HK39097A - Process for preparing (+)-1,2-dihydro-3h-pyrrolo(1,2-a)pyrrole-1, 7-dicarboxylates - Google Patents
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Claims (22)
1. Procédé de production d'un diester de formule XII,
dans laquelle
chaque groupe R représente, indépendamment, un groupe alkyle en Ci à C6,
qui consiste
(a) à cycliser un composé de formule XVI,
dans laquelle
R répond à la définition précitée ; et
X représente un halogène,
avec une amine à encombrement stérique dans un solvant polaire aprotique ; ou(b) à faire réagir un composé de formule XVII
dans laquelle
R répond à la définition précitée,
avec un 2-halogénacétaldéhyde de formule XCH2CHO,
dans laquelle
X représente un halogène,
en solution aqueuse.2. Procédé suivant la revendication 1, dans lequel chaque groupe R représente un groupe CH3 et X représente Br ou CI.
3. Procédé suivant la revendication 2, dans lequel X représente Br et le 2-bromacétaldéhyde est préparé par hydrolyse acide de son di-(alkyle en Ci à C6)-acétal.
4. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 3, qui consiste en outre à saponifier le diester (XII) ainsi formé en le diacide correspondant (XII, R = H).
5. Procédé suivant la revendication 4, qui consiste en outre
(a) à estérifier un composé de formule (XII), dans laquelle les deux groupes R représentent l'hydrogène, pour former un composé de formule (XVIII)
dans laquelle le groupe R en position 1 représente un groupe alkle ;
(b) à décarboxyler un composé de formule (XVIII) pour former un composé de formule (XIX)
(c) à aroyler un composé de formule (XIX) avec un amide ou morpholide pour former un composé de formule (I) ou (IA)
dans laquelle Ar représente un groupe phényle, 2- ou 3-furyle, 2- ou 3-thiényle ou 2- ou 3-pyrryle substitué ou non substitué et qui, s'il est substitué, peut porter un ou plusieurs groupes alkyle en Ci à C6, alkoxy en Ci à C6 ou halogéno dans n'importe quelle position disponible sur le noyau, et R représente l'hydrogène (formule I) ou un groupe alkyle ayant 1 à 12 atomes de carbone (formule IA).
6. Procédé suivant la revendication 5, qui comprend en outre une ou plusieurs des étapes consistant :
(a) à transformer un composé de formule (I) en un sel pharmaceutiquement acceptable d'un composé de formule (1) ; ou
(b) à transformer un sel d'un composé de formule (I) en le composé libre correspondant de formule (1) ; ou
(c) à estérifier un composé de formule (I) ; ou bien
(d) à transformer un ester de formule (IA) en le composé libre correspondant de formule (I).
7. Procédé suivant les revendications 5 et 6, dans lequel le composé formé est l'acide 5-benzoyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo(1,2-a)pyrrolo-1-carboxylique ou un de ses sels ou esters pharmaceutiquement acceptable s ou bien l'acide 5-p-anisoyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo(1,2-a)-pyrrole-1-carboxylique ou un de ses sels ou esters pharmaceutiquement acceptables.
8. Procédé de production d'un composé de formule XVI,
dans laquelle
chaque groupe R représente, indépendamment, un groupe alkyle en Ci à C6 ; et
X représente un halogène,
qui consiste
à traiter un composé de formule XIII,
dans laquelle
R et X répondent aux définitions précitées,
avec un 2-halogénacétaldéhyde de formule XCH2CHO,
dans laquelle
X représente un halogène,
en solution aqueuse.9. Procédé suivant la revendication 8, dans lequel chaque groupe R représente un groupe CH3 et X représente Br ou CI.
10. Procédé suivant la revendication 9, dans lequel X représente Br et le 2-bromacétaldéhyde est préparé par hydrolyse acide de son di-(alkyle en Ci à C6)-acétal.
11. Procédé de production d'un composé de formule XVIIdans laquelle
chaque groupe R représente, indépendamment, un groupe alkyle en Ci à C6,
qui consiste
(a) à faire réagir un composé de formule XIII
dans laquelle
R répond à la définition précitée ; et
X représente un halogène,
avec une base forte dans un solvant polaire aprotique ; ou bien(b) à faire réagir un composé de formule (XV)
dans laquelle Ms représente un groupe mésyle,
avec un catalyseur de transfert de phase et une base forte dans un solvant aprotique.
12. Procédé suivant la revendication 11, dans lequel chaque groupe R est choisi entre les groupes CH3, C2 H5 et n-C3 H7.
13. Procédé de production d'un composé de formule XIII,
dans laquelle
chaque groupe R représente, indépendamment, un groupe alkyle en Ci à C6 ; et
X représente un halogène,
qui consiste
(a) à traiter un 1,3-acétone-dicarboxylate de di-(alkyle en Ci à C6)
dans lequel R répond à la définition précitée,
avec un halogénhydrate de 2-halogénéthylamine de formule XCH2CH2NH2.HX, dans laquelle X représente un halogène,
en solution aqueuse ; ou bien
(b) à traiter un 1,3-acétone-dicarboxylate de di-(alkyle en C1 à C6)
dans lequel R répond à la définition précitée,
avec un composé de formule HOCH2CH2NH2 dans un solvant aprotique pour produire une hydroxyénamine (XIV) ;
à traiter l'hydroxyénamine (XIV) avec le chlorure de mésyle et une base dans un solvant aprotique pour produire une mésylénamine (XV) ;
dans laquelle Ms représente un groupe mésyle,
et à traiter la mésylénamine (XV) avec un halogénure de métal alcalin dans un solvant aprotique pour produire le composé de formule XIII.
14. Procédé suivant la revendication 13, dans lequel chaque groupe R représente un groupe CH3 et X représente CI ou Br.
15. Composé de formule XIII,dans laquelle
chaque groupe R représente, indépendamment, un groupe alkyle en Ci à C6 ; et
X représente un halogène.
16. Composé suivant la revendication 15, dans lequel chaque groupe R est choisi entre les groupes CH3, C2 H5 et n-C3 H7.
17. Composé suivant la revendication 15, dans lequel X représente CI ou Br.
18. Composé suivant la revendication 15, dans lequel chaque groupe R représente un groupe CH3 et X représente CI.
19. Composé de formule XV,
dans laquelle
Ms représente un groupe mésyle ; et
chaque groupe R représente, indépendamment, un groupe alkyle en Ci à C6.
20. Composé suivant la revendication 19, dans lequel chaque groupe R est choisi entre les groupes CH3, C2 H5 et n-C3 H7.
21. Composé de formule XVII
dans laquelle
chaque groupe R représente, indépendamment, un groupe alkyle en Ci à C6.
22. Composé suivant la revendication 21, dans lequel chaque groupe R représente un groupe CH3, C2H5 ou n-C3H7.
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| US07/003,104 US4849526A (en) | 1987-01-14 | 1987-01-14 | Process for preparing (±)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-A]pyrrole-1,7-dicarboxylates |
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