HK62397A - 3.3'-dithiobis (propionic acids) and esters thereof - Google Patents

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Claims (14)

  1. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) worin R Wasserstoff oder eine Gruppe -CO-R¹ bedeutet, wobei R¹ Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, Isopropyl, 1-Methylpropyl, tert.Butyl, 3-Methylbutyl oder 2-Methylbutyl darstellt; R² Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, Isopropyl, 1-Methylpropyl, tert.Butyl, 3-Methylbutyl oder 2-Methylbutyl ist; und R³ Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl oder Isobutyl bedeutet; mit der Maßgabe, daß R¹ und R² nicht gleichzeitig Methyl darstellen, und ferner mit der Maßgabe, daß, wenn R³ Wasserstoff ist, R¹ und R² nicht gleichzeitig n-Propyl, n-Heptyl, n-Nonyl oder n-Undecyl bedeuten, und ferner mit der Maßgabe, daß, wenn R und R³ alle Wasserstoff darstellen, R² nicht n-Nonyl ist; oder eines physiologisch annehmbaren Salzes und/oder eines stereochemischen Isomers hievon, gekennzeichnet durch
    a) die Oxidation eines N-Acylcystein-Derivats der Formel worin R¹ und R³ wie oben definiert sind, oder, wenn R³ Wasserstoff bedeutet, gegebenenfalls eines Alkalisalzes hievon, zur Bildung einer Verbindung der Formel oder
    b) das Umsetzen, in Anwesenheit einer geeigneten Base, einer Verbindung der Formel oder eines Salzes hievon, worin R³ wie oben definiert ist, mit einer Verbindung der Formel         R¹ - COX, worin R¹ wie oben definiert ist, und COX eine reaktive Gruppe, die mit einer Amino-Gruppe unter Bildung einer Amid-Gruppe reagieren kann, bedeutet, zur Bildung einer Verbindung der Formel oder
    c) das Umsetzen eines 2-(N-Acylamino)-3-halogenpropionsäure-Derivats der Formel worin R¹ wie oben definiert ist, die Bedeutung R³, wie oben definiert, oder einer Säure- oder Basen-labilen organischen Gruppe hat, und Y ein Halogenatom darstellt, mit Schwefel oder einem Disulfiddianion in Anwesenheit einer Base, zur Bildung einer Verbindung der Formel oder
    d) die Oxidation einer Mischung von N-Acylcysteinester-Derivaten der Formeln und worin R¹, R² und R³ wie oben definiert sind, oder, wenn R³ Wasserstoff bedeutet, gegebenenfalls der Alkalisalze hievon, zur Bildung einer Verbindung der Formel oder
    e) die Oxidation einer Mischung von Cystein oder eines Cysteinesters und eines N-Acylcystein-Derivats der Formeln oder eines Salzes hievon und oder eines Alkali- oder Hydrochloridsalzes hievon, worin R¹ und R³ wie oben definiert sind, zur Bildung einer Verbindung der Formel oder eines Salzes hievon, oder
    f) das Umsetzen, in Anwesenheit einer geeigneten Base, eines Überschusses an Cystein oder eines Cystindiesters der Formel oder eines Salzes hievon, worin R³ wie oben definiert ist, mit einer Verbindung der Formel         R² - COX, worin R² und COX wie oben definiert sind, zur Bildung einer Verbindung der Formel oder
    g) das Umsetzen, in Anwesenheit einer geeigneten Base, einer Verbindung der Formel oder eines Salzes hievon, worin R¹ und R³ wie oben definiert sind, mit einer Verbindung der Formel         R² - COX, worin R² und COX wie oben definiert sind, zur Bildung einer Verbindung der Formel
    h) das Umsetzen eines N-Acylcystein-Derivats der Formel oder eines Salzes hievon, worin R¹ und R³ wie oben definiert sind, mit einem Aktivierungsreagens, zur Bildung eines Addukts der Formel gefolgt vom Umsetzen mit einem zweiten, anderen oder gleichen N-Acylcystein oder Cysteinester-Derivat, wobei eine Verbindung der Formel erhalten wird,
    i) das Umsetzen einer Verbindung der Formel worin R⁴ die Bedeutung -Cl oder hat, und R¹ und wie oben definiert sind, mit einer Verbindung der Formel worin R² und wie oben definiert sind, zur Bildung einer Verbindung der Formel wonach, wenn eine Verbindung, worin R³ = H, gewünscht wird, die Schutzgruppe entfernt wird, oder
    j) die Veresterung einer Verbindung der Formel worin R¹ und R² wie oben definiert sind, und X¹ die Bedeutung OH oder eines Halogenatoms hat, mit einer Verbindung der Formel         R3E-OH, worin R3E Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl oder Isobutyl ist, zur Bildung einer Verbindung der Formel oder
    k) die Alkylierung einer Verbindung der Formel worin R und R² wie oben definiert sind, mit einer Verbindung der Formel         R3E-Z, worin R3E wie oben definiert ist, und Z Halogen, Alkylsulfat, Tosylat oder einen anderen Nucelofug darstellt, zur Bildung einer Verbindung der Formel
    l) das Umsetzen, in Anwesenheit einer geeigneten Base, eines Carboxyl-geschützten Cystin-Derivats der Formel oder eines Hydrochloridsalzes hievon, worin R3P eine Säure- oder Basen-labile organische Gruppe bedeutet, mit einer Verbindung der Formel         R¹ - COX, worin R¹ wie oben definiert ist, und COX eine reaktive Gruppe, die mit einer Amino-Gruppe unter Bildung einer Amid-Gruppe reagieren kann, darstellt, und danach Entfernung der Schutzgruppe R3P, zur Bildung einer Verbindung der Formel
    m) das Umsetzen, unter alkalischen Bedingungen, eines Carboxyl-geschützten Cystin-Derivats der Formel oder eines Hydrochloridsalzes hievon, worin R3P wie oben definiert ist, mit einer Verbindung der Formel         R² - COX, worin R² und COX wie oben definiert sind, und danach Entfernung der Schutzgruppe R3P, zur Bildung einer Verbindung der Formel
    n) das Umsetzen eines Carboxyl-geschützten Cystin-Derivats der Formel oder eines Hydrochloridsalzes hievon, worin R² und R3P wie oben definiert sind, mit einer Verbindung der Formel         R¹ - COX, worin R¹ und COX wie oben definiert sind, und danach Entfernung der Schutzgruppe R3P, zur Bildung einer Verbindung der Formel
    o) die Äquilibrierung, in alkalischer wässeriger Lösung, einer Mischung eines Cystin-Derivats und eines Cystein-Derivats der Formeln und oder von Alkalisalzen hievon, worin R¹ und R² wie oben definiert sind, zur Bildung einer Verbindung der Formel und schließlich, wenn gewünscht, Transfer der durch eine der Methoden a) bis o) erhaltenen Verbindungen in ein physiologisch annehmbares Salz.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Herstellung einer Verbindung der Formel (I), worin R Wasserstoff oder eine Gruppe -CO-R¹ bedeutet, wobei R¹ Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, Isopropyl, 1-Methylpropyl, tert.Butyl, 3-Methylbutyl oder 2-Methylbutyl darstellt; R² Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, Isopropyl, 1-Methylpropyl, tert.Butyl, 3-Methylbutyl oder 2-Methylbutyl ist; und R³ Wasserstoff, Methyl oder Ethyl bedeutet; mit der Maßgabe, daß R¹ und R² nicht gleichzeitig Methyl darstellen, und ferner mit der Maßgabe, daß, wenn R³ Wasserstoff ist, R¹ und R² nicht gleichzeitig n-Propyl, n-Heptyl, n-Nonyl oder n-Undecyl bedeuten, und ferner mit der Maßgabe, daß, wenn R und R³ alle Wasserstoff darstellen, R² nicht n-Nonyl ist.
  3. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Herstellung einer Verbindung der Formel (I), worin R¹ und R² Isopropyl bedeuten, und R³ Methyl darstellt.
  4. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Herstellung einer Verbindung der Formel (I), worin R¹ und R² n-Pentyl bedeuten, und R³ Methyl darstellt.
  5. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Herstellung einer Verbindung der Formel (I), worin R¹ und R² n-Heptyl bedeuten, und R³ Methyl oder Ethyl darstellt.
  6. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Herstellung einer Verbindung der Formel (I), worin R¹ und R² gleichzeitig Isopropyl bedeuten, und R³ Wasserstoff ist.
  7. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Herstellung einer Verbindung der Formel (I), worin R¹ und R² gleichzeitig tert.Butyl bedeuten, und R³ Wasserstoff ist.
  8. Verwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel worin R Wasserstoff oder eine Gruppe -CO-R¹ bedeutet, wobei R¹ Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, Isopropyl, 1-Methylpropyl, tert.Butyl, 3-Methylbutyl oder 2-Methylbutyl darstellt; R² Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, Isopropyl, 1-Methylpropyl, tert.Butyl, 3-Methylbutyl oder 2-Methylbutyl ist; und R³ Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl oder Isobutyl bedeutet; mit der Maßgabe, daß R¹ und R² nicht gleichzeitig Methyl darstellen, und ferner mit der Maßgabe, daß, wenn R³ Wasserstoff ist, R¹ und R² nicht gleichzeitig n-Propyl, n-Heptyl, n-Nonyl oder n-Undecyl bedeuten, und ferner mit der Maßgabe, daß, wenn R und R³ alle Wasserstoff darstellen, R² nicht n-Nonyl ist; oder eines physiologisch annehmbaren Salzes und/oder eines stereochemischen Isomers hievon, zur Herstellung von Medikamenten mit Immunmodulationswirkung.
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