FR3157203A1 - Composition à base de robinine, de solvants hydrophiles et d’eau - Google Patents

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Abstract

Composition à base de r obinine, de solvants hydrophiles et d’eau La présente invention concerne une composition cosmétique comprenant : (a) au moins un composé de formule (I), ou l’un de ses isomères optiques, ses isomères cis-trans (tel qu'un anomère alpha ou bêta), tautomères, ou l’un de ses sels ou hydrates, (b) un mélange d’au moins deux solvants hydrophiles, le mélange présentant un ∆δ avec le composé de formule (I) ou l’un de ses isomères optiques, ses isomères cis-trans (tel qu'un anomère alpha ou bêta), tautomères, ou l’un de ses sels ou hydrates compris entre 13 et 16; et (c) de l’eau, le ratio pondéral solvant : eau étant supérieur ou égal à 60 : 40. Elle se rapporte aussi à un procédé de soin de la peau et/ou des muqueuses comprenant l’application de la composition selon l’invention sur la peau et/ou les muqueuses. Figure pour l'abrégé : néant

Description

Composition à base de robinine, de solvants hydrophiles et d’eau
La présente invention concerne une composition cosmétique comprenant :
(a) au moins un composé de formule (I) tel que défini ci-après, ou l’un de ses isomères optiques, ses isomères cis-trans (tel qu'un anomère alpha ou bêta), tautomères, ou l’un de ses sels ou hydrates,
(b) un mélange d’au moins deux solvants hydrophiles, le mélange présentant un ∆δ avec le composé de formule (I) ou l’un de ses isomères optiques, ses isomères cis-trans (tel qu'un anomère alpha ou bêta), tautomères, ou l’un de ses sels ou hydrates compris entre 13 et 16; et
(c) de l’eau,
le ratio pondéral solvants : eau étant supérieur ou égal à 60 : 40.
La peau humaine est constituée de deux compartiments, à savoir un compartiment profond, le derme et un compartiment superficiel, l'épiderme. L'épiderme est en contact avec l'environnement extérieur, et il a notamment pour rôle de protéger l'organisme de la déshydratation et des agressions notamment extérieures, chimiques ou mécaniques.
Il existe toujours un besoin pour de nouvelles compositions cosmétiques présentant des propriétés intéressantes, notamment sur la peau.
La robinine est un actif intéressant dans ce but. En effet, ce type d’actifs est connu en cosmétique, par exemple de la demande EP4171476.
Cependant, la robinine est soluble dans certains solvants comme des alcools chauds, mais n’est pas soluble dans l’eau à température ambiante. Elle ne permet donc pas, en tant que telle, la formulation de compositions cosmétiques stables et applicables sur la peau.
Le formulateur est donc à la recherche de compositions comprenant la robinine qui soient stables et applicables notamment par voie topique (i.e. sur la peau et/ou les muqueuses).
De telles compositions doivent en outre comprendre une certaine quantité d’eau, afin de pouvoir formuler la robinine dans une large gamme de supports cosmétiques incluant des gels ou des émulsions.
Dans ce contexte, les inventeurs ont découvert de manière surprenante que des solvants particuliers permettent la solubilisation de la robinine.
De plus, il a été découvert que l’addition d’eau à ces solvants permet de favoriser la solubilisation de la robinine, alors que celle-ci n’est pourtant pas soluble dans l’eau.
L’invention a donc pour but de fournir une composition cosmétique répondant à ces problématiques.
Ainsi, la présente invention concerne une composition cosmétique comprenant :
(a) au moins un composé de formule (I), ou l’un de ses isomères optiques, ses isomères cis-trans (tel qu'un anomère alpha ou bêta), tautomères, ou l’un de ses sels ou hydrates :
(I)
dans laquelle :
- R’ et R’’, identiques ou différents, de préférence différents, représentent un hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle par exemple choisi parmi méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle et isobutyle, de préférence un méthyle, ou un monosaccharide ou un polysaccharide comportant jusqu’à 20 unités sucre, de préférence jusqu’à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou polysaccharide étant éventuellement substitué par un groupement hydroxyle obligatoirement libre, et/ou éventuellement substitué par une ou plusieurs fonction(s) amine(s) éventuellement protégée(s), ledit monosaccharide ou polysaccharide étant éventuellement substitué sur son groupement -CH2OH par un groupement –C(O)-CO2H, et ledit monosaccharide ou polysaccharide étant éventuellement substitué sur un ou plusieurs de ses groupements hydroxy par un groupement (C1-C4)acyle, de préférence un groupe acétyle, ou par un fragment hydroxycinnamyle, choisi parmi coumaroyl, caféoyl, feruloyl et sinapoyl ;
- R’’’ et R’’’’, identiques ou différents, représentent un hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle par exemple choisi parmi méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle et isobutyle, de préférence un méthyle,
étant entendu que R’, R’’, R’’’ et R’’’’ ne représentent pas H en même temps,
(b) un mélange d’au moins deux solvants hydrophiles, le mélange présentant un ∆δ avec le composé de formule (I) ou l’un de ses isomères optiques, ses isomères cis-trans (tel qu'un anomère alpha ou bêta), tautomères, ou l’un de ses sels ou hydrates compris entre 13 et 16 ; et
(c) de l’eau,
le ratio pondéral solvants : eau étant supérieur ou égal à 60 : 40.
De préférence, la présente invention concerne une composition cosmétique consistant en :
(a) au moins un composé de formule (I) telle que définie ci-dessus, ou l’un de ses isomères optiques, ses isomères cis-trans (tel qu'un anomère alpha ou bêta), tautomères, ou l’un de ses sels ou hydrates,
(b) un mélange d’au moins deux solvants hydrophiles, le mélange présentant un ∆δ avec le composé de formule (I) ou l’un de ses isomères optiques, ses isomères cis-trans (tel qu'un anomère alpha ou bêta), tautomères, ou l’un de ses sels ou hydrates compris entre 13 et 16; et
(c) de l’eau,
le ratio pondéral solvants : eau étant supérieur ou égal à 60 : 40.
L’invention a également pour objet un procédé de soin de la peau et/ou des muqueuses comprenant l’application de la composition selon l’invention sur la peau et/ou les muqueuses.
L’invention concerne également l’utilisation d’une composition selon l’invention pour le soin de la peau et/ou des muqueuses.
L’invention concerne également une composition cosmétique finale comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins 50% en poids, de préférence de 60% à 99%, et plus préférentiellement de 70% à 95% par rapport au poids total de la composition d’une composition telle que décrite précédemment (i.e. comprenant les ingrédients a), b) et c)). Cette composition finale correspond notamment au produit cosmétique final commercialisé.
La composition selon l’invention se présente de préférence sous la forme d’une émulsion ou d’un gel.
Au sens de la présente invention, et à moins qu’une indication différente ne soit donnée :
- un radical «sucre» est un radical monosaccharide ou disaccharide. On peut citer comme radical sucre : le sucrose (ou saccharose), le glucose, le galactose, le rhamnose, le galactose, le ribose, le fucose, le maltose, le fructose, le mannose, l'arabinose, le xylose ou le lactose ;
- par «monosaccharide», on entend un sucre mono-osidique comprenant au moins 5 atomes de carbone de formule Cx(H2O)x, avec x étant un entier supérieur ou égal à 5, de préférence x est supérieur ou égal à 6, en particulier x est compris inclusivement entre 5 et 7, de préférence x est 6. Ils peuvent être de configuration D ou L, et d’anomère alpha ou béta, ainsi que l’un de leurs sels ou leurs solvates tels que les hydrates ;
- par «disaccharide», on entend un sucre di-osidique qui est un composé constitué de deux oses liés entre eux par des liaisons O-osidiques, lesdits composés étant constitués de deux monosaccharides (également appelés mono-osidiques) tels que définis précédemment, lesdites unités monosaccharidiques comprenant au moins 5 atomes de carbone, de préférence 6, particulièrement les unités mono-osidiques sont reliées entre elles en 1,4 ou 1,6 en anomère α (alpha) ou β (beta), chaque unité osidique pouvant être de configuration L ou D, ainsi que l’un de ses sels ou ses solvates tels que les hydrates. Un disaccharide est plus particulièrement un polymères formé de deux oses (ou monosaccharides) ayant pour formule générale : -[Cx(H2O)y)]2- ou -[(CH2O)x]2-, avec x étant un entier supérieur ou égal à 5, de préférence x est supérieur ou égal à 6, en particulier x est compris inclusivement entre 5 et 7, de préférence x est 6, et y est un entier qui représente x – 1 ;- par « composition transparente », on entend au sens de la présente invention une composition présentant une valeur de turbidité inférieure à 200 NTU, de préférence inférieure à 150 NTU, de préférence inférieure à 100 NTU. De préférence, la turbidité des compositions est au moins égale à 1 NTU.
Les NTU (unités de turbidité néphélométrique) sont les unités de mesure de la turbidité d'une composition. La mesure de la turbidité est réalisée, par exemple, avec un turbidimètre modèle 2100P de Hach Company, les tubes utilisés pour la mesure étant référencés AR397A cat 24347-06. Les mesures sont effectuées à température ambiante (de 20°C à 25°C).
De préférence, la composition est transparente et présente une valeur de turbidité comprise entre 1 et 200 NTU, de préférence entre 1 et 150 NTU, de préférence inférieure à 100 NTU ;
- par « peau », on entend la peau du visage et/ou du corps, le cuir chevelu ;- par « annexes », on entend les cils, les sourcils, les ongles, et les cheveux, en particulier les cils et les cheveux ;
- dans ce qui va suivre, et à moins d’une autre indication, les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de … à … » ;
- par ailleurs, l’expression «au moins un» utilisée dans la présente description est équivalente à l’expression «un ou plusieurs».
Composé de formule (I)
La composition selon l’invention comprend au moins un composé de formule (I) suivante, ou l’un de ses isomères optiques, ses isomères cis-trans (tel qu'un anomère alpha ou bêta), tautomères, ou l’un de ses sels ou hydrates :
(I)
dans laquelle :
- R’ et R’’, identiques ou différents, de préférence différents, représentent un hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle par exemple choisi parmi méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle et isobutyle, de préférence un méthyle, ou un monosaccharide ou un polysaccharide comportant jusqu’à 20 unités sucre, de préférence jusqu’à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou polysaccharide étant éventuellement substitué par un groupement hydroxyle obligatoirement libre, et/ou éventuellement substitué par une ou plusieurs fonction(s) amine(s) éventuellement protégée(s), ledit monosaccharide ou polysaccharide étant éventuellement substitué sur son groupement -CH2OH par un groupement –C(O)-CO2H, et ledit monosaccharide ou polysaccharide étant éventuellement substitué sur un ou plusieurs de ses groupements hydroxy par un groupement (C1-C4)acyle, de préférence un groupe acétyle, ou par un fragment hydroxycinnamyle, choisi parmi coumaroyl, caféoyl, feruloyl et sinapoyl ;
- R’’’ et R’’’’, identiques ou différents, représentent un hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle par exemple choisi parmi méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle et isobutyle, de préférence un méthyle,
étant entendu que R’, R’’, R’’’ et R’’’’ ne représentent pas H en même temps.
Avantageusement, R’ et R’’, identiques ou différents, de préférence différents, représentent un monosaccharide ou un polysaccharide contenant jusqu'à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou polysaccharide présentant au moins une fonction hydroxyle obligatoirement libre et/ou éventuellement une ou plusieurs fonctions amine(s) obligatoirement protégée(s).
Avantageusement, le monosaccharide est choisi parmi le D-glucose, le D-allose, le D-galactose, le D-mannose, le D-xylose, le D-lyxose, le L-fucose, le L-arabinose, le L-rhamnose, l'acide D-glucuronique, l'acide D-galacturonique, l'acide D-iduronique, la N-acétyl-D-glucosamine, la N-acétyl-D-galactosamine et désigne avantageusement le D-glucose, le L-rhamnose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, et plus préférentiellement le L-rhamnose.
Avantageusement, le polysaccharide contenant jusqu'à 6 unités sucre est choisi parmi le D-maltose, le D-lactose, le D-cellobiose, le D-maltotriose, un disaccharide associant un acide uronique choisi parmi l'acide D-iduronique ou l'acide D-glucuronique avec une hexosamine choisie parmi la D-galactosamine, la D-glucosamine, la N-acétyl-D-galactosamine, la N-acétyl-D-glucosamine, un disaccharide associant le L-rhamnose et le D-galactose, un oligosaccharide contenant au moins un xylose qui peut être avantageusement choisi parmi le xylobiose, le méthyl-β-xylobioside, le xylotriose, le xylotétraose, le xylopentaose et le xylohexaose et notamment le xylobiose qui est composé de deux molécules de xylose liées par une liaison 1-4.
Plus préférentiellement, R’ et R’’ sont différents et représentent un monosaccharide ou un polysaccharide choisi parmi le D-glucose, le D-allose, le D-xylose, le L-fucose, le L-rhamnose, le D-galactose, et le D-maltose, de préférence le L-Rhamnose et le D-galactose sous forme monosaccharidique ou disaccharidique. Plus préférentiellement R’ représente un monosaccharide tel que le L-Rhamnose et R’’ représente un disaccharide tel qu’un disaccharide associant le L-Rhamnose et le D-galactose.
De préférence, R’’’ et R’’’’ représentent un hydrogène.
Le monosaccharide et/ou le polysaccharide de R’ et/ou R’’ peuvent être substitués sur un ou plusieurs résidu(s) hydroxyméthyl par un groupement -C(O)-COOH.
Le sel du composé de formule (I) peut être un sel de métal alcalin ou alcalino-terreux, de préférence un sel de calcium, de magnésium, de sodium ou de potassium.
De préférence, le composé de formule (I) ou l’un de ses isomères optiques, ses isomères cis-trans (tel qu'un anomère alpha ou bêta), tautomères, ou l’un de ses sels ou hydrates est choisi parmi la robinine et ses sels.
Le composé de formule (I) ou son isomère optique, ou son isomère cis-trans (tel qu'un anomère alpha ou bêta), ou son tautomère, ou son sel, ou son hydrate, de préférence la robine ou l'un de ses sels, est présent sous forme solubilisée dans la composition. Par "sous forme solubilisée", on entend que le composé ne forme pas de cristaux visibles à l'œil nu dans la composition.
La robinine (C33H40O19) (ou Kaempferol-3-o-gal-rham-7-o-rham, ou 3-[[6-o-(6-deoxy-α-l-mannopyranosyl)-β-d-galactopyranosyl]oxy]-7-[(6-deoxy-α-l-mannopyranosyl)oxy]-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4h-1-benzopyran-4-one ; nom IUPAC 4′,5-Dihydroxy-3-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-galactopyranosyloxy]-7-(α-L-rhamnopyranosyloxy)flavone) est le composé de formule (II) suivante :
(II)
La robinine peut exister sous deux formes d’anomères α et β.
Le composé de formule (I) est l’anomère β de la robinine.
La robinine peut aussi se présenter sous forme de sel.
De préférence, la composition selon l’invention comprend de la robinine ou l’un de ses sels sous forme β. De préférence, le composé de formule (I) ou l’un de ses isomères optiques, ses isomères cis-trans (tel qu'un anomère alpha ou bêta), tautomères, ou l’un de ses sels ou hydrates est choisi parmi la robinine et ses sels sous forme β.
La robinine est une molécule dérivée du kaempférol. C’est un flavone qui se présente sous forme d’une poudre jaune-orange. Cette molécule est par exemple présente dans les feuilles et les graines du robinier faux-acacia (Robinia pseudoacacia).
De préférence, la robinine ou l’un de ses sels est sous forme β.
La robinine est par exemple commercialisée par INTERCHIM sous le nom NAVQU®, ou bien par SIGMA sous le nom Robinin®.
De préférence, la composition comprend entre 0,1 et 10 % en poids de composé de formule (I) ou l’un de ses isomères optiques, ses isomères cis-trans (tel qu'un anomère alpha ou bêta), tautomères, ou l’un de ses sels ou hydrates, de préférence de robinine ou l’un de ses sels par rapport au poids total de la composition, de préférence entre 0,1 et 5% en poids, de préférence entre 0,1 et 4% en poids, de préférence entre 0,1 et 3% en poids, de préférence entre 0,4 et 2% en poids.
Solvants hydrophiles
La composition selon l’invention comprend également un mélange d’au moins deux solvants hydrophiles, le mélange présentant un ∆δ avec le composé de formule (I) ou l’un de ses isomères optiques, ses isomères cis-trans (tel qu'un anomère alpha ou bêta), tautomères, ou l’un de ses sels ou hydrates (de préférence avec la robinine) compris entre 13 et 16, de préférence entre 13,5 et 15.
Les solvants hydrophiles sont choisis parmi les solvants organiques solubles dans l’eau à 25°C. Le mélange de solvants hydrophiles selon l’invention (b) est un mélange présentant un ∆δ avec le composé de formule (I) ou l’un de ses isomères optiques, ses isomères cis-trans (tel qu'un anomère alpha ou bêta), tautomères, ou l’un de ses sels ou hydrates, de préférence avec la robinine, compris entre 13 et 16, de préférence entre 13,5 et 15.
Le principe de la sphère de solubilité d’Hansen est simple, il est basé sur le paramètre de Hildebrand :
Le paramètre de solubilité totale δ est la résultante de la contribution de δD, δP et δH:
avec δ : paramètre de solubilité de Hildebrand (MPa1/2), et δD, δP et δH: paramètres de solubilité de Hansen (MPa1/2).
Le principe de la théorie de Hansen reste le même que celui des mélanges de Hildebrand : plus les paramètres de solubilité sont proches et plus les composés sont solubles. En considérant les paramètres de Hansen, la différence (distance en terme de solubilité) entre un composé C et un solvant S s’exprime de la façon suivante :
où ∆δ est la distance entre C et S en termes de solubilité.
En représentant cette équation dans le repère (O, δD, δP ,δH) de Hansen, on obtient une ellipsoïde dite « sphère de solubilité de Hansen ». Le rayon de celle-ci, R, représente la limite de solubilité du composé C dont les coordonnées sont bien sûr celles du centre de la sphère.
Tous les solvants dont les coordonnées seront situées à l’intérieur de la sphère seront de bons solvants, et tous les solvants qui seront situés à l’extérieur de la sphère seront considérés comme étant des non solvants ou des mauvais solvants. Ainsi, dans le cas où ∆δ est inférieur à R, le solvant S est un bon solvant du composé C à une concentration inférieure ou égale à celle mesurée. Dans le cas contraire, le solvant S est un mauvais solvant du composé C à la concentration égale à celle mesurée. En règle générale, plus la distance est courte, plus l’affinité entre les deux est meilleure, et donc plus la probabilité d’avoir un bon solvant est importante. Néanmoins, un mélange de solvants dont la valeur de ∆δ est supérieure à R de chacun des solvants peut conduire à un mélange de ∆δ inférieur à R permettant de solubiliser la robinine.
La robinine a les paramètres de solubilité de Hansen suivants : δD= 16, δP = 23 et δH= 19.
Le mélange de solvants hydrophiles selon l’invention est un mélange présentant un ∆δ avec le composé de formule (I) ou l’un de ses isomères optiques, ses isomères cis-trans (tel qu'un anomère alpha ou bêta), tautomères, ou l’un de ses sels ou hydrates, compris entre 13 et 16, de préférence entre 13,5 et 15.
Avantageusement, le mélange de solvants hydrophiles selon l’invention est un mélange présentant un ∆δ avec la robinine compris entre 13 et 16, de préférence entre 13,5 et 15.
De préférence, le solvant hydrophile est choisi parmi les alcools, les polyols et leurs mélanges.
Parmi les alcools, on peut citer les alcools en C1-C10, plus préférentiellement en C1-C5, tels que l'éthanol, l'isopropanol, le propanol et le butanol. De préférence, l’alcool est l’éthanol.
Le polyol est de préférence choisi parmi les polyols ayant de 2 à 20 atomes de carbone, plus préférentiellement de 2 à 6 atomes de carbone. De préférence, le polyol est choisi parmi le glycérol, le propylène glycol, le butylène glycol, le 1,3-propanediol, le pentylène glycol et les polyéthylène glycols ayant de 2 à 10 motifs d’oxyde d’éthylène. Le polyéthylène glycol ayant de 2 à 10 motifs d’oxyde d’éthylène est de préférence choisi parmi le PEG-6, le PEG-8 et leurs mélanges.
De préférence, le solvant hydrophile est choisi parmi les alcools en C1-C10, plus préférentiellement parmi l'éthanol, le glycérol, le propylène glycol, le butylène glycol, le 1,3-propanediol, le pentylène glycol, le PEG-6, le PEG-8 et leurs mélanges.
De préférence, le mélange de solvants hydrophiles selon l’invention est un mélange d’au moins deux polyols, de préférence d’au moins trois polyols, de préférence d’au moins quatre polyols.
De préférence, le mélange de solvants hydrophiles selon l’invention est un mélange d’au moins du propylène glycol, du 1,3-propanediol et du pentylène glycol.
De préférence, le mélange de solvants hydrophiles selon l’invention comprend également du glycérol et/ou dipropylène glycol.
De préférence, le mélange de solvants hydrophiles selon l’invention est un mélange d’au moins du propylène glycol, du 1,3-propanediol, du pentylène glycol et du dipropylène glycol.
De préférence, le mélange de solvants hydrophiles selon l’invention est un mélange de glycérol, de propylène glycol, de 1,3-propanediol et de pentylène glycol, dans un ratio pondéral (glycérol : propylène glycol : 1,3-propanediol : pentylène glycol) compris entre 40-45 : 8-12 : 3-7 : 2-4. De préférence, le mélange de solvants hydrophiles selon l’invention est un mélange de glycérol, de propylène glycol, de 1,3-propanediol et de pentylène glycol, dans un ratio pondéral (glycérol : propylène glycol : 1,3-propanediol : pentylène glycol) égal à 42 : 10 : 5 : 3.
La présente invention se rapporte également à une composition cosmétique comprenant, de préférence consistant en :
(a) au moins un composé de formule (I) ou l’un de ses isomères optiques, ses isomères cis-trans (tel qu'un anomère alpha ou bêta), tautomères, ou l’un de ses sels ou hydrates,
(b) un mélange de glycérol, de propylène glycol, de 1,3-propanediol et de pentylène glycol, de préférence dans un ratio pondéral (glycérol : propylène glycol : 1,3-propanediol : pentylène glycol) compris entre 40-45 : 8-12 : 3-7 : 2-4. De préférence, le mélange de solvants hydrophiles est un mélange de glycérol, de propylène glycol, de 1,3-propanediol et de pentylène glycol, dans un ratio pondéral (glycérol : propylène glycol : 1,3-propanediol : pentylène glycol) égal à 42 : 10 : 5 : 3, et
(c) de l’eau,
le ratio pondéral solvants : eau étant supérieur ou égal à 60 : 40.
De préférence, le mélange de solvants hydrophiles selon l’invention est un mélange de glycérol, de propylène glycol, de 1,3-propanediol, de pentylène glycol et de dipropylène glycol, dans un ratio pondéral (glycérol : propylène glycol : 1,3-propanediol : pentylène glycol : dipropylène glycol) compris entre 40-45 : 8-12 : 3-7 : 2-4 : 23-26. De préférence, le mélange de solvants hydrophiles selon l’invention est un mélange de glycérol, de propylène glycol, de 1,3-propanediol, de pentylène glycol et de dipropylène glycol, dans un ratio pondéral (glycérol : propylène glycol : 1,3-propanediol : pentylène glycol : dipropylène glycol) compris entre 42 : 10 : 5 : 3 : 24,5.
La présente invention se rapporte également à une composition cosmétique comprenant, de préférence consistant en :
(a) au moins un composé de formule (I) ou l’un de ses isomères optiques, ses isomères cis-trans (tel qu'un anomère alpha ou bêta), tautomères, ou l’un de ses sels ou hydrates,
(b) un mélange de glycérol, de propylène glycol, de 1,3-propanediol, de pentylène glycol et de dipropylène glycol, de préférence dans un ratio pondéral (glycérol : propylène glycol : 1,3-propanediol : pentylène glycol : dipropylène glycol) compris entre 40-45 : 8-12 : 3-7 : 2-4 : 23-26. De préférence, le mélange de solvants hydrophiles est un mélange de glycérol, de propylène glycol, de 1,3-propanediol, de pentylène glycol et de dipropylène glycol, dans un ratio pondéral (glycérol : propylène glycol : 1,3-propanediol : pentylène glycol : dipropylène glycol) compris entre 42 : 10 : 5 : 3 : 24,5, et
(c) de l’eau,
le ratio pondéral solvants : eau étant supérieur ou égal à 60 : 40.
De préférence, le mélange de solvants hydrophiles selon l’invention est un mélange de propylène glycol, de 1,3-propanediol, de pentylène glycol et de dipropylène glycol, dans un ratio pondéral (propylène glycol : 1,3-propanediol : pentylène glycol : dipropylène glycol) compris entre 8-12 : 3-7 : 2-4 : 23-26. De préférence le mélange de solvants hydrophiles est un mélange de propylène glycol, de 1,3-propanediol, de pentylène glycol et de dipropylène glycol, dans un ratio pondéral (propylène glycol : 1,3-propanediol : pentylène glycol : dipropylène glycol) compris entre 10 : 5 : 3 : 24,5.
La présente invention se rapporte également à une composition cosmétique comprenant, de préférence consistant en :
(a) au moins un composé de formule (I) ou l’un de ses isomères optiques, ses isomères cis-trans (tel qu'un anomère alpha ou bêta), tautomères, ou l’un de ses sels ou hydrates,
(b) un mélange de propylène glycol, de 1,3-propanediol, de pentylène glycol et de dipropylène glycol, dans un ratio pondéral (propylène glycol : 1,3-propanediol : pentylène glycol : dipropylène glycol) compris entre 8-12 : 3-7 : 2-4 : 23-26. De préférence le mélange de solvants hydrophiles est un mélange de propylène glycol, de 1,3-propanediol, de pentylène glycol et de dipropylène glycol, dans un ratio pondéral (propylène glycol : 1,3-propanediol : pentylène glycol : dipropylène glycol) compris entre 10 : 5 : 3 : 24,5, et
(c) de l’eau,
le ratio pondéral solvants : eau étant supérieur ou égal à 60 : 40.
Selon un mode de réalisation, la composition comprend au moins 40% en poids par rapport au poids total de la composition de mélange d’au moins deux solvants hydrophiles, de préférence d’au moins 50% en poids, de préférence d’au moins 60% en poids, le mélange présentant un ∆δ avec le composé de formule (I) ou l’un de ses isomères optiques, ses isomères cis-trans (tel qu'un anomère alpha ou bêta), tautomères, ou l’un de ses sels ou hydrates, de préférence avec la robinine, compris entre 13 et 16, de préférence entre 13,5 et 15.
Eau
La composition selon l’invention comprend de l’eau.
L'eau utilisée peut être de l'eau déminéralisée stérile et/ou une eau florale telle que de l'eau de rose, de l'eau de bleuet, de l'eau de camomille ou de l'eau de tilleul, et/ou une eau thermale ou minérale naturelle telle que l'eau de VITTEL, l'eau de LUCAS ou l'eau de LA ROCHE POSAY.
La composition comprend de préférence au moins 1% en poids d’eau par rapport au poids total de la composition, de préférence au moins 5% en poids, de préférence au moins 9% en poids.
La composition comprend de préférence au plus 50% en poids d’eau par rapport au poids total de la composition, de préférence au plus 45% en poids, de préférence au plus 40% en poids, de préférence au plus 20% en poids, de préférence au plus 10% en poids.
De préférence, le ratio pondéral entre le mélange de solvants hydrophiles et l’eau (i.e. ratio pondéral solvants : eau) est compris entre 99:1 et 60:40, de préférence entre 98:2 et 70:30, de préférence entre 95:5 et 80:20.
La composition selon l'invention peut contenir également des ingrédients habituels dans le domaine cosmétique, tels que les conservateurs, les parfums, les charges, les huiles, les cires, les corps gras pâteux, les filtres de protection solaire ou filtres UV, les absorbeurs d'odeur, les matières colorantes, les agents basiques, les acides, les séquestrants ou les actifs.
Les quantités de ces différents ingrédients sont celles classiquement utilisées dans le domaine considéré, et par exemple de 0,01 à 20 % du poids total de la composition. Ces ingrédients, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse et/ou dans la phase aqueuse.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels composés à ajouter à la composition selon l'invention et leurs quantités de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'addition envisagée.
La composition conforme à l’invention peut être obtenue de manière classique par l’homme du métier.
L’invention concerne également une composition cosmétique finale comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins 50% en poids, de préférence de 60% à 99%, et plus préférentiellement de 70% à 95% par rapport au poids total de la composition d’une composition telle que décrite précédemment (i.e. comprenant les ingrédients a), b) et c)). Cette composition finale correspond notamment au produit cosmétique final commercialisé à base de robinine. Par milieu cosmétiquement acceptable, on entend un milieu compatible avec la peau et/ou ses annexes.
L’invention a également pour objet un procédé de soin de la peau et/ou des muqueuses comprenant l’application de la composition selon l’invention ou de la composition finale selon l’invention sur la peau et/ou les muqueuses.
L’invention a également pour objet l’utilisation d’une composition selon l’invention ou de la composition finale selon l’invention pour le soin de la peau et/ou des muqueuses.
Les exemples qui suivent permettront de mieux comprendre l’invention, sans toutefois présenter un caractère limitatif. Les matières premières sont nommées par leur nom chimique ou INCI. Les quantités indiquées sont en % en poids de matières premières par rapport au poids total de composition (% p/p), sauf mention contraire.
Exemples
Exemple 1 : préparation de compositions hors invention avec de l’eau
Les compositions du tableau 1 ont été préparées selon le protocole suivant :
On ajoute la robinine par saupoudrage dans l’eau sous agitation magnétique ou sous Rayneri.
Solvant Robinine à 0,50% p/p Robinine à 1% p/p Robinine à 1,50% p/p Robinine à 2% p/p Robinine à 2,50% p/p Robinine à 3% p/p
Eau insoluble insoluble insoluble insoluble insoluble insoluble
Les résultats montrent que l’eau ne permet pas la solubilisation de robinine, notamment de 0,5% à 3% en poids.
Exemple 2 : Préparations d e composition s selon l’invention et comparaison avec des compositions comparatives
Les compositions selon l’invention B à E et les compositions comparatives F*, G* et H* sont préparées, à partir d’un mélange de 0,5% en poids par rapport au poids total de composition de robinine, d’eau et du mélange 3 de solvants décrit ci-dessous, dans les ratios en poids suivants :
Le mélange 3 est le mélange de propylène glycol, 1,3-propanediol, pentylène glycol et dipropylène glycol, dans un ratio pondéral (propylène glycol : 1,3-propanediol : pentylène glycol : dipropylène glycol) égal à 10 : 5 : 3 : 24,5.
C e mélange 3 est un mélange présentant un ∆δ avec la robinine égal à 1 3,5 .
Compositions B C D E F* G* H*
Robinine 0,5% 0,5% 0,5% 0,5% 0,5% 0,5% 0,5%
Mélange 3 de solvants Mélange comprenant, pour 100% en poids de mélange : 23,53% de propylène glycol, 11,76% de 1,3-propanediol, 7,06% de pentylène glycol et 57,65% de dipropylène glycol
Ratio pondéral (mélange 3 : eau) 90:10
 80:20 70:30 60:40 50:50 40:60 30:70
Aspect à 1 jour Transparent Transparent Transparent Transparent Transparent Transparent Trouble
Aspect à 7 jours Transparent
 Transparent Transparent Transparent Trouble Trouble Trouble
Les résultats montrent que le mélange de solvants selon l’invention permet de solubiliser 0,5% de robinine dans une composition comprenant jusqu’à 40% d’eau.
De plus, une composition 3A selon l’invention et une composition comparative C3* sont préparées, à partir du mélange 3 de solvants (i.e. mélange de propylène glycol, 1,3-propanediol, pentylène glycol et dipropylène glycol, dans un ratio pondéral (propylène glycol : 1,3-propanediol : pentylène glycol : dipropylène glycol) d’environ 10 : 5 : 3 : 24,5) et de 2% de robinine :
La composition 3A selon l’invention, comprenant un ratio pondéral (mélange 3 : eau) de 90 : 10, permet la solubilisation jusqu’à 2% en poids de robinine, contrairement au mélange de solvants seul, sans eau, qui ne permet pas la solubilisation de 2% en poids de robinine.
On constate que l’ajout d’eau dans le mélange de solvants hydrophiles permet d’améliorer la solubilité de la robinine dans la composition, alors que l’eau, quand elle est utilisée seule, ne solubilise pas la robinine.

Claims (15)

  1. Composition cosmétique comprenant :
    (a) au moins un composé de formule (I), ou l’un de ses isomères optiques, ses isomères cis-trans (tel qu'un anomère alpha ou bêta), tautomères, ou l’un de ses sels ou hydrates :
    (I)
    dans laquelle :
    - R’ et R’’, identiques ou différents, représentent un hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle par exemple choisi parmi méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle et isobutyle, de préférence un méthyle, ou un monosaccharide ou un polysaccharide comportant jusqu’à 20 unités sucre, de préférence jusqu’à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou polysaccharide étant éventuellement substitué par un groupement hydroxyle obligatoirement libre, et/ou éventuellement substitué par une ou plusieurs fonction(s) amine(s) éventuellement protégée(s), ledit monosaccharide ou polysaccharide étant éventuellement substitué sur son groupement -CH2OH par un groupement –C(O)-CO2H, et ledit monosaccharide ou polysaccharide étant éventuellement substitué sur un ou plusieurs de ses groupements hydroxy par un groupement (C1-C4)acyle, de préférence un groupe acétyle, ou par un fragment hydroxycinnamyle, choisi parmi coumaroyl, caféoyl, feruloyl et sinapoyl ;
    - R’’’ et R’’’’, identiques ou différents, représentent un hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle par exemple choisi parmi méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle et isobutyle, de préférence un méthyle,
    étant entendu que R’, R’’, R’’’ et R’’’’ ne représentent pas H en même temps,
    (b) un mélange d’au moins deux solvants hydrophiles, le mélange présentant un ∆δ avec le composé de formule (I) ou l’un de ses isomères optiques, ses isomères cis-trans (tel qu'un anomère alpha ou bêta), tautomères, ou l’un de ses sels ou hydrates compris entre 13 et 16; et
    (c) de l’eau,
    le ratio pondéral solvants : eau étant supérieur ou égal à 60 : 40.
  2. Composition selon la revendication 1, dans laquelle le composé de formule (I) ou l’un de ses isomères optiques, ses isomères cis-trans (tel qu'un anomère alpha ou bêta), tautomères, ou l’un de ses sels ou hydrates est choisi parmi la robinine et ses sels, de préférence sous forme β.
  3. Composition selon la revendication 1 ou 2, qui comprend entre 0,1 et 10 % en poids de composé de formule (I), ou l’un de ses isomères optiques, ses isomères cis-trans (tel qu'un anomère alpha ou bêta), tautomères, ou l’un de ses sels ou hydrates par rapport au poids total de la composition, de préférence entre 0,1 et 5% en poids, de préférence entre 0,1 et 4% en poids, de préférence entre 0,1 et 3% en poids, de préférence entre 0,4 et 2% en poids.
  4. Composition selon l’une des revendications précédentes, dans laquelle le mélange d’au moins deux solvants hydrophiles est présent dans une quantité supérieure à 40% en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence supérieure à 50% en poids, de préférence supérieure à 60% en poids.
  5. Composition selon l’une des revendications précédentes, dans laquelle les solvants hydrophiles sont choisis parmi les solvants organiques solubles dans l’eau à 25°C, de préférence choisis parmi les alcools, les polyols et leurs mélanges.
  6. Composition selon la revendication 5, dans laquelle les alcools sont choisis parmi les alcools en C1-C10, plus préférentiellement en C1-C5, tels que l'éthanol, l'isopropanol, le propanol et le butanol, de préférence l’alcool est l’éthanol ; et/ou les polyols sont choisis parmi les polyols ayant de 2 à 20 atomes de carbone, plus préférentiellement de 2 à 6 atomes de carbone, de préférence parmi le glycérol, le propylène glycol, le butylène glycol, le 1,3-propanediol, le pentylène glycol et les polyéthylène glycols ayant de 2 à 10 motifs d’oxyde d’éthylène.
  7. Composition selon l’une des revendications précédentes, dans laquelle le mélange de solvants hydrophiles est un mélange d’au moins deux polyols, de préférence d’au moins trois polyols, de préférence d’au moins quatre polyols, de préférence le mélange de solvants hydrophiles est un mélange d’au moins du propylène glycol, du 1,3-propanediol et du pentylène glycol et comprend éventuellement également du glycérol et du dipropylène glycol.
  8. Composition selon l’une des revendications précédentes, dans laquelle le mélange de solvants hydrophiles est un mélange de glycérol, de propylène glycol, de 1,3-propanediol et de pentylène glycol, dans un ratio pondéral (glycérol : propylène glycol : 1,3-propanediol : pentylène glycol) compris entre 40-45 : 8-12 : 3-7 : 2-4, de préférence le mélange de solvants hydrophiles est un mélange de glycérol, de propylène glycol, de 1,3-propanediol et de pentylène glycol, dans un ratio pondéral (glycérol : propylène glycol : 1,3-propanediol : pentylène glycol) égal à 42 : 10 : 5 : 3.
  9. Composition selon l’une des revendications précédentes, dans laquelle le mélange de solvants hydrophiles est un mélange de glycérol, de propylène glycol, de 1,3-propanediol, de pentylène glycol et de dipropylène glycol, dans un ratio pondéral (glycérol : propylène glycol : 1,3-propanediol : pentylène glycol : dipropylène glycol) compris entre 40-45 : 8-12 : 3-7 : 2-4 : 23-26, de préférence le mélange de solvants hydrophiles est un mélange de glycérol, de propylène glycol, de 1,3-propanediol, de pentylène glycol et de dipropylène glycol, dans un ratio pondéral (glycérol : propylène glycol : 1,3-propanediol : pentylène glycol : dipropylène glycol) compris entre 42 : 10 : 5 : 3 : 24,5.
  10. Composition selon l’une des revendications précédentes, dans laquelle le mélange de solvants hydrophiles est un mélange de propylène glycol, de 1,3-propanediol, de pentylène glycol et de dipropylène glycol, dans un ratio pondéral (propylène glycol : 1,3-propanediol : pentylène glycol : dipropylène glycol) compris entre 8-12 : 3-7 : 2-4 : 23-26, de préférence le mélange de solvants hydrophiles est un mélange de propylène glycol, de 1,3-propanediol, de pentylène glycol et de dipropylène glycol, dans un ratio pondéral (propylène glycol : 1,3-propanediol : pentylène glycol : dipropylène glycol) compris entre 10 : 5 : 3 : 24,5.
  11. Composition selon l’une des revendications précédentes, qui comprend au plus 50% en poids d’eau par rapport au poids total de la composition, de préférence au plus 45% en poids, de préférence au plus 40% en poids, de préférence au plus 20% en poids, de préférence au plus 10% en poids ; et/ou au moins 1% en poids d’eau par rapport au poids total de la composition, de préférence au moins 5% en poids, de préférence au moins 9% en poids.
  12. Composition selon l’une des revendications précédentes, dans laquelle le ratio pondéral solvants : eau est compris entre 99:1 et 60:40, de préférence entre 98:2 et 70:30, de préférence entre 95:5 et 80:20.
  13. Composition cosmétique finale comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins 50% en poids, de préférence de 60 à 99% en poids, plus préférentiellement de 70 à 95% en poids par rapport au poids total de la composition d’une composition selon l’une des revendications 1 à 12.
  14. Procédé de soin de la peau et/ou des muqueuses comprenant l’application d’une composition selon l’une des revendications 1 à 12 ou 13 sur la peau et/ou les muqueuses.
  15. Utilisation d’une composition selon l’une des revendications 1 à 12 ou 13 pour le soin de la peau et/ou des muqueuses.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2007119429A (ja) * 2005-10-31 2007-05-17 Ichimaru Pharcos Co Ltd ペルオキシソーム増殖剤応答性受容体活性化剤
US20160101031A1 (en) * 2014-10-10 2016-04-14 The Procter & Gamble Company Methods of Regulating Skin Health and Appearance with a Combination of Flavonoid and Vitamin B3
EP4171476A1 (fr) 2020-06-30 2023-05-03 L'oreal Compositions cosmétiques ayant du rétinol stabilisé

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007119429A (ja) * 2005-10-31 2007-05-17 Ichimaru Pharcos Co Ltd ペルオキシソーム増殖剤応答性受容体活性化剤
US20160101031A1 (en) * 2014-10-10 2016-04-14 The Procter & Gamble Company Methods of Regulating Skin Health and Appearance with a Combination of Flavonoid and Vitamin B3
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