HK87492A - Phenylacetic-acid derivatives, medicines containing these compounds and process for their preparation - Google Patents
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Claims (11)
1. Dérivés de l'acide phénylacétique de formule générale
dans laquelle
R, représente un groupe pyrrolidino, pipéridino, hexaméthylénimino, méthyl-pyrrolidino, diméthyl- pyrrolidino, 2-méthyl-pipéridino, 3-méthyl-pipéridino, 4-méthyl-pipéridino, 3,3-diméthyl-pipéridino, cis-3,5-diméthyl-pipéridino ou trans-3,5-diméthyl-pipéridino,
R2 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe méthyle ou méthoxy,
R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alcoyle avec 1 à 4 atomes de carbone, un groupe n-pentyle ou 3-méthyl-n-butyle ou un groupe phényle éventuellement substitué par un atome d'halogène, un groupe méthyle ou méthoxy,
R4 représente un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, éthyle ou allyle et
W représente un groupe méthyle, hydroxyméthyle, formyle, carboxy ou alcoxycarbonyle avec en tout 2 à 5 atomes de carbone, la partie alcoyle du groupe alcoxy pouvant être substituée par un groupe phényle, leurs énantiomères et leurs sels.
2. Dérivés de l'acide phénylacétique de formule générale I, selon la revendication 1, dans laquelle
R3 et R4 sont définis comme dans la revendication 1,
R, représente un groupe pyrrolidino, pipéridino, 4-méthyl-pipéridino, 3-méthyl-pipéridino, 3,3-diméthyl-pipéridino, 3,5-diméthyl-pipéridino ou hexaméthylènimino,
R2 représente un atome d'hydrogène, de fluor ou de chlore, un groupe méthyle ou méthoxy et
W représente un groupe carboxy, méthyle, hydroxyméthyle, formyle ou benzyloxycarbonyle ou un groupe alcoxycarbonyle avec en tout 2 à 5 atomes de carbone, leurs énantiomères et leurs sels.
3. Dérivés de l'acide phénylacétique de formule générale 1 selon la revendication 1, dans laquelle
R, représente un groupe pipéridino,
R2 représente un atome d'hydrogène, de fluor ou de chlore,
R3 représente un groupe méthyle, éthyle, n-propyle, n-butyle, isobutyle, n-pentyle ou phényle,
R4 représente un groupe méthyle ou éthyle et
W représente un groupe carboxy, méthoxycar- bonyle ou éthoxycarbonyle, leurs énantiomères et leurs sels.
4. Dérivés de l'acide phénylacétique de formule générale I selon la revendication 1, dans laquelle
R1 à R4 sont définis comme dans la revendication 3 et
W représente le groupe carboxy, leurs énantiomères et leurs sels.
5. L'acide 2-éthoxy-4-[N-(1-(2-pipéridino- phényl)-l-butyl)-amino-carbonylméthyl]-benzoïque, ses énantiomères et ses sels.
6. L'acide 2-éthoxy-4-[N-(1-(2-pipéridino- phényl)-3-méthyl-1-butyl)-aminocarbonyl- méthyl]-benzoïque, ses énantiomères et ses sels.
7. Sels physiologiquement supportables des composés selon les revendications 1 à 6 avec des acides minéraux ou organiques ou également des bases, dans la mesure où ils contiennent un groupe carboxy.
8. Médicament contenant un composé selon les revendications 1 à 6, dans lequel R4 représente un groupe méthyle, éthyle ou allyle, ou un sel physiologiquement supportable de celui-ci conjointement à un ou plusieurs excipients et/ou diluants inertes.
9. Utilisation des composés selon la revendication 1 à 6, dans lequel R4 représente un groupe méthyle, éthyle ou allyle, ou un sel physiologiquement supportable de celui-ci pour la fabrication d'un médicament, lequel convient au traitement du diabète mellitus.
10. Procédé pour la fabrication d'un médicament selon la revendication 8, caractérisé en ce qu'on introduit, par voie non chimique un composé selon les revendications 1 à 6, dans lequel R4 représente un groupe méthyle, éthyle ou allyle, ou un sel physiologiquement supportable de celui-ci dans un ou plusieurs excipients et/ou diluants inertes.
11. Procédé pour la préparation des nouveaux dérivés de l'acide phénylacétique selon les revendications 1 à 7, caractérisé en ce que
a) on fait réagir une amine de formule générale
dans laquelle
R1 à R3 sont définis comme dans les revendications 1 à 6, avec un acide carboxylique de formule générale
dans laquelle
R4 est défini comme dans les revendications 1 à 6 et
W' possède les significations mentionnées pour W dans les revendications 1 à 6 ou représente un groupe carboxyle protégé par un radical protecteur, ou avec leurs dérivés réactifs, éventuellement préparés dans le mélange réactionnel et si nécessaire, on clive un radical protecteur utilisé, ou
b) pour la préparation d'un composé de formule générale 1 dans laquelle W représente un groupe carboxy, on transforme en un groupe carboxy un groupe A dans un composé de formule générale
dans laquelle
R1 à R4 sont définis comme dans les revendications 1 à 6 et
A représente un groupe transformable en un groupe carboxy par hydrolyse, thermolyse ou hy- drogénolyse,
c) pour la préparation d'un composé de formule générale 1 dans laquelle R4 représente un atome d'hydrogène, un groupe méthyle ou éthyle, on fait réagir un composé de formule générale
dans laquelle
R, à R3 sont définis comme dans les revendications 1 à 6, avec un composé de formule générale
dans laquelle
R4 et W sont définis comme dans les revendications 1 à 6, ou
d) pour la préparation de composés de formule générale 1 dans laquelle R4 représente un atome d'hydrogène, on clive un radical protecteur à partir d'un composé de formule générale
dans laquelle
R, à R3 sont définis comme dans les revendications 1 à 6,
W' possède les significations mentionnées pour W dans les revendications 1 à 6 ou représente un groupe transformable en un groupe carboxy et
R5 représente un radical protecteur pour un groupe hydroxy, ou
e) pour la préparation de composés de formule générale I dans laquelle R4 représente un groupe méthyle, éthyle ou allyle, on fait réagir un composé de formule générale
dans laquelle
R, à R3 et W sont définis comme dans les revendications 1 à 6, avec un composé de formule générale
dans laquelle
R4' possède les significations mentionnées pour R4 dans les revendications 1 à 6, à l'exception de l'atome d'hydrogène et
X représente un groupe échangeable de façon nucléophile ou également ensemble avec l'atome d'hydrogène voisin, un groupe diazo, lorsque R4' représente un groupe méthyle ou éthyle, et si nécessaire on hydrolyse ensuite un composé ainsi obtenu, ou
f) un composé de formule générale
dans laquelle
R1, R2, R4 et W sont définis comme dans les revendications 1 à 6 et
Y représente un groupe de formule
R3 y étant défini comme dans les revendications 1 à 6 et
R6 et R7, ensemble avec l'atome de carbone intermédiaire, y représentant un groupe alcoyli- dène avec 1 à 4 atomes de carbone, est réduit, et
si on le désire, on transforme ensuite un composé ainsi obtenu de formule générale I dans laquelle R2 représente un atome d'halogène et/ou R3 représente un groupe halogénophényle et/ou W représente un groupe hydroxyméthyle qui a été transformé en un groupe halogénométhyle, au moyen d'une déshalogénation en un composé correspondant de formule générale I dans laquelle R2 représente un atome d'hydrogène et/ou R3 représente un groupe phényle et/ou W représente le groupe méthyle, et/ou
on transforme un composé ainsi obtenu de formule générale I dans laquelle W représente le groupe carboxy, par estérification en un composé correspondant de formule générale I dans laquelle W représente un groupe alcoxycarbonyle ou phénylalcoxycarbonyle, et/ou
on transforme un composé ainsi obtenu de formule générale I dans laquelle W représente un groupe carboxy, alcoxycarbonyle ou phénylalcoxycarbonyle, par réduction en un composé correspondant de formule générale I dans laquelle W représente un groupe formyle ou hydroxyméthyle, et/ou
on transforme un composé ainsi obtenu de formule générale 1 dans laquelle W représente le groupe hydroxyméthyle, par oxydation en un composé correspondant de formule générale I, dans laquelle W représente un groupe formyle ou carboxy, et/ou
on transforme un composé ainsi obtenu de formule générale 1 dans laquelle W représente le groupe carboxy, par transformation en un hydrazi- de d'acide sulfonique et dismutation subséquente en un composé correspondant de formule générale I, dans laquelle W représente le groupe formyle, et/ou
on sépare un composé racémique ainsi obtenu de formule générale I dans laquelle R3 est défini comme dans les revendications 1 à 6, à l'exception de l'atome d'hydrogène, par chromatographie sur des phases chirales en ses énantiomères, et/ou
on transforme un composé ainsi obtenu de formule générale I en ses sels, en particulier en ses sels physiologiquement supportables, avec des acides ou des bases minéraux ou organiques.
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