HK65793A - Antiparasitic avermectin and milbemycin derivatives and process for their preparation - Google Patents

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Claims (18)

1. Composé de formule: dans laquelle la ligne en pointillés en position 22-23 représente une double liaison facultative et dans laquelle soit R1 représente H ou OH, auquel cas la double liaison n'existe pas, soit la double liaison existe et R1 n'existe pas;
R2 est un groupe alkyle, alkényle, alcoxyalkyle ou alkylthioalkyle en C3―C8 ramifié en alpha; un groupe alkynyle en C4―C8 ramifié en alpha; un groupe alkyl(cycloalkyl en C5―C8) dans lequel le groupe alkyle est un groupe alkyle en C2―C5 ramifié en alpha; un groupe cycloalkyle en C3―C8 ou cycloalkényle en C5―C8, l'un ou l'autre pouvant être éventuellement substitués par un groupe méthylène ou un ou plusieurs groupes alkyle en C1―C4 ou atomes d'halogène; ou un noyau hétérocyclique ayant de 3 à 6 chaînons et contenant de l'oxygène ou du soufre, lequel noyau peut être saturé ou totalement ou partiellement insaturé et qui peut être éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1―C4 ou atomes d'halogène;
R3 représente l'hydrogène ou un groupe méthyle;
R4 représente H ou un groupe 4'-(alpha-L-oléandrosyl)-alpha-L-oléandrosyloxy de formule: étant entendu que lorsque R2 représente un groupe alkyle, il ne s'agit pas d'un groupe isopropyle ou sec- butyle, et lorsque R4 représente H, R2 ne représente pas un groupe 2-butèn-2-yle, 2-pentèn-2-yle ou 4-méthyl-2-pentèn-2-yle.
2. Composé de formule (I) selon la revendication 1, dans laquelle R4 est un groupe 4'-(alpha-L-oléandrosyl)-alpha-L-oléandrosyloxy.
3. Composé selon la revendication 2, dans lequel R2 est un groupe cycloalkyle ou cycloalkényle en Cs ou C6 qui peut être éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1―C4.
4. Composé selon la revendication 3, dans lequel R2 est un groupe cyclopentyle.
5. Composé selon la revendication 3, dans lequel R2 est un groupe cyclohexyle.
6. Composé selon la revendication 2, dans lequel R2 est un groupe cyclobutyle.
7. Composé selon la revendication 2, dans lequel R2 est un noyau hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons contenant de l'oxygène ou du soufre qui peut être éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1―C4 ou atomes d'halogène.
8. Composé selon la revendication 7, dans lequel R2 est un groupe 3-thiényle.
9. Composé selon la revendication 2, dans lequel R2 est un groupe alkylthioalkyle en C3-C8.
10. Composé selon la revendication 9, dans lequel R2 est un groupe 1-méthylthioéthyle.
11. Procédé de production d'un nouveau dérivé de l'avermectine ayant un groupe substituant artificiel en position-25 qui consiste à ajouter un acide carboxylique, ou un sel, ester ou amide ou précurseur oxydatif de celui-ci, à un milieu de fermentation d'une souche de l'organisme Streptomyces avermitilis produisant l'avermectine et à isoler le nouveau dérivé de l'avermectine.
12. Procédé de production d'un composé de formule (1) selon la revendication 1, qui consiste à faire fermenter une souche productrice d'avermectine de l'organisme Streptomyces avermitilis en présence d'un acide carboxylique de formule R2CO2H dans laquelle R2 est tel que défini dans la revendication 1, ou un sel, ester ou amide ou précurseur oxydatif d'un tel composé, et à isoler le composé de formule (I) dans lequel soit R' représente OH auquel cas la double liaison n'existe pas, soit la double liaison existe et R' n'existe pas, et R4 est un groupe 4'-(alpha-L-oléandrosyl)-alpha-L-oléandrosyloxy et, si désiré, à réduire le composé lorsqu'il présente une double liaison et que R' n'existe pas pour obtenir le composé de formule (I) dans lequel R' représente H et la double liaison est inexistante ou, si on le souhaite, à éliminer le groupe 4-(alpha-L-oléandrosyl)-alpha-L-oléandrosyloxy par hydrolyse suivie d'une halogénation et d'une réduction pour donner le composé de formule (I) dans lequel R4 représente H.
13. Procédé selon la revendication 12, dans lequel l'organisme est Streptomyces avermitilis NCIB 12121.
14. Composition pour le traitement et la prévention d'infections à parasites chez l'homme et l'animal, comprenant les compositions ectoparasiticides, insecticides, acaricides et anthelmintiques qui renferment un composé de formule (I) selon l'une quelconque des revendications 1 à 10 avec un diluant ou un véhicule inerte.
15. Composition selon la revendication 14, sous la forme d'un breuvage liquide ou d'une formulation pour l'administration par voie orale ou injectable.
16. Composition selon la revendication 14 sous la forme d'un aliment pour animaux ou sous la forme d'un prémélange ou d'un supplément pour l'adjonction à l'alimentation animale.
17. Composé de formule (I) selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, ou composition d'un tel composé selon les revendications 14 à 16, destinés au traitement ou à la prévention d'infections à parasites chez l'homme et l'animal.
18. Procédé de lutte contre les infections et les infestations par les insectes ou les parasites, y compris les infections par les parasites chez les animaux, l'homme excepté, et les infections par les parasites agricoles ou horticoles, qui consiste à appliquer une quantité efficace d'un composé de formule (I) selon l'une quelconque des revendications 1 à 10 sur l'organisme responsable de ladite infection ou infestation ou de son lieu de manifestation.
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