HK192596A - Hydroxyethyl cellulose derivatives containing pendant (meth)acryloyl units bound through urethane groups and hydrogel contact lenses made therefrom - Google Patents

Hydroxyethyl cellulose derivatives containing pendant (meth)acryloyl units bound through urethane groups and hydrogel contact lenses made therefrom Download PDF

Info

Publication number
HK192596A
HK192596A HK192596A HK192596A HK192596A HK 192596 A HK192596 A HK 192596A HK 192596 A HK192596 A HK 192596A HK 192596 A HK192596 A HK 192596A HK 192596 A HK192596 A HK 192596A
Authority
HK
Hong Kong
Prior art keywords
contact lens
hydroxyethyl cellulose
lens according
formula
alkyl
Prior art date
Application number
HK192596A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Harisiades Paul
Rennwantz Ellen
Original Assignee
Novartis Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Novartis Ag filed Critical Novartis Ag
Publication of HK192596A publication Critical patent/HK192596A/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/08—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated side groups
    • C08F290/10—Polymers provided for in subclass C08B
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses
    • G02B1/043—Contact lenses

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)

Claims (15)

  1. Hydrogelkontaktlinse im wesentlichen bestehend aus einem stark benetzbaren, in einem aprotischen Lösungsmittel unlöslichen, organischen Polymer, das ein Copolymerisationsprodukt darstellt von
    (A) einem Derivat von Hydroxyethylcellulose mit einem Substitutionsgrad-(DS)-Wert von 0,5 bis 3,0 und einem molaren Substitutions-(MS)-Wert von 1,5 bis 3,0 und mit einem gewichtsdurchschnittlichen Molekulargewicht von mindestens 10000, das zwischen etwa 0,5 und 90 %, bezogen auf die Gesamtzahl der Hydroxylgruppen an der Hydroxyethylcellulose, die wiederholende Einheit der Formel I    enthält, worin a+b+c+d+e+f≧3 ist, mit einer Urethanbindung an einer oder mehreren der sechs möglichen Hydroxylstellungen,    R¹ und R² unabhängig voneinander gerad- oder verzweigtkettig Alkylen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, Arylen mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, eine gesättigte cycloaliphatische zweiwertige Gruppe mit 6 bis 15 Kohlenstoffatomen, Aralkylen mit 7 bis 14 Kohlenstoffatomen oder Aralkarylen mit 13 bis 16 Kohlenstoffatomen, bedeuten;    n 0 oder 1 ist;    A¹ -NH-CO-O- oder -NH-CO-NR'- bedeutet, worin R' ein Wasserstoffatom oder Niederalkyl darstellt;    A -O-, -NH- oder -NH-CO-NR''- bedeutet, worin R'' ein Wasserstoffatom oder Niederalkyl darstellt;    R³ ein Wasserstoffatom oder Methyl bedeutet; und    R⁴ ein Wasserstoffatom, Methyl oder -COOR⁵ darstellt, wobei R⁵ ein Wasserstoffatom oder Niederalkyl darstellt;    mit der Maßgabe, daß wenn R³ eine Methylgruppe darstellt, R⁴ ein Wasserstoffatom bedeutet;
    und (B) einem Vinylmonomer,    wobei für jede wiederholende Struktureinheit von Formel I 0,01 bis 80 wiederholende von dem Vinylmonomer abgeleitete Struktureinheiten vorliegen, worin Niederalkyl bis zu 7 Kohlenstoffatome aufweist.
  2. Kontaktlinse nach Anspruch 1, wobei das Vinylmonomer von Bestandteil (B) ausgewählt ist aus der Gruppe
    (a) hydrophile Monomeren, ausgewählt aus hydroxysubstituierten Niederalkylacrylaten und -methacrylaten, Acrylamid, Methacrylamid, C₁ bis C₂-Niederalkylacrylamid und -methacrylamid, ethoxylierten Acrylaten und -methacrylaten, hydroxysubstituiertem Niederalkylacrylamid und -methacrylamid, hydroxysubstituierten Niederalkylvinylethern, Natriumethylensulfonat, Natriumstyrolsulfonat, 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure, N-Vinylpyrrol, N-Vinylsuccinimid, N-Vinylpyrrolidon, 2- und 4-Vinylpyridin, Acrylsäure, Methacrylsäure, (Amino- und quaternären Ammonium)-(mono- oder di)-Niederalkylamino-Niederalkyl(acrylaten oder -methacrylaten) und Allylalkohol.
    (b) hydrophobe Monomeren, ausgewählt aus C₁ bis C₁₈-Alkylacrylaten und Methacrylaten, C₈ bis C₁₈-Alkylacrylamiden und -methacrylamiden, Acrylnitril, Methacrylnitril, Vinyl- C₁ bis C₁₈-aliphatischen Carbonsäuresalzen, C₂ bis C₁₈-Alkenen, C₂ bis C₁₈-Halogenalkenen, Styrol, C₁ bis C₆-Alkylstyrolen, Vinylalkylethern, worin der Alkylanteil 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist, C₃ bis C₁₂-Perfluoralkylethylthiocarbonylaminoethylacrylaten und -methacrylaten, C₃ bis C₁₂-Fluoralkylacrylaten und -methacrylaten, Acryloxy- und -methacryloxyalkylsiloxanen, N-Vinylcarbazol, C₁ bis C₁₂-Alkylestern von Malein-, Fumar-, Itacon-, und Mesaconsäuren; und
    (c) Gemischen von (a) und (b).
  3. Kontaktlinse nach Anspruch 1, wobei n Null ist.
  4. Kontaktlinse nach Anspruch 1, wobei das Polymer zwischen 0,5 und 30 von dem Vinylmonomer abgeleitete Einheiten pro jeweilige Einheit von Formel I enthält.
  5. Kontaktlinse nach Anspruch 4, wobei das Polymer zwischen 2 und 20 von dem Vinylmonomer abgeleitete Einheiten pro jeweilige Einheit von Formel I enthält.
  6. Kontaktlinse nach Anspruch 4, wobei R¹ und R² Alkylen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen.
  7. Kontaktlinse nach Anspruch 6, wobei n Null ist und A -O- darstellt.
  8. Kontaktlinse nach Anspruch 7, wobei R¹ Ethylen bedeutet.
  9. Kontaktlinse nach Anspruch 4, wobei das Polymer mindestens 1 bis 50 % an Einheiten nach Formel I, bezogen auf die Anzahl an Hydroxylgruppen an der Hydroxyethylcellulose, enthält.
  10. Kontaktlinse nach Anspruch 8, wobei die Hydroxyethylcellulose mindestens 1 bis 50 % Einheiten nach Formel I, bezogen auf die Anzahl an Hydroxylgruppen an der Hydroxyethylcellulose, enthält, die mit 0,5 bis 30 Einheiten, bezogen auf die Einheiten nach Formel I, entweder eines hydrophoben Vinylmonomers oder eines Gemisches von hydrophoben und hydrophilen Vinylmonomeren mit mindestens 50 Gew.-% hydrophobem Monomer, bezogen auf das Gesamtgewicht der Vinylmonomere, umgesetzt werden.
  11. Kontaktlinse nach Anspruch 1, wobei R³ Methyl bedeutet und R⁴ ein Wasserstoffatom darstellt.
  12. Kontaktlinse nach Anspruch 1, wobei Bestandteil (A) ein Derivat von Hydroxyethylcellulose ist, das, bezogen auf die Gesamtzahl an Hydroxylgruppen an der Hydroxyethylcellulose, zwischen 10 und 50 % einer wiederholenden Struktureinheit nach Formel I enthält, worin R¹ Ethylen bedeutet, n 0 (Null) ist, A -O- (Oxa) bedeutet, R³ Methyl bedeutet und R⁴ ein Wasserstoffatom darstellt.
  13. Kontaktlinse nach Anspruch 12, wobei Bestandteil (A) ein Derivat von Hydroxyethylcellulose ist, das 12 bis 27 % der sich wiederholenden Struktureinheit von Formel I enthält.
  14. Kontaktlinse nach Anspruch 12, wobei Bestandteil (B) ein C₁ bis C₁₈-Alkylacrylat oder -methacrylat ist.
  15. Kontaktlinse nach Anspruch 12, wobei Bestandteil (B) Methylmethacrylat ist.
HK192596A 1990-05-10 1996-10-17 Hydroxyethyl cellulose derivatives containing pendant (meth)acryloyl units bound through urethane groups and hydrogel contact lenses made therefrom HK192596A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US52180390A 1990-05-10 1990-05-10

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HK192596A true HK192596A (en) 1996-10-25

Family

ID=24078236

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HK192596A HK192596A (en) 1990-05-10 1996-10-17 Hydroxyethyl cellulose derivatives containing pendant (meth)acryloyl units bound through urethane groups and hydrogel contact lenses made therefrom

Country Status (8)

Country Link
EP (1) EP0456611B1 (de)
JP (1) JP2980406B2 (de)
AT (1) ATE102962T1 (de)
CA (1) CA2042123A1 (de)
DE (1) DE69101396T2 (de)
DK (1) DK0456611T3 (de)
ES (1) ES2051102T3 (de)
HK (1) HK192596A (de)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5482981A (en) * 1994-11-09 1996-01-09 Pilkington Barnes Hind, Inc. Optically clear polymer compositions containing an interpenetrant
JP5714456B2 (ja) * 2011-09-07 2015-05-07 株式会社シード 重合性ヒアルロン酸誘導体、ならびにその重合体を含むヒアルロン酸ヒドロゲルおよびコンタクトレンズ
JP6395356B2 (ja) * 2013-08-30 2018-09-26 国立大学法人 大分大学 液晶性を備えたセルロース誘導体、及び、液晶性を備えたセルロース誘導体の製造方法、並びに、同セルロース誘導体を含有する樹脂材料

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0216074B1 (de) * 1985-07-31 1993-06-16 Ciba-Geigy Ag Polyvinylalkoholderivate und vernetzte Hydrogelkontaktlinsen
US4861629A (en) * 1987-12-23 1989-08-29 Hercules Incorporated Polyfunctional ethylenically unsaturated cellulosic polymer-based photocurable compositions
EP0362137A3 (de) * 1988-09-28 1991-09-04 Ciba-Geigy Ag Geformte Polymere mit hydrophilen Oberflächen und ein Verfahren zu deren Herstellung

Also Published As

Publication number Publication date
JP2980406B2 (ja) 1999-11-22
ATE102962T1 (de) 1994-04-15
DE69101396D1 (de) 1994-04-21
DE69101396T2 (de) 1994-07-14
EP0456611A2 (de) 1991-11-13
EP0456611B1 (de) 1994-03-16
JPH0586101A (ja) 1993-04-06
ES2051102T3 (es) 1994-06-01
DK0456611T3 (da) 1994-04-05
CA2042123A1 (en) 1991-11-11
EP0456611A3 (en) 1992-03-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5157093A (en) Hydroxyethyl cellulose derivatives containing pendant (meth)acryloyl units bound through urethane groups and hydrogel contact lenses made therefrom
AU593825B2 (en) Polyvinyl alcohol derivatives and crosslinked hydrogel contact lenses made therefrom
EP0321403B1 (de) Polyvinylalkoholderivate, die über Äthergruppen gebundene Seitengruppen enthalten und von diesen Monomeren abgeleitete Hydrogel-Kontaktlinsen
US4670506A (en) Polyvinyl alcohol derivatives containing pendant (meth)acryloyl units bound through urethane groups and crosslinked hydrogel contact lenses made therefrom
EP1266246B1 (de) Vernetzbare oder polymerisierbare präpolymere
US4929692A (en) Crosslinked copolymers and ophthalmic devices made from vinylic macromers containing perfluoropolyalkyl ether and polyalkyl ether segments and minor amounts of vinylic comonomers
JP4098367B2 (ja) 眼用成型品
US4665123A (en) Polyvinyl alcohol derivatives containing pendant (meth)acryloylvinylic monomer reaction product units bound through urethane groups and hydrogel contact lenses made therefrom
JP3059183B2 (ja) ペルフルオロポリアルキルエーテル及びポリアルキルエーテルセグメントを含有するビニル系高分子物質、重合体、共重合体並びにそれから製造された眼科用具
JP2001512583A (ja) 眼用成形品
JPH11505564A (ja) ポリシロキサン−ポリオールマクロマー、これらの製造法及びこれらの用途
EP0330617B1 (de) Benetzbare, flexible, sauerstoffdurchlässge Kontaktlinse, bestehend aus Blockcopolymeren mit Polysiloxan-Polyoxyalkylen Gliedern in der Hauptkette
EP1200499B1 (de) Organische polymere
EP0456611B1 (de) Hydroxyethylcellulosederivate die Urethangruppen gebundene (Meth)acrylseitengruppen enthalten und hieraus abgeleitete Hydrogel-Kontaktlinsen
US4720187A (en) Polyvinyl alcohol derivatives containing pendant (meth)acryloyl units bound through urethane groups and crosslinked hydrogel contact lenses made therefrom

Legal Events

Date Code Title Description
PC Patent ceased (i.e. patent has lapsed due to the failure to pay the renewal fee)