HK86995A - Process for the preparation of cefodizime - Google Patents

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HK86995A
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HK
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compound
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solvent
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HK86995A
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Ottmar Dr Jaenicke
Hans Dr Wagner
Manfred Dr Worm
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Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • C07D501/14—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
    • C07D501/16—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
    • C07D501/20—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids
    • C07D501/24—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms or hetero rings, attached in position 3
    • C07D501/36—Methylene radicals, substituted by sulfur atoms
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Claims (14)

  1. Procédé de préparation de céfodizime de formule: caractérisé en ce que
    (a) on fait d'abord réagir, dans un solvant organique et éventuellement en présence d'une base, un composé (ATS) de formule II: dans laquelle R₁ est un atome d'hydrogène ou un groupe protecteur de la fonction amine, et A représente un atome d'hydrogène ou un équivalent d'un métal alcalin ou alcalinoterreux, d'ammonium ou d'une base azotée organique, avec un composé de formule III:         R-SO₂-Hal , dans laquelle R représente méthyle, méthylphényle ou phényle et Hal est un atome d'halogène,
    (b) on fait réagir, dans un solvant organique et éventuellement en présence d'une base, un composé (TACS) de formule I: dans laquelle A a la définition indiquée ci-dessus, avec un agent silylant, et
    (c) on fait réagir, dans leurs solutions réactionnelles, les deux produits formés selon (a) et (b), et on détache, dans le produit final de formule I, le groupe protecteur R₁ éventuellement présent.
  2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que, dans le composé de formule III, R représente p-tosyle ou phényle et Hal est l'atome de chlore.
  3. Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que R est p-tosyle.
  4. Procédé selon les revendications 1 à 3, caractérisé en ce que, dans le composé de formule II (ATS), R₁ et A représentent l'atome d'hydrogène.
  5. Procédé selon les revendications 1 à 4, caractérisé en ce que le solvant mis en oeuvre dans l'étape opératoire (a) est: acétone, diméthylacétamide, acétate d'éthyle, tétrahydrofurane, acétonitrile, tétrachlorure de carbone, chlorure de méthylène, toluène, dioxane, éther isopropylique, N-méthylpyrrolidone ou diméthylformamide.
  6. Procédé selon la revendication 5, caractérisé en ce que le solvant est le diméthylacétamide.
  7. Procédé selon les revendications 1 à 6, caractérisé en ce que l'agent silylant est le triméthylchlorosilane, le dichlorodiméthylsilane, le trichlorométhylsilane, le bis-triméthylsilylacétamide ou la N,N'-bis-triméthylsilylurée.
  8. Procédé selon la revendication 7, caractérisé en ce que l'agent silylant est le triméthylchlorosilane.
  9. Procédé selon les revendications 7 et 8, caractérisé en ce qu'on utilise 3 équivalents molaires d'agent silylant, par rapport au composé (TACS) de formule I.
  10. Procédé selon les revendications 1 à 8, caractérisé en ce que le solvant mis en oeuvre dans l'étape opératoire (b) est: chlorure de méthylène, diméthylacétamide, éther de méthyle et de tert-butyle, méthylisobutylcétone, acétate de butyle ou acétate d'amyle.
  11. Procédé selon la revendication 9, caractérisé en ce que le solvant est le chlorure de méthylène ou l'éther de méthyle et de tert-butyle.
  12. Procédé selon les revendications 1 à 10, caractérisé en ce qu'on ajoute éventuellement la base triéthylamine au cours des diverses étapes opératoires.
  13. Procédé selon les revendications 1 à 11, caractérisé en ce que la réaction de l'étape opératoire (a) est réalisée à des températures comprises entre -30 et 0°C.
  14. Procédé selon les revendications 1 à 12, caractérisé en ce que la réaction de l'étape opératoire (b) est réalisée à des températures comprises entre -20 et 0°C.
HK86995A 1985-12-03 1995-06-01 Process for the preparation of cefodizime HK86995A (en)

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