs liaisons triples ;
  • un radical « aryle » représente un groupement carboné mono ou polycyclique, condensé ou non, comprenant de 6 à 22 atomes de carbone, et dont au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement le radical aryle est un phényle, biphényle, naphtyle, indényle, anthracényle, ou tétrahydronaphtyle ;
  • un « radical hétéroaryle » représente un groupement mono ou polycyclique, condensé ou non, éventuellement cationique, comprenant de 5 à 22 chaînons, de 1 à 6 hétéroatomes choisis parmi l’atome d’azote, d’oxygène, de soufre et de sélénium, et dont au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement un radical hétéroaryle est choisis parmi acridinyle, benzimidazolyle, benzobistriazolyle, benzopyrazolyle, benzopyridazinyle, benzoquinolyle, benzothiazolyle, benzotriazolyle, benzoxazolyle, pyridinyle, tetrazolyle, dihydrothiazolyle, imidazopyridinyle, imidazolyle, indolyle, isoquinolyle, naphthoimidazolyle, naphthooxazolyle, naphthopyrazolyle, oxadiazolyle, oxazolyle, oxazolopyridyle, phénazinyle, phénooxazolyle, pyrazinyle, pyrazolyle, pyrilyle, pyrazoyltriazyle, pyridyle, pyridinoimidazolyle, pyrrolyle, quinolyle, tétrazolyle, thiadiazolyle, thiazolyle, thiazolopyridinyle, thiazoylimidazolyle, thiopyrylyle, triazolyle, xanthylyle et son sel d’ammonium ;
  • - un radical «hétérocyclique» désigne un radical hydrocarboné mono ou polycyclique, saturé ou insaturé, non aromatique ou aromatique, comprenant un ou plusieurs hétéroatomes de préférence de 1 à 5 atomes choisis parmi O, S ou N, comportant de 3 à 20 chainons de préférence entre 5 et 10 chainons tel que imidazolyl, de pyrrolyl et de furanyl ;
  • un « radical hétérocycloalkyle » est un radical hétérocyclique comprenant au moins un cycle saturé ;
  • un « radical hétéroaryle cationique » est un groupement hétéroaryle tel que défini précédemment qui comporte un groupement cationique quaternisé endocyclique ou exocyclique,
  • lorsque la charge cationique est endocyclique, elle est prise dans la délocalisation électronique par effet mésomère, par exemple il s’agit de groupement pyridinium, imidazolium ou indolinium :
avec R et R’ étant un substituant d’hétérorayle tel que défini précédemment et particulièrement un groupement (hydroxy)(C1-C8)alkyle tel que méthyle ;
  • lorsque la charge est exocyclique, par exemple il s’agit de substituant R+ammonium, phosphonium tel que triméthylammonium, se trouvant à l’extérieur de l’hétéroaryle tel que pyridinyle, indolyle, imidazolyle, ou naphtalimidyle en question :
avec R un substituant d’hétéroaryle tel que défini précédemment et R+un groupement ammonium RaRbRcN+-, phosphonium RaRbRcP+- ou ammonium RaRbRcN+-(C1-C6)alkylamino avec Ra, Rbet Rcidentiques ou différents représentent un atome d’hydrogène ou un groupement (C1-C8)alkyle tel que méthyle ;
  • un « aryle cationique à charge exocyclique » on entend un cycle aryle dont le groupement cationique quaternisé se trouve à l’extérieur dudit cycle, il s’agit notamment de substituant R+ammonium, ou phosphonium tel que triméthylammonium, se trouvant à l’extérieur de l’aryle tel que phényle, ou naphtyle :
  • un « radical alkyle » est un radical hydrocarboné en C1-C20, linéaire ou ramifié, de préférence en C1-C8;
  • un « radical alkénylène » est un radical divalent hydrocarboné insaturé tel que défini précédemment pouvant contenir de 1 à 4 doubles liaisons –C=C-, conjuguées ou non ; particulièrement le groupe alkénylène contient 1 ou 2 insaturation(s) ;
  • l’expression « éventuellement substitué » attribué au radical alkyle sous-entend que ledit radical alkyle peut être substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux i) hydroxyle, ii) alkoxy en C1-C4, iii) acylamino, iv) amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en C1-C4, lesdits radicaux alkyles pouvant former avec l’atome d’azote qui les portent un hétérocyle comprenant de 5 à 7 chaînons, comprenant éventuellement un autre hétéroatome différent ou non de l’azote ; v) ou un groupement ammonium quaternaire -N+R’R’’R’’’, M-pour lequel R’, R’’, R’’’, identiques ou différents représentent un atome d’hydrogène, ou un groupement alkyle en C1-C4, ou alors -N+R’R’’R’’’ forme un hétéroaryle tel que imidazolium éventuellement substitué par un groupement C1-C4alkyle, et M-représente le contre-ion de l’acide organique, minéral ou de l’halogénure correspondant ;
  • un « radical alkoxy » est un radical alkyle-oxy pour lequel le radical alkyle est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C1-C16préférentiellement en C1-C8; lorsque le groupement alkoxy est éventuellement substitué, cela sous-entend que le groupe alkyle est éventuellement substitué tel que défini supra ;
  • par « sel d'acide organique ou minéral » on entend plus particulièrement les sels choisis parmi un sel dérivé i) d’acide chlorhydrique HCl, ii) d'acide bromhydrique HBr, iii) d'acide sulfurique H2SO4, iv) d'acides alkylsulfoniques : Alk-S(O)2OH tels que d'acide méthylsulfonique et d’acide éthylsulfonique ; v) d'acides arylsulfoniques : Ar-S(O)2OH tel que d'acide benzène sulfonique et d’acide toluène sulfonique ; vi) d'acide citrique ; vii) d'acide succinique ; viii) d'acide tartrique ; ix) d'acide lactique, x) d’acides alkoxysulfiniques : Alk-O-S(O)OH tels que d'acide méthoxysulfinique et d'acide éthoxysulfinique ; xi) d’acides aryloxysulfiniques tels que d'acide toluèneoxysulfinique et d'acide phénoxysulfinique ; xii) d'acide phosphorique H3PO4; xiii) d'acide acétique CH3C(O)OH ; xiv) d'acide triflique CF3SO3H et xv) d'acide tétrafluoroborique HBF4;
  • par « contre-ion anionique » on entend un anion ou un groupement anionique issu de sel d’acide organique ou minéral contrebalançant la charge cationique du colorant ; plus particulièrement le contre-ion anionique est choisi parmi i) les halogénures tels que le chlorure, le bromure ; ii) les nitrates ; iii) les sulfonates parmi lesquels les C1-C6alkylsulfonates : Alk-S(O)2O-tels que le méthylsulfonate ou mésylate et l’éthylsulfonate ; iv) les arylsulfonates : Ar-S(O)2O-tel que le benzènesulfonate et le toluènesulfonate ou tosylate ; v) le citrate ; vi) le succinate ; vii) le tartrate ; viii) le lactate ; ix) les alkylsulfates :Alk-O-S(O)O-tels que le méthysulfate et l’éthylsulfate ; x) les arylsulfates : Ar-O-S(O)O-tels que le benzènesulfate et le toluènesulfate ; xi) les alkoxysulfates : Alk-O-S(O)2O-tel que le méthoxy sulfate et l’éthoxysulfate ; xii) les aryloxysulfates : Ar-O-S(O)2O-, xiii) les phosphates O=P(OH)2-O- ,O=P(O-)2-OH O=P(O-)3, HO-[P(O)(O-)]w-P(O)(O-)2avec w étant un entier ; xiv) l'acétate ; xv) le triflate ; et xvi) les borates tels que le tétrafluoroborate, xvii) le le disulfate disulfate (O=)2S(O-)2ou SO4 2-et le monosulfate HSO4 -;
le contre ion anionique, issu de sel d’acide organique ou minéral, assure l’électroneutralité de la molécule ainsi il est entendu que lorsque l’anion comprend plusieurs charges anioniques alors le même anion peut servir à l’electroneutralité de plusieurs groupes cationiques dans la même molécule ou alors peut servir à l’électroneutralité de plusieurs molécules ; par exemple les polymères qui comprennent deux entités cationiques peuvent contenir soit deux contres ions anioniques « monochargés » ou soit contient un contre ion anionique « bichargé » tel que (O=)2S(O-)2 ou O=P(O-)2-OH ;
  • par ailleurs, les sels d'addition utilisables dans le cadre de l'invention sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec une base cosmétiquement acceptable tels que les agents alcalinisants tels que définis ci-après comme les hydroxydes de métal alcalin comme la soude, la potasse, l'ammoniaque, les amines ou les alkanolamines ;et
  • l’expression « inclusivement » pour une gamme de concentrations signifie que les bornes de la gamme font partie de l’intervalle défini.
Par « fibres kératiniques capillaires », on entend particulièrement les fibres kératiniques capillaires humaines telles que les cheveux, les cils et les sourcils et préférentiellement les cheveux. Les termes « fibres kératiniques » et « fibres kératiniques capillaires » ont dans la suite de la description la même signification.
Polymère photoréticulable
Comme indiqué précédemment, la composition de traitement notamment de coloration capillaire employée dans le cadre du procédé selon l’invention comprend au moins un polymère photoréticulable. Par polymère photoréticulable, on entend un polymère comportant un ou plusieurs groupement(s) photodimérisable(s). On utilisera de façon indifférenciée les 2 termes.
Par groupement « photodimérisable », on entend, au sens de la présente invention, un groupement chimique conduisant à des réactions de photodimérisation sous irradiation. Dans le cadre de l’invention, la photodimérisation est une réaction chimique entre deux doubles liaisons (de type 2 + 2) ou deux paires de doubles liaisons (de type 4 + 4), et plus particulièrement entre deux doubles liaisons (de type 2+2).
Le cas d’une réaction entre deux doubles liaisons peut se schématiser de la manière suivante :
Ces réactions de photodimérisation sont définies dans le document « Advanced Organic Chemistry, J Marck, 4thédition, Wiley Interscience, NY 1992, p 855 ».
Ainsi, la double liaison, lorsqu’elle est photo-stimulée, généralement lorsqu’elle est soumise à un rayonnement UV, est apte à réagir avec une autre double liaison par cyclisation.
Selon la présente invention, la double liaison est dite activée, c’est-à-dire qu’elle est photodimérisable spontanément sans requérir la présence d’un photoinitiateur ou d’un initiateur chimique.
L’activation de cette double liaison est généralement induite par la présence d’un substituant électroattracteur en position alpha de cette double liaison photodimérisable. A titre de substituant électroattracteur on peut citer les noyaux aromatiques, tels que le groupe phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d’halogènes, ou groupes électroattracteurs tels que NO2, CN, R’-Y-C(Y’)-, R’-C(Y’)-Y-, R’-Y-C(Y’)-Y-, R’-Y-S(O)2-, -S(O)2-Y-R’, avec R’ représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d’halogène, Y, et Y’, identiques ou différents représentant un atome d’oxygène, de soufre ou NR’’ avec R’’ représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle.
Le procédé selon l’invention comprend une étape a) d’application d’une composition comprenant un polymère comportant au moins un groupe photodimérisable, de préférence pendant.
De préférence, les groupes photodimérisables utilisables selon l’invention sont choisis parmi les radicaux monovalents de formules (I) et (II) suivants :
ainsi que leurs isomères géométriques,
formule(I)et(II)dans lesquelles :
  • YetZdésignent indépendamment l’un de l’autre un atome d’azote ou un groupe C(R) avec R représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle ;
  • Areprésente une liaison ou un groupe divalent choisi parmi les radicaux (C1-C8)alkylènes, arylène, hétéroarylène, cycloalkylène, hétérocycloalkylène, (thio)carbonyles, (C2-C8)alcénylènes et leurs combinaisons ;
  • Breprésente un groupe monovalent choisi parmi les radicaux (C1-C8)alkyles, les radicaux aryle, hétéroaryle éventuellement cationique, cycloalkyle, hétérocycloalkyle éventuellement cationique, (thio)carbonyles, (C2-C8)alcényles et leurs combinaisons ;
  • Xreprésente un groupe divalent choisi parmi les radicaux (C2-C8)alkylènes, arylène, hétéroarylène, cycloalkylène, hétérocycloalkylène, (thio)carbonyles, (C2-C8)alcénylènes et leurs combinaisons ;
  • preprésente un entier compris inclusivement entre 1 et 5, en particulier entre 1 et 3, de préférence p vaut 1 ;
  • représente la liaison qui relie la partie du radical monovalent au reste de la molécule ;
et
chacun des groupes cités pouvant éventuellement être substitué par un ou plusieurs atomes d’halogène ou groupements choisi(s) parmi les groupements (C1-C6)alkyles, hydroxy, amino, (di)(C1-C6)alkylamino, phényle, carboxy, (C1-C6)alcoxy, (C1-C6)alcoxy(thio)carbonyles, hydrogéno(thio)-carbonyles, sulfonato R-O-S(O)2- ou R-S(O)2-O-, amide RR’N-C(O)- ou R-C(O)-N(R’)- ou acyle R-C(O)-, ammonium RR’R’’N+- avec R, R’, et R’’, identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle.
Les groupes pendants dimérisables selon l’invention sont notamment ceux cités dans les brevets US-2,811,510, EP 0 313 220, EP 0 313 221, EP 092 901, GB 2 030 575 et GB 2 076 826, ainsi que dans les articles « Chemical review Vol 83,5 1983, p 507 » « Polym, Paint colour Journal 1988, 178, p 209 » et « Current Trends in Polymer Photochemistry, Ellis Morwood edition, NY, 1995 ».
A titre d’exemple, on peut plus particulièrement citer les groupes pendants photodimérisables choisis parmi les radicaux monovalents des composés suivants :
- Stilbène,
- Styrylpyridinium (stilbazolium) de formule et leurs isomères géométriques :
où
  • R 1 etR 3 , identiques ou différents, représentent un atome d’halogène ou un groupement (C1-C6) alkyle ; ou alors deux groupes R1ou R3contigus forment ensemble avec les atomes de carbone qui le portent un groupe benzo ;
  • R 2 représente l’atome d’hydrogène, un groupement (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d’halogène tel que le chlore ou hydroxy, de préférence R2représente un groupe (C1-C6)alkyle tel que méthyle, éthyle, propyle ;
  • qetr, représentent un entier compris inclusivement entre 0 et 4 ; et
  • Q - , représente un contre ion anionique de préférence choisi parmi les ions halogénure tels que chlorures, bromures, iodures, perchlorates, tetrafluoroborates, méthylsulfate, phosphates, sulfates, méthanesulfonates, p-toluènesulfonate ;
  • représente la liaison qui relie la partie du radical monovalent au reste de la molécule étant entendu que le groupe pendant A2peut être relié au reste de la moléculeviaR2;
de préférence la liaisonse trouve sur le phényle en position para du groupe styryle sur A1ou relié au reste de la moléculeviaR2sur A2; préférentiellement le groupe styryle de A1et A2se trouve en para du groupe pyridinium ;
- styrylazolium de formule et leurs isomères géométriques :
où
  • A représente un atome de soufre, un atome d’oxygène, ou un groupement NR2ou C(R2)2; et
  • , Q-, r, q, R1, R2, et R3étant tels que définis précédemment,
de préférence la liaisonse trouve sur le phényle en position para du groupe stryryle,
  • styrylpyrazine,
  • chalcone,
  • (thio)cinnamate et (thio)cinnamamide,
  • maléimide,
  • (thio)coumarine,
  • thymine,
  • uracile,
  • butadiène
  • anthracène,
  • pyridone,
  • pyrrolizinone,
  • sels d’acridizinium,
  • furanone,
  • phénylbenzoxazole, et
  • leurs dérivés.
Selon un mode de réalisation particulier, le ou les groupes pendants photodimérisables sont choisis parmi :
a) le(s) groupe(s) photodimérisable(s) portant une fonction stylbazolium de formule (Ia) ou (Ib) et leurs isomères géométriques :
X-(Ia)
dans laquelle:
- R représente un atome d’hydrogène, un groupement alkyle en C1-C4ou hydroxyalkyle en C1-C4;
- R’ représente un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle en C1-C4, et
- X- désigne un contre ion anionique de préférence choisi parmi les ions halogénures tels que chlorures, bromures, iodures, perchlorates, tetrafluoroborates, méthylsulfate, phosphates, sulfates, méthanesulfonates,
p-toluènesulfonate ; de préférence le groupe styryre se trouve en para du groupe pyridinium et/ou en para de la liaison;
X-(Ib)
dans lequel
- R’’ désigne un radical alkylène divalent ayant de 2 à 8 atomes de carbone,
- R’ représente un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle en C1-C4, et
- X-ayant la même signification que celle décrite pour la formule (Ia) précédente ;
-ayant la même signification que précédemment ;
de préférence le groupe styryre se trouve en para du groupe pyridinium;
ou
b) les groupements photodimérisables portant une fonction styrylazolium de formule (IIa) :
X-(IIa)
dans laquelle :
- R1désigne l’atome d’hydrogène, un groupement alkyle en C1-C4ou hydroxyalkyle en C1-C4;
- A désigne un atome de soufre, un atome d’oxygène, ou un groupement NR’ ou C(R’)2, R’ ; avec R’ représentant l’atome d’hydrogène ou un groupement alkyle en C1-C4, R’ représentant de préférence l’atome d’hydrogène ; et
- X-ayant la même signification que celle décrite pour la formule (Ia) précédente ;
-ayant la même signification que précédemment ;
de préférence le groupe styryre se trouve sur le phényle en para.
De tels groupements pendants photodimérisables possèdent des doubles liaisons activées, de sorte que la photodimérisation de ces doubles liaisons se déclenche spontanément dans le domaine de l’UVA, sans nécessiter de photoinitiateur.
Par photoinitiateur, on entend, au sens de la présente invention, un composé qui initie la réaction de photodimérisation et libère un radical sous une irradiation, notamment dans le domaine de l’UV.
Selon un mode de réalisation particulier, la composition de l’invention est exempte de photoinitiateur.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, le polymère peut comporter un ou plusieurs groupements pendants hydrophobes.
A titre de groupement pendant hydrophobe, on peut citer :
- les groupes (C1-C30)alkyle, saturés ou insaturés, éventuellement substitués et/ou interrompus par un ou plusieurs hétéroatomes,
- les groupes alcényle,
- les groupes aryle tels que phényle, pyridyle, furyle, Indoyle, benzofuryle ,thiophényle, imizadoyle, oxazoyle, thiazoyle, pyrazinyle, pyrimidinyle ;
- les groupes fluorés tels que les groupes fluoro carbonés, tels que -CF3, -CHF2, -OCF3, -SCF3, CF3C(O)-,
- les groupes siliconés tels que –SiRaRbRctel que –Si(CH3)3, polydiméthylsiloxane-PDMS, -Si(OR)3, PDMS α,ω diaminopropyl, PDMS α,ω dihydroxyalkyl, PDMS α,ω dicarboxyalkyl, avec Ra, Rbet Rc, identiques ou différents, représentant un groupe (C1-C8)alkyle éventuellement interrompu et/ou terminé par un ou plusieurs hétéroatomes non contigus tels que O, ou S ; et R représentant un groupe (C1-C6)alkyle.
De préférence le(s) groupement(s) de préférence pendant(s) hydrophobe(s) sont choisis parmi les groupements (C2-C22)alkyle, plus préférentiellement les groupements (C3-C16)alkyle, mieux les groupements (C 3-C12).
Le squelette du polymère peut être de nature variée. Ce squelette polymère peut être naturel ou de synthèse. A titre de squelettes de polymères naturels, on peut citer les polysaccharides.
A titre de polysaccharide, on peut citer le xanthane, la carraghénane, le chitosane, la cellulose et ses dérivés, l’alginate, l’amidon, le dextrane, le pullulane, le galactomannane et leurs sels biologiquement acceptables, ainsi que leurs dérivés.
A titre de squelette synthétique, on peut citer les polymères poly(vinyliques) et les polydiorganosiloxanes.
Parmi les polymères poly(vinyliques), on peut citer les poly(acétate de vinyle), partiellement ou totalement hydrolysés et l’alcool polyvinylique (PVA).
En ce qui concerne les polymères ayant des groupes pendants photodimérisables portant une fonction stylbazolium, ils sont obtenus par réaction du polymère considéré avec une entité chimique comportant un groupe de formule (Ia) ou (Ib).
De préférence, l’entité chimique comportant un groupe (Ia) porte un groupe réactif W de type aldéhyde ou acétal.
Comme entités chimiques pouvant être utilisées pour greffer des groupements de type styrylpyridinium, on peut notamment citer les sels quaternaires de 2-(4-formylstyryl)-pyridinium, 4-(4-formyl-styryl)-pyridinium, 2-(3-formylstyryl)-pyridinium, N-methyl-2-(4-formylstyryl)pyridinium, N-methyl-3-(4-formylstyryl)-pyridinium, N-methyl-2-(3-formylstyryl)-pyridinium, N-methyl-2-(2-formylstyryl)pyridinium, N-ethyl-2-(4-formyl-styryl)-pyridinium, N-(2-hydroxyethyl)-2-(4-formylstyryl)-pyridinium, N-(2-hydroxyethyl)-4-(4-formylstyryl)-pyridinium, N-methyl-4-(4-formylstyryl)-pyridinium, N-methyl-4-(3-formylstyryl)-pyridinium.
Les sels quaternaires de pyridinium peuvent être des sels chlorures, bromures, iodures, perchlorates, tetrafluoroborates, méthosulfates, phosphates, sulfates, méthanesulfonates, p-toluènesulfonates. De telles entités chimiques sont décrites dansGB-A-2030575.
Comme exemples d’entités, on peut citer le 4-(4-formylphényléthényl)1-méthylpyridiunium methosulfate, le 1-(3-ethoxycarbonylmethyl)-4-[2-(4-formylphenyl)ethenyl]pyridinium bromide, le 1-(methoxycarbonylpropyl)-4-[2-(4-formylphenyl)ethenyl]pyridinium bromide. De telles entités sont décrites dans
US 2007/0112094.
De préférence, on utilise le n-méthyl-4-(4-formylstyryl)pyridinium methylsulfate (RN= 74401-04-0), notamment commercialisé par la société WAKO.
La synthèse, décrite ci-après, de ces polymères fonctionnalisés par des groupements photodimérisables tels que ceux comprenant un groupe styryle et des groupements hydrophobes est réalisable en s’inspirant du protocole de T. Uhlich et al. (Reactive & Functional Polymers, 28, 55-40 (1995)).


Composé de formule(III)à(VIII’)dans lesquels,
R, identique ou différent, représente un atome d’hydrogène, ou un groupe (C1-C10)alkyle, éventuellement substitué et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes, de préférence R représente un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle, éthyle, ou propyle, plus préférentiellement R représente un atome d’hydrogène ;
R 1 représente un atome d’hydrogène, ou un groupe (C1-C10)alkyle, éventuellement substitué et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes, de préférence R1représente un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle ;
R 2 représente un groupe (C1-C30)alkyle, saturé ou insaturé, éventuellement substitué et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes, un groupe alcényle, un groupe aryle tel que phényle, pyridyle, furyle, Indoyle, benzofuryle ,thiophényle, imizadoyle, oxazoyle, thiazoyle, pyrazinyle, pyrimidinyle ; un groupe fluoré tel qu’un groupe fluoro carboné tel que -CF3, -CHF2, -OCF3, -SCF3, CF3C(O)-un groupe siliconé tel que –SiRaRbRctel que –Si(CH3)3, polydiméthylsiloxane-PDMS, -Si(OR)3, PDMS α,ω diaminopropyl, PDMS α,ω dihydroxyalkyl, PDMS α,ω dicarboxyalkyl, avec Ra, Rbet Rc, identiques ou différents, représentant un groupe (C1-C8)alkyle éventuellement interrompu et/ou terminé par un ou plusieurs hétéroatomes non contigus tels que O, ou S ; et R représentant un groupe (C1-C6)alkyle ; de préférence R2représente un groupe (C2-C22)alkyle, plus préférentiellement (C3-C16)alkyle ;
Areprésente un groupe issu de composé photodimérisable de préférence styrylpyridinium tel que (I), (II), (A1), (A2), (Ia), (Ib) ou (IIa) tels que définis précédemment, plus particulièrement choisi parmi (A1) ou (Ia) tels que définis précédemment ;
Xreprésente un atome d’oxygène ou un soufre, de préférence oxygène ;
X’, etX’’, représentent un atome d’oxygène, de soufre ou un groupe N(R3) avecR 3 représente un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle, de préférence X’ et X’’ représentent un atome d’oxygène ;
Majoritairement les produits obtenus sont de formule(VI).
Avantageusement, ces entités chimiques réagissent avec un polymère de type alcool polyvinylique ou polyvinyl acétal comme décrit dans les documents cités précédemment et également tel que le polymère(III)décrit dans le schéma supra pour lequel X, X’ et X’’ représentent un atome d’oxygène, R et R1étant tel que décrit précédemment.
Par exemple, un polymère greffé polyvinyl alcool comportant des motifs de structure suivante est ainsi obtenu, A représentant un groupe (I), (A1) ou (Ia) :
Des polymères alcool polyvinyliques greffés de groupement stryrylpyridinium sont notamment décrits dans la publication Ichimura K et al, Preparation and Characteristics of photocross-linkable poly(vinyl alcohol),Journal of polymer science, polymer chemistryedition, Vol 20, 1419-1432 (1982).
Les polymères peuvent être obtenus par réaction d'alcool polyvinylique ou polyvinylacétate partiellement hydrolysé avec des sels de styrylpyridinium à groupe formyl ou acétal tels que décrits dans GB-A-2030575, WO 96/29312, US 5061603,
GB-A-2076826, EP-A-092901.
Des polymères de cellulose greffés de groupements styrylpyrydinium sont notamment décrits dans US 2007/0112094.
De préférence, l’entité chimique comportant un groupe (A1) ou (Ia) porte un groupe réactif qui est un atome d’halogène tel que le chlore.
Dans cette variante, l’entité chimique répond par exemple à la formule :
Avantageusement, le polymère photoréticulable comprenant les groupes (Ib) est par exemple obtenu par réaction de l’entité ci-dessus avec le polysaccharide choisi parmi ceux définis précédemment.
Pour leur part, les polymères ayant des groupes photodimérisables portant une fonction styrylazolium sont obtenus par réaction du polymère avec une entité chimique comportant un groupe de formule (IIa).
De préférence, l’entité chimique comportant un groupe (IIa) porte un groupe réactif W de type aldéhyde ou acétal.
Comme entités chimiques pouvant être utilisées pour greffer des groupements de type styrylazolium, on peut citer celles décrites dans EP-A-313220.
Avantageusement, ces entités chimiques réagissent avec un polymère de type alcool polyvinylique ou polyvinyl acétal comme décrit dans les documents cités précédemment.
Un polymère greffé polyvinyl alcool comportant des motifs de structure suivante est ainsi obtenu
avec B correspondant au groupe
ou (IIa) tels que définis précédemment.
Des polymères alcool polyvinylique greffés de groupement styrylazolium sont notamment décrits dans EP-A-313220. Dans ce document, ces polymères peuvent être obtenus par réaction d'alcool polyvinylique ou polyvinylacétate partiellement hydrolysé avec des sels de styrylazolium à groupe aldéhyde ou acétal.
Selon un mode de réalisation, le polymère porteur de groupement(s) photodimérisable(s) se présente sous la forme de particules, en particulier de particules dispersées. Ainsi, dans ce dernier cas, les particules de polymère sont plus particulièrement des particules d’alcool polyvinylique.
Selon un mode de réalisation préféré le polymère porteur de groupement(s) photodimérisable(s) de l’invention est soluble dans le milieu cosmétique.
Ainsi, selon une variante de réalisation, le polymère est un polymère de type polyvinylacetate (PVA) fonctionnalisé en partie par une ou plusieurs fonction(s) hydroxyle(s) et une ou plusieurs fonction(s) de formule (IX) :
Le degré de polymérisation du PVA peut être compris entre 100 et 5000 et le taux de substitution, en % de fonctions de formule (I) telle que définie ci-dessus, peut être compris entre 0.1 et 25.
Le schéma suivant représente une variante où le polymère est le polymère (III) tel que défini précédemment portant des fonctions greffées par des entités stylbazoliums tels que ceux de formule (A1) tels que définis précédemment, qui est apte à réticuler sous l’effet de la lumière, comme illustré ci-après.
Ces matériaux réagissent à un rayonnement pouvant comporter à la fois une composante en lumière UV et en lumière visible, en particulier une faible dose d’UV.
Préférentiellement, le schéma suivant représente le polymère qui est le PVA-SbQ (polymère de type PVAcétate portant quelques fonctions hydrolysées et quelques fonctions greffées par des entités stylbazoliums), qui est apte à réticuler sous l’effet de la lumière, comme illustré ci-après.
Ces matériaux sont particulièrement appréciés car ils ne nécessitent pas de photoinitiateur et réagissent à un rayonnement pouvant comporter à la fois une composante en lumière UV et en lumière visible, en particulier une faible dose d’UV.
Les groupes pendants ayant une réactivité à la fois en lumière UV et en lumière visible sont privilégiés.
Selon une autre variante de réalisation, le polymère photoréticulable est figuré par un polymère naturel qui est fonctionnalisé par des groupements photodimérisables.
Il peut notamment s’agir d’un polysaccharide pouvant notamment être choisis parmi le sulfate de chondroïtine, le kératane, le sulfate de kératane, l’héparine, le sulfate d’héparine, le xanthane, la carraghénine, l’acide hyaluronique, le chitosane, la cellulose et ses dérivés, l’alginate, l’amidon, le dextrane, le pullulane, le galactomannane et leurs sels biologiquement acceptables.
Le degré de fonctionnalisation est bien entendu ajusté pour pouvoir conférer le degré de réticulation requis lors de l’activation.
Selon l’invention, le degré de fonctionnalisation en motif photodimérisable est au moins de 0,1 %, voire au moins de 0,5 %, voire au moins de 2%.
De préférence, dans une composition selon l’invention, les groupes photodimérisables sont portés par un polymère de type polyvinylacétate ou polysaccharide.
Le polymère réticulable peut être véhiculé dans un milieu aqueux.
La composition peut contenir un unique polymère portant des groupes pendants photodimérisables de nature différente ou non.
On peut aussi utiliser un mélange de polymères ayant des fonctions différentes.
En conséquence, les réactions peuvent s’effectuer entre deux groupements photodimérisables de même nature chimique ou non.
Les doubles liaisons activées peuvent réagir sur une autre double liaison de même nature chimique ou réagir avec une autre double liaison de nature chimique différente.
A titre d’exemple de polymère utile dans l’invention, on peut citer le polymère Polyvinylacétate partiellement ou totalement hydrolysé comprenant les unités ci-dessous en particulier le polymère appelés PVA-SbQ-propyl dans lequel la quantité de motif SbQ est comprise entre, bornes incluses, 0,5 et 6% molaire, de préférence entre 1,5 et 5% molaire, la quantité de groupe propyl est comprise entre, bornes incluses, 2 et 20% molaire, de préférence entre 5 et 15% molaire, mieux de 8 à 12%, la quantité de groupe hydroxyle est comprise entre, bornes incluses, 50 et 97,5% molaire, de préférence entre 60 et 97,5% molaire, mieux de 80 à 90% molaire :

avec Q-, représente un contre ion anionique de préférence choisi parmi les ions halogénure tels que chlorures, bromures, iodures, perchlorates, tetrafluoroborates, méthylsulfate, phosphates, sulfates, méthanesulfonates, p-toluènesulfonate de préférence mésylate CH3OSO3 -;
Selon un mode de réalisation particulier, le poids moléculaire Mw du PVA est compris entre 10000 et 100000 g/mol, de préférence entre 15000 et 80000 g/mol, plus particulièrement de 20000 à 50000, encore mieux de 25000 à 35000 g/mol.
La quantité totale du ou des polymères(s) comportant au moins un groupement photodimérisable et au moins un groupement hydrophobe, présents dans la composition selon l’invention, va de préférence de 0,01 à 40% en poids, plus préférentiellement de 0,1 à 30% en poids, mieux de 0,5 à 25% en poids, mieux encore de 1 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition (C).
La composition selon l’invention peut, en outre, comprendre une quantité efficace d’au moins un photosensibilisateur.
Par photosensibilisateur, on entend au sens de la présente invention, un ingrédient qui modifie la longueur d’onde de l’irradiation, déclenchant ainsi la réaction de photodimérisation.
Par exemple, la photodimérisation de groupements diméthylmaléimide est déclenchée par une irradiation centrée sur la gamme de longueur d’onde allant de 270 à 300 nm. En présence d’un photosensiblisateur tel que la thioxanthone, la photodimérisation devient effective avec une irradiation centrée sur le domaine de longueur d’onde allant de 360 à 430 nm.
Parmi les photosensibilisateurs utilisables selon l’invention, on peut notamment citer la thioxanthone, le rose de Bengale, la phloxine, l’éosine, l’érythrosine, la fluorescéine, l’acriflavine, la thionine, la riboflavine, la proflavine, les chlorophylles, l’hématoporphyrine, le bleu de méthylène et leurs mélanges.
En pratique, le photosensibilisateur utilisable selon l’invention représente 0,00001% à 5% en poids total de la composition.
La quantité totale du ou des polymères photodimérisables (comportant au moins un groupement photodimérisable), présents dans la composition de coloration capillaire, va de préférence de 0,01 à 30% en poids, plus préférentiellement de 0,1 à 25% en poids, mieux de 0,2 à 20% en poids, mieux encore de 1 à 15% en poids en poids par rapport au poids total de la composition de coloration capillaire.
Agent colorant
Comme indiqué précédemment, la composition de coloration capillaire employée dans le cadre du procédé selon l’invention comprend au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs, et leurs mélanges.
Pigments
De préférence, la composition de coloration capillaire comprend un ou plusieurs pigments.
Par « pigment », on entend tous les pigments apportant de la couleur aux fibres kératiniques. Leur solubilité dans l’eau à 25 °C et à pression atmosphérique (760 mmHg) est inférieure à 0,05 % en poids, et de préférence inférieure à 0,01 %.
Les pigments qui peuvent être utilisés, sont notamment choisis parmi les pigments organiques et/ ou minéraux connus de la technique, notamment ceux qui sont décrits dans l'encyclopédie de technologie chimique de Kirk-Othmer et dans l'encyclopédie de chimie industrielle de Ullmann.
Ils peuvent être naturels, d’origine naturelle, ou non.
Ces pigments peuvent se présenter sous forme de poudre ou de pâte pigmentaire. Ils peuvent être enrobés ou non enrobés.
Les pigments peuvent par exemple être choisis parmi les pigments minéraux, les pigments organiques, les laques, les pigments à effets spéciaux tels que les nacres ou les paillettes, et leurs mélanges.
Le pigment peut être un pigment minéral. Par pigment minéral, on entend tout pigment qui répond à la définition de l’encyclopédie Ullmann dans le chapitre pigment inorganique. On peut citer, parmi les pigments minéraux utiles dans la présente invention, les oxydes de fer ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l’hydrate de chrome, le bleu ferrique et l’oxyde de titane.
Le pigment peut-être un pigment organique. Par « pigment organique », on entend tout pigment qui répond à la définition de l’encyclopédie Ullmann dans le chapitre pigment organique.
Le pigment organique peut notamment être choisi parmi les composés nitroso, nitro, azo, xanthène, pyrène, quinoléine, quinoline, anthraquinone, triphénylméthane, fluorane, phtalocyanine, de type complexe métallique, isoindolinone, isoindoline, quinacridone, périnone, pérylène, dicétopyrrolopyrrole, indigo, thioindigo, dioxazine, triphénylméthane, quinophtalone.
En particulier, les pigments organiques blancs ou colorés peuvent être choisis parmi le carmin, le noir de carbone, le noir d’aniline, le jaune azo, la quinacridone, le bleu de phtalocyanine, les pigments bleus codifiés dans le Color Index sous les références Cl 42090, 69800, 69825, 74100, 74160, les pigments jaunes codifiés dans le Color Index sous les références Cl 11680, 11710, 19140, 20040, 21100, 21108, 47000, 47005, les pigments verts codifiés dans le Color Index sous les références Cl 61565, 61570, 74260, les pigments oranges codifiés dans le Color Index sous les références CI 11725, 45370, 71105, les pigments rouges codifiés dans le Color Index sous les références CI 12085, 12120, 12370, 12420, 12490, 14700, 15525, 15580, 15620, 15630, 15800, 15850, 15865, 15880, 26100, 45380, 45410, 58000, 73360, 73915, 75470, les pigments obtenus par polymérisation oxydante de dérivés indoliques, phénoliques tels qu’ils sont décrits dans le brevet FR 2 679 771.
A titre d’exemple on peut aussi citer les pâtes pigmentaires de pigment organique telles que les produits vendus par la société HOECHST sous le nom :
- JAUNE COSMENYL IOG : Pigment YELLOW 3 (Cl 11710) ;
- JAUNE COSMENYL G : Pigment YELLOW 1 (Cl 11680) ;
- ORANGE COSMENYL GR : Pigment ORANGE 43 (Cl 71105) ;
- ROUGE COSMENYL R : Pigment RED 4 (Cl 12085) ;
- CARMIN COSMENYL FB : Pigment RED 5 (Cl 12490) ;
- VIOLET COSMENYL RL : Pigment VIOLET 23 (Cl 51319) ;
- BLEU COSMENYL A2R : Pigment BLUE 15.1 (Cl 74160) ;
- VERT COSMENYL GG : Pigment GREEN 7 (Cl 74260) ;
- NOIR COSMENYL R : Pigment BLACK 7 (Cl 77266).
Les pigments conformes à l'invention peuvent aussi être sous forme de pigments composites tels qu’ils sont décrits dans le brevet EP 1 184 426. Ces pigments composites peuvent être composés notamment de particules comportant un noyau inorganique, au moins un liant assurant la fixation des pigments organiques sur le noyau, et au moins un pigment organique recouvrant au moins partiellement le noyau.
Le pigment organique peut aussi être une laque. Par laque, on entend les colorants adsorbés sur des particules insolubles, l’ensemble ainsi obtenu restant insoluble lors de l’utilisation.
Les substrats inorganiques sur lesquels sont adsorbés les colorants sont par exemple l’alumine, la silice, le borosilicate de calcium et de sodium ou le borosilicate de calcium et d’aluminium, et l’aluminium.
Parmi les colorants, on peut citer l’acide carminique. On peut également citer les colorants connus sous les dénominations suivantes : D & C Red 21 (CI 45 380), D & C Orange 5 (CI 45 370), D & C Red 27 (CI 45 410), D & C Orange 10 (CI 45 425), D & C Red 3 (CI 45 430), D & C Red 4 (CI 15 510), D & C Red 33 (CI 17 200), D & C Yellow 5 (CI 19 140), D & C Yellow 6 (CI 15 985), D & C Green (CI 61 570), D & C Yellow 1 O (CI 77 002), D & C Green 3 (CI 42 053), D & C Blue 1 (CI 42 090).
A titre d’exemples de laques, on peut citer le produit connu sous la dénomination suivante : D & C Red 7 (CI 15 850 :1).
Le pigment peut aussi être un pigment à effets spéciaux. Par pigments à effets spéciaux, on entend les pigments qui créent d’une manière générale une apparence colorée (caractérisée par une certaine nuance, une certaine vivacité et une certaine clarté) non uniforme et changeante en fonction des conditions d’observation (lumière, température, angles d’observation…). Ils s’opposent par-là même aux pigments colorés qui procurent une teinte uniforme opaque, semi-transparente ou transparente classique.
Il existe plusieurs types de pigments à effets spéciaux, ceux à faible indice de réfraction tels que les pigments fluorescents ou photochromes, et ceux à plus fort indice de réfraction tels que les nacres, les pigments interférentiels ou les paillettes.
A titre d'exemples de pigments à effets spéciaux, on peut citer les pigments nacrés tels que le mica recouvert de titane, ou d’oxychlorure de bismuth, les pigments nacrés colorés tels que le mica recouvert de titane et d‘oxydes de fer, le mica recouvert d’oxyde de fer, le mica recouvert de titane et notamment de bleu ferrique ou d’oxyde de chrome, le mica recouvert de titane et d’un pigment organique tel que défini précédemment ainsi que les pigments nacrés à base d’oxychlorure de bismuth. A titre de pigments nacrés, on peut citer les nacres Cellini commercialisées par BASF (Mica-TiO2-laque), Prestige commercialisée par Eckart (Mica-TiO2), Prestige Bronze commercialisée par Eckart (Mica-Fe2O3) Colorona commercialisée par Merck (Mica-TiO2-Fe2O3).
On peut également citer les nacres de couleur or notamment commercialisées par la société BASF sous le nom de Brillant gold 212G (Timica), Gold 222C (Cloisonne), Sparkle gold (Timica), Gold 4504 (Chromalite) et Monarch gold 233X (Cloisonne) ; les nacres bronzes notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Bronze fine (17384) (Colorona) et Bronze (17353) (Colorona) et par la société BASF sous la dénomination Super bronze (Cloisonne) ; les nacres oranges notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Orange 363C (Cloisonne) et Orange MCR 101 (Cosmica) et par la société MERCK sous la dénomination Passion orange (Colorona) et Matte orange (17449) (Microna) ; les nacres de teinte brune notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Nu-antique copper 340XB (Cloisonne) et Brown CL4509 (Chromalite) ; les nacres à reflet cuivre notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Copper 340A (Timica) ; les nacres à reflet rouge notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Sienna fine (17386) (Colorona) ; les nacres à reflet jaune notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Yellow (4502) (Chromalite) ; les nacres de teinte rouge à reflet or notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Sunstone G012 (Gemtone) ; les nacres roses notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Tan opale G005 (Gemtone) ; les nacres noires à reflet or notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Nu antique bronze 240 AB (Timica), les nacres bleues notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Matte blue (17433) (Microna), les nacres blanches à reflet argenté notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Xirona Silver et les nacres orangées rosées vert doré notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Indian summer (Xirona) et leurs mélanges.
Toujours à titre d’exemple de nacres, on peut citer également les particules comportant un substrat de borosilicate enrobé d’oxyde de titane.
Des particules à substrat de verre revêtu d’oxyde de titane sont notamment vendues sous la dénomination METASHINE MC1080RY par la société TOYAL.
Enfin, comme exemples de nacres, on peut également citer les paillettes de polyéthylène téréphthalate, notamment celles commercialisées par la société Meadowbrook Inventions sous le nom Silver 1P 0.004X0.004 (paillettes argentées). On peut aussi envisager les pigments multicouches basés sur des substrats synthétiques comme l’alumine, la silice, le borosilicate de calcium et de sodium ou le borosilicate de calcium et d’aluminium, et l’aluminium.
Les pigments à effets spéciaux peuvent également être choisis parmi les particules réfléchissantes, c’est-à-dire notamment des particules dont la taille, la structure, notamment l’épaisseur de la ou des couches qui la constituent et leurs natures physique et chimique, et l’état de surface, leur permettent de réfléchir la lumière incidente. Cette réflexion peut, le cas échéant, posséder une intensité suffisante pour créer à la surface de la composition ou du mélange, lorsque celui-ci est appliqué sur le support à maquiller, des points de surbrillance visibles à l’œil nu, c’est-à-dire des points plus lumineux qui contrastent avec leur environnement en semblant briller.
Les particules réfléchissantes peuvent être sélectionnées de manière à ne pas altérer significativement l’effet de coloration généré par les agents de coloration qui leur sont associés et plus particulièrement de manière à optimiser cet effet en termes de rendu de couleur. Elles peuvent plus particulièrement posséder une couleur ou un reflet jaune, rose, rouge, bronze, orangé, brun, or et/ou cuivré.
Ces particules peuvent présenter des formes variées, notamment être en forme de plaquettes ou globulaires, en particulier sphériques.
Les particules réfléchissantes, quelle que soit leur forme, peuvent présenter une structure multicouche ou non et, dans le cas d’une structure multicouche, par exemple au moins une couche d’épaisseur uniforme, notamment d’un matériau réfléchissant.
Lorsque les particules réfléchissantes ne présentent pas de structure multicouche, elles peuvent être composées par exemple d’oxydes métalliques, notamment des oxydes de titane ou de fer obtenus par synthèse.
Lorsque les particules réfléchissantes présentent une structure multicouche, celles-ci peuvent par exemple comporter un substrat naturel ou synthétique, notamment un substrat synthétique au moins partiellement enrobé par au moins une couche d’un matériau réfléchissant notamment d’au moins un métal ou matériau métallique. Le substrat peut être monomatière, multimatériau, organique et/ou inorganique.
Plus particulièrement, il peut être choisi parmi les verres, les céramiques, le graphite, les oxydes métalliques, les alumines, les silices, les silicates, notamment les aluminosilicates et les borosilicates, le mica synthétique et leurs mélanges, cette liste n’étant pas limitative.
Le matériau réfléchissant peut comporter une couche de métal ou d’un matériau métallique.
Des particules réfléchissantes sont décrites notamment dans les documents JP-A-09188830, JP-A-10158450, JP-A-10158541, JP-A-07258460 et JP-A-05017710.
Toujours à titre d’exemple de particules réfléchissantes comportant un substrat minéral enrobé d’une couche de métal, on peut citer également les particules comportant un substrat de borosilicate enrobé d’argent.
Des particules à substrat de verre revêtu d’argent, en forme de plaquettes, sont vendues sous la dénomination MICROGLASS METASHINE REFSX 2025 PS par la société TOYAL. Des particules à substrat de verre revêtu d'alliage nickel/chrome/molybdène sont vendues sous la dénomination CRYSTAL STAR GF 550, GF 2525 par cette même société.
On peut également utiliser des particules comprenant un substrat métallique tel que l'argent, l'aluminium, le fer, le chrome, le nickel, le molybdène, l'or, le cuivre, le zinc, l'étain, le magnésium, l’acier, le bronze, le titane, ledit substrat étant enrobé d’au moins une couche d’au moins un oxyde métallique tels que l'oxyde de titane, l'oxyde d'aluminium, l'oxyde de fer, l'oxyde de cérium, l'oxyde de chrome, les oxydes de silicium et leurs mélanges.
On peut citer à titre d’exemple les poudres d’aluminium, de bronze ou de cuivre enrobées de SiO2commercialisées sous la dénomination VISIONAIRE par la société ECKART.
On peut également citer les pigments à effet interférentiel non fixés sur un substrat comme les cristaux liquides (Helicones HC de Wacker), les paillettes holographiques interférentielles (Geometric Pigments ou Spectra f/x de Spectratek). Les pigments à effets spéciaux comprennent aussi les pigments fluorescents, que ce soit les substances fluorescentes à la lumière du jour ou qui produisent une fluorescence ultraviolette, les pigments phosphorescents, les pigments photochromiques, les pigments thermochromiques et les quantum dots, commercialisés par exemple par la société Quantum Dots Corporation.
La variété des pigments qui peuvent être utilisés dans la présente invention permet d'obtenir une riche palette de couleurs, ainsi que des effets optiques particuliers tels que des effets métalliques, interférentiels.
La taille du pigment utilisé dans la composition selon la présente invention est généralement comprise entre 10 nm et 200 μm, de préférence entre 20 nm et 80 μm, et plus préférentiellement entre 30 nm et 50 μm.
Les pigments peuvent être dispersés dans la composition grâce à un agent dispersant.
L’agent dispersant sert à protéger les particules dispersées contre leur agglomération ou floculation. Cet agent dispersant peut-être un tensioactif, un oligomère, un polymère ou un mélange de plusieurs d’entre eux, portant une ou des fonctionnalités ayant une affinité forte pour la surface des particules à disperser. En particulier, ils peuvent s’accrocher physiquement ou chimiquement à la surface des pigments. Ces dispersants présentent, en outre, au moins un groupe fonctionnel compatible ou soluble dans le milieu continu. En particulier, on utilise les esters de l’acide hydroxy-12 stéarique en particulier et d’acide gras en C8 à C20 et de polyol comme le glycérol, la diglycérine, tel que le stéarate d’acide poly(12-hydroxystéarique) de poids moléculaire d’environ 750g/mole tel que celui vendu sous le nom de Solsperse 21 000 par la société Avecia, le polygycéryl-2 dipolyhydroxystéarate (nom CTFA) vendu sous la référence Dehymyls PGPH par la société Henkel ou encore l’acide polyhydroxystéarique tel que celui vendu sous la référence Arlacel P100 par la société Uniqema et leurs mélanges.
Comme autre dispersant utilisable dans les compositions de l’invention, on peut citer les dérivés ammonium quaternaire d’acides gras polycondensés comme le Solsperse 17 000 vendu par la société Avecia, les mélanges de poly diméthylsiloxane/oxypropylène tels que ceux vendus par la société Dow Corning sous les références DC2-5185, DC2-5225 C.
Les pigments utilisés dans la composition peuvent être traités en surface par un agent organique.
Ainsi les pigments préalablement traités en surface utiles dans le cadre de l’invention sont des pigments qui ont subi totalement ou partiellement un traitement de surface de nature chimique, électronique, électro-chimique, mécano-chimique ou mécanique, avec un agent organique tel que ceux qui sont décrits notamment dans Cosmetics and Toiletries, Février 1990, Vol. 105, p. 53-64 avant d’être dispersés dans la composition conforme à l’invention. Ces agents organiques peuvent être par exemple choisis parmi les cires, par exemple la cire de carnauba et la cire d’abeille ; les acides gras, les alcools gras et leurs dérivés, tels que l’acide stéarique, l’acide hydroxystéarique, l’alcool stéarylique, l’alcool hydroxystéarylique, l’acide laurique et leurs dérivés ; les tensio-actifs anioniques ; les lécithines ; les sels de sodium, potassium, magnésium, fer, titane, zinc ou aluminium d’acides gras, par exemple le stéarate ou laurate d’aluminium ; les alcoxydes métalliques ; le polyéthylène ; les polymères (méth)acryliques, par exemple les polyméthylméthacrylates ; les polymères et copolymères contenant des motifs acrylates ; les alcanoamines ; les composés siliconés, par exemple les silicones, notamment les polydiméthylsiloxanes,; les composés organiques fluorés, par exemple les perfluoroalkyle éthers ; les composés fluoro-siliconés.
Les pigments traités en surface utiles dans la composition peuvent aussi avoir été traités par un mélange de ces composés et/ou avoir subi plusieurs traitements de surface.
Les pigments traités en surface utiles dans le cadre de la présente invention peuvent être préparés selon des techniques de traitement de surface bien connues de l’homme de l’art ou trouvés tels quels dans le commerce.
De préférence, les pigments traités en surface sont recouverts par une couche organique.
L’agent organique avec lequel sont traités les pigments peut être déposé sur les pigments par évaporation de solvant, réaction chimique entre les molécules de l’agent de surface ou création d’une liaison covalente entre l’agent de surface et les pigments.
Le traitement en surface peut ainsi être réalisé par exemple par réaction chimique d’un agent de surface avec la surface des pigments et création d’une liaison covalente entre l’agent de surface et les pigments ou les charges. Cette méthode est notamment décrite dans le brevet US 4 578 266.
De préférence, on utilisera un agent organique lié aux pigments de manière covalente.
L’agent pour le traitement de surface peut représenter de 0,1 à 50 % en poids du poids total du pigment traité en surface, de préférence de 0,5 à 30 % en poids, et encore plus préférentiellement de 1 à 20 % en poids du poids total du pigment traité en surface.
De préférence, les traitements en surface des pigments sont choisis parmi les traitements suivants :
- un traitement PEG-Silicone comme le traitement de surface AQ commercialisé par LCW ;
- un traitement Méthicone comme le traitement de surface SI commercialisé par LCW ;
- un traitement Diméthicone comme le traitement de surface Covasil 3.05 commercialisé par LCW ;
- un traitement Diméthicone / Triméthylsiloxysilicate comme le traitement de surface Covasil 4.05 commercialisé par LCW ;
- un traitement Myristate de Magnésium comme le traitement de surface MM commercialisé par LCW ;
- un traitement Dimyristate d’Aluminium comme le traitement de surface MI commercialisé par Miyoshi ;
- un traitement Perfluoropolyméthylisopropyl éther comme le traitement de surface FHC commercialisé par LCW ;
- un traitement Isostéaryl Sébacate comme le traitement de surface HS commercialisé par Miyoshi ;
- un traitement Phosphate de Perfluoroalkyle comme le traitement de surface PF commercialisé par Daito ;
- un traitement Copolymère acrylate / Diméthicone et Phosphate de Perfluoalkyle comme le traitement de surface FSA commercialisé par Daito ;
- un traitement Polyméthylhydrogène siloxane / Phosphate de Perfluoroalkyle comme le traitement de surface FS01 commercialisé par Daito ;
- un traitement Copolymère Acrylate / Diméthicone comme le traitement de surface ASC commercialisé par Daito ;
- un traitement Isopropyl Titanium Triisostéarate comme le traitement de surface ITT commercialisé par Daito ;
- un traitement copolymère Acrylate comme le traitement de surface APD commercialisé par Daito ;
- un traitement Phosphate de Perfluoroalkyle / Isopropyl Titanium Triisostéarate comme le traitement de surface PF + ITT commercialisé par Daito.
Selon un mode de mode de réalisation particulier de l’invention, l’agent dispersant est présent avec des pigments organiques ou inorganiques sous forme particulaire de taille sous-micronique dans la composition B.
Par « sous-micronique » ou en anglais « sub-micronic » on entend des pigments dont la taille particulaire a été micronisée par méthode de micronisation et dont la taille moyenne de particule est inférieure au micromètre (µm), en particulier entre 0,1 et 0,9 µm, et de préférence entre 0,2 et 0,6 µm.
Selon un mode de réalisation, l’agent dispersant et le ou les pigments sont présents en quantité (dispersant : pigment), selon un ratio pondéral, comprise entre 1 : 4 et 4 : 1, particulièrement entre 1,5 : 3,5 et 3,5 : 1 ou mieux entre 1,75 : 3 et 3 : 1.
Le ou les agents dispersants peuvent donc avoir un squelette de silicone, tel que le polyéther de silicone et des dispersants de type amino- silicone. Parmi les agents dispersants appropriés, on peut citer :
- les amino-silicones i.e. silicones comprenant un ou plusieurs groupes amino telles que celles commercialisées sous les noms et références :BYK LPX 21879, par BYK, GP-4, GP-6, GP-344, GP-851, GP-965, GP-967 et GP-988-1, commercialisée par Genesee les polymères,
- les acrylates de silicone telles que Tego ® RC 902, Tego ® RC 922, Tego ® RC 1041, et Tego ® RC 1043, par commercialisée Evonik,
- les silicones polydiméthylsiloxanes (PDMS) à groupes carboxyliques tel que X- 22162 et X-22370 par Shin-Etsu, époxy de silicone tel que le GP-29, GP-32, GP-502, GP-504, GP-514, GP-607, GP-682, et GP-695, par Genesee Polymers, ou Tego ® RC 1401, Tego ® RC 1403, Tego ® RC 1412, par Evonik.
Selon un mode de réalisation particulier, le ou les agents dispersants sont de type amino-silicone et sont cationiques.
De préférence, le ou les pigment(s) est(sont) choisi(s) parmi les pigments minéraux, mixtes minéraux-organiques ou organiques.
Dans une variante de l’invention, le ou les pigments sont des pigments organiques, préférentiellement des pigments organiques traités en surface par un agent organique choisi parmi les composés siliconés. Dans une autre variante de l’invention, le ou les pigments sont des pigments minéraux.
Le ou les pigments peuvent être présents en une teneur totale allant de 0,05 à 20 % en poids, de préférence de 0,1 à 15 % en poids, mieux de 0,5 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition de coloration capillaire.
Colorant direct
La composition de coloration capillaire employée dans le cadre du procédé selon l’invention peut comprendre un ou plusieurs colorant(s) direct(s)
Par « colorant direct », on entend des colorants naturels et/ou de synthèse, différents des colorants d’oxydation. Il s’agit de colorants qui vont diffuser superficiellement sur la fibre.
Ils peuvent être ioniques ou non ioniques, de préférence cationiques ou non ioniques.
Des exemples de colorants directs appropriés qui peuvent être mentionnés comprennent les colorants directs azo ; les colorants (poly)méthine tels que les cyanines, les hémicyanines et les styryles ; les colorants carbonyle ; les colorants azine ; les colorants nitro(hétéro)aryle ; les colorants tri(hétéro)arylméthane ; les colorants porphyrine ; les colorants phtalocyanine et les colorants directs naturels, seuls ou sous forme de mélanges.
Les colorants directs sont de préférence des colorants directs cationiques. On peut mentionner les colorants cationiques hydrazono des formules (III) et (IV), les colorants cationiques azo (V) et (VI) ci-dessous :
(III),
(IV),
(V),
(VI),
formules (III) à (VI) dans lesquelles :
- Hét+ représente un radical hétéroaryle cationique, préférentiellement à charge cationique endocyclique tel que imidazolium, indolium, ou pyridinium, éventuellement substitué préférentiellement par au moins un groupe (C1-C8)alkyle tel que méthyle ;
- Ar+ représente un radical aryle, tel que phényle ou naphtyle, à charge cationique exocyclique préférentiellement ammonium particulièrement tri(C1-C8)alkyl-ammonium tel que triméthylammonium ;
- Ar représente un groupement aryle, notamment phényle, éventuellement substitué, préférentiellement par un ou plusieurs groupement électrodonneurs tels que i) (C1-C8)alkyle éventuellement substitué, ii) (C1-C8)alcoxy éventuellement substitué, iii) (di)(C1-C8)(alkyl)amino éventuellement substitué sur le ou les groupements alkyle par un groupement hydroxyle, iv) aryl(C1-C8)alkylamino, v) N-(C1-C8)alkyl-N-aryl(C1-C8)alkylamino éventuellement substitué ou alors Ar représente un groupement julolidine ;
- Ar’’ représente un groupement (hétéro)aryle éventuellement substitué tel que phényle ou pyrazolyle éventuellement substitués, préférentiellement par un ou plusieurs groupements (C1-C8)alkyle, hydroxyle, (di)(C1-C8)(alkyl)amino, (C1-C8)alcoxy ou phényle ;
- Ra et Rb, identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène ou un groupement (C1-C8)alkyle éventuellement substitué, préférentiellement par un groupement hydroxyle ;
ou alors le substituant Ra avec un substituant de Het+ et/ou Rb avec un substituant de Ar forment ensemble avec les atomes qui les portent un (hétéro)cycloalkyle ; particulièrement Ra et Rb, représentant un atome d’hydrogène ou un groupement (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ;
- Q- représente un contre-ion anionique organique ou minéral tel qu’un halogénure ou un alkylsulfate.
Particulièrement, on peut citer les colorants directs à charge cationiques endocycliques azoïques et hydrazono de formule (III) à (VI) tels que définis précédemment ; plus particulièrement, les colorants directs cationiques à charge cationiques endocycliques décrits dans les demandes de brevets WO 95/15144, WO 95/01772 et EP-714954 ; préférentiellement les colorants directs suivants :
(VII),
(VIII),
Formules (VII) et (VIII) dans lesquelles :
- R1représente un groupement (C1-C4)alkyle tel que méthyle ;
- R2et R3, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupement (C1-C4)alkyle tel que méthyle ; et
- R4représente un atome d’hydrogène ou un groupement électrodonneur tels que (C1-C8)alkyle éventuellement substitué, (C1-C8)alcoxy éventuellement substitué, (di)(C1-C8)(alkyl)amino éventuellement substitué sur le ou les groupements alkyle par un groupement hydroxyle ; particulièrement R4est un atome d’hydrogène,
- Z représente un groupe CH ou un atome d’azote, préférentiellement CH,
- Q- est un contre ion anionique tel que défini précédemment particulièrement halogénure tel que chlorure ou un alkylsulfate tel que méthylsulfate ou mésytyle.
Particulièrement, les colorants de formule (V) et (VI) sont choisis parmi le Basic Red 51, Basic Yellow 87 et Basic Orange 31 ou leurs dérivés avec Q’ un contre ion anionique tel que défini précédemment, particulièrement halogénure tel que chlorure ou un alkylsulfate tel que méthylsulfate ou mésytyle.
Les colorants directs peuvent être choisis parmi les colorants directs anioniques. Les colorants directs anioniques de l’invention sont des colorants communément appelés colorants directs « acides » pour leur affinité avec les substances alcalines. Par colorants directs anioniques on entend tout colorant direct comportant dans sa structure au moins un substituant CO2R ou SO3R avec R désignant un atome d’hydrogène ou un cation provenant d’un métal ou d’une amine, ou un ion ammonium. Les colorants anioniques peuvent être choisis parmi les colorants directs nitrés acides, les colorants azoïques acides, les colorants aziniques acides, les colorants triarylméthaniques acides, les colorants indoaminiques acides, le colorants anthraquinoniques acides, les indigoïdes et les colorants naturels acides.
A titre de colorants acides utiles à l’invention on peut citer les colorants de formules (IX), (IX’), (X), (X’), (XI), (XI’), (XII), (XII’), (XIII), (XIV), (XV) et (XVI) suivantes :
  1. les colorants azoïques anioniques diaryle de formule (IX) ou (IX’) :
(IX),
(IX’),
formules (IX) et (IX’) dans lesquelles :
- R7, R8, R9, R10, R’7, R’8, R’9et R’10, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- alkoxy, alkylthio ;
- hydroxy, mercapto ;
- nitro, nitroso ;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R° représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle ou aryle ; X, X’ et X’’, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène, de soufre ou NR avec R représentant un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
- (O)CO--, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- R’’-S(O)2-, avec R’’ représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle, un groupement aryle, (di)(alkyl)amino, aryl(alkyl)amino ; préférentiellement un groupement phénylamino ou phényle ;
- R’’’-S(O)2-X’- avec R’’’ représentant un groupement alkyle, aryle éventuellement substitué, X’ tel que défini précédemment ;
- (di)(alkyl)amino ;
- aryl(alkyl)amino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi i) nitro ; ii) nitroso ; iii) (O)2S(O-)-, M+ et iv) alkoxy avec M+ tel que définis précédemment ;
- hétéroaryle éventuellement substitué ; préférentiellement un groupement benzothiazolyle ;
- cycloalkyle, notamment cyclohexyle ;
- Ar-N=N- avec Ar représentant un groupement aryle éventuellement substitué ; préférentiellement un phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle, (O)2S(O-)-, M+ ou phénylamino ;
- ou alors deux groupements contigus R7avec R8ou R8avec R9ou R9avec R10forment ensemble un groupement fusionné benzo A’ ; et R’7avec R’8ou R’8avec R’9ou R’9avec R’10forment ensemble un groupement fusionné benzo B’ ; avec A’ et B’ éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi parmi i) nitro ; ii) nitroso ; iii) (O)2S(O-)-, M+ ; iv) hydroxy ; v) mercapto ; vi) (di)(alkyl)amino ; vii) R°-C(X)-X’- ; viii) R°-X’-C(X)- ; ix) R°-X’-C(X)-X’’- ; x) Ar-N=N- et xi) aryl(alkyl)amino éventuellement substitué; avec M+, R°, X, X’, X’’ et Ar tels que définis précédemment ;
- W représente une liaison sigma σ, un atome d'oxygène, de soufre, ou un radical divalent i) –NR- avec R tel que défini précédemment, ou ii) méthylène -C(Ra)(Rb)- avec Ra et Rb identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène ou un groupement aryle, ou alors Ra et Rb forment ensemble avec l’atome de carbone qui les porte un cycloalkyle spiro ; préférentiellement W représente un atome de soufre ou Ra et Rb forment ensemble un cyclohéxyle ;
étant entendu que les formules (IX) et (IX’) comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ ou un radical carboxylate (O)CO--, M+ sur un des cycles A, A’, B, B’ ou C ; préférentiellement sulfonate de sodium.
A titre d’exemple de colorants de formule (IX) on peut citer : Acid Red 1, Acid Red 4, Acid Red 13, Acid Red 14, Acid Red 18, Acid Red 27, Acid Red 28, Acid Red 32, Acid Red 33, Acid Red 35, Acid Red 37, Acid Red 40, Acid Red 41, Acid Red 42, Acid Red 44, Pigment red 57, Acid Red 68, Acid Red 73, Acid Red 135, Acid Red 138, Acid Red 184, Food Red 1, Food Red 13, Acid Orange 6, Acid Orange 7, Acid Orange 10, Acid Orange 19, Acid Orange 20, Acid Orange 24, Yellow 6, Acid Yellow 9, Acid Yellow 36, Acid Yellow 199, Food Yellow 3; Acid Violet 7, Acid Violet 14, Acid Blue 113, Acid Blue 117, Acid Black 1, Acid Brown 4, Acid Brown 20, Acid Black 26, Acid Black 52, Food Black 1, Food Black 2 ; Food yellow 3 ou sunset yellow;
et à titre d’exemple de colorants de formule (IX’) on peut citer : Acid Red 111, Acid Red 134, Acid yellow 38 ;
b) les colorants azo anioniques pyrrazolone de formule (X) et (X’) :
(X),
(X’),
formules (X) et (X’) dans lesquelles :
- R11, R12et R13, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d’halogène, un groupement alkyle ou -(O)2S(O-), M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- R14représente un atome d’hydrogène, un groupement alkyle ou un groupement -C(O)O-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- R15représente un atome d’hydrogène ;
- R16représente un groupement oxo auquel cas R’16est absent, ou alors R15avec R16forment ensemble une double liaison ;
- R17et R18, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, ou un groupement choisi parmi :
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- Ar-O-S(O)2- avec Ar représentant un groupement aryle éventuellement substitué ; préférentiellement un phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle ;
- R19et R20, forment ensemble soit une double liaison, soit un groupement benzo D’, éventuellement substitué ;
- R’16, R’19et R’20, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle, ou hydroxy ;
- R21représente un atome d’hydrogène, un groupement alkyle, ou alkoxy ;
- Ra et Rb identiques ou différents, sont tels que définis précédemment, préférentiellement Ra représente un atome d’hydrogène et Rb représente un groupement aryle ;
- Y représente soit un groupement hydroxy soit un groupement oxo ;
-représente une simple liaison lorsque Y est groupement oxo ; et représente une double liaison lorsque Y représente un groupement hydroxy ;
étant entendu que les formules (X) et (X’) comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ ou un radical carboxylate -C(O)O-, M+ sur un des cycles D ou E ; préférentiellement sulfonate de sodium ;
A titre d’exemple de colorants de formule (X) on peut citer : Acid Red 195, Acid Yellow 23, Acid Yellow 27, Acid Yellow 76, et à titre d’exemple de colorants de formule (X’) on peut citer : Acid Yellow 17 ;
c) les colorants anthraquinones de formule (XI) et (XI’) :
(XI),
(XI’),
formules (XI) et (XI’) dans lesquelles :
- R22, R23, R24, R25, R26et R27, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d’halogène, ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- hydroxy, mercapto ;
- alkoxy, alkylthio ;
- aryloxy ou arylthio éventuellement substitué, préférentiellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi alkyle et (O)2S(O-)-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- aryl(alkyl)amino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi alkyle et (O)2S(O-)-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- (di)(alkyl)amino ;
- (di)(hydroxyalkyl)amino
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- Z’ représente un atome d’hydrogène ou un groupement NR28R29avec R28et R29, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- polyhydroxyalkyle tel que l’hydroxyéthyle ;
- aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements particulièrement i) alkyle tel que le méthyle, le n-dodécyle, le n-butyle ; ii) (O)2S(O-)-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ; iii) R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R°, X, X’ et X’’ tels que définis précédemment, préférentiellement R° représente un groupement alkyle ;
- cycloakyle, notamment cyclohéxyle ;
- Z représente un groupement choisi parmi hydroxy et NR’28R’29avec R’28et R’29, identiques ou différents, représentent les même atomes ou groupements que R28et R29tels que définis précédemment ;
étant entendu que les formules (XI) et (XI’) comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ ou un radical carboxylate -C(O)O-, M+; préférentiellement sulfonate de sodium;
A titre d’exemple de colorants de formule (XI) on peut citer : Acid Blue 25, Acid Blue 43, Acid Blue 62, Acid Blue 78, Acid Blue 129, Acid Blue 138, Acid Blue 140, Acid Blue 251, Acid Green 25, Acid Green 41, Acid Violet 42, Acid Violet 43, Mordant Red 3 ; EXT violet N° 2; et à titre d’exemple de colorants de formule (XI’) on peut citer : Acid Black 48 ;
d) les colorants nitrés de formule (XII), (XII’) :
(XII),
(XII’),
formules (XII) et (XII’) dans lesquelles :
- R30, R31et R32, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d’halogène, ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- alkoxy éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alkylthio éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy ;
- hydroxy, mercapto ;
- nitro, nitroso ;
- polyhalogénoalkyle ;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R° ; X, X’ et X’’ tels que définis précédemment ;
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- (O)CO--, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- (di)(alkyl)amino ;
- (di)(hydroxyalkyl)amino ;
- hétérocycloalkyle tel que pipéridino, pipérazino ou morpholino ; particulièrement R30, R31et R32représentent un atome d’hydrogène ;
- Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
- W est tel que défini précédemment ; W représente particulièrement un groupement –NH– ;
- ALK représente un groupement alkylène divalent linéaire ou ramifié, en C1-C6; particulièrement ALK représente un groupement –CH2-CH2- ;
- n vaut 1 ou 2 ;
- p représente un entier compris inclusivement entre 1 et 5 ;
- q représente un entier compris inclusivement entre 1 et 4 ;
- u vaut 0 ou 1 ;
- lorsque n vaut 1, J représente un groupement nitro, ou nitroso ; particulièrement nitro ;
- lorsque n vaut 2, J représente un atome d'oxygène, de soufre, ou un radical divalent –S(O)m– avec m représentant un entier 1 ou 2 ; préférentiellement J représente un radical –SO2– ;
- M’ représente un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
-présent ou absent représente un groupement benzo éventuellement substitué par un ou plusieurs groupement R30tel que défini précédemment,
étant entendu que les formules (XII) et (XII’) comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ ou un radical carboxylate -C(O)O-, M+; préférentiellement sulfonate de sodium.
A titre d’exemple de colorants de formule (XII) on peut citer : Acid Brown 13 ; Acid Orange 3 ; à titre d’exemple de colorants de formule (XII’) on peut citer : Acid Yellow 1, Sel de sodium de l’acide 2,4-dinitro-1-naphtol-7-sulfonique, Acide 2-pipéridino 5-nitro benzène sulfonique, Acide 2(4'-N,N(2"-hydroxyéthyl)amino-2'-nitro)aniline éthane sulfonique, Acide 4-β-hydroxyéthylamino-3-nitrobenzène sulfonique; EXT D&C yellow 7 ;
e) les colorants triarylméthane de formule (XIII) :
(XIII),
formule (XIII) dans laquelle :
- R33, R34, R35et R36, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi alkyle, aryle éventuellement substitué et arylalkyle éventuellement substitué ; particulièrement un groupement alkyle et benzyle éventuellement substitué par un groupement (O)mS(O-)-, M+ avec M+ et m tels que définis précédemment ;
- R37, R38, R39, R40, R41, R42, R43et R44, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- alkoxy, alkylthio ;
- (di)(alkyl)amino ;
- hydroxy, mercapto ;
- nitro, nitroso ;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R° représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle ou aryle ; X, X’ et X’’, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène, de soufre ou NR avec R représentant un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
- (O)CO--, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- ou alors deux groupements contigus R41avec R42ou R42avec R43ou R43avec R44forment ensemble un groupement fusionné benzo : I’ ; avec I’ éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi parmi i) nitro ; ii) nitroso ; iii) (O)2S(O-)-, M+ ; iv) hydroxy ; v) mercapto ; vi) (di)(alkyl)amino ; vii) R°-C(X)-X’- ; viii) R°-X’-C(X)- ; ix) R°-X’-C(X)-X’’-; avec M+, R°, X, X’, X’’ tels que définis précédemment ;
particulièrement R37à R40représentent un atome d’hydrogène, et R41à R44, identiques ou différents représentent un groupement hydroxy ou (O)2S(O-)-, M+ ; et lorsque R43avec R44forment ensemble un groupement benzo, il est substitué préférentiellement par un groupement (O)2S(O-)- ;
étant entendu qu’au moins un des cycle G, H, I ou I’ comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)- ou un radical carboxylate -C(O)O- ; préférentiellement sulfonate.
A titre d’exemple de colorants de formule (XIII) on peut citer : Acid Blue 1 ; Acid Blue 3 ; Acid Blue 7, Acid Blue 9 ; Acid Violet 49 ; Acid green 3 ; Acid green 5 ; Acid Green 50.
f) les colorants dérivés du xanthène de formule (XIV) :
(XIV),
formule (XIV) dans laquelle :
- R45, R46, R47et R48, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un atome d’halogène ;
- R49, R50, R51et R52, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d’halogène, ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- alkoxy, alkylthio ;
- hydroxy, mercapto ;
- nitro, nitroso ;
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
- (O)CO--, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
particulièrement R49, R50, R51et R52représentent un atome d'hydrogène ou d’halogène ;
- G représente un atome d’oxygène, de soufre ou un groupement NRe avec Re tel que défini précédemment ; particulièrement G représente un atome d’oxygène ;
- L représente un alcoolate O-, M+ ; un thioalcoolate S-, M+ ou un groupement NRf, avec Rf représentant un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle, et M+ tel que défini précédemment ; M+ est particulièrement du sodium ou du potassium ;
- L’ représente un atome d’oxygène, de soufre ou un groupement ammonium : N+RfRg, avec Rf et Rg, identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle, aryle éventuellement substitué ; L’ représente particulièrement un atome d’oxygène ou une groupement phénylamino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle ou (O)mS(O-)-, M+ avec m et M+ tels que défini précédemment ;
- Q et Q’, identiques ou différents, représentent un atome d’oxygène ou de soufre ; particulièrement Q et Q’ représentent un atome d’oxygène ;
- M+ est tel que défini précédemment.
A titre d’exemple de colorants de formule (XIV) on peut citer : Acid Yellow 73 ; Acid Red 51 ; Acid Red 52, Acid Red 87 ; Acid Red 92 ; Acid Red 95 ; Acid Violet 9 ;
g) les colorants dérivés d’indole de formule (XV) :
(XV),
formule (XV) dans laquelle :
- R53, R54, R55, R56, R57, R58, R59et R60, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- alkoxy, alkylthio ;
- hydroxy, mercapto ;
- nitro, nitroso ;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R° représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle ou aryle ; X, X’ et X’’, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène, de soufre ou NR avec R représentant un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
- (O)CO--, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- G représente un atome d’oxygène, de soufre ou un groupement NRe avec Re tel que défini précédemment ; particulièrement G représente un atome d’oxygène ;
- Ri et Rh, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
étant entendu que la formule (XIII) comprend au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ ou un radical carboxylate -C(O)O-, M+; préférentiellement sulfonate de sodium.
A titre d’exemple de colorants de formule (XV) on peut citer : Acid Blue 74 ;
h) les colorants dérivés de quinoléine de formule (XVI) :
(XVI),
formule (XVI) dans laquelle :
- R61représente un atome d’hydrogène, d’halogène ou un groupement alkyle ;
- R62, R63, et R64, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement (O)2S(O-)-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
ou alors R61avec R62, ou R61avec R64, forment ensemble un groupement benzo éventuellement substitué par un ou plusieurs groupement (O)2S(O-)-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
étant entendu que la formule (XVI) comprend au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ préférentiellement sulfonate de sodium.
A titre d’exemple de colorants de formule (XVI) on peut citer : Acid Yellow 2, Acid Yellow 3 et Acid Yellow 5.
Parmi les colorants directs naturels utilisables selon l’invention, on peut citer la lawsone, la juglone, l’alizarine, la purpurine, l’acide carminique, l’acide kermésique, la purpurogalline, le protocatéchaldéhyde, l’indigo, l’isatine, la curcumine, la spinulosine, l’apigénidine, les orcéines. On peut également utiliser les extraits ou décoctions contenant ces colorants naturels et notamment les cataplasmes ou extraits à base de henné.
Le ou les colorants directs peuvent être présents en une teneur totale allant de 0,001 à 10 % en poids du poids total de la composition, de préférence de 0,005 à 5 % en poids du poids total de la composition de coloration capillaire.
Le ou les agents colorants peuvent être présents en une teneur totale allant de 0,001 à 20 % en poids, de préférence de 0,005 à 15 % en poids par rapport au poids total de la composition de coloration capillaire.
De préférence on utilisera un ou plusieurs pigments.
Le pH de la composition de coloration capillaire est généralement supérieur ou égal à 5. De préférence, la composition de coloration capillaire possède un pH allant de 6,0 à 12,0, préférentiellement de 6 à 11 préférentiellement de 6,5 à 8.
La composition de coloration capillaire peut comprendre un milieu cosmétiquement acceptable. Le milieu cosmétiquement acceptable peut comprendre un solvant choisi parmi l’eau, les solvants organiques, et un de leurs mélanges.
Solvants organiques
La composition de coloration capillaire employée dans le cadre du procédé selon l’invention peut comprendre un ou plusieurs solvants organiques.
A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en C1-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols et éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, et leurs mélanges.
De préférence, la composition de coloration capillaire comprend un ou plusieurs solvants organiques choisis parmi les alcanols inférieurs en C1-C4, plus préférentiellement l'éthanol.
Les solvants organiques peuvent être présents en une quantité totale comprise inclusivement entre 0,01 et 60 % en poids environ par rapport au poids total de la composition de coloration capillaire, de préférence entre 0,05 et 50 % en poids et plus préférentiellement compris inclusivement entre 0,1% et 45 % en poids par rapport au poids total de la composition de coloration capillaire.
La composition de coloration capillaire employée dans le cadre du procédé selon l’invention est de préférence aqueuse. La teneur en eau peut aller de 20 à 99% en poids, de préférence de 50 à 98 % en poids, plus préférentiellement de 60 à 95 % en poids par rapport au poids total de la composition de coloration capillaire.
Additifs
La composition de coloration capillaire employée dans le cadre du procédé selon l’invention peut contenir tout adjuvant ou additif habituellement utilisé.
Parmi les additifs susceptibles d’être contenus dans la composition de coloration capillaire, on peut citer les agents réducteurs, les adoucissants, les agents anti-mousse, les agents hydratants, les filtres UV, les peptisants, les solubilisants, des parfums, les épaississants, les silicones, les corps gras, les tensio-actifs anioniques, cationiques, non ioniques ou amphotères, les protéines, les vitamines, les conservateurs, les huiles, les cires et leurs mélanges.
La composition de traitement notamment de coloration capillaire peut se présenter notamment sous forme de suspension, de dispersion, de gel, d'émulsion, notamment émulsion huile-dans-eau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H), ou multiple (E/H/E ou polyol/H/E ou H/E/H), sous forme de crème, de mousse, de stick, de dispersion de vésicules notamment de lipides ioniques ou non, de lotion biphase ou multiphase.
L’homme du métier pourra choisir la forme galénique appropriée, ainsi que sa méthode de préparation, sur la base de ses connaissances générales, en tenant compte d’une part de la nature des constituants utilisés, notamment de leur solubilité dans le support, et d’autre part de l’application envisagée pour la composition.
Composition démaquillante
Comme indiqué précédemment, le procédé de démaquillage notamment pour retirer la couleur des fibres kératiniques capillaires, en particulier des cheveux, comprend l’application d’au moins une composition de démaquillage desdites fibres kératiniques capillaires préalablement traitées à l’aide d’au moins une composition en particulier une composition de coloration capillaire telle que définie ci-avant, ladite composition démaquillante en particulier pour retirer la couleur comprenant au moins un tensioactif, de préférence un tensioactif anionique ou non ionique, et au moins un agent acidifiant, la dite composition ayant un pH inférieur ou égal à 5,5.
Tensioactif
Comme indiqué ci-avant, la composition pour retirer la couleur employée dans le cadre du procédé selon l’invention comprend au moins un tensioactif.
De préférence, le tensioactif est un tensioactif anionique ou non ionique.
On entend par tensioactif anionique, un tensioactif ne comportant à titre de groupements ioniques ou ionisables que des groupements anioniques.
Dans la présente description, on qualifie une entité comme étant "anionique" lorsqu'elle possède au moins une charge négative permanente ou lorsqu'elle peut être ionisée en une entité chargée négativement, dans les conditions d'utilisation de la composition de l'invention (milieu, pH par exemple) et ne comprenant pas de charge cationique.
Les tensioactifs anioniques peuvent être choisis parmi les tensioactifs sulfates, sulfonates et/ou carboxyliques (ou carboxylates). On peut bien évidemment employer un mélange de ces tensioactifs.
Il est entendu dans la présente description que :
- les tensioactifs anioniques carboxylates comprennent au moins une fonction carboxylique ou carboxylate (-COOH ou -COO-), et peuvent éventuellement comprendre en outre une ou plusieurs fonctions sulfate et/ou sulfonate;
- les tensioactifs anioniques sulfonates comprennent au moins une fonction sulfonate (-SO3H ou -SO3 -), et peuvent éventuellement comprendre en outre une ou plusieurs fonctions sulfate, mais ne comprennent pas de fonction carboxylate; et
- les tensioactifs anioniques sulfates comprennent au moins une fonction sulfate mais ne comprennent pas de fonction carboxylate ou sulfonate.
Les tensioactifs anioniques carboxylates susceptibles d'être utilisés comportent donc au moins une fonction carboxylique ou carboxylate (-COOH ou -COO-).
Ils peuvent être choisis parmi les composés suivants : les acides gras, les acylglycinates, les acyllactylates, les acylsarcosinates, les acylglutamates ; les acides alkyl-D-galactoside-uroniques, les acides alkyléthercarboxyliques, les acides alkyl(aryl en C6-C30)éthercarboxyliques, les acides alkylamidoéthercarboxyliques ; ainsi que les sels de ces composés; et leurs mélanges ;
les groupes alkyle et/ou acyle de ces composés comportant de 6 à 30 atomes de carbone, notamment de 12 à 28, encore mieux de 14 à 24, voire de 16 à 22, atomes de carbone ; le groupe aryle désignant de préférence un groupe phényle ou benzyle ;
ces composés pouvant être polyoxyalkylénés, notamment polyoxyéthylénés et comportant alors de préférence de 1 à 50 motifs oxyde d'éthylène, mieux de 2 à 10 motifs oxyde d'éthylène.
On peut également utiliser les monoesters d'alkyle en C6-C24et d'acides polyglycoside-polycarboxyliques tels que les polyglycoside-citrates d’alkyle en C6-C24, les polyglycoside-tartrates d’alkyle en C6-C24et les polyglycoside-sulfosuccinates d’alkyle en C6-C24, et leurs sels.
Préférentiellement, les tensioactifs anioniques carboxylates sont choisis parmi, seuls ou en mélange :
- les acides gras ;
- les acylglutamates notamment en C6-C24, voire en C12-C20, tels que les stéaroylglutamates, et en particulier le stéaroylglutamate de disodium ;
- les acylsarcosinates notamment en C6-C24, voire en C12-C20, tels que les palmitoylsarcosinates, et en particulier le palmitoylsarcosinate de sodium ;
- les acyllactylates notamment en C12-C28, voire en C14-C24, tels que les béhénoyllactylates, et en particulier le behenoyllactylate de sodium ;
- les acylglycinates en C6-C24, notamment en C12-C20;
- les alkyl(C6-C24)éthercarboxylates, et notamment les alkyl(C12-C20) éthercarboxylates ;
- les acides alkyl(C6-C24) (amido) éther carboxyliques polyoxyalkylénés, en particulier ceux comportant de 2 à 50 groupements oxyde d'éthylène;
en particulier sous forme de sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux, d'ammonium, ou d'aminoalcool.
Parmi les tensioactifs carboxyliques ci-dessus, on peut tout particulièrement citer les tensioactifs de type acide gras, notamment en C6-C30. Ces tensioactifs sont de préférence choisis parmi les composés de formule (a) suivante : R-C(O)-OX (a)
avec
- X désignant un atome d’hydrogène, un ion ammonium, un ion issu d’un métal alcalin ou alcalinoterreux ou un ion issu d’une amine organique, de préférence un atome d’hydrogène, et
- R désignant un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé de 5 à 29 atomes de carbone.
R désigne de préférence un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé de 7 à 23 atomes de carbone, de préférence de 11 à 21 atomes de carbone.
Parmi les acides gras, on peut citer les acides laurique, palmitique, myristique, stéarique, oléique, béhénique.
Les acides gras sont avantageusement choisis parmi l’acide palmitique, l’acide myristique, l’acide stéarique et leurs mélanges.
Parmi les tensioactifs carboxyliques ci-dessus, on peut tout particulièrement citer les tensioactifs de type sarcosinate, notamment choisis parmi les alcyl(C6-C30)sarcosinates de formule (I) suivante :
R-C(O)-N(CH3)-CH2-C(O)-OX (I)
avec
- X désignant un atome d’hydrogène, un ion ammonium, un ion issu d’un métal alcalin ou alcalinoterreux ou un ion issu d’une amine organique, de préférence un atome d’hydrogène, et
- R désignant un groupement alkyle linéaire ou ramifié, de 5 à 29 atomes de carbone.
R désigne de préférence un groupement alkyle linéaire ou ramifié, de 8 à 24 atomes de carbone, de préférence de 12 à 20 atomes de carbone.
Parmi les les alcyl(C6-C30)sarcosinates de formule (I) utilisables dans la présente composition, on peut citer les palmitoylsarcosinates, les stéaroylsarcosinates, les myristoylsarcosinates, les lauroylsarcosinates, et les cocoylsarcosinates, sous forme acide ou sous forme salifiée.
Le ou les tensioactifs anioniques de type sarcosinate sont avantageusement choisis parmi le lauroylsarcosinate de sodium, la stearoyl sarcosine, la myristoyl sarcosine, et leurs mélanges, de préférence parmi la stearoyl sarcosine, la myristoyl sarcosine, et leurs mélanges.
Parmi les tensioactifs carboxyliques ci-dessus, on peut également citer les acides alkyl(amido)éther carboxyliques polyoxyalkylénés et leurs sels, en particulier ceux comportant de 2 à 50 groupements oxyde d'alkylène, en particulier d'éthylène, tels que les composés proposés par la société KAO sous les dénominations AKYPO.
Les acides alkyl(amido)éther carboxyliques polyoxyalkylénés susceptibles d’être utilisés sont de préférence choisis parmi ceux de formule (II) :
R1-(OC2H4)n-OCH2COOA (II)
dans laquelle :
- R1 représente un radical alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié en C6-C24, un radical alkyl(C8-C9)phényle, un radical R2CONH-CH2-CH2- avec R2 désignant un radical alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié en C9-C21;
de préférence R1 est un radical alkyle en C8-C20, de préférence en C8-C18, et aryle désigne de préférence phényle,
- n est un nombre entier ou décimal (valeur moyenne) variant de 2 à 24, de préférence de 2 à 10,
- A désigne H, ammonium, Na, K, Li, Mg ou un reste monoéthanolamine ou triéthanolamine.
On peut également utiliser des mélanges de composés de formule (II), en particulier des mélanges de composés ayant des groupements R1 différents.
Les acides alkyl(amido)éther carboxyliques polyoxyalkylénés particulièrement préférés sont ceux de formule (II) dans laquelle :
- R1 désigne un radical alkyl en C12-C14, cocoyle, oléyle, nonylphényle ou octylphényle,
- A désigne un atome d’hydrogène ou de sodium, et
- n varie de 2 à 20, de préférence 2 à 10.
Plus préférentiellement encore, on utilise des composés de formule (II) dans laquelle R1 désigne un radical alkyl en C12, A désigne un atome d’hydrogène ou de sodium et n varie de 2 à 10.
Les tensioactifs anioniques sulfonates susceptibles d'être utilisés comportent au moins une fonction sulfonate (-SO3H ou -SO3 -).
Ils peuvent être choisis parmi les composés suivants : les alkylsulfonates, les alkylamidesulfonates, les alkylarylsulfonates, les alpha-oléfine-sulfonates, les paraffine-sulfonates, les alkylsulfosuccinates, les alkyléthersulfosuccinates, les alkylamidesulfosuccinates, les alkylsulfoacétates, les N-acyltaurates, les acyliséthionates ; les alkylsulfolaurates ; ainsi que les sels de ces composés;
les groupes alkyle de ces composés comportant de 6 à 30 atomes de carbone, notamment de 12 à 28, encore mieux de 14 à 24, voire de 16 à 22, atomes de carbone ; le groupe aryle désignant de préférence un groupe phényle ou benzyle ;
ces composés pouvant être polyoxyalkylénés, notamment polyoxyéthylénés et comportant alors de préférence de 1 à 50 motifs oxyde d'éthylène, mieux de 2 à 10 motifs oxyde d'éthylène.
Préférentiellement, les tensioactifs anioniques sulfonates sont choisis parmi, seuls ou en mélange :
- les alkylsulfosuccinates en C6-C24, notamment en C12-C20, notamment les laurylsulfosuccinates.
- les alkyléthersulfosuccinates en C6-C24, notamment en C12-C20;
- les N-acyltaurates en C6-C24, notamment en C12-C20,
- les (C6-C24)acyliséthionates, de préférence les (C12-C18) acyliséthionates,
en particulier sous forme de sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux, d'ammonium, ou d'aminoalcool.
De préférence, le ou les tensioactifs anioniques de type sulfonate sont choisis parmi les N-acyltaurates, et notamment les N-acyl N-méthyltaurates, les acyliséthionates, ainsi que leurs sels et leurs mélanges.
Plus préférentiellement, le ou les tensioactifs anioniques de type sulfonate sont choisis parmi les acyliséthionates, ainsi que leurs sels et leurs mélanges.
Les tensioactifs anioniques sulfates susceptibles d'être utilisés comportent au moins une fonction sulfate (-OSO3H ou -OSO3 -).
Ils peuvent être choisis parmi les composés suivants : les alkylsulfates, les alkyléthersulfates, les alkylamidoéthersulfates, les alkylarylpolyéthersulfates, les monoglycéride-sulfates; ainsi que les sels de ces composés;
les groupes alkyle de ces composés comportant de 6 à 30 atomes de carbone, notamment de 12 à 28, encore mieux de 14 à 24, voire de 16 à 22, atomes de carbone ; le groupe aryle désignant de préférence un groupe phényle ou benzyle ;
ces composés pouvant être (poly)oxyalkylénés, notamment (poly)oxyéthylénés et comportant alors de préférence de 1 à 50 motifs oxyde d'éthylène, mieux de 1 à 10 motifs oxyde d'éthylène.
Préférentiellement, les tensioactifs anioniques sulfates sont choisis parmi, seuls ou en mélange :
- les alkylsulfates notamment en C6-C24, voire en C12-C20,
- les alkyléthersulfates, notamment en C6-C24, voire en C12-C20, comprenant de préférence de 1 à 20 motifs oxyde d'éthylène ;
en particulier sous forme de sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux, d'ammonium, ou d'aminoalcool.
Lorsque le tensioactif anionique est sous forme de sel, ledit sel peut être choisi parmi les sels de métaux alcalins tels que le sel de sodium ou de potassium, les sels d’ammonium, les sels d’amines et en particulier d’aminoalcools, et les sels de métaux alcalino-terreux tels que le sel de magnésium.
Comme exemple de sels d’aminoalcools, on peut citer les sels de mono-, di- et triéthanolamine, les sels de mono-, di- ou tri-isopropanolamine, les sels de 2-amino 2-méthyl 1-propanol, 2-amino 2-méthyl 1,3-propanediol et tris(hydroxyméthyl)amino méthane.
On utilise de préférence les sels de métaux alcalins ou alcalinoterreux, et en particulier les sels de sodium ou de magnésium.
Préférentiellement, le ou les tensioactifs anioniques sont choisis parmi :
-les acides gras en C6-C30, notamment en C8-C24;
- les alkylsulfates en C6-C24, notamment en C12-C20;
- les alkyléthersulfates en C6-C24, notamment en C12-C20; comprenant de préférence de 1 à 20 motifs oxyde d'éthylène;
- les alkylsulfosuccinates en C6-C24, notamment en C12-C20, notamment les laurylsulfosuccinates ;
- les alkyléthersulfosuccinates en C6-C24, notamment en C12-C20;
- les N-acyltaurates en C6-C24, notamment en C12-C20 ;
- les (C6-C24)acyliséthionates, de préférence les (C12-C18)acyliséthionates ;
- les acylsarcosinates en C6-C24, notamment en C12-C20; notamment les palmitoylsarcosinates, les stearoylsarcosinates, les myristoylsarcosinates;
- les alkyl(C6-C24)éthercarboxylates, de préférence les alkyl(C12-C20)éthercarboxylates;
- les acides alkyl(C6-C24)(amido)éthercarboxyliques polyoxyalkylénés et leurs sels, en particulier ceux comportant de 2 à 50 groupements oxyde d'alkylène, en particulier d'éthylène;
- les acylglutamates en C6-C24, notamment en C12-C20;
- les acylglycinates en C6-C24, notamment en C12-C20;
- ainsi que leurs sels, en particulier leurs sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux ou de zinc, d'ammonium, ou d'aminoalcool;
- et leurs mélanges.
Avantageusement, le ou les tensioactifs anioniques sont choisis parmi les tensioactifs anioniques sulfates, les tensioactifs anioniques sulfonates et leurs mélanges.
Tensioactif non ionique
Les tensioactifs non ioniques susceptibles d'être employés peuvent être choisis parmi les alcools, les alpha-diols, les alkyl(C1-C20)phénols, ces composés étant polyéthoxylés et/ou polypropoxylés et/ou polyglycérolés, le nombre de groupements oxyde d'éthylène et/ou oxyde de propylène pouvant aller de 1 à 100, et le nombre de groupements glycérol pouvant aller de 2 à 30; et/ou ces composés comprenant au moins une chaîne grasse comportant de 8 à 30 atomes de carbone, notamment de 16 à 30 atomes de carbone.
On peut également citer les condensats d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène sur des alcools gras; les amides gras polyéthoxylés ayant de préférence de 2 à 30 motifs d'oxyde d'éthylène, les amides gras polyglycérolés comportant en moyenne de 1 à 5 groupements glycérol et en particulier de 1,5 à 4; les alcanolamides d’acides gras en C8-C30 tels que les monoalcanolamides d’acides gras en C8-C30, en particulier les monoéthanolamides ou monoisopropanolamides d’acide gras en C8-C30 ; les esters d'acides gras du sorbitane éthoxylés ayant de préférence de 2 à 40 motifs d'oxyde d'éthylène, les esters d'acides gras du saccharose, les esters d’acides gras polyoxyalkylénés, de préférence polyoxyéthylénés ayant de 2 à 150 moles d’oxyde d’éthylène dont les huiles végétales oxyéthylénées, les dérivés de N-(alkyl en C6-24)glucamine, les oxydes d'amines tels que les oxydes d'(alkyl en C10-14)amines ou les oxydes de N-(acyl en C10-14)-aminopropylmorpholine.
On peut encore citer les tensioactifs non ioniques de type alkylpolyglycoside, notamment représentés par la formule générale suivante : R1O-(R2O)t-(G)v
dans laquelle:
- R1représente un radical alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié comportant 6 à 24 atomes de carbone, notamment 8 à 18 atomes de carbone, ou un radical alkylphényle dont le radical alkyle linéaire ou ramifié comporte 6 à 24 atomes de carbone, notamment 8 à 18 atomes de carbone;
- R2représente un radical alkylène comportant 2 à 4 atomes de carbone,
- G représente un motif sucre comportant 5 à 6 atomes de carbone,
- t désigne une valeur allant de 0 à 10, de préférence de 0 à 4,
- v désigne une valeur allant de 1 à 15, de préférence de 1 à 4.
De préférence, les tensioactifs alkylpolyglycoside sont des composés de formule décrite ci-dessus dans laquelle :
- R1désigne un radical alkyle saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié comportant de 8 à 18 atomes de carbone,
- R2représente un radical alkylène comportant 2 à 4 atomes de carbone,
- t désigne une valeur allant de 0 à 3, de préférence égale à 0,
- G désigne le glucose, le fructose ou le galactose, de préférence le glucose;
- le degré de polymérisation, c'est-à-dire la valeur de v, pouvant aller de 1 à 15, de préférence de 1 à 4; le degré moyen de polymérisation étant plus particulièrement compris entre 1 et 2.
Les liaisons glucosidiques entre les motifs sucre sont généralement de type 1-6 ou 1-4, de préférence de type 1-4. De préférence, le tensioactif alkylpolyglycoside est un tensioactif alkylpolyglucoside. On préfère tout particulièrement les alkyl C8/C16-polyglycosides 1,4, et notamment les décylglucosides et les caprylyl/capryl glucosides.
Parmi les produits commerciaux, on peut citer les produits vendus par la société COGNIS sous les dénominations PLANTAREN® (600 CS/U, 1200 et 2000) ou PLANTACARE® (818, 1200 et 2000); les produits vendus par la société SEPPIC sous les dénominations ORAMIX CG 110 et ORAMIX® NS 10; les produits vendus par la société BASF sous la dénomination LUTENSOL GD 70 ou encore les produits vendus par la société CHEM Y sous la dénomination AG10 LK.
De préférence, on utilise les alkyl C8/C16-polyglycoside 1,4, notamment en solution aqueuse à 53%, tels que ceux commercialisés par COGNIS sous la référence PLANTACARE® 818 UP.
Préférentiellement, les tensioactifs non ioniques sont choisis parmi les (alkyl C6-C24)polyglycosides, et plus particulièrement les (alkyl C8-C18)polyglycosides, les esters d'acides gras en C8-C30 du sorbitane éthoxylés, les alcools gras en C8-C30 polyéthoxylés, les esters d’acides gras en C8-C30 polyoxyéthylénés, ces composés ayant de préférence 2 à 150 moles d’oxyde d’éthylène; les alcanolamides d’acides gras en C8-C30 tels que les monoalcanolamides d’acides gras en C8-C30, en particulier les monoéthanolamides ou monoisopropanolamides d’acide gras en C8-C30, et leurs mélanges.
De préférence, le ou les tensioactifs, de préférence les tensioactifs anioniques ou non ioniques, sont présents en une teneur totale allant de 0,1 à 30% en poids, de préférence allant de 1 à 25 % en poids, mieux encore de 3 à 20% en poids, mieux de 10 à 18% par rapport au poids total de la composition démaquillante.
Agent acidifiant
De préférence, le ou les agents acidifiants peuvent être choisis parmi les agents acidifiants organiques et les agents acidifiants inorganiques, de préférence les agents acidifiants organiques.
De préférence, le ou les agents acidifiants organiques sont choisis parmi les acides organiques dont le pKa à 20°C est inférieur à 4,5, et plus préférentiellement allant de 2,5 à 4. Il est à noter qu’il s’agit du pKa correspondant à la fonction d’acidité la plus basse .
Les agents acidifiants minéraux sont par exemple choisis parmi l’acide chlorhydrique, l’acide orthophosphorique, les acides sulfoniques, de préférence l’orhtophophorique.
Les agents acidifiants organiques sont par exemple choisis parmi les acides carboxyliques.
Par acide carboxylique, on entend les acides carboxyliques simples, les acides polycarboxyliques, notamment les acides dicarboxyliques, dicarboxyliques aminés, tricarboxyliques, les acides (poly)hydroxy(poly)carboxyliques, notamment les acides carboxyliques -hydroxylés ou di-hydroxylés qui peuvent bien entendu être utilisés seuls ou en mélange.
A titre d'acides carboxyliques utilisables dans les compositions selon l'invention, on peut plus particulièrement citer les acides citrique, maléïque, succinique, aspartique, glutamique, lactique, malique, tartrique.
Selon un mode particulièrement préféré de réalisation du procédé de la présente invention, l'acide mis en œuvre est l'acide citrique.
Les acides carboxyliques utilisés dans l'invention peuvent être présents dans la composition, et ceci partiellement ou totalement, sous la forme d'un de leurs sels. Les sels utilisables peuvent être issus de la combinaison des acides de l’invention avec une base organique ou minérale et de préférence minérale.
A titre de bases organiques on peut citer les amines et en particulier les alcanolamines. A titre de bases minérales on peut citer l’ammoniaque et les hydroxydes alcalins ou alcalinoterreux. De préférence les bases minérales sont les hydroxydes alcalins et encore plus préférentiellement la soude conduisant aux sels de sodium.
De préférence, le ou les agents acidifiants sont présents en une teneur totale allant de 0,05 à 20% en poids, de préférence allant de 0,1 à 10 % en poids, mieux encore de 0,3 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition démaquillante.
Polyol
La composition pour retirer la couleur employée dans le cadre du procédé selon l’invention peut comprendre en outre au moins un polyol.
Par « polyol » au sens de la présente invention, on entend un composé organique constitué d’une chaîne hydrocarbonée éventuellement interrompue par un ou plusieurs atomes d’oxygène et porteuse d’au moins deux groupements hydroxyles libres (-OH) portés par des atomes de carbone différents, ce composé pouvant être cyclique ou acyclique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé.
Plus particulièrement, le ou les polyols comprennent de 2 à 30 groupements hydroxy, plus préférentiellement de 2 à 10 groupements hydroxy, plus préférentiellement encore de 2 à 3 groupements hydroxy.
De préférence, la composition pour retirer la couleur comprend un ou plusieurs polyols choisis parmi la diglycérine, la glycérine, le propylène glycol, le propane-1,3-diol, le 1,3-butylène glycol, le pentane-1,2-diol, l’octane-1,2-diol, le dipropylène glycol, l’hexylène glycol, les polyéthylène glycols, le sorbitol, les sucres comme le glucose et leurs mélanges, de préférence parmi le propylène glycol et la glycérine.
Avantageusement, le ou les polyols sont présents en une teneur totale allant de 1 à 30 en poids, plus préférentiellement de 3 à 20% en poids, plus préférentiellement encore de 5 à 15% en poids, par rapport au poids total de la composition démaquillante.
Carbonate d’alkyle ou d’alkylène
La composition démaquillante employée dans le cadre du procédé selon l’invention peut comprendre en outre au moins un carbonate d’alkyle ou d’alkylène.
Par carbonate d’alkyle on entend un carbonate d’alkyle ou de dialkyle.
De préférence, le carbonate d’alkyle ou d’alkylène est un carbonate d’alkyle en C1-C30, de préférence en C1-C6, ou d’alkylène en C1-C30, de préférence en C1-C6, plus préférentiellement le carbonate d’alkyle ou d’alkylène est choisi parmi les carbonates d’alkylène, mieux parmi le carbonate de propylène, le carbonate de butylène, le carbonate de pentylène et leurs mélanges.
De manière particulièrement préférée, le carbonate d’alkyle ou d’alkylène est choisi parmi le carbonate de propylène.
Avantageusement, lorsqu’il(s) est(sont) présent(s), la teneur en carbonate d’alkyle ou d’alkylène va de 1 à 60% en poids, de préférence de 3 à 20% en poids, plus préférentiellement encore de 5 à 15% en poids par rapport au poids total de la composition démaquillante.
Milieu cosmétiquement acceptable
La composition démaquillante peut comprendre un milieu cosmétiquement acceptable. Le milieu cosmétiquement acceptable peut comprendre un solvant choisi parmi l’eau, les solvants organiques, et un de leurs mélanges.
Solvants organiques
La composition démaquillante employée dans le cadre du procédé selon l’invention peut comprendre un ou plusieurs solvants organiques.
A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en C1-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols et éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, et leurs mélanges.
Les solvants organiques peuvent être présents en une quantité totale comprise inclusivement entre 0,01 et 60 % en poids environ par rapport au poids total de la composition démaquillante, de préférence entre 0,05 et 50 % en poids et plus préférentiellement compris inclusivement entre 0,1% et 45 % en poids par rapport au poids total de la composition démaquillante.
La composition démaquillante employée dans le cadre du procédé selon l’invention est de préférence aqueuse. La teneur en eau peut aller de 20 à 99% en poids, de préférence de 50 à 98 % en poids, plus préférentiellement de 60 à 95 % en poids par rapport au poids total de la composition pour retirer la couleur.
La composition démaquillante utilisée dans le procédé de l’invention a un pH inférieur à 5, de préférence allant de 1 à 5, encore de préférence de 1 à 4, mieux de 1,5 à 3,5.
La composition peut comprendre des ajusteurs de pH autres que les acides de l’invention. Les ajusteurs de pH peuvent être des agents alcalinisants.
Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule suivante :
dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C1-C4 ; Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou hydroxyalkyle en C1-C4.
De préférence, les ajusteurs de pH peuvent être choisis parmi l’ammoniaque, la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, la 1,3- propanediamine, un hydroxyde alcalin, tel que le 2-amino-2-méthyl-1-propanol.
Par ailleurs, les additifs tels que mentionnés ci-avant peuvent être compris dans la composition démaquillante employée dans le cadre du procédé selon l’invention.
Protocole
La composition de traitement capillaire notamment de coloration peut être mise en œuvre sur fibres kératiniques sèches ou humides, ainsi que sur tous types de fibres kératiniques, claires ou foncées, naturelles ou colorées, permanentées, décolorées ou défrisées.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, les fibres kératiniques sont lavées avant application de la composition de traitement capillaire notamment de coloration comprenant un polymère photodimérisable et éventuellement un agent colorant.
De préférence, une étape de lavage, de rinçage, d’essorage ou de séchage est mise en œuvre après l’application de la composition de coloration sur les fibres kératiniques.
Plus préférentiellement, une étape de séchage est mise en œuvre après l’application de la composition de traitement notamment de coloration capillaire sur les fibres kératiniques.
L’application sur les fibres kératiniques peut être mise en œuvre par tout moyen classique, en particulier au moyen d’un peigne, d’un pinceau, d’une brosse, d’une éponge ou aux doigts.
L’application de la composition de traitement notamment de coloration capillaire, est généralement mis en œuvre à température ambiante (entre 15 à 25°C).
Après application de la composition de coloration capillaire sur les fibres kératiniques, on peut attendre entre 1 minute et 6 heures, en particulier entre 1 minute et 2 heures, plus particulièrement entre 1 minute et 1 heure, plus préférentiellement entre 1 minute et 30 minutes, avant par exemple une étape de lavage, de rinçage, d’essorage ou de séchage, de préférence une étape de séchage.
Le procédé de l’invention comprend, après l’étape d’application de la composition de coloration, éventuellement une étape d’irradiation de la composition sur les fibres kératiniques pour réticuler le polymère.
Cette irradiation peut consister en l’illumination à la lumière ambiante ou avec une source de lumière artificielle, de la composition appliquée sur les fibres kératiniques.
La lumière ambiante ou artificielle peut émettre un rayonnement dans le visible et/ou dans l’UV. De préférence, elle émet au moins une proportion de rayonnement dans l’UV, par exemple une proportion d’UV d’au moins 2 % de l’éclairement énergétique total de la lumière ambiante.
Selon un mode de réalisation particulier, l’exposition comprend, voire consiste en, l’illumination à la lumière ambiante de la surface de ladite couche, en particulier pendant une durée d’au moins 1 minute.
La durée d’exposition à la lumière ambiante peut aller plus particulièrement de 10 secondes à 30 minutes, notamment de 1 à 15 minutes.
Selon un autre mode de réalisation particulier, l’exposition comprend, voire consiste en, l’illumination avec une source de lumière artificielle de la surface de ladite couche.
La durée d’exposition à ladite lumière artificielle peut aller de 1 seconde à 20 minutes, en particulier de 1 seconde à 10 minute, mieux de 1 seconde à 1minute.
La réticulation peut se faire à lumière naturelle ou artificielle, par exemple à l’aide d’un éclairage avec une lampe, un flash, un laser, des LEDs, par exemple sous forme d’une matrice de LEDs.
La source de lumineuse artificielle peut émettre un rayonnement dans le domaine visible et/ou un rayonnement dans l'UV.
La lumière émise peut être ou non monochromatique. La longueur d’onde de la lumière émise est de préférence centrée sur 365 nm, en particulier comprise entre 100 nm et 500 nm, et mieux entre 200 nm et 450 nm.
Avantageusement, la réticulation s’initie par simple illumination sans nécessiter de photoinitiateur.
De préférence, il s’agira d’une source de lumière artificielle émettant une énergie comprise entre 0.5 et 5W/cm², les temps d’exposition étant adaptés en conséquence.
La réticulation peut se produire avec une intensité lumineuse réduite, le système d’éclairage peut produire cette intensité lumineuse comprise par exemple entre 500 mJ/cm2et 40 J/cm², de préférence de 1 à 30 J/cm², mieux de 5 à 25 J/cm².
La double caractéristique de l’absence de photoinitiateur et d’intensité lumineuse relativement faible est particulièrement avantageuse car elle permet de limiter les effets néfastes d’initiateurs agressifs ou d’exposition prolongée à une lumière intense, en particulier dans les longueurs d’onde UV.
L’homme du métier sera à même d’adapter les caractéristiques de l’illumination, en termes notamment de durée d’exposition et de longueurs d’onde du rayonnement, au regard de la nature du/des polymère(s) photoréticulable(s) (A) mis en œuvre.
Après l’application de la composition de traitement capillaire les cheveux peuvent être laissées à sécher naturellement ou de préférence séchées par exemple à une température supérieure ou égale à 30 °C.,
Le procédé selon l’invention peut ainsi comprendre une étape d’application de chaleur sur les fibres kératiniques à l’aide d’un outil chauffant.
L’étape d’application de chaleur du procédé de l’invention peut être mise en œuvre effectué par tout dispositif adéquat tel qu'un sèche-cheveux, un casque chauffant, une brosse chauffante ou un fer à lisser ou à boucler, un dispositif émetteur d'un rayonnement infrarouge. un climazon…
De préférence, l’étape d’application de chaleur du procédé de l’invention est mise en œuvre à l’aide d’un sèche-cheveux.
Durant l’étape d’application de chaleur sur les fibres kératiniques capillaires, une action mécanique sur les mèches peut être exercée telle qu’un peignage, un brossage, le passage des doigts.
Lorsque l’étape d’application de chaleur sur les fibres kératiniques capillaires est mise en œuvre à l’aide d’un casque ou d’un sèche-cheveux, la température est de préférence comprise entre 30 et 110°C, préférentiellement entre 50 et 90°C.
Lorsque l’étape d’application de chaleur sur les fibres kératiniques capillaires est mise en œuvre à l’aide d’un fer à lisser, la température est de préférence comprise entre 110 et 220°C, de préférence entre 140 et 200°C.
Dans une variante particulière, le procédé de l’invention met en œuvre une étape (b1) d’application de chaleur à l’aide d’un casque, d’un sèche-cheveux ou d’un climazon, de préférence d’un sèche-cheveux et une étape (b2) d’application de la chaleur à l’aide d’un fer à lisser ou à boucler, de préférence d’un fer à lisser.
L’étape (b1) peut être réalisée avant l’étape (b2).
Durant l’étape (b1), aussi appelée étape de séchage, les fibres kératiniques capillaires peuvent être séchées, par exemple à une température supérieure ou égale à 30 °C. Selon un mode de réalisation particulier, cette température est supérieure à 40°C. Selon un mode de réalisation particulier, cette température est supérieure à 45°C et inférieure à 110°C.
De préférence, si les fibres kératiniques capillaires sont séchées, elles le sont, en plus d’un apport de chaleur, avec un flux d’air. Ce flux d’air pendant le séchage permet d’améliorer l’individualisation du gainage.
Durant le séchage, une action mécanique sur les mèches peut être exercée telle qu’un peignage, un brossage, le passage des doigts.
Durant l’étape (b2), le passage du fer à lisser ou à boucler, de préférence du fer à lisser, peut-être réalisé à une température allant de 110 et 220°C, de préférence entre 140 et 200°C.
Après l’étape de chauffage, une étape de mise en forme peut être mise en œuvre avec par exemple un fer à lisser, la température pour l’étape de mise en forme est comprise entre 110 et 220°C, de préférence entre 140 et 200°C.
.
.
De préférence, l’étape d’application de la composition de coloration capillaire sur les fibres kératiniques est répétée plusieurs fois.
Selon un mode de réalisation préféré, le procédé de traitement des fibres kératiniques capillaires est un procédé de traitement notamment de retrait de la couleur des fibres kératiniques capillaires, telles que les cheveux, préalablement colorées avec la composition de coloration capillaire telle que définie ci-avant comprenant l’application de la composition de coloration capillaire sur les fibres kératiniques, comprenant au moins un polymère photodimérisable, au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs, et leurs mélanges;
Puis, comme indiqué précédemment, le procédé selon l’invention comprend l’application d’au moins une composition de démaquillage pour retirer la couleur de fibres kératiniques, telle que définie ci-avant, lesdites fibres ayant été préalablement colorées à l’aide d’au moins une composition de coloration capillaire telle que définie ci-avant.
La composition de démaquillage est de préférence laissée au contact des cheveux à traiter pendant un temps de pause pouvant aller de 30 secondes à 30 minutes, de préférence pouvant aller de 1 minute à 25 minutes, plus particulièrement de 10 à 20 mn.
Le procédé selon l’invention comprend de préférence une étape d’application de chaleur sur les fibres kératiniques à l’aide d’un outil chauffant pendant l’application de la composition démaquillante.
L’application de chaleur peut être mise en œuvre par tout dispositif adéquat tel qu'un sèche-cheveux, un casque chauffant, une brosse chauffante, un dispositif émetteur d'un rayonnement infrarouge, un climazon…
De préférence on chauffe les fibres kératiniques à une température allant de 30°C à 90°C, de préférence de 40 à 80°C.
Conjointement à cet apport de chaleur, on utilisera préférentiellement un enrobage occlusif des cheveux traités pour empêcher l’évaporation de la composition.
On pourra utiliser par exemple des papillotes en aluminium sur les mèches de cheveux ou éventuellement une charlotte sur l’ensemble de la tête.
Suite à l'application de la composition pour retirer la couleur et de son temps de pause, le procédé de l'invention comprendra préférentiellement une action mécanique, pouvant être réalisée avec un outil tel qu'une brosse et notamment une double brosse à poils, un gant exfoliant, ou sans outil autre que les mains. On pourra combiner un massage avec les doigts et l'action d'un outil comme une brosse.
Le procédé peut aussi comprendre des étapes après l'application de la composition démaquillante notamment pour retirer la couleur telles que des étapes de rinçage, de séchage ou d'applications de compositions cosmétiques additionnelles et notamment des compositions de mise en forme ou de conditionnement des cheveux.
De préférence, la composition démaquillante notamment pour retirer la couleur est ensuite rincée après un éventuel temps de pose, suivi éventuellement d’un shampoing.
L’étape d’application de la composition démaquillante notamment pour retirer la couleur peut être répétée plusieurs fois, éventuellement avec un rinçage intermédiaire.
Le temps entre l’étape d’application de la composition de coloration capillaire des fibres kératiniques capillaires et l’étape d’application de la composition démaquillante notamment pour retirer la couleur peut varier de quelques minutes à plusieurs jours, par exemple plusieurs dizaines de jours. De préférence, le temps entre l’étape d’application de la composition de coloration des fibres kératiniques capillaires et l’étape d’application de la composition démaquillante notamment pour retirer la couleur varie de 1 heure à 30 jours, plus préférentiellement de 1 jour à 15 jours.
De préférence, l’invention est un procédé de traitement notamment pour retirer la couleur des fibres kératiniques, telles que les cheveux, préalablement colorées, comprenant notamment :
i) l’application sur lesdites fibres kératiniques capillaires de la composition de traitement capillaire telle que définie ci-dessus, puis
ii) optionnellement un temps de pose de ladite composition de coloration capillaire sur les fibres de 1 minute à 30 minutes ; puis
iii) optionnellement une étape d’irradiation de longueur d’ondes allant 280 à 450 nm
iv) optionnellement une étape de lavage, de rinçage, d’essorage ou de séchage desdites fibres kératiniques capillaires ;
v) l’application de la composition démaquillantes telles que définie ci-dessus sur les fibres kératiniques humidifiées
vi) l’enrobage occlusif des mèches par un matériau telles qu’une papillotes en aluminium
vii) l’application de chaleur à une température de 35 à 90°C pendant 1 à 30 mn
viii) Après retrait de l’enrobage, action mécanique sur les mèches
ix) rinçage des fibres kératiniques.
Utilisation
L’invention concerne également l’utilisation de la composition démaquillante démaquillante notamment pour retirer la couleur selon l’invention ou telle qu’employée dans le cadre du procédé selon l’invention, des fibres kératiniques capillaires éventuellement préalablement colorées avec une composition de coloration comprenant au moins un polymère photo dimérisable et éventuellement au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges.
La présente invention va maintenant être décrite de manière plus spécifique par le biais d’exemples, qui ne sont nullement limitatifs de la portée de l’invention. Toutefois les exemples permettent de supporter des caractéristiques spécifiques, variantes, et modes de réalisation préférés de l’invention.
Exemples Exemple 1 :
La composition C1 a été préparée avec les composés du tableau 1 ci-dessous : les quantités sont exprimées en g de matière première en l’état/100g.
C1
Propyl-PVA-SbQ (Polyquaternium-114 PPVA-SBQ de MURAMI) en solution aqueuse à 15% de matière active 40,3% (6% ma)
Mica et oxide de fer (PEARLESCENT PIGMENT PRESTIGE SOFT BRONZE de SUDARSHAN CHEMICAL) 6,5%
Glycérine 5%
Propylene carbonate 5,5%
Mélange de dimethicone et d’amomethicone en émulsion aqueuse (BELSIL DADM 5050Ede WACKER) 15% (7,5% MA)
Eau qsp 100 %
Protocole de coloration :
La composition C1 a été appliquée sur des mèches de cheveux secs sensibilisés (SA20) à 90% blancs, à raison de 0,5g de composition par gramme de mèche pendant 15mn.
Les mèches de cheveux sont ensuite séchées au sèche-cheveux avec une brosse ronde ou plate ou un peigne, puis peignées.
On a ensuite irradié les cheveux traités sous UVA à 365nm avec une énergie de 8J/cm².
Les mèches de cheveux ainsi colorées sont ensuite stockées à 60°C pendant 48 heures, puis subissent un traitement pour éliminer la couleur.
Compositions de démaquillage pour retirer la couleur
On a préparé une composition D1 pour retirer la couleur selon l’invention décrite dans le tableau suivant. Les quantités sont exprimées en % de matière active (MA:
Composition D1
Lauryl éther Sulfate de sodium en solution aqueuse à 70% de MA 14 %MA
Acide citrique 0,8
Chlorure de sodium 1,75
Eau qsp 100
Le pH de la composition est de 3.
Protocole de démaquillage des mèches de cheveux
Les mèches de cheveux colorées avec la composition C1 ont été traitées avec la composition D1 ci-dessus.
La composition D1 a été appliquée sur une mèche de cheveux colorés humides à raison de 2g de composition par g de mèche.
Les mèches ont été mises sous paillotes en papier aluminium et laisser pauser 15mn en apportant de la chaleur à l’aide d’un Climazon réglé à 50-55°C pour être au moins à 45°C au sein de la papillote.
Après enlèvement des papillotes, les mèches ont été brossées à l’aide d’une pince double-brosse, puis malaxées avec les doigts.
Les mèches ont été ensuite rincées et lavées avec un shampooing puis séchées.
Le pouvoir de retrait de la couleur (ou d’élimination de la couleur) est alors mesuré par colorimétrie.
La couleur des mèches a été évaluée dans le système CIE L*a*b*, au moyen d’un colorimètre Minolta Spectrophotomètre CM3600A (illuminant D65, angle 10°, composante spéculaire incluse).
Dans ce système L*a*b*, L* représente l’intensité de la couleur, a* indique l’axe de couleur vert/rouge et b* l’axe de couleur bleu/jaune.
L’élimination de la coloration est évaluée par l’écart de couleur ΔE entre les mèches colorées et non colorées d’une part et d’autre part entre les mèches colorées et les mèches démaquillées. Plus les valeurs de ΔE sont proches, plus la couleur est a été éliminée des mèches.
La valeur de ΔE est calculée selon l’équation suivante :
Dans cette équation, L*a*b* représentent les valeurs mesurées après coloration des cheveux, et L0*a0*b0* représentent les valeurs mesurées avant coloration des cheveux ou après démaquillage.
Les résultats sont décrits dans le tableau ci-dessous :
ΔE
Mèche non colorée 12,7
Mèche colorée -
Après démaquillage 12,6
Les ΔE sont très proches ce qui montre que les mèches qui ont été démaquillées ont retrouvé la couleur de la mèche non colorée de départ.
Il a été constaté que la composition démaquillante selon l’invention a un excellent pouvoir d’élimination de la couleur.
Ainsi, le procédé selon l’invention permet d’améliorer le retrait de la couleur d’une mèche de cheveux ayant été préalablement colorée à l’aide d’une composition de coloration capillaire comprenant un polymère photodimérisable et un agent colorant.
Exemple 2
On a préparé les compositions de démaquillage selon l’invention
Composition D2 D3
Lauryl éther Sulfate de sodium en solution aqueuse à 70% de MA 21 %MA 5,6%MA
Acide citrique 0,8 5
Chlorure de sodium 2
Phenoxyéthanol 0,7
Eau qsp 100%
On peut remplacer la composition D1 par les compositions D2 ou D3 pour obtenir le même type de résultats.

Claims (19)

  1. Procédé de démaquillage des fibres kératiniques et notamment pour retirer la couleur de fibres kératiniques traitées au préalable au moyen d’une composition comprenant :
    - au moins un polymère photoréticulable comportant au moins un groupement photodimérisable ; et éventuellement
    - au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges,
    ce prodédé comprenant l’application sur les fibres kératiniques d’une composition démaquillante, notamment pour retirer la couleur comprenant :
    - au moins un tensioactif, de préférence un tensioactif anionique ou non ionique; de préférence anionique et
    - au moins un agent acidifiant,
    ladite composition démaquillante ayant un pH inférieur ou égal à 5,5, de préférence de 1 à 5.
  2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le (ou les) groupement(s) photodimérisable(s) est (sont) choisi(s) parmi les radicaux monovalents de formules (I) et (II) suivants :

    ainsi que leurs isomères géométriques,
    formule(I)et(II)dans lesquelles :
    - YetZdésignent indépendamment l’un de l’autre un atome d’azote ou un groupe C(R) avec R représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle ;
    -Areprésente une liaison ou un groupe divalent choisi parmi les radicaux (C1-C8)alkylènes, arylène, hétéroarylène, cycloalkylène, hétérocycloalkylène, (thio)carbonyles, (C2-C8)alcénylènes et leurs combinaisons ;
    -Breprésente un groupe monovalent choisi parmi les radicaux (C1-C8)alkyles, les radicaux aryle, hétéroaryle éventuellement cationique, cycloalkyle, hétérocycloalkyle éventuellement cationique, (thio)carbonyles, (C2-C8)alcényles et leurs combinaisons ;
    -Xreprésente un groupe divalent choisi parmi les radicaux (C2-C8)alkylènes, arylène, hétéroarylène, cycloalkylène, hétérocycloalkylène, (thio)carbonyles, (C2-C8)alcénylènes et leurs combinaisons ;
    -preprésente un entier compris inclusivement entre 1 et 5, en particulier entre 1 et 3, de préférence p vaut 1 ;
    - représente la liaison qui relie la partie du radical monovalent au reste de la molécule ;
    et
    chacun des groupes cités pouvant éventuellement être substitué par un ou plusieurs atomes d’halogène ou groupements choisi(s) parmi les groupements (C1-C6)alkyles, hydroxy, amino, (di)(C1-C6)alkylamino, phényle, carboxy, (C1-C6)alcoxy,
    (C1-C6)alcoxy(thio)carbonyles, hydrogéno(thio)-carbonyles, sulfonato R-O-S(O)2- ou
    R-S(O)2-O-, amide RR’N-C(O)- ou R-C(O)-N(R’)- ou acyle R-C(O)-, ammonium RR’R’’N+- avec R, R’, et R’’, identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle.
  3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que le (ou les) groupement(s) photodimérisable(s) est (sont) choisi(s) parmi les radicaux monovalents des composés suivants :
    - Stilbène,
    - Styrylpyridinium (stilbazolium) de formule et leurs isomères géométriques :

    Où
    - R 1 etR 3 , identiques ou différents, représentent un atome d’halogène ou un groupement (C1-C6)alkyle ; ou alors deux groupes R1ou R3contigus forment ensemble avec les atomes de carbone qui le portent un groupe benzo ;
    - R 2 représente l’atome d’hydrogène, un groupement (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d’halogène tel que le chlore ou hydroxy, de préférence R2représente un groupe (C1-C6)alkyle tel que méthyle, éthyle, propyle ;
    -qetr, représentent un entier compris inclusivement entre 0 et 4 ; et
    - Q - , représente un contre ion anionique de préférence choisi parmi les ions halogénure tels que chlorures, bromures, iodures, perchlorates, tetrafluoroborates, méthylsulfate, phosphates, sulfates, méthanesulfonates, p-toluènesulfonate ;
    -représente la liaison qui relie la partie du radical monovalent au reste de la molécule étant entendu que le groupe pendant A2peut être relié au reste de la moléculeviaR2;
    de préférence la liaisonse trouve sur le phényle en position para du groupe styryle sur A1ou relié au reste de la moléculeviaR2sur A2; préférentiellement le groupe styryle de A1et A2se trouve en para du groupe pyridinium ;
    - styrylazolium de formule et leurs isomères géométriques :

    où
    - A représente un atome de soufre, un atome d’oxygène, ou un groupement NR2ou C(R2)2; et
    -Q-, r, q, R1, R2, et R3étant tels que définis précédemment,
    de préférence la liaisonse trouve sur le phényle en position para du groupe stryryle,
    - styrylpyrazine,
    - chalcone,
    -(thio)cinnamate et (thio)cinnamamide,
    - maléimide,
    - (thio)coumarine,
    - thymine,
    - uracile,
    - butadiène
    - anthracène,
    - pyridone,
    - pyrrolizinone,
    -sels d’acridizinium,
    - furanone,
    - phénylbenzoxazole, et
    leurs dérivés.
  4. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le polymère photoréticulable a un squelette naturel ou de synthèse choisi parmi les polysaccharides, les polymères poly(vinyliques) et les polydiorganosiloxanes, de préférence parmi les polyvinyl alcool et les poly (acétate de vinyle), de préférence partiellement ou totalement hydrolysés
  5. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le polymère photoréticulable comporte au moins un groupement pendant hydrophobe.
  6. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que le ou les groupement hydrophobe est (sont) choisis parmi :
    - un groupe (C1-C30) alkyle, saturé ou insaturé, éventuellement substitué et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes,
    - un groupe alcényle,
    - un groupe aryle tel que phényle, pyridyle, furyle, Indoyle, benzofuryle ,thiophényle, imizadoyle, oxazoyle, thiazoyle, pyrazinyle, pyrimidinyle ;
    - un groupe fluoré tel qu’un groupe fluoro carboné tel que -CF3, -CHF2, -OCF3, -SCF3, CF3C(O)-,
    - un groupe siliconé tel que –SiRaRbRctel que –Si(CH3)3, polydiméthylsiloxane-PDMS, -Si(OR)3, PDMS α,ω diaminopropyl, PDMS α,ω dihydroxyalkyl, PDMS α,ω dicarboxyalkyl, avec Ra, Rbet Rc, identiques ou différents, représentant un groupe (C1-C8) alkyle éventuellement interrompu et/ou terminé par un ou plusieurs hétéroatomes non contigus tels que O, ou S ; et R représentant un groupe (C1-C6)alkyle ;
    de préférence parmi un groupe (C2-C22)alkyle, plus préférentiellement parmi un groupe (C3-C16)alkyle.
  7. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le polymère photoréticulable a un squelette naturel ou de synthèse choisi parmi les polysaccharides, les polymères poly(vinyliques) et les polydiorganosiloxanes, de préférence parmi les polyvinyl alcool et les poly (acétate de vinyle), de préférence partiellement ou totalement hydrolysés
  8. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les polymères photoréticulables sont choisis parmi les polymères comprenant au moins les unités ci-dessous :


    avec Q-, représente un contre ion anionique de préférence choisi parmi les ions halogénure tels que chlorures, bromures, iodures, perchlorates, tetrafluoroborates, méthylsulfate, phosphates, sulfates, méthanesulfonates, p-toluènesulfonate de préférence mésylate CH3OSO3 -;
  9. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la quantité totale du ou des polymères photoréticulables va de 0,01 à 40% en poids, de préférence de 0,1 à 30% en poids, mieux de 0,5 à 25% en poids, et mieux encore de 1 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition (C).
  10. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la teneur en agent(s) colorant(s) va de 0,001 à 20 % en poids, de préférence de 0,005 à 15 % en poids par rapport au poids total de la composition de coloration capillaire, de préférence le ou les agents colorants sont choisis parmi les pigments.
  11. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la composition démaquillante notamment pour retirer la couleur comprend au moins un tensioactif anionique choisis parmi les tensioactifs anioniques sulfates, les tensioactifs anioniques carboxylates, les tensioactifs anioniques sulfonates et leurs mélanges, de préférence parmi les alkylsulfates, les alkyléthersulfates, les alkylamidoéthersulfates, les alkylarylpolyéthersulfates, les monoglycéride-sulfates; ainsi que les sels de ces composés;
    les groupes alkyle de ces composés comportant de 6 à 30 atomes de carbone, notamment de 12 à 28, encore mieux de 14 à 24, voire de 16 à 22, atomes de carbone ; le groupe aryle désignant de préférence un groupe phényle ou benzyle ;
    ces composés pouvant être (poly)oxyalkylénés, notamment (poly)oxyéthylénés et comportant alors de préférence de 1 à 50 motifs oxyde d'éthylène, mieux de 1 à 10 motifs oxyde d'éthylène et leurs mélanges.
  12. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la composition démaquillante notamment pour retirer la couleur comprend au moins un tensioactif non ionique choisis parmi
    - les alcools, les alpha-diols, les alkyl(C1-C20)phénols, ces composés étant polyé-thoxylés et/ou polypro¬poxylés et/ou polyglycérolés, le nombre de groupements oxyde d'éthylène et/ou oxyde de propylène pouvant aller de 1 à 100, et le nombre de groupements glycérol pouvant aller de 2 à 30; et/ou ces composés comprenant au moins une chaîne grasse comportant de 8 à 30 atomes de carbone, notamment de 16 à 30 atomes de carbone ;
    - les condensats d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène sur des alcools gras; les amides gras polyéthoxylés ayant de préférence de 2 à 30 motifs d'oxyde d'éthy-lène, les amides gras polyglycérolés comportant en moyenne de 1 à 5 groupe-ments glycérol et en particulier de 1,5 à 4; les alcanolamides d’acides gras en C8-C30 tels que les monoalcanolamides d’acides gras en C8-C30, en particulier les monoéthanolamides ou monoisopropanolamides d’acide gras en C8-C30 ; les es-ters d'acides gras du sorbitane éthoxylés ayant de préférence de 2 à 40 motifs d'oxyde d'éthylène, les esters d'acides gras du saccharose, les esters d’acides gras polyoxyalkylénés, de préférence polyoxyéthylénés ayant de 2 à 150 moles d’oxyde d’éthylène dont les huiles végétales oxyéthylénées, les dérivés de N-(alkyl en C6-24)glucamine, les oxydes d'amines tels que les oxydes d'(alkyl en C10-14)amines ou les oxydes de N-(acyl en C10-14)-aminopropylmor¬pholine ;
    - les tensioactifs non ioniques de type alkylpolyglycoside, notamment représentés par la formule générale suivante : R1O-(R2O)t-(G)v dans laquelle:
    - R1 représente un radical alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié comportant 6 à 24 atomes de carbone, notamment 8 à 18 atomes de carbone, ou un radical al-kylphényle dont le radical alkyle linéaire ou ramifié comporte 6 à 24 atomes de car-bone, notamment 8 à 18 atomes de carbone;
    - R2 représente un radical alkylène comportant 2 à 4 atomes de carbone,
    - G représente un motif sucre comportant 5 à 6 atomes de carbone,
    - t désigne une valeur allant de 0 à 10, de préférence de 0 à 4,
    - v désigne une valeur allant de 1 à 15, de préférence de 1 à 4 ;
  13. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les tensioactifs, de préférence les tensioactifs anioniques, sont présents en une teneur totale allant de 0,1 à 30% en poids, de préférence allant de 1 à 25 % en poids, mieux encore de 3 à 20% en poids, mieux de 10 à 18% en poids par rapport au poids total de la composition démaquillante notamment pour retirer la couleur.
  14. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les agents acidifiants sont choisis parmi les acides organiques, les acides minéraux et leurs mélanges, de préférence parmi les acides organiques carboxyliques.
  15. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les agents acidifiants sont présents en une teneur totale allant de 0,05 à 20 % en poids, plus préférentiellement de 0,1 à 10% en poids, plus préférentiellement encore de 0,3 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition démaquillante notamment pour retirer la couleur.
  16. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu’il comprend en outre une étape d’application de chaleur sur les fibres kératiniques se déroulant pendant ou après l’application de la composition démaquillante notamment pour retirer la couleur.
  17. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu’il comprend en outre une étape d’application d’une action mécanique notamment de friction sur les fibres kératiniques se déroulant après l’application de la composition démaquillante notamment pour retirer la couleur.
  18. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu’il comprend
    i) l’application sur lesdites fibres kératiniques capillaires de la composition de traitement capillaire selon l’une des revendication 1 à 9, puis
    ii) optionnellement un temps de pose de ladite composition de coloration capillaire sur les fibres de 1 minute à 30 minutes; puis
    iii) optionnellement une étape d’irradiation de longueur d’ondes allant 280 à 450 nm
    iv) optionnellement une étape de lavage, de rinçage, d’essorage ou de séchage desdites fibres kératiniques capillaires ;
    v) l’application de la composition démaquillantes selon l’une des revendications 1 et 11 à 15 sur les fibres kératiniques humidifiées
    vi) l’enrobage occlusif des mèches par un matériau telles qu »une papillotes en aluminium
    vii) l’application de chaleur à une température de 35 à 90°C pendant 1 à 30 mn
    viii) Après retrait de l’enrobage, action mécanique sur les mèches
    ix) rinçage des fibres kératiniques.
  19. Utilisation de la composition démaquillante notamment pour retirer la couleur telle que définie dans l’une quelconque des revendications 1 et 11 à 15, des fibres kératiniques ayant été préalablement traitées avec une composition notamment de coloration capillaire comprenant au moins un polymère photoréticulable et éventuellement au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs et leurs mélanges.
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