HK17486A - Nonapeptide and decapeptide derivatives of luteinizing hormone releasing hormone, their preparation and pharmaceutical compositions containing them - Google Patents

Nonapeptide and decapeptide derivatives of luteinizing hormone releasing hormone, their preparation and pharmaceutical compositions containing them

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HK17486A
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HK
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alanyl
naphthyl
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pyro
leucyl
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HK174/86A
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John Joseph Nestor
Gordon Henry Jones
Brian Henry Vickery
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Syntex (U.S.A.) Inc.
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K7/04—Linear peptides containing only normal peptide links
    • C07K7/23—Luteinising hormone-releasing hormone [LHRH]; Related peptides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides

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Claims (14)

1. Procédé de préparation d'un composé de formule et des sels pharmaceutiquement acceptables de ce composé, formule dans laquelle:
V est le groupe tryptophyle, phénylalanyle ou 3-(1-naphtyl)-L-alanyl;
W est le groupe tyrosyle, phénylalanyle ou 3-(1-pentafluorophényl)-L-alanyle;
X est un résidu de D-aminoacide de formule dans laquelle R représente
(a) un radical contenant un groupe aryle carbocyclique choisi entre naphtyle, anthryle, fluorényle, phénanthryle, biphénylyle, benzhydryle et phényle substitués avec trois ou plus de trois groupes alkyle inférieurs à chaîne droite; ou
(b) un radical carbocyclique saturé choisi entre cyclohexyle substitué avec trois ou plus de trois groupes alkyle inférieurs, perhydronaphtyle, perhydrobiphénylyle, perhydro-2,2-diphénylméthyle et adamantyle;
Y est un groupe leucyle, isoleucyle, nor-leucyle ou N-méthyl-leucyle;
Z est le glycinamide ou un groupe -NH-RI, dans lequel
RI est un radical alkyle inférieur, cycloalkyle ayant 3 à 6 atomes de carbone, fluoralkyle inférieur ou un groupe de formule dans laquelle
R2 est l'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur, les groupes alkyle inférieurs contenant 1 à 4 atomes de carbone, caractérisé par:
(i) l'élimination des groupes protecteurs et le cas échéant du support solide lié par covalence d'un polypeptide protégé pour obtenir un composé de formule (I) ou un sel de ce composé, ou le couplage de fragments individuels du composé désiré de formule (I) et, le cas échéant,
(ii) la transformation d'un composé de formule (1) en un sel pharmaceutiquement acceptable,
(iii) la transformation d'un sel d'un composé de formule (I) en un sel pharmaceutiquement acceptable ou
(iv) la décomposition d'un sel d'un composé de formule (I) en un polypeptide libre de formule (I).
2. Procédé suivant la revendication 1, dans lequel V est le groupe tryptophyle ou phénylalanyle; W est le groupe tyrosyle; X est le groupe 3-(2-naphtyl)-D-alanyle ou 3-(2,4,6-triméthylphényl)-D-alanyle; Y est le groupe leucyle ou N-méthyl-leucyle; et Z est le glycinamide ou le groupe -NHEt.
3. Procédé suivant la revendication 2, dans lequel X est le groupe 3-(2-naphtyl)-D-alanyle.
4. Procédé suivant la revendication 2, dans lequel on prépare le (pyro)Glu-His-Trp-Ser-Tyr-3-(2-naphtyl)-D-alanyl-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2 ou ses sels d'acides pharmaceutiquement acceptables.
5. Procédé suivant la revendication 3, dans lequel on prépare le (pyro)Glu-His-Trp-Ser-Tyr-3-(2-naphtyl)-D-alanyl-N-méthyl-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2 ou ses sels pharmaceutiquement acceptables.
6. Procédé suivant la revendication 3, dans lequel on prépare le (pyro)Glu-His-Trp-Ser-Tyr-3-(2-naphtyl)-D-alanyl-Leu-Arg-Pro-NHEt ou ses sels pharmaceutiquement acceptables.
7. Procédé suivant la revendication 3, dans lequel on prépare le (pyro)Glu-His-Trp-Ser-Tyr-3-(2-naphtyl)-D-alanyl-N-méthyl-Leu-Arg-Pro-NHEt ou ses sels pharmaceutiquement acceptables.
8. Procédé suivant la revendication 3, dans lequel on prépare le (pyro)Glu-His-Phe-Ser-Tyr-3-(2-naphtyl)-D-alanyl-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2 ou ses sels pharmaceutiquement acceptables.
9. Procédé suivant la revendication 2, dans lequel X est le groupe 3-(2,4,6-triméthylphényl)-D-alanyle.
10. Procédé suivant la revendication 9, dans lequel on prépare le (pyro)Glu-His-Trp-Ser-Tyr-3-(2,4,6-triméthylphényl)-D-alanyl-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2 ou ses sels pharmaceutiquement acceptables.
11. Procédé suivant la revendication 1, dans lequel on prépare le (pyro)Glu-His-Trp-Ser-Tyr-3-(2-naphtyl)-D-Ala-Leu-Arg-Pro-Aza-Gly-NH2 ou ses sels pharmaceutiquement acceptables.
HK174/86A 1979-06-11 1986-03-13 Nonapeptide and decapeptide derivatives of luteinizing hormone releasing hormone, their preparation and pharmaceutical compositions containing them HK17486A (en)

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