HK9792A - Meta-halo-phenolic alkylation products and epoxy systems - Google Patents

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Chun S. Wang
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Claims (18)

1. Composé aromatique couplé, représenté par la formule Ar-Y dans laquelle Ar est un groupe aromatique différent de Y et Y est un groupe aromatique représenté par l'une des formules le groupe Y étant couplé à un carbone du cycle du groupe Ar, et dans lesquelles formules A est un système cyclique aliphatique lié au cycle aromatique ;    Q représente séparément dans chaque cas un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou un groupe alkyle portant un substituant inerte, étant entendu que l'atome de carbone lié au cycle aromatique est un atome de carbone primaire ou secondaire ;    X représente séparément dans chaque cas un atome d'halogène ;    Z représente un groupe contenant de l'azote ou un chalcogène.
2. Composé selon la revendication 1, dans lequel X représente Br ou Cl et Z représente NH₂, NHR, NR₂, OH, OR, où R représente un groupe hydrocarboné comportant 1 à 12 atomes de carbone.
3. Composé selon la revendication 1, dans lequel Q est un groupe alkyle comportant 1 à 12 atomes de carbone, Z représente OH et X représente Br.
4. Composé selon la revendication 1, qui est une résine novolaque contenant au moins 1/2 % en poids du groupe représenté par Y.
5. Composé selon la revendication 4, dans lequel le groupe Y est un groupe 2,6-dihalogéno-4-hydroxy-3,5-di(alkyl(C₁₋₁₂) )-benzyle.
6. Composé selon la revendication 5, dans lequel le pourcentage en poids d'halogène attribuable aux groupes 2,6-dihalogéno-4-hydroxy-3,5-diméthylbenzyle vaut de 1 à 20 %.
7. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, qui est un composé époxy thermodurcissable durci contenant au moins 1/2 % en poids du groupe Y.
8. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, qui est une résine polymère contenant des groupes aromatiques, qui contient au moins 1/2 % en poids du groupe Y.
9. Procédé de préparation du composé aromatique couplé de la revendication 1, comprenant les étapes consistant à mettre un composé aromatique en contact avec un agent aromatique d'alkylation représenté par la formule (hm)-Y, dans laquelle hm représente Br, Cl, OH ou un groupe alcoxy en C₁₋₄, et Y est représenté par les formules : dans lesquelles Q, X et Z sont tels que définis dans la revendication 1, dans des conditions suffisantes pour former un composé aromatique couplé.
10. Procédé selon la revendication 9, dans lequel l'agent d'alkylation est représenté par la formule : dans laquelle (hm) est tel que défini dans la revendication 9 ;    X représente séparément dans chaque cas un reste halogéno choisi dans le groupe composé des restes fluoro, chloro et bromo ;    Q représente séparément dans chaque cas un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle(C₁₋₁₂) ou un groupe alkyle portant un substituant inerte, comportant dans chaque cas au plus un atome de carbone secondaire attaché au cycle à six chaînons ; et    Z est tel que défini dans la revendication 9.
11. Procédé selon la revendication 10, dans lequel l'agent d'alkylation est le 4-bromométhyl-3,5-dibromo-2,6-diméthylphénol ou le 3,5-dibromo-4-hydroxyméthyl-2, 6-diméthylphénol.
12. Procédé selon la revendication 11, dans lequel Ar est choisi dans le groupe composé des alkylphénols et des résines novolaque.
13. Procédé selon la revendication 10, dans lequel Ar est un groupe aromatique hydroxylé et dans lequel une éthérification à l'aide d'une épichlorhydrine est réalisée pour préparer un composé aromatique couplé méta-halogéno-phénoxy contenant un groupe organo-oxy à fonction halogénhydrine vicinale.
14. Procédé selon la revendication 13, dans lequel l'époxydation du groupe organo-oxy à fonction halogénhydrine vicinale est réalisée pour préparer un composé aromatique couplé méta-halogéno-phénoxy-époxy.
15. Procédé selon l'une quelconque des revendications 9 à 12, dans lequel la réaction est effectuée à des températures élevées.
16. Procédé selon l'une quelconque des revendications 9 à 12, dans lequel la réaction est effectuée à des températures de 20°C à 150°C, en présence d'un catalyseur approprié.
17. Procédé selon l'une quelconque des revendications 9 à 12, dans lequel la réaction est effectuée à des températures de 80°C à 220°C.
18. Procédé selon l'une quelconque des revendications 9 à 12, dans lequel la réaction est effectuée en présence d'un diluant organique inerte.
HK97/92A 1986-08-13 1992-01-30 Meta-halo-phenolic alkylation products and epoxy systems HK9792A (en)

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