HK62397A - 3.3'-dithiobis (propionic acids) and esters thereof - Google Patents

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Claims (14)

  1. Composés de formule générale dans laquelle R est un hydrogène ou un reste -CO-R¹, dans lequel R¹ est un radical méthyle, éthyle, n-propyle, n-butyle, n-pentyle, n-hexyle, n-heptyle, n-octyle, n-nonyle, n-décyle, n-undécyle, isopropyle, 1-méthylpropyle, tert-butyle, 3-méthylbutyle ou 2-méthylbutyle, R² est un radical méthyle, éthyle, n-propyle, n-butyle, n-pentyle, n-hexyle, n-heptyle, n-octyle, n-nonyle, n-décyle, n-undécyle, isopropyle, 1-méthylpropyle, tert-butyle, 3-méthylbutyle ou 2-méthylbutyle, et R³ est un hydrogène ou un radical méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle ou isobutyle, du moment que R¹ et R² ne sont pas simultanément des radicaux méthyle, et en outre du moment que, quand R³ est un hydrogène, R¹ et R² ne sont pas simultanément des radicaux n-propyle, n-heptyle, n-nonyle ou n-undécyle, et en outre du moment que, quand R et R³ sont tous les deux des hydrogènes, alors R² n'est pas le radical n-nonyle, ou un de ses sels acceptables d'un point de vue physiologique et/ou un de leurs isomères stéréochimiques.
  2. Composé selon la revendication 1, dans lequel R est un hydrogène ou un reste -CO-R¹, dans lequel R¹ est un radical méthyle, éthyle, n-propyle, n-butyle, n-pentyle, n-hexyle, n-heptyle, n-octyle, n-nonyle, n-décyle, n-undécyle, isopropyle, 1-méthylpropyle, tert-butyle, 3-méthylbutyle ou 2-méthylbutyle, R² est un radical méthyle, éthyle, n-propyle, n-butyle, n-pentyle, n-hexyle, n-heptyle, n-octyle, n-nonyle, n-décyle, n-undécyle, isopropyle, 1-méthylpropyle, tert-butyle, 3-méthylbutyle ou 2-méthylbutyle, et R³ est un hydrogène ou le radical méthyle ou éthyle, du moment que R¹ et R² ne sont pas simultanément des radicaux méthyle, et en outre du moment que, quand R³ est un hydrogène, R¹ et R² ne sont pas simultanément des radicaux n-propyle, n-heptyle, n-nonyle ou n-undécyle, et en outre du moment que, quand R et R³ sont tous les deux des hydrogènes, alors R² n'est pas le radical n-nonyle.
  3. Composé selon la revendication 1, dans lequel R¹ et R² sont chacun le radical isopropyle et R³ est le radical méthyle.
  4. Composé selon la revendication 1, dans lequel R¹ et R² sont chacun le radical n-pentyle et R³ est le radical méthyle.
  5. Composé selon la revendication 1, dans lequel R¹ et R² sont chacun le radical n-heptyle et R³ est le radical méthyle ou éthyle.
  6. Composé selon la revendication 1, dans lequel R¹ et R² sont simultanément des radicaux isopropyle, et R³ est un hydrogène.
  7. Composé selon la revendication 1, dans lequel R¹ et R² sont simultanément des radicaux tert-butyle, et R³ est un hydrogène.
  8. Procédé pour préparer un composé de formule générale I selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il comprend :
    a) l'oxydation d'un dérivé de N-acylcystéine de formule dans laquelle R¹ et R³ sont tels que définis ci-dessus, ou encore, quand R³ est un hydrogène, éventuellement de l'un de ses sels de métal alcalin, avec formation d'un composé de formule ou bien
    b) la réaction, en présence d'une base appropriée, d'un composé ayant la formule suivante : ou de l'un de ses sels, où R³ est tel que défini ci-dessus, avec un composé de formule         R¹ -COX où R¹ est tel que défini ci-dessus, et COX est un groupe réactif à même de réagir avec un groupe amino, avec formation d'une liaison amide, pour former un composé de formule ou bien
    c) la réaction d'un dérivé d'un acide 2-(N-acylamino)-3-halogénopropionique de formule dans laquelle R¹ est tel que défini ci-dessus, R3,1 est R³ tel que défini ci-dessus ou un groupe organique labile acide ou basique, et Y est un atome d'halogéne, avec du soufre ou un dianion disulfure, en présence d'une base, pour former un composé de formule ou bien
    d) l'oxydation d'un mélange de dérivés d'ester de N-acylcystéine ayant les formules suivantes : et où R¹, R² et R³ sont tels que définis ci-dessus, ou bien, quand R³ est un hydrogène, éventuellement de leurs sels de métaux alcalins, pour former un composé de formule ou bien
    e) l'oxydation d'un mélange de cystéine ou d'un ester de cystéine et d'un dérivé de N-acylcystéine, ayant les formules suivantes : ou de l'un de leurs sels, et ou de l'un de ses sels avec un métal alcalin ou un de ses chlorhydrates,    où R¹ et R³ sont tels que définis ci-dessus, pour former un composé ayant la formule suivante : ou l'un de ses sels, ou bien
    f) la réaction, en présence d'une base appropriée, d'un excès de cystéine ou d'un diester de cystine ayant la formule suivante : ou de l'un de ses sels, où R³ est tel que défini ci-dessus, avec un composé de formule         R² - COX où R² et COX sont tels que définis ci-dessus, pour former un composé de formule ou bien
    g) la réaction, en présence d'une base appropriée, d'un composé de formule ou de l'un de ses sels, où R¹ et R³ sont tels que définis ci-dessus, avec un composé de formule         R² - COX où R² et COX sont tels que définis ci-dessus, pour former un composé de formule
    h) la réaction d'un dérivé de N-acylcystéine de formule ou de l'un de ses sels,    où R¹ et R³ sont tels que définis ci-dessus, avec un réactif d'activation pour former un produit d'addition de formule suivie de la réaction avec un deuxième dérivé de N-acylcystéine ou d'ester de cystéine, identique ou différent, pour donner un composé de formule i) la réaction d'un composé de formule dans laquelle R⁴ est Cl ou et R¹ et R3,1 sont tels que définis ci-dessus, avec un composé de formule dans laquelle R² et R3,1 sont tels que définis ci-dessus, pour former un composé de formule ce après quoi, si l'on souhaite un composé dans lequel R³ = H, l'élimination du groupe protecteur R3,1, ou bien
    j) l'estérification d'un composé de formule dans laquelle R¹ et R² sont tels que définis ci-dessus, et X¹ est OH ou un atome d'halogène, avec un composé de formule         R3E-OH où R3E est le radical méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle ou isobutyle, pour former un composé de formule ou bien
    k) l'alkylation d'un composé de formule dans laquelle R et R² sont tels que définis ci-dessus, avec un composé de formule         R3E - Z où R3E est tel que défini ci-dessus, et Z est un halogène, un alkylsulfate, un tosylate ou un autre nucléofuge, pour former un composé de formule
    l) la réaction, en présence d'une base appropriée, d'un dérivé de cystine carboxyl-protégé de formule ou de l'un de ses chlorhydrates, où R3P est un groupe organique labile acide ou basique, avec un composé de formule         R¹ - COX où R¹ est tel que défini ci-dessus et COX est un groupe réactif à même de réagir avec un groupe amino avec formation d'une liaison amide, puis l'élimination du groupe protecteur R3P pour former un composé de formule
    m) la réaction, dans des conditions alcalines, d'un dérivé de cystine carboxyl-protégé, ayant la formule suivante ou de l'un de ses chlorhydrates, où R3P est tel que défini ci-dessus, avec un composé de formule         R² - COX où R² et COX sont tels que définis ci-dessus, puis l'élimination du groupe protecteur R3P pour former un composé de formule
    n) la réaction d'un dérivé de cystine carboxyl-protégé de formule ou d'un de ses chlorhydrates, où R² et R3P sont tels que définis ci-dessus, avec un composé de formule         R¹ - COX où R¹ et COX sont tels que définis ci-dessus, puis l'élimination du groupe protecteur R3P pour former un composé de formule
    o) l'équilibrage, en solution aqueuse alcaline, d'un mélange d'un dérivé de cystine et d'un dérivé de cystéine, ayant les formules suivantes et ou de leurs sels de métaux alcalins, où R¹ et R² sont tels que définis ci-dessus, pour former un composé de formule et finalement, si on le souhaite, le transfert, en un sel acceptable d'un point de vue physiologique, des composés obtenus par l'un quelconque des procédés a) à o).
  9. Préparation pharmaceutique comprenant comme principe actif un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7.
  10. Préparation pharmaceutique selon la revendication 9, sous une forme posologique unitaire.
  11. Préparation pharmaceutique selon les revendications 9-10, qui comprend le principe actif en association avec un excipient pharmaceutiquement acceptable.
  12. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, pour utilisation comme substance à activité thérapeutique.
  13. Utilisation d'un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 pour préparer des médicaments présentant une action d'immunomodulation.
  14. Composés selon les revendications 1 à 7, pour utilisation dans un procédé pour le traitement de maladies dues à des défauts du système immunitaire chez les mammifères, parmi lesquels l'homme.
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