HK5385A - 1-(dihydroxyphenyl)-2-amino-ethanol derivatives; preparation, compositions and intermediates - Google Patents
1-(dihydroxyphenyl)-2-amino-ethanol derivatives; preparation, compositions and intermediates Download PDFInfo
- Publication number
- HK5385A HK5385A HK53/85A HK5385A HK5385A HK 5385 A HK5385 A HK 5385A HK 53/85 A HK53/85 A HK 53/85A HK 5385 A HK5385 A HK 5385A HK 5385 A HK5385 A HK 5385A
- Authority
- HK
- Hong Kong
- Prior art keywords
- compound
- formula
- sup
- preparation
- group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C215/22—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
- C07C215/28—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
- C07C215/34—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings containing hydroxy groups and carbon atoms of six-membered aromatic rings bound to the same carbon atom of the carbon skeleton and at least one hydroxy group bound to another carbon atom of the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/27—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carbamic or thiocarbamic acids, meprobamate, carbachol, neostigmine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/365—Lactones
- A61K31/375—Ascorbic acid, i.e. vitamin C; Salts thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Separation Of Suspended Particles By Flocculating Agents (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
Claims (23)
1. Composé de formule
et ses sels thérapeutiquement acceptables formule dans laquelle R est choisi dans le groupe composé de ―C(CH3)3,
R1 est choisi dans le groupe compose de H et R2, R2 représente le radical de formule
dans laquelle R3 est choisi dans le groupe composé de
(a): H
(b): des groupes alkyles contenant 1 à 3 atomes de carbone
dans laquelle R5 est choisi dans le groupe composé de
(a): OH
(b) les groupes alcoxy contenant 1 à 3 atomes de carbone et dans laquelle
R4 est choisi dans le groupe composé de:
(a): H
(b) des groupes alkyles contenant 1 à 3 atomes de carbone à la condition que R3 et R4 se présentent comme suit:
2. Composé selon la revendication 1 et ses sels thérapeutiquement acceptables sous la forme de l'un d'un isomère optique pratiquement pur.
3. Composé selon la revendication 1 et ses sels thérapeutiquement acceptables, dans laquelle R1 et R2 sont tous les deux
dans laquelle R3 et R4 sont H ou un groupe alkyle ayant 1 à 3 atomes de carbone.
4. Composé selon la revendication 1, et ses sels thérapeutiquement acceptables, dans laquelle R' est H et R2 est
dans laquelle R3 et R4 sont comme définis dans la revendication 3.
5. Composé selon l'une quelconque des revendications 3 et 4 et ses sels thérapeutiquement acceptables, dans laquelle R3 et R4 sont CH3 ou CH3CH2.
6. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 dans lesquelles R est C(CH3)3.
7. Composé selon la revendication 1 et ses sels thérapeutiquement acceptables de formule
8. Composé selon la revendication 1 et ses sels thérapeutiquement acceptables de formule:
9. Composé selon la revendication 1, et ses sels thérapeutiquement acceptables de formule:
10. Composé selon la revendication 1 et ses sels thérapeutiquement acceptables de formule:
11. Composé selon la revendication 1 et ses sels thérapeutiquement acceptables de formule:
12. Procédé de préparation des composés de formule
et ses sels thérapeutiquement acceptables, formule dans laquelle R est choisi dans le groupe composé de C(CH3)3,
R' est choisi dans le groupe composé de H et R2, R2 représente le radical de formule
où R3 est choisi dans le groupe composé de:
(a) H
(b): les groupes alkyles contenant 1 à 3 atomes de carbone
dans laquelle R5 est choisi dans le groupe composé de:
(a): OH
(b) des groupes alcoxy contenant 1 à 3 atomes de carbone et dans laquelle R4 est choisi dans le groupe composé de:
par des méthodes connues:
(a): H
(b) les groupes alkyles contenant 1 à 3 atomes de carbone à la condition que R3 et R4 se présentent en combinaison comme suit:
A) réduction d'un composé de formule
dans laquelle R, R1 et R2 sont comme définis ci-dessus, et dans laquelle quand R1 ou R2 est H les substituants hydroxy résultants peuvent être protégés par des groupes protecteurs des hydroxyles et dans laquelle R6 est l'hydrogène ou un groupe N protecteur, suivie, si nécessaire de l'élimination des groupes protecteurs pour les remplacer par l'hydrogène.
B) Réaction d'un composé de formule:
avec un composé de formule:
pour former un composé de formule:
suivie, si nécessaire du remplacement des groupes protecteurs par l'hydrogène, formules dans lesquelles R, R1, R2, et R8 sont comme définis dans la méthode A ci-dessus et dans lesquelles X est un halogène ou un groupe fonctionnellement équivalent capable de réagir avec une amine.
C) Réaction d'un composé de formule
avec un composé de formule
pour former un composé de formule
suivie, si nécessaire, du remplacement des groupes protecteurs par l'hydrogène, formules dans lesquelles R, R1, R2, et R6 sot comme définis dans la méthode A ci-dessus.
D) Réaction d'un composé de formule:
dans laquelle R est comme défini dans la méthode A ci-dessus et R7 est H ou un groupe protecteur des hydroxyles comme illustré dans la méthode A, du moment que l'un au moins des radicaux R7 est H, avec un composé de formule:
ou l'un de ses dérivés réactifs, y compris un isocyanate R4-N=C=O, formule dans laquelle R3 et R4 sont comme définis ci-dessus, suivie, si nécessaire du remplacement des groupes protecteurs par l'hydrogène.
E) Réduction d'un composé de formule
suivie, si nécessaire, du remplacement des groupes protecteurs par l'hydrogène, formule dans laquelle R, R', et R2 sont comme définis ci-dessus, suivie, si nécessaire, de la séparation du composé de formule 1 en ses isomères optiques et/ou en sa conversion en un sel thérapeutiquement acceptable.
13. Procédé selon la revendication 12, caractérisé en ce qu'un composé selon l'une quelconque des revendications 2 à 11 est préparé.
14. Composé de formule:
dans laquelle R, R1, R2 et R6 sont comme définis dans la revendication 12.
15. Composé de formule
dans laquelle R, R' et R2 sont comme définis dans la revendication 12.
16. Composition pharmaceutique comprenant comme principe actif une quantité efficace d'un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 11 éventuellement associée avec un véhicule pharmaceutiquement acceptable.
17. Composition pharmaceutique selon la revendication 16 sous forme de dose unitaire.
18. Composition pharmaceutique comportant comme principe actif un premier composant comportant un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 11 en combinaison avec un second composant comportant un agent bronchospasmolytique classiquement utilisé ayant une entrée en action rapide.
19. Composition pharmaceutique selon la revendication 18; dans laquelle le second composant est choisi dans le groupe constitué par la terbutaline, l'ibutérol, l'orciprénaline, le salbutamol, l'épinéphrine, l'isoprénaline, et l'éphédrine.
20. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 11 pour produire une bronchodilatation chez les animaux y compris l'homme.
21. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 11 pour produire la relaxation de l'utérus humain.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8022439 | 1980-07-09 | ||
| GB8116441 | 1981-05-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HK5385A true HK5385A (en) | 1985-01-25 |
Family
ID=26276161
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HK53/85A HK5385A (en) | 1980-07-09 | 1985-01-17 | 1-(dihydroxyphenyl)-2-amino-ethanol derivatives; preparation, compositions and intermediates |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4419364A (fr) |
| EP (1) | EP0043807B1 (fr) |
| KR (3) | KR850000301B1 (fr) |
| AT (1) | ATE7689T1 (fr) |
| AU (1) | AU539976B2 (fr) |
| CA (1) | CA1180021A (fr) |
| CS (1) | CS221845B2 (fr) |
| CY (1) | CY1273A (fr) |
| DD (1) | DD202001A5 (fr) |
| DE (1) | DE3163871D1 (fr) |
| DK (1) | DK157678C (fr) |
| ES (3) | ES503768A0 (fr) |
| FI (1) | FI73666C (fr) |
| GR (1) | GR74291B (fr) |
| HK (1) | HK5385A (fr) |
| HU (2) | HU187611B (fr) |
| IE (1) | IE51373B1 (fr) |
| IS (1) | IS1262B6 (fr) |
| LU (1) | LU88304I2 (fr) |
| MX (1) | MX9203239A (fr) |
| MY (1) | MY8700026A (fr) |
| NO (2) | NO152130C (fr) |
| NZ (1) | NZ197628A (fr) |
| PH (2) | PH16535A (fr) |
| PL (1) | PL128513B1 (fr) |
| PT (1) | PT73336B (fr) |
| SG (1) | SG79784G (fr) |
| SU (1) | SU1128830A3 (fr) |
| YU (3) | YU42116B (fr) |
Families Citing this family (42)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE8904064D0 (sv) * | 1989-12-01 | 1989-12-01 | Astra Ab | Improved method of preparing an intermediate for the manufacture of bambuterol |
| SE9000948D0 (sv) | 1990-03-16 | 1990-03-16 | Draco Ab | New use |
| US5830422A (en) * | 1995-06-23 | 1998-11-03 | Ormiston Mining And Smelting Co. Ltd. | Method for production of sodium bicarbonate, sodium carbonate and ammonium sulfate from sodium sulfate |
| EP0892639A4 (fr) * | 1996-01-29 | 1999-06-09 | Savor Evelyn | PROCEDE DE TRAITEMENT DES CONTRACTIONS UTERINES INDESIRABLES PAR UTILISATION D'ISOMERES R OU RR OPTIQUEMENT PURS D'AGONISTES -g(b)-2 ADRENERGIQUES |
| SE9604752D0 (sv) * | 1996-12-20 | 1996-12-20 | Astra Ab | Formulation and use |
| KR20030085658A (ko) * | 2002-04-30 | 2003-11-07 | 한올제약주식회사 | 밤부테롤의 개선된 합성방법 |
| AU2002332488A1 (en) * | 2002-08-08 | 2004-02-25 | J. L. Cheng | R-bambuterol, its preparation and therapeutic uses |
| US7495028B2 (en) * | 2002-08-08 | 2009-02-24 | Wen Tan | R-bambuterol, its preparation and therapeutic uses |
| AR045536A1 (es) * | 2003-08-29 | 2005-11-02 | Ranbaxy Lab Ltd | Inhibidores de la fosfodiesterasa tipo -iv |
| US20070259874A1 (en) * | 2003-11-26 | 2007-11-08 | Palle Venkata P | Phosphodiesterase Inhibitors |
| WO2006081986A1 (fr) * | 2005-02-07 | 2006-08-10 | F.Hoffmann-La Roche Ag | Combinaison de bambuterol et d'inhibiteur d'integrine |
| US7915286B2 (en) | 2005-09-16 | 2011-03-29 | Ranbaxy Laboratories Limited | Substituted pyrazolo [3,4-b] pyridines as phosphodiesterase inhibitors |
| EP1948167A1 (fr) * | 2005-10-19 | 2008-07-30 | Ranbaxy Laboratories, Ltd. | Compositions d'inhibiteurs de la phosphodiesterase de type iv |
| RU2008119323A (ru) | 2005-10-19 | 2009-11-27 | Рэнбакси Лабораториз Лимитед (In) | Фармацевтические композиции мускаринового рецептора |
| NZ574905A (en) | 2006-08-22 | 2011-12-22 | Ranbaxy Lab Ltd | Matrix metalloproteinase inhibitors |
| EP2066661A2 (fr) * | 2006-09-22 | 2009-06-10 | Ranbaxy Laboratories Limited | Inhibiteurs de phosphodiesterase |
| JP2010504323A (ja) * | 2006-09-22 | 2010-02-12 | ランバクシー ラボラトリーズ リミテッド | Ｉｖ型ホスホジエステラーゼの阻害物質 |
| US20080207659A1 (en) * | 2007-02-15 | 2008-08-28 | Asit Kumar Chakraborti | Inhibitors of phosphodiesterase type 4 |
| US20110130403A1 (en) * | 2007-03-14 | 2011-06-02 | Ranbaxy Laboratories Limited | Pyrazolo [3, 4-b] pyridine derivatives as phosphodiesterase inhibitors |
| SI2124944T1 (sl) * | 2007-03-14 | 2012-05-31 | Ranbaxy Lab Ltd | Derivati pirazolo b piridina kot inhibitorji fosfodiesteraze |
| EP2111861A1 (fr) | 2008-04-21 | 2009-10-28 | Ranbaxy Laboratories Limited | Compositions d'inhibiteurs de type IV de la phosphodiestérase |
| WO2012014114A1 (fr) | 2010-07-30 | 2012-02-02 | Ranbaxy Laboratories Limited | Inhibiteurs de métalloprotéinase de matrice |
| SG188642A1 (en) | 2010-09-24 | 2013-05-31 | Ranbaxy Lab Ltd | Matrix metalloproteinase inhibitors |
| MY176727A (en) | 2012-12-03 | 2020-08-20 | Pfizer | Selective androgen receptor modulators |
| US9784726B2 (en) | 2013-01-08 | 2017-10-10 | Atrogi Ab | Screening method, a kit, a method of treatment and a compound for use in a method of treatment |
| CN104557614B (zh) * | 2014-12-15 | 2017-01-04 | 广东东阳光药业有限公司 | 一种胺的还原方法 |
| CN105622461B (zh) * | 2016-01-29 | 2018-06-19 | 华南理工大学 | 一种化合物及其制备方法与应用 |
| CN105859589B (zh) * | 2016-04-05 | 2018-09-28 | 深圳市康立生生物科技有限公司 | 一种制备班布特罗杂质c的方法 |
| GB201714740D0 (en) | 2017-09-13 | 2017-10-25 | Atrogi Ab | New compounds and uses |
| GB201714734D0 (en) | 2017-09-13 | 2017-10-25 | Atrogi Ab | New compounds and uses |
| GB201714745D0 (en) | 2017-09-13 | 2017-10-25 | Atrogi Ab | New compounds and uses |
| GB201714736D0 (en) | 2017-09-13 | 2017-10-25 | Atrogi Ab | New compounds and uses |
| CN109942462B (zh) * | 2019-03-06 | 2022-01-14 | 宏冠生物药业有限公司 | 一种盐酸班布特罗的合成工艺 |
| GB201903832D0 (en) | 2019-03-20 | 2019-05-01 | Atrogi Ab | New compounds and methods |
| GB202205895D0 (en) | 2022-04-22 | 2022-06-08 | Atrogi Ab | New medical uses |
| EP4651867A1 (fr) | 2023-01-20 | 2025-11-26 | Atrogi AB | Agonistes du récepteur bêta 2-adrénergique pour le traitement ou la prévention de l'atrophie musculaire |
| GB202302225D0 (en) | 2023-02-16 | 2023-04-05 | Atrogi Ab | New medical uses |
| GB202303229D0 (en) | 2023-03-06 | 2023-04-19 | Atrogi Ab | New medical uses |
| CN117586152A (zh) * | 2023-11-23 | 2024-02-23 | 黑龙江乌苏里江制药有限公司 | 一种盐酸班布特罗的制备方法 |
| GB202403169D0 (en) | 2024-03-05 | 2024-04-17 | Atrogi Ab | New medical uses |
| WO2025238248A1 (fr) | 2024-05-17 | 2025-11-20 | Atrogi Ab | UTILISATION D'AGONISTES DU RÉCEPTEUR β2-ADRÉNERGIQUE DANS LE TRAITEMENT DE L'ATROPHIE MUSCULAIRE |
| CN120585720A (zh) * | 2025-06-12 | 2025-09-05 | 肇庆学院 | 一种双靶点药物的经鼻给药制剂及其应用 |
Family Cites Families (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE178032C1 (fr) | 1961-01-01 | |||
| DE1643488U (de) | 1949-11-28 | 1952-09-11 | G E Hilge Fa | Brutgeraet. |
| DK85789C (da) | 1955-07-05 | 1958-06-30 | Cilag Ag | Fremgangsmåde til fremstilling af d,1- eller 1-isopropyl-aminometyl-(3,4-dihydroksy-fenyl)-karbinol eller salte deraf. |
| DE1768167U (de) | 1958-04-02 | 1958-06-04 | Artur O Herrmann | Warngeraet bei strassenhindernissen. |
| DE1275069B (de) | 1960-02-15 | 1968-08-14 | Boehringer Sohn Ingelheim | 1-(3', 5'-Dihydroxyphenyl)-1-hydroxy-2-isopropylaminoalkane und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| NL282274A (fr) | 1961-09-14 | |||
| FR1324857A (fr) * | 1962-06-14 | 1963-04-19 | Chemie Linz Ag | Procédé pour la préparation de dérivés de la phényléthanolamine |
| GB1141606A (en) | 1965-04-12 | 1969-01-29 | Rech S Et D Applic Scient Et M | Improvements in alkyl ethers of substituted phenylaminoethanols |
| DE1543372A1 (de) | 1966-10-18 | 1971-04-01 | Boehringer Sohn Ingelheim | Verfahren zur Herstellung von o-substituierten 3,4-Dioxyphenylalkanolaminen |
| US3937838A (en) * | 1966-10-19 | 1976-02-10 | Aktiebolaget Draco | Orally active bronchospasmolytic compounds and their preparation |
| SE358633B (fr) | 1966-10-19 | 1973-08-06 | Draco Ab | |
| SE335359B (fr) | 1966-10-19 | 1971-05-24 | Draco Ab | |
| NO132866C (fr) | 1966-10-19 | 1976-01-21 | Draco Ab | |
| FR6087M (fr) | 1967-01-10 | 1968-06-04 | ||
| SE369299B (fr) | 1967-10-18 | 1974-08-19 | Draco Ab | |
| SE338324B (fr) | 1967-12-19 | 1971-09-06 | Haessle Ab | |
| GB1298771A (en) | 1969-04-01 | 1972-12-06 | Sterling Drug Inc | Carboxylic esters of hydroxyphenylalkanolamines |
| AT294046B (de) | 1969-07-08 | 1971-11-10 | Chemie Linz Ag | Verfahren zur Herstellung des N,N'-Bis[2-(3',4'-dihydroxyphenyl)-2-hydroxyäthyl]-hexamethylendiamins, seiner optisch aktiven Formen und der Salze derselben |
| US3657319A (en) * | 1970-05-05 | 1972-04-18 | Smith Kline French Lab | Alpha-aminoalkyl-4-hydroxy-3-carboalkoxyaminobenzyl alcohols |
| NO126437B (fr) | 1970-08-05 | 1973-02-05 | Draco Ab | |
| NL7112938A (fr) | 1970-09-30 | 1972-04-05 | ||
| CH550771A (de) | 1970-10-30 | 1974-06-28 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur herstellung von phenaethylaminderivaten. |
| US3876679A (en) | 1970-12-09 | 1975-04-08 | Aldrich Chem Co Inc | Di-substituted phenethylcarbamic acid esters |
| NL7213759A (fr) | 1971-10-19 | 1973-04-25 | ||
| US4011258A (en) | 1973-06-21 | 1977-03-08 | Aktiebolaget Draco | Orally active bronchospasmolytic compounds |
| FI56673C (fi) | 1974-03-29 | 1981-02-04 | Huhtamaeki Yhthymae Oy | Nytt foerfarande foer framstaellning av alfa-tert-bytylaminometyl-4-hydroxy-m-xylen-alfa1 alfa3-diol |
| JPS556625B2 (fr) | 1974-05-16 | 1980-02-18 | ||
| US4063025A (en) * | 1975-02-05 | 1977-12-13 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | 4-Substituted amino-α-aminomethylbenzyl alcohol derivatives |
| SE7510988L (sv) | 1975-10-01 | 1977-04-02 | Draco Ab | Nya farmaceutiskt aktiva foreningar |
| DE2710997C3 (de) * | 1977-03-14 | 1980-08-14 | Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach | 4-Alkoxy carbonylamino-phenyläthanolamine, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel |
-
1981
- 1981-06-30 AT AT81850117T patent/ATE7689T1/de active
- 1981-06-30 CY CY1273A patent/CY1273A/xx unknown
- 1981-06-30 EP EP81850117A patent/EP0043807B1/fr not_active Expired
- 1981-06-30 DE DE8181850117T patent/DE3163871D1/de not_active Expired
- 1981-07-01 US US06/279,672 patent/US4419364A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-07-07 AU AU72618/81A patent/AU539976B2/en not_active Expired
- 1981-07-07 NZ NZ197628A patent/NZ197628A/en unknown
- 1981-07-07 PH PH25872A patent/PH16535A/en unknown
- 1981-07-07 IE IE1522/81A patent/IE51373B1/en not_active IP Right Cessation
- 1981-07-07 NO NO812311A patent/NO152130C/no unknown
- 1981-07-08 CS CS815265A patent/CS221845B2/cs unknown
- 1981-07-08 ES ES503768A patent/ES503768A0/es active Granted
- 1981-07-08 HU HU813788A patent/HU187611B/hu unknown
- 1981-07-08 IS IS2657A patent/IS1262B6/is unknown
- 1981-07-08 HU HU811986A patent/HU184959B/hu unknown
- 1981-07-08 FI FI812158A patent/FI73666C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-07-08 PL PL1981232108A patent/PL128513B1/pl unknown
- 1981-07-08 CA CA000381360A patent/CA1180021A/fr not_active Expired
- 1981-07-08 PT PT73336A patent/PT73336B/pt unknown
- 1981-07-08 SU SU813308249A patent/SU1128830A3/ru active
- 1981-07-08 DK DK303481A patent/DK157678C/da active
- 1981-07-09 GR GR65453A patent/GR74291B/el unknown
- 1981-07-09 KR KR1019810002490A patent/KR850000301B1/ko not_active Expired
- 1981-07-09 YU YU1704/81A patent/YU42116B/xx unknown
- 1981-07-09 DD DD81231626A patent/DD202001A5/de unknown
-
1982
- 1982-06-15 ES ES513109A patent/ES8304534A1/es not_active Expired
- 1982-06-15 ES ES513108A patent/ES513108A0/es active Granted
- 1982-07-06 US US06/395,650 patent/US4451663A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-07-23 PH PH27617A patent/PH19447A/en unknown
-
1983
- 1983-04-15 YU YU864/83A patent/YU43169B/xx unknown
- 1983-04-15 YU YU863/83A patent/YU43168B/xx unknown
-
1984
- 1984-09-26 KR KR1019840005924A patent/KR850000870B1/ko not_active Expired
- 1984-09-26 KR KR1019840005925A patent/KR850000871B1/ko not_active Expired
- 1984-11-09 SG SG797/84A patent/SG79784G/en unknown
-
1985
- 1985-01-17 HK HK53/85A patent/HK5385A/en not_active IP Right Cessation
-
1987
- 1987-12-30 MY MY26/87A patent/MY8700026A/xx unknown
-
1992
- 1992-06-24 MX MX9203239A patent/MX9203239A/es unknown
-
1993
- 1993-06-16 LU LU88304C patent/LU88304I2/fr unknown
-
1996
- 1996-06-27 NO NO1996008C patent/NO1996008I1/no unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0043807B1 (fr) | Dérivés du 1-(dihydroxyphényl)-2-amino éthanol; préparation, compositions et intermédiaires | |
| US4011258A (en) | Orally active bronchospasmolytic compounds | |
| US4325956A (en) | Method and pharmaceutical preparation for treating chronic obstructive airway disease and cardiac disease, and intermediates for the preparation of therapeutically active xanthine derivatives | |
| EP0046144B1 (fr) | Dérivés de phényléthanolamines à activité thérapeutique | |
| EP0004835B1 (fr) | Composés ethanolamine, procédés pour leur préparation, préparations pharmaceutiques les contenant et leur utilisation médicale | |
| EP0063084A1 (fr) | Dérivés de phénéthanolamine, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
| JPH0226628B2 (fr) | ||
| CS228126B2 (cs) | Způsob výroby nových derivátů l-(4-hydroxyfenyl)-2-aminoethanolu | |
| SI8111704A8 (sl) | Postopek za pripravo etanolaminskih derivatov | |
| CS214706B2 (cs) | Způsob výroby R-jN-(2-fenyl-2-hydroxyethyl)-3-fenylpropylaminů | |
| WO1996031466A1 (fr) | Nouveaux derives d'ethanolamine |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PE | Patent expired |