HK3488A - Process for 5-aroylation of 1,2-dihydro-3h-pyrrolo(1,2-a)pyrrole-1-carboxylic esters and nitriles - Google Patents

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HK3488A
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Derek Tegg
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Syntex (U.S.A.) Inc.
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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Claims (5)

1. Procédé de production d'un composé de formule dans laquelle
R est l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1―C6;
R est l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1―C6; et
Ar est un groupe phényle éventuellement substitué avec un à trois substituants choisis entre un halogène, un groupe alkyle en C1―C6 ou un groupe alkoxy en C1―C6 ou est choisi entre des groupesdans lesquels X est 0 ou S, R2 est l'hydrogène ou un radical méthyle, chloro ou bromo; et R3 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1―C6; ou de leurs sels pharmaceutiquement acceptables, procédé qui consiste à faire réagir un composé de formule dans laquelle B représente -COOR ou -CN et R1 et R ont les définitions données ci-dessus, avec un chlorure d'acide inorganique et un composé de formule dans laquelle Ar a la définition donnée ci-dessus, pour offrir un composé de formule VI dans laquelle Ar, R1 et B ont les définitions données ci-dessus; la réaction étant éventuellement suivie d'une transformation de l'ester alkylique en C1―C6 de formule VI en un composé de formule III'; ou suivie de la transformation du nitrile de formule VI en un composé de formule III'; éventuellement suivie de la transformation d'un sel du composé de formule III' en l'acide libre par traitement avec un acide; ou de la transformation d'un acide libre du composé de formule III' en un sel pharmaceutiquement acceptable par traitement avec une base pharmaceutiquement acceptable.
2. Procédé suivant la revendication 1, dans lequel le composé de formule VI est triaté avec une base faible, ou de l'eau et une base forte.
3. Procédé suivant la revendication 1, dans lequel un composé de formule VI, dans laquelle B représente -COOR, est traité avec de l'eau et une base faible, puis traité avec une solution d'une base forte dans un solvant polaire.
4. Procédé suivant la revendication 1, dans lequel un composé de formule VI, où B représente―CN, est traité avec une solution d'un base dans un solvant polaire.
5. Procédé suivant la revendication 1, dans lequel un composé de formule VI, où B représente―CN, est converti en un composé de formule VI dans laquelle B représente -COOH, en utilisant un acide ou une base.
HK34/88A 1980-11-21 1988-01-14 Process for 5-aroylation of 1,2-dihydro-3h-pyrrolo(1,2-a)pyrrole-1-carboxylic esters and nitriles HK3488A (en)

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