HK586A - Oximes derived from erythromycin a, their preparation, their application in pharmaceuticals and pharmaceutical compositions containing them - Google Patents

Oximes derived from erythromycin a, their preparation, their application in pharmaceuticals and pharmaceutical compositions containing them

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HK586A HK5/86A HK586A HK586A HK 586 A HK586 A HK 586A HK 5/86 A HK5/86 A HK 5/86A HK 586 A HK586 A HK 586A HK 586 A HK586 A HK 586A
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    • C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
    • C07H17/08—Hetero rings containing eight or more ring members, e.g. erythromycins
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Claims (14)

1. Verfahren zur Herstellung von Erythromycinderivaten der Formel: worin A einen linearen oder verzweigten Alkylenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet und R bedeutet:
entweder einen Alkyloxy-, Alkenyloxy- oder Alkinyloxyrest mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen,
oder einen Alkylthio-, Alkenylthio- oder Alkinylthiorest mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen, wobei das Schwefelatom gegebenenfalls zum Sulfoxid oder zum Sulfon oxidiert ist,
oder einen Aryloxy- oder Aralkyloxyrest,
oder einen Arylthio-, Aralkylthiorest, wobei das Schwefelatom gegebenenfalls zum Sulfoxid oder zum Sulfon oxidiert ist und wobei ein jeder dieser Reste gegebenenfalls durch eine oder mehrere der folgenden Gruppen substituiert ist:
Hydroxy, Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Vinyloxy, Allyloxy, Ethinyloxy, Propargyloxy, Vinylthio, Allylthio, Ethinylthio, Propargylthio, Halogen, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Diethylamino, 1-Piperazinyl, 4-Methyl-piperazin-1-yl, 1-Piperidinyl, 1-Pyridinium, N-Morpholino, 1-Pyrrolyl, Pyrrolidinyl, 1-lmidazolyl, 1-Pyridazinium, 1-Pyrimidinium; wobei die Aryloxy-, Arylthio-, Aralkyloxy- und Aralkylthioreste außerdem gegebenenfalls substituiert sind durch Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Carbamoyl-, Aminomethyl-, Dimethylaminomethyl-, Aminoethyl-, Dimethylaminoethyl-, Carboxyl-, Methyloxycarbonyl-, Ethyloxycarbonylreste, oder R einen Rest bedeutet, worin R1 und R2, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, oder R1 und R2 mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Heterocyclus bilden, ausgewählt unter 1-Piperidinyl, 1-Piperazinyl, 4-Methylpiperazin-1-yl, 1-Pyridinium, N-Morpholinyl, 1-Pyrrolyl, 1-lmidazolyl, 1-Pyridazinium, 1-Pyrimidinium, oder R eine quaternäre Ammoniumgruppe bedeutet,
oder R ein Halogenatom bedeutet,
oder R eine 1,2-Epoxyethyl- oder 2,2-Dimethyl-1,2-epoxyethylgruppe oder einen der Öffnung dieser Gruppe durch ein nukleophiles Reagens entstammenden Rest darstellt,
oder R eine Gruppe bedeutet, worin B entweder einen Alkyl- oder Alkyloxyrest mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls substituiert ist, oder einen Aryl-, Aralkyl-, Aryloxy- oder Aralkyloxyrest bedeutet, oder R einen freien oder geschützten Formylrest, einen freien, veresterten oder in ein Salz übergeführten Carboxylrest, einen Thiocyanatrest, einen Nitril- oder Acylrest oder einen Carbamoylrest bedeutet; Ra ein Wasserstoffatom oder einen Acylrest bedeutet, wobei die gewellte Linie anzeigt, daß die Produkte sich in der syn- oder anti-Form oder in Form eines Gemisches der syn- und anti-Form befinden können;
sowie die Additionssalze dieser Produkte mit Mineral- oder organischen Säuren,
dadurch gekennzeichnet, daß man
entweder gegebenenfalls in Gegenwart einer Base Erythromycin der Formel (II) mit einem Produkt der Formel (III): worin A und R wie vorstehend definiert sind, oder mit einem Salz einer starken Säure dieses Produkts behandelt, um ein Produkt der Formel (11), entsprechend einem Produkt der Formel (I), worin Ra ein Wasserstoffatom bedeutet, zu erhalten,
oder gegebenenfalls in Gegenwart einer Base das 9-Erythromycin-oxim der Formel (IV): in der einen oder anderen seiner isomeren Formen oder in Form eines Gemisches mit einem Produkt der Formel (V): worin A und R wie vorstehend definiert sind und Hal ein Halogenatom bedeutet, behandelt, um ein Produkt der Formel (I1) entsprechend einem Produkt der Formel (I), worin Ra ein Wasserstoffatom bedeutet, zu erhalten, welches Produkt der Formel (I1) man gegebenenfalls
wenn R ein Halogenatom oder einen Alkoxy-, Alkenyloxy-, Alkinyloxy-, Alkylthio-, Alkenylthio- oder Alkinylthiorest, der durch ein Halogenatom substituiert ist, bedeutet, auch mit einem Reagens der Formel worin R'1 und R'2, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom oder einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten oder mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom enthaltenden Heterocyclus, der gegebenenfalls substituiert ist, bilden, behandeln kann, um ein entsprechendes Produkt der Formel (12), entsprechend einem Produkt der Formel (1), worin Ra ein Wasserstoffatom bedeutet und R einen Rest oder einen Alkoxy-, Alkenyloxy-, Alkinyloxy-, Alkylthio-, Alkenylthio- oder Alkinylthiorest, der durch einen Rest substituiert ist, bedeutet, wobei der Rest wie vorstehend definiert ist, zu erhalten, oder, wenn R einen 1,2-Epoxyethylrest, der gegebenenfalls substituiert ist, bedeutet, auch mit einem nukleophilen Rest, wie vorstehend definiert, behandeln kann, um ein entsprechendes Produkt der Formel (13), entsprechend einem Produkt der Formel (I), worin Ra ein Wasserstoffatom bedeutet und R einen der Öffnung der Epoxygruppe entstammenden Rest bedeutet, zu erhalten, wobei man die Produkte der Formel (I), worin Ra ein Wasserstoffatom bedeutet, gegebenenfalls verestert, um Produkte der Formel (I) zu erhalten, worin Ra einen Acylrest bedeutet, und die Produkte der Formel (I) gegebenenfalls in ein Salz überführt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder ein Produkt der Formel (11) mit einem Hydrochlorid oder einem Hydrobromid eines Produkts der Formel (111) behandelt und daß man in Gegenwart einer organischen Aminbase oder eines Erdalkalimetallcarbonats arbeitet, oder ein Produkt der Formel (IV) mit einem Produkt der Formel (V) in Gegenwart einer Base, ausgewählt unter Natrium- oder Kaliumcarbonat und -bicarbonat, Calciumcarbonat, Bariumcarbonat und Natriumhydrid, behandelt.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man von einem Produkt der Formel (III) oder (V) ausgeht, worin R eine Alkyloxy-, Alkenyloxy-, Alkinyloxy-, Alkylthio-, Alkenylthio-, Alkinylthio-, Aryloxy-, Aralkyloxy-, Arylthio- oder Aralkylthiogruppe bedeutet, die gegebenenfalls substituiert sein kann durch eine oder mehrere der folgenden Gruppen:
Alkyloxy oder Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
Halogen,
oder R die Gruppe bedeutet, worin R1 und R2 die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung besitzen.
4. Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man von einem Produkt der Formel (III) oder (V) ausgeht, worin R bedeutet:
entweder einen gegebenenfalls durch einen Alkyloxyrest oder durch einen Dialkylaminorest substituierten Alkyloxyrest;
oder einen gegebenenfalls durch ein Halogenatom substituierten Aryloxy- oder Aralkyloxyrest; oder einen gegebenenfalls durch ein Halogenatom substituierten Alkylthio- oder Arylthiorest;
oder einen Dialkylaminorest;
oder ein Halogenatom.
5. Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man von einem Produkt der Formel (III) oder (V) ausgeht, worin R bedeutet:
entweder einen Alkyloxy- oder Alkyloxyalkyloxyrest mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen,
oder einen gegebenenfalls durch ein Chloratom substituierten Phenyloxy- oder Benzyloxyrest,
oder einen Dialkylaminorest und A einen gesättigten Alkylenrest -(CH2)n- bedeutet.
6. Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man von einem Produkt der Formel (III) oder (V) ausgeht, worin R bedeutet:
entweder einen Rest CH3―(CH2)n1―O―, worin n1 eine ganze Zahl von 0 bis 3 bedeutet,
oder einen Rest CH3―(CH2)n1―O―(CH2)n2―O―, worin n1 die vorstehende Bedeutung besitzt und n2 eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet.
7. Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man von einem Produkt der Formel (III) oder (V) ausgeht, worin R einen Rest bedeutet, worin R'1 und R'2 einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten.
8. Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man von einem Produkt der Formel (III) oder (V) ausgeht, das derart ausgewählt ist, daß man eines der Produkte der Formel (I), wie in Anspruch 1 definiert, mit den folgenden Bezeichnungen herstellt:
9-[O-[(2-Methoxyethoxy)-methyl]-oxim] von Erythromycin,
9-[O-[2-(Dimethylamino)-ethyl]-oxim] von Erythromycin,
9-[O-[2-(Diethylamino)-ethyl]-oxim von Erythromycin
sowie die Additionssalze dieser Produkte mit Mineral- oder organischen Säuren.
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