FR3143343A1 - Utilisation d’un sel d’un diacide carboxylique et d’un dérivé aminé cationique particulier ou d’une composition le comprenant pour protéger les fibres kératiniques de l’humidité et procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre un tel sel ou une telle composition - Google Patents

Utilisation d’un sel d’un diacide carboxylique et d’un dérivé aminé cationique particulier ou d’une composition le comprenant pour protéger les fibres kératiniques de l’humidité et procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre un tel sel ou une telle composition Download PDF

Info

Publication number
FR3143343A1
FR3143343A1 FR2213687A FR2213687A FR3143343A1 FR 3143343 A1 FR3143343 A1 FR 3143343A1 FR 2213687 A FR2213687 A FR 2213687A FR 2213687 A FR2213687 A FR 2213687A FR 3143343 A1 FR3143343 A1 FR 3143343A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
composition
chosen
compounds
compound
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
FR2213687A
Other languages
English (en)
Inventor
Christian Blaise
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Priority to FR2213687A priority Critical patent/FR3143343A1/fr
Publication of FR3143343A1 publication Critical patent/FR3143343A1/fr
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/362—Polycarboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/365—Hydroxycarboxylic acids; Ketocarboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/416—Quaternary ammonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/002—Preparations for repairing the hair, e.g. hair cure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

La présente invention concerne l’utilisation d’un sel d’un diacide carboxylique et d’un dérivé aminé cationique particulier ou d’une composition le comprenant pour protéger les fibres kératiniques de l’humidité et procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre ce sel ou cette composition.

Description

Utilisation d’un sel d’un diacide carboxylique et d’un dérivé aminé cationique particulier ou d’une composition le comprenant pour protéger les fibres kératiniques de l’humidité et procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre un tel sel ou une telle composition Domaine technique de l’invention
La présente invention concerne l’utilisation d’un sel d’un diacide carboxylique et d’un dérivé aminé cationique particulier ou d’une composition le comprenant pour protéger les fibres kératiniques de l’humidité et procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre ce sel ou cette composition.
Contexte de l’invention
Du fait de leur nature, certains types de cheveux sont plus sensibles à l’humidité et peuvent ainsi avoir tendance à former des frisottis, ce qui peut occasionner une augmentation du volume de la chevelure. Ces types de cheveux sont particulièrement difficiles à coiffer en milieu humide.
Afin de remédier à cela, il est usuel d’avoir recours à des compositions capillaires à base de matières premières siliconées qui peuvent cependant conférer un aspect gras et chargé au toucher ou à base d’huiles dont l’effet conditionneur peut avoir tendance à s’estomper rapidement avec le temps.
Ainsi, il existe un réel besoin de trouver un moyen de remédier à ces inconvénients, notamment pour faciliter le coiffage des cheveux en milieu humide en limitant de manière durable la formation de frisottis et/ou l’augmentation de volume de la chevelure en milieu humide.
La demanderesse a découvert de manière surprenante que tout ou partie de ces objectifs peuvent être atteints par l’utilisation d’un sel d’un diacide carboxylique et d’un dérivé aminé cationique particulier selon la présente invention.
Selon un premier aspect, la présente invention a pour objet l’utilisation d’un ou plusieurs composés C choisis parmi les composés de formule (I) suivante, leurs isomères, leurs solvates tels que les hydrates et leurs mélanges ou d’une composition (A) comprenant le ou les composés C pour protéger les fibres kératiniques de l’humidité, de préférence pour limiter la formation de frisottis et/ou l’augmentation de volume de la chevelure en milieu humide :

Formule (I) dans laquelle :
▪ ALK représente une chaîne hydrocarbonée divalente, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, comprenant de 2 à 10 atomes de carbone, éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxyle (–OH) ou carboxyle (–COOH) ou amino (–NH2);
▪ M représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative ;
▪ x désigne un coefficient stœchiométrique choisi de manière à garantir l’électroneutralité du composé de formule (I) ;
▪ R7à R10représentent indépendamment un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 8 atomes de carbone, le groupe hydrocarboné étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes, identiques ou différents choisis parmi : hydroxyle (–OH) ou carboxyle (–COOH) ou amino (–NH2).
Selon un deuxième aspect, la présente invention a pour objet un procédé de traitement des fibres kératiniques comprenant i) l’application sur les fibres kératiniques d’un ou plusieurs composés C tels que définis précédemment ou d’une composition (A) comprenant le ou les composés C telle que définie précédemment, le ou les composés C étant différents des composés 31, 32, F1, F2 suivants et des sels et solvates tels que les hydrates de ces composés :


Selon un troisième aspect, la présente invention a pour objet une composition (A) telle que définie précédemment, dans laquelle le ou les composés (C) sont différents des composés 31, 32, F1, F2 suivants et des sels et solvates tels que les hydrates de ces composés :


Selon un quatrième aspect, la présente invention a pour objet un composé C choisi parmi les composés 4, 29 ou 30 suivants, leurs isomères, leurs solvates tels que les hydrates :


Description détaillée de l’invention
Au sens de la présente invention, et à moins qu’une indication différente ne soit donnée :
▪ par "fibres kératiniques" on entend les fibres d'origine humaine ou animale telles que les cheveux, les poils, les cils, les sourcils, la laine, l'angora, le cachemire ou la fourrure. Selon la présente invention, les fibres kératiniques sont de préférence les fibres kératiniques humaines, plus préférentiellement les cheveux.
▪ par "groupe alkyle" on entend un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé, comprenant de 1 à 30 atomes de carbone, préférentiellement de 1 à 26 atomes de carbone, plus préférentiellement de 1 à 22 atomes de carbone, par exemple méthyle, éthyle,n-propyle, iso-propyle, butyle,n-pentyle,n-hexyle, n-décyle, n-undecyle, n-dodécyle, n-tetradecyle, n-hexadecyle ou eicosyle.
▪ par "groupe (Cx-Cy)alkyle" on entend un groupe alkyle comprenant de x à y atomes de carbone.
▪ par "isomère" on entend un isomère optique, géométrique ou tautomère.
Les expressions "au moins un(e)" et "un(e) ou plusieurs" sont synonymes et peuvent être utilisées de manière interchangeable.
Utilisation
Selon un premier aspect, la présente invention a pour objet l’utilisation du ou des composés C tels que définis précédemment ou d’une composition (A) telle que définie précédemment comprenant le ou les composés C pour protéger les fibres kératiniques de l’humidité, de préférence pour limiter la formation de frisottis et/ou l’augmentation de volume de la chevelure en milieu humide.
La demanderesse a constaté, de façon surprenante que le ou les composés C ou la composition (A) le ou les comprenant permettai(en)t de faciliter le coiffage des fibres kératiniques en milieu humide et notamment de limiter la formation de frisottis et/ou l’augmentation de volume de la chevelure en milieu humide.
Composés C
Le ou les composés C sont choisis parmi les composés de formule (I) suivante, leurs isomères, leurs solvates tels que les hydrates et leurs mélanges :

Formule (I) dans laquelle :
▪ ALK représente une chaîne hydrocarbonée divalente, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, comprenant de 2 à 10 atomes de carbone, éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxyle (–OH) ou carboxyle (–COOH) ou amino (–NH2);
▪ M représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative ;
▪ x désigne un coefficient stœchiométrique choisi de manière à garantir l’électroneutralité du composé de formule (I) ;
▪ R7à R10représentent indépendamment un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 8 atomes de carbone, le groupe hydrocarboné étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes, identiques ou différents choisis parmi : hydroxyle (–OH) ou carboxyle (–COOH) ou amino (–NH2).
Selon un mode de réalisation préféré, le ou les composés C sont choisis parmi les composés de formule (I’) suivante, leurs isomères, leurs solvates tels que les hydrates et leurs mélanges :


Formule (I’) dans laquelle :
▪ n désigne un nombre entier allant de 0 à 4 ;
▪ R1à R6représentent indépendamment :
- un atome d’hydrogène ;
- un groupe hydroxyle (–OH) ;
- un groupe carboxyle (–COOH) ;
- un groupe amino (–NH2) ;
▪ M représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative ;
▪ x est un coefficient stœchiométrique choisi de manière à garantir l’électroneutralité du composé de formule (I’) ;
▪ R7à R10représentent indépendamment un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 8 atomes de carbone, le groupe hydrocarboné étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes, identiques ou différents choisis parmi : hydroxyle (–OH) ou carboxyle (–COOH) ou amino (–NH2) ;
étant entendu que :
- R1et R2peuvent former ensemble un groupe méthylène ;
-représente une liaison simple ou une liaison double éthylénique ;
- lorsquereprésente une liaison double éthylénique R2et R3sont absents.
Selon ce mode de réalisation préféré, n est de préférence égal à 0.
Lorsque n=0, R5et R6sont absents.
De préférence, R1à R6représentent indépendamment :
- un atome d’hydrogène ;
- un groupe hydroxyle (–OH) ;
- un groupe amino (–NH2) ;
étant entendu que :
- R1et R2peuvent former ensemble un groupe méthylène ;
-représente une liaison simple ou une liaison double éthylénique ;
- lorsquereprésente une liaison double éthylénique R2et R3sont absents.
Selon un mode de réalisation préféré, R7à R10représentent indépendamment un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes, identiques ou différents choisis parmi : hydroxyle (–OH) ou carboxyle (–COOH), de préférence un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes, identiques ou différents choisis parmi : hydroxyle (–OH) ou carboxyle (–COOH).
Selon un mode de réalisation plus préféré :
▪ R7représente un groupe –CH2-CH2-OH ou –CH2-COOH, de préférence un groupe –CH2-CH2-OH ;
▪ R8représente un groupe méthyle ou éthyle, de préférence méthyle ;
▪ R9représente un groupe méthyle ;
▪ R10représente un groupe méthyle.
La partie anionique des composés de formule (I) ou (I’) est de préférence choisie parmi les composés 1a à 9a suivants :

La partie anionique des composés de formule (I) ou (I’) est plus préférentiellement choisie parmi les composés 1a, 8a ou 9a.
La partie cationique des composés de formule (I) ou (I’) est de préférence choisie parmi les composés 1b à 17b suivants :


La partie cationique des composés de formule (I) ou (I’) est plus préférentiellement choisie parmi les composés 3b ou 4b.
Selon un mode de réalisation préféré, le ou les composés C sont choisis parmi les composés 1 à 32 suivants, leurs isomères, leurs solvates tels que les hydrates et leurs mélanges :






Selon un mode de réalisation préféré, le ou les composés C sont choisis parmi les composés 3, 4, 29 ou 30, leurs isomères, leurs solvates tels que les hydrates et leurs mélanges.
Composition (A)
Selon un mode de réalisation, le ou les composés C sont compris dans une composition (A).
La composition (A) comprend une teneur totale en composés C de préférence allant de 0,1% à 100% en poids, plus préférentiellement allant de 0,5% à 100% en poids par rapport au poids total de la composition (A).
La composition (A) est une composition cosmétique, i.e. qui comprend un milieu cosmétiquement acceptable, c’est-à-dire un milieu compatible avec les fibres kératiniques humaines.
La composition (A) peut comprendre de l’eau, de préférence dans une teneur totale allant de 0,1% à 20% en poids, plus préférentiellement allant de 1% à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition (A).
Le pH de la composition (A) est de préférence de 3 à 10, plus préférentiellement de 4 à 8. Le pH peut être ajusté à l’aide d’un acide organique ou minéral ou d’une base organique ou minérale habituellement utilisés en cosmétique.
La composition (A) peut comprendre un ou plusieurs solvants organiques choisis parmi les alcools en C2-C4, les polyols, les éthers de polyols et leurs mélanges.
La composition (A) peut comprendre un ou plusieurs solvants organiques choisis parmi l’éthanol, l’isopropanol, la glycérine, le propylène glycol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l’hexylène glycol, le dipropylène glycol, le diéthylène glycol, le 2-butoxyéthanol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther de diéthylèneglycol, le monométhyléther de diéthylèneglycol et leurs mélanges.
La composition (A) peut se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées pour une application capillaire. De manière non limitative, la composition (A) peut se présenter sous la forme d’une lotion, d’une crème, d’une mousse, d’un gel, d’un spray ou d’une laque.
De préférence, la composition (A) est utilisée en application non-rincée.
La composition (A) peut se présenter sous la forme d’un masque, d’une composition conditionnante ou d’une composition de soin. La composition (A) peut également se présenter sous la forme d’une composition à ajouter ou mélanger avant application à un masque ou une composition conditionnante.
La composition (A) peut être conditionnée dans un flacon pompe ou dans un récipient aérosol, afin d'assurer une application de la composition (A) sous forme vaporisée (laque) ou sous forme de mousse. Dans ces cas, la composition (A) comprend de préférence au moins un agent propulseur.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition (A) comprend une teneur totale en agents colorants inférieure à 0,1% en poids, de préférence inférieure à 0,01 % en poids, plus préférentiellement inférieure à 0,001 % en poids par rapport au poids total de la composition, encore plus préférentiellement, la composition est exempte d’agents colorants.
Par "agent colorant" on entend un colorant d’oxydation, un colorant direct ou un pigment.
Par "colorant d’oxydation" on entend un précurseur de colorant d’oxydation choisi parmi les bases d’oxydation et les coupleurs. Les bases d’oxydation et les coupleurs sont des composés peu ou non colorés qui par une réaction de condensation en présence d’un agent oxydant donnent une espèce colorée.
Par "colorant direct" on entend un colorant naturel et/ou de synthèse, y compris sous forme d’extrait(s), différent des colorants d’oxydation. Il s’agit de composés colorés qui vont diffuser superficiellement sur la fibre. Ils peuvent être ioniques ou non ioniques, i.e. anioniques, cationiques, neutres ou non ioniques.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition (A) comprend une teneur totale en silicones inférieure à 0,1% en poids, de préférence inférieure à 0,01 % en poids, plus préférentiellement inférieure à 0,001 % en poids par rapport au poids total de la composition, encore plus préférentiellement, la composition (A) est exempte de silicones.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition (A) comprend une teneur totale en polymères cationiques inférieure à 0,1% en poids, de préférence inférieure à 0,01 % en poids, plus préférentiellement inférieure à 0,001 % en poids par rapport au poids total de la composition, encore plus préférentiellement, la composition (A) est exempte de polymères cationiques.
Par "polymère cationique" on entend tout polymère non siliconé (ne comprenant pas d’atome de silicium) contenant des groupements cationiques et/ou des groupements ionisables en groupements cationiques, et ne contenant pas de groupements anioniques et/ou des groupements ionisables en groupements anioniques.
Procédé de traitement des fibres kératiniques
Selon un deuxième aspect, la présente invention a pour objet un procédé de traitement des fibres kératiniques comprenant i) l’application sur les fibres kératiniques d’un ou plusieurs composés C tels que définis précédemment ou d’une composition (A) comprenant le ou les composés C telle que définie précédemment, le ou les composés C étant différents des composés 31, 32, F1, F2 suivants et des sels et solvates tels que les hydrates de ces composés :
Selon un mode de réalisation préféré, le procédé de traitement des fibres kératiniques comprend i) l’application sur les fibres kératiniques d’un ou plusieurs composés C ou d’une composition (A) le ou les comprenant, le ou les composés C étant choisis parmi les composés 1 à 30 tels que définis précédemment, leurs isomères, leurs solvates tels que les hydrates et leurs mélanges, de préférence parmi les composés 3, 4, 29 ou 30 tels que définis précédemment, leurs isomères, leurs solvates tels que les hydrates et leurs mélanges.
Le ou les composés C ou la composition (A) peuvent être appliqués sur les fibres kératiniques sèches ou humides, de préférence sur les fibres kératiniques humides.
Le rapport de bain du ou des composés C ou de la composition (A) appliqués sur les fibres kératiniques peut aller de 0,1 à 10. Par rapport de bain, on entend le rapport entre le poids total du ou des composés C ou de la composition (A) appliqués et le poids total de fibres kératiniques à traiter.
Le procédé peut comprendre au moins une étape additionnelle successive à l’étape i) choisie parmi les étapes ii) à iv) suivantes :
ii) une étape de pose du ou des composés C ou de la composition (A) sur les fibres kératiniques, de préférence d’une durée d’au moins 10 secondes, ladite étape de pose étant éventuellement réalisée sous un film hermétique type papillote ou film plastique ;
iii) une étape de rinçage des fibres kératiniques ;
iv) une étape de séchage des fibres kératiniques à l’air ambiant ou à l’aide d’un dispositif de chauffage.
De préférence, le procédé comprend les étapes additionnelles ii) et iv) telles que décrites précédemment et effectuées dans cet ordre.
L’étape de pose du ou des composés C ou de la composition (A) peut avoir une durée allant de 10 secondes à 60 minutes, de préférence allant de 30 secondes à 30 minutes.
La température du dispositif de chauffage peut aller de 45°C à 230°C, de préférence de 45°C à 100°C, plus préférentiellement de 50°C à 80°C. On peut par exemple utiliser en tant que dispositif de chauffage un sèche-cheveux, un casque chauffant, un fer ou une brosse chauffante.
L’étape iv) de séchage peut également être une combinaison d’un séchage à l’air ou avec un dispositif de chauffage à une température allant de 50°C à 80°C tel qu’un sèche-cheveux ou un casque chauffant, suivi éventuellement d’une étape de passage au fer, de préférence au fer à lisser.
L’étape i) ou le cas échéant les étapes i) à iv) peuvent être répétées autant de fois que nécessaire et chaque étape i) ou cycle d’étapes i) à iv) peut être espacé(e) du/de la suivant(s) de quelques minutes à quelques jours ou semaines. Des traitements capillaires différents de l’invention peuvent être réalisés entre différents cycles d’application, avant ou après.
Dans le cas où le procédé ne comprend pas d’étape iii) de lavage des fibres kératiniques, la composition (A) peut par exemple comprendre un mélange de solvants tel qu’un mélange eau/éthanol qui comprend au moins 10%, de préférence au moins 20%, plus préférentiellement au moins 30% en poids d’éthanol. L’utilisation d’un tel mélange permet notamment de faciliter l’évaporation de la composition (A) ou (B).
Composition (A)
Selon un troisième aspect, la présente invention a pour objet une composition (A) telle que définie précédemment, dans laquelle le ou les composés (C) sont différents des composés 31, 32, F1, F2 suivants et des sels et solvates tels que les hydrates de ces composés :


Selon un mode de réalisation préféré, le ou les composés C compris dans la composition (A) sont choisis parmi les composés 1 à 30 tels que définis précédemment, leurs isomères, leurs solvates tels que les hydrates et leurs mélanges, de préférence parmi les composés 3, 4, 29 ou 30 tels que définis précédemment, leurs isomères, leurs solvates tels que les hydrates et leurs mélanges.
Composé C
Selon un quatrième aspect, la présente invention a pour objet un composé C choisi parmi les composés 4, 29 ou 30 suivants, leurs isomères, leurs solvates tels que les hydrates :

Exemples
Les exemples qui suivent permettent de mieux comprendre l’invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
Les composés C utilisés dans la présente invention peuvent être préparés selon le procédé général de préparation décrit ci-après.
Procédé général de préparation des composés C Schéma général de synthèse
avec R1à R10tels que définis précédemment et X-représentant un anion carbonate.
Mode opératoire général
Dans une fiole, on place une solution de diacide carboxylique dans un solvant protique polaire tel que l’éthanol que l’on maintient sous agitation. On ajoute ensuite, goutte à goutte, une solution du carbonate de dérivé aminé cationique dissout dans l’eau (2 équivalent molaire par rapport au diacide carboxylique) de manière à réguler le dégagement gazeux qui peut se produire lorsque l’on utilise un dérivé sous forme de carbonate.
L’addition terminée, on maintient sous agitation pendant 24 heures puis on évapore sous pression réduite et lyophilise au besoin. On obtient ainsi le produit attendu.
Exemple 1 : Procédé de préparation du composé 3 Schéma de synthèse
Mode opératoire
Dans une fiole de 500 ml, on a placé 100 ml d’une solution à 80% de bicarbonate de choline dans l’eau sous agitation. On a ensuite ajouté, en goutte à goutte, de manière à maitriser le dégagement de gaz carbonique, 20 ml de méthanol dans lequel on a dissout 32,4 g d’acide malique. On a ensuite maintenu sous agitation pendant 24 heures à température ambiante.
On a ensuite évaporé sous pression réduite pour obtenir 72 g de liquide visqueux incolore après séchage sous vide à 40°C. Les spectres RMN 1H, 13C et spectres de masse ont confirmé la structure du produit obtenu.
Exemple 2 : Procédé de préparation du composé 4 Schéma de synthèse
Mode opératoire
A une solution de N,N-Diméthyléthanolamine (1eq, 20 ml, 199 mmol) dans l’acétonitrile on a ajouté sur 1 heure et à température ambiante, une solution de bromure d’éthyle (1,1 eq, 16.4 ml, 219 mmol) dans l’acétonitrile (23,2 ml). On a agité le milieu réactionnel à température ambiante pendant 20 heures avant de le diluer avec de l’éther éthylique (100 ml). On a ainsi obtenu un précipité que l’on a filtré sur Buchner, lavé et séché sous vide pour conduire au composé attendu (38,4 g 97%) sous forme d’une poudre blanche hygroscopique.
On a ensuite solubilisé dans l’eau 15 g (75,7 mmol) du produit précédemment obtenu que l’on a passé sur une colonne d’Amberlite IRN-78 (500 g, colonne 30 cm X 6 cm, élution : eau) et les fractions contenant le composé désiré ont été collectées.
A cette solution aqueuse (350 ml environ) on a additionné l’acide malique (0,5 eq, 5,08 g 37,9 mmol) et on a maintenu le milieu sous agitation pendant 20 heures avant d’être lyophilisé. On a ainsi obtenu 14,8 g d’une huile translucide. L’huile contient un peu d’eau.
Les spectres RMN 1H, 13C et spectres de masse ont confirmé la structure du produit obtenu.
Exemple 3 : Procédé de préparation du composé 29
Le procédé de préparation du composé 29 est le même que celui décrit dans l’exemple 1 en remplaçant l’acide malique par l’acide maléique. Les spectres RMN 1H, 13C et spectres de masse ont confirmé la structure du produit obtenu.
Exemple 4 : Procédé de préparation du composé 30
Le procédé de préparation du composé 30 est le même que celui décrit dans l’exemple 1 en remplaçant l’acide malique par l’acide itaconique. Les spectres RMN 1H, 13C et spectres de masse ont confirmé la structure du produit obtenu.
Exemple 5 : Exemple d’application sur mèches
Les composés 3, 4, 29 et 30 ont été appliqués et évalués selon le protocole d’application et d’évaluation décrit ci-après.
Protocole d’application et d’évaluation
0,08 g de chacun des composés 3, 4, 29 et 30 ont été ont été appliqués sur des mèches distinctes de 2,7g de cheveux brésiliens de type IV pendant 30 secondes. Les mèches ont ensuite été placées dans une étuve à 25°C et 80% d’humidité à T0 et des mesures de volume et frisotis ont été réalisées au cours du temps jusqu’à T0 + 24H00 via la mesure du diamètre de la mèche à mi-hauteur.
Résultats de l’évaluation
Les résultats des mesures de largeur des mèches à mi-hauteur en cm sont résumés dans le tableau ci-après :
Composés testés Largeur des mèches à mi-hauteur à T0
(en cm) 		Largeur des mèches à mi-hauteur à T0+2H 00
(en cm) 		Largeur des mèches à mi-hauteur à T0+20H 00
(en cm) 		Largeur des mèches à mi-hauteur à T0 +24H00
(en cm)
Composé 3 4 6 6 6
Composé 4 4,5 5 6 6
Composé 29 3,5 4,6 5 5
Composé 30 4 5,6 6,2 6,5
Référence
(Cheveu non traité) 		3 9 9 9
On observe que les valeurs du diamètre des mèches à mi-hauteur sont plus faibles pour les composés 3, 4, 29 et 30 selon la présente invention que pour la référence.
L’utilisation des composés selon la présente invention permet donc de limiter la formation de frisottis et l’augmentation du volume de la chevelure en milieu humide.

Claims (18)

  1. Utilisation d’un ou plusieurs composés C choisis parmi les composés de formule (I) suivante, leurs isomères, leurs solvates tels que les hydrates et leurs mélanges ou d’une composition (A) comprenant le ou les composés C pour protéger les fibres kératiniques de l’humidité, de préférence pour limiter la formation de frisottis et/ou l’augmentation de volume de la chevelure en milieu humide :

    Formule (I) dans laquelle :
    ▪ ALK représente une chaîne hydrocarbonée divalente, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, comprenant de 2 à 10 atomes de carbone, éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes choisis parmi hydroxyle (–OH) ou carboxyle (–COOH) ou amino (–NH2);
    ▪ M représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative ;
    ▪ x désigne un coefficient stœchiométrique choisi de manière à garantir l’électroneutralité du composé de formule (I) ;
    ▪ R7à R10représentent indépendamment un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 8 atomes de carbone, le groupe hydrocarboné étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes, identiques ou différents choisis parmi : hydroxyle (–OH) ou carboxyle (–COOH) ou amino (–NH2).
  2. Utilisation selon la revendication précédente, dans laquelle le ou les composés C sont choisis parmi les composés de formule (I’) suivante, leurs isomères, leurs solvates tels que les hydrates et leurs mélanges :

    Formule (I’) dans laquelle :
    ▪ n désigne un nombre entier allant de 0 à 4 ;
    ▪ R1à R6représentent indépendamment :
    - un atome d’hydrogène ;
    - un groupe hydroxyle (–OH) ;
    - un groupe carboxyle (–COOH) ;
    - un groupe amino (–NH2) ;
    ▪ M représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative ;
    ▪ x est un coefficient stœchiométrique choisi de manière à garantir l’électroneutralité du composé de formule (I’) ;
    ▪ R7à R10représentent indépendamment un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 8 atomes de carbone, le groupe hydrocarboné étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes, identiques ou différents choisis parmi : hydroxyle (–OH) ou carboxyle (–COOH) ou amino (–NH2) ;
    étant entendu que :
    - R1et R2peuvent former ensemble un groupe méthylène ;
    -représente une liaison simple ou une liaison double éthylénique ;
    - lorsquereprésente une liaison double éthylénique R2et R3sont absents.
  3. Utilisation selon la revendication précédente, laquelle n = 0.
  4. Utilisation selon la revendication 2 ou 3, dans laquelle R1à R6représentent indépendamment :
    - un atome d’hydrogène ;
    - un groupe hydroxyle (–OH) ;
    - un groupe amino (–NH2) ;
    étant entendu que :
    - R1et R2peuvent former ensemble un groupe méthylène ;
    -représente une liaison simple ou une liaison double éthylénique ;
    - lorsquereprésente une liaison double éthylénique R2et R3sont absents.
  5. Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle R7à R10représentent indépendamment un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes, identiques ou différents choisis parmi : hydroxyle (–OH) ou carboxyle (–COOH), de préférence un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes, identiques ou différents choisis parmi : hydroxyle (–OH) ou carboxyle (–COOH).
  6. Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle :
    ▪ R7représente un groupe –CH2-CH2-OH ou –CH2-COOH, de préférence un groupe –CH2-CH2-OH ;
    ▪ R8représente un groupe méthyle ou éthyle, de préférence méthyle ;
    ▪ R9représente un groupe méthyle ;
    ▪ R10représente un groupe méthyle.
  7. Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la partie anionique des composés de formule (I) ou (I’) est choisie parmi les composés 1a à 9a suivants :



    de préférence choisie parmi les composés 1a, 8a ou 9a.
  8. Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la partie cationique des composés de formule (I) ou (I’) est de préférence choisie parmi les composés 1b à 17b suivants :




    de préférence choisie parmi les composés 3b ou 4b.
  9. Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le ou les composés C sont choisis parmi les composés 1 à 32 suivants, leurs isomères, leurs solvates tels que les hydrates et leurs mélanges :







    de préférence choisis parmi les composés 3, 4, 29 ou 30, leurs isomères, leurs solvates tels que les hydrates et leurs mélanges.
  10. Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le ou les composés C sont compris dans la composition (A) en une teneur totale allant de 0,1% à 100% en poids, de préférence allant de 0,5% à 100% en poids, par rapport au poids total de la composition (A).
  11. Utilisation selon l’une quelconque des revendications, dans laquelle le pH de la composition (A) est de 3 à 10, de préférence de 4 à 8.
  12. Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la composition (A) comprend de l’eau dans une teneur totale de préférence allant de 0,1% à 20% en poids, plus préférentiellement allant de 1% à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition (A).
  13. Utilisation selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la composition (A) comprend un ou plusieurs solvants organiques choisis parmi les alcools en C2-C4, les polyols, les éthers de polyols et leurs mélanges.
  14. Procédé de traitement des fibres kératiniques comprenant i) l’application sur les fibres kératiniques d’un ou plusieurs composés C tels que définis dans l’une quelconque des revendications 1 à 9 ou d’une composition (A) comprenant le ou les composés C telle que définie dans l’une quelconque des revendications 1 à 13, le ou les composés C étant différents des composés 31, 32, F1, F2 suivants et des sels et solvates tels que les hydrates de ces composés :

  15. Procédé selon la revendication précédente, dans lequel le ou les composés C ou la composition (A) sont appliqués sur les fibres kératiniques sèches ou mouillées, de préférence sur les fibres kératiniques sèches.
  16. Procédé selon la revendication 14 ou 15 comprenant au moins une étape additionnelle successive à l’étape i) choisie parmi les étapes ii) à iv) suivantes :
    ii) une étape de pose du ou des composés C ou de la composition (A) sur les fibres kératiniques, de préférence d’une durée d’au moins 10 secondes, ladite étape de pose étant éventuellement réalisée sous un film hermétique type papillote ou film plastique ;
    iii) une étape de rinçage des fibres kératiniques ;
    iv) une étape de séchage des fibres kératiniques à l’air ambiant ou à l’aide d’un dispositif de chauffage.
  17. Composition (A) telle que définie dans l’une quelconque des revendications 1 à 13, dans laquelle le ou les composés (C) sont différents des composés 31, 32, F1, F2 suivants et des sels et solvates tels que les hydrates de ces composés :
  18. Composé C choisi parmi les composés 4, 29 ou 30 suivants, leurs isomères, leurs solvates tels que les hydrates :
FR2213687A 2022-12-16 2022-12-16 Utilisation d’un sel d’un diacide carboxylique et d’un dérivé aminé cationique particulier ou d’une composition le comprenant pour protéger les fibres kératiniques de l’humidité et procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre un tel sel ou une telle composition Pending FR3143343A1 (fr)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR2213687A FR3143343A1 (fr) 2022-12-16 2022-12-16 Utilisation d’un sel d’un diacide carboxylique et d’un dérivé aminé cationique particulier ou d’une composition le comprenant pour protéger les fibres kératiniques de l’humidité et procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre un tel sel ou une telle composition

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR2213687 2022-12-16
FR2213687A FR3143343A1 (fr) 2022-12-16 2022-12-16 Utilisation d’un sel d’un diacide carboxylique et d’un dérivé aminé cationique particulier ou d’une composition le comprenant pour protéger les fibres kératiniques de l’humidité et procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre un tel sel ou une telle composition

Publications (1)

Publication Number Publication Date
FR3143343A1 true FR3143343A1 (fr) 2024-06-21

Family

ID=85380925

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR2213687A Pending FR3143343A1 (fr) 2022-12-16 2022-12-16 Utilisation d’un sel d’un diacide carboxylique et d’un dérivé aminé cationique particulier ou d’une composition le comprenant pour protéger les fibres kératiniques de l’humidité et procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre un tel sel ou une telle composition

Country Status (1)

Country Link
FR (1) FR3143343A1 (fr)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996027363A1 (fr) * 1995-03-07 1996-09-12 Wella Aktiengesellschaft Agent de traitement capillaire et cutane
EP1852449A2 (fr) * 2006-05-04 2007-11-07 Air Products and Chemicals, Inc. Nouveau catalyseur de trimère avec traitement amélioré et surface dure
WO2011054645A2 (fr) * 2009-10-26 2011-05-12 Henkel Ag & Co. Kgaa Produit de traitement capillaire contenant du polyquaternium-72
WO2020127764A1 (fr) * 2018-12-20 2020-06-25 L'oreal Procédé de traitement de fibres de kératine à l'aide d'une composition comprenant un sel de carnitine ou un sel de dérivé de carnitine comprenant un anion d'acide dicarboxylique aliphatique

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996027363A1 (fr) * 1995-03-07 1996-09-12 Wella Aktiengesellschaft Agent de traitement capillaire et cutane
EP1852449A2 (fr) * 2006-05-04 2007-11-07 Air Products and Chemicals, Inc. Nouveau catalyseur de trimère avec traitement amélioré et surface dure
WO2011054645A2 (fr) * 2009-10-26 2011-05-12 Henkel Ag & Co. Kgaa Produit de traitement capillaire contenant du polyquaternium-72
WO2020127764A1 (fr) * 2018-12-20 2020-06-25 L'oreal Procédé de traitement de fibres de kératine à l'aide d'une composition comprenant un sel de carnitine ou un sel de dérivé de carnitine comprenant un anion d'acide dicarboxylique aliphatique

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
WANG RONG ET AL: "Solid phase microextraction with poly(deep eutectic solvent) monolithic column online coupled to HPLC for determination of non-steroidal anti-inflammatory drugs", ANALYTICA CHIMICA ACTA, vol. 1018, 1 August 2018 (2018-08-01), AMSTERDAM, NL, pages 111 - 118, XP093056227, ISSN: 0003-2670, DOI: 10.1016/j.aca.2018.02.024 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2003053383A2 (fr) Utilisation cosmetique d’au moins une hydrophobine pour le traitement des matieres keratiniques
EP0861830A1 (fr) Utilisation de dérivés pyrroliques de la 1,4-naphtoquinone et du 1,4-dihydroxynaphtalene en teinture des matières kératiniques, nouveaux composés et compositions les contenant
EP0526267A1 (fr) Composés polyfluoroalkylthiopoly(éthylimidazolium), procédé de préparation et leur utilisation comme agents biocides
FR2986704A1 (fr) Procede de traitement cosmetique et composition comprenant un ester d'acide glyoxylique
CA2385912A1 (fr) Composition cosmetique a base de composes organiques du silicium partiellement neutralises
WO2003037830A2 (fr) Composition photoactivable et utilisations
EP2249780A2 (fr) Composés cationiques tensioactifs, leur utilisation comme conditionneur, procédé de traitement cosmétique, et compositions cosmétiques ou pharmaceutiques les comprenant
FR2702766A1 (fr) Nouveaux composés synthétiques, procédé de leur obtention et utilisation dans des préparations cosmétiques et dermopharamceutiques pour améliorer le bronzage.
FR2783164A1 (fr) Composition cosmetique a base de composes organiques du silicium, peu ou pas polymerises, solubles dans l'eau, et partiellement neutralises
FR3143343A1 (fr) Utilisation d’un sel d’un diacide carboxylique et d’un dérivé aminé cationique particulier ou d’une composition le comprenant pour protéger les fibres kératiniques de l’humidité et procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre un tel sel ou une telle composition
WO2001024767A1 (fr) Composition cosmetique comprenant au moins un cation, un alcool gras liquide et au moins un compose de type ceramide et procede
FR3143339A1 (fr) Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre un sel divalent ou trivalent particulier d’acide gras et composition comprenant ledit sel
EP0278846B1 (fr) Composition cosmétique utilisable sous forme vaporisée ou sous forme d'aérosol pour le soin, l'entretien et l'esthétique de la chevelure
FR3090347A1 (fr) Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition comprenant un sel de carnitine ou de dérivé de carnitine comprenant un anion d’acide dicarboxylique aliphatique
FR3143335A1 (fr) Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition comprenant au moins deux acides gras particuliers distincts, la composition ayant une faible teneur en silicones
FR3143333A1 (fr) Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition comprenant au moins deux acides gras particuliers distincts, la composition ayant une faible teneur en eau
FR3143334A1 (fr) Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition comprenant un acide gras particulier et un composé terpénique oxygéné
FR3143338A1 (fr) Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition comprenant un sel d’acide gras divalent ou trivalent particulier et un acide gras particulier
FR3104969A1 (fr) Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition comprenant un sel de carnitine ou de dérivé de carnitine comprenant un anion organique aromatique
FR3149504A1 (fr) Composition et procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre au moins un dérivé de pyrimidine particulier et au moins un acide gras insaturé.
FR2725131A1 (fr) Utilisation de n-(hydroxyalkyl)carbamates d'alkyle dans une composition cosmetique
FR3150422A1 (fr) Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition comprenant au moins deux acides gras particuliers distincts et au moins un polysaccharide modifié
FR3163266A1 (fr) Procédé de traitement des fibres kératiniques comprenant l’application d’une composition à base de composé chitosane particulier
FR3143347A1 (fr) Composition et procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre au moins un dérivé de pyridine particulier et au moins un acide gras insaturé.
FR3150421A1 (fr) Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition comprenant au moins un acide gras particulier, au moins un composé terpénique oxygéné et au moins un polysaccharide modifié

Legal Events

Date Code Title Description
PLFP Fee payment

Year of fee payment: 2

PLSC Publication of the preliminary search report

Effective date: 20240621

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 3

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 4