HK18197A - Carboxamide derivatives - Google Patents

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Claims (16)

1. Procédé de production d'un composé de formule Idans laquelle le groupe >X-Y-Z< est choisi entreetoù :
A est une liaison simple lorsque Z est l'azote et A est l'oxygène lorsque Z est le carbone ;
R1 est choisi entre un groupe alkyle en C2 à C10 contenant facultativement 1 ou plusieurs substituants fluor ; un groupe phényl-(alkyle en Ci à C6) dont la portion alkyle en Ci à C6 peut facultativement porter un substituant fluoro ou alkoxy en Ci à C4 et dont la portion phényle peut facultativement porter un substituant choisi entre halogéno, alkyle en Ci à C4, alkoxy en Ci à C4 et trifluorométhyle ; un groupe cycloalkyle en C3 à C8 et un groupe (cycloalkyle en C3 à C8)-(alkyle en Ci à C6) dont la portion cyclique de l'un quelconque d'entre eux peut contenir facultativement une liaison de non-saturation ou peut porter facultativement 1 ou 2 substituants alkyle en Ci à C4 ;
Ra est l'hydrogène ou le groupe méthyle ;
Rc est choisi entre l'hydrogène et un groupe alkoxy en Ci à C4 ;
Rd est l'hydrogène, un groupe cycloalkyle en C3 à C8, (cycloalkyle en C3 à C8)-(alkyle en Ci à C4) ou alkyle en Ci à C10 contenant facultativement une ou deux doubles ou triples liaisons, ledit groupe alkyle en Ci à C10 portant en outre facultativement un substituant P choisi entre des substituants cyano, carboxy, 1 H-tétrazole-5-yle, (alkoxy en C1 à C4)carbonyle, carbamoyle de formule CONR2R3, uréido de formule NR4CONR2R3, carbamoyloxy de formule OCONR2R3, un carbamate de formule NR4COOR5, un groupe acylamino de formule NR4COR5, acyloxy de formule OCOR5 et un groupe thio (facultativement oxydé) de formule S(O)nR5, où
(1) R2 est choisi entre l'hydrogène, un groupe alkyle en Ci à C6 et un groupe phényle, la portion phényle pouvant facultativement porter un ou deux substituants choisis entre des substituants halogéno, alkyle en Ci à C4, alkoxy en C1 à C4 et trifluorométhyle et R3 et R4 sont choisis, indépendamment, entre l'hydrogène et un groupe alkyle en C1 à C6 ; ou bien
(2) R2 et R3 forment conjointement avec l'atome d'azote un noyau de pyrrole, de pyrrolidine, de pipéridine, de morpholine, de pipérazine ou de N-(alkyle en C1 à C6)pipérazine ; et R4 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1 à C6 ;
R5 est choisi entre un groupe alkyle en C1 à C4 et un groupe phényle, la portion phényle pouvant facultativement porter 1 ou 2 substituants choisis entre des substituants halogéno, alkyle en C1 à C4, alkoxy en C1 à C4 et trifluorométhyle ; et
n est le nombre entier 0, 1 ou 2 ; et
M est un groupe acide choisi entre un groupe carboxy, un résidu d'acylsulfonamide de formule -CO.NH.SO2R6 et un groupe 1H-tétrazole-5-yle, où
R6 est choisi entre un groupe alkyle en C1 à C4, cycloalkyle en C3 à C6, phényle et hétéro-aryle comprenant 5 ou 6 atomes de carbone dont l'un au moins est du carbone et l'un au moins est choisi dans le groupe comprenant l'oxygène, le soufre et l'azote, l'une quelconque des portions aromatiques ou hétéro-aromatiques pouvant porter 1 ou 2 substituants choisis entre des substituants halogéno, amino, alkyle en C1 à C4, alkoxy en C1 à C4 et trifluorométhyle ;
ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ce composé, procédé consistant au choix
(A) pour des composés dans lesquels M est un groupe acide carboxylique, à décomposer un ester convenable de formule III dans laquelle Rh est un groupe protégeant l'acide commodément éliminé ;
(B) à acyler une amine de formule R1NHRa avec un acide carboxylique de formule IV mais dans laquelle T est choisi parmi les valeurs définies pour M, ou un dérivé réactif de cet acide ;
(C) à faire réagir un composé de formule V mais dans laquelle T est choisi parmi les valeurs définies pour M, avec un réactif choisi entre (1) un réactif de formule U.Rd, (2) un réactif vinylique polarisé approprié de formule CH2 =CHP, ledit réactif vinylique portant facultativement d'autres substituants alkyle sur le groupe vinyle, et (3) un réactif éthynylique polarisé approprié de forule CH=CP ;
(D) pour un composé de formule I dans laquelle >X-Y-Z< a la valeur (a) définie dans la revendication 1, à faire réagir un indole de formule VI avec un agent alkylant de formule VIImais dans laquelle T est choisi parmi les valeurs définies pour M, (1) en présence d'un acide de Lewis convenable ou (2) en l'absence d'un acide de Lewis ;
(E) pour un composé de formule dans laquelle M est un radical 1 H-tétrazole-5-yle, à faire réagir un dérivé cyano de formule VIII avec un azide ;
(F) pour un composé de formule dans laquelle M est un groupe de formule CO.NH.S02.R6, à faire réagir un composé de formule I dans laquelle M est un groupe carboxy avec un dérivé de sulfonamide de formule R6.S02.NH2 en présence d'un agent déshydratant, ou à faire réagir un dérivé réactif de l'acide de formule I avec un sulfonamide, ou son sel, de formule R6.SO2.NH2 ;
(G) pour un composé de formule I dans laquelle >X-Y-Z< a la valeur (b) définie dans la revendication 1, à déshydrater une amino-oxime de formule IX mais dans laquelle T est choisi parmi les valeurs définies pour M, par réaction, tout d'abord, d'un composé de formule IX avec un agent de condensation convenable, suivie d'un chauffage ; ou bien, sans dérivatisation préalable, par chauffage d'une amino-oxime de formule IX ;
(H) pour un composé de formule I dans laquelle >X-Y-Z< a la valeur (b) définie dans la revendication 1, à mettre en oeuvre une version modifiée du procédé (A) ou (E) comprenant le couplage croisé d'un indazole de formule XI avec un composé de formule VII, mais dans laquelle T est un groupe COORh ou CN et U est un radical halogéno qui peut être identique au radical Hal de l'indazole de formule XI ou peut en être différent, pour former un composé correspondant de formule III ou VIII dans laquelle >X-Y-Z< a la valeur (b) définie dans la revendication 1, suivie de la transformation du groupe COORh ou du groupe CN, respectivement, en l'une des valeurs définies ci-dessus pour M en appliquant, respectivement, le procédé (A) ou (E) ;
(I) pour un composé de formule dans laquelle >X-Y-Z< a la valeur (e) définie dans la revendication 1, à alkyler un composé imino de formule XII avec un agent alkylant de formule VII, mais dans laquelle T est choisi parmi les valeurs définies pour M, en présence d'une base convenable et dans un solvant ;
(J) pour un composé de formule dans laquelle >X-Y-Z< a la valeur (d) définie dans la revendication 1, à hydrogéner catalytiquement un indole de formule I dans laquelle >X-Y-Z< a la valeur (a) définie dans la revendication 1 ;
(K) à réduire une double liaison d'un composé de formule I dans laquelle Rd contient une double liaison pour produire un composé correspondant de formule I dans laquelle Rd ne contient pas de double liaison ;
(L) pour un composé de formule I dans laquelle P est un groupe carboxy, à décomposer un ester de formule XIII mais dans laquelle T est choisi parmi les valeurs définies pour M, où Rh est tel que défini ci-dessus dans le procédé (A), par le procédé (A) ;
(M) pour un composé de formule I dans laquelle P est un groupe carbamoyle de formule CONR2R3, à acyler une amine de formule HNR2R3 avec un acide correspondant ou un dérivé réactif de cet acide, de formule XIV mais dans laquelle T est choisi parmi les valeurs définies pour M ;
(N) pour un composé de formule I dans laquelle P est un groupe 1 H-tétrazole-5-yle, à faire réagir un nitrile de formule XVmais dans laquelle T est choisi parmi les valeurs définies pour M, avec un azide par le procédé (E) ;
(O) pour un composé de formule I dans laquelle P a la valeur NR4CONR2R3, OCONR2R3, NR4COOR5, NR4COR5 ou OCOR5, à acyler un composé de formule XVI mais dans laquelle T est choisi parmi les valeurs définies pour M et QH a la valeur NR4H ou OH, avec un agent acylant ;
(P) pour un composé de formule I dans laquelle P a la valeur S(O)nR5 et n est égal à 0, à faire réagir un composé de formule XVII mais dans laquelle T est choisi parmi les valeurs définies pour M, avec un mercaptan de formule R5SH ;
(Q) pour les composés de formule I dans laquelle P a la valeur S(O)nR5 et n a la valeur 1 ou 2, à oxyder le composé 1 correspondant dans lequel n est égal à 0 ou n est égal à 1 ; et
(R) pour un composé de formule I dans laquelle Ra est un groupe méthyle, à méthyler un composé correspondant de formule I dans laquelle Ra est l'hydrogène,
tandis que, sauf spécification contraire, L est un groupe alkylène en Ci à C10 contenant facultativement une ou deux doubles ou triples liaisons ; T est choisi dans un groupe comprenant (1) COORh, où Rh est choisi dans un groupe comprenant un radical alkyle en Ci à C6 portant facultativement un substituant acétoxy, alkoxy en Ci à C4 ou alkylthio en Ci à C4, phényle et benzyle ; (2) CN ; et les valeurs définies pour M dans la revendication 1 ; U est un radical halogéno, alcanesulfonyloxy ou arènesulfonyloxy ; et Hal est un radical halogéno,
puis, lorsqu'on désire un sel pharmaceutiquement acceptable, on fait réagir une forme acide du composé de formule I avec une base apportant un cation physiologiquement acceptable.
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