HK192596A - Hydroxyethyl cellulose derivatives containing pendant (meth)acryloyl units bound through urethane groups and hydrogel contact lenses made therefrom - Google Patents

Hydroxyethyl cellulose derivatives containing pendant (meth)acryloyl units bound through urethane groups and hydrogel contact lenses made therefrom Download PDF

Info

Publication number
HK192596A
HK192596A HK192596A HK192596A HK192596A HK 192596 A HK192596 A HK 192596A HK 192596 A HK192596 A HK 192596A HK 192596 A HK192596 A HK 192596A HK 192596 A HK192596 A HK 192596A
Authority
HK
Hong Kong
Prior art keywords
contact lens
hydroxyethyl cellulose
lens according
formula
alkyl
Prior art date
Application number
HK192596A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Harisiades Paul
Rennwantz Ellen
Original Assignee
Novartis Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Novartis Ag filed Critical Novartis Ag
Publication of HK192596A publication Critical patent/HK192596A/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/08—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated side groups
    • C08F290/10—Polymers provided for in subclass C08B
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses
    • G02B1/043—Contact lenses

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)

Claims (15)

  1. Lentille de contact en un hydrogel, constitué essentiellement d'un polymère à grande mouillabilité, insoluble dans les solvants aprotiques organiques, qui est le produit de la copolymérisation
    (A) d'un dérivé de l'hydroxyéthylcellulose, avec un degré de substitution (D.S) de 0,5 à 3,0 et une substitution molaire (M.S) de 1,5 à 3,0 et ayant une masse moléculaire moyenne en masse d'au moins 10.000, contenant d'environ 0,5 à 90 %, par rapport au nombre total des groupes hydroxyle de l'hydroxyéthylcellulose, d'un motif structural répétitif de formule I dans laquelle a + b+ c + d + e + f ≧ 3, avec une liaison uréthanne sur l'une ou plusieurs quelconques des six positions hydroxyle possibles, R¹ et R², indépendamment l'un de l'autre, sont chacun un radical alkylène à chaîne droite ou ramifiée ayant de 2 à 8 atomes de carbone, arylène ayant de 6 à 12 atomes de carbone, un groupe divalent cycloaliphatique ayant de 6 à 15 atomes de carbone, aralkylène ayant de 7 à 14 atomes de carbone ou aralkarylène ayant de 13 à 16 atomes de carbone, n vaut 0 ou 1 ; A¹ est -NH-CO-O- ou -NH-CO-NR'- où R' est un hydrogène ou un radical alkyle inférieur ; A est -O-, -NH- ou -NH-CO-NR'' - où R'' est un hydrogène ou un radical alkyle inférieur ; R³ est un hydrogène ou le radical méthyle ; et R⁴ est un hydrogène ou le radical méthyle, ou encore - COOR⁵, où R⁵ est un hydrogène ou un radical alkyle inférieur ; à condition que R⁴ soit un hydrogène si R³ est le radical méthyle ; et
    (B) d'un monomère vinylique, où pour chaque motif structural répétitif de formule I il y a de 0,01 à 80 motifs structuraux répétitifs dérivés du monomère vinylique ; où le radical alkyle inférieur a jusqu'à sept atomes de carbone.
  2. Lentille de contact selon la revendication 1, dans laquelle le monomère vinylique du constituant (B) est choisi parmi l'ensemble comprenant :
    (a) les monomères hydrophiles, choisis parmi l'ensemble comprenant les acrylates et méthacrylates d'alkyle inférieur substitués par un groupe hydroxy, l'acrylamide, le méthacrylamide, les (alkyl inférieur en C₁-C₂)-acrylamides et méthacrylamides, les acrylates et méthacrylates éthoxylés, les (alkyl inférieur) acrylamides et méthacrylamides hydroxyle, les oxydes d'alkyle inférieur hydroxyle et de vinyle, l'éthylènesulfonate de sodium, le styrènesulfonate de sodium, l'acide 2-acrylamido-2-méthylpropanesulfonique, le N-vinylpyrrole, le N-vinylsuccinimide, la N-vinylpyrrolidone, la 2- et la 4-vinylpyridine, l'acide acrylique, l'acide méthacrylique, les acrylates ou méthacrylates d'amino (le terme amino englobant l'ammonium quaternaire)-mono-(alkylamino inférieur)- ou di-(alkylamino inférieur)-(alkyle inférieur), et l'alcool allylique;
    (b) les monomères hydrophobes, choisis parmi l'ensemble comprenant les acrylates et méthacrylates d'alkyle en C₁ à C₁₈, de préférence les acrylates et les méthacrylates en C₁ à C₇, les (alkyle en C₁ à C₁₈)-acrylamides et méthacrylamides, l'acrylonitrile, le méthacrylonitrile, les vinyles (alcanoates en C₁ à C₁₈), les alcènes en C₂ à C₁₈, les halogénoalcènes en C₂ à C₁₈, le styrène, les (alkyle en C₁ à C₆) styrènes, les oxydes de vinyle et d'alkyle dont le fragment alkyle a de 1 à 6 atomes de carbone, les acrylates et méthacrylates de (perfluoralkyle en C₃ à C₁₂)-éthylthiocarbonylaminoéthyle, les acrylates et méthacrylates de fluoroalyl en C₃ à C₁₂, les acryloxy- et méthacryloxyalkyl-siloxanes, le N-vinylcarbazole, les esters alkyliques en C₁ à C₁₂ des acides maléiques, fumariques, itaconiques et mésaconiques ; et
    (c) les mélanges de (a) et de (b).
  3. Lentille de contact selon la revendication 1, dans laquelle n vaut 0.
  4. Lentille de contact selon la revendication 1, dans laquelle le polymère contient de 0,5 à 30 motifs dérivés du monomère vinylique par motif de formule I.
  5. Lentille de contact selon la revendication 4, dans laquelle le polymère contient de 2 à 20 motifs dérivés du monomère vinylique par motif de formule I.
  6. Lentille de contact selon la revendication 4, dans laquelle R¹ et R² sont chacun un radical alkylène ayant de 2 à 6 atomes de carbone.
  7. Lentille de contact selon la revendication 6, dans laquelle n vaut 0 et A est -O-.
  8. Lentille de contact selon la revendication 7, dans laquelle R¹ est le radical éthylène.
  9. Lentille de contact selon la revendication 4, dans laquelle le polymère contient d'au moins 1 à 50 % de motifs de formule I par rapport au nombre des groupes hydroxyle se trouvant sur l'hydroxyéthylcellulose.
  10. Lentille de contact selon la revendication 8, dans laquelle l'hydroxyéthylcellulose contient d'au moins 1 à 50 % de motifs de formule I par rapport au nombre de groupes hydroxyle se trouvant sur l'hydroxyéthylcellulose, que l'on fait réagir avec 0,5 à 30 motifs, par motif de formule I, d'un monomère vinylique hydrophobe ou d'un mélange de monomères vinyliques hydrophobes et hydrophiles contenant au moins 50 % en poids du monomère hydrophobe, par rapport au poids total des monomères vinyliques.
  11. Lentille de contact selon la revendication 1, dans laquelle R³ est le radical méthyle et R⁴ est un hydrogène.
  12. Lentille de contact selon la revendication 1, dans laquelle le constituant (A) est un dérivé de l'hydroxyéthylcellulose contenant de 10 à 50 %, par rapport au nombre total des groupes hydroxyle se trouvant sur l'hydroxyéthylcellulose, d'un motif structural répétitif de formule I, dans laquelle R¹ est le radical éthylène, n vaut 0, A est -O-(oxa), R³ est le radical méthyle et R⁴ est un hydrogène.
  13. Lentille de contact selon la revendication 12, dans laquelle le constituant A est un dérivé de l'hydroxyéthylcellulose contenant de 12 à 27 % du motif structural répétitif de formule I.
  14. Lentille de contact selon la revendication 12, dans laquelle le constituant (B) est un acrylate ou méthacrylate d'alkyle en C₁ à C₁₈.
  15. Lentille de contact selon la revendication 2, dans laquelle le constituant (B) est le méthacrylate de méthyle.
HK192596A 1990-05-10 1996-10-17 Hydroxyethyl cellulose derivatives containing pendant (meth)acryloyl units bound through urethane groups and hydrogel contact lenses made therefrom HK192596A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US52180390A 1990-05-10 1990-05-10

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HK192596A true HK192596A (en) 1996-10-25

Family

ID=24078236

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HK192596A HK192596A (en) 1990-05-10 1996-10-17 Hydroxyethyl cellulose derivatives containing pendant (meth)acryloyl units bound through urethane groups and hydrogel contact lenses made therefrom

Country Status (8)

Country Link
EP (1) EP0456611B1 (fr)
JP (1) JP2980406B2 (fr)
AT (1) ATE102962T1 (fr)
CA (1) CA2042123A1 (fr)
DE (1) DE69101396T2 (fr)
DK (1) DK0456611T3 (fr)
ES (1) ES2051102T3 (fr)
HK (1) HK192596A (fr)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5482981A (en) * 1994-11-09 1996-01-09 Pilkington Barnes Hind, Inc. Optically clear polymer compositions containing an interpenetrant
JP5714456B2 (ja) * 2011-09-07 2015-05-07 株式会社シード 重合性ヒアルロン酸誘導体、ならびにその重合体を含むヒアルロン酸ヒドロゲルおよびコンタクトレンズ
JP6395356B2 (ja) * 2013-08-30 2018-09-26 国立大学法人 大分大学 液晶性を備えたセルロース誘導体、及び、液晶性を備えたセルロース誘導体の製造方法、並びに、同セルロース誘導体を含有する樹脂材料

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0216074B1 (fr) * 1985-07-31 1993-06-16 Ciba-Geigy Ag Dérivés de polyvinylalcool et lentilles de contact à base d'un hydrogel réticulé
US4861629A (en) * 1987-12-23 1989-08-29 Hercules Incorporated Polyfunctional ethylenically unsaturated cellulosic polymer-based photocurable compositions
EP0362137A3 (fr) * 1988-09-28 1991-09-04 Ciba-Geigy Ag Polymères moulés ayant une surface hydrophile, procédé de préparation

Also Published As

Publication number Publication date
JP2980406B2 (ja) 1999-11-22
ATE102962T1 (de) 1994-04-15
DE69101396D1 (de) 1994-04-21
DE69101396T2 (de) 1994-07-14
EP0456611A2 (fr) 1991-11-13
EP0456611B1 (fr) 1994-03-16
JPH0586101A (ja) 1993-04-06
ES2051102T3 (es) 1994-06-01
DK0456611T3 (da) 1994-04-05
CA2042123A1 (fr) 1991-11-11
EP0456611A3 (en) 1992-03-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5157093A (en) Hydroxyethyl cellulose derivatives containing pendant (meth)acryloyl units bound through urethane groups and hydrogel contact lenses made therefrom
AU593825B2 (en) Polyvinyl alcohol derivatives and crosslinked hydrogel contact lenses made therefrom
EP0321403B1 (fr) Dérivés d'alcool polyvinylique contenant des groupes latéraux vinyliques liés par des groupes éther et lentilles de contact préparées à partir desdits monomères
US4670506A (en) Polyvinyl alcohol derivatives containing pendant (meth)acryloyl units bound through urethane groups and crosslinked hydrogel contact lenses made therefrom
EP1266246B1 (fr) Prepolymeres reticulables ou polymerisables
US4929692A (en) Crosslinked copolymers and ophthalmic devices made from vinylic macromers containing perfluoropolyalkyl ether and polyalkyl ether segments and minor amounts of vinylic comonomers
JP4098367B2 (ja) 眼用成型品
US4665123A (en) Polyvinyl alcohol derivatives containing pendant (meth)acryloylvinylic monomer reaction product units bound through urethane groups and hydrogel contact lenses made therefrom
JP3059183B2 (ja) ペルフルオロポリアルキルエーテル及びポリアルキルエーテルセグメントを含有するビニル系高分子物質、重合体、共重合体並びにそれから製造された眼科用具
JP2001512583A (ja) 眼用成形品
JPH11505564A (ja) ポリシロキサン−ポリオールマクロマー、これらの製造法及びこれらの用途
EP0330617B1 (fr) Lentille de contact perméable à l'oxygène, flexible, mouillable, contenant un copolymère séquencé avec tronc à unités polysiloxane polyoxyalkylène
EP1200499B1 (fr) Polymeres organiques
EP0456611B1 (fr) Dérivés d'hydroxyéthylcellulose contenant des groupes latéraux (méth)acryliques liés par des groupes uréthanes et lentilles de contact hydrogel à partir de ces composés.
US4720187A (en) Polyvinyl alcohol derivatives containing pendant (meth)acryloyl units bound through urethane groups and crosslinked hydrogel contact lenses made therefrom

Legal Events

Date Code Title Description
PC Patent ceased (i.e. patent has lapsed due to the failure to pay the renewal fee)