HK1897A - Organometallic complex-antioxidant combinations, and concentrates and diesel fuels containing same - Google Patents

Organometallic complex-antioxidant combinations, and concentrates and diesel fuels containing same

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HK1897A
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carbon atoms
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group
grams
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Ernest Adams Paul
Timothy Daly Daniel
Ted Jolley Scott
William Koch Frederick
Jay Kolp Christopher
Howard Stoldt Stephen
Huber Walsh Reed
Ascot Denis Richard
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The Lubrizol Corporation
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Claims (20)

  1. Une composition comprenant :
    (A) au moins un complexe organométallique ; et
    (B) au moins un antioxydant, cet antioxydant étant autre qu'une oxime ;
    le complexe organométallique (A) pouvant être obtenu par mise en contact d'un constituant (1) avec un constituant (2), le constituant (1) étant au moins un agent chélateur choisi dans le groupe constitué par :
    des composés de Mannich aromatiques, avec la condition que quand le composé de Mannich aromatique est dérivé d'un phénol aromatique, d'un aldéhyde ou d'une cétone et d'une amine contenant des groupes hydroxyle et/ou thiol, l'antioxydant (B) est autre qu'une base de Schiff ;
    des oximes hydroxyaromatiques ;
    des bases de Schiff ;
    des calixarènes ;
    des 8-hydroxyquinoléines représentées par les formules générales où, dans les formules (XXX-1), (XXX-2) et (XXX-3), chaque R¹ est H ou un groupe hydrocarbyle, ou chaque R¹ est un groupe représenté par la formule         RR³NR⁴ dans laquelle R et R³ sont chacun indépendamment H ou un groupe hydrocarbyle et R⁴ est un groupe hydrocarbylène ou hydrocarbylidène ;
    des phénols ortho-substitués représentés par la formule générale où, dans la formule (XXXI), T¹ est NR1 2, SR¹ ou NO₂, où R¹ est H ou un groupe hydrocarbyle ;
    des hydroxyarylènes ;
    des benzotriazoles ;
    des amino-acides représentés par la formule générale où, dans la formule (XLI), R¹ est H ou un groupe hydrocarbyle ; R est R¹ ou un groupe acyle ; R³ et R⁴ sont chacun indépendamment H ou un groupe alcoyle inférieur ; et z est 0 ou 1 ;
    des acides hydroxamiques ;
    des composés phénoliques liés dans lesquels le groupe de liaison est -CH₂- ou -CH₂OCH₂- ;
    des dithiocarbamates ;
    des xanthates ;
    des formazyles ;
    des pyridines ;
    des pyrroles substitués de la formule générale dans laquelle T¹ est OH, NH₂, N(R₂), COOR, SH ou C(O)H et R est H ou un groupe hydrocarbyle ;
    des porphyrines ; et
    des acides sulfoniques ;
    le constituant (2) étant au moins un nitrate, nitrite, halogénure, carboxylate, phosphate, phosphite, sulfate, sulfite, carbonate, borate, hydroxyde ou oxyde de Cu, Sr, V, Cr, Fe, Zn, Pb, Sb, ou un mélange de deux ou plus d'entre eux.
  2. La composition selon la revendication 1 dans laquelle le rapport des moles de métal dans le constiotuant (A) aux moles de constituant (B) est compris entre 100:1 et 1:10.
  3. La composition selon la revendication 1 dans laquelle le constituant (1) est un composé de Mannich aromatique, ce composé de Mannich aromatique étant le produit de réaction de
    (A-1) un composé aromatique contenant des groupes hydroxy et/ou thiol ayant la formule générale où, dans la formule (A-1), Ar est un groupe aromatique ; m est 1, 2 ou 3 n est un nombre de 1 à 4 environ ; chaque R¹ indépendamment est H ou un groupe hydrocarbyle ayant de 1 à environ 100 atomes de carbone ; R est H ou un groupe amino ou carboxyle ; X est O, S ou les deux quand m est égal ou supérieur à 2 ;
    (A-2) un aldéhyde ou une cétone ayant la formule générale ou un précurseur d'un tel composé, où, dans la formule (A-2), R³ et R⁴ sont chacun indépendamment H ou un groupe hydrocarbyle saturé ayant de 1 à environ 18 atomes de carbone, et R⁴ peut aussi être un groupe hydrocarbyle de 1 à environ 18 atomes de carbone carbonylé ; et
    (A-3) une amine qui contient au moins un groupe amino primaire ou secondaire.
  4. La composition selon la revendication 1 dans laquelle le constituant (1) est un composé de Mannich aromatique représenté par la formule générale où, dans la formule (III), Ar et Ar¹ sont indépendamment des groupes aromatiques, R¹, R, R⁴, R⁶, R⁸ et R⁹ sont chacun indépendamment H ou un groupe hydrocarbyle aliphatique, R³, R⁵ et R⁷ sont chacun indépendamment un groupe hydrocarbylène ou hydrocarbylidène, X est O ou S, et i est un nombre de zéro à 10 ; ou est un composé de Mannich aromatique représenté par la formule générale où, dans la formule (IV), R¹ et R³ sont chacun indépendamment H ou un groupe hydrocarbyle aliphatique, et R est un groupe hydrocarbyle ; ou un composé de Mannich aromatique représenté par la formule générale où, dans la formule (V), R¹, R³, R⁵, R⁷, R⁹, R¹⁰ et R¹¹ sont chacun indépendamment H ou un groupe hydrocarbyle aliphatique, et R, R⁴, R⁶ et R⁸ sont chacun indépendamment un groupe hydrocarbylène ou hydrocarbylidène ; ou un composé de Mannich aromatique représenté par la formule générale où, dans la formule (VI), R¹, R, R⁵, R⁶, R⁸, R⁹, R¹ et R¹³ sont chacun indépendamment H ou un groupe hydrocarbyle aliphatique, et R³, R⁴, R⁷, R¹⁰ et R¹¹ sont chacun indépendamment un groupe hydrocarbylène ou hydrocarbylidène ou un composé représenté par la formule générale où, dans la formule (VII), R¹, R, R⁴, R⁶, R⁸ et R⁹ sont chacun indépendamment H ou un groupe hydrocarbyle aliphatique, R³, R⁵ et R⁷ sont chacun indépendamment un groupe hydrocarbylène ou hydrocarbylidène et i est un nombre de zéro à 10 ou un composé de Mannich aromatique représenté par la formule générale où, dans la formule (VIII), R¹, R, R³, R⁴, R⁵ et R⁶ sont chacun indépendamment H ou un groupe hydrocarbyle, et R⁷ et R⁸ sont chacun indépendamment un groupe hydrocarbylène ou hydrocarbylidène ; ou un composé de Mannich aromatique représenté par la formule générale où, dans la formule (IX), R¹ et R sont chacun indépendamment H ou un groupe hydrocarbyle, R³, R⁴, R⁵ et R⁶ sont chacun indépendamment un groupe alcoylène ou alcoylidène, et i et j sont chacun indépendamment un nombre de 1 à 6 ou un composé de Mannich aromatique représenté par la formule générale où, dans la formule (X), Ar est un groupe aromatique ; R¹ et R³ sont, chacun indépendamment, un groupe hydrocarbylène ou hydrocarbylidène ; R est H ou un groupe hydrocarbyle inférieur ; R⁴ et R⁵ sont, chacun indépendamment, H, un groupe hydrocarbyle aliphatique, un groupe hydrocarbyle aliphatique aminé ou un groupe hydrocarbyle aliphatique alcoxylé ; et R⁶ est H ou un groupe hydrocarbyle aliphatique ; ou un composé de Mannich aromatique représenté par la formule générale où, dans la formule (XI), Ar est un groupe aromatique, R¹ est H ou un groupe hydrocarbyle aliphatique et R, R³ et R⁴ sont chacun indépendamment un groupe hydrocarbylène ou hydrocarbylidène.
  5. La composition selon la revendication 1 dans laquelle le constituant (1) est une oxime hydroxy-aromatique représentée par la formule générale où, dans la formule (XII), Ar est un groupe aromatique, R¹, R et R³ sont chacun indépendamment H ou un groupe hydrocarbyle.
  6. La composition selon la revendication 1 dans laquelle le constituant (1) est une cétoxime représentée par la formule générale dans laquelle R¹ est un groupe méthyle, R est un groupe tétramère de propylène et R³ est H ; ou une oxime hydroxy-aromatique représentée par la formule générale où, dans la formule (XIII), R¹ et R sont chacun indépendamment H, un groupe hydrocarbyle aliphatique, CH₂N(R³)₂ ou COOR³, où R³ est H ou un groupe hydrocarbyle aliphatique ; i est un nombre de zéro à 4 et j est un nombre de zéro à 5.
  7. La composition selon la revendication 1 dans laquelle le constituant (1) comprend au moins une base de Schiff représentée par la formule générale         R¹-Ar-CH=N-R-N=CH-Ar¹-R³     (XVI) où, dans la formule (XVI), Ar et Ar¹ sont chacun indépendamment un groupe aromatique, R¹ et R³ sont chacun indépendamment H ou un groupe hydrocarbyle et R est un groupe hydrocarbylène ou hydrocarbylidène ; ou une base de Schiff nitro-aromatique représentée par la formule générale où, dans la formule (XIX), Ar et Ar¹ sont chacun indépendamment un groupe aromatique, R¹ et R³ sont chacun indépendamment H ou un groupe hydrocarbyle et R est un groupe hydrocarbylène ou hydrocarbylidène ; ou une base de Schiff carbonylée représentée par la formule générale où, dans la formule (XXI), R¹, R, R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ et R⁸ sont chacun indépendamment H ou un groupe hydrocarbyle, et R⁹ est un groupe hydrocarbylène ou hydrocarbylidène ou une base de Schiff carbonylée représentée par la formule générale         R¹-N=CH-COOR     (XXIII) ou, dans la formule (XXIII), R¹ et R sont chacun indépendamment H ou un groupe hydrocarbyle, le nombre total d'atomes de carbone dans R¹ et R étant d'au moins 6 atomes de carbone ; ou une base de Schiff contenant un groupe oxime représentée par la formule générale         R¹-N=CHCH=N-OH     (XXIV) où, dans la formule (XXIV), R¹ est un groupe hydrocarbyle de 6 à 200 atomes de carbone ; ou un calix(4)arène représenté par la formule générale où, dans la formule (XXVII), R¹, R, R³ et R⁴ sont chacun indépendamment H ou un groupe hydrocarbyle ; ou un calix(5)arène représenté par la formule générale où, dans la formule (XXVIII), R¹, R, R³, R⁴ et R⁵ sont chacun indépendamment H ou un groupe hydrocarbyle ; ou un calix(6)arène représenté par la formule générale où, dans la formule (XXXIX), R¹, R, R³, R⁴, R⁵ et R⁶ sont chacun indépendamment H ou un groupe hydrocarbyle ; ou un hydroxyazylène représenté par la formule générale où, dans la formule (XXXVIII), R¹, R, R³, R⁴, R⁵ et R⁶ sont chacun indépendamment H ou un groupe hydrocarbyle ; ou un hydroxyazylène représenté par la formule générale où, dans la formule (XXXIX), R¹ et R sont chacun indépendamment H ou un groupe hydrocarbyle, le nombre total d'atomes de carbone dans R¹ et R étant d'au moins environ 6 atomes de carbone ; ou un benzotriazole représenté par la formule générale où, dans la formule (XL), R¹ et R représentent chacun indépendamment H ou un groupe hydrocarbyle ; ou un acide hydroxamique représenté par la formule générale         R¹-C(O)-NHOH     (XLIII) où, dans la formule (XLIII), R¹ est un groupe hydrocarbyle de 6 à 200 atomes de carbone ; ou un composé phénolique représenté par la formule générale où, dans la formule (XLIV), R¹ et R sont chacun indépendamment un groupe hydrocarbyle et R³ est CH₂ ou CH₂OCH₂ ; ou un dithiocarbamate représenté par la formule générale où, dans la formule (XLVI), R¹ et R sont chacun indépendamment H ou un groupe hydrocarbyle, R³ et R⁴ sont des groupes alcoylène et G¹ et T¹ sont chacun indépendamment OH ou CN ; ou un xanthate représenté par la formule générale où, dans la formule (XLVII), R¹ est H ou un groupe hydrocarbyle, R et R³ sont des groupes alcoylène, et G¹ et T¹ sont chacun indépendamment OH ou CN ; ou un formazyle représenté par la formule générale où, dans la formule (XLVIII), Ar et Ar¹ sont chacun indépendamment un groupe aromatique, et R¹, R et R³ sont chacun indépendamment H ou un groupe hydrocarbyle ; ou une 2,2-bipyridine représentée par la formule générale où, dans la formule (XLIX), un ou plusieurs des atomes de carbone des cycles peuvent être substitués par un groupe hydrocarbyle ; ou un acide 2-pyridine carboxylique représenté par la formule générale où, dans la formule (L), R¹ est H ou un groupe hydrocarbyle et un ou plusieurs des atomes du noyau peuvent être substitués par un groupe hydrocarbyle.
  8. La composition selon la revendication 1 dans laquelle le constituant (1) est un pyrrole substitué représenté par la formule générale où, dans la formule (LI), T¹ est OH, NH₂, N(R)₂, COOR, SH ou C(O)H, où R est H ou un groupe hydrocarbyle ; ou une prophyrine représentée par la formule générale où, dans la formule (LII), R¹, R, R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ et R⁸ sont chacun indépendamment H, un groupe hydrocarbyle, un groupe hydrocarbyle hydroxylé ou un groupe hydrocarbyle substitué par -COOH ; ou un acide sulfonique représenté par la formule générale         R¹SO₃H     (LIII) où, dans la formule (LIII), R¹ est un groupe hydrocarbyle.
  9. La composition selon la revendication 1 dans laquelle le métal est du cuivre.
  10. La composition selon la revendication 1 dans laquelle le métal est Cu en combinaison avec un ou plusieurs métaux choisis dans le groupe constitué par Sr, Fe, V et Zn.
  11. La composition selon la revendication 1 dans laquelle l'antioxydant est choisi dans le groupe constitué par le 2,6-di-tert-butyl-4-méthyl phénol, le 4,4'-méthylène bis(2,6-di-tert-butyl phénol), le 4,4'-thiobis(2-méthyl-6-tert-butyl phénol), la N-phényl-alpha-naphtylamine, la N-phényl-bêta-naphtylamine, le tétraméthyl diamino diphénylméthane, l'acide anthranilique, la phénothiazine et ses dérivés alcoylés, les dérivés d'acide éthylènediaminetétracétique, la N,N-disalicylidène-1,2-propanediamine, une oxime hydroxy-aromatique ou des bases de Schiff.
  12. La composition selon la revendication 1 dans laquelle l'antioxydant est au moins un composé représenté par la formule générale où, dans la formule (LV), Ar est un groupe aromatique ; R¹ est H, un groupe hydrocarbyle, -COOR³, -OR⁴ ou chacun de R, R³, R⁴, R⁶ et R⁷ est indépendamment H, un groupe hydrocarbyle aliphatique ou un groupe hydrocarbyle aliphatique hydroxylé, R⁵ est un groupe hydrocarbyle et j est un nombre de zéro à 4 ; ou un composé représenté par la formule générale où, dans la formule (LVI), R³ est -CH₂-, -S-, -S-S - -CH₂-O-CH₂- ou -CH₂-NR⁴-CH₂- ; chacun de R¹, R et R⁴ est indépendamment H ou un groupe hydrocarbyle aliphatique et chaque k indépendamment est un nombre de zéro à environ 4 ; ou un composé représenté par la formule générale où, dans la formule (LVII), p est zéro ou un, q est 1, 2 ou 3, r est 3-q et R¹, R et chaque R³ sont choisis indépendamment parmi H et des groupes hydrocarbyle ; ou un composé représenté par la formule générale où, dans la formule (LVIII), R⁵ est -CH₂-, -S-, -NR⁶- ou chacun de R¹, R, R³, R⁴ et R⁶ est indépendamment H ou un groupe hydroxy, alcoxy ou hydrocarbyle aliphatique et s est 0, 1 ou 2 ; ou un composé représenté par la formule générale où, dans la formule (LIX), chacun de R¹, R, R³ et R⁴ est indépendamment H ou un groupe hydrocarbyle aliphatique, t est 1 ou 2 ; quand t est 1, R⁵ est H ou un groupe hydrocarbyle aromatique ; quand t est 2, R⁵ est un groupe hydrocarbylène ou hydrocarbylidène ou -O₂C-R⁶-CO₂- où R⁶ est un groupe hydrocarbylène ou hydrocarbylidène ; ou un composé représenté par la formule générale où, dans la formule (LX), chacun de R¹, R, R³, R⁴ et R⁵ est indépendamment H ou un groupe hydrocarbyle ; ou un composé représenté par la formule générale où, dans la formule (LXI), chacun de R¹, R et R³ est indépendamment H ou un groupe hydrocarbyle aliphatique et chaque R⁴ est indépendamment H ou un groupe hydroxy ou -R⁵OH, -R⁶CN ou -CH(R⁷)₂ où chacun de R⁵ et R⁶ est indépendamment un groupe hydrocarbylène ou hydrocarbylidène et chaque R⁷ est indépendamment H ou un groupe hydrocarbyle aliphatique ; ou un composé représenté par la formule générale où, dans la formule (LXII), R¹, R, R⁴ et R⁵ sont chacun indépendamment H ou un groupe hydrocarbyle aliphatique et R⁵ est un groupe hydrocarbylène ou hydrocarbylidène.
  13. La composition selon la revendication dans laquelle l'antioxydant est au moins un composé choisi dans le groupe constitué par le 4-t-butyl-catéchol, le 2,6-di-t-butyl-p-crésol, le 2,6-di-t-butyl-4-(diméthylaminométhyl)phénol, la 2,5-di-t-amylhydroquinone, le 4-(hydroxyméthyl)-2,6-di-t-butylphénol, le 2,2¹-méthylènebis(4-méthyl-6-cyclohexylphénol), le 2,2-thio-bis(4-méthyl-6-t-butylphénol), le 4-dodécyl-2-aminophénol, la dinonyldiphénylamine, la N,N¹-bis-(dioctylphényl)-p-phénylènediamine, la dioctylphénothiazine, la dinonylphénoxazine, la phényl-bêta-naphtylamine, la N-phényl-N¹-(1-méthylheptyl)-p-phénylène-diamine, la 2,6-tétraméthyl-4-octylpipéridine, le sébacate de bis(2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridinyle), la triméthyldihydroquinoléine, la dodécylamine et la N-dodécyl-N-hydroxypropylamine.
  14. La composition selon la revendication 1 dans laquelle le constituant (1) est un composé de Mannich aromatique, ce composé de Mannich aromatique étant le produit de réaction de
    (A-1) un composé aromatique contenant des groupes hydroxy et/ou thiol ayant la formule générale où, dans la formule (A-1), Ar est un groupe aromatique ; m est 1, 2 ou 3 ; n est un nombre de 1 à 4 ; chaque R¹ indépendamment est H ou un groupe hydrocarbyle ayant de 1 à 100 atomes de carbone ; R est H ou un groupe amino ou carboxyle et X est O, S ou les deux quand m est égal ou supérieur à 2 ;
    (A-2) un aldéhyde ou une cétone ayant la formule générale ou un précurseur d'un tel composé ; où, dans la formule (A-2), R³ et R⁴ sont chacun indépendamment H ou un groupe hydrocarbyle saturé ayant de 1 à 18 atomes de carbone, et R⁴ peut aussi être un groupe hydrocarbyle carbonylé ayant de 1 à 18 atomes de carbone ; et
    (A-3) une amine qui contient au moins un groupe amino primaire ou secondaire ; et
    le constituant (2) est au moins un nitrate, nitrite, halogénure, carboxylate, phosphate, phosphite, sulfate, sulfite, carbonate, borate, hydroxyde ou oxyde de cuivre.
  15. La composition selon la revendication 1 dans laquelle le constituant (1) est un composé représenté par la formule générale où, dans la formule (XII), Ar est un groupe aromatique, R¹, R et R³ sont chacun indépendamment H ou un groupe hydrocarbyle ; et le constituant (2) est au moins un nitrate, nitrite, halogénure, carboxylate, phosphate, phosphite, sulfate, sulfite, carbonate, borate, hydroxyde ou oxyde de cuivre.
  16. La composition selon la revendication 1 dans laquelle le constituant (1) est un composé de Mannich aromatique, ce composé de Mannich aromatique étant le produit de réaction de
    (A-1) un composé aromatique contenant des groupes hydroxy et/ou thiol ayant la formule générale où, dans la formule (A-1), Ar est un groupe aromatique ; m est 1, 2 ou 3 n est un nombre de 1 à environ 4 ; chaque R¹ indépendamment est H ou un groupe hydrocarbyle ayant de 1 à environ 100 atomes de carbone ; R est H ou un groupe amino ou carboxyle ; et X est O, S ou les deux quand m est égal ou supérieur à 2 ;
    (A-2) un aldéhyde ou une cétone ayant la formule générale ou un précurseur d'un tel composé ; où, dans la formule (A-2), R³ et R⁴ sont chacun indépendamment H ou un groupe hydrocarbyle saturé ayant de 1 à 18 atomes de carbone, et R⁴ peut aussi être un groupe hydrocarbyle carbonylé ayant de 1 à 18 atomes de carbone ; et
    (A-3) une amine qui contient au moins un groupe amino primaire ou secondaire ;
    le constituant (2) est au moins un nitrate, nitrite, halogénure, carboxylate, phosphate, phosphite, sulfate, sulfite, carbonate, borate, hydroxyde ou oxyde de cuivre ; et le constituant (B) est un composé représenté par la formule générale où, dans la formule (XII), Ar est un groupe aromatique, R¹, R, et R³ sont chacun indépendamment H ou un groupe hydrocarbyle.
  17. La composition selon la revendication 1 dans laquelle :
    le constituant (A) est au moins un complexe organo-cuivre, ce complexe pouvant être obtenu par mise en contact d'un constituant (1) avec un constituant (2) ;
    le constituant (1) étant au moins un composé représenté par la formule générale où, dans la formule (XII-I), R¹ est un groupe méthyle, R est un groupe dodécyle ou un groupe tétramère de propylène et R³ est H ; et
    le constituant (2) étant au moins un nitrate, nitrite, halogénure, carboxylate, phosphate, phosphite, sulfate, sulfite, carbonate, borate, hydroxyde ou oxyde de cuivre ; et
    le constituant (B) étant autre qu'un composé de Mannich aromatique dérivé d'une amine contenant des groupes hydroxyle ou thiol.
  18. Un concentré comprenant un diluant organique normalement liquide et d'environ 1 à environ 90 % en poids de la composition selon l'une quelconque des revendications 1-17
  19. Un combustible pour moteur Diesel comprenant une quantité majeure d'un combustible pour moteur Diesel et une quantité mineure, convenable pour amélioration des propriétés, de la composition selon l'une quelconque des revendications 1-17.
  20. L'utilisation de complexes organométalliques (A) en même temps que d'au moins un antioxydant (B) tels que définis dans l'une quelconque des revendications 1 à 17 comme additifs dans des combustibles pour moteurs Diesel.
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