FR3157148A1 - Procédé d’obtention d’une composition aqueuse à base d’une sennoside, de base forte et d’acide - Google Patents

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Laurence Sebillotte-Arnaud
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Abstract

Procédé d’obtention d’une composition aqueuse à base d’une sennoside, de base forte et d’acide La présente invention concerne un procédé de préparation d’une composition cosmétique comprenant au moins un composé de formule (I) tel que défini ci-après, ou l’un de ses isomères optiques, isomères cis-trans, tautomères ou l’un de ses sels notamment de base organique ou minérale ou solvates tels que les hydrates ; au moins une base forte ; au moins un acide ; et de l’eau, ladite composition présentant un pH compris entre 5.5 et 7.0. Elle concerne également la composition susceptible d’être obtenue par ce procédé. Figure pour l'abrégé : néant

Description

Procédé d’obtention d’une composition aqueuse à base d’une sennoside, de base forte et d’acide
La présente invention concerne un procédé de préparation d’une composition cosmétique comprenant au moins un composé de formule (I) tel que défini ci-après, ou l’un de ses isomères optiques, isomères cis-trans, tautomères ou l’un de ses sels notamment de base organique ou minérale ou solvates tels que les hydrates ; au moins une base forte ; au moins un acide ; et de l’eau, ladite composition présentant un pH compris entre 5.5 et 7.0. Elle concerne également la composition susceptible d’être obtenue par ce procédé.
La peau humaine est constituée de deux compartiments, à savoir un compartiment profond, le derme et un compartiment superficiel, l'épiderme. L'épiderme est en contact avec l'environnement extérieur, et il a notamment pour rôle de protéger l'organisme de la déshydratation et des agressions notamment extérieures, chimiques ou mécaniques.
Il existe toujours un besoin pour de nouvelles compositions cosmétiques présentant des propriétés intéressantes, notamment sur la peau.
Les sennosides peut être des actifs intéressants dans ce but. En effet, ce type d’actifs est connu en cosmétique, par exemple de la demande JP2002-255733.
Cependant, les sennosides sont partiellement solubles dans certains solvants comme le méthanol ou l’acétone (qui ne sont pas des solvants acceptables du point de vue cosmétique), et ne sont pas solubles dans l’eau, notamment à température ambiante. Elles ne permettent donc pas, en tant que telles, la formulation de compositions cosmétiques stables et applicables sur la peau.
Le formulateur est donc à la recherche de compositions comprenant une sennoside telle que la sennoside A qui soient stables et applicables notamment par voie topique (i.e. sur la peau et/ou les muqueuses).
De telles compositions doivent en outre comprendre une certaine quantité d’eau, afin de pouvoir formuler une sennoside telle que la sennoside A dans une large gamme de supports cosmétiques incluant des lotions, gels ou des émulsions.
Dans ce contexte, les inventeurs ont découvert de manière surprenante que des bases particulières permettent la solubilisation d’une sennoside telle que la sennoside A, et sont compatibles avec une formulation en milieu aqueux dans un pH donné.
L’invention a donc pour but de fournir une composition cosmétique répondant à toutes ces problématiques.
En effet, dans le cas d’espèce, la sennoside A est insoluble dans l’eau à son pH natif, i.e. aux environs de 4.3. Il est connu qu’en portant le pH d’une molécule au-delà de son dernier pKa (i.e. pKa le plus élevé), celle-ci devient soluble. Or, la sennoside A possédant 4 pKa et son dernier pKa étant égal à 8.2, un tel pH entraîne la solubilisation de la sennoside A au-delà de 8.3, ce qui est incompatible avec une application cosmétique topique, notamment sur la peau et/ou les muqueuses. En effet, les compositions cosmétiques topiques, notamment applicables sur la peau et/ou les muqueuses, doivent présenter un pH physiologique acceptable, c’est-à-dire compris entre 5.0 et 7.0.
De manière surprenante, comme démontré en exemples, la Demanderesse a découvert qu’en ajustant le pH d’abord avec une base forte puis avec un acide, il est possible d’obtenir une solution limpide.
Ainsi, la présente invention concerne un procédé de préparation d’une composition cosmétique (« procédé selon l’invention ») comprenant les étapes suivantes:
  1. le mélange d’au moins un composé de formule (I) ou l’un de ses isomères optiques, isomères cis-trans, tautomères ou l’un de ses sels notamment de base organique ou minérale ou ses solvates tels que les hydrates, avec de l’eau ;
  2. l’ajout d’au moins une base forte dans le mélange obtenu en (i), jusqu’à obtenir un pH supérieur au pKa le plus élevé du composé de formule (I) ou l’un de ses isomères optiques, isomères cis-trans, tautomères ou l’un de ses sels ou ses solvates ; puis
  3. l’ajout d’au moins un acide dans le mélange obtenu en (ii), jusqu’à obtenir une composition présentant un pH compris entre 5.5 et 7.0.
La présente invention concerne également une composition susceptible d’être obtenue par ce procédé.
La présente invention concerne également une composition cosmétique comprenant :
  1. au moins un composé de formule (I) ou l’un de ses isomères optiques, isomères cis-trans, tautomères ou l’un de ses sels notamment de base organique ou minérale ou ses solvates tels que les hydrates,
  2. au moins une base forte,
  3. au moins un acide, et
  4. de l’eau,
ladite composition présentant un pH compris entre 5.5 et 7.0.
De préférence, la présente invention concerne une composition cosmétique consistant en :
  1. au moins un composé de formule (I) ou l’un de ses isomères optiques, isomères cis-trans, tautomères ou l’un de ses sels notamment de base organique ou minérale ou ses solvates tels que les hydrates,
  2. au moins une base forte,
  3. au moins un acide, et
  4. de l’eau,
ladite composition présentant un pH compris entre 5.5 et 7.0.
Au sens de la présente invention, et à moins qu’une indication différente ne soit donnée :
  • un radical «alkyle» est un radical hydrocarboné saturé, linéaire ou ramifié, en particulier en en C1-C6, de préférence en C1-C4;
  • un radical «sucre» est un radical monosaccharide ou disaccharide. On peut citer comme radical sucre : le sucrose (ou saccharose), le glucose, le galactose, le ribose, le fucose, le maltose, le fructose, le mannose, l'arabinose, le xylose ou le lactose ;
  • par «monosaccharide», on entend un sucre mono-osidique comprenant au moins 5 atomes de carbone de formule Cx(H2O)x, avec x étant un entier supérieur ou égal à 5, de préférence x est supérieur ou égal à 6, en particulier x est compris inclusivement entre 5 et 7, de préférence x = 6. Ils peuvent être de configuration D ou L, et d’anomère alpha ou béta, ainsi que l’un de leurs sels ou leurs solvates tels que les hydrates;
  • par «disaccharide», on entend un sucre di-osidique qui est un composé constitué de deux oses liés entre eux par des liaisons O-osidiques, lesdits composés étant constitués de deux monosaccharides (également appelés mono-osidiques) tels que définis précédemment, lesdites unités monosaccharidiques comprenant au moins 5 atomes de carbone, de préférence 6, particulièrement les unités mono-osidiques sont reliées entre elles en 1,4 ou 1,6, en anomère α (alpha) ou β (beta), chaque unité osidique pouvant être de configuration L ou D, ainsi que l’un de ses sels ou ses solvates tels que les hydrates. Un disaccharide est plus particulièrement un polymères formé de deux oses (ou monosaccharides) ayant pour formule générale : -[Cx(H2O)y)]2- ou -[(CH2O)x]2-, avec x étant un entier supérieur ou égal à 5, de préférence x est supérieur ou égal à 6, en particulier x est compris inclusivement entre 5 et 7, de préférence x = 6, et y est un entier qui représente x - 1;
  • par «sel de base organique ou minérale», on entend un sel de base ou d’agent alcalin comme les hydroxydes de métal alcalin comme la soude, la potasse, l'ammoniaque, les amines, les alkanolamines ou encore les sels d’acides aminés dits « basiques » tels que la lysine ou l’arginine ;
  • par « peau », on entend la peau du visage et/ou du corps, le cuir chevelu ;
  • par « annexes », on entend les cils, les sourcils, les ongles, et les cheveux, en particulier les cils et les cheveux ;
  • dans ce qui va suivre, et à moins d’une autre indication, les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de … à … » ;
  • par ailleurs, l’expression «au moins un» utilisée dans la présente description est équivalente à l’expression «un ou plusieurs».
L’invention a également pour objet un procédé de soin de la peau et/ou des muqueuses comprenant l’application de la composition selon l’invention sur la peau et/ou les muqueuses.
L’invention concerne également l’utilisation d’une composition selon l’invention pour le soin de la peau et/ou des muqueuses.
L’invention concerne également une composition cosmétique finale comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins 50% en poids, de préférence de 60% à 99%, et plus préférentiellement de 70% à 95% par rapport au poids total de la composition d’une composition telle que décrite précédemment (i.e. comprenant les ingrédients a) à d)). Cette composition finale correspond notamment au produit cosmétique final commercialisé.
Procédé selon l’invention
Le procédé selon l’invention comprend les étapes suivantes:
  1. le mélange d’au moins un composé de formule (I) ou l’un de ses isomères optiques, isomères cis-trans, tautomères ou l’un de ses sels notamment de base organique ou minérale ou ses solvates tels que les hydrates, avec de l’eau ;
  2. l’ajout d’au moins une base forte dans le mélange obtenu en (i), jusqu’à obtenir un pH supérieur au pKa le plus élevé du composé de formule (I) ou l’un de ses isomères optiques, isomères cis-trans, tautomères ou l’un de ses sels ou ses solvates ; puis
  3. l’ajout d’au moins un acide dans le mélange obtenu en (ii), jusqu’à obtenir une composition présentant un pH compris entre 5.5 et 7.0.
Chacun des ingrédients du procédé (ainsi que ses teneurs dans la composition) est décrit ci-après.
De préférence, le composé de formule (I) ou l’un de ses isomères optiques, isomères cis-trans, tautomères ou l’un de ses sels notamment de base organique ou minérale ou ses solvates tels que les hydrates est la sennoside A ou l’un de ses sels.
De préférence, la base forte est une base forte minérale.
De préférence, l’acide est un acide organique.
Dans l’étape (i), au moins un composé de formule (I) ou l’un de ses isomères optiques, isomères cis-trans, tautomères ou l’un de ses sels notamment de base organique ou minérale ou ses solvates tels que les hydrates, est mélangé avec de l’eau. Ce mélange se fait typiquement sous agitation.
Puis, dans l’étape (ii), au moins une base forte est ajoutée dans le mélange obtenu en (i), jusqu’à obtenir un pH supérieur au pKa le plus élevé du composé de formule (I) ou l’un de ses isomères optiques, isomères cis-trans, tautomères ou l’un de ses sels ou ses solvates.
De préférence, dans le cas où le composé de formule (I) est la sennoside A, son dernier pKa (pKa le plus élevé) étant égal à 8.2, l’étape (ii) comprend l’ajout d’au moins une base forte dans le mélange obtenu en (i), jusqu’à obtenir un pH supérieur à 8.3.
Typiquement, la quantité de base forte ajoutée au mélange obtenu en (i) est comprise, en matière active, entre 0,01% et 1% en poids par rapport au poids total de mélange (i), de préférence entre 0,02% et 1% en poids, de préférence entre 0,03% et 0,6% en poids.
Puis, dans l’étape (iii), au moins un acide est ajouté dans le mélange obtenu en (ii), jusqu’à obtenir une composition présentant un pH compris entre 5.5 et 7.0.
Typiquement, la quantité d’acide ajoutée au mélange obtenu en (ii) est comprise, en matière active, entre 0,001% et 0,1% en poids par rapport au poids total de mélange (ii), de préférence entre 0,001% et 0,01% en poids, de préférence entre 0,003% et 0,008% en poids.
Composé de formule (I)
La composition selon l’invention comprend au moins un composé de formule (I) ou l’un de ses isomères optiques, isomères cis-trans (tel qu’un anomère alpha ou beta), tautomères ou l’un de ses sels notamment de base organique ou minérale ou l’un de ses solvates tels que les hydrates :
(I)
dans laquelle :
- R’ et R’’ sont identiques ou différents, de préférence identiques, et représentent un H ou un monosaccharide ou un polysaccharide comportant jusqu’à 20 unités sucre, de préférence jusqu’à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou polysaccharide pouvant être substitué par un groupement hydroxyle obligatoirement libre, et éventuellement une ou plusieurs fonction(s) amine(s) éventuellement protégée(s), et ledit monosaccharide ou polysaccharide étant éventuellement substitué sur son groupement -CH2OH par un groupement –C(O)-CO2H ;
- R représente H ou -C-(O)-O-R1ou -Alk-X-R1, de préférence -C-(O)-O-R1ou Alk-O-R1,
avec X étant O, S ou -NR1, de préférence O ; R1étant H ou une chaine hydrocarbonée saturée ou insaturée, de préférence saturée en C1-C6, plus préférentiellement R1 correspond à H, et Alk correspond à un groupe alkylène en C1-C6, de préférence -CH2-.
Avantageusement, R’ et R’’ sont identiques ou différents et représentent un monosaccharide ou un polysaccharide contenant jusqu'à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou polysaccharide présentant au moins une fonction hydroxyle obligatoirement libre et/ou éventuellement une ou plusieurs fonctions amine(s) obligatoirement protégée(s).
Avantageusement, le monosaccharide est choisi parmi le D-glucose, le D-galactose, le D-mannose, le D-xylose, le D-lyxose, le L-fucose, le L-arabinose, le L-rhamnose, l'acide D-glucuronique, l'acide D-galacturonique, l'acide D-iduronique, la N-acétyl-D-glucosamine et la N-acétyl-D-galactosamine. Le monosaccharide désigne avantageusement le D-glucose, le L-rhamnose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, et plus préférentiellement le D-glucose.
Avantageusement, le polysaccharide contenant jusqu'à 6 unités sucre est choisi parmi le D-maltose, le D-lactose, le D-cellobiose, le D-maltotriose, un disaccharide associant un acide uronique choisi parmi l'acide D-iduronique ou l'acide D-glucuronique avec une hexosamine choisie parmi la D-galactosamine, la D-glucosamine, la N-acétyl-D-galactosamine, la N-acétyl-D-glucosamine, un disaccharide associant le L-rhamnose et le D-galactose, un oligosaccharide contenant au moins un xylose qui peut être avantageusement choisi parmi le xylobiose, le méthyl-β-xylobioside, le xylotriose, le xylotétraose, le xylopentaose et le xylohexaose et notamment le xylobiose qui est composé de deux molécules de xylose liées par une liaison 1-4.
Plus préférentiellement, R’ et R’’ sont identiques et représentent un monosaccharide choisi parmi le D-glucose, le D-xylose, le L-fucose, le L-rhamnose, le D-galactose et le D-maltose, de préférence le D-glucose.
Le monosaccharide ou le polysaccharide de R’ et/ou R’’ peuvent être substitués sur un ou plusieurs résidu(s) hydroxyméthyl par un groupement -C(O)-COOH.
De préférence, le composé de formule (I) ou l’un de ses isomères optiques, isomères cis-trans (tel qu’un anomère alpha ou beta), tautomères ou l’un de ses sels notamment de base organique ou minérale ou l’un de ses solvates tels que les hydrates, est choisi parmi les sennosides A, B, C, D, E et F, préférentiellement il est choisi parmi les sennosides A et B, encore plus préférentiellement le composé de formule (I) est la sennoside A ou l’un de ses sels.
Le composé de formule (I) ou l’un de ses isomères optiques, isomères cis-trans (tel qu’un anomère alpha ou beta), tautomères ou l’un de ses sels notamment de base organique ou minérale ou l’un de ses solvates tels que les hydrates, de préférence la sennoside A ou l’un de ses sels est présente sous forme solubilisée dans la composition. Par « sous forme solubilisée », on entend que ledit composé ne forme pas de cristaux visibles à l’œil nu dans la composition.
La sennoside A (C42H38O20) (ou acide (9R)-9-[(9R)-2-carboxy-4-hydroxy-10-oxo-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-9H-anthracen-9-yl]-4-hydroxy-10-oxo-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-9H-anthracene-2-carboxylique en nom IUPAC) est le composé chimique de formule (I’) suivante :
(I’)
Son numéro CAS est 81-27-6. C’est un dérivé de l’anthraquinone, que l’on trouve dans les plantes du genreSenna. Elle se présente typiquement sous la forme d’une poudre jaune très hygroscopique.
La sennoside A possède 4 pKa, dont les valeurs sont pKa1 = 3.3, pKa2 = 3.9, pKa3 = 7.5 et son dernier pKa (pKa4) est égal à 8.2.
Le composé de formule (I), de préférence la sennoside A, peut aussi se présenter sous forme de sel. Par « sel », on entend un sel cosmétiquement acceptable, i.e. compatible avec une application sur la peau, les muqueuses et/ou les phanères. Le sel de composé de formule (I), de préférence le sel de sennoside A peut être un sel de métal alcalin ou alcalino-terreux, de préférence un sel de calcium, de magnésium, de sodium ou de potassium.
Typiquement, le sel de composé de formule (I), de préférence le sel de sennoside tel que le sel de sennoside A, peut exister une fois le composé introduit dans la composition. En effet, le composé de formule (I) est introduit sous forme non salifiée dans la composition.
La sennoside A est par exemple commercialisée par INTERCHIM sous le nom Sennoside A.
De préférence, la composition comprend entre 0,1 et 5% en poids du composé de formule (I) ou l’un de ses isomères optiques, isomères cis-trans (tel qu’un anomère alpha ou beta), tautomères ou l’un de ses sels notamment de base organique ou minérale ou l’un de ses solvates tels que les hydrates, par rapport au poids total de la composition, de préférence entre 0,2 et 4% en poids, de préférence entre 0,3 et 3% en poids, de préférence entre 0,4 et 1% en poids.
De préférence, la composition comprend entre 0,1 et 10% en poids de sennoside A ou l’un de ses sels par rapport au poids total de la composition, de préférence entre 0,2 et 5% en poids, de préférence entre 0,3 et 3% en poids, de préférence entre 0,4 et 1% en poids.
Base forte
La composition selon l'invention comprend au moins une base forte. Une base forte est une base qui se dissocie totalement dans l’eau.
Par « base forte », on entend une base appartenant à un couple acide-base de pKa supérieur à 14.
La base forte peut être minérale ou organique.
Comme bases fortes minérales, on peut citer les hydroxydes de métal alcalin ou alcalino-terreux, comme par exemple l’hydroxyde de sodium (NaOH), l’hydroxyde de potassium (KOH) ou l’hydroxyde de calcium (Ca(OH2)).
De préférence, la base forte est choisie parmi les bases fortes minérales, de préférence les hydroxydes de métal alcalin, tels que l’hydroxyde de sodium (NaOH) ou l’hydroxyde de potassium (KOH).
La composition selon l’invention peut comprendre au moins une base forte en une teneur en matière active allant de 0,01% et 1% en poids, par rapport au poids total de la composition, notamment de 0,02% à 1% en poids, de préférence allant de 0,03% à 0,6% en poids.
Acide
La composition selon l’invention comprend au moins un acide.
Ledit acide peut être un acide organique ou minéral. Il peut être fort ou faible.
De préférence, la composition selon l'invention comprend au moins un acide organique, de préférence au moins un acide carboxylique. De préférence, l’acide est un acide (poly)(hydroxy) (C1-C6) alkyl (poly)carboxylique. Par « (poly)(hydroxy) (C1-C6) alkyle », on entend un radical alkyle en C1-C6, de préférence en C1-C4, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux hydroxy, de préférence substitué par 1 à 4 groupes hydroxy, plus particulièrement 1 à 3.
De préférence l’acide est un acide hydroxy C1-C4 (poly)carboxylique, de préférence un alpha hydroxy acide (AHA).
Par alpha hydroxy acide, on entend selon la présente invention un acide carboxylique ayant au moins une fonction hydroxy (-OH) occupant une position alpha sur ledit acide (carbone adjacent à une fonction acide carboxylique). Cet acide peut se présenter dans la composition finale sous forme d'acide libre et/ou sous la forme de l'un de ses sels associés (sels avec une base organique ou un alcalin notamment).
Les α-hydroxyacides (alpha hydroxyacides ou AHA) sont par exemple choisis parmi l'acide citrique, l'acide lactique, l'acide méthyllactique, l'acide glucuronique, l'acide glycolique, l'acide pyruvique, l'acide 2-hydroxy-butanoïque, l'acide 2-hydroxypentanoïque, l'acide 2-hydroxyhexanoïque, l'acide 2-hydroxyheptanoïque, l'acide 2-hydroxyoctanoïque, l'acide 2-hydroxy-nonanoïque, l'acide 2-hydroxydécanoïque, l'acide 2-hydroxyundécanoïque, l'acide 2-hydroxydodécanoïque, l'acide 2-hydroxytétradécanoïque, l'acide 2-hydroxy-hexadécanoïque, l'acide 2-hydroxyoctadécanoïque, l'acide 2-hydroxytétra-cosanoïque, l'acide 2-hydroxyeïcosanoïque, l'acide mandélique, l'acide phényllactique, l'acide gluconique, l'acide galacturonique, l'acide aleuritique, l'acide ribonique, l'acide tartronique, l'acide tartrique, l'acide malique, l'acide fumarique, leurs sels et leurs mélanges.
Selon un mode préféré, l'acide est choisi parmi l'acide citrique, l'acide lactique, l'acide malique, l'acide tartrique et leurs sels. Plus particulièrement, l'acide est choisi parmi l'acide citrique, l'acide lactique, leurs sels et leurs mélanges.
Préférentiellement, l'acide est l'acide citrique.
De préférence, la composition comprend entre 0,001% et 0,1% en poids en matière active d’acide organique ou minéral, de préférence d’acide organique, par rapport au poids total de la composition, de préférence entre 0,001% et 0,01% en poids, de préférence entre 0,003% et 0,008% en poids.
Eau
La composition selon l’invention comprend de l’eau.
L'eau utilisée peut être de l'eau déminéralisée stérile et/ou une eau florale telle que de l'eau de rose, de l'eau de bleuet, de l'eau de camomille ou de l'eau de tilleul, et/ou une eau thermale ou minérale naturelle telle que l'eau de VITTEL, l'eau de LUCAS ou l'eau de LA ROCHE POSAY.
La composition comprend de préférence au moins 30% en poids d’eau par rapport au poids total de la composition, de préférence au moins 50% en poids, de préférence au moins 60% en poids, de préférence au moins 70% en poids.
pH de la composition
La composition selon l’invention présente un pH compris entre 5.5 et 7.0.
La base forte et l’acide sont utilisés pour ajuster le pH final de la composition entre 5.5 et 7.0.
De préférence, la présente invention concerne une composition cosmétique comprenant :
  1. de la sennoside A ou l’un de ses sels,
  2. au moins une base forte, de préférence au moins une base forte minérale,
  3. au moins un acide, de préférence au moins un acide organique, et
  4. de l’eau,
ladite composition présentant un pH compris entre 5.5 et 7.0.
De préférence, la présente invention concerne une composition cosmétique consistant en :
  1. de la sennoside A ou l’un de ses sels,
  2. au moins une base forte, de préférence au moins une base forte minérale,
  3. au moins un acide, de préférence au moins un acide organique, et
  4. de l’eau,
ladite composition présentant un pH compris entre 5.5 et 7.0.
La composition selon l'invention peut également comprendre au moins un agent gélifiant hydrophile, notamment un polymère gélifiant hydrophile. Par « polymère hydrophile », on entend selon l'invention un polymère soluble ou dispersible dans l'eau à 25°C.
Tout agent hydrophile utilisable en cosmétique convient pour la présente invention.
De préférence, l’agent gélifiant hydrophile est choisi parmi les homo- et copolymères d'acide acrylique non superabsorbants au moins partiellement neutralisés, les homo- et copolymères d’acide 2-acrylamido-2-methyl propane sulfonique ou l’un de ses sels, et leurs mélanges.
On entend par « polymère superabsorbant », un polymère qui est apte à son état sec à absorber spontanément au moins 20 fois son propre poids de fluide aqueux, en particulier d'eau et notamment d'eau distillée. De tels polymères superabsorbants sont décrits dans l'ouvrage "Absorbent polymer technology, Studies in polymer science 8" de L. BRAN NON-PAPPAS et R. HARLAND, édition Elsevier, 1990. Dans le cadre de l'invention, un polymère non superabsorbant est un polymère qui ne répond pas à la définition donnée ci-dessus pour les polymères superabsorbants.
Les homopolymères acryliques non superabsorbants qui conviennent à l'invention peuvent être présents dans la composition sous une forme particulaire ou non particulaire.
Lorsqu'ils se présentent sous une forme particulaire, leur taille moyenne à l'état hydraté est de préférence inférieure ou égale à 10 µm, et encore plus préférentiellement inférieure ou égale à 5 µm. Leur taille moyenne à l'état sec ou non hydraté est de préférence inférieure ou égale à 2 µm, de préférence inférieure ou égale à 1 µm.
De préférence, l’homopolymère d'acide acrylique non superabsorbant au moins partiellement neutralisé selon l’invention est présent sous forme non particulaire.
De préférence, on utilise un homopolymère d'acide acrylique non superabsorbant au moins partiellement neutralisé. L’homopolymère utilisé selon l’invention est en particulier choisi parmi les polyacrylates de sodium et les polyacrylates de potassium. On utilise de préférence le polyacrylate de sodium.
Au titre de ces homopolymères acryliques non superabsorbants déjà neutralisés avant leur mise en œuvre, on cite par exemple :
- les polyacrylates de sodium tels que ceux commercialisés sous la dénomination Cosmedia SP® contenant 90 % de matière sèche et 10 % d'eau, ou Cosmedia SPL® en émulsion inverse contenant environ 60 % de matière active sèche, une huile (polydécène hydrogéné) et un tensio-actif (PPG-5 Laureth-5), tous deux vendus par la société Cognis ;
- les polyacrylates de sodium partiellement neutralisés, notamment se trouvant sous forme d'une émulsion inverse comprenant au moins une huile polaire, par exemple celui vendu sous la dénomination Luvigel® EM par la société BASF ; et
- leurs mélanges.
On peut également utiliser un homopolymère d'acide acrylique non superabsorbant non préalablement neutralisé, qui est alors neutralisé avant mise en œuvre par tout moyen approprié et notamment par ajout de soude. On obtient ainsi des polyacrylates de sodium. Les polyacrylates de potassium conviennent également à la présente invention.
En revanche, pour certains d'entre eux, la neutralisation est inhérente à la matière première. C'est le cas notamment du Luvigel® EM et des produits nommés Cosmedia® SP et SPL qui est sont déjà partiellement neutralisés. L'étape de neutralisation, par exemple par les contre-ions sodium ou potassium, est importante pour conférer aux polymères acides leurs propriétés de gélification et donc de stabilisation de la composition. Lesdits polymères acryliques sont convertis en polymères acrylates correspondants lors de cette étape de neutralisation. Les monomères acryliques du polymère acrylique selon l'invention peuvent être neutralisés à raison de 5 à 100%, et notamment de 5 à 80 %. Ainsi, de préférence, on utilise un homopolymère d'acide acrylique neutralisé à un taux allant de 5 à 100%, notamment allant de 5 à 80%.
Selon un mode de réalisation particulier, l'homopolymère d'acide acrylique peut se trouver sous forme d'une émulsion eau-dans-huile, dite émulsion inverse. Cette émulsion inverse peut par exemple être obtenue par polymérisation en émulsion inverse.
Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, l’homopolymère mis en œuvre est un polyacrylate de sodium partiellement neutralisé se trouvant sous forme d'une émulsion inverse comprenant au moins une huile polaire. Parmi les huiles on peut citer les esters d'acides gras. Des exemples de ces esters d'acides gras sont des esters ispropyliques d'acides gras, tels que le palmitate d'isopropyle ou le myristate d'isopropyle, ou des polyglycérides d'acides gras, en particulier de mélanges d'acides gras comprenant au moins 50% d'acides caprique et/ou caprylique. De telles émulsions eau-dans-huile sont décrites dans le document US 6,197,283. Selon ce mode de réalisation, la phase huileuse peut être constituée d'un ou plusieurs esters d'acides gras, d'un ou plusieurs polyglycérides d'acide gras à base d'un mélange de polyglycérides, qui contient des diglycérides et des triglycérides, avec des mélanges d'acides gras, qui contiennent de l'acide caprylique et/ou de l'acide caprique, de préférence à raison d'au moins 50% en poids par rapport au poids total d'acides gras. Selon un mode de réalisation de l'invention, la teneur en huile de l'émulsion inverse est comprise entre 15 et 70% en poids, en particulier entre 20 et 35% en poids par rapport au poids total de l'émulsion inverse. A ce titre, on cite notamment le Luvigel® EM, dont la phase huileuse comprend 26% de phase huile constituée de triglycérides en C8-10, à savoir dont les acides gras sont un mélange d'acide caprique et caprylique. Par ailleurs, l'émulsion eau-dans-huile peut contenir de 0,25 à 7% en poids, de préférence 0,5 à 5% en poids, d'un agent tensioactif. L’homopolymère acrylique au moins partiellement neutralisé peut être présent dans l'émulsion inverse dans une teneur variant de 20 % à 70 % en poids, en particulier de 20 à 65 % en poids, par exemple de 20 à 62 % en poids par rapport au poids total de l'émulsion inverse. Notamment, selon un mode de réalisation, l’homopolymère acrylique peut être présent dans l'émulsion inverse dans une teneur variant de 20 à 30 % en poids par rapport au poids total de l'émulsion inverse. Selon encore un autre mode de réalisation, l’homopolymère acrylique peut être présent dans l'émulsion inverse dans une teneur variant de 50 à 62 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Le polymère gélifiant hydrophile peut aussi être choisi parmi les homo- et copolymères d’acide 2-acrylamido-2-methyl propane sulfonique ou l’un de ses sels. Ce sont des polymères hydrosolubles, dispersibles dans l'eau ou gonflables dans l'eau.
De préférence, les polymères AMPS® (monomère de Lubrizol) utilisés conformément à l'invention peuvent être partiellement ou complètement neutralisés par une base minérale (telle que l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium ou l'ammoniac aqueux) ou une base organique telle que la mono-, di- ou triéthanolamine, un aminométhylpropanediol, la N-méthylglucamine ou des acides aminés basiques tels que l'arginine et la lysine, ou des mélanges de ces composés. Ils sont généralement neutralisés. Dans la présente invention, le terme "neutralisé" est destiné à désigner des polymères qui ont été complètement ou presque complètement neutralisés, c'est-à-dire neutralisés à au moins 90%.
Les polymères AMPS® (monomère de Lubrizol) utilisés dans la composition de l'invention ont généralement une masse moléculaire moyenne en nombre allant de 1000 à 20 000 000 g/mol, de préférence allant de 20 000 à 5 000 000, et encore plus préférentiellement de 100 000 à 1 500 000 g/mol.
Lorsque les polymères sont réticulés, les agents de réticulation peuvent être choisis parmi les composés à polyinsaturation oléfinique couramment utilisés pour les polymères de réticulation obtenus par polymérisation radicalaire. Comme agents de réticulation, on peut citer par exemple le divinylbenzène, le diallyl éther, le dipropylène glycol diallyl éther, le polyglycol diallyl éther, le triéthylène glycol divinyl éther, l'hydroquinone diallyl éther, l'éthylène glycol di(méth)acrylate, le tétraéthylène glycol di (méth)acrylate, triméthylolpropane triacrylate, méthylènebisacrylamide, méthylènebisméthacrylamide, triallylamine, triallyl cyanurate, diallyl maléate, tétraallyléthylènediamine, tétraallyloxyéthane, triméthylolpropane diallyl éther, allyl(méth)acrylate, allyl éthers d'alcools ainsi que les esters allyliques des dérivés de l'acide phosphorique et/ou des dérivés de l'acide vinylphosphonique, ou des mélanges de ces composés. Selon un mode préféré de réalisation de l'invention, l'agent de réticulation est choisi parmi le méthylène-bis-acrylamide, le méthacrylate d'allyle ou le triméthylol propane triacrylate (TMPTA). Le taux de réticulation varie généralement de 0,01 à 10% en mole, et plus particulièrement de 0,2 à 2% en mole, par rapport au polymère.
Les homopolymères d'AMPS® plus particulièrement préférés comprennent, distribués de façon aléatoire, des motifs de formule générale (III) suivante :
(III)
dans laquelle X+désigne un proton, un cation de métal alcalin, un cation alcalino-terreux ou l'ion ammonium, au plus 10% mol des cations X+pouvant être des protons H+;
et des motifs réticulants provenant d'au moins un monomère ayant au moins deux double-liaison oléfiniques.
Les homopolymères utilisés selon l'invention et plus particulièrement préférés comprennent de 90 à 99,9% en poids et de préférence de 98 à 99,5 % en poids de motifs de formule (I), et de 0,01 à 10% en poids, de préférence de 0,2 à 2 % en poids de motifs réticulants, les proportions en poids étant définis par rapport au poids total du polymère.
Comme homopolymère de ce type, on peut citer notamment l'homopolymère réticulé et neutralisé d'acide 2-acrylamido 2méthylpropane sulfonique, commercialisé par la société Clariant sous la dénomination commerciale Hostacerin AMPS® (nom INCI : Ammonium Polyacryldimethyltauramide).
L’agent gélifiant hydrophile peut être présent dans la composition de l'invention en une teneur en matière active allant par exemple de 0,01 à 1% en poids, de préférence de 0,1 à 0,8% en poids, de préférence allant de 0,2 à 0,6% en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition selon l'invention peut contenir également des ingrédients habituels dans le domaine cosmétique, tels que les conservateurs, les parfums, les charges, les huiles, les cires, les corps gras pâteux, les filtres de protection solaire ou filtres UV, les absorbeurs d'odeur, les matières colorantes, les séquestrants ou les actifs.
Les quantités de ces différents ingrédients sont celles classiquement utilisées dans le domaine considéré, et par exemple de 0,01 à 20 % du poids total de la composition. Ces ingrédients, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse et/ou dans la phase aqueuse.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels composés à ajouter à la composition selon l'invention et leurs quantités de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'addition envisagée.
La composition conforme à l’invention peut être obtenue de manière classique par l’homme du métier.
L’invention concerne également une composition cosmétique finale comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins 50% en poids par rapport au poids total de la composition d’une composition telle que décrite précédemment (i.e. comprenant les ingrédients a) à d)), de préférence de 60 à 99%en poids, plus préférentiellement de 70 à 95% en poids. La composition finale correspond notamment au produit cosmétique final commercialisé, à base de sennoside. Par milieu cosmétiquement acceptable, on entend un milieu compatible avec la peau et/ou ses annexes.
L’invention a également pour objet un procédé de soin de la peau et/ou des muqueuses comprenant l’application de la composition selon l’invention ou de la composition finale selon l’invention sur la peau et/ou les muqueuses.
L’invention concerne également l’utilisation d’une composition selon l’invention ou de la composition finale selon l’invention pour le soin de la peau et/ou des muqueuses.
Les exemples qui suivent permettront de mieux comprendre l’invention, sans toutefois présenter un caractère limitatif. Les matières premières sont nommées par leur nom chimique ou INCI. Les quantités indiquées sont en % en poids de matières premières par rapport au poids total de composition (% p/p), sauf mention contraire.
Exemples
Exemple 1 : préparation d ’un e composition selon l’invention et évaluation par rapport à des compositions comparatives
Une composition selon l’invention est comparée avec un contre-exemple.
Mode opératoire
La composition selon l’invention de la Table 1 ci-dessous est préparée comme suit :
Dans un bécher sous agitateur magnétique, on met la sennoside A en poudre puis l’eau, le mélange n’est pas homogène (1èrecolonne).
On ajuste le pH en ajoutant tout d’abord 0.04% en poids en matière active de NaOH (base forte) (2èmecolonne), puis on ajoute encore 0.0053% en poids en matière active de NaOH (soit 0.0453% en poids par rapport au poids total de liquide, 3èmecolonne) : on obtient un liquide de pH = 9.3 (valeur de pH au-delà du pKa4 de la sennoside A).
On laisse un temps sous agitation pour stabiliser le pH.
Puis on ajoute 0.006% en matière active d’acide citrique (acide fort) (4èmecolonne): on obtient une solution parfaitement limpide de pH = 6.2, stable dans le temps et avec un pH conforme pour une application peau (cf table 1).
Dans le cas du contre-exemple :
L’ajustement du pH est extrêmement difficile à réaliser : lorsque le pH est par exemple de 5.8 (i.e. avec 0.035% de NaOH), la sennoside A n’est pas totalement solubilisée (1èrecolonne du contre-exemple). Une variation de pH très faible, par exemple de 0.1 pour obtenir la solubilisation (i.e. avec 0.0403% de NaOH soit un pH de 5.9), ne permet pas la reproductibilité (2èmecolonne du contre-exemple).
Procédé et exemple selon l’invention
(solution aqueuse de sennoside A à 0.5% p/p - montée puis descente de pH)		 Contre-exemple
(mélange aqueux de sennoside A à 0.5% p/p – obtention directe du pH)
Sennoside A 0.5 - - - 0.5 -
NaOH - 0.04% MA 0.0453% MA - 0.035% MA 0.0403% MA
Acide
citrique		 - - - 0.006% MA - -
pH 4.3 6.0 9.3 6.2 5.8 5.9
Observations Insoluble
Jaune opaque		 Partiellement soluble, mais pas limpide Modification de la couleur (plus rouge).
Partiellement
Soluble mais pas parfaitement limpide		 Parfaitement limpide Trouble de couleur toujours jaune pale Limpide transparent mais non reproductible
Remarque L’ajustement du pH se fait facilement et est reproductible. L’ajustement du pH est extrêmement difficile à réaliser : lorsque le pH est par exemple de 5.8, la sennoside A n’est pas totalement solubilisée. Une variation de pH très faible, i.e.de 0.1 pour obtenir la solubilisation, ne permet pas la reproductibilité.
MA = matière active
Dans l’exemple selon l’invention, on peut observer que la sennoside A est dispersée dans l’eau à un pH natif qui fluctue entre 4.3 et 4.5. La solution est jaune opaque.
Lorsqu’on augmente le pH entre 8 et 10, la couleur devient marron rouge, et la solution devient plus transparente mais pas parfaitement limpide. Lorsqu’on redescend le pH, la solution devient limpide-transparente, conforme aux attentes.
Dans le contre-exemple, lorsque le pH est ajusté directement du pH natif à pH proche de 6.0, la solution de sennoside A obtenue est limpide, mais cette étape est très incertaine et non reproductible d’un essai à l’autre.
La marge de solubilité est très variable : on peut avoir une solubilisation parfaite à pH = 5.9, mais trouble à pH = 5.8. La marge d’erreur de mesure du pH étant de +/- 0.3, cette voie de solubilisation en direct n’est pas fiable.
On peut donc conclure que la solubilisation de la sennoside A doit passer par une montée puis une descente de pH.
Exemple 2 : préparation d ’une composition selon l’invention sous forme de gel
Une composition selon l’invention sous forme de gel est préparée comme suit :
• on solubilise la sennoside A dans l’eau. On ajoute de la soude jusqu’à pH = 8.0, puis on ajoute de l’acide citrique pour redescendre à pH = 6.2 sous agitation ;
• on ajoute le gel d’AMPS sous agitation rayneri légère, en chauffant à une température inférieure à 55°C pour faciliter le mélange ;
• puis, une fois que le mélange est bien homogène, on ajoute le sodium polyacrylate toujours sous agitation rayneri.
On obtient un gel assez jaune et assez épais.
IN CI Gel selon l’invention (% p/p)
NaOH (soude) 0,0453
Eau Qsp 100
AMMONIUM POLYACRYLOYLDIMETHYL TAURATE
(AMPS)		 1,5
Polyacrylate de sodium
(Cosmedia SP)		 0,5
(=0,45% MA)
Acide citrique 0,006
SENNOSIDE A 0,5
Contrôles T24h : pH = 5.8
M3: 21 poises T0
Stable après 2 mois à 4°C, TA et 45°C
TA = température ambiante (20°C environ)
MA = matière active
La viscosité est mesurée au moyen d’un Rhéomat RM180, mobile 3 (M3). La valeur est relevée après 30 secondes (T0) et 10 minutes.
CONCLUSION
On sait qu’une solution de sennoside A est totalement insoluble dans l’eau à pH natif.
On peut obtenir une solubilité parfaite et stable dans le temps de la sennoside A à 0.5% en faisant varier le pH de cette solution. A un pH de 5.5 à 7.0, la solution de sennoside A est limpide et stable dans le temps. Cependant, pour obtenir cette solubilité, il faut passer par une montée puis une descente de pH, pour atteindre des valeurs au-delà du pKa4 puis diminuer le pH entre 5.5 et 7.0.
L’obtention d’une solution de sennoside A en passant directement à un pH = 6.0 n’est pas reproductible et difficile pour une montée en échelle.

Claims (15)

  1. Procédé de préparation d’une composition cosmétique comprenant les étapes suivantes:
    (i) le mélange d’au moins un composé de formule (I) ou l’un de ses isomères optiques, isomères cis-trans, tautomères ou l’un de ses sels notamment de base organique ou minérale ou ses solvates tels que les hydrates, avec de l’eau :
    (I)
    dans laquelle :
    - R’ et R’’ sont identiques ou différents, de préférence identiques, et représentent un H ou un monosaccharide ou un polysaccharide comportant jusqu’à 20 unités sucre, de préférence jusqu’à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou polysaccharide pouvant être substitué par un groupement hydroxyle obligatoirement libre, et éventuellement une ou plusieurs fonction(s) amine(s) éventuellement protégée(s), et ledit monosaccharide ou polysaccharide étant éventuellement substitué sur son groupement -CH2OH par un groupement –C(O)-CO2H ;
    - R représente H ou -C-(O)-O-R1ou -Alk-X-R1, de préférence -C-(O)-O-R1ou Alk-O-R1,
    avec X étant O, S ou -NR1, de préférence O ; R1 étant H ou une chaine hydrocarbonée saturée ou insaturée, de préférence saturée en C1-C6, plus préférentiellement R1 correspond à H, et Alk correspond à un groupe alkylène en C1-C6, de préférence -CH2-,
    (ii) l’ajout d’au moins une base forte dans le mélange obtenu en (i), jusqu’à obtenir un pH supérieur au pKa le plus élevé du composé de formule (I) ou l’un de ses isomères optiques, isomères cis-trans, tautomères ou l’un de ses sels ou ses solvates ; puis
    (iii) l’ajout d’au moins un acide dans le mélange obtenu en (ii), jusqu’à obtenir une composition présentant un pH compris entre 5.5 et 7.0.
  2. Procédé selon la revendication 1, dans lequel la quantité de base forte ajoutée au mélange obtenu en (i) est comprise, en matière active, entre 0,01% et 1% en poids par rapport au poids total de mélange (i), de préférence entre 0,02% et 1% en poids, de préférence entre 0,03% et 0,6% en poids.
  3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, dans lequel la quantité d’acide ajoutée au mélange obtenu en (ii) est comprise, en matière active, entre 0,001% et 0,1% en poids par rapport au poids total de mélange (ii), de préférence entre 0,001% et 0,01% en poids, de préférence entre 0,003% et 0,008 en poids.
  4. Procédé selon l’une des revendications précédentes, dans lequel le composé de formule (I) est tel que R’ et R’’ sont identiques et représentent un monosaccharide choisi parmi le D-glucose, le D-galactose, le D-mannose, le D-xylose, le D-lyxose, le L-fucose, le L-arabinose, le L-rhamnose, l'acide D-glucuronique, l'acide D-galacturonique, l'acide D-iduronique, la N-acétyl-D-glucosamine et la N-acétyl-D-galactosamine, de préférence choisi parmi le D-glucose, le L-rhamnose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine et le L-fucose, et plus préférentiellement le D-glucose ; de préférence le composé de formule (I) ou l’un de ses isomères optiques, isomères cis-trans, tautomères ou l’un de ses sels notamment de base organique ou minérale ou l’un de ses solvates tels que les hydrates, est choisi parmi les sennosides A, B, C, D, E et F, préférentiellement il est choisi parmi les sennosides A et B.
  5. Procédé selon l’une des revendications précédentes, dans lequel le composé de formule (I) est la sennoside A ou l’un de ses sels.
  6. Procédé selon l’une des revendications précédentes, dans lequel la composition qui comprend entre 0,1 et 10% en poids de composé de formule (I) par rapport au poids total de la composition, de préférence entre 0,2 et 5% en poids, de préférence entre 0,3 et 3% en poids, de préférence entre 0,4 et 1% en poids.
  7. Procédé selon l’une des revendications précédentes, dans lequel la base forte est minérale ou organique, de préférence choisie parmi les hydroxydes de métal alcalin ou alcalino-terreux, de préférence parmi l’hydroxyde de sodium, l’hydroxyde de potassium et l’hydroxyde de calcium.
  8. Procédé selon l’une des revendications précédentes, dans lequel l’acide est un acide organique, de préférence un acide (poly)(hydroxy) (C1-C6) alkyl (poly)carboxylique, de préférence un alpha hydroxy acide, de préférence choisi parmi l'acide citrique, l'acide lactique, l'acide méthyllactique, l'acide glucuronique, l'acide glycolique, l'acide pyruvique, l'acide 2-hydroxy-butanoïque, l'acide 2-hydroxypentanoïque, l'acide 2-hydroxyhexanoïque, l'acide 2-hydroxyheptanoïque, l'acide 2-hydroxyoctanoïque, l'acide 2-hydroxy-nonanoïque, l'acide 2-hydroxydécanoïque, l'acide 2-hydroxyundécanoïque, l'acide 2-hydroxydodécanoïque, l'acide 2-hydroxytétradécanoïque, l'acide 2-hydroxy-hexadécanoïque, l'acide 2-hydroxyoctadécanoïque, l'acide 2-hydroxytétra-cosanoïque, l'acide 2-hydroxyeïcosanoïque, l'acide mandélique, l'acide phényllactique, l'acide gluconique, l'acide galacturonique, l'acide aleuritique, l'acide ribonique, l'acide tartronique, l'acide tartrique, l'acide malique, l'acide fumarique, leurs sels et leurs mélanges ; de préférence l'acide est choisi parmi l'acide citrique, l'acide lactique, l'acide malique, l'acide tartrique et leurs sels.
  9. Procédé selon l’une des revendications précédentes, dans lequel la composition comprend au moins 30% en poids d’eau par rapport au poids total de la composition, de préférence au moins 50% en poids, de préférence au moins 60% en poids, de préférence au moins 70% en poids.
  10. Procédé selon l’une des revendications précédentes, dans lequel la composition comprend au moins un agent gélifiant hydrophile, de préférence l’agent gélifiant hydrophile est choisi parmi les homo- et copolymères d'acide acrylique non superabsorbants au moins partiellement neutralisés, les homo- et copolymères d’acide 2-acrylamido-2-methyl propane sulfonique ou l’un de ses sels, et leurs mélanges.
  11. Composition susceptible d’être obtenue par le procédé selon l’une des revendications 1 à 10.
  12. Composition cosmétique comprenant, de préférence consistant en :
    1. au moins un composé de formule (I) ou l’un de ses isomères optiques, isomères cis-trans, tautomères ou l’un de ses sels notamment de base organique ou minérale ou ses solvates tels que les hydrates, de préférence la sennoside A ou l’un de ses sels,
    2. au moins une base forte, de préférence au moins une base forte minérale,
    3. au moins un acide, de préférence au moins un acide organique, et
    4. de l’eau,
    ladite composition présentant un pH compris entre 5.5 et 7.0.
  13. Composition cosmétique finale comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins 50% en poids, de préférence de 60 à 99% en poids, plus préférentiellement de 70 à 95% en poids par rapport au poids total de la composition d’une composition selon l’une des revendications 11 ou 12.
  14. Procédé de soin de la peau et/ou des muqueuses comprenant l’application de la composition selon l’une des revendications 11, 12 ou 13 sur la peau et/ou les muqueuses.
  15. Utilisation d’une composition selon l’une des revendications 11, 12 ou 13 pour le soin de la peau et/ou des muqueuses.
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