HK172296A - 4-[(2-benzothiazolyl)methylamino]-alpha-[(3,4-difluorophenoxy)methyl]-1-piperidineethanol - Google Patents
4-[(2-benzothiazolyl)methylamino]-alpha-[(3,4-difluorophenoxy)methyl]-1-piperidineethanolInfo
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- Un composé ayant la formule: le mélange racémique, la forme (S) ou un de ses sels d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptables.
- Un composé selon la revendication 1, choisi dans le groupe constitué du (S)-4-[(2-benzothiazolyl)méthylamino] -α-[(3,4-difluorophénoxy)méthyl]-1-pipéridine-éthanol et son sel de type dichlorhydrate.
- Une composition pharmaceutique comportant un support pharmaceutiquement acceptable et, comme ingrédient actif, une quantité efficace anti-apoplexie d'un composé tel que revendiqué dans la revendication 1 ou 2.
- Une composition selon la revendication 3, comportant en outre un système tampon, un agent d'isotonisation et de l'eau.
- Un composé selon la revendication 3 ou 4, dans laquelle le support comporte une cyclodextrine ou un dérivé éthérifié de celle-ci.
- Un procédé pour préparer une composition pharmaceutique telle que revendiquée dans l'une quelconque des revendications 3 à 5, caractérisé en ce qu'une quantité efficace, protectrice contre l'apoplexie, d'un composé tel que revendiqué dans la revendication 1 ou 2, est mélangé intimement avec un support pharmaceutiquement actif.
- Un procédé selon la revendication 6, dans lequel l'ingrédient actif est intimement mélangé avec une solution aqueuse de cyclodextrine ou d'un éther dérivé de celle-ci avec addition facultative, pendant ou après ledit mélange avec d'autres ingrédients pharmaceutiquement acceptables et, facultativement, en lyophilisant la solution obtenue et en reconstituant ultérieurement, le cas échéant, le résidu lyophilisé avec de l'eau.
- Utilisation d'un composé tel que revendiqué dans la revendication 1 ou 2 pour la fabrication d'un médicament destiné au traitement des sujets à sang chaud souffrant d'apoplexie, caractérisé par l'administration d'une quantité efficace, protectrice contre l'apoplexie dudit composé.
- Utilisation d'un composé tel que revendiqué dans la revendication 1 ou 2 pour la fabrication d'un médicament destiné au traitement des sujets nouveau-né à sang chaud, qui souffrent d'une affection cérébrale post-asphyxiante, caractérisée par l'administration d'une quantité efficace dudit composé.
- Un procédé pour la préparation d'un composé tel que revendiqué dans la revendication 1 ou 2, caractérisé para) l'alkylation en N d'une pipéridine de formule (II) avec un réactif alkylant de formule (III) dans laquelle W¹ représente un groupe partant réactif, dans un solvant inerte pour la réaction, facultativement en présence d'une base appropriée;b) la réaction d'une pipéridine de formule (II) avec un époxyde de formule (IV) dans un solvant inerte pour la réaction;c) la cyclisation d'un dérivé de thiourée de formule (VII) dans laquelle W² représente de l'hydrogène, un radical halo, alkyloxy en C₁ à C₆ ou alkylthio en C₁ à C₆ dans un solvant inerte pour la réaction et, le cas échéant, en présence d'un agent oxydant approprié;d) la réaction d'un agent de formule (VIII) avec un benzothiazole de formule (IX) dans un solvant inerte pour la réaction et facultativement en présence d'une base appropriée; formules (VIII) et (IX) dans lesquelles Q¹ et Q² sont choisis de façon que, pendant la réaction d'alkylation un radical de formule -NH(CH₃)- est formée, par exemple, si Q¹ est un groupe partant approprié, Q² est un radical de la formule -NH(CH₃), ou si Q² est un radical de formule -NH(CH₃), Q² est un groupe partant approprié.e) la réaction d'une 4-pipéridinone substituée en N de la formule (X) avec une benzothiazolamine de formule (XI) dans un solvant inerte pour la réaction avec un agent réducteur approprié.f) la conversion d'un mélange racémique du composé de formule (I) en un mélange de sels diastéréomères à l'aide d'un agent de résolution approprié, tel que, par exemple un acide chiral et en séparant ensuite, par voie physique, ledit mélange à l'aide, par exemple de techniques de cristallisation ou de chromatographie sélective, après quoi on convertit finalement lesdits sels diastéréomères séparés en formes énantiomères correspondantes du composé de formule (I) par hydrolyse dans un milieu aqueux, acide ou basique, facultativement à une température élevée;g) la réaction d'un epoxyde ayant un excès énantiomère d'au moins 94% de formule (IV) avec un intermédiaire de formule (II) dans un solvant inerte pour la réaction en obtenant ainsi un composé de formule (I) ayant un excès énantiomère d'au moins 94% et, si on le désire, en convertissant les composés de formule (I) en une forme de sel par traitement avec un acide pharmaceutiquement acceptable; ou, à l'inverse, en convertissant la forme sel en une base libre par traitement à l'aide d'un agent alcalin.
- Un composé ayant la formule le mélange racémique ou sa forme (S) pure du point de vue énantiomère.
- Un procédé pour préparer un composé tel que revendiqué dans la revendication 11, caractérisé para) la réaction du 3,4-difluorophénol avec un époxyde de formule (XVII) dans laquelle W¹ représente un groupe partant approprié;b) la réaction du 3,4-difluorophénol avec un époxyde (S), pur du point de vue énantiomère de formule (XVII) dans laquelle W¹ représente un groupe partant approprié.
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