HK122196A - A process for the preparation of enantiomeric 2-alkanoic acids - Google Patents

A process for the preparation of enantiomeric 2-alkanoic acids

Info

Publication number
HK122196A
HK122196A HK122196A HK122196A HK122196A HK 122196 A HK122196 A HK 122196A HK 122196 A HK122196 A HK 122196A HK 122196 A HK122196 A HK 122196A HK 122196 A HK122196 A HK 122196A
Authority
HK
Hong Kong
Prior art keywords
nitrile
amide
pseudomonas
enzyme
putida
Prior art date
Application number
HK122196A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Leroy Anton David
Donald Fallon Robert
Joseph Linn William
Stieglitz Barry
Gerard Witterholt Vincent
Original Assignee
E.I. Du Pont De Nemours And Company
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by E.I. Du Pont De Nemours And Company filed Critical E.I. Du Pont De Nemours And Company
Publication of HK122196A publication Critical patent/HK122196A/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B55/00—Racemisation; Complete or partial inversion
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N1/00—Microorganisms; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
    • C12N1/20—Bacteria; Culture media therefor
    • C12N1/205—Bacterial isolates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P13/00—Preparation of nitrogen-containing organic compounds
    • C12P13/02—Amides, e.g. chloramphenicol or polyamides; Imides or polyimides; Urethanes, i.e. compounds comprising N-C=O structural element or polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
    • C12P17/10—Nitrogen as only ring hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
    • C12P17/18—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms containing at least two hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system, e.g. rifamycin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P41/00—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture
    • C12P41/006—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture by reactions involving C-N bonds, e.g. nitriles, amides, hydantoins, carbamates, lactames, transamination reactions, or keto group formation from racemic mixtures
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
    • C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
    • C12R2001/01—Bacteria or Actinomycetales ; using bacteria or Actinomycetales
    • C12R2001/38—Pseudomonas

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (25)

  1. Verfahren zur Umwandlung eines Nitrils der Formel worin: A ausgewählt wird aus der Gruppe, bestehend aus
    R¹   für C₁-C₄-Alkyl steht;
    R   für H oder OH steht;
    R³   für H, Cl, OCF₂H, (CH₃)₂CHCH₂, H₂C=C(CH₃)CH₂NH, steht; und
    R⁴   für Cl oder F steht;
    zu dem entsprechenden Amid, umfassend das Zusammenbringen des Nitrils mit einem Nitrilhydrataseenzym, das das racemische Nitril stereospezifisch in das entsprechende enantiomere R- oder S-Amid umwandelt, wobei sich das Enzym in der Gruppe Pseudomonas, Moraxella und Serratia befindet oder davon abstammt.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem A ausgewählt wird aus der Gruppe und
    R¹   ausgewählt wird aus CH₃ und CH(CH₃)₂.
  3. Verfahren nach Anspruch 2, bei dem A ausgewählt wird aus der Gruppe
  4. Verfahren nach Anspruch 3, bei dem das Nitril ausgewählt aus der Gruppe (2-(4-Chlorphenyl)-3-methylbutyronitril, 2-(4-Isobutylphenyl)-propionitril und 2-(6-Methoxy-2-naphthyl)-propionitril.
  5. Verfahren nach Anspruch 4, bei dem das Nitril ausgewählt wird aus der Gruppe 2-(4-Chlorphenyl)-3-methylbutyronitril und 2-(6-Methoxy-2-naphthyl)-propionitril.
  6. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem sich das Enzym in Pseudomonas putida, Moraxella sp. und Serratia liquefaciens befindet oder davon stammt.
  7. Verfahren nach Anspruch 6, bei dem sich das Enzym in Pseudomonas putida befindet oder davon abstammt.
  8. Verfahren nach Anspruch 6, bei dem sich das Enzym in Moraxella sp. befindet oder davon abstammt.
  9. Verfahren nach Anspruch 6, bei dem sich das Enzym in Serratia liquefaciens befindet oder davon abstammt.
  10. Verfahren nach Anspruch 1, umfassend die zusätzliche Stufe der Hydrolyse des enantiomeren Amids zu der entsprechenden 2-Alkansäure.
  11. Verfahren nach Anspruch 10, bei dem eine starke Mineralsäure zur Hydrolyse des Amids zu der Säure eingesetzt wird.
  12. Verfahren nach Anspruch 10, bei dem ein biologisches Material zur Hydrolyse des Amids zu der Säure eingesetzt wird.
  13. Verfahren nach Anspruch 12, bei dem das biologische Material ein Amidaseenzym ist, das sich in einem Stamm, ausgewählt aus Brevibacterium, Corynebacterium, Pseudomonas, Serratia und Moraxella befindet oder davon abstammt.
  14. Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung einer enantiomeren 2-Alkansäure nach Anspruch 10, bei der R für H steht, umfassend die kontinuierliche Entfernung der Säure, die Racemisierung des enantiomeren Nitril-Nebenproduktes der Nitril-zu-Säure-Reaktion dadurch, daß es mit einem starken basischen Ionenaustauscherharz zusammengebracht wird, und Recycling des racemischen Nitrils.
  15. Verfahren nach Anspruch 14, bei dem das Ionenauslauscherharz ein vernetztes Polymer ist, das eine quatermäre Ammoniumhydroxid-Funktionalität enthält.
  16. Verfahren nach Anspruch 13, bei dem sich das Amidaseenzym in Pseudomonas Sp. 3L-G-1-5-1a, Pseudomonas sp. 2G-8-5-1a, P. putida 5B-MGN-2p und P. aureofaciens MOB C2-1 befindet oder davon oder von einer Mutante oder Variante davon abstammt, die in der Lage ist, ein racemisches Nitril zu dem entsprechenden enantiomeren R-oder S-Amid stereospezifisch umzuwandeln.
  17. Verfahren nach einem der Ansprüche 10 bis 16, bei dem das Amid ausgewählt wird aus der Gruppe 2-(4-Chlorphenyl)-3-methylbutyramid, 2-(4-Isobutylphenyl)-propionamid und 2-(6-Methoxy-2-naphthyl)-propionamid.
  18. Amidaseenzym, das sich in Pseudomas sp. 3L-G-1-5-1a (NRLL-B-18670), Pseudomonas sp. 2G-8-5-1a (NRLL-B-18833), P. putida 5B-MGN-2p (NRLL-B-18668), P. aurofaciens MOB C2-1 (NRLL-B-18834), P. putida 13-5S-ACN-2a, NRLL-B-18669, Serratia liquefaciens MOB IM/N3, NRRL-B-18821, P. putida 2D-11-5-1b, NRRL-B-18820 befindet oder sich davon oder von einer Mutante oder Variante davon ableitet, die in der Lage ist, ein racemisches Nitril stereospezifisch zu dem entsprechenden enantiomeren R-oder S-Amid umzuwandeln.
  19. Pseudomonas sp. 3L-G-1-5-1a, NRLL-B-18670 und Mutanten und Varianten davon, die ein stereospezifisches Nitrilhydrataseenzym umfassen, das in der Lage ist, ein racemisches Nitril stereospezifisch in das entsprechende enantiomere R- oder S-Amid umzuwandeln.
  20. Pseudomonas sp. 2G-8-5-1a, NRRL-B-18833 und Mutanten und Varianten davon, die ein stereospezifisches Nitrilhydrataseenzym umfassen, das in der Lage ist, ein racemisches Nitril stereospezifisch in das entspreschende enantiomere R- oder S-Amid umzuwandeln.
  21. P. putida 5B-MGN-2p, NRRL-B-18668 und Mutanten und Varianten davon, die ein stereospezifisches Nitrilhydrataseenzym umfassen, das in der Lage ist, ein racemiches Nitril stereospezifisch in das entsprechende enantiomere R- oder S-Amid umzuwandeln.
  22. P. aureofaciens MOR C2-1, NRRL-B-18834 und Mutanten und Varianten davon, die ein stereospezifisches Nitrilhydrataseenzym umfassen, das in der Lage ist, ein racemisches Nitril stereospezifisch in das entsprechende enantiomere R- oder S-Amid umzuwandeln.
  23. P. putida 13-5S-ACN-2a, NRRL-B-18669 und Mutanten und Varianten davon, die ein stereospezifisches Nitrilhydrataseenzym umfassen, das in der Lage ist, ein racemisches Nitril stereospezifisch in das entsprechende enantiomere R- oder S-Amid umzuwandeln.
  24. Serratia liquefaciens MOB IM/N3, NRRL-B-18821 und Varianten davon, die ein stereospezifisches Nitrilhydrataseenzym umfassen, das in der Lage ist, ein racemisches Nitril, stereospezifisch in das entsprechende enantiomere R- oder S-Amid umzuwandeln.
  25. P. putida 2D-11-5-1b, NRRL-B-18820 und Mutanten und Varianten davon, die ein stereospezifisches Nitrilhydrataseenzym umfassen, das in der Lage ist, ein racemisches Nitril stereospezifisch in das entsprechende enantiomere R- oder S-Amid umzuwandeln.
HK122196A 1990-09-20 1996-07-11 A process for the preparation of enantiomeric 2-alkanoic acids HK122196A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US58555490A 1990-09-20 1990-09-20
PCT/US1991/006482 WO1992005275A1 (en) 1990-09-20 1991-09-13 A process for the preparation of enantiomeric 2-alkanoic acids

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HK122196A true HK122196A (en) 1996-07-19

Family

ID=24341950

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HK122196A HK122196A (en) 1990-09-20 1996-07-11 A process for the preparation of enantiomeric 2-alkanoic acids

Country Status (8)

Country Link
EP (3) EP0683145A1 (de)
JP (1) JP3154721B2 (de)
AT (1) ATE134706T1 (de)
DE (1) DE69117521T2 (de)
DK (1) DK0549710T3 (de)
ES (1) ES2085487T3 (de)
HK (1) HK122196A (de)
WO (1) WO1992005275A1 (de)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69126762T2 (de) * 1990-11-14 1997-10-23 Nitto Chemical Industry Co Ltd Biologisches Verfahren zur Herstellung von Alpha-Hydroxyamid und Alpha-Hydroxysäure
JPH08501219A (ja) * 1992-09-21 1996-02-13 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 鏡像異性２−アルカン酸の製造方法
EP0853663A1 (de) * 1995-10-06 1998-07-22 E.I. Du Pont De Nemours And Company Nukleinsäurefragmente, die für stereospezifische nitrilhydratase und amidase kodieren, sowie rekombinante mikroorganismen, die diese enzyme exprimieren und die für die produktion von chiralen amiden und säuren verwendet werden können
GB9602516D0 (en) * 1996-02-08 1996-04-10 Chiroscience Ltd Racemisation
US5728556A (en) * 1996-03-14 1998-03-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Production of ω-cyanocarboxamides from aliphatic α,ω-dinitriles using pseudomonas putida-derived biocatalysts
US5866379A (en) * 1997-01-28 1999-02-02 Novus International Enzymatic conversion of α-hydroxynitriles to the corresponding .alpha.
DE19848129A1 (de) 1998-10-19 2000-04-20 Basf Ag Verfahren zur Herstellung chiraler Carbonsäuren aus Nitrilen mit Hilfe einer Nitrilase oder Mikroorganismen, die ein Gen für die Nitrilase enthalten
EP1599584B1 (de) 2003-02-27 2009-07-01 Basf Se Modifizierte nitrilasen und deren verwendung in verfahren zur herstellung von carbonsäuren

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1643428A1 (de) * 1967-07-14 1971-05-27 Knoll Ag Verfahren zur Racemisierung von Salzen des D-alpha-Amino-alpha-(3,4-dimethyloxybenzyl)-propionitrils
FR2015728A1 (en) * 1968-04-18 1970-04-30 Lilly Co Eli Anti-inflammatory substd-phenylalkanoic acids and - derivs
US4366250A (en) 1980-09-24 1982-12-28 Anvar Preparation process of optically active α-aminated acids by biological hydrolysis of nitriles
DK261685A (da) 1985-06-11 1986-12-12 Novo Industri As Fremgangsmaade til fremstilling af optisk aktive, organiske forbindelser
US4800162A (en) 1987-04-01 1989-01-24 Sepracor, Inc. Method for resolution of steroisomers in multiphase and extractive membrane reactors
FR2626289B1 (fr) * 1988-01-27 1990-06-08 Rhone Poulenc Sante Procede de preparation d'acides aryl-2 alkanoiques optiquement actifs
FR2626288B1 (de) * 1988-01-27 1990-05-18 Rhone Poulenc Sante
JP2623345B2 (ja) 1988-06-27 1997-06-25 旭化成工業株式会社 光学活性なα―置換有機酸の製造方法
EP0356912A3 (de) 1988-08-29 1991-09-18 Idemitsu Kosan Company Limited Verfahren zur Herstellung von 2-substituierter, optisch aktiver Karbonsäure

Also Published As

Publication number Publication date
DK0549710T3 (da) 1996-03-18
JP3154721B2 (ja) 2001-04-09
JPH06506343A (ja) 1994-07-21
EP0683145A1 (de) 1995-11-22
EP0683235A1 (de) 1995-11-22
DE69117521D1 (de) 1996-04-04
DE69117521T2 (de) 1996-09-19
EP0549710A1 (de) 1993-07-07
ATE134706T1 (de) 1996-03-15
WO1992005275A1 (en) 1992-04-02
ES2085487T3 (es) 1996-06-01
EP0549710B1 (de) 1996-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Yamamoto et al. Production of S-(+)-ibuprofen from a nitrile compound by Acinetobacter sp. strain AK226
EP0424064B1 (de) Chirale Azabicycloheptanone und Verfahren zu ihrer Herstellung
Wang et al. Enantioselective biotransformations of racemic α-substituted phenylacetonitriles and phenylacetamides using Rhodococcus sp. AJ270
EP0348901B1 (de) Verfahren zur Herstellung von optisch-aktiven alpha-substituierten organischen Säuren und Mikroorganismen und Enzyme, die dafür verwendet werden
EP0449648B1 (de) Verfahren zur Herstellung von R(-)Mandelsäure und deren Derivaten
EP0610049B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Phenylgruppe enthaltende optisch-aktiven Alpha-Hydroxycarbonsäuren
US5733756A (en) Lactams and processes for stereoselective enrichment of lactams, amides, and esters
EP0610048A2 (de) Verfahren zur Herstellung von Phenylgruppe enthaltende optisch-aktiven Alpha-Hydroxycarbonsäuren
EP0330529A1 (de) Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven 2-Arylpropionsäuren
EP0549710B1 (de) Verfahren zur herstellung von 2-alkansäureenantiomeren
KR100269996B1 (ko) 아미드 화합물의 제조방법 및 거기에 사용하는 미생물
JPH01240199A (ja) 光学活性２―アリールアルカン酸の製造方法
WO1992001062A1 (en) Process for producing enantiomers of 2-aryl-alkanoic acids
EP0204555A2 (de) Verfahren Zur Herstellung eines Amids durch Verwendung eines Mikroorganismus
US5593871A (en) Process for the preparation of enantiometric 2-alkanoic acid amides from nitriles
JP2696424B2 (ja) Ｒ（‐）―マンデル酸の製造法
KR20050047558A (ko) 아미노 알코올 및 그의 유도체의 제조 방법
EP0356912A2 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-substituierter, optisch aktiver Karbonsäure
JP2698936B2 (ja) Ｒ（‐）―マンデル酸誘導体の製造法
JP2995870B2 (ja) 新規微生物
EP0567642A1 (de) Herstellungsverfahren für r-äpfelsäure, mikrobielle malathydratase und verfahren zu deren herstellung
CA2151769C (en) The preparation of enantiomerically pure lactams
US5728556A (en) Production of ω-cyanocarboxamides from aliphatic α,ω-dinitriles using pseudomonas putida-derived biocatalysts
IE63329B1 (en) Process for preparing optically active 2-(aryloxy) - or 2-(arylthio) alkanoic acids
US5238828A (en) Method for the preparation of an optically active 2-substituted carboxylic acid

Legal Events

Date Code Title Description
PC Patent ceased (i.e. patent has lapsed due to the failure to pay the renewal fee)