HK9792A - Meta-halo-phenolic alkylation products and epoxy systems - Google Patents

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Chun S. Wang
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Claims (18)

1. Gekuppelte, aromatische Verbindung der Formel Ar-Y in der Ar eine von Y unterschiedliche aromatische Gruppe ist und Y eine aromatische Gruppe nach einer der Formeln ist wobei die Y-Gruppe an einen Ringkohlenstoff in der Ar-Gruppe gekuppelt ist und wobei A ein an den aromatischen Ring gebundenes aliphatisches Ringsystem ist,    Q ist getrennt bei jedem Auftreten Wasserstoff, Alkyl oder inert substituiertes Alkyl, mit der Bedingung, daß das an den aromatischen Ring gebundene Kohlenstoffatom ein primäres oder sekundäres Kohlenstoffatom ist,    X ist getrennt bei jedem Auftreten eine Halogengruppe,    Z ist eine Stickstoff oder Chalcogen enthaltende Gruppe.
2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X Brom oder Chlor ist und Z ist NH₂, NHR, NR₂, OH, OR, wobei R eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1-12 Kohlenstoffatomen ist.
3. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Q Alkyl mit 1-12 Kohlenstoffatomen ist, Z ist OH und X ist Brom.
4. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Novolacharz ist, enthaltend mindestens ½ Gew.-% der durch Y wiedergegebenen Gruppe.
5. Verbindung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Y-Gruppe eine 2,6-dihalogenierte-4-Hydroxy-3,5-di(C₁₋₁₂ alkyl)benzylgruppe ist.
6. Verbindung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß der den 2,6-dihalogenierten-4-Hydroxy-3,5-dimethyl-benzylgruppen zuordbare Halogengehalt von 1-20 Gew.-% beträgt.
7. Verbindung nach jedem der Ansprüche 1-6, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein gehärtetes Epoxyduroplast ist, enthaltend mindestens ½ Gew.-% der Y-Gruppe.
8. Verbindung nach jedem der Ansprüche 1-6, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Aromaten enthaltendes polymeres Harz ist, das mindestens ½ Gew.-% der Y-Gruppe enthält.
9. Verfahren zum Herstellen der gekuppelten aromatischen Verbindung nach Anspruch 1 durch Inberührungbringen einer aromatischen Verbindung mit einem aromatischen Alkylierungsmittel der Formel (hm)-Y, in der hm Brom, Chlor, OH oder C₁₋₄-Alkoxy ist und Y den Formeln genügt in denen Q, X und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, unter Bedingungen, die ausreichend sind, um die gekuppelte aromatische Verbindung zu bilden.
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkylierungsmittel der Formel genügt, in der (hm) die in Anspruch 9 angegebene Bedeutung hat,    X ist getrennt bei jedem Auftreten eine Halogengruppe, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Fluor, Chlor und Brom,    Q ist getrennt bei jedem Auftreten Wasserstoff oder C₁₋₁₂ -Alkyl oder inert substituiertes Alkyl, jeweils mit höchstens einem sekundären Kohlenstoffatom an den sechsgliedrigen Ring gebunden, und    Z die in Anspruch 9 angegebene Bedeutung hat.
11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkylierungsmittel 4-Brommethyl-3,5-dibrom-2,6-dimethylphenol oder 3,5-Dibrom-4-hydroxymethyl-2,6-dimethylphenol ist.
12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß Ar ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Alkyl-phenolen und Novolac.
13. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß Ar ein Hydroxyl enthaltender Aromat ist, und weiterhin dadurch, daß die Veretherung mit Epichlorhydrin ausgeführt wird, um eine endständige Halohydrin-organo-oxy enthaltende Meta-halogen-phenoxy gekuppelte aromatische Verbindung herzustellen.
14. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß die Epoxidierung der endständigen Halohydrin-organo-oxy-Gruppe ausgeführt wird, um eine Meta-halogen-phenoxy-epoxy gekuppelte aromatische Verbindung herzustellen.
15. Verfahren nach jedem der Ansprüche 9-12, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei erhöhten Temperaturen ausgeführt wird.
16. Verfahren nach jedem der Ansprüche 9-12, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei Temperaturen von 20°C-150°C in Gegenwart eines geeigneten Katalysators ausgeführt wird.
17. Verfahren nach jedem der Ansprüche 9-12, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei Temperaturen von 80°C-220°C ausgeführt wird.
18. Verfahren nach jedem der Ansprüche 9-12, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in Gegenwart eines inerten organischen Verdünnungsmittels ausgeführt wird.
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