FR3165653A3 - Composition et procédé de soin de la peau - Google Patents

Composition et procédé de soin de la peau

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Abstract

COMPOSITION ET PROCÉDÉ DE SOIN DE LA PEAU La présente invention concerne une composition comprenant : (i) au moins un cuivre peptide ; (ii) au moins un C-glycoside et (iii) de l'extrait de laminaria digitata. La présente invention concerne également un procédé non thérapeutique de soin de la peau, comprenant l’application de ladite composition sur la peau. Figure pour l’abrégé : néant

Description

COMPOSITION ET PROCÉDÉ DE SOIN DE LA PEAU
La présente invention concerne une composition cosmétique. En particulier, la présente invention concerne une composition de soin de la peau. La présente invention concerne également un procédé non thérapeutique de soin de la peau.
 ÉTAT DE LA TECHNIQUE
La peau humaine est constituée de trois compartiments, à savoir un compartiment superficiel, qui est l’épiderme, le derme et un compartiment profond, qui est l’hypoderme.
Le derme est principalement constitué de fibroblastes et d’une matrice extracellulaire (MEC). Cette matrice extracellulaire est constituée de diverses macromolécules responsables de la résistance mécanique de la peau, de sa souplesse, de sa tonicité et de son élasticité, ainsi que des fonctions physiologiquement importantes (hydratation, thermorégulation et régulation de la perméabilité de la peau). Ces macromolécules incluent, en particulier, les collagènes, l’élastine et les glycoconjugués (glycoprotéines et protéoglycanes).
Les collagènes représentent 70 % des protéines de la MEC. Naturellement, les collagènes sont constamment renouvelés, mais ce renouvellement diminue avec l’âge, ce qui entraîne un amincissement du derme.
Une grande variété de produits cosmétiques sont utilisés pour prendre soin de la peau, par exemple, pour résister au vieillissement de la peau par la stimulation de la production de collagènes. Cependant, certains produits cosmétiques sur le marché ne sont pas satisfaisants en termes de résistance au vieillissement de la peau.
Ainsi, il existe toujours un besoin de formuler une composition de soin de la peau, qui peut résister efficacement au vieillissement de la peau.
Un objet de la présente invention est donc de développer une composition de soin de la peau, qui peut résister efficacement au vieillissement de la peau.
Un autre objet de la présente invention est de proposer un procédé cosmétique de soin de la peau.
Les inventeurs ont à présent découvert que la composition de la présente invention peut résister efficacement au vieillissement de la peau.
En conséquence, dans un premier aspect, la présente invention propose une composition, de préférence de soin de la peau, comprenant :
  1. au moins un complexe peptide cuivre ;
  2. au moins un C-glycoside ; et
  3. de l’extrait de laminaria digitata.
Les inventeurs ont découvert que la composition de la présente invention peut résister efficacement au vieillissement de la peau en stimulant la production de collagène I.
Dans un deuxième aspect, la présente invention propose un procédé non thérapeutique de soin de la peau, comprenant l’application de la composition selon le premier aspect de la présente invention sur la peau.
Dans un troisième aspect, la présente invention propose une utilisation de la composition selon le premier aspect de la présente invention pour procurer un effet anti-âge sur la peau.
D’autres sujets et caractéristiques, aspects et avantages de la présente invention seront présentés dans la description qui suit et seront en partie évidents à partir de la description, ou pourront être appris par une pratique de la présente invention.
DESCRIPTION DÉTAILLÉE DE L'INVENTION
Sauf définition contraire, tous les termes techniques et scientifiques utilisés ici ont le même sens que celui communément admis par l'homme du métier dont relève la présente invention. Lorsque la définition d’un terme dans la présente description est en conflit avec le sens communément compris par l'homme du métier dans le domaine dont relève la présente invention, la définition décrite ici s’appliquera.
Dans ce qui suit et sauf indication contraire, les limites d'une plage de valeurs sont incluses dans cette plage, en particulier, dans les expressions « entre...et... » et « allant de... à ... ».
En outre, l'expression « au moins un(e) » utilisée dans la présente description est équivalente à l'expression « un(e) ou plusieurs ».
Tout au long de la présente demande, le terme « comprenant » doit être interprété comme englobant toutes les particularités spécifiquement mentionnées ainsi que des particularités facultatives, additionnelles, non spécifiées. Tel qu'utilisé ici, l'emploi du terme « comprenant » divulgue également le mode de réalisation dans lequel aucune particularité autre que les particularités spécifiquement mentionnées n'est présente (c'est-à-dire,« consistant en »).
Sauf spécification contraire, toutes les valeurs numériques exprimant une quantité d'ingrédients et similaires qui sont utilisés dans la description et les revendications doivent être entendues comme étant modifiées par le terme « environ ». En conséquence, sauf indication contraire, les valeurs numériques et les paramètres décrits ici sont des valeurs approximatives qui, si nécessaire sont à même d'être changées en fonction de l’objectif souhaité.
Au sens de la présente invention, le terme « peau » est censé couvrir la peau humaine, dont la peau du visage et les lèvres. La peau du visage est tout particulièrement considérée selon la présente invention.
Dans la présente invention, tous les pourcentages font référence, sauf spécification contraire, à un pourcentage en poids.
Selon le premier aspect, la composition de la présente invention comprend :
  1. au moins un complexe peptide cuivre ;
  2. au moins un C-glycoside ; et
  3. de l’extrait de laminaria digitata.
Complexes peptide cuivre
Selon le premier aspect, la composition de la présente invention comprend au moins un complexe peptide cuivre.
Telle qu’utilisée ici, l’expression « complexe peptide cuivre » fait généralement référence à un composé de coordination comprenant une molécule peptidique et un ion de cuivre (II) non complexé de manière covalente avec celle-ci. Comme bien compris dans l’art, le cuivre (II) désigne un ion cuivre ayant une valence de 2 (soit Cu+2). La molécule peptidique sert d’agent complexant en donnant des électrons à l’ion cuivre pour produire le complexe non covalent. La molécule peptidique est une chaîne de deux motifs acide aminé ou motifs dérivés d’acide aminé ou plus liés par liaison covalente entre eux via des liaisons amide (par exemple, -CONH-), la formation de telles liaisons étant accompagnée de l’élimination d’eau.
Généralement, un acide aminé consiste en un groupe amino, un groupe carboxyle, un atome d’hydrogène et une fraction de chaîne latérale d’acide aminé, tous liés, dans le cas d’un acide alpha-aminé, à un seul atome de carbone appelé carbone alpha. Les motifs acide aminé peuvent être fournis par des acides aminés autres que les acides alpha-aminés. Par exemple, les acides aminés peuvent être des acides bêta ou gamma-aminés, tels que ceux indiqués ci-dessous.
acide alpha-aminé
acide bêta-aminé
acide gamma-aminé
où X est la fraction de chaîne latérale d’acide aminé liée, avec le groupe amino et l’hydrogène, à un atome de carbone en alpha, bêta ou gamma.
À titre d’autre exemple, les acides aminés incluent, sans toutefois s'y limiter, les acides alpha-aminés naturels. Les acides aminés naturels sont ceux dont sont dérivés les motifs acide aminé des protéines naturelles. Certains de ces acides aminés, ainsi que leurs fractions de chaîne latérale d’acide aminé respectives, sont indiqués ci-dessous dans le Tableau A. Les acides aminés naturels indiqués sont tous dans la configuration L, en référence à l’orientation optique du carbone en alpha ou d’un autre atome de carbone portant la chaîne latérale d’acide aminé. Une molécule peptidique de la présente invention peut également comprendre des acides aminés qui sont dans la configuration optique D, ou un mélange d’acides aminés D et L.
[Tableau 1]Tableau A
Fractions de chaîne latérale d’acides aminés naturels
Fraction de chaîne latérale d’acides aminés Acide aminé
—H Glycine
—CH3 Alanine
—CH(CH3)2 Valine
—CH2CH(CH3)2 Leucine
—CH(CH3)CH2CH3 Isoleucine
-(CH2)4NH3 + Lysine
—(CH2)3NHC(NH2)NH2 + Arginine
Histidine
—CH2COO— Acide aspartique
—CH2CH2COO— Acide glutamique
—CH2CONH2 Asparagine
—CH2CH2CONH2 Glutamine
Phénylalanine
Tyrosine
Tryptophane
—CH2SH Cystéine
—CH2CH2SCH3 Méthionine
—CH2OH Sérine
—CH(OH)CH3 Thréonine
Proline
D’autres acides aminés naturels incluent l’hydroxyproline et le gamma-carboxyglutamate.
Des dérivés d’acides aminés représentatifs incluent ceux présentés dans le Tableau B ci-dessous.
[Tableau 2]Tableau B
Dérivés d’acides aminés
Où X2= H ou les fractions suivantes :
-(CH2)nCH3où n = 1-20
—(CH2)nCH(CH3)(CH2)mCH3où n, m = 0-20 (lorsque n = 0, m ≠ 0 ou 1 et lorsque n = 1, m ≠ 0)
—(CH2)nNH2où n = 1-20 (n ≠ 4)
—(CH2)nCONH2où n = 3-20
—(CH2)nCOOH où n = 3-20
où n = 2-20
où n = 2-20
où n = 2-20
—(CH2)nSH où n = 2-20
—(CH2)nS(CH2)mCH3où n, m = 1-20 (lorsque n = 2, m ≠ 0)
—(CH2)nCH2OH où n = 1-20
—(CH2)nCH(CH3)OH où n = 1-20
Et où X1= H ou les fractions suivantes :
—(CH2)nCH3où n = 0-20
—(CH2)nCH(CH3)(CH2)mCH3où n, m = 0-20
Les dérivés d’histidine incluent des composés de structure :
dans laquelle n=1-20, et Y1et Y2sont indépendamment choisis parmi les fractions alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone ou une fraction aryle contenant de 6 à 12 atomes de carbone. Dans certains modes de réalisation, n vaut 1, Y2est méthyle, et Y1est H (c’est-à-dire 3-méthyl histidyle) ou Y2est H et Y1est méthyle (c’est-à-dire 5-méthyl histidine).
De même, les dérivés d’arginine incluent des composés de structure :
où n=1-20 (hormis n=3).
Tel qu’utilisé ici, « alkyle » désigne une chaîne droite ou un hydrocarbure aliphatique ramifié, cyclique ou non cyclique, substitué ou non substitué, saturé ou insaturé contenant de 1 à 18 atomes de carbone. Les alkyles saturés à chaîne droite représentatifs incluent méthyle, éthyle, n-propyle et similaires, tandis que les alkyles ramifiés saturés incluent isopropyle, sec-butyle, isobutyle, tert-butyle, isopentyle et similaires. Les alkyles cycliques saturés représentatifs incluent cyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle, cyclohexyle, et similaires ; tandis que les alkyles cycliques insaturés incluent cyclopentényle, cyclohexényle, et similaires. Les alkyles insaturés contiennent au moins une double ou triple liaison entre des atomes de carbone adjacents (appelés respectivement « alcényle » ou « alcynyle »). Les alcényles représentatifs incluent éthényle, 1-butényle, isobutényle, 2-méthyl-2-butényle, et similaires ; tandis que les alcynyles représentatifs incluent acétylényle, 2-butynyle,
3-méthyl-1-butynyle, et similaires.
De plus, tel qu’utilisé ici, « aryle » signifie une fraction carbocyclique aromatique telle que le phényle ou le naphthyle, et peut être substituée ou non. « Arylalkyle » tel qu’utilisé ici, désigne un alkyle ayant au moins un atome d’hydrogène d'alkyle remplacé par une fraction aryle substituée ou non substituée, telle que le benzyle (c’est-à-dire -CH2-phényle, -(CH2)2-phényle, -(CH2)3-phényle, -CH(phényl)2, et similaires).
Un complexe peptide cuivre de la présente invention peut répondre à la formule [R1-R2-R3] : cuivre (II) où R3est au moins un acide aminé ou un dérivé d’acide aminé, tel que défini ci-dessus, lié à R2par une liaison peptidique (c’est-à-dire —C(═O)NH—). Lorsque R3est un acide aminé ou dérivé d’acide aminé unique, alors le peptide du complexe peptide cuivre est généralement classé comme un tripeptide. En tant qu’autre exemple de complexe peptide cuivre de la présente invention répondant à la formule [R1-R2-R3] : cuivre(II), R3est une fraction chimique liée à la fraction R2par une liaison amide. L’expression « fraction chimique », telle qu’utilisée ici et en référence à R3, inclut toute fraction chimique ayant un groupe amino capable de former une liaison amide avec la terminaison carboxyle de R2(c’est-à-dire la terminaison carboxyle d’histidine, arginine ou leurs dérivés).
À titre d’exemple plus particulier, où R3est une fraction chimique liée à la fraction R2par une liaison amide, R3est —NH2, une fraction alkylamino ayant de 1 à 20 atomes de carbone, ou une fraction arylamino ayant de 6 à 20 atomes de carbone. Telle qu’utilisée ici, une « fraction alkylamino » englobe des fractions alkyle contenant une fraction amino, dans laquelle la fraction alkyle est telle que définie ci-dessus, et inclut, sans toutefois s'y limiter, octyl amine et propyl amine. De même, une « fraction arylamino » englobe des fractions aryle contenant une fraction amino, dans laquelle la fraction aryle est telle que définie ci-dessus, et inclut, sans toutefois s'y limiter, benzylamine et benzyl-(CH2)1-14-amine. D’autres exemples de fractions chimiques appropriées ayant des groupes amino capables de former une liaison amide avec la terminaison carboxyle de R2incluent les polyamines telles que spermine et spermidine.
Il convient de comprendre que R3peut inclure plus d’une fraction chimique. Par exemple, des acides aminés ou dérivés d’acides aminés supplémentaires peuvent être liés aux complexes peptide cuivre comprenant des tripeptides décrits ci-dessus pour engendrer des complexes peptide cuivre comprenant des peptides ayant quatre acides aminés et/ou dérivés d’acides aminés ou plus. À des fins d’illustration, le Tableau C, montré ci-dessous, présente divers exemples représentatifs de complexes peptide cuivre utilisés pour ou compris dans des modes de réalisation de la présente invention.
[Tableau 3]Tableau C
Complexes peptide-cuivre représentatifs
Exemples de [R1—R2] : cuivre(II)
glycyl-histidine : cuivre alanyl-histidine : cuivre
glycyl-(3-méthyl)histidine : cuivre alanyl-(3-méthyl)histidine : cuivre
glycyl-(5-méthyl)histidine : cuivre alanyl-(5-méthyl)histidine : cuivre
glycyl-arginine : cuivre alanyl-arginine : cuivre
(N-méthyl)glycine-histidine : cuivre (N-méthyl)glycine-arginine : cuivre
Exemples de [R1—R2—R3] : cuivre(II)
où R3est une fraction chimique liée par une liaison amide
glycyl-histidyl-NH2: cuivre glycyl-arginyl-NH2: cuivre
glycyl-(3-méthyl)histidyl-NH2: cuivre alanyl-(3-méthyl)histidyl-NH2: cuivre
glycyl-arginyl-NH2: cuivre alanyl-arginyl-NH2: cuivre
(N-méthyl)glycine-histidyl-NH2: cuivre (N-méthyl)glycine-arginyl-NH2: cuivre
glycyl-histidyl-NHoctyl : cuivre glycyl-arginyl-NHoctyl : cuivre
Exemples de [R1—R2—R3] : cuivre(II)
où R3est un acide aminé ou dérivé d’acide aminé lié par une liaison peptidique
glycyl-histidyl-lysine : cuivre glycyl-arginyl-lysine : cuivre
glycyl-(3-méthyl)histidyl-lysine : cuivre glycyl-(5-méthyl)histidyl-lysine : cuivre
alanyl-histidyl-lysine : cuivre alanyl-arginyl-lysine : cuivre
alanyl-(3-méthyl)histidyl-lysine : cuivre alanyl-(5-méthyl)histidyl-lysine : cuivre
glycyl-histidyl-phénylalanine : cuivre glycyl-arginyl-phénylalanine : cuivre
glycyl-(3-méthyl)histidyl-phénylalanine : cuivre glycyl-(5-méthyl)histidyl-phénylalanine : cuivre
alanyl-histidyl-phénylalanine : cuivre alanyl-arginyl-phénylalanine : cuivre
alanyl-(3-méthyl)histidyl-phénylalanine : cuivre alanyl-(5-méthyl)histidyl-phénylalanine : cuivre
glycyl-histidyl-lysyl-phénylalanyl-phénylalanyl : cuivre glycyl-arginyl-lysyl-phénylalanyl-phénylalanyl : cuivre
glycyl-(3-méthyl)histidyl-lysyl-phénylalanyl-phénylalanyl : cuivre glycyl-(5-méthyl)histidyl-lysyl-phénylalanyl-phénylalanyl : cuivre
(N-méthyl)glycyl-histidyl-lysine : cuivre (N-méthyl)glycyl-arginyl-lysine : cuivre
valyl-histidyl-lysine : cuivre glycyl-histidyl-lysyl-prolyl-phénylalanyl-proline : cuivre
prolyl-histidyl-lysine : cuivre Leucyl-histidyl-lysine : cuivre
glycyl-D-histidyl-L-lysine : cuivre séryl-histidyl-lysine : cuivre
D’autres exemples de complexes peptide cuivre englobés dans des modes de réalisation de la présente invention sont divulgués dans les brevets U.S. n° 4,665,054 ; 4,760,051 ; 4,767,753 ; 4,810,693 ; 4,877,770 ; 5,023,237 ; 5,059,588 ; 5,118,665 ; 5,120,831 ; 5,164,367 ; 5,177,061 ; 5,214,032 ; 5,538,945 ; 5,550,183 ; et 6,017,888.
Des exemples de dérivés de complexes peptide cuivre, englobés dans des modes de réalisation de la présente invention, incluent, sans toutefois s'y limiter, ceux divulgués et décrits dans les brevets US susmentionnés qui ont trait aux complexes peptide cuivre, ainsi que ceux divulgués et décrits dans la demande de PCT publiée portant le numéro de publication internationale WO 94/03482.
De préférence, le peptide dans le complexe peptide cuivre comprend au moins deux motifs acide aminé, de préférence trois motifs acide aminé, liés ensemble de manière covalente via des liaisons amide, et les motifs acide aminé sont choisis parmi la glycine, l’alanine, la valine, la leucine, l’isoleucine, la lysine, l’arginine, l’histidine, l’acide aspartique, l’acide glutamique, l’asparagine, la glutamine, la phénylalanine, la tyrosine, le tryptophane, la cystéine, la méthionine, la sérine, la thréonine, la proline, l’hydroxyproline et le gamma-carboxyglutamate.
De préférence, le rapport molaire peptide sur cuivre dans le complexe peptide cuivre va d’environ 1:1 à environ 3:1.
De préférence, le complexe peptide cuivre est choisi parmi glycyl-histidyl-lysine : cuivre, glycyl-arginyl-lysine : cuivre, glycyl-(3-méthyl)histidyl-lysine : cuivre, glycyl-(5-méthyl)histidyl-lysine : cuivre, alanyl-histidyl-lysine : cuivre, alanyl-arginyl-lysine : cuivre, alanyl-(3-méthyl)histidyl-lysine : cuivre, alanyl-(5-méthyl)histidyl-lysine : cuivre, glycyl-histidyl-phénylalanine : cuivre, glycyl-arginyl-phénylalanine : cuivre, glycyl-(3-méthyl)histidyl-phénylalphényl : cuivre, glycyl-(5-méthyl)histidyl-phénylalanine : cuivre : alanyl-histidyl-phénylalanine : cuivre, alanyl-arginyl-phénylalanine : cuivre, alanyl-(3-méthyl)histidyl-phénylalanine : cuivre, alanyl-(5-méthyl)histidyl-phénylalanine : cuivre, (N-méthyl)glycyl-histidyl-lysine : cuivre, (N-méthyl)glycyl-arginyl-lysine : cuivre, valyl-histidyl-lysine : cuivre, prolyl-histidyl-lysine : cuivre, leucyl-histidyl-lysine : cuivre, glycyl-D-histidyl-lysine-lysine : cuivre, séryl-histidyl-lysine : cuivre, et leurs combinaisons.
Plus préférentiellement, le complexe peptide cuivre est choisi parmi L-alanyl-L-histidyl-L-lysine : cuivre(II) (« AHK-Cu »), L-valyl-L-histidyl-L-lysine : cuivre(II) (« VHK-Cu »), glycyl-L-histidyl-L-lysine : cuivre(II) (« GHK-Cu »), et leurs combinaisons.
Le plus préférentiellement, la composition selon la présente invention comprend du tripeptide-1 de cuivre.
Avantageusement, le complexe peptide cuivre est présent dans la composition de la présente invention en une quantité allant de 0,00001 % en poids à 10 % en poids, de préférence de 0,0005 % en poids à 5 % en poids, plus préférentiellement de 0,001 % en poids à 1 % en poids, encore plus préférentiellement de 0,001 % en poids à 0,5 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
C-glycosides
Selon le premier aspect, la composition de la présente invention comprend au moins un C-glycoside.
De préférence, le C-glycoside est choisi parmi les composés de formule (I) :
(I)
dans laquelle :
- R représente un radical alkyle en C1à C10, en particulier en C1à C4, saturé qui peut être facultativement substitué par au moins un radical choisi parmi OH, COOH ou COOR"2, R"2étant un radical alkyle en C1-C4saturé,
- S représente un monosaccharide ou un polysaccharide comprenant jusqu’à 20 motifs sucre, en particulier jusqu’à 6 motifs sucre, sous forme de pyranose et/ou de furanose et des séries L et/ou D, sachant que ledit monosaccharide ou polysaccharide peut être substitué par un groupe hydroxyle qui est nécessairement libre et facultativement un ou plusieurs groupes fonctionnels amine facultativement protégés, et
- X représente un radical choisi parmi les groupes –CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-,
-CH(NHCH2CH2CH2OH)-, -CH(NHPh)- et –CH(CH3)- et en particulier un radical –CO-,
-CH(OH)- ou –CH(NH2)- et plus particulièrement un radical –CH(OH)-,
la liaison S-CH2-X représente une liaison de nature C-anomère, qui peut être α ou β, et également leurs sels physiologiquement acceptables, leurs solvates, tels que les hydrates, et leurs isomères optiques et géométriques.
Les C-glycosides utilisés pour la mise en œuvre de l’invention sont en particulier ceux pour lesquels R désigne un radical alkyle linéaire saturé en C1-C6, en particulier en C1-C4, préférentiellement en C1-C2et plus préférentiellement, un radical méthyle.
On peut citer en particulier, parmi les groupes alkyle convenant à la mise en œuvre de l’invention, les groupes méthyle, éthyle, isopropyle, n-propyle, n-butyle, t-butyle, isobutyle, sec-butyle, pentyle, n-hexyle, cyclopropyle, cyclopentyle ou cyclohexyle.
Selon un mode de réalisation de l’invention, on peut utiliser un C-glycoside correspondant à la formule (I) pour laquelle S peut représenter un monosaccharide ou un polysaccharide comprenant jusqu’à 6 motifs sucre, sous forme de pyranose et/ou de furanose et des séries L et/ou D, ledit monosaccharide ou polysaccharide présentant au moins un groupe fonctionnel hydroxyle nécessairement libre et/ou facultativement un ou plusieurs groupes fonctionnels amine nécessairement protégés, X et R conservant par ailleurs toutes les définitions ci-dessus.
Avantageusement, un monosaccharide de l’invention peut être choisi parmi le D-glucose, le D-galactose, le D-mannose, le D-xylose, le D-lyxose ou le L-fucose, le L-arabinose, le L-rhamnose, l'acide D-glucuronique, l'acide D-galacturonique, l'acide D-iduronique, la N-acétyl-D-glucosamine ou la N-acétyl-D-galactosamine et désigne avantageusement le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose et en particulier le D-xylose.
Plus particulièrement, un polysaccharide de l’invention comprenant jusqu’à 6 motifs sucre peut être choisi parmi le D-maltose, le D-lactose, le D-cellobiose, le D-maltotriose, un disaccharide combinant un acide uronique choisi parmi l'acide D-iduronique ou l'acide D-glucuronique avec une hexosamine choisie parmi la D-galactosamine, la D-glucosamine, la N-acétyl-D-galactosamine ou la N-acétyl-D-glucosamine, un oligosaccharide comprenant au moins un xylose qui peut avantageusement être choisi parmi le xylobiose, le méthyl-β-xylobioside, le xylotriose, le xylotétraose, le xylopentaose et le xylohexaose, et en particulier le xylobiose, qui est composé de deux molécules de xylose liées via une liaison 1-4.
Plus particulièrement, S peut représenter un monosaccharide choisi parmi D-glucose, D-xylose, L-fucose, D-galactose ou D-maltose et en particulier D-xylose.
De préférence, on utilise un C-glycoside de formule (I) pour lequel :
- R désigne un radical alkyle en C1-C4, en particulier en C1-C2linéaire non substitué, notamment un radical méthyle ;
- S représente un monosaccharide tel que décrit ci-dessus et choisi en particulier parmi le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, et en particulier le D-xylose ;
- X représente un groupe choisi parmi -CO-, -CH(OH)- ou -CH(NH2)- et, de préférence un groupe -CH(OH)-.
Les sels acceptables des composés décrits dans la présente invention comprennent les sels non toxiques classiques desdits composés, tels que ceux formés à partir d’acides organiques ou inorganiques. On peut citer, à titre d'exemple, les sels d’acides inorganiques tels que l’acide sulfurique, l’acide chlorhydrique. On peut également citer les sels d’acides organiques, qui peuvent comprendre un ou plusieurs groupes acide carboxylique, sulfonique ou phosphonique. On peut citer en particulier l’acide propionique, l’acide acétique, l’acide téréphtalique, l’acide citrique et l’acide tartrique.
Lorsque le composé de formule (I) comprend un groupe acide, la neutralisation du ou des groupes acide peut être réalisée avec une base inorganique, telle que LiOH, NaOH, KOH, Ca(OH)2, NH4OH, Mg(OH)2ou Zn(OH)2, ou avec une base organique, telle qu’une alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire, par exemple la triéthylamine ou la butylamine. Cette alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire peut comprendre un ou plusieurs atomes d’azote et/ou d’oxygène et peut donc comprendre, par exemple, un ou plusieurs groupes fonctionnels alcool ; on peut citer en particulier le 2-amino-2-méthylpropanol, la triéthanolamine, le 2-(diméthylamino)propanol ou le 2-amino-2-(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol. On peut également citer la lysine ou la 3-(diméthylamino)propylamine.
Les solvates qui sont acceptables pour les composés décrits dans la présente invention comprennent des solvates classiques, tels que ceux formés pendant la phase finale de préparation desdits composés en raison de la présence de solvants. On peut citer, à titre d'exemple, les solvates dus à la présence d'eau ou les alcools linéaires ou ramifiés, tels que l'éthanol ou l'isopropanol.
Bien entendu, selon l’invention, un C-glycoside correspondant à la formule (I) peut être utilisé seul ou en mélange avec d’autres C-glycosides et dans n’importe quelle proportion.
Un C-glycoside qui convient pour l’invention peut en particulier être obtenu par le procédé de synthèse décrit dans le document WO 02/051828.
On peut en particulier citer, à titre d’illustration non limitative des composés C-glycoside qui conviennent particulièrement à l’invention, les composés suivants :
- C-β-D-xylopyranoside-n-propan-2-one,
- C-α-D-xylopyranoside-n-propan-2-one,
- C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane,
- C-α-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane,
- 1-(C-β-D-fucopyranoside)propan-2-one,
- 1-(C-α-D-fucopyranoside)propan-2-one,
- 1-(C-β-L-fucopyranoside)propan-2-one,
- 1-(C-α-L-fucopyranoside)propan-2-one,
- 1-(C-β-D-fucopyranoside)-2-hydroxypropane,
- 1-(C-α-D-fucopyranoside)-2-hydroxypropane,
- 1-(C-β-L-fucopyranoside)-2-hydroxypropane,
- 1-(C-α-L-fucopyranoside)-2-hydroxypropane,
- 1-(C-β-D-glucopyranosyl)-2-hydroxypropane,
- 1-(C-α-D-glucopyranosyl)-2-hydroxypropane,
- 1-(C-β-D-galactopyranosyl)-2-hydroxypropane,
- 1-(C-α-D-galactopyranosyl)-2-hydroxypropane,
- 1-(C-β-D-fucofuranosyl)propan-2-one,
- 1-(C-α-D-fucofuranosyl)propan-2-one,
- 1-(C-β-L-fucofuranosyl)propan-2-one,
- 1-(C-α-L-fucofuranosyl)propan-2-one,
- C-β-D-maltopyranoside-n-propan-2-one,
- C-α-D-maltopyranoside-n-propan-2-one,
- C-β-D-maltopyranoside-2-hydroxypropane,
- C-α-D-maltopyranoside-2-hydroxypropane, leurs isomères et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation, le C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane ou le C-α-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane et mieux encore le C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane peuvent être avantageusement utilisés pour la composition selon l’invention.
Le plus préférentiellement, la composition selon la présente invention comprend du C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane (ou de l’hydroxypropyl tétrahydropyrantriol).
Avantageusement, le C-glycoside est présent dans la composition selon la présente invention en une quantité allant de 0,01 % en poids à 20 % en poids, de préférence de 0,05 % en poids à 15 % en poids, plus préférentiellement de 0,1 % en poids à 10 % en poids, encore plus préférentiellement de 0,2 % en poids à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Extrait de Laminaria digitata
Selon le premier aspect, la composition de la présente invention comprend au moins un extrait de laminaria digitata.
La Laminaria digitata est une algue brune riche en iode et en sodium, de couleur brun foncé et de grande taille. On la trouve dans les mers et les océans froids, en particulier en mer du Nord et dans l’Atlantique Nord. On la trouve en abondance le long des côtes de Grande-Bretagne et d'Irlande, d'Islande, de Russie et de Bretagne.
L’extrait de Laminaria digitata est obtenu de préférence par lixiviation à l’eau, filtration et concentration par osmose inverse.
A titre d’exemple de produits commerciaux d’extrait de Laminaria digitata, on peut citer ceux vendus sous le nom de PHYCOJUVENINE DIG ALG147 par la société CODIF.
Avantageusement, l'extrait de laminaria digitata est présent dans la composition de la présente invention en une quantité allant de 0,00001 % en poids à 10 % en poids, de préférence de 0,00005 % en poids à 5 % en poids, plus préférentiellement de 0,0001 % en poids à 2 % en poids, encore plus préférentiellement de 0,0002 % en poids à 0,5 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Les inventeurs ont découvert que la combinaison de (i) au moins un complexe peptide cuivre ; (ii) au moins un C-glycoside ; et (iii) un extrait de laminaria digitata peut conduire à un effet synergique sur la production de collagène I.
Avantageusement, le rapport pondéral du complexe peptide cuivre : C-glycoside : extrait de laminaria digitata est de 1:1-500:0,01-1, de préférence de 1:10-400:0,02-0,5.
Phase aqueuse
La composition de la présente invention peut comprendre une phase aqueuse.
De préférence, la phase aqueuse comprend de l’eau.
Avantageusement, de l'eau est présente dans la composition de la présente invention en une quantité allant de 50 % en poids à 99.99 % en poids, de préférence de 70 % en poids à 99.99 % en poids, plus préférentiellement de 80 % en poids à 99.60 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Facultativement, la phase aqueuse comprend un solvant organique miscible à l’eau (à température ambiante à 25 °C) choisi parmi les monoalcools, les glycols et les polyols ayant de 2 à 20 atomes de carbone, tels que l'octyldodécanol, la glycérine, le propylène glycol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l'hexylène glycol, le caprylyl glycol, le dipropylène glycol, le diéthylène glycol ; et leurs mélanges.
Avantageusement, la phase aqueuse est présente dans la composition de la présente invention en une quantité allant de 60 % en poids à 99,99 % en poids, de préférence de 70 % en poids à 99,99 % en poids, plus préférentiellement de 80 % en poids à 99,60 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Ingrédients actifs cosmétiques supplémentaires
La composition de la présente invention peut comprendre un ingrédient actif cosmétique supplémentaire en plus des ingrédients actifs cosmétiques tels que définis précédemment.
La personne du métier peut ajuster le type et la quantité des ingrédients actifs cosmétiques supplémentaires en fonction de l'utilisation finale de la composition selon la présente invention.
Adjuvants ou additifs supplémentaires
La composition de la présente invention peut également comprendre des adjuvants ou des additifs cosmétiques classiques, par exemple, des parfums, des agents chélateurs, des agents de conservation et des bactéricides, des tensioactifs, des épaississants, des régulateurs de pH, et leurs mélanges.
La personne du métier peut choisir la quantité des adjuvants ou additifs supplémentaires de manière à ne pas avoir d'incidence négative sur l'utilisation finale de la composition selon la présente invention.
Selon un mode de réalisation préféré, la présente invention propose une composition comprenant, par rapport au poids total de la composition :
  1. de 0,001 % en poids à 1 % en poids de tripeptide de cuivre-1 ;
  2. de 0,1 % en poids à 10 % en poids d’hydroxypropyl tétrahydropyrantriol ; et
  3. de 0,0001 % en poids à 2 % en poids d’extrait de laminaria digitata.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, la présente invention propose une composition comprenant, par rapport au poids total de la composition :
  1. de 0,001 % en poids à 0,5 % en poids de tripeptide-1 de cuivre ;
  2. de 0,2 % en poids à 5 % en poids d’hydroxypropyl tétrahydropyrantriol ; et
  3. de 0,0002 % en poids à 0,5 % en poids d'extrait de laminaria digitata.
Forme galénique et procédé
La composition de la présente invention se présente sous la forme d’une émulsion, d’une crème, d’une lotion ou d’un hydrogel, et peut être utilisée comme un tonique, une lotion, une crème légère, une crème nourrissante, un masque de nuit ou une crème pour les yeux.
La composition de la présente invention peut être utilisée pour le soin de la peau. En particulier, la composition de la présente invention peut délivrer un effet anti-âge à la peau.
Selon le deuxième aspect, la présente invention propose un procédé non thérapeutique de soin de la peau, comprenant l’application de la composition selon le premier aspect de la présente invention sur la peau.
Dans certains modes de réalisation, la présente invention propose un procédé non thérapeutique de soin de la peau, comprenant l’application de la composition selon le premier aspect de la présente invention sur la peau.
Dans un troisième aspect, la présente invention propose une utilisation de la composition selon le premier aspect de la présente invention pour procurer un effet anti-âge sur la peau.
EXEMPLES
Les exemples qui suivent sont donnés à titre d’illustrations non limitatives de la présente invention.
Les principales matières premières utilisées, leurs noms commerciaux et fournisseurs sont énumérés dans le Tableau 1.
[Tableau 4]Tableau 1
Nom INCI Nom commercial Fournisseur
Tripeptide-1 de cuivre (Copper tripeptide-1) SPECPED GHK-CU (1.0%) SPECCHEM INDUSTRY
Hydroxypropyl tétrahydropyrantriol (Hydroxypropyl tetrahydropyrantriol) MEXORYL SCS NOVEAL
Extrait de laminaria digitata (Laminaria digitata extract) PHYCOJUVENINE DIG ALG147 CODIF
Exemple Inventif 1 et Exemples Comparatifs 1-2
Des compositions de l'exemple de l'invention (EI) 1 et des exemples comparatifs (EC) 1 et 2 ont été préparées sur la base des quantités de composants données dans le Tableau 2. Les quantités sont données en pourcentage en poids de chaque composant par rapport au poids total de la composition, MA signifiant matière active.
[Tableau 5]Tableau 2
Composants EI. 1 EC. 1 EC. 2
Tripeptide-1 de cuivre 0.004
(MA)		 0.004
(MA)		 0
Hydroxypropyl tétrahydropyrantriol 0,8 (MA) 0 0,8 (MA)
Extrait de laminaria digitata 0,0003
(MA)		 0 0,0003
(MA)
Eau QS100 QS100 QS100
La composition de l'exemple inventif 1 représente une composition selon la présente invention.
La composition de l’exemple comparatif 1 ne comprend pas au moins un
C-glycoside et un extrait de laminaria digitata.
La composition de l’exemple comparatif 2 ne comprend pas au moins un cuivre peptide.
Procédé de préparation:
Les compositions énumérées ci-dessus ont été préparées comme suit : ajout de tripeptide de cuivre-1, d’hydroxypropyl tétrahydropyrantriol et d’extrait de laminaria digitata selon les quantités correspondantes dans le Tableau 2 lentement dans l’eau avec agitation à température ambiante pour obtenir un mélange homogène.
Évaluation
L’effet des compositions préparées ci-dessus sur la production de collagène I a été mis à l'essai comme suit.
  1. inoculation cellulaire :
Les fibroblastes ont été ravivés, et lorsque le taux de pose a atteint environ 60 %, les cellules ont été ensemencées dans des plaques à 6 puits et mises en culture toute la nuit dans un incubateur avec du CO2(37 °C, 5 % de CO2).
  1. Préparation de solution :
Les solutions de travail ont été préparées selon les groupes d’essai énumérés dans le Tableau 3.
[Tableau 6]Tableau 3
Groupes Échantillon
Témoin à blanc (BC) /
Témoin négatif (NC) /
Témoin positif (PC) TGF-β1
Échantillons d'essai Compositions de l’exemple inventif 1 et des exemples comparatifs 1-2
  1. Administration :
Les groupes ont été administrés selon le Tableau 3. Un milieu de culture a été ajouté à chaque puits pour le groupe témoin à blanc et le groupe témoin négatif. Le même volume de milieu de culture contenant du TGF-β1 a été ajouté dans chaque puits pour le groupe témoin positif. Le même volume de solution de culture contenant une concentration correspondante d’ingrédients actifs dans le milieu de culture a été ajouté à chaque puits pour les groupes d’échantillon d’essai.
  1. Irradiation UVA : tous les groupes à l’exception du groupe témoin à blanc ont été soumis à une irradiation UVA. Après irradiation, ils ont été placés dans un incubateur avec du CO2(37 °C, 5 % de CO2) pour une culture ultérieure.
  2. Une détection par immunofluorescence et une détection d’expression génique ont été effectuées.
Les taux d'accroissement (%) ont été calculés selon les équations suivantes :
Taux d'accroissement (%) = (le groupe d'essai-groupe NC)/groupe NC *100 %
  1. Statistiques et analyse de résultats : GraphPad Prism a été utilisé pour le tracé et les résultats ont été exprimés en Moyenne ± Écart-type. Des comparaisons entre groupes ont été effectuées à l’aide d'une analyse statistique de test -t. Par rapport au groupe BC, la signification est représentée par #, la valeur p<0,05 est représentée par #, la valeur p<0,01 est représentée par # # ; par rapport au groupe NC, la signification est représentée par *, la valeur p<0,05 est représentée par *, et la valeur p<0,01 est représentée par * *.
Les données PCR du collagène I ont été résumées dans le Tableau 4.
[Tableau 7]Tableau 4
Concentration
(ng/mL) 		Valeur P Taux d'accroissement (%)
Moyenne ET
BC 46,33 0,56 / /
NC 26,86 0,56 0,000## /
PC 35,04 0,86 0,000** 30,45
Composition de EI.1 87,59 1,61 0,000** 226,10
Composition de EC.1 43,79 1,10 0,000** 63,03
Composition de EC.2 47,62 0,73 0,000** 77,29
On peut voir d'après le Tableau 4 que la composition de l’exemple inventif 1 montre un meilleur effet de stimulation sur la production de collagène I que des compositions des exemples comparatifs 1 et 2, la combinaison d’au moins un peptide cuivre, d’au moins un C-glycoside et d’extrait de laminaria digitata peut conduire à un effet synergique sur la production de collagène I.

Claims (10)

  1. Composition comprenant :
    (i) au moins un complexe peptide cuivre ;
    (ii) au moins un C-glycoside ; et
    (iii) de l’extrait de laminaria digitata.
  2. Composition selon la revendication 1, dans laquelle le complexe peptide cuivre est choisi parmi glycyl-histidyl-lysine : cuivre, glycyl-arginyl-lysine : cuivre, glycyl-(3-méthyl)histidyl-lysine : cuivre, glycyl-(5-méthyl)histidyl-lysine : cuivre, alanyl-histidyl-lysine : cuivre, alanyl-arginyl-lysine : cuivre, alanyl-(3-méthyl)histidyl-lysine : cuivre, alanyl-(5-méthyl)histidyl-lysine : cuivre, glycyl-histidyl-phénylalanine : cuivre, glycyl-arginyl-phénylalanine : cuivre, glycyl-(3-méthyl)histidyl-phenylalanine : cuivre, glycyl-(5-méthyl)histidyl-phénylalanine : cuivre, alanyl-histidyl-phénylalanine : cuivre, alanyl-arginyl-phénylalanine : cuivre, alanyl-(3-méthyl)histidyl-phénylalanine : cuivre, alanyl-(5-méthyl)histidyl-phénylalanine : cuivre, (N-méthyl)glycyl-histidyl-lysine : cuivre, (N-méthyl)glycyl-arginyl-lysine : cuivre, valyl-histidyl-lysine : cuivre, prolyl-histidyl-lysine : cuivre, leucyl-histidyl-lysine : cuivre, glycyl-D-histidyl-L-lysine : cuivre, séryl-histidyl-lysine-lysine : cuivre, et leurs combinaisons : de préférence choisi parmi L-alanyl-L-histidyl-L-lysine : cuivre(II), L-valyl-L-histidyl-L-lysine : cuivre(II), glycyl-L-histidyl-L-lysine : cuivre(II), et leurs combinaisons ; plus préférentiellement, le complexe peptide cuivre est le tripeptide-1 de cuivre.
  3. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, dans laquelle le complexe peptide cuivre est présent en une quantité allant de 0,00001 % en poids à 10 % en poids, de préférence de 0,0005 % en poids à 5 % en poids, plus préférentiellement de 0,001 % en poids à 1 % en poids, encore plus préférentiellement de 0,001 % en poids à 0,5 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
  4. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, dans laquelle le C-glycoside est choisi parmi
    - C-β-D-xylopyranoside-n-propan-2-one,
    - C-α-D-xylopyranoside-n-propan-2-one,
    - C-β-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane,
    - C-α-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane,
    - 1-(C-β-D-fucopyranoside)propan-2-one,
    - 1-(C-α-D-fucopyranoside)propan-2-one,
    - 1-(C-β-L-fucopyranoside)propan-2-one,
    - 1-(C-α-L-fucopyranoside)propan-2-one,
    - 1-(C-β-D-fucopyranoside)-2-hydroxypropane,
    - 1-(C-α-D-fucopyranoside)-2-hydroxypropane,
    - 1-(C-β-L-fucopyranoside)-2-hydroxypropane,
    - 1-(C-α-L-fucopyranoside)-2-hydroxypropane,
    - 1-(C-β-D-glucopyranosyl)-2-hydroxypropane,
    - 1-(C-α-D-glucopyranosyl)-2-hydroxypropane,
    - 1-(C-β-D-galactopyranosyl)-2-hydroxypropane,
    - 1-(C-α-D-galactopyranosyl)-2-hydroxypropane,
    - 1-(C-β-D-fucofuranosyl)propan-2-one,
    - 1-(C-α-D-fucofuranosyl)propan-2-one,
    - 1-(C-β-L-fucofuranosyl)propan-2-one,
    - 1-(C-α-L-fucofuranosyl)propan-2-one,
    - C-β-D-maltopyranoside-n-propan-2-one,
    - C-α-D-maltopyranoside-n-propan-2-one,
    - C-β-D-maltopyranoside-2-hydroxypropane,
    - C-α-D-maltopyranoside-2-hydroxypropane,
    leurs isomères et leurs mélanges.
  5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans laquelle le C-glycoside est présent en une quantité allant de 0,01 % en poids à 20 % en poids, de préférence de 0,05 % en poids à 15 % en poids, plus préférentiellement de 0,1 % en poids à 10 % en poids, encore plus préférentiellement de 0,2 % en poids à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
  6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, dans laquelle l'extrait de laminaria digitata est présent en une quantité allant de 0,00001 % en poids à 10 % en poids, de préférence de 0,00005 % en poids à 5 % en poids, plus préférentiellement de 0,0001 % en poids à 2 % en poids, et encore plus préférentiellement de 0,0002 % en poids à 0,5 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
  7. Composition selon la revendication 1, comprenant, par rapport au poids total de la composition :
    1. de 0,001 % en poids à 0,5 % en poids de tripeptide-1 de cuivre ;
    2. de 0,2 % en poids à 5 % en poids d’hydroxypropyl tétrahydropyrantriol ; et
    3. de 0,0002 % en poids à 0,5 % en poids d’extrait de laminaria digitata.
  8. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, dans laquelle le rapport pondéral complexe peptide cuivre : C-glycoside : extrait de laminaria digitata est de 1:1-500:0,01-1, de préférence de 1:10-400:0,02-0,5.
  9. Procédé non thérapeutique de soin de la peau, comprenant l’application de la composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 8 sur la peau.
  10. Utilisation de la composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 8 pour procurer un effet anti-âge sur la peau.
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Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003047543A1 (fr) * 2001-10-05 2003-06-12 Procyte Corporation Procedes de traitement de l'hyperpigmentation de la peau
AU2003247816A1 (en) * 2002-07-02 2004-01-23 Procyte Corporation Compositions containing peptide copper complexes and soft tissue fillers
US20040138103A1 (en) * 2002-11-07 2004-07-15 Procyte Corporation Compositions containing peptide copper complexes and metalloproteinase inhibitors and methods related thereto
US20120195923A1 (en) * 2009-06-17 2012-08-02 Universite Laval Use of skin care compositions comprising laminariacea extract for treatment of skin aging signs
US20160243021A1 (en) * 2015-02-19 2016-08-25 Elc Management Llc Collagen-Boosting Compositions And Methods
US12606534B2 (en) * 2016-11-07 2026-04-21 L'oreal Method for the treatment of keratin materials using acid, ester or amide C-glycoside derivatives, and cosmetic composition containing same
CN111588657A (zh) * 2020-06-09 2020-08-28 广州市轩颜化妆品有限公司 一种玻色因及蓝铜肽双效组合精华液及其制备方法
WO2023044654A1 (fr) * 2021-09-23 2023-03-30 L'oreal Composition pour soin pour matières kératiniques
WO2024065606A1 (fr) * 2022-09-30 2024-04-04 L'oreal Composition pour le soin des matières kératiniques
CN115813846A (zh) * 2022-12-05 2023-03-21 温州施乐康医疗器械有限公司 一种美容微针贴片及其制备方法
WO2024130622A1 (fr) * 2022-12-22 2024-06-27 L'oreal Composition pour le soin et/ou le maquillage de matières kératiniques
CN117618279A (zh) * 2023-12-22 2024-03-01 广州品赫生物科技有限公司 一种含蓝铜肽的抗皱、淡纹、舒缓组合物及其应用

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