HK65793A - Antiparasitic avermectin and milbemycin derivatives and process for their preparation - Google Patents

Antiparasitic avermectin and milbemycin derivatives and process for their preparation Download PDF

Info

Publication number
HK65793A
HK65793A HK657/93A HK65793A HK65793A HK 65793 A HK65793 A HK 65793A HK 657/93 A HK657/93 A HK 657/93A HK 65793 A HK65793 A HK 65793A HK 65793 A HK65793 A HK 65793A
Authority
HK
Hong Kong
Prior art keywords
sub
compound
alpha
formula
sup
Prior art date
Application number
HK657/93A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Stephen Paul Gibson
Kelvin Scott Holdom
Alexander Crossan Goudie
John Desmond Bu'lock
Original Assignee
Pfizer Limited
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27449680&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=HK65793(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from GB858518999A external-priority patent/GB8518999D0/en
Priority claimed from GB858520069A external-priority patent/GB8520069D0/en
Priority claimed from GB868610063A external-priority patent/GB8610063D0/en
Priority claimed from GB868610862A external-priority patent/GB8610862D0/en
Application filed by Pfizer Limited filed Critical Pfizer Limited
Publication of HK65793A publication Critical patent/HK65793A/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
    • C07H19/01—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing oxygen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/195—Antibiotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N1/00—Microorganisms; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
    • C12N1/20—Bacteria; Culture media therefor
    • C12N1/205—Bacterial isolates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
    • C12P17/18—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms containing at least two hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system, e.g. rifamycin
    • C12P17/181—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring heteroatoms in the condensed system, e.g. Salinomycin, Septamycin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/44—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides
    • C12P19/60—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides having an oxygen of the saccharide radical directly bound to a non-saccharide heterocyclic ring or a condensed ring system containing a non-saccharide heterocyclic ring, e.g. coumermycin, novobiocin
    • C12P19/62—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides having an oxygen of the saccharide radical directly bound to a non-saccharide heterocyclic ring or a condensed ring system containing a non-saccharide heterocyclic ring, e.g. coumermycin, novobiocin the hetero ring having eight or more ring members and only oxygen as ring hetero atoms, e.g. erythromycin, spiramycin, nystatin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
    • C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
    • C12R2001/01—Bacteria or Actinomycetales ; using bacteria or Actinomycetales
    • C12R2001/465—Streptomyces
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
    • Y10S435/8215—Microorganisms
    • Y10S435/822—Microorganisms using bacteria or actinomycetales
    • Y10S435/886—Streptomyces

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Claims (18)

1. Composé de formule: dans laquelle la ligne en pointillés en position 22-23 représente une double liaison facultative et dans laquelle soit R1 représente H ou OH, auquel cas la double liaison n'existe pas, soit la double liaison existe et R1 n'existe pas;
R2 est un groupe alkyle, alkényle, alcoxyalkyle ou alkylthioalkyle en C3―C8 ramifié en alpha; un groupe alkynyle en C4―C8 ramifié en alpha; un groupe alkyl(cycloalkyl en C5―C8) dans lequel le groupe alkyle est un groupe alkyle en C2―C5 ramifié en alpha; un groupe cycloalkyle en C3―C8 ou cycloalkényle en C5―C8, l'un ou l'autre pouvant être éventuellement substitués par un groupe méthylène ou un ou plusieurs groupes alkyle en C1―C4 ou atomes d'halogène; ou un noyau hétérocyclique ayant de 3 à 6 chaînons et contenant de l'oxygène ou du soufre, lequel noyau peut être saturé ou totalement ou partiellement insaturé et qui peut être éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1―C4 ou atomes d'halogène;
R3 représente l'hydrogène ou un groupe méthyle;
R4 représente H ou un groupe 4'-(alpha-L-oléandrosyl)-alpha-L-oléandrosyloxy de formule: étant entendu que lorsque R2 représente un groupe alkyle, il ne s'agit pas d'un groupe isopropyle ou sec- butyle, et lorsque R4 représente H, R2 ne représente pas un groupe 2-butèn-2-yle, 2-pentèn-2-yle ou 4-méthyl-2-pentèn-2-yle.
2. Composé de formule (I) selon la revendication 1, dans laquelle R4 est un groupe 4'-(alpha-L-oléandrosyl)-alpha-L-oléandrosyloxy.
3. Composé selon la revendication 2, dans lequel R2 est un groupe cycloalkyle ou cycloalkényle en Cs ou C6 qui peut être éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1―C4.
4. Composé selon la revendication 3, dans lequel R2 est un groupe cyclopentyle.
5. Composé selon la revendication 3, dans lequel R2 est un groupe cyclohexyle.
6. Composé selon la revendication 2, dans lequel R2 est un groupe cyclobutyle.
7. Composé selon la revendication 2, dans lequel R2 est un noyau hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons contenant de l'oxygène ou du soufre qui peut être éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1―C4 ou atomes d'halogène.
8. Composé selon la revendication 7, dans lequel R2 est un groupe 3-thiényle.
9. Composé selon la revendication 2, dans lequel R2 est un groupe alkylthioalkyle en C3-C8.
10. Composé selon la revendication 9, dans lequel R2 est un groupe 1-méthylthioéthyle.
11. Procédé de production d'un nouveau dérivé de l'avermectine ayant un groupe substituant artificiel en position-25 qui consiste à ajouter un acide carboxylique, ou un sel, ester ou amide ou précurseur oxydatif de celui-ci, à un milieu de fermentation d'une souche de l'organisme Streptomyces avermitilis produisant l'avermectine et à isoler le nouveau dérivé de l'avermectine.
12. Procédé de production d'un composé de formule (1) selon la revendication 1, qui consiste à faire fermenter une souche productrice d'avermectine de l'organisme Streptomyces avermitilis en présence d'un acide carboxylique de formule R2CO2H dans laquelle R2 est tel que défini dans la revendication 1, ou un sel, ester ou amide ou précurseur oxydatif d'un tel composé, et à isoler le composé de formule (I) dans lequel soit R' représente OH auquel cas la double liaison n'existe pas, soit la double liaison existe et R' n'existe pas, et R4 est un groupe 4'-(alpha-L-oléandrosyl)-alpha-L-oléandrosyloxy et, si désiré, à réduire le composé lorsqu'il présente une double liaison et que R' n'existe pas pour obtenir le composé de formule (I) dans lequel R' représente H et la double liaison est inexistante ou, si on le souhaite, à éliminer le groupe 4-(alpha-L-oléandrosyl)-alpha-L-oléandrosyloxy par hydrolyse suivie d'une halogénation et d'une réduction pour donner le composé de formule (I) dans lequel R4 représente H.
13. Procédé selon la revendication 12, dans lequel l'organisme est Streptomyces avermitilis NCIB 12121.
14. Composition pour le traitement et la prévention d'infections à parasites chez l'homme et l'animal, comprenant les compositions ectoparasiticides, insecticides, acaricides et anthelmintiques qui renferment un composé de formule (I) selon l'une quelconque des revendications 1 à 10 avec un diluant ou un véhicule inerte.
15. Composition selon la revendication 14, sous la forme d'un breuvage liquide ou d'une formulation pour l'administration par voie orale ou injectable.
16. Composition selon la revendication 14 sous la forme d'un aliment pour animaux ou sous la forme d'un prémélange ou d'un supplément pour l'adjonction à l'alimentation animale.
17. Composé de formule (I) selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, ou composition d'un tel composé selon les revendications 14 à 16, destinés au traitement ou à la prévention d'infections à parasites chez l'homme et l'animal.
18. Procédé de lutte contre les infections et les infestations par les insectes ou les parasites, y compris les infections par les parasites chez les animaux, l'homme excepté, et les infections par les parasites agricoles ou horticoles, qui consiste à appliquer une quantité efficace d'un composé de formule (I) selon l'une quelconque des revendications 1 à 10 sur l'organisme responsable de ladite infection ou infestation ou de son lieu de manifestation.
HK657/93A 1985-07-27 1993-07-08 Antiparasitic avermectin and milbemycin derivatives and process for their preparation HK65793A (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB858518999A GB8518999D0 (en) 1985-07-27 1985-07-27 Antiparasitic agents
GB858520069A GB8520069D0 (en) 1985-08-09 1985-08-09 Anti-parasitic agents
GB868610063A GB8610063D0 (en) 1986-04-24 1986-04-24 Antiparasitic agents
GB868610862A GB8610862D0 (en) 1986-05-02 1986-05-02 Antiparasitic agents

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HK65793A true HK65793A (en) 1993-07-16

Family

ID=27449680

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HK657/93A HK65793A (en) 1985-07-27 1993-07-08 Antiparasitic avermectin and milbemycin derivatives and process for their preparation

Country Status (31)

Country Link
US (2) US5089480A (fr)
EP (1) EP0214731B1 (fr)
JP (1) JPH0637501B2 (fr)
CN (1) CN1007266B (fr)
AP (1) AP37A (fr)
AU (1) AU572402B2 (fr)
BG (1) BG46601A3 (fr)
CA (1) CA1339480C (fr)
CY (1) CY1719A (fr)
DE (1) DE3676396D1 (fr)
DK (1) DK169036B1 (fr)
ES (1) ES8800986A1 (fr)
FI (1) FI87367C (fr)
GR (1) GR861965B (fr)
HK (1) HK65793A (fr)
HU (1) HU195856B (fr)
IE (1) IE58640B1 (fr)
IL (1) IL79523A (fr)
LU (1) LU88788I2 (fr)
MA (1) MA20746A1 (fr)
NL (1) NL950011I2 (fr)
NO (2) NO165881C (fr)
NZ (1) NZ216980A (fr)
OA (1) OA08370A (fr)
PH (1) PH23081A (fr)
PL (1) PL153429B1 (fr)
PT (1) PT83070B (fr)
SK (1) SK278513B6 (fr)
SU (1) SU1560059A3 (fr)
UA (1) UA6345A1 (fr)
YU (1) YU44294B (fr)

Families Citing this family (104)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES8704545A1 (es) * 1984-09-14 1987-04-01 Glaxo Group Ltd Un procedimiento para preparar un nuevo antibiotico por fer-mentacion
IL78621A (en) * 1985-04-30 1991-06-30 American Cyanamid Co Mylbemycin analogs,their preparation and pesticidal compositions containing them
JPH085893B2 (ja) * 1985-09-13 1996-01-24 アメリカン・サイアナミツド・カンパニー マクロライド抗生物質およびその製法
DE3786025T2 (de) * 1986-03-12 1993-10-14 American Cyanamid Co Makrolid-Verbindungen.
DE3750495T2 (de) * 1986-07-24 1995-02-23 Beecham Group Plc Milbemycin-Derivate mit parasitenabtötender Aktivität, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und die sie enthaltenden Zusammensetzungen.
US5149832A (en) * 1986-09-12 1992-09-22 American Cyanamid Company Mono and diacyl derivatives of ll-f28249 compounds
ES2055695T3 (es) * 1986-09-12 1994-09-01 American Cyanamid Co Derivados 23-desoxi de compuestos ll-f28249.
US5019589A (en) * 1986-09-12 1991-05-28 American Cyanamid Company Δ23 -LL-F28249 compounds
US4886828A (en) * 1986-09-12 1989-12-12 American Cyanamid Company Δ22 -derivatives of LL-F28249 compounds
EP0260537A1 (fr) * 1986-09-12 1988-03-23 American Cyanamid Company Dérivés 13-déoxy-23-oxo(céto) et 23-imino des composés de 13-déoxy-C-076-aglycone
EP0284176B1 (fr) * 1987-01-23 1993-08-25 Pfizer Inc. Procédé pour la production d'avermectines et les cultures utilisées
US5238848A (en) * 1987-01-23 1993-08-24 Pfizer Inc Cultures for production of avermectins
US5234831A (en) * 1987-01-23 1993-08-10 Pfizer Inc Cultures for production of B avermectins
IN167980B (fr) * 1987-01-23 1991-01-19 Pfizer
US5525506A (en) * 1987-01-23 1996-06-11 Pfizer Inc. Process for production of avermectins and cultures therefor
US4886830A (en) * 1987-03-06 1989-12-12 American Cyanamid Company Mono- and diepoxide derivatives of 23-deoxyl-LL-F28249 compounds
US4851428A (en) * 1987-03-06 1989-07-25 American Cyanamid Company Mono- and diepoxide derivatives of Δ22-LL-F28249 compounds
US4956479A (en) * 1987-03-06 1990-09-11 American Cyanamid Company 23-deoxy-27-chloro derivatives of LL-F28249 compounds
US4806527A (en) * 1987-03-16 1989-02-21 Merck & Co., Inc. Avermectin derivatives
NZ225364A (en) * 1987-07-20 1990-04-26 Merck & Co Inc 5,23-di-hydroxy 25-(4-methyl-hex-2-en-2-yl) milbemycin and parasiticidal compositions
JPS6431776A (en) * 1987-07-28 1989-02-02 Sankyo Co Novel macrolide compound and production thereof
GB8721647D0 (en) * 1987-09-15 1987-10-21 Pfizer Ltd Antiparasitic agents
US5240850A (en) * 1987-10-23 1993-08-31 Pfizer Inc. Cultures for production of avermectin aglycones
ATE89604T1 (de) * 1987-10-23 1993-06-15 Pfizer Verfahren zur herstellung von aglykonen von avermectin und sie enthaltende kulturen.
DE3888936T2 (de) * 1987-11-03 1994-07-21 Beecham Group Plc Zwischenprodukte für die Herstellung makrolider Antibiotika mit anthelmintischer Wirkung.
PT88952B (pt) * 1987-11-09 1993-02-26 Pfizer Processo para a preparacao de avermectinas etiladas
GB8726730D0 (en) * 1987-11-14 1987-12-16 Pfizer Ltd Antiparasitic agents
GB8807280D0 (en) * 1988-03-26 1988-04-27 Pfizer Ltd Antiparasitic agents
GB8809232D0 (en) * 1988-04-19 1988-05-25 Pfizer Ltd Antiparasitic agents
GB8815967D0 (en) * 1988-07-05 1988-08-10 Pfizer Ltd Antiparasitic agents
US5015662A (en) * 1988-10-18 1991-05-14 Merck & Co., Inc. Anthelmintic bioconversion products
MA21697A1 (fr) * 1988-12-19 1990-07-01 Dow Agrosciences Llc Composes de macrolides.
NZ231773A (en) * 1988-12-23 1992-09-25 Merck & Co Inc Avermectin derivatives, preparation and parasiticidal pharmaceutical compositions thereof
US5015630A (en) * 1989-01-19 1991-05-14 Merck & Co., Inc. 5-oxime avermectin derivatives
US4897383A (en) * 1989-02-13 1990-01-30 Merck & Co., Inc. Avermectin derivatives
US6001822A (en) * 1989-04-11 1999-12-14 Pfizer Inc. Antiparasitic formulations
US5030622A (en) * 1989-06-02 1991-07-09 Merck & Co., Inc. Avermectin derivatives
US5057499A (en) * 1989-06-02 1991-10-15 Merck & Co. Inc. Avermectin derivatives
US5023241A (en) * 1989-07-31 1991-06-11 Merck & Co., Inc. Avermectin derivatives
US5830875A (en) * 1989-10-30 1998-11-03 Merck & Co., Inc. 24-and 25-substituted avermectin and milbemycin derivatives
BR9006982A (pt) * 1989-10-30 1991-12-24 Lilly Co Eli Processo de recuperacao de a83543
US5188944A (en) * 1990-06-22 1993-02-23 Merck & Co., Inc. Process for the glycosylation of avermectin agylcones
US5208222A (en) * 1991-03-28 1993-05-04 Merck & Co., Inc. 4"-and 4'-alkylthio avermectin derivatives
US5240915A (en) * 1991-10-15 1993-08-31 Merck & Co., Inc. Avermectin derivatives
AU660205B2 (en) * 1991-12-23 1995-06-15 Virbac, Inc Systemic control of parasites
GB9201505D0 (en) * 1992-01-24 1992-03-11 Pfizer Ltd Antiparasitic agents
GB9205007D0 (en) * 1992-03-07 1992-04-22 Pfizer Ltd Antiparasitic agents
US6103504A (en) * 1992-03-25 2000-08-15 Pfizer Inc. Process for production of avermectins and cultures therefor
US5241083A (en) * 1992-07-01 1993-08-31 Merck & Co., Inc. Process for converting the 13-α-hydroxy group of avermectin aglycones
US5591606A (en) * 1992-11-06 1997-01-07 Dowelanco Process for the production of A83543 compounds with Saccharopolyspora spinosa
DE69310539T2 (de) * 1992-11-20 1998-01-15 British Tech Group Bildrekonstruktion
US5292647A (en) * 1992-11-30 1994-03-08 Eli Lilly And Company Strain of streptomyces for producing avermectins and processes therewith
US5411946A (en) * 1993-02-24 1995-05-02 Merck & Co., Inc. Avermectin derivatives
EP0688332B1 (fr) * 1993-03-12 1997-03-26 Dowelanco Nouveaux composes a83543 et procede de production desdits composes
GB9315108D0 (en) * 1993-07-21 1993-09-01 Pfizer Ltd Antiparasitic agents
BR9407141A (pt) * 1993-07-23 1996-09-17 Pfizer Método para a precipatação de avermectinas naturais
CZ287404B6 (en) * 1993-10-05 2000-11-15 Pfizer Process for preparing doramectin
TW327125B (en) * 1994-02-07 1998-02-21 Merck & Co Inc Composition and method for protecting against pine exhausted
DE4427766A1 (de) * 1994-08-05 1996-02-08 Basf Ag Verfahren zur Herstellung flüssigkristalliner Mischungen
WO1996019920A1 (fr) * 1994-12-27 1996-07-04 Pfizer Pharmaceuticals Inc. Compositions utilisees pour traiter les infections des arbres par les nematodes
US6001981A (en) * 1996-06-13 1999-12-14 Dow Agrosciences Llc Synthetic modification of Spinosyn compounds
WO1998006407A1 (fr) * 1996-07-30 1998-02-19 Ashmont Holdings Limited Formulations anti-helminthes
AU4139797A (en) * 1997-06-09 1998-12-30 Nauchno-Proizvodstvennoye Obiedinenie "Farmbiomed" (streptomyces avermitilis) strain, method for separating avermectin complexe s and preparations for protecting plants and animals
RU2138268C1 (ru) * 1997-09-22 1999-09-27 Мосин Владимир Александрович Средство, подавляющее пролиферацию и вызывающее гибель опухолевых клеток, при этом защищающее нормальные клетки
AP1060A (en) 1998-01-02 2002-04-23 Pfizer Prod Inc Novel erythromycin derivatives.
GB9825402D0 (en) 1998-11-19 1999-01-13 Pfizer Ltd Antiparasitic formulations
DE19913534A1 (de) * 1999-03-25 2000-10-05 Bayer Ag Avermectinderivate
US6787342B2 (en) 2000-02-16 2004-09-07 Merial Limited Paste formulations
KR20020067781A (ko) * 2001-02-19 2002-08-24 주식회사 엘지씨아이 구충용 이버멕틴 주사제 조성물 및 그 제조방법
CA2460692C (fr) 2001-09-17 2012-12-18 Eli Lilly And Company Preparations pesticides
EP1731508B1 (fr) 2004-03-02 2012-08-01 Adeka Corporation Amines striquement encombres faiblement basiques comportant des structures de carbonate, compositions de resines synthetiques et positions de revetement
DE602005009381D1 (de) 2004-09-23 2008-10-09 Schering Plough Ltd Bekämpfung von parasiten in tieren durch verwendung neuer trifluormethansulfonanilidoximetherderivate
JP4750126B2 (ja) * 2004-11-19 2011-08-17 シェーリング−プラウ・リミテッド 殺寄生虫薬２−フェニル−３−（１ｈ−ピロール−２−イル）アクリロニトリル誘導体の使用による動物における寄生虫の制御
EP1890547A2 (fr) * 2005-06-09 2008-02-27 Schering-Plough Ltd. Controle de parasites chez des animaux a l'aide de derives de n-[(phenyloxy)phenyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide et de n-[(phenylsulfanyl)phenyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
US8119667B2 (en) * 2005-12-29 2012-02-21 Schering-Plough Animal Health Corporation Carbonates of fenicol antibiotics
EP1849363A1 (fr) * 2006-03-09 2007-10-31 Cheminova A/S Combinations synergiques d'un plaguicide agoniste des canaux à chlorure actives par le glutamate ou le GABA et au moins un d'entre la vitamine E et la niacin
US20070238700A1 (en) * 2006-04-10 2007-10-11 Winzenberg Kevin N N-phenyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide hydrazone derivative compounds and their usage in controlling parasites
CN101605756A (zh) * 2006-12-13 2009-12-16 先灵-普劳有限公司 氟苯尼考及其类似物的水溶性前药
WO2008076256A1 (fr) * 2006-12-13 2008-06-26 Schering-Plough Ltd. Promédicaments solubles dans l'eau de chloramphénicol, thiamphénicol et analogues de ceux-ci
KR100831643B1 (ko) * 2007-04-10 2008-05-22 류충오 연결 조인트 및 이를 구비한 복합재료 드라이브 샤프트어셈블리
TWI430995B (zh) 2007-06-26 2014-03-21 Du Pont 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑
DK2182945T3 (en) 2007-06-27 2015-11-16 Du Pont PROCEDURE TO COMBAT PESTS WITH ANIMALS
TWI556741B (zh) 2007-08-17 2016-11-11 英特威特國際股份有限公司 異唑啉組成物及其作為抗寄生蟲藥上的應用
TWI401023B (zh) 2008-02-06 2013-07-11 Du Pont 中離子農藥
WO2010014566A2 (fr) * 2008-07-30 2010-02-04 Intervet International B.V. Procédé de préparation de composés aminodiol d'oxazoline protégés utiles comme produits intermédiaires dans la production de florfénicol
TWI457347B (zh) 2008-12-04 2014-10-21 Merial Ltd 二聚合的阿佛菌素（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）及密倍脈心（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）衍生物
PL2396006T3 (pl) 2009-02-16 2013-06-28 Zoetis Llc Preparat zawierający doramektynę w dużej dawce
CN102355891A (zh) 2009-03-17 2012-02-15 英特威国际有限公司 大环内酯药物递送系统
UA110924C2 (uk) 2009-08-05 2016-03-10 Е. І. Дю Пон Де Немур Енд Компані Мезоіонні пестициди
EP2461684A2 (fr) 2009-08-05 2012-06-13 E. I. du Pont de Nemours and Company Pesticides mésoioniques
UA107804C2 (xx) 2009-08-05 2015-02-25 Du Pont Суміші мезоіонних пестицидів
AU2010279587A1 (en) 2009-08-05 2012-02-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Mesoionic pesticides
MX2012004133A (es) * 2009-10-07 2012-05-08 Wyeth Llc Composiciones que comprenden adyuvante, macrolido y antigeno proteico y procedimientos de uso de las mismas.
BR112012009145A2 (pt) 2009-10-19 2016-08-30 Intervet Int Bv método para o controle simultâneo de parasitas internos e externos em e sobre um animal, formulação micelar aquosa, e, usos de uma formulação micelar aquosa e de uma lactona macrocíclica
US8980896B2 (en) 2009-12-17 2015-03-17 Merial, Inc. Compositions comprising macrocyclic lactone compounds and spirodioxepinoindoles
EP2576523B1 (fr) 2010-05-27 2016-01-13 E. I. du Pont de Nemours and Company Forme cristalline du 4-[5-[3-chloro-5-(trifluorométhyl)phényl]-4,5-dihydro-5-(trifluorométhyl)-3-isoxazolyl]-n-[2-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroéthyl)amino]éthyl]-1-naphtalènecarboxamide
AR081970A1 (es) 2010-06-24 2012-10-31 Intervet Int Bv Formulacion inyectable de una lactona macrociclica y levamisol, formulacion y uso veterinario
WO2012087630A1 (fr) 2010-12-20 2012-06-28 E.I. Du Pont De Nemours And Company Composés de pyridine et de pyrimidine utilisés pour lutter contre des nuisibles invertébrés
MX379693B (es) 2011-12-02 2025-03-11 Merial Ltd Formulaciones de moxidectina inyectables de larga acción y formas de cristal de moxidectina novedosas.
WO2013158422A1 (fr) 2012-04-17 2013-10-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Composés hétérocycliques pour la lutte contre des animaux nuisibles invertébrés
CN103356687B (zh) * 2012-10-19 2016-06-01 厦门大学 一种伊维菌素及其衍生物的用途
EP2886640A1 (fr) 2013-12-18 2015-06-24 Riga Technical University Procédé d'isolation pour milbemycine A3 et A4
KR101789736B1 (ko) 2017-08-30 2017-10-25 대한민국 이버멕틴을 함유하는 조피볼락의 클라비네마 마리에 감염 구제용 조성물
WO2022034226A1 (fr) 2020-08-14 2022-02-17 Universidad De Navarra Compositions d'avermectine et de milbemycine pour inhalation

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE434277B (sv) * 1976-04-19 1984-07-16 Merck & Co Inc Sett att framstella nya antihelmintiskt verkande foreningar genom odling av streptomyces avermitilis
US4134973A (en) * 1977-04-11 1979-01-16 Merck & Co., Inc. Carbohydrate derivatives of milbemycin and processes therefor
PH15982A (en) * 1977-10-03 1983-05-18 Merck & Co Inc Selective hydrogenation producta of c-076 compounds and derivatives thereof
US4199569A (en) * 1977-10-03 1980-04-22 Merck & Co., Inc. Selective hydrogenation products of C-076 compounds and derivatives thereof
US4171314A (en) * 1977-12-19 1979-10-16 Merck & Co., Inc. 13-Halo and 13-deoxy C-076 compounds
PH16612A (en) * 1977-12-19 1983-11-28 Merck & Co Inc 13-halo and 13-deoxy derivatives of c-076 compounds
US4200581A (en) * 1978-08-04 1980-04-29 Merck & Co., Inc. Alkyl derivatives of C-076 compounds
US4429042A (en) * 1978-09-08 1984-01-31 Merck & Co., Inc. Strain of Streptomyces for producing antiparasitic compounds
US4328335A (en) * 1979-08-13 1982-05-04 Merck & Co., Inc. Process for the interconversion of C-076 compounds
US4285963A (en) * 1980-08-07 1981-08-25 Merck & Co., Inc. Novel derivatives of C-076 compounds
US4378353A (en) * 1981-02-17 1983-03-29 Merck & Co., Inc. Novel C-076 compounds
US4333925A (en) * 1981-05-11 1982-06-08 Merck & Co., Inc. Derivatives of C-076 compounds
JPS5878594A (ja) * 1981-11-06 1983-05-12 Sankyo Co Ltd 抗生物質ｂ−４１ｄ、ｅ及びｇの製造法
US4423209A (en) * 1982-02-26 1983-12-27 Merck & Co., Inc. Processes for the interconversion of avermectin compounds
US4427663A (en) * 1982-03-16 1984-01-24 Merck & Co., Inc. 4"-Keto-and 4"-amino-4"-deoxy avermectin compounds and substituted amino derivatives thereof
US4423204A (en) * 1982-09-02 1983-12-27 The Upjohn Company Amorphous copolyamide from lactam, dicarboxylic acid and bisimidazoline
JPS5953403A (ja) * 1982-09-21 1984-03-28 Sankyo Co Ltd 殺ダニ性組成物
US4469682A (en) * 1983-01-28 1984-09-04 Merck & Co., Inc. Avermectin and milbemycin phosphate esters, pharmaceutical compositions, and method of use
ES8704545A1 (es) * 1984-09-14 1987-04-01 Glaxo Group Ltd Un procedimiento para preparar un nuevo antibiotico por fer-mentacion
HUT39739A (en) * 1984-12-04 1986-10-29 Ciba Geigy Ag Process for production of derivatives of 13,3-milbemycin and medical preparatives containing thereof
GB8502925D0 (en) * 1985-02-05 1985-03-06 Ici Plc Macrocyclic lactones
IL78621A (en) * 1985-04-30 1991-06-30 American Cyanamid Co Mylbemycin analogs,their preparation and pesticidal compositions containing them
NZ216908A (en) * 1985-07-29 1989-06-28 Merck & Co Inc Avermectin derivatives
JPH085893B2 (ja) * 1985-09-13 1996-01-24 アメリカン・サイアナミツド・カンパニー マクロライド抗生物質およびその製法
EP0235085A1 (fr) * 1986-02-20 1987-09-02 Ciba-Geigy Ag Dérivés de milbémycine substitués en position 13-bêta, leur préparation et utilisation comme agents ecto- et endoparasitaires pour le traitement d'animaux et de plantes
GB8606120D0 (en) * 1986-03-12 1986-04-16 Glaxo Group Ltd Process
US4831016A (en) * 1986-10-31 1989-05-16 Merck & Co., Inc. Reduced avermectin derivatives
GB8815967D0 (en) * 1988-07-05 1988-08-10 Pfizer Ltd Antiparasitic agents
US5422349A (en) * 1992-08-14 1995-06-06 G. D. Seale & Co. Morpholino-oxazinyl-terminated alkylamino ethynyl alanine amino diol compounds for treatment of hypertension

Also Published As

Publication number Publication date
PH23081A (en) 1989-04-10
US5089480A (en) 1992-02-18
SU1560059A3 (ru) 1990-04-23
CA1339480C (fr) 1997-09-30
HU195856B (en) 1988-07-28
LU88788I2 (fr) 1996-11-05
MA20746A1 (fr) 1987-04-01
IL79523A (en) 1990-02-09
CN1007266B (zh) 1990-03-21
EP0214731B1 (fr) 1991-01-02
PT83070A (en) 1986-08-01
SK278513B6 (en) 1997-08-06
PT83070B (pt) 1989-02-28
DK169036B1 (da) 1994-08-01
IE58640B1 (en) 1993-10-20
AP8600040A0 (en) 1986-08-01
NL950011I1 (nl) 1995-12-01
ES556466A0 (es) 1987-12-01
JPS6229590A (ja) 1987-02-07
HUT44081A (en) 1988-01-28
NO1995009I1 (no) 1995-11-17
IE861983L (en) 1987-01-27
EP0214731A3 (en) 1987-07-22
NZ216980A (en) 1988-10-28
OA08370A (fr) 1988-02-29
JPH0637501B2 (ja) 1994-05-18
PL260806A1 (en) 1987-11-16
AP37A (en) 1989-03-11
DK353486D0 (da) 1986-07-25
NO165881B (no) 1991-01-14
CN86105218A (zh) 1987-03-04
EP0214731A2 (fr) 1987-03-18
BG46601A3 (bg) 1990-01-15
UA6345A1 (uk) 1994-12-29
AU572402B2 (en) 1988-05-05
NO165881C (no) 1991-04-24
FI87367B (fi) 1992-09-15
YU134186A (en) 1987-12-31
US5451511A (en) 1995-09-19
FI863065A0 (fi) 1986-07-25
FI863065A7 (fi) 1987-01-28
DE3676396D1 (de) 1991-02-07
NO863014D0 (no) 1986-07-25
AU6056986A (en) 1987-05-14
DK353486A (da) 1987-01-28
ES8800986A1 (es) 1987-12-01
NO863014L (no) 1987-01-28
NL950011I2 (nl) 1997-03-03
FI87367C (fi) 1992-12-28
YU44294B (en) 1990-04-30
GR861965B (en) 1986-11-26
PL153429B1 (en) 1991-04-30
CY1719A (en) 1994-05-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0214731B1 (fr) Dérivés d'avermectin et de milbémycine à activité antiparasitaire et procédé pour leur préparation
US5702924A (en) Process for preparing antiparasitic agents
EP0350187B1 (fr) Agents antiparasitaires
US4929638A (en) C.25 [substituted(2-propenyl)]milbemycins
DE69329821T2 (de) Ein streptomyces avermitilis-stamm glykosyliert avermectin-verbindungen
US5840704A (en) Antiparasitic agents and process for their preparation
EP0674649B1 (fr) Agents antiparasitaires
US5312753A (en) Strain of streptomyces avermitilis capable of glycosylating avermectin compounds at the 13- and 14A positions
KR890000405B1 (ko) 아버멕틴 및 밀베마이신 유도체의 제조방법
CA1340678C (fr) Derives de l'avermectine, antiparasitaires
CS262673B2 (cs) Způsob výroby nových derivátů avermectinu

Legal Events

Date Code Title Description
PF Patent in force
PE Patent expired

Effective date: 20060721