FR3157149A1 - Composition aqueuse à base d’une sennoside et d’alcool carbonylé - Google Patents
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Abstract
Composition aqueuse à base d’une sennoside et d’alcool carbonylé
La présente invention concerne une composition cosmétique comprenant :
au moins un composé de formule (I) tel que défini ci-après, ou l’un de ses isomères optiques, isomères cis-trans, tautomères ou l’un de ses sels notamment de base organique ou minérale ou solvates tels que les hydrates,au moins un alcool carbonylé de formule (II), au moins un acide organique ou minéral, etde l’eau.
Figure pour l'abrégé : néant
Description
La présente invention concerne une composition cosmétique comprenant :
- au moins un composé de formule (I) tel que défini ci-après, ou l’un de ses isomères optiques, isomères cis-trans, tautomères ou l’un de ses sels notamment de base organique ou minérale ou solvates tels que les hydrates,
- au moins un alcool carbonylé de formule (II),
- au moins un acide organique ou minéral, et
- de l’eau.
La peau humaine est constituée de deux compartiments, à savoir un compartiment profond, le derme et un compartiment superficiel, l'épiderme. L'épiderme est en contact avec l'environnement extérieur, et il a notamment pour rôle de protéger l'organisme de la déshydratation et des agressions notamment extérieures, chimiques ou mécaniques.
Il existe toujours un besoin pour de nouvelles compositions cosmétiques présentant des propriétés intéressantes, notamment sur la peau.
Les sennosides peuvent être des actifs intéressants dans ce but. En effet, ce type d’actifs est connu en cosmétique, par exemple de la demande JP2002-255733.
Cependant, les sennosides sont partiellement solubles dans certains solvants comme le méthanol ou l’acétone (qui ne sont pas des solvants acceptables du point de vue cosmétique), et ne sont pas solubles dans l’eau, notamment à température ambiante. Elles ne permettent donc pas, en tant que telles, la formulation de compositions cosmétiques stables et applicables sur la peau.
Le formulateur est donc à la recherche de compositions comprenant une sennoside telle que la sennoside A qui soient stables et applicables notamment par voie topique (i.e. sur la peau et/ou les muqueuses).
De telles compositions doivent en outre comprendre une certaine quantité d’eau, afin de pouvoir formuler une sennoside, telle que la sennoside A, dans une large gamme de supports cosmétiques incluant des lotions, gels ou des émulsions.
Dans ce contexte, les inventeurs ont découvert de manière surprenante que des solvants hydrophiles particuliers permettent la solubilisation d’une sennoside telle que la sennoside A, et sont compatibles avec une formulation en milieu aqueux.
L’invention a donc pour but de fournir une composition cosmétique répondant à toutes ces problématiques.
En effet, comme démontré en exemples, la Demanderesse a découvert de manière surprenante que la sennoside A, bien qu’insoluble dans l’eau, les glycols ou diverses huiles, est soluble dès 0,5% en poids dans un mélange aqueux comprenant du D-panthénol et de l’acide citrique.
Ainsi, la présente invention concerne une composition cosmétique comprenant :
(a) au moins un composé de formule (I) ou l’un de ses isomères optiques, isomères cis-trans, tautomères ou l’un de ses sels notamment de base organique ou minérale ou ses solvates tels que les hydrates,
(b) au moins un alcool carbonylé de formule (II),
(c) au moins un acide organique ou minéral, de préférence au moins un acide organique, de préférence au moins un acide (poly)(hydroxy) (C1-C6) alkyl (poly)carboxylique, de préférence au moins un acide hydroxy C1-C4 (poly)carboxylique, de préférence au moins un alpha hydroxy acide, de préférence l’acide citrique, et
(d) de l’eau.
De préférence, la présente invention concerne une composition cosmétique consistant en :
- au moins un composé de formule (I) ou l’un de ses isomères optiques, isomères cis-trans, tautomères ou l’un de ses sels notamment de base organique ou minérale ou ses solvates tels que les hydrates,
- au moins un alcool carbonylé de formule (II),
- au moins un acide organique ou minéral, de préférence au moins un acide organique, de préférence au moins un acide (poly)(hydroxy) (C1-C6) alkyl (poly)carboxylique, de préférence au moins un acide hydroxy C1-C4 (poly)carboxylique, de préférence au moins un alpha hydroxy acide, de préférence l’acide citrique, et
- de l’eau.
Au sens de la présente invention, et à moins qu’une indication différente ne soit donnée :
- un radical «alkyle» est un radical hydrocarboné saturé, linéaire ou ramifié, en particulier en en C1-C6, de préférence en C1-C4;
- un radical « (poly)(hydroxy) (C1-C6) alkyle » désigne un radical alkyle en C1-C6, de préférence en C1-C4éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy, de préférence substitué par de 1 à 4 groupes hydroxy, plus particulièrement entre 1 et 3 ;
- un radical «sucre» est un radical monosaccharide ou disaccharide. On peut citer comme radical sucre : le sucrose (ou saccharose), le glucose, le galactose, le ribose, le fucose, le maltose, le fructose, le mannose, l'arabinose, le xylose ou le lactose ;
- par «monosaccharide», on entend un sucre mono-osidique comprenant au moins 5 atomes de carbone de formule Cx(H2O)x, avec x étant un entier supérieur ou égal à 5, de préférence x est supérieur ou égal à 6, en particulier x est compris inclusivement entre 5 et 7, de préférence x = 6. Ils peuvent être de configuration D ou L, et d’anomère alpha ou béta, ainsi que l’un de leurs sels ou leurs solvates tels que les hydrates;
- par «disaccharide», on entend un sucre di-osidique qui est un composé constitué de deux oses liés entre eux par des liaisons O-osidiques, lesdits composés étant constitués de deux monosaccharides (également appelés mono-osidiques) tels que définis précédemment, lesdites unités monosaccharidiques comprenant au moins 5 atomes de carbone, de préférence 6, particulièrement les unités mono-osidiques sont reliées entre elles en 1,4 ou 1,6 en anomère α (alpha) ou β (beta), chaque unité osidique pouvant être de configuration L ou D, ainsi que l’un de ses sels ou ses solvates tels que les hydrates. Un disaccharide est plus particulièrement un polymères formé de deux oses (ou monosaccharides) ayant pour formule générale : -[Cx(H2O)y)]2- ou -[(CH2O)x]2-, avec x étant un entier supérieur ou égal à 5, de préférence x est supérieur ou égal à 6, en particulier x est compris inclusivement entre 5 et 7, de préférence x = 6, et y est un entier qui représente x - 1;
- par «sel de base organique ou minérale», on entend un sel de base ou d’agent alcalin comme les hydroxydes de métal alcalin comme la soude, la potasse, l'ammoniaque, les amines, les alkanolamines ou encore les sels d’acides aminés dits « basiques » tels que la lysine ou l’arginine ;
- par « peau », on entend la peau du visage et/ou du corps, le cuir chevelu ;
- par « annexes », on entend les cils, les sourcils, les ongles, et les cheveux, en particulier les cils et les cheveux ;
- dans ce qui va suivre, et à moins d’une autre indication, les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de … à … » ;
- par ailleurs, l’expression «au moins un» utilisée dans la présente description est équivalente à l’expression «un ou plusieurs».
L’invention a également pour objet un procédé de soin de la peau et/ou des muqueuses comprenant l’application de la composition selon l’invention sur la peau et/ou les muqueuses.
L’invention concerne également l’utilisation d’une composition selon l’invention pour le soin de la peau et/ou des muqueuses.
L’invention concerne également une composition cosmétique finale comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins 50% en poids, de préférence de 60% à 99% en poids, plus préférentiellement de 70 à 95% en poids par rapport au poids total de la composition d’une composition telle que décrite précédemment (i.e. comprenant les ingrédients a) à d)). Cette composition finale correspond notamment au produit cosmétique final commercialisé.
La composition selon l’invention comprend au moins un composé de formule (I) ou l’un de ses isomères optiques, isomères cis-trans (tel qu’un anomère alpha ou beta), tautomères ou l’un de ses sels notamment de base organique ou minérale ou l’un de ses solvates tels que les hydrates :
dans laquelle :
- R’ et R’’ sont identiques ou différents, de préférence identiques, et représentent un H ou un monosaccharide ou un polysaccharide comportant jusqu’à 20 unités sucre, de préférence jusqu’à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou polysaccharide pouvant être substitué par un groupement hydroxyle obligatoirement libre, et éventuellement une ou plusieurs fonction(s) amine(s) éventuellement protégée(s) et ledit monosaccharide ou polysaccharide étant éventuellement substitué sur son groupement -CH2OH par un groupement –C(O)-CO2H ;
- R représente H ou -C-(O)-O-R1ou -Alk-X-R1, de préférence -C-(O)-O-R1ou Alk-O-R1,
avec X étant O, S ou -NR1, de préférence O ; R1 étant H ou une chaine hydrocarbonée saturée ou insaturée, de préférence saturée en C1-C6, plus préférentiellement R1 correspond à H, et Alk correspond à un groupe alkylène en C1-C6, de préférence -CH2-.
Avantageusement, R’ et R’’ sont identiques ou différents et représentent un monosaccharide ou un polysaccharide contenant jusqu'à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou polysaccharide présentant au moins une fonction hydroxyle obligatoirement libre et/ou éventuellement une ou plusieurs fonctions amine(s) obligatoirement protégée(s).
Avantageusement, le monosaccharide est choisi parmi le D-glucose, le D-galactose, le D-mannose, le D-xylose, le D-lyxose, le L-fucose, le L-arabinose, le L-rhamnose, l'acide D-glucuronique, l'acide D-galacturonique, l'acide D-iduronique, la N-acétyl-D-glucosamine et la N-acétyl-D-galactosamine. Le monosaccharide désigne avantageusement le D-glucose, le L-rhamnose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, et plus préférentiellement le D-glucose.
Avantageusement, le polysaccharide contenant jusqu'à 6 unités sucre est choisi parmi le D-maltose, le D-lactose, le D-cellobiose, le D-maltotriose, un disaccharide associant un acide uronique choisi parmi l'acide D-iduronique ou l'acide D-glucuronique avec une hexosamine choisie parmi la D-galactosamine, la D-glucosamine, la N-acétyl-D-galactosamine, la N-acétyl-D-glucosamine, un disaccharide associant le L-rhamnose et le D-galactose, un oligosaccharide contenant au moins un xylose qui peut être avantageusement choisi parmi le xylobiose, le méthyl-β-xylobioside, le xylotriose, le xylotétraose, le xylopentaose et le xylohexaose et notamment le xylobiose qui est composé de deux molécules de xylose liées par une liaison 1-4.
Plus préférentiellement, R’ et R’’ sont identiques et représentent un monosaccharide choisi parmi le D-glucose, le D-xylose, le L-fucose, le L-rhamnose, le D-galactose et le D-maltose, de préférence le D-glucose.
Le monosaccharide ou le polysaccharide de R’ et/ou R’’ peuvent être substitués sur un ou plusieurs résidu(s) hydroxyméthyl par un groupement -C(O)-COOH.
De préférence, le composé de formule (I) ou l’un de ses isomères optiques, isomères cis-trans (tel qu’un anomère alpha ou beta), tautomères ou l’un de ses sels notamment de base organique ou minérale ou l’un de ses solvates tels que les hydrates, est choisi parmi les sennosides A, B, C, D, E et F, préférentiellement il est choisi parmi les sennosides A et B, encore plus préférentiellement le composé de formule (I) est la sennoside A ou l’un de ses sels.
Le composé de formule (I) ou l’un de ses isomères optiques, isomères cis-trans (tel qu’un anomère alpha ou beta), tautomères ou l’un de ses sels notamment de base organique ou minérale ou l’un de ses solvates tels que les hydrates, de préférence la sennoside A ou l’un de ses sels, est présent sous forme solubilisée dans la composition. Par « sous forme solubilisée », on entend que ledit composé ne forme pas de cristaux visibles à l’œil nu dans la composition.
La sennoside A (C42H38O20) (ou acide (9R)-9-[(9R)-2-carboxy-4-hydroxy-10-oxo-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-9H-anthraen-9-yl]-4-hydroxy-10-oxo-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-9H-anthracene-2-carboxylique en nom IUPAC) est le composé chimique de formule (I’) suivante :
Son numéro CAS est 81-27-6. C’est un dérivé de l’anthraquinone, que l’on trouve dans les plantes du genreSenna. Elle se présente typiquement sous la forme d’une poudre jaune très hygroscopique.
La sennoside A possède 4 pKa, dont les valeurs sont pKa1 = 3.3, pKa2 = 3.9, pKa3 = 7.5 et son dernier pKa (pKa4) est égal à 8.2.
Le composé de formule (I), de préférence la sennoside A, peut aussi se présenter sous forme de sel. Par « sel », on entend un sel cosmétiquement acceptable, i.e. compatible avec une application sur la peau, les muqueuses et/ou les phanères. Le sel de composé de formule (I), de préférence le sel de sennoside A, peut être un sel de métal alcalin ou alcalino-terreux, de préférence un sel de calcium, de magnésium, de sodium ou de potassium.
Typiquement, le sel de composé de formule (I), de préférence le sel de sennoside tel que le sel de sennoside A, peut exister une fois le composé introduit dans la composition. En effet, le composé de formule (I) est introduit sous forme non salifiée dans la composition.
La sennoside A est par exemple commercialisée par INTERCHIM sous le nom Sennoside A.
De préférence, la composition comprend entre 0,1 et 5% en poids du composé de formule (I) ou l’un de ses isomères optiques, isomères cis-trans (tel qu’un anomère alpha ou beta), tautomères ou l’un de ses sels notamment de base organique ou minérale ou l’un de ses solvates tels que les hydrates, par rapport au poids total de la composition, de préférence entre 0,2 et 4% en poids, de préférence entre 0,3 et 3% en poids, de préférence entre 0,4 et 1% en poids.
De préférence, la composition comprend entre 0,1 et 5% en poids de sennoside A ou l’un de ses sels par rapport au poids total de la composition, de préférence entre 0,2 et 4% en poids, de préférence entre 0,3 et 3% en poids, de préférence entre 0,4 et 1% en poids.
La composition selon l’invention comprend au moins un alcool carbonylé de formule (II) :
[Chem 3]
(HO)n-Alk-Y-Alk’-(Z)p (II)
dans laquelle Alk désigne un groupement alkylène linéaire ou ramifié, substitué ou non substitué, de préférence ramifié, qui comprend de 1 à 8 atomes de carbone, particulièrement de 2 à 6 atomes de carbones plus particulièrement 3 à 5 atomes de carbone, et Alk peut être substitué par au moins un radical -OH ;
Alk’ désigne un groupement alkylène linéaire comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, particulièrement 2 à 4 atomes de carbone ;
Y correspond à un groupe carbonyle -C(O)-,un groupe –C(O)O- ou un groupe –C(O)-NH-, de préférence un groupe -C(O)-NH- ; et
Z désigne -OH ou –COOH, de préférence –OH ;
n est un entier allant de 1 à 4, de préférence 1 ou 2 ;
p est un entier égal à 1 ou 2, de préférence égal à 1.
De préférence, le composé de formule (II) est tel que n=p=1 ; Z = -OH ; Alk est un groupement alkylène ramifié comprenant de 3 à 5 atomes de carbone et substitué par un radical –OH ; Y = -C(O)-NH- ; et Alk’ est un groupement alkylène linéaire comprenant de 2 à 4 atomes de carbone.
De préférence, le composé de formule (II) est le D-panthénol. Ainsi, de préférence, la composition selon l’invention comprend au moins du D-panthénol.
Le D-panthénol (ou énantiomère (2R)-2,4-dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-diméthylbutanamide, également appelé dexpanthénol) est le composé chimique de formule (II’) suivante :
Son numéro CAS est 81-13-0. C’est un alcool analogue de l’acide panthothénique (vitamine B5), et est donc une provitamine B5. Dans l'organisme, il est rapidement oxydé en acide pantothénique.
C'est un liquide visqueux transparent à température ambiante.
La composition selon l’invention peut comprendre uniquement du D-panthénol, ou bien du panthénol sous forme de racémique, i.e. comprenant les énantiomères (R) (ou D) et (S) (ou L).
Le D-panthénol est par exemple commercialisé sous forme de mélange dans de l’eau et de l’acide citrique. Un tel mélange est notamment commercialisé par BASF sous le nom D-Panthenol 75 W.
De préférence, la composition comprend entre 10% et 90% en poids d’alcool carbonylé de formule (II) par rapport au poids total de la composition, de préférence entre 30% et 85% en poids, de préférence entre 50 et 80% en poids, de préférence entre 60% et 75% en poids.
De préférence, la composition comprend entre 10% et 90% en poids de D-panthénol par rapport au poids total de la composition, de préférence entre 30% et 85% en poids, de préférence entre 50 et 80% en poids, de préférence entre 60% et 75% en poids.
De préférence, la composition selon l’invention présente un ratio pondéral (composé de formule (I) : alcool carbonylé de formule (II)) compris entre 0,1-1 : 70-80. De préférence, la composition selon l’invention présente un ratio pondéral (composé de formule (I) : alcool carbonylé de formule (II) compris entre 0,4-0,6 : 72-76.
De préférence, la composition selon l’invention présente un ratio pondéral (sennoside A ou l’un de ses sels : D-panthénol) compris entre 0,1-1 : 70-80. De préférence, la composition selon l’invention présente un ratio pondéral (sennoside A ou l’un de ses sels : D-panthénol) compris entre 0,4-0,6 : 72-76.
La composition selon l'invention comprend au moins un acide organique ou minéral.
Bien entendu, l’acide organique ou minéral (c) est différent de l’alcool carbonylé de formule (II) (b).
De préférence, la composition selon l'invention comprend au moins un acide organique. De préférence, l’acide est un acide (poly)(hydroxy) (C1-C6) alkyl (poly)carboxylique. De préférence l’acide est un acide hydroxy C1-C4 (poly)carboxylique, de préférence au moins un alpha hydroxy acide (AHA).
Par alpha hydroxy acide, on entend selon la présente invention un acide carboxylique ayant au moins une fonction hydroxy (-OH) occupant une position alpha sur ledit acide (carbone adjacent à une fonction acide carboxylique). Cet acide peut se présenter dans la composition finale sous forme d'acide libre et/ou sous la forme de l'un de ses sels associés (sels avec une base organique ou un alcalin notamment).
Les α-hydroxyacides (alpha hydroxyacides ou AHA) sont par exemple choisis parmi l'acide citrique, l'acide lactique, l'acide méthyllactique, l'acide glucuronique, l'acide glycolique, l'acide pyruvique, l'acide 2-hydroxy-butanoïque, l'acide 2-hydroxypentanoïque, l'acide 2-hydroxyhexanoïque, l'acide 2-hydroxyheptanoïque, l'acide 2-hydroxyoctanoïque, l'acide 2-hydroxy-nonanoïque, l'acide 2-hydroxydécanoïque, l'acide 2-hydroxyundécanoïque, l'acide 2-hydroxydodécanoïque, l'acide 2-hydroxytétradécanoïque, l'acide 2-hydroxy-hexadécanoïque, l'acide 2-hydroxyoctadécanoïque, l'acide 2-hydroxytétra-cosanoïque, l'acide 2-hydroxyeïcosanoïque, l'acide mandélique, l'acide phényllactique, l'acide gluconique, l'acide galacturonique, l'acide aleuritique, l'acide ribonique, l'acide tartronique, l'acide tartrique, l'acide malique, l'acide fumarique, leurs sels et leurs mélanges.
Selon un mode préféré, l'alpha hydroxyacide est choisi parmi l'acide citrique, l'acide lactique, l'acide malique, l'acide tartrique et leurs sels. Plus particulièrement, l'alpha hydroxyacide est choisi parmi l'acide citrique, l'acide lactique, leurs sels et leurs mélanges.
Préférentiellement, l'alpha hydroxyacide est l'acide citrique.
De préférence, la composition comprend entre 0,01% et 3% en poids d’acide organique ou minéral, de préférence d’acide organique, par rapport au poids total de la composition, de préférence entre 0,1% et 2% en poids, de préférence entre 0,5% et 1% en poids.
De préférence, la composition comprend entre 0,01% et 3% en poids d’AHA, de préférence d’acide citrique, par rapport au poids total de la composition, de préférence entre 0,1% et 2% en poids, de préférence entre 0,5% et 1% en poids.
La composition selon l’invention comprend de l’eau.
L'eau utilisée peut être de l'eau déminéralisée stérile et/ou une eau florale telle que de l'eau de rose, de l'eau de bleuet, de l'eau de camomille ou de l'eau de tilleul, et/ou une eau thermale ou minérale naturelle telle que l'eau de VITTEL, l'eau de LUCAS ou l'eau de LA ROCHE POSAY.
La composition comprend de préférence au moins 5% en poids d’eau par rapport au poids total de la composition, de préférence au moins 10% en poids, de préférence au moins 15% en poids, de préférence au moins 20% en poids.
La composition comprend de préférence moins de 50% en poids d’eau par rapport au poids total de la composition, de préférence moins de 40% en poids, de préférence moins de 30% en poids.
De préférence, la composition selon l’invention présente un pH inférieur au 4èmepKa du composé de formule (I), de préférence inférieur au 3èmepKa du composé de formule (I). De préférence, le pH de la composition selon l’invention est compris entre 5.0 et 7.0, de préférence compris entre 6.0 et 7.0.
En effet, dans le cas d’espèce, la sennoside A est insoluble dans l’eau à son pH natif, i.e. aux environs de 4.3. Il est connu qu’en portant le pH d’une molécule au-delà de son dernier pKa, celle-ci devient soluble. Or, la sennoside A possédant 4 pKa et son dernier pKa étant égal à 8.2, un tel pH entraîne la formulation de la sennoside A au-delà de 8.3, ce qui est incompatible avec une application cosmétique topique, notamment sur la peau et/ou les muqueuses. En effet, les compositions cosmétiques topiques, notamment applicables sur la peau et/ou les muqueuses, doivent présenter un pH physiologique acceptable, c’est-à-dire compris entre 5.0 et 7.0.
De préférence, la composition selon l’invention présente un pH inférieur à 8.3, de préférence inférieur à 7.0.
De préférence, la présente invention concerne une composition cosmétique comprenant :
- de la sennoside A ou l’un de ses sels,
- au moins du D-panthénol,
- de l’acide citrique, et
- de l’eau.
De préférence, la présente invention concerne une composition cosmétique consistant en :
- de la sennoside A ou l’un de ses sels,
- au moins du D-panthénol,
- de l’acide citrique, et
- de l’eau.
La composition selon l'invention peut contenir également des ingrédients habituels dans le domaine cosmétique, tels que les conservateurs, les parfums, les charges, les huiles, les cires, les corps gras pâteux, les filtres de protection solaire ou filtres UV, les absorbeurs d'odeur, les matières colorantes, les agents basiques, les séquestrants ou les actifs.
Les quantités de ces différents ingrédients sont celles classiquement utilisées dans le domaine considéré, et par exemple de 0,01 à 20 % du poids total de la composition. Ces ingrédients, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse et/ou dans la phase aqueuse.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels composés à ajouter à la composition selon l'invention et leurs quantités de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'addition envisagée.
La composition conforme à l’invention peut être obtenue de manière classique par l’homme du métier.
L’invention concerne également une composition cosmétique finale comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins 50% en poids par rapport au poids total de la composition d’une composition telle que décrite précédemment (i.e. comprenant les ingrédients a) à d)), de préférence de 60 à 99% en poids, plus préférentiellement de 70 à 95% en poids par rapport au poids total de la composition. La composition finale correspond notamment au produit cosmétique final commercialisé, à base de sennoside. Par milieu cosmétiquement acceptable, on entend un milieu compatible avec la peau et/ou ses annexes.
L’invention a également pour objet un procédé de soin de la peau et/ou des muqueuses comprenant l’application de la composition selon l’invention ou de la composition finale selon l’invention sur la peau et/ou les muqueuses.
L’invention concerne également l’utilisation d’une composition selon l’invention ou d’une composition finale selon l’invention pour le soin de la peau et/ou des muqueuses.
Les exemples qui suivent permettront de mieux comprendre l’invention, sans toutefois présenter un caractère limitatif. Les matières premières sont nommées par leur nom chimique ou INCI. Les quantités indiquées sont en % en poids de matières premières par rapport au poids total de composition (% p/p), sauf mention contraire.
Exemple 1
: préparation d
e composition
s
selon l’invention et évaluation par rapport à des compositions comparatives
Deux compositions selon l’invention sont comparées avec 3 contre-exemples.
Les compositions selon l’invention de la Table 1 ci-dessous sont préparées comme suit :
La sennoside A à 0.5% en poids est ajoutée au mélange de panthénol, d’eau et d’acide citrique, vendu sous forme liquide, puis le mélange est mis sous agitation magnétique.
Dans le cas du contre-exemple 1 et de l’exemple selon l’invention (ii) :
Le panthénol (pur, i.e. à 100% en poids en matière active par rapport au poids d’ingrédient) est très collant et épais ; il est dissout dans l’eau dans un premier temps, puis la sennoside A à 0.5% en poids est saupoudrée dans le bécher avec la solution aqueuse de panthénol sous agitation magnétique.
|
Ingrédients
(% p/p) |
Exemple selon l’invention (i) | Exemple selon l’invention (ii) | Contre-exemple 1 | Contre-exemple 2 |
Contre-exemple 3
|
| Sennoside A | 0.5 | 0,5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 |
| Panthénol* | - | 74.5 | 70 | 99.5 | - |
| Panthénol** | 99.5 | - | - | - | - |
| Eau | - | Qsp 100 | Qsp 100 | - | Qsp 100 |
| Acide citrique monohydraté ; commercialisé par TTCA | - | 1 | - | - | - |
| Observation | Soluble | Soluble | Insoluble | Mélange impossible car la matière première est trop visqueuse et collante | Insoluble |
*Panthénol
:
D-Panthenol Care de BASF
, à 100% en poids
en
matière active par rapport au poids total d’ingrédient
**Panthénol
:
D-Panthenol 75 W de BASF, qui est un mélange
, en poids en matière active par rapport au poids total d’ingrédient,
de 74.5% de D-panthénol, 24
.5
% d’eau et 1% d’acide citrique
Les résultats montrent que la sennoside A est insoluble dans l’eau. Cependant, en ajoutant le D-panthénol en solution à 75% en poids en matière active, la sennoside A devient soluble.
De façon surprenante, la sennoside A est soluble dans le D-panthénol en mélange avec de l’eau et de l’acide citrique. Les compositions selon l’invention restent stables même après stockage pendant 2 mois à température ambiante.
Claims (16)
- Composition cosmétique comprenant :
(a) au moins un composé de formule (I) ou l’un de ses isomères optiques, isomères cis-trans, tautomères ou l’un de ses sels notamment de base organique ou minérale ou ses solvates tels que les hydrates :
dans laquelle :
- R’ et R’’ sont identiques ou différents, de préférence identiques, et représentent un H ou un monosaccharide ou un polysaccharide comportant jusqu’à 20 unités sucre, de préférence jusqu’à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou polysaccharide pouvant être substitué par un groupement hydroxyle obligatoirement libre, et éventuellement une ou plusieurs fonction(s) amine(s) éventuellement protégée(s) et ledit monosaccharide ou polysaccharide étant éventuellement substitué sur son groupement -CH2OH par un groupement –C(O)-CO2H ;
- R représente H ou -C-(O)-O-R1ou -Alk-X-R1, de préférence -C-(O)-O-R1ou Alk-O-R1,
avec X étant O, S ou -NR1, de préférence O ; R1 étant H ou une chaine hydrocarbonée saturée ou insaturée, de préférence saturée en C1-C6, plus préférentiellement R1 correspond à H, et Alk correspond à un groupe alkylène en C1-C6, de préférence -CH2-,
(b) au moins un alcool carbonylé de formule (II) :
[Chem 3]
(HO)n-Alk-Y-Alk’-(Z)p (II)
dans laquelle Alk désigne un groupement alkylène linéaire ou ramifié, de préférence ramifié, qui comprend de 1 à 8 atomes de carbone, particulièrement de 2 à 6 atomes de carbones plus particulièrement 3 à 5 atomes de carbone, et Alk peut être substitué par au moins un radical -OH ;
Alk’ désigne un groupement alkylène linéaire comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, particulièrement 2 à 4 atomes de carbone ;
Y correspond à un groupe carbonyle -C(O)-, un groupe –C(O)O-, ou un groupe –C(O)-NH-, de préférence un groupe -C(O)-NH- ; et
Z désigne -OH ou –COOH, de préférence –OH ;
n est un entier allant de 1 à 4, de préférence 1 ou 2 ;
p est un entier égal à 1 ou 2, de préférence égal à 1,
(c) au moins un acide organique ou minéral, et
(d) de l’eau. - Composition selon la revendication 1, dans laquelle le composé de formule (I) est tel que R’ et R’’ sont identiques et représentent un monosaccharide choisi parmi le D-glucose, le D-galactose, le D-mannose, le D-xylose, le D-lyxose, le L-fucose, le L-arabinose, le L-rhamnose, l'acide D-glucuronique, l'acide D-galacturonique, l'acide D-iduronique, la N-acétyl-D-glucosamine et la N-acétyl-D-galactosamine, de préférence choisi parmi le D-glucose, le L-rhamnose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine et le L-fucose, et plus préférentiellement le D-glucose ; de préférence le composé de formule (I) ou l’un de ses isomères optiques, isomères cis-trans, tautomères ou l’un de ses sels notamment de base organique ou minérale ou l’un de ses solvates tels que les hydrates, est choisi parmi les sennosides A, B, C, D, E et F, préférentiellement il est choisi parmi les sennosides A et B.
- Composition selon l’une des revendications précédentes, dans laquelle le composé de formule (I) est la sennoside A ou l’un de ses sels.
- Composition selon l’une des revendications précédentes, dans laquelle l’alcool carbonylé de formule (II) est tel que n=p=1 ; Z = -OH ; Alk est un groupement alkylène ramifié comprenant de 3 à 5 atomes de carbone et substitué par un radical –OH ; Y = -C(O)-NH- ; et Alk’ est un groupement alkylène linéaire comprenant de 2 à 4 atomes de carbone.
- Composition selon l’une des revendications précédentes, dans laquelle l’alcool carbonylé de formule (II) est le D-panthénol.
- Composition selon l’une des revendications précédentes, qui comprend entre 0,1 et 10% en poids de composé de formule (I) par rapport au poids total de la composition, de préférence entre 0,2 et 5% en poids, de préférence entre 0,3 et 3% en poids, de préférence entre 0,4 et 1% en poids.
- Composition selon l’une des revendications précédentes, qui comprend entre 10% et 90% en poids d’alcool carbonylé de formule (II) par rapport au poids total de la composition, de préférence entre 30% et 85% en poids, de préférence entre 50 et 80% en poids, de préférence entre 60% et 75% en poids.
- Composition selon l’une des revendications précédentes, qui présente un ratio pondéral (composé de formule (I) : alcool carbonylé de formule (II)) compris entre 0,1-1 : 70-80, de préférence un ratio pondéral (composé de formule (I): alcool carbonylé de formule (II)) compris entre 0,4-0,6 : 72-76.
- Composition selon l’une des revendications 3 ou 5, qui présente un ratio pondéral (sennoside A ou l’un de ses sels : D-panthénol) compris entre 0,1-1 : 70-80, de préférence un ratio pondéral (sennoside A ou l’un de ses sels : D-panthénol) compris entre 0,4-0,6 : 72-76.
- Composition selon l’une des revendications précédentes, dans laquelle l’acide organique ou minéral est un acide organique, de préférence un acide (poly)(hydroxy) (C1-C6) alkyl (poly)carboxylique, de préférence un acide hydroxy C1-C4 (poly)carboxylique, de préférence un alpha hydroxy acide ; de préférence l’alpha hydroxyacide est choisi parmi l'acide citrique, l'acide lactique, l'acide méthyllactique, l'acide glucuronique, l'acide glycolique, l'acide pyruvique, l'acide 2-hydroxy-butanoïque, l'acide 2-hydroxypentanoïque, l'acide 2-hydroxyhexanoïque, l'acide 2-hydroxyheptanoïque, l'acide 2-hydroxyoctanoïque, l'acide 2-hydroxy-nonanoïque, l'acide 2-hydroxydécanoïque, l'acide 2-hydroxyundécanoïque, l'acide 2-hydroxydodécanoïque, l'acide 2-hydroxytétradécanoïque, l'acide 2-hydroxy-hexadécanoïque, l'acide 2-hydroxyoctadécanoïque, l'acide 2-hydroxytétra-cosanoïque, l'acide 2-hydroxyeïcosanoïque, l'acide mandélique, l'acide phényllactique, l'acide gluconique, l'acide galacturonique, l'acide aleuritique, l'acide ribonique, l'acide tartronique, l'acide tartrique, l'acide malique, l'acide fumarique, leurs sels et leurs mélanges ; de préférence l'alpha hydroxyacide est choisi parmi l'acide citrique, l'acide lactique, leurs sels et leurs mélanges ; préférentiellement l'alpha hydroxyacide est l'acide citrique.
- Composition selon l’une des revendications précédentes, qui comprend entre 0,01% et 3% en poids d’acide organique ou minéral, de préférence d’acide citrique, par rapport au poids total de la composition, de préférence entre 0,1% et 2% en poids, de préférence entre 0,5% et 1% en poids.
- Composition selon l’une des revendications précédentes, qui comprend au moins 5% en poids d’eau par rapport au poids total de la composition, de préférence au moins 10% en poids, de préférence au moins 15% en poids, de préférence au moins 20% en poids ; et/ou moins de 50% en poids d’eau par rapport au poids total de la composition, de préférence moins de 40% en poids, de préférence moins de 30% en poids.
- Composition selon l’une des revendications précédentes, qui présente un pH inférieur à 8.3, de préférence inférieur à 7.0, de préférence compris entre 5.0 et 7.0, de préférence compris entre 6.0 et 7.0.
- Composition cosmétique finale comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins 50% en poids, de préférence de 60 à 99% en poids, plus préférentiellement de 70 à 95% en poids par rapport au poids total de la composition d’une composition selon l’une des revendications 1 à 13.
- Procédé de soin de la peau et/ou des muqueuses comprenant l’application d’une composition selon l’une des revendications 1 à 13 ou 14 sur la peau et/ou les muqueuses.
- Utilisation d’une composition selon l’une des revendications 1 à 13 ou 14 pour le soin de la peau et/ou des muqueuses.
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Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4595592A (en) * | 1984-03-21 | 1986-06-17 | Dr. Madaus & Co. | Process for obtaining laxative compounds from senna drugs |
| JP2002255733A (ja) | 2001-02-28 | 2002-09-11 | Alps Yakuhin Kogyo Kk | センノサイド抽出残渣を有効成分とする有用素材 |
| DE102006045389A1 (de) * | 2006-09-26 | 2008-03-27 | Maxim Markenprodukte Gmbh & Co. Kg | Dermatologische Feuchthaltemittel |
| CN102989045A (zh) * | 2012-11-12 | 2013-03-27 | 梁忠品 | 生物相容的水性组合物及其用途 |
| US9572826B2 (en) * | 2008-06-17 | 2017-02-21 | Elias Bouras | Compositions for the treatment of hair loss |
| KR20170025355A (ko) * | 2015-08-28 | 2017-03-08 | 주식회사 엘지생활건강 | 피부 개선용 조성물 |
| US20230233448A1 (en) * | 2022-01-12 | 2023-07-27 | Alderwood Surgical Center, LLC | Topical compositions for treating or preventing scars and methods for their use |
-
2023
- 2023-12-21 FR FR2314834A patent/FR3157149A1/fr active Pending
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4595592A (en) * | 1984-03-21 | 1986-06-17 | Dr. Madaus & Co. | Process for obtaining laxative compounds from senna drugs |
| JP2002255733A (ja) | 2001-02-28 | 2002-09-11 | Alps Yakuhin Kogyo Kk | センノサイド抽出残渣を有効成分とする有用素材 |
| DE102006045389A1 (de) * | 2006-09-26 | 2008-03-27 | Maxim Markenprodukte Gmbh & Co. Kg | Dermatologische Feuchthaltemittel |
| US9572826B2 (en) * | 2008-06-17 | 2017-02-21 | Elias Bouras | Compositions for the treatment of hair loss |
| CN102989045A (zh) * | 2012-11-12 | 2013-03-27 | 梁忠品 | 生物相容的水性组合物及其用途 |
| KR20170025355A (ko) * | 2015-08-28 | 2017-03-08 | 주식회사 엘지생활건강 | 피부 개선용 조성물 |
| US20230233448A1 (en) * | 2022-01-12 | 2023-07-27 | Alderwood Surgical Center, LLC | Topical compositions for treating or preventing scars and methods for their use |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| no. 81-13-0 |
| SRIVASTAVA MANJOOSHA ET AL: "Pharmacognostical Evaluation of Cassia angustifolia . Seeds", PHARMACEUTICAL BIOLOGY, vol. 44, no. 3, 1 January 2006 (2006-01-01), NL, pages 202 - 207, XP093176754, ISSN: 1388-0209, DOI: 10.1080/13880200600686442 * |
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