HK36189A - Carboxyalkyl dipeptides, processes for their production and pharmaceutical compositions containing them - Google Patents

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Claims (15)

1. Procédé pour la préparation d'un composé de formule générale ou son sel acceptable en pharmacie, où R et R6 sont identiques ou différents et sont hydroxy, alcoxy inférieur, alkényloxy inférieur, di-alcoylamino inférieur-alcoxy inférieur, acylamino-alcoxy inférieur, acyloxy-alcoxy inférieur, aryloxy, aryl-alcoxy inférieur, amino, alcoylamino inférieur, dialcoylamino inférieur, hydroxyamino, aryl-alcoylamino inférieur ou aryloxy substitué ou aryl-alcoxy inférieur substitué où le substituant est méthyle, halo ou méthoxy; R1 est de l'hydrogène, un alcoyle de 1 à 10 atomes de carbone, un alcoyle inférieur substitué où le substituant est hydroxy, alcoxy inférieur, aryloxy, aryloxy substitué, hétéroaryloxy, hétéroaryloxy substitué, amino, alcoylamino inférieur, dialcoylamino inférieur, acylamino, arylamino, arylamino substitué, guanidino, imidazolyle, indolyle, alkylthio inférieur, arylthio, arylthio substitué, carboxy, carbamoyle, alcoxy inférieur-carbonyle, aryle, aryle substitué, aralcoyloxy, aralcoyloxy substitué aralkylthio ou aralkylthio substitué, la partie aryle ou hétéroaryle dudit aryloxy, hétéroaryloxy, arylamino, arylthio, aryle, aralkyloxy ou aralkylthio substitué étant substituée par un groupe choisi parmi halo, alcoyle inférieur, hydroxy, alcoxy inférieur, amino, aminométhyle, carboxyle, cyano ou sulfamoyle; R2 et R7 sont identiques ou différents et sont de l'hydrogène ou un alcoyle inférieur; R3 est hydrogène, alcoyle inférieur, phényl-alcoyle inférieur, aminométhylphényl-alcoyle inférieur, hydroxyphényl-alcoyle inférieur, hydroxy-alcoyle inférieur, acylamino-alcoyle inférieur, amino-alcoyle inférieur, diméthylamino-alcoyle inférieur, guanidino-alcoyle inférieur, imidazolyl-alcoyle inférieur, indolyl- alcoyle inférieur ou alcoyl inférieur-thio-alcoyle inférieur; R4 et R5 sont identiques ou différents et sont de l'hydrogène, un alcoyle inférieur ou Z, ou bien R4 et R5 pris ensemble forment un groupe représenté par Q, U, V, Y, D ou E où:
Z est où X1 et X2 indépendamment l'un de l'autre sont O, S ou CH2, R3 et R9 indépendamment l'un de l'autre sont alcoyle inférieur, alkényle inférieur, alkynyle inférieur, cycloalcoyle de 3 à 8 atomes de carbone, hydroxy-alcoyle inférieur ou -(CH2)nAr, où n est 0, 1, 2 ou 3 et Ar est un phényle, furyle, thiényle ou pyridyle non substitué ou substitué, ces groupes phényle, furyle, thiényle ou pyridyle substitués étant substitués par au moins un groupe qui est indépendamment choisi parmi un alcoyle de 1 à 4 atomes de carbone, un alcoxy inférieur, un alkylthio inférieur, halo, CF3 et hydroxy, ou R8 et R9 pris ensemble forment une liaison W, W étant une simple liaison ou un pont méthylène ou un pont méthylène substitué quand au moins l'un de X1 et X2 est du méthylène, ou bien W est un alcoylène ou un pont alcoylène substitué ayant 2 ou 3 atomes de carbone, ce pont méthylène substitué ou ce pont alcoylène substitué ayant un ou plusieurs substituants choisis dans les groupes alcoyle inférieur, aryle et aryl-alcoyle inférieur, et p est 0, 1 ou 2; à condition qu'au moins l'un de R3 et R5 est Z, à condition que si R4 est Z, et p est 0, alors X1 et X2 doivent être tous deux du méthylène et à condition que si X1 et X2 sont tous deux du méthylène, alors R8 et R9 doivent former un pont alcoylène W;
Q est où R8, R9, X1 et X2 sont tels que définis ci-dessus, p est 0, 1 ou 2, q est 0,1 1 ou 2, à condition que la somme de p et q doit être de 1, 2 ou 3, à condition que si p est 0, alors X1 et X2 doivent être du méthylène et à condition que si X1 et X2 sont du méthylène, alors R8 et R9 pris ensemble forment un pont W, où W est tel que défini ci-dessus;
V est où R8, R9, X1 et X2 sont tels que définis ci-dessus, p est 0, 1 ou 2 et q est 0, 1 ou 2, à condition que la somme de p et q soit 1, 2 ou 3, à condition que si X1 et X2 sont CH2, alors R8 et R9 pris ensemble forment un pont W, où W est tel que défini ci-dessus;
U est où W est tel que défini ci-dessus (à l'exception que W peut également être un pont méthylène quand X1 et X2 sont de l'oxygène ou du soufre), X1 et X2 sont tels que définis ci-dessus, p est 0, 1 ou 2, q est 0, 1 ou 2, à condition que la somme de p et q soit 1 ou 2 et à la condition que si p est 0, X1 doit être CH2; à l'exclusion des composés où U est où p est zèro ou 1 et q est 1;
Y est où G est de l'oxygène, du soufre ou CH2, a est 2, ou 4 et b est 1, 2, 3, 4 ou 5, à condition que la somme de a et b soit 5, 6 ou 7 ou G est CH2, a est 0, 1, 2 ou 3, best 0, 1, 2 ou 3 à condition que la somme de a et b soit 1, 2 ou 3, à la condition que la somme de a et b puisse être de 1, ou 3 uniquement si R1 est un alcoyle inférieur substitué par un aralkylthio ou aralcoyloxy;
D est où F est O ou S, j est 0, 1 ou 2 et k est 0, 1 ou 2, à condition que la somme de j et k doit être de 1, ou 3 et m est 1, 2 ou 3 et t est 1, 2 ou 3 à condition que la somme de m et t doit être de 2, 3 ou 4;
E est où L est 0 ou S, u est 0, 1 ou 2 et v est 0, 1 ou 2 à condition que la somme de u et v doit être 1 ou 2 et h est 1 ou 2 et s est 1 ou 2 à la condition que la somme de h et s doit être de 2 ou 3, caractérisé en ce que le composé est préparé par un procédé approprié choisi dans ceux qui suivent (et dans formules suivantes R, R1, R2, R3, R4, R5, R6 et R7 sont tels que definis par la formule I, y compris la protection appropriée):
a) pour la préparation des composés de formule 1 où R2 est hydrogène), la condensation d'un composé céto (XIII) avec un dipeptide (XIV) sous réduction
b) alcoylation d'un dipeptide (XIV) au moyen d'un composé (XXII) où X est chloro, bromo, iodo, alcanesulfonyloxy ou arènesulfonyloxy;
c) condensation d'un composé amino (XVIII) avec un composé céto (XIX) sous réduction
d) alcoylation d'un composé amino (XVIII) au moyen d'un composé (XXIII) où X est chloro, bromo, iodo, alcanesulfonyloxy ou arènesulfonyloxy;
e) condensation d'un aminoacide (XXI) avec un aminoacide (XVII) suivie de l'enlèvement des groupes protecteurs si nécessaire pour donner le produit souhaité et, si on le souhaite, conversion d'un composé ainsi obtenu de formule I en un autre composé de formule I et, si on le souhaite, préparation du sel et si on le souhaite isolement de l'isomère préféré.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'un composé de formule I est préparé où l'un de R4 et R5 est Z, où X1 et X2 sont méthylène, R8 et R9 pris ensemble forment W, étant de préférence un pont alcoylène ayant 3 atomes de carbone et p est 0, 1 ou 2, de préférence 0 ou 1.
3. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'un composé de formule I est préparé où l'un de R4 et R5 est Z, où X1 et X2 sont S, p est 1 et R8 et R9 pris ensemble forment W, où W est tel que définis à la revendication 1, étant de préférence un pont alcoylène ayant 3 atomes de carbone, ou bien X1 et X2 sont 0, R8 et R9 sont alcoyle inférieur et p est tel que défini à la revendication 1.
4. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'un composé de formule I est préparé où R4 et RS pris ensemble forment le groupe Q, où X1 et X2 sont méthylène, R8 et R9 pris ensemble forment le pont W, W étant de préférence un pont éthylène et où p et q sont chacun de 1 ou bien où p est 0 et q est 2; ou bien où X1 et X2 sont S et R8 et R9 pris ensemble forment un pont éthylène et p et q sont de préférence chacun 1 ou p est 1 et q est 2.
5. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'un composé de formule I est préparé où R4 et R5 pris ensemble forment le groupe U, où X1 et X2 sont méthylène et W est méthylène et p est de préférence zéro et q est de préférence 1 ou 2; ou bien où X1 et X2 sont méthylène et W est éthylène et où de préférence p est 0 et q est 1 ou 2 ou p est 1 et q est 0; ou bien où X1 ou X2 sont méthylène et W est triméthylène et où de préférence p est 0 et q est 1; ou bien ou X1 et X2 sont O, W est méthylène et p et q sont tels que définis à la revendication 1.
6. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'un composé de formule I est préparé où R4 et R5 pris ensemble forment le groupe Y, où G est oxygène ou soufre et la somme de a et b est 5, ou bien où G est CH2 et la somme de a et b est 5 ou 2.
7. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisé en ce qu'un composé de formule I est préparé où R1 est alcoyle inférieur substitué; où le substituant est aryle non substitué ou aryle substitué en alcoyle inférieur, aralcoyloxy ou aralkylthio, R1 étant de préférence alcoyle inférieur substitué, où le substituant est aralcoyloxy ou aralkylthio, de préférence benzyloxy ou benzylthio.
8. Procédé selon l'un quelconque des revendications 1 à 7, caractérisé en ce qu'un composé de formule I est préparé où R et R6 sont identiques ou différents et sont hydroxy, alcoxy inférieur ou aryl-alcoxy inférieur; R2 et R7 sont hydrogène; et R3 est hydrogène, alcoyle inférieur ou phényl-alcoyle inférieur, R étant de préférence hydroxy, méthoxy ou éthoxy; R6 étant hydroxy, alcoxy ou benzyloxy; R2 et R7 étant hydrogène; et R3 étant hydrogène, méthyle ou benzyle.
9. Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce qu'un composé de formule I est préparé où X1 et X2 sont S, R8 et R9 pris ensemble forment un pont éthylène et p et q sont chacun 1, R1 est phénéthyle, R est R6 sont identiques ou différents et sont hydroxy ou éthoxy, R2 et R7 sont hydrogène et R3 est hydrogène ou méthyle.
10. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 et 6 à 8, caractérisé en ce qu'un composé est préparé qui est N-[1(S)-carboéthoxy-2-benzyloxyéthyl]-(S)-alanyl-(S)-proline, ou N-[1(R)-carboéthoxy-2-benzylthioéthyl]-(S)-alanyl-(S)-proline.
11. Procédé selon la revendication 9, caractérisé en ce qu'un composé est préparé qui est l'acide 7-[N-(1-carboéthoxy-3-phénylpropyl)-(S)-alanyl-1,4-dithia-7-azaspiro[4.4]nonane-8(S)-carboxylique, l'acide 7-[N-(1-carboxy-3-phénylpropyl)-(S)-alanyl]-1,4-dithia-7-azaspiro[4.4]nonane-8(S)-carboxylique, l'acide 7-[N-(1-carboéthoxy-3-phénylpropyl)glycyl]-1,4-dithia-7-azaspiro[4.4]nonane-8(S)-carboxylique, ou l'acide 7-[N-(1-carboxy-3-phénylpropyl)glycyl]-1,4-dithia-7-azaspiro[4.4]nonane-8(S)-carboxylique.
12. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1, ou 11, caractérisé en ce qu'un composé est préparé où les structures de la partie d'aminoacide ont la configuration S.
13. Procédé selon la revendication 11 ou 12, caractérisé en ce qu'un composé est préparé qui est l'acide 7-[N-(1(S)-carboéthoxy-3-phénylpropyl)-(S)-alanyl]-1,4-dithia-7-azaspiro[4.4]nonane-8(S)-carboxylique.
14. Procédé de préparation de compositions pharmaceutiques utiles pour le traitement de l'hypertension, caractérisé en ce qu'un composé de formule générale I tel que défini selon l'une quelconque des revendications 1 à 13 ou son sel acceptable en pharmacie, est mis sous une forme appropriée pour une administration pharmaceutique.
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Families Citing this family (144)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4595675A (en) * 1979-09-19 1986-06-17 Hoechst Aktiengesellschaft Bicyclic α-iminocarboxylic acid compounds having hypotensive activity
US4616031A (en) * 1979-12-07 1986-10-07 Adir Perhydroindole-2-carboxylic acids as antihypertensives
US4616030A (en) * 1979-12-07 1986-10-07 Adir Perhydroindole-2-carboxylic acids as antihypertensives
US4508729A (en) * 1979-12-07 1985-04-02 Adir Substituted iminodiacids, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US4644008A (en) * 1979-12-07 1987-02-17 Adir Perhydroindole-2-carboxylic acids as antihypertensives
US4616029A (en) * 1979-12-07 1986-10-07 Adir Perhydromdole-2-carboxylic acids as antihypertensives
US4350704A (en) * 1980-10-06 1982-09-21 Warner-Lambert Company Substituted acyl derivatives of octahydro-1H-indole-2-carboxylic acids
DE3177130D1 (de) * 1980-08-30 1990-01-11 Hoechst Ag Aminosaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung.
EP0050800B2 (fr) * 1980-10-23 1995-06-07 Schering Corporation Dipeptides carboxyalcoyliques, procédés pour les préparer et compositions pharmaceutiques les contenant
US4610816A (en) * 1980-12-18 1986-09-09 Schering Corporation Substituted dipeptides as inhibitors of enkephalinases
US4906615A (en) * 1980-12-18 1990-03-06 Schering Corporation Substituted dipeptides as inhibitors of enkephalinases
DE3260423D1 (en) * 1981-02-17 1984-08-30 Warner Lambert Co Substituted acyl derivatives of octahydro-1h-isoindole-1-carboxylic acids and esters
US4496542A (en) * 1981-03-30 1985-01-29 Usv Pharmaceutical Corporation N-substituted-amido-amino acids
US4766110A (en) * 1981-08-21 1988-08-23 Ryan James W Novel complex amido and imido derivatives of carboxyalkyl peptides
DE3226768A1 (de) * 1981-11-05 1983-05-26 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Derivate der cis, endo-2-azabicyclo-(3.3.0)-octan-3-carbonsaeure, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung
EP0081094A1 (fr) * 1981-11-12 1983-06-15 Merck & Co. Inc. Agents antihypertensifs oméga-aminocarboxyméthyl dipeptidiques
US4503043A (en) * 1981-12-07 1985-03-05 Warner-Lambert Company Substituted acyl derivatives of octahydro-1H-isoindole-1-carboxylic acids
ATE25244T1 (de) * 1981-12-29 1987-02-15 Hoechst Ag Neue derivate bicyclischer aminosaeuren, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung sowie neue bicyclische aminosaeuren als zwischenstufen und verfahren zu deren herstellung.
NZ202903A (en) * 1981-12-29 1988-01-08 Hoechst Ag 1-- pe pyrrol-2-yl-carboxylic acid derivatives and pharmaceutical compositions
DE3360065D1 (en) * 1982-03-08 1985-03-28 Schering Corp Carboxyalkyl dipeptides, processes for their production and pharmaceutical compositions containing them
DE3211397A1 (de) * 1982-03-27 1983-11-10 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Spiro (4.(3+n))-2-aza-3-carbonsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und ihre verwendung
DE3211676A1 (de) * 1982-03-30 1983-10-06 Hoechst Ag Neue derivate von cycloalka (c) pyrrol-carbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung sowie neue cycloalka (c) pyrrol-carbonsaeuren als zwischenstufen und verfahren zu deren herstellung
US4555503A (en) * 1982-05-05 1985-11-26 Merck & Co., Inc. N2 -(Substituted)carboxymethyl-N6 -(substituted)-lysyl-and αε-aminoalkyl)glycyl amino acid antihypertensive agents
US4483850A (en) * 1982-05-10 1984-11-20 Merck & Co., Inc. N-Terminal substituted oligopeptide converting enzyme inhibitors
DE3218540A1 (de) * 1982-05-17 1983-11-24 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Spiro-2-aza-alkan-3-carbonitrile, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
EP0103077B1 (fr) * 1982-06-17 1988-05-18 Schering Corporation Dipeptides substitués, leurs procédés de préparation, compositions pharmaceutiques les contenant et méthode de préparation de ces compositions pharmaceutiques
US4470973A (en) * 1982-07-19 1984-09-11 E. R. Squibb & Sons, Inc. Substituted peptide compounds
IL69136A0 (en) * 1982-07-19 1983-10-31 Squibb & Sons Inc Substituted peptide compounds
US4500713A (en) * 1982-09-23 1985-02-19 Usv Pharmaceutical Corporation Therapeutic dipeptides
US4634716A (en) * 1982-09-30 1987-01-06 Merck & Co., Inc. Substituted N-carboxymethyl-aminoacylaminoalkanoic acids useful as antihypertensive agents
DE3242151A1 (de) * 1982-11-13 1984-05-17 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Neue derivate tricyclischer aminosaeuren, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung, sowie neue bicyclische aminosaeuren als zwischenstufen und verfahren zu deren herstellung
US4642315A (en) * 1982-11-18 1987-02-10 E. R. Squibb & Sons, Inc. Carboxy and substituted carboxy alkanoyl and cycloalkanoyl peptides
US4587234A (en) * 1982-11-18 1986-05-06 E. R. Squibb & Sons, Inc. Carboxy and substituted carboxy alkanoyl and cycloalkanoyl peptides
US4499079A (en) * 1982-11-18 1985-02-12 E. R. Squibb & Sons, Inc. Carboxy and substituted carboxy alkanoyl and cycloalkanoyl peptides
DE3246503A1 (de) * 1982-12-16 1984-06-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Derivate der cis, endo-2-azabicyclo-(5.3.0)-decan-3-carbonsaeure, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung
US4826812A (en) * 1982-12-27 1989-05-02 Schering Corporation Antiglaucoma agent
EP0114333B1 (fr) * 1982-12-27 1990-08-29 Schering Corporation Composition pharmaceutique
DE3300774A1 (de) * 1983-01-12 1984-07-12 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Neue spirocyclische aminosaeuren, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung sowie neue spirocyclische aminosaeuren als zwischenprodukte und verfahren zu deren herstellung
DE3302125A1 (de) * 1983-01-22 1984-07-26 Boehringer Ingelheim KG, 6507 Ingelheim Aminosaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung
US5175306A (en) * 1983-01-31 1992-12-29 Hoechst Aktiengesellschaft Process for the resolution of racemates of optically active bicyclic imino-α-carboxylic esters
DE3303344A1 (de) 1983-02-02 1984-08-02 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von n-alkylierten aminosaeuren und deren estern
US4666906A (en) * 1983-03-16 1987-05-19 Usv Pharmaceutical Corporation Compounds for treating hypertension
FI841052A7 (fi) * 1983-03-16 1984-09-17 Usv Pharma Corp Foereningar foer behandling av blodtryckssjukdomar.
US4596791A (en) * 1983-03-16 1986-06-24 Usv Pharmaceutical Corp. Compounds for treating hypertension
GB8311286D0 (en) * 1983-04-26 1983-06-02 Searle & Co Carboxyalkyl peptide derivatives
US4585758A (en) * 1983-05-20 1986-04-29 Usv Pharmaceutical Corp. Angiotensin-converting enzyme inhibitors
US4584285A (en) * 1983-06-02 1986-04-22 Schering Corporation Antihypertensive agents
US4783444A (en) * 1984-09-17 1988-11-08 Schering Corporation Antiglaucoma compositions and methods
FR2546886B2 (fr) * 1983-06-06 1986-05-16 Adir Derives d'acides isoindoledicarboxyliques, leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant
DE3322530A1 (de) * 1983-06-23 1985-01-10 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von mono-, bi- und tricyclischen aminosaeuren
US4514391A (en) * 1983-07-21 1985-04-30 E. R. Squibb & Sons, Inc. Hydroxy substituted peptide compounds
DE3333455A1 (de) * 1983-09-16 1985-04-11 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung n-alkylierter dipeptide und deren estern
DE3333454A1 (de) * 1983-09-16 1985-04-11 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von n-alkylierten dipeptiden und deren estern
US4642355A (en) * 1984-02-24 1987-02-10 Otsuka Pharmaceutical Factory, Inc. Proline derivatives
US4555508A (en) * 1984-03-02 1985-11-26 Usv Pharmaceutical Corp. Antihypertensive spiro-cyclic compounds
US4556652A (en) * 1984-03-02 1985-12-03 Usv Pharmaceutical Corp. Antihypertensive spiro-amidoamino compounds
DE3408923A1 (de) * 1984-03-12 1985-09-26 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Carboxyalkyldipeptidderivate, verfahren zu deren herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung
US5684016A (en) * 1984-04-12 1997-11-04 Hoechst Aktiengesellschaft Method of treating cardiac insufficiency
DE3413710A1 (de) * 1984-04-12 1985-10-24 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur behandlung der herzinsuffizienz
US4558150A (en) * 1984-04-19 1985-12-10 E. R. Squibb & Sons, Inc. Intermediates for preparing amino thiol dipeptides
US4500518A (en) * 1984-04-19 1985-02-19 E. R. Squibb & Sons, Inc. Amino thiol dipeptides
AU569789B2 (en) * 1984-05-03 1988-02-18 Brigham And Women's Hospital A.c.e. inhibitors to treat renal diseases
WO1986000896A1 (fr) * 1984-07-30 1986-02-13 Schering Corporation PROCEDE ORIGINAL POUR LA PREPARATION DE CIS, ENDO-OCTAHYDROCYCLOPENTA ADb BDPYRROLE-2-CARBOXYLATE
DE3431541A1 (de) * 1984-08-28 1986-03-06 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Cis,endo-2-azabicycloalkan-3-carbonsaeure-derivate, verfahren zu deren herstellung, deren verwendung sowie zwischenprodukte bei deren herstellung
IT1176983B (it) * 1984-10-16 1987-08-26 Zambon Spa Dipeptidi ad attivita' farmacologica
EP0187037A3 (fr) * 1984-12-21 1988-03-23 Takeda Chemical Industries, Ltd. Dérivés de pipéridine, leur production et emploi
CS250699B2 (en) * 1984-12-21 1987-05-14 Pfizer Method of octahydro-6-azaindole's depetidic derivatives production
US4762821A (en) * 1985-03-22 1988-08-09 Syntex (U.S.A.) Inc. N',N"-dialkylguanidino dipeptides
DE3529960A1 (de) * 1985-08-22 1987-03-05 Boehringer Ingelheim Kg Aminosaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung
US5231080A (en) * 1985-10-15 1993-07-27 Hoechst Aktiengesellschaft Method for the treatment of atherosclerosis, thrombosis, and peripheral vessel disease
GB2182938B (en) * 1985-11-13 1989-11-08 Otsuka Pharma Co Ltd Antihypertensive proline peptides
JPH0662671B2 (ja) * 1986-01-17 1994-08-17 株式会社大塚製薬工場 プロリン誘導体
US5231084A (en) * 1986-03-27 1993-07-27 Hoechst Aktiengesellschaft Compounds having a cognition adjuvant action, agents containing them, and the use thereof for the treatment and prophylaxis of cognitive dysfuncitons
DE3610391A1 (de) * 1986-03-27 1987-10-08 Hoechst Ag Verbindungen mit nootroper wirkung, diese enthaltende mittel und deren verwendung bei der behandlung und prophylaxe cognitiver dysfunktionen
EP0254032A3 (fr) * 1986-06-20 1990-09-05 Schering Corporation Inhibiteurs de la métallo-endopeptidase neutre dans le traitement de l'hypertension
EP0566157A1 (fr) 1986-06-20 1993-10-20 Schering Corporation Inhibiteurs de la métallo-Endopeptidase neutre dans le traitement de l'hypertension
US5948939A (en) * 1986-09-10 1999-09-07 Syntex (U.S.A.) Inc. Selective amidination of diamines
ATE70048T1 (de) * 1986-09-10 1991-12-15 Syntex Inc Selektive amidinierung von diaminen.
DE3633496A1 (de) * 1986-10-02 1988-04-14 Hoechst Ag Kombination von angiotensin-converting-enzyme-hemmern mit calciumantagonisten sowie deren verwendung in arzneimitteln
DE3639879A1 (de) * 1986-11-21 1988-06-01 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von mono-, bi- und tricyclischen aminosaeuren, zwischenprodukte dieses verfahrens sowie ein verfahren zu deren herstellung
DE3641451A1 (de) * 1986-12-04 1988-06-16 Hoechst Ag Derivate bicyclischer aminocarbonsaeuren, verfahren und zwischenprodukte zu deren herstellung sowie deren verwendung
US5262436A (en) * 1987-03-27 1993-11-16 Schering Corporation Acylamino acid antihypertensives in the treatment of congestive heart failure
DE3722007A1 (de) * 1987-07-03 1989-01-12 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung bicyclischer aminocarbonsaeuren, zwischenprodukte dieses verfahrens und deren verwendung
DE3739690A1 (de) * 1987-11-24 1989-06-08 Hoechst Ag Stabilisierte arzneistoffe, verfahren zu ihrer herstellung sowie stabile arzneizubereitungen
DE3801587A1 (de) * 1988-01-21 1989-08-03 Hoechst Ag Neue aminosaeureglyceride, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende arzneimittel und deren verwendung
DE3803225A1 (de) * 1988-02-04 1989-08-17 Hoechst Ag Aminosaeureamide mit psychotroper wirkung, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und deren verwendung
HU904967D0 (en) * 1988-04-22 1991-01-28 Hoechst Ag Process for producing new azabicyclo(3.3.o)octane-3-carboxylic acid-octylesther derivatives
DD284030A5 (de) 1988-11-24 1990-10-31 Hoechst Ag,De Verfahren zur herstellung von peptiden mit bradykinin-antagonistischer wirkung
ZA902661B (en) * 1989-04-10 1991-01-30 Schering Corp Mercapto-acyl amino acids
US5389610A (en) * 1989-11-21 1995-02-14 Schering Corporation Carboxyalkylcarbonyl aminoacid endopeptidase inhibitors
US5075302A (en) * 1990-03-09 1991-12-24 Schering Corporation Mercaptoacyl aminolactam endopeptidase inhibitors
US5173506A (en) * 1990-08-16 1992-12-22 Schering Corporation N-(mercaptoalkyl)ureas and carbamates
US5225401A (en) * 1991-08-12 1993-07-06 E. R. Squibb & Sons, Inc. Treatment of congestive heart failure
LT3872B (en) 1993-12-06 1996-04-25 Hoechst Ag Novel peptides and pharmaceutical compositions containing them
US20020042377A1 (en) * 1995-06-07 2002-04-11 Steiner Joseph P. Rotamase enzyme activity inhibitors
US7056935B2 (en) 1995-06-07 2006-06-06 Gpi Nil Holdings, Inc. Rotamase enzyme activity inhibitors
US5859031A (en) 1995-06-07 1999-01-12 Gpi Nil Holdings, Inc. Small molecule inhibitors of rotamase enzyme activity
US5801197A (en) * 1995-10-31 1998-09-01 Gpi Nil Holdings, Inc. Rotamase enzyme activity inhibitors
FR2746394B1 (fr) 1996-03-20 1998-05-29 Roussel Uclaf Nouveaux composes tricycliques, leur procede de preparation, et les intermediaires de ce procede, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
ES2171768T3 (es) 1996-03-20 2002-09-16 Hoechst Ag Inhibidores de la resorcion osea y antagonistas de receptores de vitronectina.
US6218424B1 (en) * 1996-09-25 2001-04-17 Gpi Nil Holdings, Inc. Heterocyclic ketone and thioester compounds and uses
US5801187A (en) * 1996-09-25 1998-09-01 Gpi-Nil Holdings, Inc. Heterocyclic esters and amides
US5786378A (en) * 1996-09-25 1998-07-28 Gpi Nil Holdings, Inc. Heterocyclic thioesters
DE19653647A1 (de) 1996-12-20 1998-06-25 Hoechst Ag Vitronectin - Rezeptorantagonisten, deren Herstellung sowie deren Verwendung
US20010049381A1 (en) 1997-06-04 2001-12-06 Gpl Nil Holdings, Inc., Pyrrolidine derivative hair growth compositions and uses
US6274602B1 (en) 1998-06-03 2001-08-14 Gpi Nil Holdings, Inc. Heterocyclic thioester and ketone hair growth compositions and uses
US6271244B1 (en) 1998-06-03 2001-08-07 Gpi Nil Holdings, Inc. N-linked urea or carbamate of heterocyclic thioester hair growth compositions and uses
US6187796B1 (en) 1998-06-03 2001-02-13 Gpi Nil Holdings, Inc. Sulfone hair growth compositions and uses
US5945441A (en) 1997-06-04 1999-08-31 Gpi Nil Holdings, Inc. Pyrrolidine carboxylate hair revitalizing agents
US6187784B1 (en) 1998-06-03 2001-02-13 Gpi Nil Holdings, Inc. Pipecolic acid derivative hair growth compositions and uses
DE19741235A1 (de) 1997-09-18 1999-03-25 Hoechst Marion Roussel De Gmbh Neue Imidazolidinderivate, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
DE19741873A1 (de) * 1997-09-23 1999-03-25 Hoechst Marion Roussel De Gmbh Neue 5-Ring-Heterocyclen, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
DE19751251A1 (de) 1997-11-19 1999-05-20 Hoechst Marion Roussel De Gmbh Substituierte Imidazolidinderivate, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmezeutische Präparate
DE19821483A1 (de) 1998-05-14 1999-11-18 Hoechst Marion Roussel De Gmbh Imidazolidinderivate, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
US6172087B1 (en) 1998-06-03 2001-01-09 Gpi Nil Holding, Inc. N-oxide of heterocyclic ester, amide, thioester, or ketone hair growth compositions and uses
EP1085853A1 (fr) * 1998-06-03 2001-03-28 GPI NIL Holdings, Inc. Compositions pour la croissance des cheveux a base d'amides et d'esters heterocycliques et utilisation de ces compositions
US6331537B1 (en) 1998-06-03 2001-12-18 Gpi Nil Holdings, Inc. Carboxylic acids and carboxylic acid isosteres of N-heterocyclic compounds
US6429215B1 (en) 1998-06-03 2002-08-06 Gpi Nil Holdings, Inc. N-oxide of heterocyclic ester, amide, thioester, or ketone hair growth compositions and uses
US6337340B1 (en) 1998-08-14 2002-01-08 Gpi Nil Holdings, Inc. Carboxylic acids and isosteres of heterocyclic ring compounds having multiple heteroatoms for vision and memory disorders
US7338976B1 (en) 1998-08-14 2008-03-04 Gpi Nil Holdings, Inc. Heterocyclic esters or amides for vision and memory disorders
US6376517B1 (en) 1998-08-14 2002-04-23 Gpi Nil Holdings, Inc. Pipecolic acid derivatives for vision and memory disorders
US6399648B1 (en) 1998-08-14 2002-06-04 Gpi Nil Holdings, Inc. N-oxides of heterocyclic ester, amide, thioester, or ketone for vision and memory disorders
US6218423B1 (en) 1998-08-14 2001-04-17 Gpi Nil Holdings, Inc. Pyrrolidine derivatives for vision and memory disorders
US6384056B1 (en) 1998-08-14 2002-05-07 Gpi Nil Holdings, Inc. Heterocyclic thioesters or ketones for vision and memory disorders
US6335348B1 (en) 1998-08-14 2002-01-01 Gpi Nil Holdings, Inc. Nitrogen-containing linear and azepinyl/ compositions and uses for vision and memory disorders
US6339101B1 (en) 1998-08-14 2002-01-15 Gpi Nil Holdings, Inc. N-linked sulfonamides of N-heterocyclic carboxylic acids or isosteres for vision and memory disorders
US6333340B1 (en) 1998-08-14 2001-12-25 Gpi Nil Holdings, Inc. Small molecule sulfonamides for vision and memory disorders
US6395758B1 (en) 1998-08-14 2002-05-28 Gpi Nil Holdings, Inc. Small molecule carbamates or ureas for vision and memory disorders
US6506788B1 (en) 1998-08-14 2003-01-14 Gpi Nil Holdings, Inc. N-linked urea or carbamate of heterocyclic thioesters for vision and memory disorders
US6462072B1 (en) 1998-09-21 2002-10-08 Gpi Nil Holdings, Inc. Cyclic ester or amide derivatives
AR036187A1 (es) * 2001-07-24 2004-08-18 Adir Un proceso para la preparacion de perindopril, compuestos analogos y sus sales, compuesto intermediario 2,5-dioxo-oxazolidina y proceso para preparar un intermediario
US6407262B1 (en) 2001-11-21 2002-06-18 Brantford Chemicals Inc. Process for the preparation of Ramipril
CA2477391A1 (fr) * 2002-03-01 2003-09-12 Denis Schrier Methode de traitement de l'osteoarthrite
WO2004092134A1 (fr) * 2003-04-15 2004-10-28 Warner-Lambert Company Llc Derives de proline bicycliques ?c?-condenses et leur utilisation pour traiter des pathologies arthritiques
CA2522195A1 (fr) * 2003-04-15 2004-10-28 Warner-Lambert Company Llc Derives bicycliques [b]-fusionnes de proline et leur utilisation pour traiter des etats arthritiques
WO2006052968A2 (fr) * 2004-11-05 2006-05-18 King Pharmaceuticals Research & Development, Inc. Composition de ramipril stabilisee et procedes de fabrication
PT1679072E (pt) * 2005-01-06 2008-12-22 Ipca Lab Ltd Processo para a síntese de derivados de ácido (2s,3as,7as)-1-(s)-alanil-octa-hidro-1h-indole-2-carboxílico e utilização na síntese de perindopril
GB0624084D0 (en) * 2006-12-01 2007-01-10 Selamine Ltd Ramipril amino acid salts
GB0624087D0 (en) * 2006-12-01 2007-01-10 Selamine Ltd Ramipril combination salt
GB0624090D0 (en) * 2006-12-01 2007-01-10 Selamine Ltd Ramipril amine salts
CA2728226A1 (fr) * 2008-06-24 2010-01-21 Codexis, Inc. Procedes biocatalytiques pour la preparation de composes de proline bicycliques condenses sensiblement purs sur le plan stereo-isomerique
BR112014020184B1 (pt) 2012-02-17 2021-11-30 Egis Gyógyszergyár Zrt Preparação farmacêutica que contém anlodipina e ra-mipril
HUP1300496A2 (hu) 2013-08-16 2015-03-02 Egis Gyogyszergyar Nyilvanosan Muekoedoe Reszvenytarsasag Stabil kombinációs gyógyszerkészítmény
WO2015033781A1 (fr) 2013-09-03 2015-03-12 長瀬産業株式会社 Procédé de production d'un dérivé dipeptidique contenant un résidu d'acide aminé doublement substitué

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL58849A (en) * 1978-12-11 1983-03-31 Merck & Co Inc Carboxyalkyl dipeptides and derivatives thereof,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
FR2503155A2 (fr) * 1980-10-02 1982-10-08 Science Union & Cie Nouveaux imino diacides substitues, leurs procedes de preparation et leur emploi comme inhibiteur d'enzyme
US4508729A (en) * 1979-12-07 1985-04-02 Adir Substituted iminodiacids, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US4350704A (en) * 1980-10-06 1982-09-21 Warner-Lambert Company Substituted acyl derivatives of octahydro-1H-indole-2-carboxylic acids
ZA811493B (en) * 1980-04-02 1982-03-31 Warner Lambert Co Substituted acyl derivatives of octahydro-1h-indole-2-carboxylic acids
IE52663B1 (en) * 1980-04-02 1988-01-20 Warner Lambert Co Substituted acyl derivatives of octahydro-1h-indole-2-carboxylic acids
DE3177130D1 (de) * 1980-08-30 1990-01-11 Hoechst Ag Aminosaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung.
ZA816292B (en) * 1980-09-17 1983-01-26 Univ Miami Carboxyalkyl peptides and thioethers and ethers of peptides as antihypertensive agents
JPS5793943A (en) * 1980-10-06 1982-06-11 Merck & Co Inc Antihypertensive dipeptide derivative
FR2492381A1 (fr) * 1980-10-21 1982-04-23 Science Union & Cie Nouveaux acides aza bicyclo alcane carboxyliques substitues leurs procedes de preparation et leur emploi comme inhibiteur d'enzyme
EP0050800B2 (fr) * 1980-10-23 1995-06-07 Schering Corporation Dipeptides carboxyalcoyliques, procédés pour les préparer et compositions pharmaceutiques les contenant
DE3226768A1 (de) * 1981-11-05 1983-05-26 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Derivate der cis, endo-2-azabicyclo-(3.3.0)-octan-3-carbonsaeure, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung
NZ202903A (en) * 1981-12-29 1988-01-08 Hoechst Ag 1-- pe pyrrol-2-yl-carboxylic acid derivatives and pharmaceutical compositions

Also Published As

Publication number Publication date
KR830007519A (ko) 1983-10-21
SG78188G (en) 1989-03-23
US4831157A (en) 1989-05-16
IE812475L (en) 1982-04-23
IE53802B1 (en) 1989-03-01
KR880001843B1 (ko) 1988-09-21
EP0050800B2 (fr) 1995-06-07
NO164983B (no) 1990-08-27
CY1469A (en) 1989-07-21
EP0050800A1 (fr) 1982-05-05
ES506414A0 (es) 1983-10-01
AU554362B2 (en) 1986-08-21
MA19309A1 (fr) 1982-07-01
PT73861A (en) 1981-11-01
IL64085A (en) 1986-12-31
NZ198702A (en) 1985-08-30
EP0050800B1 (fr) 1986-06-18
NL940001I1 (nl) 1994-03-01
LU88621I2 (fr) 1995-09-01
NO813546L (no) 1982-04-26
CA1341206C (fr) 2001-03-20
NO1995008I1 (no) 1995-09-22
NO164983C (no) 1990-12-05
PH21916A (en) 1988-04-08
PT73861B (en) 1985-11-12
DE19575012I2 (de) 2002-01-24
AU7661481A (en) 1982-04-29
KE3845A (en) 1989-04-07
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OA06929A (fr) 1983-05-31
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DK462581A (da) 1982-04-24
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ES8308838A1 (es) 1983-10-01
FI83222B (fi) 1991-02-28
DK161523B (da) 1991-07-15
US4818749A (en) 1989-04-04
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